Галогенониевые соли карборанового ряда со связью бор-галоген тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

I. Карбораны со связью бор-ртуть

П. Карбораны со связью бор-таллий.

1. Карбораны со связью бор-олово

17. Карбораны со связью бор-переходный металл.

У. Карбораны со связью бор-углерод.

71. Карбораны со связью бор-азот

УЛ. Карбораны со связью бор-сера, бор-селен, бор-мышьяк.

УШ. О нуклеофильном замещении у атома бора карборанов.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

I. Синтез В-галогенониевых производных карборанов.

П. Реакции фенил(В-карборанил)иодониевых солей

1. Реакции борфторида фенил(9-о-карборанил)иодония, сопровождающиеся деструкцией карборанового ядра. . ?!

2. Арилирование анионов борфторидами диарилгалоген-ониев в условиях межфазного катализа

3. Реакции фенил(В-карборанил)иодониевых солей, протекающие с разрывом связи B-I (карборанилирование нуклеофилов)

4. Реакции фенил(В-карборанил)иодониевых солей, протекающие с разрывом связи C-I

5. Взаимодействие борфторидов фенил(В-карборанил)-иодониев с цианид-анионом. О реакционной способности В-фенилиодониевых производных икосаэдрических карборанов. ^

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Химия галогенониевых соединений, начало которой было положено в конце прошлого века, продолжает интенсивно развиваться и в настоящее время. Неослабевающий интерес исследователей к солям галогенониев объясняется прежде всего "необычным" валентным состоянием в них галогена, обусловливающим всю специфику их химического поведения, отличительной чертой которого является высокая активность этих соединений к нуклеофильным агентам. В силу этого ароматические галогенониевые соединения являются превосходными арилирующими реагентами, что в свою очередь, сделало их удобными объектами для изучения закономерностей ароматического нуклеофильного замещения, а также позволило найти им применение в синтетической практике, тем более, что в ряде случаев они оказались гораздо эффективнее обычно применяемых для этой цели солей арилдиазониев.

В связи со сказанным особенно актуальным представляется получение галогенониевых производных таких систем, галогенпроиз-водные которых пассивны в реакциях нуклеофильного замещения. Одним из наиболее ярких примеров подобных систем являются ико-саэдрические клозо-карбораны-12, представляющие собой устойчивые замкнутые структуры, остов которых образовав двумя атомами углерода и десятью атомами бора, связанными между собой сложной системой многоцентровых связей. Проблема нуклеофильного замещения у атома бора карборанов-12 до недавнего времени оставалась не решенной, что связано с крайне низкой подвижностью галогена в их борзамещенных галогенпроизводных. В связи с этим представляло интерес синтезировать В-галогенониевые производные карборанов, с помощью которых, возможно, удалось бы решить эту проблему. Целью настоящей работы и явился синтез таких соединений и исследование их реакций с нуклеофильными агентами.

В диссертации разработаны препаративные методы синтеза первых представителей иодониевых и бромониевых солей карборанового ряда со связью бор-галоген и исследованы их реакции с некоторыми ну-клеофилами. Обнаружена исключительно высокая региоспецифичность этих реакций в зависимости от природы нуклеофила. Практическая значимость работы состоит в создании реагентов, позволяющих осуществить в мягких условиях реакции нуклеофильного замещения у атома бора карборанового ядра, и в разработке простых и удобных методов синтеза некоторых ранее труднодоступных или неизвестных борзамещенных функциональных производных икосаэдрических клозо-карборанов.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. В первой главе приведен обзор литературы по исследованиям в области борзамещенных производных карборанов за последние годы, который, как нам кажется, поможет читателю получить представление о синтетических методах химии В-замещенных карборанов, и вкладе в эту область найденных нами реакций нуклеофильного замещения в фенил(В-карборанил)иодониевых солях. Вторая глава посвящена обсуждению полученных в работе результатов. В третьей главе изложена экспериментальная часть исследования.

ВЫВОДЫ

I. Впервые описаны элементоорганические иодониевые соединения нового типа - соли фенил(В-карборанил)иодониев, полученные окислительной конденсацией 9-иод-о-, 9-иод-м- и 2-иод-п-карборанов с бензолом.

2. Синтезированы первые производные трехкоординационного иода карборанового ряда - 9-о(м)-карборанилиодозодихлориды и соответствующие иодозо-бис-трифторацетаты. Показано, что конденсация последних с бензолом приводит к фенил(9-о(м)-карборанил)иодониевым солям.

3. Впервые описаны бромониевые производные м-карборана - соли бис-(9-м-карборанил)бромония и фенил(9-м-карборанил)бромония, полученные взаимодействием бис-(9-м-карборанил)ртути с трифторидом брома и с фенилбромозодифторидом соответственно.

4-. Описано первое производное икосаэдрических клозо-карборанов со связью бор-фосфор - борфторид трифенил(9-м-карборанил)-фосфония, полученный из борфторида бис-(9-м-карборанил)-бромония и трифенилфосфина.

