Изучение свойств нитроксильной группы и её влияния на реакционную способность функциональных групп в имидазолиновых нитроксильных радикалах тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

Глава I. Окислительно-восстановительные свойства нитроксильной 9 группы в алифатических нитроксильных радикалах (литературный обзор)

1.1. Восстановление нитроксильных радикалов . II

1.1.1. Электрохимическое восстановление . II

1.1.2. Каталитическое гидрирование нитроксильных радикалов

1.1.3. Восстановление нитроксильных радикалов металлами и комплексными гидридами металлов

1.1.4. Восстановление другими неорганическими реагентами.

1.1.5. Использование органических восстановителей для восстановления нитроксильной группы

1.1.6. Взаимодействие нитроксильных радикалов с металлоор-ганическими соединениями

1.1.7. Нитроксильные радикалы - как одноэлектронные окислители

1.1.8. Взаимодействие нитроксильных радикалов со свободными радикалами

1.2. Окисление нитроксильных радикалов

1.2.1. Электрохимическое окисление

1.2.2. Химическое окисление нитроксильных радикалов

1.3. Диспропорционирование нитроксильных радикалов

1.3.1. Взаимодействие нитроксильных радикалов с протонными кислотами.

1.3.2. Взаимодействие нитроксильных радикалов с кислотами Льюиса

Глава 2. Изучение влияния структуры 3-имидазолинового цикла на химические свойства нитроксильной группы в имидазоли-новых радикалах

2.1. Взаимодействие нитроксильных радикалов имидазолина с окислителями

2.2. Поведение нитроксильных радикалов 3-имидазолина в сильнокислых средах

2.3. Фотохимические превращения нитроксильных радикалов 3-имидазолина и З-имидазолин-З-оксида

Глава 3. Влияние заместителей в положении I имидазолинового цикла на химические свойства функциональных групп.

3.1. Взаимодействие нитроксильных радикалов З-имидазолин-З-ок-сида с гидразином и метилгидразином.

3.2. Взаимодействие 4-дигалоидметил-З-имидазолин-З-оксидов с нуклеофильными агентами

3.2.1. Взаимодействие 4-дигалоидметил-З-имидазолин-З-оксидов с водно-спиртовой щелочью

3.2.2. Взаимодействие 4-дигалоидметил-З-имидазолин-З-оксид-I-оксилов с аминами и аммиаком.

3.3. Взаимодействие 4-циано-З-имидазолинов и 4-циано-З-имида-золин-3-оксидов с нуклеофильными агентами

Глава 4. Электронный эффект нитроксильной группы в имидазолино-вых нитроксильных радикалах.ЮЗ

4.1. Определение электронного зарядового влияния оксильной группы в нитроксильных радикалах З-имидазолин-З-оксида

4.2. Изучение распространения электронной спиновой плотности в нитроксильных радикалах имидазолина.

4.2.1. Влияние Ы-оксидной группы в бирадикалах ряда имидазолина на внутримолекулярный спиновый обмен по системам сопряженных связей.

4.2.2. Изучение методом ПМР делокализации спиновой плотности в нитроксильных радикалах имидазолина .III

4.3. Влияние нитроксильной группы на кето-енольную таутомерию в 4-карбометоксиацетил-З-имидазолинах

Глава 5. Экспериментальная часть

5.1. Взаимодействие нитроксильных радикалов 3-имидазолина с галогенами и азотистой кислотой

5.2. Взаимодействие амидов 94а и 96а с гипобромитом натрия

5.3. Облучение имидазолиновых нитроксильных радикалов

5.4. Взаимодействие нитроксильных радикалов З-имидазолин-З-оксида с гидразин-гидратом.

5.5. Взаимодействие имидазолиновых нитроксильных радикалов с метилгидразином

5.6. Взаимодействие 4-дигалоидметил-З-имидазолин-З-оксидов с водно-спиртовой щелочью.

5.7. Взаимодействие 4-дихлорметил-2,2,5,5-тетраметил-З-имида-золин-З-оксид-1-оксила 138а с аминами и аммиаком

5.8. Взаимодействие 4-циано-З-имидазолинов и 4-циано-З-имида-золин-3-оксидов со спиртовой и водно-спиртовой щелочью.

5.9. Синтез бирадикалов производных 3-имидазолина

5.10. Синтез р -дикарбонильных производных 3-имидазолина

ВЫВОДЫ

Химия нитроксильных радикалов выделилась в своеобразную и интересную область органической химии в последние 20 лет после того, как оказались доступными соединения, в которых радикальный центр экранирован двумя трет.-алкильными заместителями, а также в связи с осуществлением на многочисленных примерах химических реакций, протекающих без затрагивания радикального центра. Доступность и многообразие различных функциональных производных нитроксильных радикалов предопределило широкое использование их в различных областях промышленности и науки. Так, нитроксильные радикалы находят применение в качестве ингибиторов радикально-цепного окисления полимеров и стабилизаторов мономеров /1,2/. Простота спектра ЭПР нитроксильных радикалов в сочетании с наличием в них реакционноспособных функциональных групп позволили использовать их в исследовании строения полимеров и биополимеров в качестве спиновых меток /3-7/ и спиновых зондов /7,8/. Синтез нитроксильных радикалов, имеющих в своем составе хелатообразующие группы, позволил разработать в аналитической химии высокочувствительный экстракционно-радиоспектроскопический метод определения металлов /9/.

В последние годы широкое развитие получили работы по синтезу и исследованию гетероциклических нитроксильных радикалов, имеющих в составе цикла помимо атома азота нитроксильной группы дополнительный гетероатом /10/. Особое место среди гетероциклических нитроксильных радикалов занимают нитроксильные радикалы производные 3-имидазолина и З-имидазолин-З-оксида. Наличие в их молекулах активирующих нитронной или иминной групп, легкий переход к имидазо-линиевым солям и далее к енаминам позволили осуществить синтез большого числа функциональных производных. Кроме того, нитроксильные радикалы 3-имидазолина оказались устойчивее нитроксильных радикалов других типов к действию кислот, что позволяет использовать

- б их в более широком диапазоне рН /10/.

До настоящего времени основное внимание исследователей, занимающихся изучением нитроксильных радикалов, было сосредоточено на двух аспектах реакционной способности молекул, несущих нитроксиль-ную группу. I. Изучение реакционной способности нитроксильной группы (см. лит. обзор). 2. Осуществление химических реакций по другим функциональным группам, протекающих без затрагивания и без участия нитроксильной группы /I/ с целью синтеза различных спин-меченых реагентов для молекулярной биологии и аналитической химии.

По-видимому, в силу этих причин практически отсутствуют примеры химических реакций, в которых нитроксильная группа оказывала бы влияние на реакционную способность других непосредственно не связанных с ней функциональных групп.

