Химия α-галоген- β-оксоальдегидов и их фосфорных аналогов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ. 1

Глава 1. ПРЕПАРАТИВНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ФУНКЦИОНАЛЬ

НОЗАМЕЩЕННЫХ а-ГАЛОГЕНАЛЬДЕГИДОВ (ФГА). 8

1.1. Синтез а-галоген-Р-оксоальдегидов.

1.2. Способы получения далкоксифосфорилмоно- и дигалоген-уксусных альдегидов.23

1.2.1. Синтез а-фосфорил-а-моногалогенуксусных альдегидов.

1.2.2. Синтез диалкоксифосфорилмонохлоруксусных альдегидов из Р-алкоксивинилфосфонатов.25

1.2.3. Синтез а-фосфорил-а-фенилмоногалогенуксусных альдегидов.29

1.2.4. Синтез а-фосфорил-а,адихлоруксусных альдегидов.30

1.2.5. Синтез фосфорилдигалогенуксусных альдегидов из Р-этокси-винилфосфонатов.32

1.2.6. Синтез фосфорилдихлоруксусных альдегидов через ацетали. 36

1.2.7. Способ получения фосфорилдихлоруксусных альдегидов из Р-гидроксифосфонатов. 37

Глава 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФГА С МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ. 39

2.1. Реакции ФГА с водой, спиртами и меркаптанами. 40

2.2. Перегруппировка силильных производных 0,8-ацеталей ФГА. 51

2.3. Реакции ФГА с аминами. 62

2.4. Реакции ФГА с амидами. 69

2.5. Синтез и превращения а-гетерозамещенных фосфитов и свойства продуктов перегруппировок. 89

2.6. Реакции ФГА с анионными нуклеофилами. 106

2.6.1. Реакции а-галоген-Р-дикарбонильных соединений с основаниями (литературная справка).

2.6.2. Реакции ФГА с О-анионами.117

2.6.3. Реакции а-галоген-(3-оксоальдегидов с основаниями в присутствии ароматических альдегидов. 127

2.6.4. Реакции Р-оксоальдегидов с тиолят-анионами. 132

2.6.5 Реакции ФГА с литий ди(триметилсилил)амидом.134

2.6.6. Реакции а-галоген-р-оксоальдегидов с диалкилфосфитами натрия. 135

2.6.7. Реакции ФГА с С-анионами. 145

2.6.8. Восстановление ФГА. 160

Глава 3. СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ АЦЕТАЛЕЙ ФГА.170

3.1. Синтез ацеталей ФГА.

3.2.1. Реакции а,а-дигалогенкарбонильных соединений с нуклеофиль-ными реагентами (литературная справка). 175

3.2.2. Реакции диэтиловых ацеталей ФГА с О-нуклеофилами. 181

3.2.3. Реакции аниона диэтилацеталя дихлорацетальдегида. 187

3.3.1. Восстановление ацеталей а-монохлор- и а,а-дихлор-Р-оксоза-мещенных альдегидов. 194

3.3.2. Свойства а,а-дихлор-Р-гидроксиацеталей и их производных. 199

Глава 4. РЕАКЦИИ ФГА И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ С БИФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ НУКЛЕОФИЛАМИ. 212

4.1.1. Реакции р-дикарбонильных соединений и их а-галогенпроиз-водных с гидразинами (литературная справка).

4.1.2. Реакции а-галоген-р-оксоальдегидов с гидразинами (обсуждение результатов). 216

4.2.1. Взаимодействие а-галогенкарбонильных соединений с тиоами-дами (литературная справка). 225

4.2.2. Реакции ацетальсодержащих а-хлороксиранов и а-хлоркетонов с тиоамидами и 1Ч-аллилтиомочевиной (обсуждение результатов). 228

4.3.1. Реакции а-галоидкарбонильных соединений и их производных с меркаптопиридином (литературная справка). 241

4.3.2. Реакции хлоральдегида (1), хлороксирана (207) и хлоркетона (208) с меркаптопиридином (обсуждение результатов). 244

4.4.1. Взаимодействие а-галогенкарбонильных соединений с амиди-нами (литературная справка). 256

4.4.2. Циклоконденсация сс-хлор-|3-оксоальдегидов и ацетальсодер-жащих а-хлороксиранов с амидинами (обсуждение результатов). 259

4.5.1. Реакции а-галогенкарбонильных соединений с 1,4-бинуклео-фильными реагентами (литературная справка). 263

4.5.2. Реакции ФГА, ацетальсодержащих хлороксиранов и хлоркето-нов с бифункциональными нуклеофилами (обсуждение результатов). 271

4.6.1. Реакции аминопроизводных а,|3-непредельных карбонильных соединений с бинуклеофильными реагентами (литературная справка). 289

4.6.2. Реакции а-хлор-[3-аминокарбонильных соединений с бинуклеофильными реагентами (обсуждение результатов). 294

4.7. Реакции гидразонов Р-оксогалогенальдегидов с бинуклеофильными реагентами (обсуждение результатов). 301

Глава 5. НЕКОТОРЫЕ ДРУГИЕ РЕАКЦИИ ФГА.310

5.1. Синтез и фосфорилирование р-пропиолактонов.

5.2. Реакции ФГА с ароматическими соединениями в присутствии Ш804 или олеума.314

5.2.1. Фосфорилированные производные ДДТ.

5.2.2. Замещенные 2,4,6,8-тетраоксаадамантаны. 317

Глава 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.323

ВЫВОДЫ. 381

Актуальность работы. Одним из основных направлений синтетической органической химии является все более усложняющаяся функцио-нализация органических субстратов, базирующаяся на химических трансформациях имеющихся в молекуле функциональных групп. Такой подход позволяет ввести в исследуемые объекты определенные атомные группы, потенциально ответственные за дальнейшие превращения или какие-либо полезные свойства.

В этом плане функционализированные а-галоидкарбонильные соединения, обладающие высокой реакционной способностью, представляют большой интерес как стартовые материалы. Заинтересованность в разработке препаративных методов синтеза и изучение превращений этих классов соединений обусловлена, с одной стороны, тем, что они часто являются удобными объектами для получения функциональноза-мещенных ациклических и гетероциклических веществ, для выяснения зависимости между строением и реакционной способностью своеобразных электрофильных систем, с другой - тем, что многие из них необходимы как доступные реагенты для создания эффективных медицинских препаратов, пестицидов, красителей и других полезных для практики веществ.

Подробный анализ литературного материала показывает, что химия а-галоген-р-оксоальдегидов и их фосфорных аналогов - фосфорилмоно-и дигалогенуксусных альдегидов является практически мало изученной: отсутствуют удобные методы синтеза этих полицентровых реактантов и соответственно не проводилось целенаправленное изучение их химических свойств.

Структура карбонил- и фосфорилзамещенных дихлоруксусных альдегидов, являющихся функционализированными аналогами хлораля, сыгравшего огромную роль в развитии синтетической органической химии, а также лекарственных препаратов, позволяет рассматривать их как удобные синтоны в тонком органическом синтезе.

Несомненно, что систематические исследования химии ос-галоген-р-оксоальдегидов, фосфорилмоно- и дигалогенуксусных альдегидов и их производных, содержащих несколько электрофильных центров, в частности, их реакций с нуклеофилами различной природы может привести к новым ключевым интермедиатам и направлениям протекания реакций.

В свете выше изложенного, исследования в области а-галоген-р-оксоальдегидов и их фосфорных аналогов, сравнительное изучение их реакционной способности являются актуальными и перспективными.

Целью работы являются разработка удобных препаративных методов получения а-галоген-Р-оксоальдегидов и фосфорилгалогенуксусных альдегидов, выявление закономерностей взаимодействия этих полицентровых субстратов с моно- и бифункциональными нуклеофильными реагентами, содержащими различные гетероатомы О, S, N, Р, а также синтезы на их основе новых типов полифункциональных ациклических, гетероциклических систем и выявление среди них биологически активных препаратов.

Научная новизна. Разработаны препаративные методы синтеза а-галоген- и а, а-дигалоген-Р-оксоальдегидов линейной и циклической структуры, фосфорилмоно- и дигалогенуксусных альдегидов.

Показано, что дигалогензамещенные р-оксоальдегиды, а-галоген-а-формилцикланоны и -у-бутиролактон, а также фосфорилдигалогенуксус-ные альдегиды (фосфонхлорали) присоединяют воду, спирты, меркаптаны, амиды и фосфористые кислоты с образованием устойчивых аддук-тов, которые явились полупродуктами в синтезе ряда полифункциональных соединений.

Оксо- и фосфорилзамещенные моногалогенальдегиды с первичными и вторичными аминами реагируют с образованием енаминов. В аналогичных реакциях функциональнозамещенные дигалогенальдегиды подвергаются галоформному распаду с формилированием исходного амина.

Обнаружено, что взаимодействие функциональнозамещенных гало-генальдегидов и их ацеталей с анионными нуклеофилами протекает с разрывом С-С и С-Р связи, что приводит к синтетически полезным кар-банионам, которые успешно использованы в синтезе труднодоступных би- и трициклических полифункциональных соединений.

Впервые выявлено, что при комнатной температуре силиловые эфи-ры О, 8-ацеталей р-оксодихлоральдегидов и циклических альдегидов перегруппировываются, соответственно, в тиоалкилзамещенные а- и Р-дикарбонильные соединения. Соответствующие эфиры фосфонхлоралей перегруппировываются только при температуре 140-150°С в а-хлортиозамещенные а-кетофосфонаты.

Впервые синтезированы стабильные ацетальсодержащие а-хлороксираны, которые успешно использованы в синтезе различных гетероциклических систем, в частности, для получения формилзамещенных гетероциклических соединений.

Показано, что а-ациламинозамещенные фосфиты легко претерпевают фосфит-фосфонатную перегруппировку и внутримолекулярную реакцию Перкова с образованием фосфонатов и фосфориненов. На основе реакций полученных фосфонатов с основаниями (ИаН, ИаОМе) синтезированы фосфорсодержащие спироазиридины.

Впервые показано, что р-оксо- и р-фосфорилзамещенные монохло-руксусные альдегиды, их еноляты, реагируя с арилгидразинами, превращаются в карбонил- или фосфорилсодержащие озазоны глиоксалей. Конденсация гидразонов указанных альдегидов с арилгидразинами позволяет синтезировать смешанные озазоны С-фосфорилированных и карбонилзамещенных глиоксалей. Последние под действием минеральных кислот гетероциклизуются в пиразилидондионы.

Найдено, что арилгидразоны монохлор-р-оксоальдегидов под действием метилата натрия или ряда бифункциональных нуклеофилов -меркаптоэтанола и аминоэтанола, претерпевают "димеризационное элиминирование" с образованием бисгидразонов дикарбонилзамещенных бутен-2-диалей.

Впервые установлено, что (3-кетодихлоральдегиды в концентрированной серной кислоте или в присутствии олеума димеризуются в ранее неизвестные тетрахлортетраоксаадамантаны.

Практическая значимость работы состоит в расширении синтетических возможностей (3-дикарбонильных соединений путем разработки методов синтеза неизвестных ранее типов полифункциональных гетероциклических и фосфорорганических соединений.

Разработаны новые эффективные способы получения ацетальсодер-жащих а-хлороксиранов, 2-арил-4-оксо-1,5-диокса-спиро-2,4-гептанов, карбонилзамещенных и С-фосфорилированных озазонов глиоксалей, фосфорсодержащих спироазиридинов, формилзамещенных гетероцик-лов, 1,3-диарил(диметил)-9,9,10,10-тетрахлор-2,4,6,8-тетраоксоадамантанов, бисгидразонов дикарбонилзамещенных бутен-2-диалей и т.д.

