Квантовохимическое исследование структурных особенностей хелатных производных силана и силена тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

Глава 1. Хелатные производные силана и силена

1.1 Хелатные производные силана с координационными связями Si •<— N и Si <- О

1.2. Квантовохимическое исследование энергетики и пространственного строения производных пентакоординированного кремния

1.3. Влияние среды на геометрию внутримолекулярных комплексов кремния

1.4. Природа координационной связи в тригонально-бипирамидальных комплексах кремния

1.5. Гипервалентные соединения с несколькими Si(sp^) акцепторными центрами

1.6. Комплексы sp гибридизованного атома кремния

Глава 2. Соединения пентакоординированного кремния с "мягким" координационным узлом XSÍC3O

2.1. Si замещённые (0-81)диметил(М-ацетилацетамидометил) силаны

2.2. Влияние среды на геометрию и на суммарный порядок аксиальных связей комплексов тригонально-бипирамидального кремния с координационным узлом CISÍC

Глава 3. Si,Si'-замещённые Ы,М'-бис(силилметил)пропиленмочевины

3.1. Пространственная структура, энергетика и чувствительность к эффектам среды

3.2. Природа координационной связи Si-f-0 в моно- и Si-<—O^Si в бисхелатных формах

Глава 4. 1,1-бис[М-(диметиламино)ацетимидато]силен

4.1. Электронно-пространственное и МО строение моно-, бис- и нехелатной форм

4.2. Относительная энергетика "изомеров" и природа донорной стабилизации . Методическая часть

Выводы

Актуальность темы. Неослабевающий интерес к внутримолекулярным комплексам атома кремния (ВКК) обусловлен несколькими обстоятельствами. В фундаментальном плане - это, в первую очередь, необычное строение и динамическое поведение, а также поразительная чувствительность спектральных характеристик к влиянию внутренних и внешних факторов. В практическом отношении - это использование хелатного эффекта для повышения реакционной способности и биологической активности соединений тетракоординированного кремния и стабилизации высоко реакционных производных трёхкоординированного атома Si.Основными объектами квантовохимического исследования ВКК с привлечением современных методов аЬ initio и теории функционала плотности (DFT) являлись, как правило, силатраны. Бурное развитие химии ВКК обуславливает настоятельную необходимость теоретического изучения новых классов таких производных. В их числе соединения с «мягким» координационным узлом (к.у.) XSiCsO, которые по экспериментальным данным (ИК, ЯМР, РСА) являются уникальными объектами для изучения влияния среды и заместителей на структуру ВКК, исчерпывающего моделирования пути реакции 8^2 типа у Si"^. Не менее важным (и перспективным для молекулярной электроники) представляется молекулярный дизайн новых хелатных структур с несколькими донорными (D) и/или акцепторными центрами. В качестве последних могут выступать не только sp^-, но и sp^-гибридизованные атомы кремния. Потенциально возможные электронейтральные бисхелатные формы таких структур содержат неизвестные ранее Теоретическое исследование в этом направлении выполнено нами в соответствии с планами НИР СО РАН (№ 01200107929, № 01990000413) и поддержано грантами ИНТ АС (№ 95-070) и РФФИ (№ 96-03-32718, № 99-03-33032).Цель работы. • Квантовохимическое исследование строения и чувствительности к эффектам среды (О81)хелатных и цвиттер-ионных диметил(К-амидометил)силанов и их аналогов с к.у.Х81СзО. • Изучение неэмпирическими и ОРТ методами возможности существования, строения и стереодинамического поведения бисхелатных производных 81,81'-замещенных М,К'-бис (силилметил)пропиленмочевин и 1,1 -бис[Ы-(диметиламино)ацетимидато]силена. мостиковые фрагменты Научная новизна и практическая ценность работы.Впервые продемонстрирована высокая чувствительность структурных параметров Зс4е связи Cl-Si<-0 (0-81)хелатных и цвиттер-ионньж производных с к.у. ClSiCsO к влиянию среды. Методом структурных корреляций Бюрги-Деница установлено единство характера изменения геометрии кремниевого полиэдра этих молекул под воздействием внутренних (природа "амидного" фрагмента) и внешних (среда) факторов.Впервые определены условия и доказана возможность существования анкерных форм Si,Si'-замещенных N , N ' - бис(силилметил)пропиленмочевин.На примере 1,1-бис[М-(диметиламино)ацетимидато]силена показана ранее неизвестная возможность стабилизации связи Si=C за счёт вовлечения sp^-гибридизованного атома кремния во внутримолекулярное взаимодействие с двумя донорньми центрами.Бисхелатная форма этого соединения является первьм квадратно-пирамидальным комплексом пентакоординированного ненасыщенного атом кремния.Выполненное исследование значительно дополняет существующие представления о стереоэлектронном строении внутримолекулярных комплексов sp - и sp -гибридизованных атомов кремния и о влиянии вн}а'ренних и внешних факторов на их структуру.Публикации и апробация работы. Результаты исследований отражены в 10 публикациях и доложены на IV Всероссийском симпозиуме "Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений (Иркутск, 1996 г.); "The XI International Symposium on Organosilicon Chemistry" (Montpellier II, France, 1996 г.); I Всероссийской конференции "Молекулярное моделирование" (Москва, 1998 г.); IV Всероссийском семинаре по магнитному резонансу (спектроскопия и томография) (Ростов-на-Дону, 1998 r.);"The XIIth International Symposium on Organosilicon Chemistry" (Sendai, Japan, 1999 г.); Всероссийской конференции "Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение" (Москва, 2000 г.); Всероссийском симпозиуме "Химия органических соединений кремния и серы" (Иркутск, 2001 г.); The XIII International Symposium on Organosilicon Chemistry (Guanajuato, Mexico, 2002 г.).Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, четырёх глав,

99 Выводы

1. Методами МПДП/ПМЗ и ОТ, ВЗЬУР в базисе 6-3 Ш(ф установлены структурные закономерности и согласованность изменения геометрических параметров, зарядового распределения, орбитального строения и энергетики "мягкого" координационного узла Х8Ю30 в Бьзамещённых диметил(]\[-амидометил)силанах и их аналогах. Укорочение связи БЮ при варьировании аксиального заместителя X у пентакоординированного атома кремния сопровождается повышением устойчивости рассматриваемых (0-81)хелатных комплексов и возрастанием степени переноса электронной плотности с донорного атома кислорода на акцепторный фрагмент ХБЮз. Получены новые подтверждения справедливости известной в химии пентакоординированного кремния модели гипервалентных связей.

