Координационные соединения рения (V) с бензимидазолом и его производными тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.01 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Координационные соединения рения (V) с азот-, серосодержащими лигандами

1.2. Координационные соединения рения (V) с некоторыми азолами

1.3. Координационные соединения некоторых переходных металлов с производными бензимидазола

1.4. Некоторые свойства и области применения бензимидазола и его производных

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Материалы и синтез исходных соединений

2.2. Приборы и оборудование

2.3. Синтезы комплексных соединений рения (V) с бензимидазолом

2.4. Синтезы комплексных соединений рения (V) с

2-(2'-пиридил)бензимидазолом

2.5. Синтезы комплексных соединений рения (V) с

2-меркаптобензимидазолом

3. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ИССЛЕДОВАНИЯ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ РЕНИЯ (V)

3.1. Изучение комплексов рения (V) с бензимидазолом

3.2. Изучение комплексов рения (V) с 2-(2'-пиридил)бензимидазолом

3.3. Изучение комплексов рения (V) с 2-меркаптобензимидазолом

Актуальность темы. Комплексные соединения рения в промежуточных степенях окисления проявляют высокую каталитическую и биологическую активность. Кроме того, процессы комплексообразования широко используются для аналитического определения рения. Несмотря на возросший интерес к химии рения в целом, до сих пор не установлены закономерности в изменении физико-химических свойств соединений рения (V) в зависимости от природы лигандов. Среди органических лигандов для химии комплексных соединений особый интерес представляют бензимидазол и его производные. Это связано с наличием в их составе различных донорных атомов, а также проявлением фармакологических свойств, что позволяет использовать их в медицине, сельском хозяйстве и некоторых областях промышленности. В теоретическом плане не изучено также влияние природы ацидолигандов на спектральные характеристики оксоренатной группы.

С учетом вышеизложенного, исследование и разработка оптимальных условий синтеза комплексных соединений рения (V) с использованием новых классов органических лигандов, является актуальной задачей, позволяющей развивать представления о природе химической связи в них, о процессах взаимного замещения лигандов и об изменении свойств самих лигандов в результате координации. Эти проблемы, решению которых посвящена данная работа, имеют большое значение для создания основ синтеза и практического использования комплексов рения (V), а также для дальнейшего развития координационной химии.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с темой научно-исследовательской работы кафедры неорганической и аналитической химии Северо-Осетинского государственного университета (№ гос. per. 16 МВ-2-12) «Редкие металлы, их соединения и материалы на их основе».

Цель исследований состояла в разработке оптимальных условий синтеза, изучении состава и структуры координационных соединений рения (V) с бензимидазолом (БИ) и некоторыми его производными: 2-(2-пиридил)бензимидазолом (ПБИ) и 2-меркаптобензимидазолом (МБИ). Для достижения поставленной цели нами были решены следующие задачи:

- осуществлен направленный синтез координационных соединений рения (V) с бензимидазола и его производными в средах различной концентрации галогенводородных кислот (ИГ);

- установлены закономерности образования комплексов рения (V) в зависимости от соотношений исходных реагентов и концентрации галогеново-дородных кислот;

- изучен состав комплексов и природа химической связи в синтезированных комплексных соединениях.

Научная новизна. Синтезировано 24 новых комплексных соединения I рения (V) с бензимидазолом, 2-(2 -пиридил)бензимидазолом и 2-меркаптобензимидазолом. Установлен состав комплексов и тип координации органических лигандов к рению (V) различными физико-химическими методами. Показаны закономерности в изменении основных полос поглощения в ИК спектрах и положениях сигналов в спектре ЯМР (!Н) при вхождении органического лиганда во внутреннюю и внешнюю координационную сферы пентагалогеноксоренат (V) - иона. Исследованы процессы взаимодействия комплексов рения (V) с БИ и его производными с рядом донорных органических растворителей. Показано различие для комплексов с внутри- и внешне-сферной координационной водой при их термическом разложении.

Практическая ценность. Разработанные методики синтеза комплексных соединений рения (V) с бензимидазолом и его производными могут быть использованы для синтеза комплексов рения с другими классами органических лигандов, содержащих N- и S-донорные атомы. Синтезированные комплексные соединения могут найти применение в качестве биологическиактивных веществ. Ряд полученных в диссертации экспериментальных данных может быть использован в учебном процессе по химии координационных соединений.

