Исследование особенностей образования гетероциклов по реакции Принса и некоторые их превращения тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Общая характеристика квантовохимических методов

1.2. Расчет равновесной геометрии

1.2.1 Расчет равновесной геометрии стабильных молекул

1.2.2 Расчет равновесной геометрии межмолекулярных комплексов

1.2.3 Расчет равновесной геометрии интермедиатов и переходных состояний

1.3 Расчеты термодинамических и термохимических параметров

1.3.1 Расчет термодинамических функций

1.3.2 Вычисление энтальпий образования

1.3.3 Расчет относительной устойчивости

1.3.4 Расчет энтальпий комплексообразования

1.3.5 Вычисление энергии активации 39 1.4 Учет влияния растворителя

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Термодинамические аспекты образования гетероциклов по реакции Принса

2.2. Кинетические аспекты образования гетероциклов по реакции Принса.

2.3. Синтез новых производных тетрагидрофуранола-

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Сложные эфиры тетрагидрофуранолаи замещенных бензойных кислот

3.2 Синтезы на основе 3-хлорацетокситетрагидрофурана

3.3 Взаимодействие октена-1 с формальдегидом

выводы

1. Квантовохимическими исследованиями в приближениях МР4/6

31 lG(fd,p)//RHF/6-31G(d,p), MP2/6-31G(d,p)//RHF/3-21G и полуэмпирическими методами исследованы и уточнены особенности образования кислородсодержащих гетероциклов по реакции Принса. Установлено, что гидрированные пираны и гидрированные фураны являются термодинамически более выгодными продуктами реакции, чем 1,3-диоксаны. Показано, что 1,3-диоксаны по реакции Принса преимущественно образуются из олигомеров формальдегида, а гидрированные пираны и гидрированные фураны как из его мономера, так и олигомеров.

2. MP2/6-31G(d,p)//RHF/3-21G расчетами показано, что в растворах в ТФУК равновесие формальдегида смещено в сторону образования монотрифтор-ацетата метиленгликоля, участвующего в реакции Принса в виде оксиме-тильного карбокатиона.

3. Направление образования гидрированных пиранов или гидрированных фу-ранов по реакции а-алкенов с формальдегидом определяется особенностями стабилизации промежуточного карбокатиона в конкретной реакционной среде.

4. Квантовохимическими исследованиями методом MNDO с учетом реакционной среды по модели COSMO показано, что обратимость присоединения ок-симетильного карбокатиона к а-алкену в ТФУК или насыщенных растворах LiC104 обусловлена стабилизацией промежуточного карбокатиона в виде ионной пары с участием аниона, содержащего кратные связи.

5. Квантовохимическими исследованиями методом AMI с учетом реакционной среды по модели COSMO показано, что циклизация ненасыщенных алкок-сикарбениевых ионов в гидрированные пираны или фураны практически не зависит от типа реакционной среды и контролируется стерическими факторами.

6. На основе доступного тетрагидрофуранола-3 синтезированы сложные эфиры ароматических кислот, 2-аминотиазолы, амины и их хлористоводородные соли, представляющие интерес в качестве фармакологически активных соединений.

1. Ab initio Molecular Orbital Theory /Hehre W.J., Radom L., Schleyer P. V. R., и др. - New-York: Wiley-1.terscience, 1985.

2. Jensen F. Introduction to Computational Chemistry. Chichester.: John Wiley & Sons Ltd., 1999.

3. Labanowski. J. K. Simplified introduction to ab initio basis sets. Terms and notation. Columbus.: Ohio Supercomputer Center., 1991.

4. R. Ahlrichs, P.R.Taylor. The choice of gaussian basis sets for molecular electronic structure calculations //J.Chem.Phys. -1981. №. - 78. - C. 315-324.

5. J. Almlof, P.R. Taylor. General contraction of Gaussian basis sets. I. Atomic natural orbitals for first- and second-row atoms //J. Chem. Phys. 1987. - №. -86. - C. 4070-4077.

6. J. Almlof, T. Helgaker, P.R. Taylor. Gaussian basis sets for high- quality ab initio calculations //J. Phys. Chem. 1988. - №. - 92. - C. 3029-3033.

7. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations /J. Andzelm, M. Klobukowski, E. Radzio-Andzelm и др. Amsterdam: Elsevier, 1984.

