Изучение внутримолекулярных взаимодействий в некоторых органических производных элементов VI группы методом УФ-спектроскопии комплексов с переносом заряда и ион-радикальных солей тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Некоторые вопросы теории донорноакцепторного взаимодействия

1.2. Комплексы органических производных элементов

У1 группы с различными акцепторами

1.2.1. Комплексы алифатических и ароматических производных элементов У1 группы с йодом

1.2.2. Комплексы алифатических и ароматических производных элементов У1 группы с тетра-цианэт'иленом

1.2.3. Комплексы некоторых гетероциклических соединений с ^-акцепторами

1.3. Комплексообразующая способность органических соединений переходных металлов У1 группы

Глава II. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА

П.1. Использованные вещества и материалы

П.2. Методика изучения электронных спектров поглощения КПЗ и ИРС

П.З. Методика изучения ИК-спектров

Глава Ш. ПРИМЕНЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ СПЕКТРОСКОПИИ ПОГЛОЩЕНИЯ КОМПЛЕКСОВ С ПЕРЕНОСОМ ЗАРЯДА ДЛЯ ИЗУЧЕНИЯ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ В АРОМАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ У1 ГРУППЫ ео

Ш.1. Сравнительные характеристики тиофенолов и арилсульфенхлоридов в различных электронных состояниях

Ш.2. Изучение внутримолекулярных взаимодействий в органических производных тиофенолятов олова и ртути

Ш.З. Роль гетероатомов в дизамещённых бензолах при образовании КПЗ с тетрацианэтиленом

Глава 1У. ПРИМЕНЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ СПЕКТРОСКОПИИ ПОГЛОЩЕНИЯ ИОН-РАДИКАЛЬНЫХ СОЛЕЙ ДЛЯ ИЗУЧЕНИЯ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ В ЦИКЛОПЕНТАДИЕНИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ У1 ГРУППЫ

ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. В настоящее время исследования комплексов с переносом заряда (КПЗ) и ион-радикальных солей (ИРС) фактически превратились в отдельную область, имеющую тесные связи как с рядом фундаментальных дисциплин,так и с практикой.В химии КПЗ и ИРС накоплен значительный экспериментальный материал, многие вопросы получили законченное решение, но имеются и нерешенные проблемы. Одной из таких проблем является применение физико-химических параметров КПЗ и ИРС для исследования электронной и пространственной структуры элементоорганических соединений. Важность планомерного исследования элементоорганических соединений в значительной мере обусловлена той существенной ролью, которую они играют в промышленном органическом синтезе, при изготовлении фармакологических препаратов,стимуляторов биохимических процессов и т.д., а также широкими перспективами их использования в будущем.

Основной целью данной работы явилось систематическое исследование методом электронной спектроскопии поглощения внутримолекулярных взаимодействий в органических производных элементов У1 группы. При этом главное внимание уделялось выявлению связи спектральных характеристик КПЗ и ИРС с молекулярно-орбитальными свойствами компонентов комплексов.

Научная новизна работы заключается в том, что методом УФ-спектроскопии комплексов с переносом заряда и ион-радикальных солей впервые систематически исследованы молекуля-рно-орбитальные характеристики различных по строению органических соединений элементов У1 группы: тиофенолов, арилсульфенхлоридов, тиофенолятов олова и ртути, бис-циклопента-диенильных производных вольфрама. Установлены количественные закономерности, связывающие спектральные параметры комплексов со структурными особенностями донорного центра изученных соединений и донорно-акцепторными свойствами, а также пространственными эффектами варьируемых заместителей у этого центра. Рассмотрены некоторые методические вопросы корреляций молекулярно-орбитальных характеристик и констант типа ff-Гашета и установлена возможность их использования для качественной оценки типа высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО) молекул-доноров. Разработана методика изучения внутримолекулярных взаимодействий в органических производных У1 группы с низкими потенциалами ионизации, позволяющая оценивать роль полярных и стерических факторов при комплексообра-зовании с участием этих производных.

Практическая ценность работы. Полученные в диссертации данные расширяют существующие представления о характере внутримолекулярных взаимодействий в органических соединениях элементов У1 группы. Результаты исследования представляют интерес для объяснения и прогнозирования реакционной способности исследованных соединений в условиях молекулярно-орби-тального контроля, а также в реакциях, идущих через стадию комплексообразования или с участием гетероатома в качестве реакционного центра.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на: У Всесоюзном совещании по комплексам с переносом заряда и ион-радикальным солям (Черноголовка, 1981); Научной конференции молодых учёных Волго-Вятского региона (Горький, 1982); П Всесоюзной конференции по металлоорганической химии (Горький, 1982); XX Международной конференции по координационной химии (Будапешт, Венгрия, 1982); У1 Всесоюзном совещании по комплексам с переносом заряда и ион-радикальным солям (Черноголовка, 1984); ХУ1 Всесоюзной конференции по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Рига, 1984).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 13 печатных работ.

Объём работы. Диссертация состоит из введения, четырёх глав, выводов и списка литературы ( 217 наименований). Она изложена на 150 стр. и включает 17 таблиц и 22 рисунка.

- 120 -ВЫВОДЫ

1. Методом УФ-спектроскопии КПЗ и ИРС установлена зависимость спектральных характеристик комплексов ^v 60 органических производных элементов У1 группы (тиофенолов, арилсуль-фенхлоридов, тиофенолятов олова и ртути, арилбензилсульфидов, арилоксипроизводных, бис-(алкилциклопентадиенил)вольфрамдига-логенидов) с Ж -акцепторами от особенностей внутримолекулярных взаимодействий в этих производных.

2. При анализе корреляционных соотношений межлу частотами полос переноса заряда ( ^ ) в спектрах КПЗ производных серы с тетрацианэтиленом и б* -константами Брауна-Окамото установлено, что электронодонорные свойства соединений уменьшаются в ряду ArSPh > ArSHgAr'~ ArSShArij > ArSCHaAr* > ArSCl> > ArSH , а чувствительность параметра ^ (пропорционального энергии ВЗМО) к варьированию заместителей в ароматическом кольце понижается в ряду ArSH > ArSSnAr^» ArSHgAr >

ArSCHaAr' > ArSCl > ArSPh.

3. Получены экспериментальные подтверждения существенной зависимости характера ВЗМО от природы центрального атома (0,S,W) и связанных с ним заместителей в изученных соединениях. Если в кислородсодержащих соединениях ВЗМО имеет Ж -характер, то в изученных серосодержащих производных ВЗМО является комбинированной ( Ж, р или Же р, Ж -типа). При этом в ВЗМО тиофенолов основной вклад вносят атомные орбитали углеродов ароматического кольца и серы, а в ВЗМО сульфенхлоридов - орбитали атомов серы и хлора.

