Конформация молекул и динамическая модель в газовой электронографии тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.04 ВАК РФ

КОНФОРМАЦИЯ МОЛЕКУЛ И ДИНЛМИЧЕСКЛЯ МОДЕЛЬ В ГАЗОВОЙ ЭЛЕКТРОНОГРАФИИ.

ВВЕДЕНИЕ.

ЧАСТЬ 1. ПРОБЛЕМЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ КОНФОРМАЦИИ.

Гл-лвА 1. СОВРЕМЕННЫЕ ПРОБЛЕМЫ К О Н Ф О Р л Ц И О Н Н О Г О ЛНАЛИЗЛ.

ГЛАВА 2. ОПРЕДЕЛЕНИЕ КОНФОРМАЦИЙ МЕТОДОМ ГАЗОВОЙ ЭЛЕКТРОНОГРАФИИ. приближение малых колебаний. Статическая модель.13>

2. приближение большихалтлитуд. Аинамическаямодель.

ГЛАВА 3. ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ ИССЛЕДОВАНИЯ. Разработка алгоритмов и программ для обработки электроногра.мл! и спфукпурного сншлиза .'.

2. Определение конформаций некоторых кушссов органических и элементоорганических соединений в рамках статической мюдели.

3. Развитие динамической .модели и её использование для определения потенциальных функций внутреннего вращения и инверсии.

СТРЛТСТУТА ДИССЕРТАЦИИ.

ЧАСТЬ 2. МЕТОДИКА ЭЛЕКТРОНОГРАФИЧЕСКОГО ЭКСПЕРИМЕНТА И СТРУКТУРНОГО АНАЛИЗА.

ГУАВА 1. ПРОГРАММЫ ПЕРВРМНОЙ ОБРАБОТКИ. Обработка микросротометрических данных.

2. Калибровка промышленных сканеров для целей фо?/ишетрирования.

ГЛАВА 2. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ СПЛАЙНОВ ДЛЯ ПРОВЕДЕНИЯ И КОРРЕКЦИИ ЛИНИИ ФОНА

ГЛАВА 3. ВНУТРЕННИЙ СТАНДАРТ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ДАЙНЫ ВОЛНЫ ЭЛЕКТЬ'ОНОБ.

Гдл\ВА 4. ПРОП'АММА ЕГЕО. УТОЧНЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ПАРАМЕТРОВ МОЛЕКУЛ. Метод наименьших квадратов.6(

2. Вспомогательные программы.

ГЛАВА 5. ПРОГТАММА МСА. РЕШЕНИЕ КОЛЕБАТЕЛЬНОЙ ЗАДАЧИ, РАСЧЕТ АМГЬАИТУД И КОЛЕБАТЕЛЬНЫХ ПОПРАВОК.

ЧАСТЬ 3. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ГЕОМЕТРИИ И КОНФОРМАЦИЙ МОЛЕКУЛ В РАМКАХ СТАТИЧЕСКОЙ МОДЕЛИ. РАЗЛИЧНЫЕ СПОСОБЫ УЧЕТА КОЛЕБАНИЙ.

Г.УАВА Г ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ ОПРЕДЕЛЕНРГЕ АМГЬАИТУД КОЛЕБАНИЙ. Ре?правинилолово, Зп(СН—С}-1у.

2. Тетра(триф)торпропинш)олово, Ап(СА—СР,)А.

ГЛАВА 2. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЭМПИРИЧЕСКИХ ОЦЕНС1К АМПЛИТУД КОЛЕБАНИЙ. 2,2"Аинш? 1родифеновая кислота.

2. Комплекс триметилгаллий-диметиловый эфир, (СНРАа-0(СИР2.

3. Комплекс триметилгаллий-триметшюмин, (СПррХа-1Л(СНрА.

ГЛ.АВА 3. ОПРЕДЕЛЕНИЕ СИЛОВОГО ПОЛЯ ДЛЯ РАСЧЕТА АМПЛИТУД И КОЛЕБАТЕЛЬНЫХ ПОПРАВОК. Сим-трибромбензол, СурВгА.

2. Трицианфосфин, P(C=N)¡.

Ti\ABA 4. ОСОБЕННОСТИ РАСЧЕТА АМПУХИТУД В СЛУЧЛАЕ НИЗКОЧАСТОТНЫХ КОАЕБ.ЛНИЙ Нитробензол, QHNO,.WO

2. Сим-трихлортринитробензол, Cf(ZlA(N02),.

Тккък 5. ИСПОАЬЗОВАНИЕ ДАННЫХ КОЛЕБАТЕЛЬНОЙ СПЕКТРОСКОПИИ ДЛЯ АНАЛИЗА

КОНФОРМАЦИОННЫХ РАВНОВЕСИЙ. Тетрахлорметилендифосфин, CHfi-'C/J,.J

2. Ъис{дихлорфосфорил)метан, CH/POCIJy.

ГЛАВА б. ИСПОЛЬЗОВАНИЕКВАИТОВО-ХИМИЧЕСКИХРАСЧЕТОВ ПРИ ОПРЕДЕЛЕНИИ

КОНФОРМАЦИИ МОЛЕКУЛ. Аиметилтиокарбомоил хлорид, MeAN-CfSJCl.

2. Трис(азиридино)метан, CHpNfCHpjA.

ОБСУЖДЕНИЕ. ГРАНЕЩЫ ПРИМЕНИМОСТИ СТАТРЯЕСКОЙ МОДЕЛИ ДЛЯ ОИРЕДЕЛЕИМЯ конФОРЛЬАЦРШ молекул.

ЧАСТЬ 4. РАЗВИТИЕ ДИНАМИЧЕСКОЙ МОДЕАИ. ОПРЕДЕАЕНИЕ ПОТЕНЦИААЬНЫХ ФУНКЦИЙ ДВИЖЕНИЙ БОЛЬШИХ АМПАИТУД.

ПУАВА 1. НЕИАРАМЕТРИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПОТЕНЦРЕАЛА-А ВНУТРЕИИЕГС) вращения ИЗ Э ЛЕКТРОНОГР АФ1ТЧЕСКИХ данных. Теория метода.

2. т-Бромнитробензол. Один минимум.

3. о-Хлоранизол.Лва минимума.

ГЛАВА 2. ПАРАМЕТРРГЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПОТЕНЦИАЛА ВНУГРЕННЕ10 ВРАЩЕНИЯ С УЧЕТОМ РЕЛАКСАЦИИ ГЕОМЕТРРТИ. Аихлорфенилфосфин, CAH¡PCJ2.

2. Аиметилфенилфосфин, CpipPMe-,.

3. /Диметиланилин, СурММе2.

4. 2-Хяор-2,2-дифторацетамид, ClF.C-CfOJNHA.7Р

ГУАВА 3. ДИИАМИЧЕСЮАЯ МОДЕЛЬ ИНВЕРСИИ 4ETbIPEX4i\EHHbIX ЦИКЛОВ.

7. Т1арал1етризация инверсии.

2. 1,1 -Лихлорсилациклобутан.

3. 1,1-/{имлтилсиушцикуюбутан.

4. 1, 1,3,3-Тетраметил-1,3-дисияациклобутан.

5. Октаметилтетрасилациклобутан.

6. Некоторые закономерности строения силациклобутанов.

ОБСУЖДЕНИЕ. ПРОБЛЕМЫ ДААЬНЕЙЩЕГО РАЗВИТИЯ ДИРММИЧЕСКОЙ МОДЕЛИ.

ЧАСТЬ 5. ПРИКЛАДНЫЕ АСПЕКТЫ КОНФОРМАЦИОННОГО АНАЛИЗА.

ГЛАВА 1. ВЫЯВЛЕНИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ СТРУКТУРА - БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ

ГЛАВА 2. РАСЧЕТ ТЕРМОДРШАМОТЕСКИХ ФУНКЦИЙ С УЧЕТОМ ВНУТРЕННЕ] О ВРАЩЕНИЯ и ИНВЕРСИИ.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ.

Конформация и геометрическое строение молекулы имеют фундаментальное значение для химии и являются основой д/\я интерпретации экспериментальных химических и физико-химических данных, а также при поиске путей синтеза новых веществ с заданными свойствами. Конформационная подвижность молекуу\ы, как правило, связана с внутримолекулярными движениями больших амплитуд, которые вносят определяющий вклад в комплекс физико-химических свойств вещества, включая его реакционную способность и биологическуьо активность. Поэтому исследования строения и корхформационного поведения молекул различньши экспериментальньши и теоретическими методами остаются актуальными уже многие десятиу\етия.

Газовая электронография яв.\яется одним из основных источников пол}?чения структурной информации для молекул в изоу\.и]:)Ова1Т1том состоянии, т.е. в условиях отсутствия межмолекулярных взаимодействий, что характерно для ренттеттоструктурных данных, относящихся к кристаллической фазе. Данные о свободной молекуле исключительно важны для развития теории химического строения, разработке новых концепций строения мола-сул и выявления границ их применимости. Всякое корректхюе использование теорегаческхтх методов возмоншо только на чисто эмпирическом базисе: МОЖЕГО выбрать теоретическую модель, которая хорошо воспроизводит эксперимент, но нельзя это сдеу\ать а prion.

В данной работе прргведены результаты исследования метолом газовой электронографии 23 органических и элементоорганических соединепий, содержащих атомы N, Р, F, С1, Вг, О, S, Ga и Sn. Основной целью этих исследований ЯБЛ>ГЛОСЬ определение геометрических параметрсзв и конфор-мации молекул. Выбор объектов исследования определ51лся актуальггостью и важностью получения структурньгх данных для изучаемых соединетитй, которые необходимы для выявленры закономерностей их сАфоения и установления границ применимости различных концепций теоретической химии. с другой стороны, выбор объектов иссууедования опредеу\ялся возмолшостями электронографического метода. Работа выполнялась па протюкении почти 25 лет, и она отражает определенные этапы в развитии теории и методов электроиографическох'О анализа. Помимо постоянного совершенствования техники эксперимеггга, за эти годы был достигну!' значительный прогресс в методах обработки электроног|тамм и учета внутримолекуууярных колебаний в структурном анализе. За посу\едние 5-7 гует возможности электронографического метода еще более зАелпчились благодаря развитию вычислительной техники и доступности квантово-ХИМИЧССНИХ расчетов высокого уровня для молекул, содержащих до 20-25 атомов.

На протяжении этих лет автор данной работы активно )?частвовал в совершенствовании методического и про1раммного обеспечения ДУУЯ обработки электронограмм и структурного анализа. Основным результатом этом работъ! явилось развигие динамической модели молекууАы, которая позволяет получить данные о конформациях молекул, 6У\ИЗК1ТС к равновесньл\г В рамках этой модели были разработаны новые подходы для пенараметричес-кого определения потенгщальньгх функций движений боуАьших ампу\и'1у/\, а также их параметрического определения с учетом релаксации геометрии на основе юАантово-химических расчетов. На примере исследования 10 люу\екул с внутренним вращением и инверсией четырехчленных циклов показаны возможности этих подходов, которые позволяют сущес1венно повысить наденшость определения геометрии и конформаций молекул.