Среди синтезированных соединений найдены вещества, обладающие высокой инсектоакарицидной, нейротропной и анальгезирующей активностью.

Публикации и апробация работы. Основное содержание работы изложено в 55 публикациях, среди которых 30 статей, 4 авторских свидетельства на изобретения и 21 тезисов докладов. Материалы работы докладывались на международной конференции по гетероатомной химии (Кобе, Япония, 1987), на V Всесоюзной научной конференции

Современное состояние и перспективы развития теоретических основ производства хлорорганических продуктов" (Баку, 1991), на 18-ой конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1992), на V Межвузовской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (Саратов, 1992), на IX Симпозиуме по химии фосфора (Санкт-Петербург, 1993), на Симпозиуме по органической химии (Санкт-Петербург, 1995), на XIII Международной конференции по химии фосфора (Иерусалим, Израиль, 1995), на XI Международной конференции по химии ФОС (Казань, 1996), на молодежном симпозиуме по химии ФОС (Санкт-Петербург, 1997), на 36-ом конгрессе ЮПАК (Женева, Швейцария, 1997), на 7-ой Международной конференции по новым аспектам органической химии (Киото, Япония, 1997), Симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремний органических соединений "Петербургские встречи" (С.-Петербург, 1998), XIV Международной конференции по химии фосфора (1СРС - 98) (Цинцинати, США, 1998), на итоговых научных конференциях КГТУ (1987-1997), на семинаре кафедры органической химии Московского педагогического университета и Московского государственного университета (Москва, 1998).

Структура работы. Диссертация изложена на 419 страницах машинописного текста, включает 35 таблиц, 36 рисунков, библиографию из 348 ссылок, и состоит из введения, шести глав, выводов и списка литературы.

ВЫВОДЫ

1. Показано, что селективное галогенирование енолятов р-дикарбонильных соединений, (3-этоксивинилфосфонатов, фосфорилиро-ванных ацеталей и -спиртов является удобным препаративным методом синтеза а-моно- и а,а-дигалоген-р-оксоальдегидов и их фосфорилиро-ванных аналогов - новых высокореакционноспособных электрофильных реагентов.

2. Установлено, что функциональнозамещенные дигалогенкарбонильные соединения, энергично присоединяя по альдегидной группе нуклеофиль-ные реагенты - воду, спирты, меркаптаны, амиды карбоновых кислот, диалкилфосфористые кислоты и т.д., образуют стабильные продукты, которые использованы в синтезе труднодоступных полифункциональных соединений. Обнаружено, что реакции функциональнозамещенных альдегидов с анионными нуклеофилами, содержащими гетероатомы - О, 8, N и Р, а также с алифатическими и ароматическими аминами протекают с разрывом углерод-углеродной (С-СНО) и фосфор углеродной связей соответствующих субстратов и приводят к реакционноспособным а-галогенкарбонилзамещенным карбанионам. На основе реакций этих карбанионов с ароматическими альдегидами получены с высокими выходами би- и трициклические соединения.

3. Впервые обнаружено, что силильные производные О, 8-ацеталей ФГА перегруппировываются в функционализированные тиоалкилсодержащие карбонильные соединения. При этом выявлены следующие закономерности: силиловые эфиры карбонил- и фосфорилзамещенных дихлораль-дегидов перегруппировываются в а-хлортиоэфирсодержащие а-дикарбонильные соединения и а-кетофосфонаты, соответственно; силиловые эфиры циклических моногалогенальдегидов перегруппировываются в а-тиоалкил- или а-дитиофос-форилзамещенные (3-дикарбо-нильиые соединения.

4. Впервые выявлены закономерности перегруппировки а-ациламино-замещенных фосфитов: а) при наличии у атома азота водорода в молекуле фосфита реализуется фосфит - фосфонатная перегруппировка; б) при наличии у амидного азота атома водорода и хлоркетонного фрагмента в молекуле фосфита параллельно протекают фосфит - фосфонатная перегруппировка и внутримолекулярная реакция Перкова. Показана возможность использования а-ациламинозамещенных фосфонатов в синтезе фосфорсодержащих малых гетероциклов - азиридинов.

5. Обнаружено, что взаимодействие диалкоксифосфорилзамещенных дихлоргидринов с гидридом натрия не приводит к фосфорилированным а-хлороксиранам, а осуществляется фосфонат-фосфатная перегруппировка.

6. Показано, что карбонилсодержащие а-хлоренамины реагируют с бифункциональными нуклеофильными реагентами - тиоамидами, меркап-тоэтанолом, о-аминотиофенолом, а-аминопиридином региоселективно с участием реакционных центров C(i>, С(2), с образованием карбонилзаме-щенных пяти- и шестичленных гетероциклических соединений. Однако в случае реакции карбоэтоксизамещенного енамина с о-фенилендиамином осуществляется необычная гетероциклизация с участием всех трех элек-трофильных центров с образованием конденсированного гетероцикла -пиразинохиноксолиндиона.

7. Установлено, что конденсация функциональнозамещенных монохлорук-сусных альдегидов и их натриевых солей с арилгидразинами приводит к синтезу ранее неизвестных карбонил- или фосфорилсодержащих озазо-нов глиоксалей.

8. Впервые синтезированы устойчивые ацетальсодержащие а-хлороксираны И показано, что их гетероциклизация с тиоамидами, этаноламином, аминопиридином протекает с участием а-хлороксиранового фрагмента с образованием гетероциклических альдегидов и их производных. В случае реакций ацетальсодержащих а-хлорэпоксидов с би-нуклеофилами кислотного характера - меркаптоэтанолом и этандитио-лом, первичный процесс направляется по ацетальной группе, и далее происходит гетероциклизация.

9. Показано, что гидразоны монохлор-(3-оксоальдегидов под действием метилата натрия в результате необычного а-элиминирования превращаются в бисгидразоны дикарбонилзамещенных бутен-2-диалей. Интересно, что указанные соединения в присутствии каталитических количеств серосодержащих нуклеофилов - меркаптанов, меркаптоэтанола и этандитиола также превращаются в бисгидразоны замещенных бутен-2-диалей.

10. Впервые выявлено, что фосфорил- или карбонилзамещенные дихлораль-дегиды в растворе ароматических соединений в присутствии ШБС^ или олеума ведут себя по разному: фосфонхлорали реагируют с ароматическими соединениями с образованием диарилсодержащих этилфосфона-тов, а (3-оксоальдегиды димеризуются с образованием замещенных тет-раоксоадамантанов.

11. В результате проведенных исследований разработаны новые удобные методы синтеза как уже известных, так и, в основном, не описанных ранее функционализированных ациклических, гетероциклических и фос-форорганических соединений. Некоторые из полученных соединений проявили высокую противосудорожную и анальгезирующую активности.

384

1. Роберте Дж., Касерио М. Основы органической химии. Мир. 1978.-Т.1.-С.457.2.0бщая органическая химия, (под ред.С.Дж.Уилкинсона). М.: Химия. 1982.-Т.2. Кислородсодержащие соединения-С.642.

2. Еареп К., Tamborki С. Preparation of 1,3,5-trialkylbenzene derivatives.// J.Org.Chem.-l 988.-V. 53.-№23.-P. 5564-5567.

3. Pathak H.D., Gupta D.R. Enol Content of Halogen Formyl Esters // Agra. Univ.J.Res. (Sci).-1961.-V.10.-№2.-P.151-154.

4. Гусейнов Ф.И., Москва В.В. Синтез и свойства а-монохлор- и а,а-дихлор-(3-карбонилзамещенных альдегидов.// ЖОрХ.-1994.-Т.ЗО.-Вып.З.-С.360-365.

5. K.Umio, K.Kariyone, K.Tanaka etc. Chloro(benzoyl)acetaldehyde // Пат.Япония 70, 19, 496.C.A.66267f (1973).

6. Garg H.G., Bolcadia M.M. Synthesis of p-substituted a-bromo-a-formylacetophenones // J.Indian. Chem.Soc.-1957.-V.34.-P.286-288.

7. Кочетков H.K., Нифантьев Э.Е., Молодцов H.B. Бромирование р-кетоацеталей.// ЖОХ.-1959.-Т.29.-Вып. 12.-С.2330-2334.

8. Lipinski С.A., Blizniak Т.Е., Craig R.H. An Improved Preparation and Use of 2-Bromoacetoacetaldehyde in a New Synthesis of 2-Substituted-4-acetylimidazoles //J.Org.Chem.-1984.-№49.-P.566-570.

9. Гиндин В.А., Ершов Б.А., Кольцов А.И. и др. Термодинамические характеристики транс-енолизации ациклических ß-кетоальдегидов.// ДАН АН СССР.-1974.-Т.214, №1.-С.97-100.

10. Гиндин В.А., Ершов Б.А., Кольцов А.И. и др. Транс-енолизация ациклических ß-кетоальдегидов.// ЖОрХ.-1972.-Т.8.-Вып.Ю.-С.2198.

11. Ной P.C., Ершов Б.А., Закжевски Я.А. и др. Термодинамические характеристики транс-енолизации 1,3-альдоэфиров.// ЖОрХ.-1976.-Т.12.-Вып. 12.-С.2258-2259.

12. С.Т.Иоффе, П.В.Петровский, К.В.Вацюро и др. Енолизация эфи-ров замещенной формилуксусной кислоты.// Изв.АН СССР.сер.хим.-1968.-N 7.-С. 1650.

13. Agarwal R.R., Gupta S.M., Deshapande S.S. Bromination of 1-(hydroxymethylene)ethyl methyl ketone and of a-(hydroxymethylene)aceto-phenone //J.Ind.Chem.Soc.-1949.-№26.- P.55-56.

14. Moriella R.P., Stansfield R. Methyl n-propyl ketone and its conversion to n-propylpyridine // J. Am. Chem. Soc. -1951. -V. 73. -№3. -P. 1368.

15. Иоффе C.T., Вацуро K.B., Петровский П.В. и др. Влияние структурных факторов и растворителя на характер енолизации формильной группы.// Изв.АН СССР, ОХН.-1971.-№4.-С.731-739.

16. Соколов М.П., Иванова В.H., Гусейнов Ф.И. и др. Способ получения а-фосфорилацетальдегидов. // АС СССР № 1446896 (1988).

17. Гусейнов Ф.И., Москва В.В., Исмаилов В.М. Препаративные методы синтеза фосфорилмоно- и дихлоруксусных альдегидов.// ЖОХ.-1993.-Т.бЗ.-Вып. 1.-С.637-641.

18. Исмаилов В.М., Москва В.В., Гусейнов Ф.И. и др Дихлор(диалкок-сифосфон)уксусные альдегиды.// ЖОХ.-1982.-Т.52.-Вып.9.-С.2140-2141.

19. Москва В.В. Исследования в области фосфорилированных альдегидов и замещенных винилфосфонатов.: Дисс. доктора хим.наук.-Казань.-1975.-С.343.

20. Friebolin H. Basic one- and two-dimensional NMR spectroscopy.VCH.Weinheim (Germany).-1993.-P.368.

21. Разумов А.И., Лиорбер Б.Г., Москва В.В. и др. Фосфорилирован-ные альдегиды. // У сп.хим.-1973.-Т.42.-№7.-С.1199-1224.

