Спектральные, фотоэлектрические свойства и строение некоторых производных 1,3-индандиона и N-замещенного фталимида тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ЭНЕРГЕТИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА» ЭЛЕКТРОННЫЕ СПЕКТРЫ ПОГЛОЩЕНИЯ И ФОТОЭЛЕКТРИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КРИСТАЛЛОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫМ ПЕРЕНОСОМ ЗАРЯДА.

§ 1.1. Энергетическая структура нейтральных возбужденных и ионизированных состояний органических молекулярных кристаллов. II

§ 1.2. Механизмы фотопроводимости в органических молекулярных кристаллах.

§1.3. Электронные спектры поглощения органических соединения с внутримолекулярным переносом заряда.

§1.4. Электронные спектры поглощения производных I,3-индандиона и М-замещенного фталимида.

§1.5. Фотопроводимость производных 1,3-индандиона и N-замещенного фталимида.

ГЛАВА П. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

§2.1. Выращивание монокристаллов и приготовление образцов.

§ 2.2. Спектральные исследования.

§ 2.3. Измерение фотоэлектрических свойств.

§ 2.4. Оценка фотоэлектрической чувствительности.

§ 2.5. Рентгеноструктурный эксперимент.

§ 2.6. Квантово-химический расчет модельной молекулы, 2-(4аминофенилпропен-2-илиден) -1,3-индандиона.

ГЛАВА Ш. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

§ 3.1. 2-Арилиденпроизводные 1,3-индандиона.

3.1.1. Молекулярная и кристаллическая структура 2-(4-диметиламинофенил-2-илиден) -1,3-индандиона.

- 3

3.1.2. Электронные спектры поглощения 2-арилиденпроизводных 1,3-индандиона.

3.1.3. Квантово-химический расчет электронной структуры 2-(4-аминофенилпропен-2-илиден)-I,3-индандиона и

ЭСП монокристаллов соединения 1У.

3.1.4. Фотопроводимость 2-арилиденпроизводных 1,3-индан-диона.

3.1.5. Механизмы фотогенерации носителей заряда в 2-арилиденпроизводных 1,3-индандиона.

§ 3.2. Дитиоланилиденпроизводные 1,3-индандиона.

3.2.1. Электронные спектры поглощения 2-(I,З-дитиолан-4-ен-2-илиден)-I,3-индандиона и 2-(1,3-дитиолан-2-илиден) -1,3-индандиона.

3.2.2. Фотопроводимость дитиоланилиденпроизводных 1,3-ин-дандиона.

3.2.3. Молекулярная и кристаллическая структура 2-(1,3-дитиолан-4-ен-2-илиден)-1,3-индандиона.

§ 3.3. М-(2,1\(-Диметиламинобензилиденамино)фталимид.

3.3.1. Молекулярная и кристаллическая структура N-(2,N-диметиламинобензилиденамино)фталимида.

3.3.2. Электронные спектры поглощения N-(2,N-диметилами-нобензилиденамино)фталимида.

3.3.3. Люминесцентные свойства 1\1-(2,М-диметиламинобен-зилиденамино) фталимида.

3.3.4. Фотопроводимость монокристаллов 1\1-( 2, N-диметил ами-нобензилиденамино) фталимида.

ВЫВОДЫ.

В последние годы электронные и экситонные процессы в органических полу- и фотопроводниках исследуются все более интенсивно.

Это обусловлено, с одной стороны, большой перспективностью использования таких веществ в твердотельных приборах, где они работают как фотосопротивления, детекторы инфракрасного излучения, сцинтилляторы, фотопреобразователи солнечной энергии и т.д. / 1-6 /. С другой стороны, интерес к органическим молекулярным кристаллам связан с тем, что они могут быть использованы в качестве модельных объектов для изучения природы электронных процессов и процессов передачи энергии в макромолекулярных системах, в том числе и в биологических системах / 6-14 /.

В отличие от неорганических твердых тел, в органических молекулярных кристаллах вследствие слабых межмолекулярных взаимодействий электронные свойства молекул при образовании конденсированной фазы изменяются весьма незначительно. Это означает, что оптические и электрофизические свойства этих материалов в значительной мере определяются энергетическими характеристиками их молекул. Преобладание молекулярных свойств обусловливает локализацию носителей заряда и экситонов на индивидуальных молекулах в кристалле, вследствие чего органический молекулярный кристалл приобретает качественно новые свойства, которые не могут быть описаны в рамках традиционных представлений физики твердого тела.

Поскольку электронные и экситонные процессы в органических молекулярных кристаллах определяются как электронной структурой составляющих кристалл молекул, так и их коллективным взаимодействием, для решения вопроса о механизмах фотогенерации и перено

- 5 са свободных носителей в органическом кристалле необходимо иметь достаточно полные сведения о молекулярной и кристаллической структуре, электронном строении молекул и энергетическом спектре электронных состояний. Сложность этой задачи, требующей для своего решения как привлечения наиболее современных физических методов исследования, так и теоретических, в том числе квантово-хи-мичееких расчетов, обусловила тот факт, что в настоящее время наиболее полно и во всех аспектах изучены лишь кристаллы небольшого ряда ароматических молекул, в основном антрацена, тетра-цена, пентацена.