4. На основании полученных данных с привлечением имеющегося в литературе фактического материала по КПЗ производных бензола установлена существенная роль эффектов прямого полярного сопряжения в пара-дизамещённых бензолах. С учётом этого эффекта впервые разработан единый подход к анализу экспериментальных данных по КПЗ пара-дизамещённых бензолов с тетрациан-этиленом и предложен метод качественной оценки типа ВЗМО в производных бензола, подтверждающий, в частности, значимость вкладов атомов серы в ВЗМО изученных соединений.

5. Показано, что при взаимодействии бис-(алкилциклопен-тадиенил)вольфрамдигалогенидов С Q С5 КЦ ^ И/Х^ с тетра-цианэтиленом и 7,7,8,8-тетрацианхинодиметаном образуются ион-радикальные соли состава 1:1. Константы равновесия реакции образования ион-радикальных солей определяются, главным образом, влиянием стерических факторов и уменьшаются в рядах CHj > C^Hg55

Н-С3Н? ~ н- С4Н9 >мзо-С3Н?>ТРВТ- С4Н9 Й С1>Вг>1.

6. Развит метод количественной оценки стерической ситуации у центрального атома, влияющей на величину констант равновесия процесса образования ион-радикальных солей. Метод основан на анализе величин телесных углов, заполняемых лиганда-ми RC5W4 и атомами галогена вокруг донорного центра-атома вольфрама.

Заключение

Проведённый анализ литературных данных показывает, что электронная спектроскопия КПЗ и ИРС является важным методом исследования внутримолекулярных эффектов в органических соединениях элементов У1 группы. С помощью данного метода получена информация о взаимодействии неподелённой электронной пары гетероатома ( О, S , SQ , Те ) с 7 -системой, эффектах сопряжения заместителей в ароматическом кольце, взаимодействиях гетероатома с неароматическими заместителями, сте-рических эффектах в их взаимосвязи с электронными и т.п. Установлено, что в ВЗМО ответственную за донорные свойства соединений XCgtLjER (^=0,8,86^6) , вносят вклад как гетероатом Е , так и заместители Р и X ; при этом энергия ВЗМО и вклад в её формирование НЭП гетероатома в изоструктурных соединениях изменяется в ряду 0 4 S* SQ^Tq. В кислородсодержащих соединениях обычно преобладает вклад Г -орбиталей кольца, а в производных SQ и Те -вклад гетероатома. В серосодержащих соединениях вклады Т -системы и НЭП гетероатома в ВЗМО могут быть соизмеримы и значительно изменяются в зависимости от природы заместителей R и

X . Однако, несмотря на такую специфику соединений серы, систематического исследования роли неподелённых электронных пар атома серы при образовании КПЗ различных по строению соединений не проведено.

Из органических соединений переходных металлов TL группы ( Or , Mo, W ) методом электронной спектроскопии наиболее изучены лишь арильные производные. Металлоорганические соединения Ог , Мо и W склонны образовывать с различными акцепторами не только КПЗ, но и ИРС. Однако, данные по использованию электронной спектроскопии ион-радикальных солей для исследования внутримолекулярных взаимодействий в МОС весьма ограничены, Практически не изученными остаются донорно-акцептор-ные свойства важных в практическом и теоретическом отношениях циклопентадиенильных производных металлов У1 группы, в частности, производных вольфрама.

Вместе с тем, вызывает интерес совместное рассмотрение производных кислорода, серы и вольфрама. Действительно, если в арильных производных 0 и S гетероатомы имеют достаточно высокие потенциалы ионизации ( ), благодаря чему роль Т -системы при комплексообразовании в таких соединениях существенна, то в соединениях вольфрама центральный атом имеет низкий . Вследствие этого при комплексообразовании производных вольфрама с различными акцепторами резко возрастает вероятность локализации донорного центра на атоме металла, и процесс комплексообразования проходит до образования ион-радикальных солей.

В то же время сравнительный анализ закономерностей комплексообразования соединений непереходных и переходных

- 50 элементов УТ группы в литературе отсутствует. Нам представляется, что проведение систематического исследования в данной области является полезным не только для изучения конкретных производных (соединений кислорода, серн и вольфрама), но имеет более общее значение для установления закономерностей комплексообразования в целом и более глубокого понимания различий в характере молекулярных комплексов, связанных с природой центрального элемента (переходного или непереходштго).

В связи с этим в настоящей работе поставлены следующие задачи:

- изучить комплексообразующую способность различных по строению ароматических соединений серы типа QCgH^SX (Х®Ц,

С1, ЩЫ , HgAryl ,SnAry1j; Й-СН^О, C^H^Cl.Br.CFa), а также некоторых модельных кислородсодержащих соединений

АгуЮХ (Х= -СН=СЦ<), -CsCU).

- оценить роль неподелённых электронных пар атома S при комплексообразовании с Ж -акцепторами и выявить возможности использования спектральных характеристик КПЗ для качественной оценки типа ВЗМО молекул-доноров.

- изучить донорно-акцепторное взаимодействие некоторых бисциклопентадиенильных производных вольфрама ( A1k CgRq^WHg^

СМк- СН3 , СаН5 , и- С3Н?, изо- С3Н*, н-С4Н9 Дрет- С/1Н9; Ulg=C1,Br,:J), обладающих низкими потенциалами ионизации, с сильными Т -акцепторами - тетрацианэтиленом и 7,7,8,8-тетрацианхинодиме-таном и выявить основные закономерности, определяющие состояние равновесия в процессе образования ион-радикальных солей.

Глава П. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА

Для решения поставленной задачи - изучения внутримолекулярных взаимодействий методом электронной спектроскопии донорно-акцепторного взаимодействия - в методику эксперимента были включены разнообразные спектральные измерения. Ниже рассматриваются методы, общие для всех разделов работы.

П.1. Использованные вещества и материалы

В работе изучено около 60 разнообразных по строению элементоорганических соединений У1 группы. Методика получения и физико-химические данные исследованных соединений описаны в литературе: тиофенолы [147] , фенилсульфенхлориды [147 ] , тиофеноляты олова и ртути [148] , арилбензилсульфиды [148] , арилоксипроизводные [149] , бис-(алкилциклопен-тадиенил) вольфрамдигалогениды [150 ] . Непосредственно перед проведением опытов все вещества тщательно очищали многократной перекристализацией или сублимацией в вакууме. Чистота образцов контролировалась сравнением их физико-химических свойств с описанными в литературе, а также методами ЯМР, масс-спектрометрии и газо-жидкостной хроматографии. Константы и данные анализа изученных соединений приведены в таблицах 1,2.

