Конденсация 1,2-нафтохинонов с малоновым эфиром, циклическими β-дикетонами и их аналогами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. О-ХИНОНЫ В РЕАКЦИИ МИХАЭЛЯ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Область и структура обзора.

1.2. Краткие общие сведения о реакции Михаэля

1.3. о-Хиноны как объект реакции Михаэля.

1.4. Доноры реакции Михаэля в конденсациях с о-хинонами.

1.4.1. Углеводороды и их нефункциональные производные

1.4.2. Фенолы и их производные

1.4.4. Кетоны.

1.4.5. Производные монокарбоновых кислот

1.4.6. Производные $ -кетокислот.

1.4.7. Производные дикарбоновых кислот

1.4.8. Ониевые соединения и енамины.

1.5. Некоторые отличительные признаки реакции Михаэля с о-хинонами.

Актуальность темы. Реакция Михаэля с о-хинонами, несмотря на почти столетний период времени, прошедший с момента первых публикаций на эту тему, до сих пор является малоизученной областью химии о-хинонов. Вместе с тем продукты указанной реакции представляются удобными объектами для осуществления разнообразных химических превращений и открывают перспективу для синтеза на их основе различных классов химических соединений (в том числе гетероциклических), зачастую недоступных другими путями. Некоторые из таких соединений, имея известное структурное сходство с биологически активными соединениями природного и синтетического происхождения (катехоламиновые медиаторы и родственные синтетические медицинские препараты), могли бы представить интерес для поиска новых лекарственных средств.

Ценность указанной реакции иллюстрируется также тем, что она лежит в основе некоторых биохимических процессов, с ее использованием был осуществлен синтез ряда сложных природных соединений, в том числе морфина.

С другой стороны с помощью реакции Михаэля можно осуществить синтез производных 6-бром-1,2-нафтохинона - противовирусного препарата бонафтон, внедренного в медицинскую практику. Недавними исследованиями показано наличие противовирусной активности у некоторых производных 6-бром-1,2-нафтохинона, замещенных в положение 4 остатками кетоенолов. Поэтому поиск противовирусных препаратов среди 4-замещенных I,2-нафтохино-нов, структурно близких бонафтону, также представляет интерес.

Кроме того, присоединение к I,2-нафтохинонам различных 8 типов доноров реакции Михаэля является, по существу, способом 3,4-диоксиарилирования последних, что имеет значительную препаративную ценность ввиду ограниченного набора существующих методов прямого арилирования органических соединений.

Таким образом, разработка удобных методов получения ряда 4-замещенных I,2-нафтохинонов и 1,2—нафталиндиолов, а яак-же некоторых конденсированных производных на их основе, осуществленная в настоящей диссертации, представляется актуальной Цель работы. Целью диссертации является разработка препаративных методов получения 4-замещенных I,2-нафтохинонов и 1,2-наф-талиндиолов, а также конденсированных систем на их основе. Эти исследования связаны с поиском противовирусных средств в ряду производных I,2-нафтохинона, близких к противовирусному препарату бонафтон, а также в ряду производных I,2-нафталиндиола. Научная новизна. Исследовано взаимодействие 1,2-нафтохинонов с различными донорами реакции Михаэля с использованием двух типов катализаторов (кислот Льюиса и оснований - на примерах хлористого цинка и натриевых алкоголятов). Показаны возможности и ограничения этой реакции. В частности, впервые осуществлена реакция Михаэля между 1,2-нафтохинонами и такими донорами, как кислота Мельдрума, 3-гидрокси-1Н-феналенон-1, фос-фонуксусный эфир и другими.

Кроме того, обнаружен случай легкого некаталитического дебромирования производного З-бром-1,2-нафтохинона при его восстановительном ацетилировании.

Предложен удобный двустадийный способ превращения I,2-нафтохинонов в «¿-(•8,4-дигидрокси^1-нафтил)-вуксусные кислбты. 9

Построена оригинальная гетероциклическая система частично гидрированного 7Н-бенз/с/карбазола.

Обнаружен случай термического диспропорционирования 6-бром-4-метокси-3-нитро-1,2-нафтохинона. Литературных аналогий такому процессу не найдено.

Практическая ценность. На большом числе примеров разработаны удобные препаративные методы синтеза разнообразных 4-замещен-ных I,2-нафтохинонов и I,2-нафталиндиолов - исходных соединений в синтезе производных других классов. В частности, на их основе в диссертации получены недоступные ранее производные 7Н-бенз/с/карбазола, а также производное 3,4-дигидрокси-I-нафтилуксусной кислоты и 2-гидрокси-1,4-нафтохиноны.

Проведенные биологические испытания полученных в ходе исследования соединений выявили вещества с антибактериальной и противовирусной активностью. Некоторые из них могут быть использованы как инактиваторы вирусов и на их основе возможно создание химиопрепаратов, обладающих вирулицидным действием.

Публикации. По теме диссертации опубликованы 3 статьи, тезисы 5 докладов на 4-х конференциях и депонирована I рукопись.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, приложения, включающего результаты биологических испытаний полученных соединений, выводов и списка литературы. Работа изложена на 212 страницах машинописного текста, содержит 15 таблиц, 5 рисунков и список цитируемой литературы, включающий 301 наименований.

180 ВЫВОДЫ

1. Изучена конденсация 1,2-нафтохинонов с 1,3-дикарбонильными соединениями и их аналогами в присутствии безводного хлорида цинка или алкоголятов натрия. Обнаружены некоторые закономерности протекания этой реакции в зависимости от структуры и свойств реагирующих веществ и условий её проведения. Сформулированы критерии предпочтительности выбора метода взаимодействия 1,2-нафтохинонов с 1,3-дикарбонильными соединениями и их аналогами в зависимости от их структуры и свойств. Показано, что продукты этого взаимодействия являются удобными объектами для синтеза из них органических соединений различных классов.

2. Установлено, что взаимодействие карбоциклических кетоено-лов (дигидрорезорцин, димедон и перинафтиндандион) с 1,2-нафтохи-нонами в присутствии безводного хлорида цинка приводит к соответствующим 4-замещённым 1,2-нафталиндиолам. Последние могут быть выделены непосредственно или окислены в 4-замещённые 1,2-нафтохино-ны. Взаимодействие 1,2-нафтохинонов с метиленактивными соединениями, не склонными к спонтанной енолизации (малоновый, циан- и фос-фонуксусный эфиры, индандион, кислота Мельдрума), протекает только под действием алкоголятов натрия и также приводит к 4-замещённым 1,2-нафталиндиолам, которые были изолированы как таковые или окислены в 4-замещённые 1,2-нафтохиноны.

3. Установлено, что применение алкоголятов натрия в конденсациях как кетоенолов, так и метиленактивных соединений с 1,2-нафто-хинонами эффективно только если последние содержат галоидный заместитель в положении 3.

4. Показано, что попытки осуществить взаимодействие замещённых малоновых эфиров с 1,2-нафтохинонами приводят лишь к продуктам

181 димеризации последних.

5. Показано, что взаимодействие 3-галоид- и 3-нитропроизвод-ных 1,2-нафтохинона с метилатом натрия во всех случаях приводит к соответствующим 4-метокси-1,2-нафталиндиолам. Их окисление в случае 3-галоидзамещённых приводит к З-гидрокси-З-галоид-1,4-нафтохи-нонам, а в случае 6-бром-3-нитро-1,2-нафтохинона - к б-бром-4-ме-токси-3-нитро-1,2-нафтохинону. На основе этой реакции разработан одностадийный препаративный метод превращения З-галоид-1,2-нафто-хинонов в 3-галоид-2-гидрокси-1,4-нафтохиноны.

