Химические превращения метилового эфира рацинолевой кислоты тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1 .Рицинолевая кислота. Области практического использования и синтез.

2. Химические превращения рицинолевой кислоты.Л

2Л. Реакции с участием ОН-группы.

2.2. Реакции с участием карбоксильной группы.

2.3. Реакции с участием двойной связи С=С.

2.4. Реакции, протекающие с разрывом углеродного скелета.

2.5. Применение рицинолевой кислоты в органическом синтезе.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Каталитическое взаимодействие производных рицинолевой кислоты с диазометаном и метилдиазоацдгатом.

2.2. Взаимодействие арилкарбамойлсодержащих нитронов с производными рицинолевой кислоты.

2.3. Окисление производных рицинолевой кислоты.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. К разделу 2.1. Каталитическое взаимодействие производных рицинолевой кислоты с диазометаном и метилдиазоацетатом.

3.2. К разделу 2.2. Взаимодействие арилкарбамоилсодержащих нитронов с производными рицинолевой кислоты.

3.3. К разделу 2.3. Окисление производных рицинолевой кислоты.

ВЫВОДЫ.

Уникальная природа доступных природных соединений в качестве син-тонов для органического синтеза общепризнана. Они являются матрицами и строительными блоками для синтеза органических соединений сложной структуры, содержащих хиральные центры заданной конфигурации.

Выделяемая из касторового масла рицинолевая ((97,12/?)-12-гидроксиоктадец-9-еновая) кислота зарекомендовала себя как доступное и недорогое оптически активное природное соединение. В промышленных масштабах ее производные нашли применение в качестве сополимеров и пластификаторов, превосходных смазочных веществ и антикоррозийных покрытий, пищевых и косметических добавок, а также составных компонентов лекарственных препаратов. В последние годы значительно возрос интерес к химическим превращениям рицинолевой кислоты. На ее основе получены соединения, обладающие противоопухолевой, противовирусной, противоязвенной, противодиабетической, гиполипемической, фунгицидной, инсектицидной и антилипоксигеназной, активностью. Особенно интересными как для теоретических исследований, так в практическом плане представляются реакции формального [1+2]- и [3+2]-циклоприсоединения (циклопропанирование, эпоксидирование, 1,3-диполярное циклоприсоединение нитронов) к связи С=С хиральных производных рицинолевой кислоты, ведущие к получению новых оптически активных соединений.

Целью настоящего исследования является изучение синтетического потенциала метилового эфира рицинолевой кислоты в реакциях с диазосоеди-нениями, С-арилкарбамоил-Ы-фенилнитронами, и с пероксикислотами. Разработка удобных методов получения оптически активных производных рицинолевой кислоты.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по темам: 4

Целенаправленный органический синтез полициклических углеводородов и их производных с применением металлокомплексного катализа" (номер государственной регистрации 01.9.40 009076), "Синтез карбо- и гетерополицик-лических соединений с применением металлокомплексного катализа" (номер государственной регистрации 01.99.00 11835) при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 00-15-97325). он 5 1 V 7 со2н o^o'V

2 5

Тотальный синтез DL-рицинолевой кислоты впервые был осуществлен L. Crombi, A. G. Jacklin в 1954 г (исходя из З-бромпропина-1) [46], V. G. Kendal, Р. В. Lamb, J. С. Smith в 1954 г (исходя из 1-хлор-6-иодкексана в 12 стадий) [47] и W. J. Gensler, С. В. Abrahams в 1957 г (из пимелиновой кислоты в 9 стадий) [48]. В дальнейшем, исходя из 10-ундеценовой кислоты (3) и гептана-ля (4) в присутствии катализатора этилалюминийдихлорида получена смесь рицинэлаидиновой ((9£,12Я)-12-гидроксиоктадец-9-еновой) (5) и РК 1 с общим выходом 41% (в соотношении 5:1=4:1) [49].

Абсолютная 12-£>-конфигурация РК, была доказана путем синтеза на ее основе З-Х-гидроксинонановой и 12-£-гидроксиоктадекановой кислот и их антиподов [50].

Методами ИК-спектроскопии [51] установлено, что между ОН-группой и л-электронами двойной связи эфира РК существует внутримолекулярная водородная связь. В результате поворота вокруг простой С10-С]! связи к-электроны сближаются с гидроксильной группой и молекула принимает следующую конформацию:

Доступность, а также полифункциональность РК: наличие оптически активного центра, двойной связи С=С, гидроксильной и карбоксильной групп 3

5,1 (£/Z=4/l) Н

R= ОДз, R'= (СН2)7С02СН3

- определяют многообразие ее химических свойств и делают ее перспективным синтоном для органического синтеза.

ВЫВОДЫ

1. Исследовано взаимодействие производных рицинолевой кислоты с диазометаном и метилдиазоацетатом в присутствии Со-, Си-, Рс1-и КЪ-содержащих катализаторов.

2. Впервые установлено, что метиловый эфир (92, 12К)~ 12-ацетоксиоктадец-9-еновой кислоты реагирует с диазометаном в присутствии катализаторов на основе Рс1 и Си, образуя диастереомеры метиловых эфиров цис-(95,105,12К)- и цис-(9Я, 10Я, 12Я)~ 12-ацетокси-9,10-метиленоктадекановых кислот.

3. Показано, что диазометан в присутствии Со(В?4)2 6Н20 и метилдиазоацетат в присутствии Шг2(ОАс)4 региоселективно взаимодействуют с гидроксильной группой метилового эфира (9Д12К)~12-гидроксиоктадец-9-еновой кислоты с образованием продуктов внедрения карбенов по связи ОН. Реакции внедрения протекают с сохранением оптически активного К-центра.

4. Установлено, что реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения арилкар-бамоилнитронов к г/мс-дизамещенной связи С(9)=С(10) оптически активных производных рицинолевой кислоты приводит к образованию 2,3,4,5-замещенных региоизомерных и диастереомерных изоксазолидинов.

5. На основе метилового эфира рицинолевой кислоты разработан метод синтеза оптически активного метилового эфира 12-оксо-9,10-эпоксиоктадекановой кислоты ~90%-ной энантиомерной чистоты.

6. Показано, что комплекс Н202-ВР3-Е120 является эффективным реагентом регио- и стереоселективной изомеризации метилового эфира {92)-12-оксооктадец-9-еновой кислоты в метиловый эфир (10£)-12-оксооктадец-10-еновой кислоты.

1. Беззубов Л. П. Химия жиров. М.: Пищепромиздат, 1956. - С. 68.

2. Толстиков А. Г., Толстиков Г. А. Природные алифатические непредельные кислоты, содержащие кислородные функции. Синтез и биологическая активность // Успехи химии. 1996. - Т. 65, № 5. - С. 474-494.

3. Downey W. J. Ricinoleate-based polyurethanes for electrical applications // Proc. SPI Annu. Tech. Mark. Conf. - 1990.- 33 rd.- P. 380-388. - С. A. - V. 115.-184413j.

4. Patent 62, 253, 610 Japan, CI. С 08 G 18/08. Two-component electrically insulating polyurethane potting compositions / Tanaka S. N 86/98,508; 28.04.86; 05.11.87. - С. A. - V. 108. - 76785d.

5. Xintao S., Xiaoqing W., Huimin T. Synthesis and characteristic of the destructurated copolymers of fatty dicarboxylic acids and ricinoleic acid // J. Beijing Inst. Technol. 1997. - V. 17, N 2. - P.230-234. - РЖХ. - 1998.- 11C293.

6. Teomim D., Nyska A., Domb A. J. Ricinoleic acid-based biopolymers // J. Biomed. Mater. Res. 1999. - V. 45, N 3. - P. 258-267. - C. A. - 1999. - V. 131.-49367.

7. Заявка 2284901 Япония, МКИ6 С 08 F 2/18. Способ получения полимерных частиц / Кирода Хидэюки, Кимура Сюси, Миямори Сигэо, Фудзикура касей к. к.- № 1-106055; Заявл. 27.04.89; Опубл. 22.10.90. РЖХ. - 1995. -17С340П.

8. McCormick C. L., Dawsey T. R., Sullivan W. D. Synthesis of controlled activity copolymers with the structopendent allelochemical ricinoleic acid esters //

9. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.). 1987.- V. 28, N 2. - P. 99-100.- С. A. - V. 107. - 176546z.

10. PCT Int. Appl. WO 9834943, CI. C07H3/06. Preparation of surfactant amines and glycosides / Bogaert P. M. P. N 10/5,244; 10.12.97; 13.08.98. - C. A. -V. 129.- 175915m.

