Гомолитические реакции карбоновых кислот и их производных. Применение в органическом синтезе тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

РАДИКАЛОВ (литературный обзор)

1.1. Основные методы генерирования

1.1.1. Гомолитическое разложение органических пероксидов и азосоединений

1.1.2. Прямой гоглолиз алкановых кислот и сложных эфиров (фотолиз, радиолиз)

1.1.3. Гомолитическое отщепление от кислот и эфиров атома водорода

1.1.3.1. Отщепление алкоксильными радикалами

1.1.3.2. Отщепление алкильными радикалами

1.1.3.3. Отщепление пероксирадикалами

1.1.3.4. Отщепление атомами хлора, хлорсульфонильными, диал-килаглинными и другими радикальными частицами.

1.1.3.5. Отщепление гидроксильными радикалами

1.1.3.6. Внутримолекулярное отщепление водорода в ацилок-сильных радикалах

1.1.4. Гомолитическое отщепление галогенов от галогенза-мещенных кислот и сложных эфиров

1.1.4.1. Отщепление триалкилстанильными и триалкилсилильными радикалами

1.1.4.2. Отщепление соединениями переходных металлов

1.1.4.3. Отщепление с помощью системы I^Og-Tl^-HCOOKa

1.1.5. Одноэлектронное окисление соединениями металлов переменной валентности

1.1.5.1. Ацетат и другие соединения марганца(Ш)

1.1.5.2. Соединения церия(1У) и ванадия (У)

1.1.5.3. Ацетат и другие соединения свинца(1У)

1.1.5.4. Другие одноэлектронные окислители

1.1.6. Электрохимическое окисление

1.2. Физические свойства и строение

1.3. Основные реакции

1.3.1. Реакция рекомбинации, аддитивной димеризации и диспропорционирования

1.3.2. Присоединение к непредельным соединениям и реакции радикал-аддуктов

1.3.3. Циклизация

1.3.4. Гомолитическое карбокси- и алкоксикарбонилалкили-рование ароматических и гетероароматических соединений

1.3.5. Перегруппировки с внутримолекулярной миграцией атома водорода

1.3.6. Окисление соединениями металлов переменной ва- . лентности

1.3.7. Восстановление соединениями переходных металлов

Глава 2. 0ДН0ЭЛЕКТР0БН0Е ОКИСЛЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

2.1. Одноэлектронное окисление алкановых кислот: генерирование алкильных радикалов и их превращения в окислительных системах

2.1.1. Окислитель - система пероксидисульфат-Ас^(1)

2.1.2. Окислитель - тетраацетат свинца

2.2. Окислительная лактонизация алкандикарбоновых кислот и карбоксиалкильных радикалов в системе перо-ксиди сульфа т-Ag(I)

2.3. Окислительная лактонизация алкандикарбоновых кислот под действием пероксидисульфата в присутствии ионов серебра и меди

2.4. Одноэлектронное окисление алкандикарбоновых кислот тетраацетатом свинца

2.5. Окислительная лактонизация 2-алкилбензойных кислот и 2-карбоксибензильных радикалов

2.6. Одноэлектронное окисление 4-ацетоксиалкановых кислот: перегруппировка 3-ацетоксиалкильных радикалов с 1,3-миграцией ацетоксигруппы

Глава 3. 0ДН0ЭЛЕКТР0БН0Е ОКИСЛЕНИЕ ЦИАНОАЛКАНОВЫХ КИСЛОТ.

ЦИКЛ0КЕТ0НИЗАЦШ ЦИАНОАЛЕШЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ.

Глава 4. 0ДН0ЭЛЕКТР0НН0Е ОКИСЛЕНИЕ о(-ОКСШИТРШЮВ.

4.1. Относительная реакционная способность о(-оксинит-рилов (циангидринов) при окисление пероксидисульфатом в присутствии ионов серебра

4.2. Окислительные перегруппировки циангидринов алкано-нов с 1,4- и 1,5-миграцией цианогруппы.

4.3. Окислительные перегруппировки циангидринов алкана-лей с 1,4- и 1,5-мжграцией цианогруппы.

4.4. Окислительные перегруппировки циангидринов цикло-алканонов с 1,4-, 1,5- и I,6-миграцией группы СЯ

Глава 5. ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ДШ'ЦГРОКАРБОКСРШФОВАШ® КИСЛОТ

5.1. Окислитель - система пероксидисульфат-Ад(1)-Си(П)

5.2. Окислитель - система тетраацетат свиица-Си(П)

Глава 6. ГОМОЛИТИЧЕСКОЕ АЛЮШ1Р0ВАНИЕ АЛКАНОВЫХ КИСЛОТ И

СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ НЕПРЕДЕЛЬНЫМ СОЧИНЕНИЯМИ.

6.1. Механизм инициирования реакции трет.бутилперок-сидом.

6.2. Механизм инициирования трет.бутилгидропероксидом

6.3. Алкилирование непред ель ными углеводородами.

6.3.1. Ориентация алкилирования незамещенных алкановых кислот и их эфиров

6.3.2. Связь строения кислот, сложных эфиров и непредельных углеводородов с их способностью образовывать продукты гемолитического алкилирования

6.4. Алкилирование замещенными 1-алкенами

6.5. Алкилирование полифункциональнозамещенными непредельными соединениями

6.5.1. Реакции эфиров алкановых и алкандикарбоновых кислот с диалкиловыми этираж малеиновой кислоты

6.5.2. Реакции эфиров алкандикарбоновых кислот с эфи-рами цитраконовой, итаконовой и ацетилендикар-боновом кислот

6.5.3. Реакции сложных эфиров с полигалогеналкенами

6.6. Алкилирование эфиров замещенных кислот непредельными соединениями

Глава 7. ГОМОЛИТИЧЕСКОЕ АЛКИЛИРОВАНИЕ НЕГГРЕЩЕЛЬНЬШ

СОЧИНЕНИЯМИ ЯНТАРНОГО АНГИДРИДА И РОДСТВЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ

7.1. Алкилирование янтарного ангидрида

7.2. Алкилирование глутарового ангидрида

7.3. Алкилирование имида янтарной кислоты

7.4. Разработка промышленной технологии получения высших алкилянтарных ангидридов гомолитическим алкилированием янтарного ангидрида альфа-олефинами

7.5. Практическое применение ангидридов высших алкилянтарных кислот

Глава 8. ЭКСПЕРШШТМЬШШ ЧАСТЬ.

8.1. Характеристика общих методов и приборов, использованных в исследовании изученных реакций

8.2. Одноэлектронное окисление алкановых кислот под действием пероксидисульфата и системы пероксидисуль-фат-А^(1)

8.3. Одноэлектронное окисление алкановых кислот, инициированное тетраацетатом свинца

8.4. Окислительная лактонизация алкандикарбоновых кислот и карбоксиалкильных радикалов в системе перо-ксдисульфат-Ajd)

8.5. Окислительная лактонизация моноэфиров глутаровой кислоты и алкоксикарбоштлалкильных радикалов в системе S2082"-Ag(I)

8.6. Окислительное декарбоксилирование глутаровой кислоты, ишщиированное системами ЦЦС-соединение переходного металла

8.7. Окислительная лактонизация алкандикарбоновых кислот и карбоксиалкильных радикалов в системе S2082~-A<j(I)-Cii(II)

8.8. Одноэлектронное окисление алкандикарбоновых кислот тетраацетатом свища

8.9. Окислительная лактонизация 2-алкилбензойных кислот

8.10. Одноэлектронное окисление 4-ацетоксиалкаиовых кислот

8.11. Одноэлектронное окисление цианоалкановых кислот. Циклокетонизация цианоалкильных радикалов '.

8.12. Определение относительной реакционной способности циангидринов в реакции окисления пероксидисульфатом в присутствии ионов серебра

8.13. Окислительные перегруппировки циангидринов алка-нонов

8.14. Окислительные перегрупшгро вки циангидринов алка-налей

8.15. Окислительные перегруппировки циангидринов циклоалканонов

8.16. Окислительное дегидрокарбоксилирование незамещенных и замещенных кислот пероксидисульфатом в присутствии ионов серебра и меди

8.17. Окислительное дегидрокарбоксилирование замещенных алкановых кислот тетраацетатом свинца в присутствии Си(0Ас)

8.18. Синтез эфиров Са) -алкеновых кислот и 00-гало-геналкенов

8.19. Кинетика отрыва трет.бутоксильными радикалами атомов водорода от сложных эфиров

8.20. Термическое разложение трет.бутилгидропероксида в сложных эфирах. Кинетика генерирования радикалов и распада

8.21. Гомолитическое алкилирование карбоновых кислот и сложных эфиров непредельными углеводородами

8.22. Алкилирование алкановых кислот и сложных эфиров функциональнозамещенными 1-алкенами

8.23. Алкилирование эфиров алкановых и алкандикарбоновых кислот диалкилмалеатами

8.24. Алкилирование эфиров алкандикарбоновых кислот эфирами цитраконовой, итаконовой и ацетиленди-карбоновой кислот

8.25. Алкилирование сложных эфиров полигалогеналкенами

8.26. Алкилирование эфиров замещенных алкановых кислот непредельныгли соединениями

8.27. Алкилирование олефинами янтарного ангидрида и родственных соединений

ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Последние два десятилетия являются периодом бурного прогресса химии свободных радикалов, ее глубокого проникновения в органический синтез, разработки новых промышленных радикальных процессов, создания новых перспективных направлении в химии важнейших классов органических соединений. К их числу относятся карбоновые кислоты и их производные, являющиеся многотоннажными продуктами химической промышленности с многоцелевым назначением.

Интерес к радикальным реакциям этих соединений связан с возможностью создания на их основе простых рациональных способов получения из этих доступных продуктов веществ с новыми ценными свойствами, например, поверхностно-активных веществ, пластификаторов, смазочных масел, стабилизаторов, соединений, являющихся промежуточными продуктами в органическом синтезе, и т.п. Эта актуальная проблема органического синтеза решалась в настоящей работе с помощью реакций гомолитического алкилирования и одно-электронного окисления.

Основные цели работы:

- исследование возможности использования реакций гомолитического алкилирования и одноэлектронного окисления для создания на их основе новых методов органического синтеза и способов направленной трансформации карбоновых кислот и их производных;

- установление основных закономерностей и особенностей химического поведения (реакционной способности) карбоновых кислот, их производных и генерируемых из них радикалов в реакциях, инициируемых органическими и неорганическими пероксидами и ионами металлов переменной валентности (A(j+, Рв^+, Си^+); оценка влияния строения реагентов и экспериментальных условий на эффективность и региоселективность этих реакций;

- разработка удобных общих методов селективного генерирования из кислот и их производных функциональнозамещенных алкильных радикалов с фиксированным положением радикального центра; выявление радикалов этого типа, в которых возмогло внутримолекулярное взаимодействие радикального центра с заместителем.

