Комплексообразование анионов аспарагиновой кислоты и валина с ионами Cu(II) и Ni(II) на полиамфолите АНКБ-35 тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Основные условные обозначения.

Введение.

ГЛАВА 1. Обзор литературы.

1.1 .Взаимодействие металлов с комплексонами - низкомолекулярными аналогами ионитов.

1.1.1. Состав и структура комплексонатов металлов в водных растворах.

1.1.2. Устойчивость комплексонатов металлов в водном растворе

1.1.3. Методы исследования равновесий в системе катион металла - комплексон.

1.1.4. Теоретические основы термохимии комплексообразования катионов металлов с комплексонами.

1.2. Взаимодействия в системах, содержащих ионообменник, органические или неорганические вещества.

1.2.1. Взаимодействия в системе, содержащей ионообменник и ионы переходных металлов.

1.2.1.1. Применение микрокалориметрии для изучения ионообменных процессов.

1.2.2. Сорбция органических веществ ионитами.

1.2.3. Физико-химические методы исследования свойств ионитов.

1.3. Конкурентное взаимодействие в многокомпонентных системах.

1.4. Равновесие в ионообменных системах.

1.4.1. Термодинамические основы ионного обмена.

1.4.2. Теории, описывающие ионообменные процессы многокомпонентных систем.

ГЛАВА 2. Объекты и методы исследования.

2.1. Исследуемый ионит и его физико-химические характеристики.

2.1.1. Подготовка ионита к работе.

2.2. Аминокислоты и их физико-химические свойства.

2.3. Характеристика ионов переходных металлов-комплексообразователей.

2.4. Методика получения результатов.

2.5. Сорбция аминокислотных комплексов и аминокислот на АНКБ-35 в статических условиях.

2.6. Потенциометрические исследования.

2.7. Микрокалориметрические исследования.

2.7.1. Измерение тепловых эффектов процессов комплексо-образования аминокислот с переходными металлами.

2.7.2. Измерение тепловых эффектов процессов сорбции.

2.8. Сорбция воды полиамфолитом АНКБ-35.

2.9. Исследование дегидратации различных форм ионита АНКБ-35.

2.10. Метод ИК-спектроскопии.

ГЛАВА 3. Равновесие в системе «анионы аминокислоты ионы металлов».

3.1. Взаимодействие аминокислот с ионами переходных металлов в водных растворах

3.1.1. Устойчивость аминокислотных комплексов металлов.

3.1.2. Термохимия образования аминокислотных комплексов металлов.

ГЛАВА 4. Равновесие в системе «АНКБ-35 - ионы металлов».

ГЛАВА 5. Взаимодействие полиамфолита АНКБс аминокислотами.

5.1. Микрокалориметрические исследования сорбции цвиттер-ионов аспарагиновой кислоты и валина.

ГЛАВА 6. Равновесие в системе «АНКБ-35 - анионы аминокислот ионы переходных металлов».

6.1. Конкурентное взаимодействие в системе «АНКБ-35 - анионы аминокислот - ионы переходных Ме2+».

6.2. Расчет равновесных характеристик системы «АНКБ-35 - анионы аминокислот - ионы переходных Ме2+».

6.3. Термохимия процесса сорбции аминокислотных комплексов металлов.

Актуальность работы. Исследование комплексообразования анионов аминокислот с ионами металлов в растворе, а также получение сорбционных, энергетических и гидратационных характеристик поглощения аминокислотных комплексов металлов полиамфолитом АНКБ-35 является необходимым для выяснения механизма взаимодействия функциональных групп ионита с аминокислотными комплексами металлов и для установления структур комплексов, образующихся в фазе ионита.

Ионообменные процессы на синтетических сорбентах как метод избирательного выделения, очистки и разделения в настоящее время применяется во многих отраслях пищевой и фармацевтической промышленности [46, 72, 122, 194-196]. В литературе подробно представлен вопрос о выделении и концентрировании аминокислот из аминокислотных смесей, а также достаточно полно отражено разделение неорганических ионов на полифункциональных ионитах [74, 80, 83, 164, 190]. Однако в природе и в промышленных стоках аминокислоты присутствуют в виде аминокислотных комплексов с ионами металлов [194-196]. Возможность использования ионообменников для выделения аминокислот из аминокислотных комплексов при различной кислотности среды практически не рассматривается в литературе. В данной работе предпринята попытка выяснения закономерностей процесса взаимодействия анионных аминокислотных комплексов металлов с полиамфолитом АНКБ-35 и рассмотрены возможности хроматографического разделения этих комплексов. Для количественного описания подобных систем необходимым условием является знание состава и устойчивости всех продуктов межчастичных взаимодействий во внешнем растворе и в ионите с учетом закономерностей сольватации ионов металлов в фазе сорбента в присутствии аминокислот. Таким образом, комплексообразование и гидратацию необходимо рассматривать с единых позиций.

Работа выполнена в соответствии с Координационным планом Научного Совета РАН по адсорбции и хроматографии на 2000-2004 гг.: 2.15.6.1 «Разработка теоретических представлений о равновесии и динамике сорбции» (раздел «Исследование механизма и количественных закономерностей ионного обмена и взаимодействия ионов металлов с ионитами»).

Цель работы - изучить взаимодействие аминокислотных комплексов меди и никеля на полиамфолите АНКБ-35 для установления возможности разделения этих комплексов, а также очистки аминокислот от примесей ионов переходных металлов методом ионообменной хроматографии.

Задачи работы:

1. Изучить процесс комплексообразования анионов аспарагиновой кислоты и валина с ионами меди (II) и никеля (II) в растворе и рассчитать константы устойчивости (Р) образующихся аминокислотных комплексов металлов.

2. Исследовать физико-химические свойства полиамфолита АНКБ-35. Рассчитать константы устойчивости (ку) медных и никелевых комплексов с функциональными группами полиамфолита.

3. Количественно оценить распределение воды в фазе полиамфолита АНКБ-35, находящегося в форме ионов переходных металлов, в аминокислотных формах, а также насыщенного аминокислотными комплексами меди (II) и никеля (II).

4. Исследовать сорбцию аспарагиновой кислоты и валина на АНКБ-35 и установить влияние растворителя на равновесные характеристики процесса.

5. Изучить взаимодействие аминокислотных комплексов меди и никеля с функциональными группами АНКБ-35 с учетом сольватационных свойств указанных комплексов.