Апробация работы. Научные результаты и положения диссертационной работы докладывались и обсуждались на следующих конференциях:

Всероссийской конференции по физико-химическому анализу многокомпонентных систем к 100-летию А.Г. Бергмана, Махачкала, 1997;

Всероссийской научной конференции «Молодежь и химия», Красноярск, 1998;

VIII Всероссийской студенческой научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии», посвященной 100-летию со дня рождения И. Я. Постовского, Екатеринбург, 1998;

VII Всероссийской конференции «Органические реагенты в аналитической химии», Саратов, 1999;

Международной научной конференции «Молодежь и химия», Красноярск, 1999;

IX Всероссийской студенческой научной конференции, посвященной 130-летию открытия Периодического закона Д.И. Менделеева, Екатеринбург, 1999;

XI Международной конференции «Магнитный резонанс в химии и биологии» Звенигород-2001, Россия, 2001;

XX Международной Чугаевской конференции по координационной химии, Ростов-на-Дону, 2001;

Публикации. Основное содержание диссертационной работы нашло отражение в 12 публикациях (2 статьи и 10 материалов конференций).

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

ВЫВОДЫ

1. Разработаны условия синтеза и получены 24 новых комплексных соединений рения (V) с бензимидазолом, 2-(2'- пиридил)бензимидазолом и 2-меркаптобензимидазолом в средах разных концентраций галогеноводородных кислот.

Из сильнокислых сред (7-8 моль/л НГ) выделены комплексы ионного типа (HL)2[ReOr5] с протонированными молекулами бензимидазола. При понижении концентрации НГ до 5-6 моль/л и соотношении исходных реагентов 1:1 получены комплексы состава [Re0Lr3(H20)] Н20. В тех же средах, но при соотношении исходных реагентов 1:3 образуются комплексы состава [Re0L2r3]-2H20. В среде концентрации 1 моль/л НВг получен биядерный комплекс состава [Re203L2Br4(H20)2] -2Н20.

С 2-(2'-пиридил)бензимидазолом в средах 6-7 моль/л НГ при соотношении H2[ReOr5]:L=l:l выделены соединения состава [ReOLr3] пН20, а при соотношении равном 1:3 - [ReOL2r]r2 nH20 (п=1 для бромидного и п=2 для хлоридного комплекса). В средах 4-5 моль/л НГ при соотношении H2[ReOr5]:L=l:l получены гидроксокомплексы состава [ReOL(OH)r2], при соотношении 1:3 - комплексы состава [ReOL2(OH)] r2.

С 2-меркаптобензимидазолом в средах высоких концентраций при соотношениях 1:1 и 1:3 получены комплексы одинакового состава [Re0L2r3]-nH20. В средах 5-6 моль/л НГ при соотношении исходных реагентов 1:1 получены комплексы составов [Re0Lr3(H20)]-nH20, а при соотношении равном 1:3 -[Re0L2r2(0H)]-nH20 (п=1 для бромидного и п=2 для хлоридного комплекса). В среде 4 моль/л НС1 при соотношении H2[ReOr5]:L=l:l получен комплекс [Re0LCl2(0H)(H20)]H20, а при H2[ReOr5]:L=l:3 - [Re0L2Cl(0H)2]H20. В среде 1 моль/л НС1 выделен биядерный комплекс состава [Re203L2Cl2(0H)2(H20)2]-2H20.

2. Данными ИК- и ЯМР ('Н) -спектроскопии доказано образование с бензимидазолом внешнесферных комплексов ониевого типа в средах высоких концентраций галогенводородных кислот. Показано, что с 2-(2'-пиридил)бензимидазолом образуются бидентатные комплексы с координацией к рению атомом азота пиридинового кольца и пиридиновым атомом азота бензимидазольного гетероцикла. 2-меркаптобензимидазол координируется к рению (V) монодентатно посредством атома серы. По ИК спектрам доказано образование биядерных комплексов с кислородным мостиком.

3. Методом кондуктометрии в средах органических растворителей определен тип электролита синтезированных комплексов. Установлена зависимость влияния температуры на значения молярной электропроводности, показано, что молекулы ДМФА замещают галогенид ионы во внутренней сфере комплексов при повышении температуры выше 40 °С.

4. Термогравиметрическим методом подтверждено количество молекул внутри- и внешнесферной воды в составе синтезированных соединений. Установлено, что внешнесферная вода отщепляется при 65-80 °С а, внутрисферная - при 120-130°С.

В комплексах, не содержащих координационную воду, процесс термического разложения связан с дегидрогалогенированием, который осуществляется отщеплением протона от внешнесферного ониевого катиона и переходом на галогенидный лиганд.

Показано, что термическое разложение биядерных комплексов, полученных в средах низкой концентрации НГ, приводит к отщеплению координированной воды и превращению лигандов в мостиковые, с замещением освободившихся координационных мест во внутренней сфере комплексов.

При термолизе комплексов с 2-(2'-пиридил)бензимидазолом отмечены эндо- и экзоэффекты, связанные с процессами цис-транс изомерии.

1. Борисова Л.В., Ермаков А.Н. Современное состояние и перспективы развития аналитической химии рения // Рений. Химия, технология, анализ / Тр. 1. Всесоюз. совещ. по проблеме рения.- М.: Наука, 1976. С. 15-19.

