Комплексообразование антиоксидантов класса вторичных ароматических аминов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Элементарные стадии реакции ингибированного радикально-цепного окисления.

1.2. Самоассоциация вторичных ароматических аминов

1.3. Внутримолекулярная водородная связь

1.4. Гетероассоциация вторичных ароматических аминов с основаниями

1.5. Комплексообразование с кислотами.

1.6. Комплексы с переносом заряда.

2. ИСХОДНЫЕ ПРОДУКТЫ И МЕТОДИКА ИССЛЕДОВАНИЯ

3. ПРОТОНОДОНОРНЫЕ И ПРОТОНОАКЦЕПТОРНЫЕ СВОЙСТВА ВТОРИЧНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ.

3.1. Спектральные характеристики полосы поглощения валентных колебаний связи N- Н и самоассоциация вторичных ароматических аминов.

3.2. Протонодонорная способность вторичных ароматических аминов в Н-комплексах с основаниями - диоксаном и 2,2,б,б-тетраметилпиперидин-1-оксилом (тананом)

3.3. Протоноакцепторные свойства вторичных ароматических аминов в комплексах с Н-кислотой - третбутилгидропероксидом (ТЕГП)

4. ЭЛЕКТРОНОДОНОРНАЯ СПОСОБНОСТЬ ВТОРИЧНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ С ТЕТРАХЛ0Р-ПАРА-ЕЕН30ХИН0Н0М (ХЛОРАНИЛОМ).

5. АНТИОКИСЛИТЕЛЬНАЯ ЭФФЕКТИВНОСТЬ ВТОРИЧНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ.

5.1. Эффективность ингибиторов в процессе ускоренного термического старения очищенного образца каучука СКС-ЗОАРК.

5.2. Эффективность ингибиторов в процессе ускоренного термического старения технического образца каучука СКС-ЗОАРК. вывода

Комплексообразование играет существенную роль во многих химических и физико-химических процессах, в том числе, таких важных, как ингибированное окисление высокомолекулярных соединений, Эффективными ингибиторами процесса радикально-цепного окисления (антиоксидантами) являются вторичные ароматические амины (ВАА). Их ингибирующее действие основано на обрыве реакции окисления при взаимодействии ВАА с активными перокси-радикалами окисляющегося вещества.

Из результатов кинетических исследований элементарных стадий окислительных процессов установлено, что на константу скорости реакции антиоксиданта с перокси-радикалом в заметной степени влияет способность вторичных ароматических аминов к участию в различных видах межмолекулярных взаимодействий: донорно-акцеп-торном, ван-дер-ваальсовском и других. Однако систематического изучения способности антиоксидантов класса вторичных ароматических аминов к участию в комплексообразовании до настоящего времени не проводилось.

Исследование внутри- и межмолекулярных взаимодействий с участием антиоксидантов является необходимым шагом для детального выяснения механизма действия ингибиторов окисления, оценки вклада процессов комплексообразования в кинетику реакции окисления. Образование комплексов вторичных ароматических аминов с радикалами окисляющегося вещества может существенно влиять на акти-вационный барьер реакции обрыва цепи. Процессы комплексообразо-вания ВАА с продуктами окисления - гидропероксидами, спиртами, карбоновыми кислотами и другими кислородсодержащими соединениями включаются в общую схему процесса ингибированного окисления, поскольку ассоциация уменьшает концентрацию свободных молекул ВАА в реакционной системе. Знание термодинамических характеристик комплексов с участием ингибиторов позволяет количественно учесть эти взаимодействия, выбрать наиболее эффективные антиоксиданты и способы стабилизации полимерных материалов.

Кроме того, некоторые комплексы могут быть близки по своей конфигурации к активированным комплексам реакций (I) с участием вторичных ароматических аминов, и поэтому их изучение представляет интерес для развития теории строения и реакционной способности.

Настоящая работа выполнена по целевой комплексной научно-технической программе 0Ц015 "Создание и внедрение новых процессов производства малотоннажной химической продукции, обеспечивающей существенное повышение технических свойств и улучшение качества материалов" № 492/245/164 на I98I-I985 годы, утвержденной постановлением Государственного комитета СССР по науке и технике и АН СССР от 8 декабря 1981 года и в соответствии с тематическими планами НИИМСК и ЯПЙ.

Целью настоящей работы являлось:

1. Установление основных закономерностей процессов самоассоциации и комплексообразования ВАА с основаниями и Н-кислотой.

2. Оценка протонодонорной, протоноакцепторной способности ВАА и их зависимости от структуры аминов.

3. Выявление аминосоединений с наиболее высокой антиокислительной способностью.

При изучении процессов комплексообразования, как наиболее информативные, использованы методы инфракрасной (ИК), электронной спектроскопии и ядерно-магнитного резонанса (ЯМР). Наличие радикальных стадий установлено с помощью электронного парамагнитного резонанса (ЭПР).

Б результате выполненных в настоящей работе исследований получены результаты, имеющие научную и практическую ценностьг определены спектральные и термодинамические характеристики процессов комплексообразования с участием ВАА.

Установлены корреляции между свойствами заместителей в ароматическом кольце и способностью ВАА к комплексообразованию. айдена экспериментальная корреляция между положением полосы переноса заряда в электронных спектрах поглощения комплексов с переносом заряда (КПЗ) вторичных ароматических аминов с акцептором электронов и актиокислительной эффективностью ВАА.

Предложен способ предварительной оценки эффективности ВАА в качестве антиоксидантов по положению полосы переноса заряда в электронных спектрах КПЗ. Выявлены наиболее эффективные ингибиторы класса вторичных ароматических аминов в процессе термического старения каучука СКС-ЗОАРК, которые предложены для дальнейшей проверки в качестве антиоксидантов каучуков других марок. Показана возможность дальнейшего совершенствования способов стабилизации каучуков путем применения синергических смесей ингибиторов, включающих нитропроизводные дифениламина.

Полученные спектральные и термодинамические характеристики процессов комплексообразования могут быть использованы в качестве справочного материала при изучении химических реакций с участием вторичных ароматических аминов.

Научные результаты работы полностью опубликованы в журналах АН СССР и других изданиях.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Элементарные стадии реакции ингибированного радикально-цепного окисления

Вторичные ароматические амины (ВАА) являются ингибиторами процесса окисления и, благодаря этому свойству, широко используются в качестве антиоксидантов для полимерных материалов, в частности синтетических каучуков и резин, а также смазочных масел, топлив и других органических материалов. Экспериментальные данные о свойствах и различных областях применения вторичных ароматических аминов в качестве антиоксидантов рассмотрены в монографиях (2-Ю), сборниках (11-12), обзорах (13-22). Увеличение объема промышленного производства и расширение ассортимента полимерных материалов требуют разработки и внедрения новых антиоксидантов.

