Контролируемое окисление алкенов и синтез низкомолекулярных биорегуляторов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава 1. Литературный обзор. Фторалифатические соединения: получение и применение в синтезе аналогов биологически активных веществ.

1.1. Синтез функциональных фторалифатических соединений.

1.1.1. Функционализация галоидфторалканов.

1.1.2. Синтезы на основе а-фторзамещенных енолятов.

1.1.3. Функционализация фторированных ненасыщенных соединений.

12. Реакции кислородсодержащих фторорганических соединений.

13. Синтез фторсодержащих биологически активных веществ.

1.3.1. Монофторированные аналоги биологически активных соединений.

1.3.2. Дифторсодержащие аналоги биологически активных соединений.

1.3.3. Трифторсодержащие аналоги биологически активных соединений.

1.3.4. Полифторсодержащие аналоги биологически активных соединений.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Парциальный озонолиз (2,2)-1,5-диметил-1,5-циклооктадиена и (£',£А,£)-1,5,9-триметил-1,5,9-циклододекатриена.

Синтез ациклических изопреноидов и феромонов насекомых.

2.1.1. Короткий региоспецифический путь синтеза 1,5-ди и 1,5,9-триметилразветвленных длинноцепных алканов.

2.1.2. Синтез рацемических 3,7-диметилпентадец-2-илацетата, 4,8-диметилдеканапя и 2, 6-диметил-1,6-гептадиен-З-илацетата.

2.1.3. Стереоспецифический синтез ациклических (2)- и

-1, 5-полиеновых изопреноидов.

2.2. Функционально дифференцированный озонолиз циклоалкенов. Синтез феромонов ацетогепиновой природы и фитогормона триаконтанола.

2.2.1. Синтез (2)- и (2,Е) - ненасыщенных спиртов, их ацетатов, альдегидов и кетонов.

2.2.2. Синтез триакоптан-1-ола и его структурных аналогов.

2.3. Синтез оптически активных феромонов на основе (К)-(+)цитронелловой кислоты - продукта рециклизации К-(+)- пулегона.

2.3.1. Синтез (48,88)-4,8-диметилдеканаля.

2.3.2. Синтез (25',3'5',75)-3,7-диметилпентадец-2-илацетата - полового феромона ЫеосИрг Юп 5ег11/ег и его трех оптически активных диастереомеров.

2.4. Синтез оптически активных феромонов на основе асимметрического эпоксидирования аллильных спиртов.

2.4.1. Синтез (7/?,86)-2-метил-7,8-эпоксиоктадекана, или цис (+)-диспарлура.

2.4.2. Синтез (57?,65)-6-ацетокси-5-гексадеканолида.

2.5. Новый метод озонолиза перфторалкенов.

2.5.1. Озонолиз ациклических перфторалкенов.

2.5.1.1. Озониды перфтор-1-октена и перфтор-2-октена.

2.5.1.2. Превращения озонидов перфтор-1-октена и перфтор-2-октена.

2.5.2. Озонолиз 1-метоксиперфтор-1-циклобутена.

2.5.2.1. Димерные циклические продукты озонолиза 1-метоксиперфтор-1-циклобутена и их превращения.

2.5.2.2. Озонолиз 1-метоксиперфтор-1-циклобутена в присутствии спиртов.

2.6. Синтез фторированных аналогов феромонов и ювеноидов.

2.6.1. Синтез 13,13,14,14-тетрафтор-11Е/2-тетрадецен-1-ола и 13,13,14,14,15,15,16,16-октафтор-11 Е/2-гексадецен-1 -ола, и их ацетатов.

2.6.2. Синтез фторированных 2,4-алкадиеноатов.

2.7. Результаты биологических испытаний.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Синтез 1,5-ди- и 1,5,9-триметилразветвленных длинноцепных алканов.

3.2. Синтез рацемических 3,7-диметилпентадец-2-илацетата, 4,8-диметилдеканаля и 2,6-диметил-1,6- и -1,5-гептадиен-З-илацетатов.

3.3. Синтез ациклических (2)- и (£)- 1,5-полиеновых терпеноидов.

3.4. Озонолиз циклоалкенов и синтез 2-ненасыщенных спиртов, их ацетатов, альдегидов и кетонов.

3.5. Синтез триаконтанола и его структурных аналогов.

3.6. Синтез (48,88)-4,8-диметилдеканаля.

3.7. Синтез (28,38,78)-3,7-диметилпентадец-2-илацетата и его трех оптически активных диастереомеров.,.

3.8. Синтез (7К, 88)-(+)-цис-2-метил-7,8-эпоксиоктадекана, или (+)-цис-диспарлура.

3.9. Синтез (5К, 68)-6-ацетокси-5-гексадеканолида.

3.10. Озонолиз ациклических перфторалкенов.

3.11. Озонолиз 1 -метоксиперфтор-1 -циклобутена.

3.12. Синтез 13,13,14,14-тетрафтор-112/£:-тетрадец-1-ола и 13,13,14,14,15,15,16,16-октафтор-11£У2-гексадец-1-ола, и их ацетатов.

3.13. Синтез фторированных 2,4-алкадиеноатов.

Выводы.

В мировой практике интегрированной системы защиты растений используют эффективные гормональные препараты природного происхождения - феромоны, ювеноиды, регуляторы роста растений и др. Феромоны и ювеноиды - низкомолекулдрные биорегуляторы, продуцируемые насекомыми для внутривидового общения и нормального развития на личиночной стадии. Возможность эффективного воздействия на поведение и жизнедеятельность насекомых с помощью ничтожно малых концентраций подобных препаратов обеспечивает экономичный и экологически чистый метод контроля и регулирования численности вредных насекомьк. Поскольку насекомыми вырабатываются чрезвычайно малые (нанограммовые) количества феромонов, единственный путь их получения для практического применения представляет химический синтез. При этом важно обеспечить высокую стереоселектив-ность на каждой стадии выбранных схем синтеза, так как на активность этих биорегуляторов решающее влияние оказывает конфигурация присутствующих в них двойных связей и асимметрических центров. В этой связи разработка эффективных регио- и стереоспецифических синтезов названных низкомолекулярных биорегуляторов является актуальной задачей. Немаловажную роль в разработке подобных схем играет доступность синтонов, которыми могут служить функционализированные алкены нефтехимического и природного происхождения. Следует заметить, что в последнее время привлекают внимание фторсодержащие аналоги феромонов и ювеноидов, от которых можно ожидать новых возможностей в борьбе с насекомыми - вредителями сельскохозяйственных культур и лесных массивов.

Цель данной диссертации заключалась в разработке новых подходов и путей синтеза изопреноидов, феромонов насекомых и ювеноидов, в том числе оптически активных и фтораналогов на базе селективных трансформаций алкенов. в результате систематического исследования найден новый подход к синтезу ациклических терпеноидов и феромонов терпеноидной и гибридной ацетогенино-изопреноидной структуры, базирующийся на парциальном озо-нолизе циклических олигомеров изопрена - ^^)-1,5-диметил-1,5-циклооктадиена и (ДД£)-1,5,9-триметил-1,5,9-циклододекатриена. На основе ненасыщенных Z- и ДА-изопреноидных кетоальдегидов разработаны ре-гио- и стереоспецифические схемы синтеза Z-геранилацетона, Е,Е-фарнезилацетона, Д£-гераниллиналоола, изофитола, а также феромонов насекомых, имеющих в структуре изопреноидные фрагменты (желто-лихорадочного комара Aedes aeqypti, мухи цеце, жигалки осенней, табачного бражника, червеца Комстока, мучного хрущака, сосновых пилильщиков).

На базе со-оксокарбоновых кислот - продуктов функционально дифференцированного озонолиза циклоалкенов и циклоалкадиенов - разработаны универсальные и короткие пути синтеза Z-алкенолов и сопряженных ^Z-алкадиенолов и их ацетатов, входящих в состав половых феромонов многих видов насекомых отряда чешуекрылых. По аналогичной схеме синтезирован триаконтан-1-ол и его ненасыщенные аналоги, проявившие росторегу-лируюшую активность.

С применением асимметрического эпоксидирования аллильных спиртов и трансформаций 7?-цитронелловой кислоты - продукта кислотной ре-циклизации /?-(+)-пулегона предложены новые пути стереоспецифического синтеза оптически чистых феромонов непарного шелкопряда, комара обыкновенного, мучного хрущака и сосновых пилильщиков.

Биологические испытания синтезированных феромонов подтвердили их высокую активность и видоспецифичность. Показана высокая росторегу-лирующая активность синтезированного триаконтанола и его производных.

Найден новый эффективный метод озонолиза высших перфторалкенов с получением перфторкарбоновых кислот или их эфиров, изучены перекис-ные продукты озонолиза и их превращения. На основе полифторальдегидов 7 предложены новые пути синтеза фторсодержащих аналогов феромонов и ювеноидов.

Литературный обзор диссертации посвящен фторалифатическим соединениям, их получению и применению в синтезе фторсодержащих биологически активных соединений. Выбор такой темы обзора обусловлен с одной стороны, возрастающим в последние годы интересом к области фторор-ганических соединений, а с другой стороны, публикацией ряда обзоров в 1990-2000 гг. по синтезу феромонов. К тому же в 2001 году вышла монография Одинокова В.Н. и Серебрякова Э.П. «Синтез феромонов насекомых».

Работа выполнялась как плановая в Институте органической химии УНЦ РАН "Синтез феромонов и гормональных препаратов насекомых" и Институте нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН (с 1993 г.) по теме "Озонолиз алкенов и изучение реакций полифункциональных природных и синтетических соединений".

Автор выражает признательность Хасанову Х.Д., Савченко Р.Г., Базу-новой М.В. и Лобановой Н.В., принимавших участие в выполнении отдельных разделов данной работы. Особая благодарность - научному консультанту профессору Одинокову В.Н.

