Фурил(арил)алканы и продукты их превращений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

1. СИНТЕЗ ФУРИЛ(АРИЛ)МЕТАНОВ 12 1.1. Перхлорат магния новый катализатор в синтезе фу- 16 рил(арил)метанов

1.2. Синтез симметричных дифурилметанов

1.3. Синтез симметричных трифурилметанов

2. СТЕРЕОХИМИЯ ФУРИЛ(АРИЛ)МЕТАНОВ 29 2.1. Конформационное строение фурил(арил)метанов в растворах диокеана

2.1.1. Бис(5-метил-2-фурил)метан

2.1.2. Трис(5-метил-2-фурил)метан

2.1.3. Арилдифурилметаны 37 2.2. Рентгеноструктурное исследование монокристаллов бис(5-метил-2фурил)-4-метоксифенилметана и трис(5-метил-2-фурил)метана

3. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА СОЛЕЙ ФУРИЛ(АРИЛ)КАРБЕНИЯ

3.1. Стереохимия катионов арил(алкил)дифурилкарбения

3.2. Свободные радикалы фурил(арил)метанового ряда

4. ФУРИЛ(АРИЛ)МЕТАНЫ В РЕАКЦИЯХ РАЗРЫВА С-Биг СВЯЗЕЙ

4.1. Ацидохромия фурил(арил)алканов

4.2. Препаративные реакции разрыва С-Биг связей

5. ФУРИЛ(АРИЛ)МЕТАНЫ В РЕАКЦИИ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ

6. ФУРИЛ(АРИЛ)МЕТАНЫ В СИНТЕЗЕ БЕНЗАННЕЛИРОВАННЫХ 77 ГЕТЕРОЦИКЛОВ

6.1. Реакция производных салицилового альдегида и 2-метилфурана, 77 катализируемая хлорной кислотой

6.1.1. Селективный синтез 2-гидроксиарилдифурилметанов

6.1.2. 2-Гидроксиарилдифурилметаны в селективном синтезе 3-(5- 91 метил-2-фурил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фуранов

6.1.3. Синтез тетрациклических производных бензофурана: солей 94 бензо[Ь]фуро[3',2':6,7]циклогепта[с1]фуран-1-ия и 5,6-дигидро-4Н-бензо[Ь]фуро[3 ',2' :6,7]циклогепта[ё]фуранов

6.1.4. Синтез 3-К-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фуранов

6.1.5. Синтез сопряженных систем на основе 3-(5-метил-2-фурил)-2- 120 (3 -оксобутил)бензо [Ь] фуранов

6.2. Фурил(арил)метаны в синтезе производных индола

6.2.1. Синтез 2-нитроарилдифурилметанов

6.2.2. Реакция восстановления 2-нитроарилдифурилметанов. Синтез 138 3 -(5 -метил фур-2-ил)-2-(3 -оксобутенил)индола

6.2.3. Новая стратегия построения индольного ядра через реакцию 144 протолитического раскрытия фуранового цикла

6.2.3.1. Синтез солей фуро[2',3':3,4]циклогепта[Ь]индолия

6.2.3.2. Синтез 3-11-2-(3-оксобутил)индолов

7. у,у-ДИФУРИЛАЛКАН-4-ОНЫ В СИНТЕЗЕ 7-ФУРИЛБЕНЗО- 166 ФУРАНОВ

8. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СО- 171 ЕДИНЕНИЙ

9. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

9.1. Методы синтеза и очистки исходных соединений

9.2. Методы анализа

9.2.1. Спектральные методы

9.2.2. Хроматография

9.2.3. Метод эффекта Керра и дипольных моментов

9.2.4. Рентгеноструктурный анализ

9.3. Методики синтезов 179 ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ 206 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 208 ПРИЛОЖЕНИЯ

Актуальность проблемы. Химия фурана является одной из наиболее перспективных и интенсивно развивающихся областей современной гетероциклической химии. Это, прежде всего, связано с большой практической ценностью производных фурана и с разнообразием химических свойств фуранового цикла, его способностью выступать в качестве ароматического соединения, 1,3-диена и скрытого 1,4-дикарбонильного соединения. Именно это многообразие свойств фурана на протяжении многих лет привлекает к нему внимание химиков. Синтетическим возможностям фурановых соединений посвящены монографии [1,2] и многочисленные обзоры [3-9]. В обзоре П. Мерино [10] приведены прекрасные слова профессора Шипмана, посвященные фурану: «Из всех ароматических гетероциклов фуран, несомненно, остается наиболее ценным и многоликим интермедиатом в органическом синтезе».

Интерес к химии фурана определяется так же возможностью синтеза соединений этого класса на основе фурфурола, который легко доступен из ежегодно возобновляемого сырья - отходов растительного происхождения [11, 12].

Несмотря на относительно немногочисленное количество работ по синтезу и изучению свойств фурил(арил)алканов уже найдены пути их практического применения: в производстве полимерных материалов [13-16], в химии красителей [17], копировальной технике [18], в пищевой промышленности [19-23]. Некоторые производные дифурилметана обладают ярко выраженными инсектицидными [24-26] и акарицидными [26] свойствами, проявляют антимутагенную [27] и туберкулостатическую [28] активность.

Фурил(арил)метаны являются структурными аналогами производных ди-, три- и тетрафенилметанов, в хорошо изученной химии которых основными реакциями являются введение заместителей в бензольное кольцо и получение заряда на центральном атоме углерода. Наличие в фурил(арил)метанах фуранового фрагмента и известная лабильность фурана предопределяет более интересную химию этих соединений. Тем не менее до последнего времени фу-рил(арил)метаны находились в тени своих ароматических аналогов, что, вероятно, связано с все той же меньшей устойчивостью фуранового ядра по сравнению с бензольным. Большинство публикаций, посвященных их превращениям, касаются электрофильного замещения по фурановому циклу и реакций заместителей, и лишь в отдельных работах описаны реакции трансформации фуранового цикла. Поиск новых реакций фурил(арил)алканов с целью создания новых эффективных методов синтеза веществ с полезными свойствами предопределили необходимость и целесообразность систематического исследования в выбранном нами направлении.

Внедрение в теорию и практику органического синтеза фурил(арил)-алканов как специфических синтонов требует разработки простых препаративных методов их синтеза. Необходимость введения тех или иных функциональных групп в фенильное или фурановое ядро, а также высокая ацидо-фобность алкилфуранов и относительная лабильность фуранового кольца каждый раз предъявляют особые требования к условиям синтеза фу-рил(арил)алканов. Именно поэтому исследование путей получения и превращения фурил(арил)алканов является актуальной проблемой, решение которой открывает широкие перспективы в химии гетероциклических соединений.

Настоящая диссертационная работа является частью плановых научных исследований проблемной научно-исследовательской лаборатории и кафедры органической химии Краснодарского политехнического института (ныне Кубанского государственного технологического университета), выполненных в 1986-2000 гг. по темам: 4.21.01. ПО 10-86 (госрегистрация № 01860096493, по координационному плану АН СССР на 1986-1990 гг.), подтема «Синтез и изучение свойств О-, Ы-, 8-содержащих производных фурана и других гетероцик-лов, с целью изыскания новых биологически активных веществ, продуктов тонкого органического синтеза и новых рядов органических реактивов»; 2.22.001 (госрегистрация № 01920016552, по РНТП «Тонкий органический синтез» на 1991-1995 гг.) «Новые синтетические методы получения фурановых соединений и продуктов трансформации фуранового кольца как направление развития методологии тонкого органического синтеза, создания новых биологически активных соединений и химических реактивов»; 2.13.004.1 (единый заказ-наряд на 1996-2000 гг., финансируемый из средств республиканского бюджета) «Реакции фуранов и их методология в направленных синтезах новых циклических и алициклических полифункциональных соединений многоцелевого практического назначения».

Цель работы состояла в поиске новых путей синтеза фурил(арил)алканов, изучении стереостроения и реакционной способности получаемых соединений, а так же в выявлении веществ с полезными для практического использования свойствами. В соответствии с поставленной целью в ходе исследования решались следующие задачи:

- разработка новых и модификация известных препаративных методов получения фурил(арил)алканов;

- выявление особенностей стереостроения фурил(арил)метанов в кристаллическом состоянии и в растворах органических растворителей;

- изучение реакционной способности фурил(арил)алканов в реакциях гид-ридного перемещения, разрыва С-Риг связей, циклоприсоединения, исследование свойств и стереостроения полученных соединений;

- разработка новых препаративных методов синтеза бензаннелированных гетероциклических соединений из фурил(арил)алканов на основе реакции раскрытия фуранового цикла;

- выявление в ряду синтезированных соединений веществ с биологической активностью.

Научная новизна. Впервые проведено систематическое исследование реакционной способности и стереостроения фурил(арил)алканов.

Предложено использовать фурил(арил)метаны как ключевые интермедиа-ты в синтезе различных гетероароматических систем.

Найдены новые реакции рециклизации фурана:

- реакция раскрытия фуранового цикла - формирования бензофуранового ядра, которая позволяет получать производные 2-(3-оксобутил)бензо[Ь] фурана из 2-гидроксиарилфурилметанов с высокими выходами.

- реакция раскрытия фуранового цикла - формирования индольного ядра, которая позволяет получать производные 1-(4-толуолсульфанил)-2-(3-оксобутил)индолы из 2-тозиламиноарилфурилметанов с высокими выходами.

- реакция раскрытия фуранового цикла - формирования бензольного, которая позволяет получать производные бензофурана непосредственно из 2-алкилфуранов в две стадии.

Обнаружены перегруппировки 2-гидроксиарилдифурилкарбениевых и 2-ациламиноарилдифурилкарбениевых ионов в новые гетероциклические ароматические системы - перхлораты бензо[Ь]фуро[3',2':6,7]циклогепта[с1]фурания и фуро[2' ,3' :3,4]циклогепта[Ь]индолия соответственно.

