Гидроаминирование алкинфосфонатов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Способы получения и проблемы строения.

3-енаминофосфонатов.

1.2. Присоединение аминов к соединениям, содержащим. активированную тройную связь.

2. Обсуждение результатов.

2.1. Взаимодействие алкиндиэтилфосфонатов со вторичными. аминами.

2.1.1. Синтез 2-диалкиламиноалкендиэтилфосфонатов.

2.1.2. Строение 2-диалкиламиноалкендиэтилфосфонатов.

2.2. Взаимодействие 2-хлоралкендиэтилфосфонатов со. вторичными и первичными аминами.

2.3. Взаимодействие тетраэтилэтиндифосфоната со вторичными. аминами.

2.4. Взаимодействие алкиндиэтилфосфонатов с первичными. аминами.

2.5. Гидролиз 2-аминоалкендиэтилфосфонатов.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Физико-химические методы исследования.

3.2. Исходные соединения.

3.3. Модельные соединения.

3.4. 2-Диалкиламиноалкендиэтилфосфонаты.

3.5. 2-Алкиламиноалкендиэтилфосфонаты.

3.6. (З-Кетофосфонаты и фосфонамиды.

Выводы.

С каждым годом химия фосфорорганических соединений интенсивно развивается, выявляются все новые возможности синтеза как известных, так и неизвестных фосфорорганических соединений, изучается стереохимия продуктов, расширяются возможности их практического применения. Значительное внимание уделяется синтезу непредельных соединений четырехкоординированного фосфора, которые могут служить удобными исходными'соединениями для получения разнообразных функционально замещенных фосфорорганических соединений.

К числу таких реакционноспособных соединений с широкими синтетическими возможностями относятся (З-енаминофосфонаты, которые также представляют интерес и в изучении общих теоретических вопросов органической химии.

С практической точки зрения Р-енаминофосфонаты интересны в качестве модельных соединений при исследовании некоторых биохимических процессов [1], как предшественники труднодоступных реагентов Хорнера-Эммонса [2-4], как синтетические интермедиаты в синтезе различных ациклических соединений (например, аллиламинов, азидинов, гидроксиламинов [5], альдиминов и кетиминов, ненасыщенных альдегидов [6,7] и кетонов [8]), а также разнообразных гетероциклических соединений (таких как производные имидазола [9], пиридина [10-12], хиноли-на [13,14], 1,5,2-диазофосфорина [15]).

Анализ литературных данных, опубликованных к настоящему времени, убеждает в отсутствии общего метода синтеза Р-енаминофосфонатов. В то же время имеющийся литературный материал показывает, что удобным и доступным методом их получения может служить присоединение вторичных и первичных аминов к алкинфосфонатов. Этот метод достаточно эффективен при наличии у тройной связи акцепторного заместителя. В литературе имеются лишь ограниченные сведения [4,8,16-19], касающиеся использования этой реакции для соединении, содержащих фосфорсодержащие группировки у тройной связи и отсутствуют данные о стерео-направленности этой реакции, а также геометрической конфигурации полученных таким путем продуктов. 4

Целью настоящей работы являлось систематическое исследование реакции присоединения вторичных и первичных аминов по тройной связи алкинфосфона-тов, изучение регио- и стереонаправленности этой реакции, синтез на ее основе 2-диалкиламино- и 2-алкиламиноалкенфосфонатов и установление геометрии получаемых (3-енаминофосфонатов.

Диссертация изложена в трех главах. В первой главе представлены литературные данные по методам синтеза (3-енаминофосфонатов, их строению и исследованию стереохимии присоединения аминов по активированной тройной связи. Вторая глава посвящена обсуждению экспериментальных результатов по синтезу, исследованию регио- и стереонаправленности реакции присоединения вторичных и первичных аминов по тройной связи алкинфосфонатов, проблемам строения и химическим свойствам полученных Р-енаминофосфонатов. Третья глава содержит описание методик проведения эксперимента.

1. Литературный обзор.

Выводы.

