ИК спектроскопическое исследование взаимодействия растворителя с органическими соединениями пентакоординированного кремния тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

В В Е Д Е Н И Е.

ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Строение соединений пента- и гексакоординированного. кремния и их спектроскопические особенности.

1.1.1. Пентакоординированные соединения кремния как . модель переходного состояния.,.

1.1.2. Строение, особенности колебательных спектров и термодинамика координированных соединений кремния, содержащих анионы /^^Б!^/1" {п =4, 5), • - ' • • п = 4, 6)

1.1.3. Внутримолекулярная трансаннулярная связь Б**—N в силатранах.

1.1.4. /Орто~(дшетиламинометил)фенил/силаны - новый тип соединений с внутримолекулярнойIкоординационной связью —N

1.2. Влияние среды на спектральные проявления и термодинамику, внутри- и межмолекулярного комплексообразова- . ния.

1.2.1. Соединения пента- и гексакоординированного кремния.

1.2.2. Меж- и внутримолекулярные, водородные связи.

ГЛАВА 2. Ж СПЕКТРОСКОПИЧЕСКОЕ ЖСЛЕДОВАНЖ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ РАСТВОРИТЕЛЯ С ОРГАНИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНШМИ ПЕНТАКООРДИНИРОВАННОГО КРЕМНИЯ (обсуждение экспериментальных данных).

2,1. Спектральные критерии образования внутримолекулярной связи 31-4-0 в молекулах (ароилоксиметшОтрифтор-с штанов.

2.2. Проявление в Ж спектрах поглощения универсального межмолекулярного взаимодействия 4-замещенных (бензоилоксшетил)трифторсилана со средой.

2.3. Электронный эффект заместителя в эзо-замещенных (бензоилоксиметшг)трифторсиланах.

2.4. Влияние заместителя в бензольном кольце 4-замещен -ных (бензоилоксиметил)трифторсшгана на их взаимо-. действие с растворителем.

2.5. Влияние среды на поворотную изомерию 2-замещенных . (бензоилоксиметил)трифторсилана.

2.6. Универсальное взаимодействие с растворителем ме~ тил(ароилоксиметил)фторсш1анов.

2.7. Влияние среды на термодинамические параметры внутримолекулярной пентакоординации атома кремния в молекулах метил(ароилоксиметил)фторсиланов.

2.8. Внутримолекулярная координация Б!-*— о в (2-бен-зошюксиэтил)трифторсилане.

2.9. Координационное взаимодействие 4-замещенных (бен-. зоил оке им етил)трифторс тана с пиридином.

2.10. Конформационная изомерия в молекулах (ацилтиоме-тшОтриф торс кланов.

ГЛАВА 3. ЭКС ПЕР МЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

В Ы В ОД Ы.

Л И Т Е Р А ТУР А.

- 4

В восьмидесятые годы резко возросло число публикаций, посвященных синтезу и исследованию структуры пента- и гексапроиз-водных кремния. Для этих работ характерны использование прецизионной экспериментальной техники и углубленный теоретический анализ, включающий применение совершенных модификаций квантово-химических расчетных схем. Этот интерес объясняется, по-видимому, двумя основными причинами. Первая заключается в нестандартности, неординарности соединений высококоординированного кремния как объектов исследования, что дает обоснованную надежду на получение качественно новой информации о природе химических связей с участием этого атома. Вторая причина состоит в потенциально большом практическом значении органических производных пентакоординированного кремния. Длительное время общепринятым было мнение о биологической инертности кремнийорганических соединений. Однако, в работе Воронкова и Зелчана /I/ в 1965 году установлено, что фенилсилатран, молекулы которого содержат пен-такоординированный кремни;й, обладает исключительно сильным биологическим действием. Эта пионерская работа положила начало биокремнийорганической химии. В дальнейшем в ряду силатранов найдены другие соединения, имеющие широкий спектр биологической активности.