Научная новизна:

1. Предложен механизм взаимодействия аминокислотных комплексов с АНКБ-35 и установлены структуры смешаннолигандных ионитных комплексов. Микрокалориметрически измерены тепловые эффекты сорбции аминокислотных комплексов ионов металлов на депротонированной форме АНКБ-35. Рассчитаны константы устойчивости смешаннолигандных ионитных комплексов меди и никеля в фазе АНКБ-35.

2. Установлена возможность ионообменного выделения валина из смеси аспарагиновых и валиновых комплексов никеля (II). Определены равновесные характеристики сорбции аминокислотных комплексов меди (II) и никеля (II) на полиамфолите АНКБ-35.

3. Методом прямых микрокалориметрических измерений впервые определены тепловые эффекты реакций образования комплексов анионов аспара-гиновой кислоты и валина с ионами меди (II) и никеля (II) состава металл : лиганд = 1 : 3 в растворе. Рассчитаны изменения энтальпии для процессов комплексообразования с участием перечисленных объектов. На основании экспериментальных результатов, полученных методом потенциометриче-ского титрования и ИК-спектроскопии, предложены структуры аминокислотных комплексов металлов, образующихся в растворе.

4. Микрокалориметрически впервые измерены тепловые эффекты ионизации функциональных групп полиамфолита во внутрисолевой форме. На основании данных ИК-спектроскопии и термического анализа установлены структуры комплексов меди (II) и никеля (II) с иминодиуксусными группами АНКБ-35 с учетом молекул растворителя.

5. Получены экспериментальные данные по сорбции аминокислот на депротонированной форме АНКБ-35, на основании которых установлено, что цвиттерионы изучаемых аминокислот взаимодействуют с полиамфолитом по механизму молекулярной сорбции. Показано что введение аминокислоты в фазу ионита приводит к увеличению содержания воды по сравнению с внутрисолевой и металлическими формами АНКБ-35. Из микрокалориметрических измерений получены новые данные по тепловым эффектам взаимодействия цвиттерионов аминокислот с депротонированной формой АНКБ-35.

На защиту выносятся:

1. Механизм взаимодействия анионных аминокислотных комплексов меди (II) и никеля (II) с иминодиуксусными группами АНКБ-35. Константы устойчивости смешаннолигандных комплексов меди (II) и никеля (II) в фазе АНКБ-35.

2. Экспериментальные данные по изучению взаимодействия анионов аспа-рагиновой кислоты и валина с ионами меди (II) и никеля (II) в растворе. Константы устойчивости аминокислотных комплексов меди и никеля.

3. Результаты микрокалориметрического и потенциометрического исследований ионизации функциональных групп АНКБ-35.

4. Представление о молекулярной сорбции цвиттерионов аспарагиновой кислоты и валина из водных растворов на полиамфолите АНКБ-35.

Практическая значимость. Показана возможность разделения аминокислотных комплексов переходных металлов на полиамфолите АНКБ-35 и выделение валина из смеси аспарагиновых и валиновых комплексов никеля (II), что может быть использовано при разработке ионообменной технологии очистки алифатических аминокислот от примесей ионов переходных металлов.

Полученные результаты являются теоретической основой для описания сорбционных процессов в сложных многокомпонентных системах, включающих ионы переходных металлов и физиологически активные вещества.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на следующих конференциях: VIII Региональной научно-технической конференции «Проблемы химии и химической технологии» (Воронеж, 2000), IX Межрегиональной конференции «Проблемы химии и химической технологии» (Тамбов, 2001), Всероссийской конференции «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах» (Воронеж, 2002).

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, шести глав, выводов, списка литературы (196 наименований), трех приложений. Работа изложена на 176 стр., содержит 32 рисунка, 20 таблиц.

ВЫВОДЫ:

1.В системе, содержащей аминокислотные комплексы металлов и АНКБ-35, идет процесс конкурентного комплексообразования между анионами аминокислот и функциональными группами ионита. Установлен механизм взаимодействия аминокислотных комплексов Ме2+ с депротонированной формой АНКБ-35 и структуры смешанолигандных ионитных комплексов. Ряд устойчивости смешанных ионитных комплексов можно представить следующим образом: ECuAsp > LCuVal > ENiAsp > ENiVal. Получены величины констант равновесия изученных систем и оценочные величины энтальпии, энтропии и энергии Гиббса сорбции аминокислотных комплексов ионов меди (II) и никеля (II) полиамфолитом АНКБ-35.

2. Показана возможность использования полиамфолита АНКБ-35 для выделения валина из смеси аспарагиновых и валиновых комплексов никеля, а также для разделения аминокислотных комплексов.

3. Процесс комплексообразования анионов алифатических аминокислот - аспарагиновой и валина - с ионами переходных металлов - меди (II) и никеля (II) - имеет экзотермичный характер. Наибольшей устойчивостью обладают медные аминокислотные комплексы, что выражается в наиболее высоких значениях энтальпии комплексообразования ионов меди (II) с анионами аминокислот. Ряд устойчивости аминокислотных комплексов в растворе имеет следующий вид: CuAsp2 > СиУа12 > NiAsp2 > NiVal2. Лучшей комплексообразую-щей способностью обладают анионы Asp

4. Анионы изученных аминокислот не взаимодействуют с депротонированной формой АНКБ-35. Цвиттерионы аспарагиновой кислоты и валина взаимодействуют с полиамфолитом по механизму молекулярной сорбции. В системе параллельно осуществляются ионообменные и необменные процессы, которые приводят к увеличению числа сорбционных центров, что подтверждают рассчитанные коэффициенты распределения. Предложены структуры возможных образований между функциональными группами ионита и изученными аминокислотами.

5. Проведена количественная оценка гидратационной способности изученных ионных форм полиамфолита. Установлено наличие гидратной, промежуточной и свободной воды в фазе ионита, находящегося в металлических, аминокислотных и аминокомплексных формах. Увеличение содержания растворителя в фазе ионита в аминокислотных и аминокомплексных формах вызвано большим содержанием воды на промежуточной стадии, на которой происходит формирование дополнительных гидратных слоев. Это связано с дополнительными взаимодействиями с участием молекул Н20, в результате которых образуются аминокислотные ассоциаты. Ионы металлов в аминокомплексных формах амфолита способствуют увеличению прочносвязанной воды, что вызвано гидратацией самих металлических ионов.

1. Дятлова Н.М. Комплексоны / Н.М. Дятлова, В.Я. Темкина, И.Д. Колпакова. — М.: Химия, 1970. — 417 с.

2. Дятлова Н.М. Комплексоны и комплексонаты металлов / Н.М. Дятлова, В.Я. Темкина, К.И. Попов. — М.: Химия, 1988. — 543 с.

