Изучение превращений полифторароматических соединений под действием цинка или цинка в присутствии меди в водном диметилформамиде тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

1. Введение.

2. Процессы дегалогенирования, осуществляемые с помощью цинка в химии полифторированных и полихлорированных ароматических соединений (обзор литературы).

2.1 Природа действия цинка (вводная часть).

2.2 Реакции элиминирования галогенов и гидродегалогенирова-ния в ряду фтор- и хлорсодержащих аренов.

2.2.1 Реакции с участием С-Вг и С-С1 связей в бензильном положении.

2.2.2 Реакции с участием С-Г связей в бензильном или аллильном положениях.

2.2.3 Гидродегалогенирование в ароматическом кольце.

2.2.4 Гидродефторирование в ароматическом кольце.

2.2.5 Способы увеличения восстановительной активности цинка в реакциях гидродехлорирования и гидродефтори-рования аренов.

2.3 Применение реакций элиминирования атомов фтора и других галогенов, а также восстановительной енолизации карбонильных соединений для получения полифтораренов.

2.3.1 Реакции элиминирования галогенов.

2.3.2 Реакции восстановительной енолизации.

3. Гидродефторирование и гидродехлорирование полифторированных ароматических соединений под действием Zn и Еп(Си) в водном диметилформамиде (общая часть).

3.1 Введение.

3.2 Гидродефторирование под действием Ъп и Zn(Cu).

3.2.1 Превращения перфторированных моноалкилбензолов под действием Zn и Zn(Cu) в водном ДМФА.

3.2.2 Механизм гидродефторирования перфторированных моно-алкилбензолов и возможный путь образования побочных продуктов под действием Zn и Zn(Cu) в водном ДМФА.

3.2.3 Превращения перфторированных ксилолов и некоторых других полифтордиалкилбензолов под действием Zn и Zn(Cu) в водном ДМФА.

3.2.4 Превращения перфтор-п-цимола под действием Zn и Zn(Cu).

3.2.5 Обсуждение механизма реакций перфторированных диалкил-бензолов под действием Zn и Zn(Cu) в водном ДМФА Влияние расположения и структуры перфторалкильных групп на направление гидродефторирования.

3.2.6 Механизм превращения гексафторизопропильной группы в трифторэтильную и метильную группы.

3.2.7 Превращения других перфторированных соединений, содержащих CF(CF3)2 группу, под действием Zn и Zn(Cu).

3.2.8 Гидродефторирование других полифтораренов под действием Zn и Zn(Cu) в водном ДМФА.

3.2.9 Влияние воды на селективность реакций гидродефторирования под действием Zn(Cu).

3.2.10 Реакции перфтораренов с системой Zn(Cu)-H20-электролит.

3.3 Гидродехлорирование и гидродебромирование полифторированных галогенаренов.

3.3.1 Гидрогенолиз С-С1 связей в ароматическом кольце под действием Zn и Zn(Cu).

3.3.2 Реакции полифторбензилгалогенидов с Zn и Zn(Cu).

3.3.3 Использование Zn(Cu) для гидрогенолиза винильной

С-С1 связи.

4. Использование бромфторирования перфтораренов и реароматизации под действием Zn для получения исходных соединений (приложение к общей части).

5. Экспериментальная часть.

5.1. Физико-химические методы анализа.

5.2. Характеристика использованных реагентов и растворителей.

5.3. Характеристика использованных полифторированных соединений.

5.4. Синтез исходных полифторированных соединений.

5.5. Встречные синтезы.

5.6. Взаимодействие полифтораренов с Zn и Zn(Cu).

Таблица 8. Взаимодействие октафтортолуола (90) и полифтортолуолов 91, 228, 229 и 230 с Zn, Zn(Cu) в водном димети л формами де.

Таблица 9. Взаимодействие перфторированных бензолов C6F5Rf (Rf = C(CF3)3, CF(CF3)2, CF2CF2CF3 и CF2CF3)

157, 168, 163 и 162 с гп(Си)-ДМФА-Н20.

Таблица 10. Взаимодействие перфтор-трет-бутилтолуола (177), полифторксилолов 171, 172, 175, 181, 182, 183, 188 и перфториндана (190) с гп(Си)-ДМФА-Н20.

Таблица 11. Реакции с Zn(Cu) перфтораренов 204, 206, 208, 214 и 215, содержащих CF(CF3)2-rpynny, а также продуктов их превращений.

Таблица 12. Эксперименты к главе "Гидродефторирование других полифтораренов под действием Zn и Zn(Cu) в водном ДМФА".

5.7. Реакции перфтор-п-цимола (192) с металлами.

Дополнительная информация.

Таблица 13. Реакции перфтор-п-цимола (192) и продуктов его превращения с металлами.

5.8. Взаимодействие хлорсодержащих полифторированных ароматических соединений с Zn и Zn(Cu).

Таблица 14. Реакции хлор- и бром- полифтораренов с Zn,

Zn(Cu) и Си в ДМФА-Н20.

Таблица 15. Реакции перфтораренов и полифторхлораренов с Zn и Zn(Cu) в воде и водных растворах электролитов.

5.9. Реакции бромфторирования перфтораренов.

5.10. Реакции полифторалкенов и их производных с Zn.

5.11. Данные элементного анализа и масс-спектрометрии полученных соединений (Таблица 16).

5.12. Спектральные данные.

Таблица 17. Данные ЯМР1Н и HMP19F спектроскопии производных 1,2,4,5-тетрафторбензола.

Таблица 18. Данные HMPJH и HMP19F спектроскопии производных 1,2,4-трифторбензола.

Таблица 19. Данные ЯМР1!! и HMP19F спектроскопии полифторпиридинов.

Таблица 20. Спектры HMP19F смесей изомеров 55, 56.

Таблица 21. Спектры HMP19F смесей изомеров 246, 247.

Таблица 22. Данные HMP19F и ЯМР1!! полифторциклогексенов 279, 281, 218, 219.

6. Выводы.

7. Литература.

Данная работа выполнена в области химии полифторирован-ных ароматических соединений. Значительный прогресс в этой области химических знаний начался после разработки в 60-е годы методов синтеза базовых перфтораренов, стимулировавших исследования свойств этого класса соединений. В результате были обобщены закономерности нуклеофильных, электрофильных, радикальных и карбеновых реакций. Однако, процессы, инициированные переносом электрона пока исследованы в недостаточной степени. К числу таких процессов можно отнести реакции гидроде-галогенирования и димеризации [1], а также нуклеофильного замещения по анион-радикальному механизму [2]. В химии мало-галогенированных аренов изучение таких реакций в настоящее время оформились в отдельную быстро растущую область [3-8]. Актуальность этого направления нашла свое отражение и в химии полифторированных соединений. Однако, такие исследования пока малочисленны и проведены, как правило, в последние годы.

Настоящая работа выполнена в русле общей проблемы изучения закономерностей процессов с участием анион-радикалов и выяснения факторов, управляющих их селективностью. Целью данной работы является исследование реакций гидродегалогенирования поли-фтораренов, инициированных переносом электронов от металла к органической молекуле. Синтетическая сторона исследования заключается в модификации перфторалкильных заместителей, инертных к действию многих реагентов, а также в разработке подхода к получению частично фторированных аренов путем гидрогенолиза С-Г связей в ароматическом кольце перфтораренов и гидрогенолиза С-С1 связей полифторхлораренов. Нами была найдена удобная восстановительная система для изучения закономерностей таких реакций и обладающая достаточно высокой селективностью для решения синтетических задач по гидродефторированию и гидродехлорированию полифтораренов: Zn(Cu) в водном диметилформамиде.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, общей и экспериментальной частей, выводов и списка цитируемой литературы.