Часть работы вьшолнена в рамках фантов РФФИ 95-07-20201, 96-03-32660а, 96-03-4410, 96-03-4420, 96-15-97469 и 99-03-32511 а, а также совместпых rpapiTOB РФФИ-НИИО 96-03-00008 и 99-03-04004. Работа выпоуигена в сотрудничестве со следующими организациями:

1. Институт хршической фргзики РАН, Москва

2. Иистирут элементоорганических соединений РАН, Москва

3. Инститзт оргаьигаеской xiiivmn РАН, Москва

4. Институт органической и физической химии КНЦ РАН, Казань

5. Институт физиологически активных веществ РАН, Черно1 "оловка

6. Институт высоких температур РАН, Москва

7. НИИ пластических масс, Москва

8. НИИ органических полупродуктов и красителей, Москва

9. ЦНИИ химии и механики, Москва

10. Санкг-Пе1'ербургс1шй государственный технологический инсштулг (Технический университет), Саикг-Петербург

11. DeparüTient of Chemistry, University of Oslo, Norway

12. Department of Electrochemistry, University of Ulm, Germany

13. Department of Chemistry, Colgate Universitär, Hamilton, USA

14. National Institutes of Standards and Technology, Gaidiersburg, Maryland, USA

Данная работа была бы невозможна без HOCTOHHHOJT помощи и нодлержки всех сотрудников Лаборатории электронографии Химического факультета МГУ. Особую признательность автор выражает- своему уЛ£ит^лю доктору химичес1шх наук профессору A.B. Вилкову, иаучньш и жизненный энтузиазм которого во многом определил научные интересы и мировоззрение автора, а его дружеская поддержка явилась рептающим с|)актором для написания дайной работы. Подавляющая часть электЛзонограсфического эксперимента, у\ежащего в основе данной работы, выполнена кандидагами химических наук A.B. Голубинским и М.В. Поииком, к'огорым автор выражает свою глубокую благодарность. Очень значительна бы.ла иолющь профессора Свейна СамдаЛуа (Университет г. Осло, Норвегия), котором}' автор благодарен не только за помощь в эксперименте и выполнегшп основной часги квантово-химических расчетов, но и за полезные обсуждения и поддерж!л идей и подходов, предлагавшихся автором.

Основные результаты работы можно сформулировать слелуювцтвм образом.

1. Создан комплекс программ для обработки элекроонортамм и струкргрного аналагза, который включает в себя следуюгцие протраммы,

• Программы первичной обработки электронограмм для П07\уче]ии1 по.л-рюй интенсивности рассеяния и выделения молекч-умгриой сосгав.ляю-гцей рассеяния.

• Проррамма структурного анализа ЕЬЕВ длл опредеученвгя сгрукгуриьвх парамерров молекул и потенциальных фушщгтй движения больппях амплргр'д.

• Программы сопровождения структурного анализа.

2. В рамках статической модели исследованы 13 органическвгх и элс-ментоорганических соединений, содержащих атомы Ы, Р, Р, С1, Вг, 5, Оа, 51г

• Установлены особенности их строения и влшпиая б/чижайшего окружения на геометрические параметры и конс|тормацию молеку.ч.

• Выявлены 1раницы применимости статической модели:

1) надежность получаемых данных о геометрии молекул значит'ельно возрастает при совместном исиользовании данных спектроскопии и теоретических методов;

2) возможности этой модели для определения конфорЛвицтй зиачи-тельвго ограничены при наличии в молекуле движений бодьгиих амплитуд и конформационного равновесия.

3. Разработаны новые подходы в динамическох! модели молекуу\ы, которая позволяет получить данные о конформацгпх молекул, близ1ше к равновесным значениям.

• Разработан метод непараметрического определения потенциальных функций движений больших амплитуд из элек-ф01-юг]зафвигеских данных.

• Разработан метод параметрического определетпая потсвидввальных функций с учетом изменения геометрии молекулы при движении больгиой амплитуды.

4. В рамках разработанной динамической модели исследовано 10 соединений.

• Определены геометричесхше парамефы и параметры иотенциаууьных функций внутреннего вращения и инверсии четырехчлевшых цик,\ов.

• Выявлены возможности иредложенной динамической дгодели и фаницы ее применимости при определении структуры молеку.л.

• Показано, что использование этой модели в Офукрфном анализе значительно повышает точность и надежность определения геометрических параметров и конформаций молекууч.

5. Созданы ау\горитмы и программы для решения прикладных заууач конформациопного анализа:

1) использования спекрэа межатомных расстоягшй ири анау\изе связи структура - биоучогическая активность;

2) расчета термодинамических функций с учетом вкладов внутреннего вращения и инверсии.

1.В., Пснтин Ю.А. Физические методы исследования в хилпик Сгрдктурпыеметоды и оптическая спектроскопия. — М.: Выс1п. шк., 1987, .367 с.

2. Вилков Л.В., Пеитин Ю.А. Физические методы исследования в химии. Резонансные иэлект|А)ооптические методы. — М.: Высик итк., 1989, 288 с.

3. Кёрби Э. Аномерный эффект кислородсодержащих соединений. (Пер. пол ред. PI.C.

4. Зефирова) М.: Мир, 1985,176 с

5. Giaczyk P.P., Mikolajczyk М. Anomeric effect: origin and consequences. In; Topics шstereochemistry; E.L. EHiel, S.H. WHen, Eds. New York, Chichester, Bi:isbane, Toronto, Singapore: John WiUey & Sons, 1994, v. 21, p. 159-349.

6. Маек H.-G., Oberhammer Н. Structures and conformations of some compounds containing

7. C—C, C—N, C—O, N—O, and O-O single bonds: critical comparison of experiment and dieoiy. In: Advances m molecular sttTicture research; I. Hargittai, M. Haigittai., Pxls. Greenwich, Connecticut: JAI Press Inc., 1997, v. 3, p. 83-115.

8. Bastiansen O. Molecular structure of biphenyl and some of its derivatives. Acta Chem.

9. Scand., 1949, v. 3, p. 408-414.

10. C3arpfen A., Choi C.H., Kertesz M. Single-bond torsional potentials m conjugated systems: acomparison of ab initio and density functional results. J. Phys. Chem. tv, 1997, v. 101, N40, p. 7426-7433.

11. Tsuzuki S., Uchimari Т., Matsumura K., Mil<ami M., Tanabe K. Torsional potential ofbiphenyl: ab initio calculations widi Dunning correlation consisted basis set. |. Chem. Phys., 1999, V. 110, N6, p. 2858-2861.

12. Mark H., Wierl R. Neure Ergebnisse der Electronenbengung. — Naturwisscnschafteii, 1930,1. V. 18, N9,3.778-786.

13. Wierl R. Electronenbengung und Moleculbau. Ann. Phys., 1931, v. 8, N3, s. 521-564.

14. BnyVKOB A.B., Анашкин М.Г., Засорин E.3., Мастрюков B.C., Сшрридонов В.П., Садова

15. Р1.И. Теоретические основы газовой элекгронографии. М.: Изд. МГУ, 1974, 227 с.

16. Харгттаи И. Газовая электронография. В кн. Молекулярные структуры.

17. Прецизионные методы исследования; под ред. А. Доменикано, PI. Харгттагг (Пер. под ред. Ю.Т. Стручкова и A.B. Вилкова) М.: Мир, 1997, с. 123457.

18. Baitell L.S. StaUis of electron scattering tlieory witli respect to accuracy in structural anapses.- In: Stereochemical applications of gas-phase electton diffraction; 1. Plargrttai, M. Hargittai, Eds. ЛЛСН: New-York, 1988, Part A, p. 55-83.

19. Plargittai I. A survey: The gas-phase electton diffraction technique of molecular sttuctaredetermination. — In: Stereochemical applications of gas-phase electton diffraction; I. Hargittai, M. Hargittai, Eds. VCH: New-York, 1988, Part A, p. 1-54.

20. Karle PP., Karle J. Internal motion and molecular structtire sttidies by electron diftlacaon.

21. J. Chem. Phys., 1949, v. 17, N11, p. 1052-1058.

22. Karle J., Karle PL. Internal motion and molecular structure studies by electt'on diffraction. II.1.terpretation and metiiod. J. Chem. Phys., 1950, v. 18, N7, p. 957-962.

23. Karle I.L., Karle J. Internal motion and molecular stt-ucture stadies by electt-on diffracHon. Ill

24. SttTicttire of CHyCP, and СТуСТл. J. Chem. Phys., 1950, v. 18, N7, p. 963-971.

25. Pmk M., Moore P.G., Gregory D. Precise determination of different scattering cross sections.

26. The apparams and tire diatomic nittogen results. J. Chem. Phys., 1979, v. 71, N12, p. 5227-5237.

27. Pmk M., Scbniedekamp C.W., Gregory D. Precise determrnation of different scattering crosssections. II. Methane, carbon dioxide and tettafluoromethane. J. Chem. Phys., 1979, v. 71, N12, p. 5238-5242.

28. Ischenko A.A., Spiridonov V.P., Schäfer Г., Ewbank J.D. The stt'oboscopic gas electtondiffraction investigation of titne-resolved structaral kinetics in photoexcitation process. -J. Mol. Struct., 1993, v. 300, N1-3, p. 115-140.

29. Ewbank J.D., Schäfer L., Ischenko A.A. Sttnctural and vibrational kinetics ofphotoexcitationprocesses using time-resolvcd electton diffraction. J. Mol. Struct., 2000, v. 524, N1-3, p. 1-49.

30. Zewaü A.PI. Femtochemistiy: atomic-scale dynamic of the chemical bond. . Phvs. Chem.

31. A, 2000, V. 104, N24, p. 5660-5694.

32. Tremmel J., Hargittai I. Gas electton diffraction experiment. In: StereochemicalappHcarions of gas-phase elcctt'on diffraction; I. Hargittai, M. Hargittai, Eds. VCH : New-York, 1988, Part A, p. 191-225.

33. Vajda E., Tremmel J., Rozsondai В., Plargittai I., Maltsev A. K., Kagramanov N.D., Nefedov

34. М Gundersen S., Strand Т. А commercial scanner appHed as a microdensitometer for gas electron-diffraction photographic plates. J. Appl. Cryst, 1996, v. 29, N6, p. 638-645.

35. The Norwegian electron diffraction group. Annual report. Oslo: Oslo Univ., 1998, 54 p.32 lijima Т., Suzuld W., Yano Y.F. Use of imaging plates in gas-phase electron diffraction. .pn.

36. Shorokhov D.J. Molecular sttaictures and conformational preferences stadied by t.uantumchemical calculations and gas electron diffraction using different recording media. -Thesis, Universit}' of Oslo, 2000, 35 p.

37. Iijima Т., Bonham R.A., Ando T. The theot)' of electron scattering from molecules. 1.

38. Theoretical development. J. Phys. Chem., 1963, v. 67, N7, p. 1472-1474.

39. Bonham R.A., Fink M. High energy electron scattering. New York; Van Nosttand

40. Remhold Сотр., 1974, 303 p.

41. Debye P. The influence of intramolecular atomic motion on electron diffraction diagrams.

42. J. Chem. Phys., 1941, v. 9, N1, p. 55-60.

43. Bonham R.A., Shafer L. International tables for X-ray crystallography. Bmningham;

44. Kynoch Press, 1974, v. 4, Sect. 25.

45. Ross A.W., Fmk M., Hilderbrandt R.L. International tables for crystallography. C.

46. Dodrecht: Kluwer Acad. PubL, 1992, 245 p.

47. Kuchitsu K. Effect of molecular vibrations on gas electron diffraction. I. Probabilitydistribution function and molecular rntensit}' for diatomic molecules. Bull. Chem. Soc. Japan, 1967, v. 40, N3, p. 498-504

48. Bartell L.S. Effects of anharmonicity of vibrations on the diffraction of electrons by freemolecules. J. Chem. Phys., 1955, v. 23, N7, p. 1219-1222.

49. Morino Y, Plirota E. Mean amplitudes of thermal vibrations in polyatomic mcJecules. III.

50. The generalized mean amplitudes. J. Chem. Phys., 1955, v. 23, N4, p. 737-747.

51. Kuchitsu K., BarteU L.S. Effects of anharmonicity molecular vibrations on tire diffracnon ofelectrons. II. Interpretation of experimental structural parameters. J. Chem. Phys., 1961, V. 35, N6, p. 1945-1949.

