Нитрильное расщепление азотистых гетероциклов, индуцированное электронным переносом тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ РАСКРЫТИЯ ЦИКЛА ПРИ ВОССТАНОВЛЕНИИ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (Литературный обзор)

1.1 Электрохимическое восстановление галогенорганических соединений

1.2 Реакции раскрытия цикла при восстановлении гетероциклических соединений

1.2Л Раскрытие цикла при химическом восстановлении гетероциклических соединений

1.2.2 Раскрытие цикла при электрохимическом восстановлении гетероциклических соединений

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Постановка задачи, объекты исследования

2.2 Методики очистки растворителей и реагентов

2.3 Электрохимические измерения

2.3.1 Условия эксперимента и аппаратура

2.3.2 Обработка результатов полярографических и волътамперометрических измерений

2.4 Методики препаративного электролиза

2.4.1. Электрохимическое восстановление 1,4-дшлорфталазина

2.4.2. Электрохимическое восстановление 1-хлор-4-метоксифталазина

2.4.3. Электрохимическое восстановление 3-метил-6-хлор-1,2,4-триазоло[3,4-а]фталазина

2.4.4. Электрохимическое восстановление 3,4-дихлор-1,2,5-тиадиазола

2.4.5 Электрохимическое восстановление

3-(Ы-морфолино)-4-хлор-1,2,5-тиадиазола 50 2.4.6. Электрохимическое восстановление 4-(Ы-морфолино)-3

4-метоксифенилокси)-1,2,5-тиадиазола

ГЛАВА 3. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕ ДИАЗИНОВ

3.1 1,4-Дизамещенные фталазины

3.2 1,4,6-Тризамещенные фталазины

3.3 6-Хлор-1,2,4-триазоло[3.4-а]фталазины

3.4 1,4-Дихлорпиридазин и 2,3-дихлорхиноксалин

3.5 Электрофильность 1-хлорфталазинов

ГЛАВА 4. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕ

3,4-ДИЗ АМЕЩЕННЫХ 1,2,5-ТИАДИАЗОЛОВ

Актуальность темы. Азотсодержащие гетероциклические соединения занимают важное место в современной химии. Они широко используются в различных областях промышленности, медицине, ветеринарии и сельском хозяйстве. Электрохимические реакции гетероциклических соединений привлекают внимание с точки зрения, как синтеза новых производных, так и оценки роли гетероатомов в процессах электронного переноса в химических и биохимических системах. Нередко электрохимические реакции этого класса соединений протекают подобно реакциям карбоциклических аналогов, которые, как правило, сохраняют цикл в процессах электронного переноса. Роль гетероатома при этом заключается только в облегчении или затруднении процесса электронного переноса. Однако в некоторых случаях электронный перенос индуцирует и принципиально новое направление превращения гетероциклических соединений, не характерное для соответствующих карбоциклических производных, в частности расщепление связи гетероатом-гетероатом с раскрытием гетероцикла. Учитывая громадную научную и практическую значимость гетероциклических соединений, а также большую вероятность процессов электронного переноса в химических и биохимических системах в условиях практического применения этих соединений, представляется важным понимание закономерностей превращений гетероциклических соединений, индуцированных электронным переносом.

Данная работа посвящена исследованию процессов переноса электронов и раскрытию гетероциклов в диазинах и 1,2,5-тиадиазолах, проявляющих широкий спектр биологической активности. Глубокое осмысление влияния различных структурных факторов и среды на процессы электронного переноса, сопровождающиеся раскрытием гетероцикла, является фундаментальной базой, необходимой не только для понимания редокс-превращений практически полезных производных этого класса соединений, но и для создания обобщенных теоретических представлений о процессах электронного переноса 5 и последующих превращениях в гетероциклических системах. В связи с вышесказанным исследование реакций раскрытия гетероцикла в диазинах и 1,2,5-тиадиазолах, индуцированных электронным переносом, представляет собой актуальную задачу физической органической химии.

Цель работы. Исследование способности к реакциям электронного переноса и последующим химическим реакциям азотистых гетероциклов диазинового и 1,2,5-тиадиазольного ряда электрохимическими методами и методом ЭПР; выявление роли природы гетероцикла, природы и положения заместителей в гетероциклической системе, роли среды в процессах восстановительного раскрытия гетероцикла.

Научная новизна и практическая значимость. Впервые проведено систематическое исследование процессов электрохимического восстановления фтала-зинов и 1,2,5-тиадиазолов, содержащих у а-углеродного атома нуклеофугные группы, в апротонных и протонодонорных средах. Установлено влияние гете-роатомов, заместителей и среды на потенциалы и направление процесса электрохимического восстановления. Выявлены факторы, обусловливающие восстановительное раскрытие гетероциклов и предложен механизм этих процессов.

На основании исследований электрохимического восстановления 1-С1-4-Х-фталазинов, 1,4-дихлорпиридазина, 2,3-дихлорхиноксалина, симметричных 1,4-диалкокси(фенилокси)фталазинов и 1,4-бисалкилтиофталазинов, 1,2,4-триазоло[3.4-а]фталазинов сделан вывод, что в диазинах электронный перенос индуцирует раскрытие гетероцикла в аннелированных системах при наличии связи гетероатом-гетероатом и при наличии у а-углеродного атома легко уходящей группы, нуклеофугность которой сопоставима или выше нуклеофугно-сти хлорид-иона. Ключевой стадией, запускающей механизм раскрытия гетероцикла, является анионоидное элиминирование этой группы.

Впервые показано, что в апротонной среде перенос двух электронов на молекулу 1-хлорфталазинов, содержащих уходящие группы в положении 4, приводит к раскрытию гетероцикла с образованием фталонитрила. Этот 6 процесс, включающий разрыв трех а-связей и образование двух новых к-связей, представляет собой первый пример нового типа превращений органической молекулы, индуцированных электронным переносом. Предложен электрохимический критерий реализации этого направления реакции. В протонодонорной среде (фенол) направление реакции сохраняется только для 1,4-дихлорфталазина.

Показано, что электронный перенос на молекулу 1,4-диалкокси(фенокси)фталазинов и 1,4-бисалкилтиофталазинов приводит к первичным анион-радикалам, не претерпевающим раскрытие гетероцикла с образованием фталонитрила. Анион-радикалы охарактеризованы методом ЭПР.