Для направленного поиска эффективных антиоксидантов среди уже известных соединений и синтеза новых необходимо детальное изучение механизма процесса ингибированного окисления. В результате многочисленных исследований (14-16, 17, 23, 34),значительная часть которых выполнена в нашей стране, созданы научные основы жидкофазного окисления углеводородов (7,14,24,25,33) и полимерных материалов (15,26,28,31,32,34), изучены элементарные реакции в процессах окисления и построена общая схема ингибированного окисления (17), изучены критические явления в ингибирован-ном окислении и разработана теория этих явлений (16), открыты неизвестные ранее реакции регенерации ингибиторов окисления в актах обрыва цепи (19), предложены кинетические критерии эффективности ингибиторов (27), разработана система тестирования стабилизаторов полимерных материалов (22), показана зависимость механизма действия ингибиторов от прочности С-Н связи окисляющегося вещества (33).

В настоящее время можно считать твердо установленным, что окисление низкомолекулярных и высокомолекулярных углеводородов (главной составной части технических полимерных продуктов и изделий из них), является цепной радикальной вырожденно-развет-влённой реакцией. Механизм начальных стадий окисления подробно изучен (7). Полная схема процесса окисления органического соединения состоит из ряда элементарных реакций, соответствующих следующим стадиям процесса окисления: Стадия зарождения цепей

ЯН + 02—~ R' +HOZ (о) 2RH + 0г —- R' +Нг0г+£ (о')

RH +2Qг — 2Н01 ^'(олефин) (о") г

Продолжение цепей

R' + 02 — R0; ro; * RH — ROOH+R•

Вырожденное разветвление цепей

R00H R00H + RH

RO' + HO' Rff+fbO+R'

ROOH + H'CH'CHi—RO'+R'CHa&OH 2R00H—R0Z +H20+ RO'

Обрыв цепей

R'+R'—-R-R или RH + олвсрии R' + RO; — ROOK i) (2) i

3) (3') (3") (3'") W

5)

RO'z * R0г' — ROOR+CL, или R02 +R0; — ROH+Oz -<■ R'- 0 (6)

В этой схеме приняты следующие обозначения: RH- субстрат, R', R0'2, но;, но- - свободные радикалы, образующиеся в процессе окисления, МОИ- гидропероксид, KOOR - пероксид.

Из схемы видно, что на первой стадии - зарождения цепей -в результате инициирования процесса окисления за счет какого-либо внешнего воздействия (нагрева, ионизирующего излучения и т.п.) или применения специальных веществ - инициаторов, происходит накопление радикалов. В следующей стадии - продолжения цепи - образуются гидропероксиды (реакция 2) и перокси-радикал (реакция I). Общая скорость стадии продолжения цепи определяется скоростью более медленной реакции (2). Третья стадия - разветвление реакционных цепей - связана с распадом образовавшегося гидропероксида на свободные радикалы. Распад гидропероксида дополнительно инициирует процесс окисления и, следовательно, ускоряет его. Последняя стадия - обрыв кинетических цепей - обусловлена гибелью свободных радикалов при их взаимодействии друг с другом.

Замедлить процесс окисления органического вещества можно несколькими путями:

1) ввести вещество, быстро реагирующее с алкильными радикалами R , что снизит скорость образования перокси-радикалов по реакции (I);

2) ввести вещество, быстро реагирующее с перокси-радикалами, что снизит скорость образования гидропероксида (реакция 2) и, следовательно, скорость генерирования радикалов (реакции 2, 3, з',

3" . з'"),

3) добавить соединение, способное разрушить гидропероксид без образования свободных радикалов.

Отсюда следует, что вещества, замедляющие процесс окисления, то есть ингибиторы процесса окисления, можно разделить, в соответствии с механизмом их действия, на три группы:

1) ингибиторы, обрывающие цепи по реакции с перокси- и окси-ра-дикалами. К ним относятся фенолы, нафтолы, ароматические амины, аминофенолы и некоторые другие соединения. Это наиболее эффективные и широко применяемые в промышленности антиоксидан-ты.

2) Ингибиторы, которые обрывают окислительные цепи, реагируя с алкильными радикалами. Это - хиноны, нитросоединения, нитро-ксильные радикалы и т.п.

3) Ингибиторы, разрушающие гидропероксиды без образования перокси- и окси-радикалов. Это, главным образом, органические соединения серы, фосфора, мышьяка и других элементов, комплексы металлов.

Ингибиторы первой и второй групп обрывают окислительные цепи на стадии продолжения. Ингибиторы третьей группы не останавливают цепной процесс окисления, но замедляют его, снижая концентрацию радикалов в окисляющемся углеводороде.

С введением ингибитора, Зп , появляются новые элементарные реакции с участием Jn и радикала, Jft . И общая схема реакции окисления дополняется новыми уравнениями (17), отражающими процесс ингибирования: ROOH+Jn' (?) jn - ROOH •— Jn н - RO; (-7)

R'+JnH — RH +Jn (У)

ROi + Jn'

RO; +jn'

R' + Jn -Jn + Jn — Jn + RH -JnH + RQOH JnH+ROOH молекулярные продукты (8)

JnH * RJn продукты

XH+Rпродукты (8')

8") (9) (Ю) молекулярные продукты (II) свободные радикалы (Ii')

Вероятно в процессе окисления возможны и другие, менее изученные реакции с участием ингибитора и его радикала, в том числе (22): ■ Jri + R0 —- продукты

ЛН+ КО'—- ROH + Jn' JnH+HO-— э„,' + н,0

ХН+О, стабильные продукты

Общая скорость ингибированного окисления зависит от скорости элементарных реакций, в которых участвуют ингибитор и радикал ингибитора, а также окисляющееся вещество. Поэтому и эффективность тормозящего действия ингибитора зависит от целого ряда реакций с участием Ж RH , X, RO;, R00H. В зависимости от условий окисления и характера ингибитора роль отдельных элементарных реакций в процессе окисления может заметно изменяться (17). Однако для эффективных ингибиторов окисления типа вторичных ароматических аминов характерно высокое значение константы скорости реакции (7) и низкое значение отношения констант скорости реакций (Ю) и (7). Важна также реакция ингибитора с перокси-дом:

ХН + ROOH —ЯО' + НгО + Jrl (И') так как при условиях, благоприятствующих данной реакции, ингибитор может играть роль инициатора процесса окисления.