Изучение пентакоординации кремния успешно начато на примере силатранов. К 1978 году установлена гипервалентная природа координационной связи в этих соединениях, детально изучено их пространственное строение, получены интересные данные о влиянии на их свойства среды, в частности, диэлектрической постоянной рас тв орителя.

Дальнейший прогресс теории предполагал расширение круга объектов исследования. Синтез метил(ароилоксиметм)фторсиланов (МАФС) - нового класса органических производных кремния /2/ дал возможность нового развития теоретических исследований. Наличие координационной связи —О в этих молекулах для кристаллического состояния соединений установлено методом рентгено-структурного анализа /3/. Биологическая активность соединений, как и их реакционная способностью большей степени зависит от особенностей среды, в которой соединение находится. Влияние среды на строение и свойства соединений кремния с координационным числом больше 4 и, особенно, на их термодинамические параметры остается малоизученным.

В настоящей работе поставлена задача углубленного изучения методом Ж спектроскопии пентакоординации кремния в МАФС и некоторых других соединениях в зависимости от строения молекул и параметров среды.

Наибольший интерес представляло доказательство существования (или отсутствия) координации Бг^-о в различных агрегатных состояниях вещества, изучение возможности и условия дальнейшего расширения координационной сферы кремния, исследование изменений характеристик связей 31-«-0 а также —Р дкс и —Рэкв при варьировании полярности растворителя, непосредственного окружения атома кремния, размеров образующегося гетероцикла, влияние удаленных заместителей.

Метод ИК спектроскопии оказался высоко эффективным при решении поставленной задачи, поскольку валентные колебания групп, принимающих участие в образовании связи 籫*-о (С=0, С-О-С, очень чувствительны.как к координационному взаимодействию, так и к влиянию среды. Ж спектры большого ряда соединений пентакоординированного кремния и их аналогов, где атом кремния находится в тетраэдрическом окружении, получены при широком

- б варьировании условий эксперимента. Рассмотрение полученных данных проводилось с применением аппарата корреляционного анализа.

Диссертация состоит из трех глав. Первая глава является обзором литературы по исследованию строения, особенностей колебательных спектров и термодинамики внутри- и межмолекулярного комплексообразования с участием атома кремния, а также по влиянию среды на устойчивость донорно-акцепторных комплексов и параметры их Ж спектров. Глава П содержит результаты исследования новых типов соединений пентакоординированного кремния и их обсуждение.

Методом Ж спектроскопии впервые доказано наличие внутримолекулярной координационной связи эл«*—о в молекулах (ароил-оксиметил)трифторсиланов в среде органических растворителей и в газообразном состоянии.

Установлены спектральные критерии внутримолекулярной координации, выявлена природа неспецифического межмолекулярного взаимодействия со средой. Определены термодинамические параметры внутримолекулярной пентакоординации атома кремния, исследована зависимость их от полярных свойств среды.

В работе высказано предположение, что энтропийный контроль внутримолекулярной координации является наиболее вероятной причиной различной способности соединений серии СгНсС00(СЕи) ь ? 4 ¿'п. 5 п = I, 2,3) к образованию координационной связи За.-«—о.

В главе Ш диссертации описана техника эксперимента, приведены методики расчета термодинамических параметров и критерии применимости корреляционных уравнений, указаны возможные ошибки экспериментальных и вычисленных значений.

- 7

ВЫВОДЫ

1. Методом Ж спектроскопии доказано наличие внутримолекулярной координационной связи 0=С< в молекулах (ароилоксиме-тга)трифтореиланов х-о6н4оооон231Р3 . находящихся как в оре-де индифферентного органического растворотеля, так и в газообразном состоянии. Параметры полос Ж поглощения группировок 0=0, 31?3, с-о-с, входящих в пятичленный гетероцшсл, замкнутый связью —о, обладают повышенной чувствительностью к полярности среды.