22. Luknitslci F.I. The chemistry of chloral.// Chem. Rev.-1975.-V.75.-№3.-P.258-285.

23. Брель А.К., Рахимов А.И., Мудрый Ф.В. Синтез фосфорилированных алканолов.// ЖОХ.-1980.-Т.50.-Вып.9.-С.2134-2135.

24. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Москва В.В. Способ получения диалкоксифосфорилдихлоруксусных альдегидов.// Пат. Россия (Положительное решение).

25. Henaff P.Le. Méthodes d'étude et propriétés des hydrates,hémiacétals et hémithioacétals dérivés des aldéhydes et des cétones.// Bull.Soc.Chim.France.-1968.-S.4687-4700.

26. Нифантьев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. Изд-во Московского университета.-1971.-С.352.

27. Иванов Б.Е., Желтухин В.Ф. Реакционная способность производных трехвалентного фосфора.// Усп. хим.-1970.-Т.39.-№5.-С.773-802.

28. Темникова Т.И., Днепровский А.С. Взаимодействие ос-галоген-Р-дикетонов с нуклеофильными реагентами.// ЖОрХ.-1968.-Т.4.-Вып.11.-С.2131-2135.

29. Эдварде Дж.О., Пирсон Р.Дж. Факторы, определяющие нуклео-фильную реакционную способность.// Усп. химии.-1963.-Т.32.-№2.-С.248-262.

30. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Бурангулова Р.Н. и др. Синтез и реакции полумеркапталей а-хлор-(3-карбонилзамещенных альдегидов.// 18 Конференция по химии и технологии органических соединений серы: Тез.докл.,ч.III.-Казань.-1992.-С.203.

31. Исмаилов В.М., Москва В.В., Гусейнов Ф.И. и др. Взаимодействие диалкоксифосфорилуксусных альдегидов с трифенилфосфином.// ЖОХ.-1986.-Т.56.-Вып. 1.-С.227-228.

32. Гусейнов Ф.И., Исмаилов В.М., Москва В.В. и др. Синтез и свойства хлор-а-фосфорилзамещенных альдегидов.// ЖОХ.-1986.-Т.56.-Вып.9.-С.2005-2009.

33. Guseinov F.I., Moskva V.V. Reactions of a-phosphoryl a,a-dichlorinecarbonyl compounds with nucleophilic reagents. // First International Conference on Heteroatom Chemistry: Abstracts.-Kobe, Japan, 1987.-P. 150

34. Гусейнов Ф.И., Бурангулова P.H., Москва В.В. Реакции а-формил-а-хлорцикланонов и -у-бутиролактона с S-триметилсилиловым эфиром ди-изопропилдитиофосфорной кислоты.//ЖОХ,-1995.-Т.65.-Вып.4.-С.595-597.

35. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Москва В.В. Перегруппировка силилового эфира полутиоацеталя диэтоксифосфорилуксусного альдегида.// ЖОХ.-1993.-Т.63.-Вып.З.-С.7Ю-711.

36. Guseinov F.I., Burangulova R.N., Moskva V.V. Reactions of a-chlor-p-oxoaldehydes with S-trimethyl esters of diallcyldithiophosphoric acids.// XIII th International conference on phosphorus chemistry: Abstracts.-Jerusalim, Israel,1995.-P.158.

37. Guseinov F.I., Burangulova R.N., Moskva Y.V. Reactions of a-chlor-ß-oxoaldehydes with S-trimethyl esters of dialkyldithiophosphoric acids.// Phosphorus, sulfur and silicon.-1995.-V.l 11.-P.205.

38. Cherkasov R.A.,Kutyrev G.A., Pudovic A.N. Organothiophosphorus reagents in organic synthesis.// Tetrahedron.-1985.-V.41.-№13.-P.2567-2624.

39. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Москва B.B. Реакции а-хлор- и а,а-дихлор-р-карбонилзамещенных альдегидов с аминами.// ЖОХ.-1994.-Т.30.-Вып.4.-С.496-499.

40. Потапов В.М., Трофимов Ф.А., Терентьев А.П. Стереохимические исследования. XIV. Оптически-активные арил-Р-аминовинилкетоны и их таутомерия. // ЖОХ.-1963.-Т.ЗЗ.-Вып,3.-С.853-859.

41. Olsen S. Kühun, Friedberg C.D. Über eine Untersuchung in der dreikohlenstoffreihe und zwei neue wege zur synthese des glycerins.// Chem.Ber.-1948.-B.8 l.-№3.-S.540-544.

42. Исмаилов B.M., Москва B.B., Гусейнов Ф.И. и др. Синтез и свойства а-хлор-а-фосфорилзамещенных альдегидов.// ЖОХ.-1986.-Т.56.-Вып.9.-С.2005-2009.

43. Хейльброн И., Бенбери Г.М. Словарь органических соединений.-М: ИЛ.-1949.-Т.1-3.

44. Цаугг Г., Мартин В. Органические реакции (под ред. Луценко И.Ф.).-М.:Мир.-1976.-Т.14.-С.65-286.

45. Kasper F., Böttger Н. Synthesen von heterocyclen durch cycloaddition; Synthesen und umsetzung neuer azanorbornene.// Z.Chem.-1987.-B.27.-№2.-S.70-71.

46. Easterly W.D., Rosa V.R. The preparation of some amides of bromal.// J.Am.Pharmac.Assoc.scient.Ed.-1959.-V.48.-№7.-P.388-389.

47. Krimmel J.A., Schmidt-Colerus J.J.,Young J.A. etc. The synthesis of fluorine-containing aliphatic gem-dinitramines.// J.Org.Chem.-1971.-V.3.-№2.-P.350-352.

48. Quan P.M. Reaction between glyoxal and ethyl carbamate.// J.Org.Chem.-1968.-V.33.-№10.-P.3937-3938.

49. Драч B.C., Броварец B.C., Смолий О.Б. Синтезы азотсодержащих гетероциклических соединений на основе амидоалкилирующих агентов. Киев.: Наукова думка.-1992.-С. 176.

50. Гусейнов Ф.И. Синтез и свойства а-фосфорил-а,а-дихлоркарбониль ных соединений: Дисс.кандидата хим.наук.Казань.-1987.-С.142.

51. Гусейнов Ф.И.,. Климентова Г.Ю., Егерева Т.Н. и др. Полуамида-ли а-монохлор- и а,а-дихлор-(3-оксоальдегидов. // ЖОХ.-1996.-Т.66.-Вып.6.-С.978-983.

52. Гусейнов Ф.И., Тагиев С.Ш., Москва В.В. Функциональнозаме-щенные хлороксираны. Синтез и перегруппировка.//ЖОрХ.-1995.-Т.31.-Вып.8.-С.1131-1133.

53. Speclcamp W.N., Hiemstra Н. Intramolecular reaction of N-acyliminium intermediates.// Tetrahedron.-1985.V.41 .-№20.-P.4367-4416.

54. Арбузов Б.А. Реакции и методы исследования органических соединений . М.: Госхимиз дат. -1954. -Кн. 3. -С. 7-12.

55. Пудовик АН. Об аномальной реакции а-галоидкетонов с триэти-ловым эфиром фосфористой кислоты. // ЖОХ.-1955.-Т.25.-Вып. 11.-С.2173-2181.

56. Драч Б.С., Долгушина И.Ю., Синица А.Д. Применение ю-хлор-со-ацил амидоацетофенонов для синтеза фосфорилированных оксазолов.// ЖОХ.-1975.-Т.45.-Вып.6.-С. 1251-1255.

57. Броварец B.C., Лобанов О.П., Драч Б.С. и др. Получение и свойства 2-хлор-1-ациламиновинилтрифенилфосфоний хлоридов.// ЖОХ.-1984.-Т.54.-Вып.2.-С.288-301.

58. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Кольцова O.JI. и др. Реакции фосфорилированных 1Ч-(1-гидрокси-2,2-дихлорэтил)бензамидов с пятихло-ристым фосфором.//ЖОХ.-1997.-Т.67.-Вып.Ю.-С.1753-1754.

59. Разумов А.И., Мухачева О.А., Маркович Е.А. Исследования в ряду производных алкилфосфинистых и фосфиновых кислот.VI. Галоидоангид-риды и алкилированные амиды алкилалкоксифосфиновых кислот. // ЖОХ.-1957.-Т.27.-Вып.9.-С.2389-2394.

60. Гусейнов Ф.И., Москва В.В., Гурьянов B.C. Диизопропиловый эфир 1,1 -дихлор-2-гидрокси-2-Ы-пирролидонилэтилфосфоновой кислоты, обладающий нейротропной активностью.// АС СССР N 1545551 (1989).

61. Гусейнов Ф.И., Москва В.В., Гурьянов B.C. и др. Диэтиловый эфир 1,1-дихлор-2-гидрокси-2-М-бензамидоэтилфосфоновой кислоты, обладающий нейротропной активностью.//Положительное решение о выдаче АС.

62. Гурьянов B.C. Зависимость между химическим строением и фармакологическим действием в ряду а-фосфорил-а,а-дигалогенкарбонильных соединений.: Диссертация кандидата мед.наук.-Казань.-1989.-С.123.

63. Гусейнов Ф.И., Бурангулова Р.Н., Москва В.В. Функционализиро-ванные фосфиты и их внутримолекулярные перегруппировки.//ЖОХ.1997.-Т.67.-Вып. 1 .-С. 163-164.

64. Guseinov F.I., Burangulova R.N., Moskva V.V. Intramolecular rearrangement of a-heterosubstituted phosphites. // XI International confrece on chemistry of phosphorus compounds: Abstracts. Kazan, 1996. - P. 106.

65. Guseinov F.I., Burangulova R.N., Klimentova G.U., Moskva V.V. Intramolecular rearrangement of a-acylaminophosphites.//XIV International Conference on Phosphorus Chemistry: Abstracts. Cincinnati, Ohio, USA.1998.-P.66.

66. Сувалова E.A., Чудакова Т.И., Онысько П.П. и др. Образование а-ациламинополифторалкилфосфорильных производных при фосфит-фосфонатной и фосфинит-фосфиноксидной перегруппировках.//ЖОХ.-Т.65.-Вып.7.-С. 1223-1224.

67. Pudovik A.N., Konovalova I.V. Addition Reactions of Esters of Phosphorus (III) Acids with Unsaturated Systems.//Synthesis.-1979.-№2.-P.81-96.

68. Драч B.C., Лобанов О.П. Азлактоны (2,2-дихлор-1-ациламидовинил)фенилфосфиновых кислот.//ЖОХ.-1977.-Т.47.-Вып.9.-С.1994-1999.

69. Боварец B.C., Драч Б.С. Взаимодействие замещенных винилфос-фониевых солей с гидроселенидом натрия.//ЖОХ.-1986.-Т.56.-Вып.2.-С.321-325.

70. Гусейнов Ф.И., Бурангулова Р.Н. Фосфорсодержащие спироазири-дины. //ХГС. 1998. -№1.-С. 124-129.

71. Barnes R.P., Tulane Victor I. The Acetilation of alfa-Bromo Ketones and their Derivatives.// J.Am.Chem.Soc.-1940.-V.62.-№4.-P.894-896.

72. Синтезы органических препаратов.M.: ИЛ.-1949.-сб.2.-с.242.

73. Schamp N., Verzele M. Reaction of 2,2-dichlorodimedone with bases.// Bull.Soc.Chem.Belg.-1964.-V.74.-№l-2.-P.38-43.

74. Schamp N., Verzele M. New chlorinated cycloalkanones from 2,2-dichlorodimedone.// Bull. Soc.Chem.Belg.-l 964.-V. 73.-№1-2.-P. 81-95.

