Гетерогенные и медиаторные электрохимические реакции органических соединений с расщеплением одинарных (C-Hal, C-O, N-N) связей тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

стр.

ВВЕДЕНИЕ =. = = •

ГЛАВА 1. КИНЕТИКА ГЕТЕРОГЕННЫХ И ГОМОГЕННЫХ ПРОЦЕССОВ

ЭЛЕКТРОННОГО ПЕРЕНОСА (Литературный обзор) . 10

1.1. Гетерогенные электродные процессы .10

1.2. Медиаторные электрохимические процессы

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ . . 55

2.1. Методы исследования и условия эксперимента . 55

2.1.1. Условия эксперимента и аппаратура .55

2.1.2. Реактивы и объекты исследования .59

2.1.3. Обработка результатов полярографических и вольтампе-рометрических измерений . .61

2.2. Техника препаративного электролиза .62

2.2.1. Восстановление гем-дигалогенциклопропанов . 62

2.2.2. Электрохимический синтез моногалогенциклопропанов . 63

2.2.3. Электросинтез монобромциклопропанов терпенового ряда .65

2.2.4. Электросинтез арилалкилфосфатов .65

2.2.4.1. Получение дифенилэтилфосфата .66

2.2.4-2. Получение дифенилбутилфосфата . 66

2.2.4-3. Получение фенилдиэтилфосфата .67

2.2.5. Электровосстановление бензилфенилового эфира . 68

2.2.6. Электрохимическое восстановление фосфатов, содержащих фторированные радикалы .69

2.3. Техника препаративного электросинтеза карбонилов переходных металлов .70

2.3.1. Аппаратура и общие условия электролиза . 70

2.3.2. Электрохимический синтез мелкодисперсного никеля . 70

2.3.3. Электрохимический синтез карбонильных соединений никеля, железа и кобальта . .71

2.3.4= Электрохимический синтез карбонилат-аниона кобальта по трехэлектродной, двухисточниковой системе . 72

2.3.5. Электрохимический синтез карбонилфосфиновых комплексов никеля (0).72

2.4. Техника препаративного карбонилирования гем-дибромциклопропанов .73

2.4-1- Синтез производных циклопропанкарбоновой кислоты с разделением процессов во времени .73

2.4.2. Синтез Ж,М-диэтиламида 2-карбометокси-2-метилцикло-пропанкарбоновой кислоты электрохимическим карбонилиро-ванием 1,1-дибром-2-карбометокси-2-метилциклопропана .75

2.5. Электроокисление фенолоэфиров .76

2.6. Вращающийся дисковый электрод с переключателем Калоусека . 78

ГЛАВА 3. ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ РАССМОТРЕНИЕ КИНЕТИКИ РЕАКЦИЙ

ЭЛЕКТРОННОГО ПЕРЕНОСА . 83

3.1. Реакции электронного переноса на границе раздела фаз электрод/электролит .83

3.2. Гомогенные реакции электронного переноса . 101 о о J * ^ ■

Потенциалы ионизации и окисления сульфенамидов. тиобисаминов и аминосульфенатов . . . 105

3.4. Электрохимическое окисление 1,3,2-диазафосфол

4-енов .108

3-5. Электрохимическое окисление соединений фосфора при сверхвысоких анодных потенциалах .115

ГЛАВА 4. ГЕТЕРОГЕННЫЕ И МЕДИАТОРНЫЕ ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ

РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ . . 4.1. Восстановление галогенорганических соединений . 134

4-1.1. Электрохимическое восстановление бромбензолов . . 134

4.1.2. Гетерогенное электровосстановление 1,1-дигалоген-2,2-дизамещенных циклопропанов . . . . . 150

4.1.3. Электрохимическое восстановление 1,1-Дибромцикло-пропанов терпенового ряда .173

4.1.4. Кинетика медиаторного электрохимического восстановления галогенциклопропанов .180

4.2. Электрохимическое восстановление эфиров . 196

4-2.1.Восстановление бензилфенилового эфира . 4.2.2. Восстановление органических фосфатов . 208

4.2.2.1. Гетерогенное электровосстановление . 208

4.2.2.2. Кинетика медиаторного электрохимического восстановления органических фосфатов . 229

4.3. Восстановление й-нитраминов .244

4-4. Электроокисление фенолов и фенолоэфиров . 251

ГЛАВА 5- ДВУХКОШОНЕНТНАЯ МЕДИАТОРНАЯ СИСТЕМА "ОРГАНИЧЕСКИ]/!

ПЕРЕНОСЧИК ЭЛЕКТРОНОВ-ИОНЫ МЕТАЛЛОВ" В РЕАКЦИЯХ ВОССТАНОВЛЕНИЯ ЭФИРОВ И ГАЛОГЕНОРГАНИЧЕСКЖ СОЕДИНЕНИЙ .262

5.1. Система органический переносчик электронов-ион металла при электрохимическом восстановлении гем-дихлор-циклопропанов . 265

5.2,- Влияние природы органических переносчиков электрона и ионов металлов на кинетику медиаторного восстановления гем-дихлорциклопропанов .283

5-3- Кинетика электрохимического восстановления 2-карбо-метокси-2-метил-1,1-дихлорциклопропана с участием двойной медиаторной системы антрацен-комплексы Pt(II) Pcl(II) и Wi(II) с циклическими аминометилфосфинами . 5-4- Комплексы карбонилхлорида родия с цианидами трехвалентного фосфора в процессах медиаторного электрохимического восстановления 2-карбометокси-2-метил-1,1-дихлорциклопропана .295

5-5. Кинетика гомогенного восстановления бром- и хлор-органических соединений анион-радикалами антрацена в присутствии ионов N1(11) и Со(II) .298

5.6. Двухкомпонентная каталитическая система в реакциях электрохимического восстановления простых и сложных эфиров .305

5.6.1. Трие(2-хлорэтил)фосфат и трис(2-хлорэтил)фосфит. . 306

5.6.2. Триалкилфосфаты .313

5.6.3. Триарилфосфаты и бензилфениловый эфир . 5-6.4. Трис(пентафторфенил)фосфит .315

ГЛАВА 6. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ КАРБ0НШ1ИР0ВАБИЕ

ГЕМ-ДИВРОМЩШЮПРОПАНОВ .317

6.1. Электросинтез карбонилов металлов в мягких условиях .317

6.1.1. Препаративное получение тетракарбонила никеля . . 318

6.1.2. Электросинтез пентакарбонила железа . 6.1.3- Электросинтез кобальткарбонильных соединений . . 326

6.2. Электросинтез карбонилфосфиновых комплексов никеля .332

6.3. Электрохимическое карбонилирование дибром-циклопропанов .334

ВЫВОДЫ .343

Изученный в настоящей работе круг вопросов связан с исследованием и развитием представлений о реакциях гетерогенного и гомогенного электронного переноса с участием органических соединений. Процессы электронного переноса являются ключевой стадией электродных реакций, окислительно-восстановительных и фотохимических реакций в химических и биохимических системах. Исключительно важное значение имеет электронный перенос в интенсивно развиваемой области металлокомплексного катализа. Возрастает понимание определяющей роли стадии электронного переноса во многих других химических превращениях органических и элементорганических соединений. Для исследования реакций электронного переноса широко используются электрохимические методы. Интерес к ним обусловлен привлекательностью электрохимических методов, удачно совмещающих свойства мощного исследовательского физико-химического метода и синтетического метода, основанного на использовании универсального реагента -электрода. Разделение редокс-процесса на анодные и катодные реакции, разработка новых методов с уникальными возможностями, развитие теории и практики медиаторных электрохимических процессов в сочетании с отработанной процедурой диагностики механизма электрохимических реакций и развитым математическим аппаратом позволяют установить механизм процесса и получить количественные данные о кинетике и термодинамических параметрах стадии электродного и межмолекулярного электронного переноса и сопутствующих химических превращений. Эта информация является фундаментальной базой, на основе которой можно подойти к установлению зависимости реакционной способности органических соединений от их химическогоения, природы реагента и среды, и к созданию управляемых процессов направленного электросинтеза.

Усилиями отечественных и зарубежных физика-химиков и электрохимиков достигнут значительный прогресс в понимании закономерностей электрохимических реакций. К настоящему времени прочно утвердилось представление о конечной скорости реакций электронного переноса на границе раздела фаз электрод/электролит. Основное кинетическое уравнение было эмпирически найдено Тафелем в 1905 г. В дальнейшем благодаря основополагающим работам Фрумкина, Темкина, Герни, Хориучи и Поляни, Рэндлса, Маркуса, Хаша, Геришера, Догонадзе, Чизмаджева, Кузнецова, Кришталика Савэна и др„ теоретически обоснована экспоненциальная зависимость тока от потенциала и дана современная трактовка кинетических закономерностей электродных реакций электронного переноса. В ранних работах теоретическая модель строилась в основном на экспериментальных данных по кинетике реакции выделения водорода. С появлением импульсной техники в кинетические исследования вовлекаются ионы и комплексы металлов, органические и элементорганические соединения. Рассматриваются процессы обратимого и необратимого диссоциативного (концертного) электронного переноса. В первом широко исследованном случае электродные реакции характеризуются высокой скоростью, априори принимается минимальное изменение структуры^ кинетика процесса электронного переноса связывается с энергией реорганизации растворителя. В последнем менее изученном случае в кинетическое уравнение включается также энергия разрываемой (образующейся) связи. Очевидно, что это частные крайние случаи, реакций электронного переноса. Любой адиабатический, в том числе и быстрый обратимый, электронный перенос на многоядерную частицу или в обратном направлении в конденсированной среде сопровождается реорганизацией не только сольватной оболочки, но и внутренней реорганизацией этой частицы (изменение длин связей и углов).

Пространственная реорганизации молекулы может реализоваться в пределах от минимального изменения структуры до разрыва ( образования) а-связей. В процессах восстановления органических соединений процессы электронного переноса с разрывом а-связи соответствуют диссоциативному переносу электрона, все остальные процессы с любой степенью реорганизации молекулы приводят к образованию анион-радикалов. На это обстоятельство не обращается достаточного внимания в электрохимических реакциях органических и элементорганиче-ских соединений. Между тем степень реорганизации молекулы в процессе электронного переноса является важным фактором, определяющим характер и кинетику самой стадии электронного переноса, совокупность последующих химических и электрохимических стадий и, в конечном счете, скорость и природу продуктов электросинтеза. Этот фактор необходимо учитывать при расшифровке механизмов электродных реакций, разработке высокоэффективных каталитических систем, создании процессов управляемого электросинтеза, установлении зависимости кинетических параметров от термодинамических.

Выше сказанное приводит к необходимости выработки подходов теоретического описания и экспериментального исследования кинетических закономерностей реакций электронного переноса, сопровождающихся существенной реорганизацией структуры деполяризатора.

Настоящая работа посвящена систематическому исследованию электрохимических реакций гетерогенного и медиаторного восстановления и окисления органических соединений, связанных с расщеплением одинарных связей с целью установления механизма процесса, закономерностей реакций электронного переноса, влияния гетерогенных факторов на экспериментально измеряемые кинетические и термодинамические параметры субстрата и медиатора, взаимосвязи между параметрами гомогенного и гетерогенного восстановления, разработки высокоэффективных каталитических систем и путей электросинтеза органических и элементорганических соединений. Для решения поставленных задач нами проведен теоретический анализ гетерогенных и гомогенных реакций электронного переноса, экспериментально исследована кинетика гетерогенного и медиаторного восстановления простых и сложных эфиров, бром- и хлорорганических соединений, И-нитраминов на различных электродных материалах с использованием в качестве медиатора органических соединений, ионов и комплексов металлов и двойной медиаторной системы "органический переносчик -ион (комплекс) металла". Изучены также реакции окисления фенолоэфиров. Выбор объектов исследования обусловлен практическим интересом, а также тем, что они являются прекрасными моделями для изучения закономерностей реакций электронного переноса с существенной пространственной реорганизацией молекулы.

В результате проведенных исследований получены следующие научные достижения и сформулированы положения, выносимые на защиту:

- выведено эмпирическое уравнение, устанавливающее связь между экспериментально измеряемыми кинетическими и термодинамическими параметрами электродной реакции электронного переноса. Сделан вывод, что реакции электронного переноса с участием органических соединений являются обратимыми , и необратимость суммарной электродной реакции обусловлена необратимостью последующих химических и электрохимических стадий. Экспериментальная регистрация замедленного электронного переноса возможна в случае существенной реорганизации молекулы при наличии быстрых последующих химических и электрохимических реакций. Показано, что процессы электроокисления азот- и фосфорорганических соединений с образованием катион-радикалов сопровождаются значительной реорганизацией пространственной структуры.

- исследованы реакции электрохимического восстановления бензил-фенилового эфира, органических фосфатов, дихлор- и дибромциклопр-опанов, бромбензолов, алифатических и алициклических бром- и хло-рорганических соединений, нитраминов в апротонной среде на различных электродных материалах. Выявлены основные закономерности этих реакций в зависимости от природы реагирующих соединений и экспериментальных условий. Показано, что во всех случаях происходит необратимый перенос двух электронов, сопряженный с разрывом С-0, С-На1, Ж-Ж связей, соответственно. Установлено, что замедленный перенос первого электрона на молекулу бензилфенилового эфира, арилфосфатов, бромбензолов, дихлорциклопропанов, нитраминов приводит к образованию анион-радикалов и сопровождается существенной пространственной реорганизацией молекулы, включающей разрыхление разрываемой связи. Сделан вывод о диссоциативном переносе второго электрона на образующиеся анион-радикальные частицы. Триалкилфос-фаты, дибромциклопропаны, алифатические и алициклические бром- и хлорорганические соединения восстанавливаются по механизму диссоциативного электронного переноса.

- показано, что коэффициент .переноса, определенный в гомогенных условиях с использованием внешнесферных органических переносчиков одного электрона, составляет величину 0.5 для процессов с различной величиной гетерогенного коэффициента переноса. В случае гало-генорганических соединений процесс осложнен реакциями дезактивации переносчика, и возможно определение лишь кажущихся кинетических параметров.

- установлено, что в реакциях электрохимического окисления фенолоэфиров разрыв эфирных связей происходит в результате гидролиза образующихся хинонполукеталей.

- разработана высокоэффективная двухкомпонентная каталитическая система , состоящая из внешнесферного и внутрисферного переносчиков электронов- Обнаружен синергический каталитический эффект при электрохимическом восстановлении галогенорганических соединений и эфиров при использовании двойной медиаторной системы "органический переносчик электронов - ионы (комплексы) переходных металлов".

- разработаны электрохимические методы синтеза монобром - и монохлорциклопропанов, монобромциклопропанов терпенового ряда, карбонилов, карбонилфосфиновых комплексов металлов, карбонилиро-вания дибромциклопропанов.

Диссертационная работа состоит из введения, шести глав, выводов, списка цитированной литературы. Первая глава посвящена обзору литературы по кинетике процессов гетерогенного (на электроде) и гомогенного (с помощью электрохимически генерированных анион-радикалов, ионов металлов,

выводы

1. Предложен обобщенный эмпирический подход на основе электродных потенциалов и термохимических циклов для описания кинетики гетерогенных и гомогенных реакций электронного переноса и диагностики механизма реакций восстановительного расщепления одинарных связей.

