Левоглюкозан в синтезе "9-LO тромбоксанов" и хиральных карбоциклов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ.

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ХИМИЧЕСКИЕ СИНТЕЗЫ ТРОМБОКСАНОВ

И АНАЛОГОВ.

1.1. Открытие и роль природных тромбоксанов.

1.2. Синтез тромбоксана В2 и его аналогов.

1.2.1. Подходы на основе простагландинов и их предшественников.

1.2.2. Подходы из ациклических предшественников.

1.2.3. Подходы на основе углеводов.

1.2.3.1. «Путь Кори» и аналогичные подходы к тромбоксанам.

1.2.3.2. «Подход Ханессиана-Оруи».

1.2.3.3. «Левоглюкозановый подход».

1.2.3.4. Синтезы, основанные на радикальном замещении 4-0-тиокарбоновых эфиров Сахаров.

1.2.4.5. Завершающие этапы встраивания боковых цепей в ключевых интермедиатах.

1.3. Синтетические подходы к тромбоксану А2, его аналогам и модельным соединениям.

1.3.1. Синтез фторзамещенного ТХА2.

1.3.2. Подход Стилла.

1.3.3. Циклизация оксикарбеновых интермедиатов.

1.3.4. Углеводный подход.

1.3.5. Подходы к синтезу 9а, 11а-тиатромбоксана А2.

Один из важных представителей арахидонового каскада [1] - тромбок-сан А2 (ТХА2) - мощнейший из известных проагрегант и вазоконстриктор; биосинтез этого крайне неустойчивого соединения, в основном, происходит в тромбоцитах и стенках сосудов. ТХА2 быстро гидролизуется в биологических системах, давая более стабильный, но малоактивный тромбоксан В2 (ТХВ2). Несмотря на практическое отсутствие агрегирующих свойств, ТХВ2 важен для изучения различных биохимических процессов, а также как синтетический предшественник ТХА2 и других активных аналогов. В частности, аналоги простаноидов, имеющие шестичленный цикл, привлекают особенный интерес в качестве потенциальных антагонистов тромбоксанов.

В продолжение исследований по конструированию ранее постулированных «9-LO простаноидов» [2-4] данная диссертационная работа посвящена синтезу на основе доступного сахара левоглюкозана соответствующих аналогов тромбоксанов - «9-LO тромбоксанов». Эти новые соединения привлекают внимание предусматриваемыми в них возможностями изменения профиля биологической активности и предпосылками вероятного усиления химической стабильности. Кроме того, синтезированные на пути к тромбок-санам ключевые производные левоглюкозана хеморационально трансформированы в хиральные функционализированные пяти- и шестичленные карбо-циклы, которые можно использовать в синтезе разнообразных простаноидов и других биологически важных соединений.

Настоящая работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по теме «Синтез и исследование модифицированных простаноидов и родственных низкомолекулярных биорегуляторов» (per. номер 01.20.00.13595) и поддержана грантами РФФИ (проект № 99-03-32916 «Альтернативные природным простаноиды») и НП «АСГЛ - разработка новых биологически активных веществ медицинского назначения» (проект № 11-5-3/СНТ-99).

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ХИМИЧЕСКИЕ СИНТЕЗЫ ТРОМБОКСАНОВ И АНАЛОГОВ

ВЫВОДЫ

1. Исходя из левоглюкозаиа синтезированы представители постулированных 9-ЬО тромбоксанов В2 и модельное бициклическое соединение с кольцевой системой 9-ЬО 9а,11а-тиатромбоксана А2.

2. Разработана методология Н+ - и ОН- - инициируемого С-1-С-2 разрыва в сахарах на примере 2-дезокси-З-О-мезилпроизводных 1)-глюкозы.

3. Обнаружена аномальная реакция внутримолекулярной циклизации 4-С-аллил-2,4-дидезокси-3 - 0-метил-£)-бгр<ябгшо-гексозы пропан-1,3-диилдитиоацеталя, протекающая в стандартных условиях тозилирования (мезилирования) с образованием (3£,4#,5./?)-4-аллил-5-(1,3-дитиан-2-илметил)тетрагидрофуран-3-ола.

