Кинетика и механизм деструкции полиметилметакрилата, инициированной фотовосстановлением комплексных хлоридных ионов железа (III) тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.06 ВАК РФ

Введение

Глава I. Литературный обзор.

1.1 Фотолиз ПММА в области собственного поглощения.

1.2 Химические превращения ПММА под действием проникающей радиации.

1.3 Образование радикалов в ШМА под воздействием механической энергии.

1.4 Превращения 1Ю1А, сенсибилизированные и инициированные низкомолекулярными добавками.

1.5 Особенности инициирования свободных радикалов фотовосстановлением хлоридных комплексов железа.

Глава 2. Методика эксперимента.

2.1 Исходные вещества, методы их приготовления и очистки.

2.2 Приготовление пленочных образцов.

2.3 Облучение образцов.

2.4 Методы исследования, использованные в работе.

Глава 3. Исследование кинетических закономерностей реакции инициирования радикальных процессов в ПММА и ПП фотовосстановлением хлоридных комплексов железа. 3.1 Форма оптических спектров поглощения хлорного железа и тетраэтиламмоний тетрахлороферриата ( ТЗАТХФ ) в ШМА и ПП.

- 3

3.2 Кинетика фотовосстановления хлоридных комплексов железа в ПММА при 77 и 293 К.

3.3 Кинетические закономерности фотовосстановления хлорного железа в полипропилене. III

Глава 4. Исследование кинетических закономерностей образования радикалов в ПММА и ПЛ.

4.1 Структура радикалов, образующихся при фотовосстановлении хлорид ных комплексов железа в ПММА.

4.2 Строение радикалов, образующихся при фотовосстановлении хлорного железа в полипропилене.

4.3 Кинетические закономерности накопления радикалов в ПММА и ПЛ.

4.4 Кинетические закономерности термической гибели радикалов.

Глава 5. Закономерности химических превращений полиметил-метакрилата, инициированных фотовосстановлением хлоридных комплексов железа.

5.1 Образование двойных связей в ПММА и их идентификация по УФ-спектрам поглощения.

5.2 Кинетические закономерности образования двойных связей при облучении образцов ПММА. с добавкой ТЭАТХФ при 293 К.

5.3 Деструкция ПММА, инициированная фотовосстановлением хлоридных комплексов железа при 77 К.

5.4 Деструкция ПММА, инициированная фотовосстановлением хлоридных комплексов железа при 293 К.

В настоящее время область применения полимерных материалов быстро расширяется. Это объясняется не только тем, что в условиях научно-технического прогресса возникает необходимость восполнять недостаток минерального сырья, но и тем, что по ряду эксплуатационных характеристик изделия из полимеров часто являются незаменимыми. Однако, общеизвестно, что в процессе эксплуатации изделия из полимеров теряют свои эксплуатационные характеристики. Происходит старение полимеров, связанное с протеканием в них,как правило, свободно-радикальных реакций, которые в конечном счете приводят к деструкции, сшиванию и другим химическим превращениям макромолекул. Поэтому, наряду с вопросами создания новых более совершенных полимерных материалов, с одной стороны, возникают проблемы повышения долговечности и увеличения надежности изделий из полимеров. С другой стороны,резкое увеличение применения полимерных материалов в различных отраслях народного хозяйства выдвинуло проблему утилизации отходов полимерной химии, вторичной переработки или уничтожения отработавших свой срок изделий без нанеоения ущерба окружающей среде. Частным случаем этой проблемы является создание само-разрушанщихся полимерных композиций.

В связи с этим, в настоящее время очень актуальными стали вопросы научного предсказания и регулирования срока службы полимерных материалов [I]. Разработка научных принципов стабилизации и регулирования срока службы полимеров невозможны без знания детального механизма и количественных характеристик процесоов старения. Поэтому выяснение детального механизма процессов старения полимеров и влияние на них различных факторов представляют собой важную практическую и теоретическую задачу.

Настоящая работа является составной частью широкого круга исследований по изучению механизмов свободно-радикального отарения полимеров и их стабилизации, проводимых в ИХФ АН СССР под руководством академика Н.М.Эмануэля.

Свободно-радикальные превращения макромолекул изучаются, как правило, при воздействии на полимер различных энергетических факторов (проникающей радиации, УФсвета, тепла, механических нагрузок и т.п.). Однако, при такого рода воздействиях могут происходить самые разнообразные процессы как радикальной, так и нерадикальной природы, которые приводят к изменению макроскопических свойств полимера. Для определения роли свободно-радикальных реакций в суммарном процессе старения желательно применение более мягких воздействий, единственным результатом которых являлось бы создание в системе макрорадикалов.

Для решения этой задачи представляется весьма перспективным применение метода инициаторов. Разложение инициаторов создает в оистеме активные частицы, которые способны генерировать макрорадикалы. При таком методе генерации макрорадикалов не происходит актов деструкции или сшивания макромолекул в акте инициирования и не образуются другие активные частицы,такие как ион-радикалы.

В последнее время метод инициаторов все более широко используется для исследования свободно-радикальных реакций старения полимеров*

Применение инициаторов для генерирования свободно-радикальных реакций осуществляется в настоящее время либо термическим, либо фотохимическим разложением инициирующих добавок. Недостатком термического инициирования является то, что, как правило, при повышенных температурах макрорадикалы неустойчивы и о механизме свободно-радикальных превращений можно судить лишь на основании анализа конечных продуктов превращения инициаторов и макромолекул.

Фотохимическое же инициирование можно осуществлять в широком диапазоне температур, и, в частности, при низких температурах, при которых первично образующиеся макрорадикалы термически стабильны. Это позволяет применять для идентификации макрорадикалов такой информативный метод, как метод ЭПР. Ограничением этого метода является то, что свободные радикалы, как правило, обладают интенсивными полосами поглощения в УФ и видимой области спектра и под действием света могут фотолизовать-ся. Возбужденный радикал может участвовать либо в актах передачи валентности с образованием макрорадикалов другой структуры, либо распадаться с разрывом цепи макромолекул или отщеплением боковых групп. Естественно, протекание этих процессов может усложнить картину протекания свободно-радикальных реакций, происходящих в полимере. В связи с этим при исследовании термических процессов, идущих с участием макрорадикалов,необходимо применять такие фотоинициаторы, которые имели бы полосы поглощения, не перекравающиеся со спектром поглощения полимера и образующихся макрорадикалов.

