Ион-парная высокоэффективная жидкостная хроматография комплексов тяжелых металлов с меркаптосоединениями тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

Введение.

Список сокращений, используемых в работе.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Теория удерживания ионных соединений в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии.

1.1.1. Модели удерживания в ион-парной обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии.

1.1.1.1. Стехиометрические модели удерживания.

1.1.1.2. Модель удерживания анион^|1|гхел.этрв.;,.:.

1.1.1.3. Нестехиометрические модели-удёрШвания.

1.1.2. Зависимость удерживания от рН подвижной фазы и природы буферного раствора.

1.1.3. Влияние природы и концентрации органического модификатора.

1.1.4. Влияние температуры на удерживание.

1.1.5. Роль природы неподвижной фазы.

1.1.6. Влияние ионной силы и природы нейтральных солей.

1.1.7. Влияние природы и концентрации ион-парного реагента.

1.2. Значение серосодержащих соединений в биологии, медицине и хроматографии.

1.2.1. Строение и свойства комплексов металлов с 1-цистеином и й-пеницилламином.

1.2.2. Комплексообразование унитиола и его аналогов с тяжелыми и переходными металлами.

Глава 2. Исходные вещества, аппаратура, методика эксперимента.

2.1. Исходные реактивы и растворы.

2.2. Выбор способа получения комплексов металлов для хроматографического разделения.

2.3. Аппаратура, сорбенты и подвижные фазы в хроматографии.

2.4. Условия детектирования комплексов металлов.

2.5. Методика хроматографического эксперимента.

2.6. Методика электрохимических исследований.

2.7. Методики изучения сорбции.

2.7.1. Сорбция в статическом режиме.

2.7.2. Сорбция в динамическом режиме.

Глава 3. Поведение комплексов металлов с унитиолом в условиях высокоэффективной жидкостной хроматографии.

3.1. Поведение комплексов металлов с унитиолом в условиях ион-парной обращенно-фазовой хроматографии.

3.1.1. Влияние на удерживание природы и концентрации ион-парного реагента.

3.1.1.1. Изучение влияния солей четвертичных аммониевых оснований на хроматографическое поведение комплексов металлов с унитиолом.

3.1.1.2. Изучение влияния четвертичных фосфониевых оснований на хроматографическое поведение комплексов металлов с унитиолом.

3.1.2. Влияние концентрации ацетонитрила в подвижной фазе на удерживание унитиолатов.

3.1.3. Влияние рН подвижной фазы на хроматографическое поведение коплексов с унитиолом.

3.1.4. Влияние добавок неорганических солей на разделение унитиолатов.

3.1.5. Закономерности и модели удерживания унитиолатных комплексов в условиях ион-парной обращенно-фазовой хроматографии.

3.2. Разделение унитиолатных комплексов металлов на силикагеле с привитыми аминогруппами.

Глава 4. Влияние природы лиганда на хроматографическое поведение комплексов тяжелых металлов.

4.1. Разделение тяжелых металлов в виде комплексов с димеркаптопроизводными алкансульфокислот методом ион-парной обращенно-фазовой хроматографии.

4.2. Изучение хроматографического поведения комплексов металлов с пеницилламином на силикагеле с привитыми аминогруппами.

Глава 5. Изучение возможности амперометрического детектирования комплексов металлов с унитиолом и пеницилламином.

5.1. Особенности амперометрических детекторов и их применение в высокоэффективной жидкостной хроматографии.

5.1.1. Выбор конструкции ячейки и материала рабочего электрода.

5.1.2. Области применения амперометрических детекторов.

5.2. Изучение возможности амперометрического детектирования комплексов металлов с пеницилламином.

5.3. Амперометрическое детектирование комплексов металлов с унитиолом.

5.3.1. Изучение электрохимического поведения унитиола и амперометрического детектирования его комплексов в статических условиях.

5.3.2. Амперометрическое детектирование унитиолатных комплексов в условиях высокоэффективной жидкостной хроматографии.

Глава 6. Определение тяжелых металлов в виде комплексов с унитиолом в природных и промышленных водах с использованием спектрофотометрического и амперометрического детектирования.

6.1 Определение тяжелых металлов в водах в виде унитиолатов с использованием в качестве ион-парного реагента тетрабутилфосфоний бромида.

6.2. Определение тяжелых металлов в водах в виде комплексов с унитиолом с использованием в качестве ион-парного реагента тетрабутиламмоний бромида.

6.3. Концентрирование ионов Hg(ll) и Cd(ll) на силикагеле, модифицированном иминодиуксусной кислотой, и их последующее определение методом ион-парной хроматографии.

Выводы.

Актуальность темы. В последнее время все более высокие требования предъявляются к контролю содержания вредных примесей в различных природных и промышленных объектах. Актуальна задача одновременного определения микроколичеств тяжелых металлов в биологических материалах, технологических растворах и сточных водах промышленных предприятий, а также объектах окружающей среды. Среди различных методов, имеющихся в арсенале химиков-аналитиков, большое внимание уделяется хроматографическим. Удобным и экспрессным автоматизированным многоэлементным методом, отвечающим современным требованиям, является высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ). Использование ВЭЖХ для разделения и определения неорганических соединений, в том числе металлов, выгодно дополняет признанные достоинства этого метода в области анализа смесей органических веществ.

Тяжелые металлы часто определяют методом ВЭЖХ в виде комплексных соединений с различными хелатообразующими реагентами. Используются как нейтральные координационно-насыщенные и инертные комплексы, разделяемые методом обращенно-фазовой хроматографии (ОФХ) [1], так и смешаннолигандные соединения, ацидокомплексы гидратированных ионов и анионные хелаты [2]. Для разделения заряженных комплексов перспективен метод ион-парной обращенно-фазовой хроматографии (ИП ОФХ), характеризующийся высокой селективностью разделения, так как хроматографическое поведение комплексов в этом случае определяется большим количеством параметров. Несмотря на большое количество накопленных данных о разделении хелатов методом ИП ОФХ [3], поиск новых комплексообразующих реагентов представляет значительный интерес и интенсивно осуществляется [4]. Широкое применение в качестве хелатообразующих реагентов нашли гетероциклические азосоединения [5] и комплексоны [6]; в то же время меркаптосоединения в данном виде хроматографии практически не используются. Комплексообразование с тяжелыми металлами таких меркаптосоединений как пеницилламин и 2,3-димеркаптопропан-1-сульфонат натрия (унитиол) обеспечило их широкое применение в медицине в качестве антидотов. Их устойчивые, растворимые в водных растворах комплексы отвечают всем требованиям ион-парной ВЭЖХ. В плане расширения аналитических возможностей ВЭЖХ актуально изучение хроматографического поведения комплексов металлов с данными реагентами, а также с рядом других меркаптосоединений.

Для рационального выбора условий разделения необходимо четкое понимание процессов, происходящих во время хроматографирования, и влияния на эти процессы различных факторов, особенно состава подвижной фазы. Удерживание и селективность в ИП ОФХ сильно зависят от природы и концентрации ион-парных реагентов (ИПР), добавляемых в подвижную фазу. Поэтому важно изучение новых классов ион-парных реагентов, что позволит более гибко изменять поведение комплексов на колонке. Интересным новым классом положительно заряженных ион-парных реагентов могут служить соли четвертичных фосфониевых оснований.

