Комплексообразование, реакционная способность, строение и физико-химические свойства координационных соединений Sb(V), Zn (II) и Fe(II) с нитрилами, карбоновыми кислотами и их производными тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

Введение.

Глава I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Комплексные соединения мп+ с нитрилами

1.2. Комплексные соединения м*14" с карбоновыми кислотами и их производными.

1.3. Комплексообразование нитрилов с карбоновыми кислотами и их производными.

1.4. Активация нитрилов, карбоновых кислот и их производных протонированием или координацией

1.5. Постановка работы, обоснование и выбор объектов и методов исследования.

Глава 2. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ Мп+ С НИТРИЛАМИ, КАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ И ИХ ПРОИЗВОДНЫМИ

2.1. Комплексные соединения. Sb(v).

2.2. Комплексные соединения Zn(ii)

2.3. Комплексные соединения Fe(ii)

В последние десятилетия весьма интенсивно изучаются реакции с участием комплексных соединений. Интерес к таким реакциям вызван тем, что, протекая в мягких условиях и более селективно,чем реакции, осуществляемые в отсутствие координации или при гетерогенном катализе, они открывают широкие возможности для синтеза новых веществ и интенсификации процессов, имеющих практическое значение.

Благодаря успехам, достигнутым в области координационной и металлоорганической химии, сформировалось и получило развитие новое направление в катализе - металлокомплексный катализ.К числу основных задач этой проблемы относится выяснение влияния координации на реакционную способность лигандов и металл аг-комплек-сообразователя.

Особенно интенсивно изучается реакционная способность комплексных соединений переходных металлов. Некоторые из превращений, катализируемых такими соединениями, легли в основу промышленного получения полупродуктов органического синтеза.

Реакционная способность координационных соединений непереходных элементов, в отличие от переходных металлов, изучена до сих пор сравнительно мало, хотя уже накоплен большой экспериментальный материал по строению и физико-химическим свойствам таких соединений, который с несомненностью свидетельствует о том, что координация веществ элементами непереходного ряда вызывает значительные изменения в электронном строении лигандов и влияет на их реакционную способность.

В 'лаборатории физической химии ИХН АН КазСОР на протяжении ряда лет исследуются реакции комплексообразования и реакционная способность координационных соединений элементов 1У и У групп периодической системы с органическими аддендами, содержащими непредельную -Сги связь и бифункциональные группы. Активация CSN- связи представляет особый интерес, в том числе и практический, так как органические вещества с csn- группой проявляют низкую реакционную способность в разнообразных реакциях.

Благодаря этим работам стало известно, что п -координирование не только c=N -связи (-CsN:M),ho и С=0 (-С=0:М) органических молекул (нитрилы, роданида, амиды, карбоновые кислоты и др.) повышает их реакционную способность и инициирует реакции, приводящие к образованию новых лигандов. Предложена, в частности, новая реакция синтеза различных ациклических соединений с имидными группировками из координированных оловом(1У) нитрилов (роданидов) и карбоновых кислот, которая протекает селективно в неводных средах и в мягких условиях,

В связи со сказанным представляло интерес исследовать влияние на реакционную способность этих органических молекул природы комплексообразователя, т.е. их координации как переходными, так и непереходными металлами.

Таким образом, настоящая работа посвящена изучению влияния природы комплексообразователя - sbci^, znci2 и FeCi2 на реакции комплексообразования, протекающие в неводных средах, и на реакционную способность координированных органических молекул (карбоновые кислоты, нитрилы и их производные), а также установлению состава, строения и физико-химических свойств образующихся в этих реакциях координационных соединений,

В работе впервые исследованы реакции нитрилов и карбоновых кислот, координированных Sb(v), zn(ii) и Pe(ii) в органических растворителях, и показано, что независимо от природы комплексообразователя, п -координирование органических молекул повышает их реакционную способность и приводит к синтезу новых лигандов -N -ациламидов, амидов, ангидридов карбоновых кислот или ацилхло-ридов, а также соединений, содержащих в своем составе катион циклического строения, т.е. солей диазапирилия, оксазолония или ди-ациламиния.

Основными факторами, влияющими на глубину, направление и скорость реакции являются кислотные свойства и электронное строение комплексообразователей. С пятихлористой сурьмой реакции лигандов протекают при комнатной температуре и осложняются процессом сольволиза. Комплексные соединения цинка(П) и железа(П) реагируют при более высокой температуре (80-170°С). По каталитическому влиянию галогеняды металлов располагаются в ряд: SbCl^ > >ZnCi2 >1,еС12. Скорость реакций с увеличением длины алифатического радикала в комплексных кислотах MXn*mR2C00H падает в направлении: с2н5соон >с3н7соон > с^н^соон > с^н^соон.

Рассмотрен возможный механизм реакции координированных нитрилов и карбоновых кислот и показано, что синтез координационных соединений железа(П) с N-ациламидами протекает через промежуточную стадию образования координированного амида и ангидрида кар-боновой кислоты и последующую стадию их взаимодействия (реакция внешнесферного ацилирования).

Изучено взаимодействие амидов и ацилхлоридов или ангидридов карбоновых кислот, координированных Fe(II) в растворителе (кар-боновые кислоты). Установлено, что координация органических молекул Ре(II) инициирует и направляет их реакции в сторону синтеза комплексных соединений Fe(ii) с диациламинами с большим выходом. Наряду с этой реакцией наблюдается обмен функциональными группами реагирующих веществ.

В результате исследования реакционной способности лигандов и реакций комплексообразования sb(v), zn(ii) и Fe(ii) с N-ацил-амидами, получено 77 новых неописанных в литературе координационных соединений.

Изучены состав, физико-химические свойства и строение синтезированных комплексных соединений с применением современных и классических методов исследования (ИК спектроскопия в дальней и средней областях, ПМР и ЯГР спектроскопия, криометрия, кондукто-метрия, термогравиметрия и др.).

Установлено, что в координационных соединениях sb(v), Zn(ii) я Ре(и) с N-ациламидами состава: sbci^.L, 2SbCi5*L (неэлектролиты), ZnCl2'L, 3ZnCl2«2L (электролиты), 2PeCl2'L, РеС12.ь и PeCi2*2L (полимерно-октаэдрическое строение) лиган-ды проявляют моно- или бидентатность, что определяется координационным числом мп+. Независимо от состава комплексов, их строения и природы комплексообразователя координация лиганда осуществляется за счет атомов кислорода карбонильных групп диациламина, а группа Ш образует водородную связь ш».«с1. При координации сошсо- группировка N-ациламяда принимает транс-транс-конфигурацию.

Кроме того, для сурьмы(У) впервые получены комплексные соединения валового состава: SbClc:L:L1, SbClc:l:L2 SbC:U:L:L3, о э э где l= r1conhcor2, l1 и l2= r1coci и соответственно r2c0c1, a НС1, которые в действительности представляют собою оние-вые соли с катионом циклического строения.

Практическая ценность данной работы заключается в том,что показана возможность применения галогенидов sb(v), zn(ii) и Fe(ii) в качестве инициаторов синтеза ациклических соединений с имидными группировками из нитрилов и карбоновых кислот.

Защищаемые положения:

- реакционная способность координационных соединений sb(v), Zn(ii) и Ре(II) и реакции лигандов (нитрилы, карбоновые кислоты и их производные), протекающие в неводных средах; закономерности по влиянию кислотно-основных свойств и электронного строения комплексообразователя на направление, скорость и глубину взаимодействия координированных органических молекул;

- комплексообразование и физико-химические характеристики, состав и строение синтезированных в реакциях лигандов новых комплексных соединений sb(v), Zn(n) и Ре(ы).

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и приложения. Список литературы включает 303 наименования отечественных и зарубежных авторов.

- 127 -ВЫВОДЫ

1. Исследованы комплексообразование в неводных средах и влияние природы комплексообразователя ( SbCi^, ZnCi2 и FeCig) на реакционную способность нитрилов, карбоновых кислот и их производных и установлено, что независимо от природы комплексообразователя n-координирование органических молекул повышает их реакционную способность и приводит к синтезу новых лигандов r1 C0i№C0R2, R1 сош2 и других соединений, которые выделяются в виде соответствующих комплексных соединений.

Повышение реакционной способности органических молекул связано с поляризацией отдельных связей при координации и усилением за счет этого их кислотных свойств.

Глубина и скорость реакций зависят от силы кислот мхп и перепада в кислотно-основных свойствах органических молекул, создаваемого координацией.

Комплексообразователи по увеличению реакционной способности органических молекул располагаются в ряд:

Sb(V) > Sn(IV) > Zn(II) Fe(II).

Скорость реакций с увеличением длины алифатического радикала MXn.mR2C00H падает в направлении: CgHgCOOH > CgH^COOH > > СДСООН > CgHjjCOOH.

Рассмотрен механизм реакций координированных нитрилов и карбоновых кислот.

2. Реакции комплексообразования Sbci^, ZnCi2 и FeCi2 с N -ациламидами симметричного и асимметричного строения в неводных средах приводят к координационным соединениям: а) SbClc-'L И 2SbC:U*L ; к.ч. Sb(V) = 6,

5- 5- * б) ZnCl2»L и 3ZnCl2'2L ; к.ч. Zn(II) = 4, в) 2FeCl2-L, FeCl^L и FeCl^L ; к.Ч. Fe(II) = б, где L=R1C0MC0R2, R1=CH5*C^H15, C4H9-i, СбН5, п-С1СбН4; R2=CH3+C6H13, C^H^-i, С^Н^.

Установлено , что координационные соединения Sb(v) ковален-тны. Соединения Zn(Il) являются электролитами. Адцукты Fe(II) в твердом состоянии представляют собой высокоспиновые комплексные соединения октаэдрического строения.

Для комплексных соединений, независимо от природы координирующего элемента, наблюдаются общие закономерности: координация лигандов мп+ за счет n-пары атома кислорода С=0-групл; атом азота группы ш не принимает участие в координации; образование водородной связи NH.C1; инверсия С=0 групп вокруг связи C-N имидной группировки N-ацилашдов и переход цис-транс-конфигурации -СО-Ш-СО- в транс-транс при комплексообразовании. Транс-транс-конфигурация закрепляется хелатированием или образованием координационной и водородной связей.

