Кремнийорганические производные 1,1-диметилгидразина тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

Введение

Глава 1. Кремнийорганические производные 1,1-диметылгидразина (Обзор литературы)

1.1. Моносилильные производные 1,1 -диметил-гидразина

1.1.1. Синтез моносилильных производных

1,1 -диметилгидразина

1.1.1.1. Реакция гидразинолиза

1.1.1.2. Реакция гидразинирования

1.1.1.3. Реакция дегидроконденсации

1.1.1.4. Металлоорганический синтез

1.1.2. Реакционная способность моносилильных производных 1,1-диметилгидразина

1.1.2.1. Реакции, протекающие с разрывом связи кремний - азот

1.1.2.2. Реакции, протекающие с сохранением связи кремний - азот

1.2. Дисилильные производные 1,1-диметилгидразина

1.2.1. Синтез дисилильных производных

1,1 -диметилгидразина

1.2.2. Реакции дисилильных производных

1,1-диметилгидразина

1.3. Области практического применения кремний

Глава 2. Синтез и реакционная способность кремнийорганических производных 1,1-диметилгидразина (Обсуждение результатов)

2.1. Синтез моносилильных производных

1,1 -диметилгидразина (ДМГ)

2.1.1. Реакции ДМГ с органилхлорсиланами

2.1.2. Реакция ДМГ с триэтоксисиланом

2.1.3. Реакция ДМГ с триметилацетоксисиланом

2.2. Реакции кремнийорганических производных ДМГ

2.2.1. Реакция гидросилилирования

2.2.2. Метанолиз кремнийорганических производных ДМГ

2.2.3. Реакция триметил(2,2-диметилгидразино)силана с акриловой кислотой

2.2.4. Реакция кремнийорганических производных ДМГ с метилиодидом

2.2.5. Взаимодействие триметил(2,2-диметилгидразино)-силана с бромсиланами

2.2.6. Взаимодействие 1 Д-диметил-2,2-бис(триметил-силил)гидразина с СН-кислотами

2.3. Изучение тонких слоев карбонитрида кремния, полученных из кремнийорганических производных ДМГ с использованием метода удаленной плазмы

Глава 3. Разработка технологических процессов плазмохимического осаждения тонкопленочных структур с использованием кремнийорганических производных 1,1-диметилгидразина

3.1. Тонкослойные покрытия диоксида кремния

3.2. Тонкослойные покрытия нитрида кремния

3.3. Тонкослойные покрытия легированного фосфором диоксида кремния

Глава 4. Экспериментальная часть

4.1. Приборы, оборудование и подготовка исходных материалов

4.2. Синтез моносшгальных производных

1,1 -диметилгидразина

4.2.1. Реакции ДМГ с органилхлорсиланами

4.2.2. Реакция ДМГ с триэтоксисиланом

4.2.3. Реакция ДМГ с триметилацетоксисиланом

4.3. Реакции моносилильных производных

1,1 -диметилгидразина

4.3.1. Реакция гидросилилирования

4.3.2. Метанолиз кремнийорганических производных ДМГ

4.3.3. Реакция триметил(2,2-диметилгидразино)силана с акриловой кислотой

4.3.4. Взаимодействие кремнийорганических производных ДМГ с метилиодидом

4.3.5. Взаимодействие триметил(2,2-диметил-гидразино)силана с бромсиланами

4.3.6. Взаимодействие 1,1-диметил-2,2-бис(триметил-силил)гидразина с СН-кислотами

4.4. Условия газо-фазного химического осаждения в режиме удаленной плазмы ВЧ-разряда

4.5. Условия технологических процессов осаждения пленок диоксида кремния, легированного фосфором диоксида кремния и нитрида кремния