В качестве акцепторов использовали тетрацианэтилен (ТЦЭ), 7,7,8,&-тетрацианхинодиметан (ТЦХД), пара-хлоранил (ХА), очищенные методом сублимации в вакууме. Выбор данных акцепторов определяется следующими факторами: I) ТЦЭ и ТЦХД обладают высоким сродством к электрону и легко вступают в донорно-акцепторное взаимодействие с образованием КПЗ или ИРС. Полоса переноса заряда в спектрах соответствующих КПЗ

1. Briegleb G. Electronen-Donator-Acceptor-Komplexe. - Berlin und New-York;Springer Verlag, 1961. - 279 s.

2. Эндрюс Л., Кифер P. Молекулярные комплексы в органической химии. М.:Мир, 1967. - 208 с.

3. Mulliken R.S., Person W.B. Molecular Complexes. New York:Wiley, 1969. - 498 p.

4. Poster R. Organic Charge-Transfer Complexes. New York: Academic Press, 1969. - 470 p.

5. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцеп-торная связь. М.:Химия, 1973. - 397 с.

6. Сергеев Г.Б., Леенсон И.А. Образование свободных радикалов из молекулярных комплексов. Успехи химии, 1972, т. 41, № 9, с. I566-1590.

7. Molecular Complexes, v. 1/ed. Poster R. London:Elek Science, 1974. - 370 p.

8. Molecular Complexes, v. 2/ed. Poster R. london:Elek Science, 1974. - 305 p.

9. Хидекель М.Л., Жиляева Е.И. Органические металлы. Яурн. всесоюзн. хим. общества им. Д.И.Менделеева, 1978, т. 23,* 5, с. 506-523.

10. Хидекель М.Л., Тодрес З.В. Химия ион-радикальных солей и комплексов с переносом заряда. Журн. всесоюзн. хим. общества им. Д.И.Менделеева, 1978, т.23, № 5, с. 483-495.

11. Мак-Глинн С.П. Энергетика молекулярных комплексов. Успехи химии, I960, т.29, № 9, с. II49-II88.

12. С2. Парини В.П. Органические комплексы с переносом заряда. Успехи химии, 1962, т.31, № 7, с. 822-837.

13. Косовер Э.М. Реакции с участием комплексов с переносом заряда. В кн.:Новые проблемы физической органической химии.- М.:Мир, 1969, с.36-94.

14. Кампар В.Э., Нейланд О.Я. Величины сродства к электрону нейтральных органических электроноакцепторов. Успехи химии, 1977, т.46, с.945-966.

15. Ward R.Ii. Photoinduced Pree-Radical Ion Formation from Some Charge Transfer Complexes. J. Chem. Phys., 1963, v.39, Ш 3, p.852-853.

16. Hogami Т., Yoshihara K., Nagakura S. Charge-transfer Interaction and Chemical Reaction. IV. Reactions of para-Substituted Derivatives of Aniline with Chloranil. Bull. Chem. Soc. Japan, 1972, v.45, в 1, p.122-128.

17. Hoijtink G.J. Influence of paramagnetic molecules on singlettriplet transitions. Mol. Phys., 1960, v.3, p. 6770.

18. Hoijtink G.J., Velthorst JJ.H., Zandstra P.J. Correlations between the electronic spectra of alternant hydrocarbon molecules and their mono- and di-valent ions. II. Hydrocarbons with symmetry D^. Mol. Phys., 1960, v.3, p.533-546.

19. Hush U.S., Rowlands J.R. Excited states of biphenylene and its negative and positive ions. Mol. Phys., 1963, v.6, » 3, P.317-328.

20. El Komoss S.G., Guarino J.P. Oscillator Strengths for the Absorption Spectra of Neutral and Ionic Naphtalene. J. Mol. Spectry, 1964, v.13, ® 4, p.432-434.

21. Pao C.H.P., Калианараман В., Джордж. Электронные спектры ион-радикалов. Успехи химии, 1972, т.41, №5, с.940-974.

22. Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. М.:Мир, 1972.-590 с.

23. Gibson H.w. Correlation of ionization potentials and the sums of substituent constants for substituted benzenes. Can. J. Chem., 1973, v.50, $ 13, p.3065-3070.

24. McConnell H., Ham J.S., Piatt J.R. Regularities in the spectra of molecular complexes. J. Chem. Phys., 1953, v. 21, » 1, p.66-70.

25. Nagy O.B., Dupire S., Nagy J.B. Hew Ionization Potentials from Charge-Transfer Spectra* Tetrahedron, 1975, v.31,1. Я 9, p.2453-2456.

26. Charton M. Application of the Hammett equation to substituted effects of$-donors in charge-transfer complex formation. I. Singly substituted donors. J. Org. Chem., 1966, v. 31, Ю 9, p. 2991-2996.

27. Charton M. Application of the Hammett equation to substituted effects of^-donors in charge-transfer complex formation. IX. Multiply substituted donors. J. Org. Chem., 1966, v. 31, JB 9, P. 2996-3000.

28. Rosenberg H.M., Eimutis E.C., Halle D.^complex equilibria. The application of the Hammett equation. Can. J. Chem., 1967, v. 45, $ 22» p. 2859-2862.

29. Сенников П.Г., Егорочкин A.H. Электронная спектроскопия комплексов с переносом заряда как метод изучения внутримолекулярных взаимодействий в органических и элементор-ганических соединениях. Успехи химии, 1982, т.51, № 4, с. 561-585.

30. Brown Н.С., Okamoto Y. Electrophilic substituent constants. J. Am. Chem. Soc., 1958, v. 80, Ш 18, p. 49794987.

31. Федотов А.Н., Гольдштейн И.П., Ильина И.Г., 1Урьянова Е.Н. Строение и % -донорные свойства ароматических и гетероароматических соединений. ЗЕурн. общ. химии, 1982, т.52, £ 10, с.2306-2315.

32. Flurry R.L., Politzer P. Molecular orbital theory of electron donor-acceptor complexes. III. The relationship of state energies and stabilization energies to the charge-transfer transition energy. J. Chem. Phys., 1969, v. 73, $ 8, p. 2787-2789.

33. Смоленцев A.B., Гольдштейн И.П., Еурьянова Е.Н., Катаева Л.М., Катаев Е.Г., Кочетков К.А. Полосы переноса заряда и прочность комплексов органических селенидов с йодом. Докл. АН СССР, 1974, т.219, № 6, C.I4I6-I4I8.

34. McCullough J.D., Zimmermann I.С. Thermodynamic Studies of the Iodine Complexes of the Five Sulfur and Selenium Analogs of 1,4-Dioxane in Carbon Tetrachloride Solution. J. Phys. Chem., 1961, v. 65, p. 888-889.