5. Показано, что под влиянием сильного акцептора электронов, фенилиодониевой группы, - карборановый икосаэдр в солях фенил(9-о-карборанил)иодония разрушается даже такими слабыми основаниями, как вода, спирт и ДМСО. В последнем случае с высоким выходом образуется внутренняя соль 7,8-дикарба-нидо-ундекаборат 5(6)-диметилсульфоксония.

6. Обнаружено, что реакции фенил(В-карборанил)иодониевых солей с нуклеофилами в высшей степени региоселентивны: в зависимости от природы нуклеофила разрывается либо связь B-I (N3~, N02", ArS02", Щ)2", F", С Г, Br", SCM"), либо связь C-I (РЦР, ОН", C5H5N , Hg, Bu.Ll ), и только цианид-ион реагирует по обоим направлениям одновременно.

7. Найден новый подход к осуществлению нуклеофильного замещения у атома бора карборанов-12. Реакции фенил(В-карборанил)-иодониевых солей с разрывом связи B-I дают возможность синтезировать с высоким выходом ряд ранее неизвестных или труднодоступных производных карборанов со связями B-N , В-0, B-S , В-С, B-F.

8. Показано, что реакции фенил(В-карборанил)иодониевых солей с разрывом связи C-I протекают по радикальному механизму, приводя к соответствующим иодкарборанам и продуктам превращений фенильного радикала.

9. Показано, что арилирование анионов борфторидами диарилгало-генониев в двухфазных системах протекает при более низкой температуре, чем в гомогенных средах и, как правило, с более высокими выходами целевых продуктов.

1. Калинин В.Н. Исследования в области борзамещенных функциональных производных карборанов-12. - Успехи химии, 1980, т. 49, Р 1., с. 2188-2212.

2. Bregadze Y.I., Kampel Y.Ts., Godovikov K.N. The mercuration of orto- and meta-carboranes. J. Organometal. Chem., 1976, v. 112, N 3, p. 249-251.

3. Bregadze 7.1., Kampel Y. Ts., Godovikov N.K. B-Mercurated carboranes. J. Organometal. Ohem., 1977» v. 136, N 3, p. 281-287.

4. Брегадзе В.И., Кампель В.Ц., Годовиков Н.Н. В-Меркурированные о(м)-карбораны. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1977, Р 7, с. 16301632.

5. Кампель В.Ц. Синтез и свойства бормеркурированных карборанов.-Дие. канд. хим. наук. Москва, 1981.

6. Bregadze Y.I., Kampel У. Ts., Usiatinskii A.Ya., Godovikov N.N. Carboranes with В-Ш1 bonds. J. Organometal. Chem., 1978, v. 154, 5 1, p, C1-2.

7. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков Н.Н. Взаимодействие борталлированных карборанов с нульвалентной ртутью и серой. -Изв. АН СССР. Сер. хим., 1983, №8, с. 1903-1905.

8. Захаркин Л.И., Писарева И.В. Синтез и некоторые превращения 9-ацетил-м-карборана. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, № 8, с. 1886-1888.

9. Захаркин Л.И., Писарева И.В. Термическое разложение бис-(9-0- и 9-м-карборанил) ртути. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1983, Р 5, с. I158-I161.

10. Гейлорд Н. Восстановление комплексными гидридами металлов. Москва: Издат. ин. лит., 1959.

11. Брегадзе В.И., Кампель В.Ц., Годовиков Н.Н. Взаимодействие симметричных производных В-меркурированных карборанов с нуклеофильными реагентами. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, № II, с. 2594-2596.

12. Bregadze 7.1., Kampel 7.Ts., Godovikov N.N. The synthesis of carboranyl derivatives of main groups 17-71 elements with boron-element bonds. J. Organometal. Ohem., 1978» v. 157, N 1, p. C1-2.

13. Bregadze 7.1., Kampel 7.Ts., Usiatinsky А.Та., Ponomareva , О.Б., Godovikov N.N. Synthesis of carboranyl derivativesof selenium and tellurium. J. Organometal. Chem., 1982, v. 233, ^ 3, P- 033-34.

14. Брегадзе В.И., Кампель В.Ц., Усятинский А.Я., Пономарева

15. Б., Годовиков Н.Н. Взаимодействие селена и теллура с бормеркурированными и борталлированными карборанами.

16. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, № 6, с. 1434. *

17. Suleimanov G.Z., Bregadze 7.1., Koval chuk N.A., Beletskaya

18. P. Synthesis of carboranyl derivatives of di- and tri-valent lantanides. J. Organometal. Chem., 1982, v. 235, N 3, P* C17-18.

19. Сулейманов Г.З., Брегадзе В.И., Кампель В.Ц., Петриашвили М.В., Годовиков Н.Н., Соколов В.И. Окислительное внедрение ацетилацетоната олова (II) в карборанильные производные ртути. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, № 7, с. 1606-1607.

20. Брегадзе В.И., Джашиашвили Т.К., Саджая Д.Н., Петриашвили М.В., Пономарева О.Б., Щербина Т.М., Кампель В.Ц., Кукушкина Л.Б., Рочев В.Я., Годовиков Н.Н. Производные карборанов со связью бор-олово. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1983, Р4, с. 907-912.

21. Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. Москва: Наука, 1968.

22. Захаркин Л.И., Писарева И.В., Васильева Н.С. Образование стабильных комплексов 9-хлормеркур-о- и м-карборанов с 1,10-фенантролином. Ж. общ. химии, 1982, т. 52, № 3, с. 711.

23. Брегадзе В.И., Кампель В.Ц., Усятинский А.Я., Годовиков Н.Н. Бор-таллированные карбораны. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, № 6, с. 1467.

24. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков Н.Н. Таллиевые производные р-карборана. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1983, Р 6, с. 1405-1407.

25. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков Н.Н. Борталлиро-ванные карбораны. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, № 8,с. 1876-1877.

26. Яновский А.И., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т., Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков Н.Н. Строение бис-(трифтораце-тато)-1,7-диметил-м-карборанил(с< ,<*-бипиридил)таллия. -Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, № 2, с. 293-298.

27. Усятинский А.Я., Брегадзе В.И., Щербина Т.М., Годовиков Н.Н. Кинетика и механизм таллирования карборанов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, № 6, с. 1428-1431.

28. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков Н.Н. Бис-(В-карборанил)таллиевые соли. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981,6, с. 1426-1428.

29. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков Н.Н. Расщепление связи B-TI в борталлированных карборанах. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, № 2, с. 398-401.

30. Усятинский А.Я., Рябов А.Д., Брегадзе В.И., Щербина Т.М., Годовиков Н.Н. Взаимодействие некоторых карборанов и их Си В-таллированных производных с ацетатом палладия (II). -Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, W 7, с. 1598-1603.

31. Усятинский А.Я., Рябов А.Д., Щербина Т.М., Брегадзе В.Й., Годовиков Н.Н. Окисление карборанов таллием(ill) в присутствии палладия (il) новый путь к бис-карборанам. -Изв. АН СССР. Сер. хим., 1983, № 7, с. 1637-1640.

32. Усятинский А.Я., Тодрес З.В., Щербина Т.М., Брегадзе В.И., Годовиков Н.Н. Особенности восстановительного расщепления (В-карборанил)роданидов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1983, № 7, с. 1640-1642.

33. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Годовиков Н.Н. 9-фторкар-бораны. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, № 12, с. 2836-2837.

34. Брегадзе В.И., Усятинский А.Я., Сулейманов Г.З., Годовиков Н.Н. Биметаллические производные борзамещённых карборанов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, № 8, с. 1927-1928.

35. Касымбекова З.К., Прокофьев А.И., Бубнов Н.Н., Солодовников

36. С.П., Брегадзе В.И., Кампель В.Ц., Петриашвили М.В., Годовиков Н.Н., Кабачник М.И. Карборансодеркащие 3,6-ди-тре т-бутилортосемихинолятные комплексы олова. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1983, Р 2, с. 316-324.

37. Hoel E.L., Hawthorne M.F. Preparation of В- б'-carboranyl Iridium complexes by oxidative addition of terminal boron-hydrogen- bonds to Iridium (I) species. J. Amer. Ghem.

38. Soc., 1975, v. 97, N 22, p. 6388-6395.

39. Калинин B.H., Усатов А.В., Захаркин Л.И. Циклометаллирова-ние производных о- и м-карборанов карбонильными комплексами рения. Ж. общ. химии, 1981, т. 51, Р 9, с. 2I5I-2I52.

40. Калинин В.Н., Усатов А.В., Попелло И.А., Захаркин Л.И. Синтез карборанов со связью В-Ми, . Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, N96, с. 1433.

41. Калинин В.Н., Усатов А.В., Захаркин Л.И. Синтез пятичленных экзоциклических производных о-карборана, содержаниях связь

42. В-Ш и В-Ir. Ж. общ. химии, 1983, т. 53, Р 4, с. 945-946.

43. Захаркин Л.И. Молекулярная и кристаллическая структуратетракарбонил (1-изопропил-2-фенилазо-о-карборанил-В7

44. N) -рения. Коорд. химия, 1982, т. 8, №2, с. 240-244.

45. Яновский А.Й., Стручков Ю.Т., Калинин В.Н., Усатов А.В., Захаркин Л.И. Молекулярная структура тетракарбонил- i-(N -диметиламинометил) -7-фенил-м-карборанилрения. Коорд. химия, 1982, т. 8, № 12, с. 1700-1704.

46. Захаркин Л.И., Ковредов А.И., Ольшевская В.А., Шаугумбе-кова Ж.С. Новый метод введения органической группы к атому бора карборанов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1980, Р 7, с. 169I.

47. Захаркин Л.И., Ковредов А.И., Ольшевская В.А. Синтез 9фторфенил)-о-, 9-(фторфенил)-м- и 2-(фторфенил)-п-карборанов и определение электронных эффектов 9-о-, 9-м- и 2-п-карборанильных групп. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, №9, с. 2I59-2I6I.45.