3. В самостоятельный тип выделены до сих пор неизвестные гексахлорантимонаты диациламиния. Сюда же отнесены 3,5-диаза-пирилиевые соли sb(v) и других элементов, а также гексахлоран-тимонат и гексахлорстаннат оксазолония. Для этих соединений характерно наличие катионов циклического строения и комплексных анионов /мхп+ш/т", гДе п = 2, з, 4, 5, т = 1, 2.

Выводы, сделанные на основании совокупности методов исследования ИК (область 3600-100 см"*) и ЯГР спектров рассматриваемых комплексов Fe(II) хорошо согласуются с литературными данными, относительно координационных соединенийFeCi2.2CH3C0NHC0CH3, Fe(N03)2.2CH3C0NHC0CH3 И Fe(C104)2.3CH3C01ffiC0CH3 /274,277/. Для этих комплексов изучены ИК (область 3600-400 см"*) и электронные спектры, а также магнитная восприимчивость и сделано заключение, что все они имеют октаэдрическое строение, а диацет-амид с транс-транс-расположением С=0-групп, относительно NH -связи имидной группировки, выступает как бидентатный лиганд, координируясь у Fe(il) атомами кислорода обеих карбонильных групп.

В заключение сопоставим наши данные о свойствах и строении комплексных соединений Sb(v), Zn(li) и Fe(ii) с литературными, касающиеся комплексных соединений других элементов с и-ацил-амидами.

В литературе описаны комплексные соединения солей щелочных и щелочноземельных металлов только с диацетамидом (L ) состава:

MX .2L. где М = Li, К, Na. X = CI, Br, I, N0,,C10. /285-289/, II ' j 4

MXn-4L, где М= Са, Sr, Ва /289-291/ и M(C104)2.5L, где М= Са, Ва /291/. Двувалентные переходные элементы с диацетамидом образуют разнообразные по составу соединения: мхп.ь, где М = Zn, X =ci, в, I, М= Cd, X=C1, I и М= Си, X=C1, MXn.2L, где

М= Zn, Х= N03, М= Hg, Х= CI, Br; М=Со, Ni, Х= CI, Br, Ж)3, М= Си, Х= Ж)3, С104, М(С104)2-ЗЬ, где М= Zn,Cd,Mn,Fe,Co, Ni,

Си и 2CoX2.3l, где X = Br, 1/186,273,274,277,292,293/. Для

Ti(IV) получены координационные соединения с симметричными и асимметричными алифатическими диациламинами эквимолекулярного состава: tici4.r1conhcor2, где r1= сн3, r2= сн3, с2н5 /294/.

С редкоземельными элементами выделены комплексы с симметричны

1 1 ми алифатическими ы-ациламидами - мх3. 4R Conhcor , где М = ьа-yb, y, Х= CI, Br, I, С104, R1= СЕ^, С^, С^ /295-299/. Большое число эквимолекулярных координационных соединений гало-генидов непереходных металлов Sn(iv) и sb(iii) синтезировано с различными симметричными и асимметричными ы-ациламидами алифатического, жирно-ароматического и ароматического рядов

Ж. r1 С ОШС or2, где М= Sb(IIl), X=C1, R^=CHq-tCoH7, СЛ!,-, r2 = n ; j [ ь у

СН34€6Н13, С6Н5 /158,300/; М= Sn(IV), Х= Cl,Br, R1=CH3, CHgCl, СНС12, С6Н5, п-С1С6Н4, n-BrC6H4, п-СН-^Н^ n~N03C6H4,n-CH30C6H4, R2= CH3-W6H13, СН2С1, С6Н5 /239,294,301/.

Рассмотренные комплексы в большинстве своем имеют ионное строение, исключение составляют соединения Sn(iv) и Ti(iv), которые ковалентны и представляют собой неэлектролиты.

В ИК спектрах всех комплексных соединений в твердом состоянии наблюдается низкочастотный сдвиг полос поглощения имид I относительно свободного N-ациламида транс-транс-конфигурации. Это указывает на то, что в образовании координационной связи участвует атом кислорода карбонильных групп. Атом азота conhco-группировки в координации не участвует. Во всех случаях ш -группа образует водородную связь с анионом комплексообразовате-ля х*••ни, прочность которой зависит от заряда и размера аниона.

Данные ИК спектроскопии подтверждены рентгеноструктурным ■анализом кристаллов щелочных и щелочноземельных металлов /287, 288,290,291/. Установлено, что N-ациламид координируется М114" атомом кислорода обеих карбонильных групп, т.е. проявляет би-дентатность. Монокристаллы щелочных элементов построены по типу плоского квадрата, а щелочноземельных - представляют собой квадратную антипризму с ионом М (П) в центре.

- 125

Электронные спектры и величины магнитных моментов соединений М(СЮ4)2.ЗЬ, где м= Fe,Ni,Co,Mn,Cu, СоВг^ЗЬ u Cu(NC>3)2'3L /292,293/ свидетельствуют в пользу октаэдрического строения этих комплексов. Аддукт 2СоВг2.зь имеет следующее строение /СоЬ3/2+/СоВг472~, т.е. атом Со(П) в катионе имеет октаэдричес-кое окружение, а в анионе - тетраэдрическое /293/.

Надежно установлено строение комплексных соединений Sn(iv). Совокупность методов исследования ИК, ЯГР спектроскопий, рентге-ноструктурные данные /239,294,301-303/ позволила авторам сделать вывод о цис-октаэдрическом строении соединений, а координированные диациламины находятся в них в виде транс-транс-конфигурации, проявляя бидентатные свойства. Цис-октаэдрическое строение на основании данных длинноволновых ИК и Раман спектров приписано со единениям т i(iv).

ИК и ЯГР спектры комплексов sb(iii) /52/ также указывают на образование связи sb*•-о=с,однако, в отличие от рассмотренных выше аддуктов, в комплексообразование включается одна карбонильная группа. и-Ациламиды принимают при этом транс-транс-кон-формацию и выступают в качестве монодентатных лигандов.

Интересным исключением являются соединения CdBr2* ■2CH3CONHCOCH3 И HgZ2.2CH3C0NHC0CH3,Где X = С1 ИЛИ Вг /273/. По данным ИК и ЯМР спектроскопии диацетамид в этих адцуктах имеет димерную цис-транс-конфигурацию, проявляя при этом моноден-татность.

Таким образом, из краткого рассмотрения литературных данных вытекают те же закономерности: координация N-ациламидов атомами кислорода С=0 групп, образование водородной связи, прочность которой зависит от радиуса анионов и переход при координации цис-транс-конфигурации со-ш-со группировки в транс-транс.

- 126

В дополнение к описанным в литературе соединениям нами из неводных растворов изолированы комплексы неизвестного состава и

1 ? 1 ? строения: 3znci2.2r'conhcor , 2feci2.r,c0nhc0r'1 и соединения

Sb(v) состава 1:1 и 2:1, а также аддукты, в которых реагирующие вещества вступили в реакцию в стехиометрическом отношении SbClc;:R1CONHCOR2:R1(R2)COCl (HCl) = 1:1:1.

Соединения sb(v) (1У, табл.3.5.1) представляют собой электролиты и мы их отнесли к самостоятельному типу. К этому типу следует причислить 3,5-диазапирилиевую соль sb(v) и гексахлор-антимонат оксазолония (глава 2). Отметим, что 3,5-диазапирилие-вые соли известны для sb(v), А1(ш), Zn(ii) /160/, Sn(iv), Sb(in) /159,161/ и соли оксазолония для Sn(lV) /157/ и установлено их строение.

Для соединений этого типа характерно наличие катионов, циклического строения и комплексных анионов /^^п/111""» /"MXnYn/m~' где п = 2,3,4,5, m = I или 2.

1 2

Исключение составляют соединения sbci,-:r conhcor : :r1(r2)coci, строение катиона в которых нами окончательно не установлено.

1. Зильберман E.H. Реакции нитрилов. М.: Наука, 1972. - 447 с.

2. Schaefer Р.С. Nitrile reactivity.- В KH.tThe chemistry of • the cyano groups. Ed.Rappoport Z., London-N.Y.-Sydney-Toronto, 1970, p.239-305.

3. Storhoff B.N., Lewis H.C. Organonitrile complexes of transition me tales. Coord.Chem.Revs., 1977, v.23, p.1-29.

4. Мичурин A.A., Краснов В.А., Бодриков И.В. Двойственный характер нитрилов при комплексообразовании. Изв.высш.учебн.заведений. Химия и хим.технол., 1977, т.20 (12), с.1747-1763.

5. Youhnovski I.N., Dimitrova J.S. Electronic structure and vibrational spectrum of acetonitrile complexes with lithium and sodium cations, Докл. Болг. АН, 1978, 31, № 5, с.547-550.

6. Beattie I.R., Gelson Т. A normal co-ordinate analysis of Ме(Ш, BX^, and its relevance to the thermodynamic stability of coordination compounds. J.Chem.Soc., 1964, v*7, p.2292-2295.

7. Walton R.A. The reactions of metal halides with alkyl cyanides. Quart.Rev., 1965, v.19, H°2, p.126-144

8. Pureell K.F., Drago R.S, Studies of the bonding in acetonitrile adducts. J.Amer.Chem.Soc.,1966, v.88, №5, p.919-924.

9. Swanson В., Shriver D.P. Vibrational spectra, vibrational analysis, and bonding in acetonitrile-boron trifluoride. Inorg. Chem., 1970, v.9, №6, p.1406-1416.

10. Shriver D.F., Swanson B. Nature of the donor-acceptor interaction in boron trihalide complexes vibrational spectra and vibrational analysis of acetonitrile-boron trichloride and acetonitrile-boron tribromide. Inorg.Chem., 1971, v.10, №7, p.1354-1365.

11. Hase Y., Alves O.L. Vibrational spectral study of ZrClA and

12. HfCl^ complexes with acetonitrile and acetonitrile-d^. Spec-trochim.acta, 1981, V.37A, №9, p.711-719.

13. Evans J.C., Lo G.Y.S. Raman and infrared studies of acetonitrile completed with zinc chloride. Spectrochim.acta, 1965, v.21, p.1033-1038.