Выводы

Актуальность темы. Кремнийорганические соединения, содержащие связь Si-N, благодаря своей высокой реакционной способности находят широкое применение в тонком органическом и элементоорганическом синтезе в качестве силилирующих агентов, синтонов и лигандов при получении комплексных соединений. Они имеют также большое практическое значение в качестве модификаторов поверхности, биологически активные вещества, вулканизирующие агенты, клеи, прекурсоры тонкослойных покрытий и др. При этом, в основном, используются соединения, содержащие группировки Si-N-Si и Si-N-C. Значительно менее изучены кремнийорганические производные гидразина и его замещенных, содержащие группировку Si-N-N. Между тем, особенности электронного строения этой группировки позволяют предположить, что ее реакционная способность существенно отличается от таковой фрагментов Si-N-Si и Si-N-C. Особый интерес для систематического исследования силилгидразинов представляют, на наш взгляд, кремнийорганические производные 1,1-диметилгидразина (ДМГ). В его молекуле атомы азота неэквивалентны и обладают различной реакционной способностью, что определяет региоселективность протекания реакций с их участием. Кроме того, в настоящее время вследствие значительного сокращения вооружений образовались сверхнормативные запасы ДМГ (гептила), используемого в качестве ракетного топлива. При этом появилась проблема его утилизации. Это обеспечивает обширную сырьевую базу для синтеза многообразных практически ценных производных ДМГ.

Цель работы. Целью наших исследований явилась разработка методов синтеза новых кремнийорганических производных ДМГ, изучение реакционной способности и поиск путей их практического применения.

Научная новизна.

• Разработаны методы синтеза ряда кремнийорганических производных ДМГ, содержащих у атома кремния одну или две диметилгидразинных группы, а также алкильные и другие заместители (Me, CI, Н, RO, МеС=0). Кроме того получены 1 Д-диметил-2,2-бис(триметилсилил)- и 2-(триметилсилил)-2-(трихлорсилил)гидразин.

• При реакции ДМГ с триметилацетоксисиланом, кроме следов ожидаемого триметил(2,2-диметилгидразино)силана образуются моно-и диацетильные производные ДМГ и гексаметилдисилоксан.

• Кремнийорганические производные ДМГ, содержащие связь Si-H, легко гидросилилируют непредельные углеводороды, содержащие терминальную связь С=С (гексен-1, стирол).

• При взаимодействии со спиртами кремнийорганических производных ДМГ, включающих связь Si-H, на алкокси- группу замещается как эта связь, так и связь Si-N.

• Взаимодействие 1 Д-бис(триметилсилил)-2,2-диметилгидразина с метилиодидом и ацетонитрилом приводит к триметилсилил-ацетонитрилу с количественным выходом. Эта реакция оказалась новым путем силилирования С-Н кислот. Предполагается, что ее интермедиатом является неустойчивый иодметилат, который функционирует как суперсилилирующий агент. Реакция 1,1-бис-(триметилсилил)-2,2-диметилгидразина с метилиодидом и ацето-феноном приводит к а-триметилсилоксистиролу.

• Расщепление триметил(2,2-диметилгидразино)силана методом удаленной плазмы высокочастотного электрического разряда позволило получить тонкие слои, содержащие нанокристаллы карбонитрида кремния, термостабильные до 1000°С.

Практическая ценность.

Разработаны технологические процессы плазмохимического формирования тонкослойных покрытий диоксида кремния, легированного фосфором диоксида кремния и нитрида кремния с использованием в качестве прекурсоров триметил(2,2-диметил-гидразино)силана и диметил(2,2-диметилгидразино)силана. • Найден новый суперсилилирующий агент - иодметилат 1,1 -диме-тил-2,2-бис(триметилсилил)гидразин.

Структура работы. Диссертация изложена на 86 страницах печатного текста содержит 4 таблицы и 2 рисунка, состоит из введения, 4 глав, выводов и списка цитируемой литературы (113 наименований).

выводы

1. Разработаны препаративные методы синтеза моно- и дисилильных производных (ДМГ), содержащих у атома кремния одну или две группы Me2NNH, а также метальные радикалы и функциональные заместители (Н, CI, RO, МеС=0).

2. Основными продуктами взаимодействия ДМГ с триметилацетоксисиланом являются моно- и диацетильные производные ДМГ и гексаметилдисилоксан. Неожиданно при избытке Me3SiOAc преимущественно образуется моноацетильное производное, а при избытке ДМГ - диацетильное.