Показано, что 3-(5-метил-2-фурил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фураны под действием сильных кислот претерпевают внутримолекулярную циклизацию с образованием 6Н-бензо[Ь]фуро[3',2':6,7]циклогепта[ё]фуранов, которые, в свою очередь, диспропорционируют на соли бензо[Ь]фуро[3',2':6,7]цикло-гепта[с1] фурания и 5,6-дигидро-4Н-бензо [Ь] фуро [3' ,2': 6,7] цикл огепта[с1] фу-раны.

Всесторонне изучена кислотно-катализируемая реакция салициловых альдегидов с сильваном и установлено, что варьирование условий позволяет менять ее направленность и селективно получать либо 2-гидроксиарилди-фурилметаны, либо 3-(5-метил-2-фурил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фураны, либо соли бензо[Ь]фуро[3',2':6,7]циклогепта[с1]фурания.

Из 3-(5-метил-2-фурил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фуранов через последовательные реакции Гриньяра и внутримолекулярной циклизации синтезирован ряд производных 4-арил-5,6-дигидро-4Н-бензо[Ь]фуро[3',2':6,7]циклогепта[ё]-фурана.

Путем реакций бромирования-дегидробромирования и галоформного окисления впервые получены производные 3-фурил-2-(3-оксобутенил)-бензо[Ь]фурана и 3-(3-фурил-бензо[Ь]фуран-2-ил)акриловой кислоты.

Обнаружено, что восстановление бис(5-метил-2-фурил)-2-нитрофенил-метана хлористым оловом приводит к образованию 3-(5-метил-2-фурил)-2-(3-оксобутенил)индола. На основании изучения структур промежуточных продуктов и встречного синтеза доказан механизм протекающих превращений.

Впервые получен ряд фурил(арил)метильных перхлоратов и на их основе генерированы ранее недоступные свободные фурил(арил)метильные радикалы. Предложен и осуществлен метод синтеза перхлората трис(5-метил-2-фурил)карбения из 2-(5-метил-2-фурил)-1,3-диоксолана. Изучены внутримолекулярные вращения ароматических колец в перхлоратах фурил(арил)карбения и найдены кинетические и термодинамические параметры конформационных превращений.

Изучен ряд реакций, протекающих с отщеплением фуранового цикла в присутствии кислот. Показано, что природа цветности растворов фу-рил(арил)метанов в концентрированной серной кислоте связана с отщеплением одного из фурановых циклов и образованием фурил(арил)карбениевых ионов.

Выявлены специфические особенности протекания реакции циклоприсое-динения в ряду фурил(арил)метанов в зависимости от их строения.

Установлены преимущественные конформации фурил(арил)метанов в растворах диоксана; получены данные об особенностях стереостроения отдельных представителей фурил(арил)метанов в кристаллическом состоянии.

Методом РСА доказана структура и изучено пространственное строение типичных представителей рядов синтезированных соединений.

Практическая значимость работы. Предложены новые препаративные методы синтеза разнообразных производных бензофурана из 2-гидрокси-арилфурилметанов, в отдельных случаях минуя выделение последних.

Разработаны доступные методы синтеза 2-тозиламиноарилфурилалканов и 1ч[-тозил-2-(3-оксобутил)индолов. Использование фурана в синтезе индолов позволило ввести 3-оксоалкильный заместитель в положение 2 индольного цикла, что открывает широкие возможности дальнейшего синтетического применения полученных 3-оксобутилиндолов, в частности, в синтезе пирролоиндольных структур - каркаса митомицина С и митозенов, обладающих противораковой активностью.

Предложен новый катализатор (перхлорат магния) для синтеза дифурила-рилметанов, уменьшающий осмоление реакционной смеси, что облегчает очистку и выделение целевых продуктов. Разработаны новые способы синтеза симметричных дифурилметанов из фурфуриловых спиртов и трифурилметанов из 2-фурилдиоксоланов. Предложен селективный метод синтеза 2-гидроксиарилдифурилметанов. Оптимизированы методы синтеза большого ряда 2-нитро-, 2-амино-, 2-тозиламинобензофенонов - удобных «строительных блоков» в органической химии.

Реакцией циклоприсоединения фурил(арил)метанов и 3,5-дихлоро-Ы-фенилмалеимида синтезированы аддукты, перспективные в качестве препаратов против белой гнили подсолнечника.

Изучена бактерицидная активность 5-арилфурилдифурилметанов и симметричных трис(5-арил-2-фурил)метанов. Установлено, что эти соединения обладают избирательной активностью в отношении грамположительных бактерий.

Синтезированные производные 3-(5-метил-2-фурил)бензофурана проявили гипотензивную, антиангинальную и антиаритмическую активности.

Автор защищает перспективное научное направление в области химии фурана, основой которого являются новые химические реакции фу-рил(арил)алканов, сопровождающиеся отщеплением или раскрытием фурано-вого цикла, методы направленного синтеза гетероциклических соединений на их основе; результаты теоретического обоснования и экспериментального подтверждения вероятных схем и механизмов реакций и строения полученных веществ.

Апробация работы. Результаты исследования доложены и обсуждались на V Международном симпозиуме по химии фурановых соединений (г. Рига, 1988); Всесоюзном совещании "Кислородсодержащие гетероциклы" (г. Краснодар, 1990); Всесоюзной конференции "Химия дикарбонильных соединений" (г. Рига, 1991); VI Всесоюзном совещании по органической кристаллохимии (г. Киев, 1991 г.); Межвузовских конференциях по химии карбонильных соединений (г. Саратов, 1992, 1996, 2000 гг.); Всероссийских совещаниях по химическим реактивам (г. Уфа, 1993, г. Краснодар, 1996); Международной конференции молодых ученых "Органический синтез: история развития и современные тенденции" (г. Санкт-Петербург, 1994 г.); Международных симпозиумах по химии гетероциклов «Голубой Дунай» (Словакия, пос. Часта-Паперничка, 1995 г.; Чехия, г. Брно, 1996 г.; Венгрия, г. Эгер, 1998 г.; Словения, г. Блед, 2000 г.); Межинститутском коллоквиуме "Химия азотистых гетероциклов" (пос. Черноголовка, 1995 г.); V Российском национальном конгрессе «Человек и лекарство» (г. Москва, 1998 г.); Международных электронных конференциях по синтетической органической химии ЕС80С (1998, 1999 гг.); Всероссийской конференции «Химия для медицины и ветеринарии» (г. Саратов, 1998 г.); 17-ом Международном конгрессе по гетероциклической химии (Австрия, г. Вена, 1999 г.); Молодежных научных школах по органической химии (г. Екатеринбург, 2000 г.; г. Новосибирск, 2001 г.); I Евразийском симпозиуме «Гетероциклы в органической и комбинаторной химии» (г. Суздаль, 2000 г.); 1-ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов (г. Суздаль, 2000 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 74 научные работы, в т.ч. 33 статьи в центральной печати, 2 патента и 1 положительное решение.

Личный вклад автора в работы, выполненные в соавторстве и включенные в диссертацию, выразился в выборе и постановке проблемы, теоретическом обосновании поставленных задач и методологическом подходе к их ре

11 шению, определении характера необходимых экспериментов и непосредственном участии во всех этапах исследования: синтезе, анализе, теоретической обработке полученных результатов.

ОСНОВНЫЕ ВЫВОДЫ

1. Создано новое научное направление в химии фурана: реакции трансформации фурил(арил)алканов сопровождающиеся отщеплением или раскрытием фуранового цикла и методы направленного синтеза различных гетероциклических соединений на их основе.

2. Предложена новая общая методология построения бензаннелированных гетероциклов и на ее основе разработаны простые препаративные методы синтеза большого числа производных бензофурана и индола из о/шо-замещенных бензилфуранов.

3. Исследована кислотно-катализируемая реакция салициловых альдегидов с сильваном и установлено, что варьирование условий позволяет менять ее направленность и селективно получать 2-гидроксиарилдифурилметаны, 3-(5-метил-2-фурил)-2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фураны или соли бензо[Ь]фуро-[3',2':6,7]циклогепта[с1]фурания.

4. Найдена новая реакция «аномального» восстановления 2-нитро-фенилбис(5-метил-2-фурил)метана хлористым оловом, приводящая к образованию 3-(5-метил-2-фурил)-2-(3-оксобут-1 -енил)индола.

5. Разработан простой метод синтеза 7-фурилбензофуранов из 2-алкилфуранов, в котором в качестве источника для построения бензольного кольца используется продукт протолитического раскрытия фуранового цикла.

6. Изучены реакции образования и превращений фурил(арил)метанов, протекающие с разрывом С-Биг связи:

-найдена новая перегруппировка 2-(5-11-фурил)-1,3-диоксоланов в производные трифурилметана под действием кислотных катализаторов;

-разработан новый метод синтеза симметричных дифурилметанов, основанный на самоконденсации 5-арилфурфуриловых спиртов в присутствии НСЮ4;

-впервые осуществлен синтез стабильной соли - перхлората бис(5-метил-2-фурил)метилкарбения через реакцию отщепления фуранового цикла;

-установлено, что природа цветности растворов фурил(арил)метанов в концентрированной серной кислоте связана с отщеплением одного из фурано-вых циклов и образованием фурил(арил)карбениевых ионов.

7. Впервые получен ряд перхлоратов фурил(арил)карбения и на их основе генерированы ранее недоступные свободные фурил(арил)метильные радикалы. Предложен и осуществлен нетрадиционный метод синтеза трис(5-метил-2-фурил)метильного перхлората из 2-(5-метил-2-фурил)-1,3-диоксолана.