В имидазолиновых нитроксильных радикалах в геминальном положении к нитроксильной группе расположены иминная или нитронная группы. Такое расположение функциональных групп предполагает, по нашему мнению, значительное взаимодействие между ними и взаимное влияние их друг на друга, что должно сказываться на химических и физико-химических свойствах как нитроксильной, так и иминной или нитронной групп.

В настоящей работе нами изучены свойства имидазолиновых нитроксильных радикалов с целью получения данных о реакционной способности нитроксильной группы, входящей в состав имидазолинового цикла, и данных о влиянии нитроксильной группы на реакционную способность функциональных групп, отделенных от нее несколькими С-связями. Кроме того, были разработаны удобные методы синтеза ключевых соединений для получения практически важных функциональных производных имидазолиновых нитроксильных радикалов и их диамагнитных аналогов.

Нами обнаружено, что нитроксильные радикалы З-имидазолин-З-оксида существенно устойчивее к действию окислителей и УФ-облучения, в то время, как-З-имидазолин-1-оксилы легко окисляются галогенами и азотистой кислотой и разрушаются при УФ-облучении. При наличии в положении 4 гетероцикла З-имидазолин-1-оксилов карбоксильной или оксимной групп протекает реакция рециклизации имидазо-линового цикла с образованием производных 5-оксо-З-оксазолина и 2Н-имидазола, соответственно. При облучении 2,2,5,5-тетраметил-4-фенил-З-имидазолин-З-оксид-1-оксила в бензоле или толуоле реакция протекает без участия нитроксильной группы и образуется 2,2,4,4-тетраметил-5-фенил-6-окса-1,3-диазабицикло[з,1,о] гексан-3-оксил, а в четыреххлористом углероде реакция идет и по нитроксильной группе с образованием 2,2,4,4-тетраметил-3-трихлорметокси-5-фенил-6-окса-1,3-диазабицикло [3,1,0] гексана.

Имидазолиновые нитроксильные радикалы в среде концентрированной серной кислоты и в более кислых средах претерпевают обратимое диспропорционирование на гидроксиламин и оксоаммониевую соль.

Спектральными и физико-химическими методами изучен электронный эффект нитроксильной группы. Методами ЭПР и ПМР спектроскопии показано, что введение П-оксидного атома кислорода в имидазолино-вый радикальный фрагмент способствует более эффективной делокали-зации спиновой плотности в функциональную группу в положении 4 ге-тероцикла. Это положение иллюстрируется различием в реакционной способности парамагнитных и диамагнитных производных 3-имидазолин-3-оксида. Так, для парамагнитных З-имидазолин-З-оксидов обнаружена реакция дезоксигенирования нитронной группы, тогда как для диамагнитных З^имидазолин-З-оксидов эта реакция не идет. Существенно различается и реакционная способность 4-дигалоидметильной группы в реакции щелочного гидролиза 4-дигалоидметил-З-имидазолин-З-оксидов. На примере кето-енольной таутомерии 1-замещенных 4-кар-бометоксиацетил-3-имидазолинов и 4-карбометоксиацетил-З-имидазо-лин-3-оксидов показано, что в радикалах ряда З-имидазолин-З-окси-да, в отличие от радикалов 3-имидазолина, проявляется спиновое влияние нитроксильной группы на положение таутомерного равновесия - енольная форма в большей степени стабилизируется радикальным центром. Определение констант ионизации ряда 1-замещенных 3-имидазолин-З-оксид-4-карбоновых кислот и констант псевдопервого порядка реакции щелочного гидролиза соответствующих метиловых эфиров показало, что наиболее близкими аналогами оксильной группы в имидазолиновых нитроксильных радикалах являются нитро- и нитро-зо-группы, моделирующие диамагнитную (зарядовую) составляющую электронного влияния оксильной группы. В соответствии с этим реакционная способность циано-группы в 4-циано-2,2,5,5-тетраметил-З-имидазолин-З-оксид-1-оксиле близка реакционной способности циа-но-группы в 1-нитрозо- и 1-нитро-2,2,5,5-тетраметил-4-циано-3-имидазолин-3-оксидах.

Таким образом, в настоящей работе изучено влияние иминной и нитронной групп в составе 3-имидазолинового цикла на химические и фотохимические свойства нитроксильной группы и влияние нитроксильной группы на реакционную способность непосредственно не связанных с ней функциональных групп. Синтезирован ряд спиновых меток для молекулярной биологии и аналитической химии.

161 -вывода

1. Изучены химические свойства нитроксильных радикалов производных 3-имидазолина и их диамагнитных аналогов. Показано, что в нитроксильных радикалах З-имидазолин-З-оксида осуществляется эффективное взаимодействие радикального центра с нитронной группой, что приводит к изменению реакционной способности нитронной группы и связанных с ней функциональных групп. Это проявляется в том, что в отличие от диамагнитных аналогов в З-имидазолин-З-оксид-1-оксилах под действием гидразина легко протекает реакция дезокси-генирования нитронной группы. Реакционная способность дигалоидме-тильной группы в 4-дигалоидметил-3-шлидазолин-3-оксид-1-оксилах в реакции щелочного гидролиза существенно отличается от реакционной способности дигалоидметильной группы в диамагнитных аналогах.

2. Установлено, что по электронному влиянию на реакционный центр наиболее близкими аналогами оксильной группы в имидазолиновых нитроксильных радикалах являются нитро- и нитрозо-группы, моделирующие диамагнитную (зарядовую) составляющую электронного влияния оксильной группы.

3. Методами спектроскопии ЭПР и ПМР показано, что введение Ы-ок-сидного атома кислорода в имидазолиновый радикальный фрагмент способствует более эффективной делокализации спиновой плотности по сопряженной системе. На примере кето-енольной таутомерии 4-карбо-метоксиацетил-3-имидазолинов и 4-карбометоксиацетил-З-имидазолин-3-оксидов показано, что в радикалах ряда З-имидазолин-З-оксида в отличие от радикалов 3-имидазолина проявляется спиновое влияние радикального центра на положение таутомерного равновесия.

4. Показано, что введение Ы-оксидной группы в нитроксильные радикалы 3-имидазолина существенно увеличивает их устойчивость к действию окислителей - хлора, брома, HISII^, XeFg, . Нитроксильные радикалы 3-имидазолина с карбоксильной и оксимной группами в

- 162 положении 4 гетероцикла при действии окислителей претерпевают рециклизацию в 5-оксо-З-оксазолины и 2Н-имидазол-1-оксиды.

Т ТЯ

5. Методами ЭПР, ЯМР Н, С изучено поведение нитроксильных ими-дазолиновых радикалов в кислых и суперкислых средах, и показано, что они претерпевают обратимое диспропорционирование на гидроксил-амин и оксоаммониевую соль.

6. Показана принципиальная возможность проведения фотохимических реакций для нитроксильных радикалов З-имидазолин-З-оксида без деструкции нитроксильной группы. Установлено, что устойчивость 3-имидазолинового цикла, включающего нитроксильную группу, к действию УФ-света зависит от присутствия Ы-оксидной группы.