Важным фактором при определении соединений является метод детектирования. Для определения хелатов металлов методом ИП ОФХ в основном используют спектрофотометрические детекторы. Однако возможности ВЭЖХ можно расширить путем применения других видов детектирования. Амперометрические детекторы для определения металлов в виде хелатов используются ограниченно, хотя их конструкция, обеспечивающая минимальный объем ячейки, идеально соответствует требованиям ВЭЖХ [7]. Наличие в меркаптосоединениях электроактивной сульфидной группы открывает возможности для амперометрического детектирования комплексов металлов с этими реагентами.

Цель работы. Систематическое исследование хроматографического поведения и выбор условий разделения и определения комплексов тяжелых металлов с 2,3-димеркаптопропан-1-сульфонатом натрия (унитиолом), рядом других димеркаптопроизводных алкансульфокислот и пеницилламином в условиях ВЭЖХ; оценка возможностей и перспектив практического использования унитиола для определения тяжелых металлов в водах методом ион-парной обращенно-фазовой хроматографии. Для достижения этих целей необходимо было решить следующие задачи:

- изучить особенности хроматографического удерживания комплексов металлов с пеницилламином и унитиолом в условиях ион-парной обращенно-фазовой хроматографии на алкилсиликагеле и в условиях нормально-фазовой ВЭЖХ на силикагеле с привитыми аминогруппами;

- исследовать хроматографическое поведение комплексов с унитиолом в условиях ИП ОФХ при использовании в качестве ион-парных реагентов солей четвертичных аммониевых и фосфониевых оснований;

- сопоставить удерживание комплексов тяжелых металлов с унитиолом с удерживанием комплексов с другими димеркаптопроизводными алкансульфокислот: 1,3-димеркаптопропан-2-сульфонатом натрия (изоунитиолом), 2-(Р,Т-димеркаптопропилмеркапто)-1-этансульфонатом натрия (меркаптоунитиолом), 2-(Р ,Т/-димеркаптопропокси)-1-этансульфонатом натрия (оксиунитиолом);

- по результатам изучения влияния природы и концентрации ион-парных реагентов на хроматографическое поведение комплексов оценить применимость стехиометрической [8] и электростатической [9] моделей удерживания ИП ОФХ для описания закономерностей удерживания сорбатов в изученных системах, причем в первом случае учесть возможные изменения в модели, связанные с добавлением унитиола в подвижную фазу;

- изучить электрохимическое поведение унитиола и пеницилламина и выбрать условия косвенного амперометрического детектирования комплексов с этими реагентами;

- выбрать условия разделения и определения тяжелых металлов с унитиолом в условиях ИП ОФХ и проверить возможность практического использования этой системы для определения тяжелых металлов в водах. Исследовать применение раствора унитиола в качестве элюента при предварительном концентрировании кадмия и ртути на комплексообразующих сорбентах.

Научнаяновизнаработы. Систематически изучено хроматографическое поведение комплексов тяжелых металлов с унитиолом в условиях ион-парной обращенно-фазовой хроматографии. Впервые в качестве ион-парных реагентов использованы соли четвертичных фосфониевых оснований. Показано увеличение селективности разделения унитиолатов в присутствии солей четвертичных фосфониевых оснований по сравнению с традиционными ИПР - солями четвертичных аммониевых оснований. Отмечено существенное улучшение эффективности разделения при добавлении в подвижную фазу неорганических солей, особенно перхлората натрия. Найдены условия разделения смесей комплексов Нд(П), Си(П), Сс1(П), РЬ(М), N¡(11) и Ре<111).

Выбраны модели ИП ОФХ, адекватно описывающие удерживание унитиолатов металлов в системах с солями четвертичных аммониевых и фосфониевых оснований. В стехиометрической модели удерживания [8] сделана поправка, учитывающая содержание комплексообразующего реагента в подвижной фазе.

Установлены закономерности удерживания комплексов изученных металлов с унитиолом и пеницилламином на силикагеле с привитыми аминогруппами.

Установлено, что удерживание комплексов металлов с меркаптосоединениями зависит от строения реагента и устойчивости образующегося комплекса и увеличивается в ряду пеницилламин ( унитиол ( изоунитиол ( меркаптоунитиол. Найдено, что селективность разделения меди(И) и ртути(П) заметно увеличивается при использовании в качестве комплексообразующего реагента меркаптоунитиола.

Показана возможность применения косвенного амперометрического детектирования комплексов некоторых тяжелых металлов с унитиолом и пеницилламином.

Практическая значимость работы. Результаты изучения удерживания комплексов металлов с унитиолом и его аналогами позволили выбрать условия для разделения и определения тяжелых металлов с использованием в качестве ИПР солей четвертичных аммониевых и фосфониевых оснований. Получены и сопоставлены данные по использованию спектрофотометрического и амперометрического детектирования комплексов металлов после их разделения. Предложены методики определения Си(М), РЬ(И), N¡(11) и Ре(Ш) в водах на уровне предельно допустимых концентраций (ПДК). Разработана методика, сочетающая предварительное концентрирование Нд(11) и Сс1(11) на сорбентах, модифицированных иминодиуксусной кислотой, и их хроматографическое разделение в виде комплексов с унитиолом, позволяющая определять эти металлы в водах. Нижние границы определяемых содержаний составили для ртути и кадмия соответственно 3,0 и 1,2 мкг/л. Методики опробованы на пробах промышленных растворов и речных вод.

На защиту выносятся следующие положения:

1. Данные о влиянии ряда факторов (природы неподвижной фазы, состава подвижной фазы, природы и концентрации ион-парных реагентов и др.) на параметры удерживания комплексов тяжелых металлов с унитиолом в различных вариантах ВЭЖХ.

2. Результаты изучения хроматографического поведения комплексов металлов с унитиолом и пеницилламином на силикагеле с привитыми аминогруппами.

3. Результаты сопоставления удерживания комплексов с пеницилламином, унитиолом, изоунитиолом и меркаптоунитиолом и выводы о влиянии природы реагента на хроматографическое поведение хелатов.

4. Результаты выбора условий косвенного амперометрического детектирования комплексов металлов с унитиолом и пеницилламином после их разделения методом ВЭЖХ.

5. Выводы о соответствии закономерностей удерживания комплексов металлов с унитиолом в условиях ИП ОФХ стехиометрической и нестехиометрической моделям удерживания.

6. Выводы о возможности практического использования унитиола для определения тяжелых металлов в природных и сточных водах, а также методика определения ртути и кадмия в виде унитиолатных комплексов с предварительным сорбционным концентрированием.

Список сокращений, используемых в работе

АД - амперометрический детектор

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография

ГЭ - графитовый электрод

ИПР - ион-парный реагент

ИП ОФХ - ион-парная обращенно-фазовая хроматография н.к.э. - насыщенный каломельный электрод

НФХ - нормально-фазовая хроматография

ОФХ - обращенно-фазовая хроматография

ПАР - 4-(2-пиридилазо)резорцин

ПДК - предельно допустимая концентрация

СУЭ - стекпоуглеродный электрод

СФД - спектрофотометрический детектор

ТБАБ - тетрабутиламмоний бромид

ТБГДФБ - трибутилгексадецилфосфоний бромид

ТБФБ - тетрабутилфосфоний бромид

ТЭАБ - тетраэтиламмоний бромид

ЧТТ - число теоретических тарелок

ЦТМАБ - цетилтриметиламмоний бромид

ЭХ - экскпюзионная хроматография

ЭХД - электрохимический детектор

Р!~Э - платиновый электрод

Выводы

1. Исследовано хроматографическое поведение комплексов тяжелых металлов с унитиолом в условиях ион-парной обращенно-фазовой ВЭЖХ на силикагеле с привитыми октадецильными группами. Установлены зависимости параметров удерживания от рН подвижной фазы, содержания в ней органического модификатора (ацетонитрила), содержания и природы ион-парного реагента (ТБАБ, ЦТМАБ, ТБФБ, ТБГДФБ) и нейтральных солей.

