Хлорангидриды N-a-хлоралкилиминосульфиновых кислот тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.2

ГЛАВА. I. ГАЛО 1ЕНАНГИДРИЛЫ А/-ШЛИФ'ГОРАЖШ13ШЩЕННЫХ ИМШОКШЛОТ ЧЕТЫРЕХВАЛЕНТНОЙ СЕРЫ

Литературный обзор) •••.•••.•••. 4

I. Галоидные М-полифторалкилзамещенные иминотионилы 5

1.1. Способы получения . . 5

Ы .1. Фтористые /У-пожфторалкилзамещенные иминотионилы 5 а. Взаимодействие четырехфтористой серы с соединениями, содержащими кратные связи углерод-азот . 5 б. Взаимодействие четырехфтористой серы о соединениями, содержащими ДОН^-группу # . . . . . . Ю в. Присоединение фтористых ДО-хлор- и /^-бромишно-тионилов к ненасыщенным соединениям . . . . * . 12 г. Окислительное фторирование До-сульфенилзамещенных иминосоединений и родственные реакции , . 15 д. Другие методы . . . . . . . . . . . . . . . . 1.1.2. Хлористые и бромистый ДО-полифторалкилзамещенные иминотионилы . . 19 а. Обмен фтора на хлор во фтористых иминотионилах . 19 б. Другие методы.20 в. Бромистый М-трыфторметилимино тионил . 22

1.2. Физические свойства, строение и спектральные характеристики галоидных М-пожфторалкилзаме-щенных ишнотионилов . 22

1.3. Химические свойства галоидных ДО-полифторалкил-замещенных иминотионилов . 26

1.3.1. Термическая устойчивость •••.•.••• 26

1.3.2. Гидролиз.27

1.3.3. Реакции нуклеофильного замещения . 28 а. Реакции со спиртами и алкоголятами металлов . 29 б. Реакции с соединениями, содержащими амино- и иминогруппы . 30 в. Другие реакции нуклеофильного замещения . 32

1.3.4. Окисление .34

1.3.5. Другие реакций галоидных иминотионилов . 36

2. Галогенангидриды ДО-перфторалкилзамещенных иминосульфиновых кислот. 37

2.1. Способы получения .•.,••.•.• 38

2.1.1. Фторангидриды ^-перфторажилзамещенных иминосульфиновых кислот. . . . 38

2.1.2. Хлорангидриды Л/-перфторалкилзамещенных иминосульфиновых кислот. .•••.•.•••• 41

2.2. Строение и спектральные исследования галоген-ангидридов М-перфторалкилзамещенных иминосульфиновых кислот ••••• . ••••• . 41

2.3. Химические свойства галогенангидридов /У-перфтор-алкилзамещенных иминосульфиновых кислот . 43

ГЛАВА 2. ХДЗРАНШДРИДЫ М-/-ХЛ0 РАДШШМШОСУЛЬФИНО ВЫХ

КИСЛОТ. . 48

1. ДО-Алкилиденсульфенамиды . 49

2. Взаишдействие ^-алкилиденсульфенамидов с хлором 57

3. Взаимодействие Д/-алкилиденаренсульфинамидов с хлором . . 64

4. Взаимодействие N -хлоркетиминов с диметилсульфидом, аренсульфенилхлоридами и двухлористой серой . Экспериментальная часть ••.•••••. 74

ГЛАВА 3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ХЛОРАНЩЩЩВ A/-/-XJDP

МНШШОСУЛШШОВИХ КЫСЖ)Т .,.,. 80

1. Термическая устойчивость хлорангидридов /У-/-хлор-алкиларениманосульфиновых кислот . 80

2. Реакции хлорангидридов Л/-/-хлоралшлимйносуль~ финовых кислот с нуклвофильными реагентами . 85

2.1. Взаимодействие хлорангидридов ДО-/-хлоралкил-иминосульфиновых кислот с галогенид-анионами . . 85

2.2, Взаимодействие хлорангидридов А/-/-хлоралкилймйно-сульфиновых кислот со спиртами и эпоксисоедине-ниями . 94

2.3, Взаимодействие хлорангидридов ^-/-хлоралкилимино-сульфйновых кислот с аманаш и амвдинама , . . . 103

2.4. Взаимодействие хлорангидридов /V-^-хлоралкил-иминосульфиновых кислот с тиофенолом .,,., ИЗ

3. Изучение возможности получения циклических серо-азотсодержащих свободных радикалов . 118

Экспериментальная часть • .,••••••• 127

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы синтеза хлорангидридов арениминосуль-финовых и иминосульфокислот неизвестного ранее типа - ^-/-хлор-полифторалкилзамещенных .