С эиой точки зрения весьма перспективным оказалось использование в качестве инициаторов хлоридных комплексов железа (III), обладающих широким спектром действия с высокими коэффициентами экстинции(£) в максимумах полос поглощения. Применение этого инициатора позволило на представителях различных классов полимеров (ШМА, ПП, ПМК, поликарбонаты, полиамиды, целлюлоза) методом ЭПР исследовать структуры макрорадикалов, образующихся при фотовосстановлении хлоридных комплексов £е(III), а также изучить процессы фотопревращения этих радикалов под действием света различного спектрального состава [2 ~ 7].

Исходя из этого, была поставлена задача на одном из представителей исследуемых полимеров (ПММА.) получить количественную кинетическую информацию о закономерностях фотовосстановления хлоридных комплексов £e(III) в твердом полимере при 77 и 293 К под действием света различного спектрального состава, исследовать структуру и кинетику образования макрорадикалов (акты инициирования свободнорадикальных превращений полимера) и изучить на количественном уровне к каким химическим изменениям приводят протека/ ющие в полимере термические превращения образующихся макрорадикалов.

Решение этой задачи потребовало применения совокупности различных физико-химических методов исследования (в основном ЭПР и Уф-спектроскопии и вискозиметрии).

Такой подход к последовательному количественному изучению всех стадий процессов: актов инициирования, установление структуры и кинетических закономерностей образования радикалов и последующих превращений макрорадикалов на основе анализа макромолекулярных продуктов и степени деструкции, осуществлен впервые.

Следует также отметить, что исследование радикальных превращений полимеров, инициируемых фотовосстановлением хлоридных комплексов £e(III), представляет и самостоятельный интерес. Соединения металлов переменной валентности ( к которым относится £е) являются в ряде случаев технологическими примесями, попадающими в полимер в процессе синтеза и переработки. С этой точки зрения данная система моделирует старение полимеров, инициируемого превращениями соединений металлов переменной валентности. Б частности, хлорное железо используется в ряде случаев, как инициатор радикальной полимеризации специальных полимерных композиций [в]. Кроме того, был предложен и запатентован метод получения термо-прявляемых фотографических изображений на основе пленок поливинилового спирта с добавкой хлорного железа [9,ю]. Естественно, что изучение радикальных превращений, инициируемых фотовосстановлением хлоридных комплексов Ре(III), в этих случаях имеет не только теоретическое, но и практическое значение.

Выбор в качестве объекта исследования ШМА. был продиктован следующими соображениями. Во-первых, хлоридные комплексы железа сравнительно легко вводятся в этот полимер в достаточных концентрациях. Во-вторых, в ходе работы было установлено, что в данной системе можно выбрать такие условия облучения, при которых можно изучать превращения макромолекул, обусловленных термическими превращениями только первично образующихся макрорадикалов, а также аналогичные процессы, осуществляемые радикалами, возникающими в результате фотолиза первичных радикалов. Таким образом, оказалось возможным целенаправленно варьировать структуру образующихся радикалов и изучать последствия их термических превращений. И, наконец, несмотря на то, что превращения ПММА. под действием различных энергетических факторов давно и подробно исследуются, на основании-литературных данных не выявлены количественные закономерности и механизм старения этого полимера в условиях эксплуатации, т. е. при сравнительно низких температурах под действием света не поглощаемого полимером.

Работа состоит из 5 глав.Первая глава это обзор литературы, посвященной в основном обсуждению современных представлений о механизме деструктивных превращений, протекающих в ПММА под действием различных энергетических факторов.Отдельный параграф обзора посвящен обсуждению некоторых особенности инициирования радикальных реакций хлоридными комплексами железа.Во второй главе описаны использованные в работе экспериментальные методы исследования.Третья глава посвящена изучению кинетических особенностей фотовосстановления хлоридных комплексов железа в твердой полимерной матрице. В четвертой главе рассмотрены состав образующихся в ПММА радикалов кинетические закономерности их накопления и гибели.В пятой главе приведены и обсуждены полученные экспериментальные данные по деструкции и накоплению двойных связей в ПММА.Предложен механизм деструкции ПММА.,инициированной фотовосстановлением хлоридных комплексов железа, который количественно описывает наблюдаемые закономерности.

ВЫВОДЫ

1. Изучена инициированная фотовосстановлением хлоридных комплексов железа (III) свободнорадикальная деструкция ШЛА. На количественном кинетическом уровне исследованы все стадии процесса, приводящего к деструкции ПММА. Предложен механизм протекающих в ПММА процессов, позволяющий количественно описать наблюдаемые кинетические закономерности деструкции и накопления двойных связей.

2. Впервые исследованы кинетические закономерности фотовосстановления в полимерных матрицах. Показано, что для обоих инициаторов этот процесс обусловлен фотовосстановлением комплексного иона CfeCf^. Впервые в рамках представлений о существовании распределения числа частиц по квантовым выходам фотовосстановления описан процесс фотовосстановления твердом полимере. Определены кинетические параметры этого процесса в ПММА и ПП при 77 и 293 К.

3. Установлено, что скорость радикалообразования при 77 К в ПММА прямо пропорциональна скорости инициирования. Вероятность образования радикалов на один фотовосстановленный ион равна I.

4. Впервые показано, что под действием света ci> 300 нм при

77 К фотолитические реакции макрорадикалов в ПММА не сопровождаются разрывом макроцепи и деструкция ПММА обусловлена только термическим распадом макрорадикалов.

5. Проведен подробный анализ роли каждого из образующихся в данной системе макрорадикалов в протекании процессов, связанных с изменением химической структуры макромолекул. Установлено, что первичные макрорадикалы в присутствии ионов железа (II) при разогревании от 77 до 293 К в основном взаимодействуют с ними. Это приводит к регенерации исходной формы Показано, что этот процесс не сопровождается деструкцией и изменением химической структуры полимера. Деструкция ПММА. в присутствии ионов железа (II), облученного при 77 К обусловлена термическим распадом радикала - CHg-C (CHg) -СН^ » происходящим с единичной эффективностью.

6. Изучены закономерности деструкции и накопления двойных связей в ПММА. под действием света с J>300 нм при 293 К в инертной атмосфере. Установлено, что кинетика накопления двойных связей и деструкции не зависит от спектрального состава действующего света. Сделано заключение, что фотохимические реакции макрорадикалов при данной температуре не происходят. Установлено, что скорость накопления двойных связей в ПММА. с МРМ&Ц прямо пропорциональна скорости инициирования с коэффициентами I и 0,3 для изолированных и сопряженных двойных связей соответственно.