52. Вильсон Е., Дешиус Дж., Кросс П. Теория колебательных спектров молек\'.л. (Пер.под ред. В.М. Татевского) М.; Изд. иностр. /\ит., 1960, 357 с.

53. Abneningen A., Bastiansen O., Muntne-Kaas T. StiTictural parameters of dimethyldiacetylene. Acta Chem. Scand., 1956, v. 10, N2, p. 261-264.

54. Morino Y. The effect of thermal vibration of gaseous molecules in electron diffractionstudies. Acta Ciyst., 1960, v. 13, N7, p. 1107.

55. Вилков A.B., MacTpioKOB B.C., Садова Н.И. Определение гсоме'фического строениясвободных молекул. А.: Химия, 1978, 224 с.

56. Mormo Y., Kuchitsu К., Ока Т. Internuclear distance parameters. J. Chem. Phys., 1962, v.36, N4, p. 1108-1109.

57. Laurie V.W., Herschbach D.R. Influence of vibrations on molecular stmcture determination.1.. Average structures derived from spectroscopic data. J. Chem. Phys., 1962, v. 37, N8, p. 1687-1693.

58. Kuchitsu K., Cyvin S.J. Representation and experimental determination of geometry of freemolecules. In: Molecular strucurre and vibrations; SJ. Cyvm, Ed. Amsterdam: Elsevier, 1972, p. 183-211.

59. Spiridonov V.P. Spectroscopic information from electron diffraction. In: Stereochemicalapplications of gas-phase electron diffraction; I. Hargittai, M. Plargittai, Eds. ЗЛСП: New-York, 1988, Part A, p. 265-299.

60. Gershikov A.G., Spiridonov V.P. The harmonic force field of BP,, SnCp, and SbBr, ^Ttainedby joint use of electron diffraction and vibrational spectroscopy data. — J. Mol. Struct., 1981,v. 7 3 ,Nl,p. 91-98.

61. Spiridonov V.P., Gersliikov A.G. Molecular potential functions from jomt analysis of gaselectron diffraction and spectroscopic data. J. Mol. Struct., 1986, v. 140, N3-4, p. 173191.

62. Еиричева Н.И., Гиричев Г.В., Шлыков C.A., Петров В.М., Павлова Г.Ю., Сысоев СВ.,

63. Голубенко А.Н., Титов В.А. Геомсфическое строение и часчоты ко.лебаний молек}Лл Nbp. Ж. структ. химии, 1992, т. 33, JXO4, С. 37-43.

64. Рершиков А.Г. Криволинейные колебательные координаты в элек1роно1рас|)нческомана.\изе иотен11;иальных функций молекул СО2 и HgP. — 7К. структ. химии, 1984, т. 25, ЛЛ4, с 30-34.

65. Gershikov A. G., Spiiidonov V.P. Ciirvilinearty effects m electron diffraction. Part I.

66. Structure analysis of Mear triatomic molecules. J. Mol. Sti-uct, 1981, v. 75, N2, p. 291301.

67. Gershikov A.G., Spiridonov V.P. Unharmonic force field of COj as detcrmHied by a gasphase electron diffraction study. J. Mol. Struct, 1982, v. 96, N1-2, p. 141-149.

68. Gerslrikov A. G., Spiridonov V.P. A simple approach to the anharmonic structural analysis ofmolecules by electron diffraction. J. Mol. Straict, 1983, v. 101, N3-4, p. 315-323.

69. Ежов Ю.С., Рамбиди Н.Г. Теоретическое выражение для молекулярной составляющейинтенсивности рассеяния электронов и её преобразование Фурье в приближегши гармонических колебаний ядер. Ж. структ. химии, 1967, т. 8, XPl, с. 342-344.

70. Kucliitsu К., Bartell L.S. Study of anharmonic vibrations of polyatomic molecules bA gaselectron diffraction. J. Phys. See. Japan, 1962, v. 17, Suppl. BII, p. 23-26.

71. Kuchitsu K. Effect of molecular vibrations on gas electron diffraction. П. Probaloilitydistribution function and phase parameter for polyatomic molecules. Bull. Chem. Soc. Japan, 1967, v. 40, N3, p. 505-510.

72. Рамбиди PI.P., Ежов Ю.С. Расшифровка электроно1рамм паров с учетом движеши!ядер молекулы. IV. Общие соотнощения для случая асимметричных функций плотности вероятности распределения ядер молекулы. — Ж. структ. химии, 1968, т. 9,№3, с. 363-371.

73. Spnidonov V.P., Ischenko A.A., Ivashkevich L.S. A new mtensip- equation for electrondiffraction analysis: a barrier to pseudorotation in PF5 from diffraction data. — J. Mol. Struct, 1981, v. 72, N1, p. 153-164.

74. Ischenko A.A., Spiridonov V.P., Tarasov Yu.I., Stuchebryuldiov A.A. The cumulant methodin diffraction analysis ofpolyatomic molecules. J. Mol. Struct., 1988, v. 172, p. 255-273.

75. Ischenko A.A., Ewbank J.D., Schäfer L. Direct evaluation of equiHbrium moleculargeometties using real-time gas electron diffraction. J. Phys. Chem., 1994, v. 98, N16, p. 4287-4300.

76. Ischenko A.A., Lobastov V. A., Schäfer L., Ewbank J.D. Statistical formalism for analysis of gas electron diffraction mtensities of Boltzmann vibrational distributions. J. Mol. Struct., 1996, V. 377, N3,p. 261-269.

77. Ischenko A.A., Tarasov Yu.I., Spiridonov V.P. On the determination of eqiuhbrium geometries and potential functions of simple polyatomic molecules from electron diffraction. Struct Chem., 1990, v. 1, N2-3, p. 217-225.

78. ЛЗ Ermakov K.V., Butayev B.S., Spnidonov V.P. Model potential functions of nonhnear XY, molecules. J. Mol. Struct, 1990, v. 240, p. 295-303.

79. Butayev B.S., Lyutsarev V.S., Saakyan A.S., Spiridonov V.P. The morse-lilvc potential model accounting for a sttetch-bend interaction ш linear X Y Z molecules. J. Mol. Struct,, 1990, V. 221, p. 149-157.

80. Sipachev V. A. Anharmonic corrections to strucmral experiment data. — Struct. Chem., 2000,1. V. 11, N2-3, p. 167-172.

81. Спиридонов В.П., Гершиков А.Г., Засорин Е.З. Определение равновесныхконфигураций и функций потенциа/чьной энергии молекул электронслрафическим методом. — Строение молекул; иод ред. Ю.А. Пентипа и П.А. Акиншна. М:, и.зд. МГУ, 1986, с. 3-25.

82. Мидзусима С. Строение молекул и внутреннее вращение. (Пер. под ред. Б.М.

83. Татевского) М.: Изд. иностр. лит., 1957, 264 с.

84. Внутреннее вращение в молекулах. Под. ред. В.Дж. Орви.л\-Томаса (Пер. под ред.

85. Ю.А. Пентипа) М.: Мир, 1977, 512 с.

86. Lister D.G., Mcdonald J.N., Owen N.L. Internal rotation and mversion. London, New

87. York, San Francisco: Acadenric Press, 1978, 246 p.

88. Suxictares and conformations of non-rigid molecules. — J. Laanc, M. Dakkoun, B, лЛап der

89. Veken, H. Oberhammer, Eds.; NATO ASI Series C: Mathematical and physical sciences; Dodrecht, Boston, London: Iduwer Academic, 1993, v. 410, 646 p.

90. Спиридонов В.П., Ищенко А.А., Засорпн Е.З. Исследование стереохимическинежестких молекул электронографическим методом. — Успехи химгт, 1978, т. 47, №1,с. 101-126.

91. Lowrey A.H. Investigation of large-amplitude motion. In: Stcreocheintcal applications ofgas-phase electron diffraction; I. Hargittai, M. Hargittai, Eds. VCH : New-\3>rk, 1988, Pait A, p. 367-411.

92. Жилинский Б.П., Истомин В.А., Степанов Н.Ф. Колебательно-в1лащательныс

93. С0С10ЯНИЯ нежестких молекул. — Современные проблемы физической химии; иод ред. Я.И. Герасимова, П.А. Акищина. М.: Изд. МГУ, 1979, т. 11, с. 259-304.

94. Natanson G.A. Do we really know how to define normal vibration m non-ngid molecularsystems? In; Structure and dynamics of non-rigid molecular systems; Y.C Smc)'ers, Ed. Dodrecht, Boston, London: Iduwer Academic, 1995, p. 47-66.

95. Karle J. Internal rotation and electron diffraction. In: Diffraction smdres on non-ciystalluicsubstances; I. Hargittai, W.J. Oi-viUe-Thomas, Eds. Budapest: Akademiai Kiado, 1981, p. 243-267.

96. Swick D.A., Karle I.L., Karle J. The structure and internal motion of hcxachloroethanc. J.

97. Chem. Phys., 1954, v. 22, N7, p.1242-1245.

98. Morino Y., Hirota E. Molecular structure and internal rotation oi hexachloroethane,hexachlorodisAane, and trichloromethyl-trichlorosnane. J. Chem. Phys., 1958, v. 28, N2, p.185-197.

99. Рершиков А.Г., Спиридонов В.П. Подужесткая модель деформациоино-вратагсльного гамильтониана в элекАзонографическом анализе трехатолгш,1х mo.vckvv. I. Теория. Ж. структ. химии, 1986, т. 27, №5, с. 30-35.

100. Spnidonov V.P., Gershrkov A G., Luytsarev V S. Electron diffraction anaLsis of XY, and

101. XY'j molecules with large amplitude motion. Part I. Dynamical model and molecular scattering function. J. Mol. Struct., 1990, v. 221, p. 57-77.

102. Spiridonov V.P. EqulKbrium structure and potential function: a goal to structuredetermination. In: Advances in molecular structure research; I. Hargittai, M . Haigittai, Eds. Greenwich, Connecticut: JAI Press Inc., 1997, v. 3, p. 299-340.

103. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул. М.: Химия, 1974, 432 с.

104. Абраменков А.В. Вычислительные аспекты прямой и обратной задач для мо.хе.лизаторможенного внутреннего враидения. Ж. физич. химии, 1995, т. 69, .Хдб, с. 1048-1052.

105. Abramenkov A.V., Воск Ch.W., De Mare G.R., Panchenko Yu.N. Effective pntentialfunction of internal rotation in the nomigid approximation. J. Mol. Struct., 1996, x. ЪКл, p. 183-194.

106. Plnlis J.G., Berman J.M., Goodman L. The acetone ал torsional vibration. Cdiem. Phys,1.tt., 1990, V. 167, N1-2, p. 16-20.

107. Ozkabak A G., Philis J.G., Goodman L. Methyl torsion interactions m acetone. ., Am.

108. Chem. Soc, 1990, v. 112, N22, p. 7854-7860.

109. Ozkabak A G., Goodman L. Skeletal flexing during methyl rotation m small dimethylmolecules. Chem. Phys. Lett, 1991, v. 176, N1, p. 19-26.

110. Ozkabak A G., Goodman L. Effect of skeletal relaxation on tiie methAi torsion potenual macetaldehyde. J. Chem. Phys., 1992, v. 96, N8, p. 5958-5968.

111. Hargittai M., Veszpremi Т., Pasinszla T. On the variation of bond length during largeamplitude bending from electron diffraction: the case of CaCh. J. Mol. Struct., 1994, v. 326, N1-3, p. 213-219.

112. Karie I.L., Karie J. Determmation of molecular structures of CF3NO2 and CBiANO,. |.

113. Chem. Phys., 1962, V. 36, N8, p. 1969-1973.

114. Knudsen R.E., George C.F., Karie J. Molecular structure of CCI3NO, by electrondiffraction.-J. Chem. Phys., 1966, V. 44, N6, p. 2334-2337.

