Металлопорфирины, перилены и алифатические углеводороды в нефтях и рассеянном органическом веществе пород средней юры Западной Сибири тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.13 ВАК РФ

ГНФ главная фаза нефтеобразования

Рг- пристан (i- С19)

Ph- фитан (i- С20)

Pr/Ph отношение пристана к фитану

VO-ПФ ванадиловые порфирины

Ni-ПФ никелевые порфирины

Per перилены

ТСХ тонкослойная хроматография

ГЖХ газожидкостная хроматография

ПАУ полициклические ароматические углеводороды

Р- фенантрен

MP- метилфенантрены

Rc расчетная отражательная способность витринита

МКю стадия зрелости органического вещества

НЧ/Ч Отношение суммы алканов с нечетным количеством атомов углерода в молекуле к сумме четных

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

1. Состояние проблемы и задачи исследования

1.1. Геолого-геохимическая характеристика Западно-Сибирского НГБ: 8 Нефтегазогеологическое районирование бассейна и основные продуктивные комплексы мезозоя

1.2. Рассеянное органическое вещество и нефти нижней-средней юры в 12 разрезе мезозоя Западной Сибири

1.2.1 .Рассеяное органическое вещество

1.2.2.Нефти

1.3. Хемофоссилии в нефтях и РОВ 20 1.3.1 Нормальные алканы 20 1.3. 2 Изопреноидные алканы

1.3.3 Ароматические углеводороды

1.3.4 Металлопорфирины

1.3.5 Задачи исследования 31 2. Выбор и характеристика объектов исследования

2.1 Характеристика объектов исследования

2.2 Экстракционные методы выделения

2.3 Хроматографические методы разделения

2.4 Электронная спектроскопия 45 3 Состав углеводородов и металлопорфиринов в нефтях отложений 47 Западной Сибири

4. Распределение и состав РОВ среднеюрских отложений Западной Сибири

4.1 Состав ОВ средней юры юго-востока Западной Сибири

4.2 Состав ОВ средней юры севера Западной Сибири

4.3 Закономерности распространения отдельных классов хемофосилий в 93 средней юре Западной Сибири.

5. Сравнительная характеристика состава нефтей и РОВ средней юры 117 Западной Сибири

Выводы

Список используемых источников

Актуальность темы. В двадцать первом веке нефть остается главным источником энергии. В настоящее время крупнейшей нефтедобывающей провинцией России является Западная Сибирь. В Западно-Сибирской нефтегазаносной провинции основными нефтегазоносными комплексами (НТК), из которых добывается нефть и газ, остаются верхнеюрский и меловой. Нефти этих нефтегазоносных комплексов достаточно хорошо изучены, выявлены многие закономерности в изменении их состава по территории Западной Сибири. Тем не менее, отмечается истощение этого источника и постепенное снижение, особенно в последние десятилетие, добычи нефти из этих отложений.

В качестве новых НТК, способных стабилизировать добычу нефти в ЗападноСибирской нефтегазоносной провинции (НГП), в последние годы рассматривают нижний и среднеюрский. Однако слабая изученность этих комплексов затрудняет поиск залежей в этих отложениях. Поэтому анализ особенностей состава нефтей и рассеянного органического вещества (РОВ) пород средней юры, закономерностей его изменения по площади и разрезу отложений является актуальным, позволяющим оценить перспективность отдельных участков территории по совокупности химических и геологических показателей, прогнозировать состав углеводородных (УВ) флюидов на поисковых площадях. Сложность проблемы формирования химического состава нефти заключается в том, что оно происходит под влиянием множества факторов, при протекании процессов, которые в настоящее время далеко не все выявлены. Не оценена их специфика и взаимное влияние. Тем не менее, данные о составе реликтовых структур, присутствующих в нефтях и РОВ, служат для выявления возможных нефтематеринских толщ, путей формирования нефтяных скоплений, генетической классификации нефтей, установления генетического единства либо различия нефтей многопластовых месторождений.