6. Предложен простой способ построения оригинальной гетероциклической системы - частично гидрированного 7Н-бенз/с/карбазола - восстановлением З-нитро-1,2-нафтохинонов, замещённых в положение 4 остатками дигидрорезорцина или димедона.

7. Предложен удобный одностадийный способ получения производных °^-нафтилуксусной кислоты путём снятия ацетонильной защиты и декарбоксилирования 1,2-нафталиндиолов, содержащих в положении 4 остаток кислоты Мельдрума.

8. Обнаружены неожиданные химические превращения некоторых соединений: лёгкая переэтерификация при взаимодействии диэтилма-лоната с 3,6-дибром-1,2-нафтохиноном в присутствии метилата натрия в среде метанола; дебромирование диэтил (2,7-дибром-3,4-диок-со-3,4-дигидро-1-нафтил)-малоната при его восстановительном аце-тилировании; термическое диспропорционирование 6-бром-4-метокси-З-нитро-1,2-нафтохинона.

9. На основании данных ИК- и ПМР-спектров 1,2-нафтохинонов, замещённых в положение 4 остатками 1,3-дикарбонильных соединений, доказано существование этих соединений именно в форме 1,2-хиноид-ных таутомеров и отвергнута 2-гидрокси-1,4-хинонметидная структу

182 ра, предложенная рядом авторов для соединений такого типа.

10. Разработаны удобные препаративные методики синтеза большого числа оригинальных органических соединений различных классов Это делает их доступными объектами для дальнейших исследований.

11. Среди полученных соединений обнаружены вещества с выраженной противовирусной и антибактериальной активностью. Отдельные из них имеют перспективы практического использования. Выявлены некоторые закономерности зависимости биологической активности от химической структуры синтезированных веществ, что позволяет вести более целенаправленный поиск хймиотерапевтических лекарственных препаратов в изученных классах соединений.

1. Бергман Э.Д., Гинзбург Д., Палпо Р. Реакция Михаэля // В сб.: Органические реакции. Сб.ю.- М: ИЛ, 1963,- с. 181-553.

2. Grünanger Р. Chinonimime // In: Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, 4-te Auflage. Bd.VIl/3b. Chinone, Teil II. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1979-~ s.330-340.

3. Grünanger P. Chinonmethide // Ibid,- S, 502-510.

4. Michael A. Ueber die Addition von Natriumacetessig- -und Matriuramalonsäureäthern zu den Aethern ungesättigten Sauren // J.pract.Chem. , 1887.-Bd.35.- s.349-356.

5. Michael A., Freer P.C. Ueber die Addition von Hatriumaeet-essig- und Uatriunmalonsäureäthern zu den Aethern ungesättigten Säuren. II. // J. pract. Chem,, 1891 .-Bd, 43." s. 390-395,

6. Michael A., Schultness 0. lieber die Addition von latrium-acetessig- und Natriummalonsäureäthern zu den Aethern ungesättigten Sauren. III. // J,pract.Chem., I.F,- 1892.-Bd,45.S.55-63,

7. Michael A. Ueber die Addition von latriumacetessig- und Natriummalonsäureathern zu den Aethern ungesättigten Sauren. IV.// J.pract.Chem., 1894." Bd,49" s. 20-26,

8. Michael A, Ueber die Einwirkung von Katriummalonäthylester auf Benzalaceton // Ber,- 1894.-Jg. 27 Bd. II- s. 2126-2130.

9. Michael A. Zur Kenntnis der Natriumacetessigestersynthese und der Vierringbildung mittels Hatriumäthylats // Ber.- 1900,-Jg.33,-Bd,III„- s. 3731-3769,

10. Ода Рёхей. Усовершенствованные современные синтетические методы. X. Новые примеры, реакций присоединения по Михаэлю // Кагаку, Химия7 (Киото)1981.- Т.36.- n6.~ с. 462-469.

11. Toma S.VIsuzitie Michaelovej adicie па syntezu cyklickych zlticenin // Chem.Listy.-1981.-v.75*-n 1. p. 1-32.

12. Koga, Kenji; Tomioka, Kijoshi. Asymmetric synthesis via Michael addition reaction // Kagaku, Zokan (Kyoto) .-1982.- v.97« v.33-48; c.a.- 1983.-v.98.- n3.-16002.

13. Серрей А. Справочник по органическим реакциям. Именные реакции в органической химии. М.: ГХИ, 1962.- с.188.

14. Химический энциклопедический словарь. М.: "Советская энциклопедия", 1983,- с. 345.

15. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. - 528 с.

16. Белецкая И.Лк, Бутин К.П., Реутов О.А. СН-киелоты. М.: Наука, 1980. - 244 с.

17. Терентьев А.П., Кост А.Н. Реакция цианэтилирования// В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. Кн. 2.-М.-Л.: ГХИ, 1952.- с.49.

18. Томас Ч. Безводный хлористый алюминий в органической химии. М.: ИЛ, 1949.- с. 470-480.

19. Allen G.R. The synthesis of 5-hydroxyindoles by the Ueni-tzescu reaction // 1ш Organic Reactions, v.20. Xiew York; John Wiley & Sons, Inc., 1973*- p. 357-392.

20. Spande Т.Р. Hydrohyindoles, indole alkoholes, and indole-thiols // In: The chemistry of heterocyclic compounds, v.23 / Ed. by A. Weissberger & E.G. Taylor. Part III.- New York: John Wiley & Sons, Inc., 1979«- p. 46-61.

21. Patai S. The chemistry of quinoid compounds. Parts 1 & 2.- London-New Xork-Sydney-Toronto: John Wiley & Sons, Inc., 1974. 1274 pp.

22. Доналдсон H. Химия и технология соединений нафталинового ряда. М.: ГХИ, 1963.- с.444-477.

23. Bruce J.M. Benzoquinones and related compounds // In: Bodds chemistry of carbon compounds. 2-nd Ed,, v.III/B. Amsterdam* Elsevier Scientific Publishing Co., 1974.- p. 1-176.

24. Campbell If. Naphthoquinones and related compounds // In; fiodds chemistry of carbon compounds. 2-nd Ed., v.III/G. Amsterdam: .Elsevier Scientific Publishing Co., 1978.- p. 224-244.

25. Laird T. Quinones // Compr.Org.Chem. 1978.- v.l.-p. 1213-1227.

26. Thomson R.H. Quinoid compounds // Method.Chim.- 1978.-V.11.- N3.- p. 159-168.

27. Finley Quxnones // Inj Kirlc-Othmer1 s Encycl.Chem. Technol. 3-rd Bd., v.19 / Sd. by M.Grayson, D. Eckroth.- New lork* John Wiley & Sons, Inc., 1982.- p. 572-606.

28. Horspool W.M. Synthetic 1,2-quinonesi synthesis and thermal reactions // Quart.Revs.Chem.Soc. (London)«-1969v.23. n 2.- P.204-235.

29. Окацаки P. Химия ортохиноидных соединений // Юки госей Кагаку Кёкай Ши, Журнал общества синтетической органической химии (Токио). 1976.-т.34.- с.349-454.