Научная новизна состоит, прежде всего, в создании научных основ синтеза и направленных превращений карбоновых кислот и их производных с применением реакций гомолитического алкилирования и одноэлектронного окисления, инициированных иероксидами и ионами металлов переменной валентности.

Впервые исследован механизм инициирования гомолитических реакций карбоновых кислот и их эфиров трет.бутилпероксидом и трет.бутилгидропероксидом и влияние экспериментальных условий на их региоселективность. Установлены принципы подбора экспериментальных условий, обеспечивающих региоспецифичное сХ-алкили-рование кислот и эфиров непредельными углеводородами. Оценено влияние строения реагентов на эффективность этой реакции.

Показана определяющая роль полярного фактора в ориентации алкилирования сложных эфиров непредельными соединениями и обусловленное этим фактором кардинальное различие о(-олефинов, ди-алкиловых эфиров малеиновой кислоты и полигалогеналкенов в реакционной способности по отношению к двум типам радикалов (нуклео-фильным и электрофильным), образующимся из сложных эфиров.

Разработаны удобные общие методы генерирования функциональ-нозамещенных радикалов и впервые систематически изучены на примере карбоксиалкильных и цианоалкильных радикалов внутримолекулярные реакции фунщиональнозамещенных радикалов. Открыты, основанные на реакциях такого типа, новые гомолитические процессы: окислительная циклизация алкандикарбоновых кислот в пяти- и шестичленные лактоны, циклокетонизация цианоалкановых кислот и окислительные перегруппировки алифатических и циклоалифатических о(-оксинитрилов (циангидринов). Установлены основные закономерности в протекании этих процессов.

Детально изучена региоселективность элиминирования водорода в реакции окислительного дегидрокарбоксилирования функционально-замещенных кислот типа XtCHg^CHtCOOEQCHgR под действием окислительно-восстановительной системы Рв(0Ас)^-Си(П). Показано, что эта реакция для jb - и ^-замещенных кислот (п=1 и 2) происходит с преимущественным элиминированием водорода от С-атома, более удаленного от заместителя X, и образованием олефина X(CH2)nCH=CHR.

Практическая ценность работы. Созданы новые общие методы: окислительной лактонизации алкандикарбоновых кислот, превращения карбоновых кислот в непредельные соединения с применением реакции окислительного дегидрокарбоксилирования и окислительной перегруппировки алифатических и цикло алкфа тиче ских о^-оксинктри-лов (циангидринов) в цианозамещенные кетоны и алкановые кислоты. С использованием этих общих методов разработаны удобные одностадийные способы получения следующих типов практически ценных соединении: насыщенных и непредельных пяти- и шестичленных лактонов, алкенов, алкеновых кислот и их эфиров с различным положением двойной связи, галогеналкенов, Ц7- и 8"-цианоалканонов, 4-цианоцик-логептанона, 4-, 5- и 6-цианоалкановых кислот, пяти- и шестичленных циклоалканонов.

На основе реакции гомолитического алкилирования кислот и их производных созданы простые эффективные методы синтеза разветвленных алкановых, цианоалкановых, 2-алкилалкандикарбоновых, три-, тетра-, пента и гексакарбоновых кислот, их эфиров, алкилянтарных ангидридов и других родственных соединений.

Эти методы нашли широкое применение в отечественной и зарубежной лабораторной практике. Способ получения высших алкилян-тарных ангидридов рекомендован для практической реализации. Разработана (совместно с НИОПиК) оригинальная технология для опытного производства гексадецил- и октадецилянтарного ангидридов, являющихся ключевыми полупродуктами производства цветных фотоматериалов. Их синтез по этой технологии прошел заводскую лабораторную апробацию (Долгопрудненский химический завод).

Установлено (совместно с Горным институтом Кольского филиала АН СССР), что моноалкиловые эфиры и Я -алкилмоноамиды алкил-янтарных кислот, полученные обработкой ангидридов алкилянтарных кислот жирными спиртами и аминами, являются высоко эффективными флотационными реагентами для получения из фосфатных руд кондиционных апатитовых концентратов - сырья для производства минеральных фосфорных удобрений и кормовых фосфатов. Они существенно увеличивают в сравнении с применяемыми в настоящее время реагентами извлечение апатита из руды и улучшают технико-экономические показатели процесса флотации. Кроме того, они открывают возможность вовлечения для получения кондиционных апатитовых концентратов бедных и труднообогащаемых руд, в обогащении которых известные реагенты малоэффективны. Разработан технологически простой безотходный способ получения реагентов этого типа из дешевого нефтехимического сырья (малеиновый ингидрид, технические о(-олефины олигомеризации этилена, жирные спирты типа "Алфол"). Новые реагенты рекомендованы для практического использования.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов (6 глав), экспериментальной части, выводов, списка цитируемой литературы и приложения.

ВЫВОДЫ

1. Создано новое научное направление в синтезе и химической модификации карбоновых кислот и их производных, основанное на реакциях гомолитического алкилирования и одноэлектронного окисления.

2. Впервые исследован механизм инициирования гомолитических реакций карбоновых кислот и их эфиров трет.бутилпероксидом и трет, бутилгидропероксидом и установлены принципы подбора экспериментальных условий, обеспечивающих региоспецифичное сЛ-алкилирование кислот и эфиров непредельными углеводородами. Оценено влияние строения реагентов на эффективность и региоселективность реакций этого типа. Остановлена определяющая роль полярного фактора в ориентации алкилирования сложных эфиров непредельными соединениями, в частности, о(-олефинами, диалкилмалеатами и полигалогеналкенами.

3. На основе инициированной органическими пероксидами реакции гомолитического алкилирования незамещенными, функциональнозамещенными Ы-олефинами и полифушщиональнозамещенными непредельными соединениями алкановых кислот, сложных эфиров и янтарного ангидрида разработаны удобные одностадийные способы получения 2-алкилалкандикарбоновых, цианоалкановых, ацилоксиалкановых кислот, их эфиров, эфиров три-, тетра-, пента- и гексакарбоновых кислот, алкилянтарных ангидридов и других родственных соединений. Эти методы нашли широкое применение в отечественной и зарубежной лабораторной практике.

4. Разработаны удобные общие методы селективного генерирования из карбоновых кислот и их производных карбокси-, циано-, ал-кокси—, карбонил-, ацилокси-, алкокси-, галогензамещешшх алкильных радикалов с фиксированным положением радикального центра.

5. Открыта и исследована реакция циклизации цианозамещенных алкильных радикалов в пяти-, шести- и семичленные циклические иминильные радикалы в результате внутримолекулярного присоединения по атому углерода нитрильной группы. Определены основные закономерности превращения циклических иминильных радикалов и перегруппировок замещенных цианоалкильных радикалов с миграцией циа-ногруппы.

6. Открыты и широко изучены протекающие через промежуточное образование карбоксиалкильных и цианоалкильных радикалов реакции циклизации алкандикарбоновых кислот в пяти- и шестичленные лакто-ны и цианоалкановых кислот в пяти-, шести и семичленные циклоал-каноны, а также окислительные перегруппировки алифатических и цик-лоалифатических альфа-оксинитрилов (циангидринов) в цианоалкано-ны и цианоалкановые кислоты. Установлены основные закономерности влияния строения исходных веществ на протекание этих реакций.

Создан новый общий метод окислительного [-и ^ -цианирования алканонов и алканалей путем о,цноэлектронного окисления их циангидринов пероксидисулъфатами или пероксидисульфатами в присутствии ионов серебра.

7. Изучена региоселективность окислительного дегидрокарбок-сшшрования функциональнозамещенных кислот X(CHg)ПСН(СООН)CHgR в олефины Х(СН2)ПСН=СНН. и X (СН^) п jCH^HCHgR под действием окислительно-восстановительных систем, содержащих ионы меди. Показано, что эта реакция для J3>- и ^-замещенных кислот (п=1 и 2) происходит с преимущественным элиминированием водорода от С-атома, более удаленного от заместителя X. Региоселективность дегидрокар-боксилирования кислот с заместителями в £ - и других положениях выражена слабо.

8. На основе реакции одноэлектронного окисления карбоновых кислот и их производных созданы способы получения 4-алканолидов 2-алкен-4-олидов, высших алкеновых кислот и их эфиров, алкенов, галогеналкенов, циклоалканонов, цианоалканонов, цианоалкановых кислот, 4-цианоциклогептанона, и фталида (ЗН-изобензофуранон-1).

9. Разработан одностадийный технологически удобный способ получения высших алкилянтарных ангидридов с выходом до 75%, основанный на гомолитическом алкилировании янтарного ангидрида альфа-олефинаш. Способ прошел заводскую лабораторную проверку в синтезе гексадецил- и октадецилянтарного ангидридов - ключевых полупродуктов производства цветных фотоматериалов и рекомендован для практической реализации в ВПО "Союзанилпром" Минхимпрома.

10. На основе алкилянтарных ангидридов создан новый тип высокоэффективных флотационных реагентов для получения из бедных и труднообогащаемых фосфатных руд кондиционных апатитовых концентратов - сырья для производства минеральных фосфорных удобрений и кормовых фосфатов. Разработан простой безотходный способ получения реагентов этого типа (моноалкиловых эфиров и моноалки-амидов алкенилянтарных кислот) из дешевого нефтехимического сьфья (малеиновый ангидрид, технические альфа-олефины олигомеризации этилена, жирные спирты или амины). Моноалкиловые эфиры алкенил-янтарных кислот рекомендованы для практического использования в ВПО "Союзгорхимпром" Министерства по производству минеральных удобрений СССР.

1. Уоллинг Ч., Хойзер Э., Органические реакции, М.: "Мир", 1966, сб. 13, с. 103.

2. Vogel Н.Ж., Synthesis, 1970, No.3, pp. 99-140.

3. Дэвис Д., Перрет М., Свободные радикалы в органическом синтезе. М.: "Мир", 1980, с. 114.

4. The Chemistry of carboxylic acids and esters, Ed. Patai S., Interscience Publ., London-New York-Sydney-Toronto, 1969.

5. Морязпева С.И., Генерирование и реакции карбокси(карбалкокси)-алкильных радикалов, канд.дисс., М., ИОХ АН СССР, 1979.

6. Goldschmidt S., Chem. Ber., 1952, Bd.85, N0.6, S.63O-634.

7. Goldschmidt S., Beer L., Chem. Ber., 1955, Bd.88, n0.4, S.583-595; Liebigs Ann. Chem., 1961, Bd.641, No.1-3, S.40-50.

8. Головин Б.А., Гемолитические реакции карбокси* и карбалкокси» замещенных диацильных перекисей, канд.дисс., М., ИОХ АНН СССР, 1971.

