Капто-дативные карбонилсодержащие аминоалкены тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Светлой памяти отца посвящаю эту работу.

Я благодарю маму - Альбину Филипповну - и жену - Тамару - за терпение и понимание, за надёжную опору, без которой не стоило и браться за выполнение этой работы. Я признателен нашим детям - Юрию и Алексею - за их не по-детски серьёзное отношение к работе отца, за многие вечера и даже выходные, подаренные мне на завершающем этапе её выполнения.

Если принять, что наша жизнь в определённом смысле состоит из случайностей, то мне, безусловно, выпал счастливый случай познакомиться и работать с замечательными учёными. Я сердечно благодарю академика Михаила Григорьевича ВОРОНКОВА, д.х.н. профессора Вадима Александровича ПЕСТУНОВИЧА (ИрИХСОРАН), доктора Люсет ДЮАМЕЛЬ, профессора Пьера ДЮАМЕЛЬ, доктора Жака МАДДАЛЮНО, профессора Жерара ПЛЕ (Руанский университет, Франция) за наши многочисленные плодотворные дискуссии, которые в немалой степени оказали влияние не только на направление исследований, но и на самого автора.

При выполнении этой работы мне неоднократно приходилось прибегать к помощи коллег - синтетиков, специалистов в области ЯМР, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии. Благодарю за дружескую поддержку и искреннюю заинтересованность в успехе наших совместных исследований кх.н. Тамару Алексеевну КУЗНЕЦОВУ, к.х.н. Ларису Владимировну ШЕРСТЯННИКОВУ, Юрия Александровича ЧУВАШОВА, д.х.н. Инну Давидовну КАЛИХМАН, д.х.н. профессора Леонида Борисовича КРИВДИНА, Александра Сергеевича МОКОВА, Сергея Викторовича ЗИНЧЕНКО, Сергея Владимировича ФЁДОРОВА, к.х.н. Людмилу Ивановну ЛАРИНУ.

Различного рода неточностей и ошибок было бы намного больше, если бы не любезное согласие моих коллег прочесть определённые главы рукописи. Я рад случаю выразить сердечную благодарность к.х.н. Светлане Васильевне КИРПИЧЕНКО и д.х.н. Галине Григорьевне ЛЕВКОВСКОЙ за полезные советы и замечания.

Автор благодарит за финансовую поддержку Международный Научный Фонд (США) (Гранты № RLF000 и RLF300), Российский Фонд Фундаментальных исследований (Гранты № 97-03-33132а и № 02-03-32547), Фонд научно-исследовательских стипендий НАТО (Грант № 161233F), Национальный Центр научных исследований Франции CNRS (01.08.99-31.12.99), Международный Центр студентов и стажеров CIES (Грант № 22856ID).

ОГЛАВЛЕНИЕ

NWWMMMVWMMMMIWMMVWW^

Введение

Глава 1. Методы синтеза капто-дативных аминоалкенов обзор литературы) ^

1.1. Введение двойной связи в системы, содержащие геминальные амино- и электроноакцепторную группы

1.1.1. Реакции олефинирования карбонильных соединений

1.1.2. Элиминирование

1.1.3. Перегруппировки

1.2. Введение аминогруппы в сопряженную систему C=C-EWG

1.2.1. Нуклеофильное замещение

1.2.1.1. Галогеналкены, активированные цианогруппой

1.2.1.2. Галогеналкены, активированные сложноэфирной группой

1.2.1.3. Галогеналкены, активированные карбонильной группой

1.2.1.4. Реакции гел*-активированных галогеналкенов с бинукле офилами

1.2.1.5. Реакции полигалогеналкенов с N-нуклеофилами

1.2.1.6. Замещение других функциональных групп, отличных от галогена

1.2.2. Синтез капто-дативных аминоалкенов, содержащих незамещенную аминогруппу

1.3. Одновременное введение двойной связи и аминогруппы

1.3.1. Синтез на основе дикетонов и кетоэфиров

1.3.2. Раскрытие оксиранового цикла

1.4. Формирование электроноакцепторной группы в аминоалкене

1.5. Другие методы

Глава 2. Синтез капто-дативных карбонилсодержащих аминоалкенов (обсуждение результатов)

2.1. /~£м-(алкоксикарбонил)галогеналкены в реакциях с N-нуклеофилами

2.1.1. Реакции с вторичными аминами

2.1.1.1. Термическая активация

2.1.1.2. Активация высоким давлением

2.1.2. Реакции с первичными аминами

2.1.3. Реакции с бинуклеофилами

2.2. /ем-(ацил)галогеналкены в реакциях с N-нуклеофилами

2.2.1. 1-Бром-1-(циклопентилиден)пропанон

2.2.2. Ациклические гел*-(ацил)галогеналкены

2.2.3. Лел*-(трифторацетил)галогеналкены в реакциях с N-нуклеофилами

2.3. / ем-(формил)галогеналкены в реакциях с N-нуклеофилами

2.3.1. Реакции с вторичными аминами

2.3.2. Реакции с алкиламино(триметил)силанами

2.3.3. Подходы к синтезу г&м-формил(амино)алкенов, содержащих незамещенную аминогруппу

2.4. Механизм нуклеофильного замещения атома галогена в гем-активированных галогеналкенах

2.4.1. Электронное строение галогеналкенов, содержащих геминалъную электроноакцепторную группу

2.4.2. Замещение атома галогена в гел/-(формил)галогеналкенах

2.4.3. Замещение атома галогена в алкил-2-галоген(цикло-алкилиден)ацетатах

Глава 3. Структура и реакционная способность капто-дативных карбонилсодержащих аминоалкенов

Глава 4. Реакции гем-формил- и ацил(амино)алкенов

4.1. Взаимодействие с электрофилами

4.1.1. Протонирование и гидролиз

4.1.2. Алкилирование и ацилирование

4.2. Взаимодействие с нуклеофилами

4.2.1. Реакции с N-нуклеофилами

4.2.2. Реакции с S-нуклеофилами

4.2.3. Реакции с Р-нуклеофилами

4.2.4. Реакции с С-нуклеофилами

4.2.5. Реакции с Ы,0-бинуклеофилами jgQ

Химик-синтетик, не имеющий необходимых исходных реагентов для создания определенного молекулярного ансамбля, подобен художнику без красок. Эта аналогия приобретает особое звучание в свете современной стратегии органического синтеза - хемо-, регио- и стереоселективного дизайна сложных молекул на основе простых и полифункциональных "строительных блоков". Полидентатность исходных субстратов - необходимое условие для осуществления каскадных превращений. Интенсивно развиваемая сегодня методология однореакторных синтезов позволяет не только существенно сократить число стадий, максимально ускоряя продвижение к целевым объектам, но и минимизировать количество затрат и отходов, решая тем самым и экологические проблемы [1,2].

Значительные успехи органического синтеза, достигнутые в конце XX века, во многом обусловлены использованием разнообразных базисных исходных с так называемыми "композиционными функциональными группами". Особое место среди них занимают капто-дативные алкены.

Два десятилетия назад профессор Вие предложил концепцию капто-дативного эффекта [3-6], а позже в химию было введено понятие капто-дативных алкенов. Так стали называть соединения, характерной особенностью которых является одновременное присутствие у одного и того же олефинового атома углерода электроноакцепторного (captive) и электронодонорного (dative) заместителей. За алкенами, донорный и акцепторный заместители которых находятся в вицинальном положении, закрепился термин пуш-пульные.

Среди капто-дативных алкенов все более привлекательными становятся енамины, содержащие геминальную электроноакцепторную группу (EWG). Обладая специфическими химическими свойствами, эти производные по праву выделились в самостоятельный класс органических соединений. Исследования последних лет показывают, что по сравнению с пуш-пульными аминоалкенами 1 их кросс-сопряженные изомеры 2 проявляют значительно более многогранную реакционную способность.

1 2

EWG - CN (a), COOR (Ь), C(0)R (с), СНО (d)

В этом контексте не удивительно, что капто-дативные олефины вообще и аминоалкены 2, в частности, нашли широкое применение. Достаточно упомянуть, что они являются структурными фрагментами биологически активных веществ и служат строительными блоками в синтезе разнообразных карбо- и гетероциклов, а также аналогов природных соединений. Кроме того, решение ряда естественнонаучных проблем пребиотической химии и философских вопросов происхождения жизни на Земле фокусируется на простейших представителях соединений этого типа (см, например, серию исследований швейцарских химиков, посвященную 2-аминопропеннитрилу [7-10]).

Химия пуш-пульных аминоалкенов 1 достаточно хорошо изучена, и различные ее аспекты стали предметом ряда фундаментальных обзоров [11-17]. Напротив, капто-дативные аминоалкены 2 до недавнего времени еще во многом оставались terra incognita. К какому классу органических соединений - енаминам или алкенам, содержащим электроноакцепторную группу, - ближе по свойствам капто-дативные карбонилсодержащие аминоалкены? Существует ли универсальный и эффективный метод их синтеза? Каким образом отражается на свойствах этих соединений симбиоз карбонильной и Ы,К-дизамещенной аминогруппы? Поиск ответов на эти вопросы, безусловно, является актуальным.

Целью настоящего исследования является развитие и дополнение теоретических представлений о химии капто-дативных алкенов, содержащих наряду с третичной аминогруппой алкоксикарбонильную, ацильную или формильную функции. В рамках этой фундаментальной проблемы автор ставил перед собой следующие задачи: развитие общей методологии создания капто-дативных структур на основе реакции нуклеофильного замещения атома галогена в соответствующих активированных галогеналкенах; поиск доказательств вариативности химизма нуклеофильного винильного замещения в гельактивированных галогеналкенах; изучение строения полученных капто-дативных аминоалкенов и создание общей прогностической модели их поведения в реакциях с электрофильными и нуклеофильными реагентами; раскрытие синтетического потенциала наиболее реакционноспособных гел/-формил(амюю)алкенов.

Научная новизна и практическая ценность работы

Предложен общий препаративный метод синтеза гем-ф орм илир о в анных аминоалкенов из соответствующих галогеналкенов и вторичных аминов. Найдены оптимально комплементарные пары субстрат - нуклеофил для селективного создания системы капто-дативного типа.

Выявлен доминирующий вклад енаминной канонической структуры в основное электронное состояние капто-дативных карбонилсодержащих аминоалкенов.

Доказан механизм замещения атома галогена в гел/-(формил)галогеналкенах и в алкил-2-бром(циклоалкилиден)ацетатах. ЯМР-мониторингом показано, что в первом случае он включает последовательность превращений Ad-SN-E. Во втором - результаты изучения реакции с участием оптически активного субстрата предполагают первоначальную прототропную изомеризацию исходного галоген-алкена.

Впервые разработан гипербарический синтез спироазиридинкарбоксилатов из алкил-2-бром(циклоалкилиден)ацетатов и первичных аминов. Его отличительной особенностью является высокая стереоселективность и легкость создания четвертичного углеродного центра.

Осуществлен синтез разнообразных потенциально биологически активных производных неприродных а-аминокислот из алкил-2-галоген(циклоалкилиден)-ацетатов и N,0- или Ы,Ы-бинуклеофилов.

Найдены редкие примеры устойчивых енаммониевых солей, образующихся при протонировании капто-дативных формил- или ацил(амино)алкенов, и интерпретирована их феноменальная устойчивость.

Открыто неожиданное превращение гети-формилированных аминоалкенов в производные а-аминокислот, протекающее под действием мягких нуклеофилов. На основе этой реакции предложен принципиально новый подход к конструированию фрагмента -CH(NR2)C(0)- и направленному синтезу производных а-аминокислот, содержащих третичную аминогруппу, - перспективных фармакологически активных веществ и синто но в для получения полифункциональных соединений.

На защиту выносятся: основные представления о химии капто-дативных формил- и ацил-(амино)алкенов;

S новый способ синтеза гел/-формил(амино)алкенов из соответствующих галогенпроизводных и вторичных аминов различного строения и основности;

S высокостереоселективный синтез спироазиридинкарбоксилатов под высоким давлением; утверждение о енаминном характере капто-дативных аминоалкенов, содержащих формильную, карбонильную или алкоксикарбонильную группы;

S принципиально новая методология конструирования а-аминокарбонильного фрагмента, основанная на реакции гети-формил(амино)алкенов с мягкими S-, Р- или С-нуклеофилами.

Публикации. Результаты диссертации представлены в 24 статьях, включая два обзора, и тезисах 11 докладов.

