Каталитическое восстановление полизамещенных солей пиридиния и родственных соединений тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Каталитическое восстановление солей пиридиния, пирилия, тиопи-рилия (литературный обзор).

1.1. Каталитическое восстановление солей пиридиния.

1.2. Каталитическое восстановление солей пирилия.

1.3. Каталитическое восстановление солей тиопирилия.

Глава 2. Каталитическое восстановление полизамещенных солей пиридиния и родственных соединений.

2.1. Синтез полизамещенных солей пиридиния, тетрагидро(изо)хинолиния, сим-октагидроакридиния.

2.2. Каталитическое восстановление полизамещенных солей пиридиния, тет-рагидро(изо)хинолиния, сим-октагйдршкридиния.

2.2.1. Восстановление полиарилзамегценныХ солей пиридиния.

2.2.2. Каталитическое восстановление солей 5,6,7,8-тетрагидро(изо)хино-линия. Синтез и стереохимия декагидро(изо)хинолинов.

2.2.3. Каталитическое восстановление солей Ы-арил-1,2,3,4,5,6,7,8-окта-гидроакридиния. Синтез, структурные исследования, возможные пути образования 9-, 10-замещенных пергидроакридинов.

2.3. Поиск путей практического применения синтезированных веществ.

Глава 3. Каталитическое восстановление полизамещенных солей пирилия

Глава 4. Экспериментальная часть.

4.1. Основные физико-химические методы, использованные в работе.

4.2. Синтез исходных веществ.

4.3. Синтез солей пиридиния, (изо)хинолиния, сим-октагидроакридиния

4.4. Каталитическое восстановление солей пиридиния, (изо)хинолиния, сим-октагидроакридиния.

4.5. Некаталитические методы восстановления солей пиридиния и сим-октагидроакридиния

4.6. Каталитическое восстановление солей пирилия и тетрагидрохромилия

Выводы.

Соли пиридиния и пирилия, доступны и достаточно распространены в природе, что, наряду с высокой реакционной способностью, позволяет широко использовать их в тонком органическом синтезе. К настоящему времени подробно изучено восстановление солей пиридиния и пирилия, которое осуществляют электрохимическим путем [1-6], с использованием в качестве восстановителей металлов [3, 4, 7, 8], дигидроникотинамида [9, 10], комплексных гидридов металлов [3, 7, 8, 11, 12], муравьиной кислоты [13-15], дитионита натрия [16]. Применение указанных реагентов приводит, как правило, к продуктам неполного восстановления гетерокольца - ди-, тетрагид-ропиридинам и дигидропиранам. Полностью насыщенные гетероциклы образуются с низкими выходами, часто в виде смеси изомеров. Разработка методов синтеза соединений указанного типа является актуальной задачей, что обусловлено их широким использованием в медицине, сельском хозяйстве и различных отраслях промышленности. Шестичленные азагетероциклы обладают широким спектром биологической активности [17, 18], входят в состав природных алкалоидов [19, 20], гербицидов [21] и других практически ценных веществ. Тетрагидропираны находят применение в синтезе полимеров, душистых веществ, клеев, смазок, растворителей, полупродуктов органического синтеза [22-24].

Одним из наиболее высокоэффективных способов синтеза насыщенных шестичленных азотсодержащих гетероциклов является метод каталитического восстановления солей пиридиния. К его достоинствам безусловно следует отнести селективность, стереонаправленность, высокие выходы целевых продуктов, использование дешевого восстановителя - молекулярного водорода и различных катализаторов, позволяющих проводить процесс в заданном направлении. Следует отметить, что ранее гидрирование пиридиниевых солей изучалось в основном на moho-, ди- и тризамещенных субстратах, то5 гда как поведение полизамещенных пиридиниевых солей в условиях реакции оставалось практически неисследованным.

Применение данного метода к солям пирилия является одним из мало изученных аспектов химии этого класса соединений, поэтому можно было бы предположить, что гидрирование солей пирилия позволит получать насыщенные кислородсодержащие гетероциклы ряда тетрагидропирана либо продукты раскрытия гетероароматического катиона - углеводороды, спирты.

Настоящая работа представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре и в отделе органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по теме «Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереохимии N-, О-, S-, Se-содержащих гетероциклических и гетероор-ганических соединений с одним или несколькими гетероатомами» (per. № 3.66.96).

На защиту выносятся результаты исследований по получению новых полизамещенных солей N-арилпиридиния, -тетрагидро-(изо)хинолиния; -октагидроакридиния; изучению каталитического восстановления полизамещенных солей пири-диния, тетрагидро(изо)хинолиния, сим-октагидроакридиния, их восстановления муравьиной кислотой, сплавом Ренея, диметилформамидом; исследованию каталитического восстановления солей пирилия, тетрагид-рохромилия, сим-октагидроксантилия; установлению стереостроения полученных полиарилпиперидинов, дека-гидро(изо)хинолинов, пергидроакридинов, октагидрохроменов; выявлению возможных путей образования шестичленных насыщенных азот-, кислородсодержащих гетероциклов из полизамещенных солей пири-диния и пирилия; изучению биологической активности синтезированных соединений. 6

Цель работы: изучение жидкофазного каталитического восстановления полизамещенных солей пиридиния и пирилия, выявление путей образования продуктов реакции, их конфигурационных и конформационных особенностей, путей возможного применения.

Научная новизна. Впервые получен ряд новых полиарилзамещенных солей пиридиния, 5,6,7,8-тетрагидро(изо)хинолиния, 10-арил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидроакридиния и изучено их гидрирование. Установлено, что каталитическое восстановление полизамещенных солей пиридиния и их конденсированных аналогов является удобным препаративным методом стереона-правленного синтеза полизамещенных пиперидинов, декагидро(изо)хиноли-нов, пергидроакридинов, недоступных иными путями (гидроариламинирова-нием 1,5-дикетонов, |3-циклокетолов и солей пирилия). Показано, что каталитическое восстановление приводит к образованию цис-изомеров - продуктов кинетического контроля реакции. Альтернативный путь восстановления с использованием муравьиной кислоты позволяет получать термодинамически наиболее стабильные изомеры. Предложена вероятная схема образования различных стереоизомеров 9,10-замещенных пергидроакридина через промежуточные соединения с 1,4- и 1,2-дигидропиридиновым фрагментом с их последующим каталитическим восстановлением.