35. McCullough J.D., Brunner A. Spectrophotometry studies of the dissociation of the iodine complexes of selenacyclo-pentane and selenacyclohexane. Inorg. Chem., 1967, v. 6, Ш 6, p. 1251-1252.

36. Вилесов Ф.й. Фотоионизация газов и паров вакуумным ультрафиолетовым излучением. Успехи физ. наук, 1963, т.81, & 4, с.669-738.

37. Э. Вилесов Ф.И. Первые адиабатические потенциалы ионизациии внутримолекулярные индукционные взаимодействия. Успехи фотоники, 1969, Л I, с.5-45.

38. Потапов В.К. Потенциалы ионизации ароматических.и гетероциклических соединений. Успехи химии, 1970, т. 39, Ml, с.2078-2094.

39. Арзаманова И.Г., Гурьянова Е.Н. К вопросу о природе меж- . молекулярных связей в комплексах с переносом заряда. 2урн. общ. химии, 1966, т. 36, № 7, C.II57-II65.

40. Арзаманова И.Г., Гурьянова Е.Н. Свойства межмолекулярных связей в комплексах с переносом заряда типа нб" . Докл. АН СССР, 1966, т. 166, Jfc 5, с. II5I-II54.

41. Brandon М., Tamres М., Searles S. The Iodine Complexes of Some Saturated Cyclic Ethers. I. The Visible Region. J. Chem. Soc., 1960, v. 82, $ 9, p. 2129-2134.

42. Santini S., Reichenbach G., Mazzucato V. Charge-transfer complexes of iodine with diphenyl sulfides. J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part II, 1974, » 5, p. 494-497.

43. Reichenbach G., Santini S., Mazzucato V. Charge-transfer complexes of iodine with mercaptans and related sulphurcompounds. J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part I, 1973, p. 143-150.

44. Yada H., Tanaka J., Nagakura S. Charge-transfer complexes between iodine and various aliphatic amines. Bull. Chem. Soc. Japan, 1960, v. 33, ® 7, p. 1660-1667.

45. Frost D.C., Herring F.G., Katrib A., McDowell C.A., McLean R.A.N. Photoelectron Spectra of CH3SH, (CH^S, C^SH and C6H5CH2SH. J. Phys. Chem., 1972, v. 76, № 7, p. 10301034.

46. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону:Изд. РТУ, 1966, - 481 с.

47. Голованова Н.И., Шергина Н.И., Чернов Н.Ф., Воронков М.Г. Спектроскопическое исследование комплексов (ароксиметил) триэтил- и (ароксиметил)триэтоксисиланов с йодом. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1977, № 2, с.414-416.

48. Газизов И.Г., Мударисова Р.Х., Чмутова Г.А. О комплексообразующей способности изологичных анизолов с C(0)R заместителями. 3$урн. общ. химии, 1981, т.51, № 4, с. 910915.

49. Винокурова Р.И., Катаева Л.М., Сорокина Л.А., Катаев Е.Г., %хаметгалеева Э.М. Спектрофотометрическое исследование КПЗ диарилдисульфидов и диселенидов с ТЦЭ и йодом. рукопись депонирована в ОНИИТЭХим г.Черкассы за № 2741-70 деп. от 20 июня 1979 г.

50. Bock Н., Wagner G. "Electron lone pairs" in organic sulfides and disulfides. Angew. Chem. Int. Edn., 1972, v. 11, И 2, p. 150-151.

51. Moreau W.M., Weiss K. Charge Transfer Properties of dl-Thioctic Acid and Other Disulphides. Nature, 1965,v. 208, $ 5016, p.1203.

52. Cradock S., Whiteford R.A. Photoelectron Spectra of the Methyl, Silyl and Germyl Derivatives of the Group IV Elements. J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part II, 1972, v. 68, Ш 2, p. 281-288.

53. Чмутова Г.А., Подковырина Т.А. Комплексы с переносом заряда и электронное строение элементоорганических соединений 71 группы. 2урн. общ. химии, 1975, т.45, № I, с.158-164.

54. Aloisi G.G., Santini S., Sorriso S. Molecular complexes of substituted diphenyl sulphides with ч^Г -acceptors. J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part 1, 1974, ® 10, p. 19081913.

55. Voight E.M., Reid C. Ionization Potentials of Substituted Benzenes and Their Charge-Transfer Spectra with Tet-racyanoethylene. J. Am. Chem. Soc., 1964, v. 86, US 19, p. 1930-1934.- 129

56. Maier J.P., Turner D.W. Steric Inhibition of Resonance Studied by Molecular Photoelectron Spectroscopy. 3. Anilines, Phenols and Related Compounds. J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part II, 1973, v. 69, ® 4, p. 521-531.

57. Maier J.P., Turner D.W. Steric Inhibition of Resonance Studied by Molecular Photoelectron Spectroscopy. 2. Phe-nylethylenes. J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part II, 1973, v. 69, Й8 2, p. 196-206.

58. Matsuo Т., Aiga H. A Study of the Charge-Transfer Complexes. V. The Complexes of Tetracyanoethylene with trans-Stilbene and Related Compounds. Bull. Chem. Soc. Japan, 1968, v. 41, ^ 2, p. 271-274.

59. Сенников П.Г., Кузнецов B.A., Егорочкин A.H., Шостаковс-кий C.M., Никольский Н.С., Амосова С.В. Электронные спектры поглощения комплексов с переносом заряда циклопропил-сульфидов с тетрацианэтиленом. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1980, 19, с. 2132-2133.

60. Andrews L.J., Keefer R.M. Polymethylbenzene Complexes of Iodine Monochloride. J. Am. Chem. Soc., 1952» v. 74, $18, p. 4500-4505.

61. Lloyd D.G. Hew development in non-staining antioxidants. Aust. Plast. Rubber, 1973, v. 24, ® 8, p. 36-37.

62. Разуваев Г.А., Сенников П.Г., Кузнецов В.А., Егорочкин А.Н. Комплексы с переносом заряда некоторых производных фенола, обладающих антиокислительной способностью. Докл. АН СССР, 1980, т. 253, Л 3, с. 629-632.

63. Сенников П.Г. Применение электронной спектроскопии комплексов с переносом заряда для изучения внутримолекулярных взаимодействий в органических и элементоорганических ^-донорах. Дис. канд. хим. наук. - Горький, 1980. -148 с.

64. Кузнецов В.А., Егорочкин А.Н., Муслин Д.В., Василейская Н.С. Изучение комплексов с переносом заряда некоторых пространственно-затрудненных фенолов и их эфиров методом электронной спектроскопии. Докл. АН СССР, 1975, т. 221, В I, с. I07-II0.

65. Голованова Н.И., Шергина Н.И., Чернов Н.Ф., Воронков М.Г., Комплексы с переносом заряда ароксиметилтриэтил- . силанов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1976, & I,.с. 177-179.