Апробация работы. Основные результаты исследований обсуждались на следующих научных форумах: VIII Международная Конференция молодых ученых по органической и биоорганической химии (Riga, Латвия, 1991), XIII Международная Конференция по химии фосфора (Jerusalem, Израиль, 1995), II Всероссийский семинар "Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях" (Казань, Россия, 1995), Симпозиум по химическим процессам в экстремальных и неклассических условиях (Chambery, Франция, 1996), I Форум по технологии высокого давления (La Londe les Maures, Франция, 1997), V Международная Конференция по гетероатомной химии (London, Канада, 1998), V и VI АнглоНормандский Коллоквиумы по органической химии (Forges-les-Eaux, Франция, 1999, Norwich, Великобритания, 2002), VIII Международный Симпозиум по химии гетероциклических соединений (Bled, Словения, 2000), I Международная научная Конференция "Современные проблемы органической химии, экологии и биотехнологии" (Луга, Россия, 2001), Всероссийская Конференция "Химия органических соединений кремния и серы" (Иркутск, Россия, 2001).

Работа выполнялась в рамках государственных программ (номера госрегистрации 01860109693 и 01990000411).

выводы

1. Разработаны основы химии капто-дативных формил- и ацил-(амино)алкенов. Создана общая прогностическая модель их реакций с электрофильными и нуклеофильными реагентами.

2. Проведено исследование по поиску эффективного и универсального подхода к капто-дативным аминоалкенам, содержащим различную по природе электроноакцепторную группу (алкоксикарбонильную, ацильную или формильную). В ходе его реализации

- разработан эффективный метод стереоселективного спироазиридирования алкил-2-галоген-2-(циклоалкилиден)ацетатов первичными аминами под высоким давлением;

- предложен метод термического и гипербарического синтеза разнообразных морфолинонов и пиперазинонов на основе реакции алкил-2-галоген-2-(циклоалкилиден)ацетатов с N,0- или Ы,Ы-бинуклеофилами;

- впервые получены трифторацетил-2-бром-3-арил(алкокси)винилкетоны и показано региоспецифичное замещение худшего нуклеофуга, находящегося в (3-положении к активирующей группе, при наличии лучшей гел/-уходящей группы;

- разработан эффективный способ получения капто-дативных формил-(амино)алкенов, основанный на реакции геж-галогенолефинов с аминами различной основности.

3. Рассмотрены возможные механизмы многостадийного нуклеофильного замещения. Доказана последовательность превращений AcI-Sn-E для галогеналкенов, активированных гел1-формильной группой. Установлено, что реакция алкил-2-бром-2-(циклоалкилиден)ацетатов с аминами включает эндоциклическую миграцию двойной связи и последующее замещение атома галогена аллильного типа.

Изучено строение капто-дативных аминоалкенов и установлен доминирующий вклад енаминной канонической структуры в их основное электронное состояние.

Впервые синтезированы устойчивые енаммониевые соли гем-формил-(амино)алкенов и интерпретирована их феноменальная устойчивость.

На основе открытой реакции гам-формилированных аминоалкенов с мягкими нуклеофилами разработан принципиально новый элегантный и простой метод синтеза производных Ы,Ы-дизамещенных а-аминокислот. Доказан ее каскадный механизм, включающий 1,2-присоединение нуклеофила, миграцию двойной связи и таутомерное превращение образующегося енола в карбонильное производное.

1. Tietze L. P., Beifuss U. Sequential transformations in organic chemistry: a synthesis strategy with a future // Angew. Chem. Int. Ed. - 1993. - V. 105, № 2. - P. 131-163.

2. Parsons P. J., Penkett С S., Shell A. J. Tandem Reactions in Organic Synthesis: Novel Strategies for Natural Product Elaboration and the Development of New Synthetic Methodology // Chem. Rev. - 1996. - V. 96, № 1. - P. 195-206.

3. Viehe H. G., Merenyi R., Janousek Z. Captodative substituent effects in radical chemistry // Pure Appl. Chem. - 1988. - V. 60, J^fo 11. - P. 1635-1644.

4. Viehe H. G., Janousek Z., Merenyi R., Stella L. The Captodative Effect // Ace. Chem. Res. - 1985. - V. 18, № 5. - P. 148-154.

5. Viehe H. G., Merenyi R., Stella L., Janousek Z. Capto-dative Substituenteneffekte bei der Synthese mit Radikalen und Radikophilen // Angew. Chem. - 1979. - Jg. 91, J^ o 12. - S. 982-997.

6. Stella L., Janousek Z., Merenyi R., Viehe H. G. Stabilisienmg von Radicalen durch capto-dative Substitution - C-C-Addition an radicophile Olefine // Angew. Chem. -1978. - Jg. 90, № 9. - S. 741-742.

7. Ksander G., Bold G., Lattmenn R., Lehmann C, Friih Т., Xiang Y.-B., Inomata K., Buser H.-P., Schreber J., Zass E., Eschenmoser A. Einleitung und Wege zu Uroporphyrinogen-octanitrilen // Helv. Chim. Acta. - 1987. - V. 70, № 4. - P. 1115-1172.

8. Wagner E., Xiang Y.-B., Baumann K., Guck J., Eschenmoser A. Chemie von a-Aminonitrilen. 134. Aziridin-2-carbonitril, ein Vorlaufer von rac-O^-Phosphoserinnitril und Glycolaldehyd-phosphat // Helv. Chim. Acta. - 1990. - V. 73, J^o5.-P. 1391-1409.

9. Xiang Y.-B., Drenkard S., Baumann K., Mickey D., Eschlenmoser A. Chemie von a-Aminonitrilen. 192. Sondierungen iiber thermische Umwandlungen von a-Aminonitrilen // Helv. Chim. Acta. - 1994. - V. 77, Ш 8. - P. 2209-2250.

10. Greenhill J. V. Enaminones // Chem. Soc. Rev. - 1977. - V. 6, J^ o 3. - P. 277-294.

11. Kucklander U. Enaminones as synthones // In: The Chemistry of enamines / Ed. Z. Rappoport. -New York: Wiley, 1994. - P. 523-636. П.Фрейманис Я. Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов, енаминотионов. -Рига: Зинатне, 1974. - 276 с.

12. Gottlieb Н. E. NMR spectroscopy of enones // In: The Chemistry of Enones / Eds. S. Patai, Z. Rappoport. - New York: Wiley, 1989. - P. 129-150.

13. Смирнова Ю. В., Красная Ж. А. Методы синтеза сопряженных со-аминокетонов // Успехи химии. - 2000. - Т. 69, № 12. - 1111-1127.

14. Lue Р., Greenhill J. V. Enaminones in heterocyclic synthesis // Adv. Heterocycl. Chem. / Ed. A. R. Katritzky. - 1997. - V. 67. - P. 207-343.

16. Полозов Г. И., Тищенко И. Г. Химия а-енаминокетонов // Вестник Белорус, ун-та. Сер. 2. - 1984. - № 3. - 3-15.

17. Рулев А. Ю. Капто-дативные аминоалкены // Успехи химии. - 2002. - Т. 71, № 3 . - С . 225-254.

18. Costisella В., Gross Н. l-Cyano-1-dimethylamino-methanphosphonsaurediethyl- ester-lithium-ein "Instant - Homer - Reagens" // Z. Chem. - 1987. - V. 27, № 4. -P. 143-144.

19. Fang J-M., Yang C-C. Cycloaddition of a-Aminonitrile Diene // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1985. - № 19. - P . 1356-1357.

20. Fang J-M., Yang C-C, Wang Y-W. Use of a-Anilino Dienenitriles as Nucleophiles in Cycloadditions // J. Org. Chem. - 1989. - V. 54, № 2. - P. 477-481.

21. Jonczyk A., Owczarczyk Z. Reactions of Organic Anions. CXXVII. Catalytic Two- I phase (C.T.P.) Synthesis of a-Cyanoenamines // Synthesis. - 1986. - >Г« 4. - P. 297-298. 22. Fang J-M., Yang C-C, Wang Y-W. Dihydroazepines from Ring-Closure Reaction of a-Allylamino Dienenitriles // J. Org. Chem. - 1989. - V. 54, K2 2. - P. 481-484.

23. Miura Z., Iwasaki Y., Tatsuta K. Anti-MRSA activity of l-(4-chlorophenyl)- 3 -dichlorophenyl- and 3-trichlorophenyl-2-( 1 H-imidazol-1 -yl)-2-propen-1 -one derivatives // J. Antibiot. - 1994. - V. 47, № 10. - P. 11711172.

24. Temin S. C. Preparation of a-Moфholinoacrylomtrile // J. Org. Chem. - 1957. - V. 22,№ 12.-P. 1714-1715.

25. Boucher J-L., Stella L. Dienophile des cyano-1 enamines, nouveaux equivalents de cetenes pour les cycloadditions de Diels-Alder // Tetrahedron. - 1985. - V. 41, № 5. -P. 875-887.

26. Derdour A., Benabdallah Т., Merah В., Texier F. Addition d'arylaziridines aux a- et P-aminoacrylonitriles. Synthese de 5-amino et 4-cyano-l,2,3-triazoles. Etude cinetique de la cycloaddition // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1990. - T. 127, № 1-2. - P. 69-78.

27. Fang J-M., Liao L-F., Yang C-C. Regioselective Reactions of 2-(N-Methylanilino)- 2-Pentenyhiitrile // Proc. Natl. Sci. Counc, Part A. - 1985. - V. 9, № 1. - P. 1-4.

28. Ahlbrecht H., Pfaff K. Die Michael-Addition von Enolaten und Enaminaten an 2-(N-Methylanilino)-acrylonitril: Eine einfache und vielseitige Synthesise von 1,4-Dicarbonyl-Verbindugen // Synthesis. - 1980. - № 5. - P. 413-416.

29. Dopp D., Pies M. High Asymmetric Induction in a Photo-Diels-Alder Addition // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1987. - № 22. - P. 1734-1735.

30. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Hasma H., Schamp N. Synthesis of a-cyanoenamines. Isolation and characterization of both tautomeric isomers: a-cyanoenamines and imidoylcyanides // Tetrahedron. - 1976. - V. 32, № 24. -P. 3063-3067.

31. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Chys J., Schamp N. Reactivity of a-halogenated imidoyl cyanides // Bull. Soc. Chim. Belg. - 1979. - V. 88, № 9. -P. 695-717.

32. Jahnisch K., Weigt E., Bosies E. Chemie von Aziridincarbonsauren; 2. Mitteilung Eine Einfache Syntheses von 2-Aminopropennitril // Synthesis. - 1992. - № 12. -P. 1211-1212.

33. Verhe R., De Kimpe N., De Buyck L., Tilley M., Schamp N. Reactions of N-l-(2,2,2-trichloroethylydene)-t-butylamine with nucleophilic reagents // Bull. Soc. Chim. Belg. - 1977. - V. 86, № 11. - P. 879-885.

34. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Schamp N. Synthesis of a-Cyanoenamines by Cyanation of a-Bromoimmonium Bromides and Dehydrobromination of P-Bromo-a-(dialkylamino)mtriles // Chem. Ber. - 1983. - Jg. 116, № 12. - S. 3846-3857.

35. Ahlbrecht H., Liesching D. 1-Cyanoenamine durch Cyanierung von Enaminen mit Bromcyan // Synthesis. - 1977. - № 7. - P. 495-496.

36. Fang J-M., Chen C-C. 2-(N-Methylaniliiio)-2-phenylthioacetonitrile: a Useful Reagent for Preparation of Conjugated a-Amino Alkenenitriles via Tandem Alkylation and Dehydrosulphenylation // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1990. -Ho 12. - P. 3365-3367.

37. Chen C-C, Chen S-T., Chuang T-H., Fang J-M. 2-(N-Methylanilino)- 2-phenylsulphanylacetonitrile. A Reagent Tested for Electrophilic, Nucleophilic and Radical Reactions // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1994. -N2 16. - P. 2217-2221.

38. Legters J., Thijs L., Zwanenburg B. Synthesis of functionalized phenylalanine derivatives by ring opening reactions of 3-arylaziridine-2-carboxylic esters // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1992. - T. 111, № 1. - P. 16-21.

39. Sharma A. K., Saha A. K., Chauhan V. S. Synthesis of Dehydromelanostatin, A-Leu^- MIF // hidian J. Chem., Sect. B. - 1985. - V. 24, № 1. _ p. 7-9.

40. Joiiczyk A., Owczarczyk Z., Makosza M., Winiarski J. Generation and Reactions and Carbanions from Dialkylamino(methylthio)acetonitriles // Bull. Soc. Chim. Belg. -1987. - T. 96, № 4. - P. 303-310.

41. Plieninger H., El-Berins R., Mah H. Notiz zur einfachen Darstellungsweise fiir 2-Dimethylainino-2-athoxy-propionitril, 2-Dimethylamino-2-cyan-propionitril sowie 2-Dimethylamino-aciyhiitril // Chem. Ber. - 1971. - Jg. 104, №. 12. - S. 3983-3985.

