Кинетика реакций акватации и нуклеофильного замещения комплексов платины (II) с пуриновыми и пиримидиновыми лигандами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

1. Введение

2. Литературный обзор.

2.1. Кинетика и механизм реакций аквотации комплексов платины(П) дихлородиаминового типа

2.2. Кинетика реакций нуклеофильного замещения в комплексах платины(П) ди- и триаминового типа

3. Экспериментальная часть.

3.1. Характеристика исходных веществ, метод, аппаратура, методика эксперимента, статистическая обработка экспериментальных данных

3.2. Исследование кинетики реакций аквотации изомерных комплексов платины(П) дихлородиаминового типа.

3.2.1. Исследование кинетики аквотации цис-ди-хлородиаминов шштины(Д)

3.2.2. Исследование кинетики аквотации транс-дихлородиаминов платины(П)

3.3. Исследование состояния изомерных комплексов шв тины(П) дихлородиаминового типа в растворах хлорида натрия.

3.3.1. Изучение изменения электропроводности растворов хлорида натрия в присутствии комплексов платины(П) диаминового типа.

3.3.2. Изучение изменения активности хлорид-ионов в растворах хлорида натрия при введении комплексов платины(П) диаминового типа

3.4. Исследование кинетики реакций нуклеофшгьного замещения галогенид-ионов на цитидин и инозин в комплексах платины(П) триамминового типа

3.5. Исследование кинетики реакций ну кле офильного замещения галогенид-ионов на цитидин и инозин в комплексах платшш(П) диамминового типа.

4. Обсуждение результатов.

5. Выводы.

Ли т е р а т у р а

Пр ил о ж е н ия.

Цис-дахлородиамминплатина(П) '^Ct J (Д2Д) и некоторые другие диацидодиамжш платины(П) оказывают противоопухолевое действие на многие штаммы опухолей [l-з].

К настоящему времени противоопухолевые свойства ДБД полностью изучены, и комплекс ДЦП рекомендован к практическому применению в клинике, В США этот препарат является одним из основных лекарственных средств в химиотерапии опухолей. Заканчивается первая и вторая фазы клинических исследований других диацидодиами-нов платины(П) [4].

В СССР в Ленинградском химико-фармацевтическом институте на кафедре аналитической химии совместно с ВОНЦ АМН СССР разработан эффективный противоопухолевый препарат "платин", который тоже относится к дихлородиаминам платины(П).

Механизм противоопухолевого действия ДЦП и его аналогов обусловлен их взаимодействием с пуриновыми и пиримидиновыми основаниями ДНК [5J. Наибольшая способность к такому взаимодействию обнаружена для нуклеозидов ДНК гуанина и цитидина.

В качестве одной из причин различия противоопухолевой активности цис- и транс-дихлородиамшюв шгатины(П) называют различив в кинетических характеристиках процесса аквотации этих комплексов: скорость аквотации цис-изомеров значительно меньше скорости аквотации трано-изомеров, благодаря чему цис-изомеры успевают дойти в неизменном виде до ядерной ДНК, а транс-изомеры вступают в реакции с компонентами межклеточной жидкости - аминокислотами, протеинами и др.

Кинетика взаимодействия изомерных ди- и триаминов плати-ны(Д) с пуриновыми и пиримидиновыми основаниями ДНК и их антиметаболитами не изучена. Имеется лишь одна работа, где описана кинетика взаимодействия бромидного комплекса триаминового типа с инозином [V].

Из сказанного вытекает целесообразность исследования кинетики аквотации (гидролиза) изомерных дихлородиаминов платины(П) и кинетики нуклеофильного замещения ацидолиганда в триаминах и диаминах платины(П) на пуриновые и пиримидиновые основания ДНК и их антиметаболиты. Так как в организм цис-дихлородиамины вводятся в физиологическом растворе (0,15 М раствор хлорида натрия), который моделирует неорганическую составляющую часть межклеточной жидкости, то представляется целесообразным исследовать состояние изомерных дихлородиаминов платины(П) в этом растворе.

