Галогенселененирование алкенов, алкинов и диенов арилселененамидами в присутствии оксогалогенидов фосфора (V) и серы (IV) тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

1. Введение.

2. Литературный обзор.

2.1. Электрофнльное селененнрованне алксноп.

2.1.1 Селепснпрованис арнлсслспегалогснндами.

2.1.2. Сслснспироваиис арнлсслснснамидамн.

2.1.3. Сслснеиироваиие арнлсслснснтрифторацстатами п трифлатами.

2.1.4. Сслспсппроваинс фснилселснещ ноцнанатами.

2.1.5. Сслснснпровапис фсннлсслененсульфатом.

2.2. Электрофнльное сслсненнрованпе алкннов.

2.3. Электрофнльное сслененпрованне диенов.

2.4 Другие .методы сслененпрованпн.

3. Обсуждение результатов.

3.1. Исследование структуры реагента.

3.2. Реакции арнлеелененамидов, активированных оксогалогенндами фосфора (V) н оксохлорпдо.м серы (IV), с олефннами.

3.2.1. Реакции арнлеелененамидов, активированных РОНа1з и БОСЬ, с терминальными олефннами.

3.2.2. Реакции арилсслснснамндов, активированных РОНаЬ и БОСЬ, с циклическими олефннами.

3.3. Сульфснилнровапне олефнпои, содержащих электроноакцеиторные заметнтелн, сульфснамидамн в присутствии оксогалогснндов фосфора (V).

3.4. Галогснирование олефинов, содержащих электроноакценторные заметнтелн, дихлоронодатом (I) калия.

3.5. Селсненированпе н сульфеннлнрованне бпцнкло[2.2.1]ге11т-2-енов, содержащих алкокснмстпльныс заметнтелн, селснспамндамп и сульфснамидамн в присутствии оксогалогснндов фосфора.

3.6. Реакции арнлеелененамидов, активированных РОНаЬ с алкинамн.

3.6.1. Реакции арнлеелененамидов, активированных РОНаЬ с терминальными алкинамн.

3.6.2. Реакции арилсслснснамндов, активированных РОНаЬ и БОСЬ, с гсксино.м-3 и 1-феннлнс11тнном-1.

3.7. Реакции арнлеелененамидов, активированных РОНаЬ с диенами.

3.7.1. Реакции арнлсслснснамидов, активированных РОПаЬ, с диенами, содержащими изолированные двойные связи.

3.7.2. Реакции арилссслсисиамидов, активированных РОПаЬ, с соирнжспными диенами.

4. Экспериментальная часть.

Общие сведения.

4.1 Синтез исходных соединении.

4.1.1. Синтез арнлеслененамндов.

4.1.2. Синтез арнлеульфенхлорндов.

4.1.3. Синтез арнлеульфенамидов.

4.1.4. Синтез нолнгалогенонодатов.

4.2 Синтез модельных субстратов.

4.2.1 Синтез 2-ннтроэтаиола.

4.2.2. Синтез ннтроэтнлена.

4.2.3. Синтез 5-Э11ДО-нитро-бнцикло[2.2.1]гентена-2.

4.2.4. Синтез транс-Р-ннтро-стпрола 1122].

4.2.5. Синтез 5-э11ДО-пнтро-6-экзо-фенилнорборн-2-сна.

4.2.6. Синтез бнцнкло[2.2.1]гспт-5-сп-2-карбоновон кислоты.

4.2.7. Синтез бнцикло[2.2.1]гсит-5-ен-2-нлкарбипола.

4.2.8. Синтез 5-(мстокспметнл)-бнцнкло[2.2.1]гснт-2-сна.

4.2.9. Синтез 5-(этокснмстил)-бпцнкло[2.2.1]гснт-2-сна.

4.2.10 Синтез ангидрида трнцикмо[4.2.2.02"ч|дека-3.7-днсн-9.10-цнс-эндодикарбоиовои кислоты.

4.2.11. Синтез днметилового эфира триц11кло[4.2.2.02'5]дска-3.7-днен-9.10-цне-эндо-дикарбоновои кислоты.

4.3 Сслснснироваине алкснов арплселсисиамидами в присутствии оксогалогеиидов фосфора (V) и серы (IV).

4.4 Сульфснилированис олефинов сульфснамидамп в присутствии оксогалогеиидов фосфора.

4.5. Иодирование олефинов дихлороиодато.м (I) калин.