Впервые изучена гидрогенизация тетрафторборатов 2,6-дифенил-пирилия; 2,4-диарил-5,6,7,8-тетрагидрохромилия. Разработаны условия, позволяющие получать насыщенные кислородсодержащие гетероциклы ряда тетрагидропирана и октагидрохромена и предложена вероятная схема их образования. Особенностью гидрогенизации 2,6-дифенилзамещенных тетрафторборатов пирилия, в отличие от их Э-гетероаналогов - солей тиопирилия, является раскрытие гетерокольца и образование жирноароматических углеводородов.

Практическая значимость. Разработаны методы получения полизамещенных шестичленных насыщенных 1М-, О-содержащих гетероциклов, жир7 ноароматических углеводородов. Результаты, полученные при исследовании конфигурационных и конформационных особенностей полиарилпипериди-нов, декагидро(изо)хинолинов, пергидроакридинов, замещенных октагидро-хроменов, могут быть использованы для идентификации родственных соединений. Среди синтезированных соединений обнаружены вещества с противотуберкулезным, умеренным антимикробным действием.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на XXXIV, XXXVI Международных научных студенческих конференциях «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 1996, 1998), VI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетеро-циклов» (Саратов, 1996); VII, IX Всероссийских студенческих научных конференциях «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 1997, 1999); I, II Всероссийских конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1997, 1999); Региональной научной конференции «Молодежь и наука на пороге XXI века» (Саратов, 1998); XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (С.-Петербург, 1998); VIII Всероссийской конференции «Химия для медицины и ветеринарии» (Саратов, 1998).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 17 работ: 4 статьи в центральной печати, 5 статей в сборниках научных трудов, а также 8 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 140 страницах машинописного текста, включая введение, 4 главы, выводы, список цитируемой литературы из 185 наименований, 9 таблиц, 12 рисунков.

Выводы

1. Изучено жидкофазное каталитическое восстановление полизамещенных солей пиридиния, пирилия, в том числе ранее неизвестных. Показано, что реакция является препаративным методом синтеза насыщенных азот- и кислородсодержащих гетероциклов - поли(арил)замещенных пиперидинов, тетрагидропиранов и их конденсированных аналогов и протекает сте-реонаправленно с образованием цис-изомеров. Установлены основные закономерности и особенности гидрирования в зависимости от строения субстратов и условий проведения реакции.

2. При гидрогенизации тетрафторборатов и перхлоратов пиридиния, тетра-гидро(изо)хинолиния, октагидроакридиния в условиях гетерогенного катализа происходит полное восстановление гетерокольца с образованием насыщенных азагетероциклов ряда пиперидина, декагидро(изо)хинолина, пергидроакридина, в том числе функционально замещенных.

3. Показано, что при некаталитическом восстановлении пиридиниевых солей (муравьиная кислота, водород in situ, диметилформамид) реакция успешно протекает по гетерокольцу только для солей N-арилпиридиния при использовании муравьиной кислоты в качестве восстановителя, тогда как N-метилзамещенные субстраты в выбранных условиях дезалкилируются с образованием пиридиновых оснований.

4. Установлено, что стереостроение насыщенных азотсодержащих гетероциклов определяется способом их восстановления и строением исходных соединений. При некаталитическом восстановлении образуются термодинамически наиболее стабильные изомеры (циклогекса)пиперидина, тогда как каталитический метод позволяет получать изомеры с цис-сочленением карбо- и гетероколец, конфигурация которых зависит от строения субстратов. Предложена схема образования стереоизомерных 9,10-замещенных пергидроакридинов через промежуточные соединения с 1,4- и 1,2-ди

120 гидропиридиновым фрагментом с их последующим каталитическим восстановлением.

5. Впервые изучено каталитическое восстановление солей тетрагидрохро-милия. Разработаны условия, позволяющие получать насыщенные кислородсодержащие гетероциклы ряда октагидрохромена, в том числе функ-циональнозамещенные. Показано, что гидрирование 2,6-дифенилзамещен-ных солей пирилия, в отличие от их 14-, 8-содержащих гетероаналогов, протекает с раскрытием гетерокольца и образованием жирноароматиче-ских углеводородов. Предложены вероятные схемы образования углеводородов и замещенных пергидрохромана.

1 1 ^

6. Методами ИК, ЯМР Ни С спектроскопии установлены конфигурации и конформации полученных О-содержащих гетероциклов: полиарилпиперидины и тетрагидропиран имеют цис-цис-цис-конфи-гурацию; перхлораты цис-цис-цис-1,2-диметил-3-метил(фенил)декагидроизо-хинолиния стабилизированы в конформации Б; перхлорат цис-транс-цис-1 -метил-2-(2-оксиэтил)-3-фенилдекагидроизохинолиния является А-конформером; цис-цис-цис-1,2,4-трифенилдекагидрохинолин закреплен в конформации А;

10-арилпергидроакридины выделены в виде смеси цис-син-цис- и цис-анти-цис-стереоизомеров; 9-фенил(2-фурил)замещенные 10-арилпер-гидроакридины имеют транс-анти-цис-конфигурацию; цис-цис-цис-2,4-диарилоктагидрохромены стабилизированы в конформации А;

8а-гидрокси(этокси)-2,4-диарилоктагидрохромены имеют транс-сочленение карбо- и гетероколец.

7. Получен ряд новых 1-арилзамещенных солей 2,4,6-трифенилпиридиния; 2,4-дифенил-5,6,7,8-тетрагидрохинолиния; 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидроакри

122

1.Volke J., Urban J., Volkeova V. Electrochemical reduction of 1,2,4,6-substituted pyridinium cations // Electrochim. acta. - 1994. - Vol.39, №13. -P.2049-2054.

2. Eisner U., Kuthan J. The chemistry of dihydropyridines // Chem. Rev. 1972. -Vol.72, №1.-P. 1-12.

3. Balaban A.T., Bratu C., Rentea C.N. One-electron reduction of pyrylium salts // Tetrahedron. 1964. - Vol.20, №2. - P.265-269.

4. Берберова H.T., Дорофеенко Т.Н., Охлобыстин О.Ю. Электрохимическое восстановление пирилиевых солей // Химия гетероцикл. соедин. 1977. -№3. - С.318-321.