9. Никиишн Г.И. «Старостин Б.К., Головин Б.А., Изв. АН СССР, сер,хим., 1971, №9, с. 2060-2062.

10. Никишин Г.И., Моряшева С.И., Старостин Е.К.- Изв. АН СССР, сер.хим., а) 1976, * II, с.2630-2633; б) 1974, * 9, с. 20482052; в) 1977, № II, с. 2625-2628.

11. Никишин Г.И., Моряшева С.И., Старостин Е.К. Изв. АН СССР, сер,хим., а) 1975, № II, с.2501-2505.

12. Галибей В.И., Толпыгина Т.А., Иванчев С.С., Укр.хим.ж., 1973, т.39, № 9, с.918-922.

13. Воловановский И.О., Иванчев С.С., Ж.общ.химии, 1974, т.44, * 44, с. 892-896; 1968, т.38, * II, с. 2416-2420.

14. Былина Г.С., Матвеенцева М.С., Ольдекоп Ю.А. Ж.орган.химии, 1975, т.II, № II, с.2237-2242.-30315. Кириллов А.И. Ж.орган.химии, 1967, т.З, № 2, с.325-330.

15. Karnojitzky V.J., Chim. et Ind., 1968, v.100, No.4, p.325-330.

16. Julia M., Maury M., Bull. Soc. chim. Prance, 1969, No.7, pp. 2432-2437.

17. Trecker D.J., Foote R.S., J. Org. Chem., 1968, v.33, No.9, pp. 3527-3534.

18. Blackley D.C., Haynes A.C., J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part I, 1979, No.4, pp. 935-941.

19. LimD., Coll. Czech. Chem. Commun., 1968, v.33, No.4, pp. 1122-1130.

20. Hawkins E.G.E., J. Chem. Soc., 1955, No.10, pp.3463-3467.

21. Kharasch M.S., Sosnovsky G., J. Org. Chem., 1958, v.23, No.9, pp. 1322-1327.

22. De La Mare Н.Б., Kochi J.K., Rust P.P., J. Amer. Chem. Soc., 1963, v.85, No.10, pp.1437-1449.

23. Minisci P., Galli R., Tetrahedron Lett., 1968, No.54, pp. 5609-5612.

24. Cofmann D.D., Crips H.M., J. Amer. Chem. Soc., 1958, v. 80, No.11, pp.2880-2888.

25. Goldschmidt S., Spath H., Beer L., Liebigs Ann. Chem., 1961, Bd.649, S. 1-12.

26. Антоновский В.JI., Органические перекисные инициаторы, М.: "Химия", 1972

27. Kasai P.N., McLeod D., J. Amer. Chem. Soc., 1972, v.94, No. 23, PP. 7975-7981.

28. Coyle J.D., Chem. Revs., 1978, v.78, No.2, pp.97-124.

29. Keiser Т., Grossi L., Pisher H., Helv. chim. acta, 1978, v. 61, No.1, pp.223-233.

30. Wymann L., Keiser Т., Paul H., Pisher A., Helv. chim. acta,-3041981, v.64, Но.6, pp.1739-1751.

31. Matuszewski В., Wojtczak J., Roczn. Chem., 1974, v.48, Ho.5, pp.821-829.

32. Matuszewski В., Mol. Photochem.,1977, v.8, Ho.1, pp.89-95.

33. Yzawa Y., Tomioka H., Kutsuna M., Томата Y., Bull. Chem. Soc. Jap., 1979, v.52, Ho. 11, pp.3465-3466; Ogata Y., Hayashi E., Bull. Chem. Soc. Jap., 1977, v.50, No.1, pp.323-324; Yzawa Y., Ishihara Т., Ogata Y., Tetrahedron, 1972, v.28, Ho.2,p.211-15.

34. Edge D.J., Kochi J.K., J. Amer. Chem. Soc., 1972, v.94, Ho. 22, pp.7695-7702.

35. Гасанов Р.Г., Терентьев А.Б., Фрейдлина P.X., Изв.АН СССР, сер.хин., 1977, * II, с.2628-2631.

36. Mach К., Janovsky I., Vacek К., Coll. Czech. Chem. Commun., 1979, v.44, Ho.12, pp.3632-3243.

37. Шостенко А.Г., Гриневич И.А., и др., Химия высок, энергий, 1976, тЛО, № 4, с.371-373.

38. Фрейдлина Р.Х., Терентьев А.Б., Загорец П.А., Брянцев И.Н., Докл. АН СССР, 1971, т.197, * I, с.105-108.

39. Загорец П.А., Шостенко А.Г., и др., Ж. орган, химии, 1975, т.II, * 4, с.670-672.

40. Saus A., Dederichs В., Tetrahedron Lett., 1972, Но.13, pp. 1291-1294; Saus A., Hawa А.Н., Tenside, 1969, Bd.6, Но.З, S. 129-130.

41. Pulse Radiolysis, Ed. Baxendale, Acad. Press, L-H.Y., 1965, p.131.

42. Уоллинг 4., Свободные радикалы в растворе, М., ИЛ, I960, с. 190

43. Schwetlick К., Karl R., Jentsch J., J. prakt. Chem., 1963, Bd.22, H.3-4, S. 113-129.

44. Огибин Ю.Н., Элинсон M.H., Никишин Г.И., Каденцев В.И., Чижов-ЗОб

45. О.С. Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № 8, с. 1842-1853.

46. Fujimoto Т., Hirao I. Bull. Chem. Soc. Jap., 1974, v.47, No.8, pp. 1930-1940.

47. Harrison S.A., Peterson L.E., Wheeler D.H. J. Amer. Chem.Oil Soc., 1965, v. 42, No.1, pp. 2-5.

48. Никишин Г.И., Огибин Ю.Н., Петров А.Д. Тр. по химии и хи~ мич. технол., Горький, 1961, т.4, № I, с. I23-I3I.

49. Maerker G., Kenney Н.Е., Bilek A., Ault W.C. J. Amer. Oil Chem. Soc., 1966, v.43, No.2, pp.104-107.

50. Paschke R.F., Peterson L.E., Harrison S.A., Wheeler D.H., J. Amer. Oil Chem. Soc., 1964, v.41, No.1, pp. 56-60.

51. Harrison S.A., Wheeler D.H., J.Amer.Chem.Soc.,1954, v.76, No.9, pp. 2379-2382.

52. Clingman A.L., Sutton D.A., J. Amer. Oil Chem. Soc., 1953, v. 30, No.1, pp. 53-58.

53. Gupta A.K. Fette, Siefen, Anstrichmittel, 1969, Bd.71, H.10, S. 873-876.

54. Walling C., Mintz M.J. J. Amer. Chem. Soc., 1967, v.89, N0.6, pp. 1515-1559.

55. Walling C., Tedder J.M. J. Amer. Chem. Soc., 1960, v.82, No.23, pp. 6113-6115.

56. Deno N.C., Fishbein R., Wyckoff J.C. J. Amer. Chem. Soc., 1970, v.92, No.17, pp. 5274-5275.

57. Могер Г., Немеш И., Черхедий А. Кинетика и катализ, 1974, т.15; № 4, с. 851-856.

58. Будейко Н.Л., Агабеков В.Б., Мицкевич Н.И., Денисов Е.Т.,1. No.3, р.247.

59. Reac. Kinet. and Catal. Lett.,1978, v.8, No.1,p.71; 1979, v.11,

60. Будейко Н.Л., Агабеков B.E., Мицкевич Н.И. Докл. АН БССР,1979, т.23, с. 720-725.

61. Dobis 0., Nemes I., Kerepes R. Acta chim. Acad. sci. hung., 1968, v.55, No.2, p.215-225;-30761. McBay Н.С., Milligan А. J. Org. Chem., 1954, v.19, No.7, pp. 1003-Ю17.

62. Paul H., Small R.D., Scaiano J.C. J. Amer. Chem. Soc., 1978, v. 100, No.14, pp. 4520-4527.

63. Arthur N.L., Newitt P.L., Austral. J. Chem., 1979, v.32, N0.8, pp. 1697-1708.

64. Ferguson K.C., Pearson J.T. Trans. Disc. Faraday Soc., 1970, v.66, No. , pp. 9Ю

65. Неницеску К.Д., Органическая химия, М., ИЛ, 1963, т.1, с. 709, 721.

66. Ansell M.F., Hickinbotton W.J., Holton P.G. J. Chem. Soc., 1955, No.2, pp. 349-351.

67. Kharasch M.S., McBay H.C., Urry W.H. J. Org. Chem., 1945, v. 10, No.10, 394-400.

68. Kharasch M.S., Jensen E., Urry W.H. J. Org. Chem., 1945,v.10, No.10, pp. 386-93.

69. Фрейдин Г.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты. И., "Химия", 1978.

70. Агабеков В.Е., Денисов Б.Т., Мицкевич Н.И. и др., Кинетика и катализ, 1974, т.15, № 4, с. 883-887.

71. Агабеков В.Е., Мицкевич Н.И., Бутовская Г.В., Космачева Т.Г., Сооб. по кинетике и катализу АН СССР и ВНР, 1975, т.2, № 2, с. 123-128.

72. Агабеков В.Е., Мицкевич Н.И., Федорищева М.Н. -Кинетика и катализ, 1974, т.15, * 5, с. II49-1151.

73. Агабеков В.Е., Федорищева М.Н., Мицкевич Н.И., Кинетика и катализ, 1975, т. 16, #6, с. I6I5-I6I7.

74. Башкиров А.Н., Некрасов А.С., Кузнецов А.И. Докл. АН СССР, 1967, т.176, » 6, с. 1293-1296.-30875. Агабеков В.Е., Азерко В.А., Денисов Е.Т., Мицкевич Н.И. -Докл. АН СССР, 1977, т. 233, № 4, с. 609-612.

