Кристаллохимия производных 1,3-индандиона и его гетероатомных аналогов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. СТРУКТУРА И СВОЙСТВА ДВУХКОШОНЕНТНЫХ КОМПЛЕКСОВ С ПЕРЕНОСОМ ЗАРЯДА И С ОЩШЕНШ, СОДЕРЖАЩИХ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ФРАГМЕНТЫ С ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫМИ И ЭЛЕКТРОНО

АКЦЕПГОРНШИ СВОЙСТВАМИ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

§1.1, Классификация комплексов с переносом заряда (КПЗ)

§ 1.2. Характер связи в молекулярных дояорно-ак-целторных (Д-А) ^-комплексах.Теория Малликена.

§ 1.3.Электрофизические свойства двухкомпонент-ных КПЗ и молекул с сопряженными Д- и А-фрагментами, обусловленные подвижностью ЗГ -электронов;их связь со структурой молекул

§ 1.4. Особенности кристаллического строения двух-компонентных КПЗ и соединений, содержащих молекулярные Д- и А-фрагменты.

§ 1.5. Молекулярное строение производных 1,3-Иядандиона и фгапимида.

ГЛАВА П. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Получение эксперимента, расшифровка и уточнение структур.

ГЛАВА Ш. КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ И МОЛЕКУЛЯРНЫЕ СТРУКТУРЫ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АРШШДЕН-1,3-ИБДАНДИОНА.

§ Ш.1. ¿^-Модификация 2-п-диметиламинобензилиден - 1,3-индандиона.

§ Ш.2. ф-Модификация 2- Г) -диметиламинобензи-лиден-1,3-индандиона.

§ Ш.З. У- Модификация 2- п -диметиламинобензилиден-1,3-индандиона.

§ Ш.4. 2(4^Диметиламияофенилимино)-1,3-идцандион.

§ Ш.5. 2(4^Диметилашноциянамоил )-1,3-индандиоя.

ГЛАВА. 1У. КРИСТАЛЛИЧЕСКОЕ И МОЛЕКУЛЯРНОЕ СТРОЕНИЕ ПИРИДИНИЙ

- /V-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3-ИЩЩЦИОНА.

§ 17.1. 1-н-Бутил-4-(1шдан-1,З-дионил-2 )-пиридишш

§ 17.2. 1-н-Бутил-З-(индан-1,З-дионил-2)~диридиний

§ 17.3. 2-(Бутил-1,4-дигидро1шрилиден-4)-ЕНдан-1,3дитион.

ГЛАВА У. КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ И МОЛЕКУЛЯРНЫЕ СТРУКТУРЫ /У-ЗАМЕЩЕН-НЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФТАЛШИДА.

§ У.1. /V-фенилфталимид и /У-фенилфталимишшид

§ У.2. /У-(4-Диметшаминофеяил)фталишд.

§ 7.3. /У-(4-Дифеяилашно)фталишзд.

§ У.4. N -(З-Карбазил)фталишд.

ГЛАВА 71. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ.

ВЫВО.Щ.