115. Tolles W.M., Tannehbaum-Handeknan E., Gwinn W.D. Microwave specti'um and barrierto internal rotation in trifluoronittomethane. J. Chem. Phys., 1965, v. 43, N9, p. 30193024.

116. Cox A.P. Recent microwave studies of mternal rotation and molecular structure. |. Mol.

117. Struct, 1983, V. 97, p. 61-76.

118. Tolles W.M. Vibration-mternal rotation coupUngin trifluoronitromethane. . Chem. Phys.,1993, V. 99, N8, p. 5718-5722.

119. Stephenson E.H., Macdonald J.H. Internal rotation of ttifluoromethane and relatedcompounds. J . Mol. Struct, 1996, v. 376, p. 39-49.

120. Сыщиков Ю.Н., Вилков A.В., Ягола A.Г. Метод опредедешгя иогетдиальиых функций внутреннего вращения но электронографическим данным. Вести. Моск. ун-та, сер. 2, хим., 1983, т. 24, №6, с. 541-543.

121. VHkov L.V., Mastryukov V.S., Popik M.V., Sadova N.I. Joint NorAvegtan-Soviet electrondiffraction studies of molecular sttuctures in the gas phase. I. Orgairic compounds. — Acta Chem. Scand., 1988, v. A42, N8-9, p. 563-570.

122. Clark A., Seip H.M. The potential function for the CCC bencUng m carbon suboxide.

123. Chem. Phys. Lett, 1970, v. 6, N5, p. 452-456.

124. Tamagawa K., Bjorke M.D., PIHderbrandt R.L. A critical evaluation of the classicaldistribution function used in tire analysis of large-ampHtude motions by gas-phase electron diffraction. J. Phys. Chem., 1984, v. 88, N22, p. 5189-5193.

125. Попик M.B. Система автоматизации и математической обработки экснерпменга вгазовой электронографии на базе IBM PC/AT. Кристаллорэасфия, 1994, W 39, .№2, с. 332-336.

126. Форсайт Дж., Малькольм М., Моулер К. Машинные методы магематичсских вычислений. (Пер. Х.Д. Икрамова) М: Мир, 1980, 280 с.

127. Климов А.С. Форматы графических файлов. Киев: НИПФ Диасофт, 1995, 480 с.

128. Novikov V.P. Applications of spline functions in programs for gas phase electtondiffraction analysis. J. Mol. Struct, 1979, v. 55, N2, p. 215-221.

129. Mijlhoff F.C. Computer-drawn backgrounds for gas phase electron diffraction analysisusmg spline functions. J. Mol. Struct, 1975, v. 27, N2, p. 447.

130. Приходько A.Я., Новиков В.П. Использование сплайнов в задачах газовой электронографии. Деп. ВИНИТИ, №682-77, 24.02.1977, 15 стр.

131. Стечюш СБ., Субботин Ю.Н. Сплайны в вычислительной математике. М.: Наука,1976, 248 с.2Ъ Rernsch СН. Smootiimg by splme functions. Numer. Math., 1967, v. 10, N3, p.177-183.

132. Годубинский A.B., Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Новиков В.П. Использование вну треннего газового стандарта в газовой эдекфонографии. ~ Вест. Моск. Ан-та, сер. химия, 1979, т. 20, №2, с. 99-103.

133. Tamagawa К., Iijuna Т., Kimirra М. Molecular structure of benzene. J. Mol. Struct., 1976,1. V. 30, N2, p. 243-253.

134. Andersen В., Seip H.M., Strand T. G., Stolevik R. Procedure and computer programs for diestrTicture determination of gaseous molecules. Acta Chem. Scand., 1969, v. 23, N9, p. 3224-3234.

135. Gundersen G., Samdal S., Seip H.M., Strand T.G. Least squares refinement prcygram basedon gas electron diffraction data. Oslo: University of Oslo, 1980/1981.

136. Novikov V.P., Vilkov L. V. Development of dynamic model m gas electron diffracaon. In;

137. Advances in molecular stmcture research; I. Hargittai, M. Hargittai, Eds. CJreenwich, Connecticut JAI Press Inc., 2000, v. 6, p. 299-340.

138. Hedberg K., Iwasala M. Least-squares refinement of molecular structures fiom gaseouselectron-diffraction sector-microphotometer intensity data. I. Metiiod. Acta Cr\yst., 1964, V. 17, N5, p. 529-533.

139. Воеводин B.B. Вычислительные основы линейной алгебры. М.: Наука, 1977, 304 с.

140. Golub G.H., Reinsch С. Singular values decomposition and least squares solutions.

141. Numcr. Matii., 1970, v. 14, N5, p. 403-420.

142. Новиков В.П., Раевский О.А. Расчет равновесий в растворах путем совместной обработки данных различных физико-химических методов. Изв. .АН СССР, сер. хиус., 1983,ЛГо6, с. 1336-1341.

143. Новиков В.П., Игнатьева Т.И., Раевский О.А. Обработка иотенциомегрических данных по универсальной схеме расчета равновесий в распзорах на прилгере анализа комплексообразования метилфосфоновой кислоты. Ж. неорт-. химии, 1986, т. 31, №6, с. 1474-1478.

144. ЗТЛдюгнсон Д>к., Райнп! К. Справочник алгоритмов на языке ALGOL. уЗнттейнаяалгебра. — (Пер. под ред. Ю.И. Топчеева) М.: Машиностроение, 1976, 392 с.

145. Plainilton W.C. Significance tests on the crystaHographic R factor. Acta Ciyrst., 1965, v. 18,1. N3,p. 502-510.

146. Morino Y., Kuchitsu K., Murata Y. A critical examination of the statistical method for theanalysis of gas electron diffraction data. Acta Cryst., 1965, v. 18, N3, p. 549-557.

147. Murata Y., Morino Y. Correlation of observations in the least-squares calculations for theanalysis of gas electron diffraction data. Acta Cryst, 1966, v. 20, N5, p. 605-609.

148. MacGregor M.A., Bohn B.K. Data correlation and error analysis in electron diffractionstudies of gases. Chem. Phys. Lett, 1971, v. 11, N1, p. 29-34.

149. Barren L.S. A new approach to error analysis in electron diffraction. Acta Cryst., 1969, v.1. A25, part S3, p. S76.

150. BarteU L.S., Anashkin M.G. Error matrices in gas-electron diffraction. II. Influence ofweight matrix. J. Mol. Struct, 1973, v. 17, N2, p. 193-202.

151. Seip H.M., Strand T.G., Stolev^ R.S. Least-squares refinements and error analysis based oncorrelated electron diffraction intensities of gaseous molecules. Chem. Phys. Lett, 1969, V. 3, N8, p. 617-623.

152. Hilderbrandt R.L. Cartesian coordinates ofmolecular models. J . Chem. Phys., 1969, v. 51,1. N4, p. 1654-1659.

153. Rozsondai B. Cartesian coordinates and ring closure m molecular models. Acta Claim.

154. Acad. Sci. Hung., 1977, v. 93, N1, p. 47-49.

155. Go N., Scheraga H.A. Ring closure and local conformational deformations of chammolecules. Macromoleculcs, 1970, v. 3, N2, p. 178-187.

156. Go N., Scheraga H.A. Ring closure in cham molecules witii C„, J, or 37„ symmetr\\

157. Macromolecules, 1973, v. 6, N2, p. 273-281.

158. Треиалин СВ., Новиков В.П., Раевский О.А. Геометрическое замыка1те цикла,содержащего элементы симметрии. Ж. стр}та'. химии, 1986, т. 27, .Y95, с. 156-157.

159. Pitzer K.S., Gwinn W.D. Energy levels and thermodynamic functions for molecules withinternal rotation I. Rigid frame with attached tops. J. Chem. Phys., 1942, v. 10, N7, p. 428-440.

160. A. , Piskorz P., Komaromi I., Gomperts R., Martin R.L., Fox DJ., Keith 'I'., APLaham M.A., Peng C.Y., Nanayaldiara A., Gonzalez C, Challacombe M ., GUI P.M.W., Johnson

161. B. , Chen W., Wong M.W., Andres J.L., Gonzalez C, Head-Gordon M., Reploglc E.S., Pople J.A. Gaussian 98, Revision A.7, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.

162. Mcintosh D.F., MichaeHan K.H., Peterson M.R. A consistent derivation of the Wilson

163. Decius J vectors, including new out-of-plane wag formulae. — Can. }. Chem., 19A8, v. 56, N9, p. 1289-1295.

164. Stolevik R., Seip H.M., Cyvin SJ. A new practical method of computmg mean amplitudesof vibration and perpendicular amplitude correction coefficients. — J. Chem. Phys. Lett., 1972, V. 15, N2, p. 263-265.

165. Kharkin L.S., Novücov V.P., Vükov L.V. Gas phase electron diffraction study of tetravmyltin Sn(CH=CH2)4. J. Mol. Struct., 1978, v. 44, N1, p. 43-53.

166. Novikov V.P., Khaikin L.8., VÜITOV L.V. Molecular structures of acetylene derivatives of tin.

167. Masetti G., Zerbi G. Sttucture of tetravinyl derivatives of silicon, germanium, tm, and leadfrom their vibrational specmmi. Spectrochim. Acta, 1970, v. 26A, N9, p. 1891-1911.

168. Nagashima M., Fu))ii PI., Kimura M. Electron-diffraction investigation of die molecularstructure of tetramediyltin. Bull. Chem. Soc. Japan, 1973, v. 46, N12, p. 3708-37 11.

169. Bartell L.S., Rotir E.A., HoHowcH CD., Kuchitsu K., Yong J.E. Electron diffraction studyof the structures of C2PI4 and CA "J - Chem. Phys., 1965, v. 42, N8, p. 2683-2686.

170. Kuchitsu K. Calculation of average structure of ethylene. J. Chem. PhjAs., 1965, v. 44, N3,p.906-911.

171. O'Reüy J.M., Pierce L. Microwave spectrum, structure, dipole moment, and internal barrierof vinyl süane. J. Chem. Phys., 1961, v. 34, N4, p. 1176-1181.

172. Rustad S., Beagley В. A gas-phase electron diffraction study the molecular structure oftetravmyl-sHane J. Mol. Stmct., 1978, v. 48, N3, p. 381-388.

173. Schult2 G., Hargittai I. Molecular structure of tetravinyknethane from gas-phase electrondiffraction. J. Mol. Struct., 1998, v. 445, N1-3, p.47-53.

174. Sacher R.E., Lemmon D.H., Miller F.A. Infrared and Raman spectra cif Si(C=CH)4 and

175. Ge(C=CH)4, and the infrared spectrum of Sn(C=CH)4. Spectrochim. Acta, 1967, v. 23A, N5, p. 1169-1176.

176. Kveseth K., Seip H. M., Stolevik R. Molecular stmcture of hexafluoro-2-butyne dcteimmedby gas electron diffraction. Acta Chem. Scand., 1971, v. 25, N8, p. 2975-2982.

177. Kuchitsu K. Comparison of molecular structures determined by electron chffraction andspectroscopy. Ediane and diborane. J. Chem. Phys., 1968, v. 49, N10, p. 4456-4462.

178. Tokue I., Fukuyama Т., Kucliitsu K. Molecular structure of propene and 3,3,3-trifluoropropene determined by gas electton diffraction. J. Mol. Struct, 1973, v. 17, N2, p. 207223.

179. Kuchitsu K. Gas-electron diffraction. In: MTP Int Rev. Sci.:, Phys. Chem., Ser. One, G.

180. Allen, Ed., Butterwordi: London, 1972, v. 2, p. 203-240.1."4 КДЬ R.W., Pierce L. Microwave spectmm, stmcture, and internal barrier of methj 1 silnne. -J. Chem. Phys., 1957, v. 27, N1, p. 108-112.

