Индуцируемые переносом электрона реакции π-комплексов переходных металлов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

I. Введение.

1.1. Основные понятия.

1.2. Актуальность проблемы, цель работы, научная новизна, научно-практическая ценность работы.

П. Литературный обзор.

11.1. Строение 17е и 19е ж-комплексов переходных металлов.

И. 1.1. Строение 17е я-комплексов переходных металлов.

II. 1.2. Строение 19е я-комплексов переходных металлов.

Й. 1.3. Взаимопревращение 17еи 19еметаллоорганических радикалов.

1L.2. Методы генерирования и идентификации 17- и 19-электронных комплексов.

11.2.1. Общие редокс методы генерирования 17е и 19е комплексов.

II.2.1.1 .Реакции переноса электрона.

II.2.1.2.Фотолитические превращения.

11.2.2. Иные способы генерирования 17еи 19е комплексов.

11.2.3. Физикохимические методы фиксации и идентификации нечетноэлектронных комплексов.

II.3. Свойства 19е ж-комплексов переходных металлов с ароматическими лигандами.

П.3,1. Вызванные переносом электрона изменения гаптовости связи металл %лиганд.

11.3.2. Индуцируемая переносом электрона гапто - изомеризация, не приводяшщая к изменению гаптовости связи.

11.3.3. Замещение я-лигандов в 19е я-комплексах переходных металлов.

Обсуждение результатов.

III. Свойства 19е л-комплексов переходных металлов с полиароматическими (флуореновыми и флуоренильными) лигандами.

111. 1. Межкольцевые г|6 г|5 перегруппировки 19е ^-комплексов переходных металлов с флуоренильными лигандами.

111.2. Изучение реакционноспособности 19е- флуореновых я-комплексов. Индуцированная переносом электрона активация С-Н и С=С связей при восстановлении т|6-флуореновых комплексов железа, хромай марганца.

111.3. Замещение аренового лигандав 19е аренциклопентадиенильных комплексах железа - новый путь синтеза несимметричных "г)5,Г)5" комплексов железа.

111.4. "Apendix". О синтезе и некоторых свойствах новых 18е комплексов, изученых в главе III.

IV. Свойства 17е л-комплексов переходных металлов с моно- и полиароматическими лигандами.

IV. 1. Индуцируемые окислением реакции т]6- и г|5-флуоренилхромтрикарбонил-анионов.

IV.2. Реакции окисления г16-флуоренил-циклопентадиенил-железа и родственных соединений.

IV.3. Реакции окисления (г|5-циклогексадиенил)железоциклопентадиенильных комплексов.

IV.4. Депротонирование 17е алкилзамещенных солей ферроцения -бензильная функционализация алкильных заместителей в циклопентадиенильных лигандах.

IV. 5. Индуцируемая окислением дегидродимеризация винилиденового комплекса марганца (r^-CsHsXCO^Mn^C^CHPh.

V. Экспериментальная часть.

V. 1. Межкольцевые г|6^г|5 перегруппировки 18е флуоренилциклопентадиенильных комплексов железа.

V.2. Межкольцевые г|6^г|5 перегруппировки 19е анион-радикальных флуоренильных комплексов циклопентадиенилжелеза.

V.3. Межкольцевые г|6з^г15 перегруппировки 19е дианион-радикальных флуоренилхромтрикарбонильных комплексов.

V.4. Межкольцевые "п6^5 перегруппировки 19е анион-радикальных флубренилмарганецтрикарбонильных комплексов.

V.5. т]5—>-г]3 гаптотропная перегруппировка индуцируемая восстановлением ri5-9R-C13H8)Mn(CO)3, где R = Ph, lBu.

V.6. Восстановление г|6-флуореновых комплексов железа, хрома и марганца.

V.7. Замещение аренового лиганда в 19е аренциклопентадиенильных комплексах железа.

V.8. Окисление г|6- и г|5-флуоренилхромтрикарбонил-анионов.

V.9. Окисление г|б-флуоренилциклопентадиенилжелеза и родственных соединений.

V.10. Реакции окисления (г|5-циклогексадиенил)железоциклопентадиенильных комплексов.

V. 11. Депротонирование декаметилферроцений борофторида.

V. 12. Индуцируемая окислением дегидродимеризация винилиденового комплекса марганца Mn[=C=C(H)Ph](CO)2(r)5-C5H5).

Выводы.

1.1. Основные понятия

Металлоорганическая химия переходных металлов оперирует главным образом наиболее устойчивыми 18- и (реже) 16-электронными комплексами с четной электронной конфигурацией атома металла. Наибольшая устойчивость 18-электронных комплексов обусловлена \тем, что в них электронами заселены все связывающие (bonding) и несвязывающие (non-bonding) орбитали, а все антисвязывающие (anti-bonding) орбитали свободны. При этом именно взаимопревращения четноэлектронных 18- и 16-электронных (или соответственно 16- и 14-электронных) протекают на ключевых стадиях каталитических реакций с участием металлоорганических соединений и составляют основу гомогенного металлокомплексного катализа. В общем случае к четноэлектронным комплексам относят соединения с четной суммой валентных электронов вокруг атома металла (18 ± 2п, где п = О, 1). Как правило, 18-электронные комплексы, для краткости далее обозначаемые 18е, являются диамагнитными.

Одноэлектронное окисление или восстановление атома металла в 18е комплексе приводит соответственно к 17- (везде далее 17е) и 19-электронным (19е) комплексам. При таких превращениях электронное строение комплексов изменяется и их реакционная способность возрастает. Поэтому часто превращения 18е комплексов в 17е и 19е соединения называют редокс-активацией, а последующие реакции 17е и 19е комплексов относят к индуцируемым переносом электрона реакциям. Меньшая устойчивость и повышенная реакционная способность 17е соединений связана с тем, что в этих комплексах один электрон удален с высшей занятой орбитали (HOMO) и, следовательно, связь металла с лигандами ослаблена за счет потери части связывающих взаимодействий. В соединениях с 19е конфигурацией атома металла один электрон находится на разрыхляющей орбитали (LUMO), поэтому возрастание реакционной способности таких соединений обусловлено частичным разрыхлением связи металл-лиганд. В общем случае к нечетноэлектронным комплексам относят комплексы, имеющие нечетное число электронов 18 ± п (п=1,3) в валентной оболочке атома металла. Как правило, такие соединения парамагнитны.

Устойчивость и типы испытываемых нечетноэлектроными комплексами реакций в первую очередь определяются структурой полузанятой орбитали (ПЗМО). Если в уравнение ПЗМО с наибольшим коэффициентом входит орбиталь металла, то соответствующий нечетноэлектронный комплекс относят к металл-центрированным ион-радикалам или радикалам (metal-centered {metal-based} radicals or ion-radicals). Для обозначения того же самого часто используется другая терминология, согласно которой металл-центрированные радикалы или ион-радикалы характеризуются как молекулы, в которых спиновая электронная плотность локализована на атоме металла.

В 19е комплексах ПЗМО является LUMO 18е предшественника. Структурные изменения в лиганде могут привести к переходу металл-центрированного радикала (ион-радикала) в лиганд-центрированный радикал и наоборот. Характерным примером такой трансформации являются 19е аренциклопентадиенильные комплексы железа [(t|5-C5H5)Fe(r|6-Arene)]' [1]. Если Агепе является моноциклическим то эти комплексы рассматриваются как преимущественно металл-центрированные радикалы, а в случае поликонденсированных аренов [2] 19е [(t|5-C5H5)Fe(t|'6-Агепе)]' рассматривают как лиганд-центрированные радикалы. В общем случае строение 19е соединений можно представить как резонансный гибрид металл-центрированных (А) и лиганд-центриро-ванных (В) форм [3] (уравнение 1), причем их относительные заселенности определяются природой М и L.

• MLn ^ Ln! - М - L • (1)

А) (В)

На схеме (1) представлены те структурные изменения, которые приводят к образованию лиганд-центрированных форм - это изгиб карбонильного лиганда (а) (угол М-С=0 < 180°) [4], превращение фосфинового лиганда в фосфоранильный радикал [5] (Ь) и отгиб одного из углеродных атомов л-лиганда в сторону от металла [6, 7], что приводит к понижению гаптовости л-лиганда (с). Именно вклад лиганд-центрированных структур типа (а)-(с) обусловливает возможность протекания для 19е комплексов таких радикальных процессов, как радикальное присоединение по лиганду и лиганд-лигандная димеризация.

R R V

LnM — С LnM- Р •

18е ^О 18 / If a) R (Ь) (СО) ^ Fe i8e (С)

Схема 1.

Основные синтетические \подходы к 19е комплексам заключаются в восстановлении 18е комплексов или во взаимодействии координационно ненасыщенных 17е радикалов с двухэлектронными а-донорами типа аминов или фосфинов [8] (уравнение (2)).