Среди органических фото- и полупроводников особый класс составляют соединения с внутримолекулярным переносом заряда (ВПЗ), молекулы которых содержат одновременно электронодонорный (Д) и электроноакцепторный (А) фрагменты. Особенностями этого класса соединений являются, с одной стороны, существование ВПЗ переходов, обусловленных переносом электрона с донорного на акцепторный фрагмент молекулы (или обратным А -»-Д переносом). С другой стороны, реализация такой упаковки в кристалле, при которой становится возможным межмолекулярный перенос заряда Д —А типа. Кристаллы соединений с ВПЗ как правило характеризуются интенсивным поглощением в видимой области спектра и, в ряде случаев, обладают высокой фотоэлектрической чувствительностью.

К типичным представителям соединений с ВПЗ относятся различные производные 1,3-индандиона и N-замещенного фталимида. На основе 1,3-индандиона и !^-замещенного фталимида, являющихся досто-точно сильными акцепторами, синтезированы обширный класс соединений с донорными заместителями, содержащими большие Я-электронные системы. Немногочисленные литературные данные показывают, что

- 6 некоторые из них» благодаря развитой К-электронной системе и присутствию гетероатомов в общей цепи сопряжения, характеризуются интенсивным электронным поглощением ВПЗ, обладают довольно высокой фотоэлектрической чувствительностью и проявляют анизотропию оптических и фотоэлектрических параметров / 15 /. Однако имеющиеся исследования носят разрозненный характер и порою содержат много противоречивых данных. Поэтому систематическое исI следование спектральных и фотоэлектрических свойств, а также молекулярного и кристаллического строения этих соединений, перспективных в прикладном аспекте, имеет как научный, так и практический интерес.

В настоящей работе с привлечением различных методов исследованы спектральные, фотоэлектрические свойства и строение ряда производных 1,3-индандиона и И-замещенного фталимида.

Целью настоящей работы является выявление природы фотопроводимости и механизмов фотогенерации носителей заряда, получение сведений об орбитальной природе оптических переходов, о возбужденных нейтральных и ионизированных энергетических состояниях кристаллов ряда производных 1,3-индандиона и N-замещенного фталимида, а также исследование их молекулярного и кристаллического строения, объясняющего некоторые особенности спектральных оптических и фотоэлектрических свойств.

Научная новизна работы. Впервые проведено систематическое исследование фотоэлектрических свойств ряда производных 1,3-индандиона и М-замещенного фталимида в монокристаллическом состоянии, позволившее выявить природу и механизмы фотогенерации носителей заряда. Определены четыре новые кристаллические структуры органических соединений с ВПЗ. На основании полученных структурных

- 7 данных проведен квантово-химический расчет электронного строения модельной молекулы, позволяющий установить орбитальную природу оптических переходов и их поляризацию в шести производных 1,3-индандиона. Выявлено влияние особенностей характера упаковки молекул в кристалле на механизмы фотогенерации носителей заряда, а также на природу оптических переходов и люминесценции.

Практическая ценность работы. Полученные результаты представляют интерес для понимания процесса фотопроводимости и механизмов фотогенерации носителей заряда в кристаллах органических соединений с ВПЗ и имеют теоретическое значение как для дальнейшего изучения энергетического строения молекулярных кристаллов, так и для разработки моделей, описывающих процесс фотогенерации и миграции носителей заряда в кристалле. Данные о молеклярном и кристаллическом строении могут быть использованы для дальнейших теоретических квантово-химических расчетов. Кроме того, результаты работы могут служить исходной информацией для целенаправленного поиска эффективных путей синтеза новых фоточувствительных органических материалов. На защиту выносятся:

-результаты систематического исследования стационарной фотопроводимости и механизмов фотогенерации неравновесных носителей заряда в монокристаллах десяти производных 1,3-индандиона и двух модификаций М2,М-диметилашнобензилиденамино)фталимида;

-результаты исследования спектральных оптических свойств в кристаллическом состоянии;

-результаты полного рентгеноструктурного исследования молекулярного и кристаллического строения двух производных 1,3-индандиона и двух модификаций ^(2,М-диметиламинобензилиденамино)фталимида;

-вывод о том, что фотопроводимость кристаллов исследованных соединений в зависимости от энергии возбуждающих квантов света обусловлена либо экситонным либо собственным механизмом фотогенерации носителей заряда. В области собственной фотопроводимости процесс фотогенерации носителей заряда хорошо описывается в рамках диссоциационной терии Онзагера.