8. Показано, что реакция циклоприсоединения с 3,5-дихлоро-Ы-малеимидом в ряду фурил(арил)алканов существенно зависит от структуры последних: дифурилметан и гам-дифурилэтан превращаются преимущественно в диаддукты; арилдифурилметаны - исключительно в моноаддукты; трифурил-метан дает как моноаддукт, так и диаддукт; 2,2-дифурилпропан и трифенилфу-рилметан в эту реакцию не вступают.

9. Выявлено, что наиболее вероятными конформерами фу-рил(арил)метанов в растворах являются формы, у которых гетарильные (арильные) циклы пространственно эквивалентны и близки к заслонению ви-цинальных связей у центрального атома углерода. Установлено, что для бис(5-метил-2-фурил)(4-метоксифенил)метана в кристаллическом состоянии реализуется конформация несимметричного пропеллера; для трис(5-метил-2-фурил)метана - конформация с симметрией С2у

10. Среди синтезированных соединений найдены вещества, обладающие бактерицидной, фунгицидной, гипотензивной, антиангинальной и антиаритмической активностями.

1. Dunlop А. P., Peters F.N. The Furans. N. Y.: Reinhold Publ. Corpor., 1953. -867 p.

2. Van der Plas H. C. Ring transformation of heterocycles. London; N.Y.: Acad. Press, 1973.-484 p.

3. Dean F. M. Recent advances in furan chemistry. Part I. // Adv. Heterocycl. Chem. 1982. - Vol. 30. - P. 167 - 238.

4. Dean F. M. Recent advances in furan chemistry. Part II. // Adv. Heterocycl. Chem. 1982.-Vol. 31.-P. 237-344.

5. Piancatelli G., D'Auria M., D'Onofrio F. Synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds and cyclopentenones from furans // Synthesis. 1994. - P. 867-889.

6. Nitrogen heterocycles from furans: the Aza-Achmatowicz reaction / M. A. Ciufolini, C. Y. W. Hermann, Q. Dong et al. // Synlett. 1998. - № 2. - P. 105174.

7. Jurczak J., Kobrzycka E., Raczko J. The use of furan derivatives in asymmetric synthesis and transformation // Polish. J. Chem. 1999. - Vol. 73. - № 1. - P. 29-42.

8. Kobayashi Y. // Recent Res. Developments in Org. Chem. 2000. - Vol. 4. - P. 169.

9. Oxidations of furan rings in organic synthesis: expanding synthetic utility of aromatic heterocycles / P. Merino, S. Franco, F. L. Merchan et al // Recent Res. Developments in Org. Chem. 2000. - Vol. 3. - P 65-71.

10. Шур A. M. Фурфурол и его народнохозяйственное значение. Кишинев: Гос. Изд-во Молдавии, 1958. - 142 с.

11. Pye E. К., Lora J. H. The alcell process: A proven alternative to kraft pulping // TappiJ. 1991. -Vol. 74.-P. 113.

12. Patent GB 2116166 Al, C07D307-34; C08G018-74. Difunctional furan derivatives / Stanford J. L., Still R. H., Cawse J. L. (Great Britain). GB 826649; Заявл. 06.03.82. - Опубл. 21.09.83.

13. He X., Conner A. H., Koutsky J. A. Evaluation of furfurylamines as curing agents for epoxy resins // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1992. - Vol. 30.-P. 533-542.

14. Sanderson R. D., Schneider D. F., Schreuder I. Synthesis of difuran diesters from furfural, and their evaluation as plasticizers for poly(vinylchloride) // J. Appl. Polym. Sci. 1995. - Vol. 55. - P. 1837-1846.

15. Шулежко А. А., Рождественская И. Т., Киприанов А. И. Цианиновые красители, содержащие два фурановых или тиофеновых цикла в полиметиновой цепи // Журн. орг. химии. 1970. - Т. 6. - № 10. - С. 21182121.

16. Patent JP 06171214 А2. Fukuda ML, Fukunishi A., Mori M. Color-forming agent for pressure-sensitive copying paper (Japan). JP 92-350337; Заявл. 02.12.92; Опубл. 21.06.94.

17. Research on aromas. XIII. Coffee aroma / M. Stoll, M. Winter, F. Gautschi et al // Helv. Chim. Acta. 1967. - Vol. 50. - № 2. - P. 628-694.

18. Analysis of aromatic caramel / I. Pons, C. Garrault, J. N. Jaubert et al // Food Chem. 1991. - Vol. 39. - № 3. - P. 311-320.

19. Flavor constituents in rum / R. ter Heide, H. Schaap, H. J. Wobben et al // Qual. Foods Beverages: Chem. Technol., Proc. Symp. Int. Flavor Conf., 2nd. 1981. -Vol. l.-P. 183-200.

20. Volatile flavor components of licorice / C. Frattini, C. Bicchi, C. Barettini et al. //J. Agric. Food Chem. 1977. - Vol.25. - № 6. - P. 1238-1241.

21. Patent JP 44027990 B4. Chrysanthemumate ester insecticides / M. Nakanishi, T. Mukai, S. Inamasu (Japan). JP 670407; Заявл. 07.04.67; Опубл. 19.11.69. -NCL 30F352.

22. Patent ZA 6705027. Cyclopropanecarboxylic acid esters / M. Matsui, K. Ueda, T. Mizutani et al (South Africa). JP 660824; Заявл. 24.08.66; Опубл. 12.02.68.

23. Patent DE 2335347; C07C; C07D; A01N. Pesticidal aromatic and alicyclic substituted acetates / Sumitomo Chemical Co., Ltd. (Germany). JP 72-69805; Заявл. 11.07.72; Опубл. 14.02.74.

24. Синтез и биологическое исследование фурансодержащих макроциклов / С. А. Ватранян, Т. Р. Акопян, Е. Г. Пароникян и др. // Хим.-фарм. журнал. -1981.-Т. 15.-№7.- С. 41-46.

25. Синтез и туберкулостатическая активность 3- и 5-замещенных 2-арилфура-нов / А. Ф. Олейник, Е. Н. Дозорова, Н. П. Соловьева и др. // Хим.-фарм. журнал. 1983. - Т. 17. - № 8. - С. 928-931.

26. Бутин А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. Фурил(арил)метаны и их аналоги (обзор) // Химия гетероцикл. соедин. 1999. - № 7. - С. 867-901.

27. Гольдфарб Я. JL, Данюшевский Я. JI. Синтез и некоторые превращения 2-фурил-2-тиенилметана // Журн. орг. химии. 1961. - Т. 31. - №11. - С. 3654.

28. Gillman Н., Wright G. F. Furan mercurials. // J. Amer. Chem. Soc. 1933. -Vol. 55.-P. 3302-3314.

29. Reichstein von T., Grussner A., Zschokke H. Aldehydsynthesen in der Furanreihe. III. Zweikernige Furankorper, Difuryl und Difurylmethan // Helv. Chim. Acta. 1932. - №. 15. - P. 1066-1074.

30. Musau R. M., Whiting A. Synthesis of calixfuran macrocycles and evidence for gas-phase ammonium ion complexation // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1994.- №. 19.-P. 2881-2888.

31. Nutaitis C. F., Patragnoni R., Goodkin G. et al. // J. Org. Prep. Int. 1991. - №. 23. - P. 403.

32. The direct Bradsher reaction. Part I. Synthesis of thiophen analogues of linear poly cyclic hydrocarbons / M. Ahmed, J. Ashby, M. Ayad et al // J. Chem. Soc., Perkin Trans I. 1973. - № 10. - P. 1099-1103.

33. Xu Zhi-Liang. Восстановление фенилфурилметанола // Huaihua shizhuan xuebao = J. Huaihua Teach. Coll. Natur. Sei. 1997. - Vol.16. - № 5. - P. 42-51.

34. Gardner T. S., Wenis E., Lee J. Synthesis in the pyrrol series // J. Org. Chem. -1958.-№23.-P. 823-827.

35. Clezy P. S., Liepa A. J. The Chemistry of pyrrolic compounds // Aust. J. Chem.- 1971. Vol. 24. - № 12. - P. 2665-2677.

36. Cresp T. M., Sargent M. V. Synthesis and paratropicity of heteroatom-bridged 17.annulenones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1973. - Vol. 23. - P. 29612971.

37. Cresp T. M., Sargent M. V. Heteroatom-bridged 17.annulenones // J. Chem. Soc. D. 1971. - № 22. - P. 1457-1458.

38. Yates P., Jorgenson M. J., Singh P. // J. Amer. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91. -P.4739.

39. Morizur J. Transposition pinacolique d'a-glycols bitertiaires en presence d'acide borique // Bull. Soc. Chim. France. 1964. - № 7. - P. 1625-1627.

40. Cadogan J. I. G., Harger M. J. P., Mitchell J. R. et al // Chem. Commun. 1971. -№22.-P. 1432.

41. Brown W. H., Sawatzky H. The condensation of furan and sylvan with some carbonyl compounds // Can. J. Chem. 1956. - Vol. 34. - № 9. - P. 1147-1153.

42. Ackman R. G., Brown W. H., Wright G. F. The condensation of methyl ketones with furan // J. Org. Chem. 1955. - Vol. 20. - № 9. - P. 1147-1158.

43. Patent CS 245883 Bl. Valenta M., Janda M., Kolousek V. Preparation of difurylpropanes as analytical reagents. (Czech Rep.); Заявл. 16.10.86; Опубл. 02.03.85.-CS 85-1953.

44. Кульневич В. Г., Журавлев С. В. Полифурил(арил)алканы и их производные. 4. Синтез производных фурилдиарилметана // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - № 3. - С. 307-308.

45. Musau R. М., Whiting A. The synthesis of furan-derived calixarenes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. - № 12. - P. 1029-1031.

46. Iovel, I., Goldberg, Yu., Shymanska M. Hydroxymethylation of furan and its derivatives in the presence of cation-exchange resins // J. Mol. Catal. 1989. -Vol. 57.-№ i.-p. 97-103.