1. Впервые проведено систематическое исследование взаимодействия вторичных и первичных аминов с алкиндиэтилфосфонатами в присутствии каталитических количеств Cu(I)Cl и показано, что эта реакция является общим и доступным методом синтеза (Е)-2-диалкиламино- и 2-алкиламиноалкендиэтилфос-фонатов.

2. Изучено взаимодействие алкиндиэтилфосфонатов со вторичными аминами в присутствии Cu(I)Cl и установлено, что реакция проходит регио- и стереоселек-тивно с образованием исключительно Е-изомеров 2-диалкиламиноалкендиэтил-фосфонатов.

3. Исследовано присоединение первичных аминов к алкиндиэтилфосфона-там в присутствии Cu(I)Cl и установлено, что присоединение проходит регио- и стереоселективно с образованием Е-изомеров соответствующих 2-алкиламино-алкендиэтилфосфонатов. Показано, что Е-изомеры 2-алкиламиноалкендиэтилфос-фонатов при повышенных температурах (выше 150 °С) претерпевают енамино-иминные таутомерные превращения, образуя смесь двух геометрических изомеров 2-алкиламиноалкендиэтилфосфонатов.

4. Показано, что взаимодействие вторичных аминов с 2-хлоралкендиэтил-фосфонатами проходит через стадию элиминирования НС1 и последующего присоединения амина к образовавшемуся алкинфосфонату. Эта реакция может служить альтернативным методом получения (Е)-2-диалкиламиноалкендиэтил-форсфонатов.

13

5. На основании систематического анализа спектральных данных ЯМР С (Е)-2-диалкиламино-, (Е, Z)-2-aлкилaминoaлкeндиэтилфocфoнaтoв и специально синтезированных модельных соединений установлено, что величина вицинальной константы Jpc может служить определяющим критерием при установлении геометрической конфигурации 2-аминоалкенфосфонатов. Для Е-изомеров значение 3Jpc находится в области 3-7 Гц, для Z-изомеров - 18-22 Гц.

92

6. Показано, что (Е)-2-диалкиламино- и 2-алкиламиноалкендиэтилфосфонаты обладают высокой реакционной способностью и могут быть использованы для синтеза малодоступных (3-кетофосфонатов и фосфонамидов.

1. Walker B. J. Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis. Ed. J.G.G. Cadogan. Acad. Press, 1979. -N. 4. -P. 155-206.

2. Boeckman R. K., Walter Jr. M. A., Koyano H. Regiocontrolled metalation of diethyl-(3-dialkylaminovinylphosphonates. A new synthesis of substituted P-keto-phosphonates. // Tetrahedron Lett. -1989. -V. 30, -N. 36. -P. 4787-4790.

3. Mohinder S., Chattha M. S., Aguiar Jr. A.M. Ogranophosphorus enamines. VIII. A convenient preparation of diethyl 3-ketophosphonates. // J. Org. Chem. -1973. -V. 38, -N. 16. -P. 2908-2909.

4. Palacios F., Aparicio D., Garcia J. Synthesis of secondary E-allylamines and P-aminophosphorylated compounds from P-functionalized enamines derived from phosphonium salts, phosphine oxides andphosphonates. //Tetrahedron. -1996. -V. 52. -P. 9609-9628.

5. Nagata W., Hayase Y. Formylolefmation of carbonyl compounds. // Tetrahedron Lett. -1968. -N. 41. -P. 4359-4362.

6. Tay M. K., Aboujaoude E.E., Collignon N., Savignac P. Phosphonates a-lithies agents de transfert fonctionnel preparation d' aldehydes a,P-insatures a-subsitues. // Tetrahedron Lett. -1987. -N. 12. -P. 1263-1266.

7. Mohinder S., Chattha M. S., Aguiar Jr. A.M. Enamine phosphonates: their use in the synthesis of a,P ethylenic ketimines and the corresponding ketones. // Tetrahedron Lett.-1971.-N. 18.-P. 1419-1420.

8. Palacios F., Ochoa de Retana, A. M., Oyarzabal J., Ezbeleta J. M. A simple and efficient strategy for the preparation of 5-phosphorylated imidazol-2-ones from primary P-enaminophosphonates. //Tetrahedron. -1998. -V. 54. -P. 2281-2288.