75. Korhonene 1.0.О., Korvola J.H.J. Acta chem. scand., 1981, vol.35B, No.6, pp.139-142; No.6, pp.461/3; No.8, pp.673/7.

76. Bosch P., Pont J., Moral A. Tetrahedron, 1978, vol.34, No.7, pp.947-950.

77. Deno N.C., Pishbein R., Pierson R. J. Amer. Chem. Soc.,1970, vol.92, No.5, pp.1451/2.

78. Deno N.C., Pishbein R., Pierson R. J. Amer. Chem. Soc.,1971, vol.93, No.2, pp. 438-440.

79. Minisci P., Galli R. Tetrahedron Lett., 1967, No.23, p.2207.

80. Minisci P., Gardini G.P., Bertini P. Can. J. Chem., 1970, vol.48, No.4, pp. 544/5.

81. Minisci P., Galli R. Chim. e ind.(Ital.), 1960, v.50, p.328.

82. Minisci P. Synthesis, 1973, No.1, pp. 1-24.

83. Kohen D.A., Maxwell R.J., Silbert L.S. J. Org. Chem., 1979, vol.44, No.22, pp. 3594-3596.

84. Deno N.C., Pohl D.G. J. Org. Chem., 1975, v.40,No.3, p.380/1.

85. Singh H., Tedder J.M. J. Chem. Soc.(B), 1966, No.7, p.605/8.

86. Cofmann D.D., Jenner E.Z., Lipscomb R.D. J. Amer. Chem. Soc., 1958, vol.80, No.11, pp. 2864-2872.

87. Cofmann D.D., Jenner E.Z. J. Amer. Chem. Soc., 1958, vol.80, No.11, pp. 2872-2879.

88. Разуваев Г.А., Богуславская JI.С. Ж. общ. химии, I960, т.30,12, с. 4094-4099; IS6I, т.31, № 10, с. 3440-3447.

89. Dixon W.T., Norman R.O.C., Buley A.J. J. Chem. Soc., 1964,1. No. 10, pp. 3625"r3634.

90. Hawgill P.R., Proudfoot G.M. Austral. J. Chem., (a) 1976, vol.29, No.3, pp.637-647; (b) 1977, vol.30, N0.3, pp.695/7; (c) 1981, vol.34, No.2, pp.335-342.-30992. Tanigushi H., Fukui К., Ohnishi S. J. Phys. Chem., 1968,

91. Скибида И.П. Успехи химии, 1975, т.44, № 10, с.1729-1747.

92. Sheldon R.A., Kochi J.K. Oxidation and Combustion Rev., 1973, vol.5,, pp.135-162.

93. Oxidases and Related Redox Systems, Wiley, Hew York, 1965, vol.1

94. Долгогаюск Б.A., Тинякова Е.И. Генерирование свободных радикалов и их реакции. М: Наука, 1982, с.175; Окислительно-восстановительные системы как источники свободных радикалов.- М: Наука, 1972.

95. Dixon W.T., Norman R.O.C., J. Chem. Soc., 1963, No.5, pp. 3119-3124.

96. Anbur M., Meyerstein D. Nata P. J. Chem. Soc., Б, 1966, No.8, pp.742-747.

97. Никишин Г.И., Троянский Э.Й., Свитанько И.В. Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № 9, с.2184; 1981, № 6, с.1436.

98. Nikishin G.I., Troyanski E.I., Svitan'ko I.V. J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part II, 1983, No.5, pp.592-602.

99. Kuivila H.G., Menapace L.W., Warner C.R. J. Amer. Chem. Soc., 1962, vol.84, p.3584; 1964, vol.86, p.3047; J. Org. Chem., 1963, vol.28, p.2165.

100. Фрейдлина P.X., Чуковская E.C., Терентьев А.Б. Изв. АН СССР, сер. хим., 1967, № II, с.2474-2478.

101. Величко Ф.К., Амриев Р.А., Фрейдлина Р.Х. Изв. АН СССР, сер. хим., 1977, № 6, с.1455-1456.

102. Пудова Т.А., Величко Ф.К., Терехова Л.И., Фрейдлина Р.Х. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1973, № 6, с.1354-1357.

103. Величко Ф.К. Исследование радикальных реакций полигалоген-производных, содержащих хлор и бром. Диссертация, М: ИНЭОС АН СССР, 1980, а) с.189; б) с.142.-310106. Фрейдлина Р.Х., Величко Ф.К., Амриев Р.А., Докл. АН СССР, 1969, т.187, № 2, с.350-354.

104. Амриев Р.А., Величко Ф.К., Фрейдлина Р.Х. Изв. АН СССР, сер. хим., 1970, № 5, с.1172-4; 1975, №1, с.116-119.

105. Величко Ф.К., Амриев Р.А., Изв. АН СССР, сер. хим., 1973, № 3, с.592-595.

106. Терентьев А.Б., Москаленко М.А., Фрейдлина Р.Х. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, № 2, с.374-379.

107. Mori Y., Tsuji J. Tetrahedron, 1972, vol.28, No.1, p.29-35

108. Matsumoto H., Nakaido Т., Nagai Y. Chem.Lett., 1978, No.%4, pp.363-366.

109. Matsumoto H., Nakaido Т., Nagai Y. J. Org. Chem., 1976, No.2, pp.396-398.

110. Mori Y., Tsuji J. Tetrahedron, 1973, vol.29, No.6, p.827-32

111. Mori Y., Tsuji J. Synth. Commun., 1972, vol.2, No.1, p.51

112. Murai S., Sonoda N., Tsutsumi S. J. Org. Chem., 1964, vol. 29, No.7, pp.2104-2105.

113. Julia M., et al. J. Organometal. Chem., 1979, vol.174, p. 359

114. Beckwith A.L.J., Norman R.O.C. J. Chem. Soc., B, 1969, No.4, pp.400-403.

115. Bush J.В., Finkbeiner H. J. Amer. Chem. Soc., 1968, vol.90, No.21, pp.5903-5905.

116. Heiba E.I., Dessau R.M. J. Amer. Chem. Soc., 1968, vol.90, No.21, pp.5905/6 (a); 1969, vol.91, No.1, pp.138-145 (b); 1971, vol.93, No.2, pp.524-527.(c?.

117. Heiba E.I., Dessau R.M. J. Org. Chem., 1974, vol.39, No.23, pp.3456/7.

118. Anderson J.M., Kochi J.K. J. Amer. Chem. Soc., 1970, vol. 92, No.8, pp.2450-2460.-311122. Ploeg R.E., Korte R.W., J. Catal., 1968, vol.10, No.1, pp. 52-59.

119. Okano M. et al. Chem. Lett., 1972, p.423/6 (a); 1973, p. 165

120. Klein W.J. de. Rec. trav. chim., 1975, vol.94, No.2, pp. 48-50; No.7, pp.151/3.

121. Виноградов М.Г., Фёдорова T.M., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, № 10, с. 2384/7.1266 Виноградов М.Г. Исследование в области химии оксоялкильных радикалов. Докт. дисс., 1976, М: ИОХ АН СССР, с.189.

122. Rao V.V., Sethuram В., Rao T.N. Z. Phys. Chem., 1980, Bd. 261, S. 1171

123. Heiba E.I., Dessau R.W. J. Amer. Chem. Soc., 1974, vol.96, No.26, pp.7977-7981.

124. Heiba E.I., Dessau R.W. J. Amer. Chem. Soc., 1971, vol.93, No.4, pp.995-999.

125. Sheldon R.A., Kochi J.K. J. Amer. Chem. Soc., 1968, vol. 90, No.24, pp.6688-6698.

126. Lande S.S., Kochi J.K. J. Amer. Chem. Soc., 1968, vol.90, No.19, pp.5196-5207.

127. Kochi J.K., Sheldon R.A., Lande S.S. Tetrahedron, 1969, vol.25, No.9, pp.1197-1207*

128. Evans E., Huston J., Norris T. J. Amer. Chem. Soc., 1952, vol.74, No.20, pp.4985.

129. Heusler K. Chimia, 1967, Bd. 21, No.12, S. 557-560; Tetrahedron Lett., 1965, No.32, pp.2847.

130. Heusler K., Leeliger H. Helv. chim. acta, 1969, Bd. 52, No.6, S. 1495-1516 (a); S.1520.

131. Sheldon R.A., Kochi J.K. Organic Reactions, 1972, vol.19, p.279.-312137. Kochi J.К. J. Amer. Chem. Soc., 1965, vol.87, N0.8, p.1811

132. Norman R.O.C., Thomas C.B. J. Chem. Soc., B, 1967, N0.8, pp.771-779.

133. Walsh T.D., Bradley H. J. Org. Chem., 1968, vol.33, N0.3, pp.1276/7.

134. Огибин Ю.Н., Кацин М.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, № б, с. 1345-1352.

135. Kochi J.К., Bacha J.D. J. Org. Chem., 1968, vol.33, No.7, pp.2746-2754.

136. Ogibin Yu.N., Katsin M.I., Nikishin G.I. Synthesis, 1974, No.12, pp.889-890.

137. Massoud R.L. These doct. sci. phys., Рас. sci.UIniv.Paris, 1969, Paris;

138. Helden R. van, Bickel A., Kooyman E.C. Rec. trav. chim., 1961, vol.80, No.11, pp.1257-1277.

139. Цехина H.H., Фрейдин Б.Г. Изв. вузов, Химия и хим. технол., 1982, т.25, № 7, с. 845/8.

140. Anderson J.M., Kochi J.К. J. Amer. Chem. Soc., 1970, vol. 92, N0.6, pp.1651-1659.

141. Anderson J.M., Kochi J.K. J. Org. Chem., 1970, vol.35, N0.4, pp.986-989.

142. Огибин Ю.Н. Ж. Всес. хим. о-ва им.Д.И.Менделеева, 1979, т. 24, № 2, с. 190-195.

143. Giuffre L., Montoneri Е. Nouv. j. chim., 1981, vol.5, No.7, pp.353/5.

144. Rathke M.W., Lindert A. J. Amer. Chem. Soc., 1971, vol.93, No.18, pp.4605/6.

145. Saegusa T. Ito Y. • Synth. Commun., 1976, vol.6, N0.6, pp.429.

146. Julia M., Barreau M. Сотр. rend., C, 1975, vol.280, p.957.-313153. Barreau M., Bost M., Julia M. Tetrahedron Lett., 1975, No.40, pp 3465/8.

147. Hayek M., Malek J. Reac. Kinet. and Catal. Lett., 1979, vol.10, No.1, pp.77-81.

148. Hajek M., Malek J. Coll. Czech. Chem. Commun., 1979, vol. 44, No.12, pp.3695-3704.

149. Schaafsma S.E., Molenaar E.J. et al. Rec. trav. chim., 1967, vol.86, No.12, pp.1301-1312.

150. Schafer H.J. Angew. Chem., 1981, Bd.93, No.11, S.978-1000.

151. Электрохимия органических соединений/ ред. Байзер М., М: Мир, 1976, с. 334, 510.

152. Томилов А.П., Фиошин М.Я. Электрохимический синтез органических соединений. М: Химия, 197

153. Weedon B.C.L. Adv. Org. Chem., 1960, vol.1, p.1

154. Миркинд JI.A. Успехи химии, 1975, т.54, № II, с.2088-2II9.

155. Лушников В.П., Преснова И.Т., Каневский Л.С. и др. Электрохимия, 1982, т.18, № 2, с.269-274.