3. Яцимирский К.Б. Физикохимия комплексонов с макроцикли-ческими лигандами / К.Б. Яцимирский, Я.Д. Лампека. — Киев: Наукова думка, 1985. —221 с.

4. Бейлар Дж.-мл. Химия координационных соединений. — М.: Изд-во иностр. лит., 1960. — 695 с.

5. Гринберг А.А. Введение в химию комплексных соединений. — М.-Л.: Химия, 1966. — 631 с.

6. Современная химия координационных соединений / Под ред. Дж. Льюис, Р. Уилкинс. — М.: Издатинлит, 1963. — 445 с.

7. Яцимирский К.Б. Константы нестойкости комплексных соединений / К.Б. Яцимирский, В.П. Васильев. — М.: Изд. АН СССР, 1959. — 311 с.

8. Энергия разрыва химических связей, потенциалы ионизации и сродство к электрону / Под ред. В.П. Кондратьева. — М.: Наука, 1974. — 351 с.

9. SidgwickN.W. // J. Chem. Soc. — 1941. -№1.-P. 433.

10. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах. — Л.: Химия, 1984, —С. 12.

11. Хартли Ф. Равновесие в растворах / Ф. Хартли, К. Берге, Р. Ол-кок. — М.: Мир, 1983. — 359 с.

12. Бабко А.К. Физико-химический анализ комплексных соединений в растворах. — Киев: Изд. АН УССР, 1955. — 327 с.

13. Россоти Ф. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах / Ф. Россоти, X. Россоти. — М.: Мир, 1965. — 564 с.

14. Бек М. Исследование комплексообразования новейшими методами / М. Бек, И. Надьпал. — М.: Мир, 1989. — 411 с.

15. Бъеррум Я. Образование аминов металлов в водном растворе. — М.: Изд-во иностр. лит., 1961. — 308 с.

16. Литвинец Ю.И. Синтез и свойства новых поликомплексонов на основе полиаминов: Дис. . канд. хим. наук. — Свердловск, 1974. — 188 с.

17. Никитина Л.В. Изучение комплексообразования переходных элементов с глицин-N, Ы-бис(метилфосфоновой) кислотой / Л.В. Никитина, Л.Д. Кармазина, Н.М. Дятлова // Журн. неорган, химии. — 1974. — Т. 19, № П. —С. 3058-3063.

18. Измайлов Н.А. Электрохимия растворов. — М.: Химия, 1976. —488 с.

19. Westerbach S.F. Multidentate Ligands. III. Amino Acids Containing Methylenphosphonote Groups / S.F. Westerbach, K.S. Rajan, A.E. Martell // J. Amer. Chim. Soc. — 1965. — V. 87, № 12. — P. 2567-2572.

20. Ockerblom N. Chelating Tendencits in aminothylenephosphonic — N, N, — diacetic Acid / N. Ockerblom, A.E. Martell // J. Amer. Chem. Soc. — 1958. — V. 80, № 5 — P. 2351-2354.

21. Кабачник М.И. и др. Синтез и испытание комплексообразующей способности некоторых фосфорорганических соединений. Сообщение 2 // Изв. АН СССР. Отделение хим. наук. — 1960. — № 4. — С. 651-657.

22. Schwarzenbach G. New Derivate der imino—diessigaure und ihre Er-dalikomplexe. Bezichunden Zwischen Aciditat und Komplexbildupg / G. Schwarzenbach, H. Ackermann, P. Ruckshul // Helv. Chim. Acta. — 1949. — V. 32, № 157—158. —P. 1175-1186.

23. Умланд Ф. Комплексные соединения в аналитической химии / Ф. Умланд, А. Янсен, Д. Тирич, Г. Вюнщ. — М.: Мир, 1975. — 531 с.

24. Васильев В.П. Термодинамика комплексообразования ионов Со и Ni2+ с гистидином в водных растворах / В.П. Васильев, Г.А.Зайцева, Н.В. Проворова // Журн. общ. химии. — 1979. — Т. 49, № 11. — С. 2608-2614.

25. Васильев В.П. Устойчивость соединений кобальта (II) с глицином и гистидином / В.П. Васильев, Г.А. Зайцева // Журн. неорган, химии. — 1989. — Т. 34, № 12. — С. 3082-3086.

26. Васильев В.П. Взаимодействие Cu(II) с глицином и гистидином в воде / В.П. Васильев, Г.А. Зайцева, JI.B. Гарфутдинова // Журн. физ. химии. — 1995. т. 69, № з. с. 506-510.

27. Севрюгина Ю.Ю. Глутаминаты цинка / Ю.Ю. Севрюгина, Н.А. Добрынина, JI.C. Николаева, A.M. Евсеев // Координационная химия. — 1994. — Т. 2, № 3. — С. 175-177.

28. Яцимирский К.Б. Термохимия комплексных соединений. — М.: Изд. АН СССР, 1951. — 251 с.

29. Васильев В.П. Термодинамические свойства растворов электролитов. — М.: Высшая школа, 1982. — С. 262-317.

30. Бородин В.А. Пакет универсальных программ для обработки экспериментальных данных при изучении сложных равновесий в растворах /

31. B.А. Бородин, В.П. Васильев, Е.В. Козловский // Математические задачи химической термодинамики. — Новосибирск: Наука СО, 1985. — С. 219-226.

32. Васильев В.П. О расчете теплот комплексообразования из калориметрических данных / В.П. Васильев, Е.В. Козловский, В.А. Бородин // Журн. неорган, химии. — 1988. — Т. 33, № 4. — С. 1047-1048.

33. Бородин В.А. Обработка результатов калориметрических измерений на ЭВМ при изучении сложных равновесий в растворах / В.А. Бородин, Е.В. Козловский, В.П. Васильев // Журн. неорган, химии. — 1982. — Т. 27, №9. — С. 2169-2172.

34. Васильев В.П. Термохимическое изучение комплексообразования никеля (II) с этилендиамином в водных растворах / В.П. Васильев, В.А. Бородин // Журн. неорган, химии. — 1989. — Т. 34, № ю. — С. 2636-2639.

35. Козловский Е.В. Термодинамика комплексообразования в системе MeEdta2- CuEn2+- En - Н20 (Me - Zn, Ni) / Е.В. Козловский, В.П. Васильев, Г.В. Чистякова // Журн. неорган, химии. — 1990. — Т. 35, № 1. — С. 114-116.

36. Васильев В.П. и др. Термодинамическое исследование водных растворов этилендиамина // Журн. неорган, химии. — 1980. — Т. 25, № 12. —1. C. 3269-3274.