4.6. Сслсненированис и сульфеннлпроваиие иорборнеиов, содержащих алкокснмстнльныс сслснснамидами и сульфсиамидами в присутствии оксогалогеиидов фосфора.

4.7. Сслснснироваиис алкннов арилсслснсиамидами в присутствии оксогалогеиидов фосфора (V).

4.8. Сслснсипропаппс диспои арплселспспампдами в присутствии оксогало! сиидоп фосфора (V).

5. Выводы.

5. Выводы

Разработан новый метод электрофильного селснснирования алкенов, алкннов и диенов: взаимодействие арилселененамидов с непредельными соединениями в присутствии ок'согалогепидов фосфора (V) и оксохлорида серы (IV). Методом низкотемпературного ЯМР на ядрах 'Н, 13С и 31Р изучена структура реакционного комплекса PhSeNEt2 - POCI3. Установлено, что координация кислоты Лыоиса происходит по атому азота исходного селененамида.

Изучена регио- и стереоселективность реакций электрофильного селснснирования системой ArSeNR2/POHal3(SOCb). Показано, что галогенселененнрование алкенов и алкннов протекает /;г/?аяс-стереоспецифично. Региоселективность селененирования зависит от типа заместителя при кратной связи.

Впервые исследованы реакции электрофильного селененирования серии линейных и циклических сопряжённых, гомосопряжённых и изолированных диенов. Доказано, что конечными продуктами реакции с сопряжёнными диенами являются аддукты 1,4-присоединения, а гомосопряжённые и изолированные диены образуют продукты присоединения по одной из кратных связей.

Обнаружено, что независимо от природы электрофильиой частицы (ArSe+, ArS+, I+) присоединение к производным норборнена, содержащим в эндо-5 положении сильно электроноакцепторный заместитель, происходит регио- и стереоспецнфично. Эпдо-расположение трифторметильной или нитро-группы определяет экзо-атаку электрофила по ближайшему к ней атому двойной углерод-углеродной связи и эпдо-присоединение нуклеофильного фрагмента по наиболее удалённому положению.

1. Lerouge P., Paulimer С. Preparations de composes a-arylselenocarboniles a l'aide de morpholinoarenseleneneamides // Bull. Soc. Chim. France. 1985, p. 1219.

2. Зык H.B., Алабугии И.В., Кутателадзе А.Г., Кайс Дж. JI., Зефиров II.С. // Доклады АН, 1994, т. 337, №2,208-210.

3. Zyk N. V., Beloglazkina Е. К., Gazzaeva R. A., Tyurin V. S., Titanyuk I. D. A Convenient Method for Bromosulfenilation: Reactions of Sulfonamides with Olefins in the Presence of POBr3// Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1999, v. 155, p. 33-45.

4. Зык II.В., Белоглазкина E.K., Титашок И.Д. Реакции сульфенилирования, активированные хлористым тионилом и хлористым сульфурилом. // Изв. АН. Сер. Хим., 1998, с. 2516.

5. Raucher S. Regioselective Synthesis of Vinyl-phenylselenydes // J. Org. Chem. 1977. v. 39. p.2950.

6. Behaghel O., Muller \V. Die Hydrolise von Aryl-selen-monohalogeniden // Chem. Ber. 1935. p. 1540.

7. Kharash N., Tigerman II. Derivatives of Sulfenic Acids. P I // J. Amer. Chem. Soc. 1947. v. 69. p. 1612.

8. Маннафов Т. Г., Бердников Е. А., Танташева Ф. Р. Присоединение ариенселенилгалогенидов к а,р-ненасыщенным сульфонам. // Жури. Орг. Химии 1994, т. 30, № 1,73-75.

9. Akio Т., Aoai Т., Owada П., Uemura S., Okano М. Amidoselenenation of Olefins and its Utilization for Synthesis of Allylic Amides. // J. Org. Chem., 1981, v. 46, p. 4727-4733.

10. Graeme R. Jones, Vogel P. я-Facial Diastereoselectivity in the Electrophilic and Electrophilic-Nucleophilic Additions to Dimethyl (lR,2R,3S,4S)-bicyclo2.2.2.oct-2-ene-2,3-dicarboxylate. //J. Chem. Soc., Commun., 1993, p. 769.