42. Poisel H., Schmidt U. Synthese von a,P-Dehydroaniinosaureestem und N-tert-Butoxycarbonyl-a,P-dehydroaminosauren // Angew. Chem. - 1976. - Jg. 88, № 9. - S. 295-296.

43. Poisel H. Synthese von Dehydroaminosaureestem // Chem. Ber. - 1977. - Jg. 110, >Го 3. - S. 942-947.

44. Караханов P. A., Вартанян M. M., Апандиев P. Б., Каржавина H. П. Превращения К,Ы-дизаме1ценных 2-аминоциклопентанонов на Pd-катализаторе // Изв. АН. Сер. хим. - 1982. - № 8. - 1905.

45. Fang J-M., Chang Н-Т. NucleophiUc Reactions of a-Aminoalkenenitriles // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1988. - № 7. - P. 1945-1948.

46. Yang C-C, Sun P-J., Fang J-M. Palladium-catalysed Regioselective CycHsation of Unsaturated Bromoanilinoalkenenitriles // J. Chem. Soc, Chem. Commun - 1994. -№ 22. - P. 2629-2630.

47. Yang C-C, Tai H-M., Sun P-J. Palladium-catalysed Chemo selective Cyclisation of Bromoanilinoalkenenitriles // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 - 1997. - №19. -P. 2843-2850.

48. Ahlbrecht Н., Vonderheid 3-Metallierte Enamine; IV. Metallienmg von 1-Cyano- enaminen, eine einfache Methode zxa Erzeugimg von 3-Carboxy-carbanionen // Synthesis. - 1975. -J^o g. - P . 512-515.

49. Albright J. D. Reactions of acyl anion equivalents derived from cyanohydrins, protected cyanohydrins and a-dialkylaminonitriles // Tetrahedron. - 1983. - V. 39, № 2 0 . - P . 3207-3233.

50. Fang J-M., Chang H-T., Lin C-C. Intramolecular Free Radical Cyclisation of a-Amino Alkenenitriles // J. Chem. Soc, Chem. Commim. - 1988. - № 20. -P. 1385-1386.

51. Fang J-M., Chang C-J. Asymmetric Alkylation of a Chiral a-Amino Alkenenitrile // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1989. - № 22. - P. 1787-1788.

52. Chang C-J., Fang J-M., Liao L. F. Regio-, Stereo- and Enantioselectivity in the Electrophilic Reactions of 2-Amino-4-phenyl-3-butenenitriles // J. Org. Chem. -1993. - V. 58, № 7. - P. 1754-1761.

53. Yang C-C, Fang J-M. Electrophilic reactions of a-Amino Dienenitriles: Regiochemistry and Stereoselectivity of Trisubstituted Pentadienyl Anions // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1992. -J^o 22. - P. 3085-3094.

54. Yang C-C, Chang T-H., Fang J-M. Nucleophihc-Type Radical Cyclization of Indoles: Conversion of 2-Cyano 3-Substituted Indoles to Spiro-Armelated Indolines and Tetrahydrocarbazolones // J. Org. Chem - 1993. - V. 58, X» 11. - P. 3100-3105.

55. Жданкина Г. М., Крьппталь Г. В., Богданов B.C., Каденцев В. П., Яновская Л. А. Реакция ненасьпценных альдегидов с ацетонциангидрином в гфисутствии диэтиламина // Изв. АН. Сер. хим. - 1982. - № 2. - 346-350.

56. Mathew J., Alink В. Synthesis and Reactions of a-Cliloro-P,y-unsaturated Esters // J. Org. Chem. - 1990. - V. 55, № 12. - P. 3880-3886.

57. Golse R., Bourhis M., Bosc J-J. Synthese de f3,Y-dehydro a-aminoesters a fonction amine tertiaie // С R. Acad. Sci. - 1978. - T. 287, № 16. - P. 585-587.

58. Bourhis M., Bosc J-J., Golse R. Synthese Organometallique d'a-aminoester N,N-disubstitues // J. Organomett. Chem - 1983. - V. 256, KQ 2. - P. 193-201.

59. Bourhis M., Golse R., GoursoUe M., Picard P. Synthesis of new norbonenones with the aminoesters group. Methyl bicyclo2-2-l.hept-5-ene-7-one-l-amino-2-carboxylates // Tetrahedron Lett - 1985. - V. 26, № 29. - P. 3445-3448.

60. Stevenart-De Mesmaeker N., Merenyi R., Viehe H. G. Synthesis of dienes with 1,1-captodative substitution // Tetrahedron Lett. - 1987. - V. 28, № 23. - P. 2591-2594.

61. Van Sant К., South M. S. Formation of a-enaminoketones from a-azidoketones: an elimination of molecular nitrogen from a-azidoketones // Tetrahedron Lett - 1987. -V. 28, № 48. - P. 6019-6020.

62. De Kimpe N., Stevens С A Convenient Synthesis of 6-Acetyl-1,2,3,4-tetra- hydropyridine, the Principle Bread Flavor Component // J. Org. Chem. - 1993. -V. 58, № 10. - P. 2904-2906.

63. Schmidt U., Ohler E. Einfache Synthese von a,p-Dehydroaminosaureestem // Angew. Chem. - 1977. - Jg. 89, № 5. - S. 344-345.

64. Palacios F., de Heredia 1. P., Rubiales G. Synthesis and Reactivity of Electron-Poor 2-Azadienes. 4+2.-Cycloaddition Reactions with Alkenes and Enamines // J. Org. Chem. - 1995. - V. 60, № 8. - P. 2384-2390.

65. Vedejs E., Grissom J. W. A Comparison of 4-Oxazoline and 2-Acylaziridine Routes to Azomethyne Ylides // J. Org. Chem. - 1988. - V. 53, № 9. - P. 1882-1887.

66. Gelas-Mialhe Y., Touraud E., Vessiere R. Reactivite des N-vinylaziridines fonctionnalisees. Synthese de derives des a,P-dehydro a-amino acides // Can. J. Chem. - 1982. - V. 60, № 22. - P. 2830-2851.

67. Gelas-Mialhe Y., Mabiala G., Vessiere R. Photochemical Heterocyclization of Functionalized Dienamines // J. Org. Chem. - 1987. - V. 52, № 24. - P. 5395-5400.

68. Reichel L., Pritze P. Zur Synthese von a-Aminochalkonen // Lieb. Ann. Chem. - 1974 . -№1. -S . 120-123.

70. Weigel W., Henning H-G. A novel synthesis of a- and (B-morpholino enones by electron transfer sensitized photooxydation of 2-morpholinocyclopropanols // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1997. - № 19. - P . 1893-1894.

71. Колдобский A. Б., Лузиков Ю. H., Лунин В. В. Взаимодействие диметилгидразона формальдегтда с метилакрилатом и акрилонитрилом // Жури, орг. Химии. - 1986. - Т. 22, № 3. - 636-638.

72. Cromwell N.H. The reactions of unsaturated ketones and derivatives with amino compounds // Chem. Rev. - 1946. - V. 38, № 1. - P. 83-137.

73. Van Loock E. Reacties van a,P-dibromoketonen met nucleofielen // Ind. Chim. Belg. - 1873. - V. 38, № 9. - P. 803-824.

74. Рулев A. Ю. N,N-Дизaмeщeнныe а-амино-а,Р-ненасьпценные альдегиды. Синтез и свойства: Дис... канд. хим. наук. - Иркутск, 1988. - 152 с.

75. Рулев А. Ю. Геминально активированные галогенолефины в реакциях с N-нуклеофилами // Успехи химии. - 1998. - Т. 67, № 4. -С. 317-332.

76. Шаинян Б. А. Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения у винильного центра // Успехи химии. - 1986. - Т. 55, № 6. - 942-973.

77. Суминов И., Кост А. Н. Ну1слеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углеродной связи // Успехи химии. - 1969. -Т. 38, № 1 1 . - С . 1933-1963.

78. Калайджян А. Е., Чухаджян Г. А. Некоторые реакции присоединения к а-хлоракрилонитрилу // Арм. хим. жури. - 1972. - Т. 25, № 8. - 663-670.

79. Wessjohann L., McGaffin G., de Meijere A. 1,4-Addition of (Diphenylmethylene)- amine to Acceptor Substituted Olefins. A versatile Synthesis of Protected P-Amino Acids, Nitriles, and Ketones // Synthesis. - 1989. - № 5. - P. 359-363.

80. Petit L., Touratier P. Chimie des derives a,P-ethyleniques. II. Action des amines sur les derives bromes des nitriles a,p-ethyleniques et reduction des nitriles a,P-diainines //Bull. Soc. Chim. France. - 1968 . -№3. -P . 1136-1141.

81. Kashima C , Tajima Т., Omote Y. The preparation and nucleophilic reaction of 3,3-di(l-azolyl)-2-alken-l-ones, precursor of acetylketene derivatives // J. Heterocycl. Chem. - 1984. - V. 21, № 1. - P. 133-137.

82. Jahnisch K., Seeboth H., Krause E., Catasus N. p-Fur-2-yl-a-halogenacrylonitrile. II. Darstellung von p-Fur-2-yl-p-(l,2,4-triazolyl)acrylonitrilen // J. Prakt. Chem. - 1984. - Bd. 326, № 4. - S. 676-678.

83. Tronchet J. M. J., Martin O. R. Synthese et reactions de didesoxy-5,6-halogeno- 6-a-D-xylo-hepteno-5-furannurononitriles // Helv. Chim. Acta. - 1977. - V. 60, № 2. - P. 585-589.

84. Jahnisch K., Seeboth H., Krause E., Callejas D.R. P-Fur-2-yl-a-halogenacrylonitrile. I. Darstellung von P-Fur-2-yl-p-aminoacrylonitrilen und p-Fur-2-yl-a-amino-acrylonitrilen // J. Prakt. Chem. - 1984. - Bd. 326, № 4. - S. 556-560

85. Jahnisch K., Seeboth H., Krause E., Callejas D. R., Catasus N. Vinylation reactions with P-fiir-2-yl-a-halogenacrylomtriles // Top. Furan Chem., 4th Symp. Furan Chem. -Bratislava, 1983.-P. 86.

86. Jahnisch K., Grundemann E. P-Fur-2-yl-a-halogenacrylonitrile. V. Darstellung von P-(5-Nitro-fijr-2-yl)-a-azidoacrylonitril und p-(5-Nitro-fur-2-yl)-a-aminoacrylonitril // J. Prakt. Chem. - 1986. - Bd. 328, Ns 3. - S. 389-392.

87. Bouteville G., Gelas-Mialhe Y., Vessiere R. Synthese et stereochimie de quelques methoxycarbonyl-2 et cyano-2 aziridines // Bull. Soc. Chim. France. - 1971. - J^ o 9. -P. 3264-3270.

88. Burzin K., Enderer K. 2-Cyan-aziridin // Angew. Chem. - 1972. - Jg. 84, № 3. - S. 108-109.

89. Gundermaim K. D., Burzin K., Sprenger F. J., Schulze H. Verbesserte Synthese von 2-cyan-aziridinen und Untersuchimgen zu ihrer Isomerisierung // Chem. Ber. - 1972. -Jg. 105, № 1 . - S . 312-324.

90. Tronchet J. M. J., Martin O. R. Derives C-Glycosyliques. 31. UtiUsation en chimie des sucres du synthon bromo-2-cyano-2-ethenyle // Helv. Chim. Acta. - 1976.- V. 59, № 3 . - P . 945-948.

91. Tronchet J. M. J., Martin O. R. Stereospecific synthesis of 2-glycosyIaziridines and study of their fonnation mechanism // Carbohydr. Res. - 1981. - V. 96, № 2. -P. 167-184.

92. Wagner-J auregg Th. Darstellvmg und Eigenschaften N-alkylierter Cyanathylenimine // Helv. Chim. Acta. - 1961.- V. 44, № 5. - P. 1237-1249.

93. Гиллер A., Еремеев A. В., Калвиньш И. Я., Лиепиньш Э. Э., Тихомиров Д. А. Реакция а-хлоракрилонитрила с гидразинами // Химия гетероцикл. Соединений. - 1975. - № 2. - 246-249.

94. Gundermann К. D., Holtmann G. Athylemmin-carbonsaure-(2)-athylester. DL-Serin und DL-Isoserin aus a-Chlor-3-amino-propionsaure // Chem. Ber. - 1958. - Jg. 91, № 1 . - S . 160-167.

95. Jahnisch K., Seeboth H., Weigt A., Callejas D. R., Catasus N. P-Fur-2-yl- a-halogenacrylonitrile. VI. Darstellung von P-Fur-2-yl-(3-aminoacrylonitrilen // J. Prakt. Chem. - 1987. - Bd. 329, № 1. - S. 171-175.

96. H.NoUet A. J., Pandit U. K. Unconventional nucleotide analogues. II. Synthesis of the adenyl analogue of willardiine // Tetrahedron. - 1969. - V. 25, № 24. - P. 5983-5987.