2. Дипояь-дипольное; взаимодействие является доминирующим вкладом в энергию универсального межмолекулярного взаимодействия молекул (аротт оке иметил)трифторс штанов со средой. Сйо и обусловливает изменение частот валентных колебаний групп, формирующих пятичленный цикл, замкнутый координационной связью 31«*-о. Прочность этой внутримолекулярной координационной связи увеличивается с ростом полярности среды и электронодонорной способности заместителя X. Величина и знак коэффициента £ в уравнениях Гаммета, отражающих зависимость, частот 9 с=0, 9азс-0-с, ^ Б!- от электронных эффектов заместителя X, определяется полярными свойствами среды.

3. Молекулы метил(ароилоксиметил)фторсиланов 4-Х-0бН4С00СН231(СН3)3пРп (п » I, 2 ) в растворах существуют в вид© равновесных смесей двух форм: со связью эи—о (циклическая) и без нее (ациклическая). Содержание молекул с пентакоординированным атомом кремния повышается с понижением полярности растворителя. Рассчитаны термодинамические параметры пентакоординации атома кремния за счет образования внутримолекулярной связи 31-4-0. Значение АН практически не зависит от полярности среды.

- 126

4. 2-замещенные (бензоилоксиметил)трифторсилана 2-х-сбн4соосн281Р3 (х в 01, снуэ) в газообразном состоянии и в растворах существуют в виде смеси поворотных изомеров с цис- и транс-оринтацией карбонильной группы. В растворе оба изомера содержат внутримолекулярную координационную связь

0. На основании температурной зависимости степени диполь-дипольного взаимодействия растворитель-растворенное вещество оценены вклады индукционной и ориентационной составляющей в энергию межмолекулярного вандерваальсова взаимодействия орто-эамещенных (бензоилоксшетил)трифторсмана со средой. Доминирующую роль при этом играет индукционная энергия.

5. (Ароипоксиметиж)трифторсиланы образуют межмолекулярные комплексы с сильными органическими основаниями. Состав и строение образующихся аддуктов в кризталлическом состоянии и растворе изменчивы; в последнем случае они зависят от полярности среды.

6. Молекулы (2~бензоилоксиэтня)трифторсшгана сбн5соо(сн2)231Р3 в неполярных средах существуют в двух формах! ациклической, с тетракоординированным атомом кремния и шес-тичленной циклической, содержащей пентакоординированный атом кремния. С понижением,температуры содержание циклической формы в растворе повышается. Рассчитаны термодинамические параметры образования внутрикомплексного шестичленного цикла, замкнутого связью Молекулы (З-бензоилоксипропил)трифторсилана вплоть до 123 К существуют лишь в ациклической форме.

7. По данным Ж спектроскопии (ациятиометил)трифторсиланы ЕСОЗСН^Р^ в твердом состоянии и в растворах существуют в виде смеси поворотных изомеров с тера- и пентакоординированным атомом кремния. (Ациляиометил)трифторсиланы с внутри- и межмолекулярной координационной связью 31-4-о характеризуются более

- 127 высокой степенью диполь-дипольного взаимодействия со средой по сравнению с (ароилокеиметил)трифторспланами .

1. Соммер Л. Стереохимия и механизмы реакций кремнийорганических соединений. М.: Мир, 1966, с.12.

2. Beattie I.E. The acceptor properties of quadripositive silicon, germanium, tin and lead. Q. Rev. Chem. Soc., 1963» N 1?» p.382-405.

3. Burgi H.B. Chemical reactions coordinates from crystal structuredata. I. Inorg. Chem., 1973, vol.12, N 10, p.2321-2325. . Holmes R.R. Structure of cyclic pentacoordinate moleculrs of main group elements. - Ass. Chem. Research, 1979» vol.12, p.257-265.

4. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм й.П. Донорно-акцепторная связь. Л.: Химия, 1973, с.98.

5. Vain V», Killean E.C.G., Webster M. The crystal and molecular structure of tetrafluorobispyridinesilicon (IV). Acta Cryst., 1969, B25, p.156-159.

6. Ge, Sn/ verbindungen. Z. anorg. allg. chem.» 1978» N 447, p.75-88.• Infrared spectra and potential constanta of silicon tetrafluoride. / Mcdowell R.S., Reisfeld M.I., Patterson C.W." et al. J. Chem. Phys., 1982, v.77, p.4337-4343.

