Фотоника карбоцианиновых и кетоцианиновых красителей тема автореферата и диссертации по физике, 01.04.17 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА.

§ I* Метод импульсного фотолиза

§2. Описание установки импульсного фотолиза, • , II

§ 3. Проведение измерений на установке импульсного фотолиза.

§ 4. Измерения спектров бис-ашнокетонов при низких температурах,

§5. Методы регистрации спектров флуоресценции красителей и определение квантовых выходов флуоресценции.

§ 6. Метод лазерного фотолиза.

Глава П. ИМПУЛЬСНЫЙ ФОТОЛИЗ ТРЖАРЕОЦИАНИНОВЫХ

КРАСИТЕЛЕЙ.

§ I. Литературный обзор

§ 2. Фотоизомеризация трикарбоцианиновых красителей • . . •

§ 3. Т-Т спектры и спектры ион-радикалов трикарбоцианиновых красителей.• • • • •

Выводы,.

Глава Ш. ИССЛЕДОВАНИЕ СПЕКТРАЛЬНЫХ ХАРАКТЕРИСТИК

ПОЛИЕНОВЫХ ШС-АМИНОКЕТОНОВ.

§ I. Литературный обзор

§ 2. Влияние взаимодействия хромофоров на спектры синглет-синглетного поглощения полиеновых бис-аминокетонов.

§ 3. Сольватохромия бис-аминокетонов и их изомеризация

Выводы.

Глава 1У. ИССЛЕДОВАНИЕ ЯВЛЕНИЯ ТЕШ0ХР0МИЗМА КЕТОЦИАНИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ: ШЛИЕНОВЫХ ШС-АМИНОКЕТОНОВ.

§ I. Литературный обзор

§ 2. Исследование спектров поглощения бис-аминокетонов при низких температурах

§ 3. ЯМР - спектроскопия растворов бис-аминокетонов.

§ 4. Термохромизм кетоцианинов в жесткой матрице. Терлохромный сдвиг спектров флуоресценции. .••••

Выводы.

Глава У. ИГШЛЬСНЫЙ ФОТОЛИЗ И ГЕНЕРАЦИОННЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ БИС-АМИНОКЕТОНОВ • ВЛИЯНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ХРОМОФОРОВ НА ТРИШЕЕТНЫЕ СОСТОЯНИЯ

§ I. Импульсный фотолиз бис-аминокетонов.

§ 2. Влияние взаимодействия хромофоров на триплетные состояния

§ 3, Флуоресцентные и генерационные характеристики бис-аминокетонов. ♦ •

Выводы.

ОНДИЕ ВЫВОДЫ.

Одной из наиболее бурно развивающихся областей современной химической физики является фотоника. Интенсивное развитие фотоники обусловлено тем, что первичный фотохимический акт - поглощение кванта света молекулой вещества « является основой многих химических и биологических процессов, таких, как фотосинтез, зрение, фотосенсибилизированные химические реакции и т.д.

1,2] . Образующиеся в результате поглощения кванта света возбужденные состояния молекул, которые могут находиться в синг-летном или триплетном состоянии, обладают повышенной реакционной способностью вследствие избытка энергии и наличия не-спаренных электронов и могут вступать в различные фотохимические реакции: например, переноса электрона, фотоизомеризации и т.д. Выяснение различной реакционной способности синглетных и триплетных состояний имеют фундаментальное теоретическое значение, Ставшие уже классическими работы А.Н.Теренина в 1943 г. по выяснению триплетной природы фосфоресцентного состояния явились важным этапом в исследовании энергетики возбужденных молекул, а также в понимании интимного механизма химических процессов, в которых принимают участие электронно-возбужденные состояния [з].

Однако изучение возбужденных состояний органических молекул затруднялось их коротким временем жизни: в жидких растворах время жизни триплетных состояний обычно не более 10""^ -10"*^ с, а возбужденных синглетных состояний - порядка 10"^ с, что объясняется быстрыми внутри- и межмолекулярными процессами деградации энергии электронного возбуждения. Прогресс в изучении первичных фотохимических реакций связан с разработкой новых экспериментальных методов: импульсного и лазерного фотолиза, С'-флуорометрии и других импульсных методов, которые позволили создавать большие концентрации возбужденных молекул за короткие промежутки времени и исследовать свойства возбужденных

Т2 состояний, имеющих время жизни до 10 х с, а также непосредственно наблюдать многие фотохимические реакции [4,5] .

Актуальность проблемы

В последние годы большое внимание уделяется исследованию фотоники красителей - веществ, которые характеризуются интенсивными и узкими полосами поглощения в видимой и близкой к видимой областях спектра. Интерес к исследованиям фотоники молекул цианиновых красителей обусловлен прежде всего их широким применением в лазерной технике и как сенсибилизаторов в фотографических эмульсиях [б,7,8] . Большая часть известных к настоящему времени применений лазеров на красителях связана с уникальной возможностью перестраивать в них длину волны генерации и с высоким коэффициентом преобразования получать генерируемое излучение в виде узкой спектральной линии. Однако, число красителей, эффективно преобразующих лазерное излучение в длинноволновой области спектра, довольно ограничено. В связи с этим целенаправленное изучение фотофизических и фотохимических свойств цианиновых красителей с большой длиной полиметиновой цепи, спектры генерации которых лежат именно в этой области спектра, является исключительно важной и актуальной задачей. В большинстве случаев при использовании красителей в лазерах процессы изомеризации, образования триплетных состояний и фотохимические реакции с образованием радикалов могут влиять на эффективность преобразования частоты красителем [7,9-п] . Таким образом, изучение процессов деградации электронной энергии возбуждения красителей, их генерационных характеристик служат основой для целенаправленного синтеза новых светостойких красителей с высокими коэффициентами преобразования.