Устойчивость 1,2,5-тиадиазольного цикла при восстановлении определяется природой заместителей и среды. При введении в молекулу нуклеофугной группы перенос двух электронов в апротонной среде приводит к раскрытию гетероцикла с образованием иминонитрила, а при наличии двух легко уходящих групп электронный перенос сопровождается полным распадом цикла на неорганические анионы.

Полученные данные по электрохимическому восстановлению диазинов и 1,2,5-тиадиазолов углубляют существующие представления о процессах электронного переноса и последующих реакциях азотистых гетероциклов. Результаты и предложенные критерии восстановительного раскрытия гетероцикла в этих соединениях являются полезными для понимания их превращений в процессах электронного переноса в химических и биохимических системах, для планирования и проведения экспериментов по изучению их биологической активности; выявленное раскрытие пиридазинового цикла в 1,2,4-триазоло[3.4-а]фталазинах может быть успешно использовано для синтеза труднодоступных замещенных бензонитрилов, содержащих в орто-положении сложные функциональные группы. На защиту выносятся следующие положения: Экспериментальные результаты исследования комплексом электрохимических методов и методом ЭПР электрохимического 7 восстановления симметричных и несимметричных 1,4-дизамещенных фталазинов, 1,2,4-триазо ло [3.4-а] фтал азинов, 1,4-дихлорпиридазина, 2,3-дихлорхиноксалина, 1,2,5-тиадиазолов.

В диазинах электронный перенос индуцирует раскрытие гетероцикла в аннелированных системах при наличии связи гетероатом-гетероатом и при наличии у а-углеродного атома хлора. Ключевой стадией, запускающей механизм раскрытия гетероцикла, является анионоидное элиминирование этой группы.

В апротонной среде перенос двух электронов на молекулу 1-хлорфталазинов, содержащих уходящие группы в положении 4 и восстанавливающихся в интервале потенциалов Ei/г от -0.92 до -1.23 В (отн. Hg/I"), приводит к раскрытию гетероцикла с образованием фталонитрила. В присутствии фенола направление реакции сохраняется только для 1,4-дихлорфталазина.

Перенос электронов на молекулу 1,4-дихлорпиридазина, 2,3-дихлорхиноксалина сопровождается последовательным анионоидным элиминированием двух атомов хлора и образованием соответственно пиридазина и хиноксалина.

Восстановление 1,2,4-триазоло[3.4-а]фталазинов в апротонной среде приводит к орто-замещенным бензонитрилам, имеющим в качестве заместителя триазольный цикл.

Электрохимическое восстановление 1,2,5-тиадиазолов, содержащих у а-углеродного атома нуклеофугные группы, в апротонной среде приводит к раскрытию гетероцикла с образованием иминонитрила, а при наличии двух легко уходящих групп электронный перенос сопровождается полным распадом цикла на неорганические ионы.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на 7-м международном Фрумкинском симпозиуме «Фундаментальная электрохимия и электрохимическая технология» (Москва, 2000); на 1-ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти 8

А.Н. Коста (Суздаль, 2000); на молодежных научных школах по гетероциклическим соединениям (Москва, 2000) и по органической химии (Екатеринбург, 2000, 2002); на первой Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов» (Москва, 2001); на III Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2001); на 201 собрании электрохимического общества (США, Филадельфия, 2002); на Всерос сийской научно-практической конференции по электрохимии органических соединений (Астрахань, 2002); на итоговых научных конференциях Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН (Казань, 2000, 2002).

Публикации. По теме диссертации опубликованы 5 статей и тезисы 8 докладов.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа оформлена на 133 страницах, содержит 7 таблиц, 13 рисунков и библиографию, включающую 196 наименования.

Материал диссертации состоит из введения, четырех глав, выводов и основных результатов работы и списка цитируемой литературы. В первой главе представлен обзор литературных данных по электрохимическому восстановлению галогенорганических соединений, по химическим и электрохимическим процессам восстановительного расщепления азотистых гетероциклов. Экспериментальная часть, включающая описание проведенных электрохимических, синтетических и других экспериментов, приведена во второй главе. Третья и четвертая главы посвящены обсуждению результатов собственного исследования. В указанных главах последовательно рассматриваются процессы электрохимического восстановления диазинов и 1,2,5-тиадиазолов.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые проведено систематическое исследование процессов электрохимического восстановления фталазинов и 1,2,5-тиадиазолов, содержащих у а-углеродного атома нуклеофугные группы, в апротонных и протонодонорных средах. Установлено влияние гетероатомов, заместителей и среды на потенциалы и направление процесса электрохимического восстановления. Выявлены факторы, обусловливающие восстановительное раскрытие гетероциклов и предложен механизм этих процессов.

2. Впервые показано, что в апротонной среде перенос двух электронов на молекулу 1-хлорфталазинов, содержащих уходящие группы в положении 4, приводит к раскрытию гетероцикла с образованием фталонитрила. Предложен электрохимический критерий реализации этого направления реакции. В про-тонодонорной среде (фенол) направление реакции сохраняется для 1,4-дихлорфталазина.

3. 1,4-Диалкокси-, 1,4-ди(фенилокси)фталазины и 1,4-ди(алкилтио)фталазины восстанавливаются с образованием первичных анион-радикалов, не претерпевающих раскрытие гетероцикла. Анион-радикалы охарактеризованы методом ЭПР.

4. При восстановлении 6-хлор-1,2,4-триазоло[3.4-а]фталазинов происходит раскрытие гетероцикла с образованием бензонитрилов, содержащих в орто-положении триазольный цикл.

5. 1,4-Дихлорпиридазин, 2,3-дихлорхиноксалин восстанавливаются со ступенчатым элиминированием двух атомов хлора и образованием пиридазина и хиноксалина, соответственно.

6. Установлено, что в диазинах электронный перенос индуцирует раскрытие гетероцикла в аннелированных системах при наличии связи гетероатом-гетероатом и при наличии у а-углеродного атома легко уходящей группы, нуклеофугность которой сопоставима или выше нуклеофугности хлорид-иона. Ключевой стади

113 ей, запускающей механизм раскрытия гетероцикла, является анионоидное элиминирование этой группы.