7. The stereochemistry of addition compounds of silicon tetrahali-des studied by their spectra in the caesium bromide region. / Beattie I.R., Gilson Т., Webster M., Mcquillan G.P. Q. Rev. Chem. Soc., 1963, N 1, p.238-244.

8. Beattie I.R., Ozin G-.А» Single-crystal raman spectrum of bis-trimethylamine-trichloroindium (III). J. Chem. Soc. (A), 1969, N 4, p.542-545.

9. О взаимодействии тетрафторида кремния с пиридином и его производными в спиртовых растворах. / Эннан А.А., Кац Б.М., Петро-сян В.П., Чекирда Т.Н. Ж. неорг. хим., 1975, т.20, в.2, с.382-386.

10. Комплексы тетрафторида кремния с азолами. / Эннан А.А., Дзержко Е.К., Гаврилова Л.А., Гарновский А.А. Координац. хим., 1978, т.4, В I, с.147-149.

11. U Петросян В.П., Эннан А.А., Копулова Ц.В. Энтальпии присоединения к пиридину и его метилпроизводным тетрафторида кремния. -Ж. неорг. хим., 1978, т.23, в.12, с.3238-3239.

12. Остапчук Л.В., Эннан А.А., Гаврилова Л.А. Координационные соединения тетрафторида кремния с двуядерными мостиковыми диами-наш. Ж. неорг. хим., 1981, т.26, J& 4, с.940-947.

13. Остапчук Л.В., Гаврилова Л.А., Эннан А.А. Синтез и -исследование цродуктов взаимодействия тетрафторида кремния с 1,2-пропи-лецциамином. Ж. неорг. хим., 1980, т.25, в.12, с.3279-3284.

14. Гаврилова Л.А., Остапчук Л.В., Эннан А.А. 0 влиянии растворителя на состав и свойства продуктов взаимодействия N,N,N,N-тетраметилендиамина с тетрафторидом кремния и кремнефтористоводородной кислотой. Ж. неорг. хим., 1981, т.26, в.1, с.85-91.

15. Guertin I.P., Onytszchuk М. Coordination of silicone tetrafluoride with, alicyclic ethers and dimethyl ether. Canad. J.Chem., 1968, vol.46, N 6, p.987-993.

16. Issleib K., Reinhold H, Beitrage zur komplexchemie der phosphi-ne und phosphineoxyde. XII. Koordination sverbindungen tetriä-rer phosphine und phosphineoxyde mit silicon (IV) halogeni-den. - Z. anorg. allgem. Chem., 1962, B, vol.314, N 1-2, p.113-124.

17. Gutmann Т., Utvary K. Uber eine Verbindung des Silizium (11Г) -fluorides mit dime thy lsulfoxyd. Monatsh. Chem., 1959, B, vol.90, N 5, p.706-709.

18. D. Müetterties Е.Ь. Stereochemistry of complexes based on metaltetrafluorides. J. Amer. Chem. Soc., 1960, vol.82, N 5, p.1082-1087.

19. Gjerut I.A., Sowa F.I., Niewland I.A. Organic reactions with silicon compounds. I. The use of silicon tetrafluoride in the formation of esters and some absorption reactions. J. Amer. Chem. Soc., 1936, vol.58, N 4, p.786-788.

20. Tarbatton G., Egan E.P., Frary S.G. The solubility of silicon tetrafluoride in organic solvents, Behaviour of such solutions. -J. Amer. Chem. Soc., 1939, vol.61, Ж 9, p.2555-2557.

21. Топчиев A.B., Богомолова Н.Ф. Каталитические свойства четырех-фтористого кремния. Докл. АН СССР, 1953, т.88, № 3. с.487-489.

22. Guertin I.P., Onyszchuk М. Interaction of silicon tetrafluoride with methanol. Canad. J. Chem., 1963, vol.41, p.1477-1479.

