Гидрирование непредельных органических соединений выделенных из растительного сырья тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Способы экстракции органических соединений из растительного сырья

1.2. Гидрирование соединений с двойными связями

1.3. Сорбенты растительного происхождения, применение, процесс сорбции

1.3.1. Методы получения сорбентов растительного происхождения

1.3.2. Физико-химические основы процесса адсорбции

1.3.3. Характеристика некоторых пористых сорбентов

2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ 36 2. 1. Характеристика верхних побегов Solarium tuberosum и чешуй Allium сера L.

2.2. Выделение концентрата органических веществ

2.3. Идентификация органических соединений из верхних побегов Solarium tuberosum и чешуй Allium сера L. методом тонкослойной хроматографии (ТСХ)

2.4. Методика каталитического гидрирования

2.5. Методики получения и анализа сорбента из растительного шрота

2.5.1. Карбонизация шрота верхних побегов Solarium tuberosum

2.5.2. Термический анализ шрота верхних побегов

Solarium tuberosum

2.5.3. Метод определения содержания влаги в активированных углях

2.5.4. Определение размеров пор ШК

2.5.5. Метод определения удельной поверхности ШК

2.5.6. Метод определения рН водной суспензии

2.5.7. Методика определения адсорбции

2.5.8. Сорбция и десорбция индивидуальных компонентов

2.6. Методика крашения растительными красителями

2.7. Методы контроля качества крашения

2.8. Методики получения индивидуальных компонентов

2.8.1. Получение каротина, ксантофилла, хлорофилла

2.8.2. Получение кверцетина

2.9. Приборы и оборудование

3. ВЫДЕЛЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ИЗ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ И ИЗУЧЕНИЕ ИХ В РЕАКЦИИ ГИДРИРОВАНИЯ

3.1. Экстрагирование верхних побегов Solarium tuberosum и чешуй Allium сера L.

3.1.1. Влияние природы растворителя

3.1.2. влияние степени измельчения, весового соотношения и температуры

3.2. Гидрирование непредельных органических соединений выделенных из растительного сырья

4. ПОЛУЧЕНИЕ СОРБЕНТА ИЗ ШРОТА ВЕРХНИХ ПОБЕГОВ SOLANUM TUBEROSUM И ЕГО АДСОРБЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ 71 4.1. Влияние условий отжига на выход и качество сорбента

4.2. Исследование адсорбционной способности экспериментальных сорбентов

5. ОПИСАНИЕ ТЕХНОЛОГИЧЕСКОЙ СХЕМЫ ПОЛУЧЕНИЯ

КОНЦЕНТРАТА БАВ ИЗ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ

5.1. Экстракция концентрата БАВ из растительного сырья

5.2. Сепарирование водно-спиртового экстракта

5.3. Отгонка спирта

5.4. Концентрирование водного экстракта БАВ

5.5. Сушка шрота

Выводы

В основных направлениях экономического и социального развития РФ на ближайшие годы предусматривается увеличение и расширение выпуска номенклатуры малотоннажной химической продукции с использованием нетрадиционного сырья.

Учитывая то, что в настоящее время закапывается и сжигается огромное количество растительных отходов сельскохозяйственного производства, из которых в результате физико-химических и химических превращений можно выделить ценные вещества: каротиноиды, флавоноиды, хлорофиллы, алкалоиды, решение выше обозначенной задачи становится актуальной. В то же время изучение поведения выделенных продуктов в малоизученной реакции гидрирования представляет несомненный интерес не только с научной точки зрения, но и с точки зрения получения соединений с новыми свойствами и функциями. Следует подчеркнуть, что несмотря на малый выход органических соединений из растительного сырья (1-7%), обозначенная проблема, с учетом замкнутого цикла потребления и расхода всех задействованных продуктов, экономически выгодна и требует своего решения.

Целью настоящей работы явилось: выделение концентрата органических веществ из растительного сырья; разделение, очистка, получение индивидуальных соединений из него; исследование поведения выделенных продуктов в реакции гидрирования; изучение возможностей использования полученных продуктов в некоторых отраслях хозяйственной деятельности.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с Государственной научно-технической программой АН РБ на 1996-2000 гг. пункт 9.1 «Катализаторы, новые технологии и материалы» (Постановление Кабинета Министров РБ от 26 июня 1996 г. № 204 «Об утверждении государственных научно-технических программ Республики Башкортостан») и тематическим планом Отраслевой лаборатории «Наука-сервису» Уфимского технологического института сервиса на 1997-2001 гг. пункт 12.