MLn + L' —» MLnL' (2)

17е 2е 19е

Строение 17е соединений также может быть описано в виде резонансного гибрида металл-центрированного и лиганд-центрированного радикалов, для них в общем случае вклад металл-центрированных форм выше, чем для 19е комплексов. Поэтому в основном состоянии в большинстве 17е комплексов вклад металл-центрированных структур выше независимо от того, как они получены, окислением 18е [9] соединений (уравнение 3) или за счет гомолитического расщепления связи металл-металл в димерных 18е соединениях [10] (уравнение 4)

-е

MLn - [MLn]+- (3)

18е 17е

LnM-MLn —► 2[MLn]' (4)

18е 17е

И для 17е соединений наличие вклада от лиганд-центрированной формы обусловливает возможность протекания реакций, характерных именно для лиганд-центрированных структур, например лиганд-лигандной димеризации [11, 12]. Более подробно электронное строение и реакции 17е комплексов рассматриваются в разделе II.1.

Из сказанного выше очевидно, что реакционная способность 17е и 19е комплексов сильно отличается от реакционной способности их 18е предшественников. В металл-цетрированных радикалах или ион-радикалах связи металла с лигандами ослаблены и это можно использовать для модификации лигандного окружения атома переходного металла. Вместе с тем в общем случае и лиганд-центрированные формы имеют определенную заселенность и поэтому возможно протекания реакций в лигандах. В результате для нечетноэлектронных комплексов создаются условия для осуществления тех реакций, которые либо совсем не идут, либо идут слишком медленно для 18е соединений. Таким образом, методология редокс-активации может быть использована для разработки новых препаративных методов синтеза металлоорганических соединений разных типов.

На основе методологии редокс-активации металлоорганических тг-комплексов переходных металлов найдены новые типы реакций, позволяющие расширить область применения известных ранее реакций и осуществлять новые превращения

18-электронных комплексов.1. Найдены первые примеры межкольцевых ц^т:^ ту' гаптотропных перегруппировок в 19-электронных флуоренильных комплексах металлов первого переходного ряда с с1^ - электронной конфигурацией металла [(т|^-С1зН9)МЬп]''-'' [(г1^-С1зН9)МЬп]^"'' (МЬп = РеСл^-СзНз), РеСл'-СзМез), х = 1; Сг(СО)з, х = 2; Мп(СО)з, х = 1).Методом ЦВА проведено систематическое изучение этих процессов и выявлены их следующие закономерности: • активационный барьер перегруппировок в 19е соединениях резко снижен относительно того же барьера для соответствующих 18е предшественников.• • состояние равновесия определяется сложным балансом таких факторов, как природа металла, заряд комплекса, электроноакцепторная способность МЬп и т.д. • Для анион- радикальных комплексов железа (МЬп = Ре(г|^-С5Н5), х = 1) г |^^ л^ перегруппировка имеет обратимый и равновесный характер, состояние равновесия смещено в сторону г|^-изомера; при переходе к пентаметилциклопентадиенильным производным (МЬп = Ре(т1^-С5Ме5), х = 1) найденные закономерности сохраняются, однако скорость г]^^ перегруппировки уменьшается по сравнению с неметилированными аналогами; • для дианион-радикальных комплексов хрома (МЬп Сг(СО)з, х = 2) состояние равновесия сильно смещено в сторону л^-формы; • т|^ —> г|^ перегруппировка анион-радикальных комплексов марганца (МЬп = Мп(СО)з, X = 1) протекает по электрокаталитическому или цепному механизмам; равновесие сильно сдвинуто в сторону г|^-изомера.2. Изучены реакции одноэлектронного восстановления 18е флуореновых комплексов переходных металлов, течение которых определяется природой металла, наличием замести-телей К и зарядом комплекса в соответствующих 19е соединениях: • в случае 19е радикалов [(г1^-9К-С1зН9)МЬп]' железа (МЬп = Ре(т1^-С5Н5), К = Н; Ре(т]^-С5Ме5), К = Н, Ме) и марганца (МЬп = Мп(СО)з, К = Н) происходит гемолитический разрыв связей Сд-Н и образование цвиттер-ионных комплексов Мп(СО)з, R = Н); • • в случае анион-радикальных комплексов хрома [(ri^-9,9'- R2C]3H8)Cr(CO)3]"- (R = Н, Me) осуществляется захват Н атома из среды с образованием 18е анионных комплексов циклогексадиенильного типа: (1-3,4а,9а-т1^-3,4-дигидро-9Н-флуорен-3-

ил) и (1-3,4а,9а-г1^-3,4-дигидро-9,9-диметилфлуорен-3-ил) хромтрикарбонил анионов.3. Показано, что двухэлектронное восстановление [(р-т|^:г1^-бифлуоренилиден)-бис (rf- циклопентадиенил)железо] бис-гексафторфосфата приводит к[Ре'Ре'] комплексу с 19е окру-жением атомов железа, в котором происходит активация, а затем размыкание экзоциклической С = С связи с образованием [Ре"Ре"] (18е) комплекса.4. При помощи методов низкотемпературных ЦВА и ИК- спектроскопии показано,что восстановление т]^- флуоренильных комплексов марганца (ri^-9-

RCi3H8)Mn(CO)3, (R = Ph,'Bu) в [(л^-9-КС,зН8)Мп(СО)з]'- протекает по ЕСЕ, E E C схемам и сопровождается л^-^Л^ гаптотропной перегруппировкой. Реализация ЕСЕ или E E C направлений определяется температурой.5. Разработан новый метод синтеза несимметричных сэндвичевых комплексов железа(л^-С5Н5)Ре(л^-Е), где (л^-Е)-замещенные циклопентадиенил-анионы и их конденсированные аналоги, основанный на замещении аренового лиганда в 19е аренциклопентадиенильных комплексах железа.6. Показано, что одноэлектронное окисление л^-флуоренильных комплексов: [(л^-

9Me-C,зH8)Pe(л^-C5R5)]± (R=H, Me) и [(л^-С1зН9)Сг(СО)з]- приводит к продуктам лиганд-лигандной димеризации {(р-л^:л^-9,9'-(СНз)2-9,9'-С1зН8-С1зН8)[Ре(л^-

CsRs)]!}^^ ( R = Н, Me) и (р-л^:л^-С,зН9-С,зН9)[Сг(СО)з]2 соответственно за счет образования связи С(9)-С(9'). В случае л^-флуоренильного комплекса железа [(л^-

С1зН9)Ре(л^-С5Н5)]±, не содержащего алкильных заместителей в положении 9, процесс идет более сложно, сопровождается межкольцевой л ^ ^ 'П^ перегруппировкой и приводит к биядерному дикатионному комплексу с мостиковым флуореновым лигандом [(л^-С1зН9)Ре(р-л^:Л^-С1зН1о) РеСл^-СзНз)]'".7. Основным превращением 17е [(л^-С1зН9)Сг(СО)з]* является захват атома водорода из среды и образование (л^-флуорен)Сг(СО)з за счет рикошетной л ^ - ^ Л 5 , „ 6 перегруппировки (т|^-С1зН9)Сг(СО)зН, меньший вклад вносит rf-^ М Г П 17е [(т|^-

С1зН9)Сг(СО)з]" в [(г1^-С1зН9)Сг(СО)з]" через образование 19е аддуктас ТГФ.

8. Установлено, что скорость окислительно-индуцируемого гомолиза связи CCsp'^ )-

Н в 17е изомерных фенилциклогексадиенильных комплексах [(г|^-6-РЬСбНб)Ре(г1^-

С5Н5)]"' зависит от пространственной ориентации фенильного заместителя. В шкале времени ЦВА для 6-эндо-фенильного изомера процесс расщепления связи Cg-Hexo является быстрым, тогда как для 6-экзо-фенильного изомера расщепление Cg-Hendo протекает медленно, но с заметной скоростью в препаративной шкале времени.Медленное протекание расщепления связи Cg-Hendo делает возможным конкурирующее протекание радикальной атаки по циклопентадиенильному кольцу в 17е комплексе [(т1^-ехо-Ср-СбНб)Ре(т|^-С5Н5)].9. Показано, что депротонирование 17е катион-радикала декаметилферроцения [(т|^-С5Ме5)2ре]"- действием 'ВиОК или 'РггКН приводит к продуктам бензильной функцио-нализации метильных групп.10. Показано, что окислительно-индуцируемая дегидродимеризация фенилвинили денового комплекса марганца (ri^-C5H5)(CO)2Mn=C=CHPh в бис-винилиденовый комплекс (r|^-C5H5)(CO)2Mn=C=C(Ph)-C(Ph)=C=Mn(CO)2(ii^-C5H5) протекает через депротонирование 17е катион-радикала [(r|^-C5H5)(CO)2Mn=C=C(H)Ph]"- аминами и димеризацию образующегося 17е радикала, или через расщепление Ср-Н связи и димеризацию возникающего 16е кати очного комплекса [(rf- С5Н5)(СО)2Мп C ^ C P h ] " в [(л^-С5Н5)(СО)2Мп=С-С(РЬ)=С(Р11)-С=Мп(СО)2(л^-С5Н5)]'".