11. Arjona O., Fernandez R., Plumet J., Viso A. Temperature-Controlled Synthesis of 4,7-Dioxatricyclo3.2.1.03'6.octane Derivatives. //J. Org. Chem., 1992, v. 57, p. 772-774.

12. Arjona O., Domingez C., Fernandez ., Mallo A., Manzano C., Plumet J. 1,3-Dipolar Cycloadditions between Nitrile Oxides and Substituted 7-Oxabicyclo2.2.1.heptenes. // J.Org.Chem., 1989, v. 54, p. 5883-87.

13. Garratt Dennis G. The Nonstereospecific Addition of Benzeneselenyl Chloride to 3,4-dihydro-2H-pyran. // Can. J. Chem., 1978, v. 56, p. 2184-2187.

14. Engman L., Phenylselenium Trichloride in Organic Synthesis. Reaction with Unsaturated Compounds. Preparation of Vinilyc Chlorides via Selenoxide Elimination. // J. Org. Chem., 1987, v. 52, p. 4086-4094.

15. Engman L. Phenyl Selenium Trichloride in Synthesis. Reaction with Ketones. A New Variation of the Selenenoxide Elimination Reaction. // Tetrahedron Letters. 1985, v. 26, p. 6385-6389.

16. Garratt Dennis G., Scmidt G. II. The Addition Of Arylselenium Trichlorides vs Arenselenyl Chlorides to cis- and /raMs-l-Phenylpropene. // Can. J. Chem., 1974, v. 52, p. 3599.

17. Garratt Dennis G., Scmidt G. II. The Chemistry of Double-Bonded Functional Groups. Patai, S., Ed., Wiley, London, 1977, p. 855.

18. Lescop C., Mevelle L., Huet F. A New Synthesis of 2-Azabicyclo2.1.1.hexanes. // J. Org. Chem., 2001, v. 66, p. 4187-4193.

19. Crow Garton R., Shaw Donald A., Lynch B., Lester W., Szczepanski Steven W., Raghavachari R. Regioselective Synthesis of Isoquinuclidin-6-ones. Synthesis of an Ibogamine Intermediate. //J. Org. Chem., 1988, v. 53, p. 2258-2262.

20. Garratt Dennis G. The Reaction of Benzeneselenyl Chloride With Adamanthylideneadamanthane. // Tetrahedron Lett., 1978, v. 22, p. 1915-1918.

21. Diettre S., Janousek J. Sythesis of Selenylated Captodative Olefins // Tetrahedron. 1985. p. 2527.

22. Jefson M., Meinwald J. N,N-diethylbenzeneselenenamide. Useful Reagent for Direct Selenenation of Aldehydes. //Tetrahedron Lett., 1981, v. 37, p. 3561-3564.

23. Garatt D.G., Schmidt G.II. Reaction of Areneselenyl Chlorides with Alkenes. An Example of Nucleophilic Displacement at Bivalent Selenium // J. Org. Chem., 1983, v. 48, №23, p. 4169-4172.

24. Reich II.J. Organoselenium chemistry. Intra- and Intermolecular Trapping of Selenic Acid Formed by Seleoxide Elimination. // J. Org. Chem., 1976, v. 41, № 14, p. 25032504.

25. Barton D.H.R., Britten-Kelly R., Ferreira D. Reaction of Relevance to the Chemistry of Aminoglicoside Antibiotics. Part 9. New Reagents for Amination of Ethylenic Linkage. // J. Chem. Soc., Perkin Trans., I, 1978, v. 9, p. 1090-1100.

26. Nicolauo K.C., Petasis N.A., Claremon D.A. N-Phenylselenophalimide (N-PSP). A Valuable Selenylating Agent. // Tetrahedron, 1985, v. 41, № 21, p. 4835-4841.

27. Saluzzo C., Anker D,, Alverhe G., Haufe G. Phenylselenofluorination of Alkynes. // J. Of Fluorine Chem., 1989, v. 45, № 1, p. 148-154.

28. Reich II., Rerga J. Organoselenium Chemistry. Preparatoins and Reactions of Benzeneselenamides // J. Org. Chem. 1975. v. 40. p. 3313.

29. Hans J. Relek, James M. Renga. Organoselenium Chemistry. Preparation and Reactions of Benzeneseleneneamides. // J. Org. Chem. 1975, v. 40, № 22, p. 3313-3314.