9. Palacios F., Ochoa de Retana, A. M, Oyarzabal J. A «one pot» synthesis of poly substituted pyridines from metallated alkylphosphonates, nitriles and a,(3- unsaturated ketones. // Tetrahedron Lett. -1996. -V. 37, N. 26. -P. 4577.

10. Palacios F., Aparicio D., Garcia J. An efficient and general method for synthesis of 3- phosphorylated 4- aminoguinolines from P- phosphine oxide and phospho-nate enamines. // Tetrahedron. -1997. -V. 53, N. 8. -P. 2931-2940.

11. Palacios F., Ochoa de Retana, A. M., Oyarzabal J. A simple synthesis of 3-phosphonyl- 4- aminoguinolines from P-enaminophosphonates. // Tetrahedron. -1999. V. 55. -P. 5947-5964.

12. Palacios F., Ochoa de Retana, A. M., Oyarzabal J. A new and efficient strategy for the preparation of 1,5,2- diazaphosphorines from primary P-enaminophosphonates. // Tetrahedron. -1999. -V. 55. -P. 3091-3104.

13. Saunders and Simpson. Esters containing phosphorus. Part XVIII. Esters of ethynylphosphonic acid. // J. Chem. Soc. -1963. -P. 3351-3357.

14. Пудовик А. И., Хусаинова H. Г., Агеева А. Б. О реакциях нуклеофильных реагентов с эфирами пропилфосфиновой кислоты. // ЖОХ. -1964. -Т. 34, Вып. 12. -С. 3938-3942.

15. Acheson R. М., Ansell P. J., Murray J. R. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part 82. The synthesis and reactions of diethyl ethynylphosphonate and tetraethyl ethynyldiphosphonate. // J. Chem. Research (S). -1986. -P. 378-379.

16. Mohinder S., Chattha M. S., Aguiar Jr. A.M. Organophosphorus enamines. VII. Synthesis and stereochemistry of enamine phosphonates. // J. Org. Chem. -1973. -V. 38, N. 4. -P. 820-822.

17. Арбисман Я. С., Кондратьев Ю. А., Ивин С. 3. Алколиз амидофосфитов пропаргиловым спиртом. // ЖОХ. -1967. -Т. 37. -С. 509-510.

18. Кондратьев Ю. А., Емельянова О. Н., Шведова-Шиловская К. Д., Негребецкий В. В., Дымова С. Ф. Производные р-диалкиламино-(3-метилвинил-фосфоновых кислот. // ЖОХ. -1977. -Т. 47. -G. 2707-2712.

19. Москва В. В., Разумов А. И., Сазонова 3. Я., Зыкова Т. В. Взаимодействие фосфонуксусных альдегидов со вторичными аминами. // ЖОХ. -1971. -Т. 41, Вып. 8. -С. 1879.

20. Соколов М. П., Лиорбер Б. Г., Разумов А. И., Зыкова Т. В. Взаимодействие фосфорилированных уксусных альдегидов с диамидами аллил-фосфонистой кислоты. //ЖОХ. -1971. -Т. 41, Вып. 9. -С. 2106-2107.

21. Разумов А. И., Москва В. В., Сазонова 3. Я., Соколов М. П., Лиорбер Б. Г., Ложнова Н. Г. Синтез и свойства фосфорилированных иминов и енаминов. // ЖОХ. -1973. -Т. 43, Вып. 5. -С. 1019-1026.

22. Хусаинова Н. Г., Бредихина 3. А., Ишмаева Э. А., Мусина А. А., Пудовик А. Н. О взаимодействии арилазидов с винилфосфонатами. // ЖОХ. -1981. -Т. 51, Вып. 3. -С. 526-529.

23. Козлов В. А., Бувашкина Н. И., Грапов А. Ф., Мельников Н. Н. З-Фосфо-рилированные енамины. (3-Диэтоксифосфонил-(3-циановиниламин. // ЖОХ. -1981. -Т. 51.-С. 1674.