2. Показано, что унитиолатные комплексы металлов в присутствии солей четвертичных фосфониевых оснований удерживаются сильнее, чем в присутствии солей четвертичных аммониевых оснований. Использование четвертичных фосфониевых солей в качестве ион-парных реагентов приводит к повышению селективности и эффективности разделения сорбатов. Введение в подвижную фазу нейтральных солей, особенно перхлората натрия, повышает эффективность хроматографической системы.

3. Установлено, что удерживание одно- и двухзарядных анионных комплексов тяжелых металлов с унитиолом в системах, содержащих в качестве ион-парных реагентов ТБАБ, ЦТМАБ и ТБГДФБ, можно описать при помощи стехиометрической модели ион-парной обращенно-фазовой хроматографии. В указанную модель введена поправка, учитывающая содержание в подвижной фазе комплексообразующего реагента. Показано, что удерживание металлов в присутствии ТБАБ, ТБФБ и ТБГДФБ подчиняется закономерностям электростатической модели Сталберга.

4. Исследовано хроматографическое поведение комплексов тяжелых металлов с унитиолом на силикагеле с привитыми аминогруппами. Установлено, что поведение комплексов подчиняется закономерностям нормально-фазовой ВЭЖХ. Существенный вклад в удерживание вносят донорно-акцепторные взаимодействия комплекса металла с аминогруппами на поверхности силикагеля.

5. Выбраны условия разделения 3-5-компонентных смесей металлов в виде унитиолатных комплексов в различных вариантах ВЭЖХ. Наилучшие результаты достигаются в условиях ион-парной обращеннофазовой ВЭЖХ при использовании ТБФБ в качестве ион-парного реагента. Наиболее практически важным является возможность разделения смеси РЬ(И), Сс1(Н) и Нд(И) за 15 мин с разрешением 1,7-2,9.

6. Установлено, что удерживание комплексов тяжелых металлов с серосодержащими лигандами увеличивается в ряду: пеницилламин < унитиол < изоунитиол < меркаптоунитиол, что связано с увеличением устойчивости комплексов и размера лиганда.

7. Установлена возможность косвенного амперометрического детектирования ряда тяжелых металлов в виде комплексов с унитиолом и пеницилламином. Исследовано влияние конструкции ячейки, материала рабочего электрода и потенциала детектирования на величину аналитического сигнала. Найдено, что для детектирования комплексов с унитиолом оптимальным является использование детектора с ячейкой типа "стенка-сопло" с графитовым рабочим электродом при потенциале 1,1 В (относительно нержавеющей стали).

8. Показана возможность практического применения унитиола для определения тяжелых металлов в промышленных и природных водах методом ион-парной обращенно-фазовой хроматографии с использованием ТБАБ и ТБФБ в качестве ион-парных реагентов. Обнаружено, что этим методом возможно определение ионов Си(Н), N¡(11), РЬ(И) в водах на уровне предельно допустимых концентраций. Для определения ртути и кадмия в водах на уровне близком к ПДК предложена методика, сочетающая хроматографическое определение этих металлов в виде комплексов с унитиолом с предварительным концентрированием на сорбентах, модифицированных иминодиуксусной кислотой.

1. Robards К., Starr P., Patsalides E. Metal determination and metal speciation by liquid chromatography.// Analyst. 1991. V. 116. № 9. P. 1247-1273.

2. Алимарин И.П., Басова Е.М., Большова Т.А., Иванов В.М. Высокоэффективная жидкостная хроматография в неорганическом анализе.//Журн. аналит. химии. 1990. Т. 48. № 8. С. 1478-1504.

3. Wang P., Lee Н.К. Recent application of high-performance liquid chromatography to the analysis of metal complexes.// J. Chromatogr. A. 1997. V. 789. №2. P. 437-451.

4. Иванов В.М. Перспективные аспекты применения гетероциклических азосоединений в аналитической химии.//Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. № 4. С. 645-670.

5. Sarzanini С., Mentasti Е. Determination and speciation of metals by liquid chromatography.//J. Chromatogr. A. 1997. V. 789. № 2. P. 301-321.

6. Yeung E.S., Synovec R.E. Detectors for liquid chromatography.// Anal. Chem. 1986. V. 58. № 12. P. 1237A-1256A.

7. Никитин Ю.С., Басова E.M., Большова T.A. Модель удерживания анионных хелатов в ион-парной обращенно-фазовой хроматографии.// Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. № 4. С. 746-757.

8. Bartha A., Stahlberg J. Electrostatic retention model of reversed-phase ion-pair chromatography.//J Chromatogr. A. 1994. V. 668. № 2. P. 255-284.

9. Colin H., Guiochon G.J. Introduction to reversed-phase high-performance liquid chromatography.//J. Chromatogr. 1977. V. 141. № 2. P. 289-312.

10. H.Horvath C., Melander W. Liquid chromatography with hydrocarbonaceous bonded phases; theory and practice of reversed phase chromatography.// J. Chromatogr. Sci. 1977. V. 15. № 8. P. 393-404.

11. Bidlingmeyer B.A. Separation of ionic compounds by RP LC. An update of ion-pairing techniques.//J. Chromatogr. Sci. 1980. V. 18. № 11. P. 525-539.

12. Схунмакерс П. Оптимизация селективности в хроматографии. М.: Мир. 1989.398 с.

13. Horvath С., Melander W., Molnar I., Molnar P. Ion-pair liquid chromatography with nonpolar stationary phases.//Anal. Chem. 1977. V. 49. № 14. P. 22952305.

14. Horvath C., Melander W., Molnar I. Solvophobic interactions in liquid chromatography with nonpolar stationary phases.// J. Chromatogr. 1976. V. 125. № 1. P. 129-156.

15. Kissinger P.T. Comments on reversed-phase ion-pair partition chromatography.//Anal. Chem. 1977. V. 49. № 6. P. 883.

16. Van de Venne J.L.M., Hendrikx J.L.H.M., Deelder R.S. Retention behaviour of carboxylic acids in reversed-phase column liquid chromatography.// J. Chromatogr. 1978. V. 167. № 1. P. 1-16.

17. Deelder R.S., Linssen A.J., Konijnendijk A.P., van de Venne J.L.M. Retention mechanism in reversed-phase ion-pair chromatography of amines and amino acids on bonded phases.//J. Chromatogr. 1979. V. 185. № 2. P. 241-257.

18. Mukhayer G.I., Davis S.S. Interaction between large organic ions of opposite charge. I. Stoichiometry of the interaction of sodium dodecyl sulfate with benzyltriphenylphosphonium chloride.// J. Colloid Interface Sci. 1975. V. 53. № 2. P. 224-234.