66. Голованова Н.И., Страшникова Н.В.,.Шергина Н.И., Дубинс-кая Э.И., Чернов Н.Ф., Сорокин М.С., Дьяков В.М., Воронков М.Г. Изучение комплексов кремнийорганических.эфиров методом УФ-спектроскопии. Докл. АН СССР, 1977, т. 234,3, с. 625-627.

67. Княжевская В.Б., Травень В.Ф., Степанов Б.И. Эффекты П , &-сопряжения в кремнийорганических эфирах. Лурн. общ. химии, 1980, т. 50, Jfc 3, с. 606-613.

68. Воск Ж., Wagner G., Kroner J. The perturbation of the benzenejfeystem by methylthio substituents. Tetrahedron Lett., 1971, Ш 40, p. 3713-3719.

69. Bock H., Wagner G., KrSner J. Die Delokalisation des Schwefel-Elektronenpaares in CH^S -substituierten Aroma-ten. Chem. Ber., 1972, v. 105, « 12, s. 3850-3864.

70. Чмутова Г.А. Исследование пространственной и электронной структуры арилалифатических соединений элементов У1 а группы. Дис. докт. хим. наук. - Казань, 1980 - 485 с.

71. Bock H., Wagner G. "Einsame" Elektronenpaare in organis-chen Sulfiden und Disulfiden. Angew. Chem., 1972, v. 84, JS 2, s. 119-121.

72. Карелов А.А. Электронное строение и физико-химические свойства кислород-, серу- и селенсодержащих органических соединений.:Автореф. дне. канд. хим. наук. Казань, 1973 - 19 с.

73. Beraardi P., Distefano G., Mangini A., Pignataro S., Spunta G. Photoelectron spectra of substituted anisoles and thioanisoles. J. Electron. Spectr. Relat. Phenom., 1975, v. 7, 3 6, p. 457-463.

74. Чмутова Г.А., Втюрина H.H., Газизов И.Г. О связи энергии молекулярных орбиталей с константами заместителей. Журн. общ. химии, 1979, т. 49, Л II, с. 2546-2553.

75. Bock Н., Wagner G., Wittel К., Sauer J., Seebach D. Phot oelektronenspektren und Molekiileigenschaften, XXXII -Konjagation in Heterosubstituierten Athylenen. Chem. Ber., 1974, v. 107, Я 6, s. 1869-1881.

76. Чмутова Г.А., Втюрина H.H., Комина Т.В., Газизов И.Г., Бок Г. Молекулярно-орбитальные характеристики изологич-ных анизолов Х-С^Н^-ЭСН^ (Э=0,$ , Sg ) с донорными заместителями X. ЖУрн. общ. химии, 1979, т. 49, Л I,с. 192-199.

77. Wittel К., Bock Н. Photoelektronenspektren und Molekii-leigenchaften. XXVII. Chlor- und Bromathylene-Beispiele fur Anderungen in % und ^-Systemen. Chem. Ber., 1974, v. 107, 1, s. 317-338.

78. Чмутова Г.А., Маннафов Т.Г., Кириллова Л.К. Ультрафиолетовые спектры и строение винилфенилселенида и его производных. Журн. физ. химии, 1971, т. 45, с. 2946 (депонирована в ВИНИТИ за Л 3319-71. Деп. от 16 августа 1971 г.).

79. Martin D., Brause W.M. Ober die Elektronenatrukturen von Arylcyanaten, Arylthio- und Arylselenocyanaten. Chem. Ber., 1969, v. 102, ® 8, s. 2508-2519.

80. Рыдванский Ю.В., Катаева Л.М., Катаев Е.Г. Комплексы с переносом заряда этиниловых тио-, селено- и теллуроэфиров с тетрацианэтиленом. Журн. физ. химии, 1977, т. 51, № 5, с. 1280.

81. Чмутова Г.А., Баутина И.В. Слабые комплексы с переносом заряда и характеристики ВЗМО арилгетеронитршгов. Журн. общ. химии, 1979, т. 49, » 2, с.465.

82. Чмутова Г.А., Втюрина Н.Н., Салаватуллина P.M. Комплексы с переносом заряда и структура арилалкилселенидов и сульфидов. Журн. общ. химии, 1976, т. 46, Л 4, с. 933-934.

83. Kobayashi Т., Nagakura S. Photoelectron Spectra of Substituted Benzenes. Bull. Chem. Soc. Japan, 1974, v. 47,i» 10, p. 2563-2572.

84. Voight E.M. Multiple Charge-Transfer Bands in Complexes Involving Aromatic Donors. J. Am. Chem. Soc., 1964,v. 86, 18, p. 3611-3617.

85. Zweig A. Cumulative effects of conjugated substituents on the >T"-system properties of aromatic hydrocarbons. VI. Second charge transfer bands of molecular complexes. Tetrahedron Lett., 1964, л» 2, p. 89-94.

86. Dewar P.S., Ernstbrunner E., Gilmore J.R., Godfrey M.,

87. Mellor J.M. Conformational analysis of alkyl aryl ethers and alkyl aryl sulphides by photoelectron spectroscopy. Tetrahedron, 1974, v. 30, ifi 15, p. 2455-2459.

88. Чмутова Г.А., Втюрина H.H., Бок Г. О характеристиках высших занятых молекулярных орбиталей ряда элементоорганических соединений У1 группы. Докл. АН СССР, 1979, т. 244, № 5, с. II38-II4I.

89. Moreau W.M., Weiss К. Charge-Transfer Complexes of Disulfides with Tetracyanoethylene. J. Am. Chem. Soc., 1966, v. 88, Щ 2, p. 204-210.

90. Wigzell J. McM., Taylor R.D., Wardell J.L. Sulphur substituted organotin compounds. VII. Charge transfer interactions of arylthiomethyl-(triphenyl)tin compounds with tetracyanoethylene. J. Organomet. Chem., 1982, v. 235,1, p. 29-35.

91. Johnstone R.A., Mellon P.A. Effects of Induction and Resonance in the Calculation of Ionization Potentials of Substituted Benzenes by Perturbation Molecular Orbital Theory. J. Chem. Soc. Faraday Trans. II, 1973, v. 69,88 1, P. 36-42.

92. Cooper A.R., Crown C.W.P., Farrell P.G. Charge-transfer complexes of some 5-membered heterocyclicsand their anne-lated derivatives with tetracyanoethylene. Trans. Faraday Soc. Part 1,1966, v. 62, ® 517, p. 18-28.

93. Yoshida Z., Kobayashi T. Charge-Transfer Complexes of Some 5-Membered Heteroaromatics with Tetracyanoethylene, Chloranil and Meleic Anhydride. Tetrahedron, 1970, v. 26,12, P. 267-271.