2. Изучена зависимость строения продуктов реакции Д/-алкили-денсульфенамидов с хлором от природы заместителей у атомов углерода и серы фрагментаУстановлено, что хлорангидриды

N - -хлоралкилишносульфиновых кислот образуются только при наличии у атома углерода электроноакцепторной малообьемной три-фторметильной группы,

3. Найдено, что термическая стабильность хлорангидридов

N-хлоралкилишносульфиновых кислот увеличивается при увеличении электроноакцепторных свойств хлоралкильного заместителя у атома азота.

4. Изучена сравнительная скорость замещения атомов хлора у серы и у углерода в хлорангидридах -хлоралкилишносульфиновых кислот при действии различных нуклеофилов. Показано, что в реакциях со спиртами и вторичными аминами в первую очередь происходит замещение хлора у атома серы. В реакции с фторидом цезия замещение обоих атошв хлора на фтор происходит с близкой скоростью, Получены неизвестные ранее эфиры, амиды и фторангидриды

Д/-алкилиминосульфиновых кислот,

5. Установлено, что оптическая нестабильность ассиметричес-кого атома серы в хлорангидридах Д/-полифторалкижминосульфиновых кислот возникает в результате взаимодействия этих соединений с анионами хлора.

6. Показано, что атом серы в двухвалентном состоянии стабилизирует еероазотсодержащие циклические свободные радикалы. Получены два неизвестных ранее типа относительно устойчивых свободных радикалов: I,2,4-бензотиадиазинилы и I,2,3,5-дитиа-диазолилы.

7. Обнаружена высокая бактерицидная и фунгицидная активность диалкиламидов д/-(1-диалкиламино-1-фенил-2,2,2-трифтор-этил)аренимйносульфиновых кислот.

1. Gilchrist T.L., Moody O.J. The Chemistry of Sulfilimines.-Chem. Revs., 1977, v. 77, N 3, p. 409-435.

2. Левченко E.C., Кирсанов А.В. Производные иминосульфо- и ими-носульфиновых кисло!. В кн.: Успехи химии фосфорорганичес-ких и сераорганических соединений / Под ред. А.В.Кирсанова. Киев: Наукова Думка, 1969, вып.1, с. 175-262.

3. Левченко Е.С., Марковский Л.Н. Галоидные иминотионилы. В кн.: Успехи химии фосфорорганических и сераорганических соединений / Под ред. А.В.Кирсанова. Киев: Наукова Думка, 1970, вып.2, с. 181-228.

4. Glemser О., Mews R. Sulfur-nitrogenfluorine compounds. -In: Advances in inorganic chemistry and radiochemistry. /Edited. Ъу H.S.Emelens, A.G.Sharpe. Hew York: Academic Press, 1972, v.14, p. 333-390.

5. Пат.США 2862029. Iminosulfur difluorides /W.G.Smith. -C.A., 1959, v. 53, 9152.

6. Smith W.O., Tullock O.W., Muetterties E.L., Hasek W.R., Fawcett F.S., Engelhardt V.A., Cofman D.D. Fluorination reactions of sulfur tetrafluoride. J. Amer. Chem. Soc., 1959, v.81, Ж 12, p. 3165.

7. Smith W.C. , Tullock C.W., Smith R.D., Engelhardt IT.A. Chemistry of sulfur tetrafluoride. III. Organoiminosulfur difluorides. J. Amer. Chem. Soc., 1960, v.82, Ж 3, p. 551555

8. Dresdner R.D., Johar J.S., Merritt J., Patterson C.S. H-per-fluoroalkyl S-perfluoroisopropyl imino-sulfur mono-fluorides. Inorg. Ghent., 1965, v.4, Ж 5, p. 678-681.