С проблемой поиска и синтеза новых материалов с практически важными свойствами связано интенсивное исследование веществ, обладающих повышенной электропроводностью и фотопроводимостью. Возникновение заметных электрофизических свойств в органических полупроводниках обусловлено электронным донорно-акцепторным взаимодействием. В большинстве случаев такие соединения представляют собой бимолекулярные комплексы, образованные валентнонасыщенными молекулами с электронодонорными и электроноакцепторными свойствами. Такие соединения получили название комплексов с переносом заряда (КПЗ). Вместе с тем, существуют и такие мономолекулярные органические вещества, в которых донорная и акцепторная группировки соединены внутри одной молекулы связью С или промежуточными фрагментами). Длл Д-А-соединений перенос заряда может осуществляться между Д- ж А-фрагментами разных молекул, приводя к возникновению свойств, характерных для обычных КПЗ. С другой стороны, наличие общей связи приводит к сильному перераспределению заряда между Д- и А- фрагментами по внутримолекулярному механиз1лу, и возникновению у молекулы большого дипольного момента. Соответственно, в Д-А- соединениях должны проявляться структурные особенности, характерные для сильно полярных веществ. Рентгеноструктуряое исследование двухкомпонентных комплексов показало, что процесс комплексообразования почти не вызывает искажения геометрических характеристик исходных молекул донора и аедептора в слабых КПЗ, тогда как в строении молекул с сопряженными Д- и А- фрагментами в основном состоянии имеют место значительные изменения, обусловленные электронным взаимодействием донорной и акцепторной групп, расположенных на концах некоторой сопряженной системы связей. К числу соединений, достаточно широко использующихся в качестве акцепторного компонента при изучении эффектов f -электронного взаимодействия и комплексах с переносом заряда, относятся циклические -дикетоны типа 1,3-ивдандиояа (ИД), фталимида (ФИ) и других аналогов: Интерес к (R -комплексам ряда циклических 5> -дикетонов и пиромеллитового диангидрида ш д а являющегося исторически родоначальником рассматриваемого класса соединений, помимо чисто структурного аспекта, вызван обнаружением у них высокой фоточувствительности. Это делает их перспективными как в пяане изучения механизмов фотопроводимости, с детальным привлечением структурной информации, так и в плане создания новых фотопроводящих материалов, предназначенных для промышленного внедрения. В отличие от обычных КПЗ, изученных со структурной стороны на примере Ш Щ и его производных достаточно подробно, кристаллохиБлия соответствущих мономолекулярных Д-А-соединений специально ранее не рассматривалась. Целью настоящей работы явилось структурное изучение класса д-А- соединений с внутримолекулярным переносом заряда (ВИЗ) на •дикетонов. Исследуемый примере производных циклических рдц составлен из трех групп специально подобранных соединений: производных 2-арилидвн-1,3-идцандиона, бетаиноподобных производных 1,3-индандиона и /V -залющенных производных фталимвда, обладающих разной степенью Ш З Задачей диссертации было, также, выявление структурных закономерностей, обусловленных донорно-акцепторяыми взаимодействиями и попытка установления связи этих закономерностей с наличием фотоэлектрических свойств» Основным результатом работы явилось определение молекулярного и кристаллического строения II органических соединений, обладащих фоточувствительностью, причем одно из соединений выделено и исследовано в виде трех полиморфных модификаций. Установлены структурные проявления переноса заряда в молекулах и кристаллах. На основании сравнения строения изученных производных 2 -арилидвн-1,3-индандиона, бетаиноподобных производных 1,3-ивдандиона и N -замещенных производных фталимида с литературными данными предложены качественные критерии степени внутримолекулярного переноса заряда в молекулах циклических в основном состоянии. В работе впервые показано что замена атома азота в производных фталимида на винильную группу С=СС в производных 2-арилидея-1,3-индандиона приводит к резкому возрастанию фотопроводимости. Это в значительной степени обусловлено существенным изменением конформации молекул, заключающимся в уменьшении угла поворота между Д- и А- фрагментами, что увеличивает их <J\-K -сопряжение. -дикетонов Также впервые найдено, что в производных 2-арилиден-1,3индандиояа возрастанию фоточувствительности способствует существование в кристалле как внутри-, так и межмолекуляряого переносов заряда, обусловленных в первом случае шганарной кояформациеи молекул и во втором случае спецификой упаковки молекул в кристалле, Установлено, что для бетаиноподобных производных 1,3-ийдандиона, обладающих одинаковой электронной структурой, весьма значительное влияние на кристаллическую структуру и фотосвойства оказывает положение замещенного атома азота в пиридиниевом гетероцикле относительно иядандионового фрагмента. Представляют интерес полученные данные о том, что замена атома кислорода карбонильных групп на атомы серы и азота приводит к уменьшению фоточувствительности изученных соединений, Таким образом на защиту выносятся результаты полного рентгеноструктурного исследования ряда соединений с внутримолекулярным переносом заряда на основе 1,3-индандиояа и его гетероатомных аналогов с разной степенью ВПЗ, а также выводы о структурном соответствии строения изученных соединений наличию внутрии межмолекулярного переносов заряда, обуславливающих их электрофизические свойства. Сопоставление результатов кристаллохимического исследования соединений с ВПЗ, содержащих пятиатомную -дикетонную группировку, с результатами фотоэлектрических измерений может служить основой для рекомендаций к синтезу веществ, обладающих интересными в практическом отношении свойствами.Диссертационная работа содержит 193 страницы, в том числе 88 страниц машинописного текста, 40 рисунков, 28 таблиц, и состоит из введения, шести глав, выводов, списка цитируемой литературы, включающего 186 наименований, и приложения, содержащего таблицы координат атомов и ряд других таблиц, В первой главе, представляющей собой обзор литературы, рассмотрены классификация комплексов с переносом заряда, характер связи в молекулярных СГ*-комплексах, электрофизические свойства и особенности кристаллического строения двухкомпояентных КПЗ и Д—А-соедияений, содержащих молекулярные фрагменты с электронодонорными и электроноакцепторяыми свойствами. Значительная часть обзора литературы посвящена молекулярному строению производных 1,3-индандиона и фталимида. Во второй главе описаны методы расшифровки и уточнения структур;

1, в результате полного рентгеноструктурного исследования 13 кристаллов II органических соединений установлено их моле кулярное и кристаллическое строение.2, Выделены и структурно охарактеризованы три кристаллические модификации ( ос » Р", J-) высокопроводящего фотополупроводяика

2-п-диметиламинобензилиден-1,3-ивдандиона.3, На основании полученных данных о молекулярном и кристалли ческом строении производных 1,3-индандиона установлены структур ные проявления переноса заряда в молекулах и кристаллах.4. Проведено сравнительное исследование геометрических харак теристик производных 1,3-индандиона, в результате которого пред ложены кристаллохимические критерии качественной оценки степени внутримолекулярного переноса зарада в молекулах ^-дикарбониль ных производных индана.5. Показано, что значительное уменьшение фоточувствительности при переходе от сопряженных систем с внутримолекулярным перено сом заряда на основе 1,3-индандиона к А/- замещенным производным фталимида в первую очередь обусловлено существенным изменением конформации молекул, заключающиглся в увеличении угла поворота между циклическими молекулярными фрагментами, что препятствует их Ф-з^ " сопряжению.6, Установлено, что в производных 1,3-индандиона увеличению фоточувствительности способствует существование в кристалле как внутри-, так и межмолекулярного переносов заряда, обуславлива емых не только плоской кояформацией молекул, но и спецификой их упаковки в кристалле. 7, Отмечено, что замена в карбонильных группах атома кисло рода на атомы серы и азота приводит к уменьшению фоточувствитеяь ности.