1. Розанцев Э.Г. Свободные иминоксильные радикалы. - М.: Химия, 1970. - 216 с.

2. Forrester A.R., Hay J.M., Thomson R.H. Organic chemistry of stable free radicals. N-Y.: Academic Press, 1968. - 405 P*

3. Гамильтон Г.М., Макконнелл Г.М. Спиновые метки. Успехи химии, 1970, т. 39, № 3, с. 531-559.

4. McConnell Н.М., McFarland B.G. Physics and chemistry of spin labels. Quart. Rev. Biophys., 1970, v.3, N 1, p. 91-136.

5. Лихтенштейн Г.И. Метод спиновых меток в молекулярной биологии.- М.: Наука, 1974. 256 с.

6. Метод спиновых меток. Теория и применение/Под ред. Л.Берлинера.- М.: Мир, 1979. 640 с.

7. Keana J.F.W. Hewer aspects of the synthesis and chemistry of nitroxide spin labels. Chem. Revs., 1978, v. 78» N 1, p. 37-64.

8. Кузнецов A.H. Метод спинового зонда. M.: Наука, 1976. - 210с.

9. Zolotov Yu.A., Petrukhin О.М., Nagy V.Yu., Volodarsky L.B. Stable free-radical completing reagents in applications of spin resonance to the determination of metals. Analytica

10. Chimica Acta, 1980, v. 115, N 1, p. 1-23.

11. Biological magnetic resonance/Ed. by L.J.Berliner, J.Reuben.- N-Y.-L.: Plenum Press, 1980, v. 2. p. 169-242.

12. Розанцев Э.Г., Шолле В.Д. Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия, 1979. - с. 171-227.

13. Rozantzev E.G., Sholle V.D. Synthesis and reactions of stable nitroxyl radicals. I. Synthesis. Synthesis, 1971> N 4, p. 190-202.

14. Rozantzev E.G., Sholle V.D. Synthesis and reactions of stable nitroxyl radicals. II. Reactions. Synthesis, 1971> N 8,p. 401-414.- 164

15. Походенко В.Д., Белодед A.A., Кошечко В.Г. Окислительно-восстановительные реакции свободных радикалов. Киев: Наукова думка, 1977. - 275 с.

16. Morat С., Rassat A. Nitroxydes. XLVI. Determination de la frequence d'elougation N0 dans radicaux libres nitroxydes pipe-ridiniques. Tetrahedron, 1972, v. 28, N 3, P« 735-740.

17. Григорьев И.А., Митасов M.M., Щукин Г.И., Володарский Л.Б. Использование спектроскопии комбинационного рассеяния для идентификации нитроксильной группы циклических нитроксильных радикалов. Изв. АН СССР. Сер. хим, 1979, № II, с. 2606-2610.

18. Розанцев Э.Г., Шолле В.Д. Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия, 1979. - с. 192.

19. Hoffmann A.K., Henderson А.Т. A new stable free radical: dit-butylnitroxide. J. Amer. Ckem. Soc., 1961, v. 83, N 22, p. 4671-4672.

20. Serve D. Oxydation anodique de quelques N-arylhydroxilamine s et proprieétés electrocliimiques de radicaux nitroxydes en milieu acetonitrile. Electrochim. Acta, 1975» v. 6-7, P- 46947720. Нейман M.Б., Майрановский С.Г., Коварская Б.M., Розанцев Э.Г.,

21. Гинцберг Э.Г. Полярографическое изучение некоторых ifl-окисных свободных радикалов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1964, № 8, с. I5I8-I52I.

22. Судник М.В., Романцев М.Ф. Полярографическое исследование стабильных иминоксильных радикалов. Ж. общей химии, 1972, т. 42, вып. 4, с. 743-746.

23. Варанд B.JI., Григорьев И.А., Васильева Л.И., Володарский Л.Б. Полярографическое восстановление нитроксильных радикалов производных имидазолина и имидазолидина. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1982, № 14, вып. 6, с. 99-102.

24. Розанцев Э.Г., Голубев В.А. О синтезе гетероциклических анало- 165 гов гидроксиламина. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1966, № 5, с. 891-896.

25. Шолле В.Д., Голубев В.А., Розанцев Э.Г. О продуктах восстановления нитроксильных радикалов ряда изоиндолина. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, № 5, с. 1204-1206.

26. Розанцев Э.Г., Шапиро А.Б. Новый стабильный свободный радикал индольного класса 2,2,4,4-тетраметил-1,2,3,4-тетрагидро-$ -карболин-3-оксил. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1964, № 6, с. II23-II25.

27. Mendenhall G.D., Ingold K.U. Reactions of bicyclic nitroxides involving reduction of the NO group. J. Amer. Chem. Soc., 1973, v. 95, N 19, p. 6395-6400.

28. Литвин Е.Ф., Козлова Л.M., Шапиро A.B., Фрейдлин Л.Х., Розанцев Э.Г., Скрипниченко Л.H. Гидрирование стабильных нитроксильных радикалов с ацетиленовыми связями на N i ~ , Pd и Pt -катализаторах. - Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, № I, с. 109114.

29. Литвин Е.Ф., Козлова Л.М., Шапиро A.B., Розанцев Э.Г., Фрейд-лин Л.Х. Последовательность реакций при гидрировании непредельных нитроксильных радикалов на металлах УШ группы. -Изв. АН СССР. Сер хим., 1975, № 6, с. 1353-1359.

30. Розанцев Э.Г., Гурьянова E.H.,0 некоторых особенностях строения свободных иминоксильных радикалов ряда пиперидина. Изв.

31. АН СССР. Сер. хим., 1966, № 6, с. 979-983.

32. Keana J.F.W., Norton R.S., Morello м., Van Engen D., Clardy J.

33. Mononitroxides and proximate dinitroxides derived by oxidation of 2,2,4,4,5,5-b.exasubstituted imidazolidines. A new series of nitroxides and dinitroxide spin labels. J. Amer. Chem. Soc., 1978, v. 100, N 3, P- 934-937•

34. Розанцев Э.Г., Бурмистрова. Препаративный синтез симметричных ди-трет.-бутилгидроксиламина и ди-трет.-бутиламина. Изв. АН

35. СССР. Сер. хим., 1968, № 10, с. 2364-2365.

36. Розанцев Э.Г., Голубев В.А., Нейман М.Б. Первый кинетически устойчивый индивидуальный иминоксильный бирадикал. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, №2, с. 393-394.

37. Литвин Е.Ф,, Шапиро А.Б., Козлова Л.М., Розанцев Э.Г., Фрейд-лин Л.Х. Исследование стадийного механизма гидрирования имино-ксильных би- и полирадикалов на Pt и Ni -катализаторах. Ж. орган, химии, 1970, т. 6, № 12, с. 2365-2369.