9. Smith W.O. Chemie des Schwefeltetrafluorids. Angew. Chem., 1962, Bd. 74, N 19, S. 742-751.

10. Glemser 0., Bierman U. Uber die Darstellung von N-cyanoimino-schwefeldifluorid und HjN'-Iminoschwefeldifluorid-difluorme-than. Inorg. Жис1. Ghem. Lett., 1967, v.3, Ж 6, p.223-227.

11. Glemser 0., Halasz v. S.P. über die Darstellung von H-imino-schwefeldifluorid-H'-iminoschwefeloxidifluorid-Difluormethan und Pentafluorphenylimino-schwefeldifluorid. Inorg.Fuel. Ghem. Lett., 1968, v.4, Ж 4, p. 191-195*

12. Grifiths J.E., Sturman D.F. frifluoromethylimino sulfur di-fluoride. Infrared spectrum, structure and a new synthesis. -Spectrochim. Acta (A), 1969, v.25, Ж 8, p. 1355-1362.

13. Schachner H., Sundermeyer W. Reaktionen des fluorcyans, 1СЖ. J. Fluor. Ghem., 1981, v.18, Ж 3, p.259-268.

14. Lutz w., Sundermeyer W. Darstellung und reaktionen des tri-fluormethylisocyanats. Ghem. Ber., 1979, Bd. 112, 1" 6, S. 2138-2166.19« Kumar R.C., Shreeve J.M. F-Ethyl amine and F-ethy limine. -J. Amer. Ghem. Soc., 1980, v.102, N 15, p.4958-4959.

15. Sanders M.J., Grunwell J.R. Some 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile H-sulfides with acetylenes and olefins. J. Org. Ghem., 1980, v.45, N 19, p.3753-3756.

16. Tanaka K., SGhreeve J.M. Reactions of 2-amino-2-(trifluoro-methyl)-l,3-dioxolane and 1,3-dithiolane with some electro-philic agents. Inorg. Ghem., 1980, v.19, N 9, p.2612-2614,

17. Mews R., Glemser 0. über die Addition von N-chlor- und N--brom-schwefeldifluoridimide an perfluoralkene. Ghem. Ber., 1969, Bd. 102, N 12. S.4188-4192.

18. Mews R., Glemser 0. U-Halogenschwefeldifluoridimide IV. Die Addition von CINSS^ und BrNSi^ an chloralkene. Inorg. Hucl. Ghem. Lett., 1970, v.6, N 1, p. 35-38.

19. Steinbeisser H., Mews R. Fluorination of hexafluoroisopropy-lideneimidosulfenylisocyanate with, xenondifluoride. J. Fluor. Ghem., 1981, v.17, ff 5, p. 505-507«

20. Samaraj L.I., Wischnewsky O.W., Derkatsch G.I. über die reaction von ketiminen mit phosgen. Ghem. Ber., 1969, Bd. 102, Ж 9, S. 2972-2976.

21. Самара! Л.И., Горбатенко В,И., Болдескул Й.Е., Лукьянчук В.П. Анноношропные превращения ¿-хлоралкилизоцианагов, 1. орган, химии, 1976, т.12, вып.З, о. 547-551.

22. Swindell R.F., Shreeve J.M. Sulfur tetrafluoride ~ lithium hexafluoroisopropylidenimine rearrangement reactions. J. Ghem. Soc. Chem. Oommun., 1971, H 20, p.1272 - 1273.

23. Лазукина Л.А., Игнатьев H.B., Горбатенко В.И., Кухарь В.П. Синтез фтористых ¿-фториминотионилов. -I. общ.химии, 1981, т.51, вып.10, с. 2283-2286.

24. Yarwig J., Mews R. Addition reactions to the methylene-amidosulphenyl system (013)2 С = I-SX. J. Ghem.Res., Part "S", 1977, N 10, p. 245. J. Ghem.Res., Part "M", 1977, P. 2744-2753.

