Ион-парная хроматография кислотных и основных производных бензола в растворах поверхностно-активных веществ и сильных электролитов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.02 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Обзор литературы

1.1. Общая характеристика метода ион-парной высокоэффективной 9 жидкостной хроматографии

1.2.0бщая характеристика метода ион-парной тонкослойной 29 хроматографии

1.3. Факторы, влияющие на параметры удерживания сорбатов

1.4. Модели удерживания в ион-парной хроматографии

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть.

ГЛАВА 3. Изучение хроматографического поведения кислотных и 64 основных производных бензола в водно-органических подвижных фазах методом ВЭЖХ

3.1. Влияние природы и концентрации органического модификатора 64 3.2 Влияние природы и кислотности буферного раствора

3.3. Влияние ионной силы и природы ионов фонового электролита

3.4. Математическое моделирование оптимальных условий 92 хроматографирования сорбатов

ГЛАВА 4. Хроматографическое поведение сорбатов в присутствии 96 ион-парных реагентов

4.1. Влияние природы и концентрации ион-парных реагентов

4.2. Влияние длины углеводородного радикала и природы полярной 108 группы ион-парного реагента

4.3. Изотермы сорбции сорбатов в отсутствие и присутствии И11Р. 111 Расчет энергии сорбции

4.4. Совместный эффект ион-парного реагента и электролита

ГЛАВА 5. Изучение хроматографического поведения сорбатов 122 методом ТСХ

ГЛАВА 6. Практическое применение метода ион-парной ВЭЖХ в 134 растворах ПАВ и электролитов

6.1 .Определение сульфацил - натрия в глазных каплях

6.2. Определение стрептоцида растворимого в жидких 136 лекарственных формах

6.3.Определение бензойной кислоты в безалкогольном напитке

Колокольчик»

ВЫВОДЫ •

Высокоэффективная жидкостная хроматография занимает особое место среди физико-химических методов анализа, поскольку при относительно простом аппаратурном оформлении сочетает функции, как разделения, так и определения веществ в их смеси. Как и в любом другом методе химического анализа, проблемы повышения эффективности разделения и, следовательно, селективности определений остаются актуальными. Это объясняется сложностью объектов анализа, многообразием типов межмолекулярных взаимодействий между компонентами хроматографической системы, а также многофакторной зависимостью самого хроматографического процесса.

Одним из эффективных приемов повышения селективности разделения способных к ионизации сорбатов является ион-парный вариант ВЭЖХ. В зависимости от своей природы ион-парные реагенты модифицируют как подвижную, так и неподвижную фазы, но наиболее существенно меняют свойства сорбатов. Из литературы известно, что особенно сильно влияет на селективность разделения введение в ПФ длинноцепочечных гидрофобных противоионов, способных образовывать достаточно устойчивые ионные пары с разделяемыми соединениями. При разделении катионов, такими ион-парными реагентами являются анионы алкилсульфатов и алкилсульфонатов, а при разделении анионов - катионы тетраалкиламмония. Несмотря на распространенность и эффективность ион-парного варианта ВЭЖХ, его возможности в полной мере не изучены. Так, недостаточно исследовано взаимное влияние природы разделяемых компонентов и ион-парного реагента, концентрации и гидрофобных свойств ИПР, а также совместного действия ИПР и электролитов, практически всегда присутствующих при анализе сложных объектов. В связи с этим, постановка системных исследований, направленных на изучение действия этих факторов, и оптимизацию хроматографического процесса является актуальной.

Диссертационная работа выполнялась при финансовой поддержке РФФИ Грант № 01-03-32649.

Целью настоящей работы стало выявление закономерностей хроматографического разделения, обусловленных влиянием концентрации и гидрофобности ИГТР и анионных, катионных и амфотерных сорбатов, присутствием электролитов и совместным влиянием гидрофобных ИПР и электролитов.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи: изучить хроматографическое поведение исследуемых соединений в водно-органических подвижных фазах при варьировании природы и концентрации растворителя, фонового электролита и рН буферного раствора и выбрать оптимальные условия для ион-парного взаимодействия с противоионами ПАВ;

- установить закономерности хроматографического разделения ионных сорбатов в присутствии различных ИПР и сильных электролитов и их совместном действии;

- выявить влияние ИПР на распределение веществ между неподвижной и подвижной фазами и оценить энергию сорбции на неподвижной фазе;

- оценить влияние электролитов и ИПР на подвижность соединений в методе ТСХ, сравнить их с результатами, полученными для ВЭЖХ, и применить их для разработки методик определения лекарственных препаратов и консервантов.

Научная новизна работы

- установлены закономерности влияния концентрации, гидрофобности ИПР и природы сорбируемых веществ в отсутствие и присутствии сильных электролитов на удерживание и селективность разделения кислотных и основных производных бензола в условиях ОФ ВЭЖХ; показано, что совместное действие ИПР и электролитов сопровождается синергетическим эффектом; установлена линейная зависимость между удерживанием и логарифмом коэффициента распределения (гидрофобностью) производных бензола в системе н-октанол - вода;

- выявлено влияние ИПР на распределение сорбатов между НФ и ПФ и оценена энергия сорбции производных бензола на НФ;

- исследовано влияние ИПР и электролитов на подвижность соединений в методе ТСХ; показано, что закономерности разделения исследуемых сорбатов в присутствии ИПР и электролитов в колоночном и планарном вариантах жидкостной хроматографии идентичны;

- показана возможность применения методов обращено-фазовой ион-парной ВЭЖХ и ТСХ для повышения эффективности и селективности разделения и определения сульфаниламидных препаратов и консервантов.

Практическая значимость работы

Результаты изучения влияния сильных электролитов и ИПР на удерживание ионных сорбатов, эффективность и селективность их разделения могут быть использованы для прогнозирования условий хроматографирования других соединений аналогичной природы.

Разработаны методики определения сульфацил - натрия и стрептоцида растворимого в лекарственных формах, бензойной кислоты в безалкогольных напитках, характеризующихся широким диапазоном определяемых концентраций и точностью определения.