2. Методами ОТ и МР2 с привлечением модели самосогласованного реактивного поля и данных РСА продемонстрирована высокая чувствительность геометрии координационного узла (0-81)хелатных и цвиттер-ионных комплексов кремния к воздействию среды. Полученные результаты создают теоретическую основу адекватной интерпретации поразительных по величине изменений их ПК и ЯМР характеристик при варьировании внешних факторов.

3. Методом структурных корреляций Бюрги-Деница доказано единство характера изменения геометрии ТБП атома кремния в производных с координационным узлом С181С30 под воздействием внутренних (природа "амидного" фрагмента) и внешних (среда) факторов. Оно определяется сохранением суммарного порядка аксиальных связей кремниевого полиэдра и позволяет моделировать оптимальный путь реакции 8М2 замещения у тетракоординированного атома кремния совокупностью не только кристаллических, но и газофазных и жидкофазных структур ТБП комплексов.

4. Методами ОТ, МР2 и ВЗЬУР в различных базисах изучено электронно-пространственное строение и динамическое поведение ряда 81,81"-замещённых 1Ч,]\Г-бис(силилметил)пропиленмочевин. Показано, что увеличение ЭО аксиальных заместителей и уменьшение размера экваториальных у атомов кремния способствуют существованию их молекул в устойчивой бисхелатной форме. В неблагоприятных случаях такая структура является переходным состоянием быстрой (в шкале ЯМР) вырожденной перегруппировки монохелатного «изомера». Расчёты предсказывают дальнейшую стабилизацию устойчивых в газовой фазе анкерных структур и увеличение барьера перегруппировки для маятниковых в полярных средах.

100

5. Путём анализа орбитального строения и привлечения квантово-топологических подходов Бейдера, Бекке и Эджекомбе установлено, что в анкерной форме N,TNT-бис(силилметил)пропиленмочевин реализуется неизвестный ранее тип 5с-6е связывания карбонильного кислорода с двумя атомами кремния. Судя по свойствам критических точек (3, -1), замыкание гетероциклов SiCNCO в моно- и бисхелатных формах осуществляется слабыми ковалентными и очень полярными связями, причём в первых связи прочнее, чем во вторых.

6. Путём исследования "изомерных" форм 1,1-бис[Ы-(диметиламино)ацетимидато] силена методами HF/6-31G(d) и B3LYP/6-31G(d) доказана возможность существования и определены структурные особенности силенов, стабилизированных двумя внутримолекулярными координационными связями. По данным расчётов B3LYP/6-31G(d) с учётом энергии нулевых колебаний, бисхелатная структура на ~ 4.5 ккал/моль предпочтительней монохелатной и на ~ 31.3 ккал/моль ациклической. Пространственное строение её координационного узла C=Si02N2 весьма необычно для нейтральных соединений пентакоординированного атома кремния и отвечает искажённой квадратной пирамиде.

1. Sheldrick W. S. Stuctural chemistry of organic silicon compounds // in The Chemistry of Organic Silicion Compounds.- Eds. S. Patai and Z. Rappoport.- Chichester, Wiley.- Part 1,1989,- P. 227.

2. Tandura S. N., Voronkov M. G., Alekseev N. V. Molecular and Electronic Structure of Penta-and Hexacoordinate Silicon Compounds // in Topics in Current Chemistry. Ed. Boschke F. L. - Springer-Verlag, Berlin Heidelberg. - 1986. - V. 131. -P. 99-189.

3. Finestone А. В., Пат. США, 2953545 (1960); С. А., -1961. V. 55. - Р. 4045.

4. Frye С. L., Vogel G. Е., Hall I. A. Triptych-siloxa-zolidines: pentacoordinate bridgehead silanes resulting from transannular interaction of the nitrogen and silicon // J. Am. Chem. Soc. -1961. V. 83,N. 4.-P. 996-997.

5. Pestunovich V. A., Kirpichenko S., Voronkov M. Silatranes and their tricyclic analogs // in The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Eds. Rappoport Z., Apeloig Y. - Wiley, Chichester. - 1998. - V. 2, Part 2. - P. 1447-1537.

6. Пестунович В. А., Сидоркин В. Ф., Догаев О. Б., Воронков М. Г. Порядок гипервалентной связи X-Si<—N в молекулах силатранов // Докл. АН СССР. 1980. - Т. 251, №6. - С. 1440-1443.

7. Klebe G. The Use of Crystal Data Together with Other Experimental and Computational Results to Discuss Structure-Reactivity and Activity Relationships // Struct. Chem. 1990. -V. 1, N. 3. - P. 597-616.

8. Hillyard R. W., Ryan С. M., Yoder С. H. The structures of some amides obtained from chloromethyldimethylchlorosilane // J. Organomet. Chem. 1978. - V. 153, N. 3. - P. 369377.

9. Yoder С. H., Ryan С. M., Martin G. F., Ho P. S. Reactions of the ambidentate substrate chloromethyldimethylchlorosilane with amines and amides // J. Organomet. Chem. -1980. -V. 190,N. l.-P. 1-7.

10. Yoder С. H., Gullinane J. A., Martin G. F. Trimethylsilyl and halodimethylsilylmethyl derivatives of some diamines // J. Organomet. Chem. -1981. Y. 210, N. 3. - P. 283-294.

11. Воронков M. Г., Пестунович В. А., Бауков Ю. И. Пентакоординация кремния в производных амидов и гидразидов, содержащих группировку XMeiSiCFbN // Металлоорган. химия.-1991.- Т. 4, № 6,- С. 1210-1227.

12. Turley J. W., Boer F. P. Structural Studies of Pentacoordinate Silicon. IV. m-Nitrophenyl(2, 2', 2'-nitrotrietoxy)silane // J. Am. Chem. Soc. 1969. - Y. 91, N. 15. - P. 4129-4134.

13. Turley J. W., Boer F. P. Structural Studies of Pentacoordinate Silicon. I. Phenyl-(2, 2'-2"-nitrlotrietoxy)silane // J. Am. Chem. Soc. 1968. - V. 90, N. 15 - P. 4026-4030.

14. Воронков M. Г., Мажейка И. Б., Зелчан Г. И. Атраны 2. Дипольные моменты и структура силатранов // Химия гетероцикл. соединений. 1965. - №1. - С. 58-63.