25. Clifford A.F., Harman J.S. Preparation and properties of difluoro(heptafluoroisopropyl)nitrilosulphur. J. Chem. Soc. Dalton frans., 1974, N 6, p. 571-575.

26. Waterfeld A., Bludssus W., Mews R., Glemser 0. über die Umsetzung von perfluorisobuten mit triazylfluorid und thi-azyltrifluorid. Z. anorg. und allg. Ghem., 1980, 464,1. S. 268-272.

27. Марковский Л.Н. Галоидангидриды имиюкислот четырехвалентной серы. Дис. докт.хим. наук. - Киев, 1974, - 350 с.

28. Varwig J., Mews R., Glemser О. über Reactionen von W-Halo-gen-Stickstoff-Schwefel-Fluor-Verbindungen mit Hexafluor-propen und Bis( trifluormethy 1)diazomethan. Ghem. Ber., 1974, Bd. 107, Ж 8, S. 2468-2472.

29. Stump Е.О., Padget C.D. Trifluoromethyltiodifluoramine. -Inorg. Chem., 1964, v.3, N 4, p. 6Ю.42« Lustig M. Some perfluoroalkylimino-sulfur derivatives. -Inorg. Chem., 1966, v.5, Ж 8, p. 1317-1319.

30. Abe T. »Shreeve J.M. Reactions of F-ethyl- and F-n-propyl-sulfur imide dihalides with nucleophiles. Chlorofluorination of f-ethyl- and F-propylsulfinylamine. Inorg. Chem., 1980, v.19, Ж 10, p. 3063-3067.

31. Halasz V.S.P., Glemser 0. Darteilung und eigenschaften von Ж-heptafluorisopropyl- and H-trifluoroacetyl-schwefeldi-chloridimid und schwefeloxidimid sowie N,0 bis-tri miethyl-silyl - trifluoracetimidsaure. - Chem.Ber., 1970, Bd.103,1. N 2, S. 553-560.

32. Mews R., Glemser 0. Some reactions of sulfur difluoride imides and sulfur dichloride imides. Inorg. Chem., 1972, v. 11, N 10, p. 2521-2525.

33. Leidinger W., Sundermeyer W. Zur Chemie des (trifluorme-thyl)-sulfinylamins, CF3NSO, und verwandter Verbindungen. -Chem. Ber., 1982, Bd. 115, Ж 8, S.2892-2897»

34. Марковский Л.Н., Шермолович Ю.Г., Шевченко В.И. ДО-Хлор-еулъфенилкетимины. Ж. орг. химии, 1975, s.11, вып.12, с. 2533-2537.

35. Darragh J.I., Sharp D.W.A. Chlorofluorination reactions of sulfur (IV) fluorides. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1969, Ж 15, p. 864-865.

36. Seel F., Gombler W., Budenz R. Isomere sulfensaurechloride und fluoride. Angew. Ghem., 1967, Bd. 79, Ж 5, S.686.51» Пат.США 3 674 696 • Gaseous dielectric insulators in electrical devices / J.E. Griffiths. G.A. 1972, v.77, 94 567.

37. Glemser 0., Mueller A., Bohler D., Krebs В. Die Ж-S-Bindungs bindungslangen, kraftkonstanten, bindungsgrade und Bindungsenergien. Z. An.org. und Allg. Ghem., 1968, Bd. 357,1. S. 184-189.

38. Karl R.R., Bauer S.H. Gas-phase molecular structure of tri-fluoromethyliminosulfur difluoride FjOTSfJ . Inorg.Ghem., 1975, v.14, Ж 8, p. 1859-1862.

39. Mueller A., Glemser 0., Krebs В. Die NS-valentzchwingung und die ЖЗ-bindung in Verbindungen des typs R-HSH^* Z. Naturforsch., 1967, Bd. 22В, Ж 5, S. 550.

40. Мислоу К., Рабан M. Стереоизомерные отношения групп в молекулах. В кн.j Избранные проблемы стереохимии. - М.: Мир, 1970, с. 9-47.