1. Исикава Н. Соединения фтора, синтез и применение. - М.: Мир, 1990, 400 с.

2. Синтез фторорганических соединений. Мономеры и промежуточные продукты, под ред. Кнунянца И. Л. и Якобсона Г.Г. М.: Химия, 1997, 304 с.

3. Фурин Г. Г., Файнзильберг А. А. Современные методы фторирования органических соединений. М.: Наука, 2000, 240 с.

4. Dolbier W. R. Structure, Reactivity and Chemistry of Fluoroalkyl Radicals. Chem. reviews, 1996, vol. 96, No 5, p. 1557-1584.

5. Brahms D. L. S., Dailey W. P. Fluorinated carbenes. Chem. reviews, 1996, vol. 96, No 5, p. 1585-1632.

6. Фокин A.в., Ландау M.A. Моделирование реакций фторолефинов методами квантовой химии. Успехи химии, 1998, т. 67, № 1, с. 28-38.

7. Фурин Г. Г. Новые аспекты применения перфторалкилгалогенидов в синтезе фторсодержащих органических соединений. Успехи химии, 2000, т. 69, №6, с. 538-565.

8. Ненайденко В. Г., Санин А. В., Баленкова Е. С. Методы синтеза а, Р-непредельных трифторметилкетонов и их использование в органическом синтезе. Успехи химии, 1999, № 68 (8), с. 483-505.

9. Фурин Г. Г., Файнзильберг. N-Фторамины и их аналоги как фторирующие реагенты в органическом синтезе. Успехи химии, 1999, № 68 (8), с. 725-759.

10. Кабердин Р. В., Поткин В. И., Запольский В. А. Синтез и реакции смешанных галоген 1, 3-бутадиенов. Успехи химии, 1999, № 68 (9), с. 845860.

11. Пашкевич Л. И., Филякова В. И., Ратнер В. Г., Хомутов О. Г. Полифункциональные фторсодержащие карбонильные соединения в синтезе гете-роциклов. Известия АН, Сер. хим., 1998, № 7, с. 1279-1286.

12. Bravo А., Bjorsvik H.-R., Pontana P., Liguori L., Mele A., Minisci P. New methods of Free-Radical Perfluoroalkylation of Aromatics and Alkenes. J. Org. Chem., 1997, No 62, 7128-7136.

13. Горбунова Т. И., Запевалов А. Я., Салоутий В. И. Синтез полиф-торированных диенов. ЖОрХ, 1999, т. 35, вып. 11, с. 1591-1599.

14. Grondin J., Blancou П., Commeyras А. Synthese de trichloromethyl perfluo-roalcanes. J. Fluor Chem., 1989, vol. 45, No 3, p. 349-354.

15. Hu C, Qing P., Zhang H. Reactions of perhalocarbons. Part IX. Conversion ofper(poly)fluoroalkyl acids with a redox system. J. Fluor. Chem., 1990, vol. 49, No 2, p. 275-280. •

16. Teruo Т., Masaaki Ya., Masao K. Синтез фторированных дикарбоновых кислот и их производных. J. Chem. Soc. Jap., Chem. andlnd. Chem., 1985, No 11, p. 2208-2210. Реф. в: РЖхим, 1986, 17 Ж 486.

17. Huang В. N., Haas A., Lieb N. A new method for the preparation of per-fluorocarboxylic acid. J. Fluor. Chem., 1987, vol. 36, No 1, p. 49-62.

18. Huang B. N., Wu F. H. Новый способ получения полифторкарбоновых кислот из полифторалкилиодидов. Youji huaxue. Org. Chem., 1993, vol. 13, No 4, p. 403-404. Реф. в: РЖхим, 1995, 6 Ж 277.

19. Toshiyuki Т., Atsuchi t., Akiharu I., Mayumi K., Akira A., Itsumaro K. A method for synthesis of fluorine compounds using abnormal Grignard reactions of halothane. Chem. andPharm. Bull, 1995, vol. 43, No 7, p. 10711075.

20. Ortiz de Montenellano P. R., Vinson W. A. Fluoroisoprenyl Synthesis Using Ethyl 2-Fluoroacetoacetate. J. Org Chem., 1977, vol. 42, No 11, p. 20132014.

21. Beldstein S., Ducep J-B., Jacobi D., Zimmermann P. Synthesis of tetrasub-stituted vicinal difluroolefines. Tetrahedron Lett., 1995, vol. 36, No 28, p. 5007-5010.

22. Lu H., Burton D. J. A general method for the preparation of 1,1-Z?75(trifluoromethyl)substituted oleñnes. Tetrahedron Lett., 1995, vol. 36, No 23, p. 3973-3976.

23. Мелдавский Д. Д., Биспен Т. А., Фурин Г. Г., Жужгов Э. Л. Синтез пер-фторированных диалкиловых эфиров из продуктов реакции димеров гексафторпропилена с метанолом. Ж. приклад, хим., 1996, т. 69, № 4, с. 634-644.

24. Горбунова Т. И., Запевалов А. Я., Салоутин В. И. Реакция 1, 1, 2, 3, 3-пентафтор-1, 5-гексадиена с метанолом в присутствии основания. Известия АН, Сер. хим., 1994, № 4, с. 758-759.

25. Feng Н., Chang М. Н. А novel and convenient synthesis of (Z)-3, 3, 3-trifluoropropenyl alkyl ethers and CP3-substited propyl acetáis as versatile CF3 -containing building blocks. Chem. Comm., 1996, No 1, p. 57-61.

26. Corvaja C, Cremonese P., Navarrini W., Tonelli C, Torfelli V. The addition of .trifluoromethylhypofluorite to hexafluoropropene dimers. Tetrahedron Lett., 1995, vol. 36, No 20, p. 3543-3546.

27. Зейфман Ю. В., Герман Л. С. Моноаминирование интернальных фторо-лефинов. Известия АН, Сер. хим., 1994, № 9, с. 1678-1679.

28. Фурин Г. Г., Рогоза А. Я. Взаимодействие перфтор-2-метилпентена-2 с азолами. Известия АН, Сер. хим., 1997, № 4, с. 1835-.

29. Петрова О. Е., Курыкин М. А., Горлов Д. В. Удобный способ получения полифторированных Р-дииминов. Известия АН, Сер. хим., 1999, № 9, с. 1710-1712.

30. Чепик С. Д., Беленький Г. Г., Герман Л. С. Электрофильное алкенилирование фторолефинов перфтор(2-алкоксипропенами). Известия АН СССР, Сер. хим., 1991, № 8, с. 1926-1928.

31. Chen J., Zhang Y.-F., Zheng X., Vij A., Wingate D., Meng D., White K., Kirchmeier R. Synthesis of cyclic ethers with fluorinated side chains. Inorg. C/7em., 1996, vol. 35, No 6, p. 1590-1601.

32. Филякова Т. И., Запевалов А. Я., Кодесс М. И., Курыкин М. А., Герман Л. С. Изомерные превращения моногидроперфторалкенов. Известия АН, Сер. хим., 1994, № 9, с. 1614-1619.

33. Филякова Т. И., Илатовский Р. Е., Запевалов А. Я. Синтез и реакции кислородсодержащих органических соединений. XI. Жидкофазное окисление перфтор-1, 5-гексадиена кислородом воздуха. ЖОрХ, 1991, т. 27, вып. 10, с. 2055-2060.

34. Филякова Т. И., Маточкина Е. Г., Посчанский Н. В., Кодесс М. И., Запевалов А. Я. Образование и региоспецифичность раскрытия цикла 1 -гидро-2, 3-эпоксигептафторбутана. ЖОрХ, 1991, т. 27, вып. 8, с. 1625.

35. Патент США 4, 474, 70, 1984. Krespan С. G. (3-Substituted polyfluoropropi-onate salts and derivatives. (C. A., 1985, 167672g)

36. Robinson I. M., Kochi J. K. Telechelic perfluorocarbons. a, оз-Perfluorodicarboxylic acids. Macromolecules, 1983, vol. 16, No 4, p. 526532.

37. Eur. Pat. Appl. E. P. 112, 714 (CI. C07C55/32), 1984. Robinson I. M. a, co-Perfluorodicarboxylic acids. (C. A., 1985, p. 5704 S)

38. Agopovich J.W., Gillies C.W. Ozonolysis of 1,1-Difluoroethylenes, Tri-fluoroethylene, and Perfluoroethylene: Mechanism of Ozonide, Epoxide, and Cyclopropane. Formation. J. Am. Chem. Soc, 1983, vol. 105, No 15, p. 50475053

39. Agopovich J.W., Gillies C.W. Ozonolysis of Trifluoroethylene, 1,1-Difluoroethylene and Perfluoroethylene. Epoxide and Ozonide Formation. J. Am. Chem. Soc, 1980, vol. 102, No 25, p. 1512-151 A.

40. Agopovich J.W., Gillies C.W. Ozonolysis of cis and trans-\,2-Difluoroethylene: Isolation and Characterization of trans- Difluoroethylene Oxide and cis, trans-l,2,3-trifluorocyclopropane. J. Am. Chem. Soc, 1982, vol. 104, No 3, p. 813-817.

41. Gillies C.W., Kuczkowski R.L. The Ozonolysis of Haloalkenes in Solution. Isr. J. Org. Chem., 1983, vol. 23, No 3, p. 446-450.

42. Куричева О. В., Дуняхин В. А., Тимофеев В. В., Тверитинова Е. А., Житнев Ю. И. Взаимодействие озона с гексафторпропеном в газовой фазе. 5ecmw МГУ, Сер. 2, 1995, т. 36, № 3, с. 215-220. РЖхим, 1996, 1Б4163.

43. Pat. Ger. (East) DD269, 144 (CI. C07C53/21), 1989. Dreher В., Prescher D., Hoffmann H., Dmowski' W., Wielgat J. (C. A., 1990, vol. 112, No 17, 157685f).