6. Выводы

1. Проведено систематическое исследование реакций селективного гидродефторирования перфтораренов и гидродехлорирования полифторхлораренов под действием Ъп и 2п(Си) в воде и водном ДМФА с добавкой электролитов или без таковой. Найдены закономерности этих реакций. Предложены удобные методики получения ряда частично фторированных аренов.

2. Впервые выявлена зависимость направления реакции гидродефторирования полифторалкилбензолов под действием металлов от строения и взаимного расположения полифтор-алкильных групп. Региоселективность процесса интерпретирована в рамках схемы, включающей стадию распада анион-радикала полифторарена на радикал и фторид-ион.

Установлено, что гидродефторированию полифторарена способствует увеличение электроноакцепторности заместителя и в реакцию, как правило, вовлекаются арильные С-Г связи в пара-положении к заместителю или бензильные С-Г связи полифтор-алкильной группы, находящейся в пара-положении к нитрильной или перфторалкильной группе. В последнем случае в реакции участвуют наиболее слабые из бензильных С-Г связей.

На примере перфтор-трет-бутилбензола впервые найдено замещение на водород атома фтора в ароматическом кольце, находящегося в орто-положении к перфторалкильной группе перфтормоноалкилбензола.

3. Предложен метод получения полифтораренов, содержащих р,р,р-трифт0рэтильный заместитель в ароматическом кольце путем трансформации перфторизопропильной группы с использованием реагента гп(Си)-ДМФА-Н20 и обоснована схема процесса, включающего промежуточное образование полифторстиролов.

4. Показано, что в полифторхлорбензолах гидрогенолизу под действием Ъа и Еп(Си) подвергаются С-С1 связи, при этом бензильные и арильные С-Е связи не затрагиваются. Выявлена зависимость легкости гидрогенолиза С-С1 связи полифторхлор-бензолов от взаимного расположения атомов фтора и хлора.

5. Впервые обнаружено образование цинкорганических соединений непосредственно при взаимодействии полифторхлор-аренов с цинком.

6. Показана возможность изменения региоселективности процессов гидродефторирования и гидродехлорирования под действием Еп(Си) путем варьирования количества воды в системе дмфа-н2о.

1.Д., Кобрина Л.С., Билькис ИМ, Стариченко В.Ф. Химия полифтораренов: механизм реакций, интермедиаты. Новосибирск: Наука. - 1991. - 272 с.

2. Adamson A.J., Jondi W.J., Tipping А.Е. Reaction of metal diethyl-nitroxides with pentafluoropyridine, pentafluorobenzene, octa-fluorotoluene and 2-chloro-3- or 5-nitropyridine. //J. Fluorine Chem. -1996. V. 76. №1. P. 67-78.

3. Росси P.A., де Росси P.X. Ароматическое замещение по механизму SRN1. М.: Мир. 1986. - 300 С.

4. Тодрес 3. В. Ион-радикалы в органическом синтезе. М.: Химия. 1986. 240 С.

5. Denney D.B., Denney D.Z. A Reconsideration of the mechanism for the aromatic version of radical nucleophile displacement reactions. // Tetrahedron. -1991. V. 47 №33. P. 6577-6600.

6. Bunnett J.F. Some novel concepts in aromatic reactivity. // Tetrahedron. -1993. V. 49. №2. P. 4477-4484.

7. Rossi R.A., Palacios S.M. On the SRN1-SRN2 mechanistic possibilities. // Tetrahedron. -1993. V. 49. №21. P. 4485-4494.

8. Bunnett J.F. Aromatic Substitution by the SRN1 Mechanism // Acc. Chem. Res. 1978. V. 11. №11. P. 413-420.

9. Knochel P. and Singer R.D. Preparation and reaction of poly-functional organozinc reagents in organic synthesis. // Chem. Rev. -1993. V. 93. P. 2117-2188.

10. Burton D.J., Yang Z.-Y., Morken P.A. Fluorinated Organo-metallics: Vinyl, Alkynyl, Allyl, Benzyl, Propargyl and Aryl Fluorinated Organometallic Reagents in Organic Synthesis. // Tetrahedron. 1994. V. 50. №10. P. 2993-3063.

11. Burton D.J., Yang Z.-Y. Fluorinated Organometallics: Perfluoroalkyl and Functionalized Perfluoroalkyl Organometallic Reagents in Organic Synthesis. // Tetrahedron. 1992. V. 48. №2. P. 189-275.

12. Tozer M.L., Herpin T.F. Methods for the Synthesis of gem-difluoromethylene Compounds. // Tetrahedron. 1996. V. 52. №26. P. 8619-8683.

13. Burton D.J., Yang Z.-Y. Other organometaffic synthesis. // В книге: Hudlicky M., Pavlath AE. "Chemistry of organic fluorine compounds. П. A critical review." ACS Washington, DC. 1995.1296 p.: P. 670-728.

14. Andrieu A., Blancou H., Commeyras A. Synthese de Trifluoro-methyl-1 dihydro-l,2-Naphthalene. // J. Fluorine Chem. 1991. V. 52. №3. P. 439-442.

15. Ни C.-M., Ging F.-L., Shen С.-Х. Transformation of carbonyl compounds into gem-difluoro compounds with dibromodifluoro-methane/zinc reagent. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1993. №3. P. 335-338.

16. Добош Д. Электрохимические константы. М.: Мир. 1980. -222с.

17. Краткий справочник физико-химических величин. Под редакцией Равделя А.А., Пономаревой А.М. Л.: Химия. 1983. - 232с.

18. Sondengam В. L., Fomum Z. Т., Charles G., Akam Т. М. А Convenient Reduction of Activated Olefins by Zinc-copper couple. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1983. №6. P. 1219-1222.

19. Toda F., Tanaka K, Nawata H. A. New Synthetic Route to l,l,6,6-tetraalkylhexa-l,2,4,5-tetraenes by Selective Reduction of Tetraalkylhexapentaenes with Zn-ZnCl2-H20. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1994. №15. P. 2043-2044.

20. Handoo K.L., Gadru K. Zn/OH" Reduction of organic compounds in dimethylsulfoxide. A new simple method of preparing radical anions. // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. №12. P. 1371-1372.

21. Электрохимия органических соединений. М: Мир. 1976. 731 с.

22. Symons M.C.R., Wyatt J., Каш T.-S., Lim Т.-М. Electron-capture Processes. Electron Paramagnetic Resonanse Studies of p-Nitro-benzyl and p-Nitrobenzylidene systems. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1993. №2. P. 151-155.

23. Neta, P., Behar, D. Intramolecular Electron Transfer and Dehalo-genation of Anion Radicals. 3. Halobenzonitriles and Cyanobenzyl halides. // J. Amer. Chem. Soc. 1981. V. 103. №1. P. 103-106.

24. Neta P., Behar D. Intramolecular Electron Transfer in the Anion Radicals of Nitrobenzyl Halides. // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. №14. P. 4798-4802.

25. Bays J.P., Blumer S.T., Baral-Tosh S., Behar D., Neta P. Intramolecular Electron Transfer and Dehalogenation of Nitroaromatic Anion Radicals. //J. Amer. Chem. Soc. -1983. V. 105. №3 P. 320-324.

26. Мендкович A.C., Гультяй В.П. Теоретические основы химии органических анион-радикалов. М.: Наука. 1990. 152 с.

27. Shchegoleva L.N., Schastnev, P. V. Molecular Distortions in Ionic and Excited States. Boca Raton-New York-London-Tokyo: CRC Press. 1995.