4. Предложен новый вариант построения структур производных 1,6-ангидросахаров внутримолекулярной С- 1-0-6-циклизацией тиоацеталей в присутствии солей

5. Реализован «субстратодивергентный» подход к 5- и 6-членным карбо-циклам из 4- С-аллил-6- 0-бензоил-2,4-дидезокси-5 -О-мезил-З - О-метил-0-арабино-г&ксозы пропан-1,3-диилдитиоацеталя и производного от него эпоксида 4-С-аллил-5,6-ангидро-2,4-дидезокси-3-0-метил-Ь-к-сшо-гексозы пропан-1,3-диилдитиоацеталя по схеме внутримолекулярной карбанионной циклизации.

1. Andersen N.H., Hartzell C.J., De В. Chemistry and Structure of Cyclooxy-genase-Derived Eicosanoids: A Historical Perspective // Advances in Prostaglandin, Thromboxane, and Leukotriene Research.- N.Y., 1985.- Vol. 14.-P.l-43.

2. Толстиков Г.А., Ахметвалеев P.P., Журба B.M., Мифтахов M.C. Проста-ноиды. LIV. Альтернативные природным простагландины //Журн. орган. химии,- 1992,- Т.28.- Вып.9.- С.1862-1869.

3. Мифтахов М.С., Ахметвалеев P.P., Имаева JI.P., Востриков Н.С., Саитова М.Ю., Зарудий Ф.С., Толстиков Г.А. Синтез и свойства (+)-2-декарбокси-2-метил-20-нор-19-карбоксипростагландина F2a и его 15-ß-эпимера // Хим.-фарм. ж.- 1996.- Т.ЗО.- №8.- С.22-27.

4. Мифтахов М.С., Имаева JI.P., Фатыхов A.A., Ахметвалеев P.P. Проста-ноиды LXVI. A priori постулированные «9-LO» простаноиды //Журн. орган, химии.- 1997.- Т.ЗЗ.- Вып.1.- С.58-64.

5. Piper P.J., Vane J.R. Release of Additional Factors in Anaphylaxis and Its Antagonism by Anti-inflammatory Drugs // Nature.- 1969.- Vol.223.- P.29-35.

6. Hamberg M., Svensson J., Samuelsson B. Thromboxanes: a New Group of Biologically Active Compounds Derived from Prostaglandin Endoperoxides // Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A.- 1975.- Vol.72.- P.2994-2998.

7. Bhagwat S.S., Hamann P.R., Still W.C. Synthesis of Thromboxane A2 //J. Am. Chem. Soc.- 1985.- Vol.107.- P.6372-6276.

8. Bhagwat S.S., Hamann P.R., Still W.C. Synthesis of Thromboxane A2 //J. Am. Chem. Soc.- 1985.- Vol.107.- P.6372-6276.

9. Needleman P., Turk J., Jakschik B.A., Morrison A.R., Lefkowith J.B. Arachi-donic Acid Metabolism// Ann. Rev. Biochem.- 1986.- Vol.55.- P.69-102.

10. Remuzzi G., FitzGerald G.A., Patrono C. Thromboxane Synthesis and Action within the Kidney // Kidney Int.- 1992.- Vol.41.- P.1483-1493.

11. FitzGerald G.A., Healy C., Daugherty J. Thromboxane A2 Biosynthesis in

12. Human Disease //Fed. Proc.- 1987,- Vol.46.- P.154-158.

13. Sheu J.R., Hsiao G., Shen M.Y., Lin W.Y., Tzeng C.R. The Hyperaggregabil-ity of Platelets from Normal Pregnancy Is Mediated through Thromboxane A2 and Cyclic AMP Pathways // Clin. Lab. Haem.- 2002.-Vol.24.-P. 121-129.

14. Wilcox C.S., Welch W.J., Snellen H. Thromboxane Mediates Renal Hemodynamic Response to Infused Angiotensin II //Kidney Int.- 1991.- Vol.40.-P. 1090-1097.

15. Welch W.J., Wilcox C.S. Potentiation of Tubuloglomerular Feedback in the Rat by Thromboxane Mimetic. Role Of Macula Densa //J. Clin. Invest.-1992.- Vol.89.- P.1857-1865.

16. Ushikubi F., Aiba Y., Nakamura K., Namba T., Hirata M., Mazda O., Katsura Y., Narumiya S. Thromboxane A2 Receptor Is Highly Expressed in Mouse Immature Thymocytes and Mediates DNA Fragmentation and Apoptosis //J. Exp. Med.- 1993.-Vol.178.- P.1825-1830.