Константы скорости этих реакций зависят, в первую очередь, от таких свойств УпН и RH как лёгкость отрыва атома водорода от молекулы ингибитора (в случае вторичных ароматических аминов - от'прочности связи N"H ), прочность связи С-Н окисляющегося вещества (33). Зависимость реакционной способности ингибиторов от их молекулярной структуры, в частности, влияние заместителей в ароматическом ядре ВАА на скорость реакции с пероксидными радикалами рассмотрены в обзорах (17, 35)* Кроме того, константы скорости элементарных реакций в процессе ингибированного окисления могут существенно зависеть от способности реагирующих молекул и радикалов участвовать в межмолекулярных взаимодействиях. При этом в зависимости от характера реакции участие реагентов в образовании донорно-акцепторной и Н-связи может как ускорять, так и замедлять течение реакции окисления (36-38), влиять на активность ингибиторов (36-41).

В монографии (40) подробно рассмотрено влияние реакционной среды (растворителей, примесей и т.п.) на скорость радикально-цепных реакций окисления. Показано, что присутствие полярных соединений, которые образуют Н-комплексы с молекулами ингибитора и перокси-радикалами окисляющегося углеводорода, замедляет обрыв цепей на ингибиторе и, следовательно, снижает его эффективность.

Способность NH -группы вторичных ароматических аминов и RO^ радикалов образовывать Н-комплексы дала основание предположить, что реакция (7) проходит через стадию образования промежуточного комплекса (17), в котором молекула амина выступает в качестве донора протона (Н-кислоты), а радикал - в качестве ак~ цептора протона (Н-основания):

ROl + JnH = Х-Н-Ш—X* R00H

Ряд данных (42-44) показывает, что перенос электрона от молекулы ингибитора (вторичного ароматического амина) к Щ радикалу облегчает протекание этой реакции, хотя и не определяет полностью её скорость. Образование комплексов такого же типа можно предположить также в реакции:

JnH+RO' — R0H + X .

Хорошо известна способность гидропероксидов к образованию Н-комплексов (45), поэтому весьма ощутимым может быть влияние водородной связи в реакции ЭлН+ R00H . В этом случае группа NH ВАА может выступать в роли акцептора протона в Н-ком-плексе типа R00H- ННАг^гг .

Таким образом, при установлении связи между строением и реакционной способностью молекул в процессах окисления необходимо учитывать их способность к участию в процессах комплексообра-зования.

В большинстве указанных работ выводы о возможности комплек-сообразования ингибитора с гидропероксидами, гидропероксидными радикалами делались на основе данных кинетических исследований. При этом оставались неизвестными строение комплексов и их термодинамические характеристики. Систематическое изучение процессов комплексообразования ингибиторов окисления класса ВАА до настоящего времени не проводилось.

ВЫВОДЫ

Установлены основные закономерности самоассоциации и комплексообразования соединений класса вторичных ароматических ами-яов. Методами инфракрасной, электронной и ЯМР спектроскопии определены спектральные и термодинамические характеристики образования комплексов, необходимые для оценки вклада межмолекулярных взаимодействий в реакции с участием вторичных ароматических ами-зов:

1. Показано, что при самоассоциации вторичные ароматические амины образуют слабые водородные связи с энергией 5-8 кДж* ►моль~*. В зависимости от строения молекул вторичные ароматические амины могут образовывать Н-связи двух типов: . X -электроны ароматического кольца и //-Н . /г -электроны атома ззота и заместителей.

2. Найдено, что "чувствительность" к полярным свойствам заместителей у AW -группы вторичных ароматических аминов выше, чем Y ОН-группы фенолов, хотя протонодонорная способность ВАА в Н-кошлексах с основаниями значительно ниже, чем у фенолов с соот-верствующими заместителями в кольце. Полученные термодинамические характеристики комплексообразования ВАА с кислородсодержащими основаниями показывают, что в зависимости от строения молекулы амина энтальпия образования Н-комплексов может меняться в два раза (от 7 до 14 кДж-моль"1).

3. Изучена термодинамика образования Н-комплексов третбу-гилгидропероксида с вторичными ароматическими аминами, выступающими в качестве акцепторов протонов. Энтальпия комплексообразования изменяется в пределах 7-17 кДж*моль~*. Энтальпия возраста-эт с усилением электронодонорнык свойств заместителей в 4-поло-кении фенильного ядра молекулы дифениламина, а также при замене фенильного кольца I- и 2-нафтильными группами, что указывает на возможность образования Н-связей с участием как п> -электронов атома азота группы МН и заместителей (Оин^, 1'^зН^.УН )»яак и Ж -электронов ароматических ядер. Установлено, что в области низких температур производные дифениламина с электронодонор-йыми заместителями в ядре вызывают свободно-радикальный распад третбугилгидропероксида.

Определены спектральные и термодинамические характернее тики комплексов с переносом заряда вторичных ароматических аминов с хлоранилом. Показано существование удовлетворительной линейной корреляции между положением полосы переноса заряда в электронных спектрах КПз вторичных ароматических аминов с хлора-яилом с логарифмом константы скорости реакции обрыва цепи окисления стирола. Предложен способ предварительной сравнительной оценки эффективности вторичных ароматических аминов в качестве антиоксидантов по положению полосы переноса заряда.

5. Найдена линейная зависимость антиокислительной эффективности ВАА, оцененной по величине индукционного периода, от электронодонорной способности аминов.

6. Выявлены антиоксиданты класса ВАА, обладающие более высокой эффективностью, чем промышленные антиоксиданты этого типа. Показана возможность создания композиций, обладающих синергичес-ким действием, на основе смесей ВАА, включающих нитропроизводные дифениламина.

1. Б!учаченко А.Л., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. - М.: Химия, 1973, с.324.

2. Бейли К. Торможение химических реакций. М.: ГНТИ, 1940,461 с.

3. Черножуков Н.И., Крейн С.Э. Окисляемость минеральных масел.- М.: ГИНТЛ., 1946, 296с.

4. Кузьминский А.С., Лежнев Н.Н., Зуев Ю.С. Окисление каучуков и резин. М.; Госхимиздат, 1957, 319 с.

5. Эмануэль Н.М., Лясковская 10.Н. Торможение процессов окисления жиров. М.: Пшцепромиздат, 1961, 359 с.