Исследование новых красителей, относящихся к классу кето-цианинов - полиеновых 6т-и),со'- аминокетонов - важно с позиций развития фундаментальных исследований в области фотоники бис-хромофорных красителей. Эти соединения обладают интересными фотофизическими свойствами, отличающимися от свойств красителей с одним хромофором. Наличие у них интенсивной флуоресценции и очень большого стоксового сдвига (70 - 120 нм) дает основание полагать, что они могут найти применение как преобразователи лазерного излучения« Исследование фотофизических и фотохимических свойств этих соединений важно для их практического использования.

Цель работы заключалась в экспериментальном изучении методом импульсного фотолиза электронно-возбужденных состояний цианиновых красителей с большой длиной полиметиновой цепи: трикарбоцианиновых и кетоцианиновых (полиеновых бис-и), со'-аминокетонов) красителей. В работе проведено исследование спектрально-кинетических характеристик короткоживущих промежуточных продуктов, образующихся в результате импульсного облучения красителей, установлены закономерности влияния структуры молекулы кетоцианинов на свойства синглетного и триплетного состояний. Исследовано также влияние растворителей и температуры на спектральные характеристики бис-аминокетонов и изучены их генерационные характеристики.

Научная новизна работы заключается в том, что впервые получены следующие важные экспериментальные результаты:

I. Изучены спектрально-кинетические характеристики коротко-живущих продуктов фотовозбуждения молекул красителей: фотоизомеров, триплетных состояний, ион-радикалов для ряда трикарбоци-аниновых и кетоцианиновых красителей,

2. Исследовано влияние взаимодействия хромофоров на спектры синглет-синглетного и триплет-триплетного поглощения бис-аминокетонов в полярных и неполярных растворителях,

3. Впервые обнаружено явление термохромизма бис-аминоке-тонов.

4. Исследованы генерационные свойства бис-аминокетонов. Некоторые из изученных красителей имеют высокие коэффициенты преобразования, близкие к квантовым выходам флуоресценции.

Практическая ценность. Исследование фотоники нового класса кетоцианиновых красителей (полиеновых бис-аминокетонов) вносит вклад в понимание роли 71 -электронного сопряжения в поведение красителей с двумя хромофорами, широко используемых в лазерной технике. Установленный в работе факт, что карбонильная группа может являться барьером в полиеновой цепи и для преодоления этого барьера нужно затратить определенную энергию, важен для развития представлений о сопряжении в органической химии и для поиска закономерностей, связывающих структуру органической молекулы с ее спектральными свойствами.

Явление термохромизма, столь ярко выраженное для бис-аминокетонов, может быть использовано в практике для разработки новых температурных датчиков, термометров и т.д.

Практически важным является получение генерации ряда бис-аминокетонов с высокими коэффициентами преобразования. Спектры генерации изученных красителей лежат в длинноволновой области спектра от 560 до 730 нм, наиболее интересной для практического использования. Ряд данных красителей обладают уникальным свойством: практически вся энергия испускания флуоресценции может быть преобразована в лазерное излучение, что делает их весьма перспективными в лазерной технике, Бис-аминокетоны позволяют менять длину волны генерации в широких пределах, меняя структуру красителя или изменяя температуру или растворитель, используя изученные на данных красителях эффекты термо- и соль-ватохромии, В работе даны рекомендации для направленного синтеза новых красителей с лучшими генерационными характеристиками.

В настоящей диссертационной работе на защиту выносятся:

1. Исследование процессов деградации электронной энергии фотовозбуждения растворов цианиновых красителей с большой длиной полиметиновой цепи: трикарбоцианиновых и полиеновых бис-аминокетонов.

2. Изучение закономерностей влияния структуры молекулы кетоцианинов на свойства триплетного и синглетного состояний.

3. Исследование явления сольвато- и термохромии бис-амино-кетонов.

4. Исследование генерационных характеристик бис-амино-кетонов.

общие вывода

I* Основным путем деградации электронной энергии фотовозбуждения в трикарбоцианиновых красителях является безыз-лучательный процесс, приводящий к образованию короткоживущих фотоизомеров, спектры поглощения которых лежат в области 770900 нм. Сравнение констант скорости изомеризации, энергий активации для ряда трикарбоцианинов свидетельствуют о том, что в результате фотоизомеризации вокруг связи 8-9 полиметино-вой цепи образуется транс-изомер.