30. Grundman С. ö-Ghinone // Int Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie. 4-te Auflage. Bd.VII/3b. Chinone. Teil II.-Stuttgartt Georg Thieme Verlag, 1979s*1-185»

31. Бутц JI.В., Ритина A.B. Реакция Дильса-Альдера. Хиноны и другие цикленоны // В сб.: Органические реакции. сб.5.-М.: ИЛ, 1951. с.93-154.

32. Bruce J.M. Light-induced reactions of quinones // Quart. ßevs.Chem.Soc. (London) .-19&7 v.21.- N3.- P. 405-4-28.

33. Pfundt G., Schenk G.O. Cycloaddition reactions // In:1,4-Cycloaddition reactions / Ed. by J. Hamer.-London-New Xorkt Academic Press, 1967.

34. McOmie J.F.W., Blatchly J.M. The Ihiele-finter acetoxyla-tion of quinones,//■ inj Organic Beactions. v.19 / Sd. by G. Dauben.-New York: John Wiley & Sons, Inc., 1972.- p. 199-278.

35. Horspool W.M. Enone cycloadditions and rearrangements» photoreactions of cyclohexadienones and quinones // Photochemistry. -1978.- v.9-- p. 279-535.

36. Merian E. Die Chemie der Aminonaphtochinone // Chimia С ZURICH). -1959 ."Jg. 13.- N6,- s. 181-191.

37. Baxter I., Davis B.A. Synthesis pf heterocyclic quinones // Quart.Eevs.Chem.Soc. (London).-1971 v.25«- n2.- p. 239-263.

38. Цизин Ю.С.' Новые методы синтеза гетероциклических хино-нов// ХГС.-1978.- n9.- c.II55-II7I.

39. Маруяма, Кацухиро; Нарута, Иосинори. Синтез изопреноидных18?хинонов // Кагаку, Химия (Киото) .-1977.-т.32.-№ 8,-с.666-672.

40. Mlochowski J., Piatkowska J. Ghinony chinolinowe i izo-chinolinowe // Wiad. Chem. 1981B.35 n1 , - s. 23-46.

41. Takeshita, Hitochij Mori, Akiraj Kusaba, Tomojoki. Syntheses and chemical properties of tropoquinones // Kenkyu Hoko-ku Asahi Garasu Kogyo Gijutsu Shoreikai.- 1981.- v.39,- p. 1-6} O.A. 1983.-v.98.- N1.-4062.

42. Thomson E.H. Naturally occuring quinones. 2-nd Ed. -London: Academic Press, 1971. 734 pp.

43. Thomson E.H. lie cent advances in the chemistry and biochemistry of quinone pigments,// Eecent Adv.Phytоchem,.- 1977.p. 287-312} O.A.- 1979.-v.91-- N¿.-16302.

44. Hausen B.M., Simatupang M.H. Naturally occuring quinones in tropical woods as allergenic agents // Ргос.1ШШ0, 1-st Conf. Wood Qual.Util.Trop.Species.-1978.- p. ?4-82* O.A.- 1980.-v.92.-h 23."209380.

45. Threlfall D.R. Polypropenols and terpenoid quinones and chromanols // Encycl.Plant Physiol., Mev? Sera-1980.-V.8.- p. 288-308; O.A.- 1980.-v.92.- N13.-124834.

46. Moore H.W., Czerniate E. Naturally occuring quinones as potential bioreductive alkylating agents // Med.fies.Rev. 1981.-v. 1n3.- p. 249-280.

47. Britton Gr. Carothenoids and polyterpenoids // Terpenoids, Steroids.-1983 v.12.- p. 233-266j O.A.- 1984.- v. 100. - n3. -34710.

48. Цизин Ю.С., Черняк С.А. Биологически активные гетероциклические хиноны // ХШ.- 1982 .-т.16.-№6.- с. 667-678.

49. Губен И. Хиноны // В кн.: Методы органической химии. Т. 3, вып.2.- М.: ОНТИ НКТП СССР, 1935.- с. 188-346.

50. Moore H.W. Chemistry of azidoquinones and related compounds // Ohem.Soc.Eevs,- 1975-- n4.- p. 415-455.59» Mach n.j. Pharmaceutical significance of quinoidal oxypo-lyphenols // Pharm.Acta Helv.- 1977.-v.52.- N10.- p. 256-259.

51. Musso H. über Phenol-Oxydationen// Angew.Chem. 1963.1. Jg.75." N20.- s. 965-977.

52. Wanzlick H.-W« Hew methods of preparative organic chemistry. IV. Syntheses with nascent quinones// Angew.Chem. inter-nat.fld.- 1964-v.5.- N6.- p. 401-408.

53. Wanzlick H.-w. Synthesen mit nascierenden Chinonen// Inj Foerst W. Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie. Bd.XV.-Weinheim/Bergstrasse: Verlag Chemie, 1966.- s. 126-129.

54. Leary G-.L. Quinone methides and the structure of lignin // Wood Sei.Technol.- 1980,-v. 14.- N1,- p. 21-54; C.A.- 1980.-V.92." N¿2 -182701.

55. Gellerstedt G., Petterson b. Autoxydation of lignin // Svensk.Papperstidn.- 1980.-v.85.- n11.- p. 314-518* c.A.- 1980. -V.93.- n24.-22089.

56. Bu'Lock J.D., Harley-Mason J. Melanin and its precursors. Part II. Model experiments on the reaction between quinones and indoles and consideration of a possible structure for the melanin polymer // JCS.-1951- N3,- p. 705-712.

57. Treibs W. Azem K. Substituierende additionen an Azu-lenen // Lieb.Ann. 1970.-Bd.740.- s. 112-125.

58. Mar uyama, Kazuhiro; Takuwa, Akio. Ph.otochem.ical reaction of 1,2-naphthoquinone and its derivatives with xanthene // Bull Chem.Soc.Japan 1973.- v. 46.- n5- p. 1529-1331.

59. Wanzlick H.-W. Synthesen mit nascierenden Chinonen. II. //Aagew.Chem. 1960*- Jg.72. -n16.- p.381.

60. Hinsberg 0., Himmelschein A. Ueber Oxy- und Aminoderivate des Diphenylsulfon // Ber. 1896.-Jg-29.-Bd.il.- s. 2023-2029

61. Kehrmann f., Gordone M. über Anilinochinone und Azin-De-rivate derselben // Ber.- 1913.- Jg.46.- Bd.III.- s. 3009-3014.

62. Sachs F., Berthold B., Zaar B. Zur Kenntnis des 1*2-íía-phthochinon-4-sulfosäure. II Mittelung // Ztschr.f'ur Farbenindustrie.- 1907 Bd.6.-Heft 2.- s. 62-68; Heft 3,- s. 81-84} Chem. Zntrbl. - 1907 - Jg.78.-Bd.I.- N15.- s. 1129-1131»

63. Pfeiffer P., Wizinger fi. Zur Theorie der Halogensubstitution// Lieb.Ann.- 1928.-Bd.461- s. 132-155.

64. Wizinger Ro, Coenen MoL. über der Umsatz von Nitrochlor-benzolen mit einseitig positivierten Ithylenen // J.pract.Ohem. N.F* 1939 Bd. 153.-Heft 4-7.- s. 127-159*

65. Cameron D.W., Deutscher K.R., Feutrill G.I. Nucleophylic alkenes. VI. Addition of 1,1-dimethoxyethene to 1,2-naphthoqui-nones and 9,10-phenantrenequinones// Aust. J.Ohem. 1978-v.31.-N 10.- P. 2259-2270.