1. Weiss J, The formaxtion and structure of some organic molecular compoimds. J.Chem.Soc, 194-2, No.l, p. 245-252.

2. Гурьянова E.H,, Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия, 1973. 397 с.

3. Эндрюс Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии. М.: Мир, 1967. 206 с.

4. Brigleb G, Elelcbronen-Donator-Acceptor-Komplexe. Berlin-New York: Springer Verlag, 1961, S,279.

5. Mulliken E.S, Molecular compounds and their Spectra, III. The interaction of electron donors and acceptors. J.Phys.Chem., 1952, V.52, No.7, p.801-822.

6. Органические полупроводники (под общ.ред. акад. А.В.Топчиева). М.: АН СССР, 1963. 318 с.

7. Блейделис Л.Я., Швец А.Е., Фрейманис Я.Ф. Кристаллохимические особенности строения молекулярных комплексов с переносом заряда. Ж.структурн. химии, 1976, т.17, 6, I096-III0. 8. Ш Ш к е п R.S,, Person W.B, Molecular Complexes. A Lecture and Reprint Volume. New York: Wiley, 1969. -4-98 p.

8. Сент-Дьйрдьи A. Биоэлектроника. M.: Мир, I97I. 80 с.

9. Измаильский В.A. Об анализе структурных условий, влияющих на цветность в соединениях с непрерывной и прерванной системой. Докл. АН СССР, 1940, т.26, с.912-916.

10. Неницеску К.Д. Органическая химия: учеб. пособие для химич, вузов. Б 2 т. М.: ИЛ, 1963, т.2, 1047>с.

11. Берзинь Л.Э., Мурниеце Д.Я., Дрегерие Я.Я., Фрейманис Я.Ф. Синтез и свойства комплексов и автокомплексов с переносом заряда. П. Синтез ряда мостиковых соединений, содержащих электронедонор12. Mulliken E.S, The interaction of electron donors and acceptors. J.Chim.Phys., 1964, v.61, Ho.1-2, p.20-38.

13. Звонкова 3.B., Булгаровская И.В. Кристаллохимия молекулярных донорно-акцепторных 51"-комплексов. М.: ВИНИТИ, Итоги науки, сер. кристаллохимия, 1979, с.144-188.

14. Хидекель М.Л., Тодрес З.В. Химия ион-радикальных солей и комплексов с переносом заряда. IBXO им.Менделеева, 1978, т.28, Ш 5, с.483-496.

16. IwasakL Saito X. The crystal structure of 1:1 complex of S-trinitrobensene and S-triaminobensene. Acta Oryst,, 1970, V.B26, p.251-260.

17. Dahm D.J,, Horn P., Johnson G.E., Miles M.G., Wilson J.D. Classification of electrically conducting "electron-transfer" compounds by crystal structure. J.Cryst.Mol,Struct,, 1975f v,5, Ho.l, p.27-54.

18. Мейсон Ф. Физические методы в химии гетероциклических соединений. М.: Химия, 1966. 386 с.

19. Кампар В.Э. КПЗ нейтральных доноров с акцепторами органическими катионами. Успехи химии, 1982, т ы вып.2, с. 185-205.

20. Pfeiffer Р. Organische Molekulverbindungen. Stuttgart: Ferdinand Enke, 1927, 2nd Edition, 525 p.

21. Bennett G.M,, Willis G.H, The structure of organic molecular compounds, J.Chem.Soc, 1929, No.l, p,256-268,

22. Brigleb G, Mechanism of intermolecular forces in organic compoimds, II, Z.physik.Ghem,, 1952, B16, p,249-275.

23. Weiss J, The formation and structure of some organic molecular compounds. J.Chem.Soc, 1942, No.l, p.245-252.

24. Измаильский В.A., Старовская В.й. О цветности нитробензильных производных ароматических аминов. Ж.общ.хим., 1939, т.9, вып.7, с.647-662. 2.

25. Измаильский В .А. О классификации сложных хромофорных систем, содержащих электрофильные хромофоры и ауксохромы. Докл. АН СССР, 1940, т.26, C.906-9II.

26. Нейланд О.Я. Проблемы поиска сильных органических электронодоноров и электроноакцепторов и их физико-химические свойства. Изв. АН Латв. ССР, сер.физ. и тех.наук, I98I, Ш б, с.63-77.

27. Гурвич Л.В., Карачевцев Г.В., Кондратьев В.Н., Лебедев Ю.А., Медведев В.А., Потапов В.К., Ходеев Ю.С. Энергия разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Наука, 1974. 352 с.

28. Mukherjee D,C., Ckandra А.С, Molecular complexes of anilines with chloranil. J.Phys.Chem., 1964, v,68, Ho.5, p.477-80.