17. Ruiz P., Rey L., Spurney R., Coffman T., Viciana A. Thromboxane Augmentation of Alloreactive T Cell Function //Transplantation.- 1992.- Vol.54.-P.498-505.

18. Ceuppens J.L., Vertessen S., Deckmyn H., Vermylen J. Effects of Thromboxane A2 on Lymphocyte Proliferation //Cell. Immunol.- 1985.- Vol. 90.-P.458-463.

19. Patrono C., Patrignani P., Davi G. Thromboxane Biosynthesis and Metabolism in Cardiovascular and Renal Disease //J. Lipid Mediat.- 1993.- Vol.6.-P.411-415.

20. Klausner J.M., Paterson I.S., Goldman G. Thromboxane A2 Mediates Increased Pulmonary Microvascular Permeability Following Limb Ischemia //Circ. Res.- 1989.- Vol.64.- P.l 178-1189.

21. Devillier P., Bessard G. Thromboxane A2 and Related Prostaglandins in Airways //Fund. Clin. Pharmacol.- 1997.- Vol.11.- P.2-18.

22. Brown M.A. The Physiology of Pre-eclampsia // Clin. Exp. Pharmacol. Physiol.- 1995.- Vol.22.- P.781-791.

23. Smith M.A. Preeclampsia // Prim. Care.- 1993,- Vol.20.- P.655-664.

24. Craven P.A., Melhem M.F., DeRubertis F.R. Thromboxane in the Pathogenesis of Glomerular Injury in Diabetes // Kidney Int.- 1992.- Vol.42.- P.937-946.

25. DeRubertis F.R., Craven P.A. Eicosanoids in the Pathogenesis of the Functional and Structural Alterations of the Kidney in Diabetes // Am. J. Kidney Dis.- 1993.- Vol.22.- P.727-735.

26. Endoh M., Kashem A., Yamanuchi F., Yano N., Nomoto Y., Sakai H., Kuro-kawa K. Expression of Thromboxane Synthase in Kidney Tissues from Patients with IgA Nephropathy // Clin. Nephrol.- 1997.- Vol.47.- P.168-175.

27. Schneider W.P., Morge R.A. A Synthesis of Crystalline Thromboxane B2 from a Derivative of Prostaglandin F2a // Tetrahedron Lett.- 1976.- P.3283-3286.

28. Nelson N.A., Jackson R.W. Total Synthesis of Thromboxane B2 // Tetrahedron Lett.- 1976.- P.3275-3278.

29. Kelly R.C., Schletter I., Stein S.J. Synthesis of Thromboxane B2 // Tetrahedron Lett.- 1976.- P.3279-3282.

30. Corey E.J., Shibasaki M., Knolle J., Suguhara T. A Direct Total Synthesis of Thromboxane B2 (±) // Tetrahedron Lett.- 1977.- P.785-788.

31. Schmidt R.R., Abele W. Hetero-Diels-Alder-Reaktionen zur Synthese von Thromboxan-Zwischenstufen // Angew. Chem.- 1982.- Bd.94.- S.298-299.

32. Masaki Y., Yoshizawa K., Itoh A. Total Synthesis of Thromboxane B2 Starting from (i?,7?)-Tartaric Acid as a Chiral Pool // Tetrahedron Lett.- 1996.-Vol.37.- P.9321-9324.

33. Okazoe T., Takai K., Utimoto K. (^-Selective Olefination of Aldehydes by Means of gera-Dichromium Reagents Derived by Reduction of gem-Diidoalkanes with Chromium (II) Chloride // J. Am. Chem. Soc.- 1987.-Vol.109.- P.951-953.

34. Corey E.J., Shibasaki M., Knolle J. Simple, Stereocontrolled Synthesis of Thromboxane B2 from £>-Glucose // Tetrahedron Lett.- 1977.- P. 1625-1626.

35. Hernandez O. Chiral Synthesis of Thromboxane B2 Intermediate // Tetrahedron Lett.- 1978.- P.219-222.

36. Cirelli A.F., Mohn H., Thiem J. Synthesis of Thromboxane A2 Models from Glucose // Carbohydr. Res.- 1997.- Vol.303.- P.417-422.