75. De Pooter H., Schamp N. Brominated cycloalkanones from the reaction of 2,2-dichlorodimedone with sodium acetate.// Bull.Soc.Chem.Belg.-1968.-V.77.-№7-8.-P.377-395.

76. Shamp N. Reaction of 2,2-dichloro-l,3-cyclohexadiones with sodium methylate.// Bull.Soc.Chem.Belg.-l 967.-V.76.-№5-6.-P.400-406.

77. Темникова Т.И., Днепровский А.С. Взаимодействие дибензо-илбромметана с нуклеофильными реагентами.//ЖОХ.-1964.-Т.34.-Вып.9.-С.1831-1833.

78. Темникова Т.Н., Днепровский A.C., Барышкин В.Д. Взаимодействие дибензоилхлорметана с метилатом натрия.//ЖОрХ.-1966.-Т.2.-Вып.7.-С.1318.

79. Кирмсе В. Химия карбенов.М.: Мир.-1966.-С.176.

80. Pasquale Ralph I., De Vogel Martin. Base indused reactions of phenacyl chloride.//J.Org.Chem.-1970.-V.35.-№4.-P. 1057-1060.

81. Wakui Talcahiro, Otsji Yashio, Imoto Eiji. Reactions of 2,2-dibromo-1,3-dicarbonic compounds with sodium alkoholate.//J.Chem.Soc. Jap.,Chem. and Ind.Chem.-1974.-№9.-P. 1686-1690 (Цит. по РЖХим., 9Ж109, 1975).

82. Степанова О.С., Яворский Ф.С., Побережная М.И. Синтез и свойства ряда феноксиалкилмалоновых эфиров.//Ж.Всес.хим.о-ва им. Д.И.Менделеева.-1970.-Т. 15.-№3.-С.358-359.

83. Gupta S.K. An exeptionaly facile reaction of a,a-dichloro-ß-ketoesters bases.//J.Org.Chem.-1973.-V.38.-№23.-P.4081-4082.

84. Garth Rews R. Ralpf A. Devis. Thermal rearrengement of 2-chloro-l-(chloromethyl)ethyl acetate.//J.Chem.Soc., Chem.Comm.-1973.-№8.-P.269.

85. Talceda A., Tsuboi S., Nalcashima I. Reaction of ethyl a,a-dichloroacetoacetate with aldehydes.//Bull.Soc.Chem.Japan.-1975.-V.48.-№3.-P. 1067-1068.

86. Мамедов B.A., Бердников E.A., Литвинов И.А. и др. Взаимодействие 3,3-дихлорпентан-2,4-диона с ароматическими альдегидами в условиях реакции Дарзана.//Изв.АН, сер.хим.-1995.-№7.-С.1294-1298.

87. Гусейнов Ф.И., Тагиев С.Ш., Москва В.В. Реакции а-хлор- и а,а-дихлор-р-оксозамещенных альдегидов с анионными нуклеофила-ми.//ЖОрХ.-1995.-Т.31 .-Вып. 1 .-С.96-99.

88. Гусейнов Ф.И., Тагиев С.Ш., Москва В.В. Реакции а-монохлор- и а,а-дихлор-Р-оксоальдегидов и их ацеталей с основаниями удобный метод генерации хлорацильных анионов.//Симпозиум по органической химии: Тез.докл., ч.1.-Санкт-Петербург, 1995.-С.32.

89. Негу-Logan Kenneth R., Fridinger Tomas L. A rearrengement in the reaction of a,a-dichloroacetophenone with sodium metoxide.//Chem.Communs. -1968. -№3. -P. 130-131.

90. Сиваков Ф.Ф., Чистоклетов B.H., Платонов Ф.Ю. и др. Образование дифторкарбена и его взаимодействие с фенолом в условиях межфазного переноса.//ЖОрХ.-1994.-Т.ЗО.-Вып.6.-С.947.

91. Roux-Schmitt М.С., Roux A., Seyden-Rene J. Etude stereochimique des diververses methodes de syntese des chloro-2-hydroxy-3-phenyl-3-propionates d'ethyle et erytheox.//Tetrahedron.-1970.-V.26.-№11.-P.2657-2662.

92. Elkik E., Francesch C. Condensation de Darzens entre aldehydes benzolques et fluoracetate d'ethyle. II. Aldehydes p-substitues, mecanisme dela reaction.//Bull. Soc.Chim. France. -1973. -№4. -P. 1281-1285.

93. Controt P., El Gadi F. Alkyl dichloroacetates: a novel application in the preparation of highly functionalised aziridines from imines.//J.Organomet.Chem.-1985.-V.280.-№l.-P. 11-13.

94. Zimmerman H.E., Ahramjian L. Overlap control of organic reactions. III. The stereochemistry of Darzens reaction.//J.Am.Chem.Soc.-1960.-V.82.-№20.-P. 5459-5466.

95. Bomsal Rai Kumar, Sethi Miss Kanta. The kinetics the Darzens reaction of p-substituted benzaldehydes and phenacyl chloride.//Bull.Chem.Soc.Jap.-1980.-V.53.-№4.-P. 1197-1198.

96. Talceda A., Wada S., Fujii Masatosi, Tanaka H. The reactions of aldehydes with dichloroacetate.//Bull.Chim.Soc.Jap.-1970.-V.43.-№9.-P.2997-2998.

97. Villieras I., Castro В., Ferracutti Nilda. Synthis et stereochimie des esters glycidiques a-chlores.//Bull.Soc.Chim.France.-1970.-№4.-P. 1450-1455.

98. Мамедов B.A., Полушина В.Д., Мерцалова Ф.Ф. и др. 2,2-Дихлорацетофенон в реакции с бензальдегидами в условиях конденсации Дарзана.//Изв.АН СССР, сер.хим.-1992.-№1.-С.204-206.

99. Marosza M, Kwast А., К wast Е. etc. Reactions of carbaniones with carbon tetrachloride in two-phase systems. Chlorinated products as nucleophilic intermediates.//!.Org.Chem.-l 985.-V. 50.-№20.-P. 3722-3727.

100. Villieras J., Coutron P., Caubret J.Claude. Preparation des esters glucidiques a-bromes et des a-bromopyruvates.//C.r.Acad.sci.-1970.-C.270.-№14.-P. 1250-1252.

101. Coutrot Philippe, Caubret Jean-Claude, Villieras Jean. Comportment du dichloracetonitril dans la reaction de Darzens en milion protique.//C.r. Acad.sei.-1970.-C.270.-№20.-P. 1674-1676.

102. Villieras Jean, Castro Bertraned, Ferrcutti Nilda N. Synthes et stereochimie des esters glycidiiques a-chlores.//Bull.Soc.Chem.Franse.-1970.-№4.-P. 1450-1455.

103. Cainelli G., Taygari N., Ronchi A.Umani. Chemistry of a-halometallocompounds. A general method for obtaining epoxides from aldehydes and ketones.//Tetrahedron.-1972.-V.28.-№ll.-P.3009-3013.

104. Mc. Doland R.N., Schwab P.A. Molecular rearrengements. III. The nature of Darzens condensation product from bensaldehyde and methyl dichloroacetate.//J.Org.Chem.-1964.-V.29.-№8.-P.2459-2460.

105. Kobrich G., Grosser J. Werner W. Zur Umlagerung von Li-alkoxiden aus Dichloromethyllithium und Carbonylverbindungen in a-chloraldehyde.//Chem.Ber. -1973. -B. 106. -№8. -S.2610-2619.

106. Körte F., Röchling H. Acyl-Lacton-Umlagerung. XXXIII. Darsellung von Phoston-Derivaten nach der Acyl-Lalcton-Umlagerung.//Tetrahedron Lett.-1964.-№31 .-P.2099-2102.

107. Lsiak J., Prewysz-Kwintj A., Marzec K. ß-(Diallcylphosphono)-y-oxopimelic acid esters.//Польский пат. №99,833.(С.А. 91 140994f).

108. Kreutzkamp N., Kayzer H. Uber Carbonyl und Cyan-phosphasure-ester. II. Mitteil: Der reactions Verlauf bei der Umsetzung von Phosphiten mit Brom- und Chloraceton.//Chem.Ber.-1956.-B.89.-№7.-S. 1614-1619.

109. Marcel M.M de Botton, Georges Quesnel. Etude de L'aktion de l'oc-bromocamphre sur le phosphite diethylique.//C.R.Acad.Sci.-1960.-T.251.-№4.-P.556-558.

110. Арбузов Б.А., Виноградова B.C., Полежаева H.A. О строении продуктов взаимодействия некоторых а-галоидкетонов карбоциклическо-го ряда с триэтилфосфитом и диэтилфосфористым натрием.//ДАН СССР.-1958.-Т. 121.-№4.-С.641-643.

111. Ishihara Talcashi, Olcada Yoshi, Kuroloshi Manabu. A new effective and convenient rout to fluorinated nitrogen heterocyclic compounds by the use of enol phosphates derived from F-allcyl ketones.//Chem.Lett.-1988.-№5.-P.819-822.

112. Арбузов Б.А., Виноградова B.C. Эфиры |3-кетофосфиновых кислот. Сообщение 2. Эфиры ароматического и карбоциклического ря-да.//Изв.АН СССР ОХН.-1957.-№3.-С.284-291.

113. Арбузов Б.А., Виноградова B.C., Полежаева Н.А. О продукте действия диэтилфосфористого натрия на бромацетон.//ДАН СССР.-1956.-Т.111.-№1.-С.107-109.

114. Арбузов Б.А., Виноградова B.C., Полежаева Н.А. Эфиры (3-кетофосфиновых кислот. Сообщение 3. О строении продуктов взаимодействия некоторых галоидкетонов с триэтилфосфитом и диэтилфосфористым натрием.//Изв.АН СССР ОХН.-1959.-№1.-С.41-40.

115. Sturtz G. Action des phosphites sodes sur les cetones co-halogenes RC(0)(CH2)nX.//Buli.Soc.Chim.France.-1964.-№9.-P.2333-2340.

116. Guseinov F.I., Bruslco V.V., Burangulova R.N., Moskva V.V. Unusual reactions of Sodium Phosphites with a,a-dichloro-P-oxoaldehydes andtheir acetals. //XI International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds: Abstracts.- Kazan, 1996.-P. 107.

117. Гусейнов Ф.И., Бурангулова P.H., Москва В.В. Реакции а-хлор-|3-оксоальдегидов с диалкилфосфитами. // ЖОХ.-1997.-Т.67.-Вып.10.-С.1663-1666.

118. Borovwitz I .J., Firstenberg S., Casper E.W.R. etc. The stereochemistry of Vinyl Phosphates from the Perkow Reaction and Phosphorilation of Enolates. //J.Org.Chem.-1971.-V.3.-№22.-P.4522-4527.

119. Lorenz W., Henglein A., Srader G. The new insecticide 0,0-dimethyl-2,2,2-trichloro-l-hydroxyethylphosphonate.//J.Am.Chem.Soc.-1955.-V.77.-№23.-P.2554-2556.

120. Spring В., Haake P. A one-step synthesis of epoxyphosphonates.// J.Org.Chem.-1976.-V.41.-№7.-P.l 165-1168.

121. Миронов В.А., Яновский С.А. Спектроскопия в органической хи-мии.-М.:Химия.-1985.-С.42-44.

122. Айрис Д.К. Карбанионы в органическом синтезе.JL: Химия.-1969.-С.145-147.

123. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия.-1981.-Т.2.-С. 19-24.

124. Westoo G. The reactions of 3-chloro- and 3-bromo-2,4-pentane dione with malonitrile and with ethyl cyanoacetate.// Acta Chem. Scand.-1959.-V.13.-№4.-P.692-697.

125. Темникова Т.И., Семенова С.Н. Реакции а-галогенкетонов с нат-рий-малононитрилом.// ЖОрХ.-1966.-Т.2.-Вып.11.-С.213-2139.

126. Takeda A.,Tsuboi S.,Oota Y. Reaction of 2-halo-2-methylpropanal with potassium carbonatic (synthesis of y-butirolactone).// J.Org.Chem.-1973.-V.38.-№24.-P.4148-4152.

127. Takeda A.,Tsuboi S., Sakai T. Reaction of 2-chloro-2-methylpropanal with bensoylacetonitrile.// Bull.Chem. Soc. Jap.-1974.-V.47.-№10.-P.2440-2443.

128. Talceda A., Tsuboi S., Sakai T. Reaction of a-haloaldehydes with a-acetylcyclopentanones in the presence of base.//J.Org.Chem.-1974.-V.39.-№21.-P.3098-3101.

129. Tsuboi S., Arisawa K., Talceda A. etc. Revision of the structure of the reaction product of chloral with a-acetylcyclopentanone in the presence of base. // Tetrahedron Lett.-1983.-V.24.-P.2393-2394.

130. Margaretha P. Die reaction von meldrumsaure mit chlohaltigen aliphatischen aldehuden. Ein Beiragzum Thema "Starke organishe Lewis-sauren".// Monatsh.Chem.-1970.-B.101.-№3.-S.811-823.

131. Гусейнов Ф.И. Реакции а-хлор-Р-оксоальдегидов с анионами СН-кислот. // Изв.АН, серия хим.-1998.- (в печати).

132. Savignac Ph., Drenx М., Controt Ph. Exhange halogene-metal: Synthese de dichloromethylphosphonates.// Tetrahedron Lett.-1975.-№9.-P.609-610.

133. Свойства органических соединений, (под ред.А.А.Потехина). Л.: Химия.-1984.-627 с.

134. Бабловский К.К., Боликов В.М., Петровский П.В. и др. Особенности енолизации формилнитроуксусных эфиров.// ДАН СССР.-1969.-Т. 18.-№5.-С. 1079-1081.

135. Петров К.А.,. Тихонова H.A., Лапшина З.Я. и др. Взаимодействие хлораля с соединениями, содержащими активированные С-Н-связи.// ЖОрХ.-1979.-Т. 15.-Вып.2.-С.25-268.

136. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Иностранная литератур а.-1963.-С.138-151.

137. Lehnert W. Umsetzungen von ketonen und a-halogenketonen mit malonester. //Tetrahedron.-1973.-V.29.-№4.-P.635-638.

138. Васильева О.С., Зобачева М.М., Смирнова A.A. и др Синтез N,N-дизамещенных 4-аминобутановых кислот и их производных.// ЖОрХ.-1978.-Т.14.-Вып.7.-С. 1420-1422.

139. Синтезы органических препаратов. М.:Изд.ии.лит.-1953.-С.254

140. Шахназарян Г.М. Молекулярные перегруппировки.XII Модифицированная ретропинаколиновая перегруппировка в ряду тригалогена-рилкарбинолов. Новый синтез a,ß,ß,ß-TpHxnop- и трибромстиро-лов.//Арм.хим.журн.-1974.-Т.27.-№8.-С.677-681.

141. Бальон Я.Г., Шульман М.Д., Кузнецов Н.В. Новые превращения арилдихлорметилкарбинолов.// ЖОрХ.-1979.-Т.15.-Вып.11.-С.2351-2356.

142. Villcas М., Dupont G. Sur I'addition du chloran an nopinene. // Bull.Soc.Chem.Franse.-1955.-V.22.-№6.-P.799-805.

143. Merwein H.,Smidt R. Ein neues verfahren zur reduction von aldehyden und ketonen. // Lieb.Ann.-1925.-B.444.-S.221-238.

144. Назаренко А.И., Есипов Г.В., Язловицкая A.B. и др. Получение чистого а,а,2,4,5-пентахлорацетофенона.//Журн.прикл.хим.-1976.-Т.49.-№6.-С. 1408-1409.

145. Хайош А. Комплексные гидриды в органической химии. М.:Химия.-1971 .-93 с.

146. Copton М., Higgins Н., Мс Beth L. etc. Trichloroaminoalcohols. I. l,l,l-Trichloro-3-aminopropanol-2 and derivatives. // J.Am.Chem.Soc.-1959.-V.71 .-№9.-P.3229-3231.

147. Barthel W.F., Giang P.A., Hall S.A. Diallcyl a-hydroxyhosphonates derived from chloral.//J.Am.Chem.Soc.-1954.-V.76.-№16.-P.4186-4187.

148. Chaikin S.W., Brown W.G. Reduction of aldehydes, ketones, and acid chlorides by sodium borohydride. // J.Am.Chem.Soc.-1949.-V.71.-№1.-P.122-125.

149. Stewart R., Teo K.C. The reduction of sodium borohydride. The reduction of aryl trifluoromethyl ketones by sodium borohydride. The hydride transfer process. //Can. J. Chem.-1980.-V.58.-№23.-P.2491-2496.

150. Cazaux L., Chassaing G., Maroni Piere. Reduction de ß-dilcetones par LiAffiU a basse temperature. // C.r.Acad.sci.-1974.-C 278.-№21.-P. 1305-1307.

151. Гусейнов Ф.И., Тагиев С.Ш., Москва В.В. Продукты восстановления а-монохлор- и а,а-дихлор"Р-оксоальдегидов в синтезе функцио-нальнозамещенных а-хлороксиранов.// Симпозиум по органической химии: Тез.докл.,ч.Г-Санкт-Петербург, 1995.-С.32.

152. Brown Н.С., Mead E.J. The preparation of sodium tri-i-sopropoxyborohydride and tri-t-butoxyborohydride. The effect of alkoxy substituents on the reducing properties of borohydride ion. // J.Am.Chem.Soc.-1956.-V.78.-№15.-P. 3616-3620.

153. Krishnamurthy S. Lithium tris(3-ethyl-3-pentyl)oxy.aluminium hydride. A new remarkably chemoselective reagent for the reduction of aldehydes in the presence of ketones. // J.Org.Chem.-1981.-V.4.-№22.-P.4628-4629.

154. Nutaitis C.F., Gribble W. Reactions of borohydride in acidic media. Chemoselective reduction of aldehydes with tetra-n-butylammonium triacetoxy borohydride. //TetrahedronLett.-1983.-V.24.-№40.-P.4287-4290.

155. Brown H.C., Kullcarni S.U. A new reagent, 9-borobicyclo 3.3.1.nonane-pyridine, for the selective reduction of aldehyde groups in the presence of lceto and other functional groups. // J. Org.Chem.-1977.-V.42.-№25.-P.4169-4170.

156. Бальон Я.Г., Шульман М.Д. Синтез и некоторые превращения арилдихлорметилкарбинолов. // ЖОрХ.-1976.-Т. 12.-Вып.9.-С. 1973-1979.

157. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Кольцова O.JI. и др. Внутримолекулярные нуклеофильные реакции диалкиловых эфиров 1,1-дихлор-2-гидроксифосфоновых кислот.// ЖОХ. -1996. -Т.66. -Вып. 3. -С.455-457.

158. Общая органическая химия. Под ред. Бартона Д. и Оллиса В.Д.-М.:химия.-1982.-Т.2.-С.508-511.

159. Kabub S.D. Alkylierungen mit Dialkoxycarbonium-Salzen.//Angew.Chem. -1966.-B.78.-№14.-S.714.

160. Гусейнов Ф.И., Исмаилов B.M., Москва В.В. Фосфорилирован-ные ацетали.//ЖОХ.-1987.-Т.57.-Вып.7.-С. 1667-1669.

161. Гусейнов Ф.И., Тагиев С.Ш., Москва В.В. Диэтилацетали сс-моно-и а,а-дихлор-р-оксозамещенных альдегидов и продукты их восстановле-ния.//ЖОрХ.-1994.-Т.ЗО.-Вып.З.-С.336-338.

162. Houben J., Fischer W. Alkoholytische, phenolytische und hydrolytische Spaltung Organischer Verbindungen durch Katalysatoren.//Ber.-1931 .-B.64.-S.2636-2639.

163. Mauzi L., Nardi D. Nuovo medodo di preparazione de lie a-chetoaldeidi aromatiche.//Farmaco.Ed.Prat.-1963.-V.l8.-№12.-P.651-656.

164. Raulet Claude. Contribution de l'etude des polyhalogenoacroleines. Synthese de polyhalogenobutadienes et de l'a-phenyl-ß,ß-dichloracroleine.//These doct.sei.phis.Fac.sei.Univ.Rennes.-1970.-P.65. (цит. по РЖХим., 19Ж99Д, 1973г.).

165. Raulet Claude, Levas Emile. Action des alcoholates alcalins sur les a,a-dihalogenoacetophenones.//Cr.Acad.Sci.-1969.-C.269.-№17.-P.996-999.

166. Fougerousse A., Reihi I. Actions des ions methylate sur les aldehydes a,a-dihalogenes: aspects synthétiques et mecanistiques.//Tetrahedron Lett.-1973.-№7.-P. 3593-3596.

167. De Kumpe N., Verhe R., De Buyck L. etc. Rearrangement of 1-Aryl-2,2-dihalo-l-alkanones.//J.Org.Chem.-1980.-V.45.-№14.-P.2803-2813.

168. Castro В., Villieras H. Action des alcoolates sur les ß-alkoxy esters a,a-dichlores, mecanisme de la reaction: existence d'un enolate a-substitue:(RO)2CHCCICOOR.-Na+.//Bull. Soc.Chem.France.-1970.-№2.-P.789-791.

169. Гусейнов Ф.И. Реакции ацеталей а-монохлор- и а,а-дихлор^-оксоальдегидов с основаниями.//Изв.АН Сер.Хим.-1998.-№ 4.-С.685-687.

170. Barry M.Trost, Mitchell J.Bogdanovicz. New synthetic reactions. Geminal Alkylation.//J. Am.Chem.Soc.-V.95.-№6.-P.2038-2040.

171. Gmoser L., Montaique R., Roussel A. etc. Cycloadditions of Dichloroketene to olefins and dienes.//Tetrahedron.-1971.-V.27.-№3.-P.615-619.

172. Терней А. Современная органическая химия.-М.: Мир.-1981.-С.61

173. Shamp N., Coppens W. On the Favorslci rearrangement of dichloromethyllcetones.//Tetrahedron Lett.-1967.-№28.-P.2697-2699.

174. Ахрем А.А., Устынюк Т.К., Титов Ю.А. Перегруппировка Фаворской/Успехи химии.-1970.-№9.-С. 1560-1590.

175. Органические реакции.-М.: Мир.-1965.-С.267-326.

176. Mousseron М., Jacquier R., Fontaine A. Deshalogenation des chloro-2-cyclanones par les reactifs alcalins (reaction de Faworsky).//Bull.Soc.Chem.France.-l 952.-№7.-P.767-776.

177. Марч Дж. Органическая химия.-М.: Мир.-1987.-Т.2.-С.208.