11. Simonis H., Ismail R. M. Über washaktivität hydroxylierter fettsäurezuckerester //Angew. Chem.- 1963.-Bd. 75, N 16-17. S. 791. - РЖХ. - 1964.- 13P452.

12. Patent JP 11128713, CI. В 01 F 017/00. Polyglycerin emulsifier for oil-in-woter emulsion / Nishada Y., Tsutsumi Y., Ikuina J. N 97-311052; 28.10.97; 18.05.99. - С. A. - V. 130. - 353953.

13. Froeling A. Synthesis of defined oligoricinoleoyl oligoglycerols // Chem. Phys. Lipids. 1990. - V. 53, N 4. - P. 289-308. - С. A.- V. 113.- 99861t.

14. Заявка 4332005 ФРГ, МКИ6 С 08 F 2/24. Способ получения водных дисперсий полимера, полученые по этому способу водные дисперсии и их применение / Antonietti М.- № 4332005.8; Заявл. 21.09.93; Опубл. 23.03.95. -РЖХ. 1998. -7С329П.

15. Пат. 4698099 США, МКИ С 04 В 14/00, НКИ 106/288 R. Состав пигментного препарата / Nakamura М., Takeuchi Н., Takahashi Т., Takizawa М., Horiguchi S. № 824576; Заявл. 23.01.86; Опубл. 06.10.87. - РЖХ. -1988. - 12У157П.

16. Patent 8702,362 Japan, С1. С 07 F 9/02. Organotitanium compounds and surface-treating agents / Funamoto A., Kataoka Y. N 85/JP568; 12.10.85; 23.04.87. - С. A. - V. 108. - 95476v.

17. Anon.(UK). 15-25% Fat spread with PGPR // Res.Discl. 1991. - P. 327, 497. -С. A. -V. 115. -278433t.

18. PCT Int. Appl. Wo 9944435 Al, CI. A 23 G 001/00. Process for producing water-containing chocolate / Morikawa K., Kurooka A. N 804; 22.02.99. - C. A.-V. 131.- 184277.

19. Patent 03,155,748 Japan, CI. A 23 G 1/00. Water-soluble cocoa power and its manufacture / Inoe T. N 89/293,629,11; 11.11.89; 03.07.91. - С. A. - V 115.-181903h.

20. Пат. 3505307 США, Кл. 208-188 (С 10 m 11/00). Применение в качестве деэмульгаторов эфиров рицинолевой кислты / Foehr E.G. Заявл. 04.03.68; 0публ.07.04.70. - РЖХ. - 1971. - 2П197П.

21. Patent 498,187 Swiss., С1. С 09 d. Water-dilutable coating composition and lacquer binders based on epoxy resin esters / Gueldenpfenning R. 21.10.66; 15.12.70. - С. A.- V. 74. - 65683x.

22. Patent 2,161,253 Ger. offen., CI. С 08 g. Alkyd resins for coatings / Kroker R., Spoor H., Kempter F. E. N P2161253.3; 10.12.71; 28.06.73. - С. A. - V. 79. -137959v.

23. Patent 6236,474 Japan, CI. С 09 D 5/44. Electrophoretic coatings / AKZO N. V.- N 85/1,938; 05.07.85; 17.02.87. С. A. - V. 107. - 79586e.

24. Patent 1,544,219 Fr., CI. С 07 d. Water-soluble salts of aminotriazine carboxylic acids / Reichnold Chemie A.-G. 06.10.66-25.04.67; 31.10.68. - C. A. - V. 72.- 45157j.

25. Patent 886,000 Belg., CI. С 08 G/. Catalized compositions forming nontoxic polyurethanes and separator apparatus using these compositions / Case В., Kroplinski T.-N90,206; 01.11.79; 16.02.81. C. A.-V. 91. - 193127u.

26. Masuko M., Ohmori Т., Okabe H. Antiwear properties of hydroxycarboxylic acids with straight alkyl chains // Tribol. Int. 1988. - V. 21, N 4. - P. 199-203. -C. A.-V. 110.- 98393t.

27. Patent JP 1128977, CI. С 10 L 001/18. Lubricant additives for low-sulfur light oils as diesel engine fuels / Uta К., Ono H., Fuchigami M., Muto T. N 52906; 17.02.98; 24.08.99. - С. A. - V. 131. - 172532.

28. Заявка 3442176 ФРГ, МКИ С 08 L 27/06. Полиэфир в качестве внутренней смазки / Anzinger Н., Worschech К., Wegemund В., Ploog U., Henkel К. -Заявл. 17.11.84; Опубл. 28.05.86. РЖХ. - 1987. - 59247П.

29. Watanabe S., Nokagawa Н., Ohmori Y., Fujita Т., Sakamoto M. Characteristic properties of liquid additives formed from derivative polymers of ricinoleic acid // J. Am. Oil Chem. Soc. 1994. - V. 71, N 9. - P. 1003-1006. - РЖХ. -1995. - 14P230.

30. Watanabe S., Fujita T. Anti-rust additives having anti-wear properties // Kankyo Kagaku Kenkyu Hokoku (Chiba Daigaku). 1984. - N 10. - P. 73-74 (яп.). - С. A. - V. 104.-9298b.

31. Patent JP 11264085, CI. С 23 F 011-00. Water-soluble polimeric antifouling and anticorrosive agents for nonferrous metals / Yamaguchis S. N 65371; 16.03.98; 28.11.99. - С. A. - V. 131. - 244092.

32. Patent US 5959130, CI. С 07 С 053-00. Castor based benzoate esters as vehicles or carriers for cosmetics / Walele I., Syed S. A. N 883151; 27.06.97; 28.11.99.-С. A.-V. 131.-248220.

33. Пат. 4664908 США, МКИ A 61 К 7/42, НКИ 424/ 59. Увлажняющие вещества, не вызывающие угрей / Woods W. В., Brauer М., Duneczky F., Simone D., Соре J. F.- №782769; Заявл. 01.10.85; Опубл. 12.05.87. РЖХ. -1988.- 6Р581.

34. Age-old ingredient answers today's cosmetic problems // Soap /Cosmet. /Chem. Spec. 1990. - V. 66, N 8. - P. 44, 46, 48, 50, 52. - РЖХ. - 1991. - 9P2057.

35. Patent 2,750,731 Ger. offen., CI. С 07 С 101/04. Skin-protective betaines / Mellon W., Reinisch W. B. 12.11.77; 17.05.79. - С. A. - V. 91. - 56343k.

36. Patent 4,220,581 US, Cl. 260-402.5; С 08 H 3/00. Castor based quaternaries / Cooperman M. С., Naughton F. C, White R. W. N 812,098,01; 01.07.77; 02.09.80. -С. A.-V. 94.-5170f.

37. Patent 08253503 Japan, Cl. С 08 В 037-08. Antibacterial partially N-acylated chitooligosaccharides and their salts / Einosuke M.- N JP 95-84883; 15.05.95; 21.10.96.-С. A.-V. 126.-33414.

38. Garnero J. L' huile de ricin et ses application dans Г industrie des parfums et des arômes // Riv. ital. essenze, profumi, piante offic., aromi, saponi, cosmet., aerosol. 1973. - V. 55, N 10. - P. 688-720, 650, 654, 656. - РЖХ. - 1974. -10P470.

39. Пат. 9450697 США, МКИ5 С 08 L 7/00, С 08 К 5/10, НКИ 523/116. Термопластическавя композиция / Chang T.-S., Marchese L. N. W.; Block Drug Co., Inc. № 244291; Заявл. 15.09.88; Опубл. 21.08.90. - РЖХ. - 1991. - 16Т427П.

40. Patent 1,092,032 Can., Cl. A 61 К 7/24. Sodium ricinoleat in mouth wash / Dhabhar D. J., Heyd A., Gans E. H. N 313,605; 17.10.78; 23.12.80. - С. A. -V. 94. - 127389e.

41. Patent 2,439,585 Fr., Cl. A 61 К 7/24. Dentifrice water composition based on sodium ricinoleate / Richardson-Merrell Inc. N 78/30,518; 26.10.78. - C. A. -V. 94.- 52715x.

42. Patent 81715,160 Japan, Cl. A 61 L 9/01. Granular air refreshener in refrigerator / Dainichiseika Color and chemicals Mfg. Co. Ltd. N 79/151,979; 26.11.79; 22.06.81. - С. A. - V. 95. - 156373w.