28. Аникин В.Ф., Фадель M.A. 1,2-производные аценафтилена. XII. Дебромирование галогензамещенных Е-1,2-дибромаценафтена. //Ж. орг. химии. 1994. Т. 30. Вып. 2. С. 273-275.

29. Мяэорг У., Эелмяэ Л., Вилимяэ Т., Хримян А., Тимотеус X. Цинк-медная пара как восстановитель. 3. Дегалогенирование некоторых моно и дигалогенидов. // Изв. АН ЭССР. Химия.- 1985. Т. 34. №4. С. 270-275. РЖХим. 1986. 6Б4378.

30. Чуйкова T.B., Штейнгарц В.Д. Полифторированные циклические диены и диеноны. V. Взаимодействие декафтордигидро-нафталинов 1,2- и 1,4- с метиллитием. //Ж. орг. химии. 1973. Т. 9. Вып. 8. С. 1773-1740.

31. Дворникова КВ., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Получение полифторбензотригалогенидов взаимодействием октафтор-толуола и его производных с галогенидами алюминия. Синтез полифторстильбенов и декафтортолана. // Ж. орг. химии. 1991. Т. 27. Вып. 3. С. 609-618.

32. Ловлейс А., Роуг Д., Постельнек У. Алифатические фторсодержащие соединения. М.: ИИЛ. -1961. 545 с.

33. Елисеенков Е.В., Кочинов A.C., Днепровский A.C. Восстановление арилперфторалкилкетонов. //Ж. орг. химии. 1978. Т. 14. Вып. 4. С. 781-785.

34. Надь М.М., Таллаева Т.В., Казенникова Г.В., Кочешков К.А. Фторированные стиролы. 3. Стиролы фторированные в боковой цепи. // Изв АН СССР. Сер. хим. 1959. №2. С. 272-277.

35. Карпов В.М., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Фториндены. 4. Получение и некоторые превращения 1Н-гептафториндена. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. №2. С. 375-378.

36. Карпов В.М., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Фториндены. 8. Синтез полифторинденов, содержащих атомы хлора в ароматическом кольце, дегалогенированием продуктов взаимодействия 1-хлор-нонафториндана с LiCl. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. №4. С. 884-890.

37. Карпов В.М., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Взаимодействие окта-фтор- и 3-хлоргептафторинденов с нуклеофильными агентами. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1974. Вып. 2. №4. С. 124-129.

38. Карпов В.М., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Фториндены. 6. Взаимодействие перфтор-2-метилиндена с хлористым алюминием. // Изв. АН СССР. Сер, хим. 1979. №9. С. 2082-2087.

39. Morken Р.А., Burton D.J., Swenson D.C. Mild, Zinc-Induced Defluorination of Butatrienes: Stereoselective Formation of Divinyl-acetylene Derivatives // J. Org. Chem. 1994. V. 59. №8. P. 2119-2121.

40. Lee L. F., Miller M.L. 2,6-substituted pyridine compounds. //Eur. Pat. Appl. EP182,769. 1986. Chem. Abs. - 1986. V. 105. №21. 190960v.

41. Hudlicky M. Chemistry of Organic Fluorine Compounds. A laboratory manual with comprehensive literature coverage. Ellis Horwood. 1976. 903 p.: P. 170-198.

42. Negi S., Matsukura M., Mizuno M., Miyake K, Minami N. Synthesis of (2K)-l-(4-Chloro-2-Pyridyl)-2-(2-Pyridyl)Ethylamine: A selective Oxime Reduction and Crystallyzation-Inducted Asymmetric Transformation. // Synthesis. 1996. №8. P. 991-996.

43. Sutter P., Weis C. D. The Specificity of Reductive Dechlorination in the Polychloropyridine Series. Synthesis of 2,3,5-Trichloro- and 2,3,5,6-Tetrachloropyridine. // J. Heterocycl. Chem. 1980. V. 17. №3. P. 493-496.

44. O'Reilly N. Optimization of Reaction Variables in the Selective Hydrodechlorination of chlorinated Phthalic anhydrides and acids: Preparation of 3,6-dichlorophthalic acid and 3-chloro-phthalic acid. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. №1. P. 261-263.

45. Kaieda O., Tominaga N., Nakamura T. 2,4,6-Trifluorobenzoic acid // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 6 130,556. 1986. Chem. Abstr. 1986. V. 105. №13. - 114740h.

46. Tashiro M., Fukata G. Studies of Selective Preparation of Aromatic Compounds. 12. Selective Reductive Dehalogenation of some Halophenols with Zinc Powder in Basic and Acidic Media. // J. Org. Chem. 1977. V. 42. №5. P. 835-838.

47. Danen W.C., Lawless J.G., Marcus M.F., Hawley M.D. Steric effects in the decomposition of halogenated nitrobenzene anion radicals. // J. Phys. Chem. 1969. V. 73. №12. P. 4389-4391.

48. Tilney-Bassett J.F. Use of zinc powder and acetic acid for reduction of perfluoroaryl bromides. // Chem. Ind. 1965. №16. P. 693-694. РЖХим. - 1966. 2Ж417.

49. Laev S.S., Shteingarts V.D. Reductive Defluorination of Poly-fluoroarenes by Zinc in Aqueous Ammonia. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. №21. P. 3765-3768.

50. Якобсон ГГ., Платонов BJE., Петров АК, Крюкова В.С, Герпггейн НА, Ворожцов-мл. Н.Н. Ароматические фторпроизводные. XXII. Взаимодействие дигалоидбензола и хлорбензола с фторидом калия. // Ж. общ. химии. 1966. Т. XXVI. Вып. 12. С. 2135-2141.

51. Yoshida М., Sasaki М., Niizeki N. Preparation of 2,4-Difluoro-5-chlorobenzoic acid // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 02,169,542. 1990. Chem. Abstr. 1990. V. 113. №21. - 190932c.

52. Yoshida M., Sasaki M., Niizeki S. Preparation of 2-Fluoro-5-haloisophthalonitriles and 2-Fluoro-5-haloisophthalic acids. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 02,117,643. 1990. Chem. Abstr.- 1990. V. 113. №15. 131769g.

53. Щеголева Л.Н., Счастнев П.В. Распад анион-радикалов фторированных бензонитрилов. Квантово-химический анализ. / / Ж. физ. химии. 1991. Т. 65. №7. С. 1789-1797.

54. Drakesmith F. G. Electrochemical Reduction of Fluorinated Aromatic Carboxylic Acids. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1972. №2. P. 184-189.

55. Konovalov V.V., Tsvetkov Yu.D., Bilkis I.I., Laev S.S., Shteingarts V.D. The decay rates of radical anions of polyfluorobenzoic acids in water. // Mendeleev Commun. 1993. №2. P. 51-53.

56. Yoshida M., Sasaki M., Niizeki N. Preparation of 2,4,5-Trifluoro-benzoic acid from 2,4,5,6-tetrafluoroisophthalonitrile // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 01,258,639. 1989. Chem. Abstr. 1990. V.112. №19. 178350h.

57. Sasaki M., Yoshida M., Soejima K. Preparation of 2,4,5-Trifluorobenzoic acid. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 01,160,944. 1989. Chem. Abstr. 1990. V. 112. №7. - 55243t.

58. Yoshida M., Sasaki M., Niizeki N. Preparation of 2,3,5,6-Tetrafluorobenzonitrile from Pentafluorobenzonitrile. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 02,115,156. 1990. Chem. Abstr. 1990. V.113. №11. 97208m.