7. Установлено, что процесс деструкции ПММА., облученного при 293 К в инертной атмосфере, характеризуется возрастанием эффективности деструкции с увеличением глубины превращения инициатора. Впервые показано, что деструкция в инертной атмосфере обусловлена как термическим распадом первичных макрорадикалов, так и распадом макрорадикалов, возникающих при акцептировании низкомолекулярных радикалов срединными двойными связями.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В настоящей работе впервые было проведено количественное исследование механизма деструкции ШМА в уоловиях инициирования овободнорадикального процеоса фотовосстановления хлоридных комплексов железа. Подробно изучены кинетические закономерности реакции фотовосстановления хлорного железа и иона в твердой полимерной матрице в инертной атмосфере. Предложена формально-кинетическая модель, позволяющая описать процесс фотовосстановления этих добавок до очень глубоких степеней превращения в предположении существования распределения числа частиц по их квантовым выходам фотовосстановления. Сопоставление кинетики фотовосстановления хлорного железа и ТЭАТХФ . в ПММА и ПП при темпера' турах 77 и 293 К позволило сделать заключение, что это распределение связано не с существованием различных хлоридных комплексов железа, которое следует из анализа оптических спектров хлорного железа в ПММА, а со свойствами полимерной матрицы. В принципе такие закономерности можно ожидать для различных фотохимических процессов в твердых полимерах. И действительно,в последнее время в ряде работ предложены аналогичные описания кинетических закономерностей различных фотопроцессов в твердых полимерах [91,147].

В настоящее время связь процессов фотовосстановления хлоридных комплексов и радикалообразования в твердых матрицах изучена явно недостаточно. В данной работе для ПММА и ПП установлена количественная связь между реакциями фотовосстановления и радикало образования. В ПММА практически совпадающие значения квантовых выходов этих процессов вплоть до глубоких степеней превращения указывают на высокую эффективность этих фотоинициаторов в реакции образования макрорадикалов. Совершенно иная зависимость образования радикалов при фотовосстановлении ялорного железа наблюдается вШ, В этом олучае вероятность образования радикалов на фотовосстановленный ион возрастает в ходе процесса. В литературе описана еще одна система (замороженные спирты + £eCIg) [117], в которой изучена взаимосвязь этих процессов. Б ртой работе наблюдали уменьшение вероятности во времени вероятности образования стабилизирующихся в системе радикалов на фотовос-становленшй ион.

Таким образом, в различных системах могут реализовываться самые разнообразные закономерности, связывающие процеосы фотовосстановления и радикалообразования, и наблюдаемая в ПММА прямая пропорциональная зависимость этих процессов является частным случаем. С этой точки зрения представляется интересным изучение закономерностей образования радикалов при фотовосстановлении соединений металлов переменной валентности в полимерных композициях, рекомендованных для бессеребряной фотографии и литографии, в которых эти добавки являются фотоинициаторами.

Изучение закономерностей превращения макрсрадикалов ПММА при разогревании образцов от 77 до 293 К позволило установить существование реакции взаимодействия макрорадикалов с ионами двухвалентного железа. Важный является вывод о том, что эта реакция не приводит к каким-либо химическим изменениям макромолекул и в результате ее происходит регенерация инициатора. Существование такой реакции позволило провести повторное облучение образцов (предварительно размороженных после первого облучения и вновь замороженных) при 77 К оветом о Д = 365 нм. Показано, что повторное фотовосстановдение приводит к идентичным первичным кинетическим закономерностям процессов фотовосстановления и радикалообразования. Значения квантовых выходов обоих процессов практически не менялись (ом.табл.6). Более того, состав радикалов, генерируемых в полимере, также оотавался прежним. В этом случае разогревание образцов вновь должно приводить к деструкции полимера, измерение вискозиметрическим методом степени деструкции показало,что при повторном облучении действительно происходит дополнительная деструкция. По предварительный данным концентрация разрывов составила 6 * 7.оль/кг, для образцов, содержавших начальную концентрацию добавки равную 0,05 моль/кг (после 4-х циклов облучения при 77 К).

Таким образом, при проведении циклических процессов: облучение при 77 К, разогревание образцов до комнатной температуры можно добиться того, что концентрация разрывов макромолекул будет совпадать с концентрацией инициирующей добавки. це более эффективное разрушение полимера можно осуществить, проводя фотолиз образцов с добавками хлоридных комплексов железа в присутствии кислорода. Действительно, при фотолизе хлорного железа в ПММА при 293 К на воздухе светом с А = 365 нм оптическая плотность образцов в области поглощения инициатора практически не менялась, т.е. несмотря на высокие скорости фотовосстановления хлорного железа, скорость окисления кислородом воздуха ионов Ре(П) также достаточно велика. Скорость деструкции в этих условиях была постоянной или несколько ускорялась во времени, причем за 20 мин облучения концентрация разрывов составила 4,5 1СГ2моль/кг при концентрации добавки 4,7 I(Г^голь/кг.

Таким образом, при облучении на воздухе, варьируя время и интенсивность облучения можно добиться любой степени разрушения полимера. Более того, можно отметить, что пленки ПММА, содержащие хлорное железо и хранившиеся без специальной защиты от света, через месяц деструктировали настолько, что рассыпались при прикосновении. Эти факты могут представить самостоятельный интерес с точки зрения создания саморазрушающихся полимерных композиций.

Основное внимание в работе уделено реакциям термического превращения макрорадикалов в ПММА. Обнаружены общие для данного полимера закономерности в протекании химических превращений макрорадикалов, не зависящие от присутствия в системе хлоридных комплексов железа. Во-первых, впервые установлена высокая эффективность термического распада макрорадикала ^CHg-C(СНд)-СН^, с разрывом макроцепи. Во-вторых, сделано заключение, что термический распад радикала -С(СНз)(С00С^)-СН-С(СНд)(С00С^)^ осуществляется двумя путями: с разрывом макроцепи и с отщеплением сложноэфирной группы и образованием изолированной двойной связи. В-третьих, установлено непосредственное участие изолированных двойных связей во вторичном радикальном процессе, приводящем к деструкции.