37. Pelyvas I.F., Lindhorst T.K., Thiem J. En Route to Thromboxane Compounds from Carbohydrates I. Synthesis of the Unsaturated Sugar Precursors // Liebigs Ann. Chem.- 1990.- P.761-769.

38. Pelyvas I.F., Lindhorst T.K., Batta G., Thiem J. En Route to Thromboxane Compounds from Carbohydrates II. Halolactonization of 4C-Branched Alkyl Hex-2-enopyranosides //Liebigs Ann. Chem.- 1992.- P.33-37.

39. Cirelli A.F., Moradei O., Thiem J. Synthesis of Thromboxane A2 Models from Glucose, II. Epoxidation Studies of Hex-2-enopyranosides // Liebigs Ann./Recueil.- 1997.- P.1983-1988.

40. Tipson R.S., Cohen A. Action of Zinc Dust and Sodium Iodide in N,N-Dimethyl Formamide on Contiguous Secondary Sulfonyloxy Groups: a Simple Method for Introducing Non-terminal Unsaturation // Carbohydr. Res.-1965.-Vol.1.-P.338-340.

41. Pelyvas I.F., Lindhorst T.K., Streicher H., Thiem J. Regioselective Acylation of Carbohydrates with l-(Acyloxy)-lH-Benzotriazoles //Synthesis.- 1991.-P.1015-1018.

42. Basson M.M., Holzapfel C.W., Verdoorn G.H. Palladium Assisted of a Thromboxane B2 Precursor// Heterocycles.- Vol. 29.- P.2261-2265.

43. Hanessian S., Lavallee P. A Stereospecific, Total Synthesis of Thromboxane B2// Can. J. Chem.- 1977.- Vol.55.- P.562-565.

44. Hanessian S., Lavallee P. Total Synthesis of (+)-Thromboxane B2 from Glucose: a Detailed Account // Can. J. Chem.- 1981.- Vol.59.- P.870-877.

45. Ohrui H., Emoto S. A Synthesis of Optically Active Key Intermediate for the

46. Synthesis of Optically Active Thromboxanes // Agric. Biol. Chem.- 1977.-Vol.41 .-P. 1773-1778.

47. Moradei O., Mortier C., Cirelli A.F. Simple Sterocontrolled Synthesis of a Thromboxane B2 (TXB2) Precursor from /^-Galactose // J. Carbohydr. Chem.-1995,- Vol.14.- P.525-533.

48. Cerny M., Stanek J. 1,6-Anhydro Derivatives of Aldohexoses //Adv. Carbo-hyd. Chem. Biochem.- 1977.- Vol.34.- P.23-177.

49. Kelly A.G., Roberts J.S. A Simple, Stereocontrolled Synthesis of a Thromboxane B2 Synthon // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1980.- P.228-229.

50. Kale V.N., Clive D.L.J. Studies Related to Thromboxane A2: A Formal Synthesis of Optically Active 9a,lla-Thiathromboxane A2 Methyl Ester from Levoglucosan // J. Org. Chem. 1984. - Vol.49. - P.1554-1563.

51. Carlson L.J. Preparation of 2- and 4-Substituted D-Glucose Derivatives from 1,6-Anhydro-p-D-glucopyranose //J. Org. Chem.- 1965.- Vol.30.- P.3953-3955.

52. Pasak J., Drasar P., Nerudova J., Cerny M. Synthesis with Anhydro Sugars. XIV. Synthesis of Some Derivatives of l,6-Anhydro-4-deoxy-4-fluoro-|3-Z)-glucopyranose // Collection Czechoslov. Chem. Commun.- 1972.- Vol.37.-P.4120-4125.

53. David C., Gesson J.P., Jacquesy J.C. Mevinic Acids and Analogs: A Novel Efficient Route to Chiral Synthons from 1,6-Anhydro-D-glucose // Tetrahedron Lett.- 1989.- Vol.30.- P.6015-6018.

54. Stanek J., Gaugler M. l,6:3,4-Dianhydro-(3-D-galactopyranose as Intermediate for the Synthesis of 3,4-Disubstituted D-Glucose Derivatives // Molecules.- 1996.- Vol.1.- P.83-88.

55. Kelly M.J., Newton R.F., Roberts S.M., Whitehead J.F. Synthesis of 9-Oxaprostaglandins // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1990.- P.2352-2353.