29. Федотов A.H., Гольдштейн И.П., Ильина И.Г., Гурьянова Е.Н. Строение и -донорные свойства ароматических и гетероароматических соединений. I.орг.хим., 1982, т.52, 10, с.2306-2315.

30. Кампар В.Э., Нейланд О.Я. Величина сродства к электрону нейтральных органических электроноакцепторов. Успехи химии, 1977, т.ХЬ¥1 Ш 6, с.945-966.

31. Сидоров Л.И. Поиск и исследование молекул с большим сродством к электрону. Успезш химии, 1982, т Ы 4, с.625-645.

32. Foster R. Organic Charge-Transfer complexes, N.Y.: Acad.Press, 1969, p.470.

33. Панкратов A.A., Беспалов Б.П., Лисютенко В.Н., Гетманова Е.В. Спектральные проявления внутримолекулярного переноса заряда в производных тетрацианхинодиметана. Оптика и спектроскопия, 1976, T.4I, Ш б, с.983-989.

34. Фрейманис Я.Ф., Берзинь Л.Э. О новом типе органических полупроводников. Докл. АН СССР, 1969, т.185, с.139-140.

35. Дрегерис Я.Я., Фрейманис Я.Ф. Внутримолекулярный перенос заряда и его влияние на строение и свойства органических соединений. IBXO им.Менделеева, 1978, т.23, Ш 5, с.496-505.

36. Берзинь Л.Э. Синтез и свойства автокомплексев с переносом заряда нитроарильного ряда.: Автореф. дис... канд.хим.наук. Рига, 1974. 23 с.

37. Шибаева Р.П., Атовмян Л.О. Структура электропроводящих молекулярных комплексов на основе 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана. Ж.структурн.хим., 1972, т.13, с.546-566.

38. Звонкова З.В., Булгаровская И.В., Поветьева З.П., Возженников В.М., Дзябченко А.В., Колнинов О.В. Рентгеноструктурное исследование органических полупроводников. Сб.физика и химия тв; тела, М.: НИФХИ, 1974, Ш 3, с.23-25.

39. Andrews L, Aromatic molecular complexes of the electron donoracceptor type. Chem.Rev., 1954, v.54, По.5, p. 713-776,

40. Melhy b.R,, Harder R.S,, Hertler W,R., Mahler W., Benson R.E., Mochel W,E, Substituted Qдinodimethans. II, Anion-radical Derivatives and complexes of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan, J.Amer.Chem.Soc, 1962, v.84, No,.17, p.3374-3387-

41. Шибаева P.П., Розенберг Л.П. Кристаллическая и молекулярная структура 1:2 комплекса тетратиотетрацена и 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана ТТТ ТЦХМ|. Кристаллография, 1975, т,20, с.943-948.

42. Колнинов О.В., Попов Ю.П., Возженников В.М., Дзябченко А.В., Звонкова З.В. Фотопроводимость комплексов с переносом заряда на основе диангидридов пиромеллитовой кислоты и 1,4,5,8-нафталинкарбоновой кислоты. Докл. АН СССР, 1972, т.205, I, C.II0-II2.

43. Mukherjee Т.К. Phot ©conductive and photovoltaic effects in dibenzothiophene and its molecular complexes, J,Phys,Chem., 1970, V.74, No.15, p. 5OO6-3014.

44. Булгаровская И.В. Кристаллические и молекулярные структуры N s-гетеропроизводных пиромеллитового диангидрида и фотопроводящих донорно-акцепторных 5Г -комплексов на их основе,: Автореф.дис.,,, канд.физ.-мат.наук, Москва, 1980. 26 с.

45. Попова Е.Г., Четкина Л.А., Котов Б.В. Рентгеноструктурное исследование 3-циановинил- N -метилкарбазола. Ж.структурн.химии, I98I, т.22, 2, C.II7-I20.

46. Попова Е.Г., Четкина Л.А., Беспалов Б.П. Рентгеноструктурное исследование 7-(п- п N-диметиламинофенил)-7,8,8-трицианохинодиметана. Ж.структурн,химии, I98I, т.22, Ш 4, с.132-136.

47. Поветьева З.П., Четкина Л.А,, Беспалов Б.П. Кристаллическая и молекулярная структура 7- n N ,Е-ди(н-пропил)аминофенил]-

48. Смирнов Е.А», Подорольская А.Е, Исследование явлений цветности у производных 2-бензилидениндандиона-1,3. Ж.общ.химии, 1969, т,39, Ш б, СЛ373-1377.

49. Kaneti J,, JuchnovsM. I, ElectronenstructTir und Eigenschaften einiger -dicarbonyl-Verbindungen. I. Structur imd Electronen spekbren von 2-aryliden-l,5-indandionen. Izw.Obd.Khim. NaiiM. Bulg. Akad.Nauk, 1970, v*?, Ho.l, p.83-96.

50. Коган Й.М. Химия красителей. М.: Госхимиздат, 1956, с,69б.

51. Шибаева Р.П., Каминский В.Ф., Розенберг Л.П., Лобковская P.M. Структура органических проводников квазиодномерного типа на основе катион-радикалов. Тез.докл. Всес.совещ. по органич. кристаллохимии, 2-е, Черноголовка, 1978, с.12.