181. Laurie V.W. Microwave spectrum of methylgermane. J. Chem. Phys., 1959, v. 30, N5, p.1210-1214.

182. DuiigJ.R., Kizer K.L., Li Y.S. Spectra and stnactures of organogermanes. XVll. Microwavespectrum, structure, dipole moment, and internal rotational barrier of vmylgermanc. J. Am. Chem. Soc, 1974, v. 96, N24, p. 7400-7404.

183. Г79 Thomas E.C., Laurie V.W. Microwave spectrum of germylacetylene. J . Chctn. Phys., 1966, V. 44, N7, p. 2602-2604.

184. Егорочкин A.H., Вязанкии H.C., Хорошев С.Я. Эффект d„—рл-взаггмолсйсптя ворганических соединениях эдементов ТРЪ группы. -ЗЛспехи химии, 1972, г. 41, ,№5, с 828-851.

185. Mitchell K.A.R. Use of outer rt'orbitals in bonding. Chem. Rev., 1969, v. 69, N2, p. 157178.

186. Дяткина М.Е., Клименко Н.М. Гипотеза об участии внешних вакантных атомшяхорбит в образовании молекул в свете современных квантовохилшческнх расчетов. -Ж. структ. хим., 1973, т. 14, №1, с. 173-207.

187. Мигачев Г.И., Андриевский A.M., До1суиихин Н.С. Синтез 5,10-диоксо-4,5,9,10тетрагидро-9,4-диазопирена. Хим. гетероцикл. соед., 1975, А"'о12 , с. 1699-1700.

188. Мигачев Г.И., Андриевский A.M., Докунихин Н.С. Синтез 2,7-диам1И1о-5,10-диоксо4,5,9,10-те1рагилро-4,9-диазопирена. Ж. орг. хихши, 1977, т. 13, Лт?11, с. 2453.

189. Докунихин Н.С, Родионова Г.Н., Мигачев Г.И. Инфракрасные спектры дифеновойкислоты и ее производных. Ж. физ. химии, 1977, т. 51, №1 , с. 279.

190. Novikov V.P., Popik M.V., VHkov L.V., Migachev G.I., D\Timaev K.M. Gas phase elecuondiffraction study of tire molecular strucmre of 6,6'-drnitto-2,2'-diphemc acid. |. Mol. Struct., 1979, V. 53, N2, p. 211-218.

191. Пенионжкевич Н.П., Садова Н.И., Вилков Д.В. Некоторые закономериосги взаилпюго влияния в ароматичес1дах нитропроизводных на основе реттеиост|э)Т\1\'рньг\ данных. Ж. структ. химии, 1979, т. 20, №4, с. 598-602.

192. Mastiyukov V.S., Cyvin S.J. Relations between mean ampUtades of vibration andcorresponding internuclear distances. I. Bonded and non-bonded carbon-carbon distances. J . Mol. StrTict., 1975, v. 29, N1, p. 15-25.

193. Мастрюков B.C., Осина Е.Л., Вилков A.B., Сивин С. Зависимость междд' амплттдампколебаний и межъядерными расстояниями. V. Связанные и несвязашнЛе расстояния СН. Ж. структ. хи№ш, 1976, т. 17, J4O1, С. 80-85.

194. Мастрюков B.C., Осина Е.А. Зависимость между амшчитудами колебагнгй и межьядерными расстояниями. IV. Амплитуды для расстояний э.лемент-водород. Ж. структ. химии, 1976, т. 17, XQI, С. 172-174.

195. Aknenningen Д., Bastiansen О., Motzfeldt Т. Reinvestigation of die structure of monomerand dimer formic acid by gas electron diffraction. Acta Chem. Scand., 1969, v. 23, N8, p. 2848-2864.

196. Derissen J.L. Reinvestigation of die molecular strucmre of acetic acid monomer and duncrby gas electton diffraction. J . Mol. Struct, 1971, v. 7, N1-2, p. 67-80.

197. Derissen J.L. Investigation of the structure of propionic acid monomer and dimer by gaselectron diffraction. J. Mol Struct, 1971, v. 7, N1-2, p. 81-88.

198. Новиков В.П., Голубинский А.В., Мастрюков B.C., Видков Л.В., Голубннская A.M.,

199. Брегадзе В.И. Электронографическое исследование строения комплекса трнмети.х-гад.\ия с диметиловым эфиром (СНз)зОаО(СНз)2 в газовой фазе. Ж. стр\кт. химии, 1985, т. 26, №1, с. 34-38.

200. Blukis и., Kasai Р.Н., Myers RJ. Microwave spectra and structure of dmiethyl etiier. J.

201. Chem. Phys., 1963, v. 38, N11, p. 2753-2760.

202. Beagley В., Schmidling D . G., Steer L A. Electron diffraction study of the molecrdar structureof trimedrylgallium. J. Mol. Struct, 1974, v. 21, N3, p. 437-444.

203. Odom J.D., Wasacz F.M., SuUivan J.F., Durig J.R. Spectra and str-ucture of galHumcompounds. 8.- Vibrational studies of trimethylgallane-ditnethyl ether and trunediyl-gallane-dimethyl ether-dg. J. Raman Spectrosc, 1981, v. 11, N6, p. 469-476.

204. Haaland A., Samdal S., Stokkeland O., Weidlein J. The molecular structure of the complextrimethyaluminum dimethyl ether, (СНз)зАЮ(СНз)2, determined by gas phase electron diffraction. -J. Organomet Chem., 1977, v. 134, N2, p. 165-171.

205. Масгрюков B.C., Новиков В.П., Вилков A.B., Голубинский A.B., Голубинская A.M.,

206. Брегадзе В.И. Электронографическое исследование строения молекулы тримегил-амин-триметилгаллий в газовой фазе. Ж. структ. химии, 1987, т. 28, jYol, с. 143144.

207. Baxter P.L., Downs A.J., Rankin D.W.H. The molecular stiTictm-e of ti-imethylamuie-gallanein the gas phase as determined by electron diffraction. J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1984, N8, p. 1755-1758.

208. Dnrig J.R., Bradley C.B., Li Y.S., Odom J.D. Specti-a and structure of galUum compounds.

209. Part VII. Microwave, infrared and Raman specti'a and normal coordinate analysis of trimediylaminetermetiTylgaUane.-J. Mol. Stinct, 1981, v. 74, N2, p. 205-220.

210. Новиков В.П., Соколков СВ., Голубинский А.В., Вилков Л.В. Электронорзафическоеисследование строения аш-трибромбензола. Ж. структ. химии, 1986, т. 27, JYOI, С. 50-54.

211. Наумов В.А., Нестеров В.Ю., Новиков В.П., Кацюба СА. Элеюронографическоеисследование молекулы трицианфосфина. Ж. структ. химии, 1984, т. 25, №6, с. 129-132.

212. Садова Н.И., Пенионжкевич Н.П., Голубинский А.В., Вилков Л.В. Э.дектронографическое исследование строения ш>/-тринитробензола СЙНЗ(Ы02)З в газовой фазе. -Ж. структ. химии, 1976, т 17, №4, с .754-756.

213. Almenningen А., Hargittai I., Samdal S., BrunvoU J., Domenicano A., Loweiy A. Themolecular structure of mesitylene as determined by electron diffraction. J. Mol. Struct.,1983, V. 96, N3-4, p. 373-377.

214. Scherer J.R., Evans J.C, Muelder W.W. Vibrational specti-a and Urey-Bradle)' forceconstants of sym-trifluoro and tribromo benzene. Specti-ochiin. Acta, 1 962, v. 18, N12, p. 1579-1592.

215. Uno Т., Kuwae A . , Machida K. Vibrational spectra of bromobezene-4-d, and bromobenzene-2,3,5,6-d4 and force field of bromobenzene. Specti-ochim. Acta, 1977, v. 33A, N5, p. 607-614.

216. Emerson K., Britton D. The crj'stal and molecular stnicture of phosphorus tncyanide. ~

217. Acta Ciyst, 1964, V. 17, N9, p. 1134-1139.

218. Kroon J., Hulsher J.B., Peerdeman A.F. Molecular structure of triethynylphosphme m thecrystal. J. Mol. Stmct, 1971, v. 7, N1-2, p. 217-221.

219. MiUer F. A., Frankiss S.G., Sala O. Infrared and Raman spectra of P(CN), and /\s(CN),

220. Spectrochim. Acta, 1965, v. 21, N4, p. 775-781.

221. Mootz D., Sassmannshausen G. Crystal structure of tris(phenyletiiynyl)phosphine. Z.

222. Anorg. AUg. Chem., 1967, V. 355, N3-4, p. 200-208.

223. Bartell L.S., Brockway P.O. Electron-diffraction study of the structure of tnmethylpliosphine. J. Chem. Phys., I960, v. 32, N2, p. 512-515. '

224. Шишков И.Ф., Салова Н.РР, Новиков В.П., Би.лков А.В. Э.чектропограсртсскоеисследование строения молекулы нитробензола в газовой фазе. — Ж. счрукг. .чимгги, 1984, т. 25, Хо2, с. 98-102.

225. Sipachev V.A. Calculation of shrinkage corrections in harmonic approximation. f. Mol.

226. Struct (Pheochem), 1985, v. 22, p. 143-151.

227. P.) Novikov V.P., Sipachev V.A., Kulikova E.I., Vilkov L.V. A comparison of amplitudes and shrinkage corrections for С(;С1з(Т\102)з calculated using the conventional and new procedures. J. Mol. Struct, 1993, v. 301, N1-3, p. 29-36.

228. Hog J.H. A smdy of nitrobenzene. Microwave spectra, force field, molecular structure,mertial defect, and \Tbrationally excited states. Thesis, Umversit\- of Copenhagen, 1971, 129 p.

229. Kuwae A., Macltida K. A4brational spectra of nitrobenzene-4i, -p-d and -y/j and normalvibrations of nitrobenzene. Spectrochim. Acta, 1979, v. 35A, N1, p. 27-33.

230. Laposa J.D. Vibrational spectra of mtrobenzene-iis. Spectrochim. Acta, 1979, v. 35Л, N1,p. 65-71.223 arsanyi G., Holly S., Imre L. Some characteristic vibrations patterns of tire organic nitro group. Spectrochim. Acta, 1967, v. 23A, N5, p. 1205-1210.

231. Пенион/ккевич Н.П., Садова Н.РР, Попик Н.И., Вилков А.В., Панкрушсв 10.Л.

232. Электронографическое исследование строения молекул о-динитробепзо.уа, //-дииитробензола и шлу-тринитробензода в газовой фазе. — Ж. ст|эукт. химии, 1979, т. 20,№4, с. 603-611.

233. Садова Н.И., Пенионжкевич Н.П., Вилков А.В. Электронографическое исследованиестроения молекулы йгАд-хлорнитробензола n-CPJAJHiCHOA в газовой с{эазе. Ж. структ. химии, 1976, т. 17, №6, с. 753-754.

234. Садова Н.И., Пенионжкевич Н.П., Вилков Л.В. Исследование строения молекулы йг;лйг-нитроанилина /z-C(5H4(N02)(NH2) методом газовой электронографии. Ж. структ. химии, 1976, т. 17, №6, с. 1122-1123.

235. Domenicano А., Schult2 G., Hargittai I., Colapietro М., Portalone G., George P., Bock

236. C.W. Molecular structure of nitrobenzene in the planar and orthogonal conformations. A concerted study of electron diffraction. X-ray crystallography, and molecular orbital calculations. Struct. Chem., 1990, v. 1, N1, p. 107-122.

237. Rao P.M., Rao G.R. Substituted benzenes. Part 2. Normal coordinate analysis of monochloronitrobenzenes. Can. J. Spectrosc, 1983, v. 28, N2, p. 65-71.