44. Moiseeva N.I., Gekhman A.E., Rumyantsev E.S., Moiseev I.I. Ozonolysis of Unsaturated Perfluorocompounds: Anomalous Behavior of Substrates. J. Fluor. Chem., 1985, vol. 45, No 1, p. 136-140, Реф. в РЖхим: 1990, 7Ж447.

45. Моисеева Н.И., Гехман А.Е., Румянцев Е.С., Климанов В.И., Сахаров СР., Моисеева И.И. Озонирование перфторнасыщенных соединений в растворе трифторуксусной кислоты. До/с/г. АН СССР, 1989, т. 309 Х2 5, с 1136-1141.

46. Моисеева Н.И., Гехман А.Е., Румянцев Е.С., Климанов В.И., Моисеев И.И. Озонирование перфторолефинов в растворе трифторуксусной кислоты. Известия АН СССР, Сер. хим., 1989, № 7, с 1706.

47. Гехман А. Е., Моисеева Н. И., Моисеев И. И. Разложение пероксида водорода, катализируемое соединениями ванадия (V): пути образования озона. Известия АН, Сер. хим., 1995, № 4, с. 605-619.

48. Рахимов А. И., Вострикова О. В. О реакции полифторированных спир-тов-теломеров с тионилхлоридом. ЖОрХ, 1999, т. 35, вып. 5, с. 815-816.

49. Mougenot Р., Mertens Р., Ngugen M., Touillaux R., Marchand-Brynaert J. a, co-Difunctional Perfluorinated Spacer Arms for Polymeric Material Derivati-zation. J. Org. Chem., 1996, vol. 61, No 1, p. 408-412.

50. Palck J. R., Yu J., Cho H.-S. A convenient synthesis of unsymmetric poly-fluoroethers. Tetrahedron Lett., 1994, vol. 35, No 33, p. 5997-6000.

51. Hamada H., Shiromoto M., Punahashi M., Itoh T., Nakamura K. Efficient synthesis of optically pure l,l,l-trifluoro-2-alkanols through lipase-catalysed acylation in organic media. J. Org. Chem., 1996, vol. 61, No 7, p. 2332-2336.

52. Якупов И. С, Сираева И. H., Молявко M. А., Гермаш А. В. Применение реагентов в процессах добычи нефти и газа и их получение на базе нефтехимического сырья. Тезизы докл. Баш. обл. правл. ВХим. Д. И. Менделеева. Уфа, 1989, с. 16.

53. Hanzawa Y., Kawagoe К., Yamada А., Kobayashi Y. Synthesis of trifluo-romethylated diene derivatives through the Claisen rearrangement of trifluo-romethylated propargylic and allylic alcohols. Tetrahedron Lett., 1985, vol. 26, No 2, p. 219-222

54. Запевалов A. Я., Филякова T. И., Кодесс M. И. Сложные эфиры перфторэпоксикарбоновых кислот. Получение и некоторые свойства. ЖОрХ, 1999, т. 35, вып. 8, с. 1143-1146.

55. Салоутин Л. В., Кодесс М. И., Запевалов А. Я. Реакции 2, 3-эпоксиполифторалканов с триэтиламином. Известия АН, Сер. хим., 1994, № 12,0.2177-2181.

56. Osamu Т., Keizo Р., Mitsuo Р., Toshihiro H. Trifluoropropene Oxide As a Trifluoromethyl Source. Preparation of Optically Active Alcohols. Tetrahedron Lett., 1990, vol. 31, No 48, p. 7031-7034.

57. Begue J. P., Bonnet-Delpon D., Percy J. П., Rock M. H., Wilkes R. D. Pacile Syntheses of gem-Difluoroalkenes from Chlorodifluoromethylketones. J. Chem. Commun., 1995, No 21,p. 1857-1859.

58. Чепик С. Д., Черетков В. Ф., Мысов Е. И. Аэров А. Ф., Талахов М. В., Стерлин С. Р., Герман Л. С. Электрофильная изомеризация фторапифатических. кислородсодержащих соединений. Известия АН СССР, Сер. хим., 1991, № 11, с. 2611-2618.

59. Gmthrie J. P. Carbonyl addition reactionsi-factors affecting the hydrate hemi-acetal and hemiacetal-acetal equilibrium constants. Can. J. Chem., 1975, No 53, p. 898.

60. Рахимов A. И. Синтез, физико-химические свойства и применение фторированных пероксидов, ЖОрХ, 1994, т. 30, вып. 12, с. 1810,

61. Linderman R. L, Graves D. М. An effecient procedure for the oxidation of fluorinated carbinols. Tetrahedron Lett., 1987, No 37, p. 4259-4262.

62. Osipov S. N., Golubev A. S., Sewald N., Michel Т., Kolomiets A. P., Pokin A. v., Burger K. A new strategy for the synthesis of a-difluoromethyl-substituted a-hydroxy and a-amino acids. /. Org. Chem., 1996, vol. 61, No 21, p. 7521-7528.

63. Antolini L., Pomi A., Moretti L, Prati P., Torre G. Microbial synthesis and absolute configuration of methyl(+)- and (-) 4-chloro-4,4-difluoro-3-hydroxybutanoate. Gazz. Chim. Ital, 1995, vol. 125, No 11, p. 549-553. Реф. в:РЖхим, 1996, 17Ж6.

64. Ono Т., Kukhar V. P., Soloshono A. K. Biomimetic reductive amination of fluoroaldehydes and ketons via (1, 3)-proton Shift reaction. Scope and limitations. J. Org. Chem., 1996, vol. 61, No 19, p. 6563.

65. Пашкевич К. И., Хомутов О. Г., Севенард Д. В. Синтез 2-полиф-торацилциклоалканонов и взаимодействие их с гидразинами и аминами. ЖОрХ, 1998, т. 34, вып. 12, с. 1798-1801.

66. Пашкевич К. И., Севенард Д. В, Хомутов О. Г. Необычное раскрытие цикла в 2-полифторацилциклогексаноне. ЖОрХ, 1998, т. 34, вып. 12, с. 1878.

67. Nagai Т., Kamadaki I. Реакция трифторметилкарбонильных соединений с олефинами. J. Synth. Org. Chem. Jap., 1991, vol.49. No 7, p. 624-635. Реф. в: РЖхим, 1992, 17 Ж 376.

68. Филякова В. И., латыпов Р. Р., Кательникова А. Л., Пашкевич К. И. Реакция фторированных альдегидов с фенилацетиленом. Известия АН СССР, Сер. хим., 1987, № 1, с. 212-214.

69. Шермолович Ю. Г., Корпута П. П., Слюсаренко Е. И., Марковский М. Н. Реакция полифторированных альдегидов и тиоальдегидов с диеном Данишевского. ЖОрХ, 1997, т. 33, вып. 1, с. 97.

70. Tsukamoto Т., Kitazume Т. Difluorinated Malonaldehyde Derivatives as Useful Difluoromethylene-containing Building Blocks. Chem. Commun., 1992, No 7, p. 540-541.

71. Beque J. P., Bonnet-Delpon D., Wu S. W. Claisen rearrangement of a-(F-alkyl)enol ethers prepared via Witting olefination of allyl perfluoroalkanoates. Tetrahedron Lett., 1994, vol. 35, No 8, p. 2907-2910.

72. Санин А. В., Ненайденко В. Г., Баленкова Е. С. Синтез гетарилзамещенных трифторметилсодержащих кетонов. ЖОрХ, 1999, т. 35, вып. 5, с. 735-738.

73. Пашкевич К. И., Филякова В. И., Ратнер В. Г., Хомутов О. Г. Получение и перспективы использования фторалкилсодержащих полифункциональных соединений. ЖОрХ, 1994, т. 30, вып. 12, с. 1833-1837.

74. Qian С.-Р., Nakai Т. Perfluoro-Enolate Chemistry: An "Electrophile-coexisting" procedure for carbon-carbon bond forming reactions with an ester lithium P-enolate. Tetrahedron Lett., 1990, vol. 31, No 48, p. 7043-7046.

75. Подольский А. В., Хонина Т. Г., Корякова О. В., Кодесс М. И. Комплексы краунэфиров с перфторкарбоновыми кислотами и их термическое декарбоксилирование. Известия АН, Сер. хим., 1993, № 6, с. 1098-1101.

76. Беренблит В. В., Папиткова Е. С, Сасс В. П., Соколов С. В. Особенности реакции анодной конденсации в ряду перфторкарбоновых кислот. ЖОрХ, 1974, т. 10, вып. 12, с. 2507-2510.

77. Беренблит В. В., Соколов С. В. Электрохимический синтез перфторкарбоновых кислот. Ж. прикл. X., 1974, т. 47, Ко 11, с. 2427-2432.

78. Пат. Ger., 1984, 3, 340, 141. Shunichi S.,IsamuK. (С. A., 1984, 170715h).

79. Ocampo R., Dolbier W. R., Bartberger M. D., Paredes R. A Kinetis Study of the Thermal Decarboxylation of a, a-Difluoro P-Lactones. J. Org. Chem., 1997, No 62, 109-114.

80. Студнев Ю. H., Кинош О. Ф., Заборна В. В., Фроловский В. Д., Столяров В. П., Розанцев Г. Р. Полифторалкиловые эфиры перфторкарбоновых кислот. Ж. Общ. Х, 1994, т. 64, № 8, с. 1292.

81. Бильдиков И. К., Подсевалов П. В., Деев Л. Е. Реакции перфторацилфто-ридов с комплексами галогенидов аммония. ЖОрХ, 1994, т. 30, вып. 12, с. 1821-1824.

82. Пат. 5476934 (США). Ракауа П., Abe Т., Hayashi Е., Wayakava Y., Nito-gen-containig perfluoroalnoyl peroxide and method for production thereof Реф. в: Ржхим 1997,20Н108П.

83. Пашкевич К. П., Хомутов О. Г., Филякова В. И., Кучин А. В. Синтез по-лифторированных кетонов через ат-комплексы. Известия АН, Сер. хим.,1994, №6, с. 1066-1067.