37. Васильев В.П. Термохимия реакций взаимодействия ионов никеля (II) с L-аспарагиновой кислотой в водных растворах / В.П. Васильев, JI.A. Кочергина, М.В. Кутуров // Журн. неорган, химии. — 1983. — Т. 28, № 1. — С. 141-147.

38. Freeman Н.С. Adv. Protein Chem. — 1967. — V. 22. — P. 257.

39. Васильев В.П. Термодинамика реакций комплексообразования иона никеля (II) с иминодиуксусной кислотой / В.П. Васильев, М.В. Кутуров, JI.A. Кочергина, М.В. Угарова // Журн. неорган, химии. — 1984. — Т. 29, № 12. — С. 3070-3075.

40. Васильев В.П. Термохимия иминоацетатных комплексов кобальта (II) в водном растворе / В.П. Васильев, JI.M. Раменская // Журн. неорган, химии. — 1984. — Т. 29, № 12. — С. 3079-3084.

41. Васильев В.П. Термодинамические характеристики образования иминодиацетатных комплексов кальция и магния в водном растворе / В.П. Васильев, JI.M. Раменская, Н.А. Шабанова // Журн. неорган, химии. — 1988.— Т. 33, №5. с. 1110-1115.

42. Краснов К.С. Молекулы и химическая связь. — М.: Высшая школа, 1984. —295 с.

43. Нейланд О .Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. —750 с.

44. Кумок Н.В. Закономерности устойчивости координационных соединений в растворах. — Томск: Изд-во Томского ун-та, 1977. — 230 с.

45. Салдадзе К.М. Комплексообразующие иониты (комплекситы) / К.М. Салдадзе, В.Д. Копылова-Валова. — М.: Химия, 1980. — 336 с.

46. Вишневская Г.П. Исследование состояния ионов меди в сульфокатионите КУ—2x8 методом ЭПР / Г.П. Вишневская, И.Н. Липунов, Е.И. Казанцев и др. // Докл. АН СССР. — 1973. — Т. 213, № 3. — С. 618-621.

47. Салдадзе К.М. Изучение комплексообразования при сорбции ионов некоторых переходных металлов карбоксильными катионитами КБ-2, КБ-4 / К.М. Салдадзе, В.Д. Копылова, Т.Б. Меквабишвили и др. // Координ. химия. — 1976. — Т. 2, № 3. — С. 382-385.

48. Горшков В.И. Ионообменное извлечение стронция из высокоминерализованных растворов с использованием противоточных колонн / В.И. Горшков, В.А. Иванов, Н.П. Николаев и др. — Деп. № 1118 от 21.02.89 (реферат опубл. РЖХ 1989, 11Л65).

49. Швец В.В. Исследование структуры комплексов меди (II) с сетчатыми полиэлектролитами / В.В. Швец, В.Д. Копылова, Л.П. Карапетян и др. // Журн. физ. химии. — 1975. — Т. 49, № 11. — С. 2942-2944.

50. Молочников Л.С. Исследование комплексообразующей способности низкоосновных анионитов методом ЭПР / Л.С. Молочников, Г.П. Вишневская, Р.Ш. Сафин и др. // Координ. химия. — 1984. — Т. 10, № 7. — С. 926-930.

51. Солдатов B.C. Простые ионообменные равновесия. — Минск: Наука и техника, 1972. — 223 с.

52. Кокорин А.И. Строение координационных соединений с макромо-лекулярными лигандами: Автореф. дис. д-ра хим. наук. — М., 1992. — 37 с.

53. Каргман В.Б. Исследование комплексообразования ионов переходных металлов с сетчатыми поливинилпиридинами: Автореф. дис. . канд. хим. наук. — М., 1975. — 26 с.

54. Херинг Р. Хелатообразующие ионообменники. — М.: Мир, 1971. —279 с.

55. Амелин А.Н. Калориметрия ионообменных процессов / А.Н. Амелин, Ю.А. Лейкин. — Воронеж: Изд-во ВГУ, 1991.— 104 с.

56. Амелин А.Н. Термодинамика взаимодействия переходных металлов с комплексообразующими полиэлектролитами: Дис. . д-ра хим. наук. — Воронеж, 1996. — 302 с.

57. Копылова В.Д. Микрокалориметрическое исследование сорбции ионов меди (II) анионитами винилпиридинового ряда / В.Д. Копылова, А.И. Вальдман, Б.И. Панфилов и др. // Журн. физ. химии. — 1981. — Т. 55, № 2. — С. 407-411.

58. Копылова В.Д. Микрокалориметрическое исследование сорбции ионов меди (II) фосфорсодержащими ионитами I. Влияние природы ионита / В.Д. Копылова, А.И. Вальдман, Э.Т. Бойко и др. // Журн. физ. химии. — 1982. — Т. 56, № 4.— С. 899-902.

59. Копылова В.Д. Исследование сорбции ионов Зс1-металлов фосфорсодержащими ионитами / В.Д. Копылова, А.И. Вальдман, Э.Т. Бойко и др. // Журн. физ. химии. — 1984. — Т. 58, № 1. — С. 168-171.

60. Копылова В.Д. Энтальпия и кинетика сорбции ионов меди (II) иминодиуксусными полиамфолитами / В.Д. Копылова, Д.И. Вальдман,

61. B.Б. Каргман, А.И. Вальдман // Журн. физ. химии. — 1988. — Т. 62. — №11. —1. C. 3026-3032.

62. Wang N.H-L. Cation Exchange Eguilibria of Amino Acids / N.H-L. Wang, Q. Yu, S.U. Kim // React. Polum. — 1989. — V. 11. — P. 261-277.

63. Самсонов Г.В. Ионный обмен. Сорбция органических ионов / Г.В. Самсонов, Е.Б. Тростянская, Г.Э. Елькин. — Л.: Наука, 1969. — 336 с.

64. Селеменев В.Ф. Сорбция тирозина катеонитом КУ-2х8 / В.Ф. Селеменев, А.А. Загородний, Г.Ю. Орос., И.В. Строителева // Изв. вузов. Пищевая технология. — 1983. — № 5. — С. 38-42.

65. Савицкая Е.М. Сорбция аминокислот сульфокатионитами в тройной системе / Е.М. Савицкая, П.С. Ныс // Ионообменная технология. — М.,1965. —С. 130-135.

66. Либинсон Г.С. Сорбция органических соединений ионитами. — М.: Медицина, 1979. — 182 с.