7. Устойчивость 1,2,5-тиадиазольного цикла при восстановлении определяется природой заместителей и среды. При введении в молекулу нуклеофугной группы перенос двух электронов в апротонной среде приводит к раскрытию гетероцикла с образованием иминонитрила, а при наличии двух легко уходящих групп электронный перенос сопровождается полным распадом цикла на неорганические анионы.

114

1. Plump R.E., Hammet L.P. Electroreduction of halogenorganic com-pounds//J.Electrochem.Soc. 1938. - V.73. - P.523-527

2. Феоктистов Л.Г. в кн. «Успехи электрохимии органических соедине-ний»//М., "Наука". 1966. - С.135-143

3. Перрин 4.JI. в кн. «Новые проблемы физической органической химии»//М., "Мир".- 1969. -С.95-206

4. Феоктистов Л.Г. «Восстановление галогенсодержащих соединений» в кн. «Органическая электрохимия», пер.с англ. п/ред. Петросяна В.А. и Феоктистова Л.Г.//М., Химия. 1988. - С.270-288

5. Von Stackelberg М., Starce W.//Z.Electrochem. 1949. - Bd.53, N3. - S.118-125//Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. -М.: Химия.-1974-С.194

6. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии//Л., "Химия". 1975. -352с.

7. Феоктистов Л.П., Томилов А.П., Гольдин М.М. Сопряженное электрохимическое отщепление галоидов//Изв.АН СССР ОХН. 1963. -N7. - С.1352

8. Lund Н. Electroorganic preparations. VII. Reduction of a compound containing a trifluoromethyl group//Acta Chem.Scand. 1959 - V.13, N1. -P.192-194

9. Cohen A.I., Keller B.T., Yale H.L. Polarographic reduction of 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides and related compounds//Anal.Chem. 1962. -V.34, N2.-P.216-220

10. Stocker J.H., Jenevein R.M. The electrochemical transformation of aaa-trifluoroacetophenone; an unusually ready hydrogenolysis of the C-F bond//Chem.Commun. 1968. - N16. - P.934-935

11. Petrovich J.P., Baizer M.M., Ort M.R. Electrolytic reductive coupling. XVI. 1,2-diactivated olefins. 1. Voltammetry//J.Electrochem.Soc. 1969. - V.l 16, N6. - P.743-749115

12. Wawzonek S., Wagenknecht J.H. Polarographic studies in acetonitrile and di-methylformamide. VII. The formation of benzyne//J.Electrochem.Soc. 1963. -V.110. -P.420-422

13. Tsyganok A.I., Yamanaka I., Otsuka K. Dechlorination of chloroaromatics by electrocatalityc reduction over palladium loaded carbon felt at room tempera-ture//Chemosphere - 1999. - V.39, N11. - P. 1819-1831

14. Свербиль С.П., Вилыданский В.А. Полярографическое исследование четвертичных солей 1-алкилпиридиниев//ЖОХ. 1974. - Вып.44, N2. - С.373-378

15. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. -М.: Химия. 1974. - 480с.

16. Kitagawa Т., Layloff Т., Adama R. Voltammetry and electron paramagnetic resonance (EPR) spectra of halonitrobenzene anion radical//Anal.Chem. 1963. -V.35, N8. - P.1068-1087

17. Lawless J., Hawley M. Mechanistic studies of decomposition of halonitrobenzene anione radicals//Electroanal.Chem. 1969. - N21. - P.365-375

18. Elving Ph. J., Leone J.T. Electrochemical fission of the carbon fluorine bond. pH-Dependency of the process//!Am.Chem.Soc. - 1957. - V.79, N7. - P.1546-1550

19. Elving Ph.J., Leone J.T. Polarographic behavior of alkyl phenyl ketones with nuclear and side chain halogen substituents//J.Am.Chem.Soc. - 1960. - V.82, N19. - P.5076-5080

20. Elving Ph.J., Van Atta R.E. Polarographyc behaviour of monohaloacetones// Anal.Chem. 1955. - V.27, N12. - P. 1908-1913

21. Wiberg K.B., Lewis Th.P. Polarographic reduction of the az-ines//J.Am.Chem.Soc. 1970. - V.92, N24. - P.7154-7160116

22. Янилкин В.В. Электрохимические реакции органических соединений на окисно-металлических электродах: Дисс. . канд. хим. наук. Казань, 1979. - 169с.

23. Боговеева Г.А. Влияние природы субстрата и переносчика электронов на электронный перенос и сопряженные реакции фрагментации некоторых органических соединений: Дисс. канд. хим. наук. Казань, 1983. - 183с.

24. Жуйков В.В. Электрохимическая реакционная способность органических соединений серы, селена и кремния: Дисс. докт. хим. наук. Казань, 1996. -403с.

25. Майрановский В.Г. Сверхбыстрая химическая реакция причина медленного электронного переноса.//Докл. АН СССР. - 1985. - Т.284, N2. -С.386-390

26. Каргин Ю.М., Латыпова В.З., Супырев А.В. Многоэлектронные электродные процессы. X. Электрохимическая реакционная способность N -нитр (нитроз)аминов в биполярных апротонных растворителях//ЖОХ. -1984. Т.52. - С.2623-2626

27. Garst J.F., Roberts R.D., Pacifi J.A. Halogen effect in electron trasfers reaction of alkyl halides with disodium tetraphenylethylene. Do alkyle halide anion radicals have finite lifetime in solution?//J.Am.Chem.Soc. 1977. - V.99. - P.3528-3529

28. Вернер M.B., Майрановский В.Г. Диссоциативный перенос электрона. Газофазная модель с предраспадным минимумом (ГМ-модель): рассмотрение методом AM 1//Электрохимия. 1993. - Т.29, N10. - С. 1248-1253117

29. Янилкин В.В. Гетерогенные и медиаторные электрохимические реакции органических соединений с расщеплением одинарных (С-Hal, С-О, N-N) связей: Дисс. . докт.хим.наук. Казань, 1998. - 412с.