43. Crombie L., Jacklin A. G. Total synthesis of (±)-ricinoleic acid // Chem. & Ind. 1954. - P. 1197. - С. A. - V. 49. - 6825d.

44. Kendall V. G., Lumb P. B. Synthesis of dl-ricinoleic acid // Chem. & Ind. -1954. P. 1228. - С. A. - V. 49. - 15734g.

45. Serck-Hanssen K. Absolute configuration of ricinoleic acid // Chem. & Ind. (London). 1958.-P. 1554. - С. A. - V. 51. - 284d.

46. Grunday J., Morris L. J. Hydrogen bonding involving it-electrons. Some aliphatic examples and interpretations // Spectrochim. Acta. 1964. - V. 20, N 4. - P. 695-700.

47. McGhie J. F., Mulvany D. K., James F., Туе R. Conversion of (+)-ricinoleic acid into (-)-ricinoleic acid // Chem. & Ind. (London). 1982. - N 18. - P. 719720.

48. Ellis G. W. Ketonic products of the oxidation of the cis and trans forms of ricinoleic acid // J. Chem. Soc. 1950. - P. 9-12. - С. A. - V. 44. - 531 le.

49. Chakrabarti P., Khorana H. G. A new approach to the study of phospholipid-protein interactions in biological membranes. Synthesis of fatty acids and phospholipids containing photosesitive groups // Biochemistry. 1975.- V. 14, N23. - P. 5021-5023.

50. Заболотский Д. А., Мягкова Г. И. Синтез потенциальных ингибиторов липоксигеназ из рицинолевой кислоты // Биоорган, химия. 1991. - Т. 17, № 8.-С. 1129-1132.

51. Maruta S., Suzuki Y. Reaction of methyl ricinoleate and tert-butyl chromate // Kôgyô Kagaku zasshi. 1957. - V. 60.- P. 31-33 (яп.). - С. A. - V. 53. - 4126b.

52. D'Auria M., De Mico A., D'Onofrio F., Scettri A. Pyridinium dichromate in organic chemistry: A new synthesis of enedicarbonyl compounds // Synthesis. -1985.-N10.-P. 988-990.

53. Takagi T., Fukuzumi K. Formation of conjugated keto-unsaturated esters in pyridine-chromate oxidation of methyl linoleate and ricinoleate // Kôguô Kagaku zasshi. 1970. - V. 73, N 2. - P. 327-330 (яп.). - С. A. - V. 73. -34592s.

54. Naudet M., Arnoux J. Sur la structure de la dicétone étylénique formée par oxydation des acides céto-12-octadécene-9 o¿ques // Ann. Fac. sci. Marseille. -1970.- V. 43 A. P. 101-107. - РЖХ. - 1973. - 13Ж7.

55. Mihara К., Takaoka K. Synthesis of ricinoleic acid derivatives. I. Synthesis of methyl 12-oxooleate from methyl ricinoleate by Oppenauer oxidation // Nippon Kagaku zasshi. 1958. - Y. 79. - P. 282-288 (яп.). - С. A.- V. 54. - 4366h.

56. Mancuso A. J., Huang S.-L., Swern D. Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide "activated" by oxalyl chloride // J. Org. Chem. 1978. - V. 43, N 12. - P. 2480-2482.

57. Nakano Y., Foglia T. A. Oxidation of unsaturated and hydroxy fatty acids by ruthenium tetroxide and ruthenium oxyanions // J. Am. Oil Chem. Soc. 1982. -V. 59, N4. - P. 163-166.

58. Body D. R., Shorland F. B. The geometric isomers of conjugated octadecadienates from dehydrated methyl ricinoleate // J. Am. Oil Chem. Soc. -1965.-V. 42, N1.-P. 5-8.

59. Коршак В. В., Иванова А. А. Дегидратация метилового эфира рицинолевой кислоты // ЖПХ. -1955. Т. 28. - С. 495-502. - С. А. - V. 50. -3221с.

60. Body D. R., Shorland F. B. Formation of cis,cis-conjugated octadecadienoates during dehydration of methyl ricinoleate // Chem. & Ind. (London). 1961. - P. 1665-1666. - С. A. - V. 56. - 5826c

61. Аникин А. В., Чупин В. В., Чудинов М. В., Серебренникова Г. А., Евстигнеева Р. П. Синтез фосфатидилхолинов с остатками способных к полимеризации жирных кислот // Биоорган, химия. 1990. - Т. 16, № 2. -С. 254-261.

62. Maruta S., Iwama F. Vapor-phase dehydration of methyl ricinoleate // Nippon Kagaku zasshi. 1955. - V. 76. - P. 480-482 (яп.). - С. A. - V. 51. - 17729f.

63. Balu C.R., Ramaiah T.R. Preparation and biological activity of fatty acid dimer //J. Biochem. Biophys. 1981. - V. 18, N2.-P. 124-127.

64. Yamashina Т., Suzuki O. Studies on synthesis of fatty acid derivatives by flow method. III. Dimerization of castor fatty acids or their methyl esters // Yukagaku. 1978. - V. 27, N4. - P. 237-241 (яп.). - С. A. - V. 89. - 113037y.

65. Suzuki O., Yamashina Т., Yokochi T. Studies on synthesis of fatty acid derivatives by a flow method. XI. Addition reaction of acrylic acid to castor fatty acids // Yukagaku. 1980. - V. 29, N 8. - P. 603-605 (яп.). - С. A. - V. 94. - 30138j.

66. Suzuki О., Yamashina Т. Studies on synthesis of fatty acid derivatives by a flow method. V. Addition reaction of maleic angydride to castor fatty acid methyl esters // Yukagaku. 1978. - V. 27, N 6. - P. 354-358 (яп.). - РЖХ. -1979.-4E150.

67. Пат. 5892074 США, МПК6 С 07 С 51/347/. Синтез конъюгированной линоленовой кислоты (CLA) / Seidel М. С. № 800567; Заявл. 18.02.97; Опубл. 06.04.99. - РЖХ. -2000. - 190.32П.

68. Pothak К. D., Aggarwal J. S. A general method for the acetylation of hydroxyfatty acids and their glycerides // J. Sci. Ind. Research (India). 1955. - V. 14B. - P. 637-639. - С. A. - V. 50. - 8230g.

69. Thombre S. F., Bhakare H. A. Effect of acetylation on the optical activity ofcastor oil and ricinoleic acid // J. Colour Soc. 1978. - V. 17, N 2-4. - P. 13-15.-С. A. - V. 91. - 6761z.

70. Nelson J. S., Applewhite Т. H. Castor-based derivatives: synthesis of someacrylate esters// J. Am. Oil Chem. Soc. 1966. - V. 43, N 9. - P. 542-545. - C. A.-V. 66.-37382q.

71. Patent 154,467 Indian, CI. С 07 С 69/54. Acrylic monomers and polymers /

72. Alkali and Chemical Corp. of India Ltd.- N 80/CA 817; 16.07.80; 27.10.84. -С. A.-V. 103. 160989c.

73. Patent 590,386 Brit. Acylation of ricinoleic esters / Meade E. M. (Lankro Chemicals Ltd.). 16.07.47. - С. A. - V. 42. - 4605g.

74. Steliou K., Poupart M. A. Tin-mediated esterification in macrolide synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1983. - V. 105, N 24. - P. 7130-7138.

75. Lahoti R. J., Wagle D. R. Derivatives of 1,3,5-triazine. Part II. Reactions of cyanuric chloride, a new condensing agent // Indian J. Chem., Sect. B. 1981. -V. 20 (B),N 10.-P. 852-855.

76. Narasaka K., Maruyama K., Mukaiyama T. A useful method for the synthesis of macrocyclic lactone // Chem. Lett. 1978. - N 8. - P. 885-888.

77. Diamond M. J., Applewhite Т. H., Knowles R. E. Preparation of phosphorus esters of long-chain hydroxy fatty acids // J. Am. Oil Chem. Soc. 1964. - V. 41, N 1. - P. 9-13. - С. A. - V. 60. - 7908e.

78. Kumari B. N., Rao Т. C., Lakshminarayana G. Synthesis of 12-phosphonooleic acid and surfactant properties of its sodium salts // J. Am. Oil Chem. Soc. -1989.-V. 66, N10.-P. 1511-1514.

79. Заявка 3431591 ФРГ, МКИ С 07 В 43/04. Способ получения аминосоединений из гидроксисоединений / Voelter W., Kowollick W., Diamalt A. G.- № P 3431591.8; Заявл. 28.08.84; Опубл. 13.03.86. РЖХ. -1987. - 2Н140П.