В соответствии с вышесказанным в цель работы входило:

1) изучение кинетики аквотации изомерных дихлородиаминов шгатины(П) типа [Pt А^ С£ J » где А - гидроксиламин и его производные ;

2) исследование состояния изомерных дихлородиаминов плати-ны(П) в растворах хлорида натрия;

3) изучение кинетики реакций нуклеофильного замещения гало-генид-ионов на нуклеозиды пуриновых и пиримидиновых оснований ДНК в комплексах триамминового типа [PtfNH^LX] X » гДе L -инозин, цитидин, X - СБ , ВГ';

4) изучение кинетики реакций нуклеофильного замещения гало-генид-ионов в изомерных диамминах платины(П) состава [Pt(NH3)2 Х^ J f где X -Zt » В Г, на инозин и цитидин,

В ходе исследования предполагалось:

I) выявить влияние геометрического строения комплексов и природы амина на кинетические характеристики аквотации изомерных дихлородиаминов платины(П);

2) охарактеризовать состояние изомерных дихлородиаминов платины(П) в 0,15 М растворе хлорида натрия;

3) установить, как влияет геометрическое строение комплекса, природа входящего лигацда и замещаемого галогенид-иона на скорость и механизм реакций нуклеофильного замещения ацидолиган-да на нуклеозвды в три- и диамминах шштины(П);

4) выявить особенности кинетики реакций нуклеофильного замещения в комплексах шгатшш(П) с участием пуринов и пиримиди-нов и получить данные о кинетическом проявлении трансвлияния этих лигандов;

5) сделать некоторые заключения о состоянии и реакционной способности комплексных соединений платины(П) в биологических средах.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

7. Результаты исследования кинетики акватации изомерных ди-хлородиаминов гшатины(П) позволяют сделать некоторые заключения относительно устойчивости этих комплексов в воде и биологических средах. Показано^* что скорость процесса акватации изомерных ди-хлородиаминов хдатиныШ) не является фактором, определяющим их противоопухолевую активность. Данные по кинетике нуклеофильного замещения галогенид-ионов на цитидин и инозин в комплексах пла-тины(П) ди- и триамминового типа могут быть использованы для моделирования взаимодействия этих комплексов с пуриновыми и пири-мидиновыми основаниями ДЕК.

1. Rosenberg Б., Van Camp L., Trosko J.E., Mansour V.H. Platinum compounds: a new class of potent antitumour agents. - Nature, 1969, v. 222, pp. 385-386.

2. Rosenberg B. Some biological effects of Platinum compounds. New agents for the control of tumoure.-Plat♦ Met. Rev., 1971, v. 15, №2, pp.42-51 .

3. Horacek P. and Drobnik J. Interaction beetween DM and cis-dichlorodiammineplatinum(Ib>.- Biochim. Biophis. Acta, 1971, v. 254, p. 341.

4. Коновалова А.Л., Преснов M.A., Стеценко А.И., Миткинова Н.Д., Дьяченко С.А., Минина С.А., Ефимова Л.С. Результаты углубленного изучения комплекса I-цис. Б сб.: Химиотерапия опухолей в СССР, 1976, № 21-22, е.143-146.

5. Drobnik J. and Horacek P. Specific biological activity of platinum complecxes. Contribution to the theory of molecular mechanism.-Chem. Biol. Interact., 1973, v. 7, p. 223.

6. Seguin J.Y., Konget P.C., Zador Ы. Cinetique de 1»interaction de l'inosine avec le |jPt(dien)BrjBr.-Can. J. Chem., 1974,v# 52, pp.2603-2607.

7. Basolo P., Chatt G., Gray H,, Pearson R., Shaw B. Kinetics of the reaction of alkyl and aryl compounds of the nickel group with pyridine .-J. Chem. Soc., 1961, v.5, pp«> 2207 -2215.

8. Banerjia D., Basolo Б1., Pearson R., Mechanism of substitution Reactions of complex Ions. XII. Reactions of Some Platinum Varions Reactants.- J. Am. Chem. Soc., 1957, v.79, №15,PP. 4055-4062.