52. Буравов Л.И., Еременко О.И., Любовский Р.Б., Розенберг Л.П., Хидекель М.Л,, Шибаева Р.П., Щеголев И.Ф., Ягубовский Э.Б. Структура, электрические и магнитные свойства нового хорошо проводящего комплекса (ТТТ/ (тощ Письма в 1ЭТФ, 1974, т.20, Ш 7, C.457-46I.

53. Sakurai Ш. On the refinement of the crystal st2nictures of phenoquinone and monoclinic quinhydrone. Acta Crystallogr., 1965i V.B24, Ho.5, рЛОЗ-4-12.

56. Williams E.M,, Wallwork S,G, Molecular complexes exhibiting polarization bonding, ¥1, The crystal structure of 2,4,6-tri(dimethylamino)-l,3»5-triazine-S-trinitrobenzene complex. Acta crystallogr., 1966, v.21, ITo.3, p. 406-412. 59. V/illiams R.M., Wallwork S.C, Molecular Complexes Exhibiting Polarization bonding. XI, The crystal and molecular structure of the 7j7»S»S-tebracyanoguinodimethane-anthracene complex. Acta crystallogr., 1968, v,B24, lTo.2, p. 168-174.

57. Jones N.D,, March R.E, On the crystal structure of the chloranil-hexamethylbenzene complex. Acta crystallogr., 1962, V. 15, ITo.8, p.809-810.

58. Wallwork S.C. Molecular complexes exhibiting polarization Bonding, Part III. A Structural survey of some aromatic complexes. J.Ghem.Soc, 1961, p. 494-499.

59. Tsuchia H., Marumo P., Saito T. The crystal structure of 1:1 complex of p-phenylendiamine and 1,2,4,5-tetracyanobenzene. Acta crystallogr., 1973» v.B29f No.4, p. 659-666.

60. Shipley G.G., ?/allwork S.C, Molecular complexes exhibiting polarisation bonding. VIII, The crystal structure of the 1:1 complexes formed by p-chlorophenol and p-bromophenol with pbenzoguinone. Acta crystallogr., 1967, v.22, No.4, p. 595-601.

61. Shipley G.G,, V/allwork S.C. Molecular complexes exhibiting polarisation bonding. 711. The crystal structure of the 2:1 complexes formed by p-chlorophenol and p-bromophenol with p-benzo-

62. Bechtel F,, Chausseau D,, Gaultier I. Carbazole-Trinitrohenzene, CgHgOg, Cryst, Struct.Gonm., 1976, v,5, p.297-500.

63. Harding T.il,, Wallwork S.C. The structure of molecular compo\mds exhibiting polarization bonding, I, General introduction and the crystal of phenoquinone, Acta crystallogr., 1953, V.6, p.791-796. 67. It о Т., Minobe M., Sakurai T, The crystal structure of quinoneresorcinol molecular complex. Acta crystallogr., 1970, v.B26, No.8, p. 1145-1151.

64. Castellano E,, Prout C.E, Molecular complexes. Part X. The crystal and molecular structure of the 1;1 complex of 8-hudroxyquinoline and l,5,5-trinitrobizene. J.Chem.Soc, 1971» v.A, No.5, P» 550-553.

65. Prout O.K., №eeler A.G, Molec\ilar complexex. Part VII, The crystal and molecular structure of the 8-hydroxyguinoline-chloranil complex. J.Chem.Soc, 1967, v.A, No,3, p. 469-475.

67. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Среднестатистические значения ван-дер-ваальсовых радиусов элементов-органогенов. Ж.структурн.

68. Измаильский В,А., Лиманов В,Е. Контраполяризованные системы и цветность. Ж.общ.химии, 1959, т.29, с.2927-2936.

69. Швец А.Е., Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Ф. Кристаллическая и молекулярная структура 2-хлор-З-N-метил-н п-толиламинометил-1,4-нафтохинона. Ж.структурн.химии, 1975, т. 16, 12 13, 1 с.415-419.

71. Швец A,Е., Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Ф. Кристаллическая и молекулярная структура 2,4-динитро-4 -диэтиламинодифениламина. Ж.структурн.химии, 1974, т.15, с.504-

72. Швец А,Е., Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Ф. Кристаллическая и молекулярная структура N -2,4,б-тринитробензил- N -метил- п анизидина. Ж.структурн.химии, 1975, т.16, с.98-

73. Швец А.Е., Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Ф. Кристаллическая и молекулярная структура 2-фенил-3(N -метил- и -анизидино)-ацетилнафтохинона-1,4. Ж.структурн.химии, 1977, т.18, Ш I, 107-Ш. Швец А.Е., Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Ф. Кристаллическая и молекулярная структура 2- н-ацетил-[2-(N» Э Т И Л N -фениламино)этиламино]-3-хлор-1,4-нафтохинона. Ж.структурн.химии, 1975, T.I6, 4, с.640-

74. Четкина Л.А., Заводник В.Е., Беспалов Б.П. Кристаллическая и молекулярная структура 1-трициановинилазулена. Кристаллография, I98I, т.26, Ш 4, с.729-734.