Научное значение диссертационной работы заключается в том, что в ней научно обоснован и разработан комплексный подход получения и применения выделенных органических соединений из отходов растительного происхождения. Впервые разработан процесс гидрирования непредельных растительных компонентов, найдены оптимальные условия гидрирования. Установлено, что на Pt/c и Ni-Ренея соланидин не вступает в реакцию, на Pd/c получено гидропроизводное соланидина. Установлено оптимальное соотношение между компонентами экстрагента, обеспечивающего максимум извлечения концентрата БАВ из растительного сырья. Исследован процесс сорбции органических красителей на новом сорбенте из сырья растительного происхождения. Оценены термодинамические характеристики адсорбции.

Практическое значение диссертационной работы заключается в том, что разработаны технические условия на опытные партии концентрата красящих веществ. Разработан и утвержден технологический регламент производства технического концентрата красящих веществ из растительного сырья для Уфимской косметической фирмы «Чародейка». Разработана технологическая схема извлечения концентрата БАВ из растительного сырья. Продукты концентрата могут быть рекомендованы для производства текстильных красителей. Получен и предложен дешевый и доступный сорбент с размерами пор 15-200 А, который может быть использован для очистки сточных вод процессов крашения. Перспективна и область применения продуктов гидрирования, также обладающих высокой биологической активностью, как и исходные, в качестве химико-терапевтических средств.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ВЫВОДЫ

1. Из местных сортов Allium сера L выделен концентрат органических веществ, содержащий 80% флавоноидов, из Solarium tuberosum концентрат органических веществ, содержащий 10% соланина, 49% хлорофилла и 43% каротиноидов. Общий выход концентрата при использовании полярных растворителей составляет 3-7%, а неполярных - не более 1%.

2. Изучено гидрирование каротиноидов, соланина, флавоноида, хлорофиллов на платиновом, палладиевом и никеле Ренея катализаторах молекулярным водородом. Показано, что на Pt/c и Ni-Ренея соланин не вступает в реакцию, на Pd/c получен продукт гидрирования с выходом 60%, На катализаторе Pt/c получен продукт гидрирования всех непредельных связей каротина с 25 %-ным выходом.

3. Определены условия экстракции водным раствором спирта органических веществ из Allium сера L и Solarium tuberosum. Максимальный выход концентрата достигается при температуре 80,5°С; соотношение сырье - растворитель 1:15. Эти данные были подтверждены на пилотной установке производительностью 10 т/год.

4. Разработана ресурсосберегающая технология получения красящих веществ из Allium сера L. и Solarium tuberosum на селективном сорбенте, полученном при температуре отжига 200-3 50°С, времени отжига 0,5-1,0 час, с размером пор 15-200 А из пентозансодержагцих отходов после выделения концентрата органических соединений.

5. Установлено, что в процессе гидрирования каротина цветность продукта меняется в зависимости от количества поглощенного водорода. Составлена таблица зависимости количества

97 поглощенного водорода от длины волны X продукта гидрирования для выделения красящего пигмента определенного цвета.

6. Разработаны и утверждены технические условия ТУ 2458-00105157074-99 на опытные партии концентрата из растительного сырья и регламент на получение технического концентрата из растительного сырья для внедрения на Уфимской косметической фирме и наработке опытной партии концентрата в количестве 1800 кг.

7. Установлено, что экстракт Solanum tuberosum проявляет достаточно высокую ингибирующую эффективность в коррозионной среде — в пластовой воде Арланского месторождения в дозе 100 мг/л (степень защиты 90%) и рекомендуется в качестве основы (с низкой себестоимостью) для производства ингибиторов коррозии стали. Разработаны методические указания по подкраске шампуней; по крашению натуральных и полиамидных видов волокон техническим концентратом.

1. Захаров В. П., Либизов Н. И., Асланов X. А. Лекарственные вещества из растений и способы их производства. Ташкент.: Фан, 1980. - 232 с.

2. Белоглазов И. Н. Твердофазные экстракторы. Л.: Химия, 1985. - 240 с.

3. Силин П. М. // Сахарная промышленность. 1950. - № 11. - С. 17-23.

4. Романков П. Г., Бао Чжи-цюань. // Труды ЛТИ им. Ленсовета. 1957. -вып. 39. - С. 44-77.