38. Литвин Е.Ф., Козлова Л.М., Шапиро А.Б., Фрейдлин Л.Х., Розанцев Э.Г. Исследование стадийного механизма и селективности гидрирования стабильных иминоксильных радикалов на Pt -катализаторе. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1974, № I, с. 48-52.

39. Wieland H., Kogl F. Über organische radikal mit vierwertigem stickstoff(III).- Chem. Ber., 1922, B- 55, N 6, s. 1798-1803«

40. Григорьев И.А., Володарский Л.Б. Взаимодействие 4-бромметил ио4.дибромметилпроизводных 2,2,5,5-тетраметил-^ -имидазолин-3-оксидов с гидразином и первичными аминами. Ж. орган, химии, 1974, т. II, № I, с. 118-124.

41. Володарский Л.Б., Резников В.А., Кобрин B.C. Получение и свойства имидазолиниевых солей, содержащих нитроксильный радикальный центр. Ж. орган, химии, 1979, т. 15, № 2, с. 415-422.

42. Eamasseul R., Rassat A., Rey P. A useful protecting group in the preparation of amino-nitroxides. J. Chem. Soc., Chem. Commua., 1976, N 3, p. 83-84.

43. Hoffmann A.K., Feldman A.M., Gelblum E., Hodson W.G. Mechanism of the formation of di-t-butylnitroxide from t-nitrobutane and sodium metal. J. Amer. Chem. Soc., 1964, v. 86, N 4, p. 639-646.

44. Кошечко В.Г., Атаманюк В.Ю., Походенко В.Д. Эффекты катализа и активации в процессе восстановления нитроксильных радикалов щелочными металлами. Ж. орган, химии, 1978, т. 14, № 9, с.1970-1974.

45. Banks R.E., Haszeldine R.N., Stevenson Ivl.J. Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXI. Some reactions of bistriflu-oromethylnitroxide. J. Chem. Soc.(C), 1966, IT 9, p. 901-904.

46. Макаров С.П., Энглин М.А., Видейко А.Ф., Тоболин В.А., Дубов С.С. Реакции окиси гексафтордиметилазота. Докл. АН СССР, 1966, т. 168, № 2, с. 344-347.

47. Голубев В.А., Розанцев Э.Г., Нейман М.Б. О некоторых реакциях свободных иминоксильных радикала с участием неспаренного электрона. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, № II, с. 19271936.

48. Rauckman Е.J., Rosen G.M. Synthesis of spin labeled probes;-esterification and reduction. Synth. Commun., v. 6, N 5, p. 325-329.

49. Розанцев Э.Г. Селективное восстановление карбонильной группы свободного радикала без участия неспаренного электрона. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1966, № 4, с. 770.

50. Григорьев И.А., Володарский Л.Б. Участие нитроксильного радикала в окислении альдегидной и спиртовой групп в 3-имидазолин1.оксилах. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, № I, с. 208-210.

51. Berti С., Greci L., Poloni М. stereoselective reduction ofindoline nitroxide radicals. J. Chem. Soc. Perkin Trans.II, 198O, N 5, p. 71O-713.

52. Давыдов P.M. Исследование взаимодействия Fe2+ с иминоксильными радикалами. Ж. физич. химии, 1968, т. 42, № 10, с. 26392643.

53. Paleos C.M., Karayannis N.M., Labis M.M. Eeduction of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitroxide radical via complex formation with copper(II) perchlorate. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1970, N 4, p. 195-196.

54. Kornblum П., Pinnick H.W. Reduction of nitroxides to amines by sodium sulfide. J. Org. Chem., 1972, v. 37, N 12, p. 2050-2051.

55. Alper H. Reaction of nitroxyl radicals with metall carbonyls.-J. Org. Chem., 1973, v. 38, N 7, p. 1417-1418.

56. Голубев В.А., Кобылянский E.B. О взаимодействии оксопипериди-ниевых солей с магнийорганическими соединениями. Синтез N-алкокси и ri-феноксипиперидинов. Ж. орган, химии, 1972, т. 8, II? 12, с. 2607

57. Mahoney L.R., Mendenhall G.D., Ingold K.U. Calorimetric and equilibrium studies on some stable nitroxide and iminoxy radicals. Approximate OH bond dissociation energies in hydroxylami-nes and oximes.- J.Amer.Chem.Soc,, 1973, v.95, N 26,p.8610-8614.

58. Мартин В.В., Кобрин B.C., Володарский JI.Б. Получение и свойства N-алкил-гидроксиламинов. Стабильные нитроксильные радикалы с с( -кетоксимной группой. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1977, Р 3, вып. 2, с. 153-157.

59. Григорьев И.А., Мартин В.В., Щукин Г.И., Володарский Jl.Б. Взаимодействие о(-галоидалкилнитронов-производных нитроксильных радикалов З-имидазолин-З-оксида с нуклеофильными агентами.- 169 - Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, № 12, с. 27II-27I7.

60. Rozantzev E.G., Neiman М.В. Organic radical reactions involving no free valence. Tetrahedron, 1964, v. 2o, N 1, p. 129-137.

61. Григорьев И.А., Щукин Г.И., Володарский Л.Б. Ji -Дикарбониль-ные производные стабильных нитроксильных радикалов 3-имидазо-лина. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1977, № 9, вып. 4, с. 135-140.

62. Paleos С.М., Dais P. Ready reduction of some nitroxide free radicals with ascorbic acid. J. Chem.,Soc., Chem. Gommun.,1977, N Ю, p. 345-346.

63. Levenson J.L., Kaplan L. Deoxygenative reduction of nitroxyl and carbonyl groups. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974,1. N 1, p. 23.

64. Whitesides G.M., Newirth T.L. Reaction of n-butyllithium and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitroxyl. J. Org. Chem., 1975, v. 4:0, N23, p. 3448-3450.

65. Шолле В.Д., Голубев В.А., Розанцев Э.Г. О взаимодействии нит-роксильного радикала с реактивами Гриньяра. Докл. АН СССР, 197I, т. 200, № I, с. 137-139.

66. Резников В.А., Резникова Т.И., Володарский Л.Б. Взаимодействие 1-окси-2,2,4,5,5-пентаметил-3-имидазолина и соответствующего нитроксильного радикала с альдегидами, кетонами и сложными эфи-рами. Ж. орган, химии, 1982, т. 18, № 10, с. 2135-2143.

67. Хрущ Н.Е., Чуканова О.М., Дьячковский Ф.С., Голубев В.А.»Механизм взаимодействие метилтитантрихлорида с 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-1-оксилом. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1981, W 6, с. 1239-1243.

68. Володарский Л.Б., Кутикова Г.А., Сагдеев Р.З., Молин Ю.Н. Взаимодействие 4-фенил-2,2,5,5-тетраметил-3-имидазолин-3-оксид-1-оксила с реактивом Гриньяра. Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Мен- 170 делеева, 1969, т. 14, № I, с. II3-II4.