19. Melander W.R., Horvath C. Mechanistic study of ion-pair reversed phase chromatography.//J. Chromatogr. 1980. V. 201. № 1. P. 211-224.

20. Kraak J.C., Jonker K.M., Huber J.F.K. Solvent-generated ion-exchange systems with anionic surfactants for rapid separations of amino acids.// J. Chromatogr. 1977. V. 142. № 2. P. 671-688.

21. Sarzanini C., Bruzzoniti M.C., Sacchero G., Mentasti E. Retention model for anionic, neutral, and cationic analytes in reversed-phase ion interaction chromatography.//Anal.Chem. 1996. V. 68. № 12. P. 4494-4500.

22. Тимербаев A.P., Петрухин O.M. Жидкостная хроматография хелатов. Механизм удерживания анионных хелатов в ион-парной хроматографии.// Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. № 2. С. 213-224.

23. Gennaro М.С. Ion-pair and ion-interaction chromatography.// Advan. in Chromatogr. 1995. V. 35. P. 343-381.

24. Ion chromatography: principles and application. (Ed. P.R. Haddad, P.E. Jackson). N.Y.: Elsevier Science. 1990. 776 p.

25. Kong R.C., Sachok B., Deming S.N. Combine effect of pH and surface-active-ion concentration in reversed-phase liquid chromatography.// J. Chromatogr. 1980. V. 199. №2. P. 307-316.

26. Stranaham J.J, Deming S.N. Mechanistic interpretation and simulations of induced peaks in liquid chromatography.//Anal. Chem. 1982. V. 54. № 9. P. 1540-1546.

27. Zou J., Motomizu S., Fukotomi H. Reversed-phase ion-interaction chromatography of inorganic anions with tetraalkylammonium ions and divalent organic anions using indirect photometric detection.//Analyst. 1991. V. 116. № 9. P. 1399-1405.

28. Liu H., Cantwell F.F. Electrical double-layer model for sorption of ions on octadecylsilyl bonded phases including the role of residual silanol groups.// Anal. Chem. 1991. V. 63. № 10. P. 993-1000.

29. Liu H., Cantwell F.F. Electrical double-layer model for ion-pair retention on octadecylsilyl bonded phases.// Anal. Chem. 1991. V. 63. № 18. P. 2032-2037.

30. Stahlberg J. The Gouy-Chapman theory in combination with a modified Langmuir isotherm as a theoretical model for ion-pair chromatography.// J. Chromatogr. 1986. V. 356. № 2. P. 231-245.

31. Stahlberg J. A. Quantitative evaluation of the electrostatic theory for ion-pair chromatography.// Chromatographia. 1987. V. 24. № 11/12. P. 820-826.

32. Stahlberg J., Bartha A. Extension of the electrostatic theory of reversed-phase ion-pair chromatography for high surface concentration of the adsorbing amphiphilic ion.//J. Chromatogr. 1988. V. 456. № 2. P. 253-265.

33. Bartha A., Stahlberg J. Retention prediction based on the electrostatic model of reversed-phase ion-pair liquid chromatography: effect of pairing ion concentration.//J. Chromatogr. 1990. V. 535. № 1. P. 181-187.

34. Bartha A., Vigh G., Stahlberg J. Extension of the electrostatic retention model of reversed-phase ion-pair chromatography to include the simultaneous effect of the organic modifier and the pairing ion.// J. Chromatogr. 1990. V. 506. № 1. P. 85-90.

35. Bartha A., Stahlberg J., Szokol F. Extension of the electrostatic retention model of reversed-phase ion-pair high-performance liquid chromatography to include the effect of the eluent pH.// J. Chromatogr. 1991. V. 552. № 1. P. 13-22.

36. Stahlberg J., Hagglund I. Adsorption isotherm of tetrabutylammonium ion and its relation to the mechanism of ion pair chromatography.// Anal. Chem. 1988. V. 60. № 18. P. 1958-1964.

37. Terweij-Groen C.P., Heemstra S., Kraak J.C. Distribution mechanism of ionizable substances in dynamic anion-exchange system using cationic surfactants in high-performance liquid chromatography.// J. Chromatogr. 1978. V. 161. № 1. P. 69-82.

38. Басова E.M., Большова T.A., Иванов B.M. Модели и закономерности удерживания сорбатов в ион-парной хроматографии.// Журн. аналит. химии. 1996. Т. 51. № 7. С. 694-704.

39. Schoenmaker P.J., van Molle S., Hages C.M.G., Uunk L.G.M. Effect of pH in reversed-phase liquid chromatography.//Anal. Chim. Acta. 1991. V. 250. № 1. P. 1-19.

40. Sacchero G., Abollino O., Rorta V., Sarzanini C., Mentasti E. Reversed-phase ion-interaction chromatography of metal ion by EDTA precomplexation.// Chromatographia. 1991. V. 31. № 11/12. P. 539-543.

41. Kraak J.C., Huber J.F.K. Separation of acidic compounds by high-pressure liquid-liquid chromatography involving ion-pair formation.// J. Chromatogr. 1974. V. 102. №2. P. 333-351.

42. Мишенина И.В. Выбор лигандов для разделения и определения металлов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Дисс. . канд. хим. наук. М.: МГУ. 1995. 216 с.

43. Haddad P.R., Halanbaheti С. Advances in ion chromatography: speciation of H-g"1 levels of metallo-cyanides using ion-interaction chromatography.// Anal. Chim. Acta. 1991. V. 250. № 1. P. 21-36.

44. Snyder L.R., Kirkland J.J. Introduction to modern liquid chromatography. N.Y.: John Wiley & Sons. 1979. 863 p.

45. Houwen O.A.G.J., Sorel R.H.A., Halshoff A., Teeuwsen J., Indamaus A. W.M. Ion-exchange phenomena and concomitant pH shifts on the equilibration of reversed-phase packings with ion-pair reagents.//J. Chromatogr. 1981. V. 209. № 2. P. 393-404.

46. Melander W.R., Stovehen J., Horvath C. Mobile phase effects in reversed-phase chromatography II: Acidic amine phosphate buffers as eluents.// J. Chromatogr. 1979. V. 185. № 1. P. 111-127.

47. Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига.: Зинатне. 1988. 380 с.

48. Solute-solvent interactions. (Ed. J.F. Coetzee, C.D. Ritchie). N.Y.: Marcel Dekker Inc. 1976. 459 p.

49. Pearson R.G., Songstad J. Application of the principle of hard and soft acids and bases to organic chemistry.// J. Amer. Chem. Soc. 1967. V. 89. № 6. P. 1827-1836.

50. Ions and ion pairs in organic reactions. (Ed. M. Szware). N.Y.: Interscience. 1972. 399 p.

51. Bartha A., Vigh G. Studies in ion-pair chromatography. II. Retention of positive and negative ions and neutral solutes in tetrabutylammonium bromide containing methanol-water eluents on Lichrosorb RP-18.// J. Chromatogr. 1983. V. 265. № 1. P. 171-182.

52. Bartha A., Vigh G. Studies in ion-pair chromatography. I. Adsorption isotherms of tetraalkylammonium ion-pair reagents on Lichrosorb RP-18 in methanol-water eluents // J. Chromatogr. 1983. V. 260. № 2. P. 337-345.

53. McCornic R.M., Karger B.L. Distribution phenomena of mobile phase components and determination of dead volume in reversed-phase liquid chromatography.//Anal. Chem. 1980. V. 52. № 14. P. 2249-2257.