Полученные в данной работе результаты можно применить для анализа процессов, происходящих в ПММА при облучении в области его собственного поглощений. В последнее время было показано, что в условиях прямого фотолиза ПММА при комнатной температуре при используемых интенсивностях света не происходит фотолиза макрорадикалов и они превращаются только в термических реакциях

49]. Тогда единичная вероятность распада радикалов -CHgл

-С(СБд)-СН2 и ИЗО о разрывом макроцепи заставляет исключить возможность реакции разрушения сложноэфирной группы с образованием этих радикалов в качестве инициирующей стадии свободнора-дикальных процессов с короткой длиной кинетической цепи.В этом случае концентрации разрывов и разрушившихся сложноэфирных групп должны быть соизмеримыми. Из литературы,однако,известно, что в условиях прямого фотолиза эти величины различаются в 50-80 раз в пользу процесса отщепления сложноэфирной группы без разрыва макроцепи [39,44]. С другой стороны, предложение о большой длине кинетической цепи реакций, приводящих к разрушению сложноэфирных групп также не согласуется с полученными в настоящей работе результатами.Во-первых, потому,что было установлено, что метоксикарбонильный радикал не вступает в реакцию отрыва атома водорода от макромолекулы ШМА, во-вторых, если в ШМА в условиях прямого фотолиза образуются макрорадикалы тС(СНд) (СООСНд)-СН-СМСНд) (СООСНд)~,то они должны термически распадаться с соизмеримыми скоростями по двум направлениям: с разрывом макроцепи и отщеплением сложноэфирных групп.

В качестве гипотезы можно высказать предположение, что основные продукты фотолиза ШМА (изолированные двойные связи и метилформиат) образуются в результате диспропорционирования в "клетке" радикалов ~СН2-С(СНд)-СН2 и COOCHg. Выход же радикалов из "клетки" по-видимому мал и метоксикарбонильный радикал или продукт его распада (СНд) взаимодействуют не макромолекулой, а акцептируются двойными связями с образованием макрорадикалов. В этом случае скорость деструкции должна лежать в интервале

I ж. и при малых выходах радикалов из "клетки" может соответствовать наблюдаемым величинам квантовых выходов деотрук-ции. Естественно, эти представления являются лишь ципотезой и требуют экспериментальной проверки.

1. Эмануэль Н.М. Химия в СССР. Усп. химии, 1982, т.51, в.12, с.1937-2068.

2. Парийский Г.Б., Давыдов Е.Я. и др. О взаимодействии полиметилметакрилата с атомами хлора, образующимися при фотовосстановлении хлорного железа. Изв. АН СССР, сер. химич., 1972, }Ь2, с.281-289.

3. Давыдов Е.Я., Парийский Г.Б. и др. Изучение свободнорадикаль-ных превращений поликарбоната на основе 1,1-ди(4-оксифенил)-циклогексена (илона) методом ЭПР. Изв. АН СССР, сер. химич., №3, с.546-550.(1973г.)

4. Давьщов Е.Я., Парийский Г.Б., Топтыгин Д.Я. Исследование термического распада макрорадикалов полиметакриловой кислоты. Высокомолек.соед., Б, 1979, т.21, J£6, с.413-419.

5. Парийский Г.Б., Постников Л.М. и др. Исследование методом ЭПР процессов образования и фотопревращения макрорадикалов в по-ликапроамиде под действием света. Высокомелек.соед., А,1974, т.14, ЖЗ, с.482-489.

6. Давыдов Е.Я., Парийский Г.Б. и др. Исследование методом ЭПР природы свободных радикалов целлобиозы, индуцированных фото1. Орвосстановлением ионов Ре . Изв. АН СССР, сер. химич., 1974, №, с. 1747-1754.

7. Топтыгин Д.Я. Свободнорадикальные реакции разрушения твердых полимеров. Дис. докт. хим. наук.- Казань, 1977,250с.

8. Benqough W.I., Carson I.G. Effects of Salts on Vinyl Polyme^ rization. Trans. Far. Soc.,1971,v.67,No.58,pp.1104-1114.- 203

9. Плюснин В.Ф., Бажин Н.М. Фотографический материал. Авт. свцц. M8I0I5. Откр. изобр., тов. знаки, 1975, №30.

10. Грицан Н.П., Бажин Н,М,, Головачева В.Г., Ерошкин В.И., Фокин Е 'П. Авт. свид. Ж>79925. Откр.изобр.,тов. знаки, 1979, ЖЗО.

11. Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла.-Л.,Химия, Ленинград, отд-ние, 1972. 544с.

12. RSnbyB. Rabek J.F. ESR Spectroscopy in Polymer Research.- IT-Y., 1977, 41Op.

13. Милинчук В.К., Клиншпонт Э.Р., Пшежецкий С.Я. Макрорадикалы. -- М., Химия, 1980,-263с.

14. Бутягин П.Ю. ,Колбанев Й.В., Радциг В.А. Спектры ЭПР свободных радикалов в продуктах разрушения твердых полимеров., Физ. тверд, тела, 1963, т.5, c.2257-226D.

15. Sakaquchi М. et al. ESR study on PMMA main chain scission induced by mechanical fracture. J. Polymer Sci. Polym. Lett. Ed., 1974, v.12, Wo.11, pp. 609-613.

16. Schneider E.E., Day M.J., Stein G. Effects of X-rays upon Plastics. Paramagnetic Resonance. Nature, 1951, v.168, pp.644-645*

17. Ершов Ю.А., Кузина С.И., Нейман И.Б. Механизм светового старения и светостабилизация полимеров. Усп. химии, 1969, т.38, в.2, с.289-299.

18. Hajimoto J., Tamura N., Okamoto S. Electron Spin Resonance Spectra of PolyCmethyl methacrylate} Irradiated at 77 K. J.

19. Polym. Sci.,A3,1965, pp.255-263.

20. Дубинская Б.А., Бутагин П.Ю. 0 первичных радикалах, образующихся при механической деструкции макромолекул., Высокомолек.соед., Б, 1967,т.9,с.525-528.

21. Sohma J., Tabata M. ESR evidance of indirect main-chain scissions in poly(methyl methacrylate). Europ. Polym. J., 1980, v.16, No.7, pp.589-595.

22. Ohnishi S-I., Nitta I. Rate of Formation and Decay of Free Radicals in -Irradiated Polymethyl Methacrylate by ^eans of Electron Spin Resonance Absorption Measurements. J. Polym. Sci.,1959, v.38,No.134, pp.451-458.

23. Genskens G., David C. Indentifcation of Free Radicals Produced by the Radiolysis of Poly(methyl methacrylate) and Poly(methyl acrylate) at 770K. Macromolec. Ghem.,1973, v.165,pp.273-280.

24. Журков C.H., Томашевский Э.Е., Закревский В.А. Изучение макрорадикалов, образующихся при механическом разрушении полимеров. Физика тверд, тела, 1961, т.З, с.2841-2847.