9. Basolo F., Pearson R. The Trans Effecfc in Metal Complexes. -Progress Inorg. Chem., 19 62, v.4, pp.381-453.

10. Basolo F. Substitution Reactions of Square Planar Complexes, -Advan. Chem. Ser., 1965, v.49, pp.81-106.

11. Гринберг A.A., Шагисултанова Г.А. Некоторые данные по кинетике обмена в комплексных бромидах платины. Изв. АН СССР ОХН, 1955, № 16, с.981-987.

12. Grantham L.F., Elleman T.S., Martin D.S. Exchange of Chlorine in Aqueosus Systems Containing Chloride Complexes of Platinum (II). J. Am. Chem.,Soc., 1955, v.77, p.2965.

13. Гринберг A.A., Кукушкин Ю.Н. Кинетика гдцролиза некоторых комплексных соединений двухвалентной платины. Ж.неорган. химии, 1957, т.2, в.10, с.2360-2367.

14. Гринберг А.А., Кукушкин Ю.Н. О кинетике взаимодействия аммиака с некоторыми солями типа КгРЬХц. и К [Pi NH3X3] Ж.неорган.химии, 1959, т.4, в.2, с.319-324.

15. Гринберг А.А., Кукушкин Ю.Н. Кинетические исследования некоторых комплексных соединений двухвалентной платины. О взаимном влиянии координированных групп. Ж.неорган.химии, 1958, т.З, с.1810.

16. Бабаева А.В., £удый Р.И. Кинетика реакций замещения хлора на нитрогруппу в транс- НОгСЁ\ • Ж.не орган.химии, 1961» т.6, в.И, с.2457-2461.

17. Gray H. Rates of Some Substitution Reactions of Platinum(II) Complexes. J. Am. Chem. Soc., 19^2, v.84, pp.1548-1552.

18. Cleare M.J. Transition metal complexes in cancer chematherapy. Coord. Chem. Rev., 1974, v.12, pp.349-405.

19. Черняев И.И. Комплексные соединения переходных металлов. Избранные труды. Книга вторая. М.: Наука, 1973, 467 с.

20. Martin D.S., Adams R.J. Trans-dichlorodiammineplatinum(II). Acid Hydrolysis and the isotopic exchange of the chloride ligands. Advances Chem. Coordinat. Compounds., 1961, (New York), pp.579-589.

21. Гринберг A.A., Кораблева A.A. 0 кинетике акватации изомерных солей состава Pi(NH3)2CEJ* Ж.неорган.химии, 1964, т.9, в.10, с.2313.

22. Панасюк В.Д., Малашок Н.Ф. Механизмы реакций нуклеофильного замещения транс-дихпородюмминплатины в водно-органических растворах. Ж.неорган.химии, 1969, т.14, № 5, с.1263-1269.

23. Панасюк В.Д., Малашок Н.Ф. Кинетические исследования реакции кислотного гидролиза некоторых комплексов платины(П) в водных растворах. Ж.неорган.химии, 1968, т.13, в.10, с.2727-2733.

24. Панасюк В.Д. О механизмах реакции акватации комплексных соединений Со(Ш) и РКП). Изв. СО АН СССР, серия хим.наук, 1968, & 7, в.З, с.54-62.

25. Coley R.jP., Martin D.S. Kinetics and Equilibria for the Acid Hydrolysis of Dichloro(ethylendiamine)-platinum(II). Inorg. Chimica Acta, 1973, v.7, F>4, PP.573-577.

26. Панасюк В. Д., Малашок Н.Ф. Реакц1и на здетн1сть нуль заряд них комшгекс1в платини(П).' Допов1д1 АН УРСР, сер1я Б, 1969, £ I, с.39-42.

27. Панасюк В.Д., Рейтер Л.Г., Майборода Н.Г. Механизм реакции кислотного гидролиза в некоторых кобальтиаминах. Ж.неорган. химии, 1967, т.12, в.2, с.402-408.