Показаны преимущества применения ПФ на основе ион-парных реагентов и сильных электролитов по сравнению с водно-органическими подвижными фазами для определения бензойных кислот и сульфаниламидных препаратов методом ТСХ.

На защиту выносятся

- оптимизация хроматографического разделения кислотных и основных производных бензола методом ОФ ВЭЖХ в водно-органических подвижных фазах;

- закономерности хроматографического разделения сорбатов в условиях ион-парной ОФ ВЭЖХ при варьировании ионной силы раствора, гидрофобности и концентрации ион-парного реагента;

- оценка влияния электролитов и ИПР на подвижность ионных соединений в методе ТСХ и сравнение с действием указанных факторов в методе ОФ ВЭЖХ;

- методики разделения и определения лекарственных препаратов и консервантов методами ОФ ион-парной ВЭЖХ и ион-парной ТСХ.

Апробация работы

Основные результаты диссертационной работы доложены на: Всероссийском симпозиуме по теории и практике хроматографии и электрофореза (Москва, 1998 г.); II Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1999 г.); VI конференции «Аналитика Сибири и Дальнего Востока - 2000» (Новосибирск, 2000 г.); IX Международной конференции по теоретическим вопросам адсорбции и адсорбционной хроматографии «Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции» (Клязьма, 2000 г.); Международной конференции молодых ученых (Самара, 2000 г.); Поволжской конференции по аналитической химии (Казань, 2001 г.); Всероссийском симпозиуме «Современные проблемы хроматографии» (Москва, 2002 г.); Международном симпозиуме «Разделение и концентрирование в аналитической химии» (Краснодар, 2002 г.)

ВЫВОДЫ

1. Изучено влияние природы и концентрации органического растворителя, ион-парного реагента и сильных электролитов на удерживание и хроматографическое разделение производных бензойной кислоты, бензолсульфокислот, амидов сульфаниловой кислоты и изомеров нитроанилина в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ. Показано, что влияние органического растворителя на удерживание определяется характером взаимодействия сорбата с модифицированной неподвижной фазой. Введение в подвижную фазу гидрофобных ИПР и сильных электролитов во всех случаях увеличивает удерживание указанных сорбатов. Найдены оптимальные условия разделения указанных соединений (рН, концентрация органического растворителя, ИПР, электролита).

2. Выявлены закономерности влияния концентрации ИПР, сильного электролита, органического растворителя на удерживание исследуемых соединений в ОФ ВЭЖХ: увеличение концентрации спирта, ИПР, электролита в ПФ и длины углеводородного радикала ИПР увеличивает удерживание сорбатов, между коэффициентами емкости сорбатов и длиной углеводородного радикала ИПР существует линейная зависимость; увеличение концентрации электролита и ИПР увеличивает эффективность и улучшает селективность разделения сорбатов, а их совместное применение сопровождается синергетическим эффектом; изменение удерживания определяется не только гидрофобностью ИПР, но и сорбата. Показано, что между логарифмом коэффициента распределения в системе н-октанол - вода, характеризующим гидрофобность горбата, и его удерживанием существует линейная зависимость.

3. Построены изотермы сорбции и рассчитано изменение свободной энергии сорбции кислотных и основных производных бензола на ОФ сорбентах. Рассмотрена возможность использования математических моделей при характеристике влияния различных факторов на хроматографическое поведение систем.

4. Проведено сравнение разделения производных бензола методом ион-парной ВЭЖХ и ТСХ на силикагеле в условиях динамического модифицирования НФ. Установлено, что введение в ПФ электролитов и гидрофобных ИПР при разделении методом ТСХ также увеличивает удерживание сорбатов. Показано, что между величиной Rf и коэффициентом емкости в ВЭЖХ существует обратно пропорциональная зависимость.

5. Разработаны методики определения сульфацил - натрия в глазных каплях и стрептоцида в жидких лекарственных формах, а также бензойной кислоты в безалкогольных напитках методом ион-парной обращенно-фазовой ВЭЖХ. Показана возможность применения ион-парной ТСХ для экспрессного разделения бензойных кислот и амидов сульфаниловой кислоты в их смесях.

1. Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография: основы теории. Методология. Применение в лекарственной химии. - Рига.: Зинатне, 1988. - 390 с.

2. Сакодынский К.И., Бражников В.В. Волков С.А. Аналитическая хроматография. М.: Химия, 1993. - 464 с.

3. Схунмакерс П. Оптимизация селективности в хроматографии. М.: Мир, 1989. 399 с.

4. Стыскин Е.Л., Ициксон Л.Б., Брауде Е.В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. Практическое приложение метода. М.: Химия, 1986. 288 с.

5. Киселев А.В., Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высш. школа, 1986. 360 с.

6. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия. 1986. 276 с.

7. Лопаткин А.А. Теоретические основы физической адсорбции. М.: Изд-во МГУ. 1983.344 с.

8. Stahlberg Jan. The Gouy-Chapman theory in combination with a modified Langmiur isotherm as theoretical model for ion-pair chromatography. // J. Chromatogr. 1986. V. 356. P. 231-245.

9. Киселев A.B., Яшин Я.И. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография. М.: Химия, 1979.288 с.

10. Ю.Исии Д. Введение в микромасштабную жидкостную хроматографию / под ред. В.Г. Березкина М. Мир, 1991. 239с.

11. Hinze W. L. Organized surfactant assemblies in separation science. // Amer. Chem. Soc. 1987. V.2 №. p. 82-120.

12. Horvath C., Melander W. R. Ion-pair chromatography theory and biological and pharmaceutical application // Ed. by M. T.W. Hearm N.Y.: Marcel Dekker, 1985.153 P.

13. Штыков С.Н. Поверхностно-активные вещества в анализе. Основные достижения и тенденции развития // Журн. аналит. хим. 2000. Т. 55. №7. с. 679-686.

14. Саввин С.Б., Чернова Р.К., Штыков С.Н. Поверхностно-активные вещества. М.: Наука. 1991. 251с.