15. Егоров Ю. П., Воронков М. Г., Луценко Т. Б., Зелчан Г. И. Атраны 6. ИК спектры поглощения силатранов // Химия гетероцикл. соединений. 1966. - № 1.- С. 24-33.

16. Петухов В. А., Гудович JI. П., Зелчан Г. И., Воронков М. Г. Атраны XX. Ультрафиолетовые спектры поглощения силатранов и герматранов // Химия гетероцикл. соеднений. 1969. - № 6.- С. 968-969.

17. Лукевиц Э., Пудова О. А. Молекулярная структура гетероциклических производных гиперкоординированного кремния // Химия гетероцикл. соединений. 1996. - №11 /12. - С.1605-1646.

18. Паулинг Л. в кн.: Природа химической связи,- М.: Госхимиздат.-1947.- С. 166.

19. Bondi A. Vdw volumes and Radii // J. Phys. Chem. 1964. - V. 68. - P. 441-451.

20. Eaborn C., Ode U. K. J., Pidcock A., Scollary G. B. A Silatrane-Platinum Complex, trans-/PtClSi(OCH2CH2)3N-(PMe2Ph)2/, with a Planar Nitrogen and No Si-N Bond; X-Ray Crystal Structure // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976. -N. 9,- P. 317-318.

21. Attar-Bashi M. Т., Rickard С. E. F., Roper W. R., Wright L. J., Woodgate S. Quanternization of the Bridgeheard Nitrogen in Silatranylosmium (II) Complexes and Reestablishment of the

22. Transannular N-Si Bond following Migratory Insertion of the Silatranyl Ligand // Organometallics. 1998. - V. 17, N. 4. - P. 504-506.

23. Воронков M. Г., Кейко В. В., Сидоркин В. Ф., Пестунович В. А., Зелчан Г. И. Атраны 35. Конформацнонный анализ молекулы 1-метилсилатрана // Химия гетероцикл. соединений. 1974. - № 5. - С. 613-617.

24. Воронков М. Г., Сидоркин В. Ф., Шагун В. А., Пестунович В. А., Зелчан Г. И. О стабильности эндо-формы молекулы 1-метилсилатрана // Химия гетероцикл. соединений. 1975. - № 5,- С. 715-716.

25. Воронков М. Г., Сидоркин В. Ф., Шагун В. А., Пестунович В. А., Зелчан Г. И. Атраны 59. Конформацнонный анализ молекулы 1-метил-2-карбасилатрана // Химия гетероцикл. соединений. 1976. -№ 10.- С. 1347-1350.

26. Сидоркин В. Ф., Пестунович В. А., Шагун В. А., Воронков М. Г. Квантовохимическое (ППДП/2) изучение строения и эндо-экзо-переходов молекулы силатранов // Докл. АН СССР. 1977. - Т. 233, № 2. - С. 386-388.

27. Greenberg A., Plant С., Venanzi С. A. Ab initio molecular orbital study of 1 -methylsilatrane and model compounds // J. Mol. Struct. (Teochem). -1991. -V. 234. P. 291-301.

28. Csonka G. I., Hencsei P. Ab Initio Molecular Orbital Study of 1-fluorosilatrane // J. Comput. Chem. 1994. - V. 15, N. 4. - P. 385- 394.

29. Boggs J. E., Peng Ch., Pestunovich V. A., Sidorkin V. F. Structure and bonding in 1-methylsilatrane and 1-fluorosilatrane // J. Mol. Struct. (Teochem).- 1995. V. 357. - P. 6773.

30. Schmidt M. W., Windus T. L., Gordon M. S. Structural Trends in Silicon Atranes // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - P. 7480-7486.

31. Csonka G. I., Hencsi P. Prediction of geometrical parameters for silatranes: an ab initio molecular orbital and density functional theory study // J. Mol. Struct.(Teochem). 1996. - V. 362.-P. 199-208.

32. Csonka G. I., Hencsei P. The Structure of 1-Chlorosilatrane: An Ab Initio Molecular Orbital and a Density Functional Theory Study // J. Comput. Chem. 1996. - Y. 17, N. 7. - P. 767780.

33. Csonka G. I., Hencsei P. MNDO, AMI and PM3 semiempirical molecular orbital study of 1-fluorosilatrane // J. Organomet. Chem. -1993. V. 446. - P. 99-106.

34. Csonka G. I., Hencsei P. AMI and PM3 semiempirical molecular orbital study of silatranes. Part 2. The 1-methylsilatrane // J. Mol. Struct.(Teochem). 1993. - V. 283. - P. 251-259.

35. Csonka G. I., Hencsei P. AMI and PM3 semiempirical molecular orbital study of silatranes. III. 1-chlorosilatrane // J. Organomet. Chem. 1993. - V. 454. - P. 15-23.

36. Балахчи Г. К. Теоретическое исследование гипервалентности центрального атома в металлоатранах XM(OCH2CH2)3N (М=С, Si, Ge, Sn) // Дисс. . канд. хим. наук,-Иркутск. 1992. - 135 с.

37. Narula S. P., Shankar R., Kumar М., Chadha R. К., Janaik С. Structure and Reactivity of 1-Isothiocyanatosilatrane: The First Silatrane with a Direct Si-NCS Bond // Inorg. Chem. -1997. V. 36, N. 6. - P. 1268-1273.

38. Сидоркин В. Ф., Балахчи Г. К., Воронков М. Г., Пестунович В. А. Влияние среды на структуру соединений пентакоординированного кремния с гипервалентной связью X-Si<—N // Докл. АН СССР. 1987. - Т. 296, № 1.-С. 113-117.

39. Belyakov S., Ignatovich L., Lukevics E. Concerning the transannular bond in silatranes and germatranes: a quantum chemical study // J. Organomet. Chem. -1999. V. 557. - P. 205-210.

40. Gordon M. S., Carroll M. Т., Jensen J. H., Davis, Burggruf L. W., Guidry R. M. Nature of the Si-N Bond in Silartanes // Organometallics. -1991. V. 10, N. 8. - P. 2657-2660.

41. Сидоркин В. Ф. Исследование строения силатранов методами конформационного анализа и квантовой химии // Дисс. канд. хим. наук.- Иркутск. 1978. - 105 с.

42. Май JI. А. Об энергии и полярности связи кремний-азот в силатранах // Изв. Латв. АН ССР., Сер. хим. 1979. - Т. 3. - С. 364-365.