84. Meyer М., О' Hagaw D. Composti fluorurati organici in natura. Chim Ind. (ItaJ), 1993, vol. 75, No 7, p. 576. Реф. в РЖ хим., 1994, ПЕР

85. Rozen S. Selective Pluorinations by Reagents Containing the OP Group. Chem. Reviews, 1996, vol. 96, No 5, p. 1717-1736.

86. Lai G. S., Pez G. P., Syvret R. G. Electrophilic NP Pluorinating Agents. Chem. Reviews, 1996, vol. 96, No 5, p. 1737-1756.

87. Barton D. H. R., Hesse R. H., Toh H. Т., Pechet M. M. A convenient synthesis of 5-fluorouracil. / Org. Chem., 1972, vol. 37, No 2, p. '329-330.

88. Sakai К., Chou К., Endo Т. Novel 5-fIuorouriidine compounds and process for their preparation. Заявка 2687678 ЕПВ. Реф. в РЖ хим., 1989, 50 172П.

89. Bravo P., Mele A., Salani G., Viani P., La Colla P. Synthesis of 4-fluoroalkylnucleoside analogues. Gazz. Chem. Ital., 1995, vol. 125, No 7, p. 295-303. Реф. в: РЖхим, 1996, 7 E 135.

90. Gree D. M., Kermarrec C. J. M., Martelli J. Т., Gree R. L. The fist enantio-controJled synthesis of E, E-conjugated dienes with a fluorine atom in the al-lylic position.Org. Chem., 1996, vol. 61, No 6, p. 1918-1919.

91. Niihata S., Ebata Т., Kawakami H., Matsushita H. Synthesis of 2-fluoro sugar and its condensation reaction with silyted thymine. Bull. Chem. Soc. Jpn.,1995, No 68, p. 1509-1512.

92. Пат. 5384310 (США). Montgomery J. A., Secrist J. A. 2-Pluoro-2-haloarabino adenosines and their phar maceutical compositions. РЖ хим.,1996, 17074П.

93. Гаупман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия. М.: Химия, 1979,831 с.

94. Poug А. Н., Zaidi J. Н., Wilcox R. А., Varvell G., Nahorski S. R., Kozi-Kowski A. P., Erneux C. Synthesis of novel metabolically stable analogues of P-myo-inositol 1, 4, 5-triphosphate. Tetrahedron Lett., 1996, vol. 37, No 12, p. 1917-1920.

95. Matsumura Y., Asai Т., Shimada Т., Nakayama P., at al. Novel fluoroprostacyclin analogs with modified cycloalkylenyl chains. Highly potent and orally active anti-anginal agents. Chem. Pharm. Bull, 1995, vol. 43, No 2, p. 353-355.

96. Matsumura Y,, Shimada P., Wang S-Z., Asai P., Morizawa Y., Yasud A. Study on efficient synthetic routes for 7-fluoroprostaglandin p2a and 7-fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin. Bull Chem. Soc. Jap, 1996, vol. 69, No 12, p. 3523-3531.

97. Яхимович P. И., Фурсаева H. Ф., Пашинник В. E. Синтез 3fí-фторпроизводных 7-дегидрохолестирина и эргостерина. Химия природ. соАдмн., 1985, № 1, с. 102-107.

98. Khrimian А.Р., Demilo A.B., Waters R.M., Liquido N.J., Nicholson J.M. Monofluoroanalogs of eugenol methyl ether as novel attractants for the Oriental fruit fly. J Org. Chem., 1994, vol. 59, No 26, p. 8034-8039.

99. Канэмото С, Симидзу М., Йосиока X. Монофторциклобутаны и способ их получения. Заявка 64-71830. Япония. Реф. в РЖхим. 1990, 130334.

100. Ueno Т., Toda Н., Yasunami М., Yoshifuji М. The first sinthesis of 1-fluoro- and 1,3-difluoroazulenes. Chem. Lett., 1995, No 1, p. 167-170.

101. Schlosser M. Introduction of fluorine into organic moleculs: why and how. Tetrahedron, 1978, vol. 34, No 1, p 3-17.

102. Prestwich G.D. Bio-organic studies of insect olfaction. Pure and appl Chem., 1989, vol. 61, No 3, p. 551-554.

103. Prancesch A., Alvarez R., Lopez S., de Lera A.R. Synthesis of retináis fluorinated at odd-nambered side-chain positions and of the corresponding fluorobacteriorhodopsins. J. Org. Chem., 1997, vol. 62, p. 310-319.

104. Haoemann H., Baasner В., Bayer A. G. Verfahren zur Herstellung von 3-Pluor-2-(fluormethyl)-propen und die neue Verbindung 3-fluor-2-(chlormethyl)-propen. Заявка 3608380. ФРГ. Реф. в: РЖХим, 1988, 23 О 411 П.

105. Teílier Р., Sauvetre R., Normant J. P. Synthese de fluorocodlemones. J. Organomet. Chem., 1989, vol. 364, No 1-2, p. 17-28.

106. Корнилов A.M.,. Вдовенко СИ., Сорочинский А.Е., Кухарь В.П. Применение фторсодержащих ацетиленов в синтезе фторированных аналогов природных соединений. Биоорганическая химия, 1991, т. 17, № 3, с. 427-429.

107. Graham S.M., Prestwich G.D. Synthesis and inhibitory properties of pheromone analogues for the epoxide hydrolase of the Gypsy moth. J. Org. Chem., 1994, vol. 59, No 11, p 2956-2966.

108. Rich R.H., Bartlett P.A. Synthesis of (-l-2-fluoroshik:imic acid. J. Org. Chem, 1996, vol. 61, No 11, p. 3916-3919.

109. Davi C.R., Dale C.S., Burton D.J. Tetramethyl 1,1,4,4-cyclohexanetet-racarboxylate: preparation and conversion to key precursors of fluorinated stereo chemically defined cyclohexanes. J. Org. Chem., 1993, vol. 58, p. 6843-6850.

110. Kondo P., Maki S., Konno K., Takayama H. The first synthesis of 24,24-difluoro-la-hydroxyvitamin D3 by means of radical deoxygenation of alkohols. Chem. Pharm. Bull., 1996, vol. 44, No 1, p. 62-66.

111. Mashyk M., Pried J. Synthesis and pheromonal properties of {Z)-l,l-difluoro-8-dodecenyl acetate a difluoro derivative of the sex pheromone of the Oriental Pruit Moth. Tetrahedron Lett., 1989, vol. 30, No 25, p. 32433246.

112. Peixas J., Camps P., Guerrero A. Synthesis of (Z)-10,10-difluoro-13-hexadecen-11-ynyl acetate, new difluoro analogue of the sex pheromone of the processionary moth. Bioorg. and Med. Chem Lett, 1992, vol. 2, No 5, p. 467-470, Реф. в РЖхим. 1993, 6E257.

113. Sun W-C, Hg CS., Prestwich G.D. Synthesis of partially fluorinated analogs of (Z)-5-decenyl acetate: probes for hydrophobic interaction in pheromone reception. J. Org Chem., 1992, vol. 57, No l,p. 132-137.

114. Sun W-C, Prestwich G.D. Partially fluorinated analogs of (Z)-9-decenyl acetate: probes for pheromone hydrophobicity requirements. Tetrahedron Lett., 1990,vol. 31,No6,p. 801-804.

115. Заявка ФРГ, 1992, 4104377. Homberger G., Kohn A., Pranke H., Jeppien H., Keyserlingk H. Halogencyclopropylalkylderivate, verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schadling-Sbekam-pfiingsmitted. Реф. в: РЖхим, 1996, 17 0 253П.

116. Гранев. Новые инсектициды и акарициды. Успехи химии, 1999, т. 68, № 8, с. 773-784.

117. Itoh T. Mitsukura K., Purutani M. Efficient Synthesis of Etantiopure 1, 2-Bis(hydroxymethyl)-3, 3-difluorocyclopropane Derivatives through Lipase-Catalyzed Reaction. Chemistry Lett., 1998, p. 903-904.

118. Kirihara M., Takuwa Т., Kawasaki M., Kakuda H., Hirokami S., Takahata H. Synthesis of (+)-(i?)-l-Amino-2, 2-difluorocyclopropane-l-carboxylic Acid through Lipase-Catalyzed Asymmetric

119. Shi G., Cai W. A--Unsaturated AyAdifluoro-«-ketoesters: novel synthesis and utility as precursors of Дуо-difluoro-a-amino acids. J. Org. Chem., 1995, vol. 60, p. 6289-6295.

120. Osipov S.N., Golubev A.S., Sewald N., Michel Т., Kolomiets A.F., Fokin A.V., Burger K. A new strategy for the synthesis of a-difluoromethyl-substituted <2-hydroxy and a-amino acids. J. Org. Chem., 1996, vol. 61, No 21, p. 7521-7528.

121. Filler R., Koboyashi Y., Yagupolsri L.M. Organofluorine compounds in medicinal chemistry and biomedical applications. Amsterdam, 1993, p. 386.

122. Yamazaki Т., Mizutani K., Kitazume T. Modified preparation method of trifluoromethylated propargylic alcohols and its application to chiral 2,6-dideoxy-6,6,6-trifIuorosugars. J. Org. Chem., 1995, vol. 60, No 9, p. 60466056.

123. Kanie K., Mizuno K., Kuroboshi M., Hiyama T. A Facile Synthesis of Tri-fluoromethylamines by Oxidative Desulfuorization Fluorination of Dithio-carbamates. Bull. Chem. Soc. Jpn., vol. 71, № 8, 1973-1991.

124. Katritzky A.R., Yang В., Semenzin D. (Trifluoroacetyl) benzotriazole: a convenient trifluoroacetylating reagent. J. Org. Chem., 1997, vol. 62, No 3, p. 726-728.