76. Bravic G., Beet el F,, Gaultier G., Hauw C. 1,3-indandione, GgHgOg. Cryst,Struct,Comm,, 1976, v.5, p.1-4,

77. Medrud E.G. The crystal sfcructure of ninhydrin, Acta cryst,, 1969, V.B25, p.213-220.

78. Silverman J., Krukonis A.P,, Yannoni N.F. 2-dicyanomethyleneindane-l,5-dione, X2P422 -У* STUct, Comm., 1974, V.3, p.261-264.

84. Cheung C.S., Cooper M.A,, Manatt S.L. Calculations of geometries of organic molecules using the ONDO/2 molecular orbital method-11. -Tetrahedron, 1971, v.27, No.4, p.701-709. 94-. CsOregh I., Eckstein M, The molecular and crystal structures of 2-(1-naphthyl)-l, 3-indandione and 2-(2-naphthyl)-l,3-indandione. Acta Crystallogr., 1979, v.B35, p.852-856.

85. Christensen A.T., Thorn E. The crystal structure of 2-dimethylsulfuranylidene-l,5-indanedione, Acta crystallogr., 1971, V.B25, p.581-586.

86. Bent H.A. Bybridization and bond properties. Effects of secondorder hybridization on the <3 -bonds in thionyl, sulphuryl, phosphorus, phosphoryl and thiophosphoryl halydes. l.Inorg. Hucl.Chem., 1961, v.19, No.1/2, p.43-50.

87. Allen F.H, The Geometry of small rings. II. A Comparative geometrical study of hybridization and conjugation in cyclopropane and the vinyl group. Acta Crystallogr., 1981, V.B57, p, 890-900.

88. Бундуле М.Ф., Кемме A.A., Блейделис Я.Я., Лавринович Э.С, Молекулярно-кристаллическая структура гидрохлорида 2-метиламино-2-э!Гил-1,3-индандиона и сравнительный анализ геометрии молекул производных 1,3-индандиона. Изв.АН Латв.ССР, сер.хим., 1978, Ш б, с.735-741.

89. Bechtee F., Bravic G., Gaultier G., Hauw C. Structures cristallines of moleculaires de la (p-bronrphenyl)-2-lndandione-l,3» Acta crystallogr,, 197-, V.B30, p.14-99-1507.

93. Каминский В.Ф., Шибаева P.П., Нейланд О.Я. Кристаллическая и молекулярная бетаина-2-N -пиридиний индандиона-1,3-С-(.НдП02 Ж.структурн.химии, 1976, т.17, Н 5, с.898-903. Е

94. Eihar В Stankovic S Herak R., Halasi R,, Djjuric S. N-(4iodophenyD-phthalimide, 1974, V.5, p.669-672. GRQSO» Cryst.Struct.Comm,,

98. Bukowska-Strzyzewska M., Pniewska B. The crystal and molecular structure of Ш- (4-chlorophenyl)3,6-dithiacyclohexene-l, 2dicarboximide. Acta crystallogr., 1979, V.B35, p.640-643.

99. Gerst K., Hordman C.E. N-(2-imidazol-4-ylethyl)pbthal-imide, Acta Crystallogr., 1977, V.B55, p.1588-1590.

100. Mazon R, The crystal and molecular structure of succinimid C j 0 T Acta Crystallogr., 1956, v.9, p. 4-05-410. 2|.

101. Woug W., WatMns S.E. X-RAY structures of a free radical nitronylnitroxide and diamagnetic succinimide. ir.Chem.Soc.Chem. С0ШШШ1., 1975, p.888-889.

102. Brovm. R.N. The crystal structure of H-chlorosuccinimide. Acta Crystallogr., 1961, v.l4, p.711-716.

103. Mazhar-ul-Haque, Behforous M. Crystal and molecular s-tructure of N,N«-dithiodisuccinimide. J,Chem.Soc,., Perkin II, 1974, p.1459-1462. 104. Dobravolska W,, Bukowska-Strzyzewska M. The Structure of 7methyl-l,4-dithia-7-azaspiro 4,4 nonane-6,8-dione. Acta Crystallogr., I98I, V.B56, p.317-521.

105. Andreetti G,D., Bocelli G., Coghi b., Sgarabotto P. S(+)Hphthalimido-p-tolyl-«;L-"iiapb.thylsylphoximide, CgBgNgOS. Cxyst,Struct.Comm., 1975, v.4, p.595-597.

109. Мишнев А.Ф», Блейделис Я.Я., Гейта Л.С. Молекулярно-кристаллическая структура спиро 1,3-индандион-2,3*-(2-фенил)азиридина-! и его химические свойства. Химия гетероциклич.соед., 1977, Ш 9, р.1217-1220.

110. Залукаев Л.П., Игнатьев Н.А., Завалишин Е.П. Рентгеноструктурное исследование 2-п-метил-бензилидениндандиона-1,3. Ж.структурн.химии, 1970, т.II, 4, с.716-721.