41. Stahl I., Mews R., Glemser 0. Schwefel-Schwefeldifluorid-imide. Ghem. Ber., 1980, Bd. 113, Ж 7, S. 2430-2433.

42. Gohen В., MacDiarmid A.G. Umsetzung Zwischen Pentafluor--Schwefelchlorid bzw. Schwefeltetrafluorid und Aminen. -Angew. Ghem., 1963, Bd. 75, Ж4, S.207.

43. Gohen В., MacDiarmid A.G. Synthesis of methyliminosulphur difluoride and bis (methylimino-) sulphur by the reaction ofpentafluorosulphur chloride or sulphur tetrafluoride with methylamines. J•Chem.Soc. ( A), 1966, p. 1780-1784.

44. Glemser 0., Shreeve J.M. Pentafluoroethyliminosulfur difluo-ride a precursor of five- and six-member heterocycles. -Inorg. Chem., 1979, v.18, N 1, p. 213-214.

45. Conroy A.P., Dresdner R.D. A series of 1,3-Dioxolanes derived from dilithium perfluoropinacolate. Inorg. Ghem., 1970, v.9, N 12, p. 2739-2743.

46. Bludssus W., Mews R., Glemser 0., Alange G.G. (Ehe reaction of thiazylfluoride with hexafluoropropene. Isr.J. Ghem., 1978, v.17, p. 137-140.

47. Halasz v.S.P., Glemser 0. Darstellung von Piperidinoschwefel (IV)-trifluorid sowie neuen Aminoschwefel (17) monofluorid-imiden. - Ghem. Ber., 1971, Bd. 104, Jf 4, S. 1247-1255.

48. Mews R., Henle H. Amino- sulphur-fluorine derivatives as flu> oride ion donors: preparation of three and four-coordinated cations of sulphur(IV) and (VI). J. Fluor. Ghem., 1979,v. 14, N 6, p. 495 510.

49. Kitazume T., Shreeve J.M. Some partially fluorinated cyclic and acyclic compounds of sulfur (II) and (IV) and partially fluorinated cyclic compounds of phosphorus (III) and (V). -J. Fluor. Ghem., 1976, v.8, N 5, p. 437 445.

50. De Maroo R.A., Shreeve J.M. Reactions of iminosulfur difluo-rides and chlorine monofluoride. J. Fluor. Ghem., 1972, v.1, U 5, p. 269 - 276.

51. Johar J.S., Dresdner R.D. Some new fluorocarbon-sulfur systems. Inorg. Chem., 1968, v.7, N 4, p. 685-686.

52. Lustig M., Ruff J.K. Fluoridation of some perfluoroalkyl-iminosulfur difluorid.es. Inorg. Chem., 1965, v.4, N 10, p. 1444-1446.

53. Dresdner R.D., Merrit J., Royal J.P. Photochemical fluori-nations of 02ß2 ancl RN: SF2 with N2F4. Inorg. Ghem., 1965, v. 4, N 8, p. 1228 - 1230.

54. Ahe f., Nagase S., Kodaira K. Electrochemical fluorination of S-triazines. Bull. Ghem. Soc. Jap., 1970, v.43, N 3, p- 957 - 958.

55. De Marco R.A., Shreeve J.M. Iminosulfur difluorides. New route to N,N-dichlorocompounds. J. Ghem. Soc. Ghem. Commun., 1971, N 15, P. 738.

56. Stahl I., Mews R., Glemser 0. über die Darstellung und Reaktionen von S-T ri fluormethy 1-s chwe fe lmono fluoridimi den. -Z. Naturforsch., 1978, Bd. 33b, N 12, S.1417-1421.

57. Bludssus W., Mews R. 1 2-Thiazacyclohexa-1 ,4-dienes. -J. Ghem. Soc. Ghem. Commun., 1979, N 1, p. 35-36.

58. Марковский Л.Н., Дубинина Т.Н., Левченко Е.С., Кирсанов A.B. Хлорангидриды W-замещенных иминосульфиновых кислот. Синтез из W-силилированных и аудированных тиофенолов. 1. орган, химии, 1973, т.9, вып.7, с. 1406-1411.