5. Elschafie S.M.M., Abd-Elgaber A.A. Polarography studies on pyrylium salts // Z. Phys. Chem. 1987. - Bd.268, №5. - S.1049-1056.

6. Reynolds G.A., Van Allan J.A., Reagan Т.Н. Reduction of some flavilium salts with sodium borohydride // J. Org. Chem. 1967.- Vol.32, №12. - P.3772-3774.

7. Balaban A.T., Mihai G., Nenitzescu C.D. Reduction of pyrylium salts with sodium borohydride // Tetrahedron. 1962. - Vol.18, №2. - P.257-259.

8. Tanner D.D., Kharrat A. Substrate-specific reduction mechanisms of NADH model. Reduction of N-methylacridinium iodide and oo,a,a-threefluoro-acetophenone // J. Org. Chem. 1988. - Vol.53, №8. - P.1646-1650.

9. Selective reduction of pyridinium, quinolinium and pyrazinium salts to the di-hydro stage with 1 -benzyl-1,2-dihydronicotinamide / A.Nibole, G.Paglietti, R.Sanna, M.RAcheson // J. Chem. Res. Synop. 1984. -№1. - P.353-357.

10. Keay J.G. The reduction of nitrogen heterocycles with complex metal hydrides // Adv. Heterocycl. Chem. 1986. - Vol.39. - P.2-79.

11. Balaban T.-S., Balaban A.T. Dihydropyranes and tetrahydropyranes by reduction of pyrylium salts with sodium borohydride in acetic acid // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol.28. - P.1341-1344.

12. Cervinka O., Kriz O. Reactions of enamines. XI. Mechanism of formic acid reduction of pyridine nucleus // Coll. Czech. Chem. Commun. 1965. - Vol.30, №5.-P. 1700-1704.

13. Gizzi L.R., Joulie M.M. Mechanism of reduction of 3-carboxamido-quinolinium salts with formic acid and triethylamine // Tetrahedron Lett. 1969. - №36. - P.3117-3120.

14. Машковский М.Д. Лекарственные средства. M.: Медицина, 1986. - Т.1. -624 с.

15. Вратанян Р.С. Синтез и биологическая активность неконденсированных циклических производных пиперидина // Хим.-фарм. журн. 1984. - Т. 18, №11. - С.1294-1309.

16. Daly J.W., Garraffo Н.М., Spande T.F. // The Alkaloids / Ed. Cordell G.A. -New York: Acad. Press, 1993. Vol.43. - P.186-288.

17. Comins D.L., Al-awar R.S. Model Studies toward the Synthesis of the Lyco-podium Alkaloid, Phlegmarine // J. Org. Chem. 1995. - Vol.60. - P.711-716.

18. Баскаков Ю.А. Новые гербициды и регуляторы роста растений // Журн. ВХО им. Д.И.Менделеева. 1984. - Т.29, №1. - С.22-39.124

19. Пат. 4145338 США. Plasticized polyvinyl acetate composition / Matsubara S., Iwai S. // РЖ Химия. 1979. - 20Т60П.

20. Заявка 58-157815 Япония. Высокомолекулярные сложные полиэфиры / Кацуки Н., Абэ М., Маватари М., Игарами М. // РЖ Химия. 1984. -11С421П.

21. Караулова Е.Н. // Получение и свойства органических соединений серы / Под ред. Беленького Л.И. М.: Химия, 1998. - Гл.7. - С.289-317.

22. Carbon-13 NMR spectra of saturated heterocycles. XI. Tetrahydropyranes (oxanes) / E.L.Eliel, M.Manoharan, K.M.Pietrusiewicz, K.D.Hargrave // Org. Magn. Reson. 1983. - Vol.21, №2. - P.94-107.

23. Механизм гетероциклизации 1,5-дикетонов в условиях реакции каталитического гидрирования / Л.М.Юдович, Н.С.Смирнова, Г.И.Рыбина, О.В.Брюханова, В.Г.Харченко // Журн. орган, химии. 1987. - Т.23, вып.11.-С.2333-2338.

24. Клименко С.К., Тырина Т.И., Сорокин Н.Н. О стереохимической направленности катализируемой палладием гидрогенизации циклогексатиопира-нов и их производных // Химия гетероцикл. соедин.-1987.-№5.-С.614-619.

25. Стереохимические особенности каталитического восстановления солей сим-октагидротиоксантилия / В.Г.Харченко, Л.М.Юдович, О.А.Боженова, А.Д.Шебалдова // Химия гетероцикл. соедин. 1987. - №9. - С.1187-1190.

26. Гришина Г.В., Потапов Г.М. Стереохимия декагидрохинолина и декагид-рохинолона-4 // Химия гетероцикл. соедин. 1987. - №5. - С.579-599.

27. Bailey J.M., Booth Н., Al-Shirayda H.A.R.Y. Conformational Equilibria due to Ring Inversion in N-Alkyl-cz's-decahydroisoquinolines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1984. - №3. - P.583-587.125

28. Николаева Т.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П. Синтез и стереохимия пергидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1997. - №7. - С.867-886.

29. Химия пяти-, шестичленных N-, О-содержащих гетероциклов / Под ред. Кривенько А.П. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1997. - 272 с.

30. Potmischil F., Kalchhauser Н. Hydroacridines. XIV. Carbon-13 NMR spectra of Three Perhydroacridine Stereoisomers // Magn. Reson. Chem. 1994. -Vol.32. - P.563-564.

31. Hamilton T.S., Adams R. Reduction of pyridine hydrochloride and pyridonium salts by means of hydrogen and platinum-oxide platinum black. XVIII. // J. Am. Chem. Soc. 1928. - Vol.50, №8. - P.2260-2263.

32. Maxted E.B., Walker A.G. Studies in the Detoxication of Catalyst Poisons. Part VII. The Self-poisoning Effect in the Hydrogenation of Pyridine // J. Chem. Soc. 1948.-P.1093-1097.

33. Rylander P.N. Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis. Orlando: Acad. Press, 1979. - 325 p.

34. Заявка 54-66684 Япония. Получение 4-пиперидинопиридина / И.Утияма, М.Саваки, С.Како, Т.Цукихаси // РЖ Химия. 1980. - 4Н199П.