97. Дяткин Б. Л., Котикян Ю. А., Кнунянц И. Л. Ориентация в реакциях гетеролитического присоединения к а-галогенакрилатам // Докл. АН. - 1971. -Т. 199, № 5 . - С . 1066-1069.

98. Котикян Ю. А., Дяткин Б. Л. Присоединение аминов к этил-а-фтора1филату и фенил-а-фторвинилкетону // Известия АН. Сер.хим. - 1975. - № 10. - 2362-2363.

99. Farina F., Martin М. V., Sanchez F. Pseudoesters and derivatives. XVIII. The reaction of 5-Methox5rfuran-2(5H)-one and Its 3-Halo derivatives with Nitrogen and Sulphur Nucleophiles // Heterocycles. - 1983. - V. 20, № 9. _ p. 1761-1767.

100. Дмитриев Б. A., Байрамова Н. Э., Кочетков Н. К. Моносахариды. Сообщение 15. Новый синтез азиридиновых производных Сахаров // Известия АН. Сер.хим. -1967. - № 12. - 2691-2697.

101. Lown J. W., Itoh Т., Ono N. Studies Relating to Aziridine Antitumor Antibiotics. Part I. Asymmetric Syntheses. Part II. Chiral Aziridines and their Conversion to a-Aminoacids // Can. J. Chem. - 1973. - V. 51, № 6. - P. 856-869.

102. Головяшкина Л. Ф., Исраилова Ш. А. Реакции а- и Р-хлоракриловых кислот с ароматическими аминами // Узб. хим. журн. - 1969. - № 3. - 34-37.

103. Просяник Л. В., Марков В. И., Бондаренко В. Взаимодействие эфиров а,Р-ди- карбоновых кислот с гидразинами // Журн. орг. химии. - 1983. - Т. 19, № 12. -С. 2480-2484.

104. Nakamura I., Harada К. Sterically controlled synthesis of c/5-l-benzyl-2-methoxy- carbonyl-3-phenylaziridine // Heterocycles. - 1978. - V. 9, № 4. - P. 473-480.

105. Еремеев A. В., Семенихина В. Г. Синтез и стереохимия 1-алкил-2-метокси- карбонил-3-фенилазиридинов // Химия гетероцикл. соединений. - 1980. - № 7. -С. 937-939.

106. Хомутов О. Г., Филякова В. И., Пашкевич К. И. Синтез N-алкиламидов 3-фтор- алкилазнридин-2-карбоновьЕХ кислот // Известия АН. Сер.хим. - 1996. - № 11. -С. 2795-2996.

107. Liese Т., Seyed-Mahdavi F., de Meijere А. Methyl 2-chloro-2-cyclopropylidene- acetate // Org. Synth. - 1990. - V. 69. - P. 148-153.

108. Giller K., S.Baird M., de Meijere A. Spiroanellated l-Cyclopropyldihydro- 2-azaazulenes: Cyclopropylamine Rearrangement to Cycloheptaa.pyrrolizmes // Synlett. - 1992. - № 6. - P. 524-526.

109. Es-Sayed M., Heiner Т., de Meijere A. Azapenams: An Efficient Approach to a Novel Class of p-Lactams // Synlett. - 1993. - № 1. - P. 57-58.

110. Wessjohann L., Skattebol L., de Meijere A. New Short Syntheses of Isoquinoline- 4-carboxylic Acid and 2-Aza-3,3a-dihydroazulene-3a-carboxyIic Acid Derivatives // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1990. - № 7. - P. 574-576.

111. Hamed E. A., Sharaf S. M., El-Hagazy F.E-Z.M. Reaction of Methyl 2-Halogeno- 3-arylpropenoates with Piperidine in Methanol // J. Chem. Res. Synop. -1992. - № 4. - P . 134-135.

112. Oh C, Yi I., Park K.P. NucleophiUc vinylic substitution of halocoumarins and halo- 1,4-naphtoquinones with morpholine // J. Heterocycl. Chem. - 1994. - V. 31, № 4. -P. 841-844.

113. Загоревский В. A., Савельев В. Л., Портнова Л. О реакции 3-бромкумарина с пиперидином // Журн. орг. химии. - 1965. - Т. 1, № 10. - 1899-1900.

114. Загоревский В. А., Савельев В. Л., Дудьпсина Н. В., Портнова Л. Исследования в ряду пирана, его аналогов и родственных соединений. XXV. Реакция 3-бромкумарина с аминами // Журн. орг. химии. - 1967. - Т. 3, Х2 3. -С. 568-574.

115. Савельев В. Л., Афанасьева Т. Г., Загоревский В. А. Новый метод синтеза амидов бензо(6)тиофенкарбоновой-2 кислоты // Химия гетероцикл. соединений. -1978. - № 10. - 1340-1342.

116. El-Kholy E-S., Mishriky М.М., Feid-Allah Н.М. Reaction of some Coumarin and 4,6-Diaryl-2H-pyran Derivatives with Secondary Amines // J. Heterocycl. Chem. -1981.-V. 18, № 1 . - p . 105-110.

117. Загоревский В. A., Савельев В. Л. Исследования в ряду пирана, его аналогов и родственных соединений. ХХХШ. Новые примеры реакции амршов с 3-галоген-кумаринами // Химия гетероциклических соедин. - Рига: Зинатне, 1970. - Сб.2. - С . 148-151.

118. Nakazumi Н., КоЬага Y., Kitao Т. Synthesis and hisecticidal Activity of 4-(Amino- methyl)-2H-l-Benzotliiopyran-2-ones (Thiocoumarins) and Related Compounds // J. Heterocycl. Chem. - 1992. - V. 29, Xo 1. - P. 135-139.

119. Kelkar R. M., Joshi U. K., Paradkar M. V. A Novel Synthesis of 4-Amino- methylcoumarins // Synthesis. - 1986. - № 3. - P. 214-216.

120. Кирпиченок M. A., Фомина Л. Ю., Грандберг И. И. Реакции 3-нод-7-диалкил- аминокумаринов со вторичными аминами // Химия гетероцикл. соединений. -1991 . -№5. -С . 609-618.

121. Rao S. S. М., Trivedi К. N. Studies in the Synthesis of Furocoumarins. Part 30. Synthesis of 4-Aminomethyl-dihydroangelicin and 4-Aminomethyl-dihydropsoralen Derivatives // Indian J. Chem., Sect.B. - 1991. - V. 30, № 10. - P. 920-922.

122. Keller H. H., Zymalkowsky F. 3-Amino-chromanole-(4) als Potentielle Sympathomimetika // Arch. Pharm. - 1971. - Bd. 304, № 7. - S. 543-551.

123. Орлова Э. К., Толмачева Н. С, Мищерякова Л. М., Загоревский В. А. Некоторые производные З-аминохроманола-4 // Хим-фарм. журн. - 1973. - Т. 7, № 1. -С. 14-16.

124. Cozzi Р., Pillan А. Imidazolyl Derivatives of the Chroman Ring // J. Heterocycl. Chem. - 1985. - V. 22, № 2. - P. 441.

125. Cozzi P., Pillan A. Imidazolyl Derivatives of the Thiochroman Ring // J. Heterocycl. Chem. - 1988. - V. 25, № 6. - P. 1613-1616.

126. Rastogi M. K., Kapoor R. P., Garg С P. A New Synthesis of 2-Aryl-3-N-substituted Aminochromanones // Indian J. Chem., Sect.B. - 1978. - V. 16, № 3. - P. 245-246.

127. Rastogi M. K., Chaudhary K., Kapoor R. P., Garg С P. Synthesis of 2-Methyl- 3-N-substituted Aminochromanones as Potential CNS Agents // Indian J. Chem., SectB. - 1978. - V. 16, № 10. - P. 895-897.

128. Pohland A. E., McMaster M. C, Badger R. C, Cromwell N. H. A Novel Rearrangement of Ethylenimine Ketones // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87, № 11. - P . 2510-2511.

129. Cromwell N. H., McMaster M. С Effect of P-Substituents on the Reactions of Amines with a-Bromo-a,p-Unsaturated Ketones // J. Org. Chem. -1967. - V. 32, № 7 . - P . 2145-2148.

130. Koga Т., Yamanaka S. Regio- and Stereoselective Synthesis of Steroidal Amines // Synthesis. -1986. - № 6. - P. 461-464.

131. Koga Т., Nogami Y., Toh N., Nishimura K. Reaction of a-haloenones with heterocyclic bases. A mild and efficient synthesis of aminosteroids // Synth. Commun.-1983.-V. 13, № 1 2 . - P . 1013-1020.

132. Пат. 03112961 (Япония). Squarylium derivative and its manufacture for nonlinear optical material / Fuji Xerox Co., Ltd; Chem. Abstr. - 1992. - V. 116, 95232c.

133. Iriarte J., Camargo C , Crabbe P. Reaction of 6-Bromobenzocyclohepten-5-one with Amines // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1980. - № 10. - P. 2077-2080.

134. Namboothiri I. N. N., Balasubrahmayam S. N. Temperature-Dependence of the Regioselectivity in the Amination of Bromobenzotropones // Indian J. Chem., Sect.B. - 1993. - V. 32, № 10. - P. 1029-1034.

135. Colonge J., Guyot A. Etude sur les chromanones-4. III. Alcoylation et bromuration des chromanones; passage aux chromanones // Bull. Soc. Chim. France. - 1958. -№ 3 . - P . 329-334.

136. Gammill R. В., Nash S. A., Mizsak S. A. The Addition of Amines to 3-Bromo- chromone and 6-Bromofurochromone. An Unexpected Ring. Construction of the Pyrone Ring // Tetrahedron Lett. - 1983. - V. 24, № 33. - P. 3435-3438.

137. Tarburton P., WoUer P. В., Badger R. C, Doomes E., Cromwell N. H. The Role of Solvent in Conjugate Additions Leading to cis- and rram-l-Alkyl-2-aryl-3-carbo-(aroyl)aziridines // J. Heterocycl. Chem. - 1977. - V. 14, № 3. - P. 459-464.

138. Tarburton P., Wolpa L., Loerch R. K., Folsom T. L., Cromwell N. H. The Synthesis and Spectra of New (E)-(trans) and (Z)-(c75)-l-Alkyl-2-aryl(alkyl)-3-aroylaziridines // J. Heterocycl. Chem. - 1977. - V. 14, № 7. - P. 1203-1207.

139. Хомутов О. Г., Филякова В. И., Пашкевич К. И. Синтез З-фторапкил- 2-азиридинилкетонов // Известия АН. Сер.хим. - 1994. - № 2. - 282-284.

140. Хомутов О. Г., Пашкевич К. И. Взаимодействие полнфторакрилсодержащих азиридинилкетонов с галогеноводородами // Известия АН. Сер.хим. - 1996. -№ 3 . - С . 684-686.

141. Gelas-Miathe Y., Hierle R., Vessiere R. Synthese, stereochimie, et reactivite thermique de (N-methylidenealkylamino)-2 aziridmes // J. Heterocycl. Chem. - 1974. - V . 11 ,№3. -P . 347-349.

142. S.Nan'ya, T.Kitahara, K.Fujii, A.C.Bajji, Y.Butsugan. Condensation Products of 2-Bromo-3-substituted-inden-l-ones with Several Primary Amines // J. Heterocycl. Chem. - 1992. - V. 29, № 6. - P. 1525-1528.

143. Wartski L. Dialkyl-l,3-formyl-2 aziridines: synthese, stereochimie et tranposition thermique // Bull. Soc. Chim. France. - 1975. - №7-8. - P. 1663-1669.

144. Климко В. Т., Протопопова Т. В., Сколдинов А. П. Синтез и некоторые превращения р-замещенных акролеинов // Докл. АН. - 1962. - Т. 146, № 5. -С. 1084-1088.

145. Пашкевич К. И., Филякова В. И., Ратнер В. Г., Хомутов О. Г. Новые полифункциональные фторалкилсодержащие реагенты // Башкирский хим. журн. - 1996. - Т. 3, № 1-2. - 93-106.

146. Moureu Н., Chovin Р., Petit L. Sm la formation d'un derive du diaza-l,4-norcarane // С R. Acad. Sci. - 1956. - T. 243, № 13. - P. 910-912.

147. Jahnisch K., Seeboth H., Kuban R.J. p-Fur-2-yl-a-halogenacrylonitrile. VII. Reaktionen von p-(5-Brom-fur-2-yl)-a-bromoacryIonitril mit Mercaptan, Thiohamstoff und Thiohamstoffderivaten // J. Prakt. Chem. - 1987. - Bd. 329, № 1. -S. 113-118.

148. Bills W., Gebura S. E., Meek J. S., Sweeting O. J. New Synthesis of Uric and 1,7-Dimethyluric Acid // J. Org. Chem. - 1962. - V. 27, № 12. - P. 4633-4635.