14. Byler D.M., Shriver D.F. Vibrational spectra and bonding in acetonitrile complexes of group V a pentahalides. Inorg. Chem., 1974, v. 13, №11, p.2697-2705.

15. Филимонов B.H., Быстров Д.С. Изменение частот колебаний азотсодержащих соединений, связанное с изменением гибридизации орбит азота при донорно-акцепторном взаимодействии. Оптика и спектроскопия, 1962, т.12, № I, с.66-72.

16. Swanson В., Shriver D.P., Ibers J.A. Nature of the donor-acceptor bond in acetonitrile-boron trihalides. The structures of the boron trifluoride and boron trichloride complexes of acetonitrile. Inorg.Chem., 1969, v.8, №10, p.2182-2189

17. Габдракипов B.3., Маркина Т.И. Изучение влияния комплексо-образования трехфтористым бором на силовую постоянную нит-рильной группы ацетонитрила. Ж.физ.химии, 1979, т.53, № 3, с.585-587.

18. Маркина Т.И., Габдракипов В.З., Славинская Р.А. Квантово-хи-мическое исследование влияния заместителей,протонирования и координирования на электронное и энергетическое состояние СШ- группы в нитрилах.Изв.АН КазССР.Сер.хим.,1982,№5,с. 13-19.

19. Помогайло А.Д.,Леонов И.Д. Корреляционные соотношения в ряду нитрилов и их комплексов с галогенидами металлов переменной валентности.Докл.АН СССР, 1972, т.202, №. 5,с.Ю83-Ю85.

20. Brown T.L., Kubota М. Molecular addition compounds of tin (IV) chloride. II. Frequency and intensity of the infrared- 131 nitrile adsorption in benzonitrile complexes. J.Amer.Chem. Soc., 1961, v.83, №20, p.4175-4177.

21. Гольдштейн И.П., Гурьянова Е.Н., Щербакова Э.С. Термодинамика реакций образования молекулярных соединений типа А+Д == =А*Д. Ж.общ.химии, 1970, т.40, № I, с.183-191.

22. Clarke R.E., Ford P.O. Benzonitrile and acetonitrile complexes of ruthenium ammines Inorg.Chem., 1970, v.9, №2,p.227-235.

23. Payne D.H., Payne Z.A., Rohmer R., Fryl H. ft-Coordinated nitrile derivatives on halopentacarbonylmanganese (1) and -rhenium (1). Inorg.Chem.,1973, v.12, №11, p.2540-2543.

24. Оранская O.M., Филимонов B.H. Инфракрасные спектры нитрилов, адсорбированных на платине и палладии. Докл.АН СССР, 1970, т.194, № I, с.140-142.

25. Bland W.J., Kemmitt R.D.W., Moore R.D. tf-Bonded trifluoro-acetonitrile complex of platinum (0). J.Chem.Soc.Dalton Trans., 1973, v.12, p.1292-1295.

26. Herberhold M., Brabets H. Koordinationsverbindungen dec Typs C^H^Mn(C0)2L mit organischen Nitrilen. Chem.Ber.,1970, Bd. 103, S.3896-3908.

27. Herberhold M., Brabetz H. Donator-akzeptor-Eigenschaften or-ganischer Nitrile in System C^H^Mn(C0)2L. Chem.Ber., 1970, Bd.103, S.3909-3917.

28. Быстров Д.С., Назаров Б.К. Об электроноакцепторной способности галогенидов металлов и карбониевых ионов. Докл.АН СССР, 1963, т.148, № 6, с.1335-1338.

29. Coerver H.J., Curran С. Infrared absorption by the C=N bond in addition compounds of nitriles with some inorganic hali-des. J.Amer.Chem.Soc., 1958, v.80, №14, p.3522-3523.- 132

30. Славянская Р.А., Литвяк И.Г., Левченко Л.В.Сумарокова Т.Н., Карелова А.В. О взаимодействии тетрагалогенидов олова с аце-то~ и бензонитрилом. Ж.общ.химии, 1969, т.39,в.3,с.487-493.

31. Burgard Т., MacCordick J. Isomorphism and spectral analogies in pairs of ionic and coordination complexes of SbCl^. Inorg.Uucl.Chem.Lett., 1970, v.6, №7, p.599-602.

32. Masson M., Payne 2.A,, Leroy M.J.P. Etude vibrationnelle de complexes d*addition de nitriles sur le pentachlorate d*an-timoine. Spectrochim.acta, 1977, V.33A, p.37-43.

33. Егоров Ю.П., Рыльцев E.B., Цымбал И.Ф. О расщеплении полосы ^(CSN) ацетонитрила при межмолекулярном взаимодействии с треххлористой сурьмой в растворе. Оптика и спектроскопия, 1973, т.35, № 2, с.283-285.

34. Сумарокова Т.Н., Славинская Р.А., Литвяк И.Г., Орлова З.Ф. Нитрилиевые координационные соединения олова и сурьмы. -Ж.неорг.химии, 1968, т.13, в.4, с.1073-1081.

35. Buler D.M., Shriver D.P. Infrared and Raman spectra of aceto-nitrile-antimony pentafluoride. Inorg.Chem., 1973, v.12,№6, p.1412-1416.

36. Kecki Z., Golaszewaka J. Mutal interactions in solutions of polar substances as observed in the Raman effect. Part XI. Normal coordinate analysis of cation-acetonitrile complexes. Roszniki Chem.II.Ann.Soc.Chim.Polonorum,1967,41,s.1817-1823.

37. Перелыгин И.С., Климчук М.А. О влиянии координации молекул ацетонитрила к катиону на их инфракрасный спектр поглощения. В сб.: Спектроскопия и ее применение в геофизике и химии. Новосибирск; Наука, 1975, с.271-281.

38. Дильмухамбетов Е.Е., Лыгин В.А. Расчет комплексов ацетонит1.. о ,рила с катионами Li , Na , Mg методом ППДП/2.- Ж.струк- 133 тур.химии, 1976, т. 17, №2, с.357-358.

39. Schmulbach C.D. The acetonitrile-aluminium chloride system. J.Inorg.Nucl.Chem., 1964, v.26, №5, p.745-749.

40. Dalibart M., Pauassier M., Porel М.Т» 'Etude par spectromet-rie de vibration de la structure des composes de coordination de 1'acetonitrile avec les halogenures d*aluminium AlCl^ et AlBr^. J.Mol.struct., 1977, v.36, №1, p.7-23.

41. Powles G.W.A., Rice P.A., Rolfe N. Donor properties of tri-chloro-acetonitrile reaction of trichloro-acetonitrile with halides of some non-transition elements. J.Inorg.Nucl.Chem., 1974, v.36, p.31-34.

42. Wawer J., Grimbowicz A., Kecki 2. Ion-solvent interactions as studied by proton magnetic resonance. Part III. Aluminium halide solutions in acetonitrile. Pol.J.Chem., 1978, v.52, №9, p. 1769-1774.

43. Olah G.A. Priedel-Crafts and related reactions. N.-Y. London, 1963, v.1, p.452.

44. Gerrard W., Lappert M.P., Wallis J.W. The preparation and properties of co-ordination compounds of boron trichloride and nitriles. J.Chem.Soc., 1960, p.2178-2181.

45. Gerrard W., Xappert M.P., Pyszora H., Wallis J.W. Infrared spectra of nitriles and their complexes with boron trichloride. J.Chem.Soc., 1960, p.2182-2186.

46. Xaubengayer A.W., Sears D.S. Donor-acceptor bonding. III.Methyl cyanide addition compounds of boron trichloride and boron trifluoride. J.Amer.Chem.Soc.,1945, v.67, p.164-167.

47. Pushin N.A., Ristic M., Parchomenko J., Ubovic J. Binary systems composed of nitriles and Ti, Sn and Sb halides. Ann., 1942, v.553, p.278-285.

48. Brown T.L., Kubota M. Molecular addition compounds of tin(IV) chloride. I. Interaction with benzonitriles in benzene solution. J.Amer.Chem.Soc., 1961, v.83, №2, p.331-33448.

49. Janier-Dubry J.-Ъ., Devin C., Perrot R. Etude des composes dfaddition obtenus l^cbtonitrile et quelques arylacetonitri-les. 1.Preparation et analyse des composes solides formes. Bull.Soc.Chim. (Prance), 1971, №8, p.2816-2819.

50. Janier-Dubry J.-L. Action du chlorure d'etain (IV) sur divers nitriles organiques. II. Determination de la configuration "cis or trans" des complexes solides obtenus. J.Inorg. Nucl.Chem., 1976, v.38, p.1865-1866.

51. Lim Y.Y., Drago R.S. Lewis acidity of antimony pentachlori-de. Inorg.Chem., 1972, v.11, №1, p.202-204.

52. Сумарокова Т.Н., Славянская P.А., Выхрест Н.Ю. 0 взаимодействии галогенидов Sb(lli) с ацето- и бензонитрилами. Изв. АН КазССР. Сер.хим., 1973, № 5, с.35-40.

53. Сумарокова Т.Н., Макаров Е.Ф., Камысбаев Д.Х., Александров А.Ю., Амелин И.И., Усанович М.И. Эффект Мёссбауэра в некоторых комплексных соединениях Sb(ni) с органическими веществами. Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1975, № 5, с.9-13.

54. Камысбаев Д.Х., Ионова Г.В., Александров А.Ю., Сумарокова Т.Н. Координационные соединения Sb(lil) и Sb(V) с некоторыми органическими лигандами. Мёссбауэровские спектры Sb121 Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1978, №4, с.12-18.

55. Friedt J.M., Shenoy G.K., Masson М., Ler-oy М.J.P.Antimo-ny-^lMossbauer spectroscopy of some cyanide adducts of antimony pentachloride. J.Chem.Soc.Dalton Trans,, 1974, v.13,p.1374-1376.

56. Webster M., Blayden H.E. Crystal structure and vibrational- 135 spectrum of tetrachlorotin(IV)-bis-acetonitrile. J.Chem. Soc., A, 1969, №16, p.2443-2451.