111. Hoser А,, Kaluski Z,, Blalys-Zynska Н., Orlov Y.D. 2-Benzylidene-1-indanone, Acta crystallogr,, 1980, V.B36, No.5, p.1256-1258,

112. Апинитис O.K., Нейланд О.Я. Кристаллические и рентгенографические исследования бетаина 2-(ш -пиридиний)-индандиона-1,3, Изв. АН Латв.ССР, сер.хим., 1975, Ш I, с.37-39.

113. Кемме А.А., Блейделис Я.Я., Гейта Л.С. Молекулярная и кристалли ческая структура N -(2-индандионил)-н« -метил и н-(2-индандионил)-н«-диметил-ацетамидина. Ж.структурн.химии, I98I, т.22, Ш 4, C.I37-I43. 114. Кемме А.А., Бундуле М.Ф., Блейделис Я.Я., Лиепиньш Э.Э., Лавринович Э.С., Фридманис Ю.Э. Химические особенности и строение 2 [индандион-1*,3*-идил(2»5[пиридиния( <1-пирофталона). Хим. гетероциклич.соед., 1978, т.8, с.1076-1080.

115. Швец А.Е., Кемме А.А., Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Я., Шибаева Р.П. Кристаллическая и молекулярная структура 1-$енйламино-2-фенил-инденона-З. Ж.структурн.химии, 1973, т.14, Ш 3, с.576-580.

116. Швец А.Е., Блейделис Я.Я., Шибаева Р.П., Атовмян А.О. Кристаллическая и молекулярная структура 1-амино-2(п-хлорфенил)-инденона-3. Ж.структурн.химии, 1972, т.13, 4, с.745-748.

119. Апинитис O.K., Ащщшкина A.C., йевиньш А.Ф. Структура Hb -соли индандион-1,3-сульфо-2-кислоты. Изв. А Латв.ССР, сер.хим., Н I 9 7 I Ш 5 с.587-592.

123. Makiko S., Hiroshi N., Motoo S. 5»-Bromo-6,7«-dihydro-3«metho2ycarbonyl-4-phthalimidomethylspiro 1,3-dioxolane-2,4-(5*H)-benzo[b]furan CpKglTOrr. Diastereomeric isomers. Cryst.struct.Comm., 1982, v.11, No.l, p.403-407. 124. Bruno M., Sikirica M., Vickovic G. 4-Methylthio-2-phthalimido- Y-butyrolactone. Acta crystallogr., 1981, V.B37, No.5, p.700-701.

125. Hoesch L,, Bieri J.H., Declercq J.P., Germain G. Crystal structure of (Z)-phenyl- and of (Z)-l-dimethylamino-2-phthalimidodiazene-1-oxide. Helv.Chim.Acta, 1981, v.64. No.5, p.905-914.

126. Moor R., Grieb R,, Niggli A., Hoesch b., Dreiding A.S. Crystal structure of (1E,2Z)- and (lZ,2E)-2,3-dimethyl-l-phthali]iiido-azimine, Helv.Chim.Acta, 1979» v.62, p.1202-1209.

128. Poje M,, Paulus E.P, Configдrational assignment to pseudoasymmetric gem-disulphoxides. X-ray structure of (S)-l,l-bis(metbylsulpliinyl)-5-pbthalimidopropane. Tetralaedron, 1982, V.58, Fo.24, p.3625-5627.

129. Amorese A,, Gavuzzo E,, Mazza P., Casini G,, Ferappi M. Structure and conformation of 5-methyl-l,5»f6-tetrao3:opertiydroP3rrrolo 3,-c -P3n?idine. Acta Cryst., 1982, v.В 38,p.315-

130. Магомедова H C Колнинов O.B., Рухадзе Е.Г., Звонкова З.В. Фотоэлектрические свойства кристаллических модификаций 2 п диметиламинобвнзилидениндандиона-1,3. Ж.физ.химии, 1975, т.49, N2 5, C.I322-I323.

131. Магомедова Н С Звонкова З.В., Гейта Л.С., Новаковская Л.А., Нейгауз М.Г., Вельский В.К. Кристаллическая и молекулярная структура 2-(4-диметиламинофенилимино)-1,3-индандиона. Ж.структурн.химии, 1980, т.21, Ш 6, с.142-146.

132. Магомедова Н С Звонкова З.В., Гейта Л С Смелянская Э.М., Гинзбург С Л Кристаллическая и молекулярная структура 2-(4 -диметиламиноциинамоил)-1,3-индандиона. Ж.структурн.химии, 1980, т.21, N2 2, с.131-136.

133. Магомедова Н С Заводник В.Е., Вельский В.К. Кристаллическая и молекулярная структура 1-н-бутил-4-(индан-1,3-дионил-2)пиридиния. Кристаллография, I98I, т.26, вып.4, с.706-710.

134. Магомедова Н С Вельский В.К. Структурное исследование производных 1,3-индандиона и его гетероатомных аналогов комплексов с внутримолекулярным переносом заряда. Тез.докл. Всесоюзн. совещ. по органической кристаллохимии, 3-е, Черно135. Магомедова Н.С., Нейгауз М.Г., Заводник В.Е., Бельокий В.К. Кристаллические и молекулярные структуры изоморфных Л/-фенилфталиминимида и н-фенилфталимида. Кристаллография, I98I, т.26, вып.4, с.841-844.