69. Володарский Л.Б., Мартин В.В., Кобрин B.C. Об образовании ок-симов N-алкилгидроксиламинокетонов при взаимодействии 1-окси-З-имидазолин-З-оксидов с реактивом Гриньяра. Ж. орган, химии, 1976, т. 12, № 10, с. 2267-2268.

70. Kreilick R.W., Weissman S.I., Hydrogen atom transfer between free radicals and their diamagnetic precursors. J. Amer. Chem. Soc., 1966, v. 88, N 12, p. 2645-2652.

71. Schwartz M.A., Parce J.W., McConnell H.M. Hydrogen atom exchange between nitroxides and hydroxylamines. J. Amer. Chem. Soc., 1979, v. 101, N 13, p. 3592-3595*

72. Toda Т., Mori E., Murayama K. Studies on stable free radicals. IX. Peroxy acid oxidation of hindered secondary amines to radicals. Bull. Chem. Soc. Japan, 1972, v. 45, N 6, p. 19041908.

73. Диканов С.A., Григорьев И.А., Володарский Л.В., Цветков Ю.Д. Окислительные свойства нитроксильных радикалов в реакции между ними и стерически затрудненными гидроксиламинами. Ж. фи-зич. химии, 1982, т. 56, № II, с. 2762-2767.

74. Калашникова Л.А., Бучаченко А.Л., Нейман М.Б., Розанцев Э.Г. Энергии разрыва связей ОН в тритретичнобутилфеноле, некоторых гидроксиламинах и прочность 7Г -комплекса радикала дианизилазот-окиси с бензолом. Ж. физич. химии, 1969, т. 43, Р I, с. 6471.

75. Jenkins Т.е., Perkins M.J., Siew N.P.Y. Structure and stability of acylnitroxyls. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, N 21, p. 880-881.

76. Jenkins T.C., Perkins M.J. Acyl nitroxides. Part 4. Estimation of OH bond dissociation energies for N-t-butylhydroxamic acids.-J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1983, N 5, P* 417-420.

77. Нейман М.Б., Меджидов A.A., Розанцев Э.Г., Скрипко Л.А. Новая- 171 реакция образования стабильных вюрстеровских солей. Докл. АН СССР, 1964, т. 154, №2, с. 387-394.

78. Меджидов А.А., Бучаченко A.JI., Нейман М.Б. О возможности кислотно-основного катализа радикальных реакций. Докл. АН СССР, 1965, т. 161, Р 4, с. 878-881.

79. Меджидов A.JI., Розанцев Э.Г., Нейман М.Б. Использование окислительных свойств иминоксильных радикалов для синтеза индивидуальных ион-радикалов из ароматических аминов. Докл. АН СССР, 1966, т.- 168, 12, с. 348-350.

80. Мозжухин Д.Д., Хидекель М.Л., Александрова Е.Н., Зеленина С.Н., Березовский В.М. Флавиновый катализ переноса водорода от диги-дропиридинов и сходных соединений. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, № 9, с. 1692-1694.

81. Мамедова Ю.Г., Бучаченко A.JI., Нейман М.Б. Реакционная способность некоторых стабильных радикалов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, № 5, с. 9II-9I4.

82. Конобеевский К.С., Финкелынтейн Е.Ш., Наметкин Н.С., Вдовин В.М. Взаимодействие кремнийуглеводородов с 2,2,6,6-тетраметил-4-оксипиперидин-I-оксилом. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1974, № I, с. 61-65.

83. Banks R.E., Haszeldine R.N., Myerscough T. Nitroxide chemistry. Part 1. Reactions of bistrifluoromethyl nitroxide with acetylene, 3,3,3-trifluoropropyne, perfluoropropyne, perfluo-robut-2-yn, perfluorodiphenylacetylene, and glyoxal. J.

84. Chem. Soc. (C), 1971, N10, p. 1951-1957»

85. Banks R.E., Haszeldine R.N., Myerscough T. Polyhalogenoallenes.

86. Part IX. Reaction of tetrafluoroallene with bis-trifluoromethyl nitroxide and with perfluoro-(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-di-azapentane). J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, N 18, p. 2336-2338.

87. Banks R.E., Haszeedine R.N., Stephens C.W. Free-radical attack on isocyanides: reactions between bistrifluoromethylamino-oxyl and t-butyl or trifluoromethyl isocyanide. Tetrahedron Lett.,1972, N 35, P. 3699-3701.

88. Banks R.E., Haszeldine R.N., Murray M.B. Nitroxide chemistry.

89. Part XIX. Reaction of bistrifluoromethyl nitroxide with diphe-nylketene and related compounds (Ph2CHC0X, X=OH,Cl,NH^). J. Fluorine Chem., 1981, v. 17, N 6, p. 561-564.

90. Макаров С.П., Видейко А.Ф., Тоболин В.А., Энглин М.А. Реакции окиси гексафтордиметилазота. I. Фотолиз, пиролиз и некоторые другие реакции. Ж. общей химии, 1967, т. 37, №7, с. 15281531.

91. Banks R.E., Choudhury D.R., Haszeldine R.N. Nitroxide chemistry. Part IV. Reaction of bistrifluoromethyl nitroxide with aldehydes. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, N 1 , p. 80-82.

92. Banks R.E., Choudhury D.R., Haszeldine R.N. Nitroxide chemistry. Part V. Reactions between bistrifluoromethyl nitroxide and alky lbenzenes; mechanism of formation of carbonyl compounds. J.

93. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, N 10, p. 1092-1099.

94. Banks R.E., Haszeldine R.N., Justin B. Nitroxide chemistry. Part II. Reaction on bistrifluoromethyl nitroxide with some al-kanes and alkenes; free-radical dehydrogenation of alkanes to alkenes. J. Chem. Soc. (C), 1971, N 15, p. 2777-2785»

95. Banks R.E., Birchall J.M., Brown A.K., Haszeldine R.N., Moss P. Nitroxide chemistry. Part VIII. Abstraction of allylic hydrogen from isobutane by bistrifluoromethyl nitroxide. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1975, N 20, p. 2053-2034.

96. Banks R.E., Cheng W.M., Haszeldine R.N., Shaw G. Heterocyclic polyfluoro-compounds. Part XVIII. Reaction of pentafluoropy-ridine with chlorine and bistrifluoromethyl nitroxide. J.

97. Chem. Soc. (C), 1970, N 1, p. 55-56.

98. Макаров С.П., Якубович А.Я., Дубов С.С., Медведев А.Н. Получение стабильного свободного радикала гексафтордиметилокиси азота, его строение и свойства. Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева, 1965, т. 10, № I, с. 106-107.

99. Murayama К., Morimura S., Yoshioka Т. Studies on stable free radicals. II. Reactivity of stable nitroxide radicals an NMRspectra of reaction products. Bull. Chem. Soc. Japan, 1969, v. 42, N 6, p. 1640-1643.