149. De Melo S. J., Luu-Duc С N- and 0-Alkylation of 5-Fluoro-2-methylthiopyrimidin- 4(3H)-one // J. Chem. Res., Synop. - 1992. - № 8. - P. 286-187.

150. Marsura A., Luu-Duc С A New Method for the Synthesis of 2,6-Disubstituted 4(3H)-Pyrimidinones from Benzamidine // Synthesis. -1982. - № 7. - P. 595.

151. Marsura A., Luu-Duc C, Gallon G. New One-Step Synthesis of Fimctionalized 2-Imidazolines // Synthesis. -1985. - № 5. _ p. 537-541.

152. Патент 9406776 (WO). / Smithkline Beecham Corp.; Chem. Abstr. - 1994. - V. 120. -№323572d.

153. Tronchet J. M. J., Martin O. R., Grouiller A., Sarda N. C-Nucleoside aminoisoxazoliques // Helv. Chim. Acta. - 1979. - V. 62, № 3. - P. 833-837.

154. Tronchet J. M. J., Martin O. R., Zumwald J. В., Le-Hong N., Perret F. Derives C-glycosyliques. 26. Nouvelles voies d'acces a des C-nucleosides isoxazoHques et thiopheniques // Helv. Chim. Acta. - 1975. - V. 58, № 6. - P. 1735-1738.

155. Jahnisch K., Seeboth H., Catasus N. p-Fur-2-yl-a-halogenacrylonitrile. Darstellung von 3-Amino-5-fur-2-yl-isoxazolen // Z. Chem. - 1984. - Jg. 24, № 3. - S. 93-94.

156. Holla B. S., Shridhara K., Kalluraya B. Reactions of 4-Amino-5-Mercapto- 1,2,4-triazoles with Chalcone Dibromides and a-Bromochalcones // Indian J. Chem., Sect. B. - 1991. - V . 30, № 7. - P. 672-675.

157. Eidem A., Undheim K., Reistad K. R. Addition of Thioamides to a-Bromo- a,p-Unsaturated Acids // Acta Chem. Scand. - 1971. - V. 25, № 1. - P. 1-4.

158. Undheim K., Lie R. Quaternary Compounds. XXXII. Michael Addition of Pyrid- 2-thiones to a-Bromo-a,p-Unsaturated Acids // Acta Chem. Scand. - 1973. - V. 27, № 5 . - P . 1749-1755.

159. Osborne N. F. The Chemistry of 4-Mercaptoazetidin-2-ones. Part 2. Synthesis of Bisnorpenicillins // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1980. - № 1. - P. 150-155.

160. Osborne N. F. The Chemistry of 4-Mercaptoazetidin-2-ones. Part 4. Synthesis of Cyclopropanespiro-2-bisnorpenicillanic Acids // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. -1982 . -№7. -P . 1435-1439.

161. Greengrass C. W., T.Hoople D. W., Nobbs M. S. Studies on 1-carbadethiacephems, part III. Synthesis of 2,3-difunctionahsed l-carbadethiacephem derivatives // Tetrahedron Lett. - 1982. - V. 23, № 23. - P. 2419-2422.

162. Bajji A. C , Nan'ya S., Butsugan Y. Synthesis of Indeno(2,l-b)(l,4)benzothiazine Derivatives from 2-Bromoinden-l-ones // J. Heterocycl. Chem. - 1993. - V. 30, № 2. - P . 361-363.

163. Nan'ya S., Ishida H., Moiji E. J., Butsugan Y. Condensations of Brominated Products of o-Acetylbenzophenone with Several Primary Amines // J. Heterocycl. Chem. -1994. - V. 31, № 2. - P. 401-403.

164. Nitta M., Mori S., lino Y. Reaction of (Vinylimino)phosphoranes and Related Compounds, Part 18. A Novel Route to 1-Azaazulenes by the Recation of p-Amino Enones with Activated Tropones // Heterocycles. - 1991. - V. 32, № 1. - P. 23-28.

165. Орлов В. Д., Колос Н. Н., Туэни М., Юрьева Е. Ю., Ивков М. Реакции 5,6-диамино-1,3-диметилурацила с галогенпроизводными халконов // Химия гетероцикл. соединений. - 1992. - № 7. - 947-954.

166. Рыбинская М. И., Несмеянов А. П., Кочетков Н. К. р-Кетовинилирование // Успехи химии. - 1969. - Т. 38, № 6. - 961-1008.

167. Chen Q. Н., Geng Z. А novel tandem asymmetric Michael addition-elimination reaction // Chin. Sci. Bull. - 1993. - V. 38, № 9. - P. 791-792.

168. Chen Q. H., Geng Z. Optically pure synthesis and a novel tandem asymmetric Michael addition-elimination reaction of chiral 5-(l-menthyloxy)-3,4-dibromo-2-(5H)-furanone // Youji Huaxue. - 1993. - V. 13, № 3. - P. 299-300.

169. Chen Q. H., Geng Z., Huang B. Synthesis of enantiomerically pure 5-(l-menthyloxy)- 3,4-dibromo-2-(5H)-furanone and its tandem asymmetric Michael addition-elimination reaction // Tetrahedron: Asymmetry. - 1995. - V. 6, № 2. - P. 401-404.

170. Кнунянц И. Л., Дяткин Б. Л., Герман Л. Реакции перфторакрилонитрила // Хим. наука и пром-сть. - 1958. - Т. 3, № 6. - 828-829.

171. Dondy В., Doussot Р., Portella Mixed Organofluorine - Organosilicon Chemistry.

172. Reactivity of l-Aryl(or Alkyl)-l-trialkylsilyl perfluoroalkanols // Tetrahedron Lett. - 1994. - V. 35, № 3. - P. 409-412.

173. Nguyen Т., Rubinstein M., Wakselman С Regiselectivite des substitutions nucleophiles sur des fluoro olefms fonctioimelles // J. Fluorine Chem. - 1978. -V. 11 ,№6.-P . 573-589.

174. Scherer O., Horlein G., Millauer H. Darstellung und Umsetzungen von Perhalogenierten a,P-ungesattigten Ketonen // Chem. Ber. - 1966. - Jg. 99, № 6. -S. 1966-1972.

175. Поткин В. И., Кабердин P. В. 1,1,2,4,4-Пентахлор-1-бутен-3-он в реакциях с моно- и бифункциональными нуклеофильными реагентами // Журн. орг. химии. - 1994. - Т. 30, № 2. - 187-190.

176. Поткин В. И., Гоголинский В. И., Нечай Н. И., Запольский В. А., Кабердин Р. В. Синтез и некоторые реакции 4-бром-2-нитро-1,1,3,4-тетрахлор-1,3-бутадиена // Журн. орг. химии.-1995.-Т. 31, № 12.-С. 1816-1822.

177. Raulet С, Levas E. Transposition des trihalogenoacroleines en dihalogenovinylamides sous Taction des amines secondaires // C. R. Acad. Sci. -1962. - T. 254, № 18. - P. 3222-3224.

178. Raulet C, Levas E. Transposition des trihalogenoacroleines en amides dihalogenoacryliques sous Taction des amines secondaires // Bull. Soc. Chim. France. - 1 9 6 3 . - № 10.-P. 2139-2143.

179. Corsano S., Scapicchi R., Strappaghetti G., Marucci G., Paparelli F. New Pyridazinones: Synthesis and Correlation Between Structure and a-Blocking Activity // Eur. J. Med. Chem. - 1993. - V. 28, № 7-8. - P. 647-651.

180. Varga I., Jerkovich G., Matyus P. Studies of Pyridazine Compounds. Part 26. The Synthesis of Pyridazino(4,5-b)pyrrolo(l,2-d)(l,4)oxazines and a Pyridazino (4,5-%yrrolo(l,2-£/)thiazine // J. Heterocycl. Chem. - 1991. - V. 28, № 2. - P. 493-496.

181. Zara-Kaczian E., Matyus P. Selective and Simultaneouss Deprotection of Amine and 1.actam Functions in the Synthesis of Pyridazino(4,5-b)oxazinones and Pyridazino(4,5-Z))thiazinones // Heterocycles. - 1993. - V. 36, № 3. - P. 519-528.

182. Sugimoto Т., Matsuura S. Studies on Biologically Active Pteridines. V. Synthesis of (6S)-5,6,7,8-Tetrahydro-l,3,5,6-tetramethyllumazine // Bull. Chem. Soc. Japan. -1980. - V. 53, № 11. - P. 3385-3386.

183. Pfleiderer W., Deiss H. Eine neue Pteridinsynthese aus 4.5-Dihalogen-uracilen und Athylendiaminen // Chem. Ber. - 1971. - Jg. 104, № 3. - S. 780-786.

184. Xie G., Lown J.W. A Facile Synthesis of Staurosporine Aglycone // Tetrahedron Lett. - 1994. - V. 35, № 31. - P. 5555-5558.

185. Jahnisch K., Seeboth H., Pinon D. Darstellung von l,3-Bis(3,4-dihalogen-5-oxo- ftu-an-2-yl)-hamstoff// Z. Chem. - 1984. - Jg. 24, № 3. - S. 94.

186. Kinoshita Т., Takaishi Y., Okunaka Т., Ohwada Т., Furukawa S. Pyrimidine derivatives. VII. Nucleophilic Reactions of 5-Bromo-l-(bromoaIkyl)-6-bromo-methyl)-2,4(lH,3H)-pyrimidinediones // J. Heterocycl. Chem. - 1992. - V. 29, № 4. -P. 741-747.

187. Koga Т., Nogami Y., Toh N., Nishimura K. A mild and efficient synthesis of diamino-steroids // Synth. Commun. - 1986. - V. 16, № 2. - P. 195-204.

188. Толстиков Г. А., Исмаилов А., Прищепова Е. В., Мифтахов М. Необычное N-деалкилирование в ходе реакции 5-аллил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлор-2-циклопентенона со вторичными аминами // Журн. орг. химии. - 1991. - Т. 27, № 9 . - С . 2015-2016.

189. Толстиков Г. А., Исмаилов А., Прищепова Е. В., Мифтахов М. Простаноиды. XLVII. Реакции Р-кетовинилирования с участием 2,3,5-трихлор-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона // Журн. орг. химии. - 1991. - Т. 27, № 1 1 . - С . 2334-2340.

190. Толстиков Г. А., Исмаилов А., Прищепова Е. В., Мифтахов М. Простаноиды. L. Простаноидные синтоны на основе 2,3,5-трихлор-4,4-ди-метокси-5-1фопадиенил-2-циклопентенона // Журн. орг. хим1ш. - 1991. - Т. 27, № 12. - 2539-2546.

191. Полозов Г. И., Тищенко И. Г. Реакции а-енаминокетонов с азотсодержащими соединениями // Вестник АН БССР. Сер. хим. наук. - 1978. - № 3. - 62-69.

192. Vankar Y. D., Bawa А., Kumaravel G. Reaction of 2-nitro and 3-nitro-2-cyclo- hexenone acetals: preparation of useful intermediates // Tetrahedron. - 1991. - V. 47, №10-11.-P. 2027-2040.

193. Takeshita H., Wang Q. F., Kubo K., Mori A. Synthesis and Properties of l-(Trop- 2-yl)-l-aza-4,7,10.13-tetraoxacyclopentadecanes. Preferential Complexation of 1.ithium Salt among the Alkali Salts // Chem. Lett. - 1995. - № 11. - P. 993-994.

194. Biggi G., Del Cima F., Pietra F. Normal vs. Abnormal Nucleophilic Substitutions on Cycloheptatrienones Carrying a Mobile a-Substituent. A Rationalization // J. Am. Chem. Soc. - 1973. - V. 95, № 21. - P. 7101-7107.

195. Cavazza M., Pietra F. Re-fimctionalisation of a-Substituted Isocolchicides via NucleophiUc Ге/e-substitution // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1994. - № 7. -P. 897-898.

196. Cavazza M., Pietia F. ipso- vs. /e/e-Nucleophilic Substitution by Piperidine on isocolchicides and colchicides dearing an a-leaving group // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1995. - № 20. - P . 2657-2661.

197. Кейко H. A., Рулев A. Ю., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Конденсация а-этоксиакролеина со вторичными аминами // Изв. АН. Сер. хим. - 1985. -№ 1 1 . - С . 2610-2612.

198. Gelin R., Makula D. Proprietes de la p-phenoxyacroleine, etude de substitution nucleophiles // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1968. - № 3. - P. 1129-1135.

199. Schmidt U., Lieberknecht A., Wild J. Didehydroamino Acids (DDAA) and Didehydropeptides (DDP) // Synthesis. - 1988. - № 3. - P. 159-172

200. Cativela C, Diaz de Villegase M. D., Mayoral J.A., Avenoza A., Roy M. A. On the synthesis of 3(5)-carbometiioxy-4-hetarylpyrazoles // J. Heterocycl. Chem. - 1988. -V. 25, № 3 . - P . 851-855.