Апробация работы» Материалы диссертационной работы доложены и обсуждены на ХП и ХШ Всесоюзных координационных совещаниях по органическим полупроводникам (Пасанаури, 1982 г., Агверан, 1984 г.), ежегодной Феодоровской сессии кристаллографов (Ленинград, 1982 г.), ежегодных научных конференциях НШХИ им.Л.Я.Карпова (Москва, 1983 г., 1984 г.), П Всесоюзной конференции молодых ученых по физической химии (Москва, 1983 г.), 1У Всесоюзном совещании по органической кристаллохимии (Звенигород, 1984 г.), У1 Всесоюзном совещании по проблеме "Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли" (Черноголовка, 1984 г.), 1У Международной конференции по электрическим и связанными с ними свойствами в органических твердых телах (Польша, 1984 г.).

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, раздела, в котором кратко изложены основные результаты и выводы, приложения с таблицами координатов атомов и параметров их температурных факторов, библиографии. Она содержит 205 страниц, в том числе 117 страниц машинописного текста, 59 рисунков, 18 таблиц и список цитируемой литературы из 166 наименований.

ВЫВОДЫ

I* Впервые проведено изучение фотоэлектрических свойств монокристаллов девяти производных 1,3-индандиона и двух модификаций N -замещенного фталимида и выявлены механизмы фотогенерации в этих соединениях. Показано, что в кристаллах 2-арилиден-производных 1,3-иццандиона (П-УП) и N-замещенного фталимида (XI, Ы- и р -модификаций) фотопроводимость обусловлена двумя механизмами фотогенерации носителей заряда - собственным и экси-тонннм, а в кристаллах дитиоланидден-лроизводяых 1,3-индандиона доминирующим является собственный механизм фотогенерации. Выявлены спектральные области собственного и несобственного механизмов фотогенерации носителей заряда. Определены ширины запрещенных зон 2-арилиденпроизводных 1,3-индандиона Ш,1У,УП,дитиоланшги-дея-производных 1,3-иядаядиона IX, X и ^ -модификации N ^замещенного фталимида XI. Определены величины дрейфовой подвижности и знак фотогенераруемых носителей заряда.

2. На основании анализа экспериментальных и теоретических зависимостей квантовой эффективности фотогенерации и фотопроводимости от напряженности электрического поля на примере соединений 1У, У, УП и IX показано, что в области собственной фотопроводимости процесс фотогенерации носителей заряда в кристаллах производных 1,3-индандиона хорошо описывается в рамках диссоциа-ционной теории Оязагера.

3. На основании сопоставления электронных спектров поглощения в растворе и в кристаллическом состоянии и квантово-химинеского расчета электронного строения 2-(4'-диметиламияофенилпропен-2-илиден)-1,3-кядаядиона установлена орбитальная природа оптических переходов в 2-арилиденпроизводных 1,3-индандиона (Ш-УШ).

Показано, что в этих соединениях ВЗМО и НВМО сильно делокализо-ваны и первая длинноволновая полоса поглощения обусловлена я-я*-переходом в сопряженной 5Г-системе молекул, поглощение с ВИЗ имеет место в более коротковолновой области спектра. В кристаллах 1У и У найдены также полосы с межмолекулярным ПЗ, располагающиеся при энергиях выше первого синглет-синглетного молекулярного перехода, что подтверждается как результатами фотоэлектрических исследований, так и особенностью стопочного мотива укладки молекул в кристалле.

4. Проведено полное рентгеноструктурное исследование, в результате которого определены четыре новые кристаллические структуры соединений 1У, IX, XI ( а- и р- модификации).

5. На основании рентгеноструктурных данных о молекулярной и кристаллической структуре л- и р-модификаций соединения XI и результатов спектрально-люминесцентных исследований раствора и кристаллической твердой фазы установлено, что длинноволновая флуоресценция обусловлена испусканием возбужденных димеров - эк-симеров и эксиплексов в кристаллах а- и £-модификаций соответственно. Показано, что в кристаллах £ -модификации полоса поглощения с межмолекулярным ПЗ проявляется при энергиях ниже энергии первого синглет-синглетного перехода, что в конечном итоге определяет порог собственной фотопроводимости в кристаллах этой модификации.

1. Корнеева Л.Г., Золин В.Ф., Давыдов Б.Л. Молекулярные кристаллы в нелинейной оптике. М., "Наука", 1975. 136 с.

2. Акимов И.А., Черкасов Ю.А., Черкашин М.И. Сенсибилизированный фотоэффект. М., "Наука", 1980. 384 с.

3. Гренишин С.Г. Электрофотографический процесс. М., "Наука", 1970. 376 с.

4. Барачевский В.А., Лашков Г.И., Цехомский В.А. Фотохромизм и его применение. М., "Химия", 1977. 280 с.

5. Проблемы физики и химии твердого состояния органических соединений. М., "Мир", 1968. 476 с.

6. Кроков А.И., Шерстюк В.П., Дилунг И.И. Фотоперенос электрона и его прикладные аспекты. Киев, "Наукова думка", 1982. 240 с.

7. Органические полупроводники. М., "Наука", 1968. 548 с.

8. Гутман Ф., Лайонс Л. Органические полупроводники. М., "Мир", 1970. 696 с.

9. Дулов A.A., Слинкин A.A. Органические полупроводники. М., "Наука", 1970. 128 с.