28. Панасюк В.Д. , Фалендшп Н.Ф., Дьяченко Н.А. О кинетике реакции аквации цис-дихлородиэтиламинплатины и цис-дкхлородиаце-токсимплатиш в водно-органических растворах. Ж.неорган. химии, 1971, т.16, в.Ю, с.2725.

29. Фалендыш Н.Ф., Пилипенко А,Т. Кинетика и механизм реакции ак-ватации транс- к ptnh3fno^ffi. -Укр.хим.ж., 1981, т.47, В 5, с.509-512.

30. Стеценко А.И., Стрелин С.Г., Гельфман М.И. 0 термодинамической и кинетической устойчивости триамина Pi (/\ох )3 CP.N03 . Ж.неорган.химии, 1969, т.14, в.9, с.2439-2445.

31. Tucker М., Colvin С., Martin D.S. Substitution Reactions of Trichloroammineplatinate(II) Ion and the trans-Effect. -Inorg. Chem., 1964, v.3 №10, pp. 1373-1383.

32. Басоло Ф., Пирсон Р. Механизмы неорганических реакций. М.: Мир, 1971, 592 с.

33. Лэнгфорд К., Грей Г. Процессы замещения лигандов. М.: Мир, 1969, 159 с.

34. Elleman I.S., Reishus J.W., Martin D.S. The Acid Hydrolysis (Aquation) of the Trichloroammineplatinate(II) Ion. J. Am. Chem. Soc., 1958, v.80, p.536.

35. Cleare M.J., Hoeschhele J.D. Studies on the antitumor activity of group ЩЗЗ. transition metal complexes . Bioinorg. Chem., 1973, v.2, p.187-190.

36. Iam M.S., Martin R.B. The nature of cis Amine Pd(II) and Antitumor cis Amine Pt(II^ Complexes in Aqueosus Solutions. -J. Inorg. Nucl. Chem., 1976, v.38, pp.1911-1914.

37. Cleare M.J., Hydes P.C., Malerby B.W., Watkins D.M. Anti-tumor platinum complexes: relationships between chemical properties and activity. Biochimie, 1978, v.60, pp.835-850.

38. Ridgway H.J., Speer R.J., Hall L.M. Analogs of sulfato 1,2 -diaminocyclohexane platinum(II).I.Modifications in leaving ligand. J. Clin. Hematology and Oncology, 1977, v.7, p.220.

39. ТоЪе M.L. and Khokhar A.R, Structure, activity, reactivity and solubility relationships of platinum diamine complexes. -J. Clinicl. Hematology and Oncology, 1977, v.7, №1, pp.114137.

40. Butuor J. and Macquet L. Kinetics of dDUA platinum interaction. - Biochimie, 1978, v.60, H°9, pp.455-463.

41. Toyб M. Механизмы неорганических реакций. М.: Мир, 1975, 275 с.

42. Кукушкин Ю.Н., Бобоходжаев Р.И. Закономерность трансвлияния Й.И.Черняева. -М.: Наука, 1977, 183 с.

43. Щульман В.М., Щекочихина Р.Л., Пещввицкий Б.И. Реакции замещения в диацидодиаминовых комплексах платины(П). Ж.неорган. химии, 1967, т.12, № I, с.281-283.

44. Пещевицкий Б.И., Щекочихина Р.Л. Кинетика реакций замещения некоторых комплексов платины(П). Изв. СО АН СССР, серия хим.наук, 1968, в.З, В 7, с.71-76.

45. Пещевицкий Б.И., Щекочихина Р.Л., Кинетика реакций замещения лигандов в некоторых комплексах платины(П). Ж.неорган.химии, 1969, т.14, в.10, с.2811-2815.

46. Пещевицкий Б.И., Мальчиков Г.Д. Кинетика и механизм реакций замещения некоторых диацидотетрамминоплате солей. Изв. СО АН СССР, серия хим.наук, 1968, в.З, & 7, с.63-70.