Чтобы точнее охарактеризовать обстановку осадконакопления в изучаемом регионе, и условия последующей трансформации органического вещества (ОВ) в недрах необходимо использовать совокупность параметров состава различных слагающих органическое вещество классов соединений. Такими соединениями могут быть металло комплексы порфиринов - представители класса гетероорганических соединений, нормальные и изопреноидные алканы - представители насыщенных углеводородов, а также арены, в частности, фенантрены и полициклические ароматические УВ. Эти соединения, согласно литературным данным [1], могут служить в качестве реперов, отражающих источник и условия седиментации исходного нефтематеринского вещества, и использоваться в качестве параметров, позволяющих индентифицировать нефтематеринские толщи. Исследованиям в этой области посвящены многие работы, выполняемые в России под руководством А.Э. Конторовича, (ИГНГ СО РАН), М.В.Дахновой (ВНИГНИ), А.А.Петрова и Г.Н.Гордадзе (ИГИРГИ), О.А.Баженовой (МГУ), Т.В. Белоконь и М.Г. Фрик (КамНИИКИГС), Н.В. Лопатина (ВНИИгеосистем), А.В.Рылькова (ЗапСибНИГНИ), А.К. Головко (ИХН СО РАН). Геохимическому исследованию нефтей Западной Сибири большое внимание уделялось в работах А.Э. Конторовича, В.А. Успенского, B.C. Вышемирского, Н.П. Запивалова, А.Н. Гусевой, О.Ф. Стасовой, А.С. Фомичева, И.Д. Поляковой, А.Е. Андрусевича, J1.C. Борисовой, И.В. Гончарова, А.К. Головко, В.П. Даниловой, В.И. Москвина, JI.C. Озеранской, Н.И. Ларичкиной и др. Однако данные о составе РОВ и нафтидов среднеюрского комплекса Западной Сибири весьма ограничены.

Данная работа была выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Института химии нефти СО РАН по темам: «Изучение преобразований компонентов нефтей и органического вещества пород при термическом созревании», «Изучение влияния фациальных условий формирования современных и древних осадочных толщ на состав рассеянных в них и концентрированных форм органического вещества»

Цель работы: Изучение состава и закономерностей распределения алифатических УВ, металлопорфиринов и периленов в нефтях и РОВ пород средней юры Западной Сибири.

Задачи исследования:

- проанализировать состав алканов, распределение металлопорфиринов и периленов в нефтях из продуктивных горизонтов средней юры и определить на их основе совокупность характеристических параметров закономерно меняющихся по площади Западно-Сибирской НГП, определить основные характеристические особенности состава нефтей на отдельных участках территории и возможные причины их обусловившие;

- выделить и определить количественное содержание РОВ в пределах отдельных стратиграфических подразделений средней юры, изучить распределение в нем металлопорфиринов, периленов и состав алканов;

- исследовать влияние на распределение в РОВ алифатических УВ, периленов и металлопорфиринов глубины захоронения осадков, их территориальной зональности, термической зрелости отложений и фациальных условий накопления исходного ОВ;

- провести сопоставление параметров состава хемофоссилий нефтей и РОВ на отдельных участках территории и в разрезе среднеюрского НТК и определить источник генерировавший рассмотренные нефти. Научная новизна. Впервые проведено комплексное исследование состава металлопорфиринов и алканов, распределения периленов в большом круге нефтей и РОВ пород средней юры позволило определить общие закономерности в распространении этих соединений на территории Западной Сибири, а также условий, определяющих их наличие и состав в нефтях и РОВ.

Впервые установлена вертикальная зональность в распространении в разрезе средней юры металлопорфиринов и изменения состава алканов, связанная с колебаниями уровня Мирового океана. Показана дискретность накопления металлопорфиринов и периленов при термическом созревании ОВ, обусловленная стадийностью процесса генерации битуминозных компонентов керогеном. Определены условия (глубина моря < 20 м, обстановки болот и эстуарий) в бассейне седиментации, лимитирующие наличие периленов в осадках.

Впервые выявлена зональность в распространении нефтей определенного химического облика в среднеюрских коллекторах Западной Сибири, согласующаяся с особенностями условий накопления и термического преобразования РОВ средней юры. Определены нефти, генетически связанные с РОВ одновозрастных отложений и нефти, источником которых служили породы иного возраста.

Практическая