24. Kantlehner W., Fischer R., Kugel W., Mohring E., Bredereck H. N,N-Bis(trimethylsilyl)formamid und N, O- bis(trimethylsilyl)imidsaureester; Struktur und chemische reaktivitat. // Liebigs Annalen. -1978. -N. 3. -P 512-527.

25. Kantlehner W., Kugel W., Bredereck H. Darstellung und reaktionen von O, N -bis-trimethylsilylformamid. // Chem. Ber. -1972. -V. 105, N. 7. -P. 2264-2270.

26. Abdula R. F., Brinkmeyer R. S. The chemistry of formamide acetals. // Tetrahedron. -1979. -V. 35. -P. 1675.

27. Kantlehner W., Wagner F., Bredereck H. Unsetzungen von tert. butoxy -N,N,N', N1 -tetramethylmethandiamin mit NH- und CH- aciden verbindungen. // Liebigs Annalen. -1980. -N. 3. -P. 344-357.

28. Мельников H. H., Козлов В. А., Чурусова С. Г., Бувашкина Н. И., Иванченко В. И., Негребецкий В. В., Грапов А.Ф. Р-Фосфорилированные енамины. // ЖОХ. -1983. -Т. 53, Вып. 8. -С. 1689-1693.

29. Мельников Н. Н., Козлов В. А., Чурусова С. Г., Иванченко В. И., Негребецкий В. В., Грапов А.Ф. (3-Фосфорилированные енамины. // ЖОХ. -1986. -Т. 56, Вып. 9. -С. 2013-2017.

30. Яновская Л. Н., Юфит С. С., Куяров В.Ф. Химия ацетилена. М.: Наука, 1975. -С. 275.

31. Shvo Y., Shanan-Atidi Н. Internal rotation in olefins. II Thermodynamic and kinetic investigation by nuclear magnetic resonance. // J. Am. Soc. -1969. -V. 91, N. 24. -P. 6689-6696.

32. Рымарева Т. Г., Хаскин Б. А., Самдаков В.Б. Взаимодействие 1,1-дициано-2-арил-2-(диизопропоксифосфорил)этиленов с аминами. //ЖОХ. -1985. -Т. 55, Вып. 9. -С. 2145-2147.

33. Яновская Л. Н. Современные теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1979. -С. 223.

34. Duncan М. Gallagher М. J. The 'Н, 13С, 31Р NMR spectra of EZ pairs of some phosphorus substituted alkenes. // Org. Mag. Reson. -1981. -V. 15, N. 1. -P. 37-42.

35. Barluenga J., Merino I., Palacios F. Synthesis and reaction of P-enaminophosphonium salts. Preparation of 2-vinyl-l-aza-l,3 dienes and penta-l,4-dien-3-ones. H J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1991. -N. 2. -P. 341-345.

36. Cristau H.-J., Mbianda Y. X., Beziat Y., Gasc M.-B. Facile and Stereoselective synthesis of vinylphosphonates. // J. Organometal. Chem. -1997. -V. 529. -P. 301-311.

37. Прищенко A.A., Ливанцов M.B., Шаги-Мухаметова H.M., Петросян В. С. Синтез Р-фосфорилированных енаминов. // ЖОХ. -1992. -Т. 62. Вып, 12. -С. 27832784.

38. Haelters J. P., Corbel В., Sturtz G. Synthese d' aryloxy-1 ou -3oxo-2 propylphosphonates et leur cyclodeshydratation en benzofuranne phosphonates. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, relat. Elem. -1989. -V. 42. -P. 85-95.

39. Veranese A. C., Callegari R. Metal-catalysed reactions of tricethyl-phosphonoacetate and (3-ketophosphonates with electrophilicallyactivated nitriles. // J. Mol.Cat.-1991.-V. 68.-L1-L3.

40. Казанкова M. А., Тростянская И. Г., Луценко С. В., Ефимова И. В., Белецкая И. П. Катализируемый комплексами переходных металлов синтез 1- и 2-алкокси-, и диалкиламиноалкенилфосфонатов. // ЖОрХ. -1999. -Т. 35, N. 3. -С. 452458.