57. Binas H. Die Kristallstruktur der Verbindung SbCl^CH^CN. Z.anorg.Chem., 1967, Bd.352, S.271-276.

58. Beattie I.R. The acceptor properties of quadripositive silicon, germanium, tin and lead. Quart.Rev., 1963, v.17,№4, p.382-405.

59. Wilkins J.D. The reaction of some earlytransition-metal chlorides and methylmetal chlorides with nitriles., JjDrgano-: metal.Chem.,1975, v.92, №<|, p.27-32.

60. Rao G,S. Infrared spectra of the complexes of titanium and zirconium tetrahalides with organic ligands. II.lTitrile complexes. Z.anorg.Chem., 1960, Bd.304, №5-6, S.351-356.

61. Cooney R.P., Fraser D.B. Vibrational spectroscopic studies and normal coordinate analyses of TiCl^ donor-acceptor?complexes. Austral.J.Chem., 1974, v.27, №9, p.1855-1875.

62. Hase J., Alves O.L., PagottoJ.I.V. Raman spectra and Teller-Redlich product rule for MC^CH^CN and MCl^-CD^CN (M=Sb,Nb and Та). An.Acad.brasil.cienc., 1979, v.J51,N°1, p. 93-96.

63. Kamo Т., Kimura Ы. Far-infrared spectra of zinc halide complexes with acetonitrile. Bull.Chem.Soc.Jap., 1972, v.45, №11, p.3309-3314.

64. Харитонов Ю.А., Икрамов Х.У., Бабаева А.В. Инфракрасные спектры поглощения соединений никеля(П) с нитрилами. S.неорган. химии, 1965, т.10, № II, с.2424-2435.

65. Харитонов Ю.А., Ткавадзе Л.М. Об образовании нитрильных комплексов Mri(II) в адетонитрильных растворах. Координац. химия, 1981, т.7, № II, с.1751-1752.

66. Giovanni В.В», Vincenz L., Paolo N. Adsorbimento е polime- 136 rizzazione di acetonitrile su crustalli di cloruro di zinco anidro. Atti Acad.Naz.Lincei.Rend.cl.fis.,mat. e natur., 1967, v. 42, №2, p.152-158.

67. Осипов O.A. Дипольные моменты некоторых комплексных соединений четыреххлористого титана и олова. УШ. Ж.общ.химии, 1956, т.26, № 1-2, с.322-328.

68. Jain S.R., Soundararajan S. Dipole moments and structure of molecular compounds of zinc and cadmium halides. Current Sci., 1962, v.31, №11, p.458-459.

69. Hathaway B.J., Holah D.G. Transition-metal-halide-methyl cyanide complexes. Part II. Iron.J.Chem.Soc., 1964,p.2408-2416.

70. Hathaway B.J., Holah D.G. Transition-metal halide-methyl cyanide complexes. Part I. Manganese,cobalt and nickel. J.Chem.Soc., 1964, p.2400-2408.

71. Усанович М.И. Исследования в области теории растворов и теории кислот и оснований. Алма-Ата: Наука КазС0Р,1970.- 364с.

72. Miller J.M., Onyszchuk М. Can.J.Chem., 1965,v.43,p.1877-1879.

73. Усанович М.И., Калабановская E.M. Системы хлорное олово -уксусная кислота и хлорное олово-муравьиная кислота. Ж.общ. химии, 1947, т.17, в.7, с.1235-1240.

74. Климов В.В., Усанович М.И., Сумарокова Т.Н. Об электролитической диссоциации комплексных соединений хлорного олова. Изв.АН КазССР. Сер.хим.,1957, в.2(12), с.3-13.

75. Усанович М.И., Сумарокова Т.Н., Глущенко В. Двойные системы, образуемые SnCl^, SbCl^AsCl^. I.Система SnCl^-CHgClCOOH.

76. Ж.общ.химии, 1951, т.21, в.6, с.981-984.

77. Сумарокова Т.Н., Яковлева Ф.А. О комплексных соединениях

78. SnCl^, SbCl^ и AsCl^ с некоторыми органическими кислотами. Изв.сектора платины АН СССР, 1950, в.25, с.85-91.

79. Яковлева Ф.А., Сумарокова Т.Н. Двойные системы, образуемые SnCl^ с карбоновыми кислотами жирного ряда. Сообщение I. Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1953, в.6, с.39-53.

80. Яковлева Ф.А., Сумарокова Т.Н. Двойные системы, образуемые SnCi^ с карбоновыми кислотами жирного ряда. Сообщение П. Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1953, в.6, с.54-68.

81. Усанович М.И., Яковлева Е.И. Электропроводность, вязкостьи плотность системы SnBr.-CHoCOOH. Ж.общ.химии, 1955, т.25, C.I3I2-I3I4.

82. Сумарокова Т.Н., Нурмакова А.К. Электропроводность,вязкость и плотность систем SnBr4-C2H5COOH, SnBr4-C3H7COOH, SnBr4-CgHjjCOOH. Ж.общ.химии, I960, т.30, в.1, с.29-37.

83. Усанович М.И., Нурмакова А.К., Сумарокова Т.Н. Реакции комп-лексообразования пятихлористой сурьмы. I. Карбоновые кислоты. Ж.общ.химии, 1961, т.31, в.II, с.3493-3500.

84. Усанович М.И., Сумарокова Т.Н. Двойные системы, образуемые SnCl4, SbCl3 И AsCl3. Ш. Система SbCl3-CH3COOH.

85. Ж.общ.химии, 1951, т.21, в.6, с.987-990.

86. Усанович М.И., Сумарокова Т.Н. Двойные системы, образуемые SnCl^, SbCl3 и AsCl3. 1У. Система SbCl3-CH2ClCOOH.

87. Ж.общ.химии, 1951, т.21, в.7, с.1214-1218.

88. Сумарокова Т.Н., Усанович М.И. Двойные системы, образуемые

89. Snci4, sbci3 и asci3. У. Система sbci3-cci3cooH. Ж.общ.химии, 1951, т.21, в.7, с.1219-1223.

90. Усанович М.И., Климов В.В., Сумарокова Т.Н. Об электролитической диссоциации комплексных соединений олова и сурьмы. Докл.АН СССР, 1957, т.113, № 2, с.364-365.- 138

91. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г., Валежанина Т.Ф. Криоскопичес-кое исследование систем SnCl^-RCOOH. Ж.физ.химии, I960,т.34, в. 12, с.2723-2726.

92. Zackrisson М.,Lindqrist I. Some esters and carboxylic acides as donor molecules. J.Inorg.Nucl.Chem.,1961,v.17,p.69-76.

93. Petitpierre В., Susz B.P. Etude des composes d*addition des acides de Lewis. XXIX. Composes d'addition entre acides aro-matiques et SbCl^, AlCl^, TlCl^, SnCl^ ou ZnClg. Helv.Chim. acta, 1967, v.50, №46, p.392-398.

94. Mach K., Drahoradova E. Catalytic systems Lewis acid -Bron-sted acid: infrared and PMR spectroscopic study. Chem.Com-muns., 1975, v.40, №2, p.326-339.

95. Сумарокова Т.Н., Федорова В.И. Термохимическое исследование систем SnCl^-RCOOH. Сообщение I. Изв.АН КазССР. Сер.хим.,1977, № 6, с.18-22.

96. Федорова В.И., Сумарокова Т.Н. Термохимическое исследование систем SnCi^-RCOOH. Сообщение П. Изв.АН КазССР. Сер.хим.,1978, № 6, с.6-9.

97. Осипов О.А., Самофалова Г.С., Глушко Е.И. Дипольные моменты комплексных соединений четыреххлористого олова с некоторыми органическими кислотами. XI. Ж.общ.химии,1957,т.27,с.1428-1433.

98. Satchell D.P.N., Wardell J.L. Equilibria between stannic chloride and carboxylic acide in o-dichlorobenzene. Trans. Faraday Soc., 1965, v.61, №6, p.1132-1137.

99. Сэтчелл Д.П.Н., Сэтчелл P.С. Количественные аспекты льюисов-ской кислотности.Успехи химии,1973,т.42,в.6,с.1009-1036.

100. Satchell D.P.N., Wardell J.L. Bronsted acidities of dual-aci-de of the form SnCl^CRCOOEOg. Trans.Paraday Soc.,1965,v.61, №6, p.1127-1131.- 139

101. Шатенштейн А.И, Изотопный обмен и замещение водорода в органических соединениях в свете теории кислот и оснований. М.,-АН СССР, I960, 396 с.

102. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г. О комплексных соединениях SnCl4«2A.B и S11CI4.2A.2B. Сообщение I. Изв.сектора платины АН СССР, 1952, в.27, с.127-136.

103. Сумарокова Т.Н., Максай Л.И. О комплексных соединениях

104. SnCl.»2А*в и SnCl. .2А*2В. Сообщение П. Изв.сектора плати-4 4ны АН СССР, 1952, в.27, с.137-151.

105. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г. О комплексных соединениях олова. Ш. Ж.общ.химии, 1957, т.27, № 4, с.838-840.

106. Усанович М.И., Абланова Е.Х., Михайленко С.М. О взаимодействии PeCl^ с органическими кислородсодержащими соединениями. П. Монокарбоновые кислоты. Изв.АН КазССР. Gep.XHM., 1968,5, с.33-39.

107. Нурмакова А.К., Усанович М.И., Сумарокова Т.Н. Реакции комп-лексообразования пятихлористой сурьмы. Ш. Комплексные соединения типа SbCljj*AK и sbCljj.AK*B. Ж.общ.химии, 1964, т.34, в.1, с.3-7.

108. Шатенштейн А.И., Санников А.П., Алиханов П.П. Изучение методом дейтерообмена каталитической активности систем, состоящих из водородной кислоты и апротонного кислотоподобно-го вещества. Ж.общ.химии, 1965, т.35, в.З, с.419-425.

109. Guenzet J., Camps М. Etude cinetique de la faction dfeste-rification des defines catalyses par les acides de Lewis. Tetrahedron Lett., 1972, №26, p.2647-2650.