178. Paul D.Bartlett, Charles V.Goebel, William P.Weber. The ethylenation of secondary and tertiary alkillithiums. II. Its kinetics and the nature of the active species.//J.Am.Chem.Soc.-1969.-V.91.-№26.-P.7425-7434.

179. Нефедов O.M., Дьяченко A.M. Исследования стабильности o-галоидметилбензолов-предшественников дегидробензола в различных рас-творителях.//ДАН СССР.-1971.-Т.198.-№3.-С.593-596.

180. L.Andrews. Infrared spectrum of dichlorcarbene in solid argon.//J.Chem.Phys.-l 968.-V.48.-№3.-P.979-982.

181. Taylor K.Grant, Hobbs K.Grant. 7-Exo-bromo-2-oxabicyclo4.1.0.hepto-7-yl lithium.//Tetrahedron Lett.-1968.-№10.-P.1221-1223.

182. Taylor K.Grant, Hobbs K.Grant. Carbenoids with Neighboring Heteroatoms. II. Stereoselective Synthesis and Nucleophilic Reactions of a-Halocyclopropyllithium Reagents.//J.Org.Chem.-1971.-V.36.-№3.-P.369-377.

183. Moss R.A. and Munjal R.C. Chlorovinylcarbenoid: synthesis of gem-chlorovinylcyclopropanes.//Synthesis.-1979.-№6.-C.425-427.

184. Haubenstock H., Eliel E.Z. Reductions with metal hydrides. The stereochemistry of reduction of 3,3,5-trimethylcyclohexanone with aluminohydrides.//J.Am.Chem.Soc.-1962.-V.84.-№12.-P.2363-2368.

185. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L. etc. Rearrangement of a,a-dichloralkyarylketones with Gringuard reagents: synthesis of highly sterically hindered alcohols.//Tetrahedron Lett.-1979.-№11.-P.955-958.

186. Кузнецов В.В., Грень А.И. Стереохимия восстановления 4-гидрокси-3-метил-2-бутанона.//ЖОХ.-1995.-Т.65.-Вып.5.-С.850-853.

187. Robert G.Schult. Some acetate migration and participation reactions in steroids.//J.Org.Chem.-l959.-V.24.-№12.-P. 1955-1958.

188. Kirrmann A., Duhamel P., Nouri-Bimorghi M.R. Sur les chloro-epoxydes. Isolement d'un intermédiaire de reaction, le phenyl-2-chloro-2-epoxy-l,2-ethan.//Bull.Soc.Chem.France.-1964.-№12.-P. 3264-3267.

189. Note M., Castro В., Villieras J. Esters glycidiques a-chlores preparation.//C.r.Acad.Sci.-1968.~C.267.-P.1502-1505.

190. Kurrmann A., Nouri-Bimorghi R. Les propriétés des chloroepoxydes.//Bull.Soc.Chem.France.-1968.-№8.-P.3213-3220.

191. Жданов Ю.А., Корнилов В.И., Бичерова И.И., Турик C.B. Новый синтез полиоксипируватов через хлорглицидные эфиры сахаров.//ДАН СССР.-1985.-Т.283.-№3.-С.37-40.

192. Villieras J., Ferracutti N. Reactivite de esters glycidiques a-chlores. I. Stabilité et isomerisation.//Bull.Soc.Chem.France.-1970.-№7.-P.2699-2701.

193. Mc Donald R.N., Cousins R.C. Molecular rearrangement. 13. Kinetic and mechanism of rearrangements of some ring-substituted a-chlorostyrene oxides and trans-p-chlorostyrene oxides.//J.Org.Chem.-1980.-V.45.-№15.-P.297-2984.

194. Herbert O.House, Donald J.Reif. The rearrangement of a,p-epoxy ketones.II. Migratory Aptitudes.//J.Am.Chem.Soc.-1955.-V.77.-№24.-P.6525-532.

195. Темникова Т.И., Семенова С.H. Молекулярные перегруппировки в органической химии.-М.: Химия.-1983.-С. 117.

196. Якимович С.И., Николаев В.Н., Афонина О.А. Таутомерия в ряду ароилгидразонов |3-кетоэфиров. // ЖОрХ,- 1979.- Т.15,- Вып.5,- С.922-930.

197. Довгилевйч A.B., Пинсон В.В., Торочешников В.Н. и др. Z, Е -Изомерия 1-формил- и 1-ацетил-2-пиразолинов. //XГС.- 1987,- №7.- С.928-932.

198. Якимович С.И., Зеленин К.Н. Таутомерия азотистых производных ß-дикарбонильных соединений. //ЖОХ.- 1995.-Т.65.-Вып.5.-С.705-727.

199. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны,- М.: Наука,- 1974,- С.370.

200. Simon Н., Moldenhauer W. Zum Verhalten von a-Hydroxy-Phenylhydrazonen in Basischem und Saurem Meditim.//Chem.Ber.-1968.-B.101.-S.2124-2131.

201. Brodka S., Simon H. Darstellung Verschieden substituierter 1-Benzolazo-allcene und Additimsprodulcte. // Chem.Ber.-1969.- B. 102.- S.3647-3655.

202. Stickler W.C., Hoffman W.C. Osazonbildung aus a-Halogenketones. Eineneurrige 1,4-Cycloaddition. //Angew.Chem.- 1970.-B.82.- S.254.

203. Schantl I. Zur Reaction von Chloraceton mit Phenylhydrazine. // Monatsch. Chem.-1977.-V.l08.-№2.-P.325-330.

204. Curtin D.Y., Tristram E.W. The reaction of Phenylhydrazine with a-Haloacetophenones. // J.Am.Chem.Soc.- 1950,- №72,- P.5238-5242.

205. Roedig A. Uber Perchlorvinylacetaldehyd und eine neue Synthese von 4,5-Dichlor-1 -arylpyridazonen-(6). //W.Wenzel.Ann.- 1969.- B.728.- S.l-11.

206. Simon H., Moldenhauer W., Kraus A. Warum reagiaren Alkylphenylhy-drazine, jedoch nicht Phenylhydrazine mit Kolhenliydraten zu Polyhydrazonen (Alkazonen). // Chem.Ber.-1969.- В.102,- S.2777-2786.

207. Hassner A., Catsonlacos P. Reactions of Phenylhydrazine with ос-Substituted Epoxydes and Ketones. Intermediates in Osazones Formation in Steroids. //Chem. Commun.- 1967.-P. 121-122.

208. Kolbah D., Koruncev D. Methoden der organischen Chemie. (Houben -Weyl). Stuttgart. Georg. Thieme Verlag.- 1976,-Bd. 10/2,-S.85.

209. Jones L.A., Hancock К.С., Seligman R.B. The reaction of 2,4-Dinitrophenylhydrazine with Some Dicarbonyl Compounds and a-Substituted Carbonyl Compounds. //J. Org. Chem.- 1961.-V.26,-№1.-P.228-232.

210. Ishilcawa N., Tomoya T. 4-F-Hydroxypyrazole derivative. // Eur.Pat. Appl. EP 52333,- C.A. 97, 144854g.

211. Nye M.J., Tang W.P. Molecular rearrangements yielding A2-pyrazolin-5-ones: halohydrinrearrangement. //J.Chem. Soc.D.- 1971.-V.21.-P. 1395-1396.

212. Silaraja R., Arens A., Vanags G. Reactions 2-chloroindan-l,3-dione-3-carbozyllc esters with ammonia, ammonium acetate and hydrazine.//Latvijas PSR Zinatnu Acad. Vestis. Kim. Ser.- 1964.-№6.-P.707-712.

213. Протапопова Т.В., Климко В.Т., Сколдинов А.П. Замещенные малонднальдегиды и некоторые их реакции. // Хим. наука и промышленность.- 1959.- №4.- С.805-806.

214. Elquero J., Yranzo G.I. Isolation of dihydropyrazolidine and 5-hydroxy-2-pyrazoline intermediate in the synthesis of pyrazoles from |3-diketones and hydrazine.//J. Chem. Res. Synop.- 1990.-№4.-P.120-121.

215. Пашкевич К.И., Салутин В.И. Фторалкилсодержащие моно- и биспиразолы. // Ж. Всесоюзного хим. общества.- 1981.- Т.26.- №1,- С.105-107.

216. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Тагиев С.Ш. и др. Гидразоны а-моногалоген- и а,а-дигалоген-(3-оксоальдегидов. Синтез и гетероцикли-зация.// Симпозиум по органической химии: Тез. докл.,ч.1.-Санкт-Петербург, 1995.-С.191.

217. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Кольцова O.JI. и др Фосфори-лированные бисгидразоны глиоксалей.// Петербургские встречи. Молодежный симпозиум по химии фосфорорганических соединений.: Тез.докл., Санкт-Петербург.-1997.- С.40

218. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Исмаилов В.М. и др. С-Фосфорилированные озазоны глиоксалей.//Изв. АН сер. хим.-1998.(в печати).

219. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия.- 1976.- С. 135.

220. Гусейнов Ф.И., Юдина Н.А. Новые подходы к синтезу 2,5-дизаме-щенных4-формилтиазолов. //ХГС,- 1998.-№1.-С.124-129.

221. Beyer Н., Lassig W. Uber Thiazole. VI. Mitteil. Das Verhalten des chloracetyl-cyanessingsaure-athylesters bei der Hantzschen Thiazolsynthese. // Chem. Ber.- 1951,- B.84.- S.463-468.

222. Hurd R.H., De La Mater G. The preparation and chemical properties ofthionamides.//Chem. Rev.- 1961,-V.61.-N.i.-P.45-86.

223. Mane R.A., Ingle D.B. Synthesis of 3-hydroxy-2-(substituted thia-zolyl)-4-thiazolidinones. // Indian J. Chem. Sect В.- 1983,- 22B(7), P.690-692.

224. Reliquet A., Meslin J., Reliquent F. Preparation of thiazoles, 2-thiazolines, and 2-methylene-3-thiazolines. // Sulfur Lett.- 1987,- V.7.- №2.-P.49-54.

225. El-Reedy A.M., Hussain S.M., Joussef M.M. Reactions with monothionmalonamides: synthesis of polysubstituted tiazoles. // J. Prakt. Chem.- 1988.- V.330.- №4,- P.521 -529.

226. Panhekar D.Y., Ghija B.J. Synthesis of 2,4-substituted thiazoles and their antimicrobial activity. // Indian J. Heterocycl. Chem.- 1995.- V.5.- №2.-P.159-160.

227. Talley J., Carner J. Substituted thiazoles for the treatment of infla-maion. // Пат. PCT Int. Appl. WO 96 03, 392,- C.A. 125, 33 628p.

228. Shafiee A., Mazloumi A., Cohen V. Selenium heterocycles. XXVIII. Synthesis of pyrrolo3,2-d.selenazole and pyrrolo[3,2-d]thiazole. Two novel heterocycles. // J. Heterocycl. Chem.- 1979.-V.16.-№8.- P.1563-1566.

229. Alexandresen G., Cojocaru Z. Aldoxime derivatives of thiazole with biological activity. // Rev. Med. Chir.- 1986.- V.90.- №3.- P.515-516.

230. Simiti I., Farlcas M., Silberg S. Contributions to the study of some het-erocycles. II. The preparation of some 2-amino-4-chlorometyl- and 2-amino-4-formylthiazoles. // Ber.- Bd.95.- P.2672-2679.- C.A. 58, 9043d.

231. Ohler E., Sbiral E., El-Badawy M. A novel and versatile synthesis of heterocyclic aldehydes using dialcyl 3-oxo-l-allcenylphosphates. // Tetrahedron Lett.-l 983.-V.24.-P. 5599-5602.