56. Kelly M.J., Roberts S.M. Preparation of Some Novel Prostanoids Based on a Tetrahydropyran Ring System //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1991.-P.787-797.

57. Binkley R.W., Hehemann D.G. A Light-Initiating Process for Rapid Debenzylation of Carbohydrates // J. Org. Chem.- 1990.- Vol.55.- P.378-380.

58. Fried J., Hallinan A., Szwedo M.J. Synthesis and Properties of 7,7-Difluoro Derivatives of the 2,6-Dioxabicyclo3.1.1.heptane Ring System Present in Thromboxane A2 // J. Am. Chem. Soc.- 1984.- Vol.106.- P.3871-3872.

59. Fried J., Mitra D.K., Najarajan M., Mehrotra M.M. 10,10-Difluoro-13-dehydroprostacyclin: a Chemically and Metabolically Stabilized Potent Prostacyclin//J. Med. Chem.- 1980.- Vol.23.- P.234-237.

60. Hatano Y., Kohli J.D., Goldberg L.I, Fried J., Mehrotra M.M. Vascular Relaxing Activity and Stability Studies of 10,10-Difluoro-13,14-dehydroprostacyclin // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.- 1980.- Vol.77.- P.6846.

61. Fried J., John V., Szwedo M.J., Chen C.-K., O'Yang C., Morinelli T.A., Okwu A.K., Halushka P.V. Synthesis of 10,10-Difluorothromboxane A2, a Potent and Chemically Stable Thromboxane Agonist //J. Am. Chem. Soc.-1989.- Vol.111.- P.4510-4511.

62. Kirby A.J., Ryder H. Stabilization of the Thromboxane Ring System by Electron-withdrawing Substituents: Synthesis and Attempted Cyclisation of Substituted Tetrahydropyran-2,4-diols //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1990.-P.617-626.

63. Bhagwat S.S., Hamann P.R., Still W.C. Preparation of the 2.6-Dioxa3.1.1.bicycloheptane Nucleus of Thromboxane A2 //Tetrahedron Lett. 1985. - Vol.26.- N 16.- P.1955-1958.

64. Mitsunobu O. The Use of Diethyl Azodicarboxylate and Triphenylphosphine in Synthesis and Transformation of Natural Products // Synthesis.-1981.- P.l-28.

65. Mukaiyama T., Usui M., Shimada E., Saigo K. Convenient Method for the Synthesis of Carboxylic Esters// Chem. Lett.- 1975.- P. 1045-1048.

66. Jones S.W., Scheinmann F., Wakefield B.J., Middlemiss D., Newton R.F. A Photochemical Synthesis of a Thromboxane A2 Analogue via Intramolecular Trapping of an Oxacarbene by an Hydroxy Group // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1986.- P.1260-1261.

67. Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996) // Carbohydr. Res.-1997.- Vol.297.- P.l-93.

68. Gan Z., Kong F. Synthesis of Substituted 2,6-Dioxabicyclo3.1.1.heptanes: l,3-Anhydro-2,4-di-(9-benzyl-6-deoxy-ß-L-talopyranose //Carbohydr. Res.-1995.- Vol.270.- P.211-215.

69. Yang G., Kong F. Synthesis and Glycosidic Reaction of Substituted 2,6-Dioxabicyclo3.1.l.heptanes: l,3-Anhydro-2-azido-4,6-di-0-benzyl-2-deoxy-ß-D-mannopyranose // Carbohydr. Res.- 1995.- Vol.270.- P.211-215.

70. Varma A.J., Schuerch C. Synthesis of Substituted 2,6-Dioxabicyclo3.1.1.heptanes. l,3-Anhydro-2,4,6-tri-0-benzyl- and 1,3-Anhydro-2,4,6-tri-0-(/?-bromobenzyl)-ß-D-mannopyranose // J. Org. Chem.-1981.- Vol.46.- P.799-803.

71. Williams M. Computer Calculations as an Aid to Drug Design: More Stable Compounds Related to Thromboxane A2 //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.1984.- P.1567-1568.

72. Ohuchida S., Hamanaka N., Hayashi M. Synthesis of Thromboxane A2 Analogs: DL-9,ll:ll,12-diepithiothromboxane A2 //J. Am. Chem. Soc.- 1981.-Vol.103.- P.4597-4599.