66. Gameron D.W., Crossley M.Jo, Feutrill G.I., Griffiths P.G. Nucleophylic alkenes. III. 1,4-lSfaphthoquinones. The 1x2-process // Aust.J.Chem. 1978-v.31.- N6.- p. 1335-1352.

67. Cameron D.W., Feutrill G.I., Thiel J.M. Itfucleophylic alkenes. VIII. Addition of an ethene 1,1-diamine to quinones and related compounds// Aust. J.Chem.- 1981.-v. 34.- N2.- p.453-4-58.

68. Gates M. The condensation of naphthoquinones with polar ethylenes // JACS.-1944,- v.66.- n1.- p. 124-130.

69. Kamel M., Shoeb H. Dibenzo-xanthyliumsalze. V. Synthese und Reaktionen von 9-Methylen-dibenzo-xanthenen und verwandter Verbindungen.// Chem.Ber.- 1966.-Jg.99-- N6.- s. 1822-1829.

70. Fetersen S. Merocyanine aus Chinonen und Methylenbasen // Lieb.Ann.- 1964.-Bd.675-- s. 102-108.

71. Пат. 650.455 (Бельгия). Хиноидные мероцианиновые красители / Ff. Bayer A.G.- С.А.- 1965.-v.63.10,-13460.

72. Киприанов А.И., Ствценко A.B. Взаимодействие метиленовых оснований азотистых гетероциклов с хинонами // ЖОХ.- 1953.-т.23,-вып.II.- с.1912-1920.

73. Treibs W. Substituierende Addition von Chinonen an Azule-ne// Haturwissenschaften-1965-Jg.52.-Heft 15«- s. 452-453»

74. Sachs F., Ohölm L. über Kondensationen der 1,2-Naphtho-chinon-eulfosäure-(4). XV. Oxythionaphthen und Fluoren // Ber„-1914.- Jg.47.- Bd.I.- s. 955-96I.

75. Herter G.A., Foster M.L. A method for the quantitative determination of indol// J.Biol.Chem. (Baltimore) 1905." v. 1. -P. 257-261.

76. Mohlau R., Redlich A. über die Kondensation von Parochinonen mit Indolen und Pyrrolen mit ^-ständigem Wasserstoff // Ber.- 1912.-Jg.44.-Bd.III.- S. 3605-3618*

77. Horner L., Spietschka W. Zur Kenntnis der o-Chinone. VI« Das Verhalten von o-Chinonen gegenüber tert.Amines als Beitrag zum Vorgang der Melaninbildung// Lieb. Ann.- 1955.-Bd.591Heft 1/2." s. 1-20.

78. West K.F., Moore H. W. Alkynylquinones. Synthesis of 2-alkynyl-5-methoxy~1,4-benzoquinones // J.Org.Chem. 1982.-v.47,n 18.- p. 3591-3593*

79. Blumenfeld S., Friedlaender P. Ueber eine allgemeine Reaktion aromatischer Ghinone // Ber.- 1897«" Jg« 30.-Bd. II.s. 1464-1465.93» Idem. Ueber eine allgemeine Reaktion aromatischer Ghinone. II.// Ber.- 1897-- Jg. 30.-Bd. III.- s. 2563-2568.

80. Willstätter R«, Heiss H. über die Konstitution des Purpu-rogallins // Lieb.Ann. 1923«"Bd.433s. 17-33»95* Gassebaum H., Langenbeck W. Organische Katalysatoren. XLV. Katalytisch,e Wirkungen von o-Ghinonen. V. // Gh.em.Ber. -1957.-JS.90.- N3.-S.339-346.

81. Raacke-Fels I.D«, Îîaug G.H., Robins R.K., Ghristensen B.E. The influence of molybdates on the hydrogen peroxyde oxydation of naphthalene and J-naphthol // J. Org.Chem.- 1950.- v.15. N3.- P. 627-630.

82. Bader A.B. The molybdate-catalyzed hydrogen peroxyde oxydation of J-naphthol // jags1951 ♦-v* 73 • n8.- p. 3731-3732.

83. Pummerer E., Huppmann G. Die Kondensation von Chinonen mit Phenolen // Вег.- 1927 Jg.60 - Bd.II.- s. 1442-1431.

84. Fernholz H., Piazolo G. über die Oxydation von Phenol'at-hern mit organischen Persäuren // Chem.Ber. 1954.-Jg.87.- N4.-S. 378-381.

85. Brunnstrom G. The alkaline oxydation of 2-naphthol // JACS.- 1933." V.77. N9-- P. 2463-2463.

86. Weissberger A., Schwarze W. über die Autoxydation des 1-0xy-^-tetralons // Lieb.Ann.- 1931 .-Bd.487.- s.33-61.

87. Cassebaum H. Die Konstitution des ^-Dinaphthyl-Dichin-hydrons // Ohem.Ber.- 1937.-Jg.90.- N8.- s. 1337-1347.

88. Stenhous J., Groves C.B. Beitrag zur Geschichte der lia-phtalinreihe // Lieb.Ann.- 1878.-Bd.l94.- s.202-212.

89. Horner L., Dürckheimer W. Zur Kenntnis der o-Ohinone. XV. Zur Mechanismus der Purpurogallin-Bildung // Z.Haturforsch.-1959-"Bd. 14b.-Heft 11.- s. 744-746.

90. Pauson P.L. Tropones and tropolones // Ohem.Eevs.- 1933--v.33.-N p.9-136» Посон П. Химия тропонов и трополонов.1. М.: ИЛ, 1956. 204 с.

91. Cannt D., Grow W.»D., Haworth E.D. Purpurogallin. Part

92. V. Some improvement in synthetical methods // JOS.-1931 N 3."193p. 1515-1518.

93. Critchlow A., Haworth S.D., Pauson P.L. Purpurogallin. Part VI. Mechanism of the oxydation of pyrogallol // Ibid.p. 1318-1225.

94. Horner I»., Weber K.-H. Zur Kenntnis der o-Chinone. XXII« Ein Heuer Weg zu Azulenen über o-Chinone // Chem.Ber.- 1962. -Jg.93." N5.- s.1227-1236.194

95. Horner L., Durckheimer W., Weber K.-H., Dölling K. Zur Kenntnis der o-Chinone. XXIY. Synthese, Struktur und Eigeschaf-fen von 1,2-Dihydroxy-6.7-benzotropolonen // Chem.Ber. 1964.-Jg.97r N2.- s.312-324.

96. Horner L., Schmelzer H.-G., Thompson B. Zur elektrophi-len Substitution des Benzocyclobutens // Chem.Ber.- 1960 Jg. 93,- N 7 • s .1774-1781.

97. Тропов Б.В., Бортовой Й.М., Москаленко Н.П. Комплексы нафтохинонов с фенолами // ЖОХ.-1963.-т.33.-вып.5.- с. I639-I64I

98. Hirsch Н. Ueber malonesterartigte Derivate der halogeni-erten Jl-Naphtochinone // Ber. 1900.-Jg.33.~Bd.il.- s. 2412-2418.