47. Иовель И., Гольдберг Ю., Шиманская М. Алкилирование фурана, тиофена и пиррола фурфуриловым спиртом в присутствии сильнокислого сульфокатионита Amberlyst 15 // Химия гетероцикл. соедин. 1989. - № 6. -С.746-749.

48. Gandini A., Martinez R. The cationic polymerization of 2-alkenylfurans. 3. Spectroscopic study of alkylation as important side reaction leading to branched products // Macromol. Chem. 1983. - Vol. 184. - № 6. - P. 1189-1211.

49. McCulloch A. W., Mclnnes A. G. Influence of Lewis acids on the Diels-Alder reaction. IV. Reaction of 2-methyl- and 2-phenylfuran with ethyl propiolate // Can. J. Chem. 1971.-Vol. 49.-№ 19. - P. 3152-3157.

50. Шостаковский M. Ф., Богданова А. В., Волков A. H. Взаимодействие простых виниловых эфиров с фураном и 2-метилфураном // Изв. АН СССР, отдел, хим. наук. 1962. - № 12. - С. 2224-2226.

51. Глуховцев В.Г., Захарова С.В. О взаимодействии винилалкиловых эфиров с производными фурана // Химия гетероцикл. соедин. 1966. - № 1. - С. 151.

52. Синтез новых физиологически активных соединений / Под ред. В. Г. Африкяна. Ереван: Изд-во АН АрмССР, 1980. - 228 с.

53. Кульневич В. Г., Журавлев С. В., Солоненко J1. А. Полифурил(арил)-алканы и их производные. 1. Синтез три- и тетрафурилметанов // Химия гетероцикл. соедин. 1983. - № 4. - С. 450-453.

54. Yamato М., Ishikawa Т., Yamada S. Reactivity of isocoumarins. IV. Reaction of 1-ethoxyisochroman with nucleophilic reagents // Chem. Pharm. Bull. 1982. - Vol. 30, №3.-P. 843-850.

55. Convenient synthesis of dipyrromethanes containing heteroatoms other than nitrogen/ K.-T. Oh, J.-W. Ka, J.-Y. Park et al // Bull. Korean Chem. Soc. -1997. Vol. 18. - № 2. - P. 222-224.

56. Castagnino E. An effective method for the synthesis of unsymmetrical difurylmethane derivatives and 1,1-difuryl olefins // Tetrahedron Lett. 1985. -Vol. 26. - № 57. - P. 6399-6402.

57. Dinelli D., Marini G. В. Sopra alcuni derivati del difurilmetano // Gazz. Chim. Ital. 1937. -Vol. 67.-P. 312-317.

58. Dinelli D., Marini G. B. Some dyes with a furfuraldehyde base // Gazz. Chim. Ital. 1938. - Vol. 68. - P. 583-589.

59. Willard J. R., Hamilton C. S. Studies in the furan series. Reaction with chloral // J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol. 73. - P. 4805-4808.

60. Pennanen S., Nyman G. Furan series. I. Acidic condensation of aldehydes with methyl 2-furoate // Acta Chem. Scand. 1972. - Vol. 26. - № 3. - P. 1018-1022.

61. О синтезе диаминов дифурилметанового ряда / В. Г. Глуховцев, Н. И. Шуйкин, С. В. Захарова и др. // Докл. АН СССР. 1966. - Т. 170. - № 6. - С. 1327-1329.

62. Глуховцев В. Г., Захарова С. В. Взаимодействие производных фурана с алифатическими карбонильными соединениями в кислой среде // Химия гетероцикл. соедин. 1968. - № 1. - С. 11-12.

63. Глуховцев В. Г., Захарова С. В. Синтез дикарбоновых кислот и диэфиров ряда дифурилметана // Химия гетероцикл. соедин. 1968. - № 5. - С. 947949.

64. Шапиро Ю. М., Кульневич В. Г. Синтез и исследование свойств продуктов конденсации фурановых соединений с оксосоединениями // Химия и технология фурановых соединений. Краснодар, 1975. - Т. 66. - С.75-87.

65. А.с. 466224 СССР, МКИ С 07d 5/16. Способ получения производных 1,1-ди-(фурил-2)-циклогексана / Ю. М. Шапиро, В Г. Кульневич (СССР). -№1893100/23-4; Заявл. 12.03.73; Опубл. 05.04.75; УДК 547.722.2 (088.8).

66. Beals R. Е., Brown W. Н. The condensation of 3-pentanone with furan // J. Org. Chem. 1956. - Vol. 21. - № 4. - P. 447-448.

67. Synthesis of difurfuryl diamines by the acidic condensation of furfurylamine with aldehydes and their mechanism of formation / M. S. Holfmger, A. H.

68. Conner, D. R. Holm et al 11 J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - № 6. - P. 15951598.

69. New method for the synthesis of difuranic diamines and tetrafuranic tetra-amines / M. Skouta, A. Lesimple, Y. Le Bigot et al // Synth. Commun. 1994. -Vol. 24.-№ 18.-P. 2571-2576.

70. Sieber R. H., Hornig P. Kondensation a-Chlor-substituierten Carbonyl-Verbindungen mit Thiophenen und Furanen // Liebigs Ann. Chem. 1971. - Bd 743.-S. 144-150.

71. Патент 4496751 А США, МКИ С07Д307-52, С07Д307-66. Difunctional furan derivatives / R. H. Still, J. L. Cawse, J. L. Stanford №83-481370; Заявл. 01.04.83. - Опубл. 29.01.85; NCL 549472000.

72. Паталах И. И., Ганкин Г. Д., Караханов Р. А. Исследование взаимодействия фурановых соединений с альдегидами и кетонами в присутствии хлорида алюминия // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1992.-Т. 35.-№9.- С. 90-94.

73. New synthesis of substituted difuryl- or dithienylmethanes. / A. Riad, Z. Mouloungui, M. Delmas et al // Synth. Commun. 1989. - Vol. 19. - № 18. - P. 3169-3173.

74. Журавлев С. В., Кульневич В. Г. Синтез дифурилфенил- и трифурилалканов и их производных // Химия и технология фурановых соединений. Краснодар, 1982. - С. 163-168.

75. Журавлев С. В., Кульневич В. Г. Полифурил(арил)алканы и их производные. 3. Синтез производных дифурилфенил- и трифурилметана // Химия гетероцикл. соедин. 1983. - № 5. - С. 597-600.

76. Глуховцев В. Г., Солоненко JL А., Кульневич В. Г. Новый метод получения производных дифурилметана // Химия гетероцикл. соедин. -1980.-№ 1.-С. 119-120.

77. Синтез и фунгицидные свойства эфиров дифурилметанового ряда / JI. А. Солоненко, В. Г. Глуховцев, Г. И. Никишин и др. // Химия и технология фурановых соединений. Краснодар, 1984. - С. 56-59.

78. Журавлев С. В., Солоненко JI. А. Синтез и исследование трифурилалканов // Химия и технология фурановых соединений. Краснодар, 1982. - С. 8690.

79. Кульневич В. Г., Солоненко JI. А., Журавлев С. В. Полифурил-(арил)алканы и их производные. 2. Трифурилалканы и механизм реакции их образования // Химия гетероцикл. соедин. 1983. - № 5. - С. 592-596.

80. Бутин А. В., Федорович В. С., Кульневич В. Г. Хлорная кислота в синтезе полигетарил(арил)метанов // I Облает, совещ. по физич. и орган, химии: Тез. докл. -Ростов-на-Дону, 1989. С. 7.

81. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 для химиков-органиков. М.: Мир, 1975. - 295 с.

82. Бутин А. В., Кульневич В. Г. Перхлорат магния новый катализатор в синтезе дифурилметанов // Химия гетероцикл. соедин. - 1991. - № 9. - С. 1277-1278.

83. Шапиро Ю. М., Солоненко Л. А. Исследование процесса ацетилирования сильвана // Химия и технология фурановых соединений: Труды/ Краснодар, политехи, ин-т. Краснодар, 1975. - С. 88-91.

84. Дорофеенко Г. Н. и др. Хлорная кислота и ее соединения в органическом синтезе. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростов, ун-та, 1965. - 147 с.

85. Беленький JI. И. Активность и селективность при электрофильном замещении пятичленных гетероциклов // Химия гетероцикл. соедин. -1980.-№ 12.-С. 1587-1605.

86. Birkofer L., Beckmann F. Untersuchungen uber die Aufspaltung des Furanringes. III. Hydrolyse des Furfuralkohols // Ann. 1959. - Bd. 620. - S. 21-31.

87. Wewerka E. M., Loughran E. D., Walters K. L. A study of the low molecular weight components of furfuryl alcohol polymers // J. Appl. Polym. Sci. 1971. -Vol. 15.-№6.-P. 1437-1451.

88. Wewerka E. M. y-Alumina polymerization of furfuryl alcohol // J. Polym. Sci., Part A-1. 1971. - Vol. 9. - № 9. - P. 2703.

89. Barr J. В., Wallon S. B. Chemistry of furfuryl alcohol resins // J. Appl. Polym. Sci. 1971. - Vol. 15. - № 5. - P. 1079-1090.

90. Chuang I. S., Maciel G. E., Myers G. E. 13C NMR study of curing in furfuryl alcohol resins // Macromolecules. 1984. - Vol. 17. - P. 1087.

91. Some kinetic features of the initial stage of the acid-catalyzed poly condensation of furfuryl alcohol and formaldehyde / Z. Laszlo-Hedvig, M. Szesztay, F. Faix et al // Angew. Makromol. Chem. 1982. - Vol. 107. - № 1. - P. 61.

92. GC-MS qualitative analysis of products obtained by catalytic hydrogénation of furfuraldehyde / W. Celler, E. Krasuska, H. Malikowska et al // Chem. Annal. -1976. Vol. 21. - № 6. - P. 1333-1337.