2• Методом импульсного фотолиза доказано образование в обескислороженных растворах красителей короткоживущих триплет-ных состояний и ион-радикалов, возникающих в результате реакции фотопереноса электрона между триплетной молекулой и молекулой в основном состоянии. Изучены процессы образования и гибели этих относительно долгоживущих частиц, получены спектры поглощения, коэффициенты экстинкции. Установлено, что вклад процесса Т-Т аннигиляции в образование ион-радикалов красителей незначителен.

3. Спектры синглет-синглетного поглощения бис-аминокето-нов зависят от взаимодействия хромофоров в этих молекулах. Симметричные красители, в которых взаимодействие хромофоров сильнее, имеют более длинноволновый спектр поглощения по сравнению с несимметричными с той же длиной полиметиновой цепи.

4. Данные по спектрам поглощения и флуоресценции свидетельствуют о том, что в растворах бис-аминокетоны присутствуют по крайней мере в двух изомерных формах.

5. Для всех изученных бис-аминокетонов наблюдается сильный терлохромизм - длинноволновое смещение спектров поглощения при охлаждении растворов, что обусловлено увеличением вклада внутриионоидной структуры в структуру красителя. Величина термохромного эффекта возрастает с уменьшением полярности растворителя. Стабилизирующим фактором для внутриионоидной структуры является усиление сольватации, связанное с реорганизацией молекул растворителя вокруг молекулы красителя при охлаждении.

6. В случае симметричных бис-аминокетонов эффект взаимодействия хромофоров приводит к расщеплению Т-Т спектров этих красителей.

7. В неполярных растворителях взаимодействие хромофоров не оказывается на величине энергии нижнего триплетного уровня бис-аминокетонов, вероятно, из-за малой его энергии по сравнению с величиной барьера, создаваемого карбонильной группой. В полярных растворителях это влияние сильнее вследствие понижения С—0 барьера за счет сольватации. Таким образом, карбонильная группа может являться барьером для сопряжения в полиеновой цепи, и для преодоления этого барьера нужно затратить определенную энергию.

8. Определены квантовые выходы флуоресценции для ряда бис-аминокетонов, для красителей с У фл, > получена генерация лазерного излучения с высокой эффективностью. Бис-ашнокетоны позволяют перестраивать длину волны генерации путем изменения температуры раствора в широких пределах. Предложен новый класс красителей, перекрывающий большой диапазон длин волн генерации.

1. Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических соединений. Л.: Наука, 1967, 615 с.

2. Калверт Дж., Питтс Дж. Фотохимия. М.: Мир, 1968, 671 с.

3. Теренин А.Н. Фотохимические процессы в ароматических соединениях. Ж.физ.химии, 1944, 18, с.1-12.

4. Паркер С. "Фотолюминесценция растворов". М.: Мир, 1972, -510 с.5. "Методы исследования быстрых реакций" под редакцией Хеммиса Г. М.: Мир, 1977, 716 с.

5. Пшшпович В.А., Ковалев А.А. Оптические генераторы с пос-ветляющимися фильтрами, Минск: Наука и техника, 1975.

6. Шефер Ф.П. Лазеры на красителях, М.: Мир, 1976, 329 с.

7. Миз К., Джеймс Т. "Теория фотографического процесса", Л.: Химия, 1973.9. 2)empsfez d.Á/.,M¿>ttow 7.Ramiln R., TÁomPSon f. P PAotocAemical CPiCfzacfabUÍLcs с/ fyar?/r?e ¿972, 2f. p,

8. Pj/. A/crí¿/ г e / ¿W, гт Jé?, p. ¿SS-J^13. рог/е^ f. рмоарл an с/ spec/го4 mewъ /Аг Stc/c/y с/ fzee Яегх&от-Ргос. Pay. Sec., 2/. /}. 200; p. 224-300.

9. Нехг&гр Ха/Г7щ 3.//. /ГАогр&ел 7 с/гГ. 20,

10. Ronisay 3. flJjözption Spec/zum с/ Pzee PCO22, p. 960 -96Y.

11. Теренин A.H., Карякин A.B., Любомудров Е.Б., Дмитриевский О.Д.

12. Сушинский П.Э. Исследование быстрых фотохимических процессов методом импульсного фотолиза, Опт. и спектр., 1956, T.I, с. 456 - 462.

13. Davic/sos? J/., J/atj4a// ^г^у/^ /.P. ßizecj M^tzraÜo/i ¿>/ Me ¿>/ faomSw&or, of Уос/lrt* ///omj>. J/. fAesrt. РАул, /З УЛУ.18. felh ^ Tuzzo М/ TztpA/-JzcpA/ Jn^liL^tiOfi ^ Sötern 0/ рАог<ш^оп£ алс/ веляорАелолг й/ £00/77 Тетрега^ъг

14. J/ei PAotocfan?., p.30?-322.

15. Rappe / Witt Т. Р. ß2z/z ¿¿JieA/ihid^ ¿¿¿¿»"f г/7 ¿¿¿ji//7££/7- 2. PAys>. ¿Аё/п. У1. AdJ7. 324-33^.21. /4^/^J7 В. Boi^nf.Z. f&sL^ch/^ о/ fJl^-ani£ as Slucb'ec/ J-y &ectwn Spin fefohcrnse Spedloscopy. PAo^cSzm. ?г^2^р23У-293

16. Борисевич Ю.Е., Татиколов A.C., Кузьмин В.А. Установка импульсного фотолиза со временем вспышки 1,5 мкс. ХВЭ, 1978, т.5, с. 474 - 476.