8. T. Clark, J. Chandrasekhar, G.W. Spitznagel Efficient diffuse function-augmented basis sets for Anion Calculations. III. The 3-21+G set for first-row elements, Li-F //J. Comput. Chem. 1983. - №. - 4. - C. 294-301.

9. Т.Н. Dunning, P.J. Hay Gaussian basis sets for molecular calculations: в т.З Т. V. Modern Theoretical Chemistry /Ed. H.F. Schaefer III. New York: Plenum Press, 1977.

10. Т.Н. Dunning, Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations //J.Chem.Phys. 1989. - №. - 90. - C. 1007-1023.

11. P. Durand, J. C. Barthelat A theoretical method to determine atomic pseudopo-tentials for electronic structure calculations of molecules and solids //Theor. Chim. Acta. 1975. - №. - 38. - C. 283-302.

12. D. Feller, E.R. Davidson Basis set selection for molecular calculations // Chemical Reviews. 1986. - №. - 86. - C. 681-696.

13. EMSL Basis Set Library Http://www.emsl.pnlgov:2080/proj/crdb/

14. КЯ.Бурштейн, П.П. Шорыгин Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М.: Наука, 1989.

15. М. Head-Gordon, Т. Head-Gordon Analytic МР2 Frequencies Without Fifth Order Storage: Theory and Application to Bifurcated Hydrogen Bonds in the Water Hexamer //Chem. Phys. Lett. 1994. - №. - 220. - C. 122 - 134.

16. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, G. W. Trucks and J. A. Pople Gaussian-2 theory for molecular energies of first- and second-row compounds //J. Chem. Phys. -1991. №. - 94. - C. 7221 - 7230.

17. J. A. Pople, M. Head-Gordon, D. J. Fox, K. Gaussian-1 theory: A general procedure for prediction of molecular energies //J. Chem. Phys. 1989. - №. - 90. -C. 5622 - 5632.

18. L. A. Curtiss, C. Jones, G. W. Trucks, K. Gaussian-1 theory of molecular energies for second-row compounds //J. Chem. Phys. 1990. - №. - 93. - C. 2537 -2546.

19. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, J. A. Pople Gaussian-2 theory using reduced Moller-Plesset orders //J. Chem. Phys. 1993. - №. - 98. - C. 1293 - 1302.

20. M. R. Nyden, G. A. Petersson Complete basis set correlation energies. I. The asymptotic convergence of pair natural orbital expansions //J. Chem. Phys. 1981. - №. - 75. - C. 1843-1855.

21. G. A. Petersson, M. A. Al-Laham A complete basis set model chemistry. II. Open-shell systems and the total energyes of the first-row atoms //J. Chem. Phys. 1991. - №. - 94. - C. 6081 - 6092.

22. G. A. Petersson, A. Bennett, T. G. Tensfeldt, M. A. Al-Laham A complete basis set model chemistry. I. The total energies of closed-shell atoms and hydrides of the first-row atoms. //J. Chem. Phys. 1988. - №. - 89. - C. 2193 - 2201.

23. J. W. Ochterski, G. A. Petersson and J. A. Montgomery Jr. A complete basis set model chemistry. V. Extensions to six or more heavy atoms //J. Chem. Phys. -1996. №. - 104. - C. 2598-2609.

24. G. A. Petersson, T. G. Tensfeldt and J. A. Montgomery Jr. A complete basis set model chemistry. III. The complete basis set-quadratic configuration interaction family of methods //J. Chem. Phys. 1991. - №. - 94. - C. 6091 - 6100.

25. J. A. Montgomery Jr, M. J. Frisch, J. W. Ochterski A complete basis set model chemistry. VI. Use of density functional geometries and frequencies //J. Chem. Phys. 1999. - №. - 74. - C. 1254 - 1266.

26. J. A. Pople, P. M. W. Gill, B. G. Johnson Kohn-Sham density-functional theory within a finite basis set //Chem. Phys. Let. 1992. - №. - 199. - C. 557 - 570.

27. C. Kubli-Garfias Ab initio comparative study of the electronic structure of testosterone, epitestosterone and androstenedione // J. Mol. Struct. (Theochem). -1998.-№.- 422.- C. 167-177

28. C. Kubli-Garfias Ab initio study of the electronic structure of progesterone and related progestins //J. Mol. Struct. (Theochem) . 1998. - №. - 425. - C. 171 -179

29. C. Kubli-Garfias", R. VAzquez-Ramirez Ab initio calculations of the electronic structure of glucocorticoids //J. Mol. Struct. (Theochem) . 1998. - №. - 454. -C. 267-275.