93. Jung, K. J.; Gaset, A.; Molinier, J. Furfural decarbonylation catalyzed by charcoal-supported palladium: part I Kinetics // Biomass. - 1988. - Vol. 16. -№ 1. - P. 63-76.

94. Lund T., Lund H. Electrochemical reduction of furan derivatives derived from biomass // Acta Chem. Scand., Ser. B. 1985. - B. 39. - № 6. - P. 429-435.

95. Nelson D. A.; Hallen R. T. Thermolysis of alkylfuryl alcohols // J. Anal. Appl. Pyrolysis. 1987. - Vol. 12. - № 1. - P. 11-17.

96. Balaban A. T., Bota A., Zlota A. l,l-Bis2-furyl.ethanes from l-(2-furyl)ethanols // Synthesis. 1980. - Vol. 2. - P. 136-138.

97. Marshall J. A., Wang X. J. Synthesis of furans by silver(I)-promoted cyclization of allenyl ketones and aldehydes // J. Org. Chem. 1991. - Vol. 56. - № 3. - P. 960-969.

98. Патент 2165930 РФ Способ получения производных бис(5-фенилфур-2-ил)метана / А. В. Бутин, Т. А. Строганова, JI. Н. Сороцкая и др. // 2001. -Патент РФ 2165930 per. в Госреестре 27.04.2001. по заявке № 2000104458 от 23.02.2000.

99. Furyl(aryl)alkanes and their derivatives. 20. Synthesis of symmetric bis- and tris(2-furyl)methanes/ T. A. Stroganova, A. V. Butin, L. N. Sorotskaya et al // Arkivoc. 2000. - Vol. l.-№4.-P. 641-659.

100. Synthesis of symmetric di- and trifurylmethanes/ T. A. Stroganova, A. V. Butin,th

101. N. Sorotskaya et al // 17 International Congress of Heterocyclic Chemistry: Book of abstracts. Institute of organic Chemistry Vienna University of Technology, august 1-6, 1999. -PO 157.

102. Symmetric difuryl- and trifurylmethanes: general method of Synthesis/ T. A. Stroganova, A. V. Butin, L. N. Sorotskaya et al // 3nd International Electronic

103. Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-3), http://www.mdpi.org/ecsoc-3.htm September 1-30, 1999.-a0005.

104. Reactions on solid supports. II. A convenient method for synthesis of pyrromethanes using a montmorillonite clay as catalyst/ A. H. Jackson, R. K. Pandey, K. R. N. Rao et al // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - № 6. - P. 793-796.

105. Rocha Gonsalves A. M. d'A., Kenner G. W., Smith К. M. Pyrromethane (dipyrrylmethane) and tripyrrane synthesis // Tetrahedron Lett. 1972. - Vol. 3. -№22.-P. 2203-2206.

106. ПЗ.Бутин А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. О превращении фурфуриловых спиртов в дифурилалканы. // Химия и технология фурано-вых соединений: Межвуз. сборник науч. трудов. Краснодар, 1997. - ч. 1. -С. 21-26.

107. Бутин А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. Полифурил(арил)алканы и их производные. 12. Реакции разрыва C-Fur связей в ряду полифурил(арил)алканов // Химия гетероцикл. соедин. 1996. - № 2. - С. 175-179.

108. Clezy P. S., Fookes С. J. R, Lau D. Y. К. et al The chemistry of pyrrolic compounds. XXV. The chemistry of acetal and thioacetal derivatives of pyrrolic systems // Aust. J. Chem. 1974. - Vol. 27. - P. 357-369.

109. Кульневич В. Г., Зеликман 3. И., Ткаченко С. Е. Исследования в области фурановых ацетальных соединений. IX. Изомеризация 4-алкил-2-(5'-Х-фурил-2')-1,3-диоксоланов // Химия гетероцикл. соедин. 1976. - № 10. -С. 1327-1329.

110. Molecular polarisability. The conformations of certain diphenyl- and triphenylmethanes as solutes in non-polar media / M. J. Aroney, R. J. Le Fevre, G.L. D. Ritchie et al // J. Chem. Soc. 1965. -№ 11.-p. 5810-5815.

111. Конформации молекул диарилалканов в растворе / В. В. Коршак, Ю. В. Колодяжный, В. В. Васнев и др. // Докл. АН СССР. 1980. - Т. 253. - № 5. -С. 1140-1142.

112. Молекулярная поляризуемость органических соединений и их комплексов. 6. Конформации некоторых арилсиланов / С. Б. Булгаревич,. H. Н. Цапкова, M. М. Моргунова и др. // Журн. общей химии. 1978. - Т. 48. - № 6.-С. 1334-1337.

113. Исследование строения некоторых триарилфосфинов методами дипольных моментов и молярных констант Керра / А. А. Швец, Ю. М. Сухоруков, С.Б. Булгаревич и др. // Журн. общей химии. -1978. Т. 48. - № 10. - С. 2185-2193.

114. Молекулярная поляризуемость органических соединений и их комплексов. 1. Конформация окисей третичных ароматических фосфинов / С. Б. Булгаревич, Е. Г. Анарский, А. А. Швец и др. // Журн. общей химии. -1976. Т. 46. - № 8 - С. 1708-1712.

115. Молекулярная поляризуемость органических соединений и их комплексов. 5. Конформации сульфидов третичных ароматических фосфинов / С. Б. Булгаревич, JL В. Гончарова, О. А. Осипов и др. // Журн. общей химии. 1978. - Т. 48. - № 6. - С. 1331-1334.

116. Новые данные о конформациях моно- и диарильных окисей фосфинов / С. Б. Булгаревич, JI. В. Гончарова, П. Н. Козаченко и др. // Журн. структ. химии. 1981. - Т. 22. - № 3. - С. 157-159.

117. Молекулярная поляризуемость органических соединений и их комплексов. 36. Конформации селенидов третичных ароматических фосфинов / С. Б. Булгаревич, С. Е. Филиппов, Д. Я. Мовшович и др. // Журн. общей химии. 1989. - Т. 59. - № 7. - С. 1519-1523.

118. Анизотропия поляризуемости и пространственная структура некоторых триарильных производных / Б. А. Арбузов, А. П. Тимошева, С. Г. Вульфсон и др. // III Всесоюзн. конф. по электрическим свойствам молекул: Тез. докл. Казань,1982. - С. 43.

119. Конформации производных полифурил(арил)метанов в растворах / С. Б. Булгаревич, Д. Я. Мовшович, Н. А. Иванова, А. В. Бутин // I Облает, совещ. по физич. и орган, химии: Тез. докл. -Ростов-на-Дону, 1989. С. 137.

120. Le Fevre С. G., Le Fevre R. J. W. The Kerr effect. Its measurement and application in chemistry // Pure Appl. Ghem. 1955.- Vol. 5. - № 4. - P. 261265.

121. Le Fevre R. J. W. Molecular refractivity and polarisability // Adv. Phys. Org. Chem.- 1965.-Vol.3.- P. 1-79.

122. Le Fevre R. J. W., Rao B. F. Polarisation and polarisability in chemistry // J. Chem. Soc. 1958. - № 5 - P. 1465-1468.

123. Le Fevre R. J. W. Molecular polarisability. The anisotropics of seven monosubstituted benzenes and of nitromethane as solutes in carbon tetrachloride //Pure Appl. Chem. 1970. -Vol. 20. -№ 1. - P. 1188-1192.

124. Molecular polarisability. Ellipsoids of polarisability for certain fundamental heterocycles / C. G. Le Fevre, R. J. W. Le Fevre, P. B. Rao et al // J. Chem. Soc. 1959. - № 3. - P. 1188-1192.

125. The complete structure of furan / B. Bäk, D. Christensen, W. B. Dixon et al // J. Molec. Spectrosc. 1962. - Vol. 9. -№ 2. - P. 124-129.

126. Минкин В. И., Осипов О. А., Жданов Ю. А. Дипольные моменты в органической химии. М: Химия, 1968. - 177 с.

127. Верещагин А.Н. Поляризуемость молекул. М: Наука, 1980. -177 с.

128. Бацанов С.С. Структурная рефрактометрия. М.: Высшая школа, 1976. -304 с.

129. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. M.: Мир, 1976. - С. 128.

130. Andose J. D., Mislow К .J. // J. Amer. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96. - № 7. -P. 2168.

131. Riehe P.C., Pascard-Billy С. Triphenylmethane // Acta Cryst. 1974. - Bd 30. -№7.-P. 1874-1876.

132. Полифурил(арил)алканы и их производные. 13. Молекулярная структура бис(5-метил-2-фурил)(4-метоксифенил)метана и трис(5-метил-2-фурил)-метана / А. В. Бутин, Г. Д. Крапивин, В. Е. Заводник и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1996. - № 5. - С. 648 - 653.

133. Bondi A. Van der Waals volumes and radii of metals in covalent compounds // J. Phys. Chem. 1966. - Vol. 70. - № 9. - P. 3006-3007.

134. Успехи химии фурана / Под ред. Э. Я. Лукевица. Рига: Зинатне, 1978. -302 с.

135. Gomes de Mesquita A. H., Mac Gillavry С. H., Eriks К. The structure of triphenylmethyl Perchlorate at 85° // Acta crystallogr. 1965. -Vol. 18. - № 3. -P, 437-443.

136. Пожарский А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. -297 с.

137. Kul.'nevich V. G., Zhuravlev S. V. Synthesis of furan analogues of triarylmethylcarbenium // Programme and Abstr. of VI Int. conf. on Org. Synth. -Moscow, 1986.-P. 153.

138. Иванов П. Ю., Бычков Н. Н., Степанов Б. И. Синтез новых триарилметилперхлоратов // Журн. орг. химии. 1982. - Т. 18. - № 2. - С. 391-394.

139. Ступникова Т. В., Рыбенко JI. А., Скоробогатова 3. М. Три(индолил-З)-метилперхлораты новые красители триарилметанового ряда // Химия гетероцикл. соединений. - 1978. - № 3. - С. 416.