3. Диметил(2,2-диметилгидразино)силан Me2SiH(NHNMe2) и метил-бис-(2,2-диметилгидразино)силан MeSiH(NHNMe2)2 в присутствии дикарбонилацетилацетоната родия легко гидросилилируют этиленовые и ацетиленовые углеводороды. В случае 1-гексена и стирола образуются продукты присоединения по терминальному атому углерода. Гидросилилирование фенилацетилена приводит к смеси продуктов, образующихся в основном за счет диспропорционирования гидросилилирующего агента.

4. Реакция триметил(2,2-диметилгидразино)силана с акриловой кислотой приводит к триметилсилиловому эфиру Р-(2,2-диметилгидразино)про-пионовой кислоты (выход 85 %) являющегося полупродуктом синтеза эффективного кардиотропного препарата "Милдранат"

5. Метил-бис(2,2-диметилгидразино)силан MeHSi(NbTMMe2)2 экзотерми-чно реагирует с метанолом. На начальной стадии образуется метилметокси(2,2-диметилгидразино)силан за счет разрыва одной связи Si-N. Далее одновременно с отщепление второй NHNMe2 группы следует дегидроконденсация связи Si-H с МеОН. Метанолиз 1,1-диметил-2,2-бис[метил-(2',2'-диметилгидразино)силил]гидразина протекает в три стадии: отщепление от атома кремния групп NHNMe2; дегидроконденсация связи Si-H с МеОН; расщепление метанолом одной связи Si-N в фрагменте Si-N-Si.

6. Взаимодействие системы [1,1-диметил-2,2-бис(триметилсилил)гидра-зин - метилиодид] с ацетонитрилом количественно приводит к триметилсилилацетонитрилу и иодметилату триметил(2,2-диметилгидразино)силану. При реакции этой системы с ацетофеноном образуется О-силилированный енол - а-триметилсилоксистирол. Предполагается, что в обоих случаях интермедиатом реакции является иодметилат 1,1-диметил-2,2-бис(триметилсилил)гидразина, который и является суперсилилирующим агентом, способным легко силилировать С-Н кислот.

7. Исследован распад кремнийорганических производных ДМГ в плазме ВЧ-электрического разряда с использованием метода удаленной плазмы. По данным РФЭС, ПК-спектроскопии продуктом распада является высокомолекулярное соединение, содержащее фрагмент C-Si-N, а не смесь твердых фаз нитрида и карбида кремния.

8. Разработаны технологические процессы получения тонкопленочных структур диоксида кремния, легированного фосфором диоксида кремния и нитрида кремния на серийной промышленной установке плазмохимического осаждения УВП-2М. В качестве их прекурсоров используются триметил(2,2-диметилгидразино)силан и диметил(2,2-диметилгидразино)силан.

1. Гольдин Г.С., Батурина Л.С. Кремнийорганические производные гидразина. М.: НИИТЭХИМ, 1976. 49 с.

2. Кирилин А.Д., Докучаев А.А., Сокова Н.Б., Пацкевич А.В., Чернышев Е.А. К,1Ч-Диметилгидразин как сырье при получении кремнийорганических продуктов. Синтез, свойства и методы анализа // ЖОХ. 2000. - Т. 70, в. 1. -С. 51-60.

3. Гольдин Г.С., Федоров С.Г. Органические и элементорганические дигидразины. М.: НИИТЭХИМ. 1977, в. 6 (45), 55 с.

4. Беляев Е.Ю. 1М,Ы-Диметилгидразин в органическом синтезе:. Красноярск: Сиб. ГТУ. 1999. 172 с.

5. Кирилин А. Д. Автореф. дис. . докт. хим. наук. М., 1991. 46с.

6. Лекомцев А.И., Сахина Г.Л., Малышева Г.Е., Тунгусова Л.И., Волгин С.Н. Синтез производных 1,1-диметилгидразина и исследование возможности их практического использования // ЖПХ. 1999. Т. 72, в. 12. - С. 1970

7. Wannagat U., Liehz W. Silicium hydrazine Verbindugen // Angew. Chem. -1958.-Bd. 70. -№ 16. - S. 512-514.

8. Сергеева З.И., Цзян-лань Се. О реакции несимметричных диалкил-гидразинов с алкилхлоргидросиланами // ЖОХ. 1963. Т. 33, в. 6. - С. 18741978.