201. Smodis J., Zupet R., Petrie A., Stanovnik В., Tisler M. Amino Acids as Synthons for Heterocycles. Formation of 1,2,4-Triazine Derivatives // Heterocycles. - 1990. -V. 30, № 1 . - P . 393-405.

202. Shin C, Yonezawa Y., Unoki K., Yoshimura J. a,3-Unsaturated Carboxyhc Acid Derivatives. XVII. Synthesis of Ethyl a-Azido-a-alkenoates and Reduction to Ethyl a-Amino-a-alkenoates // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1979. - V. 52, № 6. - P. 1657-1660.

203. Knittel D., Rao V. S. Electrolytic Reduction of Azidochalcones. Electrolytic bivestigations on Vinyl Azides // Monatsh. Chem. - 1986. - V. 117, № 10. - P. 1185-1193.

204. Knittel D., Rao V. S. Cathodic Synthesis of 2-Amino-2-propene-l-ones. Electrolytical Studies on Vinylazides // Monatsh. Chem. - 1988. - V. 119, № 2. - P. 223-232.

205. Geist В., Knittel D. Kathodische Reduction von 2-Azido-2,4-pentadiene-l-onen. Elektrolytische Untersuchungen an Vinylaziden // Monatsh. Chem. - 1988. - V. 119, № 5 . - P . 571-581.

206. Knittel D. Elektrolyse substituierter Azidozimtsaure- und Azidoacrylsaureester. Elektrolytische Untersuchungen an Vinylaziden // Monatsh. Chem. - 1985. - V. 116, № 1 0 . - P . 1133-1140.

207. Hickey D. M. В., Moody C. J., Rees С W. Synthesis of Isoquinolines from Azidocinnamates; the Effect of Iodine // J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1982. -№ 1 . - P . 3-4.

208. Henn L., Hickey D. M. В., Moody С J., Rees С W. Formation of Indoles, Isoquinolines, and Other Fused Pyridines from Azidoacrylates // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1984. - № 9. - P. 2189-2196.

209. Heindel N. D., Foster N., Choudhun M. Transfer hydrogenation of Furocoumarin Derivatives // J. Org. Chem. - 1983. - V. 48, № 21. - R 3817.

210. Shin C, Masaki M., Ohta M. The Synthesis of 3-Isopropylidene-2,5-piperazinediones // J. Org. Chem. - 1967. - V. 32, № 6. - P. 1860-1863.

212. Branch С L., Pearson M. J. Synthesis of (2RS, 5RS, 6RS)-3-Methoxycarbonyl- 7-oxo-6-phenoxyacetamido-l-azabicyclo3.2.0.hept-3-ene-2-carboxylic Acid // J. Chem. Soc, Perkin Trans.l. - 1982. - № 9. P. 2123-2129.

213. Shin C, Masaki M., Ohta M. The Synthesis and Reactions of a,p-Unsaturated a-Nitrocarboxyhc Esters // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1970. - V. 43, № 10. - P. 3219-3223.

214. Moriya Т., Matsumoto K., Miyoshi M. Acidolysis of 2-Formylamino-2-alkenoic Esters to 2,3-Dehydro Amino Acid Esters // Synthesis. - 1981. - № 11. - P. 915-917.

215. Nozoe Т., Takase K., Saito H., Yamamoto H., Imafuku K. A Convenient Synthesis of 5-Aryltropolone via Novel Benzidine Type Rearrangement of 2-(2-Aryl-hydrazino)tropones // Chem. Lett. - 1986. - № 9. - P. 1577-1580.

216. Jaafar I., Francis G., Danion-Bougot R., Danion D. a-Isocyanatoacrylonitriles from Alkylidene- or Arylidenecyanoacetic Acids; Synthesis and reactions // Synthesis. -1994 . -№1. -P . 56-60.

217. Ibrahim T. M., Ahmed F. S. M., Shedid S. A. Synthesis and Studies of Some New 3-Substituted Coumarin Derivatives // Phosph. Sulfur and Silicone and Relat. Elem. -1994. - V. 86, № 1-4. - P. 263-268.

218. Molma P., Aller E., Lopez-Lazaro A., Alajarin M., Lorenzo A. New Synthetic Applications of Vinyliminophosphoranes Based on Reactivity of the Vinyl Side Chain // Tetrahedron Lett. - 1994. - V. 35, № 22. - P. 3817-3820.

219. Fisher L. E., Muchowski J. M. Synthesis of a-Aminoaldehydes and a-Amino- ketones. A Review // Org. Prep. Proced. hit. - 1990. - V. 22, № 4. - P. 399-484.

220. Reetz M. T. Synthesis and Diastereoselective Reactions of N,N-DibenzyIamino Aldehydes and related Compounds // Chem. Rev. - 1999. - V. 99, № 5. - P. 1121-1162.

221. Kucklander U., Schneider B. Zur Umsetzung von 2-Amino-2-cyclopenten-l-on- Derivaten mit/?-Benzochinon // Chem Ber. - 1986. - V. 119, № 11. - S. 3487-3491.

222. Meyer C , Pete J-P., Piva O. Photochemical rearrangement of 2-(N-allyl-N-alkyl- amino)cyclohex-2-enones // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1995. - V. 114, № 11-12. -P. 492-497.

223. Fujisawa Т., Watanabe М., Sato Т. Diastereoface-differentiating addition of organometallics toward chiral a-ketoenamines // Chem. Lett. - 1984. - № 12. -P. 2055-2058.

224. Kucklander U., Schneider B. Protonienmg von a-Keto-enaminen // Arch. Pharm. - 1993. - Bd. 326, № 5. - S. 287-290.

225. Kucklander U., Kuna K., Schneider B. Umsetzung von 2-Amino-2-cyclopenten-l-on- Derivaten mit/7-Benzocliinonen. 3. Mitteilung // Arch. Pharm. - 1993. - Bd. 326, № 7 . -S . 415-419.

226. Zhang Y., Takeda S., Kitagawa Т., Irie H. A Synthesis of 15,16-dimethoxyerythrin- 6-en-8-one//Heterocycles. - 1986. -V . 24, № g. - P . 2151-2154.

227. Nitti P., Pitacco G., Pizzioli A., Valentin E. Synthesis of Optically Active l,2,3-Substituted-l,4,5,6-tetrahydro-7H-indolones // J. Heterocycl. Chem. - 1997. -V. 34, № 1 . - P . 33-38.

228. Bozzini S., Felluga F., Nardin G., Pizzioli A., Pitacco G., Valentin E. Reactivity of conjugated azoalkenes towards a-amino acid ethyl esters // J. Chem. Soc, Perkin Trans.I. - 1996. - № 16. - 1961-1969.

229. White W. A., Weingarten H. A Versatile New Enamine Synthesis // J. Org. Chem. - 1967. - V. 32, № 1. - P. 213-214.

230. Felluga F., Nitti P., Pitacco G., Valentin E. A Facile route to polysubstituted 2-hydroxy-3-nitro-cyclopentanones via a linear a-ketoenamines // Tetrahedron Lett. -1988. - V. 29, № 33. - P. 4165-4168.

231. Felluga F., Nitti P., Pitacco G., Valentm E. 3+2. Carbocyclization Reactions of 1.inear a-Ketoenamines with Conjugated Nitroolefins // J. Chem. Soc, Perkin Trans . l . -1991. -№7.-P . 1645-1652.

232. Tanaka K., Kariyne K., Umio S. Total Synthesis of Pyrrolnitrin. VIII. A New Method of Pyrrole Ringclosure Using Aminoacetal // Chem. Pharm. Bull. - 1969. - V. 17, № 3 . - P . 611-615.

233. Arnold Z. Esters of 2-Dialkylamino-2-propenoic Acids // Synthesis. - 1990. - № 1. - P. 39-40.

234. Mignani S., Janousek Z., Merenyi R., Viehe H. G., Riga J., Verbist J. Preparative trapping of tert-butoxy radicals by captodative olefins // Tetrahedron Lett. - 1984. -V. 25,№ 15.-P. 1571-1574.

235. Enders D., Meyer O., Raabe G. Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 4-Nitro- cyclohexanones by 4+2. Cycloaddition of a Chiral 2-Aminobutadiene to Nitroalkenes // Synthesis. - 1992. - № 12. - P. 1242-1244.

236. Abasolo М. I., Gaozza Н., Fernandez В. М. Kinetic Study on the Anelation of Heterocycles. 1. Quinoxalinone Derivatives Synthesized by Hinsberg Reaction // J. Heterocycl. Chem. - 1987. - V. 24, № 6. - P. 1771-1775.

237. H. Bohme, Y. S. Sadanandam. Uber Aminale und Halbaminale von a-Keto- aldehyden // Arch. Pharm. - 1973. - Bd. 306, № 3. - S. 227-236.

238. Riviere-Baudet M., Satge J. Reactivite des germylamines vis a vis de quelques composes a ou P dicarbonyles // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1975. - T. 94, № 1. -P. 19-22.

239. Сандалова JI. Ю., Мизрах Л. И., Евдаков В. П. Исследования в области амидов и ангидридов кислот фосфора // Журн. орг. химии. - 1966. - Т. 36, № 8. - 1451-1454.

240. Zuper R., Tisler М. Some Transformations of Alkyl Heteroarylpyruvates // J. Org. Chem., 59, 507 (1994)

241. Tobias M. A., Strong J. G., Napier R. P. Preparation of 2-Heteroalkyl Substituted 2-Cyclohexen-l-ones // J. Org. Chem. - 1970. - V. 35, № 5. - P. 1709-1711.

242. Arnould J. C, Cossy J., Pete J. P. Reactivite Photochimique des a-Aminoenones: Reactions de Cyclisation et Nouveau Type de Reaction dans les a-Sulfonamido-cyclohexenones//Tetrahedron. - 1980. -V . 36, № 11. - P . 1585-1592.

243. Benedetti F., Berti F., Nitti P., Pitacco G., Valentin E. 7-Oxo-4,5,6,7-Tetrahydro- indole Derivatives from Nitroolefins and Secondary a-Keto enamines // Gazz. Chim. Ital. - 1990. - V. 120, № 1. - P. 25-28.

244. Cossy J., Poitevin C, Salle L., Gomez Pardo D. The Thermal Rearrangement of N-Alkyl-N-Vinylpropargylamines into 2-Methylpyrroles. A New Synthesis of Annulatedfe.Pyrroles // Tetrahedron Lett. - 1996. - V. 37, № 37. - P. 6709-6710.

245. Ballaben E., Forchiassin M., Nitti P., Russo C. Reactivity of Cyclopentanone Enamines Towards Non-symmetric Electrophilic Diazenes // Gazz. Chim. Ital. -1993. - V. 123, № 7. - R 387-391.

246. Benedetti F., Forchiassin M., Russo C, Risaliti A. Reactivity of Cyclopentanone Enamines Towards Acyl Aryldiazenes // Gazz. Chim. Ital. - 1985. - V. 115, № 12. -P. 663-668.

247. Jerussi R. A. The Oxygenation of Enamines. Ketonization at the p-Position to Give a-Amino Ketones // J. Org. Chem. - 1969, - V. 34, J^ o 11. _ p. 3648-3650.

248. Blau K., Voerckel V. Oxidation of Some Piperidino Alkenes // J. Prakt. Chem. - 1989. - Bd. 331, № 2. - S. 285-292.

249. Biichi G., Wiiest H. Synthesis of 2-Acetyl-l,4,5,6-tetrahydropyridine, a Constituent of Bread Aroma // J. Org. Chem. - 1971. - V. 36, № 4. - P. 609-610.

250. De Kimpe N., Stevens C. Synthesis of the Principal Bread Flavor Component, 6-Acetyl-l,2,3,4-tetrahydropyridine, and Acetal Protected Precursors // Tetrahedron. - 1995. - V. 51, № 8. - P. 2387-2402.

251. De Kimpe N., D'Hondt L., Stanoeva E. Synthesis of a-diones and a-diimines by regioselective a-alkylation of 2,3-alkanediimines // Tetrahedron Lett. - 1991. - V. 32, № 3 1 . - P . 3879-3882.

252. Toye J., Ghosez L. Synthesis and Reactivity of a-Cyanoenamines. A Novel General Method for Preparing a-Diketones from Amides // J. Am. Chem. Soc - 1975. -V. 97, № 8. - P. 2276-2277.

253. Schwarz J. В., Devine P. N., Meyers A. I. Chiral Bicyclic Lactams as Homoenolate Equivalents : An Asymmetric Route to 5-Substituted Cyclohexanones // Tetrahedron. - 1997. - V. 53, № 26. - P. 8795-8806.