15. Басова Е.М., Большова Т.А., Иванов В.М. Модели закономерности удерживания в ион-парной хроматографии // Журн. аналит. хим. 1996. Т. 51. №7. С. 694-704.

16. Knox J.H., Laird G.R. Soap chromatography a new HPLC technique for separation of ionizable materials // J. Chromatogr. 1976. V.122. P. 17-33.

17. Хроматографический анализ окружающей среды / под. ред. В.Г. БерезкинаМ.: Химия. 1979. 608 с.

18. Шведт Г. Хроматографические методы в неорганическом анализе. М.: Мир. 1984. 64 с.

19. Уильяме У. Дж. Определение анионов. М.: Химия. 1982. 622 с.

20. Kazuaki J, Yasunobu A., Fumio Т., Hiroshi S. Anion chromatography using octadecylsilane reversed phase columns coated with cetyltrimetylammonium and its application to nitrite and nitrate in sea water // Anal. Chem. 1991. V. 63. №3. P. 273-276.

21. Алимарин И.П., Басова E.M., Большова T.A., Иванов В.М. Высокоэффективная жидкостная ион-парная хроматография // Журн. аналит. химии. 1986. Т. 41. №1. С. 5-15.

22. Acnnaro М.С., Bertolo P.L., Cordero A. Determination of nitrate and nitrite in Venice lagoon water by ion-interaction reversed-phase liquid chromatography // Anal. chim. acta. 1990. V. 239. №2. P. 203-209.

23. Skelly N.E. Разделение неорганических и органических анионов на обращенно-фазовых жидкостно-хроматографических колонках // Anal. Chem. 1982. V. 54. №4. P. 712-715.

24. De Kleijn J.P. Простой и чувствительный метод одновременного определения некоторых неорганических анионов методом ВЭЖХ // Analyst. 1982. V. 107. №12 Р. 223-225.

25. Хроматография практическое приложение метода / под. ред. Хефтмана Э. М.: Мир. 1986. Т.2.С.324.

26. Reeve R.N. Определение основной группы неорганических анионов методом жидкостной хроматографии // J. Chromatogr. 1979. V. 177. №2 Р. 393-397.

27. Рарр Е., Fehervari А. Разделение анионов методом ВЖЭХ в элюентах с рН больше семи при использовании колонок заполненных модифицированным цетримидом сорбеном PRP-1 // Magy Kem folio Ег. 1988. №4. с. 198-192.

28. Скурихин И.М., Нечаев А. П. Все о пище с точки зрения химика. М.: Мир, 1991.287с.

29. Габович Р.Д., Припухтина JI.C. Гигиенические основы охраны продуктов питания от вредных химических веществ. Киев. 1987. 247 с.

30. Бурштейн А.И. Методы исследования пищевых продуктов. Киев. 1963. 643с.

31. Курко В.И. Газохроматографический анализ пищевых продуктов. М.:«Пищевая промышленность». 1965. 236 с.

32. Земляк Ю.И. Гершфельд М. Методы исследования пищевых продуктов. Практическое пособие для химиков и лаборантов. М.: Мир 1958. 260с.

33. Гильзин В.М. Методы определения сорбиновой кислоты и ее солей. М.: Мир. 1967. 45с.

34. Костюковский Я.Л., Меламед Д.Б. Методы определения химических консервантов и антиоксидантов в пищевых продуктах. // Журн. аналит. химии. 1989. Т.44. №.1. С.5-44.

35. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия. 1987. 712с.

36. Шаршунова М., Шварц В., Михалец Ч. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии. Ч. I., И. М.: Мир 1980. 621с.

37. Haginaca J., Wakai J., Yasuda H., Kimura Y. Characterization of an internal-surface reversed-phase silica support for liquid chromatography and its application to assays of drugs in serum. // J. Chromatogr. 1990.V.515. P.59-60.

38. Мужановский Э.Б., Фартушный А.Ф., Седов А.И. Обнаружение и определение некоторых производных салициловой кислоты. // Фармация. 1991. Т.40. №2. С.40-44.

39. Cavrini V., Gatti R., Pietra A.M. Determination of salicylic acid in saliba by high performance liquid chromatography // Farmaco. 1990. V. 45. №6. P.683-687.

40. Bianco L., Massimo M. L' acido salicilico ed i suu omologhi qualu additive alimentari. // Ind. Alim. (Hal). 1990. V. 29. №282. P.449-455.

41. Castellari M., Ensini I., Arfelli G., Spinabelli U., Amati A. Determinazione dell acido sorbico e dell acido benzoico mediante HPLC a matrice polimerica (DVB-H). // Ind. Alim.(Ital.). 1997. V.36. №359. P.606-610.

42. Mannino S., Cosio M. S., Determination of benzoic and sorbic acids in food by microdialysis sampling coupled with UV detection. // Ital. J. Food Sci. 1996. V.8. №6. P.311-316.

43. Костюковский Я.Л., Меламед Д.Б. Методы определения загрязнений в пищевых продуктах. // Журн. аналит. химии. 1983. Т.38. №.10. С. 18651912.

44. Шатц В.Д., Сахартова О.В., Беликов В.А., Бривкалне Л.А., Григорьева

45. B.Д. Выбор условий элюирования в обращенно-фазовой хроматографии. Зависимость коэффициентов емкости от концентрации органического компонента подвижной фазы. // Журн. аналит. химии. 1984. Т.39, №2.1. C.ЗЗ 1-340.

46. Аратскова А.А., Яшин Я.И. Закономерности удерживания о-, м-, п-изомеров производных бензола в обращенно-фазовой и ион-парной жидкостной хроматографии. // Журн. аналит. химии. 1991. Т.38. №.2. С.320-327.

47. Круглов Э.А., Ушакова З.И. Разделение бензолкарбоновых кислот методом жидкостной хроматографии. // Журн. физической химии. 1991. Т.65. №10. С.2798-2803.