30. H. J. Reich, I. L. Reich, J. M. Renga. Organoselenium Chemistry. a-Phenylseleno Carbonyl compounds as Precursores for a,p-Unsaturated Ketones and Esters. // J. Am. Chem. Soc. 1973, p. 5813-5816.

31. H. J. Reich, I. L. Reich, J. N1. Renga. Organoselenium Chemistry. Conversion of Ketones to Enones by Selenoxide Syn Elimination. // J. Am. Chem. Soc. 1975, p. 5434-5347.

32. H. J. Reich, I. L. Reich, J. M. Renga. Organoselenium Chemistry. Conversion of Cycle ketones and p-Dicarbonyl Compounds to Enones. // J. Org. Chem., 1974, v. 39, p.2133-36.

33. Kutateladze A.G., Zefirof N. S., Zyk N. V. Reaction of Sulfenic and Sulfoxylic Acid Derivatives with Olefines in the Presence of Sulfur Trioxide and its Compexes. // Sulfur Rep., 1992. v 11. №2. 233-256.

34. Зык H. В., Алабугин И.В., Кутетеладзе А. Г., Кайс Дж. Л., Зефиров II. С. Электрофильное сульфаматоселененирование олефинов. Докл. АН. 1994. 337. №2. 208-210.

35. Баршаш В. А. Нсклассичсские карбкатиоиы. Новосибирск. Паука. 1984.

36. Clive D. L. J. Fragmentation of Sclenenoxides: A New Method for Dehydrogenation of Ketones. // Chem Soc. Clicm. Commun. 1973, p. 695-596.

37. Clive D. L. J. Reaction of Olefins with Benzeneselenyl Bromide and Silver Trifluoroacetate: A New Method for Acess to the Selenenoxide Fragmentation Reacton. // Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, p. 100.

38. Cyclization of Olefinic Alcohol by Benzeneselenyl Triflate. Murata S., Suzuki T., // Tetrahedron Lett., 1987, v. 28, p. 4297-4298.

39. Murata S., Suzuki T. Stereoselective Formation of Tetrahydrofuran and -pyran by Benzeneselenyl Triflate. //Tetrahedron Lett., 1987, v. 28, p. 4415-4416.

40. Murata S., Suzuki T. Cyclization of Terpene Alcohols and Related Polyenols by Benzeneselenyl Triflate. // Tetrahedron Lett. 1990, v. 31, p. 6535-6538.

41. Ito Y., Ogawa T. Benzeneselenyl Triflate as a Promoter of Thioglycosides: A New Method for o-Glycosilation Using Thioglycosides. // Tetrahedron Lett., 1988, v. 29, p. 1061-1064.

42. Ito Y., Ogawa T. Novel Synthesis of Medium-Sized Ileterocycles Containing a Sulfur or Selenium Atom. // Tetrahedron Lett., 1990, v. 31, p. 30279-3028.

43. Reich II. J., Wollowitz S., Trend J. E., Chow F., Wendelborn D. F. Syn Elimination of Alkylselenoxydes. Side Reactions Involving Selenic Acids. Structural and Solvent Effects on Rates. //J. Org. Chem. 1978, v. 43, p. 1697-1705.

44. Kutetaladze A. G., Kice J. L., Kutetaladze T. G., Zefirov N. S., Zyk N. V. Superelectrophilic Selenium. A New Simple Method For Generation of Arylselenyl Trifluoroacetates and Triflates. Tetrahedron Lett., 1992, v. 55, №15, p. 1949-1952.

45. Shpichandler N1. The Utility of Nitro Acetic Acid and its Esters in Organic Synthesis. // Synthesis. 1979, p. 666-686.

46. Fisher R. H., Weitz J. M. preparation and Reactions of Cyclic a-Nitroalkenes. // Synthesis. 1980, p. 261-282.

47. Rajappa S. Nitroenemines. Preparation, Structure and Synthetic Potential. // Tetrahedron. 1981, v. 37, p. 1453-1480.

48. Raganathan D., Rao C. B., Ranganathan S., Mehrota A. K., Ieyngar R. Nitroethylene: A Stable, Clean, and Reactive Agent for Organic Synthesis. // J. Org. Chem. 1980, v. 45, p. 1185-1189.

49. Ono M., Miyake II., Kaji A. J. Trimethylsilylnitrate-Chromium Trioxide and Trimethylsilylnitrate-DMSO: Novel Reagent Systems for One Step Conversion of Olefins into Nitro Ketones. // Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, p. 33.