47. Gosling Н., ШоЪе М., Kinetics of the reversible displacement of chloride by amines under the trans effect of phosphines, phosphites and arsines. Inorg. Chem., 1983, v.22, №8,pp.1235-1244.

48. Kennedy B.F. Kinetics of the displacement of chloride by amine under the trans effect of dimethylsulfide in square-planar platinum(II) complexes. Inorg. Chem., 1977, v.16,H°7, p.1744-1748.

49. Волштейн Л.М., Крылова Л.Ф., Диканская Л.Д. Кинетика реакцийзамыкания циклов в комплексе платины(П) с р -фенил- f> -ала-нином и валином. Ж. не орган, химии, 1976, т. 21, Л 7, с. 17961801.

50. Волштейн Л.М., Крылова Л.Ф., Беляев А.В. Кинетика замыкания гликоколевых циклов в комплексах платины(П) в связи с трансвлиянием. Ж.неорган.химии, 1973, т.18, с.1066-1070.

51. Волштейн Л.М. Координационные соединения платины с аминокислотами. Коорд.химия, 1975, т.1, № 5, с.596-621.

52. Кукушкин Ю.Н., Украинцев В.Б., Мохов А.И. Проявление закономерности трансвлияния И.И.Черняева в кинетике замыкания циклов. Ж.неорган.химии, 1971, т.16, J6 6, с.1663-1666.

53. Стеценко А.И., Шичина Л.И., Мохов А.И., Тихонова Л.С. Исследование кинетики циклизации координированного в сфере плати-ны(П) трисоксиметиламинометана. Ж.неорган.химии, 1982, т.27, Ш II, с.2834-2839.

54. Гринберг А.А., Кукушкин Ю.Н., 0 кинетике взаимодействия аммиака с некоторыми солями типа PiX4. и /{[Pi NHsX3]r Ж.неорган.химии, 1959, т.4, в.2, с.319-324.

55. Гринберг А-.А., Новые данные по кинетике реакций замещения и по взаимному влиянию координированных групп. Ж.неорган.химии, 1959, т.4, в.7, с.1517-1532.

56. Гринберг А.А., Смоленская Д.Б. Кинетика взаимодействия платинитов с аминами. Ж.неорган.химии, 1961, т.6, в.1, с.95-102.

57. Гринберг А.А., Смоленская Д.Б. Кинетика взаимодействия аминов с солями типа Косса. Ж.неорган.химии, 1961^ т.6, в.1, с. I03-II0.

58. Гринберг А.А., Гельфман М.И., Смоленская Д.Б. Новые данные по характеристике реакционной способности тетранитрошсатоата калия. Ж.неорган.химии, 1967, т.12, в.6, с.1588-1591.

59. Гринберг А.А., Кузьмина М.А. К вопросу о реакциях изотопного обмена в солях типа Косса. Докл. АН СССР, 1965, т. 160, Я? 6, с.1315-1318.

60. Кукушкин Ю.Н.1-, Украинцев В.Б. Кинетика взаимодействия некоторых комплексных соединений платины(П) с этшгендиамином и про-пилендиамином. Ж.неорган.химии, 1968, т.13, в.10, с.2886-2888.

61. Кукушкин Ю.Н., Вязьменский Ю.Э., Зорина Л.И. Комплексные соединения палладия и платины с диметилсульфоксидом. Ж.неорган.химии, 1968, т.12, в.6, с.1595-1599.

62. Canovese L,, Cusumatto M., Giannetto A. Kinetics of anationin Pt(II) and Pd(II) complexes of H-alkylated diethylenetriami-ne. J Chem. Soc. Dalton Trans., 1983, №2, pp.195-198.

63. Bonivento M., Canovese L., Cattalini L., Giampaolo M., Giani M., Tobe M. Mechanism of nucleophilic displacement of the bromide ion by thioethers in the bromo(1,5-diamino-3-azapentane)platinum(II) cation. Inorg. Chem., 1983, v.22, №5, pp.802-805.