232. Djerassi C. and Pettit G.R. The reaction of a-haloketones with 2-pyridinethiol. // J.Am.Chem.Soc.- 1954,- V.76.- №17,- P.4470-4472.

233. El-Ezbawy S.R., El-Kashef H.S., El-Emary T.A. Synthesis and antimicrobial activity of some new sulfonamides. // Bull.Fac.Sci., Assiut Univ.-1990.-V.19.- №2.- P.47-56.

234. Szekacs A., Halamkar P.P., Olmstead M.M. Heterocyclic derivatives of 3-substituted-l,l,l-trifluoro-2-propanones as inhibitors of esterolytic enzymes. //Chem. Res. Toxicol- 1990,- V.3.- №4,- P.325-332.

235. Сыч Е.Д., Бубновская B.H., Горб JI.Т. и др. Синтез и реакции не-ко-торых производных тиазолино 3,2-а. пиридиниевых солей. // ХГС. -1973.- №9.- С. 1254-1257.

236. Undheim К. and Reistad K.R. N-Quartenary compounds. Part XV. The thiazolo3,2-a.-pyridinium-8-oxide system. // Acta Chem. Scand. 1970.-V.24.- №8.- P.2956-2968.

237. Singh H., Gandhi C.S. Sulfur extrusion reactions. Part 2. Synthesis of ethyl a-cyano-|3-aminoacrylates and related compounds from thiocarboxamides and ethyl bromocyanoacetate. // J.Chem.Res. (S).- 1978,- №10.- P.407.

238. Dehury S.N., Nayak A. Studies on heterocyclic compounds. Part V. Synthesis and antimicrobial activities of N-bridged thiazole and imidazole derivatives. //J.Indian. Chem. Soc.- 1982,- V.59.-№10,- P. 1170-1173.

239. Марч Дж. Органическая химия. Пер. с англ. М.: Мир.- Т.1.- 1987.-С.193.

240. Mosby W.L. Heterocyclic Systems with bridgehead Nitrogen Atoms. N.Y. L.- Interscience.- 1961,- V.2.- P.540.

241. Tschitschibabin A.E. Zur Tautomerie des a-Amino-pyridines, IV. Mitteilung: Eine Darsellungsmethode des Pyrimidazols und seir Homologen. // Chem. Ber.- 1925,- Bd.58.- S.1704-1706.

242. Klinsberg E. Chemistry of Heterocyclic Compounds.- N.Y., L.- Interscience.-1962.- V.14.- Part 3.

243. Tschitschibabin A.E. Tautomerie des a-Amino-pyridines, V. Mitteilung: Uber das 2-Phenyl-pyrimidazol und über die Darstellungs-Bedingungen von Pyrimidazol-Homologen. // Chem. Ber.- 1926.- Bd.59.- S.2048-2055.

244. Кост A.A., Иванов M.B. Этенопроизводные аденина и цитозина. // ХГС.- 1980.- № 3- С.291-305.

245. Кочетков Н.К., Шибаев В.Н., Кост A.A. Модификация компонентов нуклеиновых кислот а-галоидальдегидами. // ДАН.- 1972.- Т.205.-С.100-103.

246. Dalla Сгосе Р., La Rosa С. Synthesis, steric configuration and reactivity of 4-arylidene-2-methyl-l,4-dihydroimidazol-5-ones. //J. Chem. Res. Synop.-1985.-N.il.-P.360-361.

247. Кузьменко Т.А., Кузьменко B.B., Симонов A.M. и др. Исследования в области производных имидазо2,1-а.изохинолина. 2. Синтез и превращения эфиров ряда имидазо[2,1-а]изохинолина. // ХГС.- 1980.- № 12.-С.1656-1661.

248. Ataka К., Kono М. Method for the preparation of 5-chloro-4-hydroxy-6-methylpyrimidine by cyclocondensation of 2-chloro-3-oxobutanoicester with formamidine. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 08 198 858 96 198 858.- C.A. 125, 275897t.

249. Takaolca A., Ibrahim M. Synthesis of monofluoro heterocycles using fluoroolefïns as starting materials. // Nippon Kagaku Kaishi.- 1985.-№11.-P.2169-2176.

250. Кузьменко Т.А., Кузьменко В.В., Симонов A.M. Исследования в области производных имидазо2,1-а.изохинолина. 3. Ацилирование 2-замещенных имидазо[2,1-а]изохинолина. //ХГС.- 1983.-№6.- С.811-815.

251. Reiter L. 4-Acetyl-2-substituted imidazoles. // U.S. US 4 482 723.-C.A. 102, 113484d.

252. Гусейнов Ф.И., Юдина H.А., Литвинов И.А. и др. Необычные реакции 1,1-диэтокси-3-фенил-3-хлорпропанона-2 с аминопиридином. // ДАН.- 1998.-в печати.

253. Зефиров Н.С., Шехтман Н.М. Аномерный эффект. // Усп. химии.-1971.- Т.40.- №4.- С.593-624.

254. Eckstein Z., Ejmocki Z. 2,3-Dihydro-6-metyl-1.4-oxathiin-5-carboxylic acid. // Польск. пат. 94, 325,- C.A. 90, 168615 m.

255. Dziedzic C.D., Eckstein Z., Ejmocki. Parameters of the production of carboxin and its analogs. // Przem. Chem.- 1983.- V.62.- №1.- P.47-50.

256. Goelmann P., Zchroeder L., Zschunke A. Bromination of acetoacetanilides and secondary reactions. // Z. Chem.- 1985.-V.25.- №9.- P.325-326.

257. Рамазанов E.A., Керимов Ф.Ф., Мирзакулов И.Г. и др. Реакция меркаптоэтанола с а-хлоркетонами. Удобный путь к 1.4-оксатиенам.// Азербайджан. Хим. Журнал,- 1987,- №4- С.79-80.

258. Nevalainen V.N., Lohjala Е. Acid catalyzed condensations of haloketones with 3-dihydro-l,4-oxathiins. // Finn. Chem. Lett.- 1986.- V.13.-№4.- P. 105-110.

259. Eckstein Z., Ejmocki Z. 2,3-Dihydro-6-metyl-1.4-oxathiin-5-carboxylic acid amides. // Польск. пат. 94, 883,- C.A. 90, 152205s.

260. Рамазанов Е.А., Керимов Ф.Ф., Мирзакулов И.Г. и др. Реакция ос-хлоркетонов с этандитиолами.// Азербайджан. Хим. Журнал.- 1984.- №4.-С. 52-54.

261. Керимов Ф.Ф., Касумов Н.К., и др. Новейшие синтезы 1.4-дитиенов. // Азербайджан. Хим. Журнал.- 1979.- №1.- С.93-95.

262. Meyer C.J., Schneider D.F. Synthesis of 5,6-dihydro-l,4-dithiines. // S. Afr. J. Chem.- 1988.- V.41.- №4,- P. 127-130.

263. Brewer A.D., Davis R.A. Antimicrobial 2,3-dihydro-l,4-ditiin-l,l,4,4-tetroxide. // Герм. пат. 2, 527, 639 .- C.A. 84, 150640q.

264. Brewer A.D., Davis R.A. Fungicidal and bactericidal 2,3-dihydro-l,4-ditiine-1,1,4,4-tetraoxides. //Герм. пат. 2, 626, 063.- C.A. 88, 121194s.

265. Berger C., Faryl D. // Ozatiinyl- and dithiinylaminoacetic acids. // Герм. пат. Ger. offen. 2, 543, 001,- C.A. 85, 46698s.

266. Мамедов В.А, Нуретдинов И.А. Синтез эфиров оксатиин- и дити-инкарбоновых кислот и их производных. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1988.- №7,- С.1670-1672.

267. Foscolos G.B., Fytas G. Diarylmorfolines cyclic analogs of diphenhydramine. // Chem. Chron.- 1989.- V.18.- №1.- P.59-70.

268. Shridhar D.R., Sastry C.V., Bansal O.P. A convenient one-step synthesis of 3-aryl-2H-l ,4-benzoxaziines. // Synthesis.- 1981,- №11,- P.912-913.

269. Jordanova K., Schvedov V. New method for the synthesis of 2,4-disubstituted morpholines. // Chem. Ber.- 1982,- Bd.l 15.- №7,- S.2635-2642.

270. Sequin J., Vieles P. 3-Morpholones. II. N-Substitued 3-morpholones and derivatives. // Bull. Soc. Chim. France.- 1956.- P. 1210-1212.

271. Vieles P., Seguin J. 3-Morpholones. // Compt. rend.- 1952,- №234.-P.1980-1981.

272. Мамедов В.А., Валеева B.H., Сибгатуллина Ф.Г. и др. Продукты взаимодействия метилового эфира З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с 2-меркапто- и 2-гидроксиэтаноламинами и некоторые их превращения. // ХГС,- 1993,- №2,- С.250.

273. L'Haridon P., Le Rouzic A. Reaction of 2,2-dichloroacetophenone with 2-methylaminoethanol. X-Ray crystal and molecular structure of 4,8-dimethyl-4a-phenylperhydrol,4.oxazino[3,2-b]-l,4-oxazine. // J. Chem. Res., Synop.- 1980.- №10.- P.349.

274. Popov I., Sandler S. 2-Trichloromethyloxazolidines and thiazolidines for use as fireproofing agents for explanded polyuretans. // Бельг. пат. 878, 314.-C.A. 93,47820c.

275. Anderson A.G., Labar R.A. 2,3,4,5,6.7-Hexahydrocyclopenta-l,4-thiazine and the 8,9-dihydro-, 4-acetyl-, and l-oxo-4-acetyl derivatives. // Org. Prep. Proced. Int.- 1989,- V.21.- №5.- P.653-655.

276. Мамедов В.A., Валеева В.H., Ф.Г.Сибгатуллина и др. Продукты взаимодействия метилового эфира З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с 2-меркапто- и 2-гидроксиэтиламинами и некоторые их превращения. // ХГС,- 1993,- №2,- С.250-252.

277. Suntory, Ltd. 2-Phenylthiomorfoline derivatives. / Яп. пат. Jpn. Kolcai Tokkyo Koho JP 58, 164, 580,- C.A. 100, 85707s.

278. Henrie R.N., Lazarus R.A., Benkovic S.J. Preparation of 2-amino-4-(3H)-oxopyrimido5,4-b. [l,4]thiazines (5-thiapterins) and their evaluation as cofactors for phenylalanine hydroxylase. // J. Med. Chem.- 1983.- V.26.- №4.-P.559-563.

279. Okitsu M., Yoshida K., Hori M. Antiulcer agents containing thiomorfolin-3-ones. // Яп. пат. Jpn. Kolcai Tokkyo Koho JP 01, 113, 318 89, 113, 318.-C.A. Ill, 21931 lw.

280. Behera G.B., Acharya R.C. Kinetics of the reaction of n-phenylenediamine and phenacyl bromide. // Indian J. Chem.- 1971,- V.9.- №12.-P. 1342-1344.

281. Орлов В.Д., Колос H.H., Инсуасти В. Синтез и исследование 1-фенил-3-арил-1,2-дигидрохиноксалинов. // Вест. Харьков. Ун-та.- 1991.-№359.- С.69-75.

282. Колос Н.Н., Инсуасти В., Кирога X. З-Арил-1,2-дигидрохиноксалины. //ХГС.- 1986.- №8,- С.1127-1132.