43. Гольдштейн И. П., Харламова Е. Н., Гурьянова Е. Н. Перенос заряда и прочность межмолекулярных связей в комплексах донорно-акцепторного типа // Журн. орган, химии. 1968. - Т. 38. - С. 1984-1992.

44. Ключников В. А., Корчагина А. Н., Данилова Т. Ф., Воронков М. Г., Барышок В. П., Пакулов Ю. Г. Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений // Тезисы докл. III Всесоюзный симп.- Иркутск. 1985. - С. 78.

45. Купче Э. Л. Исследование внутримолекулярных взаимодействий в сил- и гермоксацикланах методом ЯМР // Автореф. дис. . канд. хим. наук. Рига. - 1984. - 22 с.

46. Rioux F., Schmidt M. W., Gordon M. S. Molecular Structures for Azatitanotranes // Organometallics.- 1997.-V. 16, N. 2.- P. 158-162.

47. Hencsei P., Csonka G. Quantum chemical calculations on phenylsilatranes // Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1981. - У. 106, N. 4. - P. 285-290.

48. Zhu J.- C„ Wu H.-J., Li C. S., Martin G. I., Chen P.-C., Wu G.-L., Lai Z.-G. 13C NMR studies and CNDO/II calculation of silatrane compounds // J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. -1984. -V. 81, N. 6.- P. 407-411.

49. Грабовская Ж. Е., Клименко Н. М., Карцев Г. Н. Квантовохимические полуэмпирические расчеты 1-метилсилатрана // Журн. структур, химии. 1987. - Т. 28, № 6. - С. 34-40.

50. Карцев Г. Н., Клименко Н. М., Грабовская Ж. Е., Чабан Г. М. Квантово-химические расчеты некоторых модельных соединений, содержащих трансаннулярную связь Si<—N // Журн. структур, химии. -1988. Т. 29, № 6. - С. 126-128.

51. Шевченко С. Г. Спектроскопическое и квантовохимическое исследование природы внутримолекулярной координационной связи У—>Si (N,0,S) в органических соединениях пентакоординированного кремния // Дисс. . канд. хим. наук,- Иркутск. -1986.- 160 с.

52. Аксаментова Т. Н. Диэлектрические свойства органических соединений пентакоординированного кремния, содержащих внутримолекулярную координационную связь О—>Si // Дисс. . канд. хим. наук.- Иркутск. -1988. 107 с.

53. Sidorkin V. F., Vladimirov V. V., Voronkov М. G., Pestunovich V. A. Modelling of the pathway of Sn2 intramolecular substitution at the silicon (IV) atom // J. Mol. Struct. (Teochem). 1991. - V. 228. - P. 1-9.

54. Фролов Ю. JI., Абрамов А. В., Чипанина Н. Н., Аксаментова Т. Н., Воронков М. Г. Квантовохимическое изучение пентакоординации кремния в молекулах (ароилоксиметил)трифторсиланов и их аналогов // Журн. структур, химии. 1999. - Т. 40, №6. - С. 1051-1058.

55. Лукевиц Э. Я., Пудова О. А., Стуркович Р. Я. // В кн.: Молекулярная структура кремнийорганических соединений.- Рига, Зинатне. 1988. - С. 192-206.

56. Сидоркин В. Ф., Пестунович В. А., Воронков М. Г. Физическая химия силатранов // Успехи химии. 1980. - Т. 49, вып. 5. - С. 789-813.

57. Kost D., Kalikhman I. Hypervalent silicon compounds // in The chemistry of Organic Silicon Compounds. Eds. Rappoport Z., Apeloig Y. - Wiley, Chichester. - 1998. - V. 2, Part 2. - P. 1339-1445.

58. Shen Q., Hilderbrandt R. L. The structure of methylsilatrane (l-methyl-2,8,9-trioxa-5-aza-l-silabicyclo(3.3.3)undecane) as determined by gas phase electron diffraction // J. Mol. Struct. -1980.-V. 64.-P. 257-262.

59. Forgacs G., Kolonits M., Hargittai I. The Gas-Phase Molecular Structure of 1-Fluorosilatrane from Electron Diffraction // Struct. Chem. 1990. - V. 1. - P. 245-250.

60. Dahl Т., Skancke P. N. Structural Aspects of a Possible Transannular Interaction in Silatranes and Azasilatranes: An Ab Initio Study // Int. J. Quant. Chem. 1996. - V. 60, N. 1. - P. 567578.

61. Anglada J. M., Bo C., Bofill J. M., Crehuet R., Poblet J. M. Inductive Effects in Neutral Pentacoordinated Silicon Compounds Containing a Si«-N Dative Bond. A Theoretical Study // Organometallics. 1999. - V. 18, N. 26. - P. 5584-5593.

62. Kim D. H., Lee M. J. Ab initio Nuclear Shielding Calculations for some X-Substituted Silatranes Using Gauge-Including Atomic Orbitals // Bull. Korean. Chem. Soc. 1997. - V. 18,N. 9.-P. 981-985.

63. Kim D. H„ Lee M. J., Oh Se.-W. Calculation of 13C, 15N and 29Si NMR Shilding Tensors for Selected X-Substituted Silatranes Using GIAO/CSGT-SCF // Bull. Korean. Chem. Soc. -1998.-V. 19,N. 8.-P. 847-851.

64. Chung G. S., Kwon O., Kwon Y. H. Molecular structure of 1-isothiocyanatosilatrane: Ab initio and DFT calculations // Inorgan. Chem. 1999. - V. 38, N. 1. - P. 197-200.

65. Parkany L., Hencsei P., Bihatsi L., Muller T. The molecular Structure of 1-fluorosilatrane // J. Organomet. Chem. -1984. V. 269, N.l. - P. 1-9.

66. Parkany L., Bihats L, and Hencsei P. 1-Methylsilatrane, C7Hi5N03Si // Cryst. Struct. Commun. 1978. - V. 7, N. 3. - P. 435-440.

67. Князев С. П., Алексеев Н. В., Скуднев В. Н., Чернышев Е. А. Расчет электронной структуры замещенных силатранов // Андриановские чтения, посвященные 90-летию со дня рождения академика К. А. Андрианова. Тезисы докладов. Москва. - 1995. - С. 90.

68. Сидоркин В. Ф. Теоретические аспекты структурной химии органических производных тригонально-бипирамидального атома кремния // Автореф. дисс. . док. хим. наук. -Иркутск. -1988.-64 с.