10. Фотоника органических полупроводников. Киев, "Наукова думка", 1977. 188 с.

11. Силинып Э.А. Электронные состояния органических молекулярных кристаллов. Рига, "Зинатне"» 1978. 344 с.

12. Силинып Э.А., Тауре Л.Ф. Органические полупроводники. М., "Знание", 1980. 64 с.

13. Богуславский Л.И., Ванников A.B. Органические полупроводники и биополимеры. М., "Наука", 1968. 184 с.14 • Photoconductivity and related phenomena.Ed. J.Mort. and D.M.Pai. Amsterdam Oxford - Few-York, Elsevier Sci.Co., 3976,542 p.

14. Нейланд О.Я.,Страдынь Я.Д., Силинын Э.А., Балоде Д*Р.# Валтер С.П., Кадыш В.П. ,Кадшшь С.В., Кампар В.Э;,Мажейка И.Б., Тауре Л.Ф. Строение и таутомерные превращения $ -ди-карбонильных соединений, Рига, "Зинатне", 1977. 425 с.

15. Давыдов А.С. Теория поглощения света в молекулярных кристаллах. Киев, Изд. АН УССР, 1951. 174 с.

16. Давыдов А.С. Теория молекулярных экситонов. М., "Наука", 1968, 296 с.

17. Агранович В.М.Теория экситонов.М., "Наука",1968. 382 с.

18. Craig D.P., Walmsley S.H. Excitons in molecular crystals. Amsterdam New-York, A.Beniamin 2iic., 1968, 172 pp.

19. Raman R.,Azarraga I., Glynn S.P. Photoconductivity of anthracene. J.Chem.Phys. ,3964, vol. 41, pp.2516-2525.

20. Haken H., Reineke P. The coupled coherent and incoherent motion of excitons and its influence on line shape of optical absorption. Z.Phys., 3972, Bd. 249. S. 253-268.

21. Бродин M.C;, Марисова С.В., Прихотько А.Ф. Экситоняый спектркриисталла антрацена. В кн. Экситоны в молекулярных кристаллах, Киев, "Наукова думка", 1973, с.50-83.

22. Мс Clure D.S., Schepp О. Electronic states of the naphtalene crystal. J.Chem.Phys., 3955, vol. 23, pp.3575-3587.

23. Френкель Я.й. Собрание избранных трудов. М.,Изд. АН СССР,1958. 600 с.

24. Haken Н.Theory of coherent and incoherent motion of excitons. Sixth Molecular Crystal Symposium,Schloss Eimay,Germany, З973, pp. 33-15.

25. Pochettino A. Atti Acad.Faz.Lineei 01. Sci. Fis.Mat.ITat.

26. Rend., 1906, 15, pi 355. 27* lyons L.E. Photo- and semiconductance in organic crystals. Part Y. Ionized states in molecular crystals. J. Chem. Soc.,1957. pp. 5001-5007.

27. Балоде Д.Р., Силинып Э.А., Taype Л.Ф. Механизмы проводимости и уточненная энергетическая структура тетратиотетрацена. -Изв. АН Латв. ССР. Сер. физ. и техн. наук, 1978, № I, с.35-45.

28. Балоде Д.Р., Мурашов А.А., Силиньш Э.А., Тауре Л.Ф. Электронные состояния кристаллов рубрена и тетраселенотетрацена.-йзв. АН Латв. ССР.Сер.физ. и техн.наук, 1982, $ 4,с.51-56.

29. Batley М., Johnston L.I. » Lyons L.E. Polarization energies of molecular crystals. Austrral. J.Chem., 1970, vol.23, IT 9, PP. 2597-2402.31* Gleaser R.M., Berry R.S. Mobilities of electrons and holes.-J.Chem.Phys., 1968, vol. 44, pp. 3797-3810.

30. Hanson D.E. Tbe ionic state of molecular crystals. Crit. Rev.Solid.State Sci., 1973» vol. 3» PP- 243-271.

31. Hug G., Berry R.S. Interaction of electrons and boles in molecular crystals. Chem., Plays. ,1971. vol. 55>pp*25I6-2521.

32. Сшшнып Э.А., Колесников В.А., Музиканте И.Я., Балоде Д.Р. Гайлис А.К. 0 механизмах фотогенерации носителей заряда в органических молекулярных 1фисталлах. Изв. АН Латв.ССР. Сер.физ. и техн. наук, 1981, № 5, с. 14-28.

33. Onsager Ь. Initial recombination of ions. Phys>. Rev., ТЭ38, vol. 54, pp. 554-557•

34. Baessler H., Killesreiter H. Bandgap determination from autoionization data in molecular crystals. Mol.Cryst.Lig. Cryst., 1973» vol. 24, pp. 21-31.

35. Дубинин H.B., Блинов Л.М. Штарк-спектроскопия молекулярных кристаллов. В кн. Фотоника органических полупроводников. Киев, "Наумова думка", 1977, с. 63-94.