238. Patel N.D., Kartha V.B., Narasimham N.A. Vibrational spectra and normal coordinateanalysis of dihalogenated benzenes. II. Out-of-plane vibrations. J. Mol. Spectrosc, 1973, V. 48, N2, p. 202-211.

239. Новиков В.П., Ярков A.B., Умарова И.О., Раевский О.А., Куркин А.Н., Новикова З.С.

240. Колебательные спектры и конформационное равновесие тетрахлормети.л.ендпфос-фина. Изв. АН СССР, сер. хим., 1983, №10, с. 2252-2257.

241. Rankin D.W.H., Robertson Н.Е., Karsch Н.Н. The molecular strTictm-e of bis(dunethylphosphino)methane in the gas phase, determined by electron diffraction. J. Mol. Struct., 1981, V. 77, N1-2, p. 121-126.

242. Fishman A.I., Remisov A.B., Kuramshin I.Ya., Pominov I.S. 3лbrational spectra andinternal rotation of chlorophosphines. Spectrochim. Acta, 1976, v. 32A, N3, p. 651-657.

243. DurigJ.R., Casper J.M. Vibrational spectra and structure of organophosphor-us compounds.

244. X. Methyl torsional frequencies and barriers to internal rotation of some CPPjPXY, compounds. J. Phys. Chem., 1971, v. 75, N13, p. 1956-1963.

245. DurigJ.R., Block P., Levin I.W. Vibrational spectra of CH3PCI2, CH3POCI2 and CPI3PSCI,.- Spectrochim. Acta, 1965, v. 21, N6, p. 1105-1115.

246. Новиков В.П., Коломеец В.И., Голубинский A.B., Вилков А.В., Раевский О.А.,

247. Новикова З.С, Куркин А.Н. Исследование строения и конформационного равновесия тетрахлорметилендифосфина методом газовой электронографии. — Ж. сфук!. химии, 1986, т. 27, №1, с. 39-43.

248. Наумов В.А., Тузова А.А., Зарипов Н.М. Электронографическое исследование строения молекул C2H5PCI2 и (С2Н5)2РС1. Ж. сфукт. химии, 1977, т. 18, N9!, с. 61ЛЪ.

249. Vajda В., Kolonits М., Rozsondai В., Fritz G., Matern Е. Molecular structores of81С1з)2СН2 and (81С1з)2СС12 as determined by electron diffraction. J. Mol. Struct., 1982, V. 95, p.197-203.

250. Yow H.Y., Rudolph R.W., BarteE L.S. Molecular structure ofbis(difluorophosphmo)ether.

251. Electron diffraction study. J. Mol. Struct, 1975, v. 28, N1, p. 205-215.

252. Kinneging A.J., Mom V., Mijlhoff F.C., Renes G.H. The molecular structnrc of 1,3propanediol in the gas phase, an electron diffraction study. J . Mol. Struct., 1982, v. 82, N3-4, p. 271-275.

253. Новиков В.П., Коломеец В.И., Вилков Л.В., Ярков А.В., Раевский О.Л., Куркин А.РР,

254. Новикова З.С. Исследование строения и конформационного равновесия бис(ди-ХуЧорфосфори.л)метана методом газовой электронографии и ко.уебачс.льиой спектроскопии. Ж. структ. химии, 1986, т. 27, №1, с. 44-49.

255. Абрахем Р.Д/к., Бретшнайдер Е. Влияние среды на поворотао-изомершле и конфуормационные равновесия. — Внутреннее врапчение, под ред. В. Дж. Орвн.у\-Тол1аса (Пер. под ред. Ю.А. Пентина) М.: Мир, 1977, с. 405-490.

256. Наумов B.A., Семашко B.PI. Электронографическое исследование сгроеиня лкзлекулыдихлорангидрида метилфосфоновой кислотьг — Ж. структ. химии, 1971, г. 12, jY92, с. 317-319.

257. Vajda Е., Kolonits М., Hargittai I., Szoke S. Electron diffraction investigation of themolecular stiaicture of chlorometirylphosphonic dichloride CPpClPOCl,.- J. Mol. StiTict., 1976,v. 35,N2,p. 235-240.

258. Kuchitsu K., Moritani Т., Morino Y. Molecular sti-uctures of phosphoryl fluoride,phosphoryl chloride, and tiriophosphoryl chloride studied by gas electixm diffraction. -Inorg. Chem., 1971, v. 10, N2, p. 344-350.

259. Schultz G., Hargittai I. Molecular stiTicture of dimethylcarbamyl chloride from gas-phaseelecti-on diffraction. J. Phys. Chem., 1995, v. 99, N29, p. 11412-11416.

260. Кацюба С.А., Аввакумова Л.В., Пудовик Д.А., Шакиров И.Х., Шагиду/улии P.P.

261. Колебательные спекгры и силовые постоянные 3'-метил-Д/,1\-диме1Г1 Лдгггиокарба-мата. Изв. РАН, сер. хим., 1995, №6, с. 1108-1110.

262. На)гмов В.А., Зиатдинова Р.Н., Тафипольский М.А., Новиков В.П. Молекулярноестроение диметилтиокарбомоил хлорида по данным газовой элек'фоногржрии и расчетам ab initio. Ж. структ. химии, 2000, т. 41, №3, с. 650-656.

263. Schultz G., Hargittai I. Molecular structure of N,N-drmethylformamide from ga.s-.ihaseelectron diffraction. J. Phys. Chem., 1993, v. 97, N19, p. 4966-4969.

264. Novikov V.P., Shishkov PP., IChristenko L.V., Vukov L.V., Dakkoun M., Kostyanovskii

265. R.G. Conformations of methoxymethylazrridiiTe and tris(aziridino)meUianc as a test for anomeric effect. The 18th Austin symp. on molecular structure, AustuT, US/\, 2000, p. 96.

266. Novikov V.P., Dakkouri M., Golubinsku A.V., Popik M.V., \Ailkov L.\7, DormoA P.E.,1.ssenko K.A., KostAranovskj' R.G. Molecular structure of tris(aziridino)methane m the gas phase and crystalline state. Mendeleev Commun., 2000, N3, p. 103-106.

267. Airderson J.E., Casarrni D., Lunazzi L. Conformational dynamics of triple rotois: tris(dimethylaiTrino)methane, triisopropylamine, and related molecules. J. Org. Cdrem., 1996, v. 61, N4, p. 1290-1296.

268. Быстрое В.Ф., Костяновский P.P., Паньшин O.A., Степанянц А.У., Южакова (З.А.

269. Трехчленные цию\ы. I. Спектры протонного магнитного резонанса и гшверсня азота в N-замещенных этилениминах. — Оптика и спектр., 1965, т. 19, с. 217228.

270. Вак В., SkaaiTip S. Substitution structure of etiiylemmrne. J. Mol. Struct., 1971, v. 10, N3,p. 385-391.

271. Baskakova P.E., Belyakov A.V., Colacot Т., Kraninch L.K., Haaland A., \Aolden II.\'.,

272. Swang O. The molecular structure of tris(dimethylamino)phosphane, -arsane and -stibanc, E(NMe2)3, E = P, As or Sb and Me = CH3, by gas electron diffraction and a I) initio molecular orbital calculations. J. Mol. Struct, 1998, v. 445, N3-4, p. 311-317.

273. Fernholt L, Romming C, Samdal S. On the strTicture of 2,2'-bipyrrmidine. Gas and solidphase structure and barrier to internal rotation. — Acta Chem. Scand,, 1981, v. 35Л, N9, p. 707-715.

274. Тихонов A.PP, Арсении В.Я. Методы решения некорректных задач. М.: PIa\'ixa, 1974,222 с.

275. Новиков В.П., Коломеец В.И., Сыщиков Ю.Н., Вилков A.B., Ярков A.B., Цветков

276. E.H., Раевский O.A. Исследование строения диметилфенилфосфпна мсгодо.м газовой эдеюронографии и колебательной спектроскопии. Ж. ст|зукг. хилиш, 1984, т. 25, №5, с. 27-34.

277. Тихонов А.Н., Гончарский А.П., Степанов В.В., Ягода А.Г. Численные мсгодырешения некоррекзных задач. ~М.: Наука, 1990, 232 с.

278. Васильев Ф.П. Методы решения экстремальных задач. М.: Наука, 1980, 518 с.

279. Батюхнова О.Г., Садова РРРР, Сыщиков Ю.Н., Видков А.В., Панкрушев КЗ.А.

280. Электронографическое исследование строения молекул о-бромнитробензола, м-бромнитробензо.ла и 2,6-лпнтробензода в газовой фазе. — Ж. сгрукт. хи.лнш, 1988, т. 29, №4, с. 53-63.

281. Almenningen A., Brunvoll Popi M.V., Sokolkov S.V., Vilkov L.V., Samdal S. Themolecular structure of gaseous monobromobenzene. J. Mol. Struct., 1985, v. 127, N1-2, p. 85-94.

282. Almenningen A., Brxinvoll J., Popik M.V., Vilkov L.V., Samdal S. The molecular structureand barrier to internal rotation ofyi-bromonitrobenzene, determined by gas-phase electrcMi diffraction. J . Mol. Struct, 1984, v. 118, N1-2, p. 37-45.

283. Carreka L.A., Towns T.G. Raman spectra and barriers to internal rotation: biphenvl andnitrobenzene. J. Mol. Snxict, 1977, v. 41, N1, p. 1-9.

284. Попик M.B., Новиков В.П., Вилков A.B., Самдал С. Электронографическое оиределение структуры молекулы (7-х.\оранизола с использованием дииамиАгеской нснара-метризованной модели. ~Ж. сдрукг химии, 1995, т. 36, ЛГоЗ, с. 863-872.

285. Попик M.B., Тафипольский M.A., Самдал С, Нарюв В.А., Иванов А.А., Видков i\,B,

286. Э.л,ектронографическое и кваытово-химическое исследование строеш'тя свободных молекул 0-, м- и и-хдоранизолов. Кристаллография, 1994, т. 39, .Хо2, с, 291-300.

287. Reddy B.V, Rao G.R. Transferable valence force fields for substituted benzenes. Part I.

288. Monohalogenated anisóles. Vib. Spectrosc, 1994, v. 6, N3, p. 231-250.

289. Пенионжкевич Н.П., Садова Н.И., Вилков Л.В. Электронографическое исследованиестроения молекулы хлорбензола в газовой фазе. Ж. структ. химии, 1979, т. 20, №3, с. 527-530.

290. Cradock S., Muir J.M., Rankin D.W.H. The molecular stmcture of chlorobenzene,determined by combined analysis of electron diffraction, rotation constant, and liqiud crystal nuclear magnetic resonance. J. Mol. Struct., 1990, v. 220, p. 205-215.

291. Батюхнова О.Г., Садова Н.И., Вилков Л.В., Панкрушев Ю.А. Электронографическоеисследование строения молекулы о-хлорнитробензола газовой фазе. Ж. сзрукт. химии, 1985, т. 26, №5, с. 175-178.

292. Зефиров Ю.В., Зоркхтй П.М. Среднестатистические величины ван-дер-вааухьсовыхрадиусов элементов в органических соединениях. Ж. структ. химии, 1974, т. 15, №1,с. 118-122.

293. Могкю Y., Kuchitsu К. Electron diffraction study on the rotational isoiTierism in //-propylchloride. J. Chem. Phys., 1958, v. 28, N2, p. 175-184.

294. Seip H.M., Seip R. Stmcture of gaseous anisóle. Acta Chem. Scand., 1973, v. 27, N10, p.4024-4027.

295. Onda M., Toda A., Mori S., Yamaguchi I. Microwave spectrum of anisóle. J. Mol. Struct.,1986, v 144, N1-2, p. 47-51.

296. Spellmeyer D.C., Grootenhrus P.D.J., МШег M.D., Kuyper L.F., KoUman P.A. Theorencalinvestigations of die barrier ш anisóle: an ab initio and molecular dynamics study. J. Phys. Chem., 1990, v. 94, N11, p. 4483-4491.