5. Piret Е. L., Ebel R. A., Kiang С. Т. е. а. // Chem. Eng. Progr., 1951. V. 47, №12. -P. 628-636.

6. Bretsznaider S., Kaliszak A., Krzeminski J. e. a. // Bull, de I'Akad. Polon. des. Sci., 1966. V. 14, № 6. - P. 425-430.

7. Аксельруд Г. А., Лысянский В. M. Экстрагирование. Система твердое тело-жидкость.-Л,: Химия, 1974.-254 с.------------

8. Белобородов В. В. Основные процессы производства растительных масел. М.: Пищевая промышленность, 1966. - 480 с.

9. Романков П. Г., Рашковская Н. Б., Фролов В. Ф. Массообменные процессы химической технологии. Л.: Химия, 1975. - 326 с.

10. Муравьев И. А. Технология лекарств. М.: Медицина, 1971.

11. Муравьев И. А., Сметанин Ю. Н. Актуальные вопросы фармации. -Ставрополь. 1974, вып. 2. - 244 с.

12. Муравьев И. А., Молчанов Г. И. Материалы Всес. научн. конф. По усовершенствованию производства лекарств и галеновых препаратов. -Ташкент,- 1969,- 181 с.

13. Пономарев В. Д. Экстрагирование растительного сырья. М. - 1976. -110с.

14. Явич П. А., Чурадзе Л. И., Керопян К. О., Чихладзе Ч. А. // Хим. фарм. ж.- 1977.-№ 8.-С. 70.

15. Пляшкевич А. М., Замышляева М. Д. // Мед. пром. СССР. 1964. -№12. -С. 22.

16. Химическая энциклопедия. Гл. ред. Зефиров Н. С. М.: Большая российская энциклопедия, 1998. - Т. 5. - С. 414.

17. Александров В. Г. Анатомия растений. М.: Высшая школа, 1966. - 431 с.

18. Алов И. А., Брауде А. И., Асниз М. Е. Основы функциональной морфологии клеток. М.: Медицина, 1968. - 415 с.

19. Леопольд А. Рост и развитие растений. М.: Мир, 1968. - 489 с.

20. Роговин 3. А., Шорыгина Н. Н. Химия целлюлозы и ее спутников. М.~ Л.: Госхимиздат, 1953. - 678 с.

21. Ультраструктура и функции клетки. М.: Мир, 1965. - С. 147.

22. Фрей-Весселинг А. Субмикроскопическое строение протоплазмы и ее ----------производных. 11ер. с англ. М.: ИЛ, 1950. - С. 364.

23. Фрей-Весселинг А. В кн.: Современные проблемы цитологии. Пер. с англ. М.: ИЛ, 1955. - С. 397-406.

24. Фрей-Весселинг А., Мюлеталер К. Ультраструктура растительной клетки. Пер. с англ. М.: Мир, 1968. - С. 64.

25. Briiniche-Olsen Н. Solid-Liguid Extraction. Copenhagen: Nyt. Nordisk Forlag. Arnold Busk, 1962. - 463 p.

26. Одинцов П. H. Труды Ин-та лесохоз. проблем и хим. древесины, Рига.: АН Латв. ССР,1957. Т. 12, вып.5.

27. Roelofsen Р. А. // Acta bot. Neeri., 1958. V. 7, № 1. - p. 77-79.

28. Думанский А. В. В кн.: Коллоиды в пищевой промышленности. М.: Пищепромиздат, 1949. - С. 8-20.

29. Думанский А. В., Нейман О. В. // Колл. ж., 1936. Т. 2, вып. 8. - С. 615619.

30. Думанский А. В. Учение о коллоидах. М.: Госхимиздат, 1948. - С. 415.

31. Мозговой А. А., Третьяков Г. Н. // Колл. ж., 1933. Т. 1, вып. 2. - С. 7779; 1935. - Т. 1, вып. 5.- С. 399-406.

32. Соляев Р. К. Поглощение вещества растительной клеткой. М.: Наука, 1969.-с. 206.

33. Козловский С. С. Труды Грозн. нефт. ин-та. 1949. - № 7.

34. Порхаев А. П. // Колл. ж., 1949. Т. 11. - С. 346.