2. Борисова Л.В., Ермаков А.Н. Аналитическая химия рения. М.: Наука, 1974.-317 с.

3. Борисова Л.В., Ермаков А.Н. Металлургия рения. М.: Наука, 1970.244 с.

4. Борисова Л.В., Карякин А.В. ИК-спектры комплексных соединений пятивалентного рения с тиомочевиной // Ж. структ. хим. 1967. - Т.8. - № 2. -С. 359-361.

5. Борисова Л.В., Рябчиков Д.И. Рений. М.: Наука, 1964.- 235 с.

6. Борисова Л.В., Пластинина Е.И., Ермаков А.Н. Использование соединений пятивалентного рения в аналитической химии // Рений. Химия, технология, анализ / Тр. IV Всесоюз. совещ. по проблеме рения.- М.: Наука, 1976. С. 141-150.

7. Борисова Л.В., Пластинина Е.И., Ермаков А.Н. Производные тиомочевины в аналитической химии рения. Изучение взаимодействия рения (V) с 1-фенилтиосемикарбазидом // Аналит. хим.- 1974. Т.29. - Вып. 4.- С. 743-750.

8. Аминджанов А.А., Курбанов Н.М. Оксогалогенидные комплексы рения (V) с тиосемикарбазидом // Сб. матер. 17 Всесоюз. Чугаевское совещ. по химии комплексных соединений. Минск, 1990. - Ч. 3. - С. 63.

9. Аминджанов А.А., Курбанов Н.М., Ахмедов К.У. Комплексные соединения рения (V) с тиосемикарбазидом // Неорган, хим. 1990. - Т. 35. -Вып. 10. -С. 2557-2564.

10. Фадеева Н.В. Исследование комплексообразования рения с тиомочевиной и ее производными: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Л., 1973.- 15 с.

11. Ахмедов К.У. Синтез и исследования комплексов рения (V) с тиосемикарбазидом и его производными: Автореф. дис. .канд. хим. наук. Иваново, 1986. 22 с.

12. Парпиев Н.А., Талипова JI.JL, Ляпин С.В. Комплексообразование рения с тиокислотами в растворах // Ташкент: ФАН. 1978. С. 19.

13. Амиджанов А.А., Гагиева С.Ч. Комплексные соединения рения (V) с 4-фенилтиосемикарбазидом // Сб. науч. тр.: Координационные соединения и аспекты их применения. Душанбе, 1991. С. 160-169.

14. Гагиева С.Ч. Комплексные соединения рения (V) с 1,2,4-триазолом, 4-фенилтиосемикарбазидом и их проихводными: Автореф. дис. .канд. хим. наук. Иваново, 1991. - 25 с.

15. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч. Комплексные соединения рения (V) с 1-фармил-4-фенилтиосемикарбазидом // Вестн. Таджик, унт-та. Сер. Химия, физика, геология. 1991. С. 116-126.

16. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч. Комплексные соединения рения (V) с 1-ацетил-4-фенилтиосемикарбазидом // Сб. науч. тр.: Координационные соединения и аспекты их применения. Душанбе, 1991. С. 18-27.

17. Аминджанов А.А., Сафармамадов С.М. Комплексные соединения рения (V) 4-метилтиосемикарбазидом // Неорган, хим. 2000. - Т. 45. - Вып. 10.-С. 1672-1677.

18. Курбанов Н.М. Синтез и исследование комплексных соединений рения (V) с производными тиосемикарбазида в растворах галогеноводородных кислот: Автореф. дис. .канд. хим. наук. Иваново, 1990. - 23 с.

19. Аминджанов А.А., Курбанов Н.М. Комплексные соединения рения (V) 1-ацетил-З-тиосемикарбазидом // Сб. матер. 6 Всесоюз. совещ. по химии неводных растворов неорганических и комплексных соединений. -Красноярск, 1987. Ч. 1. - С. 24.

20. Борисова JI.B., Пластинина Е.И., Ермаков А.Н. Использование производных тиосемикарбазида в аналитической химии рения // Рений. Химия, технология, анализ / Тр. IV Всесоюз. совещания по проблеме рения. -М.: Наука, 1976. С. 126-134.

21. Гагиева С.Ч. Синтез и физико-химические свойства координационных соединений рения (V) с бензотриазолом // Неорган, хим. -2000. Т. 45. - Вып. 7. - С. 1156-1159.

22. Bandoli G., Gerber T.I.A., Perils J., Du Preez J.G.H. The reactivity of the ReYO. core toward aromatic 1,2-diamines: the formation of rhenium (V)-imido complexes // Inorg. Chim. Acta. 1998. - Vol. 278 (1). - P. 96-100.

23. Буслаев Ю.А., Большаков A.M., Глушкова M.A. Хлорооксоком-плексы рения (V) с некоторыми донорными лигандами // Коорд. хим.- 1973.Т. 1. Вып. 1.-С. 33-42.