6. Гордон Г.Я. Стабилизация синтетических полимеров. М.: Госхимиздат, 1963, 299 с.

7. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления органических веществ в жидкой фазе. М.:Наука, 1965, 375 с.

8. Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. -Л.: Химия, 1972, 544 с.

9. Пиотровский К.Б., Тарасова З.Н. Старение и стабилизация синтетических каучуков и вулканизатов. М.: Химия, 1980, 264с.

10. Горбунов Б.Н., 1Урвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.:Химия, 1981,368.с.

11. Старение и стабилизация полимеров/под ред.Ыеймана М.Б. М.: Наука, 1964, 332 с.

12. Старение и стабилизация полимеров./под ред.Кузьминского А.С.- М.: Химия, 1966, 209 с.

13. Ангерт Л.Г., Кузьминский А.С. Роль и применение антиоксидан-тов в каучуках и резинах. М.: Госхимиздат, 1957, 68 с.

14. А. Денисов Е.Т., Эмануэль Н.М. Механизм действия ингибиторов в цепных реакциях жидкофазного окисления. Успехи химии, 1958, т.27, вып. 4, с.365-402.

15. Нейман М.Б. Механизм термоокисленой деструкции и стабилизации полимеров. Успехи химии, 1964, т.33, вып. I, с. 28-51.

16. Эмануэль Н.М., Гагарина А.В. Критические явления в цепных вырожденно-разветвленных реакциях. Успехи химии, 1966,т.35, вып. 4, с. 619-655.

17. Денисов Е.Т. Элементарные реакции ингибиторов окисления. -Успехи химии, 1973, т. 42, вып. 3, с. 361-390.

18. Моисеев В.В., Косовцев В.В., Редова А.К., Романова Н.И. Старение и стабилизация бутадиен-стирольных каучуков. М.: ВДИИТЭнефтехим, 1976, 100 с.

19. Denisov E.G. Inhibitor regeneration in oxidation, Develop. Polym. Stab. 3, 1980, London, p. 1-20.

20. Шляпников Ю.А. Антиокислительная стабилизация полимеров. -Успехи химии, 1981, т. 50, вып. 6, с. II05-II40.

21. Эмануэль Н.М., Механизм действия антиоксидантов. Современные представления. Нефтехимия, 1982, т. 22, № 4, с.435-447.

22. Гладышев Г.П., Цепалов В.Ф. Тестирование химических соединений, как стабилизаторов полимерных материалов. Успехи химии, 1975, т.44, вып.10, с. 1830-1850.

23. Семенов Н.Н. О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. М.: Изд. АН СССР, 1958, 685 с.

24. Ингольд К. Ингибирование автоокисления органических соединений в жидкой фазе. Успехи химии, 1964, т.33, вып. 9, с.1107--II5I.

25. Денисов Е.Т. Реакции атомов и радикалов друг с другом в жидкой фазе. Успехи химии, 1970, т.39, вып.1, с. 62-93.

26. Пудов B.C., Бучаченко А.Л. Радикальные реакции деструкции и стабилизации твердых полимеров. Успехи химии, 1970, т.39, вып. I, с. 130-157.

27. Денисов Е.Т., Эмануэль Н.М. Кинетические критерии эффективности ингибиторов окисления. Кинетика и катализ, 1973, т. 14, вып. 4, с. 823-829.

28. Заиков Г.Е. Кинетическое изучение деструкции и стабилизация полимеров. Успехи химии, 1975, т. 44, вып.10, с.1803-1829.

29. Эмануэль Н.М. Кинетические аспекты исследования процессов старения и стабилизации полимеров. В кн.:Синтез и модификация полимеров. - М.: Наука, 1976, с. 84-98.

30. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т. Современные представления о механизме действия ингибиторов окисления. Нефтехимия, 1976,т. 16, й 3, с. 366-382.

31. Эмануэль Н.М. Некоторые проблемы химической физики старения и стабилизации полимеров. Успехи химии, 1979, т. 48, вып. 12, с. 2II3-2I63.

32. Эмануэль Н.М., Бучаченко А.Л. Химическая физика старения и стабилизации полимеров. М.: Наука, 1982, 360 с.

33. Денисов Е.Т. Прочность С-Н связи окисляющегося соединения и механизм действия ингибиторов. Нефтехимия, 1982, т.22, № 4, с. 448-453.

34. Денисов Е.Т. Эстафетная модель цепного окисления полимеров. -Кинетика и катализ, 1974, т. 15, вып.6, е. 1422-1430.

35. Кошкин Л. В. Молекулярная структура и реакционная способность вторичных ароматических аминов по Ш -группе. Изв. ВУЗов, Химия и хим. технология, 1982, т. 25,вып.3, с.264-274.

36. Кнорре Д.Г., Эмануэль Н.М. Водородная связь в кинетике химических реакций. Успехи химии, 1955, т.24, вып.З, с. 275-301.

37. Денисов Е.Т. 0 возможности образования водородной связи между перекисными радикалами и молекулами. Изв.АН СССР, охн, I960, В I, с. 53-58.

38. Бучаченко А.Л., Суханова О.П. Водородные связи и Ъ -комплексы в радикальных жидкофазных реакциях, Успехи химии, 1967,т.36, вып. 3, с. 475-493.

39. Денисов Е.Т., Александров А.Л., Щередин В.П. Влияние водородных связей на активность ингибиторов окисления. Изв.АН СССР, сер.хим., 1964, & 9, с. 1583-1590.

40. Эмануэль Н.М., Замков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука, 1973, 278 с.

41. Денисов Е.Т., Варданян Р.Л. Роль водородной связи в реакции перекисных радикалов с ингибиторами. Изв. АН СССР, сер.хим., 1972, № II, с. 2463-2467.

42. Brownlie I.T., Ingold K.U. The inhibited autoxidation of Sty-pens. Pt.YI. (Dhe relatine efficiences and. the kinetics for inhibition Ъу N-aryl anilines and N-alkyl anilines, Canad. J.Chem* ,1967, v.45, IT 20, p. 2419-2425.

43. Васильев Е.В., Бебих Г.Ф., Емельянов A.M., Вольфкович С.И.-^ Влияние химического строения на антиокислительную способность вторичных ароматических аминов. Докл.АН СССР, 1967, т.176, В 5, с.1063-1066.

44. Терентьев В.А. Термодинамика донорно-акцепторной связи. Саратов: изд-во Сарат.ун-та, 1981, 277 с.