35. Washburn Е. W. // Phys. Rev., 1921. V. 17, № 3. - P. 273-283.

36. Wolkova D. W. // Koll. Z., 1934. Bd. 67, № 3. - S. 280-284.

37. Плюснин A. H., Тихонова JI. А. Кинетика набухания лекарственного сырья растительного происхождения. Набухание горечавки крупнолистной в воде и водно-спиртовой смеси. // Хим. фарм. ж,- 1996. № 2. - С. 39-41.

38. Тихонова Л. А., Серых Е. А., Березовская Т. П. // Вторая ------республиканская конференция по медицинской ботанике. Тез. докл.1. Киев, 1988.-С. 89-90.

39. Блажей А., Шутый Л. Фенольные соединения растительного происхождения. М.: Мир. - 1977. - 239 с.

40. Blazej A., Kovac S. // Zbornik prac Chem. tech. fakulty SVST. 1965. - s. 149

41. Mahdalik M. et al. // Chemia a spracovanie kory. Vysk. sprava SDVU. -Bratislava. 1969.

42. Becker E. S., Kurth E. F. // TAPPI. 1958. - № 41. - 380 p.

43. Харламова О. А., Кафка Б. В. Натуральные пищевые красители М.: Пищевая промышленность. 1979. - 191 с.

44. Федоров Г. А. Естественные красители в плодово-ягодном сырье. М.: Высшая школа. - 1965.

45. Бурачевский И. И., Скрипник К. И. Современные способы получения полуфабрикатов ликеро-водочного производства. М.: Легкая и пищевая промышленность, 1981. - С. 136.

46. Хиль Г. Н., Пархомчук М. А. // Обз. инф., Сер. 14 ВНИИ инф. и техн. экон. исслед. агропром. комплекса, НИИ инф. и техн.-экон. исслед. пищ. промьппленности. 1989. - № 3. - С. 1-30.

47. Нахмедов Ф. Г. и др. // Консервная и овощесушильная промышленность. 1981. - № 9. - С. 34-35.

48. Патент РФ № 2025475 «Способ получения антоцианового красителя» // Б. И. № 24 от 30.12.94 г.

49. Ветчинкин А. Р. Естественные органические красящие вещества. -Саратов. -1966.

50. Патент РФ № 2058349 «Способ производства красителя из шелухи лука» / Квасенков О. И., Касьянов Г. И. // Б. И. № 11 от 20.04.96 г.

51. Патент РФ № 2041899 «Способ получения красителя из шелухи лука» // Б. И. № 23 от 20.08.95 г.

52. А:с. № 98796 СССР, 1952. Способ получения красителя из шелухи лука.

53. Патент РФ № 2001072 «Способ получения красителя из шелухи лука» / Ильина Л. М., Квасенков О. И. // Б. И. № 37-38 от 15.10.93 г.

54. Патент ВНР № 188722 «Способ получения природного красителя» / Ференц Шандор, Каллай Миклош и др. 1988.

55. Химия. Большой энциклопедический словарь /' Гл. ред. Клунянц И. J1. -2-е изд. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. - 792 с.

56. Черный И. Р. Производство мономеров и сырья для нефтехимического синтеза. М., 1973. - 397 с.

57. Сокольский Д. В. Гидрирование в растворах. А-А.: Наука, 1979. - 248 с.

58. Зубрицкий JI. М. Гомогенно-каталитические реакции непредельных соединений. JL, 1987. - 112 с.

59. Пак А. М., Сокольский Д. В. Селективное гидрирование непредельных оксосоединений. А-А.: Наука, 1983. - 230 с.

60. Сокольская А. М. Родий катализатор гидрогенизации. - А-А.: Наука, 1974.-303 с.

61. Сокольский Д. В., Сокольская А. М. Металлы катализаторы гидрогенизации. - А-А.: Наука, 1970. - 435 с.

62. Шульнин Г. Б. Органические реакции катализируемые комплексами металлов. М.: Наука, 1988. - 284 с.

63. Houben-Weyl., 1977. Bd. 7/2с. - S. 2079.

64. Опшондек Б. Методы восстановления органических соединений. Пер. с англ. -М.: ИЛ, 1960.-312 с.

65. Маки Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу. М.: Мир, 1985.-С. 190.

66. Казанский Б. А., Попова Н. М. // Изв. АН СССР, ОХН. 1952. - Т. 3. -С. 615.

67. Гоетунская И. В., Добросердова Н. Б., Казанский Б. А. //ЖОХ. 1957. -Т. 27.-С. 2396.