24. Ежовска-Тщебятовска Б., Большаков A.M. Реакции амидиновой группы во внутренней сфере комплексов рения (V) // Коорд. хим. 1988. -Т. 14.-Вып. 2.-С. 205-208.

25. Brunner H.R. Angiotensin II receptor blockade in humans // Res. Cardiovasc. Dis. 1995. - Vol. 2. - № 2. - P. 7-10.

26. Burnier M., Waeber В., Brunner H.R. Clinical pharmacology of the angiotensin II receptor antagonist losartan potassium in healthy subjects // J. Hypertens. 1995. - Vol.13 (supp.l). - P. 23-28.

27. Cachofeiro V., Lahera V. Role of nitric oxide and prostaglandins in the effect of angiotensin II receptor antagonists // Recept. Cardiovasc. Dis.- 1995. -Vol. 2.-№4.-P. 1-7.

28. Purcell W., Roodt A., Basson S.S., Leipoldt J.G. The crystal structure of tetraphenylphosphonium tetracyanohydroxoxorhenium (V) // Transit.Metal. Chem. 1989.-Vol. 14.-№ l.-p. 5-6.

29. Purcell W., Roodt A., Basson S.S., Leipoldt J.G. Kinetic study of the reaction between trans-tetracyanodioxorhenate (V) and thiocyanate ions // Transit. Metal Chem. 1989. - Vol. 14. - № 3. - P. 224-226.

30. Бовыкин Б.А., Штеменко A.B., Часова Э.В. Синтез и свойства соединений рения (V) с амидом никотиновой кислоты // Коорд. хим.- 1994. -Т. 20. № 8-9. - С. 607-609.

31. Котегов К.В., Кукушкин Ю.Н., Кобилов Н.К., Коновалов JI.B. Термическая изомеризация комплекса рения (V) с диэтилфенилфосфином // Неорган, хим. 1977. - Т. 22. - Вып. 4. - С. 1008-1011.

32. Оспанова А.К., Оспанов Х.К., Шабикова Г.Х., Хачатурова Т.Г. Синтез и физико-химическое исследование свойств комплексов рения (V) с унитиолом // Неорган, хим.- 1990. Т. 35. - Вып 10.- С. 2364-2368.

33. Гарновский А.Д., Осипов О.А., Булгаревич С.Б. Принцип ЖМКО и проблема конкурентной координации в химии комплексных соединений // Усп. хим. 1972. - Т. 41. - Вып. 4. - С. 648-678.

34. Гарновский А.Д., Садименко А.П., Осипов С.А., Цинцадзе Г.В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. Ростов-на-Дону: Изд. РГУ, 1986. С.272.

35. Гарновский А.Д., Харисов Б.И., Гохон-Зоррилла Г., Гарновский Д.А. Прямой синтез координационных соединений из нульвалентных металлов и органических лигандов // Усп. хим. 1995. - Т. 64. - № 3. - С. 215237.

36. Садименко А.П., Гарновский А.Д., Шейнкер В.Н., Осипов О.А. <j,%-комплексообразующая способность гетероароматических соединений // Химия гетероцикл. соед. 1983.- № 10.- С. 1299-1310.

37. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч. Комплексы рения (V) с З-метил-4-фенил-1,2,4-триазол-5-тиолом // Неорган, хим. 1996. - Т. 41. - Вып. 11. - С. 1867-1871.

38. Котегов К.В., Амиджанов А.А., Кукушкин Ю.Н. Исследование комплексообразования оксобромида рения с 1-метил-2-меркаптоимидазолом // Неорган, хим. 1977. - Т. 22. - Вып. 10. - С. 2742-2744.

39. Гарновский А.Д., Гарновский Д.А., Василенко И.С., Бурлов А.С., Садименко А.П., Садеков И.Д. Конкурентная координация: амбидентатные лиганды в современной химии металлокомплексных соединений // Усп. хим. 1997. - Т. 66. - № 5. - С. 434-462.

40. Гарновский А.Д., Осипов О.А., Кузнецова Л.И., Богдашев Н.Н. Успехи координационной химии азолов // Усп. хим. 1973. - Т. 42. - Вып. 2.1. C. 177-215.

41. Van В., Kjeld J.C., Ver Boom W., Kooijman H., Spek A.L., Reinhoudt

42. D. Rhenim (V) Salen Complexes: Configurational Control and Ligand Exchange // Inorg. Chem. - 1998. - Vol. 37 (17). - P. 4197-4203.

43. Collister J.P., Hornfeldft B.J., Osborn J.W. Hypotensive response tto losartan in normal rats // J. Hypertens. 1996. - Vol.27.- Part 2.- P. 598-606.