45. Rao C.H.R.m Bhat S.H., Dwivedi P.O. Spectroscopy of electron donor-acceptor systems, Appl.Spectrosc.Rev., 1971, W 5»1. N 1, p. 1-170. '

46. Перелыгин И.С., Мельниченко В.Ф., Афанасьева A.M. Сравнительное исследование проявлений ион-молекулярных и межмолекулярных водородных связей на полосах поглощения валентных колебаний гидроксильных групп. Ж.прикл.спектр.,1979, т.30, вып.З,с.517-520.

47. Chafcravorty J.N. Crystal Structure of diphenylamine "by powder photograph,1 -Indian J.Pure Appl.Phys. ,1970, v.8, Dec., p.850.

48. Попова Е.Г., Четкина Л.А., Котов Б.В. Рентгеноструктурное исследование /г-трициановинилдифешламина. Ж.структ.химии, 1978,т. 19, В 6, с. I07I-I079.

49. Мс Connel J.F. 3-Irifluoromethyldiphenylamine-2-с arboxyliсacid, С14Н10Е3Ш2 (Plufenamic acid). Cryst.struct. Commun, 1973»v. 2, N 3, p. 459-460.

50. Магомедова H.C., Гинзбург С.JI., Новаковская Л.А. Звонкова З.В. Кристаллическая структура N -(4-дифениламино)фталимида.- Кристаллография, 1978, т.23, вып.З, с. 5II-5I6.

51. Швец А.Е., Блейдение Я.Я. Рентгеноструктурное изучение 2,4-динитро-4-диэтиламинодифениламина. Изв.АН Латв. ССР,1972, J* 4, с. 501-502.

52. Швед А.Е., Блейдение Я.Я., Фриманис Я.Ф. Кристаллическая и молекулярная структура 2,4-динитро-4-диэтиламинодифениламина.- Ж.структ.химии, 1974, т. 15, № 3, с.504-508.

53. Мамедова Н.С., Котов Б.В., Колпинов О.В., Стефанович С.Ю., Звонкова З.В. Кристаллографические характеристики, оптические и фотоэлектрические свойства некоторых производных фталимида.- Ж.физ.химии, 1976, т.50, вып.8, с.2003-2006.

54. Kurahashi F.M., Shimada A., Furusaki A., Nitta I. The crystal and molecular structure of carbazole. Bull.Chem.Soc. of Japan, 1969, v.42, N 8, p. 2174-2179.

55. Поветьева З.П., Четкина Л.А., Копылов В.В. Кристаллическая и молекулярная структура -дифенил- п -фенилендиамина. -Кристаллография, 1976, т. 21, вып.2, с. 312-315.

56. Поветьева З.П., Четкина Л.А., Копылов В.В. Кристаллическая и молекулярная структура n,n' -дифенил- m -фенилендиамина. -Кристаллография, 1977, т.22, вып.4, с. 739-743.

57. Поветьева З.П., Четкина Л.А., Копылов В.В. Рентгеноструктурное исследование н,ц'-ди- /> -нафтил- п -фенилендиамина. -Ж.структ.химии, 1977, т.18, № 6, с. 1078-1088.

58. Горюнова Н.Н., Фрумкина Н.С. Изучение Ж спектров дифениламина и его замещенных. В кн.:Органические реактивы в анализе.- Саратов, изд-во Саратовского ун-та, 1975, вып. 1(3), е. 39-45.

59. Fuson N., Josien M.L., Powell R.L. Utterback E.~ The HH stretching vibration and MH-N Hydrogen bonding in several aromatic compounds. J.Chem.Phys., 1952, v.20, IT 1, p. 145-152.

60. Салимов M.A., Татевский B.M. Инфракрасные спектры некоторых вторичных ароматических аминов. ДАН СССР, 1957, т.112, № 5, с. 890-893.

61. Malarski Z. Effect de l*etat physique, de la temperature, de la concentration et de l'activite des solvants sur 1 autoasso-ciation et la complexation de la diphenylamine. C-r.Acad.Sci, 1969, Ь. С 269, N 19, P. 1075-1075.

62. Луцкий А.Е., Гончарова Е.И. Группа N-H как донор и акцептор протона в водородной связи. I.Автоассоциация вторичных ароматических аминов. Ж.физ.химии, 1966, т.40, вып. II, с. 2735-2742.

63. Чвирук О.В., Холодникова С.Н., Антоненко Л.П. Исследование ассоциации дифениламина в орто-дихлорбензоле. Вестник Киевского политехн.ин-та, Хим. машиностр. и технология, 1978,$ 15, с. 66-68.

64. Sobczyk L., Koll A., Malarski Z. Physicochemical properties and structure of dipyridylamin.es. III. Infrared spectra» -Bull. Acad. PolonSci. Ser. Sci Chim., 1965, v. 13» N 6, p. 403-408.

65. Луцкий A.E., Конельская B.H. Внутримолекулярная водородная связь и дилольные моменты нитродифениламинов и их некоторых производных . Ж.физ.химии, 1961, т.35, вып.9, с.1938-1943.

66. Луцкий А.Е., Конельская В.Н. Внутримолекулярная водородная связь и спектры поглощения в УФ. УШ.Электронные спектры Ш -метил- и н -фенил-замещенных нитробензола. Ж.общ.химии, I960, т.30, вып. II, с.3773-3772.

67. Луцкий А.Е. Внутримолекулярная водородная связь и электронные спектры молекул. В кн.: Молекулярная спектроскопия. Ленинград, изд-во ЛГУ, I960, с. 190-197.

68. Луцкий А.Е., Чернявский П.А. Водородная связь и частоты валентных колебаний IT-H и Ж)2- групп нитроанилинов. — Укр.хим.ж., 1966, т. 32, £ 12, 1966, с. 1317-1320.

69. Itier J., Casadevall A. Conjugation de l*atome d'azote dans des systemes, aroma tiques polynucleaires non condenses» iY.Etude infrarouge de la diphenylamine et de ses derives alcoyles, acyles et carboxyles. Bull.soc.'chim.France, 1970, N1, p. 168-178»

70. Муштакова С.П., Фрумина Н.С., Грибов Л.А. Электронное строение замещенних дифениламина. Сообщение I. Расчет молекулярных диаграмм. Ж.анал.химии, 1971, т.26, вып.З, с.430- 436.