2. Полная энергия реорганизации системы в процессе адиабатического электронного переноса на многоядерные частицы в конденсированной среде может быть оценена из разности стандартного редокс-потенциала и вертикального потенциала ионизации (окисление) или сродства к электрону (восстановление). Степень реорганизации зависит от химического строения молекулы и может существенно меняться в пределах одной реакционной серии.

3. Кинетика электрохимических реакций электронного переноса описывается моделью, учитывающей зависимость положения переходного состояния от химической составляющей электрохимической реакции и независимость от потенциала, а также постоянство коэффициента переноса а = 0.5 для активационных процессов. Энергия активации процесса составляет 1/30 полной энергии реорганизации. В анодных процессах окисления азот- и фосфорорганических соединений, протекающих с образованием катион- радикалов, полная энергия реорганизации составляет 185 - 250 кДж/моль, а энергия реорганизации сол-ьватной оболочки 130 - 200 кДж/моль.

4. В условиях полярографического эксперимента все реакции электронного переноса с участием органических и элементорганических соединений с любой степенью реорганизации молекулы подчиняются критерию обратимости. Необратимость суммарной электродной реакции обусловлена необратимостью последующих химических и электрохимич еских стадий. Экспериментальная регистрация замедленного электроиного переноса возможна только для процессов с существенной (>90 кДж/моль) реорганизацией молекулы при наличии быстрых последующих химических и электрохимических стадий.

5. Замедленный перенос первого электрона на молекулу бензилфе-нилового эфира, арилфосфатов, бромбензолов, дихлорциклопропанов, нитраминов приводит к образованию анион- радикалов и сопровождается существенной внутренней реорганизацией молекулы, включающей разрыхление разрываемой связи. В гетерогенных реакциях на анион-радикал при потенциалах его образования происходит диссоциативный перенос второго электрона, а в гомогенных реакциях кроме того также и диссоциация на радикал и анион.

6. Восстановление дибромциклопропанов, алифатических бром- и хлорорганических соединений, триалкилфосфатов протекает по механизму диссоциативного электронного переноса с образованием радикала и аниона; радикал быстро принимает второй электрон при потенциалах его образования.

7. Коэффициент переноса, определенный в гомогенных условиях с использованием внешнесферных органических переносчиков одного электрона, составляет величину 0.5 для процессов с различной величиной гетерогенного коэффициента переноса. В случае алифатических галогенорганических соединений процесс осложнен реакциями дезактивации переносчика и экспериментально измеряются кажущиеся кинетические параметры.

8. Двойная медиаторная система "органический переносчик электронов - ионы (комплексы) Pt(II), Pd(II), Ni(II), Co(II), Rh(IIIf-I)", состоящая из внешнесферного и внутрисферного переносчиков, проявляет высокие каталитические свойства при электрохимическом восстановлении галогенорганических соединений и эфиров. Синергич-еский каталитический эффект возрастает с увеличением концентрации ионов (комплексов) металла, потенциала восстановления субстрата и

345 уменьшением стандартного редокс- потенциала переносчика.

9. Разработаны электрохимические методы синтеза монобром- и монохлорциклопропанов, монобромциклопропанов терпенового ряда, карбонилов и карбонилфосфиновых комплексов металлов.

10. На основе электрохимически генерированного Ni(00)4 осуществлен синтез сложных эфиров и амидов циклопропанкарбоновой кислоты из гем-дибромциклопропанов. Проведена реакция прямого электрохимического восстановительного карбонилирования гем-дибромциклопропанов электролизом растворов Ni(II) с образованием амида циклопропанкарбоновой кислоты.

1. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа. М.: Мир,1974.- 5520.

2. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии.- Л.: Химия, 1975.-3520.

3. Каргин Ю.М. Механизм электрохимического восстановления органических соединений и роль последующих химических реакций: Дисс---- докт.хим.наук.- Казань.-1971.

4. Каргин Ю.М., Кондранина В.З., Семахина Н.И., Каргина Н.М. О природе реакционного центра в реакциях электрохимического восстановления органических соединений.- В кн.: V Всесоюз. совещ. по Электрохимии: Тез. докл. М.: ПИК ВИНИТИ, 1974, ч.1, С.193-195.

5. Кришталик Л.И. Электродные реакции. Механизм элементарного акта. М.: Наука, 1979.- 2240.

6. Гаммет Л. Основы физической органической химии. Скорости, равновесия и механизмы реакций. М.: Мир, 1972.- 534С.

7. Кришталик Л.И. Скорости элементарных стадий и механизм катодного выделения водорода. 11.//Журн. физ. химии.- 1960.-Т.34, No1 0.117-126.

8. Криксунов Л.Б., Кришталик Л.И., Ционский В.М. Безбарьерный разряд ионов гидроксония на ртути при высоких температурах.// Электрохимия.- 1989.- Т.25, No5.- С.692-696.

9. Tafel J.// Z.Phys.Chem.1905.- Bd.50.- S.641. Цитировано по 5.

10. Frumkin A.// Z.Phys.öhem.(А).- 1933.- Bd.164.- S-121 -Цитировано по 5.

11. Фрумкин А.Н., Багоцкий B.C., Иофа З.А., Кабанов Б.Н. Кинетика электродных процессов. М.: МГУ.- 1952.

12. Фрумкин А.Н. Избранные труды: Электродные процессы. М.:1. Наука.- 1987.- 336С.

13. Фрумкин А.Н. Потенциалы нулевого заряда. Изд-ие 2-е, М.: Наука.- 1982.- 2600.

14. Дамаскин Б.Б., Петрий О.А. Введение в электрохимическую кинетику./ Под ред. А.Н.Фрумкина. М.: Высшая школа.- 1975.- 416с.

15. Делахей П. Двойной слой и кинетика электродных процессов./ Пер. с англ. М.: Мир.- 1967.- 3510.

16. Штерн 0. В кн.: Коагуляция коллоидов./ Под ред. А.И.Рабиновича, П.С.Васильева. М.: ОНТИ.- 1936.- С.109-125.

17. Prumkin A.N.// Z.Phys.Chem.(А).- 1932.- Bd.160, No1/2.-S.116-118.

18. Темкин М.И.// Журн. физ. химии.- 1948.- Т.22, No9.~ С.1081-1089.

19. Gurney R.//Proc.Roy.Soc.A.-1931.- V-134.- P.828.

20. Horiuti J., Polanyi M.// Acta physicochimica URSS.-1935.-V.2.- P.505.

21. Randies J.E.B.// Trans.Paraday Soc.- 1952.- Y.48.- P.828.

22. Marcus R.A. On the theory oi oxidation-reduction reactions involving electron transfer. I.// J.0hem.Phys.-1956.- V.24, No5.-P.966-978.

23. Marcus R.A. On the theory of oxidation-reduction reactions involving electron transfer. II. Applications to Data on the Rates of isotropic exchange reactions // J.Chem.Phys.-1957.- V.26, No4.- P.867-871.

24. Marcus R.A. On the theory of oxidation-reduction reactions involving electron transfer. II. Applications to Data on the Rates of organic redox reactions // J.0hem.Phys.-1957.- V.26, No4.- P.872-877.

25. Marcus R.A. On the theory of electrochemical and chemical electron transfer processes.//Can.J.Chem.- 1959.- V.37, No1.1. P.155-163.

26. Marcus R.A. Theory of oxidation-reduction reactions involving electron transfer. IV. A statistical-mechanical basis for treating contributions from solvent, ligands and Inert salt.// Discuss.Paraday Soc.- I960.- V.29.- P.21-31.

27. Marcus R.A. On the theory of oxidation-reduction reactions involving electron transfer. V.Comparison and properties of electrochemical and chemical rate constants.// J.Chem.Phys.-1963.- V.67, No4.- P.853-857.

28. Marcus R.A. Chemical and electrochemical electron-transfer theory.// Annu.Rev.Phys.Chem.- 1964.- V.15.- P.155-196.

29. Marcus R.A. On the theory of oxidation-reduction reactions involving electron transfer. VI. Unified treatment of homogeneous and electrode reactions.// J.Chem.Phys.- 1965.- V.43, No2.- P.679-701.

30. Hush N.S. Adiabatic theory of outher sphere electron-transfer reactions in solution.//Trans.Paraday Soc.- 1961.- V.57.-P.557-580.

31. Gerischer H. Kinetics of oxidation-reduction reactions on metals and semiconductors Л. General remarks on the electron transition between a solid body and a reduction-oxidation electrolyte //Z.Phys.Chem. N.P.- 1960.- Bd.26.- S.223-247.

32. Герман Э.Д.,Догонадзе P.P. К теории кинетики реакций электронного обмена в полярной среде.//Изв.АН СССР.Сер.хим.-1973.- No9.- С.2155-2157.

33. Levich Y.G., Dogonadze R.R. Адиабатическая теория электронных процессов в растворах.//Collect.Czech.Chem.Communs.- 1961.- V.26, No1.- P.193-214.

34. Левич В.Г., Догонадзе P.P. Адиабатическая теория электронных процессов в растворах.//Докл.АН СССР.- 1960.- Т.133, No1.1. С.158-161.

35. Догонадзе P.P. Скорость реакций электронного обмена в растворах.//Докл.1Н СССР.- 1960.- Т.133, No6.- С.1368-1371.

36. Догонадзе P.P. Полуклассическое рассмотрение проблемы электронного обмена в растворах.//Докл.АН СССР.- 1962.- Т.142, No5.- С.1108-1111.

37. Догонадзе P.P., Чизмаджев Ю.А. Расчет вероятности элементарного акта некоторых гетерогенных окислительно-восстановительных реакций.//Докл.АН СССР.- 1962.- Т.144, No5.-С.1077-1080.

38. ДогонадзеР.Р., Чизмаджев Ю.А.Кинетика некоторых электрохимических окислительно-восстановительных реакций на металлах//Докл.АН СССР.- 1962.- Т.145, No4-- 849-852.

39. Догонадзе P.P., Кузнецов A.M. Физическая химия. Кинетика. Т.2. Кинетика химических реакций в полярных растворителях (Итоги науки и техники ВИНИТИ АН СССР. М.- 1973.- 209С.

40. Догонадзе P.P. Квантовая теория химических реакций в полярной жидкости (Новое в жизни, науке, технике. Серия химия, No4, 1973). М.: Знание.-1973.- 64С.

41. Saveant J.-M. A simple model for the kinetics of dissociative electron transfer in polar solvents. Application to the homogeneous and heterogeneous reduction of alkyl halides.//J.Am. Chem.Soc.- 1987.- V.109, N22.- P.6788-6795.

42. Hale J.M. In: Reactions of molecules at electrodes./Ed. N.S.Husoh. London-New York, Wiley-Intersci.- 1971.- P.229

43. Догонадзе P.P., Кузнецов A.M. В кн.: Итоги науки. Электрохимия 1967./Под ред.М.М.Мельниковой. М.: ВИНИТИ.- 1969.-С.9-95.

44. Маркус Р.А. В кн.: Основные вопросы соременной теоретической электрохимии./Под ред.А.Н.Фрумкина. М.: Мир.- 1965.- С.11.

45. Догонадзе P.P., Кришталик Л.И., Левич В.Г. Современное состояние теории элементарного акта электродных реакций.// Ж.Всес.хим.о-ва им. Д.И.Менделеева.- 1971.- Т.16, N6.- С.613-620.

46. Догонадзе P.P., Кришталик Л.И. Элементарный акт электродных реакций.//Успехи химии.- 1975.- Т.44, N11.- С.1987-2000.

47. Шатенштейн А.И. Теория кислот и оснований. История и современное состояние. М.-Л.: Госхимиздат.- 1949.- 316С. 48. Глесстон С., Лейдлер К., Эйринг Г. Теория абсолютных скоростей реакций. М.: ИЛ.- 1948.

48. Справочник по электрохимии./Под ред.Сухотина A.M. Л.: Химия.-1981.- 488С.

49. Brown А.P., Anson P.O. Electron transfer kinetics with both reactant and. product attached to the electrode surface.//J.Electroanal.Chem.- 1978.- 1.92.- P.133-145.

50. Hale J.M. Potential dependence and the upper limits of electrochemical rate constants.//J.Electroanal.Chem.- 1968.1. V.19, N3.- P.315-318

51. Кузнецов A.M., Ульструп E. Энергия реорганизации растворителя: свободная энергия флуктуации или разность свободных энергий сольватации.// Электрохимия.- 1985.- Т.21, N5.- С.632-637

52. Догонадзе P.P., Кузнецов A.M. Кинетика химических процессов. I. Полуфеноменологический подход.//Электрохимия.- 1971.- Т.7, N2.- С.172-180.

53. Догонадзе P.P., Кузнецов A.M. Кинетика химических процессов.II. Феноменологичекая теория. Общие качественные свойства поляризационных характеристик.//Электрохимия.- 1971.-Т.7, N3.- С.305-313.

54. Dogonadze R.R., Dolin S.P. Kinetics of electron transfer reaction between manganate and permanganate ions. Calculation of rate constant and activation energe.//Trans.Paraday Soc.- 1977.-V.73, N4.- P.648-654.

55. Левич В.Г., Догонадзе P.P., Воротынцев М.А., Герман Э.Д., Кузнецов A.M., Харкац Ю.И. Квантовая теория кинетики электрохимических процессов.//Электрохимия.- 1970.- Т.6, N4.-С.562-569

56. Левич В.Г. Современное состояние теории окислительно-восстановительных процессов в растворах (объемные и электродные реакции).//Итоги науки. 1965. Электрохимия/Под ред. С.С. Кругликова. М.: ВИНИТИ.- 1967.- С.5-111.

57. Кузнецов A.M. Новый метод в теории элементарного акта переноса заряда.//Электрохимия.- 1983.- Т.19, N4.- С.525-531.

58. Кузнецов A.M., Харкац Ю.И. Метод классических траекторий в теории мостиковых реакций электронного переноса.//Электрохимия.-1977.- Т.13, N10.- С.498-1505.

59. Кузнецов A.M. Свободная энергия активации неадиабатических реакций электронного переноса и параметры реорганизации растворителя.//Электрохимия.- 1981.- Т.17, N1.- С.84-90.

60. Кузнецов A.M. Расчет констант скорости адиабатических реакций в полярной среде с учетом процессов релаксации.//Электрохимия.-1984.- Т.20, N9.- С.1233-1241.

61. Кришталик Л.И. Энергия реорганизации среды в гомогенных и гетерогенных реакциях переноса протона.//Электрохимия.- 1982.-Т.18, N11.- С.1512-1517.

62. Кришталик Л.И. Энергия реорганизации в электродных и гомогенных процессах переноса протона.//Электрохимия.- 1979.-Т.15, N11.- С.1605-1610.

63. Krischtalik L.I. Proton transfer in electrode reactions. Experimental test of two theoretical modeIs.//Farad.Disc.Ohem. Soc.- 1982.- N74.- P.267-309.

64. Krischtalik L.I. Reorganization energy of the medium in homogeneous and electrode reactions.//J.Electroanal.Ohem.- 1982.-V.136, N1.- P.7-17.

65. Герман Э.Д., Двали В.Г., Догонадзе P.P. Вычисление кинетических параметров для реакции электронного переноса междуароматическими углеводородами и их анион-радикалами.//Изв.АН COOP Сер .'хим.- 1975.- N4.- С.742-747

66. Герман Э.Д., Двали В.Г., Догонадзе P.P., Кузнецов A.M. Гомогенные процессы переноса электрона.//Электрохимия.- 1976.-Т.12, N5.- С.667-672.