67. Шатаева Л.К. Карбоксильные катиониты в биологии / Л.К. Шатаева, Н.Н. Кузнецова, Г.Э. Елькин. — Л.: Наука, 1979. — 286 с.

68. Селеменев В.Ф. Физико-химические основы сорбционных и мембранных методов выделения и разделения аминокислот / В.Ф. Селеменев, В.Ю. Хохлов, О.В. Бобрешова, И.В. Аристов, Д.Л. Котова. — М.: Стелайт. — 2002. —298 с.

69. Ленинджер А. Биохимия. Молекулярные основы структуры и функции клетки. — М.: Мир, 1976. — 957 с.

70. Давыдова Е.Г. К теории статики сорбции аминокислот на ионитах / Е.Г. Давыдова, В.В. Рачинский // Теория ионного обмена и хроматографии. — М.: Наука, 1986. — С. 100-111.

71. Углянская В.А., Инфракрасная спектроскопия ионообменных материалов / В.А. Углянская, Г.А. Чикин, В.Ф. Селеменев, Т.А. Завьялова. — Воронеж: ВГУ, 1989. — 208 с.

72. Самсонов Г.В. Термодинамические, кинетические и динамические особенности ионного обмена с участием органических веществ // Ионный обмен. —М.: Наука, 1981.— С. 126-137.

73. Самсонов Г.В. Ионообменная сорбция четвертичных аммониевых оснований на сульфосмолах различной структуры / Г.В. Самсонов, Б.В. Москвичев // Изв. АН СССР. Сер. химическая. — 1967. — № 4. — С. 742-746.

74. Савицкая Е.М. Ионообменная технология биологически активных веществ / Е.М. Савицкая, Л.Ф. Яхонтова, П.С. Ныс // Ионный обмен. — М.: Наука, 1981. — С. 229-248.

75. Полянский Н.Г. Методы исследования ионитов / Н.Г. Полянский, Г.В. Горбунов, Н.Я. Полянская. — М.: Химия, 1976. — 280 с.

76. Муравьев Д.Н. Ионообменное изотермическое пересыщение растворов аминокислот // Журн. физ. химии. — 1979. — Т. 53, № 2. — С. 438-442.

77. Самсонов Г.В. Сорбционные и хроматографические методы физико-химической биотехнологии / Г.В. Самсонов, А.Т. Меленевский. — Л., 1986. —С. 13,23-25.

78. Старобинец Г.Л. Ионный обмен слабых органических электролитов / Г.Л. Старобинец, И.Ф. Глейм // Журн. физ. химии. — 1965. — Т. 39, №9, —С. 2188-2192.

79. Селеменев В.Ф. Гидратация и явление пересыщения аминокислот в ионообменниках / В.Ф. Селеменев, А.А. Загородний, В.А. Углянская, Т.А. Завьялова, Г.А. Чикин // Журн. физ. химии. — 1992. — Т. 66, № 6. — С. 1555-1566.

80. Муравьев Д.Н. Исследование сверхэквивалентных сорбций цвиттерионов / Д.Н. Муравьев, О.Н. Обрезков // Журн. физ. химии. — 1986. — Т. 60, № 2. — С. 396-398.

81. Углянская В.А. Гидратация и электроотрицательность противоионов в фазе ионита АВ-17 / В.А. Углянская, В.Ф. Селеменев, Т.А. Завьялова, Г.А. Чикин, И.В. Никифорук // Журн. физ. химии. — 1992. — Т. 66, №8. — С. 2157-2161.

82. Кузнецова Е.М. О возможности теоретического расчета констант равновесия ионного обмена на катионитах // Журн. физ. химии. — 1971. — Т. 45, № 10. — С. 2581-2583.

83. Квапинский Е. Молекулярная организация и ассоциация // Молекулярная микробиология.— М., 1977. — С. 12-54.

84. Селеменев В.Ф. Определение физико-химических характеристик ионообменных материалов методом ИКС/ В.Ф. Селеменев, Г.А. Чикин, В.А. Углянская, Т.А. Завьялова // Теория и практика сорбционных процессов. — Воронеж: ВГУ. — 1989. — Вып. 20. — С. 98-107.

85. Селеменев В.Ф. Влияние кинетики ионного обмена на получение высокочистого триптофана / В.Ф. Селеменев, В.Н. Чиканов, П. Фрелих // Высокочистые вещества. — 1991. — № 1. — С. 91-102.

86. Савицкая Е.М. О равновесном распределении аминокислот в системе вода-ионит / Е.М.Савицкая, П.С. Ныс, Б.Л. Брунс // Докл. АН СССР. — 1965. — Т. 64, № 2. — С. 378-381.

87. Кокотов Ю.А. Равновесие и кинетика ионного обмена / Ю.А. Кокотов, В.А. Пасечник. — Л.: Химия, 1970. — 336 с.

88. Селеменев В.Ф. Обменные взаимодействия и адсорбция триптофана на анионите / В.Ф. Селеменев, В.Н. Чиканов, П. Фрелих // Журн. физ. химии. — 1990. — Т. 64, № 12. — С. 3330-3337.

89. Кузнецова Е.М. Количественное описание термодинамических свойств индивидуальных и смешанных растворов сильных электролитов в различных растворителях в широком интервале концентраций // Журн. физ. химии. — 1993. — Т. 67, № 9. — С. 1765-1775.

90. Хохлов В.Ю. Физико-химические процессы при неизотермической сорбции ароматических и гетероциклических аминокислот анионитами: Дис. . канд. хим. наук. — Воронеж: ВГУ, 1997. — 140 с.

91. Селеменев В.Ф. Межмолекулярные взаимодействия в системе тирозин-анионит АВ-17 / В.Ф. Селеменев, Д.Л. Котова, А.Н. Амелин, А.А. Загородний // Журн. физ. химии. — 1991. — Т. 65, № 4. — С. 995-1000.

92. Угай Я.А. Общая химия. — М.: Высшая школа, 1984. — 440 с.

93. Самсонов Г.В. Избирательность сорбции ионов органических веществ в связи с механизмом сорбции и структурой ионообменных смол / Г.В. Самсонов, А.А. Селезнева, Н.П. Кузнецова и др. //Коллоидн. журн. — 1963. — Т. 25, № 2. — С. 222-228.

94. Самсонов Г.В. Термодинамическая теория сорбции ионов органических веществ / Г.В. Самсонов, А.А. Селезнева // Докл. АН СССР. — 1962. —Т. 143, №4. — С. 919-921.

95. Мищенко К.П. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов / К.П. Мищенко, Г.М. Полторацкий. — Л.: Химия, 1976. —328 с.