297. Vincent M.A., НШег PH. A theoretical study of methoxy group rotation in anisóle. Chem.

298. Phys., 1990, V. 140, N1, p. 35-40.

299. Anderson G.M., Kolknan P.A., Domelsmith L.N., Houk K. N. Methoxy group nonplanarityin o-dimethoxybenzenes. Simple predictive models for conformations and rotational barriers in aboxyaromatics. J. Amer. Chem. Soc, 1979, v. 101, N9, p. 2344-2352.

300. Новиков В.П., Ярков А.В., Со.чотнов А.Ф., Раевский О.А. Колебательные спектры иконформационное равновесие вератрола. Изв. АН СССР, сер. хим., 1985, .\о5, с. 1047-1054.

301. Цветков Е.Н., Кабачник М.И. Сопряжение в ряду трехвалентного фосфора. ЗАспехихимии, 1971, т. 40, ЛГо2, с. 177-225.

302. Larsen N.W., Stetnarsson Т. Conformation, barrier to internal rotation, and structure of thephospliino-group in phenylphosplnne, stadied by microwave specttoscopy. j. Ло\. Spectrosc, 1987, v. 123, N2, p. 405-425.

303. Lister D.G., Tyler J.K., Hoeg J.H., Larsen N.W. Microwave spectixim, strxicmre, and dipolemoment of апШпе. J. Mol. Struct, 1974, v. 23, N2, p. 253-264.

304. Schultz G., Portalone G., Ramondo P., Domenicano A., Hargittai I. Molecular strucmre ofaniline in the gas phase: a concerted smdy by electron diffraction and ab miüo molecular orbital calculations. Struct. Chem., 1996, v. 7, N1, p. 59-71.

305. Наумов В.А, Зарипов Н.М, Гуляева Н.А. Элеюроиографическое исслеловянлсстроения молекулы фенилдихлорфосфина. Ж. струкг. химии, 1972, г. 13, №>5, с. 917-918.

306. СаЬеШ D.E., Cowley А.Н., Dewar M.J.S. U P E studies of conjugation invoprmg group 5.Лelements. 1. Phenylphosphines. -J. Am. Chem. 8oc., 1981, v. 103, N12, p. 3286-.3289.

307. Burt A.W., Rankin D.W.H., Stelzer O. A determination of electron diffracuon of themolecular structure of difluoro(phenyl)phosphine in the gas phase. j. Cheur. Soc, Dalton Trans., 1977, N18, p. 1752-1755.

308. Shafer P., Ewbank J.D., Siam K., СЫи N., Sellers PPL. Molecular Orbital Constrained

309. La Lau C, Snyder R.G. A valence force field for alkyl benzenes. Toluene, y)-x\ leiic, mxylene, mesitydene, and some of their deuterated analogues. Spectroclirm. Acta, 1971, v. 27A,N10,p. 2073-2088.

310. Green J.H.S., Kynaston W. Vibrational spectra benzene derivatives. V. Phenylphosphme,dichlorophenylphosphine, and some related compounds. — Spectroclum. Acta, 1969, \. 25A,N10,p. 1677-1684.

311. Наумов B.A., Катаева О.Н. Определение молекулярного ст|эоения дифеннл(|)осс)лп1яметодом газовой электронографии. Ж. структ. химии, 1984, т. 25, Л'о4, с. 140-143.

312. Наумов В.А., Нестеров В.Ю. Молекулярное строение винилфосфина. Эу\ек1роногрнфическое исследование Cl2P-CH=CR2 (R=H, Me). Ж. структ. химии, 1995, г. 36, Хо4, с. 674-681.

313. Domenicano A., AЛaciago A. Molecular geometry of subsututed benzene deri\'arives. 111. Ondie strucmral effects of conjugation. Acta Ciyst, 1979, v. 35B, N6, p. 1382-1388.

314. Раевский O.A., Верегцагин A.H., Донская Ю.А., Халгпов Ф.Г., Малахова И.Р., ИвеIKoв

315. Е.Н. Пространственная струюура некоторых диалгаглтолилфосфинов. Изв. ЛП СССР, сер. хим., 1974, №2, с. 453-456.

316. Ратовский Г.В., Панов A.M., Глухих В.И., Калабин Р.А., Дмитриев В.П., Алиев Pf.A.

317. Анализ конформационного равновесия и внутримолекулярных взарглкздсйсгинй в ал1шлфенилсульфидах и диалкилфенилфосфипах методами УФ и ЯМ1' ''С спектроскопии. Ж. общ. химии, 1981, т. 51, №7, с. 1504-1511.

318. Новиков В.П., Вилков Л.В. Развитие динамической модели в газовой электронографии. ~ 2-я международная научно-техническая конференция "Актуальные проблемы химии и химической технологии. Х1гмия-99", Р1ваио1ю:1999, с. 71-72.

319. ЗР1 Р1овиков В.П., Вилков А.В. Динамическая модель и коиформация молеку/\ в газовой электронографии. 2-я Национальная кристаллохимическая конф., Черноголовка:2000, с. 5.

320. Ршчлеспи Р., Харгитгаи И. Модель отта.лкивания электронных пар вя.лсигнойоболочки и строение молекул. — (Пер. B.C. Мастрюкова) М.: Мир, 1992, 294 с.

321. Садова Н.И., Хайкии А. С, Вилков Д.В. Некоторые проблемы стереохимии соединений азота в газовой фазе. -Успехи химии, 1992, т. 61, №12, с. 2129-2171.

322. Corse A. D., Pesquer М. А theoretical study of aniline and some derivatives in their grcnmdstates. J . Mol. Struct. (Pheochem), 1993, v. 281, N1, p. 21-32.

323. Castella-Ventura M., Kassab E. Comparative semiempirical and ab initio study ot theharmonic vibrational frequencies of aniline. I. The ground state. — Spectrochim. yVcta, 1994, V. 50A,Nl,p. 69-86.

324. Orvellati R., Borgo A.D., Lister D.G. The microwave spectrum of AfAA-dimethylanilme.

325. J. MoL SUTict, 1982, V. 78, N3-4, p. 161-167.

326. Brown R.D., Godfrey P.D., Kleiboemer B. The conformation of formamidc. J. Mol.

327. Specttosc, 1987, v. 124, N1, p. 34-95.

328. Pogarasi G., Szalay P.G. High-level correlation calculations on formamidc and the resonance model J. Phys. Chem. A, 1997, v. 101, N7, p. 1400-1408.

329. Kitano M., Kucliitsu K. Molecular structure of acctannde as smdied by gas electrondiffraction. BuL Chem. Soc. Japan, 1973, v. 46, N10, p. 3048-3051.

330. Samdal S., Seip R. The molecular structure and conformation of acetamides m the vapor phase. Part I. 2-Fluoro- and 2-chloroacetamide. J. Mol. Sti-uct., 1979, v. 52, N2, p. 195210.

331. Samdal S., Seip R. The molecular stracture, conformation, potential to mternal rotanon andforce field of 2,2,2-trichkoacetamide as studied by gas electron diffraction and quantum-chemical calculations. J. Mol. Stmct, 1997, v. 413-414, p.423-439.

332. Pledberg L., Mill', I.M. ASYM20: a program for force constant and normal coordinatecalculations, witii a critical review of the theory involved. J. Mol. Spectrosc, 1993, v. 160, N1, p. 117-142.

333. Pola J., Cukanova D., Minarik M., Lycka A., TIaskal J. Paser-powered homogeneouspyrolysis of 1 ,l-dimetiiyl-l-sHacyclobutane in the presence of some common monomers. -J. Organomet. Chem., 1992, v. 426, N1, p. 23-34.

334. Роберте Дж., Кассерио M. Основы органической химии. 2-е изд., М.: Мир, 1978, г.1 ,с. 117-142.

335. Сулад B.N., Cyvm SJ., Strelkov S.A., Mastiyukov V.S., Vilkov L.V., Golubinsky A.\7

336. Molecular stmcture of Ijl-dichloro-l-sHacyclobutane as determmed by gas elecU'on diffraction: a remvestigation. J. Mol. Struct., 1986, v. 144, N3-4, p. 385-388.

337. Shen Q., Apen P.G., HQderbrandt R.L. The molecular structures of 1,1-dimcdy lsLlac\'clobutane and l,l,3,3-tettametiiyl-l,3-disilacyclobutane as deterimned by gas-phase electron diffraction. J. Mol. Struct, 1991, v. 246, N3-4, p. 229-236.

338. Auner N, Grobe J. SHaetiienes VHP Gas-phase pyrolisis of silicon-halogcnatedsilacyclobutanes. J. Organomet Chem., 1981, v. 222, N1, p. 33-54.

339. Hassler К. Schwingungsspektten und krafdionstanten von dodccamethylcyclohexasrlan,decamediylcyclopentasuan und octamedrylcyclotetrasuan sowie ihrer perdeulerierten derivate. Spectrochim. Acta, 1981, v. 37A, N7, p. 541-548.

340. Hassler K., Hengge E., Kovar D. The infrared and Raman spectra of octachloro- and octabromocyclotetrasilane. J. Mol. Struct, 1980, v. 66, p. 25-30.

341. Hassler K., Kovar D., Soellradl H.P., Hengge E. Preparation and specti-oscopic propertiesof some perbromo- and periodooligosuanes. Z. Anorg. AUg. Chem., 1982, \-. 488, p. 2737.

342. Kratky C, Schuster PLC, Hengge E. Crystal sti'ucture of octamediylcycloteti-asilanc at 87K.- J . Organomet Chem., 1983, v. 247, N3, p. 253-257.

343. Кое J.R., Powell D.R., Buff}' J.J., West R. X-ray sti-ucmre and soHd state "'Si NMRspectroscopy of die octahalocycloteteasuanes, Si^Clg and 8i46iA. Polyhedron, 1998, y. 17, N10,p.l791-1793.

344. Parkanyi L., Sasvari K., Barta I. The cprstal and molecular stioicture of octaphenylcj-cloteti'asilane, C4,H4o Si4. Acta Crystallogr., 1978, V. 34B, N3, p. 883-887.

345. Mastiyukov V.S., Sti-elkov S.A., Vilkov L.V., Kolonits M., Rozsondai В., Schuster PLC,

346. Hengge E. The molecular stiiicmre of octamethylcyclotetrasuane, Si4(CHy;A, from gas electi-on diffraction. J, MoL Struct, 1990, v. 238, p. 433-437.

347. Meiboom S., Snyder L.C. Molecular structare of cyclobutane from its proton NMR m anematic solvent J. Chem. Phys., 1970, v. 52, N8, p. 3857-3863.

348. Rosas R.L., Cooper C, Laane J. Evaluation of molecular mechanics mediods for thecalculation of the barriers to planarity and pseudorotation of small ring molecules. ). Phys. Chem., 1990, v. 94, N5, p. 1830-1836.

349. Коулсон Ч. Валентность. (Пер. под ред. Н.А- Соколова) М.: Мир, 1965, 426 с.

350. ВагГеЦ L.S., Andersen В. Methylene rocking and minimum bond tortiiosity in cyclobutane.-J. Chem. Soc, Chem. CoiTimun, 1973, N20, p. 786-787.

351. Stein A., Lehmann C.W., Luger P. Crystal stirucmre of cyclobutane at 117K. J. Am. Chem.

352. Soc, 1992, V. 114, N20, p. 7684-7687.

353. Pasternak R., Meyer A.Y. Mediylene tilting in cyclobutanes. ~ J. Mol. Stiuct., 1974, v. 20,1. N3, p. 351-355.'

354. SchoeHer W.W., Dabisch T. Bonding in cyclosuanes. Effect of orbital nonhybridizadon.1.org. Chem., 1987, v. 26, N7, p. 1081-1086.