67. German E.D., Kuznetsov A.M. Outher sphere energe of reorganisation in change transfer processes.//Electrochim.Acta.-1981.- V.26, N11.- P.1595-1608.

68. Герман Э.Д. Энергия реорганизации растворителя для реакций электронного переноса в полярных средах.// Электрохимия.- 1981.-Т.17, N3.- С.454-459.

69. Герман Э.Д. Модельные расчеты влияния растворителя.//Электрохимия.- 1981.- Т.17, N3.- С.372-380.

70. Харкац Ю.И. К расчету энергии реорганизации растворителя в реакциях переноса заряда в полярной среде.//Электрохимия.- 1973--Т.9, N6.- С.881-883

71. Харкац Ю.И. Расчет энергии реорганизации растворителя при переносе электрона в полярной среде с учетом поляризуемости реагирующих ионов.//Электрохимия.- 1974.- Т.10, N4.- С.612-616.

72. Харкац Ю.И. Расчет энергии реорганизации растворителя при переносе электрона между несферическими ионами. //Электрохимия.-1974.- Т.10, N7.- С.1137-1141.

73. Харкац Ю.И. Расчет энергии реорганизации растворителя в реакциях внутрисферного переноса заряда //Электрохимия.- 1976.-Т.12, N12.- С.1866-1868.

74. Харкац Ю.И. К расчету энергии реорганизации полярной среды в модели вытянутого эллипсоида вращения.//Электрохимия.-1979.- Т.15, N8.- С.1251

75. Харкац Ю.И. К проблеме влияния диэлектрической прослойки на кинетику электродного процесса.//Электрохимия.- 1979.- Т.15, N2.-С.246-249.

76. Харкац Ю.И. 0 кинетике реакций эдлектронного переноса между молекулами полициклических ароматических углеводородов и их анион-радикалами.//Электрохимия.- 1976.- Т.12, N8.- С.1284-1291.

77. Харкац Ю.И. Квазиклассический расчет вероятности электронного переноса по внешнесферному мостиковому механизму.//Электрохимия.-1972.- Т.8, N9.- С.1300-1310.

78. Харкац Ю.И., Левич В.Г., Мадумаров А.К. 0 роли мостиковых ионов в реакции электронного переноса.//Докл.АН СССР. Сер.хим.-1972.- Т.203, N6.- С.1351-1353.

79. Dogonadse R.R., Ulstrup I., Kharkats Yu.I. A theory ofelectrode reactions through bridge transition states:bridges with a discrete electronic spectram.//J.Electroanal.Chem.- 1972.-Y.39, N1.- P.47-61.

80. Heinze J., Storzbach M. Electrochemistry at Ultramicroelectrodes-Simulation of heterogeneous and homogeneous kinetics by on improved ADI-technique.//Ber.Bunsenges.Phys.Chem.-1986.- V.90, N11.- P.1041-1048.

81. Wipf D.O., Michael A.C., Wightman R.M. Microdisk electrodes. Part II. Past-scan cyclic volrammetry with very small electrodes. //J.Electroanal.Chem.- 1989.- V.269, N1.- P.15-25.

82. Andrieux C.P., Garrean D., Hapiot P., Pinson J., Saveant J.M. Past sweep cyclic voltammetry at ultra-microelectrodes. Evaluation of the method for fast electron-transfer kinetic measurements.///J.Electroanal.Chem.- 1988.- V.243, N2.- P.321-335

83. Andrieux C.P., Hapiot P., Saveant J.-M. Past potential step techniques at ultramicroelectrodes. Application to the kinetic characterization of electrochemically generated short-lived species.//J.Phys.Chem.- 1988.- V.92, N21.- P.5992-5995.

84. Wightman R.M. Yoltammetry with microscopic electrodes in new domains.//Science.- 1988.- Y.240.- P.415-420.

85. Montenegro M.I., Pletcher D. Ultramicroelectrodes for the study of the mechanism of electrosynthetic reactions. The hydrodimerisation of acrylonitrile.//J.Electroanal.Chem.- 1988.-Y.248, N1.- P.229-232.

86. Pons. J. W., Daschlach J., Pons S., Pleischmann M. Thebehaviour of the mercury ultramicroelectrode.//J.Electroanal. Chem.- 1988.- v.239, N2.- P.427-431.

87. Andrieux C.P., Garrean D., Hapiot P., Saveant J.-M. Ultramicroelectrodes: cyclic voltammetry above one million V s-1. //J.Electroana1.Chem.- 1988.- Y.248, N2.- P.447-450.

88. Oldham K.B., Zoski O.G., Bond A.M., Sweigart D.A. Measurement of ultrafast electrode kinetics via steady-state voltammograms at microdisc electrodes.//J.Electroanal.Chem.- 1988.- V.248, N3--P.467-473.

89. Oldham K.B. Theory of microelectrode voltammetry with little electrolyte.//J.Electroanal.Chem.- 1988.- V.250, N1.- P.1-21.

90. Pleischmann M., Lassere P., Robinson J., Swan D. The application of microelectrodes to the study of homogeneous processes coupled to electrode reactions.//J.Electroanal.Chem.-1984.- V.177, N1.- P.97-114.

91. Wipf D.O., Kristensen E.W., Deakin M.R., Wightman R.M. Pastscan cyclic voltammetry as a method to • measure rapid heterogeneous electron-transfer kinetics.//Anal.Chem.- 1988.-V.60.- P.306-310.

92. Sabatani E., Rubinstein I. Organized self-assembling monolayers on electrodes.2. Monolayer-based ultramicroelectrodes for the study of very rapid electrode kinetics.//J.Phys.Chem.,-1987.- Y-91, N27.- P.6663-6669.

93. Стрелец В.В. Низкотемпературная вольтамперометрия и ультрамикроэлектроды в изучении механизма электрохимических реакций металлоорганических и органических соединений.//Электрохимия.- 1992.- Т.28, N4-- С.490-497

94. Гаврилов Ф.Б., Кухаренко С.В., Стрелец В.В. Электрохимическое генерирование дикатионов бис(арен)хрома и анионов бис(толуол)титана.//Металлоорган.химия.- 1990.- Т.З, N2.1. C.406-410.

95. Wipf D.O., Wightman R.M. Measurement of heterogeneous and homogeneous kinetics with fast-scan cyclic vol tame try.//Abstr. Pittsburgh Oonf. and Appl.Speotroso.Atlantic City, N.J., March 9-13, 1987. Pittsburgh, Pa.-1987.- P.52.

96. Garcia E., Kwak J., Bard A.J. Electrochemistry in liquid sulfur dioxide.8. Oxidation of iron, ruthenium, and osmium bipyridine complexes at ultramicroelectrodes at very positive potentials.//Inorg.Chem.- 1988.- V.27, N24.- P.4377-4382.

97. Bond A.M., Mann T.P. Volammetric measurements withaut ohmic and other forms of distortion in aromatic hydrocarbon solvents.// Electrochim acta.- 1987.- V.32, N6.- P.863-870.

98. Bindra P., Brown P., Pleischmann M., Pletcher D. Determination of the kinetics of very fast electrode reactions by a quasisteady-state method. Mercurous ion/mercury system.I. Theory.//J.Electroanal.Ohem.- 1975.- V.58, N1.- P.31-37

99. Wightman R.M. Microvoltammetric electrodes.//Anal.Ohem.-1981.- V.53, N9.- P.1125A-1126,1128A,1130A,1132A,1134A.

100. Parker V.D. Pactors influencing heterogeneous charge transfer kinetics.//J.Electroanal.Ohem.- 1980.- V.127,N3.- P.134.

101. Peover M.E., Powell J.S. Dependence of electrode kinetics on molecular structure.//J.Electroanal.Ohem.- 1969-- Y.20, N20.1. P.427-433.

102. Saveant J.M., Tessier D. Potential dependence of electrochemical transfer coefficient. Reduction of somenitrocompounds in aprotic media.//J.Phys.Chem.- 1977.- V.81, N23.- P.2192-2197.

103. Saveant J.M., Tessier D. Potential dependence of electrochemical transfer coefficient. In impedance study of the reactions of aromatic compounds.//J.Phys.Chem.- 1979.- V.83,N23.-P.3003-3007.

104. Saveant J.M., Tessier D. Oonvalution potential sweep voltammetry. 5- Determination of change transfer deviating from the Butler-Polmer.//J.Electroanal.Ohem.- 1975.- V.65, N1.-P.57-66.

105. Amatore 0., Saveant J.M., Tessier D. Kinetics of electron transfer to organic molecules at solid electrodes in organic media.//J.Electroanal.Ohem.- 1983.- V.146, N1.- P.37-45.

106. Pawcett W.R., Losla M.J. The influence of ion pairing in the electroreduction. of nitromesitylene in aprotic solvents.2. Kinetic aspects.//J.Phys.Chem.- 1978.- V.82.N10.- P.1114-1121.

107. Каргин Ю.М., Кузовенко С.В., Манапова 1.3., Воронцова Л.М. О свободной энергии активации реакции восстановления ароматических нитросоединений.//Электрохимия.- 1986, Т.22, N8.- С.1119-1122.

108. Каргин Ю.М., Манапова Л.З., Кузовенко С.В., Латыпова В.З., Воронцова Л.М., Зарецкая Т.Н. Кинетика восстановления галогензамещенных ароматических нитросоединений в диметилформаыиде.//Журн.общ.хим.- 1985.- Т.55, N11.- С.2588-2591.

109. Воронцова Л.М. Процессы гетерогенного переноса электрона с участием органических соединений. Дисс. . канд.хим.наук.-Казань, 1986.

110. Kojima Н., Bard A.J. Determination of rate constants for the electroreduction of aromatic compounds and the correlation with homogeneous electron transfer rates.//J.Am.Ohem.Soc.- 1975.-Y.29, N22.- P.6317-6325.

111. Kcgima H., Bard A.J. А.о. technique for determining the rates of rapid electrode reactions of aromatic compounds in aprotic media.//J.Electroanal.Chem.- 1975.- v.63.- P.117-129.

112. Heubert B.J., Smith D.E. Stereochemical effects in organic electrochemical kinetics. Part I. D.O. and A.c. polarographic study of cyclooctatetraene.//J.Electroanal.Ohem.- 1971.-V.31.-P.333-348.

113. Соловейчик Г.Л., Гаврилов А.В., Стрелец В.В. Электронные и стерические эффекты заместителей при электровосстановлении бис(циклопентадиенил)хлоридов титана и циркония.//Металлоорган. химия.- 1989.- Т.2, N2.- С.431-437.

114. Sharp М. The determination of electron transfer rates for several quinonaid compounds et platinum and gold electrodes.//J. Electroanal.Chem.- 1978.-V.88, N2.-P.193-202.

115. Hupp J.Т., Zin H.J., Former J.K., Gennet Т., Weaver M.J. The pre dition of electrochemical reactivites from contemporary theory: some comparisons with experiments.//Electroanal.Chem.-1984.-v.168, N2.-p.313-334.

116. Hupp J.Т., Weaver M.J. Experimental estimate of the electron tunneting distance for some outer-sphere electrochemicalreactions.//J.Phys. Chem.- 1984.- V.88, N8.- P.1463-1467.

117. Hupp J.T., Weaver M.J. The driving-force dependence of electrochemical rate parameters; origins of anodic-cathodic asymmetric of metal-aque redox couples.//J.Phys. Chem.- 1985.-V.88, N25.- P.6128-6135.

118. Hupp J.T., Weaver M.J. Prediction of electron-transfer reactivities from contemporary theory. Unified comparisons for electrochemical and homogeneous reactions.//J.Phys. Chem.- 1985.-V.89, N13.- P.2795-2804.

119. Former J.K., Gennet T., Weaver M.J. Solvent effects on the kinetics of simpl electrochemical reactions. Further examination of metal ethylendiamine and ammine redoxcouples.//J.Electroanal. Chem.- 1985.- V.191, N2.- P.357-366.

120. Conner K.A., Gennet T., Weaver M.J., Walton R.A. Heterogeneous electron-transfer kinetics for some multiply bonded dirherium complecses.//J.Electroanal. Chem.- 1985.- V.196, N1.-P.69-79.

121. Gennet T., Weaver M.J. Double-layer effects on electrochemical kinetics in nonaqueous media. Dependence upon reactant charge for some metallocene redox couples.//J.Electroanal. Chem.- 1985.- V.186, N1.- P.179-190.

122. Barr S.W., Guyer K.L., Li T.T-T., Liu H.Y., Weaver M.J. Electron transfer kinetics of redox centers anchored to metal surfaces: weak is strong overlap reaction pathways.//J.Electro-chem.Soc.- 1984.- V.131, N7.- P.1626-1631.

123. Hupp J.T., Weaver M.J. The frequency factor for outher-sphere electrochemicals reactions.//J.Electroanal. Chem.-1983.- V.152, N1.- P.1-14.

124. Weaver M.J., Gennet T. Influence of solvents reorgientation dynamics upon the kinetics of some electron-exchangt reactions.//

125. Chem.Phys.Letters.- 1985.- V.113, N2.- P.213-215.

126. Weaver M.J. Interpretation of activation parameters for simple electrode reactions.//J.Phys. Chem.- 1976.- V.80, P.2645-2650.

127. Kapturkiewioz A., Behr B. Solvent effect on electrode reactions kinetics of transition metall savene complex.//J.Electroanal. Chem.- 1984.- V.179.- P.187-195.

128. Kapturkiewioz A., Opallo M. Medium effect in electroreduction of nitromesetylene.//J.Electroanal. Chem.-1985.-V.185, N1.- P.15-28.

129. Opallo M., Kapturkiewioz A. Solvent effects of the kinetics of the electrooxidation of phenothiazine.//Electrochim.acta.-1985.- V.30, N10.- P.1301-1306.

130. Opallo M. The solvent effect on the electrooxidation of 1,4-phenylenediamine. The influence of the solvent reorglentation dynamics on the one-electron transfer rate.//J.Chem.Soc.Paraday Trans. Pt.1 -1986.- V.82, N2.- P.339-347.

131. Elzanovska U., Galus Z., Borkowska Z. Electronodonicity of the solvents and kinetics of simple electrode reactions. The Eu(III)/Eu(II) couple in common solvents.//J.Electroanal.Chem.-1983.- Y.157.- P.251-268.

132. Pawcett W.R., Jaworske J.K. Effect of solvent on the kinetics of electroreduction on organic molecules in nonaqueous media.//J.Pgys.Chem.- 1983.- V.87.- P.2972-2976.

133. Marcus J. The effectivity of solvents as electron pair donor.//J.Solut.Chem.- 1984.- V.'13, N9.- P.599-624.

134. Pawcett W.R., Krygowski T.M. A characteristic vector analysis of solvent effects for thermodynamic data.// Can.J.Chem.- 1976.- V.54.- P.3283-3292.

135. GutmanV., Schmid R. Empirical parameters for donor andacceptor properties of solvents.//J.Electroanal.Ohem.- 1976.-Y.21.- P.661-671.

136. Вургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах.-М.:Мир.- 1984.- 256с.