59. Tominaga N., Kaieda O., Nakamura T. 2,3,5,6-Tetrafluorobenzoic acid. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 60,258,143. 1986. Chem. Abstr. 1986. V. 104. №17. - 148523j.

60. Papenfuhs Т., Pfirmann R. Process for preparing 3,4,6-trifluoro-phthalic acid and its anhydride. // Eur. Pat. 514,863. 1991. Chem. Abstr. 1993. V. 118. №13. - 124204u.

61. Fertel L.B., Derwin W.S., Stults J.S. Regioselective hydrodefluori-nation of tetrafluorophthalimide derivatives // Eur. Pat. 563,986. 1992. Chem. Abstr. 1994. V. 120. №17. - 216968r

62. Laev S.S., Shteingarts V.D., Bilkis I.I. On the Difference in the Results of Reductive defluorination of Pentafluorobenzoic Acid by Sodium and Zinc in Liquid Ammonia Medium. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. №26. P. 4655-4658.

63. Laev S.S., Shteingarts V.D. Reductive Defluorination of Per-fluoroarenes by Zinc in Aqueous Ammonia //J. Fluorine Chem.- 1998. V. 91. №1. P. 21-23.

64. Chung C.K., Ho M.S., Lun K.S., Wong M.O., Wong H.N.C., Tam S.W. Zinc-silver couple: a mild and convenient reagent for reductive dehalogenation of aryl halides. // Synth. Commun.- 1988. V. 18. №5. P. 507-510.

65. Ворожцов мл. H.H., Бархаш B.A., Бова JI.M. Декафторгидро-бензоин. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. №2. С. 362-363.

66. Томилов А.П., Смирнов К.М. Реакции гидродимеризации. //В книге "Реакции и методы исследования органических соединений". Под ред. Кнунянца И.Л., Мельникова Н.Н., Грапова А.Ф., Симонова В.Д. Москва: Химия. 1986. Вып. 26. 172 с. С. 6-105.

67. Filler R., Kang Н.Н. Polyfluorobenzopinacols. //J. Org. Chem.- 1975. V. 40. №8. P. 1173-1175.

68. Сое P.L., Scriven C.E. Crossed coupling Of Functionalised Ketones by Low Valent Titanium (The McMurry Reaction): A New Stereoselective Synthesis of Tamoxyfen. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1986. №3. P. 475-477.

69. Sell M.C., Hanson M.V., Rieke R.D. Synthetically useful mono-functionalization of dihaloarenes via Rieke metals. // Synthetic Commun. 1994. V. 24. №16. P. 2379-2386.

70. Kariv-Miller E., Vajtner Z. Electroreductive Dehalogenation of Fluorobenzenes. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. №9. P. 1394-1404.

71. Якобсон Г.Г., Петров В.П. Полярографическое восстановление дигалоидбензолов. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1965. Вып. 2. №7. С. 2135-2141.

72. Klaubunder K.J., Low J.Y.F., Key M.S. Reactions of metal atoms with fluorocarbons. II. Defluorination with calcium atoms. //J. Fluorine Chem. 1972. V. 2. №2. P. 207-209.

73. Erdik E. Use of Activation Methods for Organozinc Reagents. // Tetrahedron. 1987. V. 43. №10. P. 2203-2212.

74. Rieke R.D., Hanson M.V., Brown J.D. Direct Formation of Secondary and Tertiary Alkylzinc Bromides and Subsequent Cu(I)-Mediated Coupling. // J. Org. Chem. -1996. V. 61. №8. P. 2726-2730.

75. Mazkosza M., Grela K., Fabionowski W. Zinc and Tin-Promoted Synthesis of p-hydroxyesters, homoallylic and homopropargylic Alkohols. // Tetrahedron. 1996. V. 52. №28. P. 9575-9580.

76. Губен И. Методы органической химии. Т. 2. Вып. 1. 1945. Москва. 720 е.: С. 489-503.

77. Меркулов К.Е., Игумнов С.М. Восстановление С-Hal связи в полифторароматических соединениях. // 2-я Международная конференция "Химия, технология применение фторсоедине-ний." С-Петербург. 1997. Тезисы. С. 108.

78. Colon I. Reduction of Organic Halides by Water and Zinc Effected by Nickel. // J. Org. Chem. -1982. V. 47. №13. P. 2622-2625.

79. Kiplinger J.L., Richmond T.J., Osterberg C.E. Activation of Carbon-Fluorine Bonds by Metal Complexes. // Chem. Rev.1994. V. 94. №2. P. 373-431.

80. Kiplinger J.L., Richmond T.G. Selective room temperature hydro-genolysis of aromatic fluorocarbons mediated by a low-valent zirconium complex. // Chem. Commun. 1996. P. 1115-1116.

81. Deacon G.B., Forsyth G.M., Sun J. Regiospecific Replacement of Fluorine by Hydrogen in an Aromatic Ring Inducted by a Rare Earth Organometallic. // Tetrahedron Lett 1994. V. 35. №7. P. 1095-1098.

82. McBee E.T., Lindgren V.V., Ligett W.B. Aromatic fluorocarbons. // Ind. Eng. Chem. 1947. V. 39. P. 378-380.

83. McBee E.T., Lindgren V.V., Ligett W.B. Aromatic fluorocarbons. // U.S. 2,488,216. Nov. 15, 1949. Chem. Abs. 1950. V. 44. №4. -1628.

84. Paprott G., Seppelt P.V. Perfluorocyclopentadienyl Anion, C5F5". // J. Amer. Chem. Soc. 1984. V. 106. №12. P. 4060-4061.

85. Sargeant P.V., Krespan C.G. Fluorocyclopropanes. II. Synthesis, Properties and Reaction of Perfluorocyclopropene. // J. Amer. Chem. Soc. 1969. V. 91. №2. P. 415-419.

86. Bastock T.W., Harley M.E., Pedler A.E., Tatlow J.C. The reactions of aromatic compounds with bromine trifluoride (I): Hexafluoro-benzene and its derivatives. // J. Fluorine Chem. 1975. V. 6. №4. P. 331-355.

87. Rodionov P.P., Osina O.I., Platonov V.E., Yakobson G.G. Quantitative estimation of the reactivity of polyfluorinated methyl-benzenes and benzocycloalkenes in nucleophilic substitution reactions. // Bull. Soc. chim. France. 1986. №6. P. 986-992.

88. Рожков И.Н., Степанов A.A., Курыкин M.A., Борисов Ю.А. Связь между потенциалом восстановления и электрофиль-ностью в ряду фторолефинов. // V Всесоюзная конференция по химии фторорганических соединений. Тезисы докладов. Москва. 1986. С. 148.

89. McBee Е.Т., Ligett W.B., Lindgren V.V. Chloropentafluorobenzene. //U.S. 2,589,364. Feb. 1952. Chem. Abs. 1952. V. 46. №18. 8675d.

90. Наринян К.Е., Игумнов С.М. Дегалогенирование циклоалкенов и перфторбензола под действием непереходных металлов.// 2-я Международная конференция "Химия, технология применение фторсоединений." С-Петербург. 1997. Тезисы. С. 110.

91. Власова Л.В., Кобрина Л.С., Якобсон Г.Г. Ароматические фтор-производные. LXIV. Разложение перекиси бензоила в гекса-фторбензоле. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1974. №3. С. 97-100.

92. Ни С.-М., Long F., Хи Z.-Q. Defluorination of hexadecafluoro-bicyclo<4,4,0>dec-l-ene: a facile synthesis of perfluoroaromatics //J. Fluorine Chem. 1990. V. 48. №1. P. 29-35.