17. BibhД PAe^o/bJyiitCJ op /Jrom&iit M / : Wiley & h ыи&лсе

18. Кузьмин В.А. Кинетика быстрых элементарных реакций возбужденных состояний молекул и радикалов в фотохимии, Докторская диссертация, М., 1978,

19. Xnudhon /7; ЕуЫ^ jE.H. P4oiopJ?yj>ic^ ¿JA^J о^ Stezeolfomeu ¿я /осуал/ле -J'. My J. Cbem., у. 23SS--2362.

20. Киприанов А.И. Цвет и строение цианиновых красителей. Киев: Наукова думка, 1979, 666 с.

21. Коробов В.Е., Чибисов А.К. Первичные фотопроцессы в молекулах красителей. Усп.химии, 1983, т.52, IS I, с.43 71.

22. Виноградов А*М. Исследование процессов изомеризации полиме-тиновых красителей. Кандидатская диссертация, М., 1977.

23. Fouie^ 7S. F^oztJ>zenj> Ozyan/JcdsiL rtzJ^c/us?

24. Дарманян А.П. Исследование процессов деградации энергии из возбужденных электронных состояний полиметиновых красителей методом наносекундного лазерного фотолиза. Кандидатская диссертация, М., 1978.31. f. A XnyJé / ^ ^

25. ZoAùnf w. Roéctïiona/ fi/J/uflon Me J/ocAe -¿AocA-A A,2/. />■32, Tas Á¿to P.?J^afotmc? T. p¿co<?¿co*c/ ¿Aj>ozpt¿on Spectroscopy о/ Íxc¿úc/ SéoÛs ¿r/ l>j¿e. ^AAoÁw y M y S. &AA., гг. p S2233 \jl.crtcruc//af Jf. j ^oa>/o¿j> P, J/iaAbco jf. C. Ptcoieconc/

26. JAfOZpilôn ЯеАах&А/о* ¿>j! £)03CI l/séty? Л^А Pu Are /^¿Z^ZW- fAêsn. PAjsj. iizè^ ¿AP??

27. U/,y Peazce JT, P, J*Ae2e¿>¿so/?7¿z.¿s>fr? an¿/7<? ^ej* m ¿Jo -Su-tAd^AufecA TA¿a cu £ /о^¿zszZ/?^

28. Pfys. ¿Aerr?. ?/. 7A, p 23J6-P326.

29. Hommono/ f. f., Scrééu ¿ /. A/?., Tuzzo M/-, Rtpc/éAatir J?. S J/ecAanism e/ PAóAocAéf77¿cuA) Pê&c-iíons -¿/y ^€>¿¿/¿¿¿>/7. XXI/. PAo^úcÁe/r?¿co/ c¿s -zfzar?^

30. Умтеыгайеъ. ¿f. P^r?. CAe/r?. S'oc., ¿9¿4t v.fé, p.P3?7.36. ТгГутаг?

31. V. /Aé ccs-Azartf JijómeZ.¿zC¿¿of7 ¿p £o/7fu~

32. Ao/^pou/?^ CAesr?. 29S5, ¿r P37. -¿есЛ/77¿¿fieï: A, Cef-éza/is. ~Aj>o/r>e>c¿c ¿¿rtoïenoicAf, 2P¿¿a.r?b¿nff A &'7¿/$zy¿póAyef7¿,j'.-MJf.:Pc(yc/em¿c Pzes^

33. Zimmerern cAousl.^ Pu;A 2/./. TAL PAoA°cA¿^,-Co¿ fsomt¿Z0¿¿O/7 ¿r/ AJzoÁrtZáne.-JA. £Л&гг7.

34. JJalLji J"., FifAez £. Te/r?tpeíaAuгг Pepes? ¿гя ce о/ PAoïoùon7еигс//с/7. Paz/Ж ûu^é^ y¿¿/¿Aj> с/ess- Awy-PomeilzcrÛons аго-се^рмпе/г. JA. PAj/<* CAf?.1. V. éé, f. 2¿/¿2-2¿/S¿.

35. P4yj. ¿2f zf. 66; 2Ï30-2V3Ï

36. ШгаИ^ P.JÍ.JAe Ctyste/'/oyzopfy о/ Some Cyanide

37. Vyes.-f. Шт. Soc., //jf^ p.32^-32&>.

38. SjuùA ^ Hewjf^ ¿W />Ao¿OJL„i¿*jL?ez. B¿//7S> P4yj>. САг/77., j.5~2-¿a

39. Coo/>ez W. ^/loz-r/c/Jöc/s jf/j'oz.p^lon ¿7/7с/ d&"r7¿m>j>ce/7ce Spec/za ¿>/

40. Wz¿nj>íu's7 ¿/p^c/ezjee ßeyf.A J/e-cÁcf/7¿C£/^ finC/^LtS'iS с/ (fAc/zOft С С TZCtnJ ¿/¿fiftS Some fycuv¿n¿ D^e PA^/ód-e^si/izets'~ p/¿>-/oc4¿1. PAöioäo/, ¿m, & JI ^