99. Wanzlick H.-W., Lehman-Horchler M. Die Blaufärbung des J -Tetraions // Angew.Chem.- 1953«-Bd.67 N 17/18.- s.517.

100. Wanzlick H.-W., Lehman-Horchler M., Mohrmann S. Die Blaufärbung des J-Tetraions // Chem.Ber.- 1937»- Jg. 90«-n 11.-S« 2321-2526.

101. Friedländer P. Über indigoide Farbstoffe der Naphthalinreihe // Lieb.Ann.-1925.-Bd.44-3-Heft 3.- s.211-223*

102. Weber-Schilling O.A., Wanzlick H.-W. Synthese von 21415-trihydroxylierten Isoflavonen // Chem.Ber.- 1971 .-Jg.104.- N5.s. 1518-1523.

103. Baillie A.C., Thomson E.H. Quinones. Part VII. New routes to 2-hydroxy-l,4-naphthoquinones // JOS, Sect.C.- 1966.- N23, P. 2184-2186.

104. Фукушима Д. Тионафтен // В кн.: Гетероциклические соединения / Под.ред. Р.Эльдерфилда. Т.2, гл.1У.-М. : ИЛ, 1954.-с. 118.

105. А.с. 879916 (СССР). Способ получения замещённых 1,2-ди-оксинафталина или 4,5-диоксибензофурана или 4,5-диоксииндола / Гринёв A ¿H. f Сорокина И.К., Романова О.Б. Публикация в открытой печати запрещена.

106. А.с. I0684I7 (СССР). Способ получения производных 1,2-диоксо-3-хлорнафталина и 4,5-диоксоиндола / Гринёв А.Н., Сорокина И.К. Открытия* Изобретения, 1984.- ыЗ,- с.71.

107. Сорокина И.К. Реакция бицикличееких о-хинонов с кетое-нолами. Дисс. канд.хим.наук. - М., 1983. - 180 е.

108. Гринёв А.Н., Сорокина И.Е. Исследования в области хино-нов. LIV . Реакция о-нафтохинонов с кетоенолами // ЖОрХ.- 1982.-т.18.- nII.- с.2363-2367.

109. Гринёв А.Н., Сорокина И.К. О взаимодействии о-хинонов ряда бензофурана и индола с ацетоуксуеным эфиром и ацетилацето-ном // ХГС. -1982n Ю. с. 1356-1357.

110. Wanzliafc htw., Gritzky в., Heidepriem h. Die Synthese des Wedelolactons // Chem.Ber.- 1963.-Jg.96. n1 .- s. 303-307.

111. Govindachari Т.Н., Wagarajan K. , Pal B.E. Chemical examination of Wedelia calendulacea. Part I. Structure of Wedelo-lactone // JCS.-1956«" n3-~ p. 629-632.

112. Govindachari Т.Н., Nagara^an K., Pai B.H*, Parthasara-thy P.S. Chemical investigation of Wedelia calendulacea. Part II196

113. The position of tiie methoxy group in Wedelolactone // «FCS.- 1957.- n2.- p. 545-547.

114. Govindachari T.R., ifagarajan K., Parthasarathy P.S. Chemical examination of Wedelia calendulacea. Part ill. Synthesis of tri-0-methylwedeloIactàne // Ibid.- P. 548-551.

115. Srihari E., Sundaramurthy V. Condensation of o-benzo-quinone with 4-hydroxycoumarins: a new synthesis of 3-aryl~4~ hydroxy coumarins and coumestans // Proc.Indian Acad.Sci., Ser. A, Chem.Sci.- 1980." v.89 -N 4.- P. 405-410.

116. Gritzky R. Diploma Thesis, Technische Universität. -Berlin, 1960. Приводится ПО / 61, p. 404 /.

117. Eistert В., Geiss F. SpeKtroscopische Studien an "trans-Fixierten"-Diketonen und an cyclischen Malonsaure-estern // Tetrahedron.-1959.- v.7.-N 1/2.- P. 1-9.

118. Нейланд 0. Спектроскопическое исследование и структура некоторых циклических^-дикетонов и их производных // В сб.: Циклические^ -дикетоны / Под ред. Г. Ванага.-Рига: АН Латв. ССР, 1961.- с.41-62.

119. Wichelhaus H. Ueber Di-^-Naphtochinon-oxyd // Ber.-1897." Jg.30 Bd.II.- s. 2199-2203.

120. Hooker S.C., Fieser L.F. Concerning Wichelhaus "Di-ß-naphthoquinone-oxyde" // JACS.-1936.-v.58.- N7. p. 1216-1223.

121. Weygand F., Frank I. Die Oxydation von^-Tetralon mit Selendioxyd // Chem.Ber. 1951-Jg.84.- n7." s. 591-594.

122. Gripenberg J. Fungi pigments. XII. The structure and synthesis of theleforic acid // Tetrahedron.-1960.- ¥.10.- n3/4.- P.135-143.

123. Wanzlick H.-W., Jahnke U. Synthesen mit nascierenden Chinonen. IV. BasenKatalysierte Alkoholaddition an in situ erzeugte o-Chinone // Chem.Ber.- 1968.-Jg.101N11s. 3744-3752.

124. Гринёв A.H., Сорокина И.К. Синтез бис-(диэтиламиноэтижо-вого) эфира 1,2-диметил-8-оксоиндено2,1-ъ. пиррол-3,5-дикарбоно-вой кислоты // ХГС,-1983n 8.- с. 1092-1094.

125. Гринёа А.Н., Сорокина И.К. Синтез о-хинонов ЗН-бензе.-индола, превращение одного из них в производное 8-оксоиндено-[2,1-b]:пиррола // В кн.: Успехи химии азотистых гетероциклов / Тез.докл. Ш Всесоюзной конференции.-Ростов-на-Дону, 1983.-е. 59.

126. Гринёв А.Н., Сорокина И.К. Синтез производных 4,5-диок-си-7-(2-фенил~2-ашноэтил)- и 4,5-диокси-7-(2-аминопропил)-бен-зофурана // ХГС.-1983.- n9,- с.1185-1188.

127. Сорокина И.К. Реакция бициклических о-хинонов с кетоено-лами. Автореф.дисс.канд.хим.наук. М.,1983. - 24е.

128. Wanzlick H.-W. Synthesen mit nascierenden Ghinonen. I. Die Synthese des Brevifolins // Ghem.Ber.- 1959»-Jg.92.- N11.1. S. 3006-3007.

129. Schmidt 0.0?., Bernaäeje K. Brevifolin und Brevifolincar-bonsäure // Lieb.Ann. 1954.~Bd.588.-Heft 3,- s. 211-230.

130. Idem. Ueber Farbreaktion von Indonen und Ghinonen mit malonsäurederivaten. 2 Mittelung// Ber. 1899~ Jg.32-~Bd.I.-S. 260-267.198

131. Маковецкий В.П., Дзвинчук И.Б., Воловешко Ю.М., Свшцук А .А. Установление направления реакции триметилбензохинона с ци-анацетамидаш // ХГС -1979. к I, - с. 129-130.

132. Fieser L.F., Bradsher С. К. 4-Alkyl-derivatives of 1,2-naphthoquinone // JAGS.- 1939." v. 61,- N2.- p. 417-423«

133. Масами, Акацука. Хиноны. 5. Реакция производных нафтохи-нона с активными метиленовыми соединениями, реакция Крейвена // Якугаку Дзасси (J.pharm.Soc. Japan). ~ 1970." т#90.-№ 2.- с.160-168,

134. Пат. 2766245 (США). A6-Dehydroisomorphinans / Gates M.D Merck & Go., Inc. G.A. - 1957." v. 51.- N9.-6710.