100. Рыков С.В., Шолле В.Д. Химическая поляризация ядер в реакции стабильного нитроксильного радикала с перикисью ацетилбензо-ила. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1971, № 10, с. 2351

101. Bobbins W.K., Eastman R.H. Photodecarbonylation in solution. II. Trapping of intermediates in the photolysis of dibenzyl ketone. J. Amer. Chem. Soc., 1970, v. 92, N 20, p.6077-6079.

102. Murayama K., Yoshioka T. Studies on stable free radicals.III. Reactions of stable nitroxide radicals with S-radicals derived from benzenthiols and thiamine. Bull. Chem. Soc. Japan, 1969, v. 42, N 7, p. 1942-1947.

103. Жданов P.И., Голубев В.А., Гида В.М., Розанцев Э.Г. 0 взаимодействии иминоксильных радикалов с тетраметилтиурамдисульфи-дом. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1970, № 10, с. 2396-2398.

104. Nigam S., Asmus K.-D., Willson R.L. Electron transfer and addition reactions of free nitroxyl radicals with radiation induced radicals. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1976,1. N 10, p. 2324-2340.

105. O'Neill P., Jenkins Т.С. Electron-transfer reactions of nitroxyl radicals with one-electron reduced quinones and viologens.- J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1979, N 8, p. 1912-1918.

106. Tsunaga M., Iwakur C., Tamura H. Electrode reactions of nitroxide radicals at platinum in acetonitrile. Electrochim. Acta, 1973, v. 18, IT 3, p. 241-245.- 175

107. Summerman W., Deffner U. Die electrochemische oxidation ali-phatischer nitroxyl-radikale. Tetrahedron, 1975» v. 31, N 6, p. 593-596.

108. НО. Платонова Э.П., Походенко В.Д., Негода Е.А. Электрохимическое окисление азотокисных радикалов. Электрохимия, 1977, т. 13, № 3, с. 391-393.

109. Усвяцов А.А., Медведева И.М., Володарский JI.B. Анодная полярография и амперометрическое титрование нитроксильных радикалов имидазолина. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1980, № 9, вып. 4, с. 138-141. '

110. Крылов Ю.А., Усвяцов А.А., Иванов В.П., Розанцев Э.Г. Синтез и электрохимическое изучение стабильных иминоксильных радикалов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 197I, № 10, с. 2296-2298.

111. Голубев В.А., Розанцев Э.Г., Нейман М.Б. О некоторых реакциях свободных иминоксильных радикалов с участием неспаренного электрона. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, № II, с. 19271936.

112. Голубев В.А., ЛСцанов Р.И., Розанцев Э.Г. О взаимодействии иминоксильных радикалов с хлором. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1970, № I, с. 184-185.

113. Жданов Р.И., Голубев В.А., Розанцев Э.Г. Синтез и строение некоторых 1-оксопиперидинийтрибромидов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1970, № I, с. 186-187.

114. Голубев В.А., Воронина Г.И., Розанцев Э.Г. Об оксазониевых солях пирролидинового ряда. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, № I, с. I6I-I63.

115. Криницкая JI.A., Володарвкий JI.B. З-Моногалоидпроизводные три-ацетоамина, 1-окси-2,2,6,6-тетраметил-4-оксо-пиперидина и 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксила. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1982, Р 2, с. 443-446.

116. Low H., Paterson I., Tedder J.M., Walton J. Homosolvolysis. -J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, N 6, p. 171-172.

117. Blackley W.D., Reinhard R.R. A new stable radical, bis(tri-fluoromethyl)nitroxide. J. Amer. Chem. Soc., 1965, v. 87, IT 4, p. 802-805.

118. Жданов P.И., Голубев В.А., Гида B.M., Розанцев Э.Г. Взаимодействие иминоксильных радикалов с пятихлористой сурьмой. Докл. АН СССР, 1971, т. 196, 4, с. 856.

119. Голубев В.А., Воронина Г.Н. О синтезе и строении Ы-оксопир-ролинийгексахлорантимонатов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, № I, с. 164-166.

120. Голубев В.А., Воронина Г.Н. Ы,Ы-Диалкил-Ы-оксоаммониевые соли. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, № 9, с. 2089-2090.

121. Марьин В.И., Корниченко Г.К., Матковский П.Е., Шебалова А.Д., Хидекель M.JI. Продукты взаимодействия нитроксильных радикалов с и их каталитические свойства в реакции диспропорцио-нирования пентена-2. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1980, № 10, с. 2269-2272.

122. Голубев В.А., Шолле В.Д., Розанцев Э.Г. О продуктах окисления нитроксильных радикалов изоиндолинового ряда. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, № 5, с. 1202-1204.

123. Голубев В.А., Солодова В.В., Алейников Н.Н., Корсунский В.Л., Розанцев Э.Г., Дубовицкий Ф.И. Окисление нитроксильных радикалов дифторидом ксенона. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, № 3, с. 572-576.

124. Абакумов Г.А., Тихонов В.Д. Взаимодействие стабильного радикала 2,2,6,6-тетраметилпиперидон-4-оксила-1 с кислотами. -Изв. АН СССР. Сер. хим., 1969, №4, с. 196-801.

125. Nelson J.A., Sunwen CHou, Spenser Т.Д. Reaction of 4,4-dime-thyloxazolidine-N-oxyl (doxyl) derivatives with nitrogen dioxide: a novel and efficient reconversion into the parent ke- 177 tones. J. CKem.-Soc., Chem. Commun., 1971, N 23, p. 1580.

126. Sunwen Chou, Nelson J.A., Spencer T.A. Oxidation and mass spectra of 4,4-dimethyloxazolidine-N-oxyl (doxyl) derivatives of ketones.- J. Org. Chem., 1974, v.39, N 16, p.2356-2361.

127. Cella J.A., Kelley J.A., Kenehan E.F. Oxidation of nitroxi-des by m-chloroperbenzoic acid. Tetrahedron Lett., 1975,1. N 33, p. 2869-2872.

128. Cella J.A., Kelley J.A., Kenehan E.F. Unexpected oxidationof a nitroxide alcohol with m-chloroperbenzoic acid. J.

129. Ganem В. Biological spin labels as organic reagents. Oxidation of alcohols to carbonyl compounds using nitroxyls. -J. Org. Chem., 1975, v. 40, N 13, p. 1998-2000.

130. Голубев В.А., Жданов P.И., Гида B.M., Розанцев Э.Г. Взаимодействие иминоксильных радикалов с некоторыми минеральными кислотами. Изв. АН СССР. Сер. хим., 197I, № 4, с. 853-855.

131. Голубев В.А. О взаимодействии иминоксильных радикалов с двуокисью серы. Изв. АН СССР. бер. хим., 197I, № 4, с. 890.