23. Воронков М.Г., Зелчан Г.И., Лукевиц Э.Я. Кремний и жизнь.

24. Рига, Зинатне, 1978, с.50. >. Сидоркин В.Ф., Пестунович В.А., Воронков М.Г. Физическая химия силатранов. Усп. хим., 1980, т.49, в.5, с.789-813. Воронков М.Г., Дьяков В.М. Силатраны. - Новосибирск: Наука, 1978, с.13.

25. Yoronkov M.G., D';Jfekov V.M., Kirpichenko S.V. Silatranes.

26. J. Organomet. Chem., 1982, vol.233, N 1, p.2-147.

27. Блейделис Я.Я. Параметры элементарных ячеек I-органилсилатранов. ХГС, 1967, № I, с.188-192.

28. Сидоркин В.Ф., Пестунович В.А., Воронков М.Г. Структура силатранов в рамках теории гипервалентных связей. Докл. АН СССР, 1977, т.235, с.1363-1366.

29. Атраны. ХХХУ. Конформационный анализ, молекулы 1-метилсилатрана. / Воронков М.Г., Кейко: В.В., Сидоркин В.Ф., Пестунович В.А., Зелчан Г.И. ХГС, 1974, № 5, с.613-617.

30. Атраны. хых*. Конформационный анализ молекулы 1-метил-2-карбасилатрана. / Сидоркин В.Ф., Шагун В.А., Пестунович В.А., Воронков М.Г. г ХГС, 1976, № 10, c.I347rI350.

31. Воронков М.Г., Мажейка Й.Б., Зелчан й.Г. Атраны. IIs. Дипольные моменты и структура силатранов. ХГС, 1965, № I, с.58-63.

32. Атраны. XLIII* Полярность трансаннулярной связи Si«-N в сила-транах. / Пестунович В.А., Воронков М.Г., Сидоркин В.Ф., Копыловская Б.Х., Шагун В.А., Зелчан Г.И. ХГС, 1975, № 8, с.1052-1054.

33. Влияние межмолекулярных взаимодействий на колебание Si-H в силатране и его С-замещенных. / Воронков М.Г., Бродская Э.И.,I

34. Райх П., Щевченко С.Г., Барышок В.П., Фролов Ю.Л. Докл. АН СССР, 1978, т.241, № 5, C.III7-II20.

35. Атраны УIs. Инфракрасные спектры поглощения силатранов.

36. Егоров Ю.П., Воронков М.Г., Луценко Т.Б., Зелчан Г.И. -ХГС, 1966, № I, с.24-33. ). Инфракрасные спектры Si- и С-замещенных силатрана.

37. Воронков М.Г., Фролов Ю.Л., Бродская Э.И., Шевченко С.Г., Дьяков В.М., Сорокин М.С. Докл. АН СССР, 1976, т.228, № 3, с.636-638.

38. Pentacoordinate silicon and germanium derivatives: molecular .structure. / Breliere C., Corriu R.I,P., Saxce A.De, Royo G.

39. J. Organomet. Chem., 1981, vol.205, p.1-3.

40. Cdrriu R.I.P., Royo G., Saxce A.De, Pentacoordinate silicon1derivatives: H NMR evidence. J, Chem. Soc. Chem. Commun., 1980, vol.19, p.892-894.

41. Gella I.A., Garcioli I.D., Williams E.A. 2^Si-K№ of five and six-coordinate organosilicon complexes. J. Organomet. Chem., 1980, vol.186, p.13-17.

42. Hone S.A., Tripplet S.f kittle P.I. The apicophilicity of thio-substitutents in trigonal bipyramidal phosphorones. -J. Chem. Soc. Perk. I, 1974, vol.18, p.2125-2132.

43. Corriu H.I.P., Poirier M., Royo G, Pent a coordinate silicon derivatives: relative apicophilicity of functional groups attached to a silicon atom. J. Organomet. Chem., 1982,vol.233» N 2, p.165-168.

44. Brierly I., Tripplet S., White M.W* Apicophilicity of the ethylthio-group in trigonal bypyramidal phosphorones. -J. Chem. Soc. Perk. I, 1977, N 3, p.273-278.