9. Сергеева З.И., Син-чжань Ц., Цитович Д.Д. Синтез алкил-и диалкил-бис-(1,1-диалкилгидразино)силанов // ЖОХ. 1960. - Т. 30, в. 2. - С. 694-695.

10. Wannagat U., Schreiner G., Brandetatter О., Peach M. Einige neue Hydrazinosilane // Monatsch. Chem. 1965. - Bd. 96. - № 6 . - S. 1902-1908.

11. Scherer O., Biller D., Schmidt M. Trimethylsilylmethlamino-dimethylchlorsilan und l,l-dimethyl-2-dimethylchlorsilylhydrazin // Inorg. and Nucl. Chem. Let. 1966. - Bd. 2. - № 4. - S. 103-105.

12. Wannagat U., Bogusch E., Geymayer P., Rabet F. Weitere Reaktionen von 1,3-Dichlordisilazanen und 1,3-Dichlordisiloxanen // Monatsch. Chem. 1971. — Bd. 102. -№6. -S. 1844-1850.

13. Wannagat U., Schreiner G., Brandstaetter O., Peach M. Si-N compounds. LIII. Si-N2H4 compounds. 7. Some new hydrazinosinosilanes // Monatsch. Chem. -1965. -Bd. 96. № 6. - S. 1902-1908. C.A. (1966) 64: 19657f.

14. Wannagat U., Niederorum H. Umsetzungen des Diphenyl-diclorsilans mit Hydrazinen // Angew. Chem. 1958. - Bd. 70. - № 24. - S. 745.

15. Niederprum H., Wannagat U. Bis-(hydrazine)-silan // Z. anorg. allg. Chem. -1961.-Bd. 311. -№ 5-6. S. 270-280.

16. Gibson G., Shcug K., Crook I. Reaction of silicon tetrachloride with N,N-dimethylhydrazine and hedrazine // Inorg. Chem. 1963. - Vol. 2. - № 4. -P. 876-880.

17. Сергеева З.И., Се Цзянь-Лань Новый способ синтеза кремнийорганических гидразинов // ЖОХ. 1962. - Т. 32, в. 6. - С. 1987-1993.

18. Сергеева З.И., Долгов Б.Н., Цитович Д.Д. Синтез 1,1-диалкил-2(триалнилсилил)гидразинов. Материалы технических совещаний: Химия и практическое применение кремнийорганических соединений. 1958. Т. 1, в. 1 - С. 235.

19. Larson Е., Mjorne О. The reaction between triethyl(ethylamino)silane and primary amines // Svensk Kem. Tid. 1949. - Vol. 61. - S. 59-61. C.A. (1949) 5739d

20. Larson E., Smith B. N-Substituted dimethyldiaminosilanes and related compounds. // Acta. Chem. Scand. 1949. - Bd. 3. - P. 487-92. C.A. (1950) 1897d.

21. Mjorne O. Nitrogen-substituted aminotrimethylsilanes. // Svensk. Kem. Tid. -1950. Bd. 62. - P. 120-22. C.A. (1950) 9342e

22. Larson E., Marin Tri-n-popylaminosilane and related compounds. // Acta. Chem. Scand. 1951,- Bd. 5. - P. 1173-8. C.A. (1952)

23. Wannagat U., Bogusch E., Geymayer P., Rabet F. Weitere Reaktionen von 1,3-Dichlordisilazanen und 1,3-Dichlordisiloxanen//Monatsch. Chem. 1971. -Bd 102. -№ 6. - S. 1844-1850.

24. Гольдин Г.С., Иванова H.JL, Кучер А.Г. Синтез бис-(триметилсилил)-диметил этилендиамина и ^№бис(триметилсилил)-1Ч,№,№'-триметил-диэтилентриамина// Пластмассы 1964. - № 7. - С. 26-28. РЖХ (1965) 9Ж317.

25. Кирилин А.Д., Докучаев А.А., Сокова Н Б., Чернышев Е.А. Синтез и химические превращения кремнийсодержащих производных N,N-диметилгидразина // Изв. РАН, сер. хим . 1999. - № 1. - С. 169-172.