50. Corey E. J., Estreicher II. J. Л New Synthesis of Conjugated Nitro Cycloolefines, Usually Versatile Synthetic Intermediates. // J. Am. Chem. Soc. 1978, v. 100, p. 62946295.

51. Ilayama Takashi, Tomoda Shuji, Takcuchi Yoshito, Nomura Yujiro. Synthesis of Conjugated Nitroalkenes via Nitroselenenation of Alkenes. Tetrahedron Lett., 1982, v. 23, №45, p. 4733-4734.

52. Foss O. J. Selenyl Sulfur Compounds. // Am. Chem. Soc., 1947, v. 69, p. 2236-37.

53. Garratt D. G., Ryan D. M., Ujjainwalla M., Chemoselectivity in the Synthesis of Thionates and Isothiocyanates: The Reaction of Alkenes with Benzeneselenyl thiocyanate in Methylene Chloride. // Can. J. Chem. 1979, v. 57, p. 2145-2153.

54. Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., Chianelli D., Bartoli D. Selenium-Mediated Conversion of Alkynes into a-Dirarbonyl Compounds. // J. Or. Chem., 1991, v. 56, p. 4529-4534.

55. Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., Bartoli D. Phenylseleno-Lactonisation of Olifinic Nitriles Promoted by Peroxydisulphate Ion Oxidation of Diphenyldiselenide. // Tetrahedron 1989, v. 45, p. 6879-6881.

56. Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., Chianelli D., Bartoli D. Methoxychlorination and Dimetoxylation of Alkenes. The Reactions of Substituted Styrenes with Phenylselenyl Chloride in Methanol. //Tetrahedron 1988, v. 44, p. 2261-2265.

57. Катаев E. Г., Маннафов Т. Г., Саммитов Ю. 10. Присоединение арилселенилхлоридов и арилсульфенилхлоридов к ацетилену. Журн. Орг. Химии. 1975, т. 11, с. 2324-2327

58. Montanari F. Su alcune reazioni di etilenazione. Nota I. Addizione dci solfur-cloruri all'acetilene // Gazz. Chim. Ital. 1956. v.86. p.406-414.

59. Kharasch N., Yiannios C.N. Derivatives of Sulfenic Acids. XLIV. The Kinetic of the Reaction of 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride with Phenylacetylene and 3-Hexyne // J. Org. Chem. 1964. v.29. №5. p.l 190-1193.

60. Calo V., Melloni G., Modena G., Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part V. Solvent Effect on the Orientation // Tetrahedron Lett. 1965. p.4399-4404.

61. Calo V., Modena G., Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part VII. Factors Affecting the Orientation of the Addition // J. Chem. Soc. (C). 1968. №11. p.1339-1344.

62. Calo V., Scorrano G., Modena G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part XII. Addition to /-Butylacetylene // J. Org. Chem. 1969. v.34. №6. p.2020-2022.

63. Calo V., Modena G., Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part VIII. Effect of Acids on the Orientation //J. Chem. Soc. (C). 1968. №11. p.1344-1348.

64. Montanari F. Ricerche sulla etilenazione. Nota VI. Stereoisomeria dei solfur- e solfon-cloruri-vinilogi // Gazz. Chim. Ital. 1956. v.86. p.735-746.

65. Brunetti T., Diddoro M., Vona M. L., Floris B., Galloni P., Licoccia S., The regiochemistry of the Addition os PhSeCl to Arylferrocenylethynes: A Cooperative Effect ? // Eur. J. Org. Chem. 2004, p. 521-526.

66. Tieco M., Testaferri L., Tingoli M., Chinanelli D., Bartoli D. Selenium-Mediated Conversion of Alkynes into a-Dicarbonyl Compounds. // J. Org. Chem., 1991, v. 56, p. 4529-4534.

67. Kanda T., Koike T., Kagohashi S., Mizoguchi K., Murai T., Kato S. Selenoarsenation of Alkynes. // Organometallics 1995, 14, 4975-4976.

68. Brieger G., Bennett J. N. The Intramolecular Diels-Alder Reaction. // Chem. Rev, 1980, v. 80, p. 63-75.

69. Brown R. S., Eyley S. C., Parsons Ph. J. New Routes to Substituted 1,3-Dienes, Allylic Alcohols and a,ß-Unsaturated Ketones. // J. Chem. Soc., Chem.Commun., 1984, p. 438439.