48. Marzo A., Reiner A., Monti N., Ripamonti М. High-performance liquid chromatographic evaluation of salicyloyl pyridixol and systemic metabolites in biological samples. // J Chromatogr. 1988. V.459. P.325-329.

49. Szasz G.Y., Budvari-Barany Z.S., Loke A., Radeczky G., Shalaby A. HPLC of antiphlogistic acids on silica dynamically, modified with cetylpyridinium chloride. // J. Liquid Chromatogr. 1993. V.16, №11. P.2335-2345.

50. Кофанов В.И., Агеев A.H., Невинная JI.B. Жидкостная хроматография сульфированных красителей и индикаторов на колонках с привитыми фазами. //Журн. аналит. химии. 1987. Т.22. №4. С.730-736.

51. Когановский A.M., Клименко Н.А., Левченко Т.М., Марутовский P.M. Очистка и использование сточных вод в промышленном водоснабжении. М.: Химия, 1983. 288 С.

52. Schmidt Т.С., Petersmann М. Analysis of aminobenzoic acids in waste water from former ammunition plant with HPLC and combined diode array and fluorescence detection // Fresenius J Anal Chem. 1997. V.357. P. 121-126.

53. Bastian В., Knepper T. Determination of aromatic sulfonic acids in water // Fresenium J. Anal Chem. 1994. V.348. №10. P.674-679.

54. Арзамасцев А.П., Никуличев Д.Б., Попов Д.М., Соколов А.В. Применение ВЭЖХ в анализе лекарственных препаратов (обзор) // Хим. фарм. журн. 1989. №4. С. 486-491.

55. Утянская Э.З., Павлов А.О., Орехова Е.М. Определение 5'-адениннуклеотидов в продуктах реакции гидролиза аденазин-5'-трифосфорной кислоты методом ион-парной ВЭЖХ. // Журн. аналит. химии. 1990. Т.45. №.6. С.1222-1228.

56. Terweij-Groen С.Р, Heemstra S., Kraak J.C. Distribution mechanism of ionizable substances in dynamic anion-exchange systems using cationic surfactants in high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1978. V.161. №3. P.69-82.

57. Hansen S.H., Helboe P., Thomsen M. High-performance liquid chromatography on dynamic modified silica. Gradient elution using eluents containing cetyltrimethylammonium bromide. //J. Chromatogr. 1988. V.447. P.182-186.

58. Bailel F. Ion-pairing high-performance liquid chromatographic determination of pyridoxine and pyrithioxine in dosage forms. // Anal. Lett. 1989. V.22. №8. P.1897-1907.

59. Buganowska M. L., Petruczynik A., Doraczynska A. The retention of some organic acids in ion-pair HPLC systems. // J. Liquid Chromatogr. 1990. V.13. №13. P.2661-2676.

60. Buganowska M.J., Petruczynik A. Retention of some organic electrolytes in reversed-phase ion-pair HPLC and reversed-phase high-performance thin-layer chromatographic systems. //J. Chromatogr. 1990. V. 520. P.403-410.

61. Bailey F. Application of HPLC in the pharmaceutical industry. // J. Chromatogr. 1979. V.122. P. 73-84.

62. Триус H.B., Чичиро B.E. Анализ и стандартизация сульфаниламидных препаратов. // Хим. фарм. журн. 1991. №2. С.72-75.

63. Stephen C.S., Arleigh V.B. High-performance ion-pair partition chromatography of sulfa drugs. // J. Chromatogr. 1976. V.l 19. P.523-538.

64. Alawi M.A., Russel H.A. A simple, sensitive, and specific HPLC amperometric screening method for trace levels of sulphonamides in liver, kidney,and muscle tissues. // Chromatographia. 1981. V. 14. № 12. P. 704-706.

65. Lepri L.L, Desideri P.G. Chromatographic and electrophoretic behavior of sulphonamides on thin layers of ion exchangers. // J. Chromatogr. 1974. V.93. P.201-210.

66. Лайпанов A.X., Сланский В.Э. Хроматографический анализ лекарственных форм, содержащих местные анестетики. // Хим. фарм. журн. 1991. Т. 25. №6. С.75-77.

67. Перельман Я.М. Анализ лекарственных форм. Практическое руководство. //Изд-во: МЕДГИЗ, 1961.614 с.

68. Справочник провизора аналитика. / под ред. Волоха М.А. Киев: Здоровье, 1989. 200С.

69. Кулешова М.И., Гусева J1.H., Сивицкая O.K. Анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках. М.: Медицина, 1989. 288 с.

70. Jandera P., Churacek D., Szabo D. Liquid chomatography on unmodified and modified spheron gels. Barbiturates and sulfonamides. // Chromatographia. 1981. V.14.№1.P.7-12.

71. Государственная фармакопея СССР / под ред. Бобкова Ю.Г. М.: Медицина, издание III -е 1981. Т. 1 242 с.

72. Крылов Ю.Ф., Крынецкий Е.Ю., Прохоров Б.С. Исследование многокомпонентных лекарственных средств методом ВЭЖХ // Хим. фарм. журн. 1985. №12. С 1502-1508.

73. Чичиро В.Е., Арзамасцев А.П., Триус Н.В. Разработка методов анализа глазных пленок, содержащих сульфопиридазин натрия // Хим. фарм. журн. 1982. №3. С109-112.

74. Bell Р.Н., Roblin R.O. A theory of relation of structure to activity of sulfanilamide type compounds //Anal. Chem. 1980. V.64. P.2905-2906.

75. Abidi S.L., Mounts T.L., Rennick K.A. Reversed-phase ion-pair high-performance liquid chromatography of phosphatidylinositols. // J. Liquid Chromatogr. 1991. V.14, №3. P.573-588.

76. Jushchyshyn J.M., Berthrong P.J., Meehan L.J. Применение цетилтриметиламмония хлорида в качестве модификатора ПФ в ВЭЖХ фармацевтических соединений // Abstr. Pap., Pittsburgh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. 1980. P. 403.