44. Юрина Р.Д., Юсупова Л.С., Шейх Абдул Бальде. Комплексные соединения рения (IV,V) с амидопирином и анальгином // Ж. общей хим. -1992. Т. 62 (124). - Вып. 1. - С. 18-22.

45. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978. 202 с.

46. Аминджанов А.А., Ахмедов К.У., Баситова С.М., Котегов К.В. Исследование комплексообразование рения (V) с 1,2,4-триазолтиолом-3(5) при различных температурах // Неорган, хим. 1986. - Т. 31. - Вып. 11. -С. 2283-2286.

47. Аминджанов А.А., Ахмедов К.У. Исследование процесса комплексообразование рения (V) с 1,2,4-триазолтиолом-3(5) в среде 6 моль/л НС1спектрофотометрическим методом // Сб. науч. тр.: Комплексообразование в растворах. Душанбе, 1981. С.58.

48. Способ светостабилизации ацетилцеллюлозных пленок: А. с. СССР 3800231 (2305/125732) / Курбоналиев М.К., Амиджанов А.А., Лаврентьев Л.В., Курбанов М.Д., Ахмедов К.У. (СССР) 4 е.: ил.

49. Аминджанов А.А., Курбанов М.Д. Исследование комплексообразования рения (V) с 3-метил-1,2,4-триазолтиолом-5 при различных температурах // Неорган, хим. 1990. - Т. 35. - Вып. 3. - С. 672-678.

50. Аминджанов А.А., Курбанов М.Д. Исследование комплексообразования рения (V) с 3-метил-1,2,4-триазолтиолом-5 в среде 7 моль/л НС1 // Сб. науч. тр.: Комплексообразование в растворах.- Душанбе, 1991. С. 65-80.

51. Аминджанов А.А., Курбанов М.Д. Термодинамика образования оксобромидно- 3-метил-1,2,4-триазолтиолных комплексов рения (V) // Сб. матер. 17 Всесоюз. Чугаевское совещ. по химии комплексных соединений. -Минск, 1990.-Ч. 2.- С. 333.

52. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч. Комплексные соединения рения (V) с 1,2,4-триазолом // Сб. матер. 17 Всесоюз. Чугаевское совещ. по химии комплексных соединений. Минск, 1990. - Ч. 1.- С.31.

53. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч. Роданидно-1,2,4-триазольные комплексы рения (V) // Сб. матер. IV Всесоюз. совещ. по химическим реактивам. Ташкент, 1990. С. 107.

54. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч. Взаимодействие газообразного аммиака с роданидно-1,2,4-триазольными комплексами рения (V) в среде ацетона // Сб. матер. V Всесоюз. совещание «Проблема сольватации и комплексообразования в растворах». Иваново, 1991. С. 27.

55. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч., Котегов К.В. Термическое разложение комплексов рения (V) с 1,2,4-триазолом // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. 1991. - Т. 34. - № 10. - С. 21-25.

56. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч. Исследование термолиза 1,2,4-триазольных комплексов рения (V) // Сб. матер, науч.-теор. конф. Таджик, ун-та. Душанбе, 1991. С.21.

57. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч. О взаимодействии хлоридно-1,2,4-триазольного комплекса рения (V) с некоторыми неводными растворителями // Сб. матер. V Всесоюз. совещание «Проблема сольватации и комплексообразования в растворах». Иваново, 1991. С. 28.

58. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч. Комплексные соединения рения (V) с 4-амино-1,2,4-триазолом // Сб. науч. тр.: Координационные соединения и аспекты их применения. Душанбе, 1991. С. 169-177.

59. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч. 4-амино-1,2,4-триазольные комплексы рения (V) // Сб. матер. V Всесоюз. конф. по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка, 1991. - Ч. 2.- С. 55.

60. Аминджанов А.А., Гагиева С.Ч. Взаимодействие некоторых кислот с аммиачно-1,2,4-триазольными комплексами рения (V) // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. 1991. - Т. 34. - № 10. - С. 25-29.

61. Каримов М.Х., Аминджанов А.А., Киямов Ф.А., Гагиева С.Ч. Исследование фунгицидного действия комплексных соединений рения (V) с 1-метил-2-меркаптоимидазолом и 1,2,4-триазолом // Вестн. Таджик, унт-та. Сер. Химия, физика, геология. 1991. С. 127-130.

62. Ашурова Н.Х., Якубов К.Г., Баситова С.М. Комплексные соединения ониевого типа рения (V) и молибдена (V) с диаза-18-краун-6.// Докл. АН Тадж. ССР. 1990. - Т. 20. - № 10. - С. 246-249.

63. Belanger S., Fortin S., Beauchamp A.L. Rhenium (V) complexes with benzimidazole (BzimH) and crystal structure of the hemiprotonated compound Re02(BzimH)4.[Re0(0H)(BzimH)4](Re04)3 // Can. J. Chem. 1997. - Vol. 75 (1).-P. 37-45.