41. Ma^ct 4игсг J!^ Тале/A £ Je ¿к

42. Men?}cat? tecyent~ fl. £¿£/7?. Pfyf^ ¿fty tf 22, />■

43. A/a^aJuta J7. ¿zctrr?o t/eeu гг сАягре

44. SpedZQ Oisetvec/ Jome £c>/r?pöi/na/s СокРхг/tiíh^ tA¿ Pí/iízo ¿Ae Pcrt/ort^^ ¿f. PAe/n. d9SPt V. 23y

45. JCu^e ¿ее/Д., Яа/ке A/o¿&> Л.-Z). gx/>ez¿/77e/7-ía¿ £ г/¿¿/глее с/ 3¿>/ic/- etn^fe as? с/ /Уу/^¿¿/¿fer/tóf?

46. Pf¿¿¿tCféíon Раи/fee/ -/у //-(fi/e.c/zo/7haÜor?. ¡f. Ргсус/. PAesr?., 2/. p

47. Ricff^ Хл-игс/e'z/^/J W.P-j £>c/c^/7ß ¿P.1. SoPi/ÚovrCAesT?.

48. Лифанов Ю.Е., Кузьмин B.A., Карякин A.B., Чибисов A.K., Левкоев И.И. Цис-транс-изомеризация полиметиновых красителей при импульсном возйувдении, Изв. АН СССР, Сер.хим., 1973, с.787.

49. Кузьмин В.А., Виноградов A.M., Альперович М.А., Левкоев И.И. Исследование геометрической конфигурации фотоизомеров карбо-цианиновых красителей.-Докл. АН СССР, 1975, т.224, с,139-142,

50. Дарманян А.П., Кузьмин В.А., Романов H.H., Бабичев Ф.С.

51. Еезызлучательная деградация энергии в пространственно-затрудненных карбоцианиновых красителях.-Докл. АН СССР, 1976, т.229, с.1367 1370.

52. Л и г min V. ДDaimcmgan /?. P. Siuc/y oj- Skziccr/fy Hmc/ezecJ SAo frame zs> Po^yme 7*Ai/ie

53. Dyes /у Aw PMoitiu -¿A&*. PAys-Ш, ¿W,

54. Дарманян А.П., Кузьмин В.А. Исследование пространственно-затрудненных фотоизомеров полиметиновых красителей методом лазерного фотолиза, Тезисы Ш Всесоюзного совещания по фотохимии. Ростов-на-Дону, 1977, с,74.

55. Калитиевская E.H., Разумова Т.К. Исследование цроцесса обратимой фотоизомеризации в растворах полиметиновых красителей. Оптика и спектр, 1977, т.43, с.671 - 680.

56. CßuiüPOlf A A. Tzty/eé fia&J о/ fyan*/?*on с/ Reo cilons c^- Tzanfjet гггИЦ ¿А^'г

57. Pabiictpaiion. PAoéocAem., гг. éj

58. Лифанов 10.E., Кузьмин В.А., Чибисов А.К., Левкоев И.И., Карякин A.B. Процессы безызлучательной дезактивации возбужденных молекул полиметиповых красителей. Ж.прикл. спектр.,1974, т.20, с.221-224.

59. Чибисов А.К., Кузьмин В.А., Ройтман Г.П., Левкоев И.И., Карякин A.B. Спектральные характеристики триплетных состояний цианиновых и тиазиновых красителей. Изв.АН СССР. Сер. юиз.,1970, с.1288-1291.

60. Дарманян А.П., Кузьмин В.А. Лазерный фотолиз дикарбоциа-ниновых красителей. Изв. АН ССС. Сер. хим., 1978,с.587-592.

61. Борисевич Ю.Е., Кузьмин В.А., Михаиленко Ф.А., Дядюша Г.Г. Триплетные состояния цианиновых красителей. Докл.АН СССР, 1976, т.228, с.375-378.

62. Кузьмин В.А., Борисевич Ю.Е., Дядюша Г.Г., Михайленко Ф.А. Эффект расщепления триплетных уровней бисцианиновых красителей. Докл. АН СССР, 1976, т.229, с.131-134.

63. Кузьмин В.А., Дарманян А.П., Кульчицкий М.М. Лазерный фотолиз фторзамещенных полшлетиновых красителей. Изв.

64. АН СССР. Сер. хим., 1976, с.2392-2395.

65. Батшце С.А., Мостовников В.А. Исследование процессов деградации энергии возбуждения в молекулах полшлетиновых красителей. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1975, с.2254-2258.

66. Бонч-Бруевич А.М., Разумова Т.К., Рубанова Г.М. Наведенное поглощение полиметиновых красителей. Опт. и спектр., 1973, т.34, в.2, с.305-311.

67. Бонч-Бруевич A.M., Разумова Т.К., Рубанова Г.М. Исследование наведенного поглощения полиметиновых красителей. -Опт. и спектр., 1973, т.35, с.832-840.

68. Дергачева Л.Д., Кршдова А.И., Боше А.Ф., Левкоев И.И. Стимулированное излучение в области 720-920 нм. Опт. испектр., 1968, т.25, с.723-726.