54. Zou H.F., Zhang Y.K., Hong M.F., Lu P.C. Effect of organic modifier and ion-pair reagent in liquid chromatography.// Chromatographia. 1993. V. 35. № 7/8. P. 390-394.

55. Gennaro M.C.G., Abrico C., Pobozy E., Marengo E. Retention dependence on organic modifier and interaction reagent concentration in reversed-phase ion-interaction chromatography.//J. Liquid Chromatogr. 1995. V. 18. № 2. P. 311330.

56. Hang L., Linert W., Gutmann V. Temperature dependence of the capacity factor of alkaloids in reversed-phase liquid chromatography.// J. Chromatogr. Sci. 1992. V. 30. № 3. P. 142-146.

57. Hearn M.T.W. Ion-pair chromatography on normal- and reversed-phase system.//Advan. in Chromatogr. 1980. V. 18. P. 59-100.

58. Sorel R.H.A., Hulshoff A. Dynamic ion-exchange chromatography.//Advan. in Chromatogr. 1983. V. 21. P. 87-129.

59. Zou H.F., Zhang Y.K., Hong M.F., Lu P.C. Combined effect of organic modifier concentration and column temperature on retention in reversed-phase ion-pair liquid chromatography.// Chromatographia. 1992. V. 34. № 1/2. P. 14-18.

60. Dong M.W., Lepore J., Tarumoto T. Factors affecting the ion-pair chromatography of water-soluble vitamins.// J. Chromatogr. 1988. V. 442. № 1. P. 81-95.

61. Gennaro M.C.G., Giacosa D., Abrico C., Marengo E. Temperature dependence of retention in reversed-phase ion-interaction chromatography.// J. Chromatogr. Sci. 1995. V. 33. № 7. P. 360-364.

62. Melander W.R., Chen B.K., Horvath C. Mobile phase effects in reversed-phase chromatography. I. Concomitant dependence retention on column temperature and eluent composition.//J. Chromatogr. 1979. V. 185. № 1. P. 129-152.

63. Unger K.K. Porous silica, its properties and use as support in column liquid chromatography. Amsterdam.: Elsevier. 1979. 336 p.

64. Smith R.L., Iskandarani Z., Pietrzyk J. Comparison of reversed stationary phases for the chromatographic separation of inorganic analytes using hydrophobic ion mobile phase addictives.// J. Liquid Chromatogr. 1984. V. 7. № 10. P. 1935-1959.

65. Wahhind K.J., Sokolowski A. Reversed-phase ion-pair chromatography of antidepressive and neuroleptic amines and related quaternary ammonium compounds.//J. Chromatogr. 1978. V. 151. № 2. P. 299-310.

66. Wehrli A., Hildenbrand J.C., Keller H.P., Stampfli R., Frev R.W. Influence of organic bases on the stability and separation properties of reversed-phase chemically bonded silica gels.// J. Chromatogr. 1978. V. 149. № 1. P. 199-210.

67. Nahum A., Horvath C. Surface silanols in silica-bonded hydrocarbonaceous stationary phases. I. Dual retention mechanism in reversed-phase chromatography.//J. Chromatogr. 1981. V. 203. № 1. P. 53-63.

68. Melander W., Stoveken J., Horvath C. Stationary phase effects in reversed-phase chromatography. I. Comparison of energetics of retention on alkyl-silica bonded phases.//J. Chromatogr. 1980. V. 199. № 1. P. 35-56.

69. Eksborg S.E., Ehrsson H., Lonroth U. Liquid chromatographic determination of tetracycline in plasma and urine.// J. Chromatogr. 1979. V. 185. № 2. P. 583591.

70. Hoffman N.E., Liao J.C. Separating ability of some polar phases in reverse phase high performance liquid chromatography.//Anal. Lett. 1978. A11 (4). P. 287-306.

71. Klaas E., Horvath C., Melander W., Nahum A. Surface silanols in silica-bonded hydrocarbonaceous stationary phases. II. Irregular retention behavior and effect of silanol masking.// J. Chromatogr. 1981. V. 203. № 1. P. 65-84.

72. Liu H., Cantwell F.F. Electrical double-layer model for sorption of ions on octadecylsilyl bonded phases including the role of residual silanol groups.// Anal. Chem. 1991. V. 63. № 10. P. 993-1000.

73. HPLC: Advances and Perspectives. (Ed. C. Horvath). N.Y.: Academic Press. 1980. V. 2. 390 p.

74. Zhang Y.K., Zou H.F., Hong M.F., Lu P.C. Effect of inorganic salt concentration on the retention value in reversed phase ion-pair liquid chromatography.// Chromatographia. 1991. V. 32. № 11/12. P. 538-542.

75. Patthy M. Gradient elution with shorter equilibration times in reversed-phase ion-pair chromatography.// J. Chromatogr. 1992. V. 592. № 1. P. 143-156.

76. Moody R.R., Selkirk A.B., Taylor R.B. High-performance liquid chromatography of proguanil, cycloguanil and 4-chlorophenilebiguanide using hydrophobic pairing ion and its application to serum assay.// J. Chromatogr. 1980. V. 182. № 1. P. 359-367.

77. Knox J.H., Jurand J.J. Separation of catecholamines and their metabolites by adsorption, ion-pair and soap chromatography.// J. Chromatogr. 1976. V. 125. № 1. P. 89-101.

78. Shelver W.L., Rosenberg H., Shelver W.H. Mathematical modeling of various amines in the ion-paired liquid chromatographic analysis of bilirubin.// J. Liquid Chromatogr. 1992. V. 15. № 2. P. 231-252.

79. Knox J.H., Hartwick R.A. Mechanism of ion-pair liquid chromatography of amines, neutrals, zwitterions and acids using anionic hetaerons.// J. Chromatogr. 1981. V. 204. № 1. P. 3-21.

80. Hansen S.H., Helboe P., Lund U. High-performance liquid chromatography on dynamically modified silica. III. Modification of silica with long-chain and symmetrical quaternary ammonium compounds.//J. Chromatogr. 1982. V. 240. №2. P. 319-327.

81. Current development in the clinical application of HPLC, GC, and MS. (Ed. C.K. Lim). London.: Plenum. 1980. P. 35-51.

82. Gilijkeis C.F., De Leenheer A.P. Reversed-phase liquid chromatography of 5-fuorouracial nuclosides and nucleotides in the presence of quaternary ammonium ions.//J. Chromatogr. 1980. V. 194. № 2. P. 305-314.

83. Gloor R., Johnson E.L. Practical aspects of reversed phase ion pair chromatography.//J. Chromatogr. Sci. 1977. V. 15. № 9. P. 413-423.

84. Алимарин И.П., Шаповалова Е.Н., Басова Е.М., Большова Т.А. Определение Ni, Со, Fe и Си ион-парной хроматографией с использованием микроколоночного хроматографа "Милихром".// Завод, лаборат. 1990. Т. 56. № 5. С. 11-14.

85. Басова Е.М., Большова Т.А., Шаповалова Е.Н. Высокоэффективная жидкостная хроматография 4-(2-тиазолилазо)резорцина и его хелатов.// Журн. аналит. химии. 1990. Т. 45. № 10. С. 1947-1954.