64. Mashaly M.M., El-Behairy M. Mixed thiocyanato-thione rhenium (V) complexes // Pol. J. Chem. 1997. - Vol. 71 (6). - P. 705-711.

65. Яцимирский К.Б.Основные принципы стабилизации неустойчивых степеней окисления переходных d-металлов путем комплексообразования // Коорд. хим. 1993. - Т. 19. - № 5.- С. 391-397.

66. Яцимирский К.Б., Лампека Я.Д. Физикохимия комплексов металлов с макроциклическими лигандами. Киев.: Наук, думка, 1985. 256 с.

67. Арион В.Б., Симонов Ю.А., Гэрбэлэу Н.В., Дворкин А.А., Грэдинару Д.И., Малиновский Т.И. Темплатный синтез и строениепятикоординационного комплекса кобальта и 6hc(S-метилизотиосемикарбазоном)2,4-пентадиона // Докл. АН. 1992. - Т. 325. - № 3.-С. 502-507.

68. Dahlof В., Keller S.E., Makris L.et al. Efficacy and tolerability of losartan potassium and atenolol in patients with mild to moderate essential hypertension // Am. J. Hypertens. 1995. - Vol. 8. - P. 578-583.

69. Douglas J.G. Angiotensin receptor subtypes of the kidney cortex // Am. J. Physiology. 1987. - Vol. 253. - P. 1-7.

70. Dzau V.J., Mukoyama M., Pratt R.E. Molecular biology of angiotensin receptors: Target for drug research // J. Hypertens. 1994. - Vol. 12 (suppl. 2). -P.1-5.

71. Dzau V.J., Sasamura H., Hein L. Heterogeneity of angiotensin synthetic pathways and receptor subtypes: Physiological and pharmacological implications // J. Hypertens. 1993. - Vol. 11 (suppl.3). - P. 13-18.

72. Itskovitz H.D. Antihypertensive therapy targeted to the needs of the patient: Focus on the renin-angiotensin system; Older and newer agents // Clin. Cardiol. 1995. - Vol.18 (suppl.3). - P. 23-28.

73. Jones J.K., Gorkin L., Lian J.F. et al. Discontinuation of and changes in treatment after start of new courses of antihypertensi- ve drugs: a study of a United Kingdom population // Brit. Med. J. 1995. - Vol. 311. - P. 293-295.

74. Kaplan N.M. Treatment of hypertension: Drug therapy // Clin. Hypertens. 1990. - № 7. - P. 182-267.

75. Lacourciere Y., Brunner H., Irvin R. Effects of modulators of the renin-angiotensin-aldosterone system on cough // J. Hypertens. 1994. - Vol. 12. - № 12.-P. 1387-1393.

76. Siniia A.K., Kumari Urmila, Singh C.P., Mishra L.K. Oxovanadium (IV) complexes with imidazole, benzimidazole and substituted benzimidazoles // J. Indian Chem. Soc. 1990. - Vol. 67. - № 12. - P. 985-986.

77. Girish S.R., Mahale V.B. Oxomolybdenum (V) complexes of benzimidazole and 2-substituted benzimidazoles // Synth. And React. Inorg. And Metal-Org.Chem. 1991.-21.-№ 5.- P. 755-777.

78. Drew M.G.B., Felix V., Goncalves, Isabel S., Kuhn F. E., Lopes A.D., Romao C.C. Synthesis and spectroscopic characterization of binuclear molybdenum-rhenium complexes. // Polyhedron. 1998. - Vol. 17(7). - P. 10911102.

79. Crane J.D., Sinn E., Tann B. Homoleptic cobalt (II) and cobalt (III) complexes of the sterically demanding bidentate ligand N-ethyl-2-(2 -hydroxy-3 -methylphhenyl)benmimidazole // Polyhedron. 1999. -Vol. 18.-P. 1527-1532.

80. Laragh J.H. Renin system blockade as a therapeutic strattegy: Past, present and future // Am. J. Hypertens. 1991. - Vol. 4(4). - Part 2. - P. 273-274.

81. Святкина Л.И., Байкалова Л.В., Домнина Е.С. Электрохимичский синтез металлокомплексов 1-винил-2-гидроксиметил(бенз)имидазолов с использованием растворимых анодов // Коорд. хим. 1995. - Т. 21. - № 6. - С. 496 - 498.

82. Домнина Е.С., Ивлев Ю.Н., Шергина Н.И., Чепанина Н.Н., Белоусова Л.В., Фролов Ю.Л., Скворцова Г.Г. Синтез и спектральные исследования 1-винилазолов с хлоридом никеля // Ж. общей хим. 1971. - Т. 41 (CIII). -Вып. 5.-С. 1102- 1106.