132. Голубев В.А., Сень В.Д., Кулык И.В., Александров А.Л. Механизм кислотного диспропорционирования дитрет.-алкилнитроксильных радикалов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1975, № 10, с. 22352243.- 178

133. Ulman Е.Р., Call L., Osiecki J.H. Stable free radicals. VIII. New imino, amidino, and carbamoyl nitroxides. J. Org. Chem.,1970, v. 35, N 11, p. 3623-3631.

134. Голубев B.A., Сень В.Д., Розанцев Э.Г. Парамагнитные 1-оксил-3-имидазолиниевые соли. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1974, № 12, с. 2773-2778.

135. Piloty 0., Graf Schwerin В. Ueber die existeur von derivaten des vierwerthigen stickstoffs. Chem. Ber., 1901, B. 3^,

136. J. Amer. Chem. Soc., 1973, v. 95, N 19, P- 6404-6407144. Hoffman В.М., Eames T.B. Protonated nitroxide free radical. -J. Amer. Chem. Soc., 1969, v. 91, P« 2169-2170.

137. Hogeveen H., Gersman H.H., Proat A.P. Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions. Part XI. ESR spectroscopic observation of a protonated nitroxide free radical. Ree. Trav. Chim., 1967, v. 86, N10, p. 1О63-Ю65.

138. Hoffman B.M., Eames T.B. Free-radical molecular complexes. -J. Amer. Chem. Soc., 1969, v. 98, N 18, p. 5168-5170.

139. Абакумов Г.А., Тихонов В.Д., Разуваев Г.А.,О комплексообразо-вании между азотокисными свободными радикалами и льюисовыми- 179 кислотами. Докл. АН СССР, 1969, т. 187, № 3, с. 571-573.

140. Разуваев Г.А., Тихонов В.Д., Абакумов Г.А. Спектры ЭПР комплексов иминоксильного радикала с галогенидами алюминия. -Изв. АН СССР. Сер. хим., 1970, № 8, с. 1732-1735.

141. Eames Т.В., Hoffman В.M. Free-radical molecular complexes. II. The boron halides and aluminium chloride. J. Amer. Chem. Soc., 1971, v. 93, N 13, P* 3141-4-146.

142. Абакумов Г.А., Тихонов В.Д. Спектры ЭПР комплексов азотокис-ного радикала с галогенидами индия. Ж. структурн. химии,1972, т. 13, № I, с. 150-152.

143. Cohen А.H., Hoffman В.M. Hyperfine interactions in perturbednitroxides.- J. Amer. Ghem. Soc., 1973, v.95, N 6, p.2061.

144. Голубев B.A., Воронина Г.H., Черная JI.И., Матковский Л.Е., Дьячковский Ф.С. Реакции пиперидиноксильного радикала с соединениями титана и ванадия. Ж. общей химии, 1977, т. 42, № 8, с. 1825-1832.

145. Черная Л.И., Матковский П.Е., Голубев В.А., Дьячковский Ф.С., Комплексообразование 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила с алюминийорганическими соединениями. Ж. общей химии, 1978, т. 43, № 8, с. 1775-1780.

146. Черная Л.И., Матковский П.Е., Дьячковский Ф.С., Голубев В.А. Взаимодействие 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила с алюминийорганическими соединениями. Ж. общей химии, 1978, т. 43, с. 1780-1788.

147. Володарский Л.В., Григорьев И.А., Кутикова Г.А. Взаимодейстовие 1-окси-2,2,4,5?5-пентаметил-& -имидазолин-3-оксида с альдегидами, бромом, амилнитритом и нитрозобензолом в присутствии оснований. Ж. орган, химии, 1973, т.- 9, №9, с. 19741979.

148. Григорьев И.А., Друганов А.Г., Володарский Л.Б. Нитрозирование стерически затрудненных 3-имидазолинов. Образование 4-нитрометилен-2,2,5,5-тетраметилимидазолидин-1-оксила. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1976, № 9, вып. 4, с. I3I-I35.

149. Stoodley R.J., Wilkins R.B. Studies related to dihydro-1,4-thiazines. Part VII. Reaction of methyl (4S,6S)-5,5,9,9-tet-ramethyl-7-oxo-8-oxa-4-thia-1-azabicyclo4,3,o.non-2-ene-3-carboxylate 4-oxide with acetyl chloride. J. Chem. Soc.,

150. Perkin Trans. 1, 1973, N 8, p. 716-720.

151. Weygand F., Steglich W., Mayer D., von Philipson W. 2-Triflu-oromethylpseudooxazolone-(5->. Chem. Ber., 1964, B. 97, N7, s. 2023-2028.

152. Дяткин Б.JI., Геворкян А.А., Кнунянц И.Л. О замещении нитрозо-группы в перфторнитрозоалканах. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, № 10, с. 1873-1875.

153. Пуцыкин Ю.Г., Володарский Л.Б. Таутомерия кольцо-цепь 1-окси-З-имидазолин-З-оксидов и их превращение в N-окиси имидазола и 2-изоимидазола. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1969, № 9, вып. 4, с. 86-93.

154. Григорьев И.А., Щукин Г.И., Друганов А.Г., Володарский Л.Б. Получение и свойства производных альдегидов и кетонов 3-ими-дазолина, содержащих нитроксильный радикальный центр. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1979, № 2, вып. I, с. 80-87.

155. Химия нитро- и нитрозогрупп/Под ред. Г.Фойера. М.: Мир, 1972, т. I, с. 100.

156. Khramtsob V.V., Weiner L.M., Grigorfev I.A., Volodarsky L.B.

157. Proton exchange in stable nitroxyl radicals, EPR study of the pH of aqueous solutions. Chem. Phys. Letters, 1982, v. 91, N 1, Р' 69-72.

158. Бучаченко А.Л., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. M.: Мир, 1973. - 408 с.

159. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резо- 181 нансу углерода-13 для химиков-органиков. М.: Мир, 1975, с. 178.

160. Anderson D.R., Koc£l Т.Н. Upper excited state photochemistry of di-tert-butyl nitroxide. Tetrahedron Lett., 1977, N 35, p. 3015-3018.

161. Anderson D.R., Keute J.S., Chapel H.L,, Koch Т.Н. Electron-transfer photochemistry of di-tert-butyl nitroxide. J.

162. Amer. Chem. Soc., 1979, v. 101, N 7, p. 1904-1906.

163. Keana J.F.W., Baitis F. Photolysis of the stable nitroxide,3.carbamoyl-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-1-oxyl: a new photo-cycloelimination of nitric oxide. Tetrahedron Lett., 1968,1. N 3, p. 365-368.

164. Keana J.F.W., Dinerstein R.J., Baitis F. Photolytic studieson 4-.hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl, a stable nitroxide free radical.- J. Org. Chem., 1971, v.36, N1, p.209-211.

165. Nelson J.A., Sunwen Chou, Spencer T.A. Oxidative demethylation at C-4 of steroid via nitroxide photolysis. J. Amer. Chem.