30. N. Di Cesare, M. Belletete, M. Leclerc HF/3-21G* ab initio calculations on methoxy-substituted bithiophenes // J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - №. -467.-C. 259-273.

31. N. Di Cesare, M. Belletete, M. Leclerc A conformational study of ethyl-substituted bithiophenes. Semi-empirical versus ab initio methods //Synthetic Metals. 1998. - №. - 94. - C. 291-298.

32. G. A. Guirgis, Y. E. Nashed, P. Klaeboe Conformational stabilities, ab initio calculations and structural parameters for 2-chloroethyl silane and 2-chloroethyl trifluorosilane //J. Mol. Struct. (Theochem) . 1999. - №. - 482. - C. 385 - 389

33. J. Xiao, X. Gong, Y. Chiu, H. Xiao Ab initio studies on the conformations, thermodynamic properties and rotational isomerization of diphenylamine (DPA) //J. Mol. Struct. (Theochem) . 1999. - №. - 489. - C. 151 - 157.

34. Pena-Gallego, E.M. Cabaleiro-Lago, A. Fernandez-Ramos An ab initio study of a model compound of penicillins //J. Mol. Struct. (Theochem) . 1999. - №. -491.-C. 177-185.

35. S. G. Cho, Y. G. Park A computational study of imidazole, 4-nitroimidazole, 5-nitroimidazole and 4,5 dinitroimidazole //J. Mol. Struct. (Theochem) . - 1998. - №. - 432.-C. 41-53.

36. C.I. Williams, M.A. Whitehead Semi-empirical study of isocyanate geometries, and b-lactam formation through alkene-isocyanate cyclo-addition reactions //J. Mol. Struct. (Theochem) . 1999. - №. - 491. - C. 93 - 101.

37. H. Park, S. Lee Ab initio investigations of the pyrrole dimer: a direct observation of the p-facial hydrogen bond //Chem. Phys. Let. 1999. - №. - 301. - C. 487^92

38. S. Jursic Computational study of water and ammonia dinners with density functional theory methods //J. Mol. Struct. (Theochem) . 1998. - №. - 434. - C. 29 -36.

39. M. Cabaleiro-Lago, M. A. Ridos Ab initio study of M(CH3CN)n clusters (M = Li+, Na+, Mg2+) in the gas phase // Chem. Physics. 2000. - №. - 254. - C. 1123.

40. J. Reynisson, G. Balakrishnan, R. Wilbrandt, N. Harrit Vibrational spectroscopic and quantum chemical studies of the trioxatriangulenium carbocation //J. Mol. Struct. 2000. - №. - 520. - C. 63 - 73.

41. S.-W. Chiu, Y.-S. Cheung, N. L. Ma, W.-K. Li, C.Y. Ng A G2 ab initio study of C2H5S+ ions: I. Structures, energetics, and unimolecular isomerizations of non-carbenoid isomers //J. Mol. Struct. (Theochem) . 1998. - №. - 452. - C. 97 -115.

42. S.-W. Chiu, Y.-S. Cheung, N. L. Ma, W.-K. Li, C.Y. Ng A Gaussian-2 ab initio study of C2H5S.+ ions: II. Fragmentation pathways of CH3SCH2+ and CH2CHSH2+ revisited //J. Mol. Struct. (Theochem) . 1999. - №. - 468. - C. 21 -37.

43. S.-W. Chiu, K.-C. Lau, W.-K. Li, N.L. Ma, Y.-S. Cheung, C.Y. Ng A Gaussian-2 ab initio study of C2H5S.+ ions: III. H2 and CH4 eliminations from CH3CHSH2+ and CH3SCH2+ //J. Mol. Struct. (Theochem) . 1999. - №. - 490. -C. 109-124.

44. L. R. Domingo, M. T. Picher, V. S. Safont The tandem Diels-Alder reaction between acetylenedicarboxyaldehyde and N,N'-dipyrrolylmethane. An ab initio study of the molecular mechanisms //J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. - №. -426.-C. 257-262.

45. J.B. Wright, J. Pranata Regio- and stereoselectivity in the Diels-Alder reaction of vinylallenes with acrolein: an ab initio study //J. Mol. Struct. (Theochem) . -1999.-№.- 460.-C. 67-78.