83. Thakur P., Chakravortty V., Dash K.C. Synthesis and characterisation of lanthanide (III) complexes of 5-metyl-2-(2'-pyridyl)benzimidazole and 2-(2'-pyridyl)benzoxazole // Indian J. Chem. A. 1999 - Vol. 38. - № 12 - P. 12231227.

84. Mayer J.P., Lewis G.S., Gee С. Мс., Bankaitis-Davis D. Solid-Phase syntheesis of benzimidazoles // Tetrahedron Letters. 1998. - Vol. 39. - P. 66556658.

85. Morsdorf P., Schickaneder H., Herter R., Phahiert V., Engler G.H., Ahrens К. H. Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel // Heumann Pharma GmbH & Co. № P37340832.

86. Payra P., Zhang H., Kwok W.H., Duan M., Gallucci J., Chan M.K. Structural trends in first-row transition-metal bis(benzimidazole) complexes // Inorg. Chem. 2000. - Vol. 39. - № 6. - C. 1076-1080.

87. Сибирякова Т.Б., Спасов A.A., Ларионов Н.П. и др. // Тр. 2-го конгр. фармацевтов: Человек и лекарство. М.: Фармединфо, 1995. С.136.

88. Спасов А.А., Ларионов Н.П., Сибирякова Т.Б. и др. Зависимость спазмолитического и гастропротекторного эффектов производных бензимидазола от их антикальмодулинового действия // Хим.-фарм. ж. -1998.-Т. 32.-Х® 10.-С. 17-21.

89. Машковский М.Д. // Лекарственные средства. М.: Фолиум, 1997. -В 2 ч.- 523 с.

90. Спасов А.А., Иёжина И.Н., Бугаева Л.И., Анисимова В.А. Спектр фармокологической активности и токсикологические свойства производных бензимидазола // Хим.- фарм. ж. 1999. - Т. 33. - Х° 5. - С. 6-17.

91. Preparation of mibefradil via an acetamide anion: Пат. 5892055 США, МПК6 С 07 D 235/ 14/ Harrington P.J.; Roche Colorado Corp.- №106058ж Заяв.26.06.98; Опубл. 06.04.99; НПК 548/3097.

92. Moan A., Risanger Т. et. al. The effect of angiotensin II receptor blockade on insulin sensitivity and sympathethetic nervous system activity in primary hypertension // Blood Press. 1994. - Vol. 3. - P. 185-188.

93. Nicoletti A., Hendes D., Hingais N. et. al. Lett ventricular fibrosis in renovascular hypertensive rats. Effect of losartan and spironolactone // J. Hypertens. 1995. - Vol. 26. - P.101-111.

94. Ежовска-Тщебятовска Б., Вайда С., Балука М. Структура и свойства соединений технеция и рения типа MevOX5.2*: получение, магнитное и спектрофотометрическое исследование // Ж. структ. хим. 1967. -Т. 8.-№3.-С. 519-523.

95. Сперанская Е.Ф., Резникова В.Т. Получение пятивалентного рения в растворах соляной кислоты // Сб. работ по химии КазГУ. Алма-Ата, 1983. -С. 47-50.

96. Бусев А.И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. М.: Изд. МГУ, 1972. 236 с.

97. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. М.: Мир, 1971. 220 с.

98. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки: Пер. с англ. к.х.н. Тихомировой Н.Н. / Под ред. д.х.н. Варшавского Я.М. М.: Изд-во иностранной лит-ры, 1958. 520 с.

99. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. М.: Мир, 1984. 256 с.

100. Электрохимия металлов в неводных растворах: Пер. с англ. к.х.н. Агладзе Т.Р. и др. / Под ред. акад. Колотыркина Я.М. М.: Мир, 1974. 440 с.

101. Шаршунова M., Шварц В., Михалец Ч. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии: Пер. со словацкого. В 2 ч.-М.: Мир, 1980.-296 с.

102. Гиллебранд В.Ф., Лендель Г.Э., Брайт Г.А., Гофман Д.И. Практическое руководство по неорганическому анализу. Пер. с англ. Гульдиновой Е.И. и Лурье Ю.Ю. / Под ред. проф. Лурье Ю.Ю. 3-е изд-е, М.: Химия, 1966. 1112 с.

103. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1967. С.208.

104. Методы количественного органического элементного микроанализа / Под ред. д.х.н. Гельман Н.Э. М.: Химия, 1987.- 296 с.

105. Гусейнова Р.Ш., Калоев Н.И. Синтез бромидных комплексов рения (V) с бензимидазолом // Сб. материал. XX Междунар. Чугаевской конф. по координационной химии. Ростов-на-Дону, 2001. С. 195.

106. Гусейнова Р.Ш., Калоев Н.И. Синтез хлоридных комплексов рения (V) с бензимидазолом // Сб. материал. XX Междунар. Чугаевской конф. по координационной химии. Ростов-на-Дону, 2001. С. 196.