48. Zakharkin L.I., Kovredov A.I., 01'shevskaya Y.A., Shau-gumbekova Zh.S. Synthesis of B-organo-substituted 1,2-, 1,7- and 1,12-dicarbaclosododecaboranes(12). J. Organo-metal. Chem., 1982, v. 226, N 3, p. 217-222.

49. Захаркин Л.И., Ковредов А.И., Ольшевская В.А. Новый способ получения В-этинилкарборанов. Ж. общ. химии, 1981, т. 51, №12, с. 2807-2808.

50. Захаркин Л.И., Ковредов А.И., Ольшевская В.А. Простой способ получения 9-0-, 9-м- и 2-п-карборанкарбоновых кислот. Ж. общ. химии, 1983, т. 53, Р 6, с. I43I-I432.

51. Ольдекоп Ю.А., Чуркина Л.А. Перекиси на основе м-карборан

52. В10-карбоновой кислоты. Ж. общ. химии, 1978, т. 48, IP II, с. 2628-2629.

53. Калинин В.Н., Кобелькова Н.Й., Захаркин Л.И. Электронные эффекты 9-м- и 2-п-карборанильных групп. Ж. общ. химии, 1980, т. 50, № 4, с. 919-922.

54. Калинин В.Н., Кобелькова Н.И., Захаркин Л.И. Синтез В-эти-нилкарборанов. Ж. общ. химии, 1980, т. 50, №7, с. 16581659.

55. Калинин В.Н., Кобелькова Н.И., Захаркин Л.И. Изомеризация 3-винил- и 3-этинил-о-карборанов в 2- и 4-винил- и 2- и 4-этинил-м-карбораны. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, № 7, с. I66I-I662.

56. Виноградова Л.Е., Лейтес Л.А., Ковредов А.И., Ольшевская

57. В.А., Захаркин Л.И. ИК-спектроскопическое исследование про-тонодонорной способности связей СН С- и В-этинилкарборанов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, Р 7, с. 1663-1664.

58. Станко В.И., Братцев В.А., Князев С.П. Строение и реакционная способность, клозо- и нидо-карборанов. Успехи химии, 1975, т. 44, № 8, с. I377-I4I8.

59. Станко В.И., Братцев В.А., Князев С.П. Структурные перегруппировки в ряду карборанов и родственных соединений. -Успехи химии, 1979, т. 48, Р 2, с. 241-279.

60. Сергеев В.А., Данилова М.П., Штиков В.К., Калинин В.Н.,

61. Захаркин Л.И. Синтез N -(карборан-3-ил)малеинимидов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, № I, с. 226-227.

62. Захаркин Л.И., Жигарева Г.Г., Литонина Е.И. Окисление ами-но-о-карборана. Ж. общ. химии, 1982, т. 52, Р 10, с. 2367.

63. Калинин В.Н., Кобелькова Н.И., Краснокутская Е.В., Захаркин Л.И. Некоторые реакции 9-амино-м-карборана. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1983, Р 5, с. 1200-1202.

64. Plesek J., Hermanek S. Sulphhydrylation of icosahedral carboranes. Chem. and Ind., 1977, N.9» p. 360.

65. Plesek J., Hermanek S. Syntheses and properties of substituted icosahedral carborane thiols. Coll. Czech. Chem. Communs, 1981, v. 46, IT 3, p. 687-692.

66. Захаркин Л.И., Писарева И.В. Получение бис-(о- и м-карбора-нил)дисульфидов цри действии хлоридов серы на о- и м-кар-бораны в присутствии AlCIg. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, № 12, с. 2794-2796.

67. Захаркин Л.И., Писарева И.В. Получение производных карборанов сб связью B-Se. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, Р 3, с. 718-719.

68. Захаркин Л.И., Писарева И.В. Синтез и некоторые превращения I- и 9-0- и м-карборанилдихлорарсинов. Ж. общ. химии, 1981, т. 51, Р 6, с. 1280-1288.

69. Граймс Р. Карбораны. Москва: Мир, 1974.

70. Захаркин Л.И., Калинин В.Н. Реакции нуклеофильного замещения в бареновой и необареновой системах. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1967, № 2, с. 473.

71. Захаркин Л.И., Калинин В.Н. Нуклеофильное замещение в баре-новом и необареновом ряду. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1967, Р II, с. 2577-2578.

72. Захаркин Л.й., Калинин В.Н. Действие нуклеофильных реагентов на В-галогенкарбораны. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1971, Р 10, с. 2310-2312.

73. Калинин В.Н. Исследование свойств карборановых систем. -Дис. докт. хим. наук. Москва, 1976.

74. Wiesboeck R.A., Hawthorne M.F. Dicarbaundecaborane(13) and derivatives. J. Amer. Chem. Soc., 1964, v. 86, N 8, p. 1642-1643»

75. Hawthorne M.P., Young D.C., Garrett P.M., Owen D.A., Schwe-rin S.G., Tebbe F.N., Wegner P.A. The preparation and characterization of the (3)-1,2- and (3)-1,7-dicarbadodeca-hydroundecaborate (-1) ions. J. Amer. Chem. Soc., 1968, v. 90, N 4, p. 862-868.