93. Marsella J.A., Gilicinski A.G., Coughlin A.M., Pez G.P. Selective reduction of saturated perfluorocarbons. //J. Org. Chem. 1992. V. 57. №10. P. 2856-2860.

94. Kaprindis N.A., Turro N.J. Photosensitized Defluorination of saturated perfluorocarbons. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. №14. P. 2373-2376.

95. Igumnov S.M., Narinyan K.G., Igumnova E.V. Synthesis of octafluoronaphtalene by perfluorodecalin defluorination. // Fluorine notes. 1999. V. 1. (http://www.fluorine.ru/Notes)

96. Ни C.-M., Long F., Xu Z.-Q. Reaction based on tetradecafluoro-bicyclo<4,4,0>dec-l(2),6(7)-diene. // J. Fluorine Chem. 1990. V. 48. №1. P. 37-44.

97. Костина Н.Г., Штейнгарц В.Д. Действие электрофильных агентов на полифторароматические соединения. VI. Взаимодействие перфторароматических соединений с хромовым ангидридом в среде HF. // Ж. орг. химии. 1973. Т. 9. Вып. 3. С. 569-576.

98. Kovtonyuk V.N., Kobrina L.S. Selective ortho- arylation of poly-fluorinated hydroxyaromatic compounds with lead aryl acetates. //J. Fluorine Chem. 1993. V. 63. №3. P. 243-251.

99. Москалев H.B., Журавков С.П., Огородников В.Д. Исчерпывающее гидродефторирование арилтрифторметилкетонов в системе Zn-AcOH-DMF. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. №10. С. 2592-2593.

100. Cheng J., Gano J.E., Morgan A.R. Low-Valent Titanium Reductive Coupling Reactions of Pyrrylaldehydes and Pyrrylketones. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. №16. P. 2721-2724.

101. Зейфман Ю.В., Вольпин И.М., Постовой С.А., Герман JI.C. Восстановительное дефторирование гексафторацетона и его анила. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. №10. С. 2396-2397.

102. Helmriech В., Burger К. Syntheses of fluorinated five membered heterocycles by stepwise reductive fluoride elinination and 1,5-electrocyclization. //J. Fluorine Chem. 1991. V. 54. №1-3. P. 211.

103. Синтезы фторорганических соединений. Под ред. Кнунянца И.Л., Якобсона Г.Г. Москва. Химия. 1973. 312 с.

104. Ягупольский Л.М. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями. Киев. Наукова думка. 1988. 320 С.

105. Clark J.H., Wails D., Bastock T.W. Halex chemistry. // В книге "Aromatic fluorination." 1996. CRC Press. 186 p.: P. 19-55.

106. Г.Г. Якобсон. Полифторароматические соединения. Получение и свойства. //В книге "Реакционная способность полифторароматических соединений." 1983. Новосибирск. Наука. 250 е.: С. 5-43.

107. Clark J.H., Wails D., Bastock T.W. The Balz-Schemann reaction and related chemistry. // В книге "Aromatic fluorination." 1996. CRC Press. 186 p.: P. 57-67.

108. Сушицкий Г. Реакция Бальца-Шимана. // В книге "Успехи химии фтора." Т. III-IV. -1970. Москва. Химия. С. 335-373.

109. Sasaki К., Oishi М., Imaki N. An improved method for fluoro-dediazoniation of arylamines substituted with polar groups. // J. Fluorine Chem. -1996. V. 76. №1. P. 59-62.

110. Tamura M., Shibakami M., Kurosawa S., Arimura Т., Sekiya A. Deaminative fluorination of anilines using potassium hydrogen fluoride and silicon tetrafluoride. // J. Fluorine Chem. -1996. V. 78. №1. P. 95-96.

111. Florin R.E., Pummer W.J., Wall L.A. Reaction of aromatic fluoro-carbons with hydrogen. // J. Research Natl. Bur. Standards.- 1959. V. 62. №3. P. 119-122.

112. Chambers R.D., Drakesmith F.G., Musgrave W.K.R. Polyfluoro-heterocyclic Compounds. Part V. Catalytic Reduction of Perfluoro-and Chlorofluoropyridines and the Preparation of Polyfluoro-pyridinecarboxylic Acids // J. Chem. Soc. 1965. №9. P. 5045-5048.

113. Brooke G.M. The preparations and properties of polyfluoro aromatic and heteroaromatic compounds //J. Fluorine Chem.- 1997. V. 86. №1. P. 1-76.

114. Chambers R.D., Clark D.T., Sargent C.R. Polyhalogenated Radical-anions // Tetrahedron Lett. 1979. №21. P. 1917-1920.

115. Kavan L., Dousek F.P. Reaction of hexafluorobenzene and tetra-decafluorohexane with lithium amalgam. //J. Fluorine Chem. 1988. V. 41. №3. P. 383-391.

116. Kobrina L.S. Nucleophilic reaction in polyfluoroaromatic compounds. // Fluorine Chemistry Reviews. 1974. V. 7. P. 1-114.

117. Alsop D.J., Burdon J., Tatlow J.C. Aromatic Polyfluoro-compounds. Part X. Some Replacement Reactions of Octafluoro-toluene. // J. Chem. Soc. 1962. №5. P. 1801-1805.

118. Smart B.E. Physical and physicochemical properties. В книге: Hudlicky M., Pavlath A.E. "Chemistry of organic fluorine compounds. II. A critical review." ACS Washington, DC. 1995. 1296 p.: P. 979-1010.

119. Краснов В.И., Платонов B.E. Гидрогенолиз Cap-F связей в поли-фторароматических соединениях под действием Zn(Cu). // Ж. орг. Химии. -1993. Т. 29. Вып. 5. С. 1078-1079.

120. Эберсон Л. Сравнение электрохимических и аналогичных химических реакций. // В книге "Электрохимия органических соединений." М: Мир. 1976. 731 е.: С. 604-613.

121. Teharani Т., Bard A.J. Electrochemistry in liquid ammonia. VII. Halonitrobenzenes. // Acta Chem. Scand. -1983. B. 37. P. 413-422.

122. Eberson L., Blum Z., Helgee В., Nyberg К Radical ion reactivity. I. Application of the Dewar-Zimmerman rules to certain reactions of radical anions and cations. // Tetrahedron. 1978. V. 34. №6. P. 731-739.

123. Clarke D.D., Coulson C.A. The dissociative breakdown of negative ions. //J. Chem. Soc. A. 1969. №2. P. 169-172.

124. Dressier R., Allan M., Haselbach E. Symmetry control in bond cleavage processes: unsaturated halocarbons. // Chimia. 1985. V. 39. №12. P. 385-389.

125. Ho T.L. Reduction of organic compounds with lowvalent species of group IVB, VB, and VIB metals. // Synthesis. 1979. №1. P. 1-20.

126. Селиванова Г.А., Стариченко В.Ф., Штейнгарц В.Д. Анион-радикалы ароматических соединений. XXIV. Электрохимичесое восстановление полигалогенированных производных нитробензола. // Ж. орг. химии. 1995. Т. 31. Вып. 2. С. 226-232.

127. Houser K.J., Bartak D.E., Hawley M.D. Electrochemical studies of the formation and decomposition of the fluorobenzonitrile radical anions. // J. Amer. Chem. Soc. 1973. V. 95. P. 6033-6040.

128. Реми Г. "Курс неорганической химии". Т. 2. М.: Мир. 1974. 775 е.: С. 431.

129. Смирнов В.А. Восстановление амальгамами. Л.: Химия. 1970. 228 с.

130. Buncel Е., Symons Е.А. The inhernet instability of dimethylform-amide-water systems containing hydroxide ion. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970. №3 P. 164-165.