46. В. S. Jursic Ab initio and density functional theory studies of the gas-phase hydrogen fluoride addition to ethylene. An example of catalytic effect from a second molecule of the reagent //J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. - №. - 434. -C. 37-42.

47. B.S. Jursic Complete basis set, Gl, G2, G2MP2, and density functional theory. Computational studies of the lowest energy triplet potential energy surface for acetylene-vinylidene rearrangement //J. Mol. Struct. (Theochem) . 2000. - №. - 496.-C. 83-93.

48. G. Manna, S. Buscemi, N. Vivona Theoretical study of degenerate Boulton-Katritzky rearrangements. Semiempirical and ab initio procedures //J. Mol. Struct. (Theochem) . 1998. - №. - 452. - C. 67 - 74.

49. J. Mulholland, W. G. Richards Calculations on the substrates of citrate synthase I. Oxaloacetate //J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. - №. - 429. - C. 13 - 21.

50. A. J. Mulholland, W. G. Richards A model of the condensation step in the citrate synthase reaction //J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. - №. - 427. - C. 175 -184.

51. Zhaoxu, X. Heming Ab initio study of thermodynamic and kinetic properties of tetrazole and its tautomerization //J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. - №. -453.-C. 65-70.

52. Vayner, D.W. Ball Ab initio and density functional optimized structures, proton affinities, and heats of formation for aziridine, azetidine, pyrrolidine, and piperi-dine //J. Mol. Struct. (Theochem). 2000. - №. - 496. - C. 175 - 183.

53. J.B. Redley, R.D. Naylor, S.P. Kirby Thermochemical Data of Organic Compounds 2. London: Chapman and Hall, 1986.

54. D.W. Ball Ab initio and density functional optimized structures, and heats of formation for some cyclic hydrocarbons //J. Mol. Struct. (Theochem). 1997. -№. - 417.-C. 107-118.

55. B.S. Jursic Computing the heat of formation for cubane and tetrahedrane with density functional theory and complete basis set ab initio methods //J. Mol. Struct. (Theochem). 2000. - №. - 499. - C. 137 - 140.

56. B.S. Jursic Computational study of the singlet cyclopropenyl and triplet cyclo-propynyl cations aromatic stabilization with Petersson's complete basis set ab initio approach //J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - №. - 491. - C. 193 -203.

57. R. Potts, T. Baer Conformational enthalpies, AH298axial/equatorial., of 3- and 4-methylcyclohexanone //J. Mol. Struct. (Theochem). 1997. - №. - 419. - C. 11-18.

58. G.-S. Li, M.F. Ruiz-Lopez, M.-S. Zhang Ab initio calculations of tautomer equilibrium and protonation enthalpy of 4- and 5- methylimidazole in the gas phase: basis set and correlation effects //J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. -№. - 422.-C. 197-204.

59. N. Marchand-Geneste, A. Carpy Ab initio calculations of tautomer equilibrium and protonation enthalpy of 2-amino-2-oxazoline in the gas phase: basis set and correlation effects //J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - №. - 465. - C. 209 -217.

60. N. Shin, K.-H. Jung, T.-K. Hab A theoretical study on the structure, internal rotation and heat of formation of the protonated fluoroform cation (CF3H2+) //J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. - №. - 422. - C. 229 - 235.

61. M. Alcamy, O. Mo Stabilization of the zwitterionic forms of three-membered rings by cationization in the gas phase //J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. -№. - 433.-C. 217-225.

62. A.H. Jubert, E.A. Castro, L.F.R. Cafferata Theoretical study of hydrogen bonding in the l-hydroperoxy-l-(p-nitrophenyl) ethanol //J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. - №. - 433. - C. 227 - 230.

63. D. Markham, M. Trachtman, C. L. Bock, C. W. Bock The binding of water to the carboxylate group in R-C02" (R = H, CH3 ,NH2, OH, and F): an ab initio molecular orbital study //J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. - №. - 455. - C. 239-256.

64. A.B. Hazral, S. Pal Weak interaction between HCHY (Y = O, S) and LiCl: a theoretical study //J. Mol. Struct. (Theochem). 2000. - №. - 497. - C. 157 -163.

65. Dkhissi, L. Houben, R. Ramaekers, L. Adamowicz, G. Maes Theoretical density functional and ab initio computational study of different types of hydrogen-bonding //J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - №. - 487. - C. 27 - 31.