137. Zhang X., Leddy Johna, Bard l.J. Dependence of rate constants of heterogeneous electron transfer reactions on viscosity.//J.Am.Chem.Soc.- 1985-- V.107, N12.- P.3719-3721.

138. Tanaka N. Solvent effects on mechanisms and characteristics of electrode reactions.//J.Electrochim.acta.- 1976.- V.21.-P.701-710.

139. Kazan N., Lues L., Scparer M. Kinetics of the electron-transfer reactions in tetracyanoquinodimethan solution studied by electron spin resonance.//J.Am.Chem.Soc.- 1974.- V.96, P.4788-4800.

140. Grzeszszuk M., Smith D.E. Correlations of experiment with theory for heterogeneous electron transfer rates of derivatives characterized by a high degree of steric hindrance.//J.Electroanal.Ohem.- 1986.- V.198, N2.- P.245-260.

141. Амис Э.А. Влияние растворителя на скорость и механизм химических реакций.-М.:Мир.- 1968.-328с.

142. Russel Christian, Jaenicke Walther. Heterogeneous electron exchange of quinones in aprotic solvents.I.Measurements in the system p-benzoquinone/semiquinone with special cells of low resistance.//Z.Phys.Chem.(BRD).-1984.- V.139-- P.97-112.

143. Kakutani C., Whithe C., Rieke R.D. Effects of formal charge on the heterogeneous electron transfere rate at a mercury-dimethyl formamide interface for a series of organic solts.//J.Am. Chem.Soc.- 1975.- ¥.97.- P.7226-7230.

144. Koizuni N., Aoyaque S. Kinetic parameters of electrode reactions peryleneVperylene.//J.Electroanal.Ohem.- 1974.- V.55.1. P.452-454.

145. Mizota H., Suga K., Kanzaki J., Aoyaque S. Electron transfer rate constant of the perylene~/perylene2 system In N,N-DMPA as measured by the galvanostatlc double-pulse method.//J.Electroanal.Chem.- 1973.- V.44.- P.471-472.

146. GelgerW.E., Smith D.E. Heterogeneous electron transfer kinetics at the mercury-acetonitrile interface for some metal dicarbollide complexes and their metallocene analogs.//J.Electroanal.Chem.- 1974.- V.50.- P.31-39.

147. Narayan R. Transfer coefficient in electrochemical kinetics.// Bulletin of Electrochemistry.- 1990.- 1.6, N12.-P.947-952.

148. Yoshimori A., Kakitani T., Mataga N. Transfer coefficient in electrochemical reactions.//J.Phys.Chem.- 1989-- V.93--P.3694-3702.

149. Saveant J.M., Tessier D. Variation of the electrochemical transfer coefficient with potential.//Paraday Discuss.Chem.Soc.-1982.- N74.- P.83-111.

150. Belana P.A., Parwell S.O., Gallis P.R. Reduction pathways of organohalogen. Part III. A molecular orbital (CND0/2) study ofthe chlorinated benzenes, DDT, and lindane.//J.Electroanal.Chem.-1977.- V.78.- P.145-159.

151. Sease J.W., Burton P.G., Nickol S.L. On the mechanism of the electrolytic reduction of the carbonhalogen bond.II.А.с. study.// J.Am.Ohem.Soc.- 1968.- V.90.- P.2595-2598.

152. Lawless J.G., Bartak D.E., Hawley M.D. The electrochemical reduction of nitrobenzyl halides in acetonitrile.//J.Am.Chem.Soc.-1969.- V.91.- P.7121-7127.

153. Elving P., Leone J. Polarographic behavior of alkyl phenyl ketones with nuclear and side-chain halogen substituents.//J.Am.Ohem.Soc.- 1960.- V.82, N19.- P.5076.

154. Gores G.J., Коерре C.E., Bartak D.E. Electrochemical formation and decomposition of halofenated acetophenone anion-radicals.//J.Org.Chem.- 1979.- V.44, N3-- P.380-385.

155. Barnes К.К., Mann O.K. Electrochemical oxidation of primary aliphatic amines.//J.Org.Chem.- 1967.- V.32, N5-- P.1474-1479.

156. Smith P.J., Mann O.K. Anodic methoxylation of tertiary amines.//J.Org.Chem.- 1968.- Y.33, N1.- P.316-317.

157. Smith P.J., Mann O.K. Electrochemical dealkylation of aliphatic amines.//J.Org.Chem.- 1969.- V.34, 16.- P.1821-1826.

158. Латыпова B.3., Чичиров А.А., Жуйков В.В., Устюгова И.А., Винокурова Р.И., Каргин Ю.М. Электрохимические реакции S,Se,Te-содержащих органических соединений XXI. Первичные стадии окисления диэлементных соединений.//ЖОХ.- 1989.- Т.59, N6.-С.1344-1348.

159. Жуйков В.В., Латыпова В.З., Каргин Ю.М. Электрохимические реакции S,Se,Te- содержащих органических соединений XXIII. Механизм окисления гомо- и гетеродиэлементных соединений в ацетонитриле.//ЖОХ.- 1990.- Т.60, N12.- С.2759-2763.

160. Жуйков В.В. Электрохимическая реакционная способностьорганических соединений серы, селена и кремния: Дисс. докт.хим.наук.- Казань, 1996.

161. Koutecky J. Uber die kinetic der elektrodenprocesse. XIV. Eine das depolarisationsprodukt desactivierende reversible monomolekulare chernische reactions.//Coll.czech.chem.comm.-1955.- B.20.- P.116-123.

162. Mairanovsky Y.G. Electrode processes with a fast and ultrafast bond cleavage. Correlation with gas-phase reactions of dissotiative electron capture.//J.Electroanal.Chem.- 1981.-Y.125, N1,- P.231-235.

163. Майрановский В.Г. Сверхбыстрая химическая реакция причина медленного электронного переноса.//Докл.АН СССР.- 1985.- Т.284, N2.- С.386-390.

164. КаргинЮ.М., Латыпова В.З., Супырев А.В. Многоэлектронные электродные процессы.X. Электрохимическая реакционная способность N-нитр(нитроз)аминов в биполярных апротонных растворителях.//ЖОХ. -1984-- Т.52.- С.2623-2626.

165. Garst J.P., Roberts R.D., Pacifi J.A. Halogen effects in electron transfers reactions of alkyl halides with disodium tetraphenylethylene. Do alkyl halide fyion radicals have finitelifetimes in solution?.//J.Am.Chem.Soc.- 1977.- V-99--P.3528-3529.

166. Русакова M.C., Турьян Я.М., Уставщиков Б.Ф. Полярография эфиров азотной кислоты. Механизм электровосстановления.//Успехи химии.- 1965.- Т.1, вып.1.- С.854-857.

167. Швырков Е.П., Русакова М.С., Подгорнова В.А., Уставщиков Б.Ф. Полярографическое исследование эфиров азотной кислоты.//В сб.: Физическая химия Ярославль.- 1974.- С.56-59.

168. Жуйков В.В., Фаттахова Д.С., Аввакумова Е.В. Гомогенное восстановление хлорсиланов.//Всеросс.конф. по электрохимии органических соединений (ЭХОС-94)- Тамбов.- 1994.- С.15-16.

169. Kerr C.M.L., Webster К., Williams Е. Electron spin resonance evidence for dissociative electron capture in ^-irradiated phosphate esters.//J.Phys.Chem.- 1972.- V-76, N20.- P.2848-2850.

170. Рифи М. Электрохимическое восстановление органических галогенидов.- В кн.:Электрохимия органических соединений/Ред. Байзер М.М.- М.:Мир.- 1976.- С.210-233

171. Бердников Е.А., Федоров С.В., Каргин Ю.М. Сопряженное элиминирование галогенид-иона и сульфонильной группы при электрохимическом восстановлении р-галогенэтилсульфонов.//Ж0Х.-1978.- Т.48, вып.4.- С.875-878.

172. Е.А. Органилсульфонильная группа как уходящая в эфильного винильного замещения и электрохимического а,ß-ненасыщенных сульфонов.//Дисс. — докт.хим. 1989.

173. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных1. Химия.- 1974, 480с.

174. Электрохимия органических соединений. М.:Мир,197б.

175. Plump R.E^, Hammett L.P. Electroreduction of halogenoorganic Compounds.//J.Electrochem.Soc.- 1938.- V.73, N4.- P.523-527.

176. Pasternak R., Halban H. Polarographische Untersuchungen an organischen Verbindungen.//Helv.Chim.Acta.- 1946.- V.29, N1.-P.190-199.

177. Hochweber M., Halban H. Polarographische und 3he Untersuchungen an organischenmgen.//Helv.Chim.Acta.- 1946.- V.29, N4.- P.761

178. Keller H. spectrographis halogenverbind" 769.201. Stackelbe:1. Bd.53.- S.118

179. N20.- P.5324-5 204. Lamdert P organic halog205. Zavada J.p28.1., Alberty A.H., Hardy J.P. Polarography of эп compounds.il. Sterically hindered alicyclicbromides.//J.Am.Chem.Soc.- 1964.- V.86, N15.- P.3155-3156,

180. Krupicka J., Sicher J. Stereochemical studies.

181. XXVI. Determination of the stereochemistry of vicinal dibromici.es by polarographic reduction.//Coll.Czech.Chem.Comm.- 1963.- V.28, NT.- P.1664-1673.

182. Sease J.W., Chang P., Groth J.L. Mechanism of electrochemical reduction of alkyl bromides.//J.Am.Chem.Soc.1964.- V.86, N13.- P.3154-3155.

183. Lambert P.L. Polarography of organic halogen compounds.Ill. Quantitative correlation of the half-wave potential of alkyl bromides with Taft polar and steric constants.//J.Org.Chem.-1966.- V.31, N12.- P.4184-4188.

184. Pry A.J., Mitnick M. Electrochemical generation of stereoizomeric vinyl radicals.//J.Am.Chem.Soc.- 1969.- V.91,N22.~ P.6207-6208.

185. Krupicka J., Zavada J., Sicher J. Stereochemical studies. XXXV. The polarographic reduction of cycloalkyl bromides:E values and mechanism.//Coll.Czech.Chem.Commun.- 1965.- V.30, N10. -P.3570-3575

186. Zuman P. Polarography of alicyclic compounds.//Talanta.1965.- V712, N8.- P.1337-1363.

187. Pukui K., Morokuma K., Kata H., Yonezawa T. Correlations between polarographic half-wave potentials and molecular orbitals energy alyphatic halogenoorganic derivatives.//Bull.Chem.Soc. Japan.- 1963.- V.36, N3.- P.217-221.

188. Peoktistov L.G., Zhdanov 0.1. Electrochemical behaviour of ^-halogenopropionitriles.//Electrochim.acta.- 1965.- V.10, N7.-P.657-662.

189. Sease J.W., Burton P.G., Nickel S.L. Mechanism of electrolytic reduction of carbon-halogen bond.II. A study.//J.Am. Chem.Soc.- 1968.- V.90, N10.- P.2595-2598.

190. Томилов А.П. О механизме электрохимическогоцианэтилирования.//ЖОХ.- 1968.- Т.38, N2.- С.214-218.

191. Webb J.L., Mann O.K., Walborsky H.M. Cyclopropanes.XXVI. Electrolytic reduction of optically active 1-halo-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropanes.//J.Am.Ohem.Soc.- 1970.- V.92, N7--P.2042-2051.

192. Mann O.K., Webb J.L., Walborsky H.M. Cyclopropanes.XX. Electrochemical reduction of (+)-S-1-bromo-1-methyl-2,2-diphenyl-oyclopropane.//Tetrahedron Letters.- 1966.- N20.- P.2249-2255.

193. Marple L.W., Hummelstedt L.E.I., Rogers L.B. Polarographic reductions of benzyl halides.//J.Electrochem.Soc.- 1960.- Y.107, N5.- P.437-441.

194. Klopman G. Etude du comportement polarographique des bromures de benzyle substitues.//Helv.Chim.Acta.- 1961.- Y.44, N7.- P.1908-1913.

195. Elving P.J., Rosenthal I., Hayes J.R., Martin A.J. Effect of structure on the stereochemistry of electrode reactions. Monobromo C4 dibasic acids and esters.//Analyt.Ohem.- 1961.-Y.33, N3.- P.330-334.

196. Casanova J., Rogers H.R. Electroreductive synthesis of symmetrical organomercurials from a,а-dibromides.//J.Am.Ohem.Soc. -1974,- v.96, N6.- P.1942-1944.

197. Annino R., Erickson R.E., Michalovich J., Mckay B. The stereochemistry of electroreductions.I. Oyclopropyl halides.//J. Arn.Ohem.Soc.- 1966.- Y.88, N19.- P.4424-4428. .

198. Erickson R.E., Annino R., Scanlon M.D., Zon G.//J.Am.Ohem. Soc.- 1969.- ¥.91.- P.1767.

199. Andrieux O.P., Merz A., Saveant J.M., Tomahogh R. Preceding chemical reaction mechanism in homogeneous electron transfer reactions. Mediated electrochemical reduction of highly reactive benzylic halides.//J.Am. Chem. Soc.- 1984.- Y.106.- P.1957-1962.

200. Замащиков B.B. Реакции нуклеофильного замещения галогенов.// Тез.докл.Всесоюз.оовещ."Механизмы реакций нуклеофильного замещения и присоединения.- Донецк,1981.- С.74.

201. Samahy A.A., Oheikh P.M., Henain S.Z. Behaviour of dinitrobensoic and metallurgical copper electrodes.I. Reduction of dinitrobensoic acid (DUB).//J.Indian Ohem.Soc.- 1974.- V.51, N11.- P.954-957.

202. Kanaram R., Shakunthala A.P., Chidambaram S., Pathy M.S.V., Udupa H.Y.K. Electroreduction of p-nitrobensoic acid at a rotating cathode.//Electrochim.acta.- 1971.- Y.16, N3.- P.423-427.

203. Курочкина H.A., Кедринский И.А. Влияние материала катода и значения pH среды на электровосстановление нитробензола.//ЖПХ.-1969.- Т.42, N11.- С.2460-2464.

204. Коваленко Т.М., Хомутов Н.Е., Хачатурян Ю.В. Влияние материала электрода на электровосстановление нитрофенолов. В сб. Новости электрохимии органических соединений. VIII Всесоюз.совещ. по электрохимии орг.соед. Тез.докл.- Рига:3инатне,1973-- С.44-46.

205. Сковякова Т.Н., Хомутов Н.Е., Кузнецова Н.В. Электровосстановление нитромочевины.//Там же, С.46-47.

206. Хомутов Н.Е., Мансурова К.Ш. Кинетические параметры электровосстановления м-нитробензойной кислоты и природа материала катода.//Ж.Всес.хим.об-ва им.Д.И.Менделеева.- 1970.-Т.15, N4-- С.468-469.

207. Мартинюк Г.А., Крылова B.C., Хомченко Г.П. Электровосстановление нитробензола на платино-рутениевых электродах-катализаторах в различных электролитах.//Изв.Тимирязевск.с.-х.акад.- 1970.- N6.- С.217-221.

208. Авруцкая И.А., Фиошин М.Я., Кабанова С.Д., Герасимова Л.Е. 0 влиянии среды и материала электрода на процесс электровосстановления алкиларилкетонов.//Электрохимия.- 1969.-Т.5, N8.- С.951-954.