156. Vasil'ev Yu.B., Kovsman Е.Р., Freidin G.N. Elecrtochim. acta, 1982, vol.27, No.7, pp.953.

157. Тарханов Г.A., Ковсман Е.П., Фрейдин Н.Г., Васильев Ю.Б. ~ Электрохимия, 1974, т.10, № 6, с.952-962.

158. ОкиЪо Т., Tsutsumi S. Bull. Chem. Soc. Japan, 1964, vol. 37, No.12, pp.1794/7.

159. Tokuda M., Shigei Т., Itoh M. Chem. Lett., 1975, N0.6, pp.621/4.

160. Reidunhacher P.H., Lui M.Y.G., Skell P.S. J. Amer. Chem. Soc., 1968, vol.90, No.7, pp. 1816/7.

161. Ковсман Е.П., Андрусева С.И., Клочков А.И., Иванов Э.П. ~ Электрохимия, 1981, т.17, № 5, с.667-671.

162. Eberson L., Ryde-Peterson G. Acta chem. scand., B, 1973, vol.27, N0.4, pp.1159-1161.-314170. Eberson L., Nyberg K., Servin R. Acta chem. scand., B, 1976, vol.30, No.9, pp.906/7.

163. Vi^h A.K., Conway B.E. Chem. Rev., 1967, vol.67, No.6, pp. 623-664.

164. Eberson L. Acta chem. scand., 1959, vol.13, No.1, p.40-49.

165. Brettle R., Parkin J.G., Seddon. J. Chem. Soc., C, 1967, No.15, pp.1352-1355.

166. Brettle R., Parkin J.G., Seddon D. J. Chem. Soc., C, 1970, No.9, pp.1317-1320.

167. Кобзева H.T., Ковсман Е.П. и др. Электрохимия, 1975, т.II, № 5, с.718-724.

168. Pessenden R.W., Schuler R.3U J. Chem. Phys., 1965, vol.43, N0.8, pp.2704-2712.

169. Smith P., Pearson J.Т., Wood P.В., Smith T.C. J. Chem. Phys., 1965, vol.43, pp.1535.

170. Lung-min W., Fisher H. Helv. chim. acta, 1983, vol.66, No.1, pp.138-147.

171. Bornstein L. o(-(Alkoxycarbonyl)alkyl Radicals. New Serie, group II, vol.96, Springer, Berlin, 1977.

172. Rodgers A.S., ffu M.C.R. J. Amer. Chem. Soc., 1973, vol.95, No.21, pp.6913/7.

173. Benson S.W., Egger K.W., Golden D.M. J. Amer. Chem. Soc., 1968, vol.87, N0.3, pp.468-476.

174. Cain E.N., Solly R.K. J. Amer. Chem. Soc., 1973, vol.95, No.15, pp.4791/6.

175. Cain E.N., Solly R.K., J. Amer. Chem. Soc., 1972, vol.94, No.11, pp.3830/3; Doering W.E., Horowitz G., Sachdev K. -Tetrahedron, 1977, vol.33, No.3, pp.273-283.

176. Birkhofer H., Beckhaus H.D., Riichardt C. Tetrahedron Lett., 1983, vol.24, No.2, pp.185/8.-315185. Fisher H. Z. Naturforsch., 1964, Bd.19A, S. 866 (a); 1965, Bd. 20A, S.428.

177. Fessenden R.W., Schuler R.H. J. Chem. Phys., 1963, vol.39, No.9, pp.2147-2195.

178. Vasil'ev Yu.B., Kovsman E.P., Freidin G.N. Electrochim. acta, 1982, vol.27, No.7, pp.937-952.

179. Адамов A.A., Ковсман Е.П. Электрохимия, 1975, t.II, № II, с.1773.

180. Васильев Ю.Б., Каневский А.С. и др. Электрохимия, 1978, т.14, № 5, с.770/3.

181. Greaves W.S., Linstead R.P, J. Chem. Soc., 1950, No.11, pp.3326-3331.

182. Suhura Y., Mijazaki S., Bull. Chem. Soc. Japan., 1969, vol.42, No.10, pp.3022/3.

183. Renaud R.N., Champaque P.J. Can. J. Chem., 1975, vol.53, No.4, pp.529-534.

184. Bounds D.G., Linstead R.P., Weedon B.C.L. J. Chem. Soc., 1954, No.|, pp.448-451.

185. Torii S., Okomoto Т., Tanaka H. J. Org. Chem., 1974, vol, 39, No.17, pp.2486/8.

186. Smith W., Gilde H., J. Amer. Chem. Soc., 1961, vol.83, Ho.6, pp.1355/8.

187. Schafer H., PistoriUB R. Angew. Chem., 1972, Bd.84, No.18, S.893/5.

188. Vasil'ev Yu.B., Bogatsky V.S., Kovsman E.P et al. Electrochim. acta, 1982, vol.27, No.7, pp.919-928.

189. Гринберг В.А., Герман Л.С. и др. Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № 2, с.344/8.

190. Карапетян К.Г., Беззубов А.А. и др. Электрохимия, 1976, т.12, Л» 10, с. 1623-316200. Миркинд Л.А., Богославский К.Г., Возный Я.В. Докл. АН СССР, 1980, т.254, № I, с.123/7.

191. Вганп Н., Hartig M.J., Roedel M.J., Anderson A.W. J, Amer.

192. Chem. Soc., 1955, vol.77, No.7, pp.1756-1761.

193. Старостин E.K., Радюкин Ю.А., Игнатенко А.В., Никишин Г.И. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № I, с.125/8.

194. Старостин Е.К., Головин Б.а., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, № 7, с. 1557.-60.

195. Kharasch M.S., Nudenberg W. J. Org. Chem., 1954, vol.19, Ho.12, pp.1921/5.

196. Kochi J.K. Organometallic Mechanisms and Catalysis. Acad.1. Publ., New York, 1978.

197. Ikeda Y. et al. J. Chem. Soc. Jap., Chem. and Ind. Chem., 1958, vol.79, p.1227; Chem. Abstr., 1960, vol.54, p.4507.

198. Pat. USA 3875224 (1974)/ Pinkbeiner H., Bush J.B.

199. Fouguey C., Jacgues J., Synthesis, 1971, No.6, pp.306.

200. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. М: Мир, 1977 : а) с.53§ б) с.213; в) с.494; г) с.577.

201. Химия алкенов: Пер. с англ./под ред. С.Патай, Л: Химия, 1969, 1969, с.345.

202. Hammond G.J. J. Amer. Chem. Soc., 1955, vol.77, pp.334/8.

203. Suhara Y. Bull. Chem. Soc. Jap., 1973, vol.46, No.3, p.990.

204. Allen J.C., Cadogan J.I.G., Harris B.W., Hey D.H. J. Chem. Soc., 1962, No.11, pp.4468-4475.

205. Asinger F., Fell В., Vogel H.H. Tetrahedron Lett., 1967, No.39, pp.3867/9.

206. Huang R.L., Ong C.O., Ong S.H. J. Chem. Soc., C, 1968, No.17, pp.2217-2221.

207. Allen J.C., Cadogan J.I.G., Hey D.H. Chem. Ind., 1962,-317рр.1621; J. Chem. Soc., No.3, pp.1918-1932.

208. Steitz A., Moote T.P. Ind. and Eng. Chem. Process Des. and Develop., 1962, vol. 1, p.132.

209. Mhenni M.B., Cerceau C., Blouri B. Bull. Soc. chim. Prance, 1975, No.3-4, pp.823/8.

210. Степанова Г.А., Маркевич B.C., Гаранин В.И., Стычинский Г.Ф. -Хим. пром-сть, 1974, № 12, с. 930.

211. Никишин Г.И., Огибин Ю.Н., Палануер И.А. Изв. АН СССР, сер. хим., 1967, № II, с. 2478-2482.

212. Ault J.С., Micich T.J., Stirton A.J. J. Amer. Chem. Oil Soc., 1965, vol.42, No.3, pp.233/5; 1966, vol.43, No.9, pp.539-542.

213. Петров А.Д., Никишин Г.И., Огибин Ю.Н. Докл. АН СССР, I960, т.131, № 3, с. 580/3.

214. Никишин Г.И., Огибин Ю.Н., Петров А.Д.Изв. АН СССР, сер. хим., 1961, № 8, с. 1487-1495.

215. Никишин Г.И., Сомов Г.В., Шунь Фу В., Петров А.Д. Изв. АН СССР, сер. хим., 1962, № I, с. I46-I5I.

216. Elad D., Friedman G. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1965, No.1, p.7; J.Chem. Soc., C, 1968, No.3, pp.870-875.

217. Hajek M., Spirkova В., Malek J. Coll. Czech. Chem. Commun., 1979, vol.44, No.6, pp. 1608-1612.

218. Forhes A.D., Bradney A.M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,1973, No.7, pp.1655-1660; Pat. Great Britain 1297362 (1971).

219. Огибин Ю.Н., Чистяков Б.Е., Алейников Н.А., Никишин Г.И.,

220. Изв. АН СССР, сер. хим., 1966, № 4, с. 700-707.

221. Francois Н., Dirion В., Lalande R. Bull. Soc. chim. France, 1970, No.2, pp. 617-624.

222. Moulines J.t Lalande R. Bull. Soc. chim. France, 1966, No.11, pp.3387-3893.

223. A.C. СССР 330156 (1972)/ Гусейнов Д.М., Садых-заде С.И., Насиров А.Б., Лятифатова Л.А.; РЖХим 1973, I4H3I6.

224. Садых-заде С.И., Джалилов Р.А. 1966.орган, химии, 1966, т.2, № 7, с.1205/8.

225. Roe Е,, Kohen D.A., Swern D. J. Amer. Oil Chem. Soc. -1965, vol.42, No.8, pp.457-463.

226. Kimoro H., Muramatsu H., J. Chem. Soc. Chem. and Ind. Chem. - 1976, No. , pp.949

227. Surzur J.M., Teissier P. Bull. Soc. chim. Prance, 1970, No.4, pp.1611-1616.

228. Никишин Г.И., Огибин Ю.Н., Изв. АН СССР, сер. хим., 1966, № 2, с.372/4.

229. Лефор Д., Воробьев В.Д., Сомов Г.В., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1967, № 3, с.648-653.

230. Дюсенов М.И., Енгулвтова В.П., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим.,

231. Никишин Г.И., Огибин Ю.Н., Петров А.Д. Докл. АН СССР, 1961, т.138, № 2, с.393/6; Изв.АН СССР, сер.хим. ,1961, № 7, с.1326-1231.