80. Guedeau-Boudevill M. A. 12-(N-methyl, NBD)aminooleic acid, fluorescencelabel: synthesis from ricinoleic acid // C. R. Acad. Sci., Ser. 2. 1987. - V. 304, N 14. - P. 811-813. - С. A. - V. 108. - 74803j.

81. Watanabe S., Fujita Т., Usui Y. Fluorination of methyl ricinoleate with N,N-dethyl-l,l,2,3,3,3-hexafluoropropylamine // J. Am. Oil Chem. Soc. 1985. - V. 62, N 4. - P. 823-824. - С. A. - V. 103. - 71093P.

82. Patent 2,496,335 US. Dialkylsilane derivative of ricinoleic acid ester / Christ R.

83. E. 7.02.50. - C. A. V.44. - 4924d.

84. Datta G. A., Singh R., Singh Y. K. A mild and efficient method for the cleawage of ferz-butyldimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers by eerie ammonium nitrate in methanol // Synlett. 1996. - N 1. - P. 69-71.

85. Hansley V. L. Sodium reduction of fatty acid esters // Ind. Eng. Chem. 1947.

86. V. 39. P. 55-62. - С. A. - V. 41. - 1203e.

87. Jacini G. Bouveault reduction of certain natural glycerides. II. // Chimica &industria (Milan). 1948.- V. 30. - P. 199-200. - C. A. - V. 44. - 8679a.

88. Ligthelm S. P., Rudloff E. V., Sutton D. A. Preparation of unsaturated longchain alcohols by means of lithium aluminum hydride: some typical member of the series //J. Chem. Soc.- 1950. -Nil P. 3187-3190.

89. Patent 74102,606 Japan, CI. 16 B 41. Alcohols by contact hydrogenation ofmonocarboxylic acids / Kanetaka J., Aoki T., Ii N. N 7317,886; 15.02.73; 37.09.74. - C. A. - V. 82. - 155297u.

90. Ikeda I., Morioka S., Komori S. Hydrogenolysis of higher fatty ester to higheralcohol using iron-based catalysts // Yukagaku. 1968. - V. 17, N 7. - P. 391396 (an.). - C. A. - V. 69. - 60196c.

91. Pantulu A. J., Achaya K. T. Hydrogenolysis of saturated oleic and ricinoleicacids to the corresponding alcohols // J. Am. Oil Chem. Soc. 1964. - V. 41, N 7. - P. 511-514. - C. A. - V. 61. - 5506f.

92. Koenig E., Reinheckel H. The hydrogenation of unsaturated fatty acids to unsaturated aliphatic alcohols // Abh. Deut. Akad. wiss. Berlin, Kl. Chem., Geol. Biol. 1966. - N 6. - S. 49-56. - С. A. - V. 68. - 12371P.

93. Пат. 1565663 Англия, Кл. 220 (С 07 С 67/08). Способ получения сложных эфиров в присутствии амфотерных катализаторов и щавелевой кислоты / Bertram Н. С. № 21616/76; Заявл. 25.05.76; Опубл. 23.04.80. - РЖХ. -1980. -22Н135П.

94. Пат. 1271701 ФРГ, Кл. 12 о 11; 15 1, 4/01; 15 1 1/01. Способ получения эфиров высокомолекулярных жирных кислот / Council of Scientific and Industrial Research. Заявл. 05.09.64; Опубл. 27.02.69. - РЖХ. - 1970. -4Н92П.

95. Patent 2,729,634 US. Sulfur-containing sterol esters / Dearborn F. E. -03.01.56. С. A. - V. 50. - 10805b.

96. Yamamoto S. Studies on sorbitol derivatives. II. The direct esterification of sorbitol with unsaturated higher acids // J. Soc. Chem. Ind., Japan (suppl. binding.) 1942. - V. 45. - P. 382. - С. A. - V. 44. - 7568L

97. Patent 2,131,115 Ger. offen., CI. С 07 be. p-Hydroxyethyl phenyl ethers / Distler H., Schneider K. -N 2131115.9; 32.06.71; 11.01.73. С. A. -V. 78. -84016f.

98. Auterhoff H., Eberle A. Esters of danthron with ricinoleic acid, its derivatives and similar acids // Arch. Farm. (Weinheim Ger.)- 1979. Bd. 312, N 5. - S. 409-416. - C.A. - V. 91. - 140613f. - P)KX. - 1979. - 20E149.

99. Patent 2,214,627 Ger. offen., CI. C 07 ed. Vinyl esters by transacylation / Plettner W. N P2214627.6-42; 23.03.72; 04.10.73. - C. A. - V. 79. -146012h.

100. Patent 573,202 Brit. Ricinoleic esters / Meade E. M., Lankro Chemicals Ltd., Kroch F. N. 09.11.45. - C. A. - V. 43. - 6222a.

101. Bertsch H., Reinheckel H., Czichocki G. Preparation and properties of ricinoleic and 12-hydroxystearic acid alkyl esters of normal primary Cj6 and Cj5 alcohols // Fette, Seifen, Astrichmittel. 1965. - Bd. 67, N 10. - S. 780-783.-C. A.-V. 64.-3869h.

102. Mihara K., Takaoka K. Sucrose diesters of ricinoleic acid and 12-oxoöleic acid // Köguö Kagaku zasshi. 1959. - V. 62. - P. 393-395 (an.). - C. A. - V. 54. - 23384e.

103. Patent 1,378,346 Fr., CI. C 07 c. Preparation of carboxylic acid esters among others of 2-chloroallyl methacrilate / CIBA Ltd. 7.11.62; 13.11.64. - C. A. -V. 62. - 7645e.

104. Maerker G., Saggese E., Port W. S. Glycidyl esters. II. Synthesis of esters of commercial and pure fatty acids // J. Am. Oil Chem. Soc. 1961. - V. 38. - P. 194-197. - C. A. - V. 55. - 13878i.

105. Patent 1,297,121 Fr. Pregnane derivatives / Farbwerke H. A.-G. 12.11.60; 29.06.62. - C. A. - V. 58. - 9200h.

106. Patent 1,090,660 Ger., CI. 12 o. Hydroxycarboxylic acids of the pregnane series / Farbwerke H. A.-G. 21.11.58; 13.10.60. - C. A. - V. 57. - 15200i.

107. Erdem-Senatalar A., Erencek E., Erciyes A. T. Mechanism and kinetics of the CoC^-catalyzed esterification reaction of castor oil with oleic acid // J. Am. Oil Chem. Soc. 1995. - V. 72, N 8. - P. 891-894. - РЖХ. - 1996. - 3P211.

108. Erciyes А. Т., Dandik L., Kabasakal O. S. The kinetics of the esterification reaction between castor oil and oleic acid // J. Am. Oil Chem. Soc. 1991. - V. 68, N9.-P. 639-641.-С. A.-V. 115. - 185705t.

109. Mukherji В. K., Chowdhury D. K. Ethanolysis of vegetable oils with sodium hydroxide as a catalyst. IV. // J. Indian Chem. Soc. 1954. - V. 31. - P. 794802. - C.A. - V. 49. - 7872i.

110. Cotes A., Wenzel L. A. Kinetics of the transesterification of castor oil // Rev. Latinoam. Ing. Quim. Quim. Apl. 1974. - V. 4, N 2. - P. 125-141 (анг./исп.). -С. A. - V. 82. - 57050P.

111. Patent 2,026,832 Ger. offen., CI. С 07 с, В 01 j. Catalytic manufacture of carboxylic acid amides / Werdehausen A., Weisse H., Schuette H. 02.06.70; 16.12.71.-C. A.-V. 76.-45768s.

112. Narang S. A., Sadgopal S. Production of phenylhydrazides of some fatty acids //Indian Soap. J. 1957.-V. 23.-P. 10-11. - С. A. - V. 54. - 15964e.

113. Patent 2,511,163 US. N-Ricinoleyl amines / Jacoby A. L. 13.06.50. - C. A. -V. 44. - 8365b.

114. Patent 632,242 Brit. Ricinoleyl amines / Imperial Chemical Industries Ltd. -18.11.49.-С. A.-V. 44. 4024i.

115. Пат. 3,222,203 CIIIA, Кл. 106-316. N-ацильные производные циклических иминов / Skau Е. L., Mod R. R., Magne F. С. Заявл. 5.02.64; Опубл. 7.12.65. - РЖХ. - 1967. - 19Н139П

116. Patent 2,537,914 Ger. offen., CI. С 07 с 143/15. Acyltaurides / Boehmke G. (Bayer A.-G.) 26.08.75; 10.03.77. - С. A. - V. 87. - 23738g.