26. Не J., Liu H.Q., Harrord J.F., Hynes R. Dehydrocoupling reactions of organosilananes with hydrazines // Organometallics. 1994. - Vol. 13 - № 1. - P. 336-343.

27. Mitzel N.W. Simple Sililhydrazines as Models For Si-N (3-Donor Interactions in SiNN Units // Chem. Eur. J. 1998. - Vol. 4. - № 4. - P. 692-698.

28. Кирилин А. Д. Автореф. дис. . канд. хим. наук. М., 1978. 21 с.

29. Wannagat U., Hofler F. The chemistry of silicon nitrogen compounds. LX. Organosililsubstituted dimethylhydrazines // Monatsch. Chem. - 1966. - Bd. 97. -№ 3. - S. 976-983. C.A. (1967) 66: 38001b.

30. Mitzel N. W., Smart B.A., Blake A.J., Parsons S., Rankin W.H. Two amerent coordination modes orhydrazide nganus in silicon and germanium compounds // J. Cyem. Soc., Dalton Trans. 1996. - № . - P. 2095-2100.

31. Wannagat U. Thechemistry of silicon-nitrogen compounds // Advances Inorgan. Chem. and Radiochem. 1964. - Vol. 6. - S. 225-278. РЖХ. (1964) 11B40.

32. Wannagat U., Boguach E., Rabet F. Einge funt-, bicycloacht- und zehngliedringe Ringsysteme mit Silicium-, Stickstoff- und Sauerstoff- atomen sowie N-N-Bindungen in Ring // Z. Anorg. Allgem. Chem. 1971. - Bd. 385. -P. 261-270.

33. Гольдин Г. С., Батурина Л. С., Кучер А. Г. Синтез триметилсилильных производных ди-, три-, тетра- и пентааминов // ЖОХ. 1971. - Т. 41, в. 11 . -С. 2465-2468.

34. Батурина Л. Автореф. дис. . канд. хим. наук. М., 1975. 29 с.

35. Гольдин Г. С., Батурина JI. С., Кучер А. Г., Леонова Т.С. Силилирование N, N'-диалкилэтиленаминогидразинов и N, N'-диалкилалкилендигидразинов // ЖОХ. 1974. - Т. 44, в. 8 С. 1766-1769.

36. Гольдин Г. С., Батурина Л. С., Трубникова О. И. Синтез шести- и восьмичленных гетероциклических кремнийазотсодержащих соединений. // ЖОХ. 1972. - Т. 42, в. 5. - С. 1043-1046.

37. Гольдин Г. С., Батурина Л. С., Кучер А. Г. Синтез тетра-алкилтриазасилациклогексанов и тетраалкилтетраазасилациклопентанов. // ЖОХ. 1974. - Т. 44, в. 3. - С. 566-568.

38. Niedenzu К., Fritz P., Weber W. Bor-Stickstoff-Verbindungen, XXVII. Reaktion von Halogenboranen mit N-Silyliezten Hydrazinen // Z. Naturforsch. -1967.-Bd. 22b. -№2. S. 225.

39. Кирилин Н.И. Шелудяков В.Д., Кирилин А.Д., Миронов В.Ф. Двуокись углерода в химии кремнийорганическихсоединений. М.: НИИТЭХИМ -1980. 45 с.

40. А.с. 485118 (1975). Способ получения силиловых эфиров карбазиновых кислот / Кирилин А.Д., Шелудяков В.Д., Миронов В.Ф. // Б.И. 1975. № 35.

41. Breederveld Н. The reaction of dialkylaminosilanes with carbon dioxide and with carbon disulphide // Rec. Trav. Chem. 1962. - T. 81. - № 3. - P. 276.

42. A.c. 570613 (1977). Способ получения силиловых эфиров карбазиновых кислот / Кирилин А.Д., Шелудяков В.Д., Миронов В.Ф. // Б.И. 1977 № 32.

43. Шелудяков В.Д., Кирилин А.Д., Гусев А.И., Шарапов В.А., Миронов В.Ф. Синтез и рентгеноструктурный анализ силиловых эфиров карбаминовой кислоты // ЖОХ. 1976. - Т. 46, в. 12. - С. 2712-2719.