76. Zakharkin L.I., Kalinin V.N. On the reaction of amines with barenes. Tetrahedron Lett., 1965» N 7, p. 407-409.

77. Захаркин Л.И., Калинин В.Н. О превращении баренов в соли производных дикарбаундекаборана под действием аминов. -Докл. АН СССР, 1965, т. 163, № I, с. II0-III.

78. Захаркин Л.И., Гребенников А.В. О действии аммиака и аминов на галоидметилбарены. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1966, Р II, с. 2019-2020.

79. Жигач А.Ф., Свицын Р.А., Соболев Е.С. О взаимодействии карборана и его производных с основаниями Льюиса. Ж. общ. химии, 1977, т. 47, № I, с. 228-229.

80. Grafstein D., BobinskiJ., Dvorak J., Smith H., Schwartz

81. N., Cohen M.S., Fein M.M. Carboranes. III. Reactions of the carboranes. Inorg. Chem., 1963, v. 2, N 6, p. 1120-1125.

82. Zakharkin L.I., Kalinin V.N., Gedymin V.V. Synthesis andsome reactions of 3-amino-o-carboranes. J» Organometal. Chem., 1969, v. 16, N 3, p. 371-379.

83. Dickerman S.C., Weiss K., Ingbermann A.K. The kinetics of Sandmeyer and Meerwein reactions. J. Amer. Chem. Soc., 1938, v. 80, N 8, p. 1904-1911.

84. Захаркин Л.И., Калинин B.H., Гедымин B.B. Перегрутшировка карборанилизонитрилов в карборанилнитрилы. Изв. АН ССОР. Сер. хим., 1970, № 5, с. 1209.

85. Станко В.И., Гольтяпин Ю.В., Волков А.§. Изотопный обмен иодпроизводных орто- и мета-баренов и солей орто- и мета-дикарбаундекаборатов с NaI3II. Ж. общ. химии, 1967, т. 37, № 2, с. 514.

86. Станко В.И., Ирошникова Н.Г. Изотопный обмен о-, м- и п-В-иодбаренов. Ж. общ. химии, 1970, т. 40, Р 2, с. 3II-3I5.

87. Sandin R.B. Organic compounds of polyvalent iodine. -Chem. Revs, 1943, v. 32, N 3, p. 249-276.

88. Banks D.F. Organic polyvalent iodine compounds. Chem. Revs, 1966, v. 66, N 3, P- 243-266.

89. Willgerodt C. Die organischen verbindungen mit mehrwertigem Jod. Stuttgart: F. Enke, 1914.

90. Olah G.A. Halonium ions. New York: Wiley-Interscience, 1975.

91. Beringer P.M., Milton D., Gindler E.M., Charles C.L. Di-aryliodonium salts . I. Synthesis. J. Amer. Chem. Soc., 1953» v. 75, N.11, p. 27o5-27o8.

92. Ber., 1894, B. 27, N 1, s. 5o2-5o9.

93. Шрейдлина P;X;, Несмеянов A.H. Новый метод синтеза диарил-иодониевых солей. Докл; АН СССР, 1940, т.; 29, № 8-9,с. 566-569.

94. Несмеянов А.Н;, Толстая Т.П., Лисичкина И.Н. Реакция борфторидов арилдиазониев с замещенными иодбензолами. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1968, W- I, с. 194-195.

95. Beringer F.M., Chang L.L. Exchange of aryl ligands to polyvalent iodine. J. Org. Chem., 1972, v. 37, N 1o,p.1516-1519

96. Beringer P.M., Nathan R.A. Diaryliodonium salts from aryl-lithium reagents with trans-chloroviniliodoso dichloride. -J. Org. Chem., 1969, v. 34, N 3, Р» 685-689.

97. Beringer P.M., Nathan R.A. Salts from organolithium reagents with trans-chlorovinyliodoso dichloride. J. Org. Chem., 197o, v. 35, N 6, p. 2o95-2o96.

98. Захаркин Л.И., Писарева И.В., Биккинеев Р.Х. Электрофильное алкилирование карборанов галоидными алкилами под действием А1С13. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1977, № 3, с. 641-644.

99. Alcock N.W., Weddington Т.О. Chemistry of positive iodine. Part II. Reactions of iodobenzene dichloride with silver salts. J. Chem. Soc., 1963, N 8, p. 4103-41o9.

100. Beringer P.M., Galton S.A. The proton magnetic resonance spectrum of diphenyliodonium salts. J. Org. Chem., 1966, v. 31, N 5, P. 1648-1651.

101. Хоцянова Т.Л., Бабушкина Т.А., Саатсазов В.В., Толстая Т.П., Семин Г.К. Спектр ЯКР и кристаллическая структура иодида дифенилиодония. Докл. АН СССР, 1975, т. 222, Р 2, с. 403-405.

102. Андрианов В.Г., Станко В.И., Стручков Ю.Т. О кристаллической структуре иод-мета-барена. Ж. структ. химии, 1967, т. 8, № 3, с. 558.