30. Янилкин В.В., Бердников Е.А., Бузыкин Б.И. Электрохимическое восстановительное расщепление ст-связей. ЕЕ0 механизм.//Электрохимия. 2000. -Т.36, N2. - С. 144-156

31. Cristal S.J., Barbour R.V. Elektron-transfer reaktion with cholesteryl and cyclocholesteryl chlorides//J.Am. Chem.Soc. 1966. - V.88. - P.4262-4264

32. Carst J.F., Ayers P.W., Lamb R.C. Homogeneous electron transfer to primary alkyl halides and radicals//J.Am.Chem.Soc. 1966. - V.88. - P.4260-4261

33. Sargent G.,Gron J.,Banc S. Reaction of aromatic radical anions. I. Coupling of alkyle free radicals generated by electron transfer to alky-liodides.//J.Am.Chem.Soc. 1966. - V.88. - P.5353-5354

34. Томилов А.П. О механизме электрохимического цианэтилирования//ЖОХ. 1968. - Т.38, Вып.2 - С.214-218

35. Galli R. Formation of tetraethyllead by electrochemical reduction of ethyl bromide//J.Electroanal.Chem. 1969. - V.22, N1. - P.75-84

36. Webb J.L., Mann C.K, Walborsky H.M. Cyclopropanes. XXVI. Electrolytic reduction of optically active l-halo-l-methyl-2,2-diphenylcyclo-propanes//J.Am.Chem.Soc. 1970. - V.92. - P.2042-2051

37. Feoktistov L.G., Zhdanov S.I. Electrochemical behaviour of (3-halopropionitryles//Electrochim.Acta 1965 - V.10, N7 - P.657-662

38. Рифи M. «Электрохимическое восстановление органических галогени-дов» в кн. «Органическая электрохимия», пер.с англ. п/ред. Томилова А.П. и Феоктистова Л.Г.//М., Мир. 1976. - С.210-233

39. Brand К., Masu М.//Вег. 1939 -Bd.72, N5 - S. 1029-1047

40. Chipris D.//J.Electrochem. 1978. - V.8, N6. - Р.537-544

41. Андрющенко К.В., Орлова В.В. Восстановление иодистого метилена на ртутном катоде//Укр.хим.ж. 1962. - Т.28, N7. - С.268-270118

42. Феоктистов Л.Г., Томилов А.П., Смирнов Ю.Д., Гольдин М.М. К вопросу о характере катодного расщепления связи углерод-галоид//Электрохимия. -1965. Т.1, N8. - С.887-893

43. Томилов А.П. Изучение реакции димеризации при катодном отщеплении галогена. Димеризация при восстановлении иодистого бутила//ЖОХ. 2001. -Т.71,Вып.7.-С.1165-1167

44. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции. М.: Химия, 1976. - с. 128

45. Margel S., Anson F.C. Catalysis of the electroreduction of allyl chloride by cobalt 2,2'- bipyridine complexes//! Electrochem Soc. 1978. - V.125, N8. -P.1232-1235

46. Torii S., Tanaka H., Morisaki K. Palladium (O)-catalyzed electroreductive coupling of arilhalides//Tetrahedron Lett. 1985. - V.26, N13. - P. 1655-1658

47. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М., Янилкин B.B. Темплатный электросинтез комплексов никеля с основаниями Шиффа//Изв.АН сер.хим. 1992. - N6. -С.1435-1437

48. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М., Янилкин В.В. Образование димеров при взаимодействии арилгалогенидов, катализируемом комплексами нике-ля//Изв.АН сер.хим. 1992. - N7. - С. 1674-1676

49. Davison J.B., Peerce-Landers P.-J., Jasinski R.J. The electrolytic maintenance of homogeneous catalytic activity//J.Electrochem.Soc. 1983. - V.130, N9. -P. 1862-1865

50. Sofranko J.A., Eisenberg R., Kampmeier J.A. Electrochemical generation of Rh(diphos)2. and its role an electrocatalytic reduction of cyclohexyl halydes//J.Am.Chem.Soc. 1979. - V.101, N4. - P.1042-1044

51. Becker J.Y., Kerr J.B., Pletcher D., Rosas R. The electrochemistry of square planar macrocyclic nickel complexes and the reaction of nikel (I) with alkyl bromides: nickel tetraamine complexes//J.Electroanal.Chem. 1981. - V.l 17, N1. -P.87-99119

52. Olson D.C., Vasilevskis J. Cyclic amide complexes of nickel (I)-(II), and (Ш). Electrochemistry, preparation, and properties//Inorg.Chem. 1969. - V.8, N8. -P.l 611-1621

53. Puxeddu A., Costa G., Marsich N. Reaction of electrogenerated N, N'- ethyle-nebis (salicylideneiminato)- cobaltate (I) with tret-butyl bromide//J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1980. - N9. - P. 1489-1493

54. Hall J.L.,Geer R.D., Jennings P.W. Carbon- carbon bond formation.6. Alkyl halide coupling from an electrochemically generated iron promoter//J.Org.Chem. 1978. - V.43, N22. - P. 4364-4366

55. Янилкин B.B., Струнская Е.И., Нигмадзянов Ф.Ф., Гарифуллин Б.М. Электрохимическое карбонилирование 1,1 -дибром-2-карбометокси-2-ме-тилциклопропана//Изв.АН Сер.хим. 1996. - N3. - С.659-662

56. Kornblum N., Michel R.E., Kerber R.C. Radical anions as intermediates in substitution reactions//J.Am.Chem.Soc. 1966. - V.88, N23. - P.5660-5662

57. Kornblum N, Michel R.E., Kerber R.C. Chain reactions in substitution proc-essses which proceed via radical-anions intermediates//!.Am.Chem.Soc. 1966. -V.88, N23. - P.5662-5663

58. Budnikova Yu.H., Perichon J., Yakhvarov D.G., Kargin Yu.M., Sinyashin O.G. Highly reactive a-organonickel complexes in electrocatalytic proc-esses//J.Organomet.Chem. 2001. - V.630 - P. 185-192

59. Ericson R.E., Amino R., Scanlon M.D., Zon J. The stereochemistry of electro-reductions. II. Geminal dihalocyclopropanes//J.Am.Chem.Soc. 1969. - V.91, N7. - P. 1767-1770

60. Guirado A., Cezero A., Andreu R. A new synthetic route to 1-chlorophenazines. The electrochemical monodechloration of 3,3,6,6-tetrachloro-1,2-cyclohexanedione as a key step//Tetrahedron Lett. 2000. - V.41. - P.6579-6582