44. Шелудяков В.Д., Лебедева А.Б., Кирилин А.Д. Кремнийпроизводные гидразина. Необычное протекание реакции N-силоксикарбонилирования // ЖОХ. 1987. - Т. 57, в. 7. - С. 1672.

45. Peterson К. L., The К. I. The Reactions of Substituted Germyl and Silylhydrazines with BX3 and CY2 Acceptor Species // Canad. J. Chem. 1972. -Vol. 50. - № 4. - P. 562-566.

46. Hofler F., Wannagat U. Uber die Trimethylsilylderivate des Methylhydrazins. Trimethyltrimethylsilylhydrazin // Monatsch. Chem. 1966. - Bd. 97. - № 6. -S. 1598-1610.

47. Wannagat U. Silylverbindungen des Hydrazins und des Hydroxylamins // Angew. Chem. 1966. - Bd. 78. - S. 648.

48. Wannagat U., Niederprum H. Darstellung mehrfach silyl-substituierter stickstoff verbindungen mit hilfe von lithiumphenyl // Angew. Chem. - 1959. -Bd. 71. - № 18. - S. 574. РЖХ. (1960) 26703.

49. Калинин А. В., Апасов Э. Т., Бугаева С. В., Иоффе С. Л., Тартаковский

50. B. А. Получение триметилсилильных производных замещенных гидразинов, содержащих функциональные группы // Изв. АН СССР, сер. хим. 1983 -№6.-С. 1413-1415.

51. Калихман И.Д., Медведева Е.Н., Банникова О.Б., Фабина Н.Г., Ларин М.Ф., Лопырев В.А., Воронков М.Г. Триметилсилильные производные N'-замещенных гидразидов трифторуксусной кислоты // ЖОХ. 1984. - Т. 54, в. 2. - С. 477-478.

52. Калихман И.Д., Банникова О.Б., Калинин А.В., Хасапов Б.Н., Иоффе

53. C.Л., Тартаковский В.А., Воронков М.Г. Строние триметилсилильных производных гидразидив уксусной кислоты // Изв. АН СССР, сер. хим. -1985.-№2. -С. 464-466.

54. Калихман И.Д., Банникова О.Б., Петухов Л.П., Пестунович В.А., Воронков М.Г. Новые соединения пентакоординированного кремния. (O-Si) хлор2-( 1,1 -диметил-2-ацетилгидразино)метил] диметилсилан

55. O-Si) хлор 1 -(1,1 -диметил-2-ацетил-гидразоний)метил. диметилсилан // ДАН СССР. - 1986. - Т. 287, в. 4. - С. 870-873.

56. Воронков M. Г., Пестунович В. А., Бауков Ю.И. Пентакоординация кремния в производных амидов и гидразидов, содержащих группировку XMe2SiCH2N//Металлоорг. хим. 1991. - Т. 4, в. 6, - С. 1210-1227.

57. Jih Ru Н., Naelong W. Contreracttack Reagents: Hexamethyldisilane and 1,2-Dimethyl-l,l,2,2-Tetraphenyldisilane in the Synthesis of Polysilylated Hydrazines //Tetrahedron. 1988.-Vol. 44.-№ 13. - P. 4181-4196.

58. Glemser O., Kluver H. Einige Silicium-Stikstoff-Spaltungsreaktionen anN,N-Dimethyl-N',N'-bis(nrimethylsilyl)-hydrazin // Chem. Ber. 1970. - Bd. 103. -№ 11. - S. 3661-3666.

59. Wannagat U., Liehr W. Gemischt alkyl- bzw aryl- und Silylstsituerte Hydrazine // Z. Anorg. Chem. 1959. - Bd. 299. № 5-6. - S. 341-348.

60. Сергева З.И., Долгов Б.Н., Цитович Д.Д. Химия и практическое применение кремнийорганических соединений, ЦБТИ, 1958, в. 1. - С. 235

61. Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев: Техника, 1966. 235 с.

62. Пухнаревич В.Б., Лукевиц Э.Я., Копылова Л.И., Воронков М.Г. Перспективы гидросилилирования. Рига: Зинатне, 1992. 383 с.