41. Kazankova М. A., Trostyanskaya I. G., Lutsenko S. V., Beletskaya I. P. Nickel-and palladium-catalyzed cross-coupling as a route to 1- and 2- alkoxy- or dialkylaminovinylphosphonates. // Tetrahedron Lett. -1999. -V. 40. -P. 569-572.

42. Altenbach H. -J., Korff R. Phosphor- und schwefelsubstituierbe allene in der synthese I: einfache synthese von (3-ketophosphonaten aus l-alkin-3-olen. // Tetrahedron Lett. -1981. -V. 22, N. 51. -P. 5175-5178.

43. Пудовик A. H., Хусаинова H. Г. Присоединение спиртов, аминов, диалкилфосфористых кислот к эфирам у,у-диметилалленфосфиновой кислоты. // ЖОХ. -1966. -Т. 36, Вып. 7. -С. 1236-1240.

44. Lazrek Н. В., Khaider Н., Pochdi A., Barascut J.-L., Imbach J.-L. Synthesis of new acyclic nucleoside phosphonic acids by Michael addition. // Tetrahedron Lett. -1996. -V. 37, N. 27.-P. 4701-4704.

45. Maerkl G., Merkl B. Optisch active (E)-(3-(amino) vinyl-diphenyl-phosphanoxide und (E)-P-(amino)vinyl-diphenylphosphane. // Tetrahedron Lett. -1983. -V. 24, N. 52.-P. 5865-5868.

46. Portnoy N. A., Morrow C. J., Chattha M. S., Williams J. C., Aguiar Jr. A.M. Organophosphorus enamines I. A new synthetic route to P-keto diphenylphosphine oxides. //Tetrahedron Lett. -1971. -N. 18. -P. 1397-1400.

47. Whitesell M. A., Kyba E. P. Addition of amine nucleophiles to diphosphorylalkynes. // Tetrahedron Lett. -1983. -V. 24, N. 16. -P. 1679-1682.

48. Shenhav H., Rappoport Z., Patai S. Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. Part XII. Addition of amines to electrophilic olefins and reactivity order of the activating groups. // J. Chem. Soc. В. -1970. -P. 469-475.

49. Кабачник M. И., Цветков E. H., Жун-юй Ч. Ориентация присоединения и реакционной способности винильной группы в реакциях вторичных аминов с винильными соединениями трех- и пятивалентного фосфора. // ЖОХ. -1962. -Т. 32, Вып. 10. -С. 3340-3350.

50. Мастрюкова Т. А., Кабачник М. И., Шипов А. Э., Мелентьева Т. А. Применение уравнения Гаммета в теории таутомерного равновесия. Тион-тиольная таутомерия тиофосфорных соединений. //ДАН. СССР. -1959. -Т. 124, N. 5. -С. 10611064.

51. Jauger V., Viehe Н. G. Nitroacetylene. // Ang. Chem. -1969. -V. 81. -P. 259.

52. McMullen С. H., Stirling C. J. M. Elimination-addition. Part VIII. Structures of acetylene- amine adducts. // J. Chem. Soc. В. -1966. -N. 12. -P. 1217-1220.

53. Truce W. E., Brady D. G. Stereochemistry of amine addition to acetylenic sulfones and carboxylic esters. // J. Org. Chem. -1966. -V. 31. -P. 3543.

54. Dolfini J. E. The stereospecificity of amine additions to acetylenic esters. // J. Org. Chem. -1965. -V. 30. -P. 1298-1300.

55. McMullen С. H., Stirling С. J. M. Elimination-addition. Part IX. Reactions of p-toluoylacetylene and p-toluoylacetaldehyde with a-phenylethylamine. // J. Chem. Soc. В. -1966. -N. 12. -P. 1221-1224.

56. LIuisgen R., Giese В., Huber H. Neues zum sterichen ablauf der amin-addition an carbonester der acetylenreihe. // Tetrahedron Lett. -1967. -N. 20. -P. 1883-1888.