66. J. M. Hermida-Ramon, M. A. Ryos Ab initio molecular orbital analysis of acet-aldehyde dimers. Thermodynamic properties //Chem. Phys. Lett. 1998. - №. -290.-C. 431-436

67. S. Jursic Finding, optimization, and verification of transition state structures with semi-empirical and ab-initio computational methods //J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - №. - 465. - C. 173 - 182.

68. B.S. Jursic Computing transition state structure and estimating reaction barriers with complete basis set ab initio method //J. Mol. Struct. (Theochem). 2000. -№. - 499.-C. 223-231.

69. R. Castillo, V. Moliner, J. Andres A theoretical study on the molecular mechanism for the normal Reimer-Tiemann reaction

70. L. Bencivenni, S. C. Losada, A. Pieretti The bimolecular pyrolysis of acetic acid: an ab initio study //Chem. Phys. Lett. 1997. - №. - 276. - C. 26 - 30.

71. C.I. Williams, M.A. Whitehead, B.J. Jean-Claude A semi-empirical and ab initio study of diazoazole cycloaddition reactions with ethyne, ynamine, and cyano-ethyne //J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - №. - 491. - C. 103 - 121.

72. M. A. Freitas, R. A. J. O'Hair Characterization of an ambident electrophile: the gas phase reactivity of the methoxymethyl cation //Int. J. M. Spect. and Ion Proc. 1998. - №. - 175. - C. 107 -122.

73. S. Leon Ab initio G2 MP2, SVP study of the reaction of hydroxymethylene with formaldehyde //Chem. Phys. Lett. 1998. - №. - 296. - C. 292 - 298.

74. J. Tomasi, M. Persico Molecular Interaction in Solution: An Overview of Methods Based on Continuous Distributions in Solvent //Chem. Rev. 1994. - №. -94. - C. 2027-2094.

75. M. W. Wong, M. J. Frisch, К. B. Wiberg Solvent Effects 1. The Mediation of Electrostatic Effects by Solvents //J. Amer. Chem. Soc. 1991. - №. - 113. - C. 4776-4785.

76. M. W. Wong, К. B. Wiberg and M. J. Frisch Solvent Effects 2. Medium Effect on the Structure, Energy, Charge Density, and Vibrational Frequencies of Sulfamic Acid //J. Amer. Chem. Soc. 1992. - №. - 114. - C. 523 - 535.

77. M. W. Wong, К. В. Wiberg, М. J. Frisch SCF Second Derivatives and Electric Field Properties in a Reaction Field //J. Chem. Phys. 1991. - №. - 95. - C. 8991 - 9002.

78. M. W. Wong, К. B. Wiberg and M. J. Frisch Solvent Effects 3. Tautomeric Equilibria of Formamide and 2-Pyridone in the Gas Phase and Solution: An ab inition SCRF Study //J. Amer. Chem. Soc. 1992. - №. - 114. - C. 1645 -1660.

79. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi Electrostatic Interaction of a Solute with a Continuum. A Direct Utilization of ab initio Molecular Potentials for the Prevision of Solvent Effects //Chem. Phys. 1981. - №. - 55. - С. 117 - 129.

80. S. Miertus, J. Tomasi Approximate Evaluations of the Electrostatic Free Energy and Internal Energy Changes in Solution Processes //Chem. Phys. 1982. - №. -65.-C. 239-250.

81. Klamt and G. Schrmann. COSMO: A New Approach to Dielectric Screening in Solvents with Explicit Expressions for the Screening Energy and its Gradient. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1993. - C. 799-805.

82. Francisco P.S.C. Gil, J.J.C. Teixeira-Dias Solvent effects on 2-methoxyethanol conformers: an ab initio DFT study using the SCI-PCModel //J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - №. - 482. - C. 621 - 625.

83. G.P. Ford, В. Wang Implicit allowance for '' specific'' hydrogen bonding contributions to hydration energies in quantum chemically based continuum models: a phenomenological perspective //J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - №. -490.-C. 21-31.

84. M. Masamura Ab initio MO study on the structures of OH" (H20)n in the gas phase //J. Mol. Struct. (Theochem). 2000. - №. - 498. - C. 87 - 91.

85. Heidrich Ion pair formation modelled by NH3(HF), (n = 3-5) //J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. - №. - 429. - C. 87 - 84.