131. Thomas AB., Rochow E.G. Conductance studies of organometallic chlorides of group IVB and of hydrogen chloride in N,N-dimethyl-formamide. Some observations about the purification of the solvent. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V. 79. №8. P. 1843-1848.

132. Khurana J.M., Maikap G.C. Solvolytic stereoselective dehalogenation of vic-dehalides. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. №7. P. 2582-2584.

133. Khurana J.M., Maikap G.C., Sahoo P.K. Stereoselective debromination of vic-Dibromides to E-alkenes with dimethylformamide. // Synthesis 1991. №10. P. 827-828.

134. Krasnov V.I., Platonov V.E. Hydrogenolysis of fluoroorganic compounds by Zn(Cu).//2nd Anglo-Russian-Ukrainian Symposium on Fluorine Chemistry, Durham (G.B.). 1993. Abstracts. P 4.

135. Платонов B.E., Краснов В.И. Синтетические аспекты гидрогено-лиза фторорганических соединений под действием Zn(Cu). // Ж. орг. Химии. -1994. Т. 30. Вып.8. С. 1271-1275.

136. Krasnov V.I., Platonov V.E., Beregovaya I.V., Shchogoleva L.N. Transformations of Perfluoroxylenes and Perfluoro-p-cymene under the Action of Zn(Cu)-DMF-H20. // Tetrahedron 1997. V. 53. №5. P. 1797-1812.

137. Aroskar E.V., Burdon J., Campbele J.G., Stephens R. Aromatic Polyfluoro-compounds. Part XXIV. Replacement reactions of perfluoro-m-xylene. // J. Chem. Soc. 1965. №4. P. 2658-2661.

138. Aroskar E.V., Chaudhry M.T., Stephens R., Tatlow J.C. Aromatic Polyfluoro-compounds. Part XVIII. Some replacement reactions of perfluoro-o- and p- xylene. // J. Chem. Soc. 1964. №9. 2975-2981.

139. Краснов В.И., Платонов B.E. Гидрогенолиз гептафтор- и гекса-фтор- изопропильных групп в полифторароматических соединениях. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. №9. С. 2158.

140. Krasnov V.I., Platonov V.E. Hydrogenolysis of C-F bond andradical anion concept. // 11 th European Symposium on Fluorine Chemistry, Bled (Slovenia). 1995. Abstracts. P. 109.

141. Трухин Д.В., Адонин Н.Ю. Стариченко В.Ф. Способ дехлорирования замещенных хлорароматических соединений. // Заявление о выдаче Патента РФ. 5.11.1998. Per. номер №98120076.

142. Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. Москва. Мир. 1972. 480 с.

143. Патрик С. Термохимия органических соединений фтора. //В книге "Успехи химии фтора". Т. I-II. М.: Химия. 1964. 576 е.: С. 336-379.

144. Kebarle P., Chowdhury S. Electron affinities and electron-transfer reactions. // Chem. Rev. 1987. V. 87. №3. P. 513-534.

145. Krasnov V.I., Platonov V.E. Hydrogenolysis of polyfluoroiso-propylaromatic compounds. // XIII th International Symposium on Fluorine Chemistry, Bochum (F.R.G.). 1991. J. Fluorine Chem. - 1991. V. 54. № 1-3. P. 139.

146. Кнунянц И.Л., Актаев Н.П., Семенов Н.П., Сокольский Г.А. Пентафторметакрилонитрил. // Доклады АН СССР. 1975. Т. 221. №4. С. 847-850.

147. Pizey J.S. Synthetic Reagents. Vol. 1. Dimethylformamide, lithium aluminium hydride, mercuric oxide, tionyl chloride. Ellis Horwood Publisher. 1974. 411 c.

148. Евсюков C.E., Кудрявцев Ю.П., Коршак Ю.В. Химическое дегидродегалогенирование галогенсодержащих полимеров. // Успехи химии. 1991. Т. 60. Вып. 4. С. 764-798.

149. Кнунянц И.Л., Красуская М.П., Гамбарян Н.П. Нуклеофильное присоединение галоидоводородов к перфторизобутилену. //

150. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. №4. С. 723-726.

151. Утебаев У., Рохлин Е.М., Лурье Э.П. Реакции производных перфторметакриловой кислоты с окси- и меркаптосоедине-ниями. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. №1. С. 142-148.

152. Дяткин Б.Л., Кнунянц И.Л. Некоторые аспекты реакционной способности фторолефинов. // ЖВХО. 1970. Т. 15. №1. С. 5-14.

153. Реутов O.A., Белецкая И.П., Бутин К.П. СН-кислоты. Москва. Наука. -1980. 247 е.: С. 39-41.

154. Drayton С.J., Flowers W.T., Haszeldine R.N., Morton W.D. Poly-fluorocarbanion chemistry. Part III. Reaction of hexafluoroprope-ne with pentafluorobenzonitrile. //J. Chem. Soc. Perkin I. 1975. №11. P. 1035-1040.

155. Gmelin handbuch der anorganischen chemie. Perfluorohalogen-organoverbindungen der hauptgruppenelemente. Tail 5. Verbindungen mit stickstoff (heterocyclische verbindugen). 1978. 226 p.

156. Ando A, Miki T., Kumadaki I Synthesis of (2,2,2-trifluoroethyl) benzene derivatives. // J. Org. Chem -1988. V. 53. №15. P. 3637-3639.

157. Власов В.М., Аксенов В.В., Якобсон Г.Г. Синтез полифторарома-тических соединений, содержащих 2-гидрогексафторизопро-пильную группу. // Ж. орг. химии. 1979. Т. 15. Вып. 10. С. 2156-2168.

158. Chambers R.D., Corbally R.P., Musgrave, W.K.R., Jackson J.A., Matthews R.S. Reactions involving fluoride ion. Part V. Synthesis of perfluoroisopropylquinolines. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1972. №9-10. P. 1286-1290.

159. Doyle A.M., Patrick C.R., Pedler A.E. Electrochemical reduction of octafluorocyclohexadienes. Polarographic studies of the relative stabilities of a pair of isomers and their verification. //

160. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1971. V. 33. №1. P. 23-30. Chem. Abstr. -1972. Vol. 76. №17. - 98787d.

161. Briscoe M.W., Chambers R.D., Mullins S.J., Nakamura Т., Vaughan J.F.S., Drakesmith F.G. Reactions involving fluoride ion. Part 38. New fluorinated dienes by defluorination. //

162. J. Chem. Soc. Perkin I. -1994. No. 21. P. 3115-3118.

163. Dillow G.W., Kebarle P. Substituent effects on the electron affinities of perfluorobenzenes C6F5-X. //J. Amer. Chem. Soc.- 1989. V. 111. №15. P. 5592-5596.

164. Bartle W.W., Eggins B.R. Polarography of polyfluoroaromatic compounds. //J. Polarogr. Soc. -1966. V. 12. №3. P. 89-92. Chem. Abst. 1967. V. 66. №24. 111009s.

165. Bolton, R., Sandall, J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalo-genaromatic compounds. Part 8. Kinetics of methoxydefluorina-tion of some polyfluoronaphthalenes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1978. №8. P. 746-750.

166. Ворожцов-мл. H.H., Платонов B.E., Якобсон Г.Г. Получение гексафторбензола из гексахлорбензола.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1963. № 8. С. 1524.

167. Chambers R.D., Hutchinson J., Musgrave W.K.R. Polyfluoro-heterocyclic compounds. Part I. The preparation of fluoro-, chlorofluoro-, and chlorofluorohydro-pyridines. //J. Chem. Soc.- 1964. №10. P. 3573-3576.