69. Негребецкий В. В., Крамарова Е. П., Шипов А. Г., Бауков Ю. И. Межмолекулярное координационное взаимодействие в растворах М-(диметилгалогенсилилметил)амидов и лактамов // Журн. общ. химии. 1997. - Т. 67(129), вып. 8. - С. 1304-1316.

70. Сидоркин В. Ф., Шагун В. А., Пестунович В. А. Стереоэлектронные эффекты и проблема выбора модельных соединений для органических производных пентакоординированного атома кремния (на примере силатранов) // Изв. АН, Сер. хим.- 1999,- №6.-С. 1061-1065.

71. Yoshikawa A., Gordon M. S., Sidorkin V. F., Pestunovich V. A. Proton Affinities of the Silatranes and Their Analogues // Organometallics. 2001. - V. 20, N. 5. - P. 927-931.

72. Кемме А. А., Блейделис Я. Я., Пестунович В. А., Барышок В. П., Воронков М. Г. Молекулярная структура 1-хлорсилатрана и некоторые особенности строения силатранов // Докл. АН СССР. 1978. - Т. 243, № 3. - С. 688-691.

73. Сидоркин В. Ф., Пестунович В. А., Воронков М. Г. Структура силатранов в рамках теории гипервалентных связей // Докл. АН СССР. 1977. - Т. 235, № 6. - С. 1363-1366.

74. Коркин А. А., Аксиненко Н. А., Цветков Е. Н. Полуэмпирические модели трансаннулярной связи в силатранах и фосфатранах // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1988.- №9.-С. 2061-2066.

75. Schoeller W. W., Rozhenko A. Pentacoordination at Fluoro-Substituted Silanes by Weak Lewis Donor Addition // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. - P. 375-381.

76. Frolov Yu. L., Voronkov M.G. Spectroscopy of pentacoordinate silicon derivatives // J. Mol. Struct. 1990. - Y. 217. - P. 265-280.

77. Chuit C., Corriu R. J. P., Reye C., Young C. Reactivity of Penta- and Hexacoordinate Silicon Compounds and There Role as Reaction Intermediates // Chem. Rev. 1993. - V. 93, N. 4 - P. 1371-1448.

78. Holmes R. R. Comparison of Phosphorus and Silicon: Hypervalency, Stereochemistry, and Reactivity // Chem. Rev. 1996. - V. 96, N. 3. - P. 927-950.

79. Фрёлих Г. // в кн. Теория диэлектриков. М: Издательство иностранной литературы. -1960.-249 с.

80. Onsager L. J. Electric Moments of Molecules in Liquide // J. Am. Chem. Soc. 1936. - Y. 58, N. 8.-P. 1486-1493.

81. Leopold K. R., Canagaratna M., Phillips J. A. Partially Bonded Molecules from the Solid State to the Stratosphere // Acc. Chem. Res. 1997. - V. 30, N. 2. - P. 57- 64.

82. Voronkov M. G., Zelcans G., Mazeika I., Baltkajs J., Jegorov J., Pestunovich V. Silatranes: intracomplex heterocyclic compounds of pentacoordinated silicon // Pure Appl. Chem. -1996. Y. 13, N. 1. - P. 35-59.

83. Apeloig Y. Theoretical aspects of organosilicon compounds // in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Eds. Patai S., Rappoport Z. - Wiley, Chichester. - 1989.- Part 1. - P. 57225.

84. Magnusson E. Hypercoordinate Molecules of Second-Row Elements: d Function or d Orbitals? // J. Am. Chem. Soc. 1990. - V. 112, N. 22. - P. 7940-7951.

85. Pimentel G. C. The bonding of trihlide and bifluoride ions by the molecular-orbital method // J. Chem. Phys. -1951. V. 19. - P. 446-448.

86. Hach R. J., Rundle R. E. The structure of Tetramethylammonium Pentaiodide // J. Am. Chem. Soc. -1951. V. 79. - P. 4321-4324.

87. Rundle R. E. On the Probable Structure of XeF4 and XeF2 // J. Am. Chem. Soc. 1963. -V. 85.-P. 112-113.

88. Musher J. I. The chemistry of hypervalent molecules // Angew. Chem., Int. Ed. Engl.- 1969.-V. 8, N. 1,- P. 54-68.

89. Musher J. I. Theory of bonding in ylides, acetylacetonates and 7i;-cyclopentadienyl compounds // Tetrahedron. 1974. - V. 30. - P. 1747-1751.

90. Musher J. I. The Role of Nonbonding Orbitals, s Mixing, and d-Orbital Participation in Hypervalent Molecules // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Y. 94, N. 4. - P. 1370-1371.

91. Voronkov M. G., Brodskaya E. I., Belyaeva Y. V., Chuvashev D. D., Toryashinova D. D., Ermikov A. F., Baryshok V. P. Through-bond interaction in compounds containing an Si-O-C-C-N group // J. Organomet. Chem. 1986. - V. 311, N. 1/2. - P. 9-16.

92. Peel J. В., Dianxun W. Photoelectron Spectroscopic Studies of the Electronic Structure of Some Silatranes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988. -N. 7. - P. 1963-1967.

93. Сидоркин В. Ф., Балахчи Г. К. Фотоэлектронные спектры и орбитальное строение силатранов органических производных пентакоординированного кремния // X Всесоюзное совещание по квантовой химии. Тезисы докладов. - Казань. - 1991. - С. 216.

94. Sidorkin V. F., Balakhchi G. К. Photoelectron spectra and orbital structures of silatranes, organic derivatives of pentacoordinate silicon // Struct. Chem. 1994. - V. 5. - P. 187-193.

95. Цветков E. H., Коркин А. А. Разрыхляющие орбитали и их роль в электронных взаимодействиях в соединениях с фосфорильной группой // Теорет. эксперим. химия. -1985.-№ 1.-С. 39-45.

96. Haaland A. Covalent versus Dative Bonds to Main Group Metals, a Useful Distinction // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989. - Y. 28, N. 8. - P. 992-1007.

97. Schmidt M. W., Yabushita S., Gordon M. S. Structure, Bonding, and Internal Rotation in H3PO, H2POH, and HFPOH // J. Phys. Chem. 1984. - V. 88. - P. 382-389.

98. Гиллеспи P. // в кн.: Геометрия молекул.- Москва. Мир.- 1975 - 278 с.