209. Артемова В.М., Белоусова М.В., Деркульская B.C. Исследование сравнительной активности ряда катодов в растворах бензальдегида и ацетофенона .//Электрохимия.- 1971.- Т.7, N8.- С. 1167-1169.

210. KeonardN.I., Swann S., Puller G. 2,3-bis-(p-aminophenyl)-2,3-butanediol.//J.Am.Chem.Soc.- 1953.- V.75.- P.5127-5128.

211. Никулин В.H. Электрохимические реакции на монокристаллах.// Дисс. . докт.хим.наук.- Казань, 1964.

212. Никулин В.Н., Кузнецов В.Н. Электрохимическое восстановление хинона в зависимости от природы металла и кристаллографической характеристики электрода.//Тр.Казанск.хим.-технол.ин-та.- 1967.-вып.Зб.- С.250-254.

213. Некрасов Л.Н., Выходцева Л.Н., Нгуэн Суа. Влияние природы катода на кинетические закономерности процесса электровосстановления ароматических карбонильных соединений.//В сб.Двойной слой и адсорб.на тверд.эл-дах. Т.4.- Тарту.- 1975.1. С.194-197.

214. Крюкова Е.В., Томилов А.П. Гидродимеризация ацетофенонов.// ЖПХ.- 1972.- Т.45, N4.- С.861-865.

215. Николаева-Федорович Н.В., Фрумкин А.Н.', Кейс Х.Э. Влияние природы электрода на скорость реакции восстановления аниона персульфата.//В сб. Двойной слой и адсорбция на тверд, эл-дах. Т.2.- Тарту- 1970.- С.262-268.

216. Николаева-Федорович Н.В. Электровосстановление анионов и природа металла.// В сб. Двойн.слой и адсорбция на тверд, эл-дах. Т.4.- Тарту.- 1975-- С.197-203

217. Федорович Н.В., Леви М.Д., Дамаскин Б.В., Шлепаков А.В. Исследование восстановления аниона персульфата в диметилформамиде //Докл.АН СССР.- 1975.- Т.225, N1.- С.148-151.

218. Фрумкин Ф.Н., Федорович Н.В., Кулаковская С.И. Влияние природы металла на скорость реакции восстановления аниона.//Электрохимия.- 1974.- Т.10, N2.- С.330-334.

219. Angell D.H., Dickinson Т. The kinetics of the ferrous/ferric and ferro/ferricyanide reactions at platinum and gold electrodes. Part I. Kinetics of bare-metal sui»faoes.//J*'Electroanal.Chem.-1972.- V.35.- P.55-72.

220. GrutznerG., Dahksaagmuller K., Gutmann V. Outer-spherecoordination effects on the redox behaviour of the Pe(CN)3-/6

221. Pe(CN)4- couple in non-aqueous solvents.//J.Electroanal.Chem.-61976.- Y.72, N2.- P.177-185.

222. Bockris J.O'M., MannanR.I., Dairganovich A. Dependence of the rate of electrodic redox reactions on the substrate.//J.Chem.Phys.- 1968.- Y.48, N5-- P.1898-1904.

223. Sidney B. Potentiostatic study of ferrous-ferric kinetics at bright gold and platinum electrodes.//Canad.J.Chem.- 1969.-V.47, N10.- P.1661-1666.

224. Adzic R.R., Nikolic B.Z., Despic A.R. The effects of foreign metal monolayers on the rates of charge transfer processes in some redox couples.// 27th Meet.Int.Soc.Electrochem., Zurich, 1976. Extended Abstr. S.1.,s.a., N231.

225. Oapon A., Parsons R. The rate of a simple electron exchange reaction as a function of the electrode material.// J.Electroanal.Chem.—1973V.46.- P.215-222.

226. Samuelsson R., Sharp M. The effect of electrode material on reactions of quinones in acetonitrile.// Electrochim.acta.-1978.- V.23, N4.- P.315-317.

227. Lee Denis. Electrodes for electrochemical processes.// Пат. США, N 3915838, 15.03.72.

228. De Nora 0. Anwendung massbesandiger aktivierter Titananoden bei der chloralkali-elektrolyse.// Chem.Ing.Techn. 1970.- B.42, N 4.- S.222-226.

229. Якименко Л.М. Электродные материалы в прикладной электрохимии- М.: Химия.-1977.

230. Якименко Л.М. Новые анодные материалы для промышленной электрохимии.// Хим.пром-сть.- 1973-- N 3-- С.198-204.

231. Лямина Л.И., Тарасова Н.И., Горбунова К.М. Редокс-реакции наэлектродах из РЬО и частично восстановленной РЬО .//2 2

232. Электрохимия.- 1975.- Т.11, N 2.- С.260-263.

233. Коровин Н.В., Калиновская Г.А. О влиянии адсорбированного кислорода и окислов на электроокисление гидразина- I. Платина.// Электрохимия.- 1971.- Е.7, N 2.- С.226-229

234. Корниенко А.Г., Миркинд Л.А., Фиошин М.Я. Полярографическое определение щавелевой кислоты на платиновом аноде в водных растворах.// Электрохимия.- 1967.- Т.З, N 9.- С.1371-1372.

235. Kohl Р., Schultze I.W. Der einfluss des tunneleffektes auf die geschwindigkeit von recloxreaktionen an oxidbedeckten platinelectroden.// Ber.Bunsenges.Phys.öhem.- 1973.- B.77, N 10-11.- S.953-960.

236. Дерягина О.Г., Палеолог E.H. Электрохимические свойства окисленной поверхности никеля.// Электрохимия.- 1972.- Т.8, N 3.-С.431-434.

237. Schmidt Gerhard M. Sauers toff adsorption an gold und ihr einfluss auf die kinetik elektrochemischer reaktionen.// Angew.Ohem.- 1971.- B.83, N 1.- S.49

238. Тез.докл.5-го Всесоюз.совещ."Малоизнашиваемые аноды и применение их в электрохимических процессах"-М.-1984.

239. Майрановский С.Г. Каталитические и кинетические токи в полярографии.- М.: Наука.- 1966.- 289с.

240. Дитц Р., Лунд X. Электрохимически генерированные реагенты.-В кн.: Электрохимия органических соединений./ Ред. Байзер М.М.-М.: Мир.- 1976.- С.583-586.

241. Торопова В.Ф., Будников Г.К., Медянцева Э.П. Каталитические токи водорода в растворах комплексных соединений. В сб." Полярография. Проблемы и перспективы". Рига: Зинатне.- 1977.-С.216-228.

242. Шилов А.Е. Новое в химической фиксации азота.-М.: Мир.-1983.- 132с.

243. Cristal S.J., Barbour R.Y. Electron-transfer reaction ofradical anions with cholesteryl and cyclocholesteryl chlorides.//J.Am.Chem.Soo.- 1966.- V.88.- P.4262-4264.

244. Garst J.P., Ayers P.W., Lamb R.C. Homogeneous electron transfer to primary alkyl halides and radicals.//J.Am.Chem.Soo.-1966.- V.88.- P.4260-4261.

245. Sargent G., Gron J., Bank S. Reaction of aromatic radical anions. I. Coupling of alkyl free radicals generated by electron transfer to alkyliodides.//J.Am.Ghem.Soc.- 1966.- V.88.- P.5353-5354.

246. Garson J.M., Schulenberg S., Closson W.D. Competive C-0 and S-0 cleavage mechanisms in reaction of alkyl alkansulfonates with arene anion radicals.// Tetrahedron letters.- 1970.- N 5.-P.4397-4400.

247. Bank Sh., Thomas S.P. Reactions of aromatic radical anions. 13- Contributing factors for the partitioning reaction of sodium naphtalene with phenylacetonitrile.// J.Org.Chem.- 1977.- Y.42, N 17.- P.2858-2864.

248. Todres Z., Avagyan S. Arene sulfonates as electron acceptors.// Int.J.Sulfur* Chem.- 1973.- V.8.- P.373-377.

249. Тодрес З.В. Особенности превращений органических соединений при электронном переносе в жидкой фазе.//Ж. физ. химии.- 1980.-Т.54, N 5.- С. 1097-1111.

250. Колдашева Е.М., ГелетийЮ.В., Янилкин В.В., Стрелец В.В. Электрогенерируемые катион-радикалы гетероароматических N-оксидов и индуцируемое ими окисление циклогексана.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1990.- N 5.- С.994-999.

251. Вудникова К).Г., Каргин Ю.М., Зарипов И.М., Янилкин В.В. Электросинтез эфиров фосфорных кислот с использованием ион-радикалов органических медиаторов.// Тез. докл. XII Всес. совещ. по ЭХОС, Караганда.- 1990.- С.106-107.

252. Schmidt W., Steckhan E. Indirect electrochemical processes. 4. Mildly oxidative splitting off of the p-methoxybenzyl protective group by homogeneous electron transfer.// Angew. Chem.- 1978.- Y.90, N 9.- P.717.

253. Schmidt W., Steckhan E. Indirect electrochemical generation of bromine radicals in the presence of 1,3-butadiene.// J.Electroanal.Chem.- 1979.- Y.101, N 1.- P.123-125.

254. Martigng P., Simonet J. Oxidative redox-catalusis indirect anodic oxidation of dialkyl and diaryl thioacetals.//J.Electroanal.Chem.- 1980.- Y.101, Ж 1.- P.133-137.

255. Ефимов O.H., Стрелец В.В. Металлокомплексный катализ электродных процессов.// Успехи химии.- 1988.- Е.57, Ж 2.- С.228253.

256. Andrieux С.P., Dumas-Bouchiat J.-M., Saveant J.М.Homogeneous redox-catalysis of electrochemical reactions. Part I. Introduction.//J.Electroanal.Chem.- 1978.- V.87, Ы 1.- P.39-53.

257. Lund H. Catalysis by electron transfer reagents in organic electrochemistry.// J. Molec. Catal.- 1986.- Y.38, Ж 1-2.- P.203-226.

258. Steckham E. Же?7 synthesis methods. Part 59- Indirect electroorganic synthesis a modem topic of organic electrochemistry.// Angew. Chem.- 1986.- V.98, N 8.- P.681-699.

259. Torii S. The new role of electroreductive mediators in electroorganic synthesis.// Synthesis.- 1986.- N 11.- P.873-886.

260. Майрановский В.Г. Электрохимические реакции с участием органических переносчиков электрона, осуществляющиеся против перепада стандартного потенциала.- В кн.: Электросинтез мономеров.- М.: Наука.- 1980.- С.244-276.

261. Майрановский В.Г. Процессы электрохимического восстановления и разрыва связи в гетерогенных и гомогенных стадиях переносаэлектрона: Дисе. докт.хим.наук.- Москва, 1980.

262. Lund. Н., Simonet J. Anion radicals and dianions as electron transfer reagents.// J.Electroanal. Chem.- 1975.- V.65, N 1.-P.205-218.

263. Lund H. Electrochemistry of radical anions.// 29th Meet. Int. Soc. Electrochem., Budapest, 1978: Extend. Abstr. Part 2.-S.1, s.a., P.700-701.

264. Майрановский В.Г. Применение электросинтеза в химии биологически активных соединений.// В кн.: Электросинтез и биоэлектрохимия: Прогресс электрохимии органических соединений.

265. М.: Наука.- 1975.- С.128-155.

266. Майрановский В.Г., Логинова Н,Ф., Титова М.А. Каталитические реакции электронного переноса, протекающие против градиента потенциала.// Докл.АН СССР.- 1975.- Т.223.- С.643-647.

267. Sease J.W., Reed R.C. Catalytic electrochemical reduction of the carbonchloride bond.// Tetrahedron Letters.- 1975.- N 6.-P.393-396.

268. Lund H., Michel Marie-Andree, Simonet J. Homogeneous electron exchange in catalytic polarographic reduction.// Acta Chem. Scand.- 1974.- V.B28, N 8.- P.900-904.

269. Kossai R., Simonet J., Jeminet G. Electrochemical reduction of complex sulfonamides: a kathodic synthesis of aza and azapoxa ligands.//Tetrahedron Letters.- 1979.- N 12.- P.1059-1062.

270. Mairanovsky, V.G. Electro-deblockirung-electrochemische abspaltung von schutzgruppen.// Angew. Chem.- 1976.- Bd.88, N 9.-S.283-294.

271. Майрановский В.Г., Логинова Н.Ф. Электровосстановление алкилбензиловых эфиров. Снятие О-бензильной защиты с применением "внутренней" и "внешней" активации.// ЖОХ.- 1975.- Т.45, N 9.-С.2112.

272. Schmidt W., Steokhan E. Selective deblockirung geschuzter primerer imd sekundarer Hydroxyfunkt i onen durch homogene Elektronenubertragung.//Angew. Chem.- 1979.- Bd.91, N 10,- S.851-852.

273. Sohmidt W., Steokhan E. Oxidative Apspaltung der Benzylether-Schutzgruppe durch homogene Elektronenubertragung.// Angew. Chem.- 1979.- Bd.91, N 10.- S.850-851.

274. Lund H., Miohel M.-A., Simonet J. Supporting electrolyte in indirect electrolytic reactions.// Acta Chem. Scand.- 1975.-Y.B29, N 2.- P.217-220.

275. Bendersky Yu.V., Mairanovsky Y.G. Catalytic endoergonic electron transfer: electrochemical determination of rate constants of homogeneous electron transfer and the following chemical reaction.// J. Electroanal. Chem.- 1978.- Y.96 , N P. 67.

276. Nishihara G., Matsuda H. Contribution to the theory of kinetic and catalytic currents in polarography.//J. Electroanal. Chem.- 1974.- V-51, N 2.- P.287-293.

277. Майрановский В.Г., Титова И.А. Влияние электролита на кинетику гомогенных реакций переноса электрона. Электрохимическое изучение.// Докл. АН ССОР.- 1976.- Т.229, N 5.- С.1167-1170.

278. Майрановский С.Г., Косыченко Л.И., Тайц С.З. Электрохимическое, косвенное при помощи органических переносчиков электрона, восстановление тиофена и его метилпроизводных.// Электрохимия.- 1977.- Т.13, N 8.- С.1250-1253.

279. Britton W., Pry A. Analysis of electrocatalytic processes with following electron transfer by a potential step method. Theory and application to the phenantrene octyl chlorine system.// Anal. Chem.- 1975.- V.47.-'P.89-100.

280. Koutecky J. Uber die kinetic der Elektrodenprozesse. XIV. Eine das Depolarisationsprodukt desactivierende reversible monomolekiilare chemische Reaktions.// Coll. Czech.chem.comm.-1955.- V.20.- P.116-123

281. Bendersky Yu.V., Mairanovsky V.G. Analysis of electrode reactions with catalytic endoergonic electron transfer. Part II. The processes involving deactivation of catalyst. Derivation of approximate formulae.//J. Electroanal. Chem.- 1979.- V.97.-P.1-20.

282. Andrieux C.P., Blocman C., Dumas-Bouchiat J.M., M'Halla P., Saveant J.-M. Homogeneous redox-catalysis of electrochemical reactions. Part V. Cyclic voltammetry.//J- Electroanal. Chem.-1980.- V.113, N 1.- P.19-40.

283. Simonet J., Michel C., Lund H. Electrochemically induced homogeneous electron transfers to aromatic disulfides.//' Liebigs Ann. Chem.- 1981.- N 9.- P.1665-1673.