283. Drewes S.E., Upfold U.J. Reactions of 1,2-diaminobenzene with 1,3-diketones. //J. Chem. Soc., Perkin Trans 1,- 1977,- №17.- P.1901-1905.

284. Гетероциклические соединения. Под ред. Эльдерфильда Р. М.: Иностр. литер.- 1961,- Т.5.- С.222.

285. Общая органическая химия. Под ред. Кочеткова Н.К. М.: Химия.-1985.- Т.8.- С.166.

286. Маретина И.А., Асратян Г.В., Остроумов И.Г. Аминопроизвод-ные а,|3-непредельных карбонильных соединений этиленового и ацетиленового рядов как синтоны в построении гетероциклов. // ХГС.- 1992.- №7.-С.867-878.

287. Остроумов И.Г., Цилько А.Е., Маретина И.А. и др. Взаимодействие инаминокетонов с бифункциональными реагентами.// ЖОрХ.- 1988.-Т.24.-Вып.6.-С.1165-1172.

288. Persson В.О. Choline acetylase inhibuors. II. The preparation of some 3-substituted acetonyltrimethylammonium salts. // Acta Chem. Scand.- 1973.-V.27.- №9.- P.3307-3311.

289. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Юдина H.A. и др. Взаимодействие а-галоген- и ос,а-дигалоген-Р-оксоальдегидов с орто- и мета-фенилендиаминами.// Изв. АН. Сер. хим.- 1998.- №3,- С.475-477.

290. Гусейнов Ф.И., Юдина Н.А. Реакции ацетальсодержащих а-хлороксиранов с этаноламином и меркапотоэтанолом. // ХГС. 1997. - №8. - С.1143-1144.

291. Guseinov F.I., Yudina N.A. Acetal containing a-chloroxiranes in the syntesis of heterocyclic compounds. // 36-th IUPAC Congress: Abstracts. Geneva.- 1997. -P.476 (CS-0125).

292. Гусейнов Ф.И., Москва В.В., Платонов С.И. Реакции бензоилмо-но- и дихлоруксусных альдегидов с серу- и азотсодержащими нуклеофила-ми.// 18-ая Конференция по химии и технологии органических соединений серы:Тез.докл., ч.II.-Казань, 1992.-С.91.

293. Гусейнов Ф.И., Москва В.В., Платонов С.И. Моно- и дихлорза-мещенные бензоилуксусные альдегиды в синтезе гетероциклических систем.// V Межвузовская конференция "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов": Тез.докл.,Саратов, 1992.-С.15.

294. Шрот В. Аспекты и перспективы химии органических гетероциклов. //ХГС,- 1985,- №11,- С. 1443-1470.

295. Фрейманис Я.Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов, енами-нотионов.- Рига: Зинатне.- 1974.

296. Dominguez Е., Ibeas Е., Martinez de Marigota. A convenient one-pot preparative method for 4,5-diarylisoxazoles involving amine exchange reactions. //J. Org. Chem.- 1996.-V.61.-№16,-P.5435-5439.

297. Missio L.J., Braibante H.S., Braibante M.E.F. Reactivity of a-acylated p-enamino ketones and esters: synthesis of pyrazoles. // J. Heterocycl. Chem.- 1996.- V.33.- №4,- P.1243-1245.

298. Dannharat G.G., Geyer Y., Mayer K.K. Transformations of pyrrolidine enamines yielding (co-aminopropyl)pyrazoles. // Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.).- 1988.- Bd.321.- №1,- S. 17-19.

299. Шестопалов A.M., Родиновская JI.А. и др. Синтез замещенных 3-циано-2(1Н)пиридинтионов или -селенонов и тиазоло- или селеноазо-ло3,2-а.пиридиновых солей. // ЖОХ,- 1988,- Т.58,- Вып.4.- С.840-848.

300. Rene L. A new general approach to the synthesis of functionalized 4H-chromenes. // Synthesis.- 1989,- №1.- P.69-70.

301. Stark E., Spohn K. Ring closures with P-enol, p-enol ether and p-enamino carbonyl compounds. // Chem. Ztg.- 1977.- Bd.l01.-№4.- S. 161-164.

302. Климко В.Т., Михалев В.А., Сколдинов А.П. Исследования в области производных (3-дикарбонильных соединеий. II. Синтез 2,4-замещенных пиримидинов. // ЖОХ,- I960.- Т.30.- Вып.4.- С. 1258-1264.

303. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Кольцова O.JI. и др. Гетеро-циклы на основе ос-хлор-Р-оксозамещенных енаминов.// Симпозиум по органической химии: Тез. докл., чЛ. Санкт-Петербург, 1995. С. 189.

304. Марч Дж. Органическая химия. Пер. с англ. М.: Мир.- 1987.- Т.2.-С.61.

305. Guseinov F.I., Yudina N.A., Klimentova G.I. Heterocycles on the base of a-chloro-P-carbonylsubstituted enamines. // 36-th IUPAC Congress: Abstracts. -Geneva, 1997. P.476 (CS-0126).

306. Гусейнов Ф.И., Юдина H.A., Климентова Г.Ю. Синтез и гетеро-циклизация озазонов карбонилзамещенных тлиоксалей. // ХГС. 1998. -№2. - С. 190-193.

307. Guseinov F.I., Yudina N.A. Reactions of a-halogen-P-oxoenamines with bisnucleophiles. // The Seventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry: Abstracts. Kyoto, 1997. - P.287.

308. Verge J. P., Roffey P. Antiprotozoal thiazoles. 2-(5-Nitro-2-thienyl)thiazoles. // J. Med. Chem.- 1975,- V.18.- №8,- P.794-797.

309. Verge J.P., Neville M. 2-Substituted-4-(thiomorpholinoiminoalkyl)-thiazoles and derivatives. // Брит. пат. 1, 397, 405,- С.A. 83, 114387a.

310. Takasu J., Ishilcawa S. Photosensitive element for electrophotografic use. //Герм. пат. DE 3, 203, 621,- C.A. 98, 170358р.

311. Гусейнов Ф.И., Москва В.В., Платонов С.И. Серусодержащие ге-тероциклы на основе гидразона бензоилмонохлоруксусного альдегида.// 18-ая Конференция по химии и технологии органических соединений се-ры:Тез.докл.,ч.II.-Казань, 1992.-С.90.

312. Asato G., Berlcelhammer G., Moon E. Nitroheteroheterocyclic antimicrobial agents. I. Nitrotiazolecarboxaldehyde derivatives.// J. Med. Chem.- 1969,- V.12.- №3,- P.374-379.

313. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии.- М.: Химия.- 1991.-С.297.

314. Gero A. Studies on enol titration. II. Enol contents of some ketones and esters in the presence of methanol. // J. Org. Chem.- 1954.- V.19.- №12.-P.1960-1970.

315. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Исмаилов B.M. и др. Синтез и молекулярная структура бисгидразонов дикарбонилзамещенных бутен-2-диалей.// ДАН.-1998.-№4 (в печати).

316. Марч Дж. Органическая химия. Пер. с англ. М.: Мир.- Т.4.- 1988.-С.307.

317. Reisdorf D., Normant Н. Lithium alkylamides. Elimination reactions. III. Preparation of allcenes.//Organomet. Chem. Synth.- 1972.- V.l.-№4.- P.375-391.

318. Венигор E.M., Шилаев В.К., Лукьянец Е.А. Синтез симметричных толанов из бензальбромидов.//ЖОрХ.- 1981.- Т. 17.-Вып.2.- С.374-379.

319. Kosolapoff G.M. Organic phosphorus compounds. John Wiley and Sons, Inc.-1973.-V.6.-P.508.

320. Zaugg H.E. (3-Lactones. //Org.Reaction. ( R.Adams)-1954.-V.8.-P.305363.

321. Лукницкий Ф.И., Вовси Б.А. )3-Трихлорметил-|3-пропиолактон.//ЖОХ.-1966.-Т.2.-Вып.Ю.-С.1895.

322. Wynberg Н., Staring E.G. Asimmetric Synthesis of (S)- and (R)-molic Acid from Ketene and Chloral// J.Am.Chem.Soc.-1982.-№ 1 .-P. 166-168.

323. Pommier A., Pons J.-M. Recent Advances in (3-Lactone Chemistry// Synthesis.-1993.-№5.-P.441-459.

324. Ф.И.Гусейнов, Г.Ю.Климентова, А.Г.Харламова и др. Синтез и гетероциклизация фосфорилированных ß-пропиолактонов.// Петербургские встречи: Молодежный симпозиум по химии фосфорорганических соединений: Тез.докл.-1997.-С.41.

325. Мс. Connel R., Coover Н. New Methods of Synthesis Phosphororganic compounds.// J.Am.Chem.Soc.-1956.-V.78.-P.4455-4459.

326. Drew M.G., Fowles G.W., Rice D.A. etc. Dimerisation and Condensation of Pentane-2,4-dione by МоСЦ.// J.Chem.Soc.Chem.Commun.-1974.-V.15.-P.614-615.

327. Dersch R., Reichardt C. Synthesen mitaliphatischen dialdehyden. XXXIV. Versuche zur darstellung von brom-(chlor)fluormalonaldehyd sowie von fluor (methyl)-und fluor(phenyl)malonaldehyd.// Liebigs Ann.Chem.-1982.-B.7.-S.1348-1358.

328. Dersch R., Reichardt C. Synthesen mit aliphatischen dialdehyden. XXXIII. Versuche zur darstellung des difluormalonaldehyds.// Liebigs Ann.Chem.-1982.-B.7.-S. 1330-1347.

329. Kuhlmey S.R., Adolph H., Rieth K., Opitz G. Enamine. XVII. Addition aromatischer carbonsäurechloride an ß-disubstituierte emamine // Liebig Ann.Chem.-1979.-B. 5-S.617-627.

330. Tsuboi S., Ono Т., Talceda A. Dimerisation of 2,2-disubstituted 1,3-dicarbonil compounds. A synthesis of 2,4,6,8-tetraoxaadamantane derivatives.//Heterocycles.-l 986.-V.24.-№7.-P.2007-2014.

331. Heilmayer W., Dalvi T.S., Rappe С.О. etc. A convenient De novo synthesis of functionalised 2,4,6,8-tetraoxaadamantanes.// J.Chem.Soc.Chem.Commun.-l 995.-№7.-P.797-798.

332. Гусейнов Ф.И., Юдина H.A., Бурангулова Р.Н. и др. Синтез и молекулярная структура 1,3-дифенил(диметил)-9,9,10,10-тетрахлор 2,4,6,8-тетраоксоадамантанов.// ДАН.-1998.-Т.359.-№6.-С.778-781.416

333. Schmidt P. Verfahren zur Herstellung von Phosphor Enthaltenden Verbindun gen.// Щвейцарский патент N 318814. (цит. по РЖХим.11Ж37330 П, 1958).

334. Воусе С.В., Webb S.B. Reexamination of the vinyl chloride-phosphorus trichloride-oxygen reaction. Example of direct formation of a phosphate derivative from an olefin.// J.Chem.Soc. (C).-1972.-№23.-P.3938-3990.

335. Kosolapoff G.M. Organic phosphorus compounds. John Wiley and Sons, Inc.-1973.-V.6.-P.211-230.

336. Сердюкова A.B., Баранов Г.М., Залмовер З.М. Синтез некоторых 0,0-диалкил(арил)фосфонатов.//Герценовские чтения.XXVI.Л.: Химия.-1973.-Вып.2.-С.З-5. (цит. по РЖХим., ЗЖ 396, 1974).417