71. Бугай П.М., Копельская В.Н., Баженова Л.М., Гольберкова А.С. Найденова И.И. Влияние типа ароматического амина (первичных, вторичных, третичных) и их о-, м- и п-замещенных на спектры поглощения. Ж.физ.химии, 1963, т. 37, вып.З, с. 652-655.

72. Kramer D.N., Gamson R.M., Miller F.M. A study of the physical and chemical properties of the ester of indophenols. III.Characterisation of isomeric esters and thein products. J.Org. Chem., 1962, v. 27, N 5, p. 1848-1851.

73. Dabrowski J., Swistun Z., Dobrowska U. Simmetrically bifurcate hydrogen bonding . III.(Sym-0,01'-diacyl) diphenylami-nes. Tetrahedron, 1973, v. 29, N 15, p. 2257-2260.

74. Cutmore E.A., Hallann H.E. Infra-red solvent shitts and molecular interactions* Trans* Faraday Soc*, 1962, v. 58, Ж 1, p. 40-47.

75. Jatkar S.K.K., Jatkar V.S., Mukhedkar A.J. Solvent effect of infrared spectra, J. Indian Chem. Soc,, 1963, v. 40, N 9, p. 715-720.

76. Pullin J.A., Werner R.L. Intermolecular interaction in solution. I. Ш-0С systems. Spectrochim. Acta., 1965, v.21,1. N 7, P. 1257-1259.

77. Луцкий A.E., Гончарова Е.И. Группа N-н как донор и акцептор протона в водородной связи, П. Гетероассоциация вторичных ароматических аминов. Ж.физ.химии, 1967, т. 41, вып. 3,с. 538-544.

78. Луцкий А.Е., Шереметьева Г.И. Межмолекулярное взаимодействие с участием -электронов фурана. Ж.физ.химии, 1967, т. 41, вып. 4, с. 776-780.

79. Луцкий A.E., Врагова C.H. Дшзоль-дипольное взаимодействие и влияние растворителей на частоту и интенсивность колебания группы Х-Н. Ж.прикл.спектр., 1971, т.15, В 4, с. 713-714.

80. Thyagarajan GP, Rao D.S.R. Intrared intensities of hydrogen-bonded nitrogen-hydrogen stretching frequencies. Z. Phys. Ohem., (DDR) 1974, B255, N 1, s. 97-102.

81. Shibata Yozo, Imura Takeshi, Kawabe Kazuo Spectroscopic investigation and dielectric property of hydrogen-bonding solutions of carbazole in tetrahydrofuran. Technol. Repts. Osaka Univ., 1972, v. 22, p. 803-815.

82. Mikolajczyk J., Szczepaniak E. Ir studies of hydrogen bonding of carbazole in solutions. Rocz.chem., 1975, v. 49, N 2, p. 425-428.

83. Sannigrahi A.B., Chandra A.K. Цу-drogen bonding effect on the electronic absorption of some secondary amines. J,PhyseChem., 1963, v. 67, N 5, Р» 1106-1109.

84. Kivinen A., Murto J., Silvennoinen B. Hydrogen bonding of di~ phenylamine. Part I. A near infrared study of its complexes with some proton acceptors. Acta Chem.scand., 1974, v. A28, N 6, p. 695-696.

85. Луцкий A.E., Ахтырская A.A., Конельская B.H. Влияние соседних групп на протоноакцепторную способность карбонильного кислорода по данным ИК спектроскопии. Ж.общ.химии, 1972, т.42, вып. 8, с. 1827-1832.

86. Бурейко С.Ф., Денисов Г.С. Измерение энергии водородной связи, образуемой вторичными ароматическими аминами как донорами и акцепторами протона по ик спектрам поглощения. Ж.прикл.спектроскопии, 1971, т. 14, вып.2, с. 276-281.

87. Чвирук О.В. Физико-химический анализ двойных жидких систем, образованных двумя аминами: Автореф.на соискание уч.ст.канд. хим. наук. Киев.: 1969, 25 с.

88. Hartig Н., Brandt В.В. Association of Secondary Amines with Теtrahydrofuran. J.Phys.Chem., 1965, v.69, N 1,p.335-339.

89. Мейстер Т.Г., Клиндухов В.П., Некоторые вопросы электронной спектроскопии. В кн.: Водородная связь. М., Наука, 1981, с. 39-49.

90. Мейстер Т.Г., Клиндухов В.П. Определение энергии межмолекулярной водородной связи некоторых систем в возбужденном электронном состоянии. Изв. АН СССР, сер.физ., 1975, т. 39, № II, с. 2394-2399.

91. Karialainen J., Virtanen P.O.I. Hydrogen bonding of pyrrole, indole and carbazole with substituted I-phenyl-2-pyrrolidl-nones. Acta chem.scand., 1979, v. A33, N 1, p. 76-78.

92. Bhownik В.В., Basu S., Studies on Hydrogen Bond. Part 2. Trans.Faraday Soc. 1962, v.56, N 1, p. 48-51.

93. Рассадин Б.В. Инфракрасные спектры и энергии водородных связей фенола и некоторых ш -кислот. Автореф.дисс.на соискание уч.ст.канд.хим.наук, М.: ГИАП, 1969, 20 с.

94. Кошкин Л.В., Родионова Н.М., Яблонский О.П., Чекалова Э.Г. Изучение ассоциации вторичных ароматических аминов методами Ж спектроскопии и ЯМР. Ж.прикл.спектроскопии, 1976, т.25, вып. 2, с. 352-355.

95. Ли Хоа, Хайкин С.Я., Чулановский В.М. Влияние Н-связи на первую и вторую производные функции дипольного момента. Группа нн вторичных аминов, группа ОН спиртов и фенолов. В кн.: Молекулярная спектроскопия, 1973, Ленинград: изд-во ЛГУ, вып. 2, с. 18-30.

96. Бурейко С.Ф., Денисов Г.С. Сравнение вторичных и третичных аминов как акцепторов протона в водородной связи по ик спектрам поглощения. В кн.: Молекулярная спектроскопия. Ленинград: изд-во ЖУ, вып. 2, 1973, с.30-37.

97. Ciuraanu M., Contineanu M. Nuclear magnetig resonance study of iodine-amine complexes. Adv. Mol. Relax, and Interact. Processes, 1979, v. 15, N 2, p. 135-150.

98. Панфилов И.А. О взаимодействии дифениламина с нитроеоедине-ниями в уксуснокислой среде. Научн.тр./Томский ун-т,1968, сер.хим., т. 192, вып. 4, с. 154-157.