69. FoucffSiez £>.-/., giUÛc/ Stvfocinc/ áfaset PzopetÙes о/ 3zcc&zA> суа/у'п-е с/у es -Opé Comme/,ns, л/3. p.2¿3'2¿?,

70. Fouasstet , Г&сге f. ÉïuJe PÀoû>с/'une $ez¿ec/e Cya-z-Urts^ 2. /¡speed fíepéz in?en¿c?¿ ¿i e/e y. âAts^.Mj/s. P Аул ~k¿m. 6¿o¿. tfm. />• 32-зя.

71. JliyazoeM. PófymeíJiMze ¿3a Jets, -Opio-eêéùizo».,jt9ïO, ъг.2} л/p.22? -233,

72. ZecÁrne/síe'L PincJazc/ On z¿¿)¿jo/??e z¿sn? ¿n Üu Cyctnine Dye Se ties. £xpez¿¿si/¿a, ¿Щгт? pJ¿-¿¥.

73. Foa ass le z -P, ^ûu^nôé Feruze/. Izaosle*/hons ¿n a po&fm-e'fâxné ¿¿aset . ¿A-em. pAys.915, 7f. 33, p.

74. Fouassiet /-/?, 2). Faute/, g/ac/e Pdoéof-Áy-$i(jpje J'zsne Séz/'e de Cyanines.Z. Pzocessas cJ'évvbúon c/er

75. Hob ¿xùièfrjf. óA¿m, P-AyS* eJ pAfS.-CÁsm. Bid^W, у. H

76. Шведова Л.А., Татиколов A.C., Макин С.М., Романов H.H., Кузьмин В.А. Импульсный фотолиз трикарбоцианиновых красителей. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1979, с.749-755.

77. Шведова Л.А., Татиколов A.C. Импульсный фотолиз трикарбоцианшовых красителей. Тезисы докладов Ш Всесоюзного совещания по фотохимии, Ростов-на-Дону, 1977, с.77.

78. Шведова Л.А., Татиколов A.C. Деградация энергии электронного возбуждения в трикарбоцианиновых красителях. Тезисы докладов П Всесоюзной конференции "ОКГ на красителях", Душанбе, 1977, изд. Минск, с.208-210.

79. Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния. М: Мир, 1972, 448 с.

80. Лифанов Ю.И., Коробов В.Е., Карякин A.B., Чибисов А.К. Изучение промежуточных состояний в фотохимических реакциях красителей. ХВЭ, 1975, т.9, J6 3, с.265-270.

81. Лифанов Ю.И., Чибисов А.К. Изучение промежуточных состояний в фотохимических реакциях красителей. ХВЭ, 1974, т.8, Ji 5, с.418-422.

82. Райхардт X. Растворители в органической химии. Л: Химия, 1973, 49 с.

83. Непорент E.G., Бахшиев Н.Г. О роли универсальных и специфических межмолекулярных взаимодействий во влиянии растворителя на электронные спектры молекул.-Опт. и спектр., I960, т.8, с.777-786.

84. Pirmhitl С. И^с/г^гп 8onc/tnj> an с/ ^¿cizonic Transitions : tie rf Fzar/cA fanc/o/7

85. J/. f)m. CAtm. Soc., гr.-??, p 3322-332S,

86. Венкатамаран. Химия синтетических красителей. Л: Химия, 1975, 487 с.

87. Киприанов А.И. Влияние растворителя на цвет красителей

88. Ссольватохромия).-Успехи химии, I960, т.29, ß II, с.1336-1352,

89. Bzooiet / f.S.^^es ff/. л*е/ МfoozptioH о/ tAe Pdfya/ones. -fl. /fm. СЛегту. Jfc^

90. Левкоев И.И., Свешников H.H., Лифшиц Э.Б. К вопросу о строении мероцианиновых красителей.-Докл. АН СССР, 1950, т.74,с. 275-278.

91. Киприанов А.И., Тимошенко Е.С. К вопросу о влиянии растворителя на окраску органических красящих веществ. Ж. общей, химии, 1947, т.17, с.1468-1476.

92. Киприанов А.И., Введение в электронную теорию органических соединений. Киев: Наукова Думка, 1965, 179 с.

93. Дядюша Г.Г., Рыков A.A., Слонимский ЮЛ. Фотоизомеризация кетоицианинов. Теорет. и эксперим. химия, 1977, т.13, $ 4, с.539-541.