94. Лопатин,M.А., Кузнецов В.А., Егорочкин А.Н., Цудова О.А., Ерчак Н.П., Лукевиц Э.Я. Электронные спектры комплексовс переносом заряда тиенилпроизводных элементов ТУ Б группы и d^-pf -взаимодействие. Докл. АН СССР, 1979, т. 246, Л 2, с. 379-383.

95. Aloisi G.L., Pignataro S. Molecular complexes of substituted thiophens with б and T -acceptors. J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part I, 1973, v. 69, ® 3, p. 534-539.

96. Aloisi G.L., Santini S., Savelli G. Molecular complexes of fifemembered heterocycles with tetracyanoethylene. J. Chem. Soc. Faraday Trans. Part I, 1975, v. 71, Ю 10,p. 2045-2051.

97. Abu-Eittah R., Alsugeir F. Charge-transfer interaction of bithienyls and some thiophene derivatives with electron acceptors. Can. J. Chem., 1976, v. 54, ® 23, p.3705-3712.

98. Abu-Eittah R., Hammed M.M. The electron donating properties of some phenylfuranes. Charge-transfer studies. Can. J. Chem., 1979, v. 57, № 18, p. 2337-2341.

99. Кузнецов B.A., Егорочкин А.Н., Чернышев E.A., Савушки-на B.A., Анисимова В.З. Изучение комплексов с переносом заряда кремнийорганических производных тиофена методом электронной спектроскопии. Докл. АН СССР, 1974, т. 214, Л 2, с. 346-348.

100. Кузнецов В.А., Егорочкин А.Н., Савин В.А., Лукевиц Э.Я., Ерчак Н.П. Изучение комплексов с переносом заряда фу-рансодержащих соединений элементов 1У Б группы методом электронной спектроскопии. Докл. АН СССР, 1975, т. 221, Л I, с. 107-110.

101. Егорочкин А.Н., Кузнецов В.А., Лопатин М.А., Ерчак Н.П., Лукевиц Э.Я. Электронные спектры поглощения комплексов с переносом заряда фурановых производных элементов 1У Б группы и dj^ р^- -взаимодействие. Докл. АН СССР, 1981, т. 258, # 2, с. 391-394.

102. Peilstein J.H. "Organische Metalle" Die intermoleku-lare Wanderung der Aromatizitat. Angew. Chem., 1977, B. 89, ® 8, s. 534-549.

103. Сенников П.Г., Кузнецов В.А., Егорочкин А.Н., Хидекель М.Л., Любовская Р.Н., Еременко О.Н. Молекулярные комплексы, образуемые компонентами некоторых органических металлов и полупроводников в растворе. Докл. АН СССР, 1979, т. 247, # 2, с. 367-371.

104. Jones R.E., Wasserman D. Substituted phenazasillines. (Merck CO INC). Пат. США, кл.260-248.2, #3065251, заявл. 31.08.59, опубл. 20.11.62 (РЖХим. 1964, 16П198П).

105. Рейхсфельд В.О., Егорочкин А.Н., Кузнецов В.А., Сенников П.Г., Саратов И.Е., Яковлев И.П. О взаимодействиигетероатомов в феназа-, окса-, тиа-силинах, -гермилах.и -станнинах. Докл. АН СССР, 1980, т.253, Ш, с.361-364.

106. Финогенов Ю.С., Кузнецов В.А., Егорочкин А.Н., Рейх-сфельд В.О. Изучение комплексов с переносом заряда некоторых кремнийсодержащих гетероциклических соединений методом электронной спектроскопии. Журн. общ. химии, 1976, т. 46, № II, с. 2517-2522.

107. Удельнов А.И., Шкловер B.E., Бокий Н.Г., Чернышев Е.А., Краснова Т.Л., Щиканова Е.Ф., Стручков Ю.Т. Кристаллическая и молекулярная структура 10,10-дихлор-10-герма-9-окса-9,10-дигидроантрацена. Журн. структ. химии, 1974, Я I, с. 83-89.

108. Zolotov А.В., Dyachenko О.А., Atovmjan L.O., Yakovlev I.P., Reichsfeld V.O. Crystal and moleoular structure of 5-ethyl-5,10-dihydro-10,1O-diphenyl-phenazasiline. J. Organomet. Chem., 1980, v. 190, 31 3, p. 267-276.

109. KLasmic L., Sabjic A., Sunjic V. Photoelectron spectroscopy of heterocycles. П H-dibens(b)azephine analogs. Abh. Akad. Wiss. DDR, Abh. Math.Naturwiss. Techn., 1978, Ш 2, p. 227-232.

110. Herberich G.E., Miiller J. Massenspektren und stabilita-ten von diaromatenchrom-komplexen. J. Organomet. Chem., 1969, v. 16, № 1, p. 111-117.

111. Muller J. Ionisierungspotentiale von substituierten benzol-chrom-tricarbonyl-komplexen. J. Organomet. Chem., 1969, v. 18, & 2, p. 321-325.

112. Gilbert J.R., Leach W.P., Miller J.R. Ionization and appearance potential measurements in arene chromium tri-carbonyls. J. Organomet. Chem., 1973, v. 49, № 1, p.219-225.

113. Clark J.P., Green J.C. Photoelectron studies of somemon Met., 1977, v. 54, ® 1, p. 63-69.

114. Pitch J.W., Lagowski J.J. The interaction of tricarbony-1toluenechromium with Lewis acids. J. Organomet. Chem., 1966, v. 5, J® 5, p. 480-483.

115. Pitch J.W., Lagowski J.J, The interaction of dibenzenech-romium with Lewis acids. Inorg. Chem., 1965, v. 4, $ 6, p. 864-867.

116. Huttner G., Fischer E.O., Fischer R.D., Carter O.L., McPhail А.Т., Sim G.A. Complexes of metals with aromatic systems. XC. Charge-transfer complexes of arenchromium tricarbonyls. J. Organomet. Chem., 1966, v. 6, $ 3,p. 288-291.

117. Huttner G., Pischer E.O. Uber aromatenkomplexe von me-tallen XCVIII. Spectroskopische untersuchungen an char-ge-transfer-komplexen von aromaten-chrom-tricarbonylen mit 1,3,5-trinitrobenzol. J. Organomet. Chem., 1967,v. 8, US 2, p. 299-ЗЮ.

118. Kobayashi H., Kobayashi M., Kaizu Y. Molecular complexes of arenetricarbonylchromium. Bull. Chem. Soc. Japan, 1973, v. 46, Ш 10, p. 3109-3116.

119. Kobayashi H., Kobayashi M., Kaizu Y. Molecular complexes of arenetricarbonylchromium, -molybdenum and -wolfram. Bull. Chem. Soc. Japan, 1975, v. 48, Ш 4,p. 1222-1227.