110. Guenzet J., Camps M. Acides de Lewis. II. Etude cinetique comparative de la r£action d'ac£toxylation de cyclenes ca-talysee par SnCl^ et BF^. Bull.Soc.Chim.Prance,1973, №11, part 2, p.3167-3171.

111. Климов Б.В., Усанович М.И.Сумарокова Т.Н. К вопросу о строении комплексных соединении сурьмы. Изв.АН КазССР. Сер. хим.,1957, в.2(12), с.14-19.

112. Лучинский Г.П. Химия титана. М.: Химия, 1971. 471 с.

113. Paul R.Ch., Kapoor P., Kapoor R. An investigation of the reactions of titanium (IV) chloride with carboxylic acids. 7-th Int.Conf.Non-Aqueous solut., Regensburg, 1970,v.2, Re-gensburg, s.a.,p.3l.

114. Olah G.A., Comisarow M.B. Stable carbonium ions. XXV.Alky-lene (arylene) dioxodicarbonium ions (acyl dications). J.Amer.Chem.Soc., 1966, v.88, №14, p.3313-3317.

115. Olah G.A., Comisarow M.B. Stable carbonium ions. XXVII. Cyclo- and polycycloalkyloxocarbonium ions. J.Amer.Chem. Soc., 1966, v.88, №19, p.4442-4447.

116. Olah G.A., Moffatt M.E., Kuhn S.J», Hardie B.A. Aromatic substitution. XXI. Priedel-Crafts acetylation of benzene, alkylbenzenes, and halobenzenes with acetyl halides and acetic anhydride. J.Amer.Chem.Soc.,1964, v.86, №11, p.2198-2202.

117. Perin P., Croisy-Delcey M., Jacquignon P. Les factions de Priedel et Crafts d'acylation des hydrocarbures aromatiques polycycliques. IX. L'acetylation de'anthracene et de ses homologues meso-methyles. Can.J.Chem.,1976,v,54»p.1777-1788.

118. Malhotra K.C., Katoch D.C» Complexes of acetic anhydride and Lewis acids and bases. Austral.J.Chem., 1974, v.27, p.1413-1421.115» Славянская Р.А.,Литвяк И.Г.,Левченко JI.B.,Сумарокова Т.Н.,

119. Батырова Н.Д. Об амфотерных свойствах галоидалкилов и галоид-ангидридов кислот.Ж.общ.химии, 1969,т.39,в.3, с.481-487.

120. Schonfeld P., Moolchandra R., Haage K,, Reinheckel H, Dona-tor-akzeptor Komplexbildung von cyclischen Anhydriden mit Lewis-sauren, LCAO-MO-berechungen an donator-akzeptor Komp-lexen. II. Z.anorg.allg.Chem.,1977,Bd.433,S.217-223.

121. Goetz G.J., Leroy M.J.P. Reactions of acetyl bromide with Lewis acids. I. Raman spectroscopic study of the systems

122. TiCl.-CH-COBr and SnCl,-CKLCOBr in carbon tetrachloride.4 3 4 3

123. Z.anorg.allg.Chem,, 197бф Bd.424, S.59-67.

124. Chevrier В., Weiss R. Strukturen der intermediaren Komp-lexe beider Friedel-Crafts-acylierung. Angew.Chem., 1974» Bd.86, №1, S.12-21.

125. Hunt P., Satchell D.P.N. Addition complexes between stannic "chloride and carboxylic anhydrides. J.Chem.Soc.,1964,v.12,p.5437-5442.

126. Cook D. The interaction of Friedel-Crafts catalysts with organic molecules. Can.J.Chem., 1959, v.37, p»48~53.

127. Cook D. The interaction of Priedel-Crafts catalysts with organic molecules. III. The CH^COCliGaCl^ system. Can.J. Chem., 1962, v.40, p.480-485.

128. Cook D. The interaction of Priedel-Crafts catalysts with organic molecules. II. Boron trifluoride with benzoic anhydride. Can.J.Chem., 1962, v.40, p.445-448,

129. Cassimatis D., Bonnin J.P., Theophanides T. Donor-acceptor interactions in Priedel-Crafts systems. The CH^COCl'AlCl^ addition compound. Can.J.Chem.,1970,v.48, p.3860-3871.

130. CassimatisD., Susz B.P. Etude des composes d'addition des acides de Lewis. XIV. Spectre d'absorption infrarouge des composes CH3COCl,TiCl4 et C2H^C0Cl,TiCl^. Helv.Chim.acta, 1961, v.44, №4, p.943-955.

131. Susz B.P,, Wuhrmann J.-J. Etude spectroscopique des complexes formes par les acides de Lewis. IV. Spectre d'absorption infrarouge des composes d'addition du chlorure. Helv.Chim.acta, 1957, v.40, №112, p.971-980.

132. Cassimatis D., Cagnaux P., Susz B.P. Etude des composes d'addition des acides de Lewis. X. Spectres infrarouges des composes form£s par les dilorures d'acide avec le tet-rachlorure de'titane.Helv.Chim. ac ta, 19 60, v. 43 1, p.424-433- 143

133. Леонтьева Л.И., Юядашев Х.Ю., Сидорова Н.Г., Юсупов А.У. Изучение методом ИКС комплексов некоторых ацилгалогенидов и ацетофенолов с ZnCi2 и AlCl^. Рукопись деп.в ВИНИТИ 9 марта 1977 г., № 851-77.

134. Wilinski J., Kurland R.J, A donor-acceptor structure for the acetyl chloride-aluminium chloride complex in methylene chloride from aluminium-27 nuclear magnetic resonance. J.Amer.Chem.Soc., 1978, v. 100, №7, p.2233-2234.

135. Долгушин Г.В., Лазарев И.М., Фешин В.П., Воронков М.Г. Пен-такоординация атома олова в комплексах тетрахлорстанната с хлорангидридами пара-замещенных бензойных кислот. Докл.АН СССР, 1982, т.265, № 6, с.1416-1420.

136. Le Carpentier J.-M., Weiss R. Etude de complexes acide de Lewis halogenure d*acide. II. Structure cristalline du tetrachlorogallate d'ethyl oxocarbonium et de 1*hexachloroantimonate d*isopropyl oxacarbonium. Acta crystallogr., 1972, B.28, S.1430-1437.

137. Boer P.P. The crystal structure of CH3CO+SbP6. J.Amer.Chem. Soc., 1966, v.88, №7, p.1572-1574.

138. Усанович М.И., Дулова В.И. Кислотно-основные свойства адетонитрила. I.Взаимодействие ацетонитрила с кислотами. Ж.общ. химии, 1946, т.16, с.1978-1986.

139. Сумарокова Т.Н., Славинская Р.А., Молдабаева М.К. Взаимодействие бензонитрила с карбоновыми кислотами. Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1974, №4, с.15-21.

140. Чесноков В.Ф., Нилов О.В. 0 взаимодействии акрилонитрила с фенолом, уксусной кислотой и ее хлорпроизводными. Ж.общ. химии, 1972, т.42, в.8, с.1665-1671.

141. Жукова Е.Л. Исследование межмолекулярных взаимодействий в растворах органических нитрилов методом инфракрасной спектроскопии. Оптика и спектроскопия, 1958, т.5, № 3,с.270-275.

142. Зильберман Е.Н. Некоторые реакции нитрилов, приводящие к образованию новой азотуглеродной связи. Успехи химии, I960, т.29, № 6, с.709-735.

143. Зильберман Е.Н., Мизинов Е.Н., Данов С.М., Ефремов Р.В., Драчкова О.П. 0 механизме реакции "перенитрилирования".- 145 I

144. Ж.орган.химии, 1974, т.10, № 2, C.I97-/202.

145. Мизинов Е.Н., Минчук Ф.Ф., Зильберман Е.Н., Данов С.М., Ефремов Р.В., Френкель Р.Ш. Кинетика и механизм взаимодействия ацетонитрила с уксусной кислотой. Кинет, и катализ, 1975, т.16, № 2, с.352-359.

146. Durrell W.S., Young J.A., Dresdner R.D. Fluoirbcarbon nitrogen compounds, IX. The reaction of nitriles with carboxylic acids. J.Org.Chem., 1963, v.28, №3, p.831-833.

147. Зильберман E.H., Мизинов E.H., Ефремов P.B,, Данов С.М., Обмелюхина Т.Н. Исследование реакции перенитрилирования на примере взаимодействия ацетонитрила с изомасляной кислотой. Ж.прикл.химии, 1974, т.47, .№ 4, с.929-931.

148. Зильберман Е.Н., Наволокина Р.А., Минчук Ф.Ф., Данов С.М., Печников А.В. Влияние среды на взаимодействие ацетонитрила с уксусной кислотой. Ж.орган.химии, 1976, т.12, в.8,с.1681-1686.

149. Зильберман Е.Н., Наволокина Р.А., Данов С.М., Громова Г.В. Кинетика и механизм реакции алифатических нитрилов с карбоновыми кислотами. Изв.высш.учебн.заведений. Химия и хим. технол., 1976, т.19, с.1395-1398.• I

150. Becke P., Burger T.F. Uber die Einwirkung von Carbonsauren auf Hitrile. Ann.Chem., 1968, B.716, S.72-82.

151. Олавинская P.А., Левченко Л.В., Сумарокова Т.Н.,Карелова

152. А.В. Об амфотерных свойствах галоидалкилов и галоидангидри-дов кислот. П. Взаимодействие с нитрилами. Ж.общ.химии,1969, т.39, в.З, с.493-497.

153. Зильберман Е.Н. Реакции нитрилов с галоидводородами и нук-леофильными реагентами. Успехи химии,1962, т.31, в.II, с.1309-1347.

154. Зильберман Е.Н. О механизме реакции между нитрилами, карбоновыми кислотами и хлористым водородом при низкой температуре. Ж.общ.химии, I960, т.30, № 4, о.1277-1281.

155. Сумарокова Т.Н., Славинская Р.А. О новой реакции, приводящей к получению органических соединений с группами CONHCO. I. N -Ацилзамещенные амиды. Ж.орган.химии, 1975, т.11,№ 12, с.2516-2520.

156. Славинская Р.А., Сумарокова Т.Н., О реакции нитрилов и мо-нокарбоновых кислот, координированных у Ti(iv). Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1978, № 6, с.60-61.