86. Басова Е.М., Большова Т.А., Шпигун О.А. Разделение хелатов металлов с 1-(2-таазолилазо)-2-нафтол-3,6-дисульфокислотой ион-парной ВЭЖХ.//Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. № 12. С. 2362-2369.

87. Басова Е.М., Бондарева J1.Г., Иванов В.М. Определение палладия в платиновых концентратах ион-парной ВЭЖХ.//Журн. аналит. химии. 1992. Т. 47. №9. С. 1712-1720.

88. Басова Е.М., Демуров Л.М., Шпигун О.А., Иючунь В. Разделение комплексов переходных металлов с 8-оксихинолин-5-сульфокислотой ион-парной ВЭЖХ.//Журн. аналит. химии. 1994. Т. 49. № 7. С. 735-740.

89. Басова Е.М., Демуров Л.М., Шпигун О.А., Иючунь В. Использование гептиламина для разделения хелатов металлов ион-парной ВЭЖХ.// Вестн. Моск. ун-та. Сер.2, Химия. 1994. Т. 35. № 1. С. 61-65.

90. Jansson S.O., Andersson I., Persson B.A. Solute-solvent interactions in ion-pair liquid chromatography of amines on non-polar bonded phases using 1pentanol and N,N-dimethyloctylamine as organic modifiers.// J. Chromatogr. 1981. V. 203. № 1. P. 93-105.

91. Deedler R.S., van der Berg J.H.M. Study on retention of amines in reversed-phase ion-pair chromatography on bonded phases.// J. Chromatogr. 1981. V. 218. № 1. № 3. P. 327-339.

92. Basinger M.A., Casas J.S., Jones M.M., Weaver A.D. Structual requirements for Hg(ll) antidots.// J. Inorg. Nucl. Chem. 1981. V.43. № 11. P.1419-1425.

93. Carty A.J. Mercury, Lead and Cadmium. Complexation by Sulfhydryl-Containing Aminoacids. Implication for Heavy Metal Synthesis, Transportation and Toxicology.//ACS Symposium Ser. 1978. V. 82. P. 339-358.

94. Cheesman B.V., Arnold A.P., Rabenstein D.L. Nuclear magnetic resonance studes of the solution chemistry of metal comlexes. 25. Hg(thiol)3 complexes and Hg(ll) thiol ligand exchange kinetics.// J. Amer. Chem. Soc. 1988. V. 110. № 19. P. 6364-6367.

95. Canty A.J. Aspects of mercury(ll) thiolate chemistry and biological behavior of mercury compounds.// ACS Symposium Ser. 1978. V. 82. P. 327-338.

96. Sovago I., Gergery A. Metal ion complexing with D-penicillamine, L-cysteine and other biologically important thiol compounds.// Agents and Action Supplements. 1978. № 8. P. 291-303.

97. Harman B., Sovago I. Metal complexes of sulphur-containing ligands. V. Interactions of cobalt (II) ion with L-cysteine and its derivatives.// Inorg. Chim. Acta. 1983. V. 80. № 1. P. 75-83.

98. Bottari E., Festa M.R. On the behaviour of cysteine as ligand of cadmium (II).// Talanta. 1997. V. 44. № 6. P. 1705-1718.

99. Matos M.M., Filgueiras C.A.L. Transition metal complexes of thioalcanamines.// Transition Met. Chem. 1990. V. 15. № 3. P. 297-299.

100. Jones D.C., Smith G.L., May P.M., Williams D.R. Assessment of pharmaceutical agents for removing cadmium from humans using chemical speciation models.// Inorg. Chim. Acta. 1984. V. 93. № 1. P. 93-100.

101. Nondek L. Complexation in chromatography.// Chromatogr. Sci. Ser. 1992. V. 57. № 1. P. 1-13.

102. Instrumentation and procedure for long-term automated monitoring of metal ions in industrial effluents by LC with electrochemical detection.// J. Chromatogr. Libr. 1991. V. 47. №2. P. 167-211.

103. Baiocchi C., Marchetto A., Saini G., Bertolo P. Reversed-phase HPLC separation of complex mixture of trace metals as dibenzyldithiocarbamate chelates.//Talanta. 1988. V. 35. № 9. P. 685-691.

104. Khuhawar M.Y., Memon Z.P., Lanjwani S.N. HPLC determination of copper (II), cobalt (II) and iron (II) in pharmaceutical preparations using 2-acetylpyridine-4-phenyl-3-thiosemicarbazone derivatizing.// Chromatographia. 1995. V. 41. № 3/4. P. 236-237.

105. Ichinoki S., Yamazaki M. Simultaneous determination of nickel, lead, zinc, and copper in citrus leaves and rice flour by liquid chromatography with hexamethylendithiocarbamate extraction.//Anal. Chem. 1985. V. 57. № 12. P. 2219-2222.

106. Bond A., Wallace G. Liquid chromatography with electrochemical and/ or spectrophotometric detection for automated determination of lead, cadmium, mercury, cobalt, nickel, and copper.//Anal. Chem. 1984. V. 56. № 12. P. 20852090.

107. Bond A., Wallace G. Automated determination of nickel and copper by liquid chromatography with electrochemical and spectrophotometric detection.// Anal. Chem. 1983. V. 55. № 4. P. 718-723.

108. Edward-lnatimi E. Multi-element analysis of trace metals in some environmental samples by solvent extraction and high-performance liquid chromatography of metal chelate complexes.// J. Chromatogr. 1983. V. 256. № 2. P. 253-266.

109. Reece P.A., McCall J.T., Powis G., Richardson R.L. Sensitive highperformance liquid chromatographic assay for platinum in plasma ultrafiltrate.// J. Chromatogr. 1984. V. 306. № 2. P. 417-423.

110. Ichinoki S., Morita Т., Yamaflaki M. Simultaneous determination of heavy metals in bovine liver and oyster tissue by solvent extraction reversed phase high performance liquid chromatography.//J. Liquid Chromatogr. 1984. V. 7. № 12. P. 2467-2482.

111. Шаповалова E.H., Болыиова T.A., Быстряков В.П., Губкина И.В. Определение ртути в виде хелата с унитиолом методом ион-парной хроматографии. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 1991. Т. 32. № 5. С. 500-504.

112. Gergely A., Sovago I. The coordination chemistry of L-cysteine and D-penicillamine.// Metal Ions in Biological Systems. 1979. V. 9. № 1. P. 77-102.

113. McAuliffe C.A., Murray S.G. Metal complexes of sulphur-containing amino acids.// Inorg. Chim. Acta. Rev. 1972. № 6. P. 103-121.

114. Sovago I., Gergely A., Harman В., Kiss T. Binary and ternary complexes of D-penicillamine and L-cysteine with nickel (II) and zinc (II) ions.// J. Inorg. Nucl. Chem. 1979. V. 41. № 12. P. 1629-1633.

115. Taylor J.A., Yan J.F., Wang J. The iron(lll)-catalyzed oxidation by cysteine by molecular oxygen in the aqueous phase. An example of a two-thirds-order reaction.// J. Amer. Chem. Soc. 1966. V. 88. № 6. P. 1663-1667.

116. Bridgart G.J., Fuller M.W., Wilson I.R. Metal-ion catalysis in some reactions of hexacyanoferrate (III) ions. Part I. Copper catalysis in the oxidation of cysteine and related thiols.// J. Chem Soc. Dalton. 1973. № 8. P. 1274-1280.