35. Ушаков М.И., Яковлева Е.В. Сравнительная скорость каталитической гидрогенизации пиридина и пиколинов и совместная гидрогенизация пиридиновых оснований // Журн. общ. химии. 1937. - Т.7, вып.3-4. - С.753-758.

36. Ушаков М.И., Иванова М.И., Кошелева Н.Ф. Каталитическая гидрогенизация смесей гидрохлоридов пиридиновых оснований // Журн. общ. химии. 1938. - Т.8, вып. 18. - С.1870-1872.

37. Ушаков М.И., Промыслов М.Ш. Гидрогенизация гидрохлоридов пиридиновых оснований и их смесей в присутствии платиновой черни. II. // Журн. общ. химии. 1947. - Т. 17, вып.5. - С.1015-1023.

38. Duling I.N., Price C.C. Polymerization and Copolymerization of N-Vinyl-pyridinium Salts // J. Am. Chem. Soc. 1962. - Vol.84, №4. - P.578-583.

39. Григорьева H.E., Гинце И.К., Любницкая Т.А. Продукты гидрирования хлорфенилата пиридиния // Журн. общ. химии. 1960. - Т.30, №3. - С. 10311037.

40. Григорьева Н.Е., Оганесьян А.Б., Мыш И.А. Каталитическое гидрирование N-арилзамещенных солей пиридиния // Журн. общ. химии. 1957. -Т.26, №6. - С. 1565-1569.

41. Lyle R.E., Warner G.H., Nelson D.A. La Hidrogenacion Catalitica por Etapas de las Sales de Piridinio // Bol. Soc. Quirn. Peru. 1965. - Vol.31, №3. - P.89-103; C.A. - 1966. - Vol.64. - 19548a.

42. Sugimoto N., Kugita H. Synthesis of piperidylcarbinols. I. Synthesis of Diphenyl- or phenylthienyl-N-methylpiperidylcarbinols // J. Pharmac. Soc. Jap. 1953. - Vol.73, №1. - P.66-71; РЖ Химия. - 1955. - 491.

43. Preparation and Ring Opening of 2-Methoxy-6-methyl-2-phenyl-l-ox-6-azaspiro2.5.octane, an Epoxyether / R.E.Lyle, S.A.Leone, H.J.Troscianiec,

44. G.H.Warner // J. Org. Chem. 1959. - Vol.24, №3. - P.330-333.

45. Sternbach L.H., Kaiser S. Antispasmodics. I. Bicyclic Basic Alcohols // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol.74, №9. - P.2215-2218.

46. Grob C.A., Renk E. Untersuchungen in der Chinuclidin-Reiche. 1. Mitteilung. Synthese und C-Alkylierung des l-Methyl-4-cyano-piperidins // Helv. Chim. Acta. 1954. - Vol.37, Fasc.6. - S.1672-1680.

47. Grob C.A., Renk E. Untersuchungen in der Chinuclidin-Reiche. 3. Mitteilung. 3-Chinuclidin-carbonsaure // Helv. Chim. Acta. 1954. - Vol.37, Fasc.6. -S.1689-1698.

48. Methyl 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydroisonicotinate / R.E.Lyle, E.F.Perlowski,

49. H.J.Troscianiec, G.G.Lyle // J. Org. Chem. 1955. - Vol.20, №12. - P.1761-1766.127

50. Hohenlohe-Oehringen К. l-Methoxybuten-(l)-on-(3) und primäre Amine // Monatsh. Chem. 1962. - Bd.93, H.3. - S.586-599.

51. Kawazu M., Kanno Т., Saito S. 5-Hydroxy-3-piperidylidenemethane derivatives as spasmolytics // J. Med. Chem. 1972. - Voll5, №9. - P.914-918.

52. Пат. 3862937 США. Phenethyl-3-piperidinecarboxamides / Sam J. // РЖ Химия. 1975. - 22048П.

53. Пат. 2377 Япония. N-Methylpiperidinecarbonitrile / Sugimoto N., Oshiro S. // C.A.- 1957.-Vol.51. 14827b.

54. Wenkert E., Wickberg B. General Methods of Synthesis of Indole Alkaloids. IV. A Synthesis of ¿//-Eburnamonine // J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol.87, №7. - P.1580-1589.

55. Wenkert E., Dave K.G., Haglid F. General Methods of Synthesis of Indole Alkaloids. V. Syntheses of d, /-Corynantheidol and J, /-Epialloyohimbane // J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol.87, №23. - P.5461.

56. Tetrahydropyridines / E.Wenkert, K.G.Dave, F.Haglid, R.G.Lewis, T.Oishi, R.V.Stevens, M.Terashima//J. Org. Chem. 1968. - Vol.33, №2. - P.747-753.

57. Wenkert E. Alkaloid synthesis // Acc. Chem. Res. 1968. - Vol.1, №3. - P.78-81.

58. Neue Synthesen in der Indol-Reihe / J.Thesing, H.Ramloch, C.Willersinn, F.Funk // Angew. Chem. 1956. - Jg.68, №11. - S.387-388.

59. Partielle katalytische Hydrierung von quartaren Pyridinium- und Isochinolin-ium-Salzen / C.Schopf, G.Herbert, R.Rausch, G.Schroder // Angew. Chem. -1957. Jg.69, №11. - S.391-392.

60. Hughes N.A., Rapoport H. Flavopereirine, an Alkaloid from Geissospermum vellosii II J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol.80, №7. - P.1604-1609.

61. Thesing J., Festag W. Synthese des Flavopereirins // Experientia. 1959. -Vol.15, №4.-P.127-128.

62. Schüttler E., Schwarz H. Uber das Alkaloid Serpentin aus Rauwolfia serpentina Benth // Helv. Chim. Acta. 1950. - Vol.33, Fasc.6. - S.1463-1477.128

63. Schwarz H., Schüttler E. Uber die Konstitution naturlicher und synthetischer quaternarer ß-Carboline, ihre Absorptionsspektren und die Konstitutionsermittlung ihrer Hydrierungsprodukte // Helv. Chim. Acta. 1951. - Vol.34, Fasc.2. - S.629-641.

64. Schüttler E., Schwarz H., Bader F. Isolierung von Alstonin aus afrikanischen Rauwolfia-Arten // Helv. Chim. Acta. 1952. - Vol.35, Fasc.l. - S.271-276.