96. Немцова Н.Н. Эффекты кооперативности при взаимодействии органических ионов с микродисперсиями ионитов / Н.Н. Немцова, В.А. Борисова, B.C. Пирогов, Г.В. Самсонов // Журн. физ. химии. — 1981. — Т. 55, № 11. —С. 2937-2939.

97. Котова Д.Л. Компенсационная зависимость в кинетике дегидратации анионита АВ-17 / Д.Л. Котова, В.Ф. Селеменев, Т.В. Елисеева, Н.В. Селеменева // Журн. физ. химии. — 1989. — Т. 63, № 8. — С. 2212-2214.

98. Толмачев A.M. Некоторые вопросы термодинамики ионного обмена / A.M. Толмачев, В.И. Горшков // Журн. физ. химии. — 1966. — Т. 40, № 8. —С. 1924-1928.

99. Термодинамические константы веществ: Справочник / Под ред. В.П. Глушко. — Вып. IV, часть I. — М.: АН СССР, ВИНИТИ, Инст. высоких температур, 1970. — С. 7.

100. Кокотов Ю.А. Теоретические основы ионного обмена / Ю.А. Кокотов Ю.А., П.П. Золотарев, Г.Э. Елькин. — Л.: Химия, 1986. — 270 с.

101. Воронцова О.Н. Изучение равновесия обмена ионов разной валентности на сульфокатионитах: Дис. . канд. хим. наук. — М., 1965. — 121 с.

102. Гельферих Ф. Иониты. — М.: Изд-во иностр. лит. — 1962. — 490 с.

103. Солдатов B.C. К термодинамике ионообменных равновесий // Журн. физ. химии. — 1972. — Т. 46, № 3. — С. 434-438.

104. Солдатов B.C. Совместная сорбция ионов S042—NO3— H2P04 — на анионите ЭДЭ-10П / B.C. Солдатов, Н.И. Сударенкова, В.П. Кольненков // Журн. физ. химии. — 1975. — Т. 49, № 5. — С. 1240-1242.

105. Хель В. Описание многокомпонентных ионообменных равновесий на основе теории образования поверхностных комплексов / В. Хель, Ю. Хорст // Сорбционные и хроматографические процессы. — Воронеж: ВГУ, 2001. — Т. 1. —Вып. 2, —С. 145-157.

106. Васильев В.П. Образование комплексов в системе никель (II) — глицин — гистидин в водных растворах / В.П. Васильев, Г.А. Зайцева // Журн. неорган, химии. — 1988. — Т. 33. — Вып. 5. — С. 1196-1200.

107. Вишневская Г.П. Исследование методом ЭПР комплексообразования меди (II) с аминокарбоксильными амфолитами и мономерными аминокислотами / Г.П. Вишневская, JI.C. Молочников, Р.Ш. Сафин и др. // Координ. химия. — 1982. — Т. 8. — Вып. 6. — С. 741-744.

108. Sivasankaran Nair M. Ternary Complexes of Cooper (II) containing some similar types of amino acids / M. Sivasankaran Nair & M. Santappa // Indian Jornal of Chemistry. — Vol. 20A, October 1981. — PP. 990-993.

109. Ragouramane D. Ultrasonic stadies on the influence of some amino acids on molecular interaction in aqueous solutions of ethanol // Indian Jornal of Chemistry. — Vol. 37A, July 1998. — P. 659-662.

110. Schmucler G. An analytical approach to chelating resins // Talanta. — 1963. — Vol. 10. — P. 745-751.

111. Даванков B.A., Навратил Дж., Уолтон X. Лигандообменная хроматография. — М.: Мир, 1989. — 294 с.

112. Дуров В.А. Термодинамическая теория растворов / В.А. Дуров, Е.П. Агеев. — М.: Изд-во УРСС, 2003. — 246 с.

113. Маторина Н.Н. Кислотно-основные свойства иминодиацетатных амфотерных ионитов / Н.Н. Маторина, Л.В. Шепетюк, Л.В. Карлина и др. // Сорбция и хроматография. — М.: Наука, 1979. — 122-125 с.

114. Маторина Н.Н. Кислотно-основные свойства винилпиридинового амфотерного ионита АНКБ-2 / Н.Н. Маторина, Л.В. Шепетюк, Т.И. Формальная и др. // Сорбция и хроматография. — М.: Наука, 1979. — 125-128 с.

115. Копылова В.Д. Координационные свойства сетчатых полиэлектролитов на основе полиэтиленполиаминов / В.Д. Копылова, Г.Д. Амба-садзе, К.М. Салдадзе // Высокомолекулярные соед. — 1971, сер. А, т. 13. — С.1601-1607.

116. Блохин А.А. Исследование избирательных свойств амфолита АНКБ-35 / А.А. Блохин, И.М. Тунин, Г.А. Первов, В.П. Таушканов // Журн. прикл. химии. — 1989. — № 5. — 981-985 с.

117. Crescenzi V. Calorimetric investigation of poly(methacrylie acid) and poly (acrylic acid) in aqueous solytion / V. Crescenzi, F. Quadrifoglio, F. Delben //J. Polym. Sci. — 1972. — P. A 2, 10, № 2. — 357-368 p.

118. Quadrifoglio F. On the selective interaction of monovalent counterions with polycarboxylates in water / F. Quadrifoglio, V. Crescenzi, F. Delben // Macromolecules. — 1973, 6, № 2 — 301-303 p.

119. Rinaudo M. Determination of the thermodynamic parameters of selectivity on polyelectrolytes by potentiometry and microcalorimetry / M. Rinaudo, M. Milas // Macromolecules. — 1973, 6, № 6. — 879-881 p.

120. Новицкая Jl.В. Теплоты сорбции воды и теплоты обмена на сильноосновном анионите / Л.В. Новицкая, З.И. Сосинович, B.C. Солдатов, Л.В. Юревич // Тез. Докл. 6-й Всесоюзн. конф. по калориметрии. — Тбилиси, 1973. — С. 216-221.

121. Копылова В.Д. Влияние ионной силы раствора на комплексо-образующие свойства ионитов / В.Д. Копылова, К.М. Салдадзе, В.Б. Каргман, Э.Т. Бойко и др. // Сорбция и хроматография: Сб. — М: Наука, 1979. —С. 119-123.

122. Маторина Н.Н. Влияние химической неоднородности на сорбционные свойства иминодиацетатных ионитов / Н.Н. Маторина, Л.В. Шепетюк, С.М. Кагиянц и др. // Журн. физ. химии. — 1978. — Т. 52, № 7. — 1735-1737 с.