45. ЯМР 2^si высокого разрешения силатранов в твердой фазе. / Мяги М.Я., Самосон А.В., Липпмаа Э.Т., Пестунович В.А., Тандура С.Н., Штеренберг Б.З. Докл. АН СССР, сер. физ.-хим., 1980, т.252, й I, с.140-142.

46. Влияние эффекта растворителя на основность силатранов. / Воронков М.Г., Бродская Э.И., Беляева В.В., Барышок В.П., Сорокин М.С., Ярош О.Г. Докл. АН СССР, 1982, т.267, с.654-659.

47. Graddon D.P., Rana В.А. Lewis acidity of organosilicon acetates, J. Organomet. Chem., 1977, vol.136, p.315-322.

48. Бобровский С.И. Изучение донорно-акцепторного взаимодействия и химических реакций элементоорганических соединений 1У-Б группы с бромом и иодом. ВИНИТИ, 1979, Материалы конф. молодых ученых, посвящ. 60-летию ВЛКСМ.

49. Hirano Etsuko, Kbzima Kunio. The intermolecular hydrogen bonding between methanol and t^gsthylamine in various states. -Bull. Chem* Soc. Jap., 1966, vol.39, N 6, p.1216-1220.

50. Исследование комплексообразования фенолов с третичными аминами в апротонных средах. / Кештов М.Л., Виноградова С.В., Васнев В.А., Коршак В.В. Изв. АН СССР, сер.хим., 1980, № 12, с.2730-2734.

51. Gramstad Т., Simonsen O.R. Studies of hydrogen bonding. -XXVII. NMR studies of hydrogen bonding and solvent effects. -Spectrochim. Acta, 1976, vol.32A, p.723-730.

52. Spencer I.N., Harner R.S., Penturelli C.D. Solvent effects on the thermodynamics of hydrogen bonding systems. — J. Phys. Chem., 1975, vol.79, N 23, p.2488-2493.

53. Макитра Р.Г., ПиРИг Я.Н. Влияние специфической сольватации на ИК-спектры поглощения уксусной кислоты в растворах. -ЖПС, 1980, т.33, в.6, с.1072-1075.

54. Голубев Н.С., Денисов Г.С. Спектры и строение несимметричныхдимеров карбоновых кислот в растворах. ЖПС, 1982, т.37, № 2, с.265-278.

55. Bekarek V., Khopova М. Solvent effect on valence vibrations of (0, N) H bonds with intramolecular hydrogen bonds. -Collect., 1977» vol.42, N 6, p.1976-1980.

56. U Страт M., Умрейко Д.С., Хавратович Н.Н. Спектроскопическое исследование природы межмолекулярных взаимодействий групп С=0 и N-H в растворах. ЖПС, 1973, т.19, в.2, с.288-293.

57. Dziembowske Т., Szafran М. IR-studies of solvent effect on and stability of intramolecular hydrogen bonding in 2-(N-methylcarboxyamido)-quinoline. Bull. Acad. Pol. Sci. Ser.

58. Sci. chim., 1979, vol.27, N 4, p.273-280.

59. Laurence С., Berthelot M. Substituted effects in infrared spectroscopy. Part 5« Carbonyl stretching frequency in meta-and para-substitutent. Aromatic carbonyl compounds. J. Chem. Soc. Perk. Trans., 1979, v.2, N 1, p.98-102.

60. Влияние растворителя на Ж спектры (ароилоксиметил)трифтор-силанов. / Гаврилова Г.А., Чипанина Н.Н., Фролов Ю.Л., Губанова Л.И., Дьяков В.М., Воронков М.Г. Изв. АН СССР, сер.хим., 1984, В II, с.2251-2254.

61. Бэкингем Э. Основы теории межмолекулярных сил. Применение к малым молекулам. В сб. Межмолекулярные взаимодействия от двухатомных молекул до биополимеров. - М.: Мир, 1979, с.9-91.

62. Бахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. -Л.: Наука, 1972, с.

63. Луцкий А.Е. Спектроскопия межмолекулярного полевого взаимодействия в растворах. Усп.Хим., 1982, т.51, Л 8, с.1398-1493.

64. Reichardt G. Empirical parameters of Solvent polarity as linear free-energy relationships. Angew Chem., 1979, vol.18, N 2, p.96-110.- 139

65. Horrocks W.D., Mann Ir. and R.H. Solvent effects on the infrared frequency of the yj-C band in isonitriles and the sign of ЭД/Э'l . Spectrochim. Acta, 1963, vol.19, p.1375-1384.

66. Benson A.M., Drickamer H.G. Stretching vibrations in condensed systems: especially bonds contaning hydrogen*- J. Chem, Phys., 1957, vol.27, N 5, p.1164-1174.

67. Thompson H.W. A discussion on the effect of environment upon molecular energy levels. Proc. Roy. Soc., 1960, vol. A 255, N 1, p.1280-1281.

68. Buckingham A. Solvent effects in vibrational spectroscopy. -Trans. Parad. Soc., 1960, vol.56, p.753-760.

69. Сечкарев А.В. О возможной причине смещения и уширения линийв колебательных спектрах полярных органических соединений без водородных связей. Опт. и Спектр., 1965, т.19, в.5, с.721-730.1. Ю- Gould N.I,, Parker

70. D*I* Use of the parameter 8 to describesthe solvent dependence of the i.r.active carbonyl stretching vibrations of dimangenese decarbonyl and some of its trans-disubstituted derivatives. Spectrochim. Acta, 1975» vol.31 A, p.1785-1788.

71. Химические сдвиги да 170 (трифторсилил) метиловых эфиров пара-замещенных бензойных кислот и их углеродных аналогов. / Лиепиньш Э.Э., Зицмане А.И., Игнатович Л.М., Лукевиц Э., Губанова Л.И., Воронков М.Г. ЖОХ, 1983, т.53, № 8.

72. ГЗ. Дипольные моменты (ароилоксиметил)трифторсиланов. / Воронков М.Г., Аксаментова Т.Н., Фролов Ю.Л., Модонов В.Б., Губанова Л.И., Дьяков В.М. Тез.докл. на П Всесоюзном симпозиуме по строению и реакц. способн. органич. соедин., 1981, Иркутск, с.14.

73. Внутримолекулярная координация si*-0 в молекулах 1-(диметил-хлорсилилметил)лактамов. / Пестунович В.А., Албанов А.И., Ларин М.Ф., Воронков М.Г., Крамарова Б.Г., Бауков Ю.И. -Изв. АН СССР, сер.хим., 1980, Я 9, с.2179.

74. ЯМР 13С (ароилоксиметил)трифторсиланов. / Албанов А.И., Воронков М.Г., Губанова Л.И., Ларин М.Ф., Лиепиньш Э.Э. -Изв. АН СССР, сер.хим., 1983, В 10, с.2402-2405.16^ NMEL.study of (aroyloxymethyl)trifluorosilanes. / Albanov A.I.,

75. Gubanova L.I., Larin M.F., Pestunovich V.A., Voronkov M.G. -J. Organomet, Chem., 1983, 244 (I), p.5-16.

76. Масс-спектры (ароилоксиметил)трифторсиланов. / Воронков М.Г., Клыба JI.B., Витковский В.Ю., Дьяков В.М. Тез. докл. на П Всесоюзн. симпоз. по строен, и реакц. способы, органич. соедин., 1981, Иркутск, с.41.

77. Волькенштейн М.В. Строение и физические свойства молекул. -М.: Изд. АН СССР, 1955.

78. Кристаллическая и молекулярная структура (2-хлорбензоилокси-метил)трифторсилана. / Зельбст Э.А., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Катаев А.А., Губанова Л.И., Дьяков В.М., Фролов Ю.Л. Воронков М.Г. Докл. АН СССР, 1981, т.259, № 6, с.1369-1371.