73. Ohuchida S., Hamanaka N., Hashimoto S., Hayashi M. Synthesis 9a,11a-Thiathromboxane A2 Methyl Ester // Tetrahedron Lett.- 1982.- Vol.23.- N 28.-P.2883-2886.

74. Ohuchida S., Hamanaka N., Hashimoto S., Hayashi M. Synthesis of Thromboxane A2 Analogs-4. (±)-Dithiathromboxane A2 Sodium Salt // Tetrahedron.- 1983,- Vol.39.- N 24.- P.4273-4280.

75. Lane S., Taylor R.J.K. Conjugate Addition to Thiin-4-ones; A Novel Route to Thiathromboxane Analogues //Tetrahedron Lett.- 1985.- Vol.26.- N 23.-P.2821-2824.

76. Lane S., Quick S.J., Taylor R.J.K. The Synthesis of Thiathromboxane Analogues // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1985.- P.893-897.

77. Casy G., Lane S., Quick S.J., Taylor R.J.K. The Preparation of Thiathromboxane Analogues and a Formal Total Synthesis of Dithiathromboxane A2 Based on Conjugate Addition Reactions of Thiin-4-ones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,- 1986.- P.1397-1405.

78. Lawson K.R., McDonald B.P., Mills O.S., Stelle R.W., Sutherland J.K. Synthetic Approaches to the Thiathromboxane. Part 1. Preparation of Functional-ised Dihydrothiopyrans // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1988.- P.663-675.

79. Evans E.H., Hewson A.T., March L.A., Nowell I.W., Wadsworth A.H. Synthesis of Stable Analogues of TXA2 //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1987.-P.137-149.

80. Morrow J.D., Roberts L.J. The Isoprostanes: Unique Bioactive Products of Lipid Peroxidation // Prog. Lipid Res.- 1997.- Vol.36.- P. 1-21.

81. Morrow J.D., Awad J.A., Wu A., Zackert W.E., Daniel V.C., Roberts L.J. Nonenzymatic Free Radical-catalyzed Generation of Thromboxane-like Compounds (Isothromboxanes) in Vivo II J. Biol. Chem.- 1996.- Vol.271.-P.23185-23190.

82. Morrow J.D., Minton T.A., Mukundan C.R., Campbell M.D., Zackert W.E., Daniel V.C., Bard K.F., Blair I.A., Roberts L.J. Free Radical-induced Generation of Isoprostanes in Vivo. II J. Biol. Chem.- 1994.- Vol.269.- P.4317-4326.

83. Свиридов А.Ф., Романович А.Ю., Чижов О.С. Синтетические исследования в ряду полиеновых макролидных антибиотиков. 1. Синтез С1-С6- и С7-С12-фрагментов амфотерицина В из углеводных предшественников // Биоорг. химия.- 1987.- Т.13.- С.1665-1671.

84. Свиридов А.Ф., Ермоленко М.С., Кочетков Н.К. Синтез макролидных антибиотиков. Сообщение 2. Синтез С9-С13-фрагмента эритронолидов А, С и мегаланолида // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1982.- №11.- С.2561-2568.

85. Tolstikov G.A., Miftakhov M.S., Adler M.E., Komissarova N.G., Kuznetsov O.M., Vostrikov N.S. Direct Oxidation of Alkyl Trimethyl- and Triethylsilyl Ethers to Carbonyl Compounds. Application to Synthesis of Prostanoids // Synthesis.- 1989.- P.940-942.

86. Omura K., Swern D. Oxidation of Alcohols by «Activated» Dimethyl Sulfoxide. A Preparative, Steric and Mechanistic Study // Tetrahedron.- 1978.-Yol.34.- P.1651-1660.

87. Титце JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно исследовательской лаборатории.- М.: Мир, 1999.- 704 с.

88. Grob С.А., Kiefer H.R., Luts Н., Wilkens Н. The Stereochemistry of Synchronous Fragmentation // Tetrahedron Lett.- 1964.- N 39.- P.2901-2904.

89. Methods in Carbohydrate Chemistry / Academic Press.- N.-Y., 1962.- Vol.1: Analysis and Preparation of Sugars / Wistler R.L., Wolfrom M.L.- P.589.