86. M. Masamura Ab initio study of the structure of CH3 COO" in aqueous solution //J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - №. - 466. - C. 85 - 93.

87. J. R. Greenwood, H. R. Capper, R. D. Allan Tautomerism of hydroxy-pyridazines: the N-oxides //J. Mol. Struct. (Theochem). 1997. - №. - 419. - C. 97-111.

88. A.V. Yatsenko, K.A. Paseshnichenko On the suitability of AMI for the modeling of molecules containing amino groups //J. Mol. Struct. (Theochem). 1999.- №. 492.-C. 277-283.

89. X. Gong, H. Xiao Ab initio study of solvent effects on the structure and vibrational frequencies of methyl nitrate //J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. - №. -453.-C. 141-147.

90. Guven, H. Yekeler Prediction of the acidities of organic bases in aqueous solution using AMI COSMO solvation model //J. Mol. Struct. (Theochem). 2000.- №. 499.-C. 13-19.

91. G.P. Everaert, W.A. Herrebout, B.J. van der Veken A cryospectroscopic and ab initio study of the cyclopropane-(HCl)x van der Waals complexes //J. Mol. Struct. (Theochem). 2000. - №. - 550. - C. 399 - 411.

92. Baranski Solvent effect on the 2 1 3. cycloaddition of 1-nitropropene to meth-ylazide in the light of PM3/COSMO computational study //J. Mol. Struct. (Theochem). 2000. - №. - 499. - C. 185 - 193.

93. O. Kikuchi, M. Azuki, Y. Inadomi, K. Morihashi Ab initio GB study of solvent effect on the cis-trans isomerization of 4-dimethylamino-4'-nitroazobenzene //J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - №. - 468. - C. 95 - 104.

94. J.R. Sambrano, A.R. de Sousa, J. Andres A theoretical analysis on the intramolecular proton transfer of a-alanine in an aqueous medium //Chem. Phys. Lett. 1998. - №. - 294. - C. 1-8.

95. Yamataka, M. Aida An ab initio MO study on the hydrolysis of methyl chloride with explicit consideration of 13 water molecules //Chem. Phys. Lett. 1998. -№. - 289. - C. 105-109.

96. A.M.M. Barbosa, R.A. van Santen A systematic study of the ancillary effect of different molecules on the acetonitrile hydrolysis //J. Mol. Struct. (Theochem). -2000. №. - 497. - C. 173 - 188.

97. F. Haeffner, C.-H. Ни, T. Brinck The catalytic effect of water in basic hydrolysis of methyl acetate: a theoretical study //J. Mol. Struct. (Theochem). 1999. - №. - 459.-C. 85-93.

98. Талипов Р.Ф., Сафаров М.Г. Реакция Принса как совокупность превращений AdE типа, объединенных общим названием //Башкирский хим. журн. -1997. т.4. - №3. - с.10-14.

99. Талипов Р.Ф., Мустафин A.M., Талипова Г.Р., Сафаров М.Г. О механизме образования 1,3-диоксанов по модифицированной реакции Принса // Ж. общ. химии. 1996. -т.66. - №8. - 1383-1383.

100. Ибатуллин У.Г. Синтетические исследования в области химии ди- и тетра-гидропиранов: Автореф. дисс. . док. хим. наук. 02.00.03. Уфа. - 1991. -49с.

101. Ибатуллин У.Г., Талипов Р.Ф., Сафаров М.Г. Кинетика взаимодействия 4-метил-5,6-дигидропирана с формальдегидом в условиях реакции Принса //React. Kinet. Catal. Lett. 1983. - v.23. - №3,4. - p. 327-332.

102. Рахманкулов Д.Л., Злотский C.C., Кантор E.A. и др. Механизмы реакций ацеталей. М.: Химия, 1987. - 291с.

103. Талипов Р.Ф., Стариков А.С., Горин А.В., Сафаров М.Г. Одностадийный синтез 2,3,5-триалкил-2,5-ди-гидрофуранов с использованием реакции Принса // Ж. орг. химии. 1993. - т.29. - №5. - с.748.

104. Талипов Р.Ф., Стариков А.С., Горина И.А., Акманова Н.А., Сафаров М.Г. Синтез ди- и тетрагидрофуранов по реакции Принса с среде трифторук-сусной кислоты //Ж. орг. химии. 1993. - т.29. - №5. - с. 1024.