99. Gillespie R. J., Nyholm R. S. Inorganic Stereochemistry // Q. Rev. Chem. Soc. 1957. - V. 11,N. 4.-P. 339-380.

100. Sini G., Ohanessian G., Hiberty P. C., Shaik S. S. Why Is SiH~ a Stable Intermediate while СЯ5" Is a Transition State? A Quantitative Curve Crossing Valence Bond Study // J.

101. Am. Chem. Soc. 1990. - V. 112, N.4.-P. 1407-1413.

102. Gronert S., Glaser R., Streitwieser A. Charge Transfers and Polarizations in Bonds to Silicon. Organosilanes and the SN2(Si) Reaction of SiH4+F . An ab Initio Study // J. Am. Chem. Soc. -1989.-V. 111,N. 9.-P. 3111-3117.

103. Hencsei P., Parkanyi L. The molecular structure of silatranes // in Reviews on Silicon, germanium, tin and lead compounds. Eds. Gielen M., Tel-Aviv: Freund Publishing House. -1985.-V. 8.-P. 191.

104. Parkanyi L., Hencsei P., Bitatsi L., Muller T. The molecular structure of 1-fluorosilatrane // J. Organomet. Chem. 1984. - V. 269, N. 1. - P. 1-9.

105. Najue Z., Yumin L. // in Intern. Symp. Molekular Structure: chemical reactivity and biological activity: Abstr. China. 1986. - P. 272.

106. Шкловер В. E., Стручков Ю. Т., Воронков М. Г. Органические соединения кремния с нестандартными типами координации // Успехи химии. 1989. - Т. 58, № 3. - С. 353382.

107. Бейдер P. // в кн.: Атомы в молекулах.- М.: Мир.-2001.-С. 530.

108. Bader R. F. W., Nguyen-Dang Т. Т. Quantum Theory of Atoms in Molecules // Advances in Quantum Chem. V. 14. -P. 63-124.

109. Ottosson С. -H., Cremer D. Intramolecularly Stabilized Phenylsilyl and Anthrylsilyl Cations // Organometallics. 1996. - V. 15.- P. 5309-5320.

110. Molina J. M., Dobado J. A. The three-center-four-electron (3c-4e) bond nature revisited. An atoms-in-molecules theory (AIM) and ELF Study // Theor. Chem. Acc. 2001. - V. 105. - P. 328-337.

111. Sannigrahi А. В., Kar T. Ab initio theoretical study of three-centre bonding on the basis of bond index // J. Mol. Struct. (Theochem). 2000. - V. 496. - P. 1-17.

112. Bochicchio R., Ponec R., Torre A., Lain L. Multicenter bonding within the AIM theory // Theor. Chem. Acc. 2001. - V. 105. - P. 292-298.

113. Dianxun W., Daren Z„ Kaijuan L., Yexin W., Guanli W. Study of XPS and EHMO calculation on silatrane compounds // Scientia sinica (Series B). 1983. - V. 26, N. 1. - P. 9 -18.

114. Оленева Г. И., Шипов А. Г., Пивина Т. С. Исследование строения N-(хлордиметилсилилметил)-пиперидона-2 методом ППДП/2 // Межвузовский сб., Расчетные методы в физической химии. Калинин. -1987. - С. 111-113.

115. Оленева Г. И., Пивина Т. С., Шипов А. Г., Мачарашвили А. А., Шкловер В. Е. Электронное строение ^(галогендиметилсилилметил)лактамов // Изв. АН СССР., Сер. хим. 1988. - № 8. - С. 1935-1936.

116. Frolov Yu. L., Shevchenko S. G., Voronkov M. G. Quantum-chemical analysis of silicon atom pentacoordination // J. Organomet. Chem. 1985. - V. 292. - P. 159-166.

117. Фролов Ю. JI., Щевченко С. Г., Воронков М. Г. Квантовохимический анализ пентакоординации атома кремния // Теорет. эксперим. химия 1986. - Т. 22, № 1. - С. 70-75.

118. Davis L. P., Burggraf L. W., Gordon М. S. Novel Pentacoordinated Bridged Silicon Anions // Int. J. Quant. Chem.-1992. V. 44. - P. 691-698.

119. Либрович H. Б., Сакун В. П., Соколов Н. Д. // В сб.: Водородная связь. ред. Соколова. Н. Д. - М.: Наука. - 1986. - 174 с.

120. Шустер П. В // в кн.: Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров . ред. Тюльман Б. - М.: Мир. - 1981. - 489 с.

121. Булычев В. П., Соколов Н. Д. // в сб.: Водородная связью ред. Соколов. Н. Д. - М.: Наука.-1981.-С. 10.

122. Lathan W. A., Hehre W.J., Pople J. A. Molecular Orbital Theory of the Electronic Structure of Organic Compounds. IV. Geometries and Energies of Small Hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. 1971. - V. 93, N. 4. - P. 808-815.

123. Brown H. C., Khuri A., Krishnamurthy S. Addition Compounds of Alkali Metal Hydrides. 14. The reaction of Trialkylboranes with lithium Trialkylborohydrides // J. Am. Chem. Soc. -1977. V. 99, N. 19. - P. 6237-6249.

124. Scheiner S., Harding L. В. Proton Transfers in Hydrogen-Bonded Systems. 2. Electron Correlation Effects in (N2H7)+ // J. Am. Chem. Soc. -1981. -V. 103, N. 9. P. 2169-2173.

125. Миняев P. M. Ковалентная химическая связь через мостиковый атом водорода в заряженных органических соединениях // Журн. структур, химии. 1986. - Т. 27, № 1. -С. 140-162.

126. Marat R. К., Janzen A. F. Nuclear magnetic resonance study of catalyzed intermolecular fluorine exchange in the methyl-tetrafluorosilicate anion // Can. J. Chem.- 1977. V. 55, N. 7.-P. 1167-3845.

127. Brownstein S. Complex fluoroanions in solution. XI. Complexes of silicon, germanium, and titanium tetrafluorides with simple anions // Can. J. Chem.- 1980.- V. 58.- P. 1407-1411.

128. Tamao K., Hayashi T., Ito Y., Shiro M. Novel Pentacoordinated Anionic Silicate, o-C6H4(SiPhF2)2F]", K+T 8-Crown-6, Containing a Bent Fluoride Bridge between Two Silicon Atoms // J. Am. Chem. Soc.- 1990,- V. 112.- P. 2422-2424.

129. Hoshi T., Takahashi M., Kira M. Synchronized fluorine exchange with ring inversion of pentafluoro-1, 4-disilacyclohexane anion// Chem. Lett.- 1996,- P. 683-684.