125. Derstine C.W., Smith D.N., Katzenellenbogen J.A.Trifluoromethyl -substituted imidazolines novel precursors of trifluoromethyl ketones amenable to peptidile synthesis. J. Am. Chem. Soc., 1996, vol. 118, No 5, p. 8445-8486.

126. Водовозова Е.Л., Михалев И.И., Ржаникова A.A., Гараев М.М., Моло-товский Юл. Г. Новый оксааналог миристиновой кислоты, подавляющий репликацию вируса иммунодефицита человека. Биоорг. химия, 1995, т. 21, №9, с. 724-730.

127. Sanin А. v., Nenajdenko V.G., Kuz'min V.S., Balenkova E.S. Synthesis of CPs-containing sulfur heterocycles. The first stable 2-thietanol derivative. J. Org Chem., 1996, т. 61, № 6, p. 1986-1989.

128. Фурии P.P., Жужгов Э.Л. Взаимодействие перфтор-2-метил-1-этил-1-пропен-1-ин-З-изотиоцианата с аллиловым спиртом в присутствии триэтиламина. Журнал общей химии, 1997, т. 67, № 6, с. 1560-1564.

129. Коу ата М., Takagi Т., Ando А., Kumadaki It. Synthesis of fluorine analogs of vitamine E. IV. Synthesis of bis(trifluoromethyl)tocopherols. Chem. Pharm. Bull, 1995, vol. 43,No 9, p. 1466-1474.

130. Wipf P., Henninger T. C, Geib S. J. Methyl- and (Trifluoromethyl) alkene Peptide Isosteres: Synthesis and Evaluation of Their Potential as (3-Turn Promoters and Peptide Mimetics. J. Org. Chem., 1998, No 63, p. 6088-6089.

131. Nichida M., Puchirama Т., Kondo К. A partial and efficient synthesis of fluorinated pyretroids (Z)-3(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -propenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarboxylates. Chem. Lett., 1984, No 4, p. 703-706.

132. Tius M. A., Hu H., Kamakami J. K., Busch-Peterson J. Synthesis of 15-Deoxy-12-hydroxy-10-(trifluoromethyl)-AA- PGAj Methyl Ester. J. Org. Chem., 1998, No 63, p. 5971-5976.

133. Галеева А. Г., Зорин В. В., Макаева Р. М., Ррифонова В. Н., Рах-манкулов Д. Л. Реакция перфторалкилиодидов с литиевыми солями 2-(/?)-5-нитро-1, 3-диоксанов. ЖОрХ, 1999, т. 35, вып. 5, с. 805-807.

134. Prestwich G.D., Sun W.S., Mayer M.S., Picrens J. C. Perfluorinated moth pheromone. Synthesis and electrophysiological activity. J. of Chem. Ecol., 1990, vol. 16, No 6, p. 1761-1778.

135. Фурин Г. Г., Гатилов Ю. В., Багрянская И. Ю., Жужгов Э. Л. Взаимодействие перфтор-2-метилпент-2-ена с этилендиамином и гексаметилендиамином. Известия АН, Сер. хим., 1999, № 8, с. 15781582.

136. Arbones С, Sanchez P.V., Marco М.-Р., Camps P., Messequer A. Pluorinated analogues of the imidazole insect growth regulator KK-42. Heterocycles, 1990, vol. 31, No 1, p. 67-68.

137. Welch J. T. Advances In The Preparation Of Biologically Active Organo-fluorine Compounds. Tetrahedron, 1987, vol. 43, No 14, p. 3123-3197.

138. Фурин P.P., Рогоза A.B. Взаимодействие перфтор-2-метилпентена-2 с азолами. Известия АН, Сер. хим., 1997, № 4, с. 835-837.

139. Салоутин В. И., Бургарт Я. В., Чупахин О. Н. Фторсодержащие 2, 4-диоксокислоты в синтезе гетероциклических соединений. Успехи химии, 1999, № 6813, с. 227-239.

140. Liu Y.-S., Purrigton S. Т., Huang W.-T. Pormation of Pluorinated Heterocycles from Aromatic Silyl Enol Ethers. J. Org Chem., 1998, No 63, p. 56235626.

141. Пат. 5369116 США. Obata Т., Puigii K.S., Pukuda Y., Tsutsumiuchi K., Yamanara Y. Polifluorinated thiazoline derivative and chemical for controlling noxious organisms containing the the saine. Реф. в: РЖхим. 1996,20О270П.

142. Петрова О. Е., Курыкин М. А., Горлов Д. В. Синтез 2,4,6-трис(перфторалкил)-5-фторпиримидинов. Известия АН, Сер. хи.м., 1999, № 11,0.2195-2196.

143. Фурин Г. Г., Гатилов Ю. В., Кириенко В. Г., Рыбалова Т. В., Жужгов Э. Л. Взаимодействие перфтор-3-изотиоцианато-2-метил-2-пентена с ди-метиламином и пирролидином. ЖОрХ, 1999, т. 35, вып. 10, с. 14811488.

144. Шибаев В. И. ГТолипренолфосфосахара в биосинтезе углерол-содержащих биополимеров микроорганизмов. Успехи биол. хим., 1976, т. 17, с. 187-216.

145. Джемилев У. М., Чванов Г. Е., Толстиков Г. А. Циклоолигомеризация изопрена и мерцена. ЖОрХ, 1975, с. 1636

146. Лебедева К. В., Меняйло В. А., Петнова Ю. Б. Феромоны насекомых. -М.: Наука, \Ш, 212 с.

147. Sonnet Р. Е. Intern ally branched 1, 5, 9-trimethylalkanes. Org. Prep. Proc.1975, vol. 7, p. 261-266.

148. Одиноков В. Н., Ахметова В. Р., Савченко Р. Г., Толстиков Г. А. Реги-оспецифический синтез феромона мухи цеце {Glossina morsitans). Всесоюзная конференция по химии непредельн. соединений. Тезисы докладов, Казань, 1986, ч. 3, с. 73.

149. Одиноков В. Н., Ахметова В. Р., Толстиков Г. А. Новый регио-селективный синтез рацемического 7, 11-диметилоктадекана аттрак-танта яйцекладки желтолихорадочного комара {Aedes aegypti). Доклады АН СССР, 1983, т. 271, № 5, с. 1143-114.5.

150. Одиноков В. Н., Ахметова В. Р., Савченко Р. Г., Толстиков Г. А. Феромоны насекомых и их аналоги. XVIII. Региоспецифический синтез (±)15, 19-диметилтриаконтана компонента феромона Stomoxys Calcitram. Химия природ, соедин., 1987, № 4, 595-597.

151. Jewett D., Matsumura Р., Coppel Н. С. The indification of 3,7-dii-nethyl-pentadec-2-yl acetate and propionate as the sex pheromone of pine sawelies Diprion and Neodiprion. J. Chem. Ecol., 1978, vol. 4, No 3, p. 277-287.

152. Одиноков В. Н., Ахметова В. Р., Савченко Р. Г. Феромоны насекомых и их аналоги. LVII. Синтез рацемического аналога полового феромона сосновых пилильщиков родов Diprion и Neodiprion. Химия природ, со-ediw., 1998, № 1, с. 123-124.

153. Shankaran К., Rao А. S. Synthesis of 2, 6-dimethyl-l, 6-heptadien-3-ol acetate, a probable biogenetic precursor of the pheromone 2, 6-dimethy 1-1, 5-heptadien-3-ol acetate. Indian J. Chem., 1982, 2IB, p. 542.

154. Uchida M., Nakagawa K., Negishi Т., Asano S., Mori K. Synthesis of 2, 6-dimethyl-1, 5-heptadien-3-ol acetate, the pheromone of the Comstock mealybug Pseudococus ComstoJd Kuwana and its analogs. Agr. and Biol. Chem., 1981, vol. 45, p. 369.

155. Патент 55-122739 (Япония). Минору У., Цутому Н., Масиси А., Кад-зуюки И. Половые аттрактанты на основе производных 2,6-диметилгептадиена-1,6 в РЖХим., 1982, 50397П;

156. Толстиков Г. А., Одиноков В. Н., Игнатюк В. К., Ахунова В. Р. (Ахме-това), Рафиков С. Р. Синтез ациклических а, ©-бифункциональных регулярных {Е)-\, 5-полиненасыщенных изопреноидов. Доклады АН СССР, 1981, т. 259, № 1, с. 123-127.

157. Одиноков В. Н., Толстиков Г. А. Озонолиз современный метод в химии олефинов. Успехи химии, 1981, т. 50, № 7, с. 1207-1216.

158. Schreiber S. L., Claus R. P., Reagan J. Ozonolytic cleavage of cycloalkenes to terminally differentiated products. Tetrahedron Lett., 1982, vol. 23, No 38, p. 3867-3870.

159. Одиноков В. Н., Ахметова В. Р., Хасанов X. Д., Абдувахабов А. А., Ба-зыльчик В. В., Федоров П. И., Толстиков Г. А. Изомеризация при парциальном озонолизе 1, 4-циклогексадиена. Известия АН СССР, Сер. хим., 1989, №5, с. 1156-1157.

160. Иоффе Б. В., Костиков Р. Р., Разин В. В. Физические методы определения строения органических молекул. Л.: Издательство Ленинградского университета, 1976, с. 66.

161. Pop дон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976, с. 302-303.

162. Stother J. В. Carbon-13 NMR Spectroscopy. TV Y.: Acad. Press., 1972, p. 71.

163. Одиноков В. Н., Ахметова В. Р., Хасанов X. Д., Абдувахабов А. А., Толстиков Г. А. Озонолиз алкенов и изучение реакций полифункциональных соединений. XLI. Синтез кислородсодержащих производных триаконтана. ЖОрХ, 1990, т. 26, вып. 7, с. 1402-1404.