65. Le Hir A., Goutarel R, Janot M.-M. Passage de la sempervirine a l'alloyohim-bane // Compt. rend. 1953. - Vol.235. - P.63-64.

66. Sharp T.M. Alkaloids of alstonia barks. III. Alstonine // J. Chem. Soc. 1938. -P.1353-1357.

67. Chevolot L., Husson H.-P. An Improved Preparation of Tetrahydropyridines from l-Alkyl-3-acylpyridinium Salts // J. Heterocycl. Chem. 1978. - Vol.15, №8. - P. 1509-1510.

68. Howton D.R., Golding D.R.V. Reduction products derived from a-phenacyl-pyridine // J. Org. Chem. 1950. - Vol.15, №1. - P.l-7.

69. Chevolot L., Husson H.-P., Potier P. Etudes en serie indolique-XI. Syntheses dans la serie de la dihydro-18,19-dl anthirine // Tetrahedron. 1975. - Vol.31, №20. - P.2491-2494.

70. Syntheses totales d'alcaloides a-acylindoliques. (±) Oxo-6 silicine et (±) epi-16,20 N(a) methylervatamine / H.-P.Husson, K.Bannai, R.Freire, B.Mompon // Tetrahedron. 1978. - Vol.34, №9. - P. 1363-1368.

71. Scheuing G., Winterhaider L. Eine Synthese der Lobelia-Alkaloide // Lieb. Ann. 1929. - Bd.473. - S.126-138.

72. An Improved Synthesis of Homoproline and Derivatives / R.T.Shuman, P.L.Ornstein, J.W.Paschal, P.D.Gesellchen // J. Org. Chem. 1990. - Vol.55, №2. - P.738-741.

73. Honel M., Vierhapper F.W. Selectivity of Hydrogénations. Part 3. N-Methyl-quinolinium, N-Methyüsoquinolinium, and 4-(3-Phenylpropyl)pyridinium Salts // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1982. - №11. - P.2607-2610.

74. Hayes F.N., King L.C., Peterson D.E. Reactions of 1,2-Epoxides with Salts of Organic Bases. II. Cyclohexene Oxide // J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol.78, №11.- P.2527-2528.

75. Lednicer D., Hauser C.R. A Novel Ring Enlargement Involving the ortho Substitution Rearrangement by Means of Sodium Amide in Liquid Ammonia // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol.79, №16. - P.4449-4451.

76. A.c. 740767 СССР. 1-Этилпиперидиний бромид и 1,3-диэтилпиперидиний бромид / Ягудеев Т.А., Байшиганов Е.И., Бажбенова С.И., Джакияев Г.М. // РЖ Химия. 1980. - 220114П.

77. Lounasmaa M., Tamminen T., Jokela R. Synthesis of the isoquinuclidine ring system // Heterocycles. 1985. - Vol.23, №7. - P. 1735-1740.

78. Bis-Ammonium Salts. Unsymmetric Derivatives of Substituted Pyridine Bases that Are Potent and Selective Hypotensive Agents / A.P.Gray, W.L.Archer, E.E.Spinner, CJ.Cavallito // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol.79, №14. -P.3805-3808.

79. Gautier J.A., Epsztein R., Olomucki M. Hydrogénation catalytique de quelques sels de bis-pyridiniums quaternaires ; appreciation analytique de la marche de la reaction// Compt. rend. 1953. - Vol.237, №23. - P.1533-1534.

80. Koelsch C.F., Carney J.J. Hydrogénation of Hydroxyglutaconaldehyde Dianil and of 3-Hydroxy-1-phenylpiridinium Salts // J. Am. Chem. Soc. 1950. -Vol.72, №5. - P.2285-2286.

81. Dobbs A.P., Jones K., Veal K.T. The Generation and Cyclization of Pyrid-inium Radicals as a Potential Route to Indolizidine Alkaloids // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol.38, №30. - P.5383-5386.

82. Peichl E., Kappe T. Ylide von Heterocyclen. 6. Mitt. Ylide von Barbitursauren mit Nicotinsaurederivaten als kationischem Strukturelement // Arch. Pharm. -1984. Bd.317, №11. - S.946-951.

83. Kappe T., Hariri M., Pongratz E. Ylide von Heterocyclen, III. Pyridinium Ylide von Malonylheterocyclen // Monatsh. Chem. 1981. - Bd. 112, №10. -S.1211-1219.

84. Reduction of l-(2-Hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)pyridinium Halides and Their Zwitterions. Formation of Di- and Tetra-hydropyrido2,l-b.benzoxazoles / G.Fukata, T.Itoh, S.Mataka, M.Tashiro // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1988.- №2. P.327-331.

85. Решетов П.В., Рожнова C.A., Кривенько А.П. Каталитическое гидрирование солей пиридиния // Химия гетероцикл. соедин. 1994. - №1. - С.68-72.

86. Голиков А.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П. Синтез N-(2-оксиэтил)замещенных пиперидинов и пергидрохинолинов // Химия гетероцикл. соедин. 1997. - №6. - С.851.

87. Заявка 61-275269 Япония. Способ получения N-алкилдекагидрохино-линов / Окадзаки X., Тамура Р., Вада X., Ониси К., Соэси К. // РЖ Химия. -1988.- 13068П.

88. Пирилиевые соли в реакциях гидроаминирования / П.В.Решетов, О.В.Федотова, А.П.Кривенько, В.Г.Харченко // Химия гетероцикл. соедин. 1990.- №5. С.608-611.

89. Mihai G., Balaban T.-S. Catalytic Hydrogenation of Pyrylium Salts: A Convenient Route to Alkyl-Substituted Tetrahydropyrans // Z. Naturforsch. 1986. -Vol.41b. - P.502-504.

90. Гидроаминирование солей пирилия / А.П.Кривенько, О.В.Федотова, П.В.Решетов, В.Г.Харченко // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - №12. -С.1652-1655.

91. Синтез и противовирусная активность замещенных пиперидинов и пергидрохинолинов / П.В.Решетов, А.П.Кривенько, Е.И.Бореко, Г.В.Владыко, Л.В.Коробченко //Хим.-фарм. журн. 1990. - Т.12, №1. - С.27-29.

92. Харченко В.Г., Боженова О.А., Шебалдова А.Д. О каталитическом восстановлении солей тиопирилия и их конденсированных аналогов // Журн. орган, химии. 1982. - Т. 18, вып.11. - С.2435-2439.