123. Вербич С.В. Сорбция ионов меди (II) и никеля (II) из разбавленных растворов ионитом АНКБ-35 / С.В. Вербич, В.Д. Гребенюк, Г.В. Сорокин // Химия и техн. воды. — 1994. — Т. 16, № 2. — 186-189 с.

124. Бунин В.А. Вода вблизи биологических молекул / В.А. Бунин, А.П. Сарвазян, Д.П. Харакоз // Вода в дисперсных системах. — М., 1989. — С. 49-63.

125. Рябой В.И. Протолитическая диссоциация алкил-гидроксаминовых кислот и их производных / В.И. Рябой, В.А. Шендерович, Е.Ф. Стриженов // Журн. физ. химии. — 1980. — Т. 54, № 5. — С.1279-1280.

126. Практикум по ионному обмену / Селеменев В.Ф., Славинская Г.В., Хохлов В.Ю., Чикин Г.А. — Воронеж: ВГУ, 1999. — 173 с.

127. Ионный обмен / Под ред. Я. Маринского. — М.: Мир, 1968.

128. Новицкая Jl.В. / Л.В. Новицкая, B.C. Солдатов, З.И. Сосинович // Коллоидн. журн. — 1973. — Т. 35. — Вып. 3. — 589 с.

129. Амелина Ж.С. Синтез и исследование Р-, N-содержащих ком-плексообразующих ионитов: Дис. . канд. хим. наук. — М.: МХТИ, 1974. — 183 с.

130. Елькин Г.Э. Динамика сорбции двухзарядных ионов производных тетрациклина / Г.Э. Елькин, Г.В. Самсонов, В.Я. Воробьева, Л.А. Селезнева, В.Г. Чурбанов // Коллоидн. журнал. — 1975. — Т. 37, № 1. — С. 29-34.

131. Казначеев А.В. Взаимное влияние ионов при многокомпонентном ионном обмене в системах, содержащих ароматические и гетероциклические аминокислоты: Дис. . канд. хим. наук. — Воронеж: ВГУ, 2001. — 125 с.

132. Перелыгин В.М. Потенциометрическое и калориметрическое исследование полиэлектролитов / В.М. Перелыгин, Ю.С. Перегудов, А.Н. Амелин, Л.П. Ряскова // Журн. физ. химии. — 1994. — Т. 68, № 8. — 14091411 с.

133. Шкутина И.В. Параметры протолиза аминокарбоксильных полиэлектролитов // Химия: Теория и технология. — Воронеж: ВГУ, 1999. — Вып. 1. —С. 125.

134. Николаев Н.И. Современные физические методы исследования ионитов / Н.И. Николаев, В.А. Григорьева, В.И. Волкова и др. // Ионный обмен, —М., 1981. —С. 91-110.

135. Досон Р. Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс. — М.: Мир, 1991. — 544 с.

136. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. — М.: Иностр. лит., 1963. — 590 с.

137. Гурская Г.В. Структура аминокислот. — М.: Наука, 1966. — 159 с.

138. Селезнева А.А. Изучение равновесных характеристик процессов обмена с участием больших органических ионов / А.А. Селезнева, Г.А. Сипцова, В.Я. Воробьева, Г.В. Самсонов // Хим.-фарм. журнал. — 1972. — Т. 6, № 10, —С. 47-52.

139. Хроматография на бумаге / Под ред. И.И. Хайца, И.К. Мацека. — М.: Иностр. лит., 1962. — 312 с.

140. Уэндланд У. Термические методы анализа. — М.: Мир, 1978. —326 с.

141. Топор Н.Д. Термический анализ минералов и неорганических соединений / Н.Д. Топор, Л.П. Огородова, Л.В. Мельчакова. — М.: Мир, 1987.— 188 с.

142. Котова Д.Л. Физико-химическое состояние воды в сульфокати-онообменниках при сорбции аминокислот: Дис. . канд. хим. наук. — Воронеж: ВГУ, 1992. — 162 с.

143. Перегудов Ю.С. Термодинамика растворов полистиролсуль-фокислоты, гидроксида поливинилбензилтирметиламмония и их солевых форм: Дис. . канд. хим. наук. — Воронеж, 1994. — 153 с.

144. Олейник В.Н. Точная калориметрия. — М., 1964. — 158 с.

145. Кассандрова О.Н. Обработка результатов наблюдений / О.Н. Кас-сандрова, В.В. Лебедев. — М.: Наука. 1970. — 104 с.

146. Эллиот А. Инфракрасные спектры и структура полимеров. — М.: Мир, 1972. — 159 с.

147. Карякин А.В. Состояние воды в органических и неорганических соединениях / А.В. Карякин, Г.А. Кривенцова. — М.: Наука, 1973. — 176 с.

148. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. — М.: Мир, 1966. — 412 с.

149. Лейкин Ю.А. / Ю.А. Лейкин, С.Ю. Гладков, Т.А. Черкасова // Современные процессы экстракции и ионообменной адсорбции. — М.: МХТИ им. Д.И. Менделеева, 1975. — С. 83-90.

150. Perrin D.D. Stability constants of metal-ion complexes. — PtB. Oxford; N.Y.; Toronto; Sydney; Paris; Frankfurt: Pergamon Press, 1979.

151. Рабинович В.А. Краткий химический справочник / В.А. Рабинович, В.Я. Хавин / Под ред. А.А. Потехина и А.И. Ефимова. — Л.: Химия, 1991. —432 с.

152. Васильев В.П. Термодинамика ступенчатой диссоциации L-аспарагиновой кислоты / В.П. Васильев, JI.A. Кочергина, С.Г. Ивенькова, М.В. Кутуров // Журн. общ. химии. — 1982. — Т. 52. — Вып. 7. — С. 1657-1663.

153. Ионообменные методы очистки веществ: Учебное пособие / Под ред. Г.А. Чикина, О.Н. Мягкого. — Воронеж: Изд-во ВГУ, 1984. — 372 с.

154. Рожкова М.В. Механизм и кинетика дегидратации анионитовых мембран / М.В. Рожкова, Д.Л. Котова, В.Ф. Селеменев, Е.Д. Санжаровская // Химия и технология воды. — 1991. — Т. 13, № 9. — С. 800-804.

155. Винарский В. А. Некоторые особенности термодинамики обмена органических ионов на макропористых катеонитах / В.А. Винарский, Г.Л. Старобинец, А.С. Липницкая // Изв. АН БССР. Сер. хим. наук. — 1976. — №5. —С. 123-124.