1. AstrucD. Chem. Rev., 1988, 88, 1189.

2. LaCoste M., Rabaa H., Astruc D., LeBeuse., Saillard J-L., Precigoux G., Courseille C., Ardoin N., Bouger W., Organometallics., 1989, 8, 2233.

3. Geiger W.E., Acc. Chem. Res., 1995, 28, 351.

4. Kuchunke D.J., Amatore C., Kochi J.K., Inorg. Chem., 1986, 25, 4087.

5. Haines R.J., Nolte C., J. Organomet. Chem., 1970, 24, 725.

6. Blaha J.P., Wrighton M.S., J.AM.Chem.Soc., 1985,107, 2694;

7. Geiger W.E., Gennet Т., Lane G.A., Salzer A., Rheingold A.L., Organometallics, 1986, 5, 1352.

8. Tyler R. in Оrganometallic Radical Processes , Ed. TroglerW.C. Amsterdam.'.Elsevier, 1990.

9. Connely N.G., Geiger W.E. in Advances in Organometallic Chemistry,Ed.Stone F.G.A., West R., vol.23, Academic Press, Orlado, 1984, 23, 1, pp.1-94.

10. Meyer T.J., Caspar J.V., Chem. Rev., 1985, 85, 187.

11. Guillaume V., Mahias V., Lapinte C.,J.Organomet.Chem., 1998, 554,203.

12. Unseld D., Krivykh V.V., Hainze K., Wild F., Artus H., Schmall H., Berke H., Organometallics., 1999,18, 1525.

13. Goodman B.A., Raynor J.B., Adv.Inorg.Chem.Radiochem., 1970,13, 190.

14. Brown T.L., Ann.N. Y. Acad.Sci., 1980, 333, 80;

15. Tyler D.RAcc. Chem.Res., 1991, 24, 325.

16. Elian M.H., Hoffmann H., Inorg.Chem., 1975,14, 1058.

17. Church S.P., Hermann H., Grevels F.-W., Schafner K„ J.Chem.Soc., Chem. Comm., 1984, 785.

18. Church S.P., Poliakoff M., Timney J.A., Turner J.J.,J.Am.Chem.Soc., 1981, 83, 226.

19. Howard J.A., Morton J.R., Preston K.F., Chem.Phys.Lett., 1981, 83, 226.

20. Symons M.C.R., Sweaney R.L., Organometallics, 1982,1, 834.

21. Keller H.J., Z.Naturforsch., 1968, 23b, 133.;

22. Madach Т., Vahrenkamp H., Z.Naturforsch, 1978,33b, 1301.

23. Krusic P.J., McLain S.J., Morton J.R., Preston K.F., Le Page Y., J. Magn. Res.,1987,74,12.

24. Morton J.R., Preston K.F., Cooley N.A., Baird M.C., Krusie P.J., McLain S.J., J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1987, 1, 83, 3535.;

25. Lichtenberger D.L., Fenske R.F., J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 50.

26. Fortier S., Baird M.C., Preston K.F., Morton J.R., Ziegler Т., Jaeger T.J., Watkins W.C., MacNeil J.H., Watson K.A., Hensel K., LePage Y., CharlandJ.-P., Williams A., J. Am. Chem. Soc., 1991, ПЗ, 54. *

27. Baird M.C., Chem. Revs., 1988, 88, 1217.

28. McLain S.J., J. Am. Chem. Soc., 1988, ПО, 643.

29. Goh L.-Y., D'Aniello M.J., Slater S., Muetterties E.L., Tavanaiepour I., Chang M.I.,FredrichF.M., Day V.W., Inorg. Chem., 1979,18, 192.

30. Cooly N.A., Watson K.A., Fortier S., Baird M.C., Organometallics., 1986, 5, 2563.

31. Baird M.C. in Оrganometallic Radical Processes , Ed. TroglerW.C. Amsterdam. :Elsevier, 1990.

32. Codey N.A., Baird M.C., Morton J.R., Preston K.F., LePage Y., J. Magn. Res., 1988, 76, 325.

33. Hoober R.J., Hutton M.A., Dillard M.M., Castellani M.P., Rheingold A.L., Rieger A.L., Rieger P.H., Richards T.C., Geiger W.E., Organometallics., 1993,12, 116.

34. Mahmoud K.A., Rest A.J., Alt H.G., J. Organomet. Chem., 1983,246, C37.

35. Kadish K.M., Lacombe D.A., Anderson J.E., Inorg. Chem., 1986, 25, 2246.

36. Caspar J.V., Meyer T.J., J. Am. Chem.Soc., 1980,102, 7794.

37. Tyler D.R., Schmidt M.A., Gray H.B., J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 6018.

38. Kukis I., Baird M., Organometallics, 1994,13, 1551.

39. Abrahamson H.B., Palazotto M.C., Reichel C.L., Wrighton M.S., J.Am.Chem.Soc. 1979,101,4123.

40. Connely N.G., Demidowich Z., Kelly R.G., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1975,2335.

41. Doxsee K.M., Grubbs K.M., Anson F.C., J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 7819.

42. Van Order N., Geiger W.E., Bitterwolf Т.Е., Rheingold A.L., J. Am. Chem. Soc., 1987,109, 5680.

43. Zoski C.G., Sweigart D.A., Stone N.J., Rieger P.H., Mocellin E., Mann T.F., Mann D.R., GosserD. K., DoeffM.M., Bond A.M., J. Am. Chem. Soc., 1988, ПО, 2109.

44. Robbins J.L., Edelstein M., Spencer В., Smart J.C., J. Am. Chem. Soc., 1982, 104. 1882.

45. Evans S., Green M.L.H., Jewitt В., King G.H., Orchard A.F., J.Chem. Soc., 1974, 70,356.

46. MillerJ.S., Calabrese J.C., Rommelmann H., Chittipeddi S.R., Zhang J.H., Rieff W.M., Epstein A.J., J. Am. Chem. Soc., 1987,109, 769.

47. Prins R., Mol. Phyz., 1970,19, 603.

48. KolleU., Salzer A., J. Organomet. Chem., 1983,243, C27.

49. О'Hare D., Green J.C., Chadwick T.P., Miller J.S., Organometallics., 1988, 7, 1335.

50. Sullivan B.W., Foxman В., Organometallics, 1983, 2, 187.

51. Treichel P.M., Johnson J.W., Calabrese J.C., J. Organomet. Chem., 1975, M, 215.

52. Bats J.W., DeBoer J.J., Bright D., Inorg. Chim. Acta., 1971,.5, 605.

53. Trotter J., Acta Crystallogr., 1958,11, 355.

54. Ammeter J.H. J. Magn. Res., 1978, 30, 299.

55. Kohler F.H., Schlesinger В., Inorg. Chem., 1992, 31, 2853.

56. Bandy J.A., Cloke F.G.N., Cooper G.,Day J.P., Girling R.B., Graham R.G.,Green J.C. Grinter R., Perutz R.N., J. Am. Chem. Soc., 1988,110, 5039.

57. Candela G.A., Swartzendruber J.L., Miller J.S., Rice J.M., J. Am. Chem.Soc., 1979,101, 2755.

58. Solodovnikov S.P., Nesmeyanov A.N., Vol'kenauN.A., Kotova L.S., J. Organomet. Chem., 1980, 201, C45.

59. Mingos D.M., in Comprehensive Organometallic Chemistry, Ed. StoneF.G.A., Abel E.W., Pergamon Press, Oxford, 1982, v.3, 28.

60. Elschenbroich C., Gerson F., J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 3556.

61. Raizekharan M.V., Bucher R., Deiss E., Zoller L., Mozer E., Weber J., Ammeter J.H., J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 7563.

62. Ammeter J.H., Swalen J.D., J. Chem. Phys., 1972, 57, 678.

63. Kohler F.H., J.Organomet. Chem. 1976,110,235.

64. Ficher H., Kohler F.H., Chem. Phys., 1988,128, 297.

65. Stebler A., Furrer A., Ammeter J.H., Inorg. Chem., 1984, 23, 3493.

66. Collin R.L., J. Chem. Phys., 1965,42, 1072.

67. Astruc D. Chem. Rev., 1988, 88, 1189

68. Astruc D., Acc. Chem. Res., 1986,19, 377.

69. Page J.A., Wilkinson G., J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 6149.

70. Gubin S.P., Pure. Appl. Chem., 1970, 23, 463.

71. Denisovich L.I., Gubin S.P., Russ.Chem. Reviews. 1977, 46, 27.

72. Sheats J.E., J. Organomet. Chem. Library. 1979, 7, 461.

73. Cotton F.A., Wilkinson G., in Advanced Inorganic Chemistry, Wiley, New York, 1980, 4th ed., p. 101.

74. Cowley A.H., in Prog. Inorg. Chem., Lippard S.J.,ed., Willey,New York,1979, 26, 45.

75. Green J.C., Kelly M.R., Payne M.P., Seddon A.E., Hammon J.-R., Michaud P. Organometallics., 1983, 2, 211.

76. Silverthorn W.E., Adv. Organomet. Chem., 1975,13, 47.

77. Mueterties E.L., Bleeke J.R., Wucherer E.J., Albright T.A., Chem. Rev.,1982, 82, 499.

78. Merkert J., Nielson R.M., Weaver M.J., Geiger W.E., J. Am. Chem. Soc., 1989.111.7084.

79. Fischer E.O., Lindner H.H., J. Organomet. Chem., 1964,1, 307.

80. Fischer E.O., binder H.H., ibid. 1964, 2, 222.

81. Astruc D. Tetrahedron Report No.157., Tetrahedron 1983, 39, 4027.

82. Herberlich G.E., Klein W., Spaniol T.P., Organometallics., 1993, 12, 2660.

83. Elcshenbroich C., Nowotny M., Metz В., Mass W., Graulich J., Biehler K., Sauer ^N.,Angew. Chem., Int. Ed., 1991, 30, 547.