36. Abbi S.C., Hanson D.M. Detection and characterization of charge transfer excitons in molecular crystals. J.Chem. Pfcys., 1974, vol. 60, pp. 319-320.

37. Sebastian L., Weiser G., Baesler H. Charge transfer transitions in solid tetracene and pent&cene studied by elec-troabsorption. Chem.Phys., 3981, vol. 61, pp. 325-335.г , . . .

38. Sebastian L., Weiser G., Peter G., Bassler H. Oharge-trans-fer in crystalline anthracene and their role in photoconductivity. Chem.Phys., 1963, vol. 75, pp. I03-II4.

39. Jurgis A., Silinsh E.A. On the interaction of electrons and holes in a molecular crystal. Phys.Stat.Sol.Ser. B. 1972, vol. 53, pp. 735-743.

40. Силиньш Э.А., Юргис А;Я. Уточнение расчетов электронных состояний в кристаллах антрацена и нафталина. Изв. АН Латв. ССР. Сер.физ. и техн. наук, 1977, £ I, с. 73-82.

41. Bounds P. J.,Petelens P.,Siebrand W. Charge-transfer excitons in anthracene crystals. A theoretical investigation of their optical absorption and thermal dissociation.-Chem.Phys., ЗЭ81, vol.63, pp. 303-320.

42. Killesreiter H. , Baessler H. Dissociation of Frertkel exci-tonns at the interface between a molecular crystal and a metal.Phys .Stat.Sol.,Ser.B. 1972, vol. 51» PP. 657-668.

43. Killesreiter H.,Baessler H. Exciton reaction at an anthracene/metal interfaces charge transfer. Chem.Phys.Lett., 3971, vol. II, IT 4, pp. 4II-4I4.

44. Vaubel G., Baessler Ж., Mobius D. Reaction of singlet excitons at an anthracene/metal interface: energy transfer. -Chem.Phys.Lett., 3971, vol. 10, N3, pp. 334-336.

45. Sano M., A&amatu H. Spectral response of photoconductivity in polyeyclic aromatic compounds. Bull.Chem.Soc. Japan,3962, vol. 35» ЛГ 4, pp. 587-594.

46. Lyons L.E. Photoconductance in tetracene-type crystals: theory of the spectral dependence. J. Chem.Phys., 1955, vol. 23, IT Vpp. 220-221.

47. Silver M., Olness 3)., Swicord M.t Jarnagin R.C. Photogeneration of free carriers in organic crystals via exciton-exciton interaction. Phys.Rev.Lett., 3963, vol. 10, pp. 32-14.

48. Braun C.l., Do"b"bs G.M. Intrinsic photoconductivity in naphthalene single crystals. J.Chem.Phys., 1970, vol.55» X 7» PP. 2718-2725.

49. Kepler E.G. Photoionization of excitons in anthracene. -Phyr. Bev.lett., 3967, vol. 18, pp. 951-953.

50. Schlotter P., Kalinovski J., Bassler H. Photoionization ofi >triplet excitons in tetracene crystals. Phys.Stat.Sol. Ser.B, 1977» vol. 81, pp. 521-526.

51. Samoc M., Samoc A., Williams D.F. Multiphoton processes of charge carrier generation in thianthrene crystals.- J.Chem. Pbys., 1982, vol. 76, N 7» pp. 3768-3773.

52. Castro G., Hornig J.F. Multiple-charge-carier generation processes in anthracene. J.Chem.Phys., 1965, vol. 42,pp. 1459-1460.

53. Batt R.Hi, Braun C.L., Hornig J.P. Electric-field and temperature dependence of photoconductivity. J.Chem.Phys., 1968, vol. 49, F 4, pp. 1967-1968.

54. Pope M. Autoionization in anthracene. J.Chem.Phys., 1967, vol. 47, pp. 2197—2198.

55. Chance R.R., Braun C.L. Intrinsic photoconduction in anthracene single crystals. Electric f i£l& dependence of hole and electron quantum yields. Chem.Phys., 1973» vol. 59, N 5, pp. 2269-2272.

56. Lyons L.E., Milne K.A. One-photon intrinsic photogeneration in anthracene crystals. Chem.Phya., 1976, vol. 65, F 4, pp. 1474-1484.

57. Гайлис А.К., Колесников Б.А., Силиньш Э.А., Явление фотогенерации и переноса носителей заряда в тонких слоях тетраценаи пентацена. Изв. АН Латв. ССР. Сер.физ. и техн. наук, 1978, № I, о. 28-34.

58. Silinsh Е.А., Gaiilis А.К., Kolesnikov V.A. Muzikante I.J.

59. On charge carrier photo generation and conductivity mechanism in tetracene and pentacene crystals. Ninth Molecula Crystal symposium, Mittelberg - KLeinwalsertal.Austrya.Sept.-Oct.i 3980, pp. 261-264.

60. Jortner J. Collisions of singlet excitons in molecular crystals. Phys.Rev.lett., 1968, vol. 20, pp. 244-247.

61. Geacintov 13Г.Е., Pope M. bow-lying valence band states and intrinsic photoconductivity in crystalline anthracene and tetrscene. J.Chem.Phys., 1969, vol. 50, pp. 814-822.