94. Дядюша Г.Г., Рыков A.A., Слонимский ЮЛ. Стереоизомерные превращения кетоцианинов. Теорет. и эксперим. химия, 1979, т.15, В I, с.68-73.99. ßzoJe II/., Рсреъ^. fa ¿a ¿¿or? /е ¿usees? &L

95. Specito о г? с/ tb ¿7famicaS Constitutor? M. ТА *

96. SepoW^lon о/ Ыгото/bJozes г/? ¿/r/jy/Time/zXca^ 3is>o?o2><ры.-/ /Im. aem. fee., /¿"¿У 2f. ¿3,

97. Fun-lßousez T£e fe&hon /¿¿wee* ^4¿sorption Spec ha arr?J llJL> C/tem?ea/ fons-k^^^ fytef.

98. W. Tße У^Ь&лсе o^ Position 0cj>a?oby^. -/• /Im. /23^ 2/. ЛГ p.2/?3.

99. L. MOZILS ßzoc/e U/. P. Tß-e ReMiöH ¿etureen ¿At gc^pilon Spec/za я по/ t£e С $ err? Sea/1 ¿ли&ёс&еп XJ. Jhc/ucec/ A/on- Symrrre1. ВеШс/спе fyej. -/ 4m.1. JOZ. ClAiiJ/¿sit 4gyrertfe^fan. -¿о/Уес/. CzecAo^. С A em. Сеттим, ¿$¿6. ¿3Jг 24, J7, ¿¿r/y-^f/y.

100. Красовицкий Б.М., Мальцева Н.И., Нурмухаметов Р.Н. Исследования в ряду азометиновых оснований. Влияние сопряжения в молекулах бис-азометиновых производных.-Укр. хим. журн., 1965, т.З, с.828-834.

101. Сыч Е.Д. Тиазолокарбоцианины с арильными радикалами в тиа-зольных ядрах. 5 Бисцианины и бисстирилы ряда тиазола,-Укр. хим. журн., 1958, т.24, с.93-98. '

102. Красовицкий Б.М., Мальцева Н.И. Исследования в ряду азо-метиновых оснований. УШ. Азометиновые основания производные ароматических диаминов с однозвенными мостиковыми группировками .-Журн. орг. химии, 1966, т.2, с.894-898.

103. Неницеску К.Д. Органическая химия, в 2-х томах, т.2, М: Изд. иностр. литер., 1963, 567 с.

104. Киприанов А.И., Мушкало И.Л. Дианшювые красители с двумя сопряженными хромофорами I.-H. орг. химии, 1965, т.1, Je 4, с. 744-750.

105. Киприанов А.И. Спектры поглощения органических красителей, содержащих в молекуле два хромофора .-Усп. химии, X97I,т.40, с.1283-1308.

106. Михаиленко Ф.А. Докторская диссертация, ИОХ АН УССР, Киев, 1976.

107. Vinson J7. W. T.t Ci/tfrs W. JfaecT^Za с/ Ttan ¿¿¿со/is>. / //77. fA-гт. foe.,p. 43^-432%.

108. Вгос/у J? J9, ß го cAf H. / CAawc&ztS&cf ^zejtabJ САйъорЬ/^ a**/ ¿¿r PosJl^e ¿»

109. Давыдов A.C. Теория молекулярных экситонов. М: Наука, 1968,

110. JCa<jJ><y И. ignttj/y izanf/ег mecAcr/iifms а» с/ //<? fno^eca/o'Z excl^on rr/öc/г^ /¿/т. гко&сг;1. Rac/laiton ъГ20/ д/У р

111. Борисевич Ю.Е. Фотоника молекул карбоцианиновых красителей с двумя хромофорами. Кандидатская диссертация, М., 1880.

112. Борисевич Ю.Е. Влияние резонансного взаимодействия на спектры поглощения красителей с двумя хромофорами. Докл. АН СССР, 1978, т.241, с.1359-1362.

113. Чибисов А.К., РСецпе Г.А., Левшин JI.B., Славнова Т.Д. Деградация энергии электронного возбуждения ассоциированных молекул. Тршшетные состояния ассоциатов родамина 6Ж.-Опт. и спектр., 1975, т.38, с.83-88.

114. Cß&mJteZi R.W., Jfecrw ij^ec^ с/ 2) J/т?^ /?oz-piatioh б/i tAj> Tzip S-iateJ1 о/ Dz^a/ySc2f. л/23, p.

115. Пугачев В.Л., Славнова Т.Д., Чибисов А.К., Карякин A.B., Коробов В.Е. Триплетное состояние ассоциированных молекул родамина 6Ж. Изв. АН СССР, сер.шиз.,1975,т.39, Jß II,с. 2363-2367.

116. RoJinsofi f. U/., PzojJ № ТАгогу о/

117. Re&xa^toi ¿я ¿de So ¿'с/ -/. CA*».962, гг. 3?, р. ¿$¿2-¿$73.

118. Rodinso/? K.P. ¿xUAerliß* Тгал^/е*. а/? У Яг&эса^са/?.7Г. 3$; /о.

119. Шведова Л.А., БОрисевич Ю.Е., Татиколов A.C., Кузьмин В.А., Красная S.A. Исследование спектральных характеристик кето-цианиновых красителей: полиеновых бис- и), и)' -диметиламино-кетонов. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, JS 4, с.819-824.

120. Pßö'iodA £¿>/77 ¿>/77. ¿т. V. к,/>. 3^3.

121. Барачевский В.А., Лашков Г.И., Дехомский В.А. Фотохромизм . и его применение. Мл Химия, 1977, 270 с.

122. Фотохимические процессы в слоях,под редакцией Ельцова A.B. JL: Химия, 1978, 232 с.

123. Органические фотохромы, ред. Ельцов A.B., Л: Химия, 1982,

124. Бахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. 1972, Л.: Наука, с.175-180.

125. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. Ы.: Мир, 1974, с.289-290.

126. Шкулик Л.Г., Соломахо М.А. 0 влиянии температуры на электронные спектры сложных молекул.-Опт. и спектр., т.8, i960, с.338-341.

127. Татиколов A.C., Кузьмин В.А. Изучение закономерностей температурного сдвига спектров поглощения растворов при охлаждении. Докл. АН СССР, 1984, т.276, JS 3, с.649 - 654

128. Справочник химика, т.1, Госхимиздат, 1962.

129. Hand ho á о/ CÁe C¿&2^¿cuic/I O ¿¿O: CP С Pzew,134. 2>at,¿ctfor? & W., Cote 3¿e¿ecd^¿

130. Данилов B.B., Дядюша Г.Г., Рыков A.A., Слонимский Ю.Л., Тимофеев К.В. Особенности спектршхьно-люминесцентных свойств спиртовых растворов кетоцианинов.-Опт. и спектр., 1979, т.46, с.70-76.

131. Шведова JÍ.A., Татиколов A.C., Кузы-лин В.А., Красная Ж.А.,

132. Беккер А.Р. Исследование явления термохромизма кетоцианиновых красителей: полиеновых бис- со, и)' -аминокетонов.

133. Докл. АН СССР, 1984, т.276, JS 3, с.654 659.13

134. Z/ntetfi; cßunß e/7 СУ/7 J/f ^oc^a/^ín-énJT, une/

135. A/H /? Jpe Tf¿>/7 /77a/o¿d¿/7¿ . j>¿//j/¿/¿/¿¿ztes>zre/?y/oßesi Jausze&s^/c/esr. 3et. pAj/j>. С A e/77

136. У 9 7- é , /У j>. ¿3ó-¿3¿>.

137. Шведова Л.А., Татиколов A.C., Дарманян А.П., Кузьмин В.А., Красная Ж.А. Исследование фотофизических и фотохимических свойств кетоцианиновых красителей: полиеновых- бис-аминокетонов. Докл. АН СССР, 1984, т.276, J* I,с.164-168.

138. San с/г ж К. Tzans/et Tz¿/>M J/aá ^ /àuc/ soâsùônsj/. fonzfí/A ^fz/y Тгс^/ог.ftaío CUm. Sea/v SS,

139. Шведова Л.А., Татиколов A.C., Борисович Ю.Е., Кокорин А.И., Кузьмин В.А. Тушение тршшетных состояний органических молекул нитроксильными бирадикалами. Изв. АН СССР, С ер .хим., 1982, т.З, с.531-535.

140. Ч^угетап ¿Гаи//па>/? Poiiet f, ó¿/es?cA¿/y е/ Дготсгйс 7z¿/)A¿ Jícrfas ¿>7 Sc^^os? AS¿¿b¿eas?с/ /7-zee. fioc/сеаЛ. Soc. /7о2<уо/су

141. Joe. /Гаг. TzecrtS. ^ 7/. /yf ¿o. ?2? -73?-.146. ^¿угетаг? 0.¿ К Jfcrcj/moí* Pc г. fez óry^ei âu er?cA¿/p> о/ #z¿>/rr&¿¿c J'écy&j' ¿^ SóA¿-¿¿¿>r?. ¿f. CAzsry. See. X^e. TW/7j>.69, /i/S/ />.?¿>J-?2¿>.

142. Jz/>rr?aûc //yc/zocazJôrtS //¿¿zôxj/<? СА-е/г/. PÂys. ¿fît, zrS-3. a'3, />. ¿M-AV.

143. Борисович Ю.Е., Кузьмин В.A., Ренте И.В., Дарманян А.П. Роль нитроксильного радикала в процессе тушения триплет-ных состояний цианиновых красителей. Изв. АН GGGP. Сер. хим., 1981, с.2014-2019.

144. Кокорин А.И., Павликов В.В., Шапиро А.Б. Электронный спиновый обмен в жестких нитроксильных бирадикалах ацетиленового ряда.-Докл. АН СССР, т. 253, Jâ I, с.147-149.

145. Данилов В.В., Еременко A.C., Мазуренко ЮЛ1., Рыков A.A., Слонимский Ю.Л., Степанов А.И. Кетоцианины новый класс генерирующих соединений.-Квант, электр., 1977, të 4,с. 195 198.

146. Аристов A.B., Данилов В.В., Денисов Л.К., Левин М.Б., Макаров В.Н., Радченко И.Д., Слонимский Ю.Л., Черкасов A.C. Генерация кетоцианиновых красителей в условиях лампового возбуждения. Опт. и спектр., 1977, т.43, fê 5, с.945-948.

147. Красная S.A., Стыценко Т.С., Ужинов Б.М., Крашаков С.А.,

148. Богданов B.C. Синтез и спектральные свойства полиеновыхбис- lo,lo' -диаминокетонов. Изв. АН СССР.Серким., 1983, с. 2084-2092.

149. Степанов Б,И., Рубинов А.Н. Оптические квантовые генераторы на растворах органических красителей. Усп. физ. наук, 1968, т.95, с.45 - 74.