93. Боженова О.А. Синтез и комплексообразующая способность арилзаме-щенных тиоциклогексана и их конденсированных аналогов. Автореф. дис. канд. хим. наук. - Саратов, 1984. - 18 с.131

94. Katritzky A.R. Conversions of primary amino groups into other functionality mediated by pyrylium cations // Tetrahedron. 1980. - Vol.36, №6. - P.679-699.

95. Звездина Э.А., Жданова М.П., Дорофеенко Г.Н. Реакции солей пирилия с азотсодержащими нуклеофилами // Усп. химии. 1982. - Т.51, вып.5. -С.817-847.

96. Трухан Г.Е., Андрейчиков Ю.П., Дорофеенко Г.Н. Синтез и свойства солей N-арилпиридиния и их бензоаналогов // Изв. Сев.-Кавказского научн. центра высшей шк. Естеств. науки. 1981. - №3. - С.43-53.

97. Sliwa W. N-Substituted pyridinium salts // Heterocycles. 1989. - Vol.29, №3. - P.557-595.

98. Reactions of pyrylium salts with nucleophiles. XV. Stereoisomers of polyarylpyridinium salts and their interconversion / C.Uncuta, F.Chiraleu, M.D.Gheorghiu, A.T.Balaban // Rev. Roum. Chim. 1990. - Vol.35, №3. -P.323-338.

99. Katritzky A.R., Lloyd J.M., Patel R.C. The Preparation of Pyridiniums from Pyryliums // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1982. - №1. - P. 117-123.

100. Каминский В.А., Тиличенко M.H. Синтез солей сшш-октагидро-акридиния // Хим. гетероцикл. соедин. 1974. - №10. - С.1434-1435.

101. Гуцуляк Б.М., Новицкий З.Л. Синтез четвертичных солей 7,8,9,10-тетра-гидрофенантридиния // Журн. общ. химии.-1978.-Т.48, вып.8.-С. 1872-1874.

102. Саверченко А.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. Реакции 1,5-дикето-нов. VII. Взаимодействие 2,3-TeTpaMeTHneH-4R-6H4HKno3,3,1 .нонанон-9-олов-2 с анилином // Хим. гетероцикл. соедин. 1973. - №3. - С.384-386.

103. Каминский В.А., Шевчук Г.Я., Тиличенко М.Н. Синтез пиридиниевых солей взаимодействием а,|3-непредельных кетонов, первичных аминов и соединений с подвижными атомами водорода // Хим. гетероцикл. соедин. -1985. №8. - С.1060-1064.

104. Awartani R., Sakizadeh К., Gabrielsen В. The Preparation and Reactions of Phenyl-Substituted Pyrylium and Pyridinium Salts. Nucleophilic Substitution of132an Amino Group by Pyridine // J. Chem. Educ. 1986. - Vol.63, №2. - P. 172176.

105. Katritzky A.R., Brownlee R.T.C., Musumarra G. A C-13 study of the reaction of 2,4,6-triarylpyrylium cations with amines // Tetrahedron. 1980. - Vol.36, №11. - P.1643-1647.

106. Katritzky A.R., Manzo R.H. Kinetics and Mechanism of the Reactions of Primary Amines with Pyrylium Cations // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. -1981. №3. - P.571-575.

107. Kinetic Study of the Reaction of 2,4,6-Triphenylpyrylium Ion with Amines. Base-Catalyzed Ring-Opening Reaction of 2H-Pyran Intermediates / G.Doddi, G.Illuminati, M.Mecozzi, P.Nunziante // J. Org. Chem. 1983. - Vol.48, №26. -P.5268-5273.

108. Справочник химика / Под ред. Б.П.Никольского. 2-е изд., перераб. и доп. - Т.З. - М.-Л.: Химия, 1965. - 1008 с.

109. Заявка 60-149561 Япония. Производные пиперидина и способ их получения / Тэрати Ц., Накан И. // РЖ Химия. 1986. - 15090П.

110. Пат. 4666905 США. Diphenylmethylene piperidine compositions and methods to their use / Downs D.A., Tecle H. // РЖ Химия. 1988. - 4059П.

111. Пат. 4593073 США. 1,3-Disubstituted piperidine compounds as neuroleptic agents / Sarges R. // РЖ Химия. 1986. - 230101П.

112. Решетов П.В. Гидроаминирование и гидрирование 1,5-дикетонов и солей пирилия. Дис. канд. хим. наук. Саратов, 1990. - 157 с.

113. Кост A.H., Юдин JI.Г. Восстановление муравьиной кислотой и ее производными. II. Восстановление хинолина // Журн. общ. химии. 1955. - Т.25, вып. 10. - С. 1947-1950.

114. Keefer L.K., Lunn G. Nickel-Aluminum Alloy as a Reducing Agent // Chem. Rev. 1989. - Vol.89. - P.459-502.

115. Lunn G., Sansone E.B. Facile Reduction of Pyridines with Nickel-Aluminum Alloy // J. Org. Chem. 1986. - Vol.51, №4. - P.513-517.121. van Es Т., Staskun B. Reductions with Raney Alloy in Acid Solution // J. Chem. Soc. 1965. - P.5775-5777.

116. Hong C.Y., Kado N., Overman L.E. Asymmetric Synthesis of Either Enanti-omer of Opium Alkaloids and Morphinans. Total Synthesis of (-)- and (+)-Di-hydrocodeinone and (-)- and (+)-Morphine // J. Am. Chem. Soc. 1993. -Vol. 115, №23. - P. 11028-11029.

117. Зависимость между пространственным строением и центральным н-холинолитическим действием в ряду 1,2,4-замещенных декагидрохиноли-нов / Б.Б.Кузьмицкий, А.А.Ахрем, Л.И.Ухова, Н.Ф.Ускова // Изв. АН БССР. Сер. хим. 1970. - № 12. - С. 2774-2778.

118. Садыков А.С., Далишов Д.Н., Годовиков Н.Н. Фосфорилированные производные алкалоидов и азотсодержащих гетероциклов ингибиторы холинэстераз // Усп. химии. - 1983. - Т.52, вып.Ю. - С.1602-1623.

119. Handa S., Jones К., Newton C.G. Synthetic studies on morphine-based analgesics. Intramolecular Diels-Alder approach to 4a-aryldecahydroisoquinolines //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1995. - P.1623-1633.