99. Dwivedi P.O., Rao E.G. Electron donor-acceptor complexes of N-phenyl-2-naphthylamine with Quinones. Indian J.Chem., 1972, v. 10, N 9, p,944-945*

100. Ledwith A., lies D.H. Chaige transfer complexes of an antioxidant. Chemistry in Britain, 1968, v. 4, N 6, p,266-267.

101. Person W.B, A criterien for relability of formation constants of weak Complexes. J,Am,Chem.Soc,, 1965, v, 87, N 1,p. 167-170,

102. Ong E.L., Sambhi M.S. A spectrophotometrie and thermodynamic study of donor-acceptor complexes of carbazole. J.Phys, Chem,, 1972, v. 76, N 15, p. 2102-2104.

103. Hadek V. Semiconductive properties of the iodine complex of ^If'-diphenyl-p-phenylenediamine* J.Chem. Phys., 1968, v. 49, N 11, p. 5202-5203.

104. Плисе E.M., Ушакова Т.Б., Яблонский О.П., Могилевич М.М.

105. Влияние водородной связи на эффективность ингибиторов в среде окисляющихся метакрилатов и акрилатов. Ж.физ.химии, 1978, т.52, № 2, с.487-488.

106. Кошкин Л.В., Басаев P.M., Федорина Н.Т., Басаева Н.Н., Муса-беков Ю.С. Реакция вторичных ароматических аминов с хлоран-гидридом 3,5-динитробензойной кислоты. Ж.орг.химии,1968, т.4, выл.12, с.Й175-2178.

107. Кошкин Л.В., Басаева Н.Н., Басаев P.M., Дынина Т.Л. Реакция вторичных ароматических аминов с хлорангидрвдом -нитробен-зойной кислоты. Ж.орг.химии, 1972, т.8, вып.1, с.104-106.

108. Басаев P.M. Исследование поведения ароматических аминов в некоторых радикальных и электрофильных реакциях: Дис. на соискание уч.ст.канд.хим.наук. Ярославль: ЯХТИ, 1972, 149 с.

109. Chen М.М., D.'Adamo A.F., Walter R.Y. The preparation of substituted 1-picryl-2,2-diphenylhydrazyl free radicals. J.Organic. Chem., 1961, v. 26, N 8, p;! 2721-2727.

110. Massie S.P. The chemistry of phenothiazine. Chem. Revs, 1954, v.54, H 5, p. 795-833.

111. Baker B.E., Brickman L. The purification of Phenothiazine.- J. Am. Chem. Soc., 1945, v. 67, Ш 7, p. 1223-1224.

112. Препаративная органическая химия. M.: Госхимиздат, 1959, с.460.

113. Розанцев Э.Г. Свободные иминоксильные радикалы. М.:Химия, 1970, с. 192.

114. Milas N.A., Surgenor D.M. Studies in organic peroxides Till. t-Butyl hydroperoxide and di-t-butyl peroxide. J. Amer. Chem. Soc., 1946, v. 68, U 2, p. 205-208.

115. Баранова В.Г., Логинова H.K., Котова Г.А., Нестерова Т.П. Методы определения малых количеств влаги в продуктах производства мономеров для СК. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭ-нефтехим, 1972, с. 34-35.

116. Papou£ek D., Pliva J. Mathematical resolution of overlapping spectrum lines by the method of damped least squares. -Coll.Czech.Chem.Commun,1965,v.30,ir 9, p. 300-3015.

117. Терушшн Б.С. Об учете связи между спектрами при машинной обработке. Разложение семейства спектров по функциям заданного вида. Вестник ЛГУ", физика-химия, 1981, вып.З, № 16,с.95-96.

118. Денисов r.G., Терушкин Б.С. Методы разделения сложных спектров на элементарные составляющие. В кн.: Молекулярная спектроскопия. Ленинград: изд-во ЛГУ, 1981, с. 239-267.

119. Сайдов Г.В., Свердлова О.В. Практическое руководство по абсорбционной молекулярной спектроскопии. Ленинград: изд-во ЛГУ, 1973, с.50.

120. Инфракрасная спектроскопия полимеров/Под ред.И.Деханта. Пер. с нем.: под ред.канд.хим.наук Э.Ф.Онеййника. М.-.Химия, 1976, 472 с.

121. Janik A. Spectrofotometryczne oznaczanie mikrostrucktury ka-uczukow butadienowich w pociaci blony. Polymery, 1965, t. 10, N 3, s. 97.

122. Касторский Л.П., Медникова И.Н. Анализ одс-бутадиенового каучука методом инфракрасной спектроскопии. Каучук и резина, 1963, Ге- 3, с. 55.

123. Луцкий А.Е., Семененко С.В., Шеина Г.Г., Гранжан В.А., Ву-гай П.М., Конельская В.Н., Савенко Л.М. Электронное взаимодействие в полифункциональных органических соединениях. -Ж.физ.химии, 1971, т. 45, вш. 4, с. 754-758.

124. Levitsby Н., Norwitz G., Ohasan D.E. Infrared spectra of the nitration products of diphenylamine, Appl. Spectroscopy, 1968, v. 22, N 5, p. 493-496.1. Jv

125. Bree A., Zwarich R. Vibrational Assigment of Carbazole from Infrared, Raman and Fluorescence Spectra, J.Chem.Phys., 1968, v. 49,' H 8, p. 3344-3355.

126. Данчинов K.M., Родионов A.H., Шигорин Д.Н. Колебательные ' спектры элементоорганических производных флуорена. Ж.физ. химии, 1981, т. 55, вып. 10, с. 2558

127. Kasai М., Hirota М., Hamada J., Matsuoka Н. Substituent effect on the IR and PMR spectra of diphenylamines, Tetrahedron, 1973, y. 29, N2, p. 267-270.

128. Червинский А.Ю., Капкане Л.М.-, Титов Е.В. Изучение влияния-заместителей на химический сдвиг протона вторичной аминогруппы методом Ж. Донецк, 1976, - 13 с. Рукопись представлена ИФОХУ АН,СССР. Деп.ВИНИТИ 13 сент.1976, J& 3864-76 Деп.

129. Е56. Панкратов А.Н., Федоров Е.Е., Русакова Н.Н., Муштакова С.П., Грибов Л.А. Теоретический анализ некоторых соединений дифе-ниламинового ряда. Саратов, 1980, 35 с. Рукопись представлена Сарат.ун-том. Деп. в НИИТЭХИМ, 25 февраля 1981 г., & 176ХП-Д81.