284. Andrieux C.P., Dumas-Bouchiat J.M.,Saveant J.-M. Homogeneous redox-catalysis of electrochemical reactions. Part II. Ratedetermining electron transfer. Evalution of rate and equilibrium parameters.//J. Electroanal. Chem.- 1978.- V.87, N 1.- P.55-65.

285. Kojimi H., Bard A. Determination of rate constants for the electroreduction of aromatic componeous electron transfer rates.// J. Am. Ghem. Soo.- 1975.- V.97, N 22.- P.6317-6324.

286. Suda K., Mizota H., Kanzaki Y., Aoyaqui S. Dependence of the chemical transfer coefficient and the potential dependence of the electrochemical transfer coefficient.// J. Electroanal. Ohem.-1973-- Y.41.- P.313-321.

287. Garst J.P. Electron transfer, naphthalene radical anion, and alkyl halides.// Account Ghem. Res.- 1971.- V.4, N 12.-P.400-406.

288. Bogdanovic В., Schlichte K., Westeppe U. Dehalogenirungen von geminalen dihalogencyolopropanen, a,a-dichlorcyclobutanonen und halogenketonen mit hilfe von magnesiumanthracene-ЗФНР.// Ber.-1988.- Bd.121, N 1.- S.27-32.

289. Wadjo L., Saveant J.M., Su K.B. Homogeneous redox catalysis of multielectron electrochemical reactions. Part II. Competition between homogeneous electron transfer and addition on the catalyst.// J. Electroanal. Chem.- 1985.- V.196, N 1.- P.23-24.

290. Каргин Ю.М., Вудникова Ю.Г., Самосова A.M. Электрохимические реакции производных кислот фосфора. III. Кинетика и термодинамика гомогенного восстановления арилалкилфосфатов.// ЖОХ.- 1995.-Т.65, вып.2.- С.260-265.

291. Suga К., Aoyaqui S. Applicability of the theory of R.A.Marcus to the electron-transfer reactions between polycyclic aromatic hydrocarbons and their anion-radicals.// Bull. Chem. Soo. Japan.- 1973.- V.46, N 3.- P.755-761.

292. Lexa D., Saveant J.-M., Su K.-B., Wang D.-Ъ. Single electron transfer and nucleophilic substitution. Reaction of alkylbromides with aromatic anion-radicals and low oxidation state iron porphyrins.// J. Am. Chem. Soc.- 1988.- V.110, N 23.-P.7617-7625.

293. Wagenknecht J. Reaction of electrogenerated nitrobenzene radical with alkylhalides.// J. Org. Chem.- 1977.- V.42, N 11.-P.1836-1838.

294. Nadjo L., Saveant J.-M., Su K.-B. Homogeneous and heterogeneous electron transfer: alkyl halides.//31-st Meet. Int. Soc. Electrochem., Venice, 1980: Extend. Abstr.- V.2; S.1, s.a., P.705-709.

295. Lund H., Kristensen L.H. Electrogenerated anions as electron transfer reagents.// Acta Chem. Scand.- 1979.- V.B33, N 7.-P.495-498.

296. Simonet J., Michel M.-A., Lund H. Indirect electrolysis . Reaction between alkyl halides and electrolytically generatedanion radicals.// iota Chem. Scand.- 1975.- Y.B29, W 4.-P.489-498.

297. Lund H. The application in synthesis of electrochemically generated intermediates.// Denki kagaku.- 1977.- Y.45, N 1.-P.2-10.

298. Degrand Ch., Lund П. Reduction electrochimique indirecte de disulfures aliphatiques et reduction thioalooylante d'olefines.// C.r.Acad. Soi.- 1980.- V.C291, N 13.- P.295-298.

299. Мастере К. Гомогенный катализ переходными металлами.//пер. с англ. М.: Мир.- 1983.- 304с.

300. Schiavon G., Bontempelli G., Corain В. Coupling of organic halides electrocatalyzed by the Wi1I/NiI/Ni°-PPh3 system. A mechanistic stady bazed on an electroanalytic approach.// J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1981,- N 5.- P.1074-1081.

301. Troupel M., Rollin Y., Sibille S., Pauvarque J.P., Perichon J. Electrochemistry of nickel complexes. Part 4- Electrosynthesis of biaryls cataluzed by a nickel-phosphlne complex.// J. Chem. Res. Synop.- 1980.- N 1.- P.26-27.

302. Sock 0., Troupel M., Perichon J., Chevrot C., Jutand A.// Electrochemistry of nickel complexes with 1,2-bis(diphenylphosphinoethane). Reactions with organic halides.// J. Electroanal. Chem.- 1985.- Y.183, N 1-2.-P.237-246.

303. Bontempelli G., Daniele S., Piorani M. An electroanalytical investigation on the electrocatalyzed coupling of allyl halidespromoted by the nickel-triphenylphosphine system.// J. Electroanal. Chem.- 1984-- V.160, N 1-2.- P.249-260.

304. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М., Янилкин В.В. Образование димеров при взаимодействии арилгалогенидов, катализируемом комплексами никеля.// Изв. АН. Сер.хим.- 1992.- N 7.-С.1674-1676.

305. Marge1 S., Anson P.O. Catalysis of the electroreduetion of allyl chloride by cobalt 2,2'-bipyridine complexes.// J. Electrochem. Soe.- 1978.- V.125, N 8.- P.1232-1235

306. Toril S., Tanaka HI, Morisaki K. Palladium(0)-cataluzed electroreductive coupling of aryl halides.// Tetrahedron Lett.-1985-- V.26, N 13.- P.1655-1658.

307. Davison J. В., PeeJ?ce-Landers P.-J., Jasinski R.J. The electrolytic maintenance of homogeneous catalyitic activity.// J. Electrochem. Soc.- 1983.V.130, N 9.- P.1862-1865.

308. Sofranko J.A., Eisenberg R., Kampmeier J.A. Electrochemicalgeneration of Rh(diphos) and its role an electrocatalytic2reduction of cyclohexyl halides.// J. Am. Chem. Soc.- 1979--Y.101, N4-- P.1042-1044

309. Becker J.Y., Kerr J.В., Pletcher D., Rosas R. The electrochemistry of square planar macrocyclic nickel complexes and the reaction of nickel(I) with alkyl bromides: nickel tetraamine complexes.// J. Electroanal. Chem.- 1981.- V.117, N 1.- P.87-99.

310. Hall J.L., Geer R.D., Jennings P.W. Carbon-carbon bond formation. 6. Alkyl halide coupling from an electrochemically generated iron promoter.// J. Org. Chem.- 1978.- V.43, N 22.-p.4364-4366.

311. Янилкин В.В., Струнская Е.И., Нигмадзянов Ф.Ф., Гарифуллин Б.М. Электрохимическое карбонилирование 1,1-дибром-2-карбометок-си-2-метилциклопропана.// Изв. АН. Сер.хим.- 1996.- N 3.- С.659-662.

312. Giannocaro Р., Pannacciulli Е. Nickel-catalyzed amidation of bromo- and iodobenzene.// J. Organometallic Chem.- 1987.- Y.319.-P.119-127.

313. Amatore Oh.A., Jutand A. Rates and mechanisms of electron transfer/nickel catalyzed homocoupling and carboxylation reactions. An electrochemical approach. /./Acta Chem. Scand.-1990.- V.44, N 8.- P.755-764.

314. Polest J.C., Dupribot J.M., Periehon J., et al.// Tetrahedron Lett.- 1985.- V.319.- P.119-127.

315. Hirao Т., Nagata S., Yamana Y., Igawa I. Nickel enolates in the Ni(00) -induced carbonylation of gem-dibromocyclopropanes with silylamine or silylsulfide.//Tetrahedron Lett.- 1985.1. V.26, N 41.- P.5061-5064.

316. Hirao Т., Nagata S., Agawa T. Selective synthesis of 7,5-unsaturated carboxylic acid derivatives by the Ni(00) -induced ring-opening carbonylation reaction.//Tetrahedron Lett.- 1985.- V.26, N 47.- P.5795-5798.

317. Semmelhack M.P., Briclmer S.J. Intramolecular carbonylation of vinyl halides to form methylene lactones.// J. Org. Chem.-1981.- V.46, N 8.- P.1723-1726.

318. Posner G.H., Loomis G.L., Sawaya H.S. An efficient methodfor dibromomethylenation and Isopropylidenation of ketones (>0=0>C=0Br —> >C=0Me ). Synthesis of a selinadiene 2 2sesquiterpene.// Tetrahedron Lett.- 1975.- N 16.- P.1373-1376.

319. Reyne P., Brun P., Waegell B. Reduction and carbonylation of gem-dihalogencyclopropanes with iron pentacarbonyl.//Tetrahedron Lett.- 1990.- V.31, N 32.- P.4597-4600.

320. Тарасевич M.P.,. Радюшкина К.А. Катализ и электрокатализ металлпорфиринами. М.: Наука, 1982.

321. Tomat R., Rigo A. Oxidation of polymethylated benzenes promoted by hydroxy1 radicals.// J. Appl. Electrochem.- 1979-1. У.9, N 3.- P.301-305.

322. Стрелец В.В., Ефимов О.Н., Шафирович В.Я. К вопросу о возможностях окисления воды с участием комплексов переходных металлов.//Кинетика и катализ.- 1977.- Т.18, N 3.- С.646-651.

323. Шафирович В.Я., Шилов А.Е. Каталитическое и фотокаталитическое образование кислорода из воды.// Кинетика и катализ.- 1982.- Т.23, N 6.- С.1311-1322.

324. Шилов А.Е. Координационный катализ. Активация кинетически и термодинамически стабильных молекул комплексами переходных металлов.// Журн. Всесоюзн. хим. о-ва им.Д.И.Менделеева.- 1977--Т.22, N 5.- С.521-531.

325. Кулаковская С.М., Царев В.Н., Ефимов О.Н., Шилов А.Е. Электровосстановление азота в гомогенной системе, включающей Ti(III) и Мо(III).//Кинетика и катализ.- 1977-- Т.18, N 4.-С.1045-1047.

326. Зуева А.Ф., Ефимов О.Н., Стыркас А.Д., Шилов А.Е. Электрохимическое восстановление молекулярного азота.// Ж. физ. химии.- 1972.- Т.46, N 3.- С.760.

327. Стрелец В.В., Гаврилов А.В., Царев В.Н., Шилова А.К., Диденко Л.П. Электрохимическое восстановление азота при атмосферном давлении, катализируемое комплексами молибдена. Электросинтез катализатора.// Кинетика и катализ.- 1986.- Т.27, N 2.- С.332-338.

328. Ichikawa М., Meshitsuka S. Specific enhancement of catalyticactivity of moiybdenium (V) -cystine complex for acetylene reduction in the presence of various charge carriers.//J. Am. Ghem. Soo.- 1973.- ¥.95, N 10.- P.3411-3412.

329. Петрова Т.Н., Зуева А.Ф., Ефимов О.Н., Стрелец B.B. Электровосстановление ацетилена в присутствии комплексов переходных металлов. Цитратные комплексы молибдена.// Ж.физ.химии.- 1978.- Т.52, N 12.- С.3155-3159.

330. Петрова Г.Н., Ефимов О.Н. Электрокаталитическоевосстановление С0„ до углеводородов С -С .//Электрохимия.- 1983.2 2 31. Т.19, N 7.- С.978-980.

331. Петрова Г.Н., Ефимов О.Н., Стрелец В.В. Электровосстановление окиси углерода в системе Т1(3+)-Мо(3+)-пирокатехин в водных щелочных растворах.//Изв. АН СССР. Сер.хим.- 1983.- N 9.- С.2042-2047.

332. Петрова Г.Н., Ефимов О.Н. Электровосстановление связи C=N, катализируемое комплексами молибдена (III).//Электрохимия.-1980.- Т.16, N 7.- С.1078-1079

333. Петрова Г.Н., Зуева А.Ф., Ефимов О.Н. О каталитической активности цитратных комплексов Мо(3+) при электровосстановлении ацетонитрила в щелочных средах.// Электрохимия.- 1981.- Т.17, N 6.- С.888-894.

334. Петрова Г.Н., Ефимов О.Н., Туточкина O.A. Электровосстановление ацетилена, катализируемое комплексами (Pi (III) и Mo (III) с пирокатехином.// Изв. АН СССР. Сер. хим.-1988.- Ж 1.- С.36-40.

335. Петрова Г.Н., Ефимов О.Н., Денисов Н.Т. Восстановление азота в системе Мо(III)-Ti(III)-пирокатехин-амальгама натрия в водном растворе.// Изв. АН СССР. Сер.хим.- 1985.- N 7.- С.1683

336. Yan Tamelen Е.Е. Design and development of an organic-inorganic system for the chemical .modification ofmolecular nitrogen under mild conditons.// Ace. Chem. Res.™ 1970.- V.3, N 11.- P.361-367

337. Shono Т., Matsumura Y., Hayashi J., Mizoguchi M. llectroorganic chemistry. 44 = Electrooxidation of alcohols using a new double mediatory system.// Tetrahedron Lett.- 1980.- V.21, N 19.- P.1867-1870.

338. Shono T. Electroorganic chemistry in organic synthesis.// Tetrahedron Lett.- 1984.- V.40, N 5.- P.811-850.

339. Поздеев H.M. Разностный метод осциллографической полярографии.- Уфа, 1959, 201 с.

340. Гейровский Я., Кута Я. Основы полярографии. М.: Мир, 1965, 552с.

341. Паракин О.В. Электрохимическое окисление соединений трехвалентного фосфора.- Дисс. . канд. хим. наук.- Казань, 1979.-142с.

342. Каргин Ю.М., Кондранина В.З., Семахина H.W. Электрохимическое восстановление бифункциональных органических соединений. Сообщение 4- Ароматические бифункциональные соединения в апротонной среде.// Изв. АН СССР. Сер.хим.- 1971.- N2.-С.278-283

343. Байзер М.М. Органическая электрохимия. Т.1/Пер. с англ. Г.П.Гириной, В.А.Кокорекиной, А.С.Мендковича; Под ред. В.А.Петросяна, Л.Г.Феоктистова.- М.: Химия, 1988.- 470с.

344. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Пер. с англ. Е.Л.Розенберга, С.И.Коппель; Под ред. И.С.Беленькой, И.В.Селищева.- М.: Мир, 1976.- 541с.

345. Кухаренко С.В., Соловейчик Г.А., Стрелец В.В. Электрохимия металлоцендихлоридов подгруппы IVB в тетрагидрофуране.,// Изв. АН СССР. Сер.хим.- 1986.- W5-- С.1020-1027.

346. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества.- М.: Химия, 1974.- 407с.

347. Племенков B.B. Орбитальный контроль реакций циклоприсоединения с участием напряженных циклоолефинов. Дисс. . докт.хим.наук.- Казань, 1984.- 335с.

348. Dehmlow E.V., Lissei М., Heider J. Anwendungen der Phassentransfer-Katalyse-4.Halogenaustausch und Reaktivitäten bei dibrom-, chlorbrom- und dichlorcarben.// Tetrahedron.- 1977.-Bd.33,N3.- S.363-366.

349. Dehmlow E.V. Reaktion acceptor-substituierter Doppelbindungen mit dem Dichlorcarbene Reagent nach. Makozza. /'/ Liebigs Ann.Ohem.- 1972.- Bd.75S,N3.~ S.148-154.