107. Гагиева С.Ч., Галимов Ю.Б., Гусейнова Р.Ш. Бензимидазольные координационные соединения рения (V) // Сб. матер. VII Всеросс. конф. "Органические реагенты в аналитической химии". Саратов, 1999. С. 136.

108. Гагиева С.Ч., Бигаева И.М., Гусейнова Р.Ш. Физико-химическое изучение координационных соединений рения (V) с бензимидазолом // Тр. IX Всеросс. студен, науч. конф. Екатеринбург, 1999. С. 95.

109. Ежовска-Тщебятовска Б., Натканец Л.П. Структура и свойства соединений технеция и рения типа MevOX5.2": энергетические уровни окси-ионов Re (V) и Тс (V) с симметрией C4v // Ж., структ. химии. 1967. - Т. 8. -№ 3. - С. 524-527.

110. Гусейнова Р.Ш., Туриева А.А., Гагиева С.Ч., Калоев Н.И., Буков Н.Н., Панюшкин В.Т. ЯМР спектроскопическое изучение комплексов рения

111. V) с биоактивными лигандами // Сб. матер. XI Междунар. конференции "Магнитный резонанс в химии и биологии". Звенигород, 2001. С. 198-199.

112. Ионин В.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, 1983.- 269 с.

113. Гусейнова Р.Ш., Гагиева СЛ., Калоев Н.И., Буков Н.Н., Панюшкин В.Т. Синтез новых координационных соединений рения (V) с бензимидазолом и его производными // Ж. общей хим. 2001. - Т. 71 (133).-Вып. 11.-С. 1920-1921.

114. Гусейнова Р.Ш., Гагиева СЛ., Калоев Н.И., Буков Н.Н., Панюшкин В.Т. Исследование комплексообразования рения (V) с бензимидазолом в кислых средах // Ж. общей хим. 2002. - Т. 72 (134). - Вып. 4.-С. 1117-1120.

115. Кукушкин Ю.Н., Ходжаев О.Ф., Буданова В.Ф., Парпиев Н.А. Термолиз координационных соединений. Ташкент. Изд-во ФАН, УССР, 1986.-200 с.

116. Jezowska-Trezebiatowska В. Hanuza J., Baluka М. Force constants and vibration frequencies of the rhenium-oxygen bonds in the infrared regian (2004000 cm"1) // Spectrochimica acta. 1971.- В. 27A. - P. 1762-1770.

117. Jezowska-Trezebiatowska B. Zwiaski kompleksowe reni czeropieciowarts-ciowego // Prace Wroclaw.Tow Nouk. 1953. - № 39. - P. 1-30.

118. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Изд-во иностран. лит-ры, 1963. - 268 с.

119. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971.-250 с.

120. Райхардт X. Растворители в органической химии: Пер. с немец. Л.: Химия, 1973.- 150 с.

121. Geary W.I. The use of conductivity measurments in organic solvents for the characterisation of coordination compounds // Coord. Chem. Rev. — 1971. -Vol. 7(1).-P. 81-122.

122. Бигаева И.М., Гусейнова Р.Ш., Агаева Ф.А., Калоев Н.И. Кондуктометрическое изучение координационных соединений рения (V) с бензимидазолом // Сб. матер. Всеросс. научн. конф. "Молодежь и химия". Красноярск, 1998. С. 43.

123. Хольцбехер 3., Дивиш JL, Крал М. Органические реагенты в неорганическом анализе. Пер. с чешского д.х.н. Высоцкого 3.3. М.: Мир, 1979. - 752 с.

124. Турчанинов В.К., Вокин А.И., Байкалова JI.B., Шулунова A.M. Основность азолов. VII. Реакции протонирования и конформационная структура 2-(2'-пиридил)бензимидазолов по данным УФ спектроскопии // Ж. общей хим.- 2000. Т. 70 (132). - Вып. 4.- С. 627-640.

125. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1991.- 536 с.

126. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений / Под ред. чл.-корр. АН СССР Вдовенко В.М.- М.-Л.: Химия,1964. С. 268.

127. Бойчинова Е.С., Брынзова Е.Д., Мохов А.А. Плющева Л.Н., Смирнова В.И. Инфракрасная спектроскопия. Л. 1975. - С. 4.

128. Гусейнова Р.Ш., Гагиева С.Ч., Агаева Ф.А. Термические свойства координационных соединений рения (V) с пиридилбензимидазолом // Тр. Междунар. науч. конф."Молодежь и химия". Красноярск, 1999. С. 32.

129. Химия органических соединений серы. Общие вопросы / Под ред. д.х.н. Беленького Л.И. М.: Химия, 1988. 320 с.

130. Сырцова Г.П., Иотру Л.Н. Координационные соединения переходных элементов. Кишинев: Штинница, 1983. С. 73-77.