103. Hall L.H., Block S., Perloff A. The crystal and molcular structure of iodpentaborane-9« Acta crystallogr., 1965» v. 19, N 4, p. 658-661.

104. Несмеянов A.H., Ванчиков A.H., Лисичкина И.Н., Хрущева Н.С., Толстая Т.П. Синтез диарилбромониевых солей конденсацией трифторида брома с аренами. Докл. АН СССР, 1980, т. 254, Р 3, с. 652-656.

105. Несмеянов А.Н., Ванчиков А.Н., Лисичкина И.Н., Лазарев В.В., Толстая Т.П. Диарилбромониевые соли из трифторида брома и симметричных ароматических соединений ртути. -Докл. АН СССР, 1980, т. 255, Р 5, с. II36-II40.

106. ПО. Несмеянов А.Н., Ванчиков А.Н., Лисичкина И.Н., Грушин В.В., Толстая Т.П. Арилирование трифторида брома тетраарил-станнанами. Докл. АН СССР, 1980, т. 255, № 6, с. 13861389.

107. Захаркин Л.И., Калинин В.Н. Об электрофильном галоидиро-вании необаренов. Докл. АН СССР, 1966, т. 169, Р 3, с. 590-593.

108. Станко В.И., Братцев В.А. Деструкция 1,7-дифенил-м-барена гидразином. Ж. общ. химии, 1968, т. 38, № 3, с. 662.

109. Станко В.И., Титова Н.С., Кашин А.Н., Бутин К.П., Белецкая И.П. Расщепление о-баренового ядра трифенилметилкалиемв диметоксиэтане. Ж. общ. химии, 1970, т. 40, W 10, с. 2230-2234.

110. Захаркин Л.И., Подвисоцкая Л.С. Расщепление 1,2-дигалоид-баренов под действием спиртов в С,С -дигалоидцикарбаундекабораны. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1966, № 4, с. 771.

111. Maly К., Petrina А., Petricek V., Hummel L., Linek A. 9

112. Methylsulphonyl-1,7-dicarba-clo so-dodecaborane(12). -Acta crystallogr., 1980, v. B36, N 1, p. 181-183.

113. Mizusawa E., Rudnick S.E., Erkis K. 9-cyclohexil-5(7)-(dimethyl sulfide)-nido-decaborane(11), B10H11C6H11S(CH3)2. Inorg. Chem., 1980, v. 19, N 5, p. 1188-1191.

114. Яновский А.И., Стручков Ю.Т., Калинин В.Н., Захаркин Л.Н. Кристаллическая структура 7-фенил-7,8-дикарба-нидо-унде-кабората тетраметиламмония. Ж. структ. химии, 1982,т. 23, № 2, с. 77-80.

115. Beringer F.M., Brierley А., Drexler М., Gindler Е.М.,1.mpkin О.С. Diaryliodonium salts. II. The phenylation of organic and inorganic bases. J. Amer. Chem. Soc., 1953» v. 75» N 11, p. 2708-2712.

116. Olah G.A., Sakakibara Т., Asensio G. Onium ions. 17• Improved preparation, Carbon-13 nuclear magnetic resonance structural study, and nucleophilic nitrolysis (nitrative cleavage) of diarylhalonium ions. J. Org. Chem., 1978, v. 43, N 3, p. 463-468.

117. Lubinkowski J.J., Gomez M., Calderon J.L., McEwen W.E. Reactions of diaryliodonium fluoroborates with inorganic anions. J. Org. Chem., 1978, v. 43, N 12, p. 2432-2435.

118. Вебер В., Г.окель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе. Москва: Мир, 1980.

119. Яновская JI.A., Юфит G.C. Органический синтез в двухфазных системах. Москва: Химия, 1982.

120. Badet В., Julia М., Ramirez-Munoz М. Phase-transfer alky-lation with sulphonium salts. Synthesis, 198o, N 11,p. 926-929.125. van der Puy M., Conversion of diaryliodonium salts to aryl fluorides. J. Fluorine Chem., 1982, v. 21, N 3, p. 385392.

121. Beringer P.M., Falk R.A. Diaryliodonium salts. XXIII. Competitive arylation of nucleophiles and reductants by substituted diphenyliodonium cations. J. Chem. Soc. , 1964, N 11, p. 4442-4451.

122. Lubinkowski J.J., Arrieche C.G., McEwen W.E. Aryl radical departure aptitude in reactions of diaryliodonium fluoro-borates with sodium etoxide. J. Org. Chem., 198о, v.45, N 11, p. 2o76-2o79.

123. Ванчиков A.H. Новые методы синтеза диарилбромониевых солей на основе трифторида брома. Дис. канд. хим. наук. -Москва, 1983.

124. Чугтай Ф.А. Нуклеофильное замещение в (индолил-з)фенил-иодониевых солях. Дис. канд. хим. наук. - Москва, 1981.

125. Несмеянов А.Н., Толстая Т.П., Исаева JI.C. Реакции фенили-рования посредством солей дифенилбромония и дифенилхлоро-ния. Докл. АН СССР, 1957, т. 117, Р 6, с. 996-999.