105. Талипов Р.Ф., Вакулин И.В., Сафаров И.М., Сафаров М.Г. Синтез и превращения ненасыщенных спиртов в условиях реакции Принса // Башкирский хим. журн. 1994. - Т.1, №1. - с.57

106. Талипов Р.Ф., Вакулин И.В. О возможности синтеза З-алкил-2,5-дигидрофуранов проведением реакции Принса в водной среде // РИОР. -1992. -№8. -с.25

107. Волынский Н.П. Циклоолефины в реакции Принса. М.: Наука, 1975. -122с.

108. Пат. 281346 ГДР, МКИ C07D. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gegen HIV-Infektionen beim Menschen/ Matthes E., Lehmann C., Scholz D., von Janta-Lipinski., Gaertner K., Langen P., Rosenthal H.-A. // РЖХим. -1991. 11 0212П.

109. Каулиня JI.T., Жук P.A., Лидак М.Ю. Аналоги пирими-диннуклеозидов. 15. Синтез З'-окси- и 4'-оксифторафура // Хим. гетероцикл. соед. -1981. -№8. -С. 1094-1096.

110. Гиллер С., Лидак М., Жук Р. Аналоги пиримидиннук-леозидов. 1. Nr(a-фуранидидльные)- производные природных пи-римидиновых оснований и их антиметаболитов // Докл. АН СССР. -1967. -Т. 176. -С.332-335.

111. Блейделис Я.Я., Вентер К.К., Таваг Р.А. Успехи химии фуранов. Рига, Зинатис, 1978. -С. 184-200.

112. Кравченко И.М., Зидерманс А.А., Зилберс A.M. Фторафур новое противоопухолевое средство // Эксп. и клин, фармакол. (Рига). -1970. -Вып.1. -С.93-102.

113. Пат. 4794183 США, МКИ C07F 9/58, 9/141. Certain tetrahydrofuran or pyran phosphate-ethylene or propylene ammonium derivatives / Nakamura N., Miyzaki H., Shimizu F., Sasagawa К. // РЖХим. -1989. -23 О 60П.

114. Ахундова Э.Л., Алиев Г.Р., Алиев С.Г. и др. Синтез и противомикробное действие хлортетрагидрофурановых соединений // Ред. хим.-фарм. журн. -1991. -8 с. Деп. в ВИНИТИ, 1991, №1454-В91.

115. Пат. 2993915 США (1961). Tetrahydrofuril and tetrahy-drofurfuril glycidil ethers / Luskin L.S.

116. Общая органическая химия: в 12 т. т.9 / Под ред. Бартона Д. и Оллиса У.Д.- М: Химия. 1987. - с.277-285

117. Краснослободская Л.Д., Гольдфарбб Я. Л. Методы синтеза (З-замещенных фурана // Успехи химии. -1969. -Т.28, №5. -С.854-891.

118. Пат. 2043348 Россия (1995). Способ получения 3-алкил-2,5-дигидро-фуранов / Талипов Р.Ф., Стариков А.С., Акманова Н.А., Сафаров М.Г. //РЖХим. 1996. - 9Н59П.

119. Талипов Р.Ф., Муслухов P.P., Сафаров И.М., Ямантаев Ф.А., Сафаров М.Г. Синтез (3-замещенных тетрагидрофуранов по реакции Принса //Химия ге-тероцикл. соед. 1995. - №5. - с. 605-608.

120. Талипов Р.Ф., Сафаров М.Г. Получение замещенных ди- и тетрагидрофуранов по реакции Принса //Башкирский хим. журн. 1996. - т.З. - №1-2. -с.119-124.

121. Пат. 2043347 Россия (1995). Способ получения 3-ацетокситетрагидро-фурана / Талипов Р.Ф., Гайсин A.M., Краснов П.Е., Сафаров М.Г.//РЖХим.- 1996. 9Н57П.

122. Alex A. Granovsky, www http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html

123. M.W.Schmidt, K.K.Baldridge, J.A.Boatz, S.T.Elbert, M.S.Gordon, J.J.Jensen, S.Koseki, N.Matsunaga, K.A.Nguyen, S.Su, T.L.Windus, M.Dupuis, J.A.Montgomery // J.Comput.Chem. 1993. - №. - 14. - C. 1347-1363

124. Кларк Т. Компьютерная химия: Пер. с англ. М.: Мир, 1990.

125. Khursan S.L. //React. Kinet. Catal. Lett. 1993. - №. - 51. - С. 95