61. Guirado A., Cezero A., Ramirez de Arellano A. One-pot synthesis of 1,4-dichlorophenazines//Tetrahedron. 1997. - V.53, N17. - P.6183-6194120

62. Rifi M.R. Electrochemical preparation of bicyclobutanes and other strained cy-cloalkanes//J.Am.Chem.Soc. 1967. - V.89, N17. - P.4442-4445

63. Grimshaw J., Haslett J.R., Trocha-Grimshaw J. Electrochemical reactions. Part 19. Intramolecular radical substitution during the reduction of 2-halogeno-N-methylbenzanilidines//J.Chem.Soc.Perk.Trans.l 1977. -N22. -P.2448-2455

64. Grimshaw J., Trocha-Grimshaw J. Intramolecular trapping and reduction of? And hydrogen abstraction by a-radicals intermediate in the electrochemical reduction of some arylholides//Tetrahedron Letters 1974. - N12. - P.993-996

65. Gottlieb R., Neumeyer J.L. Aporphines. 22. Electrochemical synthesis of apor-phines via cathodic cyclization of iodobenzoiliso-quinolinium salts//J.Am.Chem.Soc. 1976. - V.98, N8. -P.7108-7109

66. Cariou M., Carlier R., Simonet J. //J.Chem.Soc.,Chem.Commun. 1983. -P.876

67. Жданов С.И., Феоктистов ji.Г. К вопросу о восстановительной димериза-ции акрилонитрила на ртутном электроде//Изв.АН СССР.ОХН. 1963. - N1. - С.53-57

68. Левин Э.С., Фодиман З.И. Восстановление ароматических галоидопроиз-водных на ртутном капельном электроде//Ж.физ.химии. 1954. - Т.28, N4. -С.601-612

69. Майрановский С.Г., Барашкова Н.В., Волькенштейн Ю.Б. Полярография бромтиофенов; влияние концентрации органического растворителя на потенциалы полуволн//Электрохимия. 1965. - Т.1, N1. - С.72-77

70. Петров В.П., Якобсон Г.Г. Полярографическое восстановление дигалоид-бензолов//Изв.СО АН СССР. Сер.хим. 1965. - N7. - С.75-80

71. Бердников Е.А., Федоров С.Б., Каргин Ю.М. Сопряженное элиминирование галогенид-иона и сульфонильной группы при электрохимическом вое121становлении р-галогенэтилсульфонов//ЖОХ. 1978. - Т.48, Вып.4. - С.875-878

72. Бердников Е.А. Органилсульфонильная группа как уходящая в реакцияхнуклеофильного винильного замещения и электрохимического восстановления X, (3-ненасыщенных сульфонов//Дисс. докт. хим. наук. Казань, 1989. -422с.

73. Таран JI.A., Бузыкин Б.И., Миронова О.Ю., Газетдинова Н.Г., Китаев Ю.П. Электрохимическое восстановление фенил и дифенилгидразонов бен-зоилхлорида в диметилформамиде//Изв.АН СССР. 1983. - N1. - С. 166-169

74. Ward G.A., Wright С.М., Craig A.D. The electrochemistry of inorganic di-fluoramino compounds. II. Solution chemistry and electrochemical reduction of difluoramine//J.Am.Chem.Soc. 1966. - V.88, N4. - P.713-718

75. Сосонкин И.М., Строгов Т.Н., Новиков В.Н., Пономарева Т.К. Механизм замещения галогена при электрохимическом восстановлении галогеннитро-фуранов в диметилформамиде//ХГС. 1977. - N1 - С.23-26

76. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Пономарева Т.К., Домараев А.Н., Глушко-ва А.А. Фрейдлин Г.Н. Механизм электрохимического восстановления 2-галоген-5-нитротиофенов в ДМФА//ХГС. 1981. - N2. - С. 195-198

77. Fuchs P., Hess U., Hoist H.H., Lund H. Electrochemical carboxylation of some heteroaromatic compounds//Acta Chem.Scand, Ser B. 1981. - V.35, N3. -P.185-192122

78. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н. Образование анион-радикалов 2,2'-динитро-5,5'-дифурила при электрохимическом восстановлении 2-бром(иод)-5-нитрофуранов в диметилформамиде//ХГС. 1982. - N8 -С.1126-1127

79. Шиманская Н.П., Коток Л.А., Алехина Т.Ф. Изучение полярографического поведения соединений, содержащих конденсированные триазольные и пиридазиновые циклы//ЖОХ. 1976. - Т.46, Вып. 10. - С.2346-2349

80. Хмельницкая Е.Ю. Полярография ряда симм.-триазина. III. Механизм электрохимического восстановления ариламинохлортиазинов//ЖОХ. 1977. -Т.47, Вып.5.-С.1158-1165

81. Супин Г.С., Файншрайбер М.Я., Мельникова И.А., Мельников И.А., Мо-торова Т.Н Полярография некоторых производных симм.-триазинов//ЖОХ. 1977. - Т.47, Вып.10. - С.2338-2342

82. Иванова В.Х., Бузыкин Б.И., Быстрых Н.Н. Электрохимическое дехлорирование некоторых производных 1-хлорфталазина в ДМФА//ХГС. 1979. -N4. - С.541-544

83. Хмельницкая Е.Ю. Полярографическое восстановление хлорзамещенных з-триазинов//Электрохимия. 1974. - Т. 10, N1. - С. 173

84. Хмельницкая Е.Ю. Полярография соединений ряда s-триазина. I. Исследование механизма восстановления хлорзамещенных s-триазина методом скрытых предельных токов//Электрохимия. 1975. - T.l 1, N6. - С.873-882

85. Privman М., Zuman P. The role of protonation, hydration, elimination, and ring opening in the electroreduction of hexazinone//J.Electroanal.Chem. 1998. -V.455. -P.235-246

86. Higuera M.J., Montoya M.R., Galvin R.M., Mellado J.M.R. A contribution of the study of the electroreduction of 2-chloro-4,6-(etylamino)-1,3,5-triazine(simazine) on mercury electrodes//J.Electroanal.Chem. 1999. - V. 474. -P.174-181

87. Pospisil L., Sokolova R., Colombini M.P., Giannarelli S., Fuoco R. Electrochemical properties of three dicarboximide type pesticides: vinclozoline, ipro-dione and procymidone//J.Electroanal.Chem. - 1999. - V.472. - P.33-41