117. Петрунькин В.Е. Синтез и свойства димеркаптопроизводных алкансульфокислот. I. Синтез 2,3-димеркаптопропансульфоната натрия (унитиола) и 2-меркаптоэтансульфоната натрия.// Укр. хим. журн. 1956. Т. 22. № 5. С. 603-607.

118. Пилипенко А.Т., Рябушко О.П. Применение тиолов в анализе. Константы нестойкости комплексов цинка с некоторыми димеркаптоалкансульфокислотами.// Укр. хим. журн. 1967. Т. 33. № 4. С. 404-407.

119. Leyssing D.I., Tisher N.N. Mononuclear and polynuclear complex formation by manganese (II) and zinc (II) ions with 2,3-dimercapto-1-propanol: The behavior of the Er function with mercaptide.// J. Amer. Chem. Soc. 1961. V. 83. № 1. P. 65-70.

120. Рябушко О.П. Применение тиолов в анализе. Константы нестойкости комплексов кадмия с некоторыми димеркаптоалкансульфокислотами.// Укр. хим. журн. 1968. Т. 34. № 12. С. 1299-1301.

121. Рябушко О.П., Пилипенко А.Т., Емченко Н.Л. Изучение комплексообразования ионов железа с некоторыми димеркаптоалкансульфокислотами.//Укр. хим. журн. 1974. Т. 40. № 2. С. 190-193.

122. Усатенко Ю.И., Даниленко Е.Ф. Последовательное амперометрическое титрование висмута и свинца унитиолом.//Завод, лаборат. 1970. Т. 36. № 8. С. 915-916.

123. Пилипенко А.Т., Рябушко О.П., Макаренко Т.К. Применение тиолов в анализе. Константы нестойкости комплексов свинца с некоторыми димеркаптоалкансульфокислотами.//Укр. хим. журн. 1968. Т. 34. № 8. С. 823-826.

124. Оспанов Х.К., Федосов С.Н., Рождественская З.В. Исследование состава и прочности комплексного унитиолата меди в связи с его аналитическим применением.//Журн. аналит. химии. 1968. Т. 23. № 2. С. 175-180.

125. Пилипенко А.Т., Рябушко О.П. Применение тиолов в анализе. Константы нестойкости комплексов ртути с некоторымидимеркаптоалкансульфокислотами // Укр. хим. журн. 1966. Т. 32. № 6. С. 622-626.

126. Рябушко О.П, Пилипенко А.Т., Кривохижина Л.А. Константы нестойкости комплексов ртути(М) с унитиолом.// Укр. хим. журн. 1973. Т. 39. №6. С. 1293-1294.

127. Пилипенко А.Т., Рябушко О.П., Емченко Н.Л., Кривохижина Л.А., Чухно И.Д. Изучение комплексообразования ионов никеля с некоторыми димеркаптоалкансульфокислотами.// Укр. хим. журн. 1972. Т.38. №12. С.1269-1273.

128. Нухин А.Н. Термохимия унитиолатных комплексов ртути (II) в водных растворах.//Журн. неорган, химии. 1995. Т. 40. №4. С. 632-633.

129. Камысбаев Д.Х., Утеголов Р.Н., Оспанов Х.К. Термодинамика образования комплексов двухвалентных металлов с унитиолом в водных растворах.//Журн. неорган, химии. 1993. Т. 38. № 2. С. 307-309.

130. Нухин А.Н., Оспанов Х.К., Васильев В.П., Гаравин В.Ю. Термодинамика комплексов свинца (II) с унитиолом в водных растворах.// Журн. неорган, химии. 1992. Т. 37. № 10. С. 1134-1138.

131. Петрунькин В.Е., Лысенко Н.М. Синтез и свойства димеркаптопроизводных алкансульфокислот. 4. 2-(ßj-димеркаптопропокси)-1 -этан- и 2-(ß Д-димеркаптопропилмеркапто)-1 -этансульфонат натрия.// Укр. хим. журн. 1956. Т. 22. № 6. С. 791-795.

132. Гладышев В.П., Левицкая С.А., Филиппова Л.М. Аналитическая химия ртути. М.: Наука. 1974. 130 с.

133. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия. 1965. 390 с.

134. Perrin D.D. IUPAC Chemical Data Series. 1979. № 22. Suppl. № 1. Part B.

135. Стыскин Е.Л., Ициксон Л.В., Брауде E.B. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.: Химия. 1986. 242 с.

136. Энгельгард X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях. М.: Мир. 1980. 245 с.

137. Марченко 3. Фотометрическое определение элементов. М.: Мир. 1971. 501 с.

138. Модифицированные кремнеземы в сорбции, катализе и хроматографии. (Под ред. Г.В. Лисичкина). М.: Химия. 1986. 248 с.

139. Warth L.M., Copper R.S., Fritz J.S. Low-capacity quaternary phosphonium resins for anion chromatography.// J. Chromatogr. 1989. V. 479. № 2. P. 401409.

140. Gorbachevski A. Ya., Kiselev A.V., Nikitin Yu.S., Pyatigin A.A. Regularity in the retention of nonsubstituted polynuclear aromatic hydrocarbons in liquid chromatography on polar adsorbents.//Chromatographia. 1985. V. 20. № 9/10. P. 533-537.

141. Lin C., Zhang X. Determination of chromium and molybdenum with 2-(5-bromopyridylazo)-5-diethyl aminophenol by reversed-phase liquid chromatography.//Analyst. 1987. V. 112. № 12. P. 1659-1662.

142. Stulik K., Pacakova V. Electrochemical detection in liquid chromatography.// CRC Crit. Rev. Anal. Chem. 1984. V. 14. P. 297-328.

143. Rabenstein D.L., Saetre R. Mercury-based electrochemical detector for liquid chromatography for the detection of glutathione and other sulfur-containing compounds.//Anal. Chem. 1977. V. 49. № 7. P. 1036-1039.

144. Just P., Rarakaplan M., Henze G., Scholz F. Properties of amperometric HPLC detectors based on mercury electrodes.// Fresenius J. Anal. Chem. 1993. V. 345. № 1. P. 32-35.

145. Carrazon J.M.P., Recio A.D., Diez L.M.P. Electroanalytical study of sulphamerazine at a glassy-carbon electrode and its determination in pharmaceutical preparations by HPLC with amperometric detection.// Talanta. 1992. V. 39. №6. P. 631-635.

146. Stulik K., Pacakova V. Comparison of several voltammetric detectors for high-performance liquid chromatography.// J. Chromatogr. 1981. V. 208. № 2. P. 269-278.

147. Шпигун Л.К. Проточно-инжекционный анализ.// Журн. аналит. химии. 1990. Т. 45. №6. 1045-1091.

148. Будников Г.К., Майстренко В.Н. Вольтамперометрия с модифицированными и ультрамикроэлектродами. М.: Наука. 1994. 231 с.

149. Liu A., Wang Е. Amperometric detection of catecholamines with liquid chromatography at a polypyrrole-phosphomolybdic anion-modified electrode.// Anal. Chim. Acta. 1994. V. 296. № 2. P. 171-180.

150. Vissers J.P.C., Claessens H.A., Cramers C.A. Microcolumn liquid chromatography: instrumentation, detection and applications.// J. Chromatogr. 1997. V. 779. № 1. P. 1-28.