168. Якобсон Г.Г., Платонов B.E., Ворожцов-мл. H.H. Получение гексафторбензола и полифторхлорпроизводных бензола. //

169. Ж. общ. химии. 1965. Т. 35. Вып. 5. С. 1158-1161.

170. Brooke G.M., Chambers R.D., Heyes J., Musgrave W.K.R. Orientation reactions of chloropentafluorobenzene and related compounds. // Proc. Chem. Soc. 1963. P. 213.

171. Якобсон Г.Г., Штейнгарц В.Д., Миронова Н.Е., Ворожцов Н.Н. Ароматические фторпроизводные. XIX. Восстановительное дегалоидирование полифторгалоидбензолов. //Ж. общ. химии. 1966. Т. 36. Вып. 1. С. 145-147.

172. Shipilov A.I., Kostareva E.V., Kochanov AS. Selective dechlorination of polyfluoroaromatic compounds: preparation of 1,3,5-trifluoro-benzene. //J. Fluorine Chem. 1999. V. 96. № 1. P. 23-24.

173. Белецкая И.П., Кашин А.П. Одноэлектронный перенос в органических реакциях. // ЖВХО. 1979. Т. 24. Вып. 2. С. 148-156.

174. Respess W.L., Tamborski С. Unexpected perfluoro reduction mapped. // Chem. Eng. News. -1968. V. 46. №41. P. 50.

175. Herkes F.E. Selective reduction of chlorobenzenes. // Патент США №3876711. 29.03.1973. РЖХим 1976. 6Н135П.

176. Khurana J.M., Sehgal A. Chemoselective and stereoselective debromination of vicinal-debromides with sodium dithionite. // Synth. Commun. 1996. V. 26. №20. P. 3791-3798.

177. Grady B.J., Dittmer D.C. Reaction of perfluoroarylhalides with reduced species of sulfur dioxide (HS02", S022-, S2042~). //

178. J. Fluorine Chem. 1990. V. 50. №2. P. 151-172.

179. Birchale J.M., Haszeldine R.N., Jones M.E. Polyfluoroarenes. Part XVII. Some reactions of pentafluorobenzonitrile. //J. Chem. Soc. C. 1971. №7. P. 1343-1348.

180. Hienze P.L., Burton D.J. The preparation of F-cadmium reagents directly from F-alkyl iodides and F-aryl bromide and cadmium metal. //J. Fluorine Chem. 1985. V. 29. № 3. P. 359-363.

181. Krasnov V.I., Platonov V.E. Hydrodechlorination of polyfluorochloro aromatic compounds by zinc. //12th European Symposium on Fluorine Chemistry, Berlin (Germany). 1998. Abstracts. РП-85.

182. Молин Ю.Н., Кулакова Г.И., Платонов B.E., Якобсон Г.Г. Спектры ЯМР фтора полифторхлорбензолов. // Ж. структ. химии. 1964. Т. 5. № 5. С. 781-783.

183. Lange Н., NaumannD. Perfluororganozink-verbindungen: darstellung und eigenschaften von (Rf)2Zn-komplexen (Rf=CF3, C2F5, C3F7, C6F5). // J. Fluorine Chem 1984. V. 26. № 4. P. 435-444.

184. Уэйкфилд Б.Дж. Органические соединения металлов II группы. Общая органическая химия. 1987. Т. 7. Москва. Химия. 472 е.: С. 61.

185. Ворожцов-мл. Н.Н., Дворникова КВ., Коллегов В.Ф., Платонов В.Е, Пушкина Л.Н., Соколов С.В., Татауров Г.П., Якобсон Г.Г. Об образовании гептафтортолуолов при взаимодействии гексахлор-бензола с фторидом калия. // ЖВХО. 1969. Т. 14. №1. С. 114.

186. Платонов В.Е. Реакции фторароматических соединений с источниками карбенов и их аналогов. //В книге "Реакционная способность полифторароматических соединений." 1983. Новосибирск. Наука. 250 е.: С. 44-96.

187. Wall L.A., Pummer W.J., Fearn J.E., Antonucci J.M. Reactions of polyfluorobenzenes with nucleophylic reagents. // J. Res. Nat. Bur. Stand. 1963. V. 67A. P. 481-497.

188. Birchall J.M., Haszeldine R.N. Polyfluoroarenes. Part IV. 2,3,4,5,6-pentafluorotoluene and related compounds. // J. Chem. Soc. 1961. №9. P. 3719-3727.

189. Vol'pin M.E., Shevchenko N.V., Bolestova G.I., Zeifman Yu.V., Fialkov Yu.A., Parnés Z.N. Selective hydrogenolysis of C-F bond. // Mendeleev Commun. 1991. №4. P. 118-119.

190. Дворникова K.B., Платонов B.E. Образование полифторбензо-трихлоридов из пентафторбензола и СС14 в присутствии А1С13. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. №2. С. 468-470.

191. Сое P.L., Plevey R.G., Tatlow J.C. Aromatic polyfluorocompounds. Part XXXI. The synthesis and reactions of some halogenomethyl-pentafluorophenylmethanoles and routes to some pentafluoro-phenylacetylenes. // J. Chem. Soc. C. 1966. №6. P. 597-603.

192. Дворникова K.B. Получение и некоторые реакции полифтор-стиролов. / / Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Новосибирск. 1982. С. 114.

193. Березина Р.Н., Попкова Н.В., Краснов В.И., Платонов В.Е. Способ получения перфтордибромциклогексана и его трифтор-метильных производных. / / Авторское свидетельство №1422588, 30.05.1986.

194. Краснов В.И., Платонов В.Е. Способ выделения перфтор-м-ксилола из изомерных перфтор-п- и м- ксилолов. // Авторское свидетельство №1676226, 08.05.1991.

195. Краснов В.И., Платонов В.Е. Способ выделения перфтор-м-ксилола из изомерной смеси перфтор-п- и м- ксилолов. // Авторское свидетельство №1711453, 08.10.1991.

196. Платонов В.Е., Ермоленко Н.В., Якобсон Г.Г. Термолитические реакции гексафторбензола и пентафторпиридина в присутствии фторида калия и фторопласта-4. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1978. Вып. 2. №4. С. 117-123.

197. Якобсон Г.Г., Платонов В.Е., Ермоленко Н.В., Коллегов В.Ф., Черток B.C. Термолитические превращения полифтороргани-ческих соединений. О термическом диспропорционировании октафтортолуола. //Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1971. Вып. 1. №2. С. 100-102.

198. Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E., Yakobson G.G. Fluorination and skeletal transformations of perfluorobenzocyclo-alkenes in reactions with antimony pentafluoride. // Bull. Soc. Chim. France. 1986. N6. P. 980-985

199. Chambers R.D. Fluorine in organic chemistry. A Wiley-Interscience publication. -1973. 391p.: P. 159.

200. Halasz S.P.V., Kluge F., Martini T. Darstellung und Fluorierung von oligomeren des hexafluoropropens. // Chem. Ber. 1973. V. 106. №9. P. 2950.6

201. Boden N., Emsley J.W., Feeney J., Sutcliffe L.H. The effects of 7r-electron distribution and intramolecular fields on the 19F N.M.H. shielding in substituted perfluorobenzenes. // Mol. Phys. 1964. V. 8. P. 133-149.

202. Якобсон Г.Г., Штейнгарц В.Д., Ворожцов-мл. Н.Н. Получение октафторнафталина и декафтордифенила. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. №8. С. 1551.

203. Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е. Скелетные превращения и фторирование перфторалкилбензолов в реакциях с пятифтористой сурьмой. //Ж. орг. химии. 1999. Т. . Вып. .С. - .

204. Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E. Four-membered ring cleavege of perfluorinated benzocyclobutene and 1-methyl-benzocyclobutene under the action of I2-SbF5. // Mendeleev Commun. 1997. №2. P. 71-72.

205. Barbour A.K., Buxton M.W., Сое P.L., Stephens R., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part VIII. Pentafluorobenz-aldehyde and related pentafluorophenyl ketones and carboxylic acids. // J. Chem. Soc. 1961. №3. P. 808-817.

206. Дворникова K.B., Платонов B.E., Якобсон Г.Г. Термолитические превращения полифторорганических соединений. Сообщение 30. Сопиролиз а,ос-дихлороктафторэтилбензола с тетрафтор-этиленом. // Изв. АН. Сер. хим. 1993. №10. С. 1767-1770.

207. Карпов В.М., Клименко B.C., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Термолитические превращения полифторорганических соединений. XIII. Взаимодействие пентафторбензотрихлорида с трифторхлор-этиленом. //Ж орг. химии. 1975. Т. 21. Вып. 11. С. 2372-2383.

208. Платонов В.Е., Гатилова В.П., Дворникова КВ., Якобсон Г.Г. Сопиролиз пентафторфенола с тетрафторэтиленом и бромом. Ц Изв АН СССР. Сер. хим. 1974. №7. С. 1668-1669.

209. Бардин В.В., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. Ароматические фтор-производные LXXXIV. О взаимодействии полифторированных производных бензола с пятифтористой сурьмой. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1978. Вып. 6. №14. С. 142-146.

210. Кобрина Л.С., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г Ароматическое нуклео-фильное замещение XIII. Взаимодействие пентафторзамещен-ных бензола с этилатом натрия и метил и диметиламинами. // Ж орг. хим. 1970. Т. 6. Вып. 3. С. 512-520.

211. Tamborski С., Soloski E.J. Difunctional tetrafluorobenzene compounds from fluoroaromatic organolithium intermediates. // J. Org. Chem. 1966. V. 31. №3. P. 746-749.

212. Norris W.P. Poly-a,a,2,3,5,6-hexafluoro-p-xylene. //J. Org. Chem. 1972. V. 37. №1. P. 147-148.

213. Делягина Н.И., Первова Е.Я., Дяткин Б. Л, Кнунянц И.Л. Реакции перфтор-трет-бутилкарбаниона с галоидароматическими соединениями. // Ж орг. химии: 1972. Т. 8. Вып. 4. С. 851-855.

214. Якобсон Г.Г., Штейнгарц В. Д., Мирошников АИ, Ворожцов Н.Н. Реакции декафторбифенила.// Докл. АН СССР. 1964. Т. 159. №5. С. 1109-1112.

215. McLoughlin V. С. R, Thrower J. Perfluorophenols and polymers. // Brit. Pat. 1,110,232. 1968. Chem. Abstr. 1968. V. 68. №25. -1142451

216. Letchford B.R., Patrick C.R., Tatlow J.C. Aromatic Polyfluoro-compounds. Part XVI. Nucleophilic substitution in perfluoro(ethyl-benzene). //J. Chem. Soc. 1964. №5. P. 1776-1779.

217. Власов B.M., Якобсон Г.Г. Ароматические фторпроизводные. XXXVI. Конденсация диэтилпентафторфенилмалоната с параформом в присутствии фтористого калия. // Ж. общ.

218. Химии. 1969. Т. 39. Вып. 1. С. 785-787.

219. Tamborski С., Soloski E.J., Ward J.P. Decomposition products from pentafluoromagnesium bromide. // J. Org. Chem 1966. V. 31. №12. P. 4230-4234.

220. Кобрина Л.С., Штейнгарц В.Д., Щеголева Л.Н. Химические сдвиги в спектрах HMP19F полифторированных производных нафталина. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1974. Вып 1. №2. С. 68-76.

221. Ayanbadejo F.A.M. N.M.R. spectra of perfluoro-m-xylene and 1,4-difluoro-2,6-bis(trifluoromethyl)benzene. // Spectrochimica Acta- 1968. Part A. V. 24. №8. P. 1249-1251.

222. Фурин Г.Г., Малюта Н.Г., Платонов B.E., Якобсон Г.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение XV. Взаимодействие пер-фториндана с нуклеофильными агентами. // Ж. орг. химии.- 1974. Т. 10. Вып. 4. С. 830-838.

223. Chambers R.D., Iddon В., Musgrave W.K.R., Chadwick L. Poly-fluoroheterocyclic compounds. X. 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methyl-pyridine and related compounds. // Tetrahedron 1968. V. 24. №2. P. 877-885.

224. Kobayashi H., Sonoda Т., Takuma K, Honda N., Nakata T. Reactivity of halogen substituents of p-halogenoperfluoroanilines in acid media. // J. Fluorine Chem. 1985. V. 27. №1. P. 1-22.

225. Lee J., Orrell KG. Heterocyclic Polyfluorocompounds. Part V. Highresolution Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Pentafluoro-pyridine and its Derivatives // J. Chem. Soc. -1965. №1. P. 582-594.

226. Bladon P., Sharp D.W.A., Winfield J.M. The nuclear magnetic resonance spectra of some polyfluorobenzenes. // Spectrochimica Acta. 1964. V. 20. P. 1033-1042.

227. Оксененко Б.Г., Соколенко B.A., Власов B.M., Якобсон Г.Г. Ароматические фторпроизводные. XLI. Взаимодействие полифтор-ароматических кислородсодержащих соединений с четырех-фтористой серой. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1970. Вып. 1. №2. С. 102-106.

228. Weigert F.J. (Perfluoroalkyl)polyfluoroarenes by Cu-promoted cross-coupling of perfluoroalkyl halides and polyfluoroarenes. // J. Fluorine Chem. 1993. V. 61. №1-2. P. 1-9.

229. Chambers R.D., Jackson J.A., Musgrave W.K.R., Storey R.A. Reactions involving fluoride ion. Part I. The polyfluoroalkylation of fluorinated aromatic systems. //J. Chem. Soc. C. 1968. №17. P. 2221-2227.

230. Banks R.E., Haszeldine R.N., Latham J.V., Young I.M. Heterocyclic polyfluoro-compounds. Part VI. Preparation of pentafluoro-pyridine and chlorofluoropyridines from pentachloropyridine. // J. Chem. Soc. 1965. №1. P. 594-597.

231. Сое P.L., Oldfield D., Tatlow J.C. Aromatic Polyfluoro-compounds. Part LVIII. The reaction of butil-lithium with methyl-, fluoro-methyl-, and difluoromethyl-pentafluorobenzene. //J. Fluorine Chem. 1985. V. 29. №3. P. 341-347.

232. Пушкина JLH., Степанов А.П., Жуков B.C., Наумов А.Д. Спектры HMP19F замещенных пентафторбензолов. // Ж. орг. химии. 1972. Т. 8. Вып. 3. С. 586-597.

233. Сое P.L., Holton A.G., Tatlow J.C. Fluorination with potassium tetrafluorocobaltate (III). Part VIII. Further investigations on the fluorination of pyridine. // J. Fluorine Chem. -1982. V. 21. №2. P. 171-189.

234. Araham R.G., Macdonald D.B., Pepper E.S. The nuclear magnetic resonance spectra of fluorobenzenes. II. The effect of substituents on the meta and para fluorine-fluorine coupling constants. // J. Amer. Chem. Soc. -1968. V. 90. №1. P. 147-153.