140. Reid D. Н., Sutherland R. G. Hydride ions in organic reactions. Part 2. Preparation of phenalenium salts by the reaction of phenalenes with guinones in the presence of acids // J. Chem. Soc. 1963. - № 6. - P. 3259-3308.

141. Holmes J., Pettit R. Hydride ion abstraction with antimony pentachloride // J. Org. Chem. 1963.-Vol. 28. -№6.-P. 1695-1696.

142. The hydride transfer nature of the reaction of carbonium ions by HBr, HI and a Pt an Ir hydride / N. C. Deno, N. Friedman, J. D. Hodge et al // J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84. - № 24. - P. 4713-4715.

143. Butin A. V., Kul.'nevich V. G. Changes in triarylmethyl cation stability on successive replacement of phenyl radicals by the furyl ones // Vth International Symp. on Furan Chemistry: Abstr. Riga, 1988. - P. 49.

144. Синтез замещенных полифурил(арил)метильных солей и PC А перхлората три(5-метил-2-фурил)карбения / А. В. Бутин, В. Е. Заводник, Н. Г. Михайлюченко и др. // Всесоюзн. совещ. "Кислородсодержащие гетероциклы": Тез. докл. Краснодар, 1990. - С. 62.

145. Полифурил(арил)алканы и их производные. 5. Катионы и радикалы полифурил(арил)метанового ряда / А. В. Бутин, В. Г. Кульневич, В. Т. Абаев и др. // Химия гетероцикл. соединений.- 1993. № 3. - С. 329-337.

146. Киприанов А. И. Спектры поглощения органических красителей, содержащих в молекуле два хромофора // Успехи химии. 1971. - Т. 11.-№7.-С. 1283-1308.

147. Киприанов А. И., Дядюша Г. Г. Спектры поглощения органических красителей, содержащих в молекуле два сопряженных хромофора // Укр. химич. журн. 1969. - Т. 35. - № 6. - С. 608-615.

148. Новиков В. H., Тымянский Я. Р., Фейгельман В. М. Синтез и спектральные свойства фурилзамещенных пиридинов, солей пирилия и пиридиния // Химия гетероцикл. соединений. 1988. - № 10. - С. 1320-1324.

149. Uber tetriare Carboxoniumsalze / Н. Meerwein, К. Bodenbenner, P. Borner und and. // Lieb. Ann. 1960. - Bd 632. - № 1-3. - S. 38-55.

150. Новый подход к синтезу перхлората трифурилкарбения / А. В. Бутин, В. Г. Кульневич, В. Т. Абаев и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1992. -№8.-С. 1141-1142.

151. Межерицкий В. В., Олехнович Е. ., Лукьянов С. М., Дорофеенко Г. Н. Ортоэфиры в органическом синтезе. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростов, унта, 1976. - С. 38.

152. Deno N. С., Grovs P. T., Saines G. Carbonium ions. 8. Diarylolefmdiarylalkyl cation equilibria // J. Amer. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - № 21. - P. 57905795.

153. Rakshys J. W., McKinley J. S. V., Freedman H. H. Nuclear magnetic resonance studies of chirality in triarylmethyl cations. Mechanism of enantiomer and diastereomer interconversion // J. Amer. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93. - № 24. -P. 6522-6529.

154. Colter A. K., Schuster I. I., Kurland R. J. Fluorine magnetic resonance studies of conformational equilibria in triphenylcarbonium ions // J. Amer. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87. - P. 2278-2279.

155. Schuster I. I., Colter A. K., Kurland R. J. Magnetic resonance studies of triphenylcarbonium ions. 1. Fluorine-19 nuclear magnetic resonance studies of conformational equilibria and interconversion // J. Amer. Chem. Soc. 1968. -Vol. 90.-P. 4679-4687.

156. Breslow R., Kaplan L., La Follette D. Carbonium ions with multiple neighbouring groups. 2. Physical studies // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90.-№ 15-P. 4056-4064.

157. Oki M. Application of dynamic NMR spectroscopy to organic chemistry. -VCH Publishers, 1985. 423 p.

158. Свободные радикалы в ряду полифурил(арил)метанов / А. В. Шпаков, А. В. Бутин, И. В. Карсанов и др. // Всесоюзн. совещ. "Кислородсодержащие гетероциклы": Тез. докл. Краснодар, 1990. - С. 63.

159. Kispert L. D., Quijano R. С., Pittman С. U. Electron spin resonance investigation of the 2-furanylmethyl radical. Calculation of its geometry androtational barrier by INDO // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36. - № 24. - P. 3837-3838.

160. Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбит. М.: Мир, 1965. - С. 126.

161. Stable carbocations. CXXIV. The benzenium ion and monoalkylbenzenium ions / G. A. Olah, R. H. Schlosberg, R. D. Porter et al // J. Amer. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - № 6. - P. 2034-2043.

162. Лаврушин В. Ф. Ацидохромия ароматических производных метана // Докл. АН СССР. 1954. - Т. 95. - № 4. - С. 809-812.

163. Новые данные о формилировании мезитилена и димезитилметана дихлорметиловым эфиром / А. П. Якубов, Д. В. Цыганов, Л. И. Беленький и др. // Журн. орг. химии. 1990. - Т. 26. - № 9. - С. 1976-1982.

164. Пат. ФРГ № 2418974 / К. Bauer, R. Molleken // РЖХим . 1977. - 11Н172П.

165. Molleken R. G., Bauer К. A. // Chem. Ztg. 1980. - Bd 104. - № 7-8. - S. 226.

166. Бетел Д., Голд В. Карбониевые ионы. М.: Мир, 1970. - 461 с.

167. Лаврушин В.Ф. Ацидохромия четырехзамещенных производных метана // Докл. АН СССР. 1952. - Т. 86. - № 2. - С. 309-312.

168. Лаврушин В. Ф., Тарахно 3. Н. О взаимодействии окси- и метоксипроизводных метилтрифенилметана с кислотами // Журн. общей химии. 1963. - Т. 33,-№4.-С. 1137-1141.

169. Лаврушин В. Ф., Тарахно 3. И. О взаимодействии окси- и метоксипроизводных дифенилдиметил- и дифенилметилметана с кислотами // Жури. орг. химии. 1965. - Т. 1. - № 9. - С. 1642-1646.

170. Лаврушин В. Ф., Тарахно 3. И. Спектры и галохромия трифенилметана и его метоксипроизводных // Укр. хим. журн. 1973. - Т.39. - № 3. - С.267-273.

171. Лаврушин В. Ф., Тарахно 3. И. К вопросу о механизме кислотно-каталитического расщепления окси- и метоксипроизводных тетрафенилметана // Докл. АН СССР. 1971. -Т. 200. - № 1. - С. 122-125.

172. Кульневич В. Г., Шапиро Ю. М. Электронная спектроскопия растворов гетероциклических соединений в серной кислоте. 1. Исследование устойчивости фурановых соединений в серной кислоте // Химия гетероцикл. соедин. 1972. - № 12. - С.1594-1596.

173. Шапиро Ю. М. Необычное светопоглощение ге.м-полифурилалканов в растворах серной кислоты // Химия гетероцикл. соедин. 1993. - № 5. - С. 613-615.

174. Бутин А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. Полифурил(арил)алканы и их производные. 14. Галохромия полифурил(арил)алканов // Химия гетероцикл. соедин. 1996. - № 6. - С.73 8-741.

175. Онищенко А. С. Диеновый синтез. М.: Изд-во АН СССР, 1963. - С. 650.

176. Полифурил(арил)алканы и их производные. 9. Полифурил(арил)метаны в реакции Дильса-Альдера / Н. Г. Михайлюченко, А. В. Бутин, В. Е. Заводник и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1993. - № 6. - С. 751-758.

177. Пат. 5133611 Япония / Тоттори Нобумаса, Уэда Ютака, Киршю Осаму, Оба Нарихиро и др. //РЖХ. 1977. - 100346.

178. Бутин А. В. Фуран в синтезе гетероциклов // 1-ая Всероссийская конференция по химии гетероциклов памяти А. Н. Коста. Тез. докл.: Суздаль, 2000. С. 12.

179. Бутин А. В., Абаев В. Т. Бензилфураны в синтезе бензаннелированных гетероциклов (обзор) // Изв. РАН. Серия химич. 2001. - № 9. - С. 14361443.

180. Бутин А. В., Кульневич В. Г. Фурановый цикл как скрытое 1,4-дикарбонильное соединение в новой реакции рециклизации // Всесоюзн. конф. "Химия дикарбонильных соединений": Тез. докл. Рига, 1991. - С. 60.

181. Бутин А. В., Заводник В. Е., Кульневич В. Г. Необычная реакция салициловых альдегидов с сильваном // VI Всесоюзн. совещ. по орган, кристаллохимии: Тез. докл. Киев, 1991. - С. 86.

182. Бутин А. В., Заводник В. Е., Кульневич В. Г. Новая реакция рециклизации дифуриларилметанов // Химия гетероцикл. соедин. 1992. - № 7. - С. 997998.

183. Полифурил(арил)алканы и их производные. 7. Новые реакции рециклизации и циклизации в ряду 2-гидроксиарилдифурилметанов / А. В. Бутин, Г. Д. Крапивин, В. Е. Заводник и др. // Химия гетероцикл. соедин. -1993.-№5. -С. 616-626.

184. Харченко В. Г., Маркушина И. А., Губина Т. И. Новый путь перехода от фуранов к тиофенам // Докл. АН СССР. -1980. Т. 255. - № 5. - С. 11441145.

185. Харченко В. Г., Маркушина И. А., Губина Т. И. Новая реакция соединений фуранового ряда // Журн. орг. химии. 1982. - Т. 18. - № 2. - С. 394-399.