117. Patent 1,043,797 Fr. Catalists for conversion of methyl ricinoleate to methyl 12-oxostearate / Sosiete Organico. 12.10.53. - С. A. - V. 52. - 11908c.

118. Colonge J., GuyotP. 12-Aminostearic acid//Bull. Soc. chim. France. 1954. -P. 339-342. - С. A. - V. 49. - 4520d.

119. Patent 566,495. Esters of к-ketostearic acid / E. I. du Pont de Nemours & Co. Brit. 02.01.45. -С. A. - V. 41. - 986a.

120. Пат. 502945 Япония, Кл. 16 И 67 (С 07 С 59/33). Получение кетосоединений / Ханда Такао, Мурасе Юкинобу, Катакура Тамицугу. -РЖХ. 1976. - 11Н45П.

121. Blekkingh J. J. A., Janssen Н. J. J., Keppler J. G. Isomerization of unsaturated fatty-acid esters. I. Effect of catalysts on double-bond migration // Rec. trav. chim. 1957. - V. 76. - P. 35-48. - C.A. - V. 51. - 10927d.

122. Rancov G., Iovchev A. Isomerization of ricinoleic acid with sulfur // Compt. rend. acad. bulgare sci. 1954. - Bd. 7, N 1. - S. 25-28. - С. A. - V. 49.- 15732e.

123. Skellon J. H., Spence J. W. Selenium as catalyst in cis-trans isomerization of unsaturated fatty acids // Chem. & Ind. 1953. - P. 302. - С. A. - V. 47. - 7795g.

124. Rancov G., Iovchev A. Elaidinization of ricinoleic acid with selenium // Compt. rend. acad. bulgare sci. -1955.- Bd. 8, N 2. S. 41-44. - С. A. - V. 50. -9762b.

125. Moussebois C., Dale J. A method of cis, trans-isomerization of non-conjugated olefins without double-bond migration // J. Chem. Soc. Ser. C. -1966.-N3.-P.260.

126. Маньковская E. И., Павликова E. H. Условия наиболее полной конверсии рицинолевой кислоты в гидроксистеариновую //Хим. пром. Укр. 1970. -№ 6. -С. 3-5. - С. А. - V. 75. - 50687у.

127. Jacini G. Acids and higher alcohols in Globularia alypum // Gazz. Chim. ital. -1947. V. 77. - P. 247-251. - С. A. - V. 42. - 1025e.

128. Aylward F., Narayana Rao С. V. Use of hidrazine as a reducing agent for unsaturated compounds. II. Hydrogenation of elaidic and ricinoleic acids // J. Appl. Chem. (London). 1956. - N 6. - P. 559-561. - С. A. - V. 51. - 8004g.

129. Gangadhar A., Subbarao R., Lakshminarayana G. Reduction of unsaturated fatty acids and fatty alcohols with diimid from hydroxylamine-ethyl acetate // J. Am. Oil Chem. Soc. 1984. - V. 61, N 7. - P. 1239-1241.

130. Rao S. V., Achaya К. Т., Saletore S. A. Halogenation and dehalogenation of ricinoleic acid and esters // Indian Soap J. 1955. - V. 20. - P. 201-208. - C. A. -V. 50. - 17478g.

131. Gunston F. D., Hornby G. M. Fatty acids. Part XIX. The coinversion of alkenoic acids to alkynoic acids by bromination dehydrobromination // Chem. Phys. Lipids. - 1969. - V. 3,N. 1. - P. 91-97. - РЖХ. - 1969. - 17Ж109.

132. Ahmad I., Singh S. Use of N-bromosuccinimide to obtain 1,2-bromo-carboxylates from olefinic fatty methyl esters // J. Oil Technol. Assoc. India (Bombay). 1995. - V. 27, N 4. - P. 215-220. - С. A. - V. 124. - 28903 lx.

133. Naqvi F., Rauf A., Siddiqui M. M., Ahmad M. S., Osman S. M. Pseudohalogenation of methyl-9-hydroxy-cw-12- and 12-hydroxy-cw-9-octadecenoate // J. Am. Oil Chem. Soc. 1997. - V. 74, N 6. - P. 713-717. -РЖХ. - 1998. - 7E2.

134. Ansari F. H., Osman S. M., Subbaram M. R. Simmons-Smith reaction. Cyclopropanation and etherification of hydroxy olefinic fatty acids // Indian J. Chem. 1973.-V. 11,N 10.-P. 1053-1054.

135. Jamal S., Ahmad I., Iqbal J., Ahmad M. Synthesis of gem-dibromocyclopropanoid fatty esters using phenyl(tribromomethyl)-mercury // J. Am. Oil Chem. Soc. 1984. - V. 61, N 12. - P. 1835.

136. Lie Ken Jie M. S. F., Lam W. L. K. Ultrasound in lipid chemistry. Cyclopropanation of unsaturated fatty esters and triglycerides // J. Am. Oil Chem. Soc. 1988. - V. 65, N1.-P. 118-121.

137. Lie Ken Jie M. S. F., Lam W. L. K. Ultrasound in lipids. Furan formation under ultrasonic assisted Simmons-Smith reaction and the effect of cadmium and cooper as zinc replacers // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. - N 19. - P. 1460-1461.

138. Foglia T. A., Sonnet P. E., Nunez A., Dudley R. L. Selective oxidations of methyl ricinoleate: diastereoselective epoxidation with titaniumIV catalysts // J. Am. Oil Chem. Soc. 1998. - V. 75, N 5. - P. 601-607.

139. Findley T. W., Swern D., Scanlan J. T. Epoxidation of unsaturated fatty materials with Ac02H in glacial AcOH solution // J. Am. Chem. Soc. 1945. -V. 67. - P. 412-414. - С. A. - V. 39 - 118423.

140. Sukhara Y. Study of epoxidation of highly fatty acids derivatives. IV. Rate of epoxidation reaction of unsaturated fatty acids with Ac02H // J. Japan Oil Chem. Soc. 1960. - V. 9, N 11. - P. 607-611 (яп.). - РЖХ. - 1962. - 1Ж32.

141. Пигулевский Г. В., Ростомьян Е. М. Получение эпоксида рицинолевой кислоты // ЖОХ. 1952. - Т. 22. - С. 1987-1988. - С. А. - V. 47. - 926If.

142. Дроздов Н. С., Грушецкая JI. А. Получение 12-гидрокси-9,10-эпоксистеариновой кислоты // Доклады Высшей Школы, Хим. и Хим. Технол. 1958. - № 2. - С. 339-341. - С. А. - V. 52. - 19924с.

143. Patent 769,127 Brit. Epoxidation of fatty acids / Food Machinery and Chemical Corp. 27.02.57. - С. A. - V. 51. - 12513d.

144. Sciemann G., Martens H. Zur kenntnis der "in situ"-epoxydation mit monoperphtalsaure I: allgemeines und umsetzungen in reaktiven 16sungsmitteln // Fette, Seifen, Anstrichmittel. 1965. - Bd. 67, N 10. - S. 837844. - ?MX. - 1967. - 5P539.

145. Abraham M. E., Benenati R. F. Kinetics and mechanism of the epoxidation of unsaturated fatty acids // AIChE Journal. 1972. - V. 18, N 4. - P. 807-811. -P5KX. - 1973. - 3B948.

146. Mihelich E. D., Daniels K., Eickhoff D. J. Vanadium-catalyzed epoxidations. 2. Highly stereoselective epoxidations of aciclic homoallylic alcohols predicted by a detailed transition state model // J. Am. Chem. Soc. 1981. - V. 103,N25.-P. 7690-7692.

147. Klunder J. M., Caron M. , Uchiyama M., Sharpless K. B. Chlorohydroxylation of olefins with peroxides and titanium tetrachloride // J. Org. Chem. 1985. -V. 50,N6.-P. 912-915.

148. Ahmad M. B., Rauf A., Osman S. M. Aziridination of olefmic and hydroxy-olefinic fatty esters // Indian J. Chem., Sect. B. 1988. - V. 27B, N 12. - P. 1140-1141.

149. Koenig N. H., Swern D. Organic sulfur derivatives. I. Addition of mercaptoacetic acid to long-chain monounsaturated compounds // J. Am. Chem. Soc. 1957. - V. 79, N 2. - P. 362-365.

150. Farooqui J. A., Husain S. R. Synthesis of tioethers from hydroxy olefinic fatty acids // J. Am. Oil Chem. Soc. 1987. - V. 64, N 5. - P. 737-740.