120. Пономарев А.А., Чеголя A.C., Дюкарева B.H. Жидкофазное гидрирование некоторых азотсодержащих гетероциклов на рутениевых катализаторах // Химия гетероцикл. соедин. 1966. - № 2. - С.239-242.

121. Kinetic study on Hydrogenation of Isoquinoline over Supported Ruthenium Catalysts / Okazaki H., Soeda M., Ikefuji Y., Tamura R., Mochida I. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989. - Vol.62, №11. - P.3622-3627.

122. Booth H., Bostok A.H. Proton magnetic resonance studies of cyclic compounds. Part VIII. Conformation of cis- and trans-decahydroquinolines and their acyl derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1972. - №5. - P.615-621.

123. Eliel E.L., Vierhapper F.W. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of saturated heterocycles. V. cis-Decahydroquinolines // J. Org. Chem. 1977. -Vol.42, №1.-P.51-62.

124. Николаева Т.Г., Петрова H.B., Кривенько А.П. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 18. Каталитический синтез и пути образования заме135щенных цис-декагидрохинолинов и их изологов // Химия гетероцикл. соедин. -1999. №7. - С.929-934.

125. Weller D.D., Rappoport Н., Synthesis of cis- and trans-4a-Phenyldecahydro-isoquinolines // J. Am. Chem. Soc,- 1976. Vol.98, №21. - P.6650-6657.

126. Hirsch J.A., Chi T.V. General Syntheses of 6- and 7-carbomethoxy-trans-l-heteradecalins and 6- and 7-carbomethoxy-trans-2-heteradecalins // J. Org. Chem. 1986. - Vol.51, №12. - P.2218-2227.

127. The Reactions of Pyrylium Salts with Aliphatic Diamines and Chloro- and Hydroxy-amines / A.R.Katritzky, J.B.Bapat, R.M.Claramunt-Elguero, F.S.Yates, A.Dinculescu, A.T.Balaban, F.Chiraleu // J. Chem. Res. (M). 1978. -P.4783-4797.

128. Jones A.J., Hassan M.M.A. Carbon-13 magnetic resonance. Chemical shift additivity relationship in N-methyl-4-piperidines // J. Org. Chem. 1972. -Vol.37, №14. - P.2332-2337.

129. Jones A.J., Casy A.F., McErlan K.M. Carbon-13 magnetic resonance. The stereochemistry of 1,2- and 1,3-dimethyl-4-phenyl-piperidine derivatives // Can. J. Chem. 1973. - Vol.51, №11. - P. 1782-1789.

130. Casy A.F., Iorio M.A., Podo F. 13C NMR Studies of Isomeric Piperidine Derivatives with Opiate Properties and Related Compounds // Org. Magn. Reson. -1981. Vol.15, №3. - P.275-279.

131. Азагетероциклы на основе 1,5-дикетонов, (3-циклокетолов и этанолами-на / Т.Г.Николаева, П.В.Решетов, А.П.Кривенько, В.Г.Харченко // Химия гетероцикл. соедин. -1983. №10. - С.1370-1372.

132. Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5-дикетонов / Л.М.Еремеева, Т.В.Московкина, Ю.В.Василенко, А.Н.Саверченко, В.А.Каминский, М.Н.Тиличенко // Химия гетероцикл. соедин. 1979. - №2. -С.240-245.136

133. Мистрюков Э.А. Синтез цис- и транс-изомеров декагидрохинолина и октагидро-1-пириндина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. - №11. -С.2001-2009.

134. King P.E., Henshall Т., Whitehead H.L. Synthetical and stereochemical Investigation of Reduced Cyclic Bases. Part II. The eis- and trans-Deca-hydroquinolines // J. Chem. Soc. 1948. - №9. - P.1373-1375.

135. Поиск лекарственных веществ в ряду гидрохинолинов / Т.В.Московки-на, М.Н.Тиличенко, В.М.Куриленко, Л.П.Федяева-Басова // Хим.-фарм. журн. 1973.- Т.7, №3. - С.3-6.

136. Московкина Т.В., Тиличенко М.Н. Синтез и некоторые свойства а- и ß-форм 10-аминопергидроакридина // Хим.-фарм. журн. 1970. - Т.4, №3. -С.28-32.

137. Кривенько А.П., Николаева Т.Г. Восстановительное аминирование в синтезе гетероциклов. Саратов: Изд-во СГУ, 1991. - 82 с.

138. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 16. Каталитический синтез N-арилпергидроакридинов / Т.Г.Николаева, Л.М.Юдович, Н.Т.Комягин, А.И.Яновский, Ю.Т.Стручков, А.П.Кривенько // Химия гетероцикл. со-един. 1993. - №8. - С.1094-1100.

139. Алексеев В.И., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. 9-Фенил-10-алк(ар)илпергидроакридины из 9-фенил-10-алк(ар)илдекагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1976. - №7. - С.957-962.

140. Синтез и пространственное строение 8R-2,13-flHraflpoKcmpH4HK1. О Пло7.3.1.0 ' .тридеканов / А.П.Кривенько, Т.Г.Николаева, Л.М.Юдович,137

141. Н.Т.Комягин, А.И.Яновский, Ю.Т.Стручков, В.Г.Харченко // Журн. орган, химии. 1987. - Т.23, вып.5. - С. 1000-1008.

142. Barbulescu N., Potmischil F. Darstellung und Untersuchung der Hydroac-ridine. VII. Ein Direct-Verfaren fur Darstellung von N-alkyl- und N-aryl-perhydroacridinen // Rev. Roum. Chim. 1970. - Vol. 15, №10. - P. 1601-1610.

143. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 13. Пергидроакридины. Синтез и стереохимия / А.П.Кривенько, Т.Г.Николаева, Л.М.Юдович, Н.Т.Комягин, А.И.Яновский, Ю.Т.Стручков, В.Г.Харченко // Химия гетероцикл. соедин. 1987. - №12. - С. 1645-1650.

144. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 15. Каталитический синтез и изомеризация 9-замещенных 10-метилпергидроакридинов / Т.Г.Николаева, Л.М.Юдович, А.А.Пастухова, А.П.Кривенько // Химия гетероцикл. соедин. 1992. - №2. - С.200-204.