88. Sease J.W., Burton G., Nickol L. On the mechanism of the electrolytic reduction of the carbon-halogen bond. II. A pa study//J.Am.Chem.Soc. 1968. - V.90, N10. - P.2595-2598

89. Stamm H., Mall Th., Falkenstein R., Werry J., Speth D. Reductive ring opening of N-benzoylaziridine by anthracene hydride (anion of 9, 10)//Org.Chem. -1989. V.54, N7. - P. 1603-1607

90. Mayashi M., OnoK., Hoshimi H., Oguni N. Novel asymmetryc ring opening reactions of symmetrical N-acylaziridines with arenethioles catalised by chiral dialkyl tartrat - diethylzinc complexes//Chem.Soc.Chem.Commun. - 1994. -N23. - P.2699-2700

91. Шишкина O.B., Майзлиш B.E., Шапошников Г.П., Любимцев А.В., Смирнов А.П., Бараньски А. Галогенонитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе//ЖОХ. 1997. - Т.67, Вып.5. - С.842-845

92. Fusco R., Rosnati V., Pagani G. Ringopening in the pyrazole se-ries//Tetrahedron Lett. 1966. -N16. - P. 1739-1744

93. Fusco R., Rosnati V., Pagani G. Ringopening in the pyrazole se-ries//Tetrahedron Lett. 1967. - N46. - P.4541-4544

94. Carmen R.H., Breckneek D.J.,Deeth H.C. A novelring deavage of 2-phenyl-1,2,3-triazole-4carboxylic acid//Tetrahedron Lett. - 1966. -N36. - P. 4387-4388

95. Наумов Ю.А., Грандберг И.И. Перегруппировки, протекающие с разрывом N-N или N-0 связей и образованием нитрильной группы//Успехи химии. 1966. - Т.35, N1. - С.21-42

96. Барнес Р. Гетероциклические соединения/Под ред. Эльдерфильда Р. -М.:ИЛ, 1961.-Т.5.-377с.

97. Кост А.Н., Ершов В.В. Синтез и свойства пиразолинов//Усп.химии. -1958. Т.27. - Вып.4. - С.431-458

98. Кост А.Н., Голубева Г.А. Реакции производных гидразина. XXVII. О восстановлении и алкилировании пиразолинов//ЖОХ. 1960. - Т.ЗО. - Вып.2. -С.494-497

99. Кост А.Н., Голубева Г.А., Терентьев А.П., Грандберг И.И. Расщепление пиразолинового цикла с разрывом связи азот-азот//ДАН СССР. 1962. -Т. 144. -N.2. - С.359-362

100. Кост А.Н., Голубева Г.А., Терентьев А.П. Гидрогенолиз пиразоли-нов//ДАН СССР. 1959. - Т.129. - N.6. - С.1300-1302

101. Гурвич С.М., Терентьев А.П. Синтезы при помощи нитрила акриловой кислоты. XVIII. Взаимодействие акрилонитрила с жирными диазосоедине-ниями и фенилгидразидом. В сб.: «Сборник статей по общей химии». М.-Л.:Изд-во АН СССР, 1953.-Т. 1.-766с.

102. Кост А.Н., Голубева Г.А., Лапицкая М.А., Серникова С.М., Свиридова Л.А. Об изомеризации и восстановлении 1-ацилпиразолинов//Вестник МГУ. 1969. -N.1. - С.52-57

103. Лапицкая М.А., Кост А.Н., Голубева Г.А. О восстановлении 1-алкил-А -пиразолинов//Вестник МГУ. 1969. -N.2. - С. 105-107125

104. Кост А.Н., Лапицкая М.А., Голубева Г.А., Серникова С.М. О восстановлении циклических гидразонов алюмогидридом лития//ЖОрХ. 1969. - Т.5, Вып.4. - С.752-758

105. Марцоха Б.К., Симонов A.M. Раскрытие пиразольного кольца в N-алкилиндазолах//ЖОХ. 1963. - Т.ЗЗ. - С.3777

106. Garman R.M., Brecknell D.J., Deeth Н.С. A novel ring cleavage of 2-phenyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acide//Tetrahedron Lett. - 2000. - V.41. - P.6579-6582

107. Potts K.T., Lovelette C.A. N-N bond fission and ring opening in s-triazolo3,4-a.phthalazines//Chem.Commun. 1968. -N15. - P.845

108. Potts K.T., Lovelette C. 1,2,4-Triazoles. XXII. Derivatives of the s-triazolo 3,4-a. phthalazine and related ring systems//J.Org.Chem. 1969. - V.34, N11.-P.3221-3230

109. Srinivasan V., Jebaratnam D.J., Budil D.E. Toward enediyne mimics: metha-nolythis of azoesters and a bisazoester//J.Org.Chem. 1999. - V.64, N15. -P.5644-5649

110. Elson C.M., Liu M.T.H. Electrochemical behaviour of diaziri-nes//Chem.Soc.Chem.Commun. 1982. -N7. -P.415-416

111. Mantsavinos R., Christian J.E. Polarographyc study of cytotoxic nitrogen mustards//Anal.Chem. 1958. - V.30, N6. - P.1071-1073

112. Fry A.J., Britton W.E., Wilson R., Greene F.G., Pacifici J.G. Electrochemical and chemical reduction of di-^re?-butyldiaziridinone//Org.Chem. 1973. - V.38, N15. - P.2620-2623

113. Lund H. Electroorganic preparations. XXVI. Polarography and reduction of some oxaziridines//Acta Chem.Scand. 1969 - V.23, N2. -P.563-566126

114. Lund H. Electroorganic preparations. XXIII. Polarography and reduction of cinnoline and related compounds//Acta Chem.Scand. 1967 - V.21, N9. -P.2525-2543

115. Lund H. Polarography and reduction of some heterocyclic com-pounds//Discuss. Faraday Soc. -1968 N45. - P. 193-201

116. Lund H., Jensen E.Th. Electroorganic preparations. XXX. Reduction of phthalazine and some of its alkyl derivatives//Acta Chem.Scand. 1970 - V.24, N6. -P. 1867-1877

117. Lund H., Jensen E.Th. Electroorganic preparations. XXXIII. Polarography and reduction of some substituted phthalazines//Acta Chem.Scand. 1971 - V.25, N7. -P.2727-2738