151. Khan M., Ahmad F., Osman S. M. Reactions of olefinic and hydroxyolefmic fatty acid esters with iodonium nitrate // Indian J. Chem., Sect. B. 1983. - V. 22B,N 12.-P. 1213-1216.

152. Roe E. T., Swern D. Fatty acid amides. VII. Addition of hydrogen cyanide to unsaturated acids. Preparation of formamido acids, amino acid sulfates and amino acids // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 77, N20. - P. 5408-5410. - C. A. -V. 50. - 8455c.

153. Blum S., Sarel S. Synthetic and mass spectral study of bis Ritter adducts from some dienoic fatty acids // J. Org. Chem. 1972. - V. 37, N 20. - P. 3121-3125.

154. Patent 3,792,066 US, CI. 260-405; С 07 с. Acylated unsaturated long-chain compounds / Rothman E. S., Moore G. G. N 138,789; 29.04.71; 12.02.74. -С. A. - V. 80. - 95285k.

155. Patent 960,011 Brit., CI. С 07 с, d. Carboxylation of unsaturated aliphatic compounds / Albright & Wilson Ltd. 20.06.60; 10.06.64. - С. A. - V. 61. -5521a.

156. Patent 3,169,140 US, CI. 260-410. G. Carboxylated derivatives of oleyl alcohols / Roe E. Т., SwernD. 22.01.62; 09.02.65. - С. A. - V. 63. - 1705g.

157. Patent 3,270,035 US, CI. 260-343.5. Carboxylated derivatives of long chain unsaturated compouns / Roe E. Т., Swern D. 22.01.62; 30.08.66. - С. A. - V. 65. - 18502b.

158. Пат. 3466253 США, Кл. 260-2.5 (С 08 g, С 08 j). Аддукты гексагалоциклопентадиена и рицинолеатов, и получение полиуретановых пластинов на их основе / Lyon С. К., Applewhite Т. Н. Заявл. 20.03.67; Опубл. 09.09.69 - РЖХ. - 1970. - 18С342П.

159. Lyon С. К., Fuller G., Applewhite Т. Н. Rate of reaction of hexahalocyclopentadienes with long-chain olefin // J. Am. Oil Chem. Soc. -1967. V. 44, N 12. - P. 740-742. - С. A. - V. 68. - 86641y.

160. Sinha S., Osman S. M., Ahmad M. U. Hypohalogenation of P-hydroxy olefinic fatty acid//J. Am. Oil Chem. Soc. 1984. -V. 61, N. 12. - P. 1873-1876.

161. Kuo-Ching K., Kuo-Yang C. The preparation of azelaic acid by noncatalytic oxidation of ricinoleic acid // Bull. Chungking Inst. Ind. Research. 1949. - N 24. - 8 p. - С. A. - V. 44. - 8869c.

162. Dominguez J. A., Lopez P. S. Ricinus oil. (Castor oil). III. Conditions for obtaining suberic and azelaic acids from castor oil // Ciencia (Мех.). 1959. -V. 20, N 3-4. - P. 73-74 (мекс.). - С. A. - V. 54. - 18990f.

163. Gupta A., Mustafa J., Ahmad F., Siddiqui M. S. Nitration of P and у acetoxy olefmic fatty acids // J. Oil Technol. Assoc. India (Bombay). 1986. - V. 18, N 2. - P. 46-49. - С. A. - V. 108. - 5557v.

164. Advani V. W., Rao B. Y., Rao С. V. N. Oxydation of unsaturated fatty acids // J. Oil Technol. Assoc. India. 1976. - V. 8, N 2. - P. 27-30. - С. A. - V. 86. -74857g.

165. Patent 159,819 Indian, CI. С 07 С 55/02. An improved process for the preparation of monoalkyl ester of azelaic acid / Mitra R. В., Joshi R. S., LunkadK. F. N 84/DE 507; 21.06.84; 06.06.87. - С. A. - V. 108. - 74831s.

166. Пат. 17103 Польша, МКИ6 С 07 С 47/21, С 07 45/40/. Sposob wytwarzania (£)-2-nonenalu / Kula J., Sadowska H., Gora J. (Politechnika Lodzka). № 297803; Заявл. 19.02.93; Опубл. 28.02.97. - РЖХ. - 1997. - 21Н45П

167. Patent 2,790,824 US. Oxidation of hydroxylcontaining aliphatic compounds / Daidone P. C. 30.04.57. - С. A. - V. 51. - 15556a.

168. Caupin H.-J. Using fatty acid derivatives in cosmetics and cutting oils // Spec. Chem. 1995. - V. 15, N 2. - P. 106-107. - РЖХ. - 1996. - 12P236.

169. Gensler W. J., Abrahams С. B. Preparation and pyrolysis of methyl 12-methylricinoleate // J. Org. Chem. V. 26, N 1. - P. 249-250.

170. Ma F., Yan R., Han G. Study of the pyrolysis reaction of methyl ricinoleate // Taiyuan Gongye Daxue Xuebao. 1987. - N 3. - P. 65-70 (кит.). - С. A. - V. 108.-7843j.

171. Han G., Liu Z., Yao S., Yan R. Study of reaction and kinetics in pyrolysis of methyl ricinoleate // J. Am. Oil Chem. Soc. 1996. - V. 73, N 9. - P. 1109-1112.-С. A.-V. 125.-275115m.

172. Vishwanadham В., Spirathi R. H., Sadasivudu D., Khan A. A. Pyrolysis of castor oil methylesters to 10 undecenoic acid and heptaldehyde // Indian J. Chem. Technol. 1995. - V. 2, N 3. - P. 119-128. - РЖХ. - 1996. - 17H27.

173. Коваленко В. А., Фалеева Jl. П., Богородская JI. П., Конохов В. Н., Розанов И. В. Пиролиз метилрицинолеата // Масло-жир. пром-сть. 1987. - № 2. - С. 27-28. - С. А. - V. 107. - 197512а.

174. Patent 668,530 Brit. Pyrolysis of ricinoleic esters / Société Organico. -19.03.52. С. A. - V. 46. - 9122e.

175. Patent 2,737,519 US. Pyrolysis of ricinoleic esters / Gregory P., Kostelitz O. -06.03.56. С. A. - V. 50. - 11362i.

176. Tran Y. S., Tran V. L., Pham V. L., Nguyen Q. V., Tran D. T. Study on the pyrolysis of castor oil // Tap Chi Hoa Hoc. 1997. - V. 35, N 1. - P. 61-63. -С. A. - V. 127.-123241.

177. Sirokman F., Meszaros L., Gilde A. Cracking of methyl ricinoleate in metal melt bed reactors // Fette, Seifen, Anstrichhmittel. 1977. - Bd. 76, N 6. - S. 244-246. - С. A. - V. 87. - 11963 И.

178. Mikhailov M., Novakov P., Georgieva K. Synthesis of ionantol and methyl ricinoleate over Pb flux // Khim. i Ind. (Sofia). 1962. - V. 34, N 5. - P. 174177. -С. A.- V. 59. - 5016c.

179. Kobor J., Meszaros L., Hackl L. Pyrolysis of methyl ricinoleate and methyl ricinelaidate. Studies on the preparation of methil undecylenate // Acta Univ. szegediensis, Acta Phys. et Chem. 1961. - N 7. - P. 42-50. - РЖХ. - 1962. -13Ж68.

180. Patent 2,807,633 US. Pyrolis of ricinoleates / Wetroff G., D'lvacheff G., Khaladji J. 24.09.57. - С. A. - V. 52. - 2431b.

181. Ranganathan S., Kumar R., Maniktala Y. On the mechanism and synthetic applications of the thermal and alkaline degradation of C-18 castor oil // Tetrahedron. 1984. - V. 40, N 7. - P. 1167-1178.

182. Klang M., Marinescu S. Some aspects of ricinoleic acid conversion to sebacic acid // Rev. Chim. (Bucharest). 1964. - V. 15, N 9. - P. 542-545 (pyM.). - C. A.-V. 63.- 17883f.

183. Takaoka K., Izumisawa Y., Toyama Y. Alkali decomposition of ricinoleic acid by differential thermal analysis and thermal gravimetric analysis // Kogyo Kagaku Zasshi. 1966. - V. 69, N 9. - P. 1750-1754 (an.). - C. A. - V. 69. -2316f.

184. Patent 1,366,068 Fr., CI. C 07 c. Alkaline cleavage of ricinoleic acid and its derivatives to sebacic acid / Bourgeois Y. J. E., Gosselin P. C., Roussos M. -17.05.63; 10.07.64. C. A. - V. 62. - 271 la.