63. Lukevics E., Voronkov M.G. Organic Insertion Reactions of Group IV В Elements, Consultans Bureau, Plenum Press: New Jork, 1966. P. 65.

64. Lukevics E., Belyakova Z.V., Pomerantseva M.J., Voronkov M.G. Hydrosilylation recent achievements // J.Organomet. Chem. Library. 1977. -V. 5. - P. 1-179.

65. Фомина A.H., Гостевский Б.А., Мирсков P.Г., Воронков М.Г., Рахлин В.И. Силильные производные 1,1-диметилгидразина в реакции гидросилилирования // ЖОХ. 2002. - Т. 72, в. 1. - С. 59-60.

66. А.с. № 2124822 (1995) Способ получения дигидрата 3-(2,2,2-триметилгидразиний)пропионата / Лопырев В.А., Комаров В.А., Воронков М.Г., Юревич В.П. // Б.И. 1998. №

67. Шостаковский М.Ф., Власов В.М., Мирсков Р.Г., Петрова В.Н. Исследование в области кислородсодержащих ацетиленовых оловоорганических соединений. IV. Синтез и превращения оловоорганических ацетиленовых эфиров // ЖОХ. 1965. - Т. 35, в 1. - С. 47 - 51.

68. Шостаковский М.Ф., Власов В.М., Мирсков Р.Г. Синтез оловоорганических кислородсодержащих соединений ацетиленового ряда // ДАН СССР. -1964 Т. 159. - № 4 С.869 - 871.

69. Jones К., Lappert M.F. Amino Derivatives of metals and metalloids. III. Metal Amines as Reagents for Synthesis of organometallics; Especially the Reactions of Aminostannanes with Protic species // J. Organometal. Chem. -1965.- V. 3. № 4. - P.295-306.

70. Davies A.G., Mitchell T.N. // J. Org. Chem. 1965 - V.6 - P. 569.

71. Chivers Т., David B. Chlorocarbon derivatives of tin // J. Organometal. Chem. 1968.-V. 13. № l.-P. 177-186.

72. Бауков Ю.И. Автореф. дис. . докт. хим. наук. М., 1970. 27с.

73. Brook A.G. Some molecular rearrangements of organosilicon compounds // J. Organometal. Chem. 1974. - V. 7 - P. 77-84.

74. Larson G.L., Fernandez Y.V. The mechanism of the termal rearrangement of p-ketosilanes. // J. Organometal. Chem. 1975. - V. 86 - P. 193-196.

75. Brook A.G., Macrae D.M., Bassindale A.R. The mechanism of the |3-ketosilane to siloxyalkene termal rearrangement // J. Organometal. Chem. 1975. -V. 86-P. 185-192.

76. Kwart H. Patterns of termal rearrangements involving 3RD row elements // J. Organometal. Chem. 1983. - V. 15 - P. 293-310.

77. Takeda K., Sumi K., Hagisawa S. Reactio of silil thioketones with litium diethylphosphite: first observation of Thia Brook rearrangement // J. Organometal. Chem. - 2000. - V. 610 - P. 449-454.

78. Brooks T.A., Hess D.W., Plasmaenhanced chemical vapor deposition of silicon nitride from 1,1,3,3,5,5-hexamethylcyclotrisilazane and ammonia // Thin Solid Films.- 1987,- V. 153. P. 521-529.

79. Смирнова Т.П., Храмова JI.B., Белый В.И., Соловьев А.П., Таранова И.В. Получение полимерных пленок из гексаметилциклотрисилазана в плазме высокочастотного разряда. // Высокомолекулярные соединения. 1988. -Т. 30. - С. 164-169.

80. Yasuda Н.К. Plasma polymerization and plasma treatment. 1985. Academic Press, Orlando, Florida, Chaps 6 and 8.

81. Белый В. И., Смирнова Т. П., Храмова JI. В., Савельева Т.В. Получение и свойства структур InSb-нитрид кремния с использованием гексаметилдисилазана. // Электронная техника. 1984. сер. 6, в. 2. - С. 59-61.