68. Казанский Б. А., Лукина М. Ю., Сафонова И. Л. // Докл. АН СССР. -1960. Т. 130, №2.-С. 322.

69. Сокольская А. М., Анисимова Н. В. Гидрогенизация соединений с сопряженными углерод-углеродными кратными связями. А-А.: Наука, 1972.

70. Фрейдлин Л. X., Литвин Е. Ф. // Нефтехимия. 1964. - № 4. - С.374.

71. Фрейдлин Л. X., Литвин Е. Ф., Лю Гуан Хун. // Изв. АН СССР, ОХН. -1965. Т. 1.-С. 134.

72. Bond J., Webb P. D. // Platinum Metals Rev., 1962. V. 6. - P. 12.

73. Казанский Б. А., Лукина M. Ю., Малышев А. А., Алексанян В. Т., Стерин X. Е. // Изв. АН СССР, ОХН. 1956. - Т. 1. - С. 36.

74. Казанский Б. А., Лукина М. Ю., Малышев А. А., Алексанян В. Т., Стерин X. Е. // Изв. АН СССР, ОХН. 1956. - Т. 9. - С. 1102.

75. Фрейдлин Л. X., Полковников Б. Д. // Изв. АН СССР, ОХН. 1959. - Т. 4.-С. 721.

76. Фрейдлин Л. X., Полковников Б. Д. // Изв. АН СССР, ОХН. 1956. - Т.10.-С. 117.

77. Фрейдлин Л. X., Полковников Б. Д., Егоров Ю. П. // Изв. АН СССР, ОХН.- 1959.-Т. 5.-С. 910.

78. Фрейдлин Л. X., Полковников Б. Д. // Изв. АН СССР, ОХН. 1959. - Т. 6.-С. 1106.

79. Фрейдлин Л. X., Полковников Б. Д. // Изв. АН СССР, ОХН. 1956. - Т.11.-С. 1312, 1502.

80. Фрейдлин Л. X., Баландин А. А., Жукова И. Ф., Яковлева И. П. // Изв. АН СССР, ОХН. 1959. - Т. 9. - С. 1640.

81. Джеймс Б. Гомогенное гидрирование. -М.: Мир, 1976. -201 с.----------82. МакквиляинФ.Дж.Гомогенноегидрирование в органической химии. 1. М.: Химия, 1980.-326 с.

82. Колосов И. Е., Шитова Н. Б., Альт Л. Я. и др. Каталитические реакции в жидкой фазе. // VII Всесоюзная конференция. Тез. докл. А-А, 1988. -Ч.З-С. 180.

83. Фролов В. М. // VII Всесоюзная конференция. Тез. докл. А-А, 1988. -Ч.З-С. 181.

84. Карапетян Л. П., Салдадзе К. М., Панфилова Л. Д. Селективное гидрирование диеновых углеводородов в присутствии ионитных комплексов палладия. // IV Международный симпозиум по гомогенному катализу. Л., 1984,- Т. 4. - С. 78.

85. Каррер П. Курс органической химии. М.: Госхимиздат, 1962. - 1216 с.

86. Общая органическая химия. М.: Химия, 1985. - Т. 8. - С. 397.

87. Hoard J. L. // Porphyrins and Metalloporphyrins. Amsterdam, 1975. - P. 560.

88. Chapman R. A., Roomit M. W., Morton Т. C. e. a. // Canad. J. Chem. -1971.-V. 49.-P. 3544.

89. Прокошев С. M., Петроченко Е. И., Баранова В. 3. // Докл. АН СССР. -1950.-Т. 74, №2.-С. 342.

90. Zechmeister P., Cholnoky J. /У Chem. Ber. 1933. - В. 66. - S. 124.

91. Явич П. А. Применение ионообменных и экстракционных методов при получении биологически активных веществ. Тбилиси: Мецниереба, 1979.-127 с.

92. Козлов В. Н. Древесный уголь, его свойства и области применения // Труды института лесохозяйственных проблем. Рига, 1958. - С. 16.

93. Кинле X., Бадер Э. Активные угли и их применение. Пер. с англ. Л.: Химия, 1958.-216 с.

94. Дубинин М. М., Плаченов Т. Г. Адсорбенты, их получение, свойства и применение. // Тр. III Всесоюз. совет. По адсорбентам. Л.: Наука,1971.

95. Лурье А. А. Сорбенты и хроматографические носители. М.: Химия,1972.-320 с.