25. Tino J.,Szocs F. An AfteivEff ect of Pressure to the ESR Spectra of Irradiated PMMA. Polym.J. Japan,1973, v.4,pp.120-123.

26. Ten-Bosch J.J., Verhelst W.F., Chadwick K.H. Relation between Free Radicals and Uitra-Violet Absorption in Poly(methyl methacrylate). J. Polym. Sci.,1972, A-1, v.10,pp.1679-1685.

27. Парийский Г.В., Давыдов Е.Я., Топтыгин Д.Я.О взаимодействии полиметилметакрилата с атомами хлора, образующимися при фотовосстановлении хлорного железа. Изв. АН СССР, сер. .химич., : \ 1972, МО, с.2207-2212.

28. Давидов Е.Я., Парийский Г.В., Топтыгин Д.Я. О фото превращениях свободных радикалов сложноэфирных групп полиметилметакрилата. Высокомолек.соед.,А, 1975, т.17, $7, с.1504-1509.

29. РенбиБ., Рабек Я. Фотодеструкция, фотоокисление, фотостабилизация полимеров. Пер. с англ.- М., Мир, 1978, 675с.

30. Fox R.B. Photodegradation of high polymers. Progress in Polymer Sci. Pergamon-Press.,1967,v.1,pp.45-89.

31. Schultz A.K.degradation of Polymethylmethacrylate by ultraviolet light. J. phys. Chem.,1961,v.65,pp.967-972.

32. Fox ft.В., Isaaks L.A., Stokes Photolytic Degradation of

33. PolyCmethyl Methacrylate). J. Polym. Sci.,1963, V.A1,p.1079-1086,

34. Shlyapintokh V.Ja., Goldenberg V.I. Effect of photostabilizers on the rate of photodegradation of polymethylmethacrylate. Europ. Polym. J.,1974,v.10,No.8,pp.679-685.

35. Charlesby A., Thomas D.K. A comparison of the effect of ultra-violet and gamma radiation in polymethylmethacrylate. Proc. Roy. Soc,1962,v.269,pp.104-124.

36. Gardner D.G., -Radiation Induced Polymerization of Ethene-sulfonamide. J. Polym. ^ci.,1960,v.42,Wo.139,pp.119-123.

37. Gardner D.G,,Epstein L.M. Protection against Radiatin Damage in PMMA by High-Energy Electrons and by Ultraviolet Light. .J.Chem. Phys.,1961, v.34,Ho.pp.1653-1660.

38. Бус Я.М., ЩербаВ.Д., Тынный A.H. Спектроскопическое исследование фотодеструкции полиметилметакрилата. Физ.-хим. механика материалов, 1970, т.6, М, CII4-II6.

39. Гундер О.А., Власов В.Г. и др. Повышение фотоустойчивости полиметилметакрилата. Пластмассы, 1968, .№6 с,3-5.

40. Фролова М.Й., Невский Я.В., Рябов А.В. Световое старение полиметилметакрилата. Высокомолек.соед., 1961, т.3,$6, с.877--8831.

41. Поправко Т.С.,Михеев Ю.А.,Топтыгин Д.Я. Фотохимическое црев-вращение ПММА. Докл. АН СССР, 1977, т.232, с.856-860.

42. Gupta A.,Liang P. et al. Characterizatin of a Dissociative Excited State in the Solid State: Photochemistry of PolyCme-thylmethacrylate). Macromolec.,1980,v.13,No.6,pp.1696-1700.

43. Allison J.T. Photodegradation of PolyCmethyl methacrylate). J. Polym.Sci., A-1,1966, pp.1209-1221.

44. Ясина Л.Л., Пудов B.C. Масс-спекррометрическое исследование фотолиза ПММА. Высокомолек.соед., А, 1973, т.15, Ж>,с.1291--1296.

45. Фролова М.И., Ефимов М.И., Рябов А.В. Световое старение по-лиметилметакрилата. З.Изучение светового разрушения при помощи ультрафиолетовых и инфракрасных спектров. Труды по химии и хим. технологии (Горький),1964, т.2,МО,с.304-310.

46. Гольденберг В.И., Шляпинтох В.Я. О длительной люминесценции полимеров. Высокомолек.соел., А, 1969, т.II, Й9,с.1958-1961.

47. Гольденберг В.И., Вайнштейн Ь.Ф., Шляпинтох В.Я. Влияние стабилизаторов на разрушение эфирных групп при облучении пленок полиметилметакрилата УФ-светрм.Высокомолек.соед.,А,1972,т.14,с.I718-1726.

48. Быстрицкая Е.В., Самсонова Л.В. и др. Влияние стабилизаторов на кинетику накопления свободных радикалов при облучении пленок полиметилметакрилата УФ-светом. Высокомолек.соед.,А, 1972, т.14,Л8, с.1727-1737.U

49. Михеев Ю.А., Поправко Т.О., Топтыгин Д.Я. Образование ненасыощенных углерод-углеродных связей при фотолизе полиметилметакрилата. Докл. АН СССР, 1973, т.210, ЖГ, с.148-150.

50. Червоненко B.C., Рогинский В.А., Пшежецкий С.Я. Фотохимия с свободных радикалов,радикалы спиртов и простых эфиров. Хим. выс. энергий, 1970, т.4, №5, с.450-451.

51. Мельников М.Я., Фок Н.В. О механизме фотодеструкции ПММА. при фотолизе при 77 К. Докл. АН СССР, 1976, т.231, №2, с.388-392.

52. Даввдов Е.Я., Парийский Г.Б., Топтыгин Д.Я. Свободноради-кальная деструкция полиметилметакрилата и полиметакриловой кислоты, инициированная фотовосстановлением добавок ферри-цианида калия, Высокомолек. соед., А, 1977, т.19, №5, с.977--983.

53. Solly R.К.,Benson S.W. Carbon-hydrogen bond strengths in methyl formate and the kinetics of the reaction with iodine. Interrad.J.Chem.Kinetics,1969,v.1,No.5,pp.427-437.

54. Yoshida H., Kodaira T. et al. An Electron Spin Resonance

55. Study of Irradiation PMMA.Bull.Chem.Soc.Japan,1964,v.37,No.10, pp.1531 -1534.

56. Charlesby A. Radiation Research. Ed. Silini D. Amsterdam --North Holland publ.Co.,1967, p.265.

57. Махлис Ф.А. Радиационная физика и химия полимеров.- М. Атом-издат,1972, 326с.