90. Zottola M.A., Alonso R., Vite G.D., Fraser-Reid B. A Practical, Efficient Large-Scale Synthesis of 1,6-Anhydrohexopyranoses // J. Org. Chem.- 1989.-Vol.54.- P.6123-6125.

91. Sherk A.E., Fraser-Reid B. Synthetic Routes to 6,8-Dioxabicyclo3.2.1.octyl Pheromones from D-Glucose Derivatives. 2. Synthesis of (+)-exo-Brevicomin //J. Org. Chem.- 1982.-Vol.47.- P.932-935.

92. Plaumann D.E., Fitzsimmons B.J., Ritchie B.M., Fraser-Reid B. Synthetic Routes to 6,8-Dioxabicyclo3.2.1.octyl Pheromones from D-Glucose Derivatives. 4. Synthesis of (-)-a-Multistriatin //J. Org. Chem.- 1982.-Vol.47.-P.941-946.

93. Ho T.-L., Но H.C., Wong C.M. Dethioacetalisation with Ceric Ammonium Nitrate//J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1972.- P.791.

94. Heaton P.R., Midgley J.M., Whalley W.B. Formation of Ketones from Steroidal Thioacetals // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1971.- P.750.

95. Ferreir R.J., Middleton S. The Conversion of Carbohydrate Derivatives into Functionalized Cyclohexane and Cyclopentanes // Chem. Rev.- 1993.-Vol.93.- P.2779-2831.

96. Alonso R.A., Vite G.D., McDevitt R.E., Fraser-Reid B. Radical Cyclization Routes to Bridged Pyranosides as Precursors of Densely Functionalized Cycloalkanes // J. Org. Chem.- 1992.- Vol.57.- P.573-584.

97. Jasperse G.P., Curran D.P., Fevig T.L. Radical Reactions in Natural Product Synthesis // Chem. Rev.- 1991.- Vol.91.- P.1237-1286.

98. Procter G., Genin D., Challenger S. l,6-Anhydro-(3-D-glucopyranose in Organic Synthesis: Preparation of a Fragment for the Synthesis of Rosaramycin // Carbohydr. Res.- 1990.- Vol.202.- P.81-92.

99. Barton D.H.R., Camara J., Dalko P., Gero S.D., Quicklet-Sire В., Stutz P. Synthesis of Biologically Active Carbocyclic Analogues of N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) //J. Org. Chem.- 1989.-Vol.54.- P.3764-3766.

100. Tadano K., Habakuba K., Kimura H., Ogawa S. Synthesis of (15,25,35,4/?)-and (1R,2R,3S,4R)~2,3,4-Trihydroxycyclopentane-1 -methanol, Carbocyclic Analogues of a-D-Arabino-furanose and (3-D-jRzfeo-furanose. // J. Org. Chem.-1989.- Vol.54.- P.276-279.

101. Кочетков H.K. и др. Углеводы в синтезе природных соединений /Кочетков Н.К., Свиридов А.Ф., Ермоленко М.С., Яшунский Д.В., Чи-жов О.С.- М.: Наука, 1984.- 288 с.

102. Achab S., Cosson J.-P., Das B.C. Synthesis of (/?)-4-Hydroxy-2-benzyloxymethylcyclopent-3-en-l-one from D-Glucose via Palladiums-catalysed Rearrangement of a Vinylic Epoxide Intermediate // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1984.- P.1040-1041.

103. Marshall J.A., Belletire J.L. Heterocyclic Fragmentation of 1,3-Dithianyl To-sylates // Tetrahedron Lett.- 1971.- P.871-874.

104. Sepulchre A.M., Vass G., Gero S.D. Nucleophilic Displacement of Carbohydrate Primary Halids with Lithio-l,3-dithiane // Tetrahedron Lett.- 1973.-P.3619-3620.

105. Krohn K., Borrer J. Five-, Four-, and Three-Membered Carbocyclic Rings from 2-Deoxyribose by Intramolecular Nucleophilic Displacement Reaction //J. Org. Chem.- 1991.- Vol.56.- P.6038-6043.

106. Baldwin J.E. Rules for Ring Closure //J. C. S. Chem. Comm.- 1976,- P.734-736.107

107. Zhang Z., Wong C.-H. Regioselective Benzoylation of Sugars Mediated by Excessive Bu2SnO: Observation of Temperature Promoted Migration // Tetrahedron.- 2002.- Vol.58.- P.6513-6519.