126. Реутов О.А., Макарова Л.Г., Толстая Т.П. Исследования академика Александра Николаевича Несмеянова в области ониевых соединений (к 70-летию со дня рождения) . Ж. орг. химии, 1969, т. 5, Р9, с. I52I-I538.

127. Гурский М.Е., Птицына О.А., Реутов О.А. Взаимодействие борфторидов дифенилхлорония и дифенилбромония с сильными донорами электронов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1973, Р I, с. 192-193.

128. Lubinkowski J.J., McEwen W.E. Reactions of diarylbromonium salts with sodium alkoxides. Tetrahedron Lett., 1972,1. N 47, p. 4817-482o.

129. Реакционная способность и пути реакций. Под ред. Клопмана Г. Москва: Мир, 1977. с. 61-174.

130. Левченко Е.С., Деркач Н.Я., Кирсанов А.В. Эфиры N-арил-сульфониларениминосульфокислот. Ж. орг. химии, 1965, т. I, Р 5, с. 947-950.

131. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Москва: Мир, 1976.

132. Brandstrom A., Berntsson P., Carlsson S., Djurhuns А.,

133. Gustavii К., Junggren U., Lamm В., Samuelson В. Ion pairextraction in preparative organic chemistry. II. Preparation of tetrabutilammonium salts. Acta Chem. Scand., 1969, v. 23, N 6, p. 22o2.

134. Станко В.И., Братцев В.А., Овсянников Н.Н., Климова Т.П. Окислительное гидроксилирование о-, м- и п-карборанов(12). Ж. общ. химии, 1974, т. 44, W II, с. 2482-2489.

135. Птицына О.А., Гурский М.Е., Реутов О.А. Реакция ди- или трифенилониевых соединений с трифенилфосфином. Ж. орг. химии, 1974, т. 10, № II, с. 2246-2248.

136. Noth Н., Wrackmeyer В. Nuclear magnetic resonance spectroscopy of boron compounds. Berlin - Heidelberg - New York: Springer-Verlag, 1978.

137. Несмеянов A.H., Макарова JI.Г. Распад и образование ониевых солей и синтез элементоорганических соединений через оние-вые соединения. В сб.: Ученые записки МГУ. Выпуск 132. Органическая химия, книга седьмая. - Москва: Изд. МГУ, 1950. - с. I09-II6.

138. Sandin R.B., Brown R.K. The decomposition of iodonium compounds. Reaction with pyridine. J. Amer. Chem. Soc., 1947, v. 69, N 10, p. 2253-2254.

139. Птицына O.A., Лятиев Г.Г., Реутов О.А. Комплексы борфторида дифенилиодония с ароматическими аминами и пиридином. -Изв. АН СССР. Сер. хим., 1964, № 3, с. 584-585.

140. Птицына О.А., Реутов О.А., Лятиев Г.Г. Реакция борфторида дифенилиодония с анилином. Ж. орг. химии, 1968, т. 4,3, с. 401-409.

141. Caaerio М.О., Glusker D.L., Roberts J.D. Hydrolysis of diaryliodonium salts. J. Amer. Chem. Soc., 1959, v. 81, N 2, p. 336-342.

142. Young D.O., Howe D.V., Hawthorne M.F. Ligand derivatives of (3)-1,2-dicarbadodecahydroundecaborate(-1). J. Amer. Chem. Soc., 1969, v. 91, N 4, p. 859-862.

143. Станко В.И., Братцев B.A. Деструкция производных м-дикар-баундекаборана бромом. Ж. общ. химии, 1967, т. 37, Ш, с. 515.

144. Reutov О.А., Ptitsyna О.А. Onium compounds in the synthesis of organometallic compounds. In: Organometallic reactions, Ed. Becker E.I., Tsutsui M., v. 4, New York: Wiley-Interscience, 1972.

145. Несмеянов A.H., Сазонова B.A., Либерман Г.С., Емельянова Л.И. 0 реакциях магнийорганических соединений с борфтори-дами калия и триэтилоксония. Изв. АН СССР. ОХН, 1955,1. W- I, с. 48-53.

146. Beringer F.M., Dehn J.W., Winicov M. Diaryliodonium salts. XIV. Reactions of organometallic compounds with iodoben-zen dichlorides and with iodonium salts. J. Amer. Chem. Soc., 1960, v. 82, N 11, p. 2948-2952.

147. Птицына О.А., Лятиев Г.Г., Реутов О.А. Разложение гидроокиси и ацетата дифенилиодония в водных растворах. -Докл. АН СССР, 1968, т. 181, М, с. 895-898.

148. Bachofner Н.Е., Beringer P.M., Meites L. Diaryliodonium salts. V. The electroreduction of diphenyliodonium salts. J. Amer. Chem. Soc., 1958, v. 80, N 16, p. 4269-4274.

149. Птицына О.А., Левашова Т.В., Бутин К.П., Реутов О.А. Полярография диарилгалогенониевых солей. Докл. АН СССР, 1971, т. 201, Р 2, с. 372-374.