59. Левченко Е.С., Будник Л.В., Дубинина Т.Н. Взаимодействие дисульфидов с NJN -дихлораминами и А(Л/-дихлорамидами.- 1. орган, химии, 1978, т.14, вып.9, с, 1846-1851.

60. Дубинина Т.Н., Марковский Л.Н., Левченко Е.С. Реакция окислительного иминирования сульфен- и сульфинхлоридов Л/-хлор-триметилсилилсульфамидами и А(-хлор- /V-триметилсилил-трет -бутиламином. 1. орган.химии, 1977, т.13, вып.8, с.1621-1625.

61. Марковский Л.Н., Дубинина Т.Н., Левченко Е.О., Пеньковский В.В. Синтез хлорангидридов Д|-замещенных иминосульфиновых кислот. Окислительное хлорирование /V- монозамещенных суль-фенамидов. I. орган, химии, 1976, т.12, вып.5, с.1049-1054.

62. Zincke Parr Р. Lieb, inn., 1912, Bd. 391, S. 55-58.

63. Zincke Ф. Eismayer К. über ß-Haphthylsehwefelchloride. -Ghem. Ber., 1918, Bd. 51, S. 751 767.

64. Хромов-Борисов Н.ВМ Колесова М.Б. Взаимодействие нитропро-изводных бензолсульфенамида с карбонильными соединениями. -I.общ.химии, 1955, т.25, вып.2, с. 380-387.

65. Barltrop J.A., Morgan K.J. Organic sulphur compounds. Part II. The condensation of benzothiazole-2-sulphenamide with carbo-nyl compounds. J. Ghem. Soc., 1957, N 7, P. 3072-3076.

66. Davis P.A., Slegeir W.A.R., Evans S., Schwartz A., Goff D.L., Palmer R. Chemistry of the sulfur-nitrogen bond. VI. A convenient one-step synthesis of sulfenimines (S-aryl thio-orL-mes). J. Org. Ghem., 1973, v.38, Ш 16, p. 2809 - 2813.

67. Davis P.A., Mancinelli P.A. Synthesis of secondary and tertiary carbinamines from N-alkylidenearenesulfenamides and alkyl- and aryllithium reagents. J. Org.Ghem., 1977, v.42, Ж 2, p. 398-399.

68. Brown c. , Grayson B.T., Hudson R. Z-E Isomerisation of N-Sulphenylimines. J. Ghem. Soc. Perkin frans. Part II, 1979, H 4, p. 427 - 434.

69. Рентгеновские спектры молекул / Л.НЛазалов, В.Д.Юматов, В.В.Мурахтанов и др. Новосибирск: Наука, Сиб. отд-ние, 1977. - 331 с.

70. Reid Е.Е. Organic chemistry of bivalent sulfur. Mew York; Chemical Publishing, 1958, v.I. - 539 P*

71. Middleton w.j., Krespan C.G. Pluorimines. J. Org.Ghem., 1965, v.30, Ж 5, P* 1398 - 1402.

72. Рабан M., Мислоу К. Современные методы определения оптической чистоты. В кн.: Избранные проблею стереохимии. - М.: Мир, 1970, с. 285 - 314.

73. Левченко E.G., Селезненко Л.В. Хлорангидрида арен-Д/-арил-суяьфоншшминосуяьфиновых кислот. Ж. орган, химии, 1966, ш.2, вып.1, с. 92 - 95.

74. Левченко E.G., Деркач Н.Я., Кирсанов А.В. Хлорангидрида

75. V- арилсужъфонил-арениминосульфокислот. 1. общ. химии, I960, т. 30, вып.6, с. I97I-I975.

76. Pickard P.L., folbert T.L. An improved method of ketimine synthesis. J. Org. Ghem., 1961, v.26, Ж 12, p. 4886-4888.

77. Губен й. Методы органической химии.- Москва, Ленинград: Гос-химиздат, 1949, т.1У, вып.1, кн.1.- 770 с.