130. Русакова Н.Н., Панкратов А.Н., Федоров Е.Е., Г^штакова С.П., Грибов Л.А. Расчет конформации дифениламина и его орто- и пара-нитропроизводных методом атомных потенциалов. Ж.струк. химии, 1981, т. 22, JS 3, с.37-41.

131. Перелыгин И.С., Ахунов Т.Ф. Инфракрасные спектры и водородные связи гидроксилов хлорзамещенных фенолов. Ш. Самоассовдавдя в растворах СС14 и жидкой фазе. Оптика и спектроскопия. 1972, т. 33, вып. 2, с. 246-250.

132. Howard I.A., Furimsby Е, Arrhenius Parameter for Reaction of tert-butylperoxy Radicals with some Hindered Phenols and Aromatic Amines. Can.J.Chem.,1973,v.51, N 22, p.3738-3745.

133. Chenies I.H.B., Furimsky E., Howard I.A. Arrenius parameters for reaction of tert-bitylperoxy and 2-ethyl-2-propylperoxy radicals with some nonhindered phenols, aromatic amines and thiophenols. Can.J.Chem.,1974, v. 52, N 21, p.3682-3688.

134. Перелыгин И.С., Ахунов Т.Ф. Спектроскопическое определение энергии водородных связей в комплексах некоторых хлорзаме-щенных фенолов с ацетоном и диметилформамидом. Ж.прикл.спекктр., 1973, т. 18, вып. 4, с. 696-700.

135. Lim I.J., Drago U.S. Donor properties of a free-radical base. J.Amer.Chem.Soc., 1971, v. 93, N.4, p. 891-894.

136. Походенко В.Д., Слипенюк Т.О., Куц B.C. 0 влиянии электронной структуры диамагнитной молекулы на комплексообразование со свободными радикалами. Теор. и эксперим.химия, 1975, т. II, № I, с. 50-55.

137. Brass J.J., Bullock А.Т. lil Hydrogen bonded Complexes of Phenol and 4-Eluorophenol with 2,2,6,6-tetramethylpiperidin--1-oxyl: an Electron Spin Resonanse Study. J.Chem.Soc., Faraday Trans., 1, 1978, IT 6, p. 1556-1561.

138. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов: изд.Ростовского гос.университета,1966, с.109. . .

139. Минкин В.И., Осипов О.А., Жданов Ю.А. Дипольные•моменты в . органической химии. Ленинград: Химия, 1968, е.77-178.

140. Бучаченко А.Л., Суханова О.П. Водородная связь в радикалахс участием неспаренного электрона. Ж.струк.химии, 1965,т.6, . й I, с, 32-38.

141. Иванов А.И., Сафонов Г.П., Энтелис С.Г. Исследование комплексов иминоксильного радикала с уретанами и спиртами методом инфракрасной спектроскопии. Ж. физ. химии, 1971, 45, вып. I, с. 166-167.

142. Куц B.C., Слипенюк Т.О., Походенко В.Д. Исследование влияния пространственного строения молекул на комплексообразованиев системе радикал-2,6-диалкилфенолы. Теорет. и эксперим.химия, 1976,112, № 6, с. 783-788.

143. Вышинский Н.Н., Морозов 0.0., Рудковский Н.К., Мосожова З.И. Маркова М.Т., Спиридонов В.М. В кн.: Химия элементоорганичееких соединений/Межвузовский сборник Горький: 1977,вып.5, с. 90-91.

144. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн Й.П., Трепелкова Т.И. Полярность и прочность межмолекулярной водородной связи. Успехи химии, 1976, т.45, вып.9, с. 1568-1593.

145. Ушкалова В.Н., Гольдев В.Д., Тропов Б.В. Изучение реакции альдегидов в растворе четыреххлористого углерода по ик-спект-рам. Ж.физ.химии, 1966, т.40, № II, с.2865-2867.

146. Розанцев Э.Г., Молле В.Д. Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия, 1979, с. 197.

147. Бучаченко А. Л., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. М.: Химия, 1973, с.150.

148. Adamic К., Bowman В.F., Ingold K.TJ. The inhibition of auto-oxidation by aromatic amines. J. Amer. Ohem. Soc., 1970, v. 47, Ж 4, p. 109-115»

149. Денисов E.T. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высшая школа, 1978, с. 163.

150. Разуваев Г.А., Сенников П.Г., Кузнецов В.А., Егорочкин А.Н. Комплексы с переносом заряда некоторых производных фенола, обладающих антиокислительной способностью. Докл.АН СССР, 1980, т. 253, В 3, с. 629-632.

151. Nogami Т., Joshihara К., ITagaJmra S. Charge-transfer interaction and chemical reaction. IT.Reactions of para-substituted derivates of aniline with chloranil. Bull. Ohem. Soc. Japan, 1972, vol. 45, N 1, p. 122-128.

152. Howard I.A., Ingold K.U. The inhibited autoxidation of sty-rene. Part III. The relative inhibiting efficiencies of or-tho-alkyl phenols. Can.J.Chem., 1963, v. 41, IT 11, p,2800-- 2806.

153. Кошкин Л.В. Реакция гальвиноксила с ароматическими аминами.- Нефтехимия, 1981, т. 21, Jfc 4, с. 614-618.

154. Itypвич Л.В., Карачевцев Г.В., Кондратьев B.H., Лебедев Ю.А., Медведев В.А., Потапов В.К., Ходнев Ю.С. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Наука, 1974, с. 96.

155. Кузьминский А.С., Ангерт Л.Г. О механизме действия ингибиторов окисления каучуков. Докл. АН СССР, 1952, т. 82, Jfe 5, с. 747-750.

156. Кери Ф., Сандберг Р., Углубленный курс органической химии.- М.: Химия, 1981, т. I, с. 194.

157. Мазалецкая Л.И., Карпухина Г.В., Майзус З.К. Новый тип си-нергетических смесей ингибиторов процессов окисления. Нефтехимия, 1979, т. 19, 12, с. 214-219.

158. Ошицина З.А., Багдасарьян Х.С. Ингибирующий эффект и строение ингибиторов. П.Ингибирование полимеризации метилакрила-та. Ж.физ.химии, 1958, т.32, вып. 12, с. 2663-2672.

159. Norris W.P.; The reaction of some polynitrobenzenes with 2-cyano-2-propyl radicals. J. Amer. Chem.Soc., 1959, v.81, N 16, p. 4239-4243.