166. Soc., 1975, v. 97, N 3, P. 648-650.

167. Spence G.G., Taylor E.C., Buchardt 0. The photochemical reactions of azoxy compounds, nitrons, and aromatic amine Noxides. Chem. Revs., 1970, v. 70, N 2, p. 231-265.

168. Мартин В.В., Володарский JI.Б. Синтез и некоторые реакции пространственно затрудненных З-имидазолин-З-оксидов. Химия ге-тероцикл. соедин., 1979, № I, с. 103-109.

169. Физер Л., Физер М.,Реагенты для органисеского синтеза. М.: Мир, 1978, т. УП, с. 130.

170. Григорьев И.А. Свойства нитроксильных радикалов 3-имидазолина и соответствующих им I-окси-З-имидазолинов. Дис. . канд. хим. наук. - Новосибирск, 1979, - 149 с.

171. Шевирев А.А., Беликова Г.С., Володарский Л.Б., Симонов В.И. Межмолекулярная и кристаллическая структура стабильного нит- 182 роксильного радикала 2,2,5,5-тетраметил-4-фенил-3-имидазолин-З-оксид-1-оксила. Кристаллография, 1979, т. 24, № 4, с. 787-792.

172. Шапиро А.Б., Володарский Л.Б., Красочка О.Н., Атовмян Л.О., Розанцев Э.Г. Синтез и строение ртутьорганического имидазоли-нового нитроксильного радикала. Докл. АН СССР, 1979, т. 248, № 5, с. I135-I139.

173. Шибаева Р.П. Структура органических парамагнитных нитроксиль-ных радикалов. Ж. структурн. химии, 1975, т. 16, Р 2, с. 330-348.

174. Bonnet R., Brown R.F.C., Clark V.M., Sutherland I.O., Sir Alexander Todd. Experiments towards the synthesis of corrins. Part II. The preparation and reaction of Д -pyrrolin 1-oxides. J. Chem. Soc., 1959, N 6, p. 2094-2102.

175. Dannhardt G., Wiegrebe W. 9,10,11,12,13,13a-Hexahydrodibenzo f ,hJpyrrolo[l ,2-b. isoquinolines by Diels-Alder reaction. -Arch. Pharm., v. 310, N 10, p. 802-810.

176. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 197I,

177. Митасов М.М., Григорьев И.А., Щукин Г.И., Коробейничева И.К., Володарский Л.Б. Валентные колебания нитронной группы в ИК-спектрах производных З-имидазолин-З-оксида. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1978, №2, вып. I, с. II2-II6.

178. Пармон В.Н., Кокорин А.И., Жидомиров Г.М. Стабильные бирадика-лы. М.: Наука, 1980, 240 с.

179. Шапиро А.Б., Новожилова Г.А., Домбровский В.А., Володарский

180. Л.Б., Розанцев Э.Г. Иминоксильные бирадикалы с полиеновыми мостиками. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1976, № 9, с. 2124-2127.

181. Кокорин А.И., Новожилова Г.А., Шапиро A.B. Спиновый обмен в нитроксильных бирадикалах с полиеназометиновыми и полиеновыми мостиками. Изв. АН-СССР, Сер. хим., 1981, №2, с. 286-290.- 183

182. Сагдеев Р.З., Молин Ю.Н., Садыков P.A., Володарский JI.B. ЯМР и ЭПР иминоксильных моно- и бирадикалов З-имидазолин-З-окси-да и 3-имидазолина. Изв. CQ АН СССР. Сер хим. н., 1974,2, вып. I, с. 63-67.

183. Иллиэл Э., Аллинижер Н., Энжиал С., Моррисон Г. Конформационный анализ. М.: Мир, 1969. - с. 182.

184. Nyquist R.A., Peters T.L., Budde P.B. Infrared and Raman correlation of arylaldehyde azines: assymmetric and symmetric (C=N-)2 stretching. Spectrochim. Acta, 1978, v. 34A, Np. 503-504.

185. Лапачев В.В., Загуляева O.A., Мамаев В.П. Пиримидины. XLyi. Пиримидоил-2-уксусные эфиры. Химия гетероцикл. соединений, 1975, W 8, с. I136-I140.

186. Кольцов А.И., Хейфец Г.М. Изучение кетоенольной таутомерии с помощью спектров ЯМР. Успехи химии, 1971, т. 40, №9, с. 1646-1674.

187. Hatch G.F., Kreilick R.W. NMR of some nitroxide radicals: 15C coupling constants. J. Chem. Phys., 1972, v. 57, N 9,p. 3696-3699.

188. Рудаков E.C. Практикум по физической химии и кинетике. Кинетика реакций в растворух. Новосибирск: Ротапринт НГУ, 1967. -с. 49.

189. Белеванцев В.И., Пещевицкий Б.И., Удачин К.А. Равновесия в системе смешанных хлорцианокомплексов Hg(II) в водном растворе. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1979, № 2, вып. I, с. 23-31.

190. Тихонова JI.А., -Володарский Л.Б. Свойства 3-бром-1,2-диазетин-1,2-диоксидов. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1977, Р 2, вып. I, с. 103-106.

191. A.C. 804637 (СССР). Способ получения производных 1-окси-2,2,5,5-тетраметил-З-имидазолин-З-оксида/Л.Б.Володарский, В.В.Мартин, Г.И.Шукин, И.А.Григорьев, Э.Н.Кошевая, В.А.Родионов. Опубл. в Б.И., 198I, № 6.

192. A.C. 657016 (СССР). Производные 1,2-гидроксиламинокетонов, обладающие нейротропной активностью/Л.Б.Володарский, А.С.Ла-пик, В.В.Русских, В.С.Кобрин, Э.Ф.Лаврецкая, Л,И,Волкова, Д.А.Саркисян, М.М.Борисов. Опубл. в Б.И., 1979, Р 14.

193. Амитина С.А., Володарский Л.Б. Синтез пространственно-затрудненных 1-окси-2-ацетил-3-имидазолин-3-оксидов и стабильных нитроксильных радикалов на их основе. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1976, №9, с. 2135-2137.

194. Жданов Р.И., Ромашина Т.Н., Володарский Л.Б., Розанцев Э.Г., Метод введения спиновой метки в биологически активные соединения. Докл. АН СССР, 1977, т. 236, Р 3, с. 605-608.

195. Кутикова Г.А., Володарский Л.Б. О реакции стабильных нитроксильных радикалов З-имидазолин-З-оксида с иодистым метилмаг-нием. Ж. орган, химии, 1970, т. 6, Р 7, с. I505-I5II.

196. Григорьев И.А., Щукин Г.И., Володарский Л.Б. Взаимодействие 1-окси-4-дигалоидметил-2,2,5,5-тетраметил-Д^-имидазолин-З-ок-сидов и радикалов на их основе с нуклеофильными агентами. -Ж. орган, химии, 1975, т. II, Р 6, с. 1332-1337.