232. Ьфстафаев Р.И., Умудов Т.А., Садых-заде С.И., Никишин Г.И.-Изв. АН СССР, сер. хим., 1969, № 10, с.2297-3000.

233. Огибин Ю.Н., Максимова Н.Г., Кондрашина Г.Е., Никишин Г.И. -Ж. орган, химии, 1970, т.6, № 7, с.1399-1402.

234. Pietro D., Roberts W.J. Can. J. Chem., 1966, vol.44, No.19,pp.2241/4.

235. Огибин Ю.Н., Никишин Г.И. Ж. орган, химии, 1966, т.2, № 9, с.1565/8.

236. Hajek М, Malek J. Synthesis, 1977, No.7, pp.454/7.-319246. Cadogan J.I.С., Hey D.H., Sharp J.T. J. Chem. Soc., C, 1966, No.12, pp.1743

237. Kirkiachrian B.S. Bull. Soc. chim. France, 1971, No.5, pp.1797-1803.

238. Фёдорова T.M. Радикальные реакции функциональнозамещенных карбонильных соединений с олефинами, инициированные Мп(0Ас)д и системой Мп(0Ас)д-Си(0Ас)£. Дисс. на соискание канд. хим. наук, М.: ИОХ АН СССР, 1975.

239. Asinger F., Vogel Н.Н., Meuser Н. Angew. Chem., 1966, Bd. 78, No.11, S.595/6.

240. Огибин Ю.Н., Элинсон M.H., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, № 10, с.2389-2392.

241. Огибин Ю.Н., Бредерман И.В., Алейников Н.А., Никишин Г.И. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № I, с.195/7.

242. Pat. France 1450085 (1966)/ Merijan A., Grosser F.; Chem. Abstr., 1967, vol.67, p.43440.

243. Огибин Ю.Н., Элинсон M.H., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, № 7, с.1628-1630.

244. Hajek М. et al. Coll. Czech. Chem. Commun., 1980, vol.45, No.7, pp.1940/6.

245. Pallaud J.F., Pallaud R. Сотр. rend., C, 1971, vol.273, p.711

246. Cazaux M., Lalande R. Bull. Soc. chim. France, 1966, No.11, pp.3381-3387.

247. Никишин 7.И., Огибин Ю.Н., Лебедев В.Н. Изв. АН СССР, сер. хим., 1971, № 5, с.1066-1072.

248. Surzur J.M., Teissier P. Bull. Soc. chim. France, 1970, No.2, pp.653-664.

249. Lefort D., Nikishin G.I., Nee g., Sorba J. Bull. Soc. chim. France, 1968, No.11, pp.4613-4621.-320260. Огибин Ю.Н., Элинсон М.Н., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, № 3, с.557-563.

250. Огибин Ю.Н., Элинсон М.Н., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № 5, c.II8I/4:(a); 1981, № б, с.1323/8.

251. Огибин Ю.Н., Никишин Г.И. Ж. общ. химии, 1971, № б, с.1277/9

252. Julia М., James С.А. Сотр. rend. С, 1962, vol.255, р.959

253. Огибин Ю.Н., Никишин Г.И., Ильина Л.М. Ж. орган, химии, 1967, т.З, № 2, с.257-269.

254. Огибин Ю.Н., Ильина JI.M., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1967, № 12, с.2711/4.

255. Sorba J., Lefort D. Bull. Soc. chim. France, 1975, No.9-10, pp.1861-1873.

256. Sorba J., Fossey J., Lefort D. Bull. Soc. chim. France, 1977, No. 10, pp.967-976.

257. Kharasch N., Lewis P., Sharma R.K. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1967, No.9, pp.435/6.

258. Nakano Т., Kayama M., Matsumoto H., Nagai Y. Chem. Lett., 1981, No.3, pp.415/8.

259. Watanabe M., Okamoto K., Imada I., Morimoto H. Chem. Pharm. Bull., 1978, vol.26, pp.774.

260. WangC.H., McNair R., Levins P. JT Org. Chem., 1965, vol.30, No.11, pp.3817/9.

261. Kharasch M.S., Urry W.H., Jensen A.C. J. Amer. Chem. Soc., 1945, vol.67, No.9, pp.1626-1634.

262. Kharasch M.S., Skell P.S., Fisher P. J. Amer. Chem. Soc., 1948, vol.70, No.3, pp.1055/9.2747 Величко Ф.К., Виноградова JI.В. Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, № 7, с.1575/9.

263. Шостенко А.Г., Мышкин В.Е., Тарасова Н.П. Реакц. способность орган, соедин., 1977, т.13, № 5, с.927-931.-321276. Шостенко А.Г., Гриневич И.А. и др. Ж. орган, химии, 1977,т.13, № 5, с.927-931.

264. Cadogan J.I.G., Hey D.H., Sharp J.T. J. Chem. Soc., B,1967, No.8, pp.803/5.

265. Minisci P., Zammori P., Bernardini R. Tetrahedron, 1970, vol.26, No.17, pp.4153-4166.

266. Фрейдлина P.X., Терентьев А.Б., Докл. АН СССР, 1973, т.208, № 6, с.1366/9.

267. Иконников Н.С., Терентьев А.Б., Чурилова М.А., Фрейдлина Р.Х. Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, № II, с.2479-2483.

268. Иконников Н.С., Ламова Н.И., Терентьев А.Б., Фрейдлина Р.Х. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, № 10, с.2309-2314.

269. Загорец П.А., Брянцев И.Н., Терентьев А.Б. Изв. АН СССР, сер. хим., 1876, № 4, с.909-912.

270. Терентьев А.Б., Иконников Н.С., Фрейдлина Р.Х. Изв. АН СССР, сер. хим., 1971, № I, с.73-77.

271. Чурилова М.А., Поволоцкий Д.И., Терентьев А.Б. Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, № II, с.2497-2501.

272. Иконников Н.С., Терентьев А.Б. Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, * 2, с.371/4.

273. Pauling L., Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, N.Y., 1960, p.260.

274. LossingP., Bull. Soc. chim. Beiges, 1972, vol.81,p.125.

275. Иконников H.C., Ламова Н.И., Терентьев А.Б., Фрейдлина Р.Х., ИЗв. АН СССР, сер. хим., 1981, № 12, с.2751/5.

276. Иконников Н.С., Терентьев А.Б., Фрейдлина Р.Х. Изв. АН СССР, сер. хим., 1982, № I, с.137-141.

277. Москаленко М.А., Терентьев А.Б., Фрейдлина Р.Х. Изв. АН

278. Nikishin G.I., Vinogradov M.G., Pedorova T.M. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1973f No.18, pp.693/4.-322291. Nikishin G.I., Vinogradov M.G., Pedorova T.M. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1973, No.18, pp.693/4.

279. Виноградов М.Г., Федорова T.M., Никишин Г.И. Ж. орган, химии, 1975, т.II, № 7, с.1380/6.

280. Виноградов М.Г., Долинко В.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 198

281. Виноградов М.Г., Долинко В.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 198

282. Старостин Е.К., Моряшева С.И., Климов А.И., Никишин Г.И. ~ Изв. АН СССР, сер. хим., 1977, № II, с.2625/8.

283. Schaafsma S.E., Jorritsma R., Steinberg H. Tetrahedron Lett., 1973, No.11, pp.827-830.

284. Minisci P., Pallini U. Gazz. chim. ital., 1961, vol.91, p.1030.

285. Payne G.B., Smith S.W. J. Org. Chem., 1958, vol.23, No.23, pp.1066/8.

286. Kochi J.K., Rust P.P. J. Amer. Chem. Soc., 1962, vol.84, No.20, pp.3946-3953.

287. Minisci P., Malatesta V., Galli R., Carolina T. Tetrahedron, 1970, vol.26, No.17, pp.4083-4o91.

288. Beckwith A.L.J., Ingold K.U. Pree-radical Rearrengements. -in: Rearrengements in ground ana excited states, Acad. Press, 1980, vol.1, pp.161-310.

289. Julia M., Accounts Chem. Res. 1971, vol.4, No.11, pp.386-392.

290. Beckwith A.L.J. Proc. Inter. Symp. on Org. Pree Radicals, 1977, p.373

291. Julia M., Mauny M. Bull. Soc. chim. Prance, 1966, No.1, pp. 434/5.

292. Julia M., Mauny M. Bull. Soc. chim. Prance, 1969, No.7, pp.2415-2434.-323306. Surzur J.M., Torri G. Bull. Soc. chim. Prance, 1970, No.9, pp.3070/5.

293. Julia M. et al. Bull. Soc. chim. Prance, 1964, No.5, pp. 1109/1O, 1122-1133; 1965, No.5, pp.1550/5; 1968, N0.4, pp. 1603/5.

294. Julia M., Mauny M. Bull. Soc. chim. Prance, 1969, No.7, pp.2427-2434.

295. Ruchardt C., Angew. Chem., 1970, Bd.82, H.21, S.845-858; Inter. Ed., 1970, vol.9, No.21, p.830.

296. Миниши Ф., Порта 0. Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева, 1979, т.24, № 2, с.134-148.

297. Southwick P.L. Synthesis, 1970, No.12, pp.628-635.

298. Chottard J.С., Julia M., Salard J.M. Tetrahedron, 1969, vol. 25, No.20, pp.4967-4983.

299. Preidlina R.Ch., Terent'ev A.B. Accounts Chem. Res.,1977, vol.10, No. 1, pp.9-15. Adv. in Pree Radical Chem.,vol.6, p.1.

300. Гасанов Р.Г., Терентьев А.Б., Фрейдлина P.X. Изв. АН СССР, сер. хим., 1977, № 3, с.545/9.

301. Гасанов Р.Г. Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, №4, с.891/3.

302. Терентьев А.Б. Изв. АН СССР, сер.ким., 1977, №11,с.2614/6.

303. Терентьев А.Б., Чурилова М.А., Иконников Н.С., Фрейдлина Р.Х.,

304. Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, № 2, 439-441.

305. Терентьев А.Б., Иконников Н.С., Достовалова В.И. Докл. АН СССР, 1973, т.213, № 6, с.1345/8.

306. Терентьев А.Б. Изв. АН СССР, сер.хим., 1981, № 7, с. 1670/3.

307. Аминов С.И., Терентьев А.Б., Фрейдлина Р.Х. Изв. АН СССР, сер. хим., 1965, № 10, с.1855/9.

308. Москаленко М.А., Достовалова В.И., Терентьев А.Б. Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № 6, с.1327-1333.

309. Терентьев А.Б. Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, №7, с.1539-43.-324323. Чурилова М.А., Терентьев А.Б., Фрейдлина Р.Х. Изв. АН СССР, сер. хим., 1977, № I, с.121/5.

310. Иконников Н.С., Терентьев А.Б., Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, № 12, с.2813/6.