58. Itzhaki R.F.,Alexander P. .The Effect of Polonium Alpha Rays on the Physical Properties of Polyethylene and of Polymethyl-methacrylate.Radiation Res.,1961,v.15 »No.5,РР•553-560.

59. Schultz A.R.,Roth P.I., ^erge J.M. Radiation Degradation of Polymethacrylates .Dose Rate and Medium Effects. J.Polym.Sci. 1963, A-1, pp.1651-1669.

60. V/all L.A.,Braun D.W. -Irradiation of Polymethylmethacrylate and Polystyrene. J.Phys.Chem.,1957,v.61,No.2,pp.129-136.

61. Tab at a M. ,%usa S.Fast Neutron Irradiation Effect of Polymers. 1. Degradation of Poly(methyl methacrylate).

62. Зверев А.Б., Лаврентович Я.И., Кабакчи A.M. Влияние величины ЛПЭ на радиационно-химические процессы сшивания и деструкциинекоторых полимеров. Хим. выс. энергий,1969, т.5,с.453-459.

63. Пшежецкий С.Я. Механизм радиационнно-химических реакций.-М. Химия,1968,с.335.

64. David С., Fuld D., Genskens G. Radiolysis of PMMA in the Presence of Ethylmercaptan. Makromol. Chem.,1970,B.139, S.P69-274.

65. David C., DeBie F., Genskens G. Mechanism of the Radiolysis of

66. PolyCmethyl methacrylate) at 77 K. Effect of Ethanethiol on

67. Post-Irradiation Reactions.Makromol.Chem.,1975,B.176,No.11, S.3493-3496.

68. Tarikai A.,David C. Thermal and Photo- Induced Phenomena in -Irradiated PolyCmethyl methacrylate). J.Polym. Chem. Polym. Chem. Ed.,1975,v.13,No.4,pp.797-805.

69. Genskens G., Hellineks E.,David C. Thermal degradation of gamma;',irradiated isotactic and atactic PMMA. Europ.Polym. J., 1971,v.7,No.1,pp.87-93.

70. Genskens G., Fuld D., David C. Radiolysis of PolyCmethyl methacrylate) in the Presence of Ethylmercaptan. Makromol. Chem.,1972, B.160.S.135-143.

71. Боровикова В.А., Багдасарьян X.G. Механизм радиационной деструкции полиметилметакрилата. Исследование газообразных про. дуктов радиолиза. Хим.Выс. энергий,1969, т.З,)£2,с.174-175.

72. Todd A. The Mechanisms of Radiation Induced Changes in Vinyl Polymers. J.Polym. Sci.,1960, v.42,pp.223-247.

73. Abraham R.J.,Melville H.W. et al. Electron Spin Resonance s Spectra of frei* Radicals in Irradiated» Polymethylmethacrylate and related Compounds.Trans.Par.Soc.,1958,v.54,No.8,p.1133-1139

74. Tabata M.,Sohma J.Spin trapping Studies of Polymethylmethacrylate degradation in solution. Europ.Polym.J.,1980,v.16, No.7,pp.589-595.

75. Schnabel W. Pulse radiolysis of polymer solution. Reports of the 6th International Congress of Radiation Research, Tokyo, 1979,pp.348-357.

76. Бутягин П.Ю. 0 природе механической деструкции полиметилметакрилата, Высономолек. соед., 1967, А, т.9, И,с. 136-143.

77. Sakaguchi М.,Sohma J.ESR Evidence for Main-Chain Scission Produced by Mechanical Fracture of Polymers at Low Temperature. J.Polym.Sci. Polym Phys.Ed.,1975,v.13,Ho.6,pp.1233-1245.

78. Бутягин П.Ю. 0 механизме превращения в макромолекулах при 80 К. Докл. АН СССР, 1963, т.148, И, с. I29-I3I.

79. Бутягин П.Ю. 0 механизме реакции гибели свободных радикалов в ШМА. Докл. АН СССР, 1965,т.165, Ж, с.103-106.

80. Куценова А.В., Анисимов В.М. и др. Разрушение нафталина в ходе сенсибилизированной им деструкции полиметилметакрилата. Высокомолек.соед.,Б, 1973, т.15, №3,с.222-225.

81. Батеха И.Г., Шекк Ю.Б. и др. Перенос энергии с высших трип-летных уровней как причина фотодеструкции полимеров. Докя. АН СССР, 1971, т.197, с.614-617.

82. Виноградова В.Г., Шелимов Б.Н., Фок Н.В. Двухквантовые фото-сенсибилизированные реакции ароматических соединений в полимерных матрицах. Хим. выс. энергий, 1968, т.2, №2,с.136-142.

83. Мельников М.Я., Фок Н.В. Фотохимические реакции свободных ра. дикалов в твердой фазе. Успехи химии, 1980, т.49,в.2,с.452-482.

84. Куценова А.В. Исследование кинетических особенностей протекания процесса фотосенсибидизации в твердых полимерах. Дис. канд. хим. наук.- Москва, 1978, 187с.

85. Zinkovskaya O.V., Fuki V.K.,et al. Degradation of Polyvinyl acetate) and Poly(methyl methacrylate) during Photolysis Sensitized by Aromatic Compounds at 77 K.J.Polym.Sci.Polym.Lett. Ed.,1978,v.16,No.1,pp.41-45.

86. Rado R.,Szocs P. et al. Kinetics of the decomposition of benzo-yloperoxide in poly(methyl methacrylate) at the pressures. Chem.Zvest.,1973,v.27,pp.796-798.

87. Szocs P. The effect of high pressure on free-radical reactions in solid polymers. High-Temperature, High-Pressures, 1977,v.9,pp.511-512.

88. SZocs F.,Placek J.,Borsig E. Isobaric Temperature Dependceof Radical Generation in Poly(methyl Methacrylate).J.Polym. Sci.Polym Chem.Ed.,1975,v.13,PP.2807-2811.

89. Szocs P.,Placek J.^orsig E.Generation of Free Radicals in

90. Poiymer Matrix at High Pressure.J.Polym.Sci.,1971 ,B9,Note, PP.753-756.

91. Морозова И.Н., Самсонова Л.В. и др. Фото превращение полиметил-метакрилата,.индуцированное некоторыми антиоксидантами. Высо-комолек.соед.,А, 1974, т.16,)Ю,с.1820-1825.

92. Самсонова Л.Б., Шляпинтох В.Я., Ершов В.Б. Фото превращение пространственно-затрудненных фенолов в полимерах. Высокомолек.соед., А, 1980,т.22, М,с.209-217.