157. Славинская Р.А., Сумарокова Т.Н., Нурахынова М., Долгова Н.А. Влияние кислотно-основных свойств нитрилов на реакцию между RCN и r1C00H, координированными у Sn(rv). Ж.общ.химии, 1980, т.50, № 2, с.406-412.

158. Славинская Р.А., Сумарокова Т.Н., Тембер-Ковалева Т.А. Взаимодействие нитрилов и ароматических карбоновых кислот, координированных у Sn(IV).H3B.AH КазССР. Сер.хим., 1980,1. I, с.41-47.

159. Славинская Р.А. О взаимодействии монохлорацетонитрила и бензойной кислоты, координированных у Sn(TV).Синтез 2-фе-нил-4-(5)-оксазолона. Ж.общ.химии, 1980, т.50, в.1,с.126-131.

160. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г., Арыкова Л,А., Тагбергенова М.М. Координационные соединения Sb(ili) с ациклическими

161. N-ацилзамещенными амидами. Ж.общ.химии, 1976, т.46, в.9, с.2082-2089.

162. Сумарокова Т.Н., Славинская Р.А., Литвяк И.Г.,Выхрест Н.Ю.

163. О строении и свойствах диазапирилиевых солей. Ж.общ.химии, 1980, т.50, в.10, с.2331-2336.- 147

164. Meerwein H., baasch P., Mersch R., Spille J. ITitrilium'salts. I. Chem.Ber., 1956, B.89, S.209-224.

165. Schmidt R.R. Aktivierung von Halogencarbonylverbindungen mit bewis-Sauren und Umsetzung mit Metrfuchbindungssystern. Chem.Ber., 1965, B.98, S.334-340.

166. Gutmann V. Coordination chemistry in non-aqueous solutions. Springer,Wien, N-Y., 1968, 174 p.

167. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцеп-торная связь. М.: Химия, 1973. 397 с.

168. Дей К., Селбин Д. Теоретическая неорганическая химия. М.: Химия, 1976, с.393.165./0hlberg S.M. The crystal structure of antimony pentachlori-\j de at 30°. J.Amer.Chem.Soc., 1959, v.81, p.811-813.

169. Немодрук А.А. 'Аналитическая химия сурьмы. M.: Наука, 1978, с .13.

170. Коттон Ф., Уилкинсон Дк. Современная неорганическая химия. М.: Мир, 1969, ч.2, 494 е., ч.З, 592 с.

171. Живописцев В.П., Селезнева Е.А. Аналитическая химия цинка. М : Наука, 1975, с.15-16;

172. Реми Г. Курс неорганической химии. М.: Мир, 1966, т.2,с.268.

173. Winter G. ■ The effect of temperature on the electronic spectra of octahedral iron(II) complexes. Austral.J.Chem., 1968, v.28, №12, p.2859-2864.

174. Birchall T. An investigation of some iron halide complexes by Mossbauer spectroscopy. Can.J.Chem., 1969, v.47,p.1351-1354.

175. Birchall Т., Morris M.P. Mossbauer and infrared spectra of octahedral complexes of iron(II) halides with amides and related ligands. Can.J.Chem.,1972, v.50,№2, p.201-210.- 148

176. Гольданский В.И., Гербер Р.Н. Химическое применение Мёссбау-эровской спектроскопии. М.: Мир, 1970, 502 с.

177. Joop L.K.F. de Vries, Jan M.Trooster, Boer E. High-spin iron(II) chelate complexes with ^-diketonate and schiff base ligands: mossbauer and electronic spectra. J.Chem.Soc. Dalton Trans., 1974, №16, p. 1771-1777.

178. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г., Воробьева Э.М., Арыкова Л.А. 0 реакционной способности нитрильных комплексных соединений сурьмы(У) по отношению к монокарбоновым кислотам. Ж.общ.химии, 1976, т.46, в.1, с.75-82.

179. Литвяк И.Г., Воробьева Э.М., Сумарокова Т.Н. Реакционная способность нитрильных комплексных соединений Zn(li) по отношению к монокарбоновым кислотам. Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1977, № 4, с.26-30.

180. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г., Воробьева Э.М. Влияние природы комплексообразователя MXQ на реакционную способность нитрилов и карбоновых кислот. Тезисы ХШ Всесоюзного Чугаев-ского совещания по химии комплексных соединений. М., 1978, с.376.

181. Воробьева Э.М., Литвяк И.Г., Сумарокова Т.Н. Реакции координированных Fe(ll) нитрилов и амидов монокарбоновых кислот. Ж.общ.химии, 1980, т.50, в.II, с.2525-2531.

182. Сумарокова Т.Н. (отв.ред.). Комплексообразование в неводных растворах. Алма-Ата: Наука, 1983 ,т.60, 212 с. (тр. Ин-та хим.наук АН КазССР).

183. Зильберман Е.Н., Наволокина Р.А., Данов С.М.Френкель Р.Ш. Кинетика взаимодействия ацетонитрила с уксусной кислотой в присутствии хлористого цинка. Рукопись деп.в ВИНИТИ 30 июня 1975 г., № 1961-75.

184. Payl C.Ch., Baidya O.B., Kaur A.J,, Sharma R.D., Kapoor R. Reactions of iron(II) and iron(III) chlorides with formic acid. Austral. J.Chem,, 1977, v.30, №7, p. 1439-1443.

185. Davidson D., Karten M. The pyrolisis of amides. J.Amer. Chem., 1956, v.78, №5, p.1066-1068.

186. Зильберман E.H., Спасская P.M., Миляков Б.Н., Щукина Г.Г. Пиролиз ацетамида. Ж.прикл.химии, 1974, т.47, в.10,с.2293-2296.

187. Зильберман Е.Н., Спасская Р.И., Миляков Б.Н. Кинетика и механизм термического разложения алифатических амидов. Ж.орган.химии, 1975, т.II, в.7, с.1360-1364.

188. Зильберман Е.Н., Наволокина Р.А., Данов С.М. Взаимодействие адетонитрила с уксусной кислотой в присутствии it-толуолсуль-фокислоты. Кинет.и катализ, 1976, т.17, в.5,с.1328-1330.

189. Зильберман Е.Н., Спасская Р.И., Миляков Б.Н.,0стровая Н.Б. Термические превращения ацетамида в присутствии протонных кислот. Изв.высш.учебн.заведений. Химия и хим.технол.,1974, т.17, № 12, с.1872-1874.

190. Зильберман Е.Н., Мизинов Е.Н., Данов С.М., Ефремов Р.В., Коблева Р.А. О получении нитрилов дегидратацией амидов уксусным ангидридом. Изв.высш.учеб.заведений. Химия и хим.технол., 1974, т.17, №4, с.586-589.

191. Спасская Р.И., Зильберман Е.Н., Радина И.А.Коновалов А.К. Кинетика реакции ацетамида с алифатическими кислотами. Рукопись деп.в ВИНИТИ 29 марта 1976 г., № 945-76.

192. Спасская Р.И., Зильберман Е.Н., Радина И.А.,Игнашкин Ю.В. Исследование механизма реакции переамидирования. Ж.орган, химии, 1977, т.13, № 4, с.691-696.

193. Спасская Р.И., Зильберман Е.Н., Радина И.А., Морозова Л.Н.- 150

194. Сравнение ацилирующей способности различных реагентов в реакции переамидирования. Изв.высш.учеб.заведений. Химия и хим.технол., 1978, т.21, # I, с.27-30.

195. Спасская Р.И., Зильберман Е.Н., Радина И.А., Шашенина Н.Н. Кинетика реакции ацетамида с замещенными бензойными кислотами. Изв.высш.учеб.заведений. Химия и хим.технол., 1976, т.19, № 8, C.II98-I20I.

196. McCarthy D.G., Hegarty A.P. Isomerisation of (E) 0-acyl isoamides to N-acyl amides. Mechanism of intramolecular acyl group migration via a four membered transition state. J.Chem.Soc.Perkin Trans.Part 11,1977, №8, р.1085-Ю94.

197. Hegarty A.P., McCormack M.T., Brady K., Perguson G., Roberts P.J. Competing acyl transfer and intramolecular o—N acyl group migration from an isolable o-acylisourea. J. Chem.Soc.Perkin Trans.Part II, 1980, №6, p.867-875.

198. Славинская P.А., Сумарокова Т.Н., Тембер-Ковалева Т.A. Реакции координированных молекул. Ацилирование. Ж.общ.химии, 1979, т.49, в.1, с.206-212.

199. Сумарокова Т.Н. 0 реакциях координированных молекул.- В кн.: Каталитические реакции в жидкой фазе.(Материалы У Всесоюзной конференции по каталитическим реакциям в жидкой фазе). Алма-Ата: Наука, 1980, с.154-173.

200. Славинская Р.А., Сумарокова Т.Н., Ковалева Т.А., Насирди-нова М.К. О механизме реакции координированных Sn(IV)HHT- 151 рилов и карбоновых кислот. Ж.орган.химии, 1982, т.18, в.II, с.2243-2249.

201. Kuroda J., Saito J., Machida К., Uno Т. Infrared spectra of trans-cis diacetamide and its C- and N-deuterated compounds. Spectrochim.acta, 1971, V.27A, p.1481-1493.

202. Hasan Misbahul C. NMR spectra of some amides and mesomeric13interactions, cyclization and hydrogen bonding on С NMR chemical shifts, 1980, v. 14, №6, p.447-450.

203. Rao C.N.R., Rao K.G., Goel A., Balasubramanian D. Configuration of secondary amides and thioamides: Spectroscopic andtheoretical studies. J.Chem.Soc.A,1971,v.19,p.3077-3083.

204. Борисевич H.A., Ховратович H.H. Инфракрасные полосы поглощения свободных и связанных NH- и СО-групп гетероциклических соединений. Ж.прикл.спектроскопии, 1967, т.7, .№ 4,с.538-544.

205. Laurent Е., Pellissier N. Mecanismen d'hydrolyse en milieu acide et basique du N-methyl diacetamide. Bull.Soc.Chim. Prance, 1974, №9-10, p.1904-1910.