150. Hoffman R., Howell J.M., Muetterties E.L. Molecular orbital theory of pentacoordinate phosphorus. J. Amer. Chem. Soc., 1972, v. 94, N 9, p. 3047-3058.

151. Mauthner F. Ueber eine allgemeine darstellunsweise der arylsulfide. Chem. Ber., 19o6, B.39, N 14, s. 3593-5598.

152. Старки E. п-Динитробензол. В сб.: Синтезы органических препаратов. - Москва: Издат. ин. лит., 1949, т. 2, с. 227-229.

153. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. Москва: Химия, 1974.

154. Поуэлл Г., Джонсон Ф. Нитромезитилен. В сб.: Синтезы органических препаратов. - Москва: Издат. ин. лит., 1949, т. 2, с. 377-379.

155. Несмеянов А.Н., Макарова Л.Г. Распад и образование ониевых солей и синтез элементоорганических соединений через оние-вые соединения. Сообщение I. Два типа распада дифенилиод-ониевых солей. Изв. АН СССР. ОХН, 1945, Р 6, с. 617-626.

156. Захаркин Л.И., Калинин В.Н. О галоидировании баренов и не-обаренов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1966, Р 3, с. 575-577.

157. Рысс И.Г., Идельс С.Л. Тетрафтороборат пиридиния. Ж. не-орг. химии, 1957, т. 2, Р 9, с. 2270-2272.

158. Lassar-Cohn, Schultze P. Einwirkung der kaliumhypohaloge-nite auf dikaliumsalicylat-losung. Chem. Ber., 19o5,1. B. 38, N 3, s. 3294-3302.

159. Nesmejanow A.N. Aus dem gebiet der quecksilberorganischen verbindungen, I. Mittelung: eine neue metode zur synthese von aromatischen quecksilberorganischen salzen. Ohem. Ber., 1929, B. 62, N 4, p. 1010-1018.

160. Миронов B.i., Печурина С.Я., Григос В.И. Синтез и свойства В-карбоксилкарборанов. Докл. АН СССР, 1976, т. 230, Р 4, с. 865-868.

161. Станко В.И., Братцев В.А., Вострикова Т.Н., Данилова Г.Н. Электрофильное бромирование и иодирование о- и м-баренов в водорастворимых средах. Ж. общ. химии, 1968, т. 38,1. Р 6, с. 1348-1352.

162. Джанссен Д., Уильсш Ч. 4-иодвератрол. В сб.: Синтезы органических препаратов. - Москва: Издат. ин. лит., 1958,т. 8, с. 22.

163. Meerwein Н. OJriethyloxonium fluoroborate. Org. Synth., 1966, v. 46, p. 113-115*

164. Beringer F.M., Geering E.J., Kuntz I., Mausner M. Diaryliodonium salts. IV. Ion-pairs and copper catalysis in the reactions of diphenyliodonium ions with halide ions and hydroxylic solvents. J. Phys. Chem., 1956, v. 60, N 2, p. 141-150.

165. Кареле Б.Я., Нейланд О.Я. Новый способ синтеза некоторых арилиодозосоединений. Изв. АН Латв. ССР, 1970, № 5,с. 587-590.

166. Люкас X., Кеннеди Э., Формо М. Иодозобензол. В сб.: Синтезы органических препаратов. - Москва: Издат. ин. лит., 1952, т. 3, с. 264-267.

167. Люкас X., Кеннеди Э. Хлористый иодбензол Фенилиодидхло-рид . В сб.: Синтезы органических препаратов. - Москва: Издат. ин. лит., 1952, т. 3, с. 475-476.

168. Hickinbottom W.J. Reactions of organic compounds. Lon-don-N.Y.-Toronto: Longmans, Green and Co., 1948.

169. Дэне, Брюстер, Оландер. Фенилизотиоцианат. В сб.: Синтезы органических препаратов. - Москва: Издат. ин. лит., 1949, т. I, с. 434-436.

170. Raiford L.C., Hazlet S.E. Amides obtained from benzenesul-phinic acid. J. Amer. Chem. Soc., 1935» v. 57» N 11,p. 2172-2174.

171. Knoevenagel E., Kenner J. Zur darstellung von sulfinsauren. Chem. Ber., 1908, B. 41, N , s. 3315-3322.

172. Haworth J.W., Heilbron I.M., Hey D.H. Arylpyridines. Part 1. Phenylpyrydines and nitrophenylpyridines.-J. Chem. Soc., 194o, N 3, p. 349-355.

173. Kuo P-L., Kawamura N., Miki M., Okahara M. The synthesis of unsubstituted crown ethers by the reaction of oligoethylene glycols with arenesulfonyl or alkane-sulfonyl chlorides. Bull. Chem. Soc. Jap., 198o,v. 53, N 6, p. 1689-1693»

174. Талалаева Т.В., Родионов А.Н., Кочешков К.А. Растворы ароматических литийорганических соединений в простых эфирах. Изв. АН СССР. ОХН, 1961, № II, с. 1990-1996.

175. Карякин Ю.В. Чистые химические реактивы. Москва-Ленинград: Госхимиздат, 1947.