79. Hadson Ph. Meakangs. Absorption of methyl and t-butyl halo-genobensoates in the infrared carbonyl reqion. J. Chem. Soc. Perk. Frans, 1978, N 9, p.853-861.

80. Jones E.A.I., Katritsky A,R. Cis-trans equilibrium in meta-chlorophenyl aldehydes, ethers, Ketones and carboxylic esters from dipole moment study. J. Chem. Soc, (В), 1974, N 9, p.1795-1799.

81. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства чистых жидкостей. -М.: Изд. стандартов, 1972.

82. Краткий справочник физико-химических величин. Л.: Химия, 1967.

83. Иоффе Б.Ф. Рефрактометрические методы химии. Госхимиздат,1.60.

84. Справочник химика. М.: Мир» 1976.

85. Intramolecular coordination in methyl(aroyloxymethyl)-fluorosilanes. / Frolov lu.L., Voronkov M.G., Gavrilova G.A*, Chipanina N.N., Gubanova L.I., D*yakov 7.M. J. Organomet. Chem., 1983, 244, p.107-114.

86. Лазарев A.H., Игнатьева И.С., Тенишева Т.Ф. Колебания простых молекул со связью Si-o. Л.: Наука, 1980, с.51.

87. Координация атома кремния в (ароилоксиметил)трифторсиланахс пиридином. / Фролов Ю.Л., Аксаментова Т.Н., Гаврилова Г.А., "Чипанина Н.Н., Модонов В.Б., Губанова Л.И., Дьяков В.М., -Воронков М.Г. Докл. АН СССР, сер.хим., 1982, т.267, В 3, с.646-649.

88. Popov A.I., Pflaum R.T. Studies on the chemistry of halogenes and of polyhalides. X. The reactions of iodine monochloride with Pyridine and with 2,2,-bipyridine. J. Amer. Chem. Soc., 1957» vol.79» H 3, p.570-572.

89. Сечкарёв А.В., Тростенцова Г.Е. Проявление слабых межмолекулярных взаимодействий в колебательных спектрах растворовполярных веществ в неполярных растворителях. Опт. и Спектр., 1973, т.34, в.4, с.707-714.

90. Фролов Ю.Л., Ратовский Г.В., Шостаковский М.Ф. Исследование взаимного влияния винильной и нитрогрупп в молекулах винил-нитробензоатов. Докл. АН СССР, сер.хим., 1967, т.175, № 3, с.627-632.

91. Ратовский Г.В., Фролов Ю.Л., Распопина O.A. Квантово-химичес-кий расчет электронных переходов в молекулах некоторых ненасыщенных карбонильных соединений. В сб. Вопросы молекулярной спектроскопии, 1974, с.221-227.

92. Ратовский Г.В., Фролов Ю.Л., Комарова Л.И. Исследование взаимного влияния атомных групп в молекулах нитровинил-бензоатов. Изв. вузов, физ., 1968, Л I, с.112-117.

93. Воронков М.Г., Губанова Л.И., Дьяков В.М. (Ароилоксиалкил)-триалкоксисиланы. ЖОХ, 1975, т.45, $ 8, с.1903.

94. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Рщщик Д., Тупс Э. Органические растворители. М.: Иностранная литература, 1978.

95. Внутреннее вращение молекул. Под ред. В.Д.Орвилл-Томаса. М. : Мир, 1977, с.29.

96. Днепровский A.C., Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химйи. Л.: Химия, 1979, с.215.

97. Батунер Л.М., Позин М.Е. Математические методы в химической технологии. Л.: Госхимиздат, 1963, с.501.

98. Джонсон К. Уравнение Гаммета. М.: Мир, 1977, с. 160.

99. Гаммет Л. Основы физической органической химии. М. : Мир, 1972, с.448.

100. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. -Л.: Химия, 1977, с.314.

101. С45. Jaffe H.H. Application of the Hammetfc equation to fused ring systems. J.Amer.Chem.Soc., 1954, vol.76, N 17, p.4261-4264.