254. Медведева A. C, Борисова A. И., Калихман И. Д., Вязанкин Н. Реакции трет- бутилпропиналя с аминами // Изв. АН. Сер. хим. - 1987. - № 6. - 1347-1351.

256. Neunhoeffer Н., Fruhauf H-W. Zur Chemie der 1,2,4-Triazine. V. Reaction mit l-Diathylamino-propin // Lieb. Ann. Chem. - 1972. - Jg. 758, № 4. - S. 125-131.

257. De Kimpe N., D'Hondt L., Moens L. Formation of a-lminoketones and a-Diimines Versus Favorskii Rearrangement Products from the Reaction of a,a'-Dibromoketones and Primary Amines // Tetrahedron. - 1992. - V. 48, № 15. - P. 3183-3208.

258. Sato K., Inoue S., Kuranami S. Reaction of a,a'-Dibromocycloalkanones with Bases // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1977. - № 14. - P. 1666-1671.

259. De Kimpe N., Verhe R. The chemistry of a-haloketones, a-haloaldehydes and a-haloimines / Eds. S. Patai and Z. Rappoport. New York: Wiley. - 1988.

260. Sato K., Inoue S., Ohashi M. A New Synthesis of 3-Alkyl-2-hydroxy-2-cyclohexen- 1-ones // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1974. - V. 47, № 10. - P. 2519-2522.

261. Duhamel L., Pie G., Commare P. Action des reactifs de Grignard sur les enediamines formyiees. Voie d'acces aux a-aminoaldehydes a,P-ethyleniques // С R. Acad. Sci. -1974. - T. 278, № 17. - P. 1113-1116.

262. Duhamel P., Duhamel L., Tmxillo V. Enediamines acylees. Synthese et action de reactifs de Grignard // Tetrahedron Lett. - 1974. - № 1. - P. 51-54.

263. Shin C, Yonezawa Y., Yoshimura J. The Synthesis of N-free a-dehydroamino acid ester and N-acetyl dehydrodipeptide ester from N-carboxy-a-dehydroamino acid anhydrine //Chem. Lett. - 1981. - № 11. - P . 1635-1638.

264. Groundwater P. W., Sharif Т., Arany A., Hibbs D. E., Hursthouse M. В., Gamett I., Nyerges M. A Novel Synthesis of Didehydroamino Acid Esters from Azomethine Ylides // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. - 1998. - № 17. - P. 2837-2846.

265. Groundwater P. W., Sharif Т., Arany A., Hibbs D. E., Hursthouse M. В., Nyerges M. A New Synthesis of Didehydroamino Acid Esters // Tetrahedron Lett. - 1998. -V. 39,№ 11.-P. 1433-1436.

266. Rosnati V., Saba A., Salimbeni A. The reaction of phenolic reagents with a-bromo- Michael acceptors in the К2СОз-асе1опе system. A stereospecific AdSNE process // Tetrahedron Lett. - 1981. - V. 22, № 2. - P. 167-168.

267. Rosnati V., Saba A., Salimbeni A., Vettori U. The AdNSNE mechanism in the reaction of phenol and benzenethiol with a-bromo Michael acceptors in the K2C03-acetone system // Gazz. Chim. Ital. - 1981. - V. 111, № 7-8. - P. 249-256.

268. Perkin W. H. (j\m.). Pope W. J. Optically Active Derivatives of 1-Methyl- cyclohexylidene-4-acetic Acid // J. Chem. Soc. - 1911. - V. 11, part 2. - P. 1510-1529.

269. Duhamel L., Ravard A., Plaquevent J. C, Pie G., Davoust D. Deracemisation par deshydrohalogenation enantioselective. Voie d'acces aux composes a chiralite axiale optiquement enrichis // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1990. - T. 127, № 6. - P. 787-797.

270. Romanova N. N., Gravis A. G., Shaidullina G. M., Leshcheva I. F., Bundel' Y. G. The application of microwave irradiation to the Michael synthesis of esters of p-amino acids // Mendeleev Commun. - 1997. - № 6. - P. 235-236.

271. Organic Synthesis at High Pressures / Eds. K. Matsumoto, R. M. Acheson. - New York: Wiley. - 1991.

272. Matsumoto K, Sera A, Uchida T. Organic Synthesis under High Pressure; 1 // Synthesis. - 1985. - № 1. - P. 1-26.

273. Matsumoto K, Sera A. Organic Synthesis under High Pressure; II // Synthesis. - 1985.-№ 11.-P. 999-1027.

274. Jurczak J., Gryko D. T. Organic Synthesis at High Pressure // In: Chemistry under Extreme or Non-Classical Conditions / Eds. R. Van Eldik, С D. Hubbard. - New York: Wiley. - 1997. - P. 163-188.

275. Rulev A., Maddaluno J. Spiroaziridination of Cycloalkylidene Esters under High Pressure // Eur. J. Org. Chem. - 2001. - № 13. - P. 2569-2576.

276. Miyata O., Shinada Т., Ninomiya I., Naito T. Asynunetric Induction at Two Contiguous Stereogenic Centers by Diastereoface Differentiating Nucleophilic Addition Reaction // Tetrahedron Lett. - 1991. - V. 32, № 29. - P. 3519-3522.

277. Rulev A., Maddaluno J. High Pressure Synthesis of Spiro- (and Others) Heterocycles // Fifth Anglo-Norman Organic Chemistry Colloquium, Forges-les-Eaux, France. -1999.-P. 33.

279. Niu, D.; Zhao, K. Concerted Conjugated Addition of Nucleophiles to Alkenoates. Part

281. Fischer H., Klippe Т., Lerche H., Severin Т., Wanninger G. Elektrophile P-Bromierung und nucleophile a-Methoxylierung a,P-imgesattigter Carbonylverbindungen // Chem. Ber. - 1990. - Jg. 123, № 2. - S. 399-404.

282. Feuerer A., Severin T. a-Methoxylation of Unsaturated Carbonyl Compounds // J. Org. Chem. - 1994. - V. 59, № 20. - P. 6026-6029.

283. Watson E. R. Acetylenic ketones // J. Chem. Soc. - 1904. - V.85, Part 2. - P. 1319- 1327.

284. Amould J. C, Enger A., Feigenbaum A., Pete J.P. Photolyse de cetones conjuguees heterosubstituees lineaires // Tetrahedron. - 1979. - V. 35, № 21. - P. 2501-2512.

285. Mdrew R. J., Mellor J. M. Synthesis of a,P-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones from 4-Dimethylamino-l,l,l-trifluorobut-3-ene-2-one by Addition of Grignard Reagents // Tetrahedron. - 2000. - V. 56, № 37. - P. 7261-7266.

286. Jiang В., Zhang F., Xiong W. Regio- and stereoselective synthesis of chiral (aS)-(Z)-trifluoromethyl-p-aryl-enamines // Tetrahedron. - 2002. - V. 58, № 2. -P. 261-264.

287. Rappoport Z. NucleophiUc vinylic substitution // Adv. Phys. Org. Chem. - 1969. - V. 7 . -P . 1-114.

288. Shainyan B. A. a-Versus p-Carbon Nucleophilic Attack in Vinylic Substitution // J. Phys. Org. Chem. - 1993. - V. 6, № 1. - P. 59-63.

289. Кейко H. A., Рулев A. Ю., Калихман И. Д., Воронков М. Г. А.с. 1.204.619 (1986).

290. Рулев А. Ю., Кейко Н. А., Воронков М. Г. Реакции а-галоген-а,Р-не- насьпценных альдегидов с вторичными аминами // Изв. АН. Сер. хим. - 1996. -№ 1. 135-138.

291. Colvin Е. Silicon in Organic Synthesis // London: Butterworth, Sevenoaks, 1981. -

292. Fessenden R., Fessenden J. S. The Chemistry of Silicon-Nitrogen Compounds // Chem. Rev. - 1961. - V. 61, № 4. - P. 361-388.

293. Рулев A. Ю., Кузнецова Т. A., Моков A. С, Шерстянникова Л. В., Кейко Н. А., Воронков М. Г. Нуклеофильное присоединение триметилсилиламинов к 2-галогеналк-2-еналям // Журн. орг. химии. - 1997. - Т. 33, № 1. - 36-38.

294. Рулев А. Ю., Кузнецова Т. А., Моков А. С, Шерстянникова Л. В., Кейко Н. А., Воронков М. Г. Триметил(алкиламино)силаны в реакции с 2-галоген-2-алкеналями: амины или аминосиланы? // Журн. орг. химии. - 1996. - Т. 32, №3.-0.364-366.

295. Рулев А. Ю., Кузнецова Т. А., Ларина Л. И., Шерстянникова Л. В., Кейко Н. А., Воронков М. Г. На пути к синтезу 2-амино-2-алкеналей, содержащих свободную аминогруппу // Журн. орг. химии. - 1999. - Т. 35, № 11. - 1622-1624.

296. Modena G. Reactions of nucleophiles with ethylenic substrates // Ace. Chem. Res. - 1971 . -V.4 ,№2. -P . 73-80.

297. Rappoport Z. The rich mechanistic world of nucleophilic vinylic (SNV) substitution // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1985. - T . 104, № 12. - P. 309-349.

298. Hassner A. Vinyl Azides and Nitrenes // In: Azides and Nitriles. Reactivity and Utility / Ed. E. Scriven. - Orlando: Acad. Press. - 1984. - P. 40-41.

299. Kauffinann Th., Risberg A., Schulz J., Weber R. Intermediary occurrence of cycloines with ring members CO-NR and CO-0 // Tetrahedron Lett - 1964. - № 47. - P . 3563-3568.

300. Rappoport Z. Nucleophilic vinylic substitution. A single- or a multi-step process? // Ace. Chem. Res. - 1981. - V. 14, № L _ p. 7-15.

301. Ochiai М., Oshima К., Masaki Y. Inversion of Configuration in Nucleophilic Vinylic Substitutions of (E)-|3-Alkylvinyliodonium Tetrafluoroborates with Halides // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - V . 113, № 18. - P. 7059-7061.

302. Glukhovtsev M. N., Pross A., Radom L. Is SN2 Substitution with Inversion of Configuration at Vinylic Carbon Feasible ? // J. Am. Chem. Soc. - 1994. - V. 116, № 13.-P. 5961-5962.

303. Lucchini V., Modena G., Pasquato L. SN2 and Adn-E Mechanisms in Bimolecular Nucleophilic Substitutions at Vinyl Carbon. The Relevans of the LUMO Symmetry of the Electrophile // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V. 117, № 8. - P. 2297-2300.

304. Рулев A. Ю., Моков A. C, Кривдин Л. Б., Кейко Н. А., Воронков М. Г. Спектры ЯМР 'Н и ^^ С 2-галоген-2-алкеналей и их ацеталей // Журн. орг. химии. - 1995. -Т. 31, № 1 1 . - С . 1634-1638.

305. Camps F., Coll J., Fabrias G., Guerrero A. Synthesis of dienic fluorinated analogs of insect sex pheromones // Tetrahedron. - 1984. - V. 40, № 15. - P. 2871-2878.

306. Chow Y. L., Bakker B. H. The electrophilic addition of dimethylbromosulfonium bromide to conjugated enones: efficient synthesis of a-bromo enones // Can. J. Chem. - 1982. - V. 60, № 17. - P. 2268-2273.

307. Bessiere Y., Savary D. N., Schlosser M. Solvolytic Ring-opening of Alkoxychlorofluorocyclopropanes: A Ready Access to Fluorinated a,P-Unsaturated Aldehydes and Ketones // Helv. Chim. Acta. - 1977. - V. 60, № 5. - P. 1739-1746.

308. Bosch M. P., Camps F., Fabrias G., Guerrero A. Determination of the Stereochemistry of Disubstituted Fluoroethylenes by С NMR Spectroscopy // Magn. Reson. Chem. - 1987. - V. 25, № 4. - P. 347-351.

309. Kamigata N., Satoh N., Yoshida M. Reaction of Benzeneseleninyl Chloride with Olefms in the Presence of a Lewis Acid. A Novel One Step Vinylic Chlorination // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1988. - V. 61, № 2. - P. 449-454.

310. Douglas A. W., Goldstein J. H. The PMR and '^C-H Satellite Spectra of Acrolein and its Methyl Derivatives // J. Mol. Spectr. - 1965. - V. 16, № 1. - P. 1-14.

311. Rulev A. Yu., Mokov A. S., Voronkov M. G. Regiospecific Addition of Bis(trimethylsilyl)hypophosphite to 2-Halogen-2-alkenals. // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 1996. - V.Ul, № 1-4. - P. 172.