135. King T.J., Hewhall C.E. The chemistry of colour reactions. The Graven reaction // JCS.- 1965 " n2.- p. 974-977.

136. Gates M., Hewhall W.F. The synthesis of ring systems related to morphine. II. The carbon-nitrogen ring system // Experientia (Basel) .-1949.- v.5,-Fasc.p. 285-286.

137. Fieser L.F., Fieser M, The synthesis from Jj-naphthohyd-roquinone of a tautomer of 4-benzyl-1,2-naphthoquinone // JAGS 1939.- v.61.- N3.- p. 596-608,

138. Fieser L.F., Hartwell J.L. The tautomerism between di-phenylmethyl-^-naphtho quinone and hydro xy-tft-napht ho fuchsone // JAGS-- 1935.- v. 57,- N8,- p. 1484-1486.

139. Русских B.B., Дещша A.M., Фокин Е.П. Синтез и изомеризация 4-(дифенилметил)-1,2-нафтохинона, ■// Ж0рХ.-1978.- тД4.-вып.Ю.- с. 2144-2150.

140. Gates M., Tschudi G. The synthesis of racemic Jj-A6-di-hydrodesoxycodeine methyl ester // JAGS.-1930.- v.72. N10.р. 4839-4840.

141. Idem. The synthesis of morphine // JAGS.-1932.-v.74.- N4 p. 1109-1110.

142. Преображенский H.A., Генкин Э.И. Химия органических лекарственных веществ. М.-Л.: ГХИ, 1953.- с.220-227.177» Martin-Smith М., Gates М. Benzothiophene-4,3-quinones // JAGS.-1936.- v. 78.- N20.- P. 5331-3337.

143. Pankov B. Ph.D.Thesis.-Techn.Univ.Berlin, 1964. Приводится по / 61, 62/.

144. Peter M.G., Speckenbach F. Reaktionen von o-Chinonen mit Aminen und Proteinen. 4. 7a-Methyl~5,6-dioxo-5,6,7,7a-tetrahydroindol-Derivate aus 4-Methylbrenzkatechin und Enaminen // Helv. Ohim.Acta.-1982.- v.65.-Pasc.4.~ s. 1279-1284.

145. Ried W., Weidemann P. Neue Indolsynthese aus tetrahalo200genierten o-Benzochinonen and ^-Amino-crotonsaure*áth.ylestern// Chem.Ber.-* 1969.-Jg.102.-n3. s.2684-2687о

146. A.c. 664449 (СССР). Способ получения производных 4-окси-индола / Гринёв А.Н., Дружинина A.A., Сорокина И.К. Публикация в открытой печати запрещена.

147. Witt O.N. Ueber Sulfosäuren desß-Naphto^Chinons // Ber.- I89l.-Jg.24.-Bd.il,- s.3151-3154.185* Witt О.Й., Kaufmann H. Zur Kenntnis der 2-Naphtol-tf¿-sul-fos'áure // Ibid. s. 3157-3163<>

148. Ehrlich P., Herter O.A. über einige Verwendungen der Na~ phtochinonsulfosäure // Hoppe-Seyler' s Z.physiol.Chem.- 1904.-Bd.41.-Heft 3/5.- s. 379-392.

149. Herter O.A. The Color reaction of naphthoquinone sodium-monosulfonate and some of their biological applications // J.exptl.Med. (New york).-1905.-V.7.- N1.- p. 79-110.

150. Craven r. a sensitive colour reaction for certain quino-nes ■ // JCS.-193I P. 1605-1606.189» Kesting W. über eine öharakteristische Farbreaktion von Chinon auf die Atomgruppe B5 С-СН^—С = Е // Ber. 1929.-Jg.62.-Bd.II,- S.1422-1424.

151. DiModica Gr., Tira S. Substances extractable from Chinap-hila corymbosa Pursch. The structure of Chinaphilin // Gazz.chim Ital.t 1956.-v.86.- p. 234-239? O.A. 1957.-v.51.- N5.-3538.

152. Junek H., Hamboeck H. Eine .Farbreaktion fur die Detection von o-Chinonen in der líaphtalin- und Phenantren-Reihe // Mikrochim.Acta.-1966. n3,- s. 522-525.

153. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. Л.: Химия, 1981.- с.106.

154. Мейер Г. Анализ и определение строения органических веществ. Харьков-Киев: даТВУ, 1935.- с.442.

155. Файгль ф. Капельный анализ органических веществ. М.: ГХИ,-1962.- с. 397-400,800.

156. Marujjama, Kazuhiro; Takuwa, Akio. Photochemical reduction of 1,2-naphthoquinones with xanthene. Investigation by means of a photo-CIDIP-technique // JGS, Perkin II.-1979.- N3.p. 255-261.

157. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М.: Мир, 1973.-4.1. -620 С.-Ч.2. -511 с.

158. Davoli R., Donatelli L. Further studies on the antibacterial activity of naphthoquinones // Boll.soc.ital.biol.sper. -1946,-v.22.- P. 852-853» O.A.- 1947." v.41.- N10.-3168.

159. Hoffman-Ostenhof 0., Felluer-Feldegy H. Die Hemmung des Wachstums verschiedenen Bacterienarten durch Ghinone // Mh. Chem. 1949« ~Bd.80Heft 5." s.720-729.

160. Kaneko, Taro. Studies on medicinal application of naphthalene compounds. VI. Researches on antiseptics and antibacte-rials // Yakugaku Zasshi (J.pharm.Soc. Japan).-1948.-v.68.- p. 176-179; O.A.- 1953--V447.- N18,- p.9500.

161. Akiya,Shishiro. Synthetic compounds active against Salmonella-dysentery group bacilli // Japan J.Exptl.Med.- 1956.-v.26.- p. 91-112? O.A.- 1957.-v.51." N20.- p.15699.

162. Iwamoto H., Kukuchi M. Prevention of mold growth on industrial products. X. Antifungal activity of some fungicides. 4. Quinone compounds // Hakko Kyokaishi.-1960.- v.18.- P. 352-3575 C.A.- 1961 .-v.55.- N15.-14797.

163. Babu B.H., Subba Rao N.V. Search for physiologically active compounds. XI. Structure fungistatic activity relation among substituted 1,2-naphthoquinones // Proc.Indian Acad.Sci., Sect.A.1967.- v.66.- N6.- P. 301-505? O.A.- 1968 -v.69.- n3.-10301.

164. Крафт М.Я., Катышкина В.В., Першин Г.Н., Богданова Н.С. Циклические соединения как потенциальные противовирусные средства // Фармакол. и Фокеикол.- 1966.-т.29.- n5.- с. 597-600.

165. Гринёв А.Н. Состояние и перспективы работ по изысканию химиотерапевтических средств против вирусных инфекций // ХФЖ.1970.-N5.- с.6-15.

166. Гринёв А.Н., Архангельская Н.В., Урецкая Г.Я., Николаева Й.С., Петере В.В., Богданова Н.С., Першин Г.Н. Синтез и противовирусная активность 6-галоид-1,2-нафтохинонов // ХФЖ.-1978. № 8.- с.48-52.