156. Михеев Ю.А. Адсорбция и сольватация воды полимерами / Ю.А. Михеев, Г.Е. Заиков // Российский хим. журнал. — 1999. — Т. 63, № 2. — С. 67-73.

157. Селеменев В.Ф. Некоторые особенности взаимодействия глута-миновой кислоты с анионитом АВ-17-2П / В.Ф. Селеменев, Г.Ю. Орос, Л.А. Огнева, Г.В. Трубецких, Г.А. Чикин // Журн. физ. химии. — 1984. — Т. 58, № 10. — С. 2525-2528.

158. Селеменев В.Ф. Особенности состояния воды в анионите АВ-17-2П, насыщенного глутаминовой кислотой в разных ионных формах / В.Ф. Селеменев, Д.Л. Котова, В.А. Углянская, Г.Ю. Орос // Журн. физ. химии. — 1986. — Т. 60, № 9. — С. 2269-2271.

159. Углянская В.А. Состояние воды в ионообменных материалах. Н-форма сульфокатионита КУ-2-8 / В.А. Углянская, Т.А. Завьялова, В.Ф. Селеменев, Г.А. Чикин // Журн. физ. химии. — 1990. — Т. 64, № 1. — С. 181-186.

160. Углянская В.А. Состояние воды в ионообменных материалах. Катеонит КУ-2-8 в форме щелочных и щелочноземельных металлов / В.А. Углянская, В.Ф. Селеменев, Т.А. Завьялова, Г.А. Чикин // Журн. физ. химии. — 1990. —Т. 64, № 6. — С. 1637-1641.

161. Зяблов А.Н. Гидратация аминокислот и ионообменных мембран в аминокислотных формах и ее влияние на диффузионный транспорт: Дис. . канд. хим. наук. — Воронеж.: ВГУ, 1999. — 155 с.

162. Loewenschuss Н. Chelating properties of the chelating ion exchanger Dowex A1 / H. Loewenschuss, G. Schmuckler // Talanta. — 1964. — Vol. 11. — P. 1399-1408.

163. Котова Д.JI. Термический анализ ионообменных материалов / Д.Л. Котова, В.Ф. Селеменев. — М.: Наука, 2002. — 156 с.

164. Котова Д.Л. Влияние межфазного переноса воды на энергию Гиббса сорбции ароматических аминокислот на сульфокатионите КУ-2-8 в Н-форме / Д.Л. Котова, Т.А. Крысанова // Журн. физ. химии. — 2002. — Т. 76, №7 —С. 1328-1330.

165. Ноздрина О.А. Сольватация и комплексообразование в системах Men+ (Со2+, Ni2+, Бу3+)-аминокислота (а-аланин, (3-фенил-а-аланин) — вода — диполярный апротонный растворитель (АН, ДМСО, ДМФА, ГМФТА): Дис. . канд. хим. наук. — Казань: КазГУ, 1998. — 210 с.

166. Первова И.Г. Сорбционные свойства анионита АН-18-10П, модифицированного гетарилформазанами / И.Г. Первова, О.Г. Юшкова, И.Н. Липунов, Т.И. Маслакова, Г.Н. Липунова // Сорбционные и хромато-графические процессы. — 2001. — Т.1, № 1. — С. 6-11.

167. Пиментел Дж. Водородная связь / Дж. Пиментел, О. Мак-Клеллан. — М.: Мир, 1964. — 462 с.

168. Patel R.N. Mixed ligand complex formation of Ni (II), Zn (II), Си (II) with some amino acids and imidozoles / R.N. Patel, H.C. Pandey, K.B. Pardeya // Indian J. Chem. A. — 1999. — C. 850-853.

169. Sondawale P.J. Potentiometric investigation of Co (II) and Ni(II) complexes with glycyl-glycyl-glycine peptide at different ionic strengths / P.J. Sondawale, M.L. Narwade // Oriental J. Chem. — 1997. — 13, № 1. — C. 41-44.

170. Pasarento М. Characterization of the sorption equilibria of Ni (II) on the two complexing resins by the Gidds-Donnan model / M.Pasarento, R. Biesur, G. Aldert // Ann. Chim (Ital). — 1999. — 89, № 1-2. — C. 137-146.

171. Patel R.N. Equilibrium studies on mixed-ligand mixed metal complexes of cooper (II), nickel (II) and zinc (II) with glycylvaline and imidazole / R.N. Patel, R.P. Shrivastava // Indian J. Chem. A. — 2001. — 40, № 4. — C. 361-367.

172. Добаркина B.A. Изучение никотинатов переходных металлов и смешаннолигандных комплексов на их основе / В. А. Добаркина, Н.А. Скорик // Журн. неорган, химии. — 2001. — 46, № 12. — С. 1994-1997.

173. Khalil Mohamed М. Solution equilibria and stabilities of binary and ternary complexes with N-(2-acetamido)iminodiacetic acid and ridonucleotides (AMP, ADP and ATP) / M. Khalil Mohamed //J. Chem and Eng. Data. — 2000. — 45, № 5 — C. 837-840.

174. Ye Gang Study of complexes of lanthanum with amino acids by titration calorimetry / Ye Gang, Wang Cun-Xin, Qu Song-Sheng // Wuhan Univ. J. Natur. Sci. — 2000. — 5, № 4. — C. 479-484.

175. Zammouri Amel. Ion-exchange equilibria of amino acids on strong anionic resins //Zammouri Amel, Chanel Simone, Mahr Laurence // Ind and Eng. Chem Res. — 2000. — 39, № 5. — C. 1397-1409.

176. Method for purifying branche chain amino acids. — Патент 6072083 США МПК. С 09 С 227/00.

177. Kokotov Yurii A. Generalized thermodynamic theory of ion-exchange isotherm / Yurii A Kokotov // Solv. Extr. And ion Exch. — 1999. — 17, № 4. — C.1001-1082.

178. Шарло Г. Методы аналитической химии / Г. Шарло. — JL: Химия, 1966.— 976 с.

179. Власюк П.А. Химические элементы и аминокислоты в жизни растений, животных и человека / П.А. Власюк, Н.М. Шкварук, С.Е. Сопатый. — Киев: Наукова думка, 1979. — 280 с.

180. Татарская А.З. Периодическая система и биологическая роль элементов / А.З. Татарская. — Ташкент.: Медицина. — 1985. — 186 с.

181. Удрис Г.А. Биологическая роль меди / Г.А. Удрис, Я.А. Нейланд. — Рига: Зинате, 1990. — 189 с.