312. Combret J. C, Klein J. L., Mouslouhouddine M. Reaction of Trimethylsilylamines with a,P-Unsaturated Aldehydes: A Convenient Synthesis of l,3-Bisdialkylamino.-1-alkenes // Synthesis. - 1984. - № 6. - P. 493-495.

313. Naftali М. 8ш la mobilite des halogenes dans certains derives carbonyles a,P-dicmores // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1937. - T. 4. - P. 333-342.

314. Cardillo G., De Simone A., Mmgardi A., Tomasini С Synthesis of P,Y-Unsaturated Esters from a,P-Unsaturated Acid Chlorides // Synlett. - 1995. - № 11. - P. 1131-1132.

315. Duhamel L., Ravard A., Plaquevent J-C. Deracemization of axially dissymmetric compounds by enentioselective dehydrohalogenation using chiral lithium amides // Tetrahedron: Asymmetry. - 1990. - V. 1, № 6. - P. 347-350.

316. Vadecard J. These de Doctorat de I'Universite de Rouen. - 1994.

317. Kleinpeter E., Tomas St., Uhlig G., Rudolf W.-D. Studies of the 7t-Electron Distribution in Push-PuU Alkenes by H^ and ^^ C NMR Spectroscopy // Magn. Reson. Chem. - 1993. - V. 31, № 8. - P. 714-721.

318. Fisher G., Rudolf W.-D., Kleinpeter E. Studies of the Distribution of the 7i-Electrons in Push-Pull Alkenes by 'Н and '^ C NMR Spectroscopy // Magn. Reson. Chem. -1991. - V. 29, № 3. - P. 212-222.

319. Rulev A. Yu., Mokov A. S., Krivdin L. I., Keiko N. A., Voronkov M. G. N,N-Disubstituted a-Amino-a,p-Unsaturated Aldehydes and Their Derivatives: H^ and '^C NMR Study // Magn. Reson. Chem. - 1997. - V. 35, № 8. - P. 533-537.

320. Ahlbrecht H., Simon H. 3-Metallierte Enamines; Vlll. Alkylierung von deprotoniertem 2-(N-Methylanilino)-2-butensaure-methylester; eine einfache Methode zxir Homologisierung von 2-Oxobutansaure-estem // Synthesis. - 1983. -№ 1 . - P . 58-60.

321. Hickmott P. W. Enamines: recent advances in synthetic, spectroscopic, mechanistic, and stereochemical aspects. I // Tetrahedron. - 1982. - V. 38, № 14. - P. 1975-2050.

322. Кейко H. A., Рулев A. Ю., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Структура N,N-flH3aMeni,eHHbix а-амино-а,Р-ненасыщенных альдегидов // Изв. АН. Сер. хим. - 1991. - № 9. - 2031-2034.

323. EUenberger М. R., Eades R. A., Thomsen M. W., Fameth W. E., Dixon D. A. Proton Affinities of Ethylideneimine and Vinylamine // J. Am. Chem. Soc. - 1979. - V. 101, № 2 4 . - P . 7151-7154.

324. MuUer K., Brown L. D. Enamines. I. Vinyl amine, a theoretical study of its structure, electrostatic potential, and proton affinity // Helv. Chim. Acta. - 1978. - V. 61, № 4. - P . 1407-1418.

325. Jordan F. Nonempirical molecular orbital calculation on the electronic structures, preffered geometries, and relative stabilities of some C2H6N+ isomeric ions // J. Phys. Chem. - 1976. - V. 80, № 1. - P. 76-82.

326. EUenberger M. R., Dixon D. A., Fameth W. E. Proton Affinities and the Site of Protonation of Enamines in the Gas Phase // J. Am. Chem. Soc. - 1981. - V. 103, № 1 8 . - P . 5377-5382.

327. Houriet R., Vogt J., Haselbach E. Gas Phase Protonation of Enamines // Chimia. - 1980. - V. 34, № 6. - P. 277- 279.

328. Matsushita H., Tsujino Y., Noguchi M., Yoshikawa S. Isolation of Enammonium Salt and Its Rearrangement to the Corresponding Iminium Salt // Bull. Chem. Soc. Japan. - 1977. - V. 50, № 6. - P. 1513-1516.

329. Bonnet-Delpon D., Ourevitch M. Protonation d'imines et d'enamines а-СЕз: acces a des sels d'enamonium stables // J. Fluorine Chem. - 1992. - V. 59, № 1. - P. 101-106.

330. Бахмутов В. И. Исследование стереохимической нежесткости енаминов и родственных соединений методом ЯМР: Дне... докт. хим. наук. - М., 1983.

331. Прокофьев Е. П., Красная Ж. А., Кучеров В. Ф. Применение метода ПМР для изучения стереохимии диеновых 5-аминокарбонильных соединений // Изв. АН. Сер. хим. - 1972. - № 10. - С . 2218-2225.

332. Якимович И., Зерова И. В. Конфигурационная и конформационная изомерия енаминокарбонильных соединений // Вопросы физич. органич. химии. - ЛГУ, 1980.-Вьш. 1.-С. 45-70.

333. Rulev А. Yu., Mokov А. S., Voronkov М. G. Alternative protonation centres in the molecule of l-(N-methylimino)-2-(N,N-disubstituted)aminobut-2-ene // Mendeleev Commun. - 1995. - № 2. - P. 53-55.

334. Kozerski L. Structural Studies by 'Н and '^C Dynamic NMR. Part III. Alternative Protonation Sites in Carbonyl Conjugated Enamines of the Type R' -C(0 ) -CH=CH-NR^R^ // Org. Magn. Res. - 1977. - V. 7, № 7. - P. 395-400.

335. Nilsson L., Carson R., Rappe С Protonation and deprotonation of enamines. A convenient way of separating isomeric enamines obtained from methyl isopropyl ketone and morpholine // Acta Chem. Scand., Ser. B. - 1976. - V. 30, № 3. - P. 271-273.

336. Fernandez J. E., Solomons T. W. Crotonaldehyde // Chem. Rev. - 1962. - V. 62, № 5. - P. 485-502.

337. The Chemistry of the Thiol group / Ed. S. Patai - New York: Wiley, 1974.

338. Кейко H. A., Степанова Л. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Взаимодействие а-алкоксиакролеинов с тиолами // Изв. АН. Сер. хим. - 1986. - № 3. - 722-724.

339. Кейко Н.А., Чувашев Ю.А., Степанова Л. Г., Мамашвили Т. Н., Воронков М. Г. Взаимодействие 2-алкилтио-2-алкеналей с тиолами // Журн. орг. Химии. - 1996. - Т. 32, № 6. - 820-822.

340. Кейко Н. А., Степанова Л. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. а-Органилтио- кротоновые альдегиды // Изв. АН. Сер. хим. - 1986. - № 7. - 1676-1678.

341. Pracejus Н., Wilcke F.-W., Hanemann R. Asymmetrisch katalysierte Additionen von Thiolen an a-Aminoacrylsaure-Derivate und Nitroolefine // J. Prakt. Chem. - 1977. -Bd. 319, №2.-8.219-229.

342. Rulev A. Yu., Larina L. I., Keiko N. A., Voronkov M. G. New convenient access to thioesters of a-amino acids from N,N-disubstituted 2-aminoalk-2-enals // J. Chem. Soc, PerkinTrans. 1. - 1999. - № 11. - P . 1567-1570.

343. Garlaschelli L., Vidari G. Anhydrous Lanthanum trichloride, a mild and convenient reagent for thioacetalization // Tetrahedron Lett - 1990. - V. 31, № 40. - P. 5815-5816.

344. Evans D. A., Truesdale L. K., Grimm K. G., Nesbitt S. L. Thiosilanes, a Promising Class of Reagents for Selective Carbonyl Protection // J. Am. Chem. Soc. - 1977. -V. 99, № 1 5 . - P . 5009-5017.

345. Пудовик A. H., Зимин M. Г., Собанов A. A. О взаимодействии акролеина с натриевыми солями диалкилфосфитов // Журн. общ. химии. - 1978. - Т. 48, № 3 . - С . 487-489.

346. Пудовик А. Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным соединениям. III. Новый метод синтеза р-кетофосфиновых эфиров // Журн. общ. химии. - 1952. - Т. 22, № 3. - 462-467.

347. Нифантьев Э. Е. Химия гидрофосфорильных соединений. - М.: Наука, 1983. - 94-98.

348. Rulev A. Yu., Larina L. 1., Voronkov M. G. Transformations des enamines a-formylees: Synthese d'a-amino esters N,N-disubstitues // Tetrahedron Lett - 2000. - V. 41, № 52. - P. 10211-10214.

349. Rulev A. Yu., Larina L. L, Voronkov M. G. Captodative Formyl Enamines in a New Synthesis of Tertiary a-Amino Esters // Molecules. - 2001. - V. 6, № 11. - P. 892-899.

350. Пудовик A. H., Газизов Т. X., Пашинкин A. П. О разрыве фосфор-углеродной связи в хлорзамещенных эфирах ацетофосфиновых кислот // Жури. общ. химии. - 1968. - Т. 38, № 12. - 2812.

351. Пашинкин А. П., Газизов Т. X., Пудовик А. Н. О разрыве фосфор-углеродной связи в эфирах а-кетофосфиновых кислот // Журн. общ. химии. - 1970. - Т. 40, № 1 . - С . 28-30.

352. Арбузов Б. А., Тудрий Г. А. 1,2-Присоединение диметилтриметилсилил- фосфита к бензальацетону // Изв. АН. Сер. хим. - 1981. - № 2. - 467.

353. Li Zhonghua, Zhao Yongzhen, Zhang Jinglin. Synthesis of trimethylsiloxyallylphosphonates // J. Cent. China Norm. Univ. Natur. Sci. - 1991. -V. 25, № 1. - P. 62-65; РЖХим. - 1991. - 24Ж401.

354. Lohray B. В., Enders D. Silicon-Directed Regio- and Enantioselective Synthesis of a-Hydroxy-ketones // Helv. Chim. Acta. - 1989. - V. 72, № 5. - P. 980-984.

355. Nakamura K., Kondo S., Kawai Y., Hida K., Kitano K., Ohno A. Enantio- and Regioselective Reduction of a-Diketones by Baker's Yeast // Tetrahedron: Asymmetry. - 1996. - V. 7, № 2. - P. 409-412.

356. Остроумов И. Г. Аминокарбонильные соединения этиленового и ацетиленового рядов, получаемые на основе промьппленного диацетилена, в синтезе гетероциклов: Дис... докт. хим. наук. - М., 1999.

357. Volinsky J., Erickson К. L. Bromomethylenecycloalkanes // J. Org. Chem. - 1965. - V. 30, № 7 . - P . 2208-2211.

358. ViUieras J., Ramband M. Wittig-Homer Reactions in Heterogenius Media. 2. A Convenient of a,P-Unsaturated Esters and Ketones using Weak Bases in Water // Synthesis. - 1983. - № 4 . - P . 300-303.

359. Назаров И. Н., Макин М., Крупцов Б. К. Конденсация ацеталеи, кеталей и ортоэфиров с простыми виниловыми эфирами. Синтез р-алкоксиальдегидов и а,р-ненасьпценных альдегидов // ЖОХ. - 1959. - Т. 29, № 11. - 3683-3691.

360. Rauss-Godineau J., Barralis J., Chodkiewicz W., Cadiot P. Transposition anionotropique d'ols diaryles acethyleniques // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1968. - № 1. -P. 193-200.

361. Котляревский И. Л., Шварцберг М. С, Фрппер Л. Б. Реакции ацетиленовых соединений. - Новосибирск: Наука - 1967. - 59-60.

362. Андреева И. В., Котон М. М., Акопова А. Н., Кукаркина Н. В. Полз^ение галогенпроизводных на основе акролеина // Журн. орг. Химии. - 1975. - Т. 11, № 5. - 954-955.

363. Molines Н., Nguyen Т., Wakselman Large scale synthesis of 2-fluoroacrolein // Synthesis. - 1985. - № 8. - P. 754-755.

364. Савиных Ю. В., Аксенов В. Сольволиз гел/-дигалоциклопропиловых эфиров // Изв. СО АН. Сер. хим. наук- 1978. - № 1. - 125-128.

365. Cromwell N. Н. а- и P-N-диaлкилaминo-a,P-шlsatuгated ketones // J. Am. Chem. Soc. - 1940. - V. 62, № 7. - P. 1662-1673.

366. Pickard P.L., Tolbert T.L. An Improved Method of Ketimine Synthesis // J. Org. Chem. - 1961. - V.26, № 12. - P. 4886-4888.

367. Weiberth F. J., Hall S. S. Tandem Alkylation-Reduction. Highly Stereoselective Synthesis of (£)-l-Hydroxymethyl Methyl Propenyl Ethers from Aldehydes Using 1-Lithio-l-methoxyallene // J. Org. Chem. - 1985. - V. 50, № 25. - P. 5308-5314.