70. Schmidt U., Markau K., Muller A. Isolierung von Arylschvveifel-Radicalen, Benzylschweifel- und Phenylselen-Radical. // Chem. Ber. 1964, b. 97, s. 405-414.

71. Ogawa A., Obayashi R., Ine IL, Tsuboi Ya., Sonoda N., Hirao T. Higly Regioselective Thioselenenation of Acetylenes by Using a (PhS)2-(PhSe)2 Binary System. J. Org. Chem. 1998, v. 63, p. 881-884.

72. Ogawa A., Yokoyama IL, Yokoyama k., Masawaki T., Kambe N., Sonoda. N. Phtotoinitiated Addition of Diphenyl Diselenide to Acetylenes. J. Org. Chem. 1991, v. 56, p. 5721-5723.

73. Back T. G., Krishna V. Free-Radical Additions to Dimethyl Acetylenecarboxylate, Methyl Propionate, and Dimethyl Maleate. J. Org. Chem. 1988, v. 53, p. 2533-2536.

74. Ananikov V. P., Malyshev D. A., Bcletskaya I. P., Alcksandrov G. G., Eremenko I. L. Palladium and Platinum Catalyzed Ilydroselenenation of Alkynes: Se-II vs Se-Se Addition to CsC Bond. //Journal of Organometallic Chemistry 2003, v. 679, p. 162-172.

75. Ananikov V. P., Kabeshov M. A., Bcletskaya I. P., Aleksandrov G. G., Eremenko I. L. Mechanistik Study of Palladium Catalyzed S-S and Se-Se Bonds Addition to Alkynes. // Journal of Organometallic Chemistry. 2003, v. 679, p. 451-461.

76. Лиаников В. П., Малышев Д. А., Белецкая И. П. Изучение механизма каталитического присоединения фенилселенола к алкинам. // Журнал Орг. Химии 2002, т. 38, № 10, с. 1228-1231.

77. Белоглазкина Е.К., Тюрин B.C., Титашок И.Д., Зык Н.В., Зефиров Н.С. Галогенсульфенилирование алкенов арилсульфенамидами в присутствии оксогалогенидов фосфора (V). // Докл. АН, 1995, т. 344, с. 487-489.

78. Белоглазкина Е.К., Зык Н.В. Реакция дитиобисаминов с циклогексеном в присутствии оксогалогенидов фосфора (V). // Изв. АН. Сер. Хим., 1995, т. 9, с. 1846-1847.

79. Зык II.В., Белоглазкина Е.К., Антипин Р.Л. (i-Хлорселененирование алкенов активированное оксохлоридамн фосфора (V) и серы (IV). // Изв. АН. Сер. Хим., 2004, т. 10, с. 2250.

80. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Белова М. А., Лещева И. Ф., Зефиров II. С. Реакция бицикло2.2.1.гепта-2,5-диена с системой арилсульфенамид-оксогалогенид фосфора (V): хемо-, регио- и стереоселективность. // Изв. АН. Сер. Хим., 2002, т. 8, с. 1356-1359.

81. Нифантьев Э.Е., Борисенко А.А. Спектроскопия ЯМР31 Р. Москва 1986.

82. Issleib К. Seidel W. Uber die Hydrierung von 1,2,4-Triazinen. // Chem. Ber. 1959, b. 92, s. 2681-2682.

83. Sasaki Т., Kanematsu K., Kondo A., Nishitani Y. Moleculsr Design by Cycloaddition Reactions. XVII. Oxymercuriation of Polycyclic Olefins. // J. Org. Cliem., 1974, v. 39, p. 3569-3571.

84. Kondo A., Yamane Т., Ashida Т., Sasaki Т., Kanematsu K. Spatial Proximity by Electrophilic Addition to the Tricyclo 4.2.2.02'5.deca-3,7-diene System. Structures and

85. Some Comments on the Feature of it-Participation. // J. Org. Chem., 1978, v. 43, p. 11801181.

86. Mehta G., Pandey P. N., Stereochemistry and Mechanism of Electrophilic Additions to Tricyclo4.2.2.02'5.deca-3,7-diene Derivatives. // J. Org. Chem., 1975, v. 40, p. 36313633.

87. Zefirov N. S., Kirin V. N., Kozmin A. S., Rau V. G., Sedov В. В. Stereochemistry of Elecrophilic Addition to Dimethyl Tricyclo4.2.2.02,5.deca-3,7-diene-9,10-dicarboxylate. //Tetrahedron Lett., 1980, p. 1667-1668.