64. Bonivento M., Cattalini L., Canovese L., Marangoni G., Michelon G., Tobe M. Kinetics of displacement of cis-platinum(II)by amines in dimethoxyethane. Inorg. Chem., 1981, v.20,11°5, pp. 1493-1496.

65. Braddock P.D., Romeo R., Tobe M.L. Entering Grotip, Leaving Group, and Gis Effect of Alicyclic Primary Amines in Containing Sulfur-Bonded Dimethyl Sulfoxide. Inorg. Chem., 1974» v.13, №5, pp.1170-1175.

66. Romeo R. and Tobe M.L. Kinetics of the Reversible Replacement of Amine by Chloride under the Trans Effect of Dimethyl Sulfoxide in Square-Planar Platinum(II) Complexes. Inorg. Chem., 1974, v.13, №8, pp.1991-1996.

67. Стеценко А.И., Яковлев К.И., Вайс A.M., Шакиров M.M. Взаимодействие комплексных соединений двухвалентной платины с 2-аминопиримидинами. Коорд.химия, 1979, т.5, в.5, с.720-726.

68. Дьяченко С.А., Бочков Д.И., Сморыго Н.А., Стеценко А.И., Сту-денцов Е.П., Даневич В.И., Ивин Б.А. Комплексные соединения платины(П) с ураципом и его производными. Коорд.химия, 1983, т.9, в.З, с.410-417.

69. Brown D.B., Khokhar A.R., Burchenal J.H., Frost D. Synthesis and Antitumor Activity of New Platinum Complexes. J. Med. Chem., 1982, v.25, №8, pp.952-956.

70. Khan B.T., Kumaari S.V. and Gond G.H. Mixed Ligana Complexesof Platinum (II) with — Amino-Acids and Purines andPyrimidines. J. Coord, Chem., 1982, v.12, pp.19-25.1A

71. RobinsA.B. The reaction of 43- labelled platinum ethylenedia-mine dichloride v/ith adenine compounds and D1TA.- Chem. Biol. Interactions, 1973, v.7, pp.11-16.1 A

72. Синтез комплексных соединений металлов платиновой группы. -Справочник. М.: Наука, 1964, 339 с.

73. Миткинова Н.Д. Изучение кислотно-основных свойств и устойчивости комплексных соединений платины(П) с гидроксиламином и метоксигидроксиламином. Дисс.канд.хим.наук. - I., 1966, -139 с.

74. Кукушкин Ю.Н., Ствцепко А.И., Дрйбанова В.Г., Стрелин С.Г.О кислотных свойствах гидроксиламиновых и оксимных комплексных соединений платины(П), содержащих молекулу диметилсульф-оксида. Ж.неорган.химии, 1971, т.16, в.П, с.3078-3081.

75. Стрелин С.Г. Изучение кислотных свойств и устойчивости комплексных соединений пяатины(П) с оксимами и -метилгидроксил-амнном. Дис. канд. хим. наук. - Л., 1968. - 131 с.

76. Вальдран С.С., Мусаев З.М., Шарипов Х.Т. Исследование спектров ШР растворов комплексных соединений Cdf(H), Z/t(П) и Р£(П) с 0- и N -ме тшшроизводными гидроксиламина. Ж. не орган, химии, 1981, т.26, в.II, с.3132-3134,

77. Стеценко А.И., Адамов О.М., Титов В.Е., Дмитриева Е.С., Яковлев К.И. Исследование равновесий гидролиза в растворах нуклеозидсодержащих комплексов платины(П) триамминового типа. -Коорд.химия, 1983, т.9, в.6, с.851-854.

78. Грилихес М.С., Филановский Б.К. Контактная ковдуктометрия. -I.: Химия, 1980, 175 с.

79. Козловская И.А., Артамонов Б.П., Грилихес М.С., Филановский Б.К. В кн.: Приборы для электрохимических исследований. Сб. трудов ВНИИНаучприбор. Л., вып.2, 1972, с.30.

80. Зайдель А.Н. Элементарные оценки ошибок измерений. Изд.2-е, испр. и доп. - Л.: Наука, 1967, 89 с.