82. Смирнова Т. П., Яковкина Л. В., Амосов Ю.И., Данилович О. В. Синтез слоев SiNx:H из гексаметилциклотрисилазана с использованием удаленной плазмы. // Неорганические материалы. 1996. - Т. 32, в. 6. - С. 697-700.

83. Bullot J., Schmitt М. P. Physics of Amorphous Silicon-Carbon Alloys // Phys.Stat.Sol. 1987. - V. 143(b). - № 2. - P. 345-418.

84. Wieder H.,Cardona M.,Guarnieri C.R. Vibrational spectra of hydragenated amorphous Si-C films. // Phys. Stat. Sol. 1979. - V. 2(b). - P. 99-112.

85. Nguyen V.S., Underhill J., Fridmann S. Plasma organosilicon polymers // J. Electrochem. Soc. 1985. - V. 132. - № 8. - P. 1925-1932.

86. Barbadillo L., Gomes F.J., Hernandez M.J., Piqueras J. Nitrogen incorporation in amorphous SiCN layers prepared from electron cyclotron resonance plasmas // Appl. Phys. 1999. V. A68. - P. 1-5.

87. Wrobel A.M., Walkiewich-Pietrzykowska A., Stasiak M., Aoki A., Hatanaka Y., Szumilewicz J. Reactivity of Alkylsilanes and Alkylcarbosilanes in Atomic Hydrogen-Induced Chemical Vapor deposition. // J.Electrochem. Soc.-1998. -V. 145. P. 1060-1065.

88. Айспрук H. Плазменная технология в производстве СБИС, Мир, Москва. 1987. С. 82.

89. Исследовано в России" 2001.- Т. 74,- С. 814-822. http:/zhurnal.ape.relarn/ru/ aticle/2001/074.

90. Smirnova Т.Р., Yakovkina L.V., Badalian A.M., Yuriev G.S., Kaichev V.V., Bukhtiyrov V.I., Rachlin V.I., Fomina A.N. SiCN alloys deposited by RP CVD from novel precursor // Chemistry for Sustainable Development. 2001. V. 9. -P. 23-29.

91. Ячменев В.В., Близнецов В.Н., Сулимин А.Д., Неустроев С.А., Яковенко

92. Ткачук Б.В., Колотыркин В.М. Получение пленок S102 разложением тетраметоксисилана в плазме тлеющего разряда. // УХЖ. 1969. - Т. 35, в 6.1. C. 659-661.

93. А.с. 2300994 (1969). Способ получения окисной пленки. / Назарова Р.Н., Игнатьев И.П., Денискин П.Г. // Б.И. 1969. №

94. Кошелева Н.А. Автореф. дис. канд. хим. наук. М., 1981. 21 с.

95. Близнецов В.Н., Голубев А.П., Казуров Б.И., Кокин В.Н., Мирсков Р.Г., Назарьян А.Р., Сулимин А.Д., Ячменев В.В. Плазмохимические процессы в технологии ИС. // Электронная техника. 1982. - сер 3, в. 4(100). - С. 40-53.

96. Фатькин А.А., Сулимин А.Д., Неустроев С.А., Ячменев В.В., Мирсков Р.Г. Получение пленок двуокиси кремния и плазме ВЧ-разряда из хлорсодержащих кремнийорганических соединений. // Электронная техника. 1984. - сер. 6, в 8(193). - С.68.

97. Tyczkovski J., Kriszewski М. Photoinjection into plazmapolimerisied organo-silicon thin films: I. Surface states. // J.Phys. D: Appl. Phys. 1982. -V. 14. - P. 1877-1888.

98. Близнецов B.H., Голубев А.П., Казуров Б.И., Кокин В.Н., Мирсков Р.Г. Плазмохимические процессы в технологии ИС. // Электронная техника. -1982. сер. 3, в. 4 (100). - С.40 - 53.

99. Воронков М.Г., Сулимин А.Д., Ячменев В.В., Мирсков Р.Г., Кокин В.Н., Чернова В.Г. Плазмохимическое получение пленок нитрида кремния из гексаметилдисилазана.//ДАН СССР. 1980.-Т. 251.-№5.-С. 1156-1159.

100. Гордон А. Форд P. Спутник химика.: M, Мир, 1976. 541 с.