84. Elchenbroich C., Koch J., Kroker J., Wtinsch M., Massa W., Baum G., Stork G., Chem. Ber., 1988,121, 1983.

85. Herberich G.E., in Comprehensive Organometetallic Chemistry, Wilkinson G., Stone A.G.F., Fbel E.W., eds., Pergamon Press, Oxford, 1982, vol.1., Chapter 5.3., p.381.

86. Astruc D., Electron Transfer and Radical Processes in Transition-Metal Chemistry, VCH, 1995.

87. Le Beuse A., Lissilliour, Weber J., Organometallics, 1993, 1.2, 47.

88. KohlerF.H., J.Organomet. Chem. 1976, U0, 235.

89. Anderson S.E., Drago R.S., Inorg. Chem., 1972, Ц, 1564.

90. Warren K.D., Inorg. Chem., 1974,13,1317.

91. Armstrong A.T., Carroll D.G., McGlynn S.P., J. Chem. Phys., 1967, 471104.

92. Schatsschneider J.H., Prins R., Ros P., Inorg. Chim. Acta, 1967,1, 462.

93. Retting M.F., Drago R.S.,J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 3432.

94. Bunder W., Weiss E., J. Organomet. Chem., 1975, 92, 65.

95. Riley P.E., Davis R.E., J. Organomet. Chem., 1978,152,209.

96. Churchill M.R., DeBoer B.G., J. AM. Chem. Soc., 1974, 9£, 6310.

97. Modelli A., Foffani A., Guerra M., Jones D., Distefano G., Chem. Phys. Lett., 1983,99, 58.

98. Giordan J., Moore J.A., Tossell J.A., Weber J., J.Am. Chem. Soc., 1983,105, 3431.

99. Braden D.A.,Tyler D.R., Organometallics, 2000,12, 1175.

100. Anderson S.E., Jr, Drago R.S., J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 4244.

101. Clack D.W., Warren K.D., Struct. Bonding, (Berlin), 1980, 39, 41.

102. Green J.C., Struct. Bonding., (Berlin), 1981, 43, 37.

103. Astruc D., Hamon J.R, Althoff G., Roman E.„ Batail P., Michaud P., Mariot J.P., Varret F., Cozak D., J. Am. Chem. Soc.m 1979,101, 5445.

104. Cauletti C., Green J.C., Kelly M.R., Powell P., Van Tiborg J., Robbins J., Smart J., J.Electron. Spectrosc., 1980,19, 327.

105. Wilson R.J., WarrenL.F.,HauthorneM.F.J.Am.Chem.Soc., 1969, 91, 758.

106. Gusev O.V., Morozova L.N., Peterleitner M.G., Petrovskii P.V., Ustynyuk N.A., Maitlis P.M., J.Organomet.Chem., 1996, 509, 95.

107. Gusev O.V., Morozova L.N., Peganova T.A., Peterleitner M.G., Peregudova S.M., Denisovich L.I., Petrovskii P.V., Oprunenko Yu.F., Ustynyuk N.A., J.Organomet. Chem., 1995,493, 181.

108. Koelle U., Khonzani F.,Angew.Chem., Int.Ed,Engl., 1980,19, 640.

109. Gusev O.V., Denisovich L.I., Peterleitner M.G., Rubezhov A.Z., Ustynyuk N.A., Maitlis P.M., J.Organomet.Chem., 1993, 452, 219.

110. Gusev O.V., Peterleitner M.G., Ievlev M.A., Kal'sin A.M., Petrovski P.V., Denisovich L.I Ustynyuk N.A., J.Organomet.Chem., 1997, 53±, 95.

111. Symons M.C.R., Chandra H., Alder R.W., J. Chem. Soc., Chem. Communs., 1988, 844.

112. Asmus K.-D., Acc. Chem. Res., 1979,12, 436.

113. BairdM.C., J. Chem. Educ., 1977.,54, 291.

114. Elschenbroich С., Salzer A., Organometallics A Concise Introduction; VCH Publishes: New York, 1988, pp. 186,412.

115. Wiberg K.W., Physical Organic Chemistry; John Willey & Sons; New York, 1964,pp.321-351.

116. Langford C.H., Gray H.B., Ligand Substitution Processes; W.A.Benjamin, Inc.: New York 1966.p.43.

117. Philbin C.E., Granatir C.A., Tyler D.R., Inorg. Chem., 1986, 25, 4806.

118. Castellani M.P., Tyler D.R., Organometallics., 1989, 8,2113.

119. Therien M., Trogler, W.C., J. Am. Chem. Soc., 1987.109. 5127.

120. Zhang Y., Gosser D.K., RiegerP.H., Sweigart D.A., J. Am. Chem. Soc., 1991,113. 4062.

121. Kochi J.K., Kuchynke D. J. Inorg Chem.,1989,28, 855.

122. Lionel Т., Morton J.R., Preston K.F., Chem. Phys. Lett., 1981, 81, 17.

123. Anderson J.P., Symons M.C.R., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972,

124. Mao F., Tyler D.R., KesszerD., J. Am. Chem. Soc., 1989, Ш, 130.

125. Mao F., Philbin C.E., Weakley T.J.R., Tyler D.R., Organometallics., 1990, 9, 1510.

126. Mao F., Sur S.K., Tyler D.R., Organometallics., 1991,10, 419.

127. Fenske D., Chem. Ber.,\919, П2, 363.

128. Albright T.A., Geiger W.E., Moraczewski J., Tulyathan В., J. Am. Chem. Soc.,1981,103. 4787.

129. Geiger W.E., Rieger P.H., Corbato C., Edwin J., Fonseca E., Lane G., Mevs J.M., J. Am. Soc., 1993, П5, 2314.

130. Moinet C., Roman E., Astruc D., J. Organomet. Chem., 1977, 128. C45.

131. Astruc D., Лее. Chem. Res., 1991, 24, 36.

132. Ruiz J., Astruc D., J. Am. Chem. Soc., 1990, П2, 5471.

133. Роё A., Trans. Met. Chem., 1982, 7, 65.

134. Kuchunka D.J., Kochi J.K., Inorg. Chem., 1988, 22, 2574.

135. Mueller K.T., Kunin A .J., Greiner S., Henderson Т., Kreilick R.W., Eisenberg R., J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6313.

136. Stiegmann A.E., Tyler D.R., Comments. Inorg. Chem., 1986, 5, 215.

137. Jurnak F., Greig D.R., Raymond K.N., Inorg. Chem.,1915,14, 2585.

138. Magnuson R.H., Zulu S.J., W.-M. Tsai, Giering W.P., J. Am. Chem. Soc., 1980, 102. 6887.

139. Magnuson R.H., Meirowitz R., Zulu S J., Giering W.P., Organometallics., 1983, 2, 460.

140. Golovin M.N., Mierovitz R., Rahman Md.M., Loiv H.J., Prock A., Giering W.P., Reactions of Molecules at Electrodes, Hush N.S.(Ed.), Wiley Interscience New York 1971.

141. Mann C.K., Bard A.J. Eds., Electroanalytical chemistry, vol.3., Nonaqueous Solvents for Electrochemical Use., Dekker M., New York, 1969, pp.57 134.

142. Lundin H., Lund H., Baizer M. (Eds.) Organic Electrochemistry, 3rd. Edn., Basic Concepts, Dekker M., New York, 1990,1.Ch.6.

143. Frny A.J., Britton W.E., in Laboratory Techniques in Electroanalytical Chemistry, Kissinger P.T., Heineman W.R. (Eds.) New York, 1984., Solvents and Supporting Electrolytes, pp.367 -382.

144. Wightman R.M., Science 1988, 240.415.

145. Wightman R.M., Wipf D.O. in Electroanalytical Chemistry, Bard A.J. (Ed.), vol.15, Voltametry at Ultramicroelectrodes, Dekker M., New York, 1989, pp.2 67-353.