164. Одиноков В. Н., Куковинец О. С, Касрадзе В. Г., Ахметова В. Р., Тол-стиков Г. А. Синтоны для феромонов и продуктов парциального озоно-лиза 1, 4-циклогексадиена и 1-метокси-1, 4-циклогексадиена. Всероссийская конференция "Озон-94", Уфа, 1994, с. 65.

165. Gulz P.-G., Scora R. W., Muller E., Mamer P. J. Epicuticular Leaf Waxes of Citrus halimii Stone. J. Apr. Food. Chem., 1987, vol. 35, No 5, p. 716-720.

166. Tulloch A. P. Epicuticular waves of Abies balsamea and Picea glauca: occurrence of long-chain methyl esters. Phytochemistry, 1987, vol. 26, No 4, p. 1041-1043.

167. Rao J. M., Natarajan C. P., Seshadri R. A study on the occurence of n-triacontanol, a plant growth regulator in tea. J. Sei Food. Agric, 1987, vol. 39, No 2, p. 95. Реф. в: CA, 1987, т. 107, № 19, 174698В.

168. Ueda Y. The effect of the chain length and the end groups on the epitaxial growth of long-chain molecules. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, vol. 60, No 6, p. 2011-2017.

169. Захаркин Л. И., Аксенова Н. П., Гусева В. В., Баврина Т. В., Константинова Т. Н., Чайлахян Н. X. Синтез 1-триаконтанола из додекановой кислоты. Химия природ, соедин., 1984, № 3, с. 369-370.

170. Патент 61112037 (Япония). l-Triacontanol. Takash Т., Kiyomi И. опубл. 30.05.86. Реф. в: CA, 1987, т. 106, № 1,4521а.

171. Ryhage R., Stenhagen Е. Mass spectrometrue studies. I. Methyl esters of saturated normal chain carboxylic acids. Arkiv Kemi, 1959, vol. 13, No 6, p. 523-542. Реф. в: РЖхим., 1959, № 24, 84804.

172. Mori К., Kato М. Pheromone synthesis. LXXVII. New synthesis of the En-antiomers of 14-methyl-l-octadecene, the pheromone of Lyonetia clerkellal. LiebigsAnn. Chem., 1985, p. 2083-2087.

173. Overberger C. G., Kaye H. The syntheses of some optically active E-caprolactones. J. Am. Chem. Soc, 1967, vol. 89, No 22, p. 5640-5645.

174. Ахметова В. P., Хасанов X. Д., Одиноков В. И., Толстиков Г. А. Синтез AS, 85'-диметилдеканаля из (+)-(7?)-пулегона. Тезисы докладов IX Советско-Индийского симпозиума по химии природных соединений, Рига, 1989,0.72.

175. Giral Р., Giral J. В. Abbauproducte der Seinkette von Steroid-Sapogeninen. Chem. Ber., 1960, Bd 93, No 12, s. 2825-2828.

176. Brettlé R., Holland F. S. Aliphatic hydroxy-acids. Part l.Some Sapogenin degradation products. J. Chem. Soc, 1962, No 12, p. 4836-4839.

177. Моисеенков А. М., Ческис Б. А. Синтез {AR, Щ и (4R, 85)-энан-тиомеров 4, 8-диметилдеканаля агрегационного феромона хрущаков Tribolium Confusum. Доклады АН СССР, 1986, т. 20, № 6, с. 1379-1383.

178. Suzuki Takahisa. Identification of the aggregation pheromone of fluor beetles Tribolium castaneum and T. conbusum (Coleóptera: Tenebrionidae). Agrie. Biol. Chem., 1981, vol. 45, No 6, p. 1357-1363.

179. Levinson H. Z., Mori K. Chirality determines pheromone activity for fluor beetles. Naturwiss, 1983, vol. 70, No 4, p. 190-192.

180. Suzuki Т., Kazaki J., Sugawara R., Mori K. Biological activities of the analogs of the aggregation pheromone of Tribolium castaneum {Coleóptera: Tenebrionidae). Appl. Entomol. Zool, 1984, vol. 19, No 1, p. 15-20.

181. Aem. св. 1343759 СССР. Способ получения {AR, Ш)-А, 8-диметилдеканаля. Серебряков Э. П., Нгуен Конг Хао, Мавров М. В., Ахаев Н. С, Закладной Г. А., Шавырин С. В. Опубл. 23.02.90. БИ № 7.

182. Нгуен Конг Хао, Мавров М. В., Серебряков Э. П. Феромоны же-сткокрыльцс. Сообщение 7. Синтез {AR, 87?)-диметилдеканаля, агрегационного феромона жуков Tribolium {Tenebrionidae). ЖОрХ, 1987, т. 23, вып. 8, с. 1649-1653.

183. Мавров М. В., Нгуен Конг Хао, Серебряков Э. П. Усовершенствованный синтез {R, R)-{-)-A, 8-диметилдеканаля из (А-(+)-3, 7-диметил-1, 6-октадиена. Биоорган, химия, 1989, т. 15, № 1, с. 123-126.

184. Моисеенков А. М., Ческис Б. А. Синтез {AR, Ш) и {AR, Щ-энантиомеров 4, 8-диметилдеканаля агрегационного феромона хрущаков Tribolium Confusum и Tribolium Castaneum. Доклады АН СССР, 1986, т. 20, №6, с. 1379-1383.

185. Mod R., Kato M., Kuwahara S. New synthesis of {4R, Щ-4, 8-di-methyldecanal, the aggregation pheromone of Tribolium castaneiim, and its {4R, 85)-isomer. Liebigs. Ann. Chem., 1985, No 4, p. 861-865.

186. Ranelad R. S., Kulkarni G. H. Synthesis of 4(/?, S), 8(5)-dimethyldecanal: an aggregation pheromone of red flour beetles. Indian J. Chem., 1986, vol. 25B, No 3, p. 296-298.

187. Ческис Б. A., Лебедева К. В., Моисеенков А. М. Эффективный синтез (4R, SR)- и {4R, 86)-энантиомеров 4, 8-диметилдеканаля агрегацион-ного феромона хрущаков Tribolium confusum и Т. castaneum. Известия АН СССР, Сер. хим., 1988, № 4, с. 865-871.

188. Matsumura F., Tai А., Coppel Н. С, Imaida М. Chiral specificity ofthe sex pheromone of the red-headed pine sawfly, Neodiprion lecontei. J. Chem. Ecol, 1979, vol. 5, No 2, p. 237-249.

189. Kikukawa Т., Matsumura J., Kraemer M., Coppel H. C, Tai A. Field attractiveness of chirally defined synthetic attractants to males of Diprion similis and Cilpinia frutetorum. J. Chem. Ecol, 1982, vol. 8, No 1, p. 301-314.

190. Wilkinson R. C, Chappelka A. H., Kraemer M. E., Coppel H. C, Matsu-mura F. Field responses of redheader pine sawfly males to a synthetic pheromone and virgin females in Florida. J. Chem. Ecol, 1982, vol. 8, No 2, p. 471-475

191. Mori K., Tamada S. Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of erytro-3, 7-dimethyl-pentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromone of the pine sawflies. Tetrahedron, 1979, vol. 35, No 10, P.1279-1284.

192. Ногради М. Стереоселективный синтез. М.: Мир, 1989, 406 с.

193. Kikukawa Т., Imaida М., Tai А. Synthesis ofthe sex-attractant ofPine Saw-Jlies. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1984, vol. 57, No 6, p. 1954-1960.

194. Mori K., Tamada S., Matsui M. StereocontroUed synthesis of all of the four possible stereoisomers of erytro-3, 7-dimethyI pentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromone of pine saw/lies. Tetrahedron Lett., 1978, No 10, p. 901-904.

195. Kikukawa Т., Matsumura F., Olaifa J., Kraemer M., Coppel H. C, Tai A. Field evaluation of chiral isomers of sex pheromone of the European pine sawfly, Neodiprionsertifer. J. Chem. EcoL, 1983, vol. 9, No 6, p. 673-693.

196. Kraemer M., Coppel H. C, Matsumura F., Kikukawa Т., Mori K. Field-responses of the white pine sawfly, Neodiprion pinetum, to optical isomers of sawfly sex pheromones. Environ Entomol, 1979, vol. 8, No 3, p. 519-520.

197. Magnusson G. Pheromone synthesis-11. Preparation ofpine sawfly (Hymer-optera: diprionidae) sex attractants and analogues with possible biological activity. Tetrahedron, 1978, vol. 34, No 9, p. 1385-1388.

198. Hori Т., Shaфless К. В. Synthesis Applications of Arylselenic Acids. Conversion of Olefins to Allylic alcohols and epoxides. J. Org. Chem., 1978,vol. 43, No 9, p. 1689-1697.

199. Katsuki Т., Sharpless K. B. The first practical method for asymmetric epoxi-dation. J. Am. Chem. Soc., 1980, vol. 102, No 18, p. 5974-5976.

200. Mori K., Umemura T. Stereochemistry of aplidiasphingosine as proposed bythe asymmetric synthesis and 'AC-NMR study of sphingosine relatives. Tetrahedron Lett., 1981, vol. 22, No 44, p. 4433-4436.

201. Mori K., Ebata T. Synthesis of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and. the saltmarsh caterpillar moth pheromone (Z, Z)-3, 6-CM-9, 10-epoxyhereicosadiene. Tetrahedron Lett., 1981, vol. 22, No 43, p. 4281-4282.

202. Corey E. J., Hashimoto S., Barton A. E. Chirally directed synthesis of (-)-methy 1-5(5), 6(5)-oxido-7-hydroxyheptanoate (1), key Intermediate for the total synthesis ofLeukotrienes A, C, D and E. J. Am. Chem. Soc, 1981, vol. 103, No 3, p. 721-724.

203. Rouch W., Brown R. J. Synthesis of saccharides and related polyhy-droxylated natural products. 1. Simple Alditols. /. Org. Chem., 1982, vol. 47, No 7, p. 1373-1378.