62. Pope M., Burgos J., Giachino J. Charge-transfer exciton state and energy levels in tetracene crystal. J.Chem.Phys. 3965, vol. 45, В 9» PP. 5567-5571.

63. Pope M., Burgos J. Charge-transfer exciton state and ionic energy levels in anthtacene crystal. Mol. cryst., 3966, vol. I, F 5, PP. 595-401.

64. Сайдов Г.В., Свердлова О.В., Бахишев Н.Г. 0 некоторых критериях отнесения электронных полос к полосам "внутримолекулярного переноса заряда". ДАН СССР, 1968, т. 182, I 3,с. 638-639.

65. Aihara J.*, Araya K., Chiba K., Matsunaga Y. Characterization of intramolecular charge transition 2,2-dicyanovinyl-aromatics. Adv. Hoi.Relaxation Interaction Processes. -3980, vol. 3S„ pp. 399-210.

66. Aihara J., Araya K., Matsunaga Y. Characterization of intramolecular charge transfer transitions. I-ary 1-1,2,2-tricyanoethylenes and 7-aryl-7,8,8-trocyanodimethanes.

67. Bull.Chem.Soc.Jap., 1981, vol. 54, pp. 635-616. e Берзинь Н.Э., Мурниеце Д.Я., Дрегерис Я.Я., Фрейманис Я.Ф.

68. Синтез и свойства комплексов и автокомплексов с переносомзаряда. Изв. АН Латв. ССР. Сер.хим., 1971, Л 3, с.460-467.

69. Измаильски! Б.А., Лиманов B.JS. Коятраполяризованше системы и 'щвтяость Ш. Влияние замени группы CH2NH группой CHgCHgNH и метилирования NH в соединениях n-OgNCgH^ СН2) nNHC6H4A-n. ЖОХ, 1959, т. 29, с. 2927-2936.

70. Фре£манис Я.Ф., Берзияь Л.Э. О новом типе органических полупроводников» ДАН СССР. 1969, т.185, & I, с.139-141.

71. Hansen R.L., Neumayer J.J. Mtro-p-terphenyls.il. Chargetransfer self complexes. J.Phys.Chem., 3967» vol. 71» p. 304?.

72. Carruthers R., Dean P.M., Hougthon L.E., Ledwith A. Intramolecular donor-acceptor Interaction between aromatic amines and quinones. Cbew.Comm., 1967» pp. 3206-1207.1. V » 4 , t , .

73. Aihara J. Molten-state spectra of anisyl-p-benzoquinones.

74. Bull.Chem.Soc. Jap., 3974, vol. 47, 5Г 8, pp. 2063-2064. »" » . .

75. Desiraja R., Paul I.C., Curtin D.X. Conversion in thesolid state of the yellow to the red form of 2-C4*-methoxy-phenyl)-1,4-benzоquinone . X-ray crystal structures and ani-sotropy of the rearrangement. J. Am.Chem.Soc.у 3977, vol. 99, pp. 3594—ЗБ01.

76. Румянцев Б .Г., Блинов I.M., Фрейманис Я.Ф., Дрегерис Я.Я. Изучение структуры автокомшхексов и характера переноса заряда по дихроизму их растворов в жидких кристаллах. -ЖСХ, 1975, т. 16, Л 2, с. 222-227,

77. Швец А.Е;, Блейделис Я.Я., Фрейманис Я.Ф. Кристаллическая и молекулярная структура 2«- N- ацетил-2 (W'-этил- W'-феяил-амино)- этиламино. - З-хлор-1,4-нафтохияона. - ЖСХ, 1975,т. 16, * 4, с. 640-644.

78. Блейделис Я.Я., Швец А.Е., Фрейманис Я.Ф-. Кристаилохюшче-ские особенности строения молекулярных комплексов с переносом заряда. ЖСХ, 1976, т. 17, Я 6t с. I096-III0.

79. Makamoto К. Peculiarity of dichroism of aromatic molecular compounds. I. The dichroisms of quinbydrone, s-trinitroben-zene-p-bromoaniline and related compounds. J.Am. Chem. Soc., 1952, vol. 74, 3739-1742.

80. Amano Т., Kuroda H., Akamatu H. The charge-transfer bands in the crystal spectra of molecular compounds of tetramethyl-benzidine and those of benzidine. Bull.Chem.Soc.Jap., 3969, vol«» 42, pp. 671-676.

81. Amano Т., Kuroda H., Akamatu H. The crystal spectra of molecular compounds of 1,6^-diaminopyrene;. Bull,Chem.Soc. Jap., 1971, vol. 44, pp, 3758-3763.

82. I'Haya J., Yunoki Т.» Suzuki IT. A new observation on the polarized absorption spectra of TCMQ molecular complexes.-Bull.Oliem.Soc.Jap., 2970, vol. 43, p. 3&3&.