57. Um k-H., Lee J.-S., Yuk S.-M. An unexpectedly small a-effect in nucleophilic attack at sp-hybridized carbon: Michael-type additions of primary amines to 3-butyn-2-one. //J. Org. Chem. -1998. -V. 63. -P. 9152-9153.

58. Ma S., Lu X., Li Z. A novel regio- and stereospecific hydrohalogenation reaction of 2-propynoic acid and its derivatives. // J. Org. Chem. -1992. -V. 57, N. 2. -P. 709-713.

59. Winterfeldt E. Addition an die aktivierte CC-dreifachbindung. // Ang. Chem. -1967. -V. 79. -P. 389.

60. Cook A. G. Enfmines: Synthesis, structure, and reaction. New-York and London: DekkerM., 1969. -P. 92.

61. Herbig K., Huisgen R., Huber H. cis-trans-Isomerisierung bei enamin-P-carbonestem; zum sterischen ablauf der amin-addition an carbonester der acetylenreihe. // Chem. Ber. -1966. -V. 99. -P. 2546-2555.

62. Dabrowski J., Terpinski J. Imine-enamine tautomerism. VIII. The imine tautomer as an intermediate in the cis-trans isomerization of enamino-ketones. // Tetrahedron Lett. -1965. -N. 19. -P. 1365-1367.

63. Большедворская P. JL, Верещагин JI. И. Успехи химии а-ацетиленовых кетонов. // Успехи химии. -1973. -Т. 42, Вып. 3. -С. 511-546.

64. Sinsky М. S., Bass R. G. The reaction of some ortho-substituted anilines with various a,P-acetylenic ketones. A route to substituted quinolines. // J. Heterocyclic Chem. 1984. -V. 21, N. 3. -P. 759-768.

65. Muller Т. E., Beller M. Metal-initiated amination of alkenes and alkynes. // Chem. Rev. -1998. -P. 675-703.

66. Коллмен Дж., Хигедас Л., Нортон Дж., Финке Р. Металло-органическая химия переходных металлов. Книга 1. М.: Мир, 1989. -С. 396-418, 344.

67. Barluenga J., Aznar F., Liz R., Rodes R. Catalytic and non-catalytic addition of aromatic amines to terminal acetylenes in the presence of mercury (II) chloride and acetate. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1980. -N. 12. -P. 2732-2737.

68. Walsh P. J., Baranger A. M., Bergman R. G. Stoichiometric and Catalytic hydroamination of alkynes and allene by zirconium bisamides Cp2Zr(NLIR)2. // J. Am. Chem. Soc. -1992. -V. 114. -P. 1708.

69. Haskel A., Straub Т., Eisen M. S. Organoactinide-catalyzed intermolecular hydroaminanion of terminal alkynes. // Organometallics. -1996. -V. 15. -P. 3773-3775.

70. Radharkrishnan U., Al-Masum M., Yamamoto Y. Palladium catalyzed hydroamination of conjugated enynes. // Chem. Rev. 1998. -V. 39, N. 9. -P. 1037-1040.

71. Пудовик A. H., Аладжева И. M. Ацетилен-аллен-ацетиленовые перегруппировки фосфитов с р,у-ацетиленовой связью в эфирном радикале. // ЖОХ. -1963. -Т.ЗЗ, Вып. 2. -С. 707-708.

72. Ионин Б. И., Петров А. А. Арбузовская перегруппировка с участием фтор-хлор-, бром-, иодацетиленов. //ЖОХ. -1965. -Т.35, Вып. 11. -С. 1917-1921.

73. Минбаев Б. У., Сиволобова О. А., Абиюров Б. Д. Получение диэтилового эфира ацетилен фосфоновой кислоты. // ЖОХ. -1989. -Т. 59, Вып. 10. -С. 2389-2390.

74. Догадина А. В., Нечаев Ю. А., Ионин Б. И., Петров А. А. Спектры ПМР и строение а-хлорстирол-3-фосфоновых производных. // ЖОХ. -1971. -Т.41, Вып. 8. . 1662-1668.

75. Завгородний В. С., Ионин Б. И., Петров А. А. Непредельные олово-углеводороды. Арбузовская перегруппировка оловосодержащих а-галоген-ацетиленов. // ЖОХ. -1967. -Т.37. -С. 949-953.