204. Martin P., Ma V. S., Masamune S., Sharpless K. В., Viti S. M. Synthesis of saccharides and related polyhydrohylated natural products. 2. Simple de-oxyalditiols. J. Org. Chem., mi, vol. 47, No 7, p. 1378-1381.

205. Mori K., Ueda H. Synthesis of the optically active forms of 2, 6-dimethyl-1, 5-heptadien-3-ol acetate, the pheromone of the comstock mealybug. Tetrahedron, 1981, vol. 37, No 15, p. 2581-2583.

206. Kobayashi Y., Shimazaki Т., Taguchi H., Sato P. Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B 4 , 20-hydroxyleukotriene B 4 , leukotrieneB3, and trien analogues. J. Org Chem., 1990, vol. 55, No 19, p. 5324.

207. Mori K., Takagawa P., Matsui M. Stereoselective synthesis of the both en-antiomers of Disparlure, the pheromone of the gupsy moth. Tetrahedron, 1979, vol. 35, No 7, p. 833-837.

208. Pirkle W. H., Rinaldi P. L. Synthesis and Enantiomeric purity determination of the optically active epoxide disparlure, sex pheromone of the gypsy moth. J. Org Chem., 1979, vol. 44, No 7, p. 1025-1028.

209. Джемилев У. М., Фахретдинов P. Н., Релин А. Н., Толстиков Р. А., Рафиков С. Р. Новый подход к синтезу оптически активных диспарлуров аттрактантов Porthetria Dispar. Доклады АН СССР, 1983, т. 271, № 2, с. 361-365.

210. Pikul S., Kozlowska M., Jurczak J. Total synthesis of (+)-disparlure. Tetrahedron Lett., 1987, vol. 28, No 23, p. 2617-2628.

211. Marczak S., Masnyk M., Wicha J. Synthesis of (+)-disparlure using the reaction of 6-methylheptyl phenyl sulfone with trimethylsilylethylene oxide asymmetric epoxidation. Tetrahedron Lett., 1989, vol. 30, No 21, p. 28452846.

212. Marczak S., Masnyk M., Wicha J. Synthesis of (+)-disparlure using the reaction of 6-methylheptyl phenyl sulfone with trimethylsilyloxirane and asymmetric epoxidation. LiebigsAnn. Chem., 1990, No 4, p. 345-347.

213. Толстиков A. Г., Хахалина Н. В., Одиноков В. Н., Халилов Л. М., Спирихин Л. В. Гликали в стереоспецифическом синтезе. I. Синтез (+)-упс диспарлура, полового феромона непарного шелкопряда (Portefria dispar L). ЖОрХ, 1989, т. 25, вып. 2, с. 296-299.

214. Андреева Н. И., Кучин А. В., Толстиков Г. А. Взаимодействие алюми-нийорганических соединений с ацетиленом как метод синтеза алифатических производных с Z-дизамещенной двойной связью. ЖОрХ, 1985, т. 55, вып. 6, с. 1317-1323.

215. Hanson R. М., Sharpless К. В. Procedure for the catalytic asymmetric epoxidation of allylic alcohols in the presence of Molecular Sieves. J. Org. Chem., 1986, vol. 51, p. 1922-1925.

216. Laurence B. R., Mori K., Otsuka Т., Pickett J. A., Wadhams L. J. Absolute configuration of mosquito oviposition attractant pheromone, 6-acetoxy-5-hexadecanolide. J. Chem. Ecol, 1985, vol. 11, No 5, p. 643-648.

217. Puganti C, Grasselli P., Servi S. Synthesis of the two enantiomeric form of erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, No 22, p. 1285-1286.

218. Sato P., Watanabe M., Honda N., Pujisawa T. HPLC separation ofketo and enol tautomers of several ketones a Ian temperatures. Chem. left., 1984, No 7, p. 1175-1176.

219. Masaki Y., Nagata K., Kaji K. Enantiospecific synthesis of (+)-erythro-(55, 6/?)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, an optically active form of the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone. Chem. Lett., 1983, No 12, p. 1835-1836.

220. Ваша N. С, Schmidt R. R. Stereoselective synthesis of the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone from a (3-lithiopropionate eqvivalent. Tetrahedron, 1986, vol. 42, No 16, p. 44714474.

221. Mori K., Otsuka T. Synthesis of both the enantiomers of erythro-6-acetoxy-5-hexadecanoIide. Tetrahedron, 1983, vol. 39, No 20, p. 3267-3269.

222. Одиноков В. Н., Ралеева Р. И., Мурадова Н. А., Толстиков Г. А. Окислительное разложение перекисных продуктов озонолиза олефинов, катализированное двуокисью селена. Нефтехимия, 1974, т. 14, № 3, с. 442-445.

223. Соколов Л. Ф., Мануйлова Е. А., Соколов С. В. Структура побочных продуктов реакции эпоксидирования гексафторпропилена перекисью водорода. Журнал приклад, химии, 1982, т. 55, № 6, с. 1383-1386.

224. Pavlik Е. J., Тогеп Р. Е. Perfluoro-t-butyl Alcohol and its Esters. J. Org. Chem., 1979, vol. 35, No 6, p. 2054-2057.

225. Bailey P. S. Ozonation in Organic Chemistry. Vol. 1. Acad. Press, New York, \Ш, 212 p.

226. Gilles C. W. Ozonolysis of Z- and E-\, 2-difluoroethylene. Mechanism' of fluorinated epoxide, ozonide and cyclopropan formation. J. Am. Chem. Soc, 1977, No 99, p. 7239-7245.

227. Чамберс Р.Д., Мобс P.P. в кн. Успехи химии фтора, т. III-IV, под ред. Стейси М., Химия, Ленинград, 1970, 255 с.

228. Smart В.Е., Krespan C. G. Reaction of sulfur tri oxide with cyclic fluoro vinyl esters. //J. Am. Cheih. Soc, 1977, 99, p. 1218-1221.

229. Lindner P.E., Correa R.A., Gino J., Lemal D.M. Novel keto-enol systems: , cyclobutane derivatives. // J. Am. Chem. Soc., 1996,118, p. 2556-2563.

230. Моисеева Н.И., Гехман A.E, Румянцев E.G., Климанов В.И., Сахаров СР., Моисеев И.И. Озонирование перфторненасыщенных соединенийв растворе трифторуксусной кислоты. ДАН, 1989, т. 309, № 5, с. 11361141.

231. Moiseeva N.I., Gekhman А.Е., Rumyantsev E.S., Moiseev I.I. Ozonolysis of unsaturated perfluorocompounds: anomalous behavior of substrates. J. Fluor. Chem., 1989, vol. 45, No 1, p. 136-140, Реф. в РЖхим: 1990, 7Ж447.

232. Моисеева Н.И., Гехман А.Е, Румянцев Е.С., Климанов В.И., Моисеев И.И. Озонирование перфторолефинов в растворе СР3СООН. Известия АН СССР, Сер. хим., 1989, № 7, с. 1706.

233. Моисеева Н.И., Рехман А.Е, Румянцев E.G., Климанов В.И., Моисеев И.И. Озонирование перфторолефинов в растворе срзсоон. Известия АН СССР, Сер. хим., 1989, № 7, с. 1706.

234. Одиноков В.Н., Ахметова В.Р., Савченко P.P., Базунова М.В., Фатыхов А.А., Запевалов А.Я. Озонолиз перфторалкенов и перфторциклоалке-нов. Известия АН, Сер хим., 1997, № 6, с. 1239-1241 Russ.Chem.Bull., 1997, 46, №6,p.ll90(Engl.Transl.).

235. Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Bazunova M.V., Savchenko .R.G., Paramonov E.A., Khalilov P.M. Petrflluorocarbonic Acid Precursors in Ozonolysis of Perflluoroalkene. Abstracts of 11-th European Symposium on Organic Chemistry, Coterborg, 1999, p. 113.

236. Одиноков B.H., Ахметова B.P., Базунова M.B., Савченко P.P., Запевалов А.Я., Парамонов р.А., Халилов Л.М. Озонолиз перфторалкенов в растворе фреона. Тезисы докладов VII Всероссийской конференции по металлорганической химии, Москва, 1999, т. II, с. 17.

237. Одиноков В. П., Ахметова В. Р., Савченко Р. Г., Базунова М. В., Парамонов Е. А., Халилов Л. М. Озониды перфтор-1-октена и перфтор-2-октена. Известия АН СССР, Сер. хим., 2000, № 6, с. 1109-1111.

238. Одиноков В. П., Ахметова В. Р., Базунова М. В., Савченко Р. Р., Парамонов Е. А., Халилов Л. М. Озонолиз алкенов и изучение реакций полифункциональных соединений. LXV. Озонолиз перфтор-1-октена во фреоне 113. ЖОрХ, 2001, т. 37, вып. 3, с. 350-354.

239. Story P.R., Hall Т.К., Morrison W.H., Parine J.rC. Phermal decomposition of ozonides. Tetrahedron Lett., 1968, No 52, p.5397.

240. Stothers J.B. Carbon-13 NMR Spectrocopy. Acad. Press, New-York, 1972, p.559.

241. Castronguay J., Bertrand M., Carles J., Pliszar S., Rousseau Y. Mass spectrometry of ozonides. Can. J. Chem., 1969, vol. 47, No 6, p. 919.

242. Юрьев Ю.Н., Разумовский С.Д. Влияние полярности реакционной среды на скорость реакции термического разложения озонида 1-гексена. ЖОрХ, 1974, т. 10, вып.6, с.1145-1148.

243. Ellam R.M., Pedbury J.M. Reactions of some stilbene ozonides with dimethyl sulphoxide and dimethylformamide. C/iew. Cowmwra, 1971, p. 1094.

244. Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Savchenko R.G., Bazunova M.V., Zapevalov A. Ya. Polyfluorinated Compounds Based on Perilluoroole-fms Ozonolysis Products. Abstracts of I-si Postovsky conference on Organic chemistry, Ekaterinburg, 1998, PL-11, p. 35.