167. Першин Г.Н., Богданова Н.С., Николаева И.С., Гринёв

168. А.H., Урецкая Г.Я., Архангельская Н.В. Бонафтон новое противовирусное химиотерапевшическое средство // Фармакол. и токси-кол.- 1975,- nI.- с.69-73.

169. А.с. I047I23 (СССР). Производные о-нафтохинона, обладающие противовирусным действием / Гринёв А.Н., Сорокина И.К., Першин Г.Н., Николаева И.С., Пушкина Т.В., Голованова Е.А. -Публикация в открытой печати запрещена.

170. McHab H. Meldrum's acid // Chem.Soc.Revs. 1978.-nj.-P . 345-258.

171. Залукаев Jl.П., Кривошеий В.В., Харина Г.А. 0 взаимодействии 2-арилиндандионов-1,3 с п~бензохиноном//10Х,-1964,- т.34.-вып.7.- с. 2478-2479.

172. Гринёв А.Н. Новые сведения об активности химических соединений по отношению к вирусам // ХФЖ- 1976.- nI.- с. 26-37.

173. Кросс А. Введение в практическую инфракрасную спектроскопию. М.: ИЛ, 1961. - III с.

174. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - 216 с.

175. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. - 590 с.

176. Дайер Дж.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия, 1970. - 163 с.

177. Oliver R.W.A., Rashman R.M. Mass-spectrometry of quino-nes. Part I. Reactions of 1 ^-naphthoquinones in the mass-spectrometer // JCS, Sect.b.-1968.- n10.- p. 1141-1143.

178. Дконстон P. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. M.: Мир, 1975.- с.125.

179. Бейнон Дж. Масс-спектрометрия и её применение в органической химии. М.: Мир, 1964.-с. 365.

180. Будзикевич г., Джерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.; Мир, 1966.- с. 247248.

181. Полякова А.А., Хмельницкий Р.А. Масс-спектрометрия в органической химии. Л.: Химия, 1972.- с.122.

182. Proctor G.J*, Kralj В., Larka Е.А., Porter G.J., Maques-tian A., Beynon J.H. Studies of consecutive reactions of quino-nes in a reversed geometry mass spectrometer // Org.Mass Spect-rom.- 1981-v.16.- N7.- p. 312-322.

183. Kallmayer H*J. Massenspektrometrie 3-substituierter 2

184. Me thylnaphthochinone // Arch.Pharm. 1973.-Bd.306.-s. 707-713»233* Zincke T., Gerland G. Ueber die Einwirkung von Brom auf Diamido-^-naphtо 1. II // Ber.- 1887Jg.20 Bd.II.- s.3216-3231.

185. Zincke Ш., Kegel 0. Einwirkung von Chlor auf^-Naphtol //Ber.- 1888.- Jg. 21Bd. I. s.1030-1048.233* Zincke T. Ueber die Einwirkung von Chlor auf Phenole // Ber.- 1888.-Jg.21.-Bd. II,- S„ 3340-3359»

186. Zincke Т., Schmunk K. Einwirkung von Chlor aufjj-Naphto-chinon-^-oxim // Lieb.Ann.- 1890.-Bd.257«- s. 135-155*

187. Fries K., SchimmelSchmidt K. Aromatische- und hydroaro-matische Halogenverbindungen aus j^-Naphtol. Ein Beitrag zur Kenntnis des Verlaufes von Substitutionsreaktionen // Lieb.Ann. -1930.-Bd.484.- s. 245-300.

188. Eistert B., Heiss W. über Keto-Eaol-Gleichgewichtetrans-fixierten" j-Dicarbonylverbindungen // Chem.Ber.- 1954.r1. Jg.87." N1-- S.92-108o

189. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968.-944 с.

190. Dean , Nierenstein м. 2-Hydroxy-1-keto-4~methy-lene-114-<ühydronaphthalene // jos.-1916.- v.109-- p. 593-597.

191. Zincke Т., Schmidt M. Ueber Naphtazarin // Lieb.Ann» -1895«"Bd.286.- s. 27-57.

192. Kehrmann F., Buffat C. Neue Synthesen in der Gruppe der Chinonimid-Farbstoffe, II.s über raumliche Beeinflussung bei der Kondensation der Oxychinone mit o-Diaminen // Ber.- 1923«- Jg.56--Bd.II. s. 2390-2394.

193. Страков А.Я., Гудриниеце Э.Ю., Зицане Д.Р. Синтез гетероциклических соединений на основе 1,3-циклогександионов // ХГС.-1974.- n8.- с.1011-1030.

194. Lee S.P., Moore H.W. Chemistry of azidoquinones. Syn206thesis and thermolysis of the azido-o-quinone, 3-&zido-4-(4-me-thyl-cyclohexa-3,6-dione-1,4-dienyl)-1,2-naphth.oquinone // He-terocycles-1982,-V.19.-N11.- p. 2019-2025.

195. Гринёв A.H., Сорокина И.К. Синтез о-хинонов ряда ЗН-бензе.индола // ХГС.-1983.- nIO.- с.1364-1366.

196. Справочник химика. 3-е изд. Т.2. Л.: Химия, 1961. - 1168 с.

197. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А.В.Потехина. JI.: Химия, 1984. 520 с.

198. Синтезы гетероциклических соединений / Под ред. АЛ. Мнджояна. Вып.5. Ереван: АН Арм. ССР, i960.- с.25.

199. Родионов П.П. Эфиры малоновой кислоты // В сб.: Методы получения химических реактивов и препаратов. вып.18.~М.: Химия, 1969.- с.233-236.

200. Словарь органических соединений / Под ред. И.Хейлбронна и Г.М.Бэнбери. -М.: ИЛ, 1949. T.I. 1072 с.-Т.2. - 891с.-Т.З.-977 с.

201. Staudinger Н., Bereza S. über Ketene. II Mittelung. Neue Bildungsweisen des Kohlensulfoxyds // Ber. 1908.- Jg.41. -Bd.III.- s.4461-4465.

202. Auwers K., Schmidt M. über die Konstitution der Chloride von 1,2- und 1,3-Dicarbonsäuren // Ber.-1913.- Jg.46.-Bd.I.-S. 457-487.

203. Адаме Р., Камм P.M. Этиловый эфир н-бутилмалоновой кислоты // В сб.: Синтезы органических препаратов. С6.1.-М.: ИЛ, 1949." с. 546-548.

204. Fleischer K., Hetze E. Zur Synthese des Pyrens // Ber.-1922.-Jg.55.-Bd.III.- s. 5280-5290.

205. Eistert В., Eifler W., Götz H. Versuche in der Reihe des 3-Hydroxy-1-oxo-phenalens und des l.2.3-Trioxo-2.3-äihydrophena-lens // Chem.Ber. 1968.-Jg. 101N6.- s.2162-2175.

206. Синтезы органических препаратов. Сб.2. М.: ИЛ, 1949.- 655 с.

207. A.c. 452192 (СССР). Способ получения 6-бром-1,2-нафтохи-нона (бонафтона) / Гринёв А.Н., Урецкая Г.Я., Архангельская Н.В.- Публикация в открытой печати запрещена.