77. Stefansson M., Westerlund D. Reversed-phase ion-pair liquid chromatography of glucuronides. Retention and selectivity. // J. Chromatogr. 1990. V.49. P.411-412.

78. Viswanathan K.V., Semasundaran P. P. A new method of determining the effective hydrophobicity of surfactants and chelative agents by HPLC. //J. Colloid Interface Sci. 1988. V.126. №2. P.634-637.

79. Yi Gongliang, Wang Qi, Lu Zufang. Study on the retention mechanism of ion-pair chromatography. // Collect. Diss. Abstr. Lanzhom. 1991. P.98-110.

80. Oshima Т., Sagara K., Tong Y.Y. Application of ion-pair high-performance liquid chromatography for analysis of hyoscyamine and scopolamine in solanaceous crude drugs. // Chem. Pharm. Bull. 1989. V.37. №9. P.2456-2458.

81. Barbosa S. Retention behaviour of guinolone derivatives in high-pertormance liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1998. V. 823. P. 411 422.

82. Еремин C.K., Изотов Б.Н. Применение высокоэффективной жидкостной хроматографии в анализе лекарственных соединений. // Журн. аналит. химии. 1988. Т.43. №1. С.5-19.

83. Яшин Я.И. Аналитическая высокоэффективная жидкостная хроматография.//Журн. аналит. химии. 1982. Т.37. №11. С.2043-2068.

84. Фриц Дж., Гьерде Д., Поланд К. Ионная хроматография. М.: Мир. 221 С.

85. Шпигун О.А., Золотов Ю.А. Ионная хроматография и ее применение в анализе вод. М.: МГУ. 1990. 341 С.

86. Тимербаев А.Р., Петрухин О.М. Жидкостная адсорбционная хроматография хелатов. М.: Наука 1989. 288 С.

87. Белявская Т.А., Большова Т.А., Брыкина Г.Д. Хроматография неорганических веществ (практическое руководство). М.: Высш. Школа, 1986.207 С.

88. Тимербаев А.Р., Петрухин О.М. Жидкостная хроматография хелатов. Механизм удерживания анионных хелатов в ион-парной хроматографии. // Журн. аналит. химии. 1991. Т.46. №.2. С.213-223.

89. Алимарин И. П., Басова Е. М., Большова Т. А., Иванов В. М. Высокоэффективная жидкостная ион-парная хроматография в неорганическом анализе. // Журн. аналит. химии. 1990. Т. 45. №8. С. 14781503.

90. Никитин Ю.С., Басова Е.М., Большова Т.А. Модели удерживания анионных хелатов в ион-парной обращенно-фазовой хроматографии. // Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. №.4. С.746-757.

91. Басова Е.М., Большова Т.А., Шаповалова Е.Н., Иванов В.М. Высокоэффективная жидкостная ион-парная хроматография 4-(2-тиазолилазо)-резорцина и его хелатов. // Журн. аналит. химии. 1990. Т.45. №.10. С.1947-1953.

92. Басова Е.М., Иванов В.М., Бондарева Л.Г. Возможности комплексонов как лигандов для определения платинидов методом ион-парной ВЭЖХ. // Журн. аналит. химии. 1996. Т.51. №9. С.954-960.

93. Басова E.M., Большова T.A., Иванов В.М. Влияние природы модификатора ПФ на разделение гетарилазонафтолатов металлов в обращенно-фазовой ВЭЖХ. // Журн. аналит. химии. 1997. Т.52. №7. С.718-726.

94. Tian S., Schwedt G, Separation of chromate and tungstate by reversed phase HPLC using rutin as chelating reagent. // J. Chromatogr. A. 1995. V.709. № 2. P. 381-386.

95. Buchehberger W. Hadda P.Q., Alexander P.W. Separation of metal complexes of ethylendiamintetraethyl acid in environmental water samples by ion chromatography with UV and potentiometric detection. // J. Chromatogr. 1991. V.558. № 1. P.181-186.

96. Miura J. Влияние солей тетраалкиламмония на удерживание хелатов металлов в ВЭЖХ с обращенными фазами. // Fresenius J. Anal. Chem. 1992. V. 344. № 6. P 247-251.

97. Басова E.M., Болынова T.A., Шпигун О.А. Разделение хелатов металлов с 1-(2-тиазолилазо)-2-нафтол-3,6-дисульфокислотой ион-парной ВЭЖХ. // Журн. аналит. химии. 1991. Т 46. №12. С.2362-2369.

98. Шаповалов Е.Н., Мишенина И.В., Басова Е.М., Болыпова Т.А., Шпигун О.А. Разделение хелатов платиновых металлов с 2-(2-тиазолилазо)-5-диэтиламинофенолом методом ВЭЖХ. // Журн. аналит. химии. 1991. Т 46. №12. С1503-1511.

99. Sireun H. Effect of ion-pairing modifiers on separation of cobalt, copper, iron and palladium by pre-column derivatization and HPLC // Chromatographia. 1990 V.29. №3-4. P. 144-150.

100. Stren H., Riekkola M.L. Separation and determination of metals as complexes of l-nitrozo-2 naphthol-6-suplhonic and 2-nitrozo-l-naphthol-6-sulphonic acids // Mikrochim. Acta. 1989. V.2. №1-3. P. 77-90.

101. Градил И., Орлов В.И., Аратскова А.А., Семений В.Я., Яшин Я.И. Ион-парная хроматография металлов на метакрилатных полимерах. // Журн. физич. химии. 1991. Т.65. №10. С. 2823-2827.

102. Тимербаев А. Р., Малыхин А.Ю., Болынова Т.А., Петрухин О.М. Жидкостная адсорбционная хроматография хелатов. Модель хроматографического поведения 8-оксихинолинатов в условиях ВЭЖХ. //Журн. аналит. химии. 1990. Т. 45. №6. С.1113-1126.

103. Гришина Л.Е., Брыкина Г.Д., Шпигун О.А. Высокоэффективная жидкостная хроматография порфиринов лигандов и комплексов с металлами. //Журн. аналит. химии. 1995. Т. 50. №9. С.902-912.