350. Пархам У.Э. Галогенциклопропаны из галогенкарбенов. Органические реакции.- М.: Мир, 1966.- Сб.13.- С.473.

351. Buechi G., Eoulkes D.M., Kurono M., Mitchell G.F., Schneider R.S. The total sythesis oX racemic aflatoxin Bj-// J.Am.Chem.Soс.- 1967.- V.89, 125.- Р.6745-6753.

352. Виноградова E.H., Галай 3.A., Финогенова З.М. Методы полярографического и амперометрического анализа.- М.: МГУ, 1963.-229с.

353. Плесков Ю.В., Филиновский В.Ю. Вращающийся дисковый электрод.- М.: Наука, 1972.- С.251.

354. Каргин Ю.М., Кондранина В.З., Байталов Д.А. , Добрынин В.П., Янилкин В.В., Солодун В.Т. Некоторые реакции чисто электронного переноса с участием органических соединений на окиснометаллических электродах.// ЖОХ.- 1977.- Т.47.- С.166-171.

355. Каргин Ю.М., Латыпова В.З., Янилкин В.В. Вращающийся дисковый электрод с переключателем Калоусека.// Деп. ВИНИТИ 28.02.77, N 7б7-77Деп.

356. Янилкин В.В., Щапов O.A., Латыпова В.З., Каргин Ю.М. Влияние природы электрода на процессы обратимого одноэлектронного переноса в апротонной среде.// VIII Всесоюзн.межвуз. конф. по электрохим. технол. Казань, 1977.- С.54

357. Сайкина М.К., Павлов Г.П., Боговеева Г.А., Янилки н В.В., Латыпова В.З., Каргин Ю.М., Вафина A.A., Ильяс о в A.B. Полярографическое восстановление нитропроизводных солей фенил(бензил)фосфония.// Деп.ОНЖТЭХим. 29-03.82., N 411хл-Д82.

358. Сайкина М.К., Павлов Г.П., Боговеева Г.А . , Янилкин В.В., Латыпова В.З., Каргин Ю.М. Электрохимическое восстановление производных нитробензола с элементсодержащими заместителями.// Деп.ОНМИТЭХим 29-03.82., N 72бхп-Д82.

359. Каргин Ю.М., Семахина Н.И., Мельников Б.В. Электрохимическое восстановление нитробензола и его некоторых замещенных в ДМФА.// ЖОХ.- 1975.- Т.45,N2.- С.401-407.

360. Wawsonek S., Gunderson A. Polarographie siudies Inaeetonitrile and dimethylformamide. V.Behaviour of aromatio.// J.Eleetroohem.Soo.- 1960.- V.107.- P.537-540.

361. Yanilkin V.V., Mamedov Y.A., Berdnikov E.A. Reversible electron transfer in electroorganic chemistry.// 3rd Intern. Symposium on electroorganic Synthesis, Kurashiki, Japan.- 1997.-P.151., ibid.200.

362. Янилкин В.В. Обратимость электродных реакций органических соединений.// Электрохимия 1997.

363. Краткий справочник химика. Изд-е седьмое.- М.: Химия, 1964.-624с.

364. Trasatti S. In: Comprehensive treatise of electrochemistry. Ed. by Bockris J.O'M., Conway B.E., Yeager E. Y.1. New York: Plenum Press.- 1980.- P.45

365. Rabalais J.W. Principles of ultraviolet photoelectron spectroscopy. N.Y.: Wiley.1977.- P.454.

366. Domelsmith L.N., Munchausen L.L., Houk K.N. Photoelectron spectra of psychotropic drugs.2. Phenothiazine and related tranquilizers.// J.Am.Chem.Soo.- 1977.- V.99,N20.- P.6506-6514.

367. Billon J.P. Electrochemical properties of phenothiazine. Its oxidation in aeetonitrile at a platinum electrode.// Bull.Soc. Chim.Prance.- 1961.- P.1923-1929.

368. Puddephat R.J., Bancroft G.M., Chan Ф. Photoelectron spectra and basicity of tertiary phosphines PMe Ph .//Inorg.Chim.Acta.n 3 — n1983-- Y.73,N1.- P.83-89.

369. Schiavon G., Zecchin S., Cogoni G., Bontempelli G. Anodic oxidation of triphenylphosphine at a platinum electrode in aeetonitrile medium.// J.Electroanal.Chem.- 1973.- V.48.- P.425-431.

370. Matschiner H., Krause L., Krech P. Anodic beehavior of organophosphorus and organoarsenic compounds.// Z.Anorg.Allg.

371. Chem.- 1970.- Bd.373,N1.- S.1-7.

372. Maier J.P., Turner D.W. Steric inhibition of resonance studied by molecular photoelectron srectroscopy. 3.Anilines, phenols, and related compounds.// J.Ohem.Soc.Faraday Trans. Pt II.- 1973.- V.69.N4.- P.521-531.

373. Блохин M.A. Методы рентгеноспектральных исследований.- M.: Изд-во физ.-мат.лит.,1959.- Зб8с.

374. Scholl Н., Sochaj К. Cyclic voltammetry of some ferrocenophanes in non-aqueous solvents-II. Solvent effects.// Electrochim.acta.- 1989.- V.34,N7-~ P.915-928.

375. McManis G.E., GolovinM.N., Weaver M.J. Role of solvent reorganization dynamics in electron-transfer processes. Anomalous kinetic behavior in alcohol solvents.// J.Phys.Chem.- 1986.-V.90,N24.- P.6563-6570.

376. Справочник химика /Под ред. Б.П.Никольского/, Т.Ill, 2-е изд. М.-Л.: Химия,1964.- С.316-317.

377. Майдановская А., Брунс Б.//Acta Phys.Chim.URSS.- 1938.-V.9.- Р.927.

378. ФрумкинА.Н., Иофа З.А., Вагоцкий В.С.//Журн.физ.химии.-1951.- Т.25.- С.1117.

379. Трасатти С. Электродный потенциал: термин с точки зрения химии и физики.// Росс.хим.журн.- 1993.- T.37,N1.- С.7-15.

380. Иофа З.А., Микулжн К.П. Температурный коэффициент перенапряжения водорода на ртутном катоде.// Журн.физ.химии.-1944.- Т.18, N3-4.- С.137-142.

381. Кришталик Л.И.Шренапряжение водорода на ртути при низких плотностях тока.1. Подкисленные растворы иодистого калия.// Журн. физ.химии.- 1965-- Т.39, N3.- С.642-648.

382. Pysh E.S., Yang N.G. Polarographic oxidation potentials of aromatic compounds.// J.Am.Chem.Soc.- 1963.- Y.85, N14.-P.2124-2130.

383. Amatore C., Pinson J., Saveant J.M., Thiebault A. Electron-transfer-induced reactions. Termination steps and efficiency of chain process in S 1 aromatic substitutions.// J.Am.Chem.Soc.1. RN1981.- Y.103, N23.- P.6930-6937.

384. Ghanon M., Tobe M.L. ETC: a mechanical concept for inorganic and organic chemistry.// Angew.Chem.- 1982.- Bd.94,N1.- S.27-49.

385. Зверев В.В., Мусин В.М., Янилкин В.В. Потенциалы ионизации и окисления и строение катион-радикалов сульфенамидов, тиобисамжнов и аминосульфенатов.// ЖОХ.- 1997.- N 8.- С.1337-1342.

386. Nelsen S.P., Steffek D.J., Cunkle G.T., Gannet P.M. One-electron oxidation of trialkylsulfenamides.// J.Am.Chem.Soc.1982.- Y.104, N24.- P.6641-6646.

387. GaraW.B., Giles J.R.M., Roberts B.R. An electron spinresonance stady of the reactions of oxidizing radicals withdialkyl sulfides. Radical cations derived from anodic oxidationof R S, (R N) S, and (R N) SO. 2 2 2 2 2

388. Sayo H., Michida Т., Studies of sulfenamides. IX. Anodic oxidation of N-(o-nitrophenylthio)alicyclic amines.// Ghem.Pharm.

389. Bull.- 1985-- V.33, N6.- P.2541-2544.

390. Say о H., Michida Т., Hatsumura H. Studies of sulfenamides. XI.Electron spin resonance spectra of radical cations electrochemically generated from N,N-disustituted2.nitrobensenesulfenamides.// Chem.Pharm.Bull.- 1986.- V.34, N2.-P.558-563.

391. Зверев В.В., Мусин Б.М. Потенциалы ионизации и пространственная структура сулъфенамидных производных.//ЖОХ.-1994-- Т.64, N3.- С.475-478.

392. Зверев В.В., Мусин Б.М., Вакарь В.М., Бажанова З.Г., Иванов В.Б. Фотоэлектронные спектры и ab initio расчеты электронной структуры амино-и-сульфенилхлоридов.// Ж.структур.химии.- 1994.-T.35.N2.- С.69-73.

393. Oottrell Р.Т., Mann O.K. Electrochemical oxidation of aliphatic sulfides under nonaqueous conditions.// J.Electrochem. Soc.- 1969.- V.116.- P.1499-1503.

394. Вовна В.И. Электронная структура органических соединений.-М.: Наука, 1991.- 247с.

395. Seo E.T., Nelson R.P., Pritsch J.M., Marcoux L.S., Leedy D.W., Adams R.N. Anodic oxidation puthways of aromatic amines -electrochemical and electron paramagnetic resonance studies.// J. Am.Chem.Soc.- 1966.- V.88, N10.- P.3498-3503.

396. Янилкин В.В., Морозов В.И., Нигмадзянов Ф.Ф., Грязнова Т.В., Кибардин A.M. Электрохимическое окисление 1,3,2-диазафоефоленов. ,// Изв.АН.Сер.хим.- 1997.

397. Грязнова Т.В. Взаимодействие хлорангидридов кислоттрехвалентного фосфора с а-дииминами, Синтез, строение и свойства 1,3,2-диазафосфоленов.// Дисс. . канд.хим.наук, Казань, 1993.

398. Томилов А.П., Каргин Ю.М., Черных М.Н. Электрохимия элементорганических соединений (элементы IV, V и VI групп периодической системы).- М.: Наука, 1986.- 295с.

399. Andrieux О.Р., Saveant J.M. Electro-oxidation of 1,2-ene-diamines.// J.Electroanal.Chem.- 1970.- V.28.- P.339-348.

400. Зверев В.В., Грязнова Т.В., Кибардин A.M. Фотоэлектронные спектры и электронная структура фосфорорганических соединений. XIV. 1,3,2-Диазафосфолены.//ЖОХ.- 1991.- Т.61, N12.- С.2690-2692.

401. Schmidtpeter A. Synthetic routes to five-membered aromatic phosphorus heterocycles.// Phosphorus and sulfur.- 1986.- V.28, N1.- P.71-89.

402. Charbonell J., Barrans J. Synthese de derives d'un novel heterocycle: le triazaphosphol-1,3,4,2,-ene-4.// C.r.Acad.Sci.-1971.C.272, N19.- P.1675-1677.

403. Charbonell J., Barrans J. Synthese et reactivite de derives d'un novel heterocycle a charactere aromatique: le triazaphos-phole-1,2,4,5- Action des alcohols et des amines.// C.r.Acad.Sci.- 1974.-0.278, N 5-- P.355-358.

404. Zverev V.V., Yanilkin V.V., GromakovV.S., Mironov V.P. Ionization energies and oxidation potentials of phosphorus compounds.// Inter.Confer, on Chemistry of Phosphorus Compounds. Kazan.- 1996.- P.216.

405. Зверев В.В., Янилкин В.В. Потенциалы ионизации и потенциалы окисления фосфорорганических соединений. Реорганизация пространственной структуры и сольватной оболочки.// Научная сессия, посвящ. памяти проф.И.М.Шермергорна, Казань, 1997.- С.45.

406. Kubodera Н., Shido Т., Shimokoshi К. ESR evidence Хор the cation radicals of tetrahydrofurans and dimethyl ethep ppoduced in a ^-irradiated frozen matrix of trichlorofluoromethane.// J.Phys.Chem.- 1981.- V.85,N18.- P.2583-2586.

407. Загуменнов В.А., Белоусов А.Н., Янилкин В.В., Карасик А.А., Никитин Е.В. Анодная вольтамперометрия 1,3,5-Диазафосфоринанов.// Электрохимия.- 1997.- в печати.

408. Miller L.L., Nordblom G.D., Mayeda Е.А. A simple comprehensive correlation of organic oxidation and ionization potentials.// J.Org.Chem.- 1972.- V.37, N6.- P.916-918.

409. Kitagawa Т., Layloff Т., Adams R. Voltammetry and electron paramagnetic resonance (EPR) spectra of halonitrobenzene anion radicals.//Anal.Chem.- 1963.- V.35, N8.- P.1086-1087

410. Gores G.J., Коерре C.E., Bartak D.E. Electrochemical Formation and Decomposition of Halogenated Acetophenone Anion

411. На<Поа1в.//«Г.01^.С31ет.- 1979.- У.44, N3.- Р.380-385. 462. Янилкин В.В., Медведев В.А., Бабкин В.А., Медведева С.А., ИвановаС.З. Механизм электрохимического окисления2.метоксифенолов.// Изв. СО АН СССР. Сер.хим.- 1985.- N6.-С.132-135.

412. Медведев В.А., Янилкин В.В., Бабкин В.А., Иванова С.З., Васянович Г.П. Влияние материала электрода на электроокисление гваякола и пирокатехина.// Химия древесины.- 1985.- N4.- С.82-86.

413. Янилкин В.В., Дуденко Л.Ю., Бабкин В.А., Иванова С.З., Медведев В.А. Анодное окисление 2-метоксифенолов в ацетонитриле. // ЖОХ.- 1986.- Т.56, N5.- С.1139-1145.

414. Янилкин В.В., Медведев В.А., Бабкин В.А., Иванова С.З. Исследование механизма анодного окисления гваякола и изованилинового спирта методом ВДЭК.// Электрохимия.- 1986.-Т.22, N 10.- С.1352-1355.

415. АС СССР N 1290705 от 15.10.86 г. Способ получения и облагораживания субстратов из предгидролизатов растительного сырья для выращивания кормовых дрожжей./Бабкин В.А., Антипова И.А., Янилкин В.В., Медведева С.А., Чирухина М.А., Медведев В.А.

416. Кожевникова Л.Г., Янилкин В.В., Васянович Г.П., Иванова С.З., Бабкин В.А. Электрохимическая деструкция сульфатного лигнина.// Всесоюз.конф. "Электрохимия и охрана окружающей среды", Иркутск.-1984.- С.18.

417. Янилкин В.В., Калентьев В.К., Супырев А.В. Электрохимические реакции некоторых органических красителей.// Тез.докл.конф.мол. спец. "Технол.фотограф.материалов".- Казань,1978.- С.37

418. Parker V.D.//Acta Chem.Scand.- 1992.- V.46.- P.307-308.

419. Parker У.D.//Acta Ciiem.Scand.- 1992.- ¥.46.- P. 1133-1134.

420. Parker V.D. Homolytic Bond (H-A) Dissociation Pree Energies in Solution. Applications of the Standard Potential of . the (H+/H') Couple.//J.Am.Chem.Soc.- 1992.- V.114, N19.- P.7458-7462.

421. Maslak P., Narvaez J.N. Mesolytic cleavage of carbon-carbon bonds. A comparison of homolytic and hetегоlytic process with similar substrates.//Angew.Chem.- 1990.- V.102, N3.- P.302-304.