208. Zincke Т. über die Einwirkung von Chlor auf Phenole // Ber. 1888 -Jg.21.-Bd.II.- s.5540-5559.

209. Zincke T. Untersuchungen über n-laphtochinon // Ber.1886.-Jg.19.-Bd.II.-S. 2493.

210. Zincke Т., Latten M. Einwirkung von Chlor auf Nitronaphtochinon in Eisessiglösung // Lieb. Aon,- 1892.-Bd. 268. -S. 260-297.

211. Zincke T. , loak H, Ueber die Einwirkung von Chlor auftopyrogallol und andere Umwandlungspro duct e // Lieb. Ann, -1897 Bd,295-~ s.6-27,

212. Fieser L.F., Ames M.A. A comparison of heterocyclic systems with benzene. II, Reduction potentials of quinones containing the pyridine, imidazole, triazole, and thiophene rings // JACS.-1927.- V.49.- N10.- P. 2604-2617.

213. Thielemann H. Zur Darstellung von 3-Uitronaphtohydro-chinon und über Formylierungsversuche dieser Verbindung //

214. Zo Chem.- 1974."Bd. 14 n2.- s.61.208

215. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Т.2. Органическая химия. Полутом 1.- М.:ВИНИТИ, 1979.- 508 С.

216. Patterson A.M./ Capell L.T./ Walker D.E. The Ring Index A list of ring systems used in organic chemistry. 2-nd Ed.

217. Washington, DC: McGregor & Werner/ Inc./ I960.- P.614.

218. Милованова C.H. Изучение бактериостатического и бактерицидного действия препаратов // В кн: Методы экспериментальной химиотерапии / Под ред. Г.Н. Першина. 2-е изд.- М.: Медицина, 1971.- С.100-104.

219. Гринёв А.Н., Трофимкин Ю.И., Ломанова Е.В. и др. Синтез и биологическая активность производных тиено/3,2-ь/индола // ХФЖ.- 1982.- №11.- С.52-55.

220. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. Т.УП.- М.: МИр, 1978.- С.109.

221. Маруяма Кацухиро, Такува Акио, Сага Осаму. Влияние кислоты Льюиса на регио- и стереоселективность при аллилировании

222. О-ХИНОНОВ аЛЛИЛТрибуТНЛОЛОВОМ // НИХОН кагаку КаЙСИ (j.Chem.Soc Jap./ Chem.S Ind.Chem.).- 1985.- N3.- P. 362-369. (РЖХим. Д985.-21Ж38)

223. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Абакумова Л.Г. и др. Реакции присоединения метильных производных алюминия, кадмия и цинка к 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинону // Металлоорганическая химия.- 1991.- 4.- №4.- С.925-931.

224. Маковецкий В.П., Грубый В.П. Взаимодействие п-, о-хино-нов с ^-дикетонами // 15 Укр.респ.конф. по орг.химии, Ужгород, сент.-окт., 1986: Тез.докл.- Ужгород, 1986.- С.100. (РЕХйм., 1987.- 6Ж179).

225. Они же. Взаимодействие хинонов с циклическими ß-кетоэфи рами И Укр.хим.жур.- 1989.- 55.- №4.- С.436-439.

226. Маковецкий В.П., Лукьянчук В.Д. Биоантиоксиданты на основе реакции 1,4- и 1,2-хиноидных систем с СН-кислотами // 3 Всес.конф. "Биоантиоксидант", 27-29 июня, 1989: Тез.докл. Т.1.-М.,1989.- С.231-232.

227. Новиков В.П., Маковецкий В.П., Колесников В.Т. и др. Биологически активные вещества на основе о-, п-хинонов и их вое становленных форм // В сб.: /274/.- С. 151.

228. Кутырёв А.А*, Москва В.В. Нуклеофильные реакции хинонов // Усп.хим.- 1991.- 60.- №1.- С.134-168.

229. Безверхий Н.П., Кремлёв М.М. Викариозное нуклеофильное замещение водорода в хиноидных соединениях // В сб.: /274/.-С. 12.

230. Цветков E.H., Кабачник М.И. Методы синтеза и анализа диалкилфосфитов и их аналогов // В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений. Кн.13.- М.: Химия, 1964.-С.307.

231. Яхонтов Л. Н., Глушков Р. Г. Синтетические лекарственные210средства.- M.: Медицина, 1983.- С.25.

232. Препаративная органическая химия. 2-е изд. / Под ред. Н.С. Вульфсона.- J1.: Химия, 1964.- С.388.

233. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты.- М.: Медицина, 1971.- 328с.

234. Форд-Мур А., Перри Б. Триэтиловый эфир фосфористой кислоты // В сб.: Синтезы органических препаратов. Сб. 4.- М.: ИЛ, 1949.- С.493.

235. Арбузов А.Е., Камай Г.Х. // ЖРФХО, часть хим.- 1929.-Т.61 - Вып.4.- С.619-622.

236. Арбузов Б.А., Виноградова B.C. Эфиры ^-кетофосфиновых кислот // Изв. АН СССР, отд.хим.- 1957.- №1.- С.54-55.

237. Плец В.М. Органические соединения фосфора.- М.: Оборон-гиз, 1940.- С.212.

238. Kosolapoff G.A./ Powell J.S. Alkylation of Triethylpho-sphonoacetate and Related Esters // JACS.- 1950.- V.72.- №9.-P.4198-4200.

239. Малеванная P.A., Цветков E.H., Кабачник M.И. Диалкилфо-сфинилуксусные кислоты и некоторые их аналоги // ШОХ.- 1971.-Т.41Вып.7.- С.1426-1434.

240. Криницкая Л.В., Балашова Т.М. Фосфонуксусная кислота // В сб.: Реактивы и особо чистые вещества.- НИИТЭХим.- 1979.-Вып.2.- С.40.

241. Speziale A.J., Freeman L.C. Reactions of Phosphorus com pounds // J.Org.Chem.- 1958.- V.23.- № 12 .-P. 1883-1886 .

242. Черонис H.Д., Ma T.С. Микро- и полумикрометоды органического функционального анализа.- М.: Химия, 1973.- С.470-471.

243. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ.- Л.:2111. Химия, 1981.- С.119.

244. Мазор JI. Методы органического анализа.- М.: Мир, 1986.1. С.258.

245. Арсеничев И.К., Гринёв А.Н. Синтез производных 7Н-бенз-/с/карбазола // В сб.: УП Молодёжная конф. по синтетич. и прир. физиол. акт. соед.: Тез.докл.- Ереван, 1984.- С.23.

246. Гринёв А.Н., Арсеничев И.К. Исследования в области хи-нонов. ЬУ. Реакция о-нафтохинонов с циклическими $-дикарбониль-ными соединениями // МОрХ.- 1985.- Т.21.- Вып.6.- С. 1315-1320.

247. Гринёв А.Н., Арсеничев И.К., Николаева И.С. и др. Синтез и биологическая активность 4-замещённых 1,2-нафтохинонов,1,2-нафталиндиолов и их производных // ХФЖ,- 1985.- №6.- С. 699705.

248. Арсеничёв И.К., Гринёв А.Н. Новый метод синтеза 3,4-ди-гидрокси-1-нафтилуксусных кислот //В сб.: УШ Молодёжи, конф. по синтетич. и прир. физиол .акт. соед.: Тез. докл.-Ереван, 1986.- С.5-6.

249. Они же. Термическое диспропорционирование 6-бром-4-мет-окси-3-нитро-1,2-нафтохинона // Там же.- 0.81-82.