76. Midura W. Н., Mikolajczyk М. Phosphonates containing sulfur and selenium: the first synthesis of a-phosphorylvinyl selenides and selenoxides and a new synthetic approach to alkynylphosphonates. // Tetrahedron Lett. -1995. -V. 36, N. 16. -P. 28712874.

77. Ионин Б. И., Лебедев В. Б., Петров А. А. Эфиры фосфиновых кислот с диацетиленовыми радикалами. // ДАН СССР. -1963. -Т. 152, N. 6. -С. 1354-1356.

78. Анисимов К. Н., Несмеянов А. Н. Исследования в области производных непредельных фосфиновых кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1955. -N. 6. -С. 1006-1008.

79. Diziere R., Savignac P. A new simple method for the synthesis of 1-alkynylphosphonates using (Et0)2P(0)CCl3 as precursor. // Tetrahedron Lett. -1996. -V. 37, N. 11.-P. 1783-1786.

80. Chattha M. S., Aguiar Jr. A.M. A convenient synthesis of 1-alkynylphosphonates. //J. Org. Chem. -1971. -V. 36, N. 18. -P. 2719-2720.

81. Rousselet G., Capdevielle P., Maumy M. Copper(I) -induced addition of amines to unactivated nitriles: The first general one-step synthesis of alkyl amidines. // Tetrahedron Lett. -1993. -V. 34, N. 40. -P. 63-6398.

82. Панарина A.E., Догадина A.B., Ионин Б. И. 2-Диалкиламиноалкенфосфо-наты, синтез и строение. // Тез. докл. И Межд. конф. молодых ученых «Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры», 28-30 июня 1999. Санкт-Петербург, 1999.-С. 100.

83. Губницкая Е. С., Перерсыпкина Л. П. Эфиры N-замещенной р-аминоэтил-фосфоновой кислоты. // ЖОХ. -1989. -Т. 59, Вып. 3. -С. 556.

84. Губницкая Е. С., Перерсыпкина Л. П., Самарай Л. И. Р-Аминофосфонаты и Р-аминофосфинаты, синтез и свойства. // Успехи химии. -1990. -Т. 59, Вып. 8. -С. 1386-1404.

85. Ионин Б. И., Тимофеева Т. Н. Применение протонного магнитного резонанса для исследования фосфорорганических соединений. // Успехи химии. -1972. -Т.41, Вып. 4.-С. 758-782.

86. Karplus М. Contact electron-spin coupling of nuclear magnetic moments. // J. Chem. Phys. -1959. -V. 30, N. 1. -P. 11-15.

87. Гефтер E. Л. Фосфорсодержащие мономеры и полимеры. М: Наука, 1960.-С. 87.

88. Тимофеева Т. Н., Игнатьев В. М., Ионин Б. И., Петров А. А. Стереоспецифическое гидрирование эфиров ацетиленфосфоновых кислот. // ДАН СССР. -1969. -Т. 189, N. 5. -С. 1052-1054.

89. Панарина А.Е., Догадина А. В., Ионин Б. И. Катализируемое Cu(I)Cl присоединение трет.-бутиламина к алкиндиэтилфосфонатам. // ЖОХ. -2001. -Т. 71, Вып. 1. -С. 161-162.

90. Разумов А. И., Соколов М. П., Лиорбер Б. Г., Москва В. В. О таутомерии фосфорилированных иминов. // ЖОХ. -1972. -Т. 42, Вып. 5. -С. 1164.

91. Clifton J. R., Yoke J. Т. Neutral and anionic complexes of copper(I) chloride with diethylamine. // Inor. Chem. -1966. -V. 5, N. 9. -P. 1630-1632.

92. Richard J. J., Banks С. V. The Metalation of methyl(disubstituted)phosphine oxides and their subsequent reactions. // J. Org. Chem. -1963. -V. 28, N. 1. -P. 123-125.

93. Varlet J.-M. Collignon N. A new route 2-aminoalkanephosphonic acids. // Synth. Comm. -1978. -V. 8, N. 5. -P. 335-343.