93. Дубинекая A.M., Душкина Л.И. Исследование методом ЭПР взаимодействия атомов Н с полимерами при низких температурах. Высокомолек.соед., А, 1972, т.14, №7, с.1467-1470.

94. Symons М.С.,West D.X.,Wilkinson J.G. Low-Temperature Studies of Photolyses of Transition-Metal Complexes.J.Phys.Chem., 1974,v.78,pp.1335-1336.

95. Эмануэль H.M., Бучаченко А.Л. Химическая физика старения и . стабилизации полимеров.- М., Наука, 1982,359с.

96. Tabata М. ,Watanabe 0.,Sohma J. Main-Chain scission of PMMA induced by chlorinated nitrosobenzenes as radical generators. Polym. Degrad. and Stab.,1980-1981,v.3,pp.443-452.

97. Balzani V.,Carassiti V. Photochemistry of coordination compounds. ,-IT-Y-»L. Acad.Press., 1970,p.432.

98. Uri N. Inorganic free radicals in solution. Chem.Rev.,1952, v.50,pp.375-454.

99. Dainton F.S., Jones R.G. Ferric-chloride-photosensitized

100. Polymerization of Acrylonitrile in NjH1-dimethylforamide.

101. Trans.Far.Soc.,1967,v.63,pp.1512-1524.

102. Bengough W.I., Ross J.C. Effects of Salts of Metals on Vinyl Polymerization. Trans.Far.Soc.,1966,v.62,pp.2251-2268.

103. Холмогоров B.E. Метод ЭПР в исседовании фотопереноса электрона и сенсибилизированных реакций. Успехи химии, 1969,т.38, в.2, с.321-348.

104. Gamlen G.A., Jordan D.O. A Spectrophotometric Study of the Iron(111) Chloro-complexes. J.Chem.Soc.,1953,pp.1435-1442.

105. Friedman H.L. The Visible and Ultraviolet Absorption Spectrum of the Tetrachlorofrrate(III) Ion in Various Media.

106. J.Amer.Chem.Soc.,1952,v.74,pp.5-10.

107. Metzler D.E., Myers R.J. The Distribution of Ferric Iron between Hydrochloric Acid and Isopropyl Ether Solution. J. Amer.Gh em. Soc. v. 72,1950, pp. 37-7 6-3780.

108. Cusker P.A.,Kennard S.M-S. A Spectrophotometric Study of Anhydrous IronClII^Chloride and Tetrachloroferric(lII) Acid in Dioxane and other Ethers.J.Amer.Chem.Soc.,1959,v.89,p.2976-2982.

109. Крюков А.И., Ткаченко З.А. Фотохимическое хлорирование и окисление олефинов при участии PeCIg. Докл. АН СССР, 1968, т. 179,с.1340- 1344.

110. Крюков А.И., Иваницкая С.А. Фотохимическое жидкофазное окисление толуола в присутствии хлорного железа. Укр. хим. ж., т.34, с.3-7.

111. Swanson Т.В.,Laurie V.W. Electron Magnetic Resonance and Electronic Spectra of Tetrachloroferrate(III) Iron in Nonaqueous Solut ion.J.Phys.Chem.,1965,v.69,No.1,pp.244-250.

112. X05#Evans M.G.,Uri N.Photоchemical Polymerization in Aqueous Solution. Nature,1949,v.164,pp.404-405.

113. Evans M.G., Santappe M.,Uri N. Photoinitiated free-radical polymerization of vinyl compounds. J.Polym.Sci.,1951,v.7,pp.243

114. Cavell E.A.S.,Gilson J.J.,Meels A.S. Effect of Ferric Salts on the Kinetics of Polymerisation of Acrylamide Initiated by 4-4'-azo-bis-4-Cyanopentanoic Acid. Makromol.Chem.,1964,v.73, pp.145-153.

115. Saha M.K. ,Mukhe;ju A.R. et al. Endgroups in PolyCmethyl Methacrylate) initiated by Photosensitized Ferric Salts in Aqueous Media.J.Polym.Sci.9 С,1967,v.16,pp159-166.

116. Плюснин В.Ф., Бажин H.M. Изучение фотолиза комплексов Ee(III) с ионами брома при низких температурах. Хим.выс.энергий, 1974,т.8. М, с.316-322.

117. Королев В.В., Бажин Н.М. Туннельный механизм фотоокисления неорганических ионов в растворах. Хим.выс.энергий, 1978, т.12, №5, с.425-426.

118. Плюснин В.Ф., Бажин Н.М. Структура и фотохимия комплекса PeCI^. Изв. СО АН СССР, сер. химич., 1980, с.8-13.

119. Плюснин В.Ф., Бажин Н.М., Киселева О.Б. Фотохимия хлоридных комплексов Си. (и) в растворах этанола. Ж.физ. химии, 1980, т.54,ЖЗ, с.672-675.

120. Плюсиии В.Ф.,-Бажин Н.М., Усов О.М. Фотохимия растворов (II) при высоких концентрациях в спирте и диметилформамнде. Ж.физ. химии, 1979, т.53, МО, с.2673-2676.

121. Плюснин В.Ф,, Бажин Н.М. Изучение строения бромид ных комплексов £e(III) в кислых водных и спиртовых растворах. Ж.Орг. химии, 1974, т.44, №7, с.1417-1422.

122. Дзюба С.А., Райцимринг A.M., Цветков Ю.Д. Исследование парной функции пространственного распределения радикал-парамагнитный ион методом электронного спинового эха. Теорет. и эксп. химия, 1978, т. 14, }&2, с. 193-200.

123. Крюков А.И., Ткаченко З.А. Фотохимическое хлорирование и окисление олефинов при участии хлорного железа.Докл.АН СССР,1968, т.179, 1Ю, с.1340-1344.

124. Плюснин В.Ф., Бажин Н.М. Фотолиз спиртовых матриц с большой концентрацией PeCIg. Хим. выс. энергий, I98I,t.I5,J62,c.I42-- 146.

125. Gill N.S. Complexe Halides of the Transition Metals.PartII. Tetrahedral Iron-Complexes. J.Chem.Soc.,1961,v.12,pp.3512--3515.

126. Quintino M. Some new quaternary ammonium salts. Boll.Chim. Farm.,1933,B.72,S.441-451.

127. Warnock M.,Gardner D.G. Molar Absorptivity of Poly(methyl Methacrylate) in the Near-Ultraviolet Region. J.AjJpl.Polym. Sci.,1968,v.12,pp.2325-2337.