206. Smith P.A.S. The chemistry of open-chain organic nitrogen compounds. N.-Y.-Amsterdam, 1965, p.157.

207. Uno Т., Machida K. Infrared spectra of acyclic imides. I. Two modifications of diacetamide in the crystalline state. Bull.Chem.Soc.Jap., 1961, v.34, №4, p.545-550.

208. Uno Т., Machida K. Infrared spectra of acyclic amides. II. The characteristic absorption bands of saturated acyclic imides in the crystalline state. Bull.Chem.Soc.Jap., 1961, v.34, №4, p.551-560.

209. Uno Т., Machida K. Infrared spectra of acyclic -imides.III.- 152 1.frared dichroism of dipropionamide and N-acetylpropion-amide crystals. Bull.Chem.Soc .Jap., 1961, v.34,№6,p .821-826.

210. Сумарокова Т.Н., Славинская P.А., Владул А.Т., Тембер Т.A. О некоторых и-адилзамещенных амидах. Ж.общ.химии, 1972, т.42, в.8, с.1789-1794.

211. Capparelli A.L., Maranon I., Sorarrain O.M. Theoretical conformational analysis for the molecules of diacetamide and formimide. Z.phys.Chem.,1977, B.258, №4, S.753-762.

212. Padom L., Riggs H.V. Ab initio studies on amidesi conformational preferences of formimide and barriers to intercon-version of the conformers. Austral.J.Chem.,1980, v.33,p.1635-1642.

213. Габдракипов B.3., Славинская P.А. Теоретический конформа-ционный анализ И"-ацетил-метилтиокарбамата. Ж.физ.химии, 1982, т.56, № 5, с.1273-1276.

214. Lee С.М., Kumber W.D. The dipole moment and strusture of the imide group. III. Straight chain imides?N-H»••0=C<hydrogen bonding and a case of ^C-H»•«0=С<hydrogen bonding. J.Amer.Chem.Soc., 1962, v.84, №4, p.571-578.

215. Toth G. The structure of diacylamides. Acta chim.Acad.sci. Hung., 1970, v.64,p.Ю1-Ю9.

216. Степанян С.А., Наумова A.M., Грибов JI.А. Теоретический анализ колебательных спектров изомеров и -метилдиацетимида. Изв.Тимирязев.с.-х.акад., 1975, в.1, с.198-202.

217. Kuroda У., Saito Y., Machida К., Uno Т. Infrared dichroism and out-of-plane vibrations, of trans-cis diacetamide and its C- and N-deuterated derivatives. Spectrochim.acta,1973, V.29A, p.411-421.

218. Kuroda Y., Taira Z., Uno Т., Osaki K. Diacetamide (transtrans-form), C^HyNC^. Cryst.struct.Comm., 1975, v.4,p.321-324.

219. Kuroda Y., Taira Z., Uno Т., Osaki K. Diacetamide (trans-cis-form), C^H^NOg. Cryst.struct.Comm.,1975,v.4,p.325-328.

220. Kuroda Y., Saito Y., Machida K. Vibrational spectra of trans-trans diacetamide and its C- and U-deuterated compounds. Bull.Chem.Soc.Jap., 1972, v.45, №8, p.2413-2423.

221. Kuroda Y., Machida K., Uno T. Vibrational trans dipropion-amide and its C- and N-deuterated compounds. Spectrochim. acta, 1974, V.30A, №1, p.47-58.

222. Uno Т., Machida K. Infrared spectra of acyclic imides. V. Infrared spectra and structure of acyclic imides in solutions. Bull.Chem,Soc.Jap., 1962, v.35, №7, p.1226-1232.

223. Machida Ki, Kuroda Y., Uno Т., Hayashi S. Lattice vibrations and Raman band splittings of dipropionamide. Spectrochim.acta, 1974, v.30A, №11, p.125-138.

224. Gallaher K.L., Bauer S.H. Structure of diacetamide.J.Chem. Soc .Para day Trans., 1975, №8, p.1423-1435.

225. Noe E., Raban M. Conformational analysis of diformamide and related diacylamines. J.Amer.Chem.Soc., 1973, v.95, №18, p.6118-6120.

226. Laurent A., Laurent E., Pellissier H. Etude des conformations du N-phenyl N-pivaloyl puvalamide. Tetrahedron Lett., 1970, №34, p.2955-2958.

227. Maranon J., Sorarrain O.M. Some theoretical considerations about the excited singlet and triplet states of diformamide and N-methyl diformamide. Z.Naturforsch., 1977, B.32A,1. S.103-104.

228. Ajo D., Granozzi G., Tondello E. Torsional potential"barriers in conjugated molecules: unsaturated N-substituted amides. J.Mol.struc., 1977, v.41, №1, p.131-137.

229. Сумарокова Т.Н., Славянская P.А., Нурахынова M. 06 ассоциации ациклических соединений, содержащих conhco- и csnhco-группировки. Изв.АН КазССР. Сер.хим., 1984, № 3, с.30-32.

230. Hunter L., Roynolds N.G. The assotiating effect of the hydrogen atom. Part XIV. The structure of diacylamines and related substances. J.Chem.Soc., 1950, p.2857-2863.

231. Steinmetz W.E. Microwave spectrum and conformation of for-mimide. J.Amer.Chem.Soc., 1973, v.95, №9, p.2777-2782.

232. Mackay R.A., Poziomek E.J, The effect of metal ion comple-xation on the carbonyl stretching frequencies of imides. Spectrochim.acta, 1969, V.25A, №1, p.283-286.

233. Славянская P.А., Габдракипов B.3., Нурахынова M., Сумарокова Т.Н. 0 строении и конформационных переходах ароматических диациламинов и N-ацилалкилтиокарбаматов. Ж.общ.химии, 1981, т.51, № 12, с.2779-2787.

234. Uno Т., Machida К. The normal vibrations of trans-trans di-acetamide. Bull.Chem.Soc.Jap., 1963, v.36, №4, p.427-431.

235. Сумарокова Т.Н., Славянская P.А., Литвяк И.Г. Ациклические соединения с соинсо-, sconhco- и csnhco -группировками как лиганды. Координац.химия, 1982, т.8, в.10,с.1299-1316.

236. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г., Воробьева Э.М. Координационные соединения Sb(V) с ациклическими N-ацилзамещенными амидами. Ж.общ.химии, 1975, т.45, в.9, с.2001-2007.

237. Воробьева Э.М. Координационные соединения Sb(V) с N-ацил-замещенными амидами. Тезисы 6-ой республиканской конференции-конкурса молодых специалистов-химиков. Алма-Ата,1971,т.29, с.28.

238. Литвяк И.Г., Сумарокова Т.Н., Воробьева Э.М., Тагбергено-ва М.М., Арыкова Л.А. Координационные соединения Sb(V) и Sb(lll) с N-ацилзамещенными амидами. Тезисы XI Всесоюзного совещания по химии комплексных соединений. Алма-Ата,1973, с.19.

239. Литвяк И.Г., Воробьева Э.М., Сумарокова Т.Н. Строение комплексных соединений Sb(V) с ациклическими N-ациламидами. Ж.общ.химии, 1984, т.54, в.8, с.1873-1879.

240. Беллами Д. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 592 с.

241. Несмеянов А.Н., Кочеткова Н.С., Вильчевская В.Д., Шейнкер Ю.Н., Сенявина Л.Б., Стручкова М.И. о-Карбокси- и о-окси-бензоилферрцены и их производные. Изв.АН СССР, ОХН, 1962, № II, с.1990-1996.

242. Сумарокова Т.Н., Славинская Р.А., Тембер Т.А., Молдабаева М.К., Верещак М.Ф., Жетбаев А.К. Координационные соединения олова(1У) с ациклическими N-ацилзамещенными амидами. Ж.неорган, химии, 1973, т.18, № 6, с.1545-1551.

243. Merenyi R. Structure determination of iminium salts by physical methods.- В кн. Iminium salts in organic chemistry. Part I. N.-Y.-bondon-Sydney-Toronto. Ed.Bohme H., Viehe H.G., 1976, p.631.

244. Сумарокова Т.Н., Славинская P.А., Литвяк И.Г., Орлова З.Ф. 0 нитрилиевых комплексных солях и их производных. Ж.неорган.химии, 1968, т.13, в.З, с.712-717.

245. Беллами Л. Новые данные по ИК спектроскопии сложных молекул.1. М.: Мир, 1971. 318 с.

246. Campbell R.D., Gilow Н.М. ^«Diketones. III. The effect ofring size and conjugation on tautomerism. J.Amer.Chem.Soc.,1962, v.84, U°8, p.1440-1443.

247. Пиментел Дж.К., Мак-Клеллан O.JI. Водородная связь. М.: Мир,1964. 462 с.

248. Голубев Н.С., Денисов Г.С., Шрайбер В.М. Поверхности потенциальной энергии и переход протона в системах с водородными связями.- В кн.: Водородная свящь. М.: Наука, 1981,с.228-250.

249. Либрович Н.Б., Сакун В.П., Соколов Н.Д. Сильные водородные связи в водных растворах кислот и оснований.- В кн.: Водородная связь. М.: Наука, 1981, с.174-208.

250. Hadzi D., Kolilarov N. Hydrogen bonding in some adducts of oxygen bases with acids. Part II. Infrared spectra of liquid adducts of carboxylic acids with sulphoxides,phosphi-ne oxides and other bases. J.Chem.Soc. A., 1966, №4,p.439-445.

251. Рыскин Я.И. 0 валентных колебаниях ОН при сильных водородных связях. Оптика и спектроскопия, 1962,т.12,4,с.518-521.

252. Шорыгин П.П. Интенсивность линий комбинационного рассеяния света и проблемы органической химии. Успехи химии, 1950, т.19, }£ 4, 0.419-444.

253. Brooks C.J.W., Eglinton G., Morman J.P. Infrared spectra of substituted salicyclic acids and their esters. J.Chem. Soc., 1961, p.661-667.

254. Бусев А.И., Зайцев Б.Е., Акимов В.К. 0 строении соединений антипирина и его производных с ацидокомплексами металлов. Ж.общ.химии, 1965, т.35, № 9, с.1548-1551.