355. Paane J. Origin of the ring-puckenng potential energy function for four-membercd rmgsand sprro compounds. A possibuity for pseudorotation. J. Phys. Chem., 1991, v. 95, N23, p. 9246-9249.

356. Favero L.B., Maccaferri C, Caminati W., Grosser M., Dakliouri M. Potcnual energy surfaceof the ring puckering motion in l-chloro-l-silacyclobutane. J. Mol. Specti'osc, 1996, v. 176, N2, p. 321-328.

357. Malloy T.B. Far-infrared spectra of ring compounds. XI. Semi-rigid model for the ringpuckering \tibration in some pseudo-four-membered ring molecules. J. Mol. Spccirosc, 1972, V. 44, N3,p. 504-535.

358. Ueda Т., Shrmanouchi T. Ring-puckering motion of 2,5-dihydrofuran. . Chem. Phys.,1967, V. 47, N10, p. 4042-4047.

359. Родупов И.А., Абраменков A.B., Яковдев Н.Н. Опредедение потенциальных фЛ-нкцийинверсии молекул по экспериментальным данным: современное состояние и проблемы. Ж. структ. химии, 1998, т. 39, ЛчЪ, с. 947-961.

360. Mastiyukov V.S., Boggs J.E. Structure and conformation of some saturated four-membercdrings, CH2CH2CH2X. J. Mol. Stmct. (Theochem), 1995, v. 338, N1-3, p. 235-248.

361. Legon 7\.C. Equuibiium conformations of four- and five-membered cychc molecules m thegas phase: determination and classification. Chem. Rev., 1980, v. 80, N3, p. 231 -262.

362. Laane J. Deternoination of vibrational potential energy surfaces from Raman and mfrarcdspectra. Pure Appl. Chem., 1987, v. 59, N10, p. 1307-1326.

363. Laane J., Lord R.C. Far-infrared spectra of ring compounds. IIP Spectrum, snucture, andring-puckering potential of suacyclobutane. J. Chem. Phys., 1968, v. 48, N4, p. 15081513.

364. BlankeJ.F., Chao Т.Н., Laane J. Combination band smdies of some cycHc silancs. Mol.

365. Specttosc, 1971, v. 38, N3, p. 483-494

366. Pringle W.C. Microwave spectrum, vibration-rotation interaction, and rmg-puckcrmgvibration in suacyclobutane and silacyclobutane-l,l-d,. J. Chem. Phys., 1971, \-. 54, N12, p. 4979-4988.

367. Melandri S., Pavero L.B., Caminad W., Grosser M., Dakkouii M. Conformanonalequilibrium in 1-fluoro-l-silacyclobutane as studied by microwave spectroscopy and ab undo calculations. -J. Mol. Spectrosc, 1995, v. 174, N1, p. 223-236.

368. MacTpioKOB B.C., Дорофеева O.B., Вилков Д.В., Сивин Б.Н., Сивин СИ. 3"точ11епнеструктуры молекулы 1-силациклобутана, 'buri^ipTil^y Ж. структ. химии, 1975, г. 16, №3, с. 473-476.

369. Вилков Д.В., Кусаков М.М., Наметкин PLC, Оппенгейм В.Д ЭлектроиоЛзасрическоеисследование строения молекулы 1,1,3,3-тетрахлор-1,3-дисилаци1с\обугана. Докл. АН СССР, 1968, т. 183, №4, с. 830-833.

370. Rempfer В, Pfafferot G, Oberhanimer H, Auner N, Boggs J.E. Gas-phase structures of1,3-disnacyclobutane and pi-difluorosuacyclobutane. Acta Chem. Scand, 198<Я v. A42, N6-7, p. 352-357.

371. Laane J. Vibrational spectra and normal-coordinate analyses of silacyclobutanes.

372. SpectL-ocltim. Acta, 1970, v. 26A, N3, p. 517-540.

373. Durig J.R., Compton D.A.C., Johnson-Streusand М. Spectra and structru-c of sdiconcontainiirg compounds. Part XL Infrared and Raman spectra of 1,1-dimethvH-sdacyclobutane. J. Mol Struct., 1979, v. 56, N2, p. 175-190.

374. Irwin R.M., Cooke J.M., Laane J. 1-Ung conformation and barrier to mversion (A 1,3disuacyclobutane from low-frequency vibrational spectra. — J. Am. Chem. Soc, 1977, v. 99, N10, p. 3273-3278.

375. Kalasinsky V.P., Pechsiii S. Thermal reactions and \ibrational spectra of 1,1-dimethyl-1sHacyclobutane and l,l,3,3-tetramethyl-l,3-disilacyclobutane. J. Am. Chem. Soc, 1982, V. 86, N26, p. 5110-5115.

376. Grev R.S, Schaefer III H.F. Cyclopolysuanes: structure, strain, and the form of the smgh'occupied molecular orbital in their radical anions. J. Am. Chem. Soc, 1987, v. 109, N22, p. 6569-6577.

377. Sax A.F. The ground-state structure of cyclotetrasuane. Chem. Phj's. Lett., 1986, v. 127,1. N2, p. 163-168.

378. Hurt C.J., Calabrese J.C., West R.|. Cyclic polysilanes. VIII. Crystal stmcture of 1,2,3,4-tetratert-butyltetramethylcyclotetrasilane. J. Organomet. Chem., 1975, v. 91, N3, p. 273-278.

379. British Library Lending Division, Boston Spa, Wetiierby, Yorkshire LS23 7BQ, Gr. Britain,

380. Supplementaiy Publication No. SUP 26396.

381. Бе.уяков A.B., Завгородний B.C., Мастрюков B.C. Строение мо.уекз'.уы дихлордиметидсилана, опредеденное совместным анализом микроводновых и элеюрслюграср!-чес1шх данных. Ж. сфукт. химии, 1989, т. 30, X Al, с. 34-41.

382. Rempfer В., Oberhammer Н., Auner N. The (p-d) 7t bondmg in fluorosHanes? Gas-phasestructares of (СНз)4„81р„ with n=l-3 and of (tert-BAjSiP, J. Am. Chem. Soc, 1986, \'. 108, N14, p. 3893-3897.

383. Bond A.C., Brockway P.O. The molecular structures of mono-, ck-, and trimethylsdane. |.

384. Am. Chem. Soc, 1954, v. 76, N12, p. 3312-3316.

385. Beagley В., Monaghan J.J., Hewitt T.G. Electron diffraction studies of tetramefh)lsuane andhexamethyldisuaiie, and discussion of the lengths of siHcon-carbon bonds. ~ J. Mol. Struct, 1971, V. 8, N4, p. 401-411.

386. Wiberg N., Schuster H., Simon A., Peters K. Silicon compounds. 62. Hexa-tert-butyicksilanc- a molecule with a long suicon-suicon bond. Angew. Chem., 1986, v. 98, N3, p. 100101.

387. Beagley В., Conrad A.R., Freeman J.M., Monaghan JJ., Norton B.G., HohweU G.C.

388. Electron diffraction studies of the hydrides disilane and diphospliine. }. Mol. Stinct, 1972, V. 11, N3, p. 371-380.

389. Appeloig y. Theoretical aspects of organosHicon compounds. In; ilic chenustt\' of organic silicon compounds; S. Patai, Z. Rappoport, Eds. New York: John Wiley & Sons, 1989, p. 59-225.

390. Л Schmidt M.W., Nguyen K.A., Gordon M.S., Montgomeiy J.A. Systematic survey of cyclic sikcon-oxygen compounds. J. Am. Chem. Soc, 1991, v. 113, N16, p. 5998-6001.

391. Gordon M.S., Packwood TJ., Carroll M.T., Boatz J.A. Strucmre, bonding, and relativestabilities of four-membered disHetane rings. J. Phys. Chem., 1991, v. 95, N11, p. 43324337.

392. Somogyi A., Tamas J. Does a bond exist between the two silicons m cyclodisnoxaner ).

393. Phys.'chem., 1990," V. 94, N14, p. 5554-5556.

394. Fmk MJ., Haller KJ., West R., Michl J. Tetramesitylcyclodisrloxane: a cyclic siloxane withan unusual structure. J. Am. Chem. Soc, 1984, v. 106, N3, p. 822-823.

395. Bachrach S.M., StreiUvieser A. Ab initio smdy of tire reaction of sHene widi formaldehyde.

396. Роленлер В.Е., Розенблит А.Б. Вычислительные методы конструирования лекарств.

397. Рига: Зинатне, 1978,210 с.

398. Джуре П., Айзенауэр Т. Распознавание образов в хи.мии. (Пер. под ред. A.M.

399. Евсеева, P.P. Вайнитгейна), М.: Мир, 1977, 230 с.

400. Stuper AJ., Jurs Р.С Classification of psychotropic drxigs as sedatives or ttanquilizers usingpattern recognition techniques. -J. Am. Chem. Soc, 1975, v. 97, N1, p. 182-187.

401. Розенблит х\.Б., Ролендер B.E. Логико-комбинаторнхле методы в конструированиилекарств. Рига: Зинатне, 1983, 351 с.

402. Гитлипа А.С, Ролендер В.Е., Розенблит А.Б. Метод отбора топологических итопографических признаков биологической активности химических соединений. -Хим.-фарм. ж., 1980, т. 14, № у, с. 48-52.

403. Стьюпер Э, Брюггер У, Джуре П. Машинный анализ связи химической стр\'кт\-ры ибрюлогической активнострх. (Пер. под ред. A.M. Евсеева), М.: Мир, 1982, 236 с.

404. HoBPiKOB В.П., Раевский О.А. Представление молекулярной структуры и врхдс спектрамежатомных расстояний д,\я изучения связи структура брю.логическая акнпяюсть, - Хим.-фарм. ж., 1982, т. 16, №5, с. 574-581.

405. Soltzberg L.J., Wilkins CE. Molecular transforms: a potential tool for structiire-activitystiidies. J. Am. Chem. Soc, 1977, v. 99, N2, p. 439-443.

406. Раевский O.A., PIOBPIKOB В.П. Унификация характеристрш донорио-акцеп горноювзаимодействия в рамках проблемы связи структуры с актш5ност1ло. XjdM.-фарм. ж., 1982, т. 16, №5, с. 583-586.

407. Раевский О.А., Авидон В.Б., Новиков В.П. Р1споу\ьзование унифшцгрованной шкалыдонорно-акцепторных взаимодейсчвий для аналртза сходсгеа струк'пр биологил!секи активных соединений. Хим.-фарм. ж., 1982, т. 16, Хо8, с. 968-971.

408. Стромберг А.Г., Семченко Д.П. Физическая ХРШИЯ. М.: Высш. шк., 1988, 496 с.

409. Рурвич А.В., Вейц И.В., Медведев В.А., Хачкуразов Р.А., Юнгман B.C., Бергман Р.А.,

410. Dorofeeva O.V., Moiseeva N.F., Yungman V.S., Novikov ЛЛР. Ideal gas thermodynamicproperties of biphenyl. Thermochim. Acta, 2001, v. 374, N1, p.7-11.

411. Chineo R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen Д., Steele W.V. The thermodynamic properties ofbiphenyl. J. Chem. Thermodyn, 1989, v.21, N12, p. 1307-1331.

412. TRC Thermodynamic Tables — Hydrocarbons, Thermodynamic Research Center, Texas

413. A & M University System, College Station, TX, 2000, s-3520, t-3520, u-3520, v-3520, w-3520.

414. Dorofeeva O., Novikov V.P., Neumann D.B. NIST-JANAF thermochemrcal tables. IIP

415. Ten organic molecules related to atmospheric chennstiy'. J. Phys. Cihem. Rcf Data, 2001, V. 30, N2, p. 475-513.