120. Kobayashi H., Kobayashi K., Kaizu Y. Molecular complex formation of tricarbonyl 2,2.-paracyclophane)chromium and 1,3,5-trinitrobenzene. Inorg. Chem., 1981, v. 20, № 12, p. 4135-4138.

121. Green M.L.H., McCleverty J.A., Pratt L., Wilkinson G.5

122. The Di- -cyclopentadienyl Hydrides of Tantalum, Molybdenum, and Tungsten. J. Chem. Soc., 1961, S 11, p. 4854-4859.

123. Nakamura A., Otsuka S. Reaction of Transition Metal Di-hydrides. 1. Insertion and Substitution at the Metal-Hydride Bonds in DihydridobisC % -cyclopentadienyl)mo-lybdenum. J. Am. Chem. Soc., 1972, v. 94, ® 6, p. 18861894.

124. Nakamura A., Otsuka S. Reaction of transition metal di-hydrides. II. Electron donor-acceptor complexes formed from D -basic complexes Ср2Ш2 (M=Mo and W) and their role in insertion reactions. J. Am. Chem. Soc., 1973, v. 95, № 25, p. 5091-5092.

125. Nakamura A., Otsuka S. Reactions of transition metal di-hydrides. VII. Further investigations on charge-transfer interaction between 5 -basic metal hydrides and organic-acceptors. Bull. Chem. Soc. Japan, 1976, v. 49, Ю 12, p. 3641-3645.

126. Nakamura A., Otsuka S. Reaction of Transition Metal Di-hydrides. III. Stereochemistry and Mechanism of Stoichiometric Hydrogenation of Olefins by Dihydridobis (./"-cyc-lopentadienyl)molybdenum. J. Am. Chem. Soc., 1973, v.95, .0 22, p. 7262-7272.

127. C47. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.:Химия, 1968. - 944 с.

128. Помбрик С.И., Головченко Л.С., Перегудов А.С., Федин Э.И., Кравцов Д.Н. Исследование методом ЯМР трансмиссионной способности биядерных мостиковых группировок Hg-S И Sn-S . Изв. АН СССР. Сер. хим., 1983, М, с.803-809.

129. Органикум./Под ред. К.Шветлика, т.1 М.:Мир, 1979. -453с.

130. Словарь органических соединений./Под ред. Хейльброна И. и Бэнбери Г.М., т. 1-3, М.:ИЛ, 1949с.

131. Кочкин Д.А., Азербаев И.Н. Олово- и свинец-органические мономеры и полимеры. Алма-Ата: Наука, 1968. - 300 с.

132. Maire J.C. Etude des spectres de resonance magnetique19 1nucleaire de F et H des(p-fluorophenil)chlorostannanes. J. Organomet. Chem., 1967, v. 9, & 2, p. 271-284.

133. Cookson P.G., Deacon G.B. Organomercury compounds XII. The synthesis of diarylmercurials and arylmercuric arene-sulphinates by sulphur dioxide elimination reactions. Austr. J. Chem., 1971, v. 24, $8, p. 1599-1610.

134. Kravtsov D.H., Kvasov B.A., Golovchenko L.S., Fedin E.I.19

135. The F ЖME spectra of some fluoroaryl mercurials and the electronic effect of mercury substituents. J. Organomet. Chem., 1972, v. 36, iff 12, p. 227-237.

136. Справочник химика. Л.М.:ГНТИ химической литературы, 1963, т. 2, с. 393-1153.

137. Boeyens J.C.A., Herbstein F.H. Molecular compounds andcomplexes. III. The crystal structures of the equimo-lar -molecular compounds of anthracene and perylene with pyromellitic dianhydride. J. Phys. Chem., 1965, v. 69, 7, p. 2160-2176.

138. Беспалов Б.П., Титов B.B. 7,7,8,8-тетрацианхинодиметан в реакциях присоединения, замещения и комплексообразо-вания. Успехи химии, 1975, т. 44, Л 12, с. 2249-2283.

139. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.:Мир, 1976. -543 с.

140. Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.:Химия, 1975, с. 68.

141. Smit V.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V., Krimer M.Z. Epi-sulfonium ions: myth and reality. Acc. Chem. Res., 1979, v. 12, № 8, p. 282-288.

142. Capozzi G., DeLucchi 0., Lecchini V., Modena G. S-Al-kylthiolation of Sulphides. A novel Synthesis of Alkylthiosulphonium Salts. Synthesis, 1976, ifi 10, p.677-678.

143. Игнатов В.И., Дегтярёв Л.С., Жоркин А.С. Электронное строение и реакционная способность бензолсульфенхлори-дов в реакциях с аминами. Изв. вузов. Химия и хим. технология, 1977, т. 20, № 3, с. 337-340.

144. Егорочкин А.Н., Скобелева С.Е. ИК-спектроскопия водородной связи как метод изучения внутримолекулярных взаимодействий. Успехи химии, 1979, т. 48, Л 12, с. 22162239.

145. Иогансен А.В., Рассадин Б.В. Зависимость усиления и смещения инфракрасных полос ) qjj от энергии водородной связи. Журн. прикл. спектроскопии, 1969, т. II, № 5, с. 828-836.

146. Егорочкин А.Н., Вязанкин Н.С., Скобелева С.Е., Хоршев С.Я., Притула Н.А., Чернышев Е.А. Изучение основности ароматических систем методом ИК-спектроскопии на примере арилсиланов. Журн. общ. химии, 1972, т. 42, Л 4,с. 904-908.

147. West R., Powell D.L., Whathey L.S., Lee M.K.T., Schle-ger P.JR. The Relative Strengths of Alkyl Halides as Proton Acceptor Groups in Hydrogen Bonding. J. Am. Chem. Soc., 1962, v. 84, $ 16, p. 3221-3222.

148. Зарипов H.M., Попик M.B., Вилков Л.В. Молекулярная структура фенилсульфенхлорида CgHgSCl . Дурн. структ. химии, 1980, т. 21, № 6, с. 38-42.

149. Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н.И. Определение геометрического строения свободных молекул. Ленинград: Химия, 1978, с. 224.

150. Gleiter R., Spanget-Jarsen J. Some aspects of the photoelectron spectroscopy of organic sulfur compounds. Top. Curr." Chem., 1979, v. 86, p. 139-195.

151. Чмутова Г.А., Карелов А.А., Втюрина Н.Н. 0 природе электронных переходов в спектрах поглощения анизолов С6Н5ЭСН3(Э=0, S , Se , Те). Жагрн. общ. химии, 1979,т. 49, № 10, с. 2275-2283.