128. Анализ полимеризационных пластмасс.- M., Химия, 1967, с.424.

129. Day P.,Jorcensen O.K. A Sample Molecular Orbital Model of Transition-Metal Halide Complexes. J.Chem.Soc.,1964,No.12, pp.6226-6231.

130. Дятлова Н.М. Комплексоны. под. ред. проф. ЛАстовского.-М., Химия, 1970, с.417.

131. Калверт Д., Питтс Д. Фотохимия, пер. с англ. М., Мир, 625с.

132. UV-Atlas of Organic Compounds. N-Y. L. Plenum.Press.,1966, v.1,pp.19-20.

133. Bueding E. Formation of tiglic and n-valeric acids by bacteria free Ascaris limbricoides. J.Biol.Chem.,1953,v.202,No.2,pp.505-512.

134. Caliezi A.,Schinz H. Sesquiterpenes and azulenes. XCII.Cycli-zation of dihydro-j -and dihydro-o(,-ionylideneacetic acid to bycyclofarnesylic asid. Helv. Chim. Acta,1950,v.33,p.1129-1136.

135. Казанский В.Б., Парийский Г.Б., Воеводский В.В. Изучение методом ЭПР свойств атомов водорода и дефектов, образующихся при облучении силикатов. Труды II Всесоюзного совещания по радиационной химии. Из-во АН СССР, 1962, с.656-659.

136. Рафиков С.Р., Павлова С.А., Твердохлебова И.И. Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений.-М.,Из-во АН СССР,1963,с.325.

137. Бельговский И.М., Гольдберг В.М. и др. Изучение молекулярно-весового распределения при термоокислительной деструкции полистирола методом температурного осаждения полимеров. Докл. АН СССР,1970,т.I92,c.I2I-I22.

138. Flory P.J. Principles of Polymer Chemistry. N-Y. Univ.Press. 1953,672р.

139. Крюков А.И., Назарова Л.В., Дайн Б.Я. Спектры и фотохимия спиртовых растворов солей трехвалентного железа. Украин. хим. ж.,1963,т.29,в.8,с.806-819.

140. Иваницкая С.А., Крюков А.И.Сенсибилизированное хлорным железом фотохимическое разложение эфиров уксусной кислоты. Украин. хим. ж.,1973,т.39,в.12,с.1204-1207.

141. Иваницкая С.А., Король А.Н., Крюков А.И. Сенсибилизированноехлорным железом фотохимическое разложение эфиров. Украин.хим.ж.,1.39^.12,0.1248^1256.

142. Багдасарьян Х.С., Кронгауз В.А., Кардаш Н.С. О механизме защитного действия ароматических аминов при радиолизе полимеров. Сенсибилизированное образование ион-радикалов аминов. Докл. АН СССР, 1962,т.144; M,c.I0I-I04.

143. Крюков А.И., Кучмий С.Я. и др. О механизме фотохимического взаимодействия хлорного железа с олефинами. Докл. АН СССР, 1975,т.222,№4,с.882-885.

144. DeKock M. Charge-Transfer Spectra of Matrix-Isolated 3d Transition-Metal Dichlorides. J,Chem.Phys.,1968,v.49,No.10, pp.4521-4526.

145. Chyi-Teng Shieh, Gregory N.W. Spectrophotometry Study of the Vapors of Iron(III)Chloride and of fixture of Iron(III)Chloride and Aluminium(III)Chloride Evidence for Formation of Mixed Metal Dimer Molecules, J.Phys.Chem.,1975,v.79,p.828-833,

146. Naida Dr.S.,Gill N.S. et al. Stereochemistry of complex halides of the transition metals. Nature,1958,v.182,pp.168--170.

147. Антипова-Каратаева И.И. ,Золотов Ю.А.,Серебрякова И.Б. Спект-рофотометрическое изучение хлоридных комплексов железа(Ш)в в связи с экстракцией железа кислородосодержащими растворителями. Ж. неорг. хим.,1964, т.9, №7, с.1712-1719.

148. Simmons E.L. The Photochemistry of Solid Layers Reaction Rates. J.Phys.Chem., 1971,v.75,N0.4,pp.588-590.

149. Похолок T.B. Инициированное окисление полистирола и влияние антиоксидантов. Дисс. канд. хим. наук, Москва,1973,134с.

150. Плюснин В.Ф. Строение и фотохимия галогенидных комплексов Ре(III).,Дисс. канд. хим. наук, Новосибирск,1874,145с.

151. Brealey G.J., Uri N. Photochemical oxidation-reduction and Photocatalysis. The Photochemical Activity of FeCl^ in Alcohol as Oxidizing Agent and as Catalyst. J.Chem.Phys., 1952,v.20,pp.257-262.

152. Карпухин O.H. Влияние подвижности среды на формально-кинетические закономерности протекания химических реакций в конденсированной фазе. Успехи химии,1978,т.47, Жэ ,c.I09I-III9.

153. Боровикова В.А. ,Багдасарьян Х.С. О механизме действия ароматических антирадов. Хим. выс. энергий, 1967, т. 1,М, с. 340- 345.

154. Радциг В.А. Спектры ЭПР, структура и конформации свободных радикалов в полипропилене и полибутене. Высокомолек.соед., 1975, т.17,с.154-162.

155. Клиншпонт Э.Р., Милинчук В.К. Фотохимические реакции свободных радикалов в облученных полимерах. НИИтехнико-экономических исследований,1976,№5,с.13-18.

156. Блюменфельд Л. А., Воеводе кий В. В., Семенов А. Г. Применение ЭПР в химии.- Новосибирск,Из-во СО АН СССР, 1962, 240с.

157. Бажин Н.М. Первичные стадии переноса электрона в реакциях фотоокисления фотовосстановления в конденсированной фазе. Дисс. докт. хим. наук, Новосибирск,1982,378с.

158. Butjagin P. Decay of free Radicals in Polymer Media. Pure

159. Appl. Chem.,1972,v.30,pp.57-76.

160. Роджерс К. Растворимость и диффузия в сб. Проблемы физики ихимии твердого состояния органических соединений. Пер. с англ.- М.,Мир, 1968,с.229-328.

161. Збинден Р. Инфракрасная спектроскопия высокополимеров.-М., Мир,1966,с.48.

162. Bird B.D., Day P. Analysis of Charge Transfer Spectra of Some First-Transition Series Tetrahalide Complexes. J.Chem.Phys.,1968,v.49,Ho.1,pp.392-403.