83. Anex B.G., Hill E.B. Spectroscopic evidence for ionic ground states in molecular donor acceptor complexes. -J.Am.Chem.Soc., 1966, vol. 88, pp. 3648-3650.

84. Anex B.G., Prasad G. Polarized single-crystal spectra of the phenazine-iodine charge-transfer complex. J.Phys. Chem., 1975» vol. 79» ppl 2028-2031.

85. Tanaica M. Electronic states of the crystals of TORE completes with hexamethylbenzene, acenaphtene and dibenzofuran.-Bull.Chem.Soc. Jap., 1977» vol. 50, F II, pp.288I-2884.

86. Freimanis J.F., Dregeris J.J.,Berzina Ъ.Е.,Turovskis I.V., Bitte S.J., Blinov Ь.М., Rumiancev V.G. Elrctronic spectra and structures of some molecular autocomplexes. -Adv.Mol.Relaxation processes, 1973» vol. 5, N 1-3, pp.33-44.

87. Валтер С .П., Ваваг A.A., Нейланд О.Я. Изучение таутомерно-го равновесия путей измерения частот и интенсивностей валентных колебаний С=0 групп 2-фенилиядандиона-1,3 в разных растворителях. Изв.- АН Латв. ССР. Сер.хим., 1969, £ I, с. 97-102.

88. Уланде М.В., Линаберг Я.Я., Нейланд О.Я. ЭСП, кислотностьи кетоенольное равновесие некоторых moho-, окси- и метокси-производных 2-феншшндандиояа-1,3. Изв. АН Латв.ССР.Сер. хим., 1972, № 4, с. 536-540.

89. Мажейка И.Б., Страдинь Я.П. ,Грибешок М.А. Дипольные моменты 2-арилениндандионов-1,3. Изв. АН Латв. ССР. Сер.хим., 1973, £ 5, с. 589-592.

90. Гейта Л.С., Гринвалде А.К., Гайле Р.Л., Ванаг Г.Я.,Арен А.К. Изучение ненасыщенных ацилиндандионов. Ш.Спектроскопические изучение 2-циянамоияивдандионов-1,3. Изв. АН Латв.ССР. Сер.хим.1969, M I, с.77-81.

91. Гейта Ж.С.; Гринвалде А.К., Озол Ю.А., Арен А.К. Изучение ненасыщенных ацилиндандионов. УЛ. Спектроскопические изучения структуры анионов 2-циянамоилзщцандионов-1,3. Изв. АН Латв.ССР. Сер.хим. ,1973, M I, с. 72-77.

92. Апситис A.A., Гейта I.C. Физико-химические свойства 4-нит-ро-, 4-амино-2-циннамоил-1,3-индендионов и их производных. Изв. АН Латв?ССР.Сер.хим., 1980, Л I, с.24-27.

93. Agranat I., Bergmann E.D. Fulvenes and thermochromic ethylene s. Paj?t 53.The fine structure of 2-arylmethylene-1,3-indandiones;, Tñeir dipole moments and electronic spectra.-Israel. J. Cbem., 1969, vol. 7, pp. 99-10?.

94. Mayer A.Y., Electronic properties, of 2-benzylideneindane-1,3-diones. J.Cfcem.Soe., ser.B, 3970, IT 5, pp.986-988.

95. Нейладд О.Я. Характеристика Ti -электронного строения бетаиноподобных производных активной метиле новой группы. Ш. Бетаин 2- гг-пиридинийиндандион-1,3. Изв. АН Латв. ССР. Сер.хим.,1971, * I, 0.85-91.

96. Нейланд О.Я. Влияние заместителей во фталоильном кольце на характеристики я -электронного строения иццандионов-1,3. -Изв. АН Латв;ССР.Свр.хнм., 1973, J& 5, е.605-613.1. Т- , ,

97. Feldman М„, Winstein S. Planar cationic systems as chargetransfer acceptors. Tetrahedron Lett», 1962, pp.853-857.

98. Kosover E.M., Skorz J.A.i^ridinittm complexes. III. Oharge-transjer bands of poly^bylpyridinium iodides. J. Am. C&em.Soc., 3960, vol. 82, pp. 23Э5-2203.

99. Кампар В.Э., Каден Я.Я., Мажейка Й.Б., Нейланд О.Я. Диполъ-ные моменты в основном и возбужденном состояниях некоторых бетаияоподобных вдоизводных 1,3-индандиона. Изв. АН Латв. ССР. Сер.хим., 1979, £ 5, с. 541-546.

100. Нейланд О.Я., Каден Я.Я. Фталояы и их структурные аналоги.-ХГС, 1975, * 4, с. 435-451.

101. Каден Я.Я., Нейланд О.Я., Линаберг Я.Я. 0 кислотно-основных превращениях, спектрах поглощения и п -электронном строении пирофгалонов. Изв. АН Латв. ССР.Сер.хим., 1972, Л 5, с.576-583.