94. Varlet J.-M. Collignon N. Amination reductrice des P-cetophosphonates: preparation d' acides aminoalkylphosphoniques. // Tetrahedron. -1981. -V. 37, N. 21 -P. 3713-3721.

95. Hanessian S., Hodges P. J., Sahao S. P., Roy P. J. The use of 3-phenylseleno-butanal as a crotonaldehyde eguivalent in synthesis. // Tetrahedron. -1986. -V. 27, N. 26. -P. 2949-2953.

96. Mathey F., Savignac P. Les a-cuprophosphonates 111 Application a' la synthese de P-cetophosphonates. // Tetrahedron Lett. -1978. -V. 34. -P. 649-654.

97. Aboujaoude E. E., Collignon N. Preparation quasi quantitative de phosphonates P-carbonyles par 1' emploid'une base relais, le dipal (i-C3H7)2Nli. // Phosphorus and Sulfur and the relat. Elem. -1985. -V. 25. -P. 57-61.

98. Арбузов Б. А., Виноградов В. С., Полежаева Н. А., Шамсутуинова А. К. Эфиры Р-кетофосфиновых кислот. Сообщение 11. О действии диазометана на диэтиловые эфиры ацетилен- и бензоилфосфиновой кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1963.-С. 675.

99. Corbel В., Medinger L., Haelters J. P., Sturtz G. An efficient synthesis of dialkyl- 2-oxo-alkanepKosphonates and diphenyl-2-oxo-aIkylphosphine oxides from 1-chloralkylketones. // Synthesis. -1985. -N. 11. -P. 1048-1051.

100. Юделевич В. И., Ионин Б. И. Фосфорорганические лекарственные препараты. С.-Петербург: Теза, 1995. -С. 13-14.

101. Kofarski P., Soroka М. In improved synthesis of N-(phosphonoacetyl)amino acids. // Synthesis. -1982. -N. 3. -P. 219.

102. Медведь Т. Я., Чмутова М. К., Нестерова Н. П., Койро О. Э., Кочеткова Н. Е., Мясоедов Б. Ф., Кабачник М. И. Окиси диалкил(диарил) диалкилкарбамоил-метилфосфинов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981. -N. 9. -С. 2121-2126.

103. Матвеева А. Г., Терехова М. И., Нестерова Н. П., Петров Э. С. Матросов Е. И., Кабачник М. И. Равновесная СН-кислотность карбамоилметилфосфорильных соединений в диметилсульфоксиде. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1988. -N. 9. -С. 2067.

104. Тау М. К., About-Jaudet Е., Collignon N., Savignac P. Phosphonates a-lithies, agents de transfert fonctionnel. Preparation de phosphonates a-amides et d' amides a,p-insatures, a-substitues. // Tetrahedron. -1989. -V. 45, N. 14. -P. 4415-4430.

105. Ломакина В. И., Мандельбаум Я. Л., Мельников Н. Н. Из области орванических инсектофунгицидов. LXXXIX. О взаимодействии триэтилфосфита с амидами монохлоруксусной кислоты. // ЖОХ. -1966. -Т.36, Вып. 3. -С. 447-449.

106. Landor P. D., Lander S. R„ Odyek O. Allenes. Part 36. Synthesis of 2,4,5-trienamides as potential insecticides, by a Wittig reaction. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. -1977.-N. 2.-P. 93-95.

107. Speziale A. J., Freeman R. C. Reactions of phosphonus compounds. I. Diethyl carbamoylmethylphosphonates. //J. Org. Chem. -1958. -N. 23. -P. 1883-1886.

108. Janecki Т., Bodalski R. Horner-Wadsworth-Emmons olefmation of nonstabilized phosphonates. A new synthetic approach to P,y-unsaturated amides. // Tetrahedron. -1995. V. 51, N. 6. -P. 1721-1740.

109. Препаративная органическая химия. Пер. с польск. / Под ред. Вульфсона Н. С. Издание 2-е, перераб. и доп. М.-Л.: Химия, 1964. -907с.