151. Шаповалова E.H., Офицерова M.H., Прохорова Г.В., Сладков В.Е., Шпигун О.А. Использование амперометрического детектора для определения металлов ион-парной ВЭЖХ.//Журн. аналит. химии. 1999. Т. 54. №3. С. 308-311.

152. Lu W., Cassidy R.M., Baranski A.S. End-column electrochemical detection for inorganic and organic species in high-voltage capillary electrophoresis.// J. Chromatogr. 1993. V. 640. № 2. P. 433-440.

153. Ewing A.G., Mesaros J.M., Gavin P.F. Electrochemical detection in microcolumn separations.//Anal. Chem. 1994. V. 66. № 9. P. 527A-536A.

154. Ye J., Baldwin R.P., Ravichandran K. Indirect electrochemical detection in liquid chromatography.//Anal. Chem. 1986. V. 58. № 11. P. 2337-2340.

155. Samuelsson R., Osteryoung J. Determination of N-nitrosamines by highperformance liquid chromatographic separation with voltammetric detection.// Anal. Chim. Acta. 1981. V. 123. №2. P. 97-105.

156. Omar D., Murdock L.L. Determination of N-acetoldopamine by liquid chromatography with electrochemical detection.//J. Chromatogr. Biomed. Appl. 1981. V. 224. №2. P. 310-314.

157. Meffod I.N., Keller R.W., Adams R.N., Sterson L.A. Liquid chromatographic determination of picomole quantities of aromatic amine carcinogens.// Anal. Chem. 1977. V. 49. № 4. P. 683-685.

158. Шпигун О.А., Золотов Ю.А. Ионная хроматография. М.: Из-во Моск. унта. 1990. 197 с.

159. Lin C.-Y., Yang Y.-H., Yang M.-H. Novel silica-based strong anion exchanger for single-column ion chromatography.// J. Chromatogr. 1990. V. 515. № 1. P. 49-58.

160. Jackson P.E., Bowser T. Studies on eluents suitable for use with simultaneous conductivity and direct UV detection in non-suppressed ion chromatography.//J. Chromatogr. 1992. V. 602. № 1. P. 33-41.

161. Kordorouba V., Pelletier M. Ion chromatography using an electrochemical detector: response to non-electroactive anions.// J. Liquid Chromatogr. 1988. V. 11. № 11. P. 2271-2283.

162. Будников Г.К. Троепольская T.B., Улахович H.A. Электрохимия хелатов металлов в неводных средах. М.: Наука. 1980. 192 с.

163. Bond A.M., Wallace G.G. Simultaneous determination of copper, nickel, cobalt, chromium (VI), and chromium (III) by liquid chromatography with electrochemical detection.//Anal. Chem. 1982. V. 54. № 11. P. 1706-1712.

164. O'Riordan K.P., Heneghan G., Wallace G.G. Effect of ternary complex formation on chromatographic selectivity using in situ complexation chromatography.//Anal. Chem. 1985. V. 57. № 7. P. 1354-1358.

165. Florence T.M., Johnson D.A., Batley G.E. Polarography of heterocyclic azo compounds and their metal complexes.// J. Electroanal. Chem. 1974. V. 50. № 2. P. 113-127.

166. Lapkowski M., Zak J., Strojek J.W. Electrochemical properties of 4-(2-pyridylazo)-resorcinol (PAR) film deposited on platinum electrode.// J. Electroanal. Chem. 1983. V. 145. № 2. P. 173-180.

167. Roston D.A. Precolumn chelation with 4-(2-pyridylazo)-resorcinol for simultaneous determination of metal ions by liquid chromatography.// Anal. Chem. 1984. V. 56. № 2. P. 241-244.

168. Forsman Y. Cathodic stripping voltammetry of penicillamine in the absence and presence of cupric ions.//J. Electroanal. Chem. 1980. V. 111. P. 325-333.

169. Jemal M., Knevel A.M. Direct current and differential pulse polarography of penicillamine.//J. Electroanal. Chem. 1979. V. 95. №2. P. 201-210.

170. Сонгина O.A., Захаров B.A. Амперометрическое титрование. M.: Химия. 1979. 304 с.

171. Мискиджьян С.П., Кравченюк Л.П. Полярография лекарственных препаратов. Киев.: Высшая школа. 1979. 115 с.

172. Усатенко Ю.И., Климович Е.А., Лошкарев Ю.М. Амперометрическое титрование ртути унитиолом.// Укр. хим. журн. 1961. Т. 27. № 6. С. 823827.

173. Skoog D.A., Leary J.J. Principles of instrumental analysis. N.Y.: Harcourt Brace College Publishers. 1992. 770 p.

174. Baxter D.C., Freeh W. Critical comparison of two standard procedures for determination of total mercury in natural water samples by cold vapor atomic absorption spectrometry.//Anal. Chim. Acta. 1990. V. 236. № 2. P. 377-384.

175. Ellis L.A., Roberts D.J. Chromatographic and hyphenated methods for elemental speciation analysis in environmental media.// J. Chromatogr. A. 1997. V. 774. № 1. P. 3-19.

176. Timerbaev A.R., Petrukhin O.M., Bol'shova T.A., Alimarin I.P. Highperformance liquid chromatography of metal chelates: environmental and industrial trace metal control.//Talanta. 1991. V. 38. № 5. P. 467-476.

177. Smith R.M., Butt A.M., Thakur A. Determination of lead, mercury and cadmium by liquid chromatography using on-column derivatisation with dithiocarbamates.//Analyst. 1985. V. 110. № 1. P. 35-37.

178. Jones P., Nesterenko P.N. High-performance chelation ion chromatography. A new dimension in the separation and determination of trace metals.// J. Chromatogr. A. 1997. V. 789. № 2. P. 413-435

179. Steenkamp P.A., Coetzee P.P. Simultaneous determination of toxic heavy metals in Metformin hydrochloride using reversed-phase high-performance liquid chromatography.// Fresenius J. Anal. Chem. 1993. V. 346. P. 1017-1021.

180. Wang S.F., Wai C.M. Separation of metal dithiocarbamate complexes by high-performance liquid chromatography.//J. Chromatogr. Sci. 1994. V. 32. № 11. P. 506-510.

181. Dilli S., Haddad P.R., Htoon A.K. Further studies of diethyldithiocarbamate complexes by high-performance liquid chromatography.// J. Chromatogr. 1990. V. 500. №2. P. 313-328.

182. Comber S. Determination of dissolved copper, nickel and cadmium in natural waters by high-performance liquid chromatography.//Analyst. 1993. V. 118. №2. P. 505-509.172

183. Мясоедова Г.В., Саввин С.Б. Хелатообразующие сорбенты. М.: Мир. 1984.211 с.

184. Тихомирова Т.И., Лукьянова М.В., Фадеева В.И., Кудрявцев Г.В., Шпигун О.А. Концентрирование некоторых переходных металлов на кремнеземе с привитыми группами иминодиуксусной кислоты.// Журн. аналит. химии. 1993. Т. 48. № 1. С. 73-76.

185. Liu C.-Y., Sun P.-J. Preparation and analytical properties of chelation resin containing cysteine groups.//Anal. Chim. Acta. 1981. V. 132. № 2. P. 187-193.

186. Херинг P. Хелатообразующие ионообменники. M.: Мир. 1971. 279 с.