185. Obrist W. Beitrag zur kenntnis der spalfung von rizinolsäure // Diss., Dokt. techn. Wiss. Eidgenöss. techn. Hochschule Zürich. 1967. - 115 s. - P>KX. -1968. - 3WI2J\.

186. Dutham R. A., Weedon B. C. L. Organic reactions in strong alkalis. III. Fission of oxo- and hydroxy acids // Tetrahedron. 1960. - V. 8, N 3-4. - P. 246-260. -C. A.-V. 54. - 19474f.

187. Elliger C. A., Diamond M. J. A Convenient preparation of 10-hydroxydecanoic acid // J. Am. Oil Chem. Soc. 1972. - V. 49, N 4. - P. 278.

188. Gerlach H., Oertie K., Thalmann A. Synthesis of (i?)-trans-l 1-hydroxy-8-dodecenic acid lactone (recifeiolide) // Helv. Chim. Acta. 1976. - Bd. 59, N 3. - S. 755-760. - C. A. - V. 85. - 45926c.

189. Thelmann A., Oertie K., Gerlach H. Ricinoleic acid lactone (9-octadecenoic acid, 12-hydroxy-, (+)-i?-trans.-lactone) // Org. Synth. 1985. - V. 63.- P. 192197.

190. Thalmann A., Oertie K., Gerlach H. Ricinoleic acid lactone // Org. Synth. -1977. -V. 57. P. 2010.

191. Inanaga J., Hirata K., Saeki H., Katsuki T., Yamaguchi M. A rapid esterification by mixed anhydride and its application to large-ring lactonization //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. - V. 52, N7. - P. 1989-1993.

192. Narasaka K., Yamaguchi M., Mukaiyama T. Stereoselective total synthesis of (±)-recifeiolide and (i?)-(+)-ricinelaidic acid lactone // Chem. Lett. 1977. - N 8. - P. 959-962.

193. Gais H. J. Lactonization of macrolide seco-acids with "push-pull" acetylenes // Tetrahedron Lett. 1984. - V. 25, N 3. - P. 273-276.

194. Kruizinga W. H., Kellogg R. M. Preparation of macrocyclyc lactones by ring closure of cesium carboxylates // J. Am. Chem. Soc. 1981. - V. 103, N 17. - P. 5183-5189.

195. Regen S. L., Kimura Y. Triphas catalitytic cyclization. Efficacious macrolide synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1982. - V. 104, N 7. - P. 2064-2065.

196. Patent 62,153,218 Japan, CI. A 61 K 31/34. Furan derivatives as neoplasm inhibitors / Oshio T., Isoda Y., Murakami S. N 85/292,860; 27.12.85; 08.07.87. - C. A. - V. 108. - 16345a.

197. Ranganathan S., Ranganathan D., Mehrotra M. M. A novel, practical and biogenetic-type synthesis of a rare furanoid fatty acid from castor oil // Synthesis. 1977. - N 12. - P. 838. - C. A. - V. 88. - 62237h.

198. Lie Ken Jie M. S. F., Lam C. H. Fatty acids. Part XIV. Synthesis of furanoid esters from naturally occuring unsaturated fatty esters // Chem. Phys. Lipids. -1977. V. 20, N 1. - P. 11-12. - C. A. - V. 88. - 61946b.

199. Lie Ken Jie M. S. F., Zheng Y. F. A convenient rout to a linear Cig carboxylic acid derivative containing a thiophene ring in the chain via a 9,10-epithio-12-oxo-intermediate // Synthesis. 1988. - N 6. - P. 467-468.

200. Abbot G. G., Gunstone F. D. Fatty acids. 31. Formation of some substituted vic-epoxy-octadecanoates and their conversion to 1,4-epoxides and other compounds // Chem. Phys. Lipids. 1971. - V. 7, N 4. - P. 290-302. - C. A. -V. 76. - 34027y.

201. Abbot G. G., Gunstone F. D. Fatty acids. 30. Formation of 1,4-epoxides from two series of trihydroxystearic acids by acid-catalyzed cyclization // Chem. Phys. Lipids. 1971. - V. 7, N 4. - P. 279-289. - C. A. - V. 76. - 33687b.

202. Alaiz M., Hidalgo F. J., Zamora R. Synthesis of 9,12-epoxyoctadeca-9,l 1-dienoic acid // Chem. Phys. Lipids. 1988. - V. 48, N 3-4. - P. 289-292.

203. Gunstone F. D., Wijesundera R. C. Fatty acids. Part 54. Some reactions of long-chain oxygenated acids with special reference to those furnishing fouranoid acids // Chem. Phys. Lipids. 1979. - V. 24, N 2. - P. 193-208.

204. Abbot G. G., Gunstone F.D. Fatty acids. Part 32. Oxidative cyclisation of some long-chain hydroxy esters leading to 1,4 (and l,5)-epoxides // Chem. Phys. Lipids. 1971. - V. 7, N 4. - P. 303-310. - P)KX. - 1972. - 11)K735.

205. Agarwal R., Rauf A., Khan M., Mustafa J., Ahmad M. Organoselenium-mediated cyclization of hydroxy-olefinic fatty acids and m-CPBA oxidation of selenium-containing 1,4-epoxy acids // J. Am. Oil Chem. Soc. 1990. - V. 67, N 12. - P. 932-936.

206. Frankel E. N., Weisleder D., Neff W. E. Synthesis of a saturated lipid hydroperoxycyclic peroxide // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981. - N 15. - P. 766-767.

207. Bascetta E., Gunstone F. D. Attempted synthesis of (9Z)-methyl 12-hydroperoxyoctadec-9-enoate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1984. - N 10. -P. 2217-2220.

208. Bascetta E., Gunstone F. D., Scrimgeour C. M. Synthesis, characterization and transformations of a lipid cyclic peroxide // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1984.-N10.-P. 2199-2205.

209. Ranganathan S., Ranganathan D., Mehrotra M. M. A versatil synthon from castor oil: a direct, practical and novel route to 9,11-etheno-PGHj // Tetrahedron Lett. 1978. -N. 21. - P. 1851-1852.

210. Ranganathan D. Ranganathan D., Mehrotra M. M. The synthesis of PGFia by restructuring of castor oil // Tetrahedron. 1980. - V. 36, N 12. - P. 18691875.

211. Valcavi U., Innocenti S., Zabban G. B., Pezzini C. Synthesis of some derivatives of 19,20-dinorprostanoic acid // Farmaco, Ed. Sci. 1975. - V. 30, N 7. - P. 527-535. - C. A. - V. 83. - 147157d.

212. Patent 2,535,343 Ger. offen., CI. C 07 CD, A 61 K. 19,20-Bisnorprostanoic acids / Valcavi U. N 26,11/74; 07.08.74; 19.02.76. - C. A. - V. 85. - 32512q.

213. Jadhav К. S., Thakur S. В., Bhattacharya S. C. Synthesis of prostaglandin analogs, methyl 19,20-dinor-9,10-dioxoprost-8(12)-enoate // Indian J. Chem., Sect. B. 1978. - V. 16B, N 4. - P. 275-279.

214. Valcavi U. Syntesis of 19,20-di-nor-9-keto-8(12)-prostenoic acid // Farmaco Ed. Sci. 1972. - V. 27, N 7. - P. 610-619. - С. A. - V. 77. - 113850k.

215. Patent 6204,248 Japan, CI. С 07 С 79/40. 7-(2-Hexyl-5-hydroxycyclopentyl)heptanoic acid / Instituto Biochimico Italiano Giovanni Lorenzini S. p. A. N 85/139, 202; 27.06.85; 10.01.87. - С. A. - V. 107. -6995c.

216. Patent 620,428 Swiss., CI. С 07 С 177/00. 19,20-Bisnorprostanoic acid and its pharmaceutical salts / Valcavi U. N 74/6,111; 07.08.74; 28.11.80. - C. A. -V. 94. 174456j.

217. Patent 155,392 Eur., CI. С 07 С 177/00. 7-(2-Hexyl-5-hydroxycyclopentyl)heptanoic acid / Marotta V., Zabban G., Valcavi U., Innocenti S., Boson E., Tarina P. N 84/19,043; 05.01.81; 25.09.85. - С. A. - V. 104. - 168263c.

218. Любешкин А. В., Ким E. H., Себякин Ю. Л., Евстигнеева P. П. Синтез О-и 8-октадекадиенил-(3-В-глюкопиранозидов // ЖОрХ. 1990. - Т. 26, Вып. 6.-С. 1237-1240.