102. Dîmond И".A., Mukherjel Т.К. Cbromophoric condutioning of photroelectric response in polar molecules. —

103. Disc. Faraday Soc., 1971* H" 51» PP. 102-109.

104. Смирнов E.A., Подорольская A.E. Исследование явлений цветности у производных 2-салицилидениндандиона-1,3. -ЖОХ, 1969, т. 39, с.1377-1382.

105. Смирнов Е.А., Подорольская А.Е. Исследование явлений цветности у производных 2-бензилидениндандиона-1,3. S0X, 1969, т. 39, с. I373-I377.

106. Магомедова Н.С., Котов Б.В., Коляннов О.В., Стефанович С.Ю., Звонкова З.В. Кристаллографические характеристики, оптические и фотоэлектрические свойства некоторых производных фталимида. -Ж.физ.хим., 1976, т.50, вып.8, с.2003-2006.

107. Силиньш Э.А., Тауре Л.Ф. Энергетическая структура ионизированных состояний в молекулярных кристаллах. В кн.Фото-ника органических полупроводников, Киев, "Наукова думка", 1977, с.31-32.

108. Магомедова Н.С., Звонкова З.В. Кристаллическая структураа. -модификации 2-п-диметиламинобензилиден-1,3-индандиона. Кристаллография, 1978, т.23, вып.2, с. 281-288.

109. Магомедова Н.С., Звонкова З.В. Кристаллическая и молекулярная структура р -модификации 2-п-диметиламинобензилиден-1,3-индандиона. Кристаллография, 1980, т.25, вып.6,с. II83-II87.

110. Магомедова Н.С., Звонкова З.В., Нейгауз М.Г.,Новаковская Л.А. Кристаллическая структура у -модификации 2-п-диметиламино-бензилиден-1,3-индандиона. Кристаллография, 1980, т.25, вып. 2, с. 400-402.

111. Губанов Б.А,, Жуков Б,П., Литинский А.О. Полуэмпирические методы молекулярных орбиталей в квантовой химии.М., "Наука", 1976, 220 с.

112. Магомедова Н,С,, Звонкова 3,В., Гейта 1.С.,Смелянская Э.М., Гинзбург C.I. Кристаллическая и молекулярная структура 24» -диметиламиноциннамоил)-1,3-иддандиояа, -ЖСХ, 1980, т,21, № 2, с. I3I-I36.

113. Scharfe M.E., Tabak M.D.Bulk space charge and transient photoconductivity in amorphous Selenium. J.Appl.Phys., 3969, vol. 40, IT 8, pp. 3230-323?.

114. Bounds P.J., Siebrand W. Charge-transfer excitons in anthracene crystals and their role in optical charge carrier generation. Chem. Phys.Lett., 3980, vol. 75, H 3»pp. 414-418.

115. Bounds P.J., Siebrand W. Optical charge carrier generation by charge-transfer excitation in pentacene crystals. Chem. Phy.bett., 3982, vol. 85» N 5*6, pp. 496-498.

116. Joshi TT.V., Castilon M. Electric field dependence of photoconductivity in naphthalene crystal. Chem.Phys.Lett., 3977, vol. 46, 12, pp. 317-33B.357• Matzat E. Die kristallstruktur des phtalimids (kladnoit).

117. Acta Cryst., ser. B, 3972, vol. 28, 435-418. 158.Попова Е.Г., Четкияа 1.А., Беспалов Б.П. Реятгеяоструктур-яое исследование 7-(п- N , N -диметилашнофенил)-7,8,8-три-цианохинодиметана. -ЖСХ, 1981, т. 24, J& 4, с.132-136.

118. Четкина 1.А., Полова Е.Г., Котов Б.В., Гинзбург С.Л. ,Сме-лянская Э.М. Рентгеноструктурное исследование п-трициано-винил- N, N -диметиланилина. -102, 1976, т.17, № 6,с. 1060-1066.

119. Zobel D., Ruben G. Wendling W. The cryst all structures of tw fluorene derivatives, Acta crystallogr. Ser. В, ЗЭ79» vol. 35» N 5» pp* II70-II74.

120. Chowdhury M. Absorption maxima of some molecular complexe. J.Phys.Chem., 1962, vol. 66, И 2, pp. 355-357.

121. Parker C.A., Hatchard C.G. Delayed fluorescence of pyrene in ethanol. Trans. Paraday Soc., 1963» N 482, vol. 59» Part. 2, pp. 284—295»

122. Weller A. Elekfcron-transfer and complex formation in the excited state. Pure Appl. Chem*, ЗЭ68, vol. ЗБ, H I, pp. 115-323.

123. ЗБ4. Stevens B. Some effect of molecular orientation of fluo-recence emission and energy transfer in crystalline aromatic hydrocarbons. Spectrochim. Acta, 1962, vol. 323, pp. 439-448.

124. ЗБ5» Stevens B. Photoassociation in aromatic systems. Adv. Photochem., IT 8, 1971, pp. 161-226.

125. Sharp J.H., Schneider W.G. Photoconduction in anthracene induced by triplet excitons. J.Chem.Phys., T964-, vol.41, F II, pp. 3657-3658.