422. Maslak P., Kula J.,Narvaez J.N. Carbon-carbon bond cleavage by the dianion mechanism. Small kinetic advantage over the radical anion cleavage.// J.Org.Chem.- 1990.- V.55, N8.-P.2277-2279.

423. Maslak P., Narvaez J.N. Unimolecular cleavage of carbon-carbon bonds in radical anions of nitro aromaticderivatives.//J.Chem.Soc., Chem.Commim.- 1989.- P.138-139.

424. Гурвич Л.В., Карачевцев Г.В., Кондартьев В.Н., Лебедев Ю.А., Медведев В.А., Потапов В.К., Ходеев Ю.С. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. -М., Наука.- 1974.- 351 С.

425. Nikitina L.E., Plemenkov Y.V., Strunskaya E.I., Yanilkin Y.Y., Shkuro O.A., Morgiinova Y.A. A convenient synthesis of monobromcyclopropanes on the way to chiral cyclopropenes of terpene series.// Synthesis 1997.

426. Becker J.Y.// Electrochemistry of the cyclopropyl group. The chemistry of the cyclopropyl group./ Ed.Z.Rappoport, 1987484- Patai S. // The chemistry of the carbon-halogen bond.-1973.- Y.2- P.982.

427. Бахбух М., Гришин Ю.К., Якушкина Н.И., Формановский A.A., Болесов И.Г. Использование ЯМР 13С для оценки стереохимии 1-бром2.метилциклопропанов.// Докл.АН СССР.- 1979.- Т.243, N3.- С.622-625.

428. Fry A.J., Moore R.H. Stereoselective electrochemical reduction of geminalen dihalocyclopropanes.// J.Org.Chem.- 1968.-¥.33, N3.- P.1283-1284.

429. Hazard R., Jaoaunnet S., Tallec A. Stereochemistry of the electroreduction of bromocyclopropanes. III. Diastereoselectivity of the electrochemical reduction of gem-dibromcyclopropanes.// Eleсtгоchim.Асta.- 1983.- V.28, N8.- P.1095-1104.

430. Тез.докл. Всесоюз.совещ."Механизмы реакций нуклеофильного замещения и присоединения. Донецк, 1981.

431. Walborsky H. The cyclopropyl radical.// Tetrahedron.- 1981.-Y.37, N9.- P.1625-1651.

432. White J.D., Wade L.G. bis homologation of a naphtalene to a dihydroheptalene via carbenoid addition.// J.Org.Chem.- 1975.-V.40, N1.- P.118-120.

433. Mattay J., Conrads M., Runsink J. Chiral aliénés from D(+)-camphor and camphene.// Synthesis.- 1988, N8.- P.595-598.

434. Янилкин В.В., Максимюк Н.И., Гриценко Е.И., Каргин Ю.М. Медиаторное электрохимическое восстановление 1,1-дихлорциклопропанов.// Изв.АН СССР.Сер.хим.- 1991.- N 1.- С.261-262.

435. Янилкин В.В., Максимюк Н.И., Каргин Ю.М., Гриценко Е.И., Гарифуллин В.М. Роль ионов Hi(II) и Со(II) при медиаторном восстановлении гем-дихлорциклопропанов.// Изв.АН СССР.Сер.хим.-1992.- Ж 2.- С.292-294.

436. Янилкин В.В., Максимюк Н.И., Струнская Е.И., Гарифуллин В.М., Каргин Ю.М. Кинетика медиаторного восстановления гем-дихлорциклопропанов.// Изв.АН.Сер.хим.- 1993.- N 8.- С.1407-1410.

437. Янилкин B.B.,Максимюк П.И., Каргин Ю.М. Кинетика гомогенного восстановления бром- и хлорорганических соединений анион-радикалами антрацена в присутствии ионов Ni(II) и Со(II).// Изв.АН.Сер.хим.- 1994.- N 6.- С.1022-1024

438. Янилкин В.В., Максимюк Н.И., Струнская Е.И. Двойная медиаторная система "органический переносчик электронов-ион металла" в реакциях электрохимического восстановления бром- и хлорорганических соединений.//Электрохимия.- 1996.- Т.32, N 1.-С.130-137

439. Bogdanovic В., Schlichte К., Westeppe U. Dehalogenierungen von geminalen Dihalogencyclopropanen, a,a-Dichlorcyclobutanonen Lind Halogenketonen mit hilfe von Magnesium Anthracen-3THF.// Вер.- 1988.- Bd.121, N1.- S.27-32.

440. Il'yasov A.V., Kadirov M.K., Kapgin Yu.M., Yanilkin V.V., Eichoff U. Investigation of electron transfer processes in organic molecules and metal complexes by means of electrolysis-EPR.// Appl.Magn.Resonance.- 1991.- V72, N1.- P.143-155.

441. Янилкин B.B., Кадиров M.K., Каргин Ю.М., Ильясов A.B., Морозов В.И., Ларионов С.В. Электрохимическое восстановление комплекса Zn(II) с 4-(2'-оксопропилиден)-2,2,5,5-тетраметил-3-имидазолидин-1-оксилом.// Изв.АН СССР.Сер.хим.- 1991.- N1.- С. 55-59.

442. Янилкин В.В., Кадиров М.К., Каргин D.M., Ильясов A.B., Ларионов С.В. Электрохимические реакции комплексов Со(II), Cu(II)и Zn(II) с 4-(2'-оксопропилиден)-2,2,5,5-тетраметил-3- имидазо-лидин—1—оксилом.// Изв.АН СССР.Сер.хим.-1991N12.-С.2750-2755.

443. Янилкин В.В., Максимюк Н.И., Гриценко Е.М., Каргин Ю.М. Гомогенное и гетерогенное восстановление бензилфенилового эфира. // Изв.АН СССР.Сер.хим.- 1992.- N 8.- С.1760-1765

444. Кухаренко С.В., Стрелец В.В. Криоэлектрохимическое одноэлектронное восстановление бензола.// Электрохимия.- 1988.-Т.24, N10.- С.1379.

445. Wayner D.D.M., McPhee D.I., Griller D. Oxidation and reduction potentials of transient free radicals.// J.Am.Chem.Soo. -1988.- V.110, N1.- P.132-137.

446. АС СССР N 1640990 от 8.12.90г./Способ получения арилалкил-фосфатов.// Каргин Ю.М., Будникова Ю.Г., Янилкин В.В.

447. Budnikova Yu.H., Kargin Yu.M., Yanilkin Y.Y. Electrochemical Transesterification of Aromatic Esters of Phosphorus Acids.// 2nd International IDPAC Symposium Organic Chemistry: Technolodical Persrectives, Baden-Baden (BRG), 1991.-P.37.

448. Будников Г.К., Миронова О.Ю., Янилкин В.В. Электрохимическое восстановление фосфатов, содержащих фторированные радикалы.//ЖОХ.- 1992.- Т.62, N 5.- С.1099-1103.

449. Каргин Ю.М., Будникова Ю.Г., Янилкин В.В. Электрохимические реакции производных кислот фосфора. I. Гомогенное восстановление триарилфосфатов с помощью органических переносчиков электрона.// ЖОХ.- 1991.- Т.61, N 9.- С.1962-1967.

450. Янилкин В.В., Громаков B.C., Нигмадзянов Ф.Ф. Электрохимическое деоксигенирование трифенилфосфиноксида.// Изв. АН.Сер.хим.- 1996.- N 5.- С.1320-1321.

451. Kargin Yu.M., Budnikova Yu.H., Yanilkin V.V. Polarographic investigation of triorganilphosphates reduction in homogeneous and heterogeneous conditions.// J.Heyrovsky Centernial Congress on Polarography, Praque, Chechoslovakia.- 1990.-II, P.Th-42.

452. Янилкин В.В., Бердников Е.А. Исследование электрохимического восстановления органических фосфатов на ультрамикроэлектродах.// ЖОХ 1997.

453. Майрановский В.Г., Фокина Л.Н., Вакулова Л.А., Самохвалов Г.И. Полярографическая активность эфиров фосфорной кислоты.// ЖОХ.- 1966.- Т.36, N7.- С.1345-1346.

454. Каргин Ю.М., Никитин Е.В. Электрохимия фосфорорганических соединений.// Ион-радикалы в электродных процессах (Прогресс электрохимии органических соединений).- М.: Наука, 1983.- С.115— 146.

455. Shono Т., Mat вшита Y., Tsubata К., Sugiyara Y. Electroreductive elimination of phenolic hydroxy! groups and anew synthesis of olivetoi.// J.Org.Chem.- 1979.- V.44, N25.-P.4508-4511.

456. Parker V.D. Qualitative mechanism analysis by linear sweep voltammetry.// Acta Chem.Scand.,Ser.B.- 1980.- V.B34, N5.- P.359-361.

457. Майрановский С. Г.// Двойной слой и его эффекты в полярографии.- М.: Наука, 1971.- С.18.

458. Kerr C.M.L., Webster K., Williams E. Electron spin resonance evidence for dissociative electron capture in -y-irradiated phosphate esters.// J.Phys.Chem.- 1972.- V.76, N20.- P.2848-2850.

459. Ягупольский Л.M. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями.- Киев: Наукова думка» 1988.- 283с.

460. Кролевец А.А. Химия алифатических фторсодержащих спиртов. Итоги науки и техники. Органическая химия.- М.: ВИНИТИ, 1985.-Т.6.- 149с.

461. Santhanam K.S.V., Wheeler L.O., Bard A.J. Electrochemistry of organophosphorous compounds. I.Electroreduction of tris(p-nitro -phenyl)phosphate.// J.Am.Chem.Soc.- 1967.- V.89, N14.-P.3386-3390.

462. Савичева Г.Л., Газизов M.В., Разумов А.И. Реакционная способность фосфорорганических карбонилсодержащих соединений. V. Полярографическое изучение фоефорилированных а-кетонов в водной среде и ^Ж-диметилформамиде.// ЖОХ.- 1968.- Т.38, N5.-С.1093-1095.

463. Шеппард У., Шарте К. Органическая химия фтора.- М.: Мир, 1972.- 466с.

464. Каргин Ю.М., Ильясов А.В., Мельников Б.В. и др. В кн.: Новости электрохимии органических соединений. YII Всесоюз. совещ. по электрохимии органических соединений. "3X00-70"; Тез.докл., Казань.- 1970. С.52-53.

465. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии.- М.: Мир.- 1982.- С.37-45.

466. Horner Ъ., Neumann Н. Hydrogen transfer process.XXI.Electrochemical reduction of phenyldibenzylphosphine oxide.//Chem.Ber.-1969.- V.102, N11.- P.3953-3954=

467. Ильясов А.В., КадировМ.К., Каргин Ю.М. Электрохимическое генерирование фосфорсодержащих ион-радикалов с одновременной регистрацией сигнала ЭПР и электрохимических характеристик.// Докл.АН ССОР.- 1987.- Т.294, N5.- С.1155-1158.

468. Il'yasov A.Y., KadirovM.K., Kargin У.М., Yanilkin V.Y., Eichoff U. Measurement of the coefficient of translation diffusion in liquias solution by means of ESR.// Appl.Magn.Resonance.- 1990.- V.1, N1.- P.92-97.

469. KadirovM.K., Il'yasov A.Y., Kargin Yu.M., Yanilkin Y.Y. Diffusion investigation by ESR during the electrolysis of organic compounds.// Abstr. of XXIY th Congresse Ampere Magnetic Resonance and Related Phenomena, Poznan, 1988.- D-68.

470. Laviron E., Fouraary H. Etude polarographique N-nitramines. I.Nitramines derivees d'amines secondaires.// Bull.Soc.Chim.

471. France.- 1966.- N2.- P.518-522.

472. Laviron E., Fournary P., Greusard I. Polarographic study of N-nitramines. II. Primary nitramines.// Bull.Soc. Chim.France.-1967.- N14.- P.1255-1256.

473. Papouchado L., Bacon J., Adams R.N. Potential step cyclic voltammetry for study of electrode reaction mechanisms.// J.Electroanal.Chem.- 1970.- V.24, N1.- P.1-5

474. Рабинович В.А., Хавин 3-Я. Краткий химический справочник.-Л.: Химия, 1975-- С.59

475. Adler Е., Falkehay J., Smith В. Periodate oxidation of phenols. VIII. ls0-Studies of the mechanism of oxidative cleavage of the monoether of pyrokatechol and of hydroquinone.// Acta Chem.Scand.- 1962.- V.16.- P.529-540.

476. Гасанов Б.P., Страдынь Я.П. Электрохимическое окисление монозамещенных фенолов на графитовом аноде.// ЖОХ.- 1976.- Т.46, N11.- С.2588-2595.

477. Миронова О.Ю., Янилкин В.В., Кормачев В.В. Электрохимическое поведение трис(2-хлорзтил)фосфата и трис(2-хлорэтил)фосфита.// ЖОХ.- 1995.- т.65, N 12.- С.2001-2004.

478. Янилкин В.В., Струнская Е.И., Нигмадзянов Ф.Ф., Гарифуллин В.М. Электрохимическое карбонилирование 1,1-дибром-2-карбометок-си-2-метилциклопропана.//Мзв.1Н.Сер.хим.- 1996.- N 3.- С.659-662.

479. Yanilkin V.Y., Garifullin В.М., NigmadzjanovP.P., Titova Z.S., Kapgin Yu.M. Organic electron Carriers in the electrochemical synthesis of metal carbonyls.,// Mendeleev commun.- 1993.- N 5.- P.208-209.

480. Ercoli R., Guainazzi M., Silvestri G. Electrochemical synthesis of metal carbonils.// Chem.Commun.- 1967.- N17.-P.927-928.

481. Gambino S., Pilardo G. Electrochemical synthesis of chromium carbonyl.// J.Chem.Soc. Dalton Trans.- 1972.- N8/9.- P.927-930.

482. Grobe J., Zimmermann H. Electroehemische synthesen. III.Metallcarbonyle und phosphan-derivate der elemente der gruppe VIB.// Ztsc.hr.Naturforsch.В.- 1980.- Bd.35, N5.- S.533-538.

483. Grobe J., Schneider В. Electroohemische synthesen. IV. Metallcarbonylverbindungen der eisengruppe.// Ztschr.Naturforsch. 1981.- Bd.36, N1.- S.1-7

484. Grobe J., Zimmermann H. Electroohemische synthesen.

485. VI. Electroohemische substitution der VIB-hexacarbonyle M(C0) .// Ztschr.Naturforsch.- 1981.- Bd.36, N3.- S.301-306.

486. Grobe J., Zimmermann H. Electroohemische synthesen.

487. Transition melal complexes of phosphorus, arsenic and antimonil ligands.// Ed. by C.A.McAnliffe/. London, 1973.- 428p.408

488. Pawell D.L., Klaboe P. Conformational behavior and vibrational spectra of cyclopropanecarboxylic acid and cyclopropanecarboxamide.// J.Mol.Struct.- 1973-- V.15, N2.-P.217-223.

489. Karabatsos G.J., Sonniohsen G.G., Hsi N.f Penoglio D.J. Structure by nuclear magnetic resonance. XIV.Anisotropic effects of the carbonyl group.// J.Am.Chem.Soo.- 1967.- V.89, N19.-P.5067-5068.