78. Poutsma M.L., Ibarbia P.A. Thermal cleavage reactions of N--ehloroketimines. Behavior of imino radicals. - J. Org. Ghem., 1969, v.34, Ж 10, p. 2848-2855«

79. Eilingsfeld H., Seefeder M., Weidinger H. Amidchloride und Garbamidchloride. Angew. Ghem., 1960, Bd.72, Ж 22, S.836-- 845.

80. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976.- 541 с.

81. Потапов B.M. Стереохимия. M.: Химия, 1976. - 695 с.

82. Nudelman A. The Chemistry of optycally active Sulfur compounds. Part IT. Phosp. and Sulfur, 1980, v.9, N 1,p. 1 80.

83. Schroeck G.W., Johnson G.R. Aluminum amalgam reduction of aryl sulfoximines and related compounds. J. Amer. Ghem. Soc., 1971, v.93, N 20, p. 5305-5306.

84. Зефиров H.C. О механизмах с нуклеофильной атакой по атому галогена. Галогевофильные реакции. В кн.: Механизмы гетер олитических реакций. М.: Наука, 1976, с. 113 - 120.

85. Трач С .С,, Зефиров Н.С. Перегруппировки и циклизации. К. Взаимодействие А/-фенилсульфонил- S -{ п-нитро$енил)- S -хлор-сульфшшмина с 2,3,4,5-тетрафеншщиклопентадиеном. I. орган, химии, 1974, т.10, вып.2, с. 219-222.

86. Дубинина Т.Н., Левченко Е.С. Реакция хлорангидридов А/»замещенных иминосульфиновых кислот с СН-кислотами. 1.орган, химии, 1979, т.15, вып.4, с. 743 - 748.

87. Левченко Е.С., Пелькис Н.П., Калинин В.Н., Душак А.А. Химия производных иминосульфиновых кислот. Взаимодействие хлоран-гидридов Д/-ацилиминосульфиновых кислот с тиофенолами. -1. орган, химии, 1982, т.18, вып.6, с. 1191 1197.

88. Miura Y., Asada Н., Kinoshita М. An ESR study of И-(alkyl-thio)arylaminyls. Substituent effects on ESR parameters. -Bull. Ghem.Soc. Jap., 1980, v.53, Ж 3, p.720-725.

89. Miura Г., Katsura Т., Kinoshita M. An ESR study of IT-benzoyl-and M-pivaloyl N - (arylthio)aminyls. - Bull. Chem. Зое. Jap., 1978, v.51, N 10, p. 3004-3007.

90. Rolfe S., Griller D., Ingold K.Ü., Sutcliffe L.H. Revised assignment of the electron spin resonance spectrum obtained by photolysis of tetrasulfur tetranitride-bis(norbor-nene). J. Org. Chem., 1979, v.44, N 20, p. 3515-3519»

91. Mayer R., Domschke G., Bleisch S., Bartl A. 1,2-Thiazet-2--yle eine neue klasse stabiler radikale. tetrahedron Lett., 1978, N 42, p. 4003-4006.

92. Пат.ГДР 138062. Stable 1,2-thiazet-2-yle radicals / S. Bleisch, G.Domschke, R.Mayer. - C.A., 1980, v.92, 128 892.

93. Розанцев Э.Г., Шолле В.Д. Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия, 1979. - 343 с.

94. Mayer R., Bleisch S., Domschke G., Bartl A., Stasko A. Di-thiazolylradikale aus Dithiazolium-Salzen. Z. Ghem., 1981, Bd. 21, N 4, S. 146 - 148.

95. Kresze G., Seyfried G., Trede A. Reaktionen mit N-Sulfi-nylverbindungen, X. Benzothiadiazin-Derivate aus H-Sul-finyl-sulfonawiden und N-Aryl-amidinen. Liebigs. Aim. Ghem., 1968, Bd. 715, S. 223 - 237.

96. Марковский I.H., Дармохвал Э.А., Левченко E.G. Взаимодействие двухлористой серы с ДО-арил-амидинами карбоновых кислот. 1. орган, химии, 1973, т.9, № 10, с. 2038-2042.