219. Jacobson М., Jones W. A. Insect sex attractants. II. The synthesis of a highly potent gypsy moth sex attractant and some related compounds // J. Org. Chem. 1962. - V. 27, N 7. - P. 2523-2525.

220. Lie Ken Jie M. S. F., Pasha M. K., Ahmad F. Ultrasound-assisted synthesis of santalbic acid and a study of triacylglycerol species in Santalum album (Linn.) seed oil // Lipids. 1996. - V. 31, N 10. - P. 1083-1089. - С. A. - V. 125. -329193f.

221. Comeau D., Lai R., Chariot C., Ucciani E. Synthese de quelques acides carboxystéariques et étude par spectrométrie de masse de leurs diesters mé thyliques //Bull. Soc. Chim. France. 1972. - N 11. - P. 4163-4170.

222. Lie Ken Jie M. S. F., Lao H. B. Fatty acids. Part 31. The preparation and some physical properties of azido fatty esters // Chem. Phys. Lipids. 1987. - V. 45, Nl.-P. 65-74.

223. Gupta R., Ahmad M. S. Nitrosochlorination of P- & y-hydroxyolefmic fatty acid esters // Indian J. Chem. Sect. B. 1983. - V. 22B, N 6. - P. 577-579.

224. Afaque S., Ansari M. H., Siddiqui M. S. Reaction of hydrazoic acid with y-and p-oxoolefmic fatty acids // Fett. Wiss. Technol. 1988. - V. 90, N 12. - P. 470-475.

225. Nasirullah F. A., Osman S. M. Derivatization of keto fatty acids. I. Synthesis and mass spectrometry of thiazolidinones // J. Am. Oil Chem. Soc. 1982. - V. 59,N 10.-P. 411-414.

226. Khan M., Siddiqui M. S. Derivatization of keto fatty acids. Part XI. Reaction of ethanedithiol with a-Br, a,P-unsaturated and P,y-unsaturated ketones // Indian J. Chem. Sect. B. 1989. - V. 28B, Nl.-P. 32-36.

227. Suhara Y., Shibuya Y., Otsuru H. Oxidation of methyl conjugated octadecadienoate with monoperphthalic acid // Bull. Chem. Soc. Japan. -1967. V. 40, N 7. - P. 1702-1705.

228. Alder K., Kuth R. Configuraton of a- and P-eleostearic acids // Ann. 1957. -V. 609. - P. 19-39. - С. A. - V. 52. - 7253g.

229. Arsanious H. N., Sawiris Z., Boddar F. G. Aryl derivatives from castor oil. Part II. Phenylated methyl ricinoleate // J. Indian Chem. Soc. 1976. - V. 53, N 8. - P. 801-807. - С. A. - V. 86. - 139368v.

230. Яновская JI. А., Домбровский В. А., Хусид A. X. Циклопропаны с функциональными группами (синтез и применение). М.: Наука, 1980. - С. 9-13.

231. Нефедов О. М., Иоффе А. И., Менчиков J1. Г. Химия карбенов. М.: Химия, 1990. - 304 с. - С. 261.

232. Майданова И. О. Катализируемое комплексами переходных металлов метиленирование органических соединений с помощью диазометана. Дис. . канд. хим. наук. Уфа. - 1996. - 100 с.

233. Томилов Ю. В., Докичев В. А., Джемилев У. М., Нефедов О. М. Каталитическое разложение диазометана как общий метод метиленирования химических соединений // Успехи химии. 1993. - Т. 62, № 10.-С. 847-886.

234. Mash Е. A., Nelson К. A. Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation of a,(3-unsaturated ketals derived from 1,4-di-o-benzyl-L-threitol // Tetrahedron. 1987. - V. 43, N 4. - P. 679-692.

235. Mash E. A., Hemperly S. В., Nelson K. A., Heidt P. C., Deusen S. V. Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects // J. Org. Chem. 1990. - V. 55, N 7. - P. 2045-2055.

236. Икеда Исао, Такемото Го, Комори Сабуро. Получение четвертичных солей изоксазолидинов и их свойства // J. Chem. Soc. Jap. Ind. Chem. Sec. -1971.-V. 74, N2. P. 220-223.

237. Заявка 2273706 Великобритания, МКИ5 С 07 D 498/04; А 61 К 31/42. Производные конденсированных изоксазолидинов/ Boyd Е. A., Costall В, Kelly М. Е., Parsons P. J. № 9325044.7; Заявл. 07.12.93; Опубл. 29.06.94 -РЖХим. - 1995. - 13099П.

238. Bailie L. С., Bearder J. R., Whiting D. A. Synthesis of А/E/F/ tricyclic section of the norditerpenoid alkaloid methyllicaconitine, a potent ingibitor of neurotransmission // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, N 21. - P. 24872488.

239. Tufariello J. J., Ali Sk. A. The stereochemistry of nitrone cycloadditions dl-allosedamine and <i/-sedridine // Tetrahedron Lett. 1978. - V.19, N 47. - P. 4647-4650.

240. Cordero F. M., Cicchi S., Goti A., Brandi A. Synthesis of lentiginosine by stereoselective chiral nitron cycloaddition and thermal rearrangement of strained spiroisoxazolidine // Tetrahedron Lett. 1994. - V. 35, N 6. - P. 949952.

241. Kiguchi Т., Shirakawa M., Ninomiya I., Naito T. A novel synthesis of (+)-azimic acid // Chem. and Pharm. Bull. 1996. - V. 44, N 6. - P. 1282-1284.

242. Ihara M., Kawabuchi Т., Tokunaga Y., Fukumoto K. Unexpected stereoselectivity of intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition caused by the presence of fluorine atom // Heterocycles. 1995. - V. 40, N 1. - P. 97-100.

243. Акманова Н. А., Хайруллин Н. Р., Светкин Ю. В. Ассоциация и мезоморфизм амидонитронов // ЖОХ. 1976. - Т. 46, Вып. 3. - С. 704-709.

244. Светкин Ю. В., Акманова Н. А. Синтез и некоторые свойства нитронов // Тр. Уральск, ун-тов. Орган. Химия. 1973. - Вып. 2. - С. 43-59.

245. Светкин Ю. В., Акманова Н. А., Мальцева Л. Ф., Муратова Г. П. С-(арилкарбамоил)-Ы-фенилнитроны // Тр. Уральск, ун-тов. Орган. Химия. 1975. -Вып. 3.- С. 124-127.

246. Светкин Ю. В., Акманова Н. А., Каратаева Г. И. Циклоприсоединение С-ариламинокарбонил-1М-арилнитронов к акрилонитрилу // ЖОрХ. 1972. -Т. 8, Вып. 11.-С. 2431-2434.

247. De Leeuw F.A.A.M., Altona С. Computer-assisted pseudorotation analysis of five-membered rings by means of proton spin-spin coupling constants: Program PSEUROT // J. Comput. Chem. 1983. - V. 44, N 3. - P. 428-437.

248. Спирихин JI. В. Стереохимия и спектроскопия ЯМР 1Я и С производных сульфолана и силациклопентана. Дис. . канд. хим. наук. -Уфа. 1985.- 110 с.

249. Общая органическая химия / пер. с англ. Данилова JI. JI. под ред. Кочеткого Н. К. М.: Химия, 1986. - Т. 11. - 736 с.

250. Прилежаева Е. Н. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление. М.: Наука, 1974. - 332 с.

251. Ионин Б. И., Ершов Б. А. ЯМР-спектоскопия в органической химии. JL: Химия, 1967. - 326 с.

252. McClure J. D., Williams P. H. Hydrogen peroxide-boron trifluoride etherate, a new oxidizing agent // J. Org. Chem. 1962. - V. 27, N 1. - P. 24-26.

253. Fieser L. F.Cholesterol and companion. VII. Steroid dibromides // J. Am. Chem. Soc. 1953. - V. 75, N 21. - P. 5421-5422.

254. Органикум. Практикум по органической химии / пер. с нем. Потапова В. М., Пономарева С. В. М.: Мир, 1979. - Т. 2. - С. 365-366.

255. Органикум. Практикум по органической химии / пер. с нем. Потапова В. М., Пономарева С. В. М: Мир, 1979. - Т. 1. - С. 377.144

256. Автор выражает благодарность чл.-корр. РАН М.С.Юнусову, к.х.н. Л. В. Спирихину, К. ОС. ы. А. А. Фатыхову и ТС.Х. ы. Муслухову за помощь в написании диссертации.