104. Шаповалова Е.Н., Офицерова М.Н., Савостьянова Е.В., Шпигун О.А. Ион-парная хроматография комплексов металлов с унитолом в присутствии четвертичных фосфониевых солей. // Журн. аналит. химии. 2001. Т 56. №2. С.181-187.

105. Zhang Х.Х., Wang M.S., Cheng J.K. Effect of ion-pair ions on retention behavior of metal complexes. // J. Liquid Chromatogr. 1993. V.16. №15. P.1957-1968.

106. Колосова И.Ф., Филимонов В.Н. Разделение синтетических витаминов группы В методом ион-парной высокоэффективной жидкостной хроматографии. //Журн. физич. химии. 1994. Т.68. №10. С. 1832-1834.

107. Григорьев А.М, Высочина JI.A, Староверов В.М., Дейнека В.И., Высочин А.П., Белова В.М. Высокоэффективная жидкостная хроматография синтетического витамина В. // Журн. аналит. химии. 1992. Т.47. №. 10-11. С. 1904-1909.

108. Сапрыкин Л.В., Гусаров А.А., Киселева Н.В. Определение витамина В6 и полупродуктов его синтеза методом ВЭЖХ в ион-парном варианте с применением динамического модификатора силикагеля. // Журн. аналит. химии. 1992. Т. 47. №. 12. С.2066-2071.

109. Шатц В.Д., Бривкалне Л.А., Мекш П.А. Закономерности удерживания пиридиновых оснований на силасорбе Ci8. Водные элюенты, модифицированные ацетонитрилом и додецилсульфатом натрия. // Изв. АН. Латв. ССР. Серия химич. 1988. № 5. С.681-688.

110. Шатц В.Д., Бривкалне Л.А. Высокоэффективная жидкостная хроматография производных пурина и пиримидина // Журн. физич. химии. 1990. Т. 64. № 9. С. 2460-2466.

111. Галушко С.В., Шишкина И.П., Пилипенко А.С. Ион-парная обращено-фазовая ВЭЖХ некоторых природных и модифицированных пиримидиновых оснований и нуклеозидов. // Журн. аналит. химии. 1989. Т.44. № 6. С.1094-1098.

112. Галушко С.В., Шишкина И.П., Пилипенко А.С. Обращенно-фазовая ВЭЖХ аномальных противоопухолевых нуклеозидов. // Журн. аналит. химии. 1987. Т.42. № 9. С. 1684-1690.

113. Sentell К.В., Swartz М.Т., Danilevski М.С. Reversed phase liquid chromatography investigations of purine and pyrimidine-based compounds using sodium dodecyl sulfate mobile phases // PITTCON'92. New Orleans: Abstr. 1992. № 441.P.451-459.

114. Buckley J.S., Wetlaufer D.B. Use of the surfactant 3-(3-cholamidopropyl)-dimethyl-ammoniopropane sulfonate in hydrophobic interaction chromatography of proteins // J. Chromatogr. 1989. V.464. №1. P. 61-71.

115. Григорьева В.Д., Шатц В.Д. Роль рН и ионной силы подвижной фазы в обращено-фазовой ВЭЖХ пептидов. // 5 Всес. симп. по молекулярной жидкостной хроматографии, Алма-Ата, 16-20 июня, 1987. Тез. докл.: М., 1987. С.167.

116. Pavlik М., Sehnicka S., Kostka V. On-line HPLC analysis of PTH-amino acids derived from edman degradation of proteins and peptides: optical sensor controlled sample injection // Collect. Czech. Chem. Commun. 1989. V.54. №4. P. 940-944.

117. Bartha A., Vigh G. Basis of the rational selection of the hydrophobicity and concentration of the ion-pair high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1990. V.499. P.423-434.

118. Bartha A., Vigh G. Effect of the type of ion-pairing reagent in reversed-phase ion-pair chromatography. // Chromatographia. 1985. V.20. №10. P.587-590.

119. Worsfold P. S., Yon B. Determination of alkanolamines by ion-pair chromatography with chemiluminescense detection // Anal. chim. acta. 1991. V. 246. №2. P. 447-450.

120. Deeldred R. S., Van Den Berg H. M Study on the retention of amines in reversed-phase ion-pair chromatography on bounded phases // J. Chromatogr. 1981. V.218. P. 327-339.

121. Nomura N., Yamaguchi К., Нага M. Ion-pair liquid chromatography of alkylanilines // J. Liquid Chromatogr. 1991. V.14. №3. P. 491-501.

122. Smith R.M., Westlake J.P., Gill R., Osselton M.D. Retention reproducibility of basic drugs in high-performance luquid chromatography of a silica column with a methanol high-pH buffer eluent organic buffer. // J. Chromatogr. 1990. V.514. №2. P.97-109.

123. Cooper W.T., Lin L.Y. Effect of stationary-phase polarity on retention in reversed bonden phase HPLC columns // Chromatographia. 1986. V.21. P.335-341.

124. Hori S., Ohtani-Senuma K., Ohtani S. Equilibrium of octadecylsilica gel with sodium dodecyl sulphate //J. Chromatogr. 1990. V.515. P. 67-72.

125. Maurich V., Collino F. Determinazione dell'acido p-aminobensoico quale impurezra mei doridrati di procaina e procainamide mediante HPLC a coppia ionica. //Boll. Chim. farm. 1989. V.128. №12. P.365-369.

126. Шатц В. Д., Мишнева В.Г. Выскоэффективная жидкостная хроматография на Сепароне NH2 в водных подвижных фазах. // 5 Всес.симпозиум по молекулярной жидкостной хроматографии, Алма-Ата, 1620 июня, 1987. Тез. докл.: М., 1987. С.24.

127. Reynolds J., Albazi S. J. Simultaneous determination of nicotine and cotinine in untreated human urine by micellar liquid chromatography // J. Liquid Chromatogr. 1995. V.18 №3. P. 537-552.