245. Bailey P.S. Ozonation in Organic Chemistry. Acad. Press, 1978, vol 1, 1982, vol. 2.

246. Чамберс Р.Д., Мобс Р.Г. в кн. Успехи химии фтора, т. III-IV, под ред. Стейси М., Химия, Ленинград, 1970, 255 с.

247. Smart В.Е., Krespan CG. Reaction of sulfur trioxide with cyclic fluorovinyl esters. J. Am. Chem. Soc, 1977, vol. 99, p. 1218-1221.

248. Lindner P.E., Correa R.A., Gino J., Lemal D.M. Novel keto-enol systems: cyclobutane derivatives. J. Am. Chem. Soc, 1996, vol. 118, p. 2556-2563.

249. Juker H.N., Schäfer W., Niedenbruk H. Oxydadionsreaktionen mit Hex-amethyl-bicyclo 2.2.0.-hexadiene -(2.5) (=Hexamethyl-Dewar-Benzol) Chem. Ber., 1967, 100, s. 2508-2514.

250. Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Bazunova M.V., Paramonov E.A., Khalilov P.M., Zapevalov A. Ya. Dimerization under ozonolysis 1-methoxyper fluoro-l-cyclobutene. Abstracts of 12-th European Symposium on Fluorine chemistry, Berlin, 1998, PIl-69.

251. Брендлин Т.Н., Мак-би Ю.Т., в кн. Успехи химии фтора, т. III-IV, под. ред. Стэйси М., Химия, Ленинград, 1970, т. 231 Advances in Pluorine Chemistry, Vol. 111-lV, Eds. Stacey M, Tatlow J.C, and 8Ьафе A.G., Butterworths Sei. Publ., London, 1963-1965.

252. Odinokov V. N., Akhmetova V.R., Bazunova M.V., Paramonov E. A., Khalilov P.M. Some non-typical structures arising from the ozonolysis of 1-methoxyperfluorocyclobyt-1-ene. Mendeleev Commun., 1998, No 3, p. 120122.

253. Одиноков В. Н., Ахметова В. Р., Савченко Р. Р., Базунова М. В., Хали-лов Л. М. Тетракиспиридиниевое производное циклодимера перфто-рянтарной кислоты. ЖОрХ, 2001, т. 37, вып. 4, с. 632-633.

254. Levy G. С, Lichter R. L., Nelson G. L. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. New York: WileyInterscience, 1980, 338 p.

255. Белами Л. Новые данные по Ж спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971,0.124.

256. Hofle G., Steglich W:, Vorbruggen Н. Angew. Chem., 1978, vol. 90, No 16, s. 602-615.

257. Будзикевич Г., Джерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М., Мир, 1966, с 323.

258. Parisi M.F., Gattuso G., Notti A., Raymo P.M. Conversion of a-keto esters into P,P-difluoro-a-keto esters and corresponding acids: a simple route to a novel class of serine protease inhibitors. J.Org.Chem., 1995, vol. 60, p. 5174-5179.

259. Filler R. Biologically active fluorochemicals. J. Fluor. Chem., 1986, vol. 33, № 1-4, p. 361-375. Реф. в: РЖхим, 1987, ЗЖ418.

260. Normant J.-F., Wakselman C. Nouvelles tendances de la chimic des composes organiques flúores. Bull. Soc. Chim. Fr., 1986, vol. 6, p. 858-860. Реф. в: РЖхим, 1987, 12Ж418.

261. Джонсон А. Химия илидов., М.: Мир, 1969, 144 с.

262. Bestmann H.J., Vostrovsky О. Chemie der pflanzenshutz und shadlingsbekampfungsmittel. Herdusgegeb. Wegler R., Berlin, Springer, 1981, s. 30-164.

263. Schlosser M., Tuong H.B., Schaub B. The betaine ylide route to trans-alkenols. Tetrahedron, 1985, vol. 26, No 3, p. 311-314.

264. Burton D.J, Yang Z.-Y., Qiu Weiming. Fluorinated ylides and related compounds. Chem. Rev., 1996, vol. 96, No 5, p. 1641-1717.

265. Serebryakov Е.Р., Нао N. C., Mavrov M. V. Chiral building blocks based on technical grade /?-citronellene. Pure Appl. Chem., 1990, vol. 62, No 1, p. 2041-2046.

266. Одиноков В.П,, Куковинец O.C., Зайнуллин Р. А., Толстиков Г.А. Синтез ювенильных гормонов насекомых и их аналогов. Успехи химии, 1992, т. 61, №7, с. 1332-1391.

267. Крышталь Г.В., Серебряков Э.П. Регио- и стереоселективность реакций присоединения СН-кислот к альдегидам в условиях межфазного катализа. Язвестш.4Я, Се;?, дгши., 1995, №10, с.1867-1885.

268. Tsukamoto Т, Kitazume Т. Difluorinated malonaldehyde derivatives as useful difluoromethylene containing building blocks. J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1992, No 7, p. 540-541.

269. Cardillo G., Orena М., Sandri S., Tomasini С. А novel, efficient synthesis of (±)-erythrosphingosine. Tetrahedron, vol. 42, No 3, p. 917-922.

270. Зенкевич И.Г., Иоффе Б.В. Интерпретация масс-спектров органических соединенеий. Химия, Ленинград, 1986, 47 с.

271. Wittig G., Schollcopt U. U. Triphenyl-phosphin-methylene ais olefin-bildende Reagenzien (1 Mitteil). Chem. Ber., 1954, Bd 87, No 9, s. 1318.

272. Общая органическая химия, т. 4. Под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Химия, 1983,0.638.

273. Общий практикум по органической химии. Под ред. А. Коста. М.:Мир, 1965, с. 616.

274. Hoshino С, Mori К. Synthesis of а diastereomeric mixture of 15, 19, 23-trimethylheptatriacontane, the most active component of the sex pheromone of the female tsetse fly, Glossina morsitans. Agr. and Biol. Chem., 1980, vol. 44, No 12, p. 3007-3009.

275. Meskens F.A.J. Methods for the preparation of acetáis from alcohols or oxiranes and carbonyl compounds. Synthesis, 1981, vol. 7, p. 501-522.

276. Ireshoji Т., Ishimoto L, Konishi I., Naoshima Y., Ueda H. 7-11-Dimethyl-octadecane: an ovipositional attractant for Aedes Aegypti produced by pseudomonas aeruginosa on саф1с acid substrate. J. Pestic. Sci., 1979, vol. 4, No 2, p. 187-194.

277. Webb R. F., Duke A. G., Parsons J. A. Allylated acetaldehydes. J. Chem. 5oc., 1961, p. 4092.

278. Fagerlund V.' H. M., Idler P. R. Marine sterols. IV. 24-DihydrochoIesferol: isolation from a barnacle and synthesis of the Witting reaction. J. Am. Chem. 5oc., 1957, vol. 79, p. 6473.

279. Ролстиков Г. A., Мифтахов М. С, Валеев Ф. А., Ахметвалеев Р. Р., Ха-лилов Л. М., Панасенко А. А. Простаноиды. XII. Синтез ключевых синтонов и некоторых а-гомоаналогов 11-дезоксипростагландина Е,. ЖОрХ, 1985, т. 21, вып. 1, с. 72-82.

280. Одиноков В. Н., Галеева Р. И., Сокольская О. В., Джемилева Г. А., Толстиков Г. А. Новый стереоспецифический синтез 57-де-ценилацетата полового феромона озимой совки {Agrotic Segetum). Доклады АН СССР, 1985, т. 28, № 3, с. 646-649.

281. Fetiron M., Lazare C. A rapid and convenient synthesis of sex pheromone of the douglas fm Lepidoptera Orgyia pseudotsugata. J. Chem. Soc. Perkin I, 1988, vol. 8, p. 842-844.

282. Seidel W., Schäfer H. J. Kolbe-Synthese ungtsatligfer pheromone durch coelektrolyse mit 5-alkinsauren. Chem. Ber., 1980, Bd 113, No 12, s. 38983903.

283. Конюхов В. Н., Ковалев Б. F., Меняйло В. А., Стан В. В., Опруненко Ю. Ф. Синтез г/мс-9-тетрадеценаля и г/мс-11-гексадеценаля и определение их активности для хлопковой совки методом электроантеннограмм. Хеморецепция насекомых, 1978, № 3, с. 37-40.

284. Беренблит В.В., Паниткова Е.С., Сасс В.П., Соколов СВ. Особенности реакции анодной кондесации в ряду перфтордикарбоновых кислот. ЖОрХ, 1974, т. 10, вып. 12, с. 2507-2510.

285. Mori К. Absolute configuration of (-)-4-methylheptan-3-ol, a pheromone of the smaller curopear elm bark beetle, as determined by the synthesis of its (37?, 4/?)-(+)- and {ZSR, 4./?)-(+)-isomers. Tetrahedron, 1977, vol. 33, No 3, p. 289-294.

286. Chattopadhyay S., Mamdapur V. R., Chadhra M. S. Chiral synthesis of trogodermal, the pheromone of dermestid beetles. Synthetic commun., 1990, vol. 20, No 6, p. 825-837.

287. Mori K., Kuwahara S., Ueda H. Synthesis of all of the four possible stereoisomers of 4, 8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone of the Flour Beetles. Tetrahedron, 1983, vol. 39, No 14, p. 2439-2444.

288. Нгуен Конг Хао, Ческис Б. А., Мавров М. В., Моисеенков А. М., Серебряков Э. П. Новый синтез {AR, 8/?)-диметилдеканаля феромона мучных хрущаков Tribolium confusum и Tribolium costaneum. ЖОрХ, 1987, т. 23, вып. 3,0.498-503.

289. Mori К., Ebota Т. Synthesis of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and both the enantiomers of (3Z, 6Z)-cis-9, lO-epoxy-3, 6-heneicosadiene. Tetrahedron, 1986, vol. 42, No 13, p. 3471-3478.