136. Magomedova N.S,, Dzyabchenko A.Y,, Zavodnik V.E., Belsky V.K. N-(4-Dimetbylamiiiop]aenyl)-plithalimide, хЩц22 У* Struct.Comm., 1980, v.6, p.715-715.

137. Магомедова H.C., Гинзбург Л., Новаковская Л.А., Звонкова З.В. Кристаллическая структура ш -(4-дифениламино)фталимида. Кристаллография, 1978, т.23, вып.З, с.511-516.

138. Магомедова Н.С., Котов Б.В., Колнинов О.В., Стефанович С Ю Звонкова З.В. Кристаллографические характеристики, оптические и фотоэлектрические свойства некоторых производных фталимида. Ж.физич.химии, 1976, т.50, Ш 8, с.2003-2006.

139. Stewart J.M., Kruger G.S., Ammon Н.Ь, et al. The X-RAT System Version of June 1972. (Dech.Eep. a!E-

140. Computer Science Center, Univ. of Maryland, College park, Maryland, 1972»

141. Main P., Woolfson M.M., Lessinger L. et al. М1ШСАЫ-74. A System of Computer Programs for tbe Automatic Solution of Crystal Structures from X-ray Diffraction Data. TTnivs. of York, England and bouvain, Belgium, 1974.

142. Гельфанд И.М., Вул Е.Б., Гинзбург Л., Федоров Ю.Г. Метод оврагов в задачах рентгенеструктурного анализа. М.: Наука, 1966. 80 с.

143. Дзябченко А.В., Вельский В.К., Зоркий П.М. Расчет оптимальной упаковки молекул в кристаллах в атом-атомном приближении. Алгоритм и программа для ЭВМ. Кристаллография, 1979, т.24, C.22I-226.

144. Магомедова H C Звонкова З.В. Кристаллическая структура fit -модификации 2- п -диметиламйнобензйлиден-1,3-индандиона. Кристаллография, 1978, т.23, вып.2, стр.281-287.

145. Зоркий П.М., Копцик В.А. Статья в сб. "Современные проблемы в физической химии" т.II, МГУ, 1980, с.113-117.

146. Кукина Т.Н., Зоркий П.М. Программа для обнаружения операций сверхсимметрии в молекулярных кристаллах. Вестник МГУ, сер.2 (химия), I98I, т.22, 3 стр.248-252,

147. Магомедова Н С Звонкова З.В. Кристаллическая и молекулярная структура -модификации 2- о-диметиламинобензилиден-1,3индандиона. Кристаллография, 1980, т.25, вып.б, с.1183-1187.

148. Магомедова Н С Звонкова З.В., Нейгауз М.Г., Новаковская Л.А. Кристаллическая структура JT-модификации 2-п-диметиламинобензилиден-1,3-индандиона. Кристаллография, 1980, т.25, вып.2, стр.400-402.

149. Гейта Л С Гринвальде А.К., Гайле Р.Л., Ванаг Г.Я., Арен А.К. Изучение ненасыщенных ацилиндандионов. Изв. АН Латв.ССР, сер.хим., 1969, Ш I, с.77-82.

150. Антон H.L., Erhardt W.D. Syntheses of l,3-bis(l»-alk7lpyridinium)cyclopentadienides and the X-ray crystal structure of l,5-Ms(l*-methyl-2*-pyridinium)indenide bromide and 1(1*methyl-2 *-pyridinium )-5- (1 "-methyl-4"-pyridinium)cyclopentadienide bromide. J.Org.Chem., 1980, v.45, p.1914-1918.

151. Pauling L, Nature of the chemical bond. Cornell University Press, 3-cL.ed., I960. 540 p.

152. Shirrell C.D., Williams D.E. The crystal structure of 2,2,4,4tetramethyl-l,3-cyclobutanedithione, Acta cryst., 1973, V.B29, p.1648-1653.

153. Булгаровская И.В., Новаковская Л.А., Федоров Ю.Г., Звонкова В.В. Кристаллическая структура диимида пиромеллитовой кислоты. Кристаллография, 1976, т.21, с.515-519.

154. Швец А.Е., Кемме А.А., Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Ф., Шибаева Р.П. Кристаллическая и молекулярная структура 1-фениламино-2( П -хлорфвнил)-инденона-3. Ж.структурной химии, 1972, т.13, Ш 4, с.745-748.

155. Вельский В.К. Структура карбазола. Кристаллография, 1984 (в печати).

156. Dimond N.A,, B/Eukheree Т.К. Chromophoric conditioning of photoelectric response in polax molecules. Disc,Faraday Soc.,1971, No.51, p.102-109.

157. Гутман Ф., Лайонс Л. Органические полупроводники. М.: "Мир", 1970. 696 с.

158. Кампар В.Э., Бруверс З.П., Нейланд О.Я. Расчет электронного спектра в приближении ППДП/С и характер длинноволновой полосы поглощения бетаина 2- /V -пиридиний-1,3-инданДиона. Химия гетероциклич. соед., I98I, 5 с.658-661.

159. Dine-Hart R.A., Wright W.W. А Study of some properties of aromatic imides. Malcrmol.Chem., 1971-» v,143, v,3583» p.189-206.