255. Benedetti Е., Blasio B.D. Structure and infrared and"ultraviolet spectra of protonated dimethyl acetamide. J.Chem. Soc.Perkin Trans., Part II, 1980, p.500-503.- 157

256. Spinner E. The vibration spectra and structures of the hydrochlorides of urea, thiourea and acetamide. The basic properties of amides and thioamides. Spectrochim.acta, 1959, v. 15, №12, p.95-Ю9.

257. Spinner E. Restricted internal rotation in protonated amides. J.Phys.Chem., 1960, v.64, №2, p.275-276.

258. Kutzeinigg W., Mecke R. Spektroskopische Untersuchungen an organischen Ionen. V. Die Struktur der Salze des Acetamid. Spectrochim.acta, 1962, v.18, p.549-550.

259. Kitritzky, Jones R.A.Y. The protonation of amides and their heterocyclic analogues. Chem.Ind.,1961, №22, p.722-727.

260. Olah G.A., White A.M., O'Brien D.H. Protonated heteroalipha-tic compounds. Chem.Rev., 1970, v.70, №5, p.561-591.

261. Tam J.W.O., Klotz I.M. Protonation of amides by trifluoro-acetic acid: infrared and nuclear magnetic resonance studies. Spectrochim.acta, 1973, v.29A, p.633-644.

262. Gelespil R.J., Birchall T. A nuclear magnetic resonance investigation of the protonation of amides in fluorosulphu-ric acid. Can.J.Chem., 1963, v.41, №1, p.148-155.

263. Bernander L., Olofsson G. A calorimetric and PMR study of the interaction between hydrogen chloride and dimethylace-tamide, tetramethylurea and dimethylsulphoxide in 1,2-dichloroj etane. Tetrahedron, 1972, v.28, p.3251-3258.

264. Appleton Q«, Bernander L., Olofsson G. A calorimetric and PMR study of protonation reactions in an inert solvent. The interaction between some weak organic bases and HC1-SbCl5 in 1,2-dichloretane solution. Tetrahedron, 1971,v.27, №23, p.5921-5931.

265. Hadzi D. Hydrogen bonding in some adducts of oxygen bases with acids. Part I. Infrared spectra and structure of crystalline. J.Chem.Soc., 1962, p.5128-5138.13

266. McClelland R.A., Reynolds W.P. ^C nuclear magnetic resonance spectra of N,N-dimethylformamide in aqueous acid solution evidence for predominant o-protonation at all acidities. J.Chem.Soc.Communs., 1974, №20, p.824-825.

267. Nonhebel D.C. NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds.-I. A-Diketones, o-hydroxyaldehydes ando-hydroxyketones. Tetrahedron,1968,v.24, №4, p.1869-1874

268. Birchall T,, Gillespil R.J. Nuclear magnetic resonance studies of the protonation of weak bases in fluorosulphuric acid. II. Amides, thioamides,and sulphonamides. Can.J.Chem., 1963, v.41, №10, p.2643-2650.

269. Шапетько H.H. Изучение влияния стерических эффектов на263. Liler М. Nuclear magneticвнутримолекулярную водородную связь в ^ -дикарбонлльных соединениях методом ЯМР. Ж.орган.химии, 1972, т.8, № II, с.2226-2232.

270. Литвяк И.Г., Воробьева Э.М., Сумарокова Т.Н. Координационные соединения zn(ll) с ациклическими диациламинами. Коор-динац.химия, 1979, т.5, в.5, с.626-631.

271. Воробьева Э.М., Литвяк И.Г. Координационные соединения Zn(Il) и Ре(II) с ациклическими диациламинами. Тезисы докладов 1У Всесоюзной конференции "Синтез и исследование неорганических соединений в неводных средах". Иваново,1980, с.59.

272. Gentile P.S., Shankoff Т.A., Carlotto J. Complexes and con-tigurational isomers of diacetamide with group П В metal salts. J.Inorg.ITucl.Chem., 1966, v.28, U°4, p.979-986.

273. Kraihanzel C.S., Grenda S.C. Acyclic imides as ligands. I. Diacetamide complexes of manganese(II), iron(II), cobalt (II), nickel(II), copper(II) and zinc(II) perchlorates. Inorg.Chem., 1965, v.4, U°7, р.Ю37-Ю42.

274. Mackay R.A., Poziomek B.J. The effect of metal ion comple-xation on the carbonyl stretching frequencies of imides. Spectrochim.acta, 1969, V.25A, №1, p.283-286.

275. Воробьева Э.М., Литвяк И.Г., Сумарокова Т.Н., Верещак М.Ф., Жетбаев А.К. Координационные соединения Ре(II) с ациклическими ц-ациламидами. Ж.общ.химии,1981,т.51,в.12,с.2773-2779.

276. Gentile P.S., Shankoff Т.A. Complexes of diacetamide and divalent transition metal salts. J.Inorg.Nucl.Chem., 1966, v.28, №5, p.1283-1289.

277. Burbridge C.D., Goodgame D.M.L. Mossbauer, electronic and- 160 far infrared spectra studies of some tetrahedral iron(II) complexes. J.Chem.Soc., A, 1968, p.1074-1079.

278. Maeda Y., Takashima Y., Nishida Y. Studies of iron(II) comp5 1lexes with several schiff bases: new examples of Tg- A-| equilibrium. Bull.Chem.Soc.Jap,,1976,v.49,(9),p.2427-2432.

279. Ghosh S.N. Par infrared spectra of 1,10-phenanthroline2,21-bipyridine complexes of Pe(II&III). Ind.J.Chem., 1975, v.13, p.66-68.

280. Sabatini A., Sacconi L. Par-infrared spectra of some tetrahalo metal complexes. J.Amer.Chem.Soc., 1964, v.86, №5, p.17-20.

281. Birchall Т., Morris M.P. Mossbauer and infrared spectra of tetrahedral complexes of iron(II) halides with thioamides and related ligands. Can.J.Chem.,1972, v.50, №2,p.211-216.

282. Шапиро Н.И., Стукая P.А., Нариманидзе A.H., Цинцадзе Г.В. Исследование методом /-резонансной спектроскопии координационных соединений железа с гидразином изоникотиновой кис• лоты. Координац.химия, 1979, т.5, IS 10, с.1499-1509.

283. Gutlich P., Zink R., Trautwein A. Mossbauer spectroscopy and transitios metal chemistry, Berlin-Heidelberg-N.-Y.-Springer-Verlag, 1978, p.56-110.

284. Raban M., Keintz R.A., Hoe Б.А. Alkali metal chelation by diacetamide. Tetrahedron Lett., 1979, №19, p.1633-1636.

285. Uno Т., Machida K., Hamanaka I. Infrared spectra of acyclic imides. IV. Effects of alkali halides of the infrared spectra of diacetamide. Bull.Chem.Soc.Jap., 1961, v.34, №10, p. 1448-1453.

286. Roux J.P., Boeyens J.C.A. The crystal structure of the 1:2 sodium-bromide-diacetamide complex. Acta crystallogr.,1969, B.25, S.1700-1703.

287. Roux J.P., Boeyens J.C.A. The crystal structure of the 1:2 potassium iodide diacetamide complex. Acta crystallogr.,1969, B.25, S.2395-2400.

288. Gentile P.S., Shankoff T.A. Solid-solid interaction. III. Complexes of diacetamide and alkali and alkaline earth metal salts. J.Inorg.Nucl.Chem.,1965,v.27, №11, p.2301-2309.

289. Roux J.P., Boeyens J.C.A. The crystal structure of the 1:4 calcium-bromide-diacetamide complex. Acta crystallogr.,1970, B.26, S.526-531.

290. Roux J.P., Kruger G.J. The crystal ctructure of the 1:5 calcium perchlorate-diacetamide complex. Acta crystallogr., 1976, B.32, S.1171-1175.

291. Gentile P.S., Shankoff T.A. Polymerization isomers of cop-per(II) chloride. J.Inorg.Nucl.Chem.,1966, v.28, №4,p.1125-1127.

292. Gentile P.S., Shankoff T.A. Complexes of diacetamide and divalent transition metal salts. J.Inorg.Nucl.Chem., 1966, v.28, №5, p.1283-1289.

293. Adrade J.C., Gushikem Y., Kawano Y. Complexes of tin(IV) and titanium(IV) chlorides with aliphatic imides. J.Inorg. Nucl.Chem., 1976, v.38, N°3, p.594-596.

294. Vicentini G., Airoldi C. Addition compounds between Lantha-nide bromides and N,N-dimethylacetamide. J.Inorg.Nucl.Chem.,1971, v.33, p.1733-1739.

295. Airoldi C., Gushikem Y. Diacetamide adducts of the lanthani-de perchlorates. J.Inorg.Nucl.Chem., 1972, v,34, №12,p.3921-3925.

296. Gushikem Y., Airoldi C., Alves O.L. Di-n-butyramide adducts of lanthanide perchlorates. J.Inorg.Chem.,1973>v.35,p.1159-1169.- 162

297. Alves O.L., GushikemY., Airoldi C. Dipropionamide complexes of the lanthanide perchlorates. J.Inorg.Nucl.Chem.,1974, v.36, №5, p.Ю79-Ю84.

298. Pagotto I.V., Gushikem Y., Airoldi C. Effect of trivalent lanthanide halide on the characteristic vibrational band of diacetamide. Spectroscopy Lett., 1976, v.9, №7, p.417-425.

299. Сумарокова Т.Н., Литвяк И.Г., Тагбергенова М.М. Взаимодействие в системах SbCl^-RC0UHC0R1.H3B.AH КазССР. Сер.хим., 1976, № 4, с.7-13.

300. Сумарокова Т.Н., Славинская Р.А. 0 строении координационных соединений Sn(lV) с диациламинами и N -ацилалкилтио-карбаматами. Длинноволновые ИК-спектры. Ж.общ.химии, 1980, т.50, № 8, с.1802-1806.

301. Ходашова Т.С., Порай-Кошиц М.А., Славинская Р.А., Сумарокова Т.Н. Кристаллическая структура тетрабромобензоилбенз-амидолова SnBr^*(CgH5CO)2NH. Координац.химия, 1981, т.7, в.2, с.301-306.- 163