130. Pestunovich V. A., Voronkov M. G. Hypervalent organosilicon derivatives of ureas and thioureas // XIth International Symposium on organosilicon Chemistry. Université Montpellier II. France. Abstracts. 1996. - OB 19.

131. Chisel'nikov Е., Flowers M. С. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1967. -P. 864.

132. Flowers M.C., GuseFnikov L.E. A kinetic Study of the Gas-phase Thermal Decomposition of 1, 1-Dimethyl-1-Silacyclobutane //J. Chem. Soc. (B). 1968. - V. 4. - 419-423.

133. Müller T., Ziehe W., Auner N. Silicon-carbon and silicon-nitrogen multiply bonded compounds // in The chemistry of Organic Silicon Compounds.- Eds. Rappoport Z., Apeloig Y., Wiley, Chichester. - 1998. - V. 2, Ch. 16. - P. 857-1062.

134. Brook A. G., Nyburg S. C., Abdesaken F., Gutekunst В., Gutekunst G., Kallury R. К. M. R., Poon Y. С., Chang Y.-M., Wong -Ng. W. Stable Solid Silaethylenes // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104, N. 21. - P. 5667-5672.

135. Apeloig Y., Kami M. Substituent Effects on the Carbon-Silicon Double Bond. Monosubstituted Silenes // J. Am. Chem. Soc. 1984. - V. 106, N. 22. - P. 6676-6682.

136. Apeloig Y. Theoretical aspects of organosilicon compounds // in The Chemistry of Organic Silicon Compounds Eds. Patai S., Rappoport Z. - Wiley & Sons. - 1989. - ch. 2. - P. 57-225.

137. Wiberg N., Köpf H.Ungesättigtesilicium- and germaniumver bindungen. XVI. Stabilisierung des labilen Silaethens Me2Si=C(SiMe3)2 durch adduktbildung mit donoren Reaktivität von Me2Si=C(SiMe3)2-NMe3 // J. Organomet. Chem. 1986. - V. 315. - P. 9-18.

138. Wiberg N., Wagner G., Riede J., Müller G. Unsaturated silicon compounds. 15. Compounds of silicon. 67. Structure of the stable silaethene Me2Si:C(SiMe3)(SiMe(tert-Bu2) // Organometallics. V. 6, N. 1. - 1987. - P. 32-35.

139. Wiberg N., Joo K.-S., Polborn K. Struktur eines Silaethen-Aminaddukts // Chem. Ber. 1993. -V. 126. - P. 67-69.

140. Auner N., Grobe J., Müller T., Rathmann H. W. Transient Silenes and Their Siletanes. Dimethyl-dô Ether Donor Complexes from the Gas-Phase Pyrolysis of Siletanes // Organometallics. 2000. - V. 19, N. 18. - P. 3476-3485.

141. Corriu R., Lanneau G., Priou C. Intramolekulare Basenstabilisierung von Si=N- and Si=P-Verbindungen und verwandten Silandiyl-Ubergangsmetallkomplexen // Angew. Chem.-1991. -V. 103,N. 9.-P. 1153-1155.

142. Corriu R. J. P., Chauhan B. P. S., Lanneau G. F. Base Stabilization of Functionalized Silylene Transition Metal Complexes // Organometallics. 1995. - V. 14. - P. 1646-1656.

143. Chauhan B. P. S., Corriu R. J. P., Lanneau G. F., Priou C. Lewis Base Stabilized Transition Metal Complexes of Divalent Silicon Species // Organometallics.-1995.- V. 14, N. 4.-P. 16571666.

144. Tokitoh N., Okazaki R. Recent advances in the chemistry of Silicon-heteroatom multiple bonds // in The chemistry of Organic Silicon Compounds. Eds. Rappoport Z., Apeloig Y. -Wiley, Chichester. - 1998. - V. 2, Ch. 17. - P. 1063-1103.

145. Землянский H. H., Борисова И. В., Шестакова А. К., Устынюк Ю. А., Чернышев Е. А. Синтез первого кинетически стабильного дибензосилафульвена // Изв. АН, Сер. хим. -1998. -№3,- С. 486-491.

146. Mickoleit М., Schmohl К., Kempe R., Oehme Н. Reaction of Dichloromethyltris(trimethylsilyl)silane with Organolithium Reagents: Synthesis of an Intramolecularly Donor-Stabilized Silene // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000. - V. 39, N. 9-P. 1610-1612.

147. Belzner J., Ihmels H., Kheisel В. O., Herbst-Irmer R. Chalcogen transfer to bis2-(dimethylaminomethyl)phenyl]silanediyl by isocyanares and isothiocyanates // Chem. Ber. -1996.-V. 129, N. 2. P. 125-130.

148. Belzner J., Schar D., Knesel В. O., Herbst-Irmer R. Synthesis and X-ray Structure of Intramolecularly Coordinated Silyl Cations // Organometallics. 1995. - V. 14. - P. 1840 -1843.

149. Мачарашвили А. А. Рентгеноструктурное исследование новых производных пентакоординированного кремния и картирование пути реакции Sn2 при атоме кремния // Автореф. дис. . канд. хим. наук. Москва. - 1990. - 26 с.

150. Origin 6.1. package, v. 6.1052(В232). OriginLab Corporation, USA. - 2000.

151. Reed A. E., Curtiss L. A., Weinhold F. Intermolecular Interactions from a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint // Chem. Rev. 1988. - V. 88, N. 6. - P. 899-926.

152. Biegler-Konig F. W., Bader R. F. W., Tang Т. -H. Calculation of the Average Properties of Atoms in Molecules. II. // J. Comput. Chem. 1982. - V. 3., N. 3 - P. 317-328.

153. Popelier P. L. A. MORPHY, a program for an automated "atoms in molecules" analysis // Computer Physics Communications. 1996. - V. 93. - P.212-240.

154. Садова H. И., Вилков JI. В. Некоторые прблемы стереохимии соединений азота в газовой фазе //Успехи химии. 1992. - Т. 61, вып. 12. - С. 2129-2171.

155. Szafan М., Karelson М. М., Katritzky A. R., Koput J., Jerner М. С. Reconsideration of Solvent Effects Calculated by Semiempirical Quantum Chemical Methods // J. Comput. Chem. 1993. - V. 14, N. 3. - P. 371-377.