311. Фрейдлина Р.Х., Аминов С.И., Терентьев А.Б. Докл. АН СССР, 197I, т.196, № 6, с.1373/6.

312. Фрейдлина Р.Х., Терентьев А.Б., Иконников Н.С. Докл. АН СССР, 1970, т. 193, №3, с.605/8.

313. Иконников Н.С., Терентьев А.Б. Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, № 9, с.2148-215I.

314. Kochi J.К. Oxidation-reduction reactions of free radicals and metal complexes. In: Free Radicals/Ed. Kochi J.K., New York etc.: Intersci. Publ., 1973, vol.1, pp.591-672.

315. Kochi J.K. Accounts Chem. Res., 1974, vol.7, No.10,p.351/60.

316. Никишин Г.И., Троянский Э.И., Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И.

317. Менделеева, 1979, т.24, № 2, с.169-174.

318. Litter J.S., Nonhebel D.C. МТР Inter. Rev. Sci., Serie 2,vol.lo, 1976, p.211.

319. Walling C. Accounts Chem. Ree., 1975, vol.8, No.4, p.125/31.

320. Freiberg M. et al. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, No.4, pp.127/8.

321. Behar D., Samum A., Fessenden R.W. J. Phys. Chem., 1973, vol.77, No.17, pp.2055/9.

322. Citterio A., Minisci F., Serravalle M. J. Chem. Res., M, 1981, pp.2173-2181.

323. Citterio A., Vismara E. Synthesis, 1980, No.4, pp.291/2; No.9, pp.751/3.

324. Kochi J.K., Powers J.M. J. Amer. Chem. Soc., 1970, vol.92, No.1, pp.137-146.

325. Gohen H., Meyerstein D. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, No.6, pp. 320/1.-325339. Adamcikova L., Treindl L. Chem. Zvesti, 1980, vol.34,p.145.

326. Schaafsma S.E., Steinberg H. Rec. trav. chim., 1966, vol. 85, No.1, pp.70/2.

327. Senger H.G., Gupta J.K. J. Indian Chem. Soc., 1967, vol.44, pp. 769-775.

328. Огибин Ю.Н., Рахматуллина JI.X., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, № 12, с.2723/8.

329. Кацин М.И. Окисление функциональнозамещенных алкильных радикалов солями Рв(1У) и Си(П). Дисс. на ооиск. степени канд. хим. наук, М.: ИОХ АН СССР, 1978.

330. Огибин Ю.Н., Троянский Э.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, № 2, с.483.

331. Огибин Ю.Н., Троянский Э.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, еер. хим., 1974, № 10, с. 2239-2243.

332. Огибин Ю.Н., Троянский Э.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, № II, с. 2522/6.

333. Огибин Ю.Н., Троянский Э.И., Никишин Г.И., Каденцев В.И., Лубуж Е.Д., Чижов О.С. Изв. АН СССР, сер.хим., 1981, № 5,348. с. 1070/5; 1976, № II, с. 2518-2523.

334. Огибин Ю.Н., Троянский Э.И., Никишин Г.И., Каденцев В.И.,

335. Bartlett P.D., Cotman J.D. J. Amer. Chem. Soc., 1949, vol.71, pp.1499

336. Bawn C.E.H., Margerison D. Trans. Faraday Soc., 1955, vol. 51, p.925

337. Free Radicals/Ed. Kochi J.K., Intersci. Publ., New York etc., 1973, vol.2 p.63.

338. Троянский Э.И. Реакции окисления и циклизации функционально-замещенных алкильных радикалов. Дисс. на соис. степени канд. хим. наук, М.: ИОХ АН СССР, 1976.

339. Огибин Ю.Н., Троянский Э.И., Никишин Г.И., Чижов О.С., Каденцев В.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, № 4, с. 967/9,.

340. Огибин Ю.Н., Троянский Э.И., Старостин Е.К., Моряшева С.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1977, № 4, с.933/5.

341. Walling С., Skin'ichi К. J. Amer. Chem. Soc., 1971, vol.93, Но.17, pp.4275-4281; 1973, vol.95, No.3, pp.844/8.

342. Огибин Ю.Н., Кацин М.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, № 5, с.1225

343. Справочник по растворимости. М-Л: изд-во АН СССР, 1962, т.1

344. Clerici A., Minisci F., Porta 0. Tetrahedron Lett., 1974, No.48, pp.4183/4.

345. Рахматуллина Л.Х. Инициированные пероксидисульфатами гемолитические реакции карбоновых кислот и олефинов. Дисс. на со-иск. степени канд. хим. наук, М: ИОХ АН СССР, 1977.

346. Surzur J.M., Teissier J.P. Bull. Soc. Chim. Prance, 1970, No.9, pp.306o-§069.

347. Beckwith A.L.J., Thomas C.B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. Part II, 1973, N0.6, pp.861-872.

348. Огибин Ю.Н., Троянский Э.И., Никишин Г.И. ~ Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, № 2, с.482/3.

349. Огибин Ю.Н., Троянский Э.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, № 6, с. 1461.

350. Огибин Ю.Н., Троянский Э.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1977, № 4, с. 843/7.

351. Roberts В.P., Winter J.N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part II, 1979, No.10, pp.1353-1361.

352. Griller D., Schmid P., Ingold K.U. Can. J. Chem., 1979, vol.57, No.7, pp.831/4.

353. Никишин Г.И., Троянский Э.И., Велибекова Д.С., Огибин Ю.Н. ~ Изв. АН СССР, сер. хим., 1978, № 10, с. 2430.

354. Огибин Ю.Н., Велибекова Д.С., Кацин М.И., Троянский Э.И.,

355. Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, № I, с. 149-158.

356. Огибин Ю.Н., Велибекова Д.С., Троянский Э.И., Никишин Г.И. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, № 3, с. 633/7.

357. Огибин Ю.Н., Велибекова Д.С., Кацин М.И., Троянский Э.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, № 8, с. 1842/6.

358. Огибин Ю.Н., Велибекова Д.С., Кацин М.И., Троянский Э.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, № 3, с.702/7.

359. Огибин Ю.Н., Велибекова Д.С., Кацин М.И., Троянский Э.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, №12, с.2755-61.

360. Caronna Т., Citterio A., Grossi L., Minisci P. Tetrahedron, 1976, vol.32, No.22, pp.2741/5.

361. Michilovic M., Cekovic Z., Andrejevic V., Matic R., Jeremic D. Tetrahedron, 1968, vol.24, No.14, pp.4947-4961.

362. Cekovic Z., Djokic G. Tetrahedron, 1981, vol.37, No.24, pp. 4263/8.

363. Никишин Г.И., Капустина Н.И., Спектор С.С., Каплан Е.П. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, № 7, с.1548-1553.

364. Creaser I.I., Sargeson A.M. J. Chem. Soc. Chem. Commun.,1975, No.9, pp.324/5; No.24, pp.974/5.

365. Kalvoda J., Helv. chim. acta, 1968, vol.51, No.2,p.267-277.

366. Watt D.S. J. Amer. Chem. Soc., 1976, v.98, No.1, pp.271/3.

367. House D.A. Chem. Revs., 1962, vol.62, No.3, pp.185-204.

368. Wilmafth W.K., Haim A. In: Peroxide Reaction Mechamisms, New York, Wiley, 1962, p.175.

369. Thompson R.H. Chem. and Ind., 1976, p.936.

370. Norman R.O.C., Storey P.M., West P.R. J. Chem. Soc., B, 1970, No.6, pp.1087-1095.

371. Ledwith A., Russell P.J., Sutcliffe L.H. Proc. Roy. Soc. London, A, 1971, vol.332, No.3 (1589), pp.151-166.

372. Baker J.Y., Byrd L.R., Miller L.L., So Y.H. J. Amer. Chem.

373. Soc., 1975, vol.97, No.4, pp. 853/6.

374. Hammerum S., Hammerich. 0. Tetrahedron Lett., 1979, No.52, pp. 5027-5030.

375. Miller L-rL., Ramachandran V. J. Org. Chem., 1974, vol.39, No.2, pp. 369-371.

376. Gilbert B.C., Holme G.G., Laue A.H., Norman R.O.C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part 2, 1976, No.9, pp. 1047-1052.

377. Огибин Ю.Н., Махова И.В., Горожанкин С.К., Никишин Г.И. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1984, № ю , с.

378. А.С. 709620 (1980). МСпособ получения нитрилов ^-ацилалка-новых кислот. Огибин Ю.Н., Троянский Э.И., Велибекова Д.С., Никишин Г.И. Бюлл. изобрет., 1980, № 2, с. 123.

379. А.С. 445653 (1974). Способ получения с(,.Ь-и Jb,)f -ненасыщенных ^-замещенных Jf-бутенолидов. Огибин Ю.Н., Рахма-туллина Р.Х., Никишин Г.И. Бюлл. изобрет., 1974, № 37, с.73.

380. Rao Y.S. Chem. Revs., 1976, vol.76, N0.5, pp. 625-694.

381. Огибин Ю.Н., Кацин М.И., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1973, № I, с. 587-592.

382. А.С. 36II67 (1973). Способ получения этиленовых первичных спиртов. Никишин Г.И., Огибин Ю.Н., Кацин М.И. Бюлл. изобрет., 1973, № I, с. 65.

383. А.С. 407877 (1973). Способ получения высших алкеновых кислот или их эфиров. Огибин Ю.Н., Кацин М.И., Никишин Г.И. Бюлл. изобрет., 1973, № 47, с. 79.

384. А.С. 537992 (1976). Способ получения ^-галоидалкенов-1. Огибин Ю.Н., Кацин М.И., Троянский Э.И., Никишин Г.И., -Бюлл. изобрет., 1976, № 45, с. 91.

385. Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского АН СССР. 1934-1984. М:. Наука, 1983.

386. Палануер И.А. Инициирование свободнорадикальных реакций кар-бофункциональных соединений гидроперекисью трет, бутила. -М.: ИОХ АН СССР, 1909

387. Денисов Е.Т. Изв. АН СССР, сер. хим., 1963, № II, с.2037/9.

388. Kirkwood J.W., J. Chem. Phys., 1934, vol.2, Wo.2 , p.351

389. Кузьмина Э.А., Шенникова M.K., Тр. химии и техно л. (Горький), 1965, № I, с. 8-16.

390. Никишин Г.И., Огибин Ю.Н., Петров А.Д. Изв. АН СССР, ОХН, 1961, № 7, с.1326-1330.

391. Walling С., Zavitsas А. J. Amer. Chem. Soc., 1963, vol.85, No.14, pp.2084-2090.

392. Денисов Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций. М.: Наука, 1971, с. 331.