186. Изучение механизма рециклизации фуранов в тиофены и селенофены в условиях кислотного катализа / С. П. Воронин, Т. И. Губина, И. А. Маркушина и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1989. - № 10. - С. 13331337.

187. Stamhuis Е. J., Drenth W., Berg Н. van den. Mechanism of reactions of furans. 1. A kinetic study of the acid-catalyzed hydrolysis of furan and 2,5-dimethylfuran // Recueil trav. chim. 1964. - Vol. 83. - № 2. - P. 167-176.

188. Unverferth K., Schwetlick K. J. Uber den Mechanismus der Furanhydrolyse // J. prakt. Chem. 1970. -Bd. 312. - № 5. - S. 882-886.

189. Kamlet M. J., Taft R. W. Linear Solvation Energy Relationships. 20. Intra- vs. Intermolecular Hydrogen Bonding by Some 2-Nitroaniline and 2-Nitrophenol Derivatives // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47. - № 9. - P. 1734-1738.

190. Усова Е. Б., Крапивин Г. Д., Заводник В. Е. и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1990. - № 7. - С. 931.

191. Брукерт У., Эллинджер Н. Молекулярная механика. М.: Мир, 1986. -365 с.

192. Полифурил(арил)алканы и их производные. 10. Селективный синтез 2-гидроксиарилдифурилметанов / А. В. Гутнов, В. Т. Абаев, А. В. Бутин и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1996. - № 2. - С. 162-167.

193. Dunsdon S. J., Martin J. A. The synthesis of l(2-(dimethylamino)ethyl)-7,12-dihydro-3H-2.-benzoxepino[4,3-e]indole a potential antidepressant agent // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41. - № 14. - P. 2919-2922.

194. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М. Мир, 1991.-763 с.

195. Cagniant P., Cagniant D. // Adv. Heterocycl. Chem. 1975. - Vol. 18. - P. 337.

196. Гринев A. H., Зотова С. А., Гололобова Т. M. // Хим.-фарм. журн. 1985. -Т. 19.-С. 427.

197. Chiarini A., Giovanninetti G., Sinibaldi P. Ricerche su sostanze ad attivita antivirale. XVI. Tiosemicarbazoni contenenti unita benzofuranica e lH-indenica //Farmaco. Ed. Sci. 1981. - Vol 36. - № 1. - P. 33-37.

198. Marckwald W. // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1887. - Vol. 20. - S. 2811.2260. Diels, H. Roeling//Berichte 1918. -Vol. 51. - S. 828.

199. Birch A. J., Subba Rao G. S. R. Steroid Hormones. XXII. Total synthesis of (±)-equilenin methyl ether and (±)-oestrone methyl ether // Austral. J. Chem. 1970. -Vol. 23.-P. 547.

200. Short F. W, Rockwood G. M. // J. Heterocycl. Chem. 1969. - Vol. 6. - P. 713.

201. Rivalle C., Andre-Louisfert J., Bisagni E. Furannes et pyrroles disubstitutes en 2,3 XVIII. Synthese et rearrangement de 4H-dihydro-9.10-benzo4,5.cyclohepta[l,2-b]furannones-4 // Tetrahedron. - 1976, - Vol. 32. - P 829-834.

202. Bezoari M. D., Paudler W. W. Synthesis and some stereochemical aspects of 2.2.(2,5)furano(3,6)pyridazinophane and its N-oxide // J. Org. Chem. 1980. -Vol. 45. - № 23. - P. 4584-4586.

203. Takano S., Otaki S., Ogasawara K. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. -P. 1172.

204. Novel route to benzofuran derivatives / A. V. Butin, V. T. Abaev, A. V. Gutnov et al // 5th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry: Proceedings. -Casta-Papiernicka, Slovak Republic, 1995. P. 74.

205. Абаев В. Т., Гутнов А. В., Бутин А. В. Полифурил(арил)алканы и их производные. 16. Удобный путь к бензофурановым кетонам // Химия гетероцикл. соедин. 1998. - № 5. - С. 603 - 607.

206. Бутин А. В., Кульневич В. Г. 2-Гидроксифенилдифурилметаны удобные синтоны для синтеза бензофурановых производных и семичленных карбоциклических систем // Шестое совещ. по химич. реактивам: Тез. докл. и сообщен. - Уфа-Баку, 1993. - С. 9.

207. Бутин А. В. Фурил(арил)метаны в синтезе конденсированных гетероциклов // Молодежная научная школа по органической химии: Тез. докл. Екатеринбург, 2000. - С. 28.

208. Лукьянов С. M., Этметченко Л. Н., Дорофеенко Г. Н. Превращение 1.3-бензодиоксанов в производные ксантена // Журн. орган, химии. 1978. -Т. 14. -№2.-С. 399-401.

209. Полифурил(арил)алканы и их производные. 17. Синтез соединений ряда оксазулена / А. В. Бутин, А. В. Гутнов, В. Т. Абаев и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1998. - № 7. - С. 883-892.

210. Acheson R. V., Paglietti G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1962. - № 1 - P. 45.

211. Balaban A. T., Mihai G., Nenitzescu C. D. Reduction of pyrylium salts with sodium borohydride // Tetrahedron. 1962. - Vol. 18. - P. 257-259.

212. Харченко В. Г., Клейменова В. И. Новый путь синтеза у-тиопиранов // Журн. орган, химии. 1971. - Т. 7. - № 3. - С. 613-616.

213. Harmon К. М., Harmon А. В., Cummings F. Е. // J. Amer. Chem. Soc. 1961. -Vol.83. - P. 3912.

214. Acid catalyzed reactions of substituted salicylaldehydes with 2-methylfuran (Review) / A. V. Butin, A. V. Gutnov, V. T.Abaev et al // Molecules 1999. -Vol. 4. - P. 52-61.

215. Pat. 4950810 US/ Kinishi R, Wakamatsu S., Iki Т. // РЖХим. 1991. - № 18. -H86.

216. Gutnov A. V., Butin A. V., Abaev V. T. Synthesis and investigation of 2-hydroxyaryl(5-methylfur-2-yl)alkanes // 2nd International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-2), http://www.mdpi.org/ecsoc September 1-30, 1998. a0007.

217. Dewar M. J. S., Ganellin C. R. // J. Chem. Soc. 1959. - P. 3139.

218. Berti G., Da Settimo A. Basicita secondaria di alcuni metossiderivati del dibenzoa,c.cicloeptatrien-5-olo // Ann. Chimica. 1962. - Vol. 52. - P. 9951004.

219. Кадиева М. Г., Абаев В. Т., Бутин А. В. Синтез производных бензофурана с пропеноновым фрагментом // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сборник, науч. трудов- Саратов, 1996. С. 196.

220. Синтез сопряженныхсистем на основе 3-(5-метилфур-2-ил)-2-(3-оксобутил)бензофуранов / В. Т. Абаев, М. Г. Кадиева, А. В. Бутин и др. // Химия гетероцикл. соедин. 2000. - № 11. - С. 1464-1476.

221. Оганесян Э. Т., Погребняк А. В., Гриднев Ю. С. Взаимосвязь электронная структура активность (ВЭСА) производных пропенона. 1. 4-Карбокси-виниленхалконы и 3-цинномаилкумарины // Хим.-фарм. журн. - 1994. - Т. 28. -№ 11.-С. 36-39.

222. Физер JL, Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1970. -Т.З.-С. 119.

223. Synthesis of 2-nitroaryldifu-rylmethanes and their transformation / V. T. Abaev, A. V. Butin, T. A. Stroganova et al // 5th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry: Proceedings. Casta-Papiernicka, Slovak Republic, 1995.-P. 57.

224. Полифурил(арил)алканы и их производные. 11. Оптимизация условий синтеза 2-нитроарилдифурилметанов и природа побочных продуктов / Т. А. Строганова, А. В. Бутин, В. Т. Абаев и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1996. - № 2. - С. 168-174.

225. Бутин А. В., Абаев В. Т., Строганова Т. А. Необычная реакция нитро-вератрового альдегида и сильвана // Межинститут, кол. "Химия азотистых гетероциклов": Тез. докл. пос. Черноголовка Моск. обл., 1995. - С. 129.

226. Дорофеенко Г. Н., Садекова Е. И., Кузнецов Е. В. Препаративная химия пирилиевых солей. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростов, ун-та, 1972. - 234с.

227. Стаунтон Дж. Общая органическая химия, Т. 9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы. / Под ред. П.Г. Сэммса. Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова. - М.: Химия, 1985. - С. 15.

228. Трифторацетилирование фурановых соединений / В. Г. Глуховцев, Ю. В. Ильин, А. В. Игнатенко и др. // Изв. АН СССР, серия хим. 1987. - № 12. -С.2834-2837.

229. An Unusual reaction of 2,5-dimethylfuran with carbonyl compounds: high-pressure ene reaction? / J. Jurczak, T. Kozluk, S. Pikul et al // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. - № 23. - P. 1447-1448.

230. Певзнер JI. M., Игнатьев В. М. Необычная реакция 2,5-диметилфурана // Журн. орг. химии. 1987. - Т. 23. - № 4. - С. 896.

231. Preston P. N., Tennant G. Synthetic methods involving neighboring group interaction in ortho-substututed nitrobenzene derivatives // Chem. Rev. 1972. -Vol. 72. - № 6. - P. 627-677.

232. Dickinson W.B. Reaction of 2-nitrobenzhydrol, including a novel aromatic nucleophilic displacement // J. Am. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86. - № 17. - P. 3580-3581.

233. Silberg A., Frenkel Z. Quelques considerations sur le mecanisme de la reaction de Lehmstedt-Tanasescu // Rew. Roum. Chim. 1965. - Vol. 10. - № 10. - P. 1035-1043.