156. Wong M. W., Wiberg К. В., Frisch M. J. Hartree-Fock second derivatives and electric field properties in a solvent reaction field: Theory and application // J. Chem. Phys. 1991. - V. 95,N. 12.-P. 8991-8998.

157. Bxirgi H. B. Zur Beziehung zwischen Structur und Energie: Bestimmung der Stereochemie von Reaktionswegen dus Kristallstructurdaten // Angew. Chem. 1975. - Br. 87, N. 13. - S. 461-475.

158. Britton D., Dunitz J. D. Chemical Reaction Paths. 7. Pathways for Sn2 and Sn3 Substitution at Sn(IY) // J. Am. Chem. Soc. -1981. V. 103, N. 11. - P. 2971-2979.

159. Barrow M. J., Ebsworth E. A. W., Harding M. M. Crystal and Molecular Structures of Silyl Isocyanate (at -135°C) and of Germyl Isocyanate (at -95°C) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1980.-V. 10.-P. 1838-1844.

160. Сидоркин В. Ф., Пестунович В. А., Балахчи Г. К., Воронков М. Г. Соотношение порядков связей М<—N (М = Si, Ge) в силатранах и герматранах // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1985. - № 3. - С. 622-626.

161. Тандура С. Н., Гуркова С. Н., Гусев А. Н., Алексеев Н. В. Структурные корреляции в соединениях пентакоординированного герамания, содержащих фрагмент CbGe-C-Y-С=0 (Y=C, N) // Журн. структур, химии. 1985. - Т. 26, № 6. - С. 136-139.

162. Dunitz J. D. X-Rays Analysis and the Structure of Organic Molecules. Ithaca: Cornell University Press. - 1979. - 514 p.

163. Овчинников Ю. Э. Кристаллическая и молекулярная структура сверхгибких кремнеуглеродов и гипервалентных соединений кремния и германия // Автореф. дисс. .док. физ.-мат. наук. Москва. - 1994. - 48 с.

164. Levenberg К. A method for the solution of certain non-linear problems in least squares // Quart. J Applied Math. 1944. - V. 2, N. 2. - P. 164-168.

165. Marquardt D. W. An algorithm for least-squares estimation of nonlinear parameters // J. Soc. Ind. Appl. Math. 1963. - V. 11. - P. 431-441.

166. Gilli P., Bertolasi V., Ferretti V., Gilli G. Covalent Nature of the Strong Homonuclear Hydrogen Bond. Study of the O-H—О System by Crystal Strycture Correlation Methods // J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116, N. 3. - P. 909-915.

167. Becke A. D., Edgecombe К. E. A simple measure of electron localisation in atomic and molecular systems // J. Chem. Phys. 1990. - V. 92, N. 9. - P. 5397-5403.

168. Bader R. F. W., Johnson S., Tang Т. -H. The Electron Pair // J. Phys. Chem. 1996. - V. 100, N. 38.-P. 15398-15415.

169. Bader R. F. W., MacDougall P. J., Lau C. D. H. Bonded and Nonbonded Charge concentrations and Their Relation to Molecular Geometry and Reactivity // J. Am. Chem. Soc. 1984. - V. 106. - P. 1594-1605.

170. Silvi В., Savin A. Classification of chemical bonds based on topological analysis of electron localization functions // Nature. 1994. - V. 371. - P. 683-686.

171. Noury S., Krokidis X., Fuster F., Silvi B. // TopMod package. 1997.

172. Noury S., Krokidis X., Fuster F., Silvi B. Computational tools for the electron localization function topological analysis // Computers and Chemistry. 1999. - V. 23. - P. 597-604.

173. Цирельсон В. Г. О химической связи в молекуле фтора // Журн. физ. химии. 2000. - Т. 74,№8.-С. 1529-1532.

174. Лысенко К. А., Антипин М. Ю., Хрусталёв В. Н. Характер химической связи 0-0 в гидропероксидах // Изв. АН., Сер. хим. 2001. - № 9. - С. 1465-1474.

175. Cs Chem3D Pro package, v. 50b47. CambridgeSoft Corporation, USA. - 1999.

176. Kalikhman I., Krivonos S., Lameyer L., Stalke D., Kost D. Pentacoordinate Silyl Cations Stabilized by Coordination with Oxygen Donors: Crystal Structure, Charge Distribution, and Stereodynamics // Organometallics. 2001. - V. 20, N. 6. - P. 1053-1055.

177. Gutovsky H. S., Chen J., Hayduk P. J., Keen J.D., Emilsson T. The Silicon-Carbon Double Bond: Theory Takes a Round // J. Am. Chem. Soc. 1989. - V. 111, N. 5. - P. 1901 - 1902.

178. Mickoleit M., Kempe R., Oehme H. Synthesis and Structural Characterization of Novel Silenes Stabilized by Intramolecular Coordination of a Dialkylamino Group // Chem. Eur. J. -2001.-V. 7/5.-P. 987-992.

179. Bürgi H. B., Dunitz J. D., Shefter E. J. Low-lying 7t-Electron States of trans-Butadien // J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95, N. 15. - P. 5067-5068.

180. Bürgi H. B., Dunitz J. D., Lehn J. M., Wipff G. Stereochemistry of reaction paths at carbonyl centers // Tetrahedron. 1974. - V. 30, N. 12. - P. 1563-1572.

181. Jonas V., Frenking G., Reetz M. T. Comparative Theoretical Study of Lewis Acid-Base Complexes of BH3, BF3, BC13, A1C13, and S02// J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116. - P. 8741-8753.

182. Wong M. W., Wiberg K. B., Frisch M. J. Solvent Effects 2. Medium Effect on the Structure, Energy, Charge Density, and Vibrational Frequencies of Sulfamic Acid. // J. Amer. Chem. Soc. 1992.-V. 114.-P. 523.

183. Wong M. W., Frisch M. J., Wiberg K. B. Solvent Effects. 1. The Mediation of Electrostatic Effects by Solvents // J. Am. Chem. Soc. 1991. - V. 113, N. 13. - P. 4776-4782.

184. Wong M. W., Wiberg K. B., Frisch M. J. Solvent Effects. 3. Tautomeric Equilibra of Formamide and 2-Pyridone in the Gas Phase and Solution. An ab Initio SCRF Study // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114, N. 5. - P. 1645-1652.

185. Grimme S. J. Theoretical Bond and Strain Energies of Molecules Derived from Properties of the Charge Density at Bond Critical Points // J. Am. Chem. Soc. 1996. - V. 118, N. 6. - P. 1529-1634.