145. Высоцкий В.И., Тиличенко М.Н. Гидроаминирование 2,2'-метиленбисциклогексанона анилином и муравьиной кислотой // Химия гетероцикл. соедин. 1971. - №3. - С.376-377.

146. Пат. 4417052 США. Phenyl lower alkyl piperidines and pyrrolidines / Ze-nitz B.-L. // РЖ Химия. - 1984. - 2Ю95П.

147. Машковский M.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1993. - Т.2. - С.366-374.

148. Химиотерапия больных туберкулезом легких / Хоменко А.Г., Коротаев Г.А., Каминская A.A. // Пробл. туб. 1984. - №11. - С.70-78.

149. Хоменко А.Г Методика современной химиотерапии туберкулеза // Пробл. туб. 1988. - №8. - С.53-57.138

150. Collins L., Franzblau S.G. Microplate alamar blue assay versus BACTEC 460 system for high-throughput screening of compounds against Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium II Antimicrob. Agents Chemother. 1997. - Vol.41. - P.1004-1009.

151. Prägst F. Electrochemical production of triplet states. V. Electrochemical luminescence of 2,4,6-triphenylpyrylium Perchlorate rubren system // Electro-chim. Acta. - 1976. - Vol.21, №7. - P.497-500.

152. Баранов C.H., Думбай M.A., Кривун C.B. Реакции пирилиевых солей с нуклеофильными агентами // Химия гетероцикл. соедин. 1972. - №10. -С.1313-1316.

153. Gribble G.W. Sodium borohydride in carboxylic acid media: a phenomenal reduction system // Chem. Soc. Rev. 1998. - Vol.27. - P.395-404.

154. Balaban T.-S., Balaban A.T. 4-Phenyl-D3-dihydropyrans by reduction of pyrylium salts with sodium borohydride in acetic acid // Org. Prep, and Proced. Int. 1988. - Vol.20, №3. - P.231-236.

155. Решетов П.В., Селлер P.B., Кривенько А.П. Каталитическое гидрирование солей пирилия // Химия гетероцикл. соедин. 1998. - №5. - С.614-617.

156. Preparation and Stereochemistry of Some Substituted 2,6-Diphenyl-4-amino-tetrahydropyrans / N.Chandrasekrar, K.Ramalingan, M.D.Herd, K.D.Berlin // J. Org. Chem. 1980. - Vol.45, №22. - P.4352-4358.

157. Dolmazon R., Gelin S. Configuration and Conformation of Some 2-Hydroxy-cis- and -trans-1 -oxadecalins // Magn. Reson. Chem. 1985. - Vol.23, №11. -P.895-898.

158. Стереонаправленный синтез гидроксантенов / В.Г.Харченко, Л.М.Юдо-вич, Н.С.Смирнова, Г.И.Рыбина, Л.И.Маркова // Журн. орган, химии. -1987. Т.23, вып.З. - С.576-581.

159. Селективное гидрирование поликарбонильных соединений / В.Г.Харченко, Н.С.Смирнова, Л.И.Маркова, Г.И.Рыбина, К.М.Коршунова // Журн. орган, химии. 1979. - Т.15, вып.9. - С.1961-1965.139

160. О характере превращений 2-(3-оксоалкил)-1-циклогексанонов и 1,3-циклогександионов / В.Г.Харченко, Н.С.Смирнова, Л.И.Маркова, Л.В.Власова, Г.И.Рыбина, К.М.Коршунова // Журн. орган, химии. 1982. - Т. 18, вып.4. - С.804-807.

161. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parameters // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol.99, №15. - P.4899-4907.

162. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. - Vol.10, №2. - P.209-221.

163. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods. II. Applications // J. Comput. Chem. 1989. - Vol.10, №2. - P.221-264.

164. Stewart J.J.P. MOP AC, A semi-empirical molecular orbital program // QCPE. 1983. - Program №455.

165. Харченко В.Г., Пчелинцева H.B. Способы получения 1,5-дикетонов: Учебное пособие. Саратов: Изд-во СГУ, 1997. - 108 с.

166. Molecular Architecture. 2. Synthesis and Metal Complexation of Heptacyclic Terpyridyl Molecular Clefts / T.W.Bell, P.J.Cragg, A.Firestone, A.D.-I.Kwok, J.Liu, R.Ludwig, A.Sodoma // J. Org. Chem. 1998. - Vol.63, №7. - P.2232-2243.

167. Zelinsky N. Ueber eine Synthese der cyclischen tertiaren Alkohole mit Hulfe von Magnesiumhalogenalkylen // Ber. 1901. - Bd.34, №2. - S.2877-2884.

168. Farrow M.D., Kon G.A.R. Chemistry of the three-carbon system. VI. Some systems containing the benzoyl group // J. Chem. Soc. 1926. - Vol.128. -P.2128-2138; C.A. - 1926. - Vol.20. - 3447.

169. Balaban A.T., Boulton A.J. 2,4,6-Trimethylpyrylium tetrafluoroborate // Org. Synth. Coll. 1973. - Vol.5. - P.l 112.

170. Van Allan J.A., Reynolds G.A. The Preparation of Certain Pyrylium Salts by Using Chalcone and Boron Trifluoride Etherate // J. Org. Chem. 1968. -Vol.33, №3.-P. 1102-1105.140

171. О взаимодействии «семициклических» 1,5-дикетонов с сероводородом и эфиратом трехфтористого бора / В.Г.Харченко, С.К.Клименко, М.Н.Береж-ная, И.Я.Евтушенко // Журн. орган, химии. 1974. - Т.10, вып.6. - С.1302-1307.

172. Дорофеенко Г.Н., Садекова Е.И., Кузнецов Е.В. Препаративная химия пирилиевых солей. Ростов-на-Дону: Изд-во Рост, ун-та, 1972. - 226 с.

173. Fischer G.W., Hermann М. Pyryliumverbindungen. XXI. Struktur und Tautomerie von Pseudobasen unsymmetrisch substituierter 2,4,6-Triaryl-pyryliumsalze // J. prakt. Chem. 1984. - Bd.326, H.2. - S.287-302.

174. Каминский B.A., Тиличенко M.H. О взаимодействии 2,2'-метилен-дициклогексанона с анилином //Журн. орган, химии. 1969. - Т.5, вып.1. -С.186.