118. Janik В., Elving Ph.J. Polarographyc behaviour of nucleosides and nucleotides of purines, pyrimidines, pyridines and flavins//Chem.Rev. 1968 - V.68, N3. -P.295-319

119. Campbell H., Kane P.O. Tetrazolium compounds. Part V. Polarography of tri-phenyltetrazolium bromide and some substituted derivatives//J.Chem.Soc. 1956. -N8. -P.3130-3139

120. Henning J. 14N Hyperfine structure in ESR spectra of heterocyclic anio-nes//J.Chem.Phys. 1966. - V.44, N5. -P.2139-2155

121. Manh G.T., Hazard R., Pradere J.P., Tallec A., Raoult E., Dubreuil D. Activated pyrroles from pyridazines: nitrogen extrusion by electroreduction //Tetrahedron Lett. 2000. - V.41. - P.647-650

122. Страдынь Я.П., Кадыш В.П., Гиллер С.А. Полярография гетероциклических соединений. I. Общие данные о полярографическом поведении гетеро-циклов и электрохимическое восстановление гетероароматических соедине-ний//ХГС. 1973. -N12. - С.1587-1603127

123. Zhdanov S.I., Tsveniashvili V.Sh., Todres Z.V. Polarography of benzofura-zane, piaztiole and piazselenol in dimethylformamide//J.Polarogr.Soc. 1967. -V.13, N3. - P.100-106

124. Тодрес 3.B., Жданов С.И., Цвениашвилли В.Ш. Исследование в области ароматических гетероциклов. Сообщение 7. О влиянии заместителей в производных пиазселенола и пиазтиолаУ/Изв.АН СССР, сер.хим. 1968. - Т. 3, N5. - С.975-982

125. Цвениашвилли В.Ш., Жданов С.И., Тодрес З.В. Исследование адсорбции на ртути бенз-2,1,3-Х-диазолов из водных растворов емкостным мето-дом//Электрохимия. 1971. - Т.7, N1. - С.28-32

126. Цвениашвилли В.Ш., Тодрес З.В, Жданов С.И. Исследование в области ароматических гетероциклов. X. О продуктах одноэлектронного восстановления бенз 1,2-с.-[ 1,2,5]-Х-диазолов (X=Se, S, 0)//Ж0Х. 1968. - Т.38, Вып.8 - С.1888-1893

127. Sherman Е.О., Lambert S.M., Pilgram К. Polarography of some 2,1,3-benzothiadiazoles, benzofurazans, 2,1,3-benzoselenadiazoles, and 3,4-disubstituted and fused l,2,5-thiadiazoles//Heterocycl.Chem. 1974. - V.ll, N5.- P.765-769

128. Smith D.L., Elving P.J. Analytical utilization of the polarographyc and volt-ammetryc behaviour of purines and pyrimidines//Anal.Chem. 1962. - V.34, N8 -P.930-936

129. Dryhurst G., Elving P.J. Electrochemical oxidation-reduction paths for pyrimi-dine, cytosine, purine and adenine. Correlation and application//Talanta 1969 -V.16, N7. -P.855-874

130. Smith D.L., Elving P.J. Electrochemical reduction of purine, adenine and related compounds: Polarography and macroscale electrolysis//J.Am.Chem.Soc. -1962. V.84, N8 - p. 1412-1420

131. Безуглый В.Д., Шиманская Н.П., Переслени Е.М. Изучение механизма востановления производных оксазола-1,3 и оксадиазола-1,3,4//ЖОХ. 1964.- Т.34. С.3540-3545128

132. Безуглый В.Д., Шиманская Н.П. Полярографическое исследование некоторых оксазолов//ЖОХ. 1961. - Т.31, Вып. 10 - С.3160-3166

133. Шиманская Н.П., Безуглый В.Д. Полярографическое исследованиеи производных оксадиазола//ЖОХ. 1963. - Т.ЗЗ, Вып.6 - С.1726-1732

134. Полиевктов М.К., Маркова И.Г., Соколов С.Д. Полярография галоген-производных в безводном диметилсульфоксиде//ЖОХ. 1979. - Т. 46, Вып.6. -С.1322-1326

135. Manouser О., Zuman P. Polarography of pyridoxine and some of its deriva-tives//Coll.Czech.Chem.Commun. 1964. - V.29, N6. - P.1432-1457//C.A. -1964. - V.61, 2730h

136. Bohle M., Leibscher J. Advances in heterocyclic chemistry. New York: Academic Press. - 1996, V.65 - P.39-91

137. Bujoli В., Chehna M., Jubault M., Tallec A. Ring opening and rearragement in the electrochemical reduction of 1,3-thiazinic derivatives//Electroanal.Chem. -1986. V.199. - P.461-466

138. Бузыкин Б.И., Быстрых H.H., Столяров А.П., Зверев В.В., Китаев Ю.П. Гидразоны. XL. Спектры и строение 1-гидразинофталазинов//ХГС. 1976. -N3. - С.402-409

139. Druey J., Ringer В.Н. 21. Hydrazinderyvate der phtalazine- und pyridazin-reihe//Helv.Chim.Acta. 1951. - V.34, N21. - P. 195-210

140. Rowe F.M., Peters A.T. Synthesis and properties of 1,4-disubstituted phtha-lazines//J.Chem.Soc. 1933. - N2. - P. 1331-1335

141. Elvidge J.A., Redman A.P. 1,4-Dimethoxyphthalazine and other O- and N-methyl derivatives ofphthalhydrazide//J.Chem.Soc. 1960. -N4. -P.1710-1714

142. Nishie J. Antituberculous compounds. XXIV. Some derivatives of 1,4-dihydroxyphthalazine. II.//Nippon Kagaky Zasshi. 1966. - V.87, N11. - P.1239-1240//C.A. - 1967. - V.66, 115662

143. White E. H., Roswell D.F., Zafiriou O.C. The anomalous chemiluminescence of phthalic hydrazide//J.Org.Chem. 1969. - V.34, N8. - P.2462-2467129

144. Braun A., Tcherniac J. Uber die produkte der einwirkung von acetanhydrid auf phthalamid//Ber. 1907. - B.40, Teil II. - S.2709