88. Sander J. P., Farnum D. G. Determination of the Configuration of Tricyclo4.2.2.02'5.-3,7-decenes by Meanes of Vinyl Proton Nuclear Magnetic Resonance. // J. Org. Chem., 1966, v. 31, p. 1699-1703.

89. Kondo A., Yamane Т., Ashida Т., Sasaki Т., Kanematsu K., J. Org. Chem., 1978, v. 43, p. 1180-1181.

90. Sasaki Т., Kanematsu K., Kondo A., Nishitani Y. Molecular Design by Cycloaddition Reactions. XV. Transannular Cross Cyclization of Cyclooctatetraene-Maleic Anhydride Adduct by Elecrophiles. // J. Org. Chem., 1974, v. 39, p. 2246-2247.

91. Sergeyeva M.V., Yufit D.S., Struchkov Yu.T., Kurkutova E.N., Zefirov N.S., Zyk N.V., Kutateladze A.G., Kolbasenko S.I. Structure of 7-(2,4-Dinitrophenylthio)-5-exo-nitrobicycIo2.2.1 .hept-2-exo-yl Acetate.// Acta Cryst. C. 1986. V.42. P.l 164-1166.

92. Blom N.F., Edwards D.M.F., Field J.S., Michael J.P. The Nitro Group as an Intramolecular Nucleophile.//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. p. 1240-1241.

93. Cinquini M., Colonna S., Montanari F. Neighbouring-group Participation by Sulphinyl-oxygen. Part 3. Stereomutationsat the Sulphur Atom in Norbornene Disulphoxides.// J. Chem. Soc. (C). 1970. p.572-576.

94. Cadogan J.I.G., Cameron D.K., Gosney I., Highcock R.M., Newlands S.F. The Sulphone Group as a Nucleophile: Intramolecular Formation of a Novel Thiadecanylium

95. Tribromide via Addition of Bromine to a Double Bond in an Overcrowded Environment.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. p.766-767.

96. Зык II.В., Белоглазкина E.K., Cocoiuok С.Е., Буланов М.Н., Чудинов Ю.Б. Иодсульфенилирование олефинов сульфенамидами в присутствии иодидов металлов.// Изв. АН. Сер. хим. 2000. №9. с.1569-1582.

97. Буланов М.Н. Изучение реакций электрофильного присоединения к производным бицикло2.2.1.гептена, содержащим гетероатом в различном положении относительно двойной связи. Дисс. канд. хим. наук. М. МГУ. 2002. 149с.

98. Calo V., Scorrano G., Modena G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part XII. Addition to /-Butylacetylene // J. Org. Chem. 1969. v.34. №6. p.2020-2022.

99. Зефиров II. С., Кирин В. II., Козьмин А. С., Кример М. 3., ЖОрХ, 1981, т. 17, с.13-17.

100. Schmid G.H., Yeroushalmi S., Garratt D.G. Rates and Products of Addition 4-Chlorobenzenesulfenyl Chloride to a Series of Methyl-Substituted 1,3-Butadienes // J. Org. Chem. 1980. v.45. p.910-915.

101. Ilartke K., Jung M.H., Zerbe IL, Kampchen Т. Bis(sulfonyl)cyclopentadiene // Lieb. Ann. Chem. 1986. p.1268-1280.

102. Hartke K., Gleim H.U. Disulfonylcyclopentene und Disulfonylcyclopentadiene // Lieb. Ann. Chem. 1976. p.716-729.

103. Гордон А., Форд E., Спутник Химика, Москва, Химия 1976.

104. Брауэр Г. Руководство по неорганическому синтезу. М: Мир. 1985. Т.2. С.345.

105. Брауэр Г. Руководство но неорганическому синтезу. М: Мир. 1985. Т.2. С.344.

106. Великохатько Т.Н. Допинг-присоединение слабых электрофилов к алкенам и квадрициклену.// Дисс. канд. хим. наук. М: 1983. 167 с.

107. Mueller W.U., Butler P.E. Reaction of Sulfenyl Chlorides with Allene.// J. Org. Chem. 1968. v. 33, №.4. p. 1533-1537.

108. Zinke Т., Lenhardt A. Über p-Nitrophenylschwefclchlorid und Umwandlungsprodukte.// Liebigs Ann. Chem. 1913. b. 400. s. 2-27.