152. Карелов А.А., Чмутова Г.А., Втюрина Н.Н., Катаев Е.Г. Электронная структура пара-нитрозамещённых изологичных анизолов в возбуждённом состоянии. Журн. физ. химии, 1975, т. 49, Л 8, с. I90I-I903.

153. Чумаков Л.В. Инверсия реакционной способности и изменение формы слабых электролитов в реакциях с алкенами. -Дис. канд. хим. наук. Горький, 1980 - 114 с.

154. Bodrikov I.V., Borisov A.V., Chumakov L.W., Zefirov U.S., Smit W.A. Inversion of the Substituent Effects on the Rates of ArSCl Adg-reactions with Styrenes. Tetrahedron Lett., 1980, v. 21,.$ 1, p. 115-118.

155. Гурьвич Л.В., Карачевцев Г.В., Кондратьев B.H., Лебедев Ю.А., Медведев В.А., Потапов В.К., Ходеев Ю.С. Энергияразрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.:Наука, 1974. - 351 с.

156. Briegleb G. Elektronenaffinitaten Organischer Molekiile. Angew. Chem., 1964, v. 76, US 8, a. 326-341.

157. Шабанов А.В., Егорочкин А.Н., Кузнецов В.А., Жильцов С.Ф., Разуваев Г.А. Изучение комплексообразования элементоорганических соединений с молекулярным кислородом методом электронной спектроскопии. Докл. АН СССР, 1980, т. 250, £ 5, с. II6I-II64. .

158. Литвиненко Л.М., Попова Р.С., Попов А.Ф. Реакционная способность и электронная проводимость в ряду двуядер-ных мостиковых систем. Успехи химии, 1975, т. 44, £ 9, с. I593-1619.

159. Кравцов Д.Н., Головченко Л.С., Перегудов А.С., Окулевич П.О., Федин Э.И. Исследование методом ЯМР I9F -{н^ передачи электронных влияний в соединениях арил-р-фторфенилртути. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, № 7, с. 1664.

160. Ra° C.N.H., Bhat S.JJ., Dwivedi Р.С. Spectroscopy of electron donor-acceptor systems. Appl. Spectroscop. Revs., 1971, v. 5, $ 1, p. 1-70.

161. Кузнецов В.А., Егорочкин А.Н., Разуваев Г.А. О некоторых закономерностях в электронных спектрах поглощения комплексов с переносом заряда производных бензола. Журн. прикл. спектр., 1975, т. 22, £ 5, с. 952.

162. Пяткина Т.В., Травень В.Ф., Бабич Э.Д., Корельских В.Н., Степанов Б.И. Об электронных эффектах кремния в фенилсилациклобутанах. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1975, Л 9, с. 1998-2002.

163. Rao C.N.R. Substituent Effects on the Photoelectron Spectra of Benzene Derivatives. Tetrahedron, 1976, v. 32,1. Ю 13, p. 1561-1566.

164. Hehre W.J., Radom L., Pople J.A. Molecular Orbital Theory of the Electronic Structure of Organic Compounds. XII. Conformations, Stabilities and Charge Distributions in Monosubstituted Benzenes. J. Am. Chem. Soc., 1972, v. 96, W 5, p. 1496-1504.

165. Pross A., Radom L., Taft R.W. Theoretical Approach to Substituent Effects. Phenols and Phenoxide Ions. J. Org. Chem., 1980, v. 45, ® 5, p. 818-826.

166. Weschke W., Timpe h.J., Just G. Untersuchungen an eda-Komplexen von Benzylarylethern. J. Prakt. Chem., 1979, v. 321, M 4, s. 605-612.

167. Donnay R.H., Garnier P., Dubois J.E. Conjugation between Unsaturated Systems through a Heteroatom. II. Molecular Stereolability of Reacting Para-Substituted Phenyl Iso-butenyl Ethers. J. Phys. Chem., 1975, v. 79, $ 14,p. 1406-1410.

168. Мурин А.Н., Мурин И.В., Казаков В.П., Сивков В.П. ЯКР хлора в хлорциклопропанах и эффект сопряжения. Журн. структ. химии, 1973, т. 14, № I, с. I58-I6I.

169. Webster O.W., Mahler W., Benson R.E. Chemistry of Tetracyanoethylene Anion Radical. J. Am. Chem. Soc., 1962,v. 84, ® 19, p. 3678-3684.

170. Stamires D.N., Turkevich J. Elector Paramagnetic Resonance in Same Molecular Charge Transfer Complexes. J. Am. Chem. Soc., 1963, v. 85, № 17, p. 2557-2561.

171. Lindsell W.E. Electron Spin Resonance Studies of Bis-eye 1 opentadienyl)compounds of Molybdenum and Tungsten. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1975, $ 23, p. 2548-2552.

172. Melby L.E., Harder H.J., Hertler W.P., Mahler w., Benson R.E., Mochel W.E. Substituted Quinodimethanes II. Anion-radical Derivatives and Complexes of 7,7,8,8-Tet-racyanoquinodimethane. J. Am. Chem. Soc., 1962, v. 84,17, p. 3374-3387.

173. Аликин A.A., Гречишкин B.C., Гречишкина P.В., Гусаров

174. Charton М. Steric Effects. I. Esterification and Acid

175. Catalyzed Hydrolysis of Esters. J. Am. Chem. Soc., 1975, v. 97, Ш 6, p. 1552-1556.

176. Lauher J.W., Hoffmann R. Structure and Chemistry of Bis(cyclopentadienyl)-MLn Complexes. J. Am. Chem. Soc., 1976, v. 98, Ш 7, p. 1729-1742.

177. Захаров Л.Н., Домрачев Г.А., Стручков Ю.Т. Структурный аспект устойчивости металлоорганических соединений. Журн. структ. химии, 1983, т. 24, № 3, с. 75-82.

178. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. О сокращенных межмолекулярных контактах атомов в кристаллах. Журн. структ. химии, 1976, т. 17, № 6, с. 994-998.

179. Bondi A. Van der Waals Volumes and Radii. J. Phys. Chem., 1964, v. 68, Я2 3, p. 441-449.

180. Bailey N.A., Radford S.L., Sandreson J.A., Tabatabaian K., White C., worthington J.M. Preparation and structure of bis ^ethyltetramethylcyclopentadienyldicarbonylruthe-nium (I)J. J. Organomet. Chem., 1978, v. 154, ® 3,p. 343-351т

181. Pauling L. The Nature of the Chemical Bond. 3 rd edn.-IthacaiCornell University Press, 1960.

182. Колмаков A.O. Реакция бис-циклопентаданшметаллдигало-генидов с алкилгидропероксидами и ее применение для эпоксидирования олефинов. Дис. канд. хим. наук. -Горький, 1983. - 149 с.