393. Гасанов Р.Г., Терентьев А.Б., Фрейдлина Р.Х. Изв. АН СССР, сер. хим., 1977, № 3, с. 542/5.

394. А.С. 691443 (1977). Способ получения тетраалкиловых эфиров замещенных бутантетракарбоновых-1,2,3,4 кислот. Бюлл. изобрет. 1977, № 38, с.75.

395. Огибин Ю.Н., Элинсон М.Н., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № 5, с. I04I/8.

396. Рашкес A.M. и др. Ж. орг. химии, 1976, № 3, т. 12, с.683/4.

397. Huang R.L., Lee Н.Н., Wnng L.Y. J. Chem. Soc., 1965, No.12, pp. 6730/7.

398. Уоллннг 4., Свободные радикалы в растворе. М: ИЛ., I960, с. 215, 290.

399. А.С. 259867 (1970). Способ получения полихлоралкениловых или полифторалкиловых эфиров алифатических карбоновых кислот. -Бюлл. изобрет. 1970, № 3, с. 29.-ззо

400. Ogibin Ju.N., Nikishin G.I., Angew. Chem., 1964, Bd.76, Nr.16, S. 713.

401. Огибин Ю.Н., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, сер. хим., 1965, № 12, с. 2221/3.

402. А.С. 496264 (1975). Способ получения алкилянтарных ангидридов. Огибин Ю.Н., Никишин Г.И., Левкоев И.И., Журин Р.Б. -Бюлл. изобрет., 1975, № 47, с. 58.

403. Журин Р.Б., Ивина В.Н. Лабораторный регламент получения н-октадецилянтарного ангидрида. Научный архив НИОПика, д. 44342, п. 491, 1977г.

404. Разработка способа получения ангидридов высших алкилянтарных кислот. Отчет по работе, выполненной по распоряжению Президиума АН СССР от 29.04.82, № 65 (совместно с НИОПиК и даЗТОС Минхимпрома СССР).

405. Журин Р.Б., Кагановская А.Н., Широкова Л.Ф., Грановская В.М., Воробьева И.И. Опытно-промышленный регламент производства ангидрида н-октадецилянтарной кислоты. Научный архив НИОПиКа, д. 42291, п. 491, 1975г.

406. А.С. Заявка 3489414/03 от 17.05.82 с положит, решением от 14.06.83. Собиратель для флотации фосфатных руд. Алейников Н.А., Иванова В.А., Никишин Г.И., Огибин Ю.Н., Бредерман И.В.

407. А.С. 749343 (1980) и 862990 (1981). Собиратель для флотациифосфатных руд. Алейников Н.А., Иванова В.А., Никишин Г.И., Бредерман И.В. Бюлл. изобрет., 1980, № 27, с. 17; 1981, № 34. с. 24.

408. Пузицкий К.В., Пирожков С.Д. Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, № I, с. 202/3.

409. Кольтгофф И.М. Обёмный анализ. Госхимиздат, 1961, т. 3, с. 341.

410. Merz J.H., Waters W.A. Faraday Discuss. Chem. Soc., 1947 vol.2, p. 179.

411. DimrothO., Schweizer A. Ber., 1923, Bd.56, s. 1375.-331424. Merz J.H., Waters W.A. Faraday Discuss. Chem. Soc., 1947,vol.2, p. 179.

412. DimrothO., Schweizer A. Ber., 1923, Bd.56, S. 1375

413. Синтезы органических препаратов. M: ИЛ, 1952, сб.З, с.459

414. Синтезы органических препаратов. М: ИЛ, 1953, сб.4, с.56

415. Hokanen Е., Moisio I., Karvonen P. Acta chem. scand.,1965, vol.19, No.2, pp.370/4.

416. Никишин Г.И., Огибин Ю.Н., Петров А.Д. Докл. АН СССР, 1961, т.138, № 2, с. 393/6.

417. King G.S., Weight E.S. J. Chem. Soc. Perkin Trans., Part I, 1974, No.12, pp.1499-1504.

418. Jones R.N., Angell C.L., Ito Т., Smith R.J. Can. J. Chem., 1959, vol.37, No.12, pp.2007-2022.

419. Бранд Д., Элглингтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. М: Мир, 1967, с. 209.

420. Карножицкий В. Органические перекиси. М: ИЛ, 1961, с.67.

421. Freidman L., Long F.A. J. Amer. Chem. Soc., 1953, vol.75,p. 2832.

422. Костенко В.Г., Левитин Б.M. Ж. прикл. химии, 1974, т.47, № 2, с. 402/6.

423. Joyse R.M., Hanford W.E., Harmon J. J. Amer. Chem. Soc., 1948, vol.70, No.7, pp. 2529-2533.

424. Kirschke K., Oberlender H., Pat. DDR 88327 (1973);

425. Синтезы органических препаратов. M: ИЛ, сб.З, с.

426. Справочник химика. М-Л: Химия, 1964, т.П, с. 1064.

427. Filder Е., Tiepolo U., Mengassini А. J. Chromatogr.,1973, vol.82, p.291

428. Kadoba P.K. Synth. Commun., 1974, vol.4, p.167

429. Reppe W. Liebigs Ann. Chem., 1955, Bd.596, H.1-3, S.198--210.-332443. Тайц С.З., Дудинов А.А., Алашев Ф.Д., Гольдфарб Л.Я. Изв. АН СССР, сер. хим., 1974, № I, с. 148-152.

430. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений: Пер. с англ. М: Мир, 1966.

431. Словарь органических соединений: Пер. с англ. М: ИЛ, 1949, с. 597, 604.

432. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с немец. М: Химия, 1968, с. 359 (а); 718 (б).

433. Общий практикум по органической химии: Пер. с немец. М: Мир,1965, с. 433.

434. Berther С., Kries К. Presenius* Z. anal. Chem., Bd.169, S. 184.

435. Эмануэль H.M., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М: Высшая школа, 1969, с. 204.

436. Надин Б.Е. Ж. аналит. химии, 1978, т. 33, с. 836.

437. Органикум: Пер. с немец. М: Мир, 1979, т.1, с. 267.

438. Никишин Г.И., Воробьев В.Д. Изв. АН СССР, сер. хим., 1964, с. 894; 1967, с. III6.

439. Misra C.S., Shikla J.S. J. Indian Chem. Soc., 1952, vol. 29, No.6, pp.455/7.

440. Blicke P.P., Wright W.B., Zienty M.P. J. Amer. Chem., 1941, vol.63, No.9, pp.2489

441. Левина Р.Я., Мезенцева H.H. Уч. зап. МГУ, вып.132, орган, химия, кн.7, 1950, с.241.

442. Wihaut J.P., Leluwen H.B.V., Wal B.V.D. Rec. trav. chim., 1954, Vol.73, p. ЮЗЗ/7.

443. Burtlett C.D., Gortler L.B. J. Amer. Chem. Soc., 1963, vol.85, No.12, pp.1864/9.

444. Silbert L.S., Swern D. Anal. Chem., 1958, vol.30, No.3, pp. 385/7.

445. Эмануэль H.M., Денисов E.T., Майзус З.К. Цепные реакцииокисления углеводородов в жидкой фазе. М: Наука, 1965, с. 27, 49.

446. Энтелис С.Г., Кондратьев Г.П., Чирков Н.М. Высокомолек. соединения, 1961, т. 3, с. 1044.

447. Timmermons J. Physico-chemical constants of pure organic compounds. Elsevier Publ., 1965.

448. Петров B.H. Заводск. лаборатория, 1964, № , с. 539.

449. Синтезы органических препаратов: Пер. в англ., М: ИЛ, 1952, сб. 3, с. 292

450. Петров А.Д., Миронов В.Ф., Глуховцев В.Г. Изв. АН СССР, Отд. хим. наук, 1954, № 6, с. II23/4.

451. Петров А.Д., Сметанкина Н. В., Никишин Г.И. Изв. АН СССР, Отд. хим. наук, 1958, № 12, с. I468-I47I.

452. Alder К., Schumacher М. Liebigs Ann. Chem.,1949, Bd.564, S. 96-106.

453. Синтезы органических препаратов: Пер. с англ. М: ИЛ, 19ЭЗ, сб. 4, с. 186.

454. Никишин Г.И., Дюсенов М.И., Сомов Г.В. Изв. АН СССР, сер. хим., 1966, № 12, с. 2188-2192.

455. Критчфилд Ф. Анализ основных функциональных групп в органических соединениях: Пер. с англ. М: Мир, 1965, с. 179.

456. Rehberg С.Е., Dixon В., Fisher С.Н. J. Amer. Chem. Soc., 1946, vol.68, No.4, pp. 544/6.

457. Utermohlen W.P. J. Amer. Chem. Soc., 1945, vol.67, No.9, pp.1505/6.

458. Академик-секретарь Отделения общей ир технической хй&ии АН CCCF?

459. Рббота проведена согласно плану АН СССР по созданию и внедрению новой техники на 1982г. ; (распоряжение Президиума АН СССР от 29 апреля 1982г. ft 65)с1. Директорией АН SCCCB лч, (Н;К.Кочэтко:1. С АКГОМ'!СбГМСЕН"

460. Гл.йн}кенер ДХоГОС йХП СССР1. ЧДВШ.Шубин)1. Общая часть

461. Ангидриды высших алкилянтарных кислот являются ключевыми полупродуктами в производство цветных компонент, исполвзуемых в изготовлении цветофотографических материалов, например, цветной фотобумаги.1. Запланированная работа

462. Подписи чл 6i ю з «с pw м заверяю" V J л л1.Си у М.А.Альперовиччёный секретарь -лОл-ДИ СССР, .канд. хим. наукв е Jp^P Г. С. Петрясва1. Копия . "УТВЕВДАЮ"

463. Зам.директора по научной работе ЛФ ГНХФП

464. Усанов Ю.Е. 31 марта 1980 г.1. АКТиспытаний пурпурной компоненты Н-45Т для цветной фотобумаги

465. Образец пурпурной компоненты Н-451 (обрЛ) поступил на испытания из НИОПИК в январе 1980г.(письмо № 52 от 07.01.80г.).

466. Компонента Н-451 Собр.!) изготовлена с использованием алкилян-тарного ангидрида, полученного на основе технической смеси аль-фа-олефинов.

467. Средняя молекулярная масса компоненты 507,4

468. Температура плавления 172-173°

469. Оптическая плотность 4%-ного водно-щелочного раствора компоненты при 450 нм 0,04

470. В качестве контрольной была использована компонента Н-451 (партия 4 от 20.Об.75г., п/я 5676).

471. Для испытания были политы однослойные образцы зеленочувствите-льного слоя цветной фотобумаги.

472. Свойства политых образцов приведены в таблице 3.