128. Melender W., Fraga P. Determination of some anticancer 6-thiopurine compounds by high-performance liquid chromatography with micelles as the mobile phase//Anal. Chim. Acta. 1988. V. 212. №1-2. P. 181-190.

129. Miyashita M., Yamashita S. Studies on iodinated compounds. Separation characteristics of iodohistidines on reversed-phase HPLC // J. Chromatogr. 1989. V. 475. P. 135-144.

130. Oshima Т., Sagara K., Tong Y.Y. Application of ion-pair high-performance liquid chromatography for analysis of hyoscyamine and scopolamine in solanaceous crude drugs. //Chem. Pharm. Bull. 1989. V.37. №9. P.2456-2458.

131. Басова E.M., Шпигун О. А., Иванов В.М. Влияние природы неподвижной фазы и гидрофобности лиганда в ион-парной хроматографии хелатов металлов // Вестн. Моск. ун-та. сер. 2. Химия. 1999 Т.40. №2. С.102-106.

132. Ziakova Т., Sidoova Е., Kandran J. Changes of retention characteristics of 2-alkylthio-6-benzoylaminobenzothiazoles brought about by activation of the surface of the reversed phase. // Acta fac. rerum. natur. Univ. Comen. Chim. 1985. V.33.P.113-128.

133. Kasturi A., Gilpin R.K. Effect of surfactants on surface structure in liquid chromatogtaphy // J. Chromatogr. Sci. 1987. V.25. №1. P.29-32.

134. Kholedi Morteza G., Peuler Elizabeth. Retention behaviour of gomologous series in reversed-phase liquid chromatography using micellar, hydrorganic and hybrid mobil phases // Anal. Chem. 1987. V.59. №23. P.2738-2747.

135. Horvath C., Melander W., Molnar I., Molnar P Enhancement of retention by ion-pair formation in liquid chromatography with nonpolar stationary phases // Anal. Chem. 1977.V.49. №14. P2295-2305.

136. Aced G., Mockel H.J. Ion-pair chromatographic separation of onium salts on on ods column. // J. Liquid Chromatogr. 1989. V.12. № 16. P.3201-3218.

137. Сидоров А.П., Белов Ю.П., Чумаченко M.H. Влияние минеральных солей на разделение энантиомеров. // 5 Всес. симпозиум по молекулярной жидкостной хроматографии. Алма-Ата. 16-20 июня. 1987. Тез. докл.: М. 1987. С.40-41.

138. Бекктова Н.А., Басова Е.М., Иванов В.М., Большова Т. А. Высокоэффективная обращенно-фазовая хроматография 1-(2-тиазолилазо)-2-нафтолатов платиновых металлов. // Журн. аналит. химии. 1990. Т.45. №. 11. С.2178-2185.

139. Petegheim С. V., Bijl J. Ion-pair extraction and ion-pair adsorption thin-layer chromatography for rapid identification of ionic food dyes // J. Chromatogr. 1981. V.210. №1. P. 113-120.

140. Jain R., Gupta S. Rapid thin-layer chromatographic separation of some aromatic amines using surfactants // J. Indian Chem. Soc. 1994. V.71. №11. P.709-710.

141. Tesarova E., Snopek J., Smolkova-Keulemansova E. Reversed-phase thin-layer choromatography of phenolic compounds // J. High Resol. Chromatogr. Chromatogr. Commun. 1987. V. 10. P.404-408.

142. Gonnet С., Marichy M. Separation and identification of water-soluble food-dyes by ion-pair thin-layer and column chromatography // Recent Develop. Chromatogr. Electrophoresis. 1980. V. 10. P. 11-19.

143. Burton S.J., McLoughlin S.B., Stead C.V., Lowe C.R. Design and application of biomimetic anthraquinone dyes. I. Synthesis and characterization of terminal ring isomers of C. J. reactive blue // J. Chromatogr. 1988. V. 435. №1. P.127-137.

144. Lue H, Mo J. // Fenxi huaxue (Anal. Chem.). 1988. V.16. №9. P. 821-823. РЖХим,1989:10Г159.

145. Gonnet C., Mariehy M., Naghizadeh A. Chromatographic pair appraisement d ions sure couches minces de silice greffee. //Analusis. 1980. V.8. №6. P.243-250.

146. Пормале М.Я., Розентал И.Н., Кашкина H.A. Разделение новокаина и продуктов его гидролиза методом хроматографии в тонком слое // Хим. фарм. журн. 1976. Т. 10. №12. С.137-139.

147. Liodakis S., Рарра A. Influence of temperature on separation of metal chelates by adsorption HPLC. // J. Chromatogr. Sci. 1989. V.27. №3. P.149-152.

148. Martin J., Mendez R. Effect of temperature on HPLC separations of penicillin. // J. Liquid Chromatogr. 1988. V.l 1. №8. P. 1707-1712.

149. Arai Y., Hirukawa M., Hanai T. Effect of enthalpy on retention in reversed-phase liquid chromatography //J. Chromatogr. 1987. V.384. P.279-284.

150. Рудаков Б.О., Соколов М.И., Селеменев В.Ф. Вязкость бинарных подвижных фаз для высокоэффктивной жидкостной хроматографии // Журн. физич. химии. 1999. Т.73. № 9 С. 1641-1644.

151. Золотов Ю.А., Дорохова Е.Н., Фадеева В.И Основы аналитической химии. М.: Высш. школа 1999. Т. 1,2 493 с.

152. Horvath С., Melander W. Liquid chromatography with hydrocarbonceous bonded phases, theory and practice of reversed-phase chromatography // J. Chromatogr. Sci. 1977. V.15. № 9. P.393-404.

153. Horvath C., Melander W. Molnar J Solvophobic interaction in liquid chromatography with nonpolar stationary phase // J. Chromatogr. 1976. V. 125. № 1. P.129-156.

154. Bidlingmeyer B.A. Retention mechanism for reversed-phase ion-pair liquid chromatography// J Chromatogr. 1979.V.l86. P.419-434.