146. Amatore C., in Datatech Systems, Fleischmann S., Pons S., Rolinson D., Schmidt P.P. (Eds.), Morganton, 1987, pp. 169-183.

147. Bruckenstein S., Anal. Chem., 1987,59,2098.

148. Montenegro M.I., Pletcher D., J.Electroanal.Chem., 1988,248, 229.

149. Lines R., Parker V.D., Ac ta Chem.Scand., Ser.B.,B31, 1977, 369.

150. Howell J.O., Wrightman R.M., Anal.Chem.,\9M, 56, 524.

151. Howell J.O., Wrightman R.M., J.Phys.Chem., 1984, 88, 3915.

152. Geng L., Ewing A.G., Lernigan J.C., Murray R.W., Anal.Chem., 1986, 58, 852.

153. Martin J.C., in Free Radicals; Kochi J.K. (Ed.) John Willey, New York, 1973, Vol.11, pp.493-507.

154. Koryta J., Dvorak J., Kavan L., Principles of Electrochemistry, 2nd ed., John Willey, Chichester, 1993, pp.15-27.

155. Case В., in Reaction of Molecules at Electrodes; Hush N.S. (Ed.), Willey-Interscience: London, 1971, pp.4-134.

156. Gordon J.E., The Organic Chemistry of Electrolyte Solutions., John Willey; NewYork, 1975.

157. Loupy A., Tchobar В., Astruc D., Chem.Rev., 1992,92, 1141.

158. Connely N.G., Geiger W.E. in Advances in Organometallic Chemistry, Stone F.G.A.,West R. (Eds.), Vol.24, 1985, pp.87-130.

159. LemonicP., Coord.Chem.Rev. 1982,42,55.

160. VIсек A.A., Z.Anorg.Chem., 1960, 430, 109.

161. Dessy R.E., Bares L.L., Acc.Chem.Res., 1972, 5, 415.

162. March J., Advanced Organic Chemistry, 3rd edn., Willey J. & Sons, New York, 1985.

163. Bard A. J., Faulkner R.L., Electrochemical Methods, Willey J. & Sons, New York, 1984.

164. Andrieux C.P., Saveant J.M.,in Investigations of Rates and Mechanisms of Reactions, Bernasconi C.F. (Ed.), Vol.6,41E, Part 2, Electrochemical Reactions, Willey J. & Sons, New, York, 1986, CH.7, pp.305-390.

165. Электрохимия металлов в неводных растворах, под ред.Колотыркина Я.М., Москва, "Мир", 1974.

166. Ue.M., Ida К., Mori S., J.Electrochem.Soc., 1994, 141, 2989.

167. Doxsee K.M., Grubbs R.H., Anson F.C., J.Am.Chem.Soc., 1984,106, 7819.

168. Connely N.G., Geiger W.E., Chem.Rev., 1996, 96, 877.

169. Evans D.H., Lerke S.A., Review of Loutemoerature electrochemical techniques. In Laboratory Teechnfques in Electroanalytical Chemistry, 2nd ed.; Kissinger P.T., Heinemann W.R. (Eds.); Dekker: New York, 1996, pp.487-510

170. SteckhanE., Top.Curr.Chem., 1987,142, 1.

171. Tberson L., Jonson L., Sanneskog O., Acta.Chem.Scand., Ser.B., 1985, 39, 113.

172. Kochi J., Acc.Chem.Res., 1992, 25, 39.

173. SongL., Trogler W.C., Angew.Chem., Int.Ed., Engl., 1992, 31, 770.

174. Parson R., Handbook of Electrochemical Constants, Butterworth: London, 1959, p.73.

175. Elofson R.M., Gadallah F.FJ. Org. Chem., 1969, 34, 854.

176. Volz H., Lotsch W., Tetrahedron Letts., 1969, 2275.

177. Sware M. in Carbanions, Living Polymers, and Electron Transfer Processes; Interscience: New York, 1968.

178. Ateu A.C., Duthker C., Hoijtink G.J., Trans.Faraday Soc., 1959, 55, 324.

179. Hoijtink G.J., de Boer E., van der Meij, Weijland W.P., Reel. Trav.Chim., 1956, 75, 487.

180. Baley J., Electrocim.Acta, 1976, 21, 953.

181. Brown D.S., Delville-Desbois M.-H., Boese R., Vollhardt K., Astruc D.,Angew.Chem., Int.Ed.Engl., 1994, 33, 661.

182. Jensen B.S., Parker V.D., J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1974, 367.

183. Gritzner G., Kuta J., Pure.Appl. Chem., 1984, 56, 461.

184. Gennett Т., MilnerD.F., Weaver M.J., J.Phys.Chem., 1985, Ш, 2787.

185. Michlmayr M., Sawyer D.T., J.Electroanal.Chem., 1969, 23, 375.

186. Nelsen S.F., Hintz P.J., J.Am.Chem.Soc., 1972, 94, 7114.

187. Catheline D., Astruc D., Nouv.Journ.de Chimie, 1984, 8, 381.

188. Nesmeyanov A.N., Vol'kenau N.A., J. Organomet.Chem., 1975, 85, 365.

189. King R.B., Stone F.G.A. 31. Cyclopentadienyl Metal Carbonyls and Some Derivatives. Inorganic Synthesis, 1964, v.7., pp.99-115.

190. Turro N.J., Modern Molecular Photochemistry, Benjamin/Cummings, Menlo Park, CA, 1978, Chapter 9.

191. Balzani V., Caracsiti V., Photochemistry of Coordination Compounds, Academic Chemistry, London, 1970.

192. SutinN., Creutz C„ J.Chem.Ed., 1983, 60, 809.

193. Geoffroy G.L., Wrighton M.S., Organometallic Photochemistry, Academic Press, New York, 1979.

194. Kochi J.K., Organometallic Mechanism and Catalysis., Academic Press, New York, 1978.

195. Kochi J.K., Bockman T.M., Adv.Organomet.Chem., 1991, 33, 51.

196. Crisope D.R., Schuster G.B., Organometallics, 1989, 8, 2737.

197. LehmannR.E., Kochi J.K., J.Am.Chem.Soc., 1991, ПЗ, 501.

198. Tyler D.R., Progr.Inorg.Chem., 1988, 36, 125.

199. Scott S.L., Espenson J.H., Zhu Z., J.Am.Chem.Soc., 1993, И5, 1789.

200. Yao Q., BakacA., Espenson J.H., Organometallics., 1993, 12, 2010.

201. Dixon A.J., Gorge M.W., Hughes C., Poliakoff M., Turner J.J., J.Am. Chem.Soc., 1992. 114. 1719.

202. Caspar J.V., Meyer T.J., J.Am.Chem.Soc., 1980,102, 7795.

203. Zhang S., Brown T.L., J.Am.Chem.Soc., 1993, И5, 1779.

204. Cooly N.A., MacConnachie P.T.F., BairdM.C., Polyhedron, 1988, 7, 1965.

205. Watkins W.C., Hensel K., Fortier S., Macartney D.H., Baird M.C., McLain S.J., Organometallics, 1992,11, 2418.

206. McConnachie C.A., Nelson J.M., Baird M.C., Organoetallics, 1992, Ц, 2521.

207. Huber T.A., MacaartneyD.H., Baird M.C., Organometallics, 1995,14, 592.

208. Turaki N.N., Huggins J.M., Organometallics, 1986, 5, 1703.

209. Channon M., Eberson L., In Photoinduced Electron Transfer, Fox M.A., Chanon M., eds., Elsevier, Amsterdam, 1988, part A, Chapter 1,11, p.402.

210. Ryan O.B., TilsetM., Parker V.D., J.Am.Chem. Soc., 1990, П2, 2618.

211. Sun S., Sweigart D.A., Advances in organomet.Chem., 1996, 40, 171.

212. Wilkinson G., Pauson P.L., Cotton F.A., J.Am.Chem.Soc., 1954, 76, 1970.

213. Madonik A.M., Astruc D., J.Am.Chem.Soc., 1984,106, 2437.

214. Overbosch P., Van Koten G., Spek A.L.,Roelofsen G., Duisenberg A.J.M., Inorg. Chem., 1982, 21, 3908.

215. BarnetK., J.Organomet.Chem., 1974, 78, 139.

216. Symons M.C.R., Bratt S.W., J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1979, 1739.

217. Symons M.C.R., Bratt S.W., Wyatt J.L., J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1982, 991.

218. Anderson O.P., Fieldhouse S.A., Forbes C.E., Symons M.C.R., J.Organomet.Chem., 1976. 110. 274.

219. Howard C.G., Girolami G.S., Wilkinson G., Pett M.T., Hursthouse M.B., J.Am.Chem.Soc., 1984,106, 2033.

220. Tilset M., Inorg. Chem. 1994,33,3121.

221. Scott S.L., Espenson J.H., Chen W.-J., Organometallics, 1993, 12, 4077.

222. Stiegman A.E., Stieglitz M., Tyler D.R., J.Am.Chem.Soc., 1983,105, 6032.

223. Avery A., Tyler D.R., Organometallics, 1992, Ц, 3856.

224. Stiegman A.E., Tyler D.R., Coord.Chem.Rev., 1985, 63, 2177.

225. Zhu Z., Espenson J.H., Organometallics, 1994, Ц, 1893.

226. Goldman A.S., Tyler D.R., Inorg.Chem., 1987, 26, 253.

227. Milukov V.A., Sinyashin O.G., Ginzburg A.G., Kondratenko M.A., Loim N.M., Gubskaya V.P., Musin R.Z., Morozov V.I., Batyeva E.S., Sokolov V.I.,J.Organomet.Chem., 1995, 493, 221.