145. Coad P., Coad R.A. Nucleophylic substitution at the pyridazine ring carbons. II. Synthesis of pyridazinonyl- and bis pyridazinonylpyridazines//J.Org.Chem. -1963. V.24, N7. - P.1919-1923

146. Икуо M. Замена реакционноспособного фенольного гидроксила на хлор с помощью тионилхлорида и диметилформамида/yj.Pharmac.Soc.Japan. 1965.- V.85, N6. Р.544-546//РЖ хим. - 1966. - 10ж185

147. Weinstock L.M., Mulvey D.M., Tull R. Synthesis of the (3-adrenegic blocking agent timolol from optically active precursors//J.Org.Chem. 1976. - V.41, N19.1. P.3121-3123

148. Струнская Е.И., Бредихина 3.A., Азанчеев H.M., Бредихин А.А. Получение арилоксизамещенных 1,2,5-тиадиазолов по реакции Ульмана//ЖОрХ. -2001. Т.37, N9. - С.1395-1399

149. Бредихина З.А., Пашагин А.В., Савельев Д.Б., Бредихин А.А. Новый подход к синтезу нерацемических 1-алкиламино-3-арилокси-2-олов, относящихся к группе (3-адреноблокаторов, с использованием циклических суль-фитов//Изв.АН. Сер.хим. 2001. -N3. - С.417-420

150. Каргин Ю.М., Кондранина В.З., Семахина Н.И. Электрохимическое восстановление бифункциональных органических соединений. Сообщение 4. Ароматические бифункциональные соединеия в апротонной сре-де.//Изв.АН СССР. Сер.хим. 1971. - N2. - С.278-283

151. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Москва: Мир. - 1976. - 541с.

152. Виноградова Е.Н., Галай З.А., Финогенова З.М. Методы полярографического и амперометрического анализа. М.: МГУ. - 1963. - 229с.

153. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа. М: Мир. -1974.-552с.

154. Блок Н.И. Качественный химический анализ. М.: Госхимиздат, 1952. С. 501.

155. Buzykin B.I., Yanilkin V.V., Morozov V.I., Maksimyuk N.I., Eliseenkova R.M., Nastapova N.V. Pyridazine ring opening in phthalazines induced by electron transfer//Mendeleev Communications 2000, N1. - P.34-35

156. Янилкин В.В., Бузыкин Б.И., Морозов В.И., Настапова Н.В., Максимюк Н.И., Елисеенкова P.M. Электрохимическое восстановление 1,4-дизамещенных фталазинов//ЖОХ. 2001. - Т.71, Вып. 10. - С. 1726-1737

157. Настапова Н.В. Нитрильное расщепление гетероцикла при электрохимическом восстановлении 1-хлор-4-изопропилтиофталазина//Молодежная научная школа по органической химии. 2-6 мая 2000года. Екатеринбург. Тез.докл. С. 197131

158. Настапова Н.В. Электродные процессы электронного переноса и последующие превращения 1,4-дизамещенных фталазинов. Школа молодых ученых "Органическая химия в XXI веке". 26-29 апреля 2000года. Москва, Звенигород. Тез. докл. С.80

159. Настапова Н.В. Нитрильное раскрытие гетероциклов, индуцированное электронным переносом/ЯП Всероссийская конференция молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии". 3-5 сентября 2001 года. Саратов. Тез. докл. С.252

160. Rieger Р.Н., Bernal J., Reinmuth W.H., Fraenkel G.K. Electron spin resonanse of electrolytically generated nitryle radicales//J.Am.Chem.Soc. 1963. - V.85, N6. - P.683-693

161. Майрановский В.Г. Электрохимические реакции с участием органических переносчиков электрона, осуществляющиеся против перепада стандартного потенциала.В сб.: Электросинтез мономеров. М.: Наука. 1980. -С.244132

162. Cook J.C.S., Katrizkiy A.R., Page A.D., Ramaian M. Aromaticity and tautom-erysm. II. 4-Pyridine, 2-quinolone and 1-isoquinolone seryes//J.Chem.Soc., Per-kin Trans.II. 1973. - N9. - P. 1184-1189

163. Stone E.W., Maki A.H. Hindered internal rotation and electron spin resonance (E.S.R.) spectroscopy//J.Chem.Phys. 1963. - Vol.39, N7. - P. 1635-1638

164. Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. Реакции гидридного перемещения в органической химии.-М.: Наука. 1969. - 164 с.

165. Азотсодержащие гетероциклы в сб. «Общая органическая химия» п/ред. Кочеткова Н.К. М.: Химия, 1985. - т.8. - 437с.

166. Ward R.L. Electron spin resonance studies of the diazine negative io-nes//J.Am.Chem.Soc. 1962. - V.84, N3. - P.332-334

167. Patel N.R. Phthalazines. In coll. «Heterocyclic compounds». 1973. - V.27. -P.323-760

168. Днепровский A.C., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л.:Химия, 1991. - 560с.

169. Гаммет Л. Основы физической органической химии. Скорости, равновесия и механизм реакции. М.: Мир, 1972. - 534с.

170. Струнская Е.И., Янилкин В.В., Бредихина З.А., Настапова Н.В., Морозов В.И., Максимюк Н.И., Шарафутдинова Д.Р., Бредихин А.А. Электрохимическое восстановление и окисление 3,4-дизамещенных 1,2,5-тиадиазолов//ЖОХ, в печати (регистрационный №204)

171. Yoon S., Cho J., Kim К. Reactions of l-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes with tetrasulfur tetranitryde (S4N4): a general method for the synthesis of 3-aryl-4-halogeno-l,2,5-thiadiazoles//J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1. 1998. - N1. - P. 109116133

172. Lund H. In "The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond", ed. S.Patai. Interscience. New York. 1970. - Chapter 11. - P.505

173. Каргин Ю.М., Кондранина B.3., Байталов Д.А., Добрынин В.П., Янилкин В.В., Солодун В.Т. Некоторые реакции чисто электронного переноса с участием органических соединений на окиснометаллических электродах//ЖОХ. 1977. - Т.47, Вып. 1. - С. 166-171

174. Parker V.D. Heterolytic bond dissociation energies of halobenzene anion radi-cals//Acta Chem.Scand. 1992. - V.46, N3. - P.307-308