155. Knox J.H., Hartwick R.A. Mechanism of ion-pair reversed-phase high-performance liquid chromatography // Anal. Proc. 1980. V.l7. №12. P.524-525.

156. Stahlberg J., Furngen A. An experimental verification of the electrostatic theory for ion-pair chromatography // Chromatographia 1987. V.24. P.783-789.

157. Sentell K.B., Dorsey J.G. Retention mechanisms in reversed-phase liquid chromatography. Stationary-phase bonding density and partitioning // Anal.Chem.1989. V.61. P.930-934.

158. Bidlingmeyer B.A. Separation of ionic compounds by reversed- phase liquid chromatography: an update of ion-pairing techniques. // J. Chromatogr. Sci. 1980. V.18. P.525-537

159. Ngoc Le Ha., Ungvaral J., Kovats E. Adsorption isotherm at the liquid -solid interface and the interpretation of chromatographic data // Anal. Chem.1982. V.54. P.2410-2421.

160. Deming S.N., Kong R.C. Correlation of Hammett substitute constants with reversed phase «ion-pair» liquid chromatographic adsorption parameters of charged organic compounds // J Chromatogr. 1981. V. 217. P. 421-434.

161. Berges R., Sanz-Nebot V., Barbosa J. Modelling retention in liquid chromatography as a function of solvent composition and pH of the mobile phase // J. Chromatogr. A. 2000. V. 869. P.27-39.

162. Jimenez O., Marina M.L. Retention modeling in liquid chromatography // J. Chromatogr. A. 1997. V.780. P. 149-163.

163. Абрамзон А.А. Поверхностно-активные вещества. Jl.: Химия. 1981. 304 с.

164. Ланин С.Н., Лялюнина Э. М., Никитин Ю.С, Шония Н. К.Влияние ассоциации молекул модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии. // Журн. физич. химии 1993. Т.67. №1.С.146-150.

165. Сычев С.Н. Методы совершенствования хроматографических систем и механизмы удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии.

166. Ланин С.Н., Ланина Н.А., Никитин Ю.С, Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физич. Химии. 1995. Т.69. № 11 .С.2045-2051.

167. Ланин С.Н., Никитин Ю.С., Прогнозирование удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Вытеснительная модель. //Журн. аналит. химии. 1991. Т.46. № 8. С.1493-1502.

168. Тереньтьев В.Н Термодинамика водородной связи. // Саратов: Изд-во Саратовского ун-та 1973. 257 С.

169. Scott R.P.W. The role of molecular interaction in chromatography.// J. Chromatogr. 1976. V.122. №1. P. 35-53.

170. Ланин C.H., Никитин Ю.С., Прогнозирование удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаимодействия в подвижной фазе. // Журн. аналит. химии. 1991. Т.46. № 10. С.1971-1980.

171. Колбин М.А., Соколова В. И. Жидкостная хроматография нефтепродуктов. / М.: Мир 1989 763 С.

172. Райхард Р. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир. 1991. 763С.

173. Эльтеков Ю.А. Зависимость коэффициента емкости от состава бинарного элюента // Журн. физич. химии. 1991. Т.65. №9. С.2573-2575.

174. Эльтеков Н.А., Эльтеков Ю.А. Коэффициенты распределения бензола, дифенила и 4,4'-дипиридила между подвижной вводно-ацетонитрильной и неподвижными нитрильной и углеводородной фазами. // Журн. физич. химии. 2002. Т. 76. №5. С.915-920.

175. Молекулярные взаимодействия. // под ред. Ратайчак Г. И., Ортвилл-Томак У. М.: Мир 1984. 600с.

176. Сычев С.Н., Ерилов С.П., Никитин Ю.С. Устойчивость линейно независимых факторов, описывающих экспериментальный данный по жидкостной хроматографии монозамещенных бензойных кислот //Журн. физич. химии. 1983. Т. 37. №3. С.661-663.

177. Агеев А.Н., Яшин Я.И. Закономерности удерживания эфиров о-фталевой кислоты в жидкостной хроматографии. // Журн. физич. химии. 1991. Т.65. №10. С.2631-2634.

178. Муляшов С. А., Сировский Ф.С. Гречишкина О.С. Связь хроматографических характеристик карбоновых кислот и некоторых их производных со строением молекул. // Журн. физич. химии. 1991. Т.65. №10. С.2635-2637.

179. Сычев С.Н., Аксенова Н.С., Криволапов С.С. Адсорбционное модифицирование в жидкостной хроматографии. // Журн. физич. химии. 1985. Т.39. №8. С. 1996-1999.

180. Лурье Ю.Ю Справочник по аналитической химии. М.: Химия 1965 . С223-225

181. Справочник химика // ред. Никольский В.Г. изд-во Химия: Ленинградское отд. 1967. Т.4. 919 С.

182. Сердан А.А., Богословский С.Ю., Нестеренко П.Н. Зависимость удерживания некоторых лекарственных препаратов на дифильном сорбенте от рН и ионной силы элюента. // Журн. физич. химии. 1991. Т.65. №10. С.2638-2643.

183. Гордон Дж. Органическая химия растворов. М.: Мир. 1979. 456 С.

184. Лупи Л., Чубар С. Солевые эффекты в органической и металлоорганической химии. М.: Мир. 1991. 230 С.

185. Гаммет Л. Основы физической органической химии М.: Мир. 1972. 320 С.

186. Холин Ю.В., Коняев Д.С., Мерный C.A Программа CLINP 2.1 для робастной параметрической идентификации моделей комплексообразования.

187. Кихнер Ю. Тонкослойная хроматография М.: Мир, 1981. Т. 1,2.

188. Росивал Л., Энгст Р., Соколай А. Посторонние вещества и пищевые добавки в продуктах. М.: Мир. 1988. 120 С.

189. Большая медицинская энциклопедия // ред. Петровский Б.В. М.: изд-во Сов. Энциклопедия 1979. Т.П. 580 С.