234. Сое P. L., Jukes A. E., Tatlow J. C. The synthesis of some derivatives of 1,2,3,4-tetrafluoroacridine // J. Chem. Soc. C. 1966. - № 22. - P. 2020-2025.

235. Полифурил(арил)алканы и их производные. 15. Продукты восстановления 2-нитроларилдифурилметанов. Синтез производных индола/ А. В. Бутин, Т. А. Строганова, В. Т. Абаев и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1997. -№ 12.-С. 1614-1621.

236. Furyl(aryl)methanes and their derivatives. 21. Cinnoline Derivatives from 2-Aminophenylbisfurylmethanes / V. T. Abaev, A. V. Gutnov, A. V. Butin et al // Tetrahedron. 2000. - Vol. 56. - № 45. - P. 8933-8937.

237. Бутин А. В., Абаев В. Т., Строганова Т. А. Новый путь к 3-фурилиндолам // Межинститут, кол. "Химия азотистых гетероциклов": Тез. докл. пос. Черноголовка Моск. обл., 1995. - С. 26.

238. Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений на основе арилдифурилметанов / А. В. Бутин, В. Т. Абаев, А. В. Гутнов и др. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сборник, науч. трудов Саратов, 1996. - С. 46.

239. Бутин А. В., Абаев В. Т., Строганова Т. А. Новый путь к 3-фурилиндолам //Химия гетероцикл. соедин.- 1995. № 11. - С. 1578 - 1579.

240. Danishefsky S. J., Schkeryantz J. M. Chemical explorations driven by an enchantment with mitomycinoids a twenty year account // Synlett - 1995. - № 5. P. 475-490.

241. Butin A. V., Stroganova T.A., Abaev V.T. On the mechanism of indole derivative formation from 2-nitrophenyldifurylmethane // 12th Symposium on

242. Jones G., McKinley W. The synthesis of some furo3,2-c.carbazolyl phosphonates by phosphorus deoxygenation of a,a-di(2-furyl)-o-nitrotoluenes // Tetrahedron Lett. 1977. - № 28. - P. 2457-2458.

243. Gribble G. W. Recent developments in indole ring synthesis methodology and applications // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. - Vol. 45. - P. 10451075.

244. Sundberg R. J. Indoles. New York: Academic Press, 1996. - P. 14.

245. Синтез солей фуро2',3':3,4.-циклогепта[1,2-Ь]индолия / Д. С. Завгородний, А. С. Дмитриев, А. В. Бутин и др. // Молодежная научная школа по органической химии: Тез. докл. Екатеринбург, 2000. - С. 85.

246. Smirnov S. К., Stroganova Т. A., Butin А. V. 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzophenone // Molecules. 1999. - Vol. 4. - Ml 10.

247. Zavgorodniy D. S., Butin A. V., Stroganova T. A., 4,5-Dimethoxy-2-nitroacetophenone // Molecules. 1999. - Vol. 4. - Ml 11.

248. Синтезы органических препаратов. Том. IV. Сборник М.: ИЛ. - 1953. -С. 32-36.

249. Davis R. В. and Pizzini L. S. Condensation of aromatic nitro compounds with acrylacetonitriles. II. Some p-substituted nitrobenzenes // J. Org. Chem. 1960. -Vol. 25.-P. 1884-1888.

250. Синтез новых диарилфурилметанов / А. В. Бутин, Т. А. Строганова, И. В. Лодина и др. // XII Международная конференция по производству и применению химических реактивов и реагентов «Реактив-99»: Тез. докл. -Уфа-Москва, 1999. С. 48.

251. Синтез 2-(3-оксобутил)-индолов / С. К. Смирнов, И. В. Лодина, Т. А. Строганова, А. В. Бутин // Молодежная научная школа по органической химии: Тез. докл. Екатеринбург, 2000. - С. 86.

252. Индолы из фурил(арил)метанов / А. В. Бутин, Т. А. Строганова, С. К. Смирнов и др. // Азотсодержащие соединения: синтез, свойства, применение: Сборник, науч. трудов- Издательство Астраханского гос. пед. ун-та, 2000. С. 43.

253. Novel modification of Reissert method for indole synthesis/ A. V. Butin, T. A. Stroganova, I. V. Lodina et al // 8th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry: Abstracts of papers. Bled, Slovenia, 2000. - P. 63.

254. Furan ring opening indol ring closure: a new modification of the Reissert reaction for indole synthesis / A. V. Butin, T. A. Stroganova, I. V. Lodina et al // Tetrahedron Lett. - 2001. - Vol. 42. - № 10. - P. 2031-2033.

255. Бутин А. В. Фуран в синтезе азотсодержащих гетероциклов // Молодежная научная школа по органической химии "Актуальные проблемыорганической химии", 2-6 апреля, Новосибирск. Тез. докл.: Екатеринбург, 2001. - С. 21.

256. Способ получения производных индола / А. В. Бутин, Т. А. Строганова, И. В. Лодина и др. // Положительное решение на выдачу патента РФ по заявке № 2000104459/04 (004579) от 28.06.01 г.

257. Hennings D. D., Iwasa S., Rawal V. H. Anion-accelerated palladium-mediated intramolecular cyclizations: synthesis of benzofurans, indoles, and a benzopyran // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. - № 36. - P. 6379-6382.

258. Кадиева M. Г., Оганесян Э. Т. Способы синтеза производных бензофурана //Химия гетероцикл. соедин. 1997. - № 11. - С. 1443-1458.

259. Hashem A. I. Benzofuran derivatives from AP'Y- butenolides // J. Prakt.Chem. -1977.-Bd 319. -S. 689-692.

260. Kusurkar R. S., Bhosale D. K. Novel synthesis of benzosubstituted benzofurans via Diels-Alder reaction // Synth. Commun. 1990. - Vol. 20. - № 1. - P. 101109.

261. Synthesis of benzofurans and benzothiophenes by palladium catalyzed cyclocarbonylation of 3-furylallyl and 3-thienylallyl acetates/ M. Iwasaki, J.-P. Li, Y. Kobayashi et al // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. - № 1. - P. 95-98.

262. Arcadi A., Marinelli F., Cacchi S. Palladium-catalyzed reaction of 2-hydroxyaryl and hydroxyheteroaryl halides with 1-alkynes: an improved route to the benzo(b)furan ring system // Synthesis. 1986. - № 6. - P. 749-751.

263. Larock R. C., Babu S. Synthesis of nitrogen heterocycles via palladium-catalyzed intramolecular cyclization // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28. - № 44.-P. 5291-5294.

264. Katritzky A. R., Li J. 1,4-Disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 2-((benzotriazol-1-yl)methyl)pyrroles as versatile synthetic intermediates // J. Org. Chem. -1996.-Vol. 61. -№ 5. P. 1624-1628.

265. Katritzky A. R., Fali C. N., Li J. General synthesis of polysubstituted benzo(b)furans // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - № 23. - P. 8205-8209.

266. Строганова Т. А., Бутин А. В., Кульневич В. Г. у,у-Дифурилалканоны в синтезе бензофуранов // Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений: Сборник научных трудов. Издательство Саратовского ун-та, 2000. - С. 217-218.

267. Строганова Т. А., Бутин А. В., Кульневич В. Г. Производные бензофурана из 2-алкилфуранов // 1-ая Всероссийская конференция по химии гетероциклов памяти А. Н. Коста: Тез. докл. Суздаль, 2000. - С. 363.

268. Бутин А. В., Строганова Т. А., Кульневич В. Г. Фурил(арил)метаны и их производные. 23. Простой синтез производных бензоЬ.фуранов из 2-алкилфуранов // Химия гетероцикл. соедин. 2001. - № 8. - С. 1025-1029.

269. Eftax D. S., Dunlop А. P. Hydrolysis of simple furans. Products of secondary condensation//J. Org. Chem. 1965.-Vol. 30.-P. 1317-1319.

270. ЗЮ.Южаков С. Д. {З-Адреноблокирующие средства. // Хим.-фарм. журн. -1980.-Т. 14.-№3.-С. 18-33.

271. Яхонтов JI. Н., Либерман С. С. Средства для лечения сердечно-сосудистых заболеваний. I. Антиаритмики // Хим.-фарм. журн. 1985. - Т. 19. - № 11. -С. 1306-1321.

272. Либерман С. С., Яхонтов Л. Н. Средства для лечения сердечно-сосудистых заболеваний. III. Антиангинальные и кардиотонические средства. // Хим.-фарм. журн. 1988. - Т. 22. - № 9. - С. 1046-1060.

273. Кадиева М. Г. Целенаправленный синтез и изучение взаимосвязи структура-активность в ряду производных 3-фурилбензофурана. // Диссертация на соиск. уч. степени канд. фарм. наук Пятигорск, 1999. -С. 110-138.

274. Арилирование производных фурана по реакции Меервейна / А. Ф. Олейник, Г. А. Модникова, Т. И. Возякова и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1975. - № 5. - С.452-456.

275. Peters F. N., Fischer R. The preparation and properties of some new furan derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1930. - Vol. 52. - № 5. - P. 2079.

276. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик и др. М.: ИЛ., 1958. - 518 с.

277. Накасини К. Инфракрасные спектры и строение органических молекул / Под ред. А. А. Мальцева. М.: Мир, 1965. - 216 с.

278. Jackman L. М., Cotton F. A. Dynamic NMR Spectroscopy. Acad. Press.: New York, 1975.-Vol. 2.-P. 156.

279. Постоянные Keppa азолов / С. Б. Булгаревич, В. Н. Шейнкер, О. А. Осипов и др. // Журн. общей химии. 1974. - Т. 44. - № 9. - С. 1994-1997.

280. Battaglia М. R., Ritchie G. L. D. Cotton-Mouton and Kerr effects of some chloro- and nitro-benzenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1977. - № 7. - P. 901-903.241

281. Sheldrick G.M. Computational crystallography. New York; Oxford University Press, 1982.-P. 506.