109. Синтезы органических препаратов. M: Мир. 1949. Т.2. С.560.

110. Billman J.H., O'Mahony E.J. The Use of o-Nitrobenzenesulfenyl Chloride in the Identification of Amines.// J. Am. Chem. Soc. 1939. v.61. № 9. p.2340-2341.

111. Minato II., Okuma К., Kobayashi M.J. Syntheses of Diaza-, Azaoxa-, Diazaoxa- and Triazasulfonium Ions.// J. Org. Chem. 1978. v. 43. № 4. p. 652-658.

112. Титашок И.Д. Электрофильное сульфенилирование олефииов сульфенамидами, тиобисаминами и дитиобисаминами в присутствии оксогалогенидов фосфора.//

113. Дисс. канд. хим. наук. М: 1999. 137 с.

114. Синтезы органических препаратов. М: Иностранная литература. 1964. Т. 12. С. 105.

115. Buckley G.D., Scaife C.W. Aliphatic Nitro-compounds. Part 1. Preparation of Nitro-olefins by Dehydration of 2-Nitro-alcohols.//J. Chem. Soc. 1947. p. 1471-1472.

116. Синтезы органических препаратов. M: Иностранная литература. 1964. Т.1. С.308.

117. Allen C.F.H., Bell A., Gates, Jr., J.W. Diene Synthesis with ß-Nitrostyrene.// J. Org. Chem. 1943. v. 8. p. 373-379.

118. Diels O., Alder K. Syntheses in the Hydroaromatic Series. 1. Addition of "Diene" Hydrocarbons.// Liebigs Ann. Chem. 1928. b. 460. s. 98-122.

119. Berson J.A., Walia J.S., Remanick A., Suzuki S., Reynolds-Warnhoff P., Willner D.j1

120. The Absolute Configuration of Some Simple Norbornane Derivatives. A Test of the "Conformational Asymmetry" Model.//J. Am. Chem. Soc. 1961. v. 83. p. 3986-3997.

121. Anderson A. G., Fagerburg D. R. The Synthesis, Spectra, and Structure Reactions of 2-Phthalimidyl- And 2-Phthalimidyl-4,5-Dichloro-5-Azabicyclo2.1.0.pentane. // Tetrahedron, 1973, v. 29, p. 2973-2975.

122. Reppe W., Schichting O., Klager К., Toerel Т. Polymerisation von Acetylen I. Uber Cyclooktatetraene. // Lieb. Ann., 1948, b. 560, s. 1-11.

123. Hartke K., Jung M.H., Zerbe II., Kampchen Т. Bis(sulfonyl)cyclopentadiene // Lieb. ^ Ann. Chem. 1986. p.1268-1280.105.

124. Hartke K., Gleim U.U. Disulfonylcyclopentene und Disulfonylcyclopentadiene // Lieb. Ann. Chem. 1976. p.716-729.

125. Cocu F.G., Wolczunowicz G., Bors L., Posternak Th. Recherches dans la Serie des Cyclitols. XXXVIII. Etudes Conformationnelles de Derives Cyclopenteniques Disubstitues-3,5 // Helv. Chim. Acta. 1970. v.53. №4. p.739-749.208m

126. Wawzonek S., Bennett W.E. NMR-Spectra of l-2,4,5-triphenylcyclopentenyl.phenyl Ketones//Magn. Reson. Chem. 1972. v.4. №1. p.73-75.99.

127. Зык H.B., Никулин A.B., Уграк Б.И., Борисеико A.A., Зефиров Н.С. -/S Присоединение ацетилнитрата к циклическим диенам // ЖОрХ. 1985. т.21. №6.с.1189-1195.

128. Mueller W.U., Butler P.E. Orientatinal Effects in the Addition of Acetylthiolsulfenyl Chloride to Olefins // J. Org. Chem. 1967. v.32. p.2925-2929.

129. Mueller W.H., Butler P.E. Monoadducts of Sulfenyl Chlorides and Conjugated Diolefins // J. Org. Chem. 1968. v.33. p.2642-2647.

130. Schmid G.H., Yeroushalmi S., Garratt D.G. Rates and Products of Addition 4-Chlorobenzenesulfenyl Chloride to a Series of Methyl-Substituted 1,3-Butadienes // J. Org. Chem. 1980. v.45. p.910-915.