228. Bagchi R.N., Bond A.M., Colton R., Henderson T.L.E., Kevekodes J.E.,, Organometallics, 1984, 3, 4.

229. Lionel Т., Morton J.R., Preston K.F., J.Chem.Phys., 1982, 76, 234.

230. Therien M.J., Trogler W.C., J.Am.Chem.Soc., 1986,108, 3897.

231. Melain S.J., J.Am.Chem.Soc., 1988,Ц0, 643.

232. Pedersen S.E., Robinson W.E., Inorg.Chem., 1975,14, 2365.

233. Connely N.G., Kitchen M.D., J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1977, 931.

234. Mc Farlane K., Lee В., Bridgewater J., Ford P.C., J.Organomet.Chem., 1998, 554, 49.

235. Michaud P., Astruc D., Ammeter J.H., J.Am.Chem.Soc., 1982, 104, 3755.

236. Michaud P., Mariot J.-P., Varret F., Astruc D., J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1982, 1383.

237. Astruc D., Hamon J.R., Roman E., Michaud P., J.Am.Scem.Soc., 1981, 103, 7502.

238. Gerson F., High Resolution ESR Spectroscopy, Willey/Verlag Chemie, Weinheim,1970, p.137.

239. Rieger P.H., Magn.Res., 1982, 50, 585.

240. Atkins P.W., Symons M.C.R., The Structure of Inorganic Radicals., Elsevier, Amsterdam, 1967.

241. McGarney B.R., In Elecrton Spin Resonance of Metal Complexes, Yen T.F. ed., Plenum, New York, 1969.

242. Hudson A., Lappert M.F., Lednor P.W., Nicholson B.K., J.Chem. Soc., Chem.Commun., 1974,966.

243. Hudson A., Lappert M.F., Nicholson B.K., J.Organomet.Chem., 1975, 92, CI 1.

244. HugheyJ.L., Bock C.R., Meyer T.J., J.Am.Chem.Soc., 1975,97,4440.

245. Janzen E.G., Acc.Chem.Res., 1971, 4, 31.

246. Domnian E.S., Voropayer V.N., Skvortsova G.S., Koord.Khim., 1983, 9, 1101.

247. White D.L., Faller J.W., J.Am.Chem.Soc., 1982, 104, 1548.

248. Shiu K.-B., Curtis M.D., Huffman J.C., Organometallics, 1983, 2, 936.

249. NMR of Paramagnetic Molecules, La Mar G.N., Horrocks Jr., DeWitt W., Holm R.H., eds., Academic Press, New York, 1973.

250. Ohsawa Y., De Armond M.K., Hanck K.W., Moreland C.G., J.Am.Chem.Soc., 1985, 107. 5383.

251. Angermund K.K., Claus K.H., Goddard R., Kruger M., Angew.Chem., 1985, 97, 241.

252. Bogdanovic В., Janke N., Kruger C., Mynott R., Schichte K., Westeppe U., Angew.Chem., 1985, 97, 972; (Int.Ed.Engl. 1985, 24, 960).

253. Greenwood N.N., Gibb T.C., Mossbauer Spectroscopy. Chapman and Hall, London, 1972, p.p.222-238.

254. Collins R., Travis J.C., Mossbauer Effect Metodology. Gruverman I.J., ed., 1967,vol.3.

255. Jones R.D., Sumerville D.A., Basolo F., Chem.Rev., 1979, 79, 139.

256. Britgewater J., Ford P.C., J.Organomet.Chem., 1998, 554, 49.

257. Atkinson G.H., Adv.InfraredRaman Spectrosc., 1982, 9, 1.

258. Coopens P., Li L., ZhuN.J., J.Am.Chem.Soc., 1983,105, 6173.

259. Trojan D., Sweigart D.A., Inorg.Chem., 1980,19, 2162.

260. Goldbeck R.A., Acc.Chem.Res., 1988, 21, 95.

261. Modelli A., Foffani A., Guerra M., Jones D., Distefaano G., Chem.Phys.Lett., 1983, 99, 58.

262. Giordan J.C., Moore J.H., Tossell J.A., Weber J., J.Am. Chem.Soc., 1983, 105, 3431.

263. Geiger W.E., J.Am.Chem.Soc., 1974,96,2632.

264. Beattie J.K., Binstead R.A., West R.J., J.Am.Chem.Soc., 1978,100, 3044.

265. Wuu Y.-M., Zon C., Wrighton M.S., J.Am.Chem.Soc. 1987,109, 5861.

266. McDonald R.N., Schell P.L., Organometallics, 1988, 7, 1806.

267. Symons M.C.R., Wyatt J.L., Connelly N.G., J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1993,393.

268. Zhang S., Shen J.K., Basolo F., Ju T.D., Lang R.F., Kiss G., Hoff C.D., Organometallics, 1994,13, 3692.

269. O'Connor J.M., Casey C.P., Chem.Rev., 1987, 87, 307.

270. Merola J.S., Kacmariek R.T., van Engen D., J.Am.Chem.Soc., 1987,108, 329.

271. Hamon J.-R, Astruc D., Michaud P., J.Am.Chem.Soc., 1981, Ш, 758.

272. Гусев O.B., Иевлев M.A., Петерлейтнер М.Г., Перегудова С.М., Денисович Л.И., Петровский П.В., Устынюк Н.А., Изв.АН, сер.хим., 1996, 1691.

273. Bowyer W.J., Merkert J.W., Geiger W.E., Rheingold A.L., Organometallics, 1989, 8, 191.

274. Bowyer W.J., Geiger W.E.,J.Am.Chem.,Soc., 1985,107, 5657.

275. Nielson R.M., WeawerM.J., Organometallics, 1989, 8, 1636.

276. Thompson R.L., Geib S., Rheingold A.L., Cooper N.J., J.Am.Chem.Soc., 1991, 113. 8961.

277. Astruc D., Lacoste L., Toupet L., J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1990, 558.

278. Lacoste M., Varret F., Toupet L., Astruc D., J.Am.Chem.Soc., 1987,109, 6504.

279. Rieke R.D., Milligan S.N., Schlte L.D., Organometallics, 1987, 6, 699.

280. Rieke R.D., Daruwala K.P., Schlte L.D., Pankas S.M., Organometallics, 1992, Ц, 28.

281. Morken A.M., Eyman D.P., Wolff M.A., Schauer S.J., Organometallics, 1993, 12,725.

282. Fischer E.O., Schmidt M.W., Chem.Ber., 1966, 99, 2206.

283. Elschenbroich C., BilgerE., Koch J., Weber J., J.Am.Chem.Soc., 1984, 106, 4297.

284. Rieke R.D., Milligan S.N., SchlteL.D., Organometallics, 1987, 6, 699.

285. El MurrN., Scheats J.E., Geiger W.E., Jr., Holloway J.D.L., Inorg.Chem., 1979,18, 1443.

286. Fischer E.O., Wawersik H., J.Organomet.Chem., 1966,5,559.

287. Collins J.E., Castellani M.P., Rheingold A.L., Miller E.F., Geiger W.E., Rieger A.L., Rieger P.H., Organometallics, 1995,14, 1232.

288. Adams S.H., Bailey N.A., Willet D.G., Winter M.J J. Organomet. Chem.,\ 987,61, 333.

289. Moraczewski J., Geiger W.E., J.Am.Chem.Soc., 1979, KM, 3407.

290. Geiger W.E., Gennet Т., Grzeszczuk M., Lane G.A., Moraczewski J., Salzer A., Smith D.E., J.Am.Chem.Soc., 1986,108, 7454.

291. Moraczewski J., Geiger W.E., J.Am.Chem.Soc., 1981,103, 4779.

292. Mueterties E.L., Bleeke J.R., Sievert A.C., J.Organomet.Chem., 1979,178, 197.

293. Albright T.A., Hoffmann P., Hoffman R., Lillya C.P., Dobosch P., J.Am. Chem.Soc., 1983,105, 3396.

294. Mingos D.M.P., J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1977, 31.

295. Jonas K., Kruger C., Angew.Chem., Int.Ed., Engl., 1980, 19, 520.

296. Ruiz J., Lacoste M., Astruc D., J.Am.Chem.Soc., 1990, П2, 5471.

297. Boudeville H., Darchen A., Inorg.Chem., 1991,30, 1663.

298. Несмеянов A.H., Волькенау H.A., Шиловцева JI.C., Изв.АН СССР, сер.хим., 1970, 1206.