81. Краткий справочник физико-химических величин. Под ред. К.П. Мищенко и А.А.Равделя, 6-е изд. Л., Химия, 1972, 200 с.

82. Попов Л.В. Синтез и физико-химическое исследование этиленди-аминокомплексов платины. Автореф.дис.канд.хим.наук. М., 1974. - 16 с.

83. Reischus J.W., Martin D.S. Acid hydrolysis and isotopic exchange of the chloride ligands. J. Am. Chem. Soc., 1961, v.83, pp.2457-2462.

84. Rosenberg Б. Platinum complex Ш1А interactions and anticancer activity. Biochimie, 1978, v.60, Ш°9, pp. 859-867.

85. Гаммет Л. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972, 534 с.

86. Лейдлер К. Кинетика органических реакций. М.: Мир, 1966, 349 с.

87. Кочетков Н.К., Будовский Э.И., Свердлов Е.Д., Сицукова Н.А., Арчинский М.Ф., Шибаев В.Н. Органическая химия нуклеиновых кислот. М.: Химия, 1970, 718 с.

88. Стеценко А.И., Яковлев К.И., Шкурко О.П. Влияние геометрической конфигурации комплексных соединений ллатины(П) с гетероциклическими лигандами на их спектральные характеристики. Коорд.химия, 1981, т.7, в.5, с.757-760.

89. Желиговская Н.Н., Красовская Е.П., Попов Л.В. Синтез тетра-аминкомплексов двухвалентной платины и изучение молекулярной электропроводности их водных растворов. Вестн.Моск.ун-та. Сер.2. Химия, 1979, т.20, » 3, с.261-264.

90. Красовская Е.П. Синтез и изучение физико-химических свойств ди- и тетраминокомплексов платины. Автореф.дис.канд.хим.наук. М., 1983. - 20 с.

91. Заградник Р. Кинетические уравнения гомогенных реакций. -Успехи химии, 1961, т.30, в.10, с.1272-1311.

92. Swain C.G. The Kinetic Analysis of Consecutive Irreversible First Order Reactions. J. Am. Chem. Soc,, 1944, v,66, №10, pp. 1696-1700.

93. Гринберг A.A., Шагисултанова Г.А. К вопросу о црочности комплексных соединений двухвалентной платины. Ж. не орган, химии, I960, т.5, в.2, с.280-282.

94. Панасюк В.Д., Малашок Й.Ф. Кинетические исследования реакции кислотного гидролиза некоторых комплексов шгатины(П) в водных растворах. Ж.неорган.химии, 1968, т.13, в.10, с.2727-2732.

95. Гринберг А.А., Гельфлан М.И., Стеценко А.И., Миткинова Н.Д. Об устойчивости изомерных диаминов Р-Ь{МН&0Н)2 С£&.и Р±(1\1Нг0СН3)г С£г. . 1. не орган. химии, 1967, т.12, в.II, с.3097.

96. Гринберг А.А., Инькова Е.Н., Доброборская А.И. О растворимости геометрически изомерных платиновых комплексов в растворах электролитов. Ж.неорган.химии, 1962, т.7, в.5, с.987-991.

97. Стеценко А.И., Печенюк С.И. О влиянии циклических -донор-ных лигандов на кислотные свойства аквакомплексов платины (П). Ж.общ.химии, 1975, т.45, в.5, с.968-971.

98. BeHueо U. Organometallic and Coordination Chemistry of Platinum. L.N.Y.: Academic Press, 1974. - 525 p.

99. Belluco U., Cattalini L., Basolo P., Pearson R.G., Turco A.Nucleophilic Contants and Substrate Discrimination Factorsfor Substitution Reactions of Platinum(II) Complexes. -J. Am. Chem. Soc., 1965, v.87, №2, pp.241-246.

100. Gray H.B., Olcott R.J., Kinetics of the Reactions of Diethyle-netriamineaquoplatinum(II) Ion with Different Ligands. -Inorg. Chem., 1962, v.1, H°3,PP.481-485.