96. Гугучкина Т. И., Агеева Н. М., Казарьян С. Ф., Руденко А. Г. // международная научная конференция: Прогрес. технол. и технич. в пищ. промышл-ти. Тез. докл. - Краснодар, 1994. - С. 65-66.

97. Коробкин В. А. Углежжение. Свердловск-М., 1948.

98. Корякин В. И. Термическое разложение древесины. М., 1962.

99. Патент США 2973306 «Способ и аппарат для производства древесного угля» от 28.02.61 г.

100. Патент Франция 1245110 «Способ и устройство для производства древесного угля» от 20.09.60 г.

101. Заявка 1284585 Япония «Метод карбонизации травянистого или древесного материала» / Такахаси Сиро. // № 63-113589 от 15.11. 89 г.

102. Адсорбционные свойства активных углей полученных при обработке рисовой шелухи фосфорной кислотой. // Adsorpt. Sci. and Technol. -1996.- 13, №5.-P. 317-325.

103. Proctor A., Gnanasambandam Ravin // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1997. -74, № 12.-P. 1549-1552.-107.—Патет- РФ № 1834705 «Способ получения сорбента» / Медведев С. Л., Трихлеб Б. А., Лукачина Е. Н. // Б. И. № 30 от 15.08.93 г.

104. Патент РФ № 2064429 «Углеродный сорбент и способ его получения» / Стрелко В. В., Картель Н. Т., Пузий А. М., Чехман Ю.П., Титаренко В. Н. // Б. И. № 21 от 27.07.96 г.

105. Багреев А. А., Брошник А. П., Тарасенко Ю.А. / Активный уголь на основе скорлупы грецких орехов. // Актуал. пробл. адсорбц. процессов: Матер. 4 Всерос. симп. -М., 1998. С. 61

106. Патент РФ № 2073643 «Способ получения активированного угля» / Ивахнюк Г. К., Шевченко А. О., Бабкин О. Э. и др. // Б. И. № 5 от 20.02.97 г.

107. Абрамов М. В., Гальбрайх Л. С., Тюлина Р. М., Ярославцева В. Т. Сорбент на основе льняного производства. // Изв. вузов, технол. текстил. промышл-ти. 1994. - № 5. - С. 18-20.

108. Герасимов Я. И., Древинг В. П., Еремин Е. Н. и др. Курс физической химии. М.: Химия, 1970.-Т. 1.-592 с.

109. Балезин С. А., Парфенов Г. С. Основы физической и коллоидной химии. М.: Учпедгиз, 1959. - 440 с.

110. Перри Дж. Справочник инженера химика. JI.: Химия, 1969. - 637 с.

111. Джайлс Ч., Инграм Б., Клзони Дж. Адсорбция из растворов на поверхностях твердых тел. Пер. с англ. М.: Мир, 1986. - 488 с.

112. Kipling J. J. / Adsorption from Solutions of Non-Elektrolytes. // Academic Press. London, 1965.

113. Когановский A. M., Клименко H. А., Левченко Т. M., Рода И. Г. Адсорбция органических веществ из воды. Л.: Химия, 1990. - 256 с.

114. Хроматография в тонких слоях. Пер. с нем. под ред. К. В. Чмутова. -М.: Мир, 1965.-381 с.

115. Кутумова Е. Н., Левитская В. В. // Аптечное дело. 1955,- Т. 4, №1. -С. 25-27.-----------------120. Государственная фармакопея СССР XI. М.: Медицина, 1990. Т. 2.-396 с; 1989.-Т. 1.-519 с.

116. Чичибабин Л. Е. Основные начала органической химии. М.: Мир, 1984.-Т. 2.-С. 368.

117. Черонис Н. Д., Ма Т. С. Микро- и полумикрометоды органического функционального анализа. Пер. с англ. - М.: Химия, 1973. - 576 с.

118. Ластовский Р. П., Вайнштейн Ю. И. Технический анализ в производстве промежуточных продуктов и красителей. М.: Госхимиздат, 1958. - 496 с.

119. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - С. 37.

120. Сорбция из растворов высоко полимерами и углями. Гл. ред. Старобинц Г. Л. Минск: Белгосуниверситет, 1961. - С. 112.

121. Петухова Г. А., Дубинин М. М., Николаев К.М., Поляков Н. С. // Адсорбенты, их получение, свойства и применение: Тр. V Всесоюзного совещания по адсорбции. - Л., 1985. - С. 106.