299. Nesmeyanov A.N., Vol'kenau N.A., Shilovtseva L.S., Petrakova V.A.,J.Organomet.Chem., 1973,62, 329.

300. Cais M., Fraenkel D., Weidenbaum K.,Coord. Chem.Rev., 1975,16,27.

301. Tucker J.R., Riley D.P., J.Organomrt.Chem., 1985, 279, 49.

302. Bland W.J., Davis R., Durrant J.L.A., J.Organomet.Chem., 1985, 280, 95.

303. УстынюкН.А., Металлоорган. химия. 1989,2,43.

304. Опруненко Ю.Ф., Малюгина С.Г., Трифонова О.И., Бабушкина О .Я.,Писаревский А.П., Устынюк ЮА., Устынюк НА., Кравцов Д.Н., Нестеренко П.Н., Изв. АН СССР. Сер.хим., 1988, 438.

305. Kundig Е.Р., Desobry V., Grivet С., Rudolph В., Spichiger S., Organometallics, 1987, 6, 1173.

306. Kiss R.U., Treichel P.M., J.Am.Chem.Soc., 1986, 108, 853.

307. Опруненко Ю.Ф., Малюгина С.Г., Бабушкина О .Я., Устынюк Ю.А., Нестеренко П.Н., Устынюк Н.А., Крвцов Д.Н., Пивень В.А. Металлоорган.химия, 1988,1, 384.

308. Опруненко Ю.Ф., Шапошникова И.А., Устынюк Ю.А., Устынюк Н.А., Кравцов Д.Н., Изв.АН СССР, сер.хим., 1987, 2, 703.

309. Traylor T.G., StewartK.J., J.Am.Chem.Soc., 1986, 108, 6977.

310. Ustynyuk N.A., Lokshin B.V., Oprunenko Yu.F., Roznyatovsky V.A., Luzikov Yu.N., Ustynyuk Yu.A., J. Organomet.Chem., 1980, 202, 279.

311. Rerek M.E., Basolo F., Organometallics, 1984, 3, 647.

312. Treichel P.M., Johnson J.W., Inorg.Chem., 1977,16, 749.

313. Ustynyuk N. A., Novikova L.N., Belski V.R., Oprunenko Yu.F., Malyugina S.G., Trifonova O.I., Ustynyuk Yu.A., J.Organomet.chem., 1985, 294, 31.

314. Устынюк H.A., Устынюк Ю.А., Несмеянов A.H., Докл. АН СССР, 1980, 255, 127.

315. Oprunenko Yu.F., Malyugina S.G., Trifonova O.I., Ustynyuk Yu.A. Ustynyuk N.A., J. Organomet. Chem., 1984, 270, 185.

316. Johnson T.W.,Treichel P.M., J.Am.Chem.Soc., 1977,99, 1427.

317. Helling J.F., Hendricson W.A., J.Organomet.Chem., 1977, 141, 99.

318. Устынюк H.A., Помазанова H.A., Новикова Jl.H., Кравцов Д.Н., Устынюк ЮЛ., Изв. АН СССР, сер.хим., 1986, 1688.

319. Помазанова Н.А., Новикова J1.H., Устынюк Н.А., Кравцов Д.Н., Металлоорган.химия, 1989, 2, 422.

320. Новикова Л.Н., Мазурчик Б.А., Опруненко Ю.Ф., Устынюк Н.А., Кинетика г|6—г)5 изомеризации г|6-флуоренил т15-циклопентадиенил железа. Изв.АН., сер.хим., 2001, 151.

321. Новикова J1.H., Мазурчик Б.А., Устынюк Н.А., Кухаренко С.В., Стрелец В.В., Изв. РАН, сер.хим., 1994, 319.

322. Устынюк Н.А., Денисович Л.И., Петерлейтнер М.Г., Новикова JI.H.,Помазанова Н.А., Кравцов Д.Н., Металлоорган.химия, 1988,1, 216.

323. El Murr N., Laviron Е., Nouv.J.Chim. 1977, 2, 5657.

324. Билевич К.А., Бубнов Н.Н., Бухтияров В.В., Охлобыстин О.Ю., Докл.АН СССР, 1967,174,594.

325. Kochi J.K., J.Organomet.Chem., 1986,300, 139.

326. Trogler W., Int.J.Chem.Kinet., 1987,19,1025.

327. Кухаренко C.B., Стрелец B.B., Устынюк Н.А., Новикова JT.H., Денисович Л.И., Петерлейтнер М.Г., Металлоорган.химия, 1991, 4, 299.

328. Гаврилов А.Б., Кухаренко С.В., Сирелец В.В., Металлоорган.химия, 1990,3, 406.

329. Feldberg S.W., Jeffic L., J.Phys.Chem., 1972, 76, 2439.

330. Кухаренко C.B., Новикова JI.H., Стрелец В.В., Устынюк Н.А., Яроленко А.И., Изв.АН., сер.хим., 1994, 1805.

331. Кухаренко С.В., Новикова JI.H., Стрелец В.В., Устынюк Н.А., Изв.АН., сер.хим., 1994,48.

332. Манн Ч., Барнес К., Электрохимические реакции вневодных системах, Химия, Москва, 1974, 180.

333. Ярмоленко А.И., Кухаренко С.В., Новикова JI.H., Стрелец В.В., Изв.АН, сер.хим., 1995, 1347.

334. Bard A.J., Faulkner L.R., Electrochemical Methods, John Wiley & Sons, 1980.

335. Lee S., Cooper N.J., J.Am.Chem.Soc., 1991,113, 716.

336. Miller G.A., Therien M.J., Trogler W.C., J.Organomet.Chem., 1990, 383,271.

337. Milligan S.N., Rieke R.D., Organometallics, 1983, 2, 171.

338. Hart-Davis A.J., White C., Mawby R.J., Inorg.Chim.Acta, 1970, 3, 441.

339. Rerek M.E., L.-N.Ji, Basolo F., J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1983, 1208.

340. Leong V.S., Cooper N. J., J.Am.Chem.Soc., 1988, U0, 2644.

341. Henry W.P., Rieke R.D., J.Am.Chem.Soc., 1983,105, 6314.

342. KundigE.P., Desbory V., Simmons D.P., Wenger E., J.Am.Chem.Soc., 1989, 111. 1804.

343. Degrand С., Gautheron В., Bikrani M., Gasquez F., Compagnon P.L.,J. Organomet. Chem., 1986,312,207.

344. Gautheron В., Degrand C., Bikrani M., J.Organomet.Chem., 1986, 312, 207.

345. Росси P.А., де Росси P.X., Ароматическое замещение по механизму SRN1. Москва,Мир, 1986.

346. Устынюк Н.А., Помазанова Н.А., Новикова Л.Н., Кравцов Д.Н., Металлоорган.химия, 1989, 2, 204.

347. Nesmeyanov A.N., Vol'kenau N.A., Schilovtseva L.S., Petrakova V.S., J.Organomet.Chem.,1975, 85, 365.

348. Новикова JI.H., Виноградова B.H., Устынюк H.A., Мазурчик Б.А., Денисович Л.И., Петерлейтнер М.Г., Опруненко Ю.Ф., Металлоорган.химия, 1991, 4, 1427.

349. Несмеянов А.Н., Волькенау Н.А., Болесова И.Н., Докл.АН СССР., 1996, 166. 607.

350. Колобова Н.Е., Зданович В.И., Лобанова И.А., Изв.АН СССР, Сер.хим., 1980, 1651.

351. Трифонова О.И., Устынюк Н.А., Устынюк Н.А., Опруненко Ю.Ф., Бацанов А.С., Стручков Ю.Т., Металлоорган.химия, 1989, 2, 581.

352. Cowie J., Hamilton E.J.M., Laurir J.C.V., Welch A.J., J.Organomet.Chem., 1990, 394, 1.

353. Новикова Л.Н., Устынюк H.A., Туманский Б.Л., Петровский П.В., Борисенко А.А., Кухаренко С.В., Стрелец В.В., Изв.АН, сер.хим., 1995, 1354.

354. O'Callagham К.А.Е., Brown S.J., Page J.A., Baird M.C., Richards T.C., Geiger W.E., Organometallics, 1991, Ш, 3119.

355. Keller H.J., Z.Naturforsch, 1968,236, 133.

356. Watkins W.C., Jalger Т., Kidd C.E., Fortier S., Baird M.C., Kiss G.C., Roper G.C., Hoff C.D., J.Am.Chem.Soc., 1992, И4, 907.

357. King R.B., Igbal M.Z., King A.D., It, J.Organomet.Chem., 1979, 111, 53.

358. Новикова Л.Н., Дис.канд.хим.наук, Ин-т элементоорганических соединений АН СССР, Москва, 1981, с.82.

359. Nesmeyanov A.N., Ustynyuk N.A., Novikova L.N., Andrianov V.G., Struchkov Yu.T., Ustynyuk Yu.A ,Oprunenko Yu.F., Luzikov Yu.NJ.Organomet.Chem., 1982, 226, 239.

360. Новикова Л.Н., Устынюк Н.А., Денисович Л.И., Петерлейтнер М.Г., Кухаренко С.В., Стрелец В.В., Опруненко Ю.Ф., Металлоорган.химия, 1991, 4,871.

361. Novikova L.N., Mazurchik В.А., Ustynyuk N.A., Oprunenko Yu.F., Rochev V.Ya., Bekeshev V.G., J.Organomet.Chem., 1995, 498, 25.

362. Lee C.C., DemchukK.J., Gill U.S., Sutherland R.G., J.Organometal.Chem., 1983, 247. 71.

363. Solodovnikov S.P., Vol'kenauN.A., KotovaL.S., J.Organometal.Chem., 1982. 231. 45.

364. Солодовников С.П., Шиловцева Л.С., Рыбинская М.И., Металлоорган.химия, 1990, 3, 853

365. El Murr N., J. Chem.soc.,Chem. Communs., 1981,251.

366. Boyd D.C., Bohling D.A., MannK.R, J.Amer.Chem.Soc., 1985,102, 1641.

367. Treichel P.M., Johnson J.W., Wagner K.P., J.Organomet.Chem., 1975, 88,227.

368. Elschenbroich C., Bilger E., Ernst R.D., Wilson R.D., Organometallics, 1985, 4, 2068.

369. Стукан P.A., Волькенау H.A., Несмеянов A.H., Гольданский В.И., Изе.АН СССР. сер.хим., 1966, 1472.

370. Турта К.И., Стукан Р.А., Гольданский В.И., Волькенау Н.А., Сироткина И.Н., Болесова И.Н., Исаева Л.С., Несмеянов А.Н., Теор.и эксп.хим., 1971, 7, 486.

371. Щирина-Эйнгорн И.В., Новикова Л.Н., Устынюк Н.А., Денисович Л.И., Петерлейтнер М.Г., Изе.АН., сер.хим., 1996, 1697.

372. Новикова Л.Н., Щирина-Эйнгорн И.В., Устынюк Н.А., Петровский П.В., Денисович Л.И., Изв.АН., сер.хим., 1997, 1045.

373. Несмеянов А.Н., Волькенау Н.А., Шиловцева Л.С., Петракова В.А., Изе.АН СССР, сер.хим., 1975, 1151.

374. Pauson P.L., Sandhu М.А., Watts W.E., J. Chem.Soc. С, 1966, 251.

375. Zakurin N.V., Denisovich L.I., Gubin S.P., J.Organomet.Chem., 1977,122, 203.

376. Bin Din L., Meth-Cohn O., Walshe N.D.A., Tetrahedron Lett., 1979, 4783.

377. Gubin S.P., Denisovich L.I., J.Organomet.Chem., 1968,15, 471.

378. Hepp A.F., Wrigton M.S., J.Am.Chem.Soc., 1981, Ш, 1258.

379. Hamon J.R., Astruc D., Roman E., Batail P., Mayerle J.J., J.Am. Chem.Soc., 1981,103. 2431.

380. Connely N.G., Kitchen M.D., Stansfield R.F.D., Whiting S.M., Woodward P., J.Organomet.Chem., 1978,155, C34.

381. Waterman P.S., Gering W.P., J.Organomet.Chem., 1978,155, C47.

382. Treichel P.M., Rosenheim L.D., J.Am.Chem.Soc., 1981,103, 691.

383. Fedin E.I., Blumenfeld A.L., Petrovskii P.V., Kreindlin A.S., Fadeeva S.S., Rybinskaya M.I., J.Organomet.Chem., 1985, 222, 257.

384. Novikova L.N., Zagorevskii D.V., Ustynyuk N.A., J.Organomet.Chem., 1993, 460. C6.

385. Круглова H.B., Крейндлин A.3., Петровский П.В., Рыбинская М.И., Изв.АН,сер.хим., 1998, 2533.

386. Connely N.G., Lucy A.R., Payne J.D., Gulas A.M.R., Geiger W.E., J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1985, 1879.

387. Freeman M.J., Orpen A.G., Connely N.G., Manners I., Raven S.J., J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1985,2283.

388. Kinney R.J., Chem.Comm., 1980, 603.

389. Watanabe M., Iwamoto Т., Kawata A., Kubo A., Sano H., Motoyama I., Inorg.Chem., 1992,31, 177.

390. Guillaume V., Mahias V., Lapinte C., J.Organomet.Chem., 1998, £54, 203.

391. Mahias V., Cron S., Toupet L., Lapinte C., Organometallics, 1996,15, 5399.

392. Beddoes R.L., Bitcon C., Ricalton A., Whitley M.W., J.Organometal.Chem., 1989, 367, C21.

393. LeNarvorN., Toupet L., Lapinte C., J.Amer.Chem.Soc., 1995, П7, 7129.

394. Unseld D., Krivykh V.V., Hainze K., Wild F., Artus H., Schmall H., Berke H., Organometallics., 1999,18, 1525.

395. Bruce M.J., Cifuentes M.P., Snow M.R., Snow E.R., Tieteing E.R.T., J.Organomet.Chem., 1989, 359, 379.

396. Iyer R.S., Selegue J.P., J.Amer.Chem.Soc., 1987,109, 910.

397. Beevor R.G.,Freeman M.J., Green M., Orpen A.G., Chem.Comm., 1985, 68.

398. Denisovich L.I., Filatova T.V., Peterleitner M.G., Ustynyuk N.A., Vinogradova V.N., Leont'eva L.I., Russ.Chem.BulL, 1998, 1901.

399. Ward M.D., Chem.Soc.Rev., 1995, 121.

400. Сое B.J., Eur.J.Chem., 1999,5,2464.

401. Long N.J., Angew.Chem.Int.Ed.Engl., 1995,34,25.

402. Takahashi S., Takai Y., Morimoto H., Sonogashira K., Chem.Comm., 1984, 3.

403. Abe A., KimuraN., Tabata S., Macromolecules, 1991, 24, 6238.

404. Dapo R.F., Mann C.K., Anal.Chem., 1963, 35, 677.

405. Astruc D., Synlett., 1991,369.

406. Allen F.N., Kennard O., Watson D.S., J.Chem.Soc.,Perkin Trans. 1987,2, SI.

407. Nesmeyanov A.N., Aleksandrov G.G., Antonova A.B., Anisimov K.A., Kolobova N.E., Struchkov Yu., Т., J.Organomet.Chem., 1976, ДО, C36.

408. Несмеянов A.H., Врлькенау H.A., Болесова И.НДокл. АН СССР, 1966, 166. 607.

409. King R.B., Bisnette, J.Organomet.Chem., 1967, 8, 287.

410. Кухаренко С.В., Соловейчик Г.Л., Стрелец В.В., Изв.АН СССР, Сер.хим., 1986, 1020.

411. Nesmeyanov A.N., Ustynyuk N.A., Makarova L.G., Andrae S., Ustynyuk Yu.A., Novikova L.N., Luzikov Yu.N., J.Organomet.Chem., 1978, 154, 45.

412. Abel E.W., Wilkinson G., J.Chem.Soc., 1959, 1501.Ullmann F., Wurstemberger R., Ber.Dtsch.Chem.Ges., 1904, 37, 73.

413. Anet F.A.L., Bavin P.M.G., CanJ.Chem., 1956, 34, 991; Bavin P.MG., Anal. Chem., 32, 554.

414. Robinson W, Sheldrick G.M., SHELX, in Crystallographic Computing-Techniques and New Technologies, Eds. Isaacs N.W., Taylor M.R., Oxford Univ.Press, Oxford (England), 1988, 366.

415. Nesmeyanov A.N., Ustynyuk Yu.A., Oprunenko Yu.F., Trifonova O.I., J.Organomet.Chem., 1980,184, 63.

416. Nesmeyanov A.N., Vol'kenau N.A., Petrovskii P.V., Kotova L.S., Petrakova Y.A., Denisovich L.I., J.Organomet.Chem., 1981,210, 103.

417. Hendrickson D.N., Ho E.Y., Morrison W.N., Inorg. Chem., 1975,14, 500.

418. Schumann H., Chem.Ztg., 1982, 106, 369.

419. Nesmeyanov A.N., Vol'kenau N. A., SchilovtsevaL.S., Petrakova V.A.,J.Organomet.Chem., 1975, 8365.

420. Antonova A.B., kolobovaN.E., Petrovski P.V., Lokshin B.V., J.Organomet.Chem., 1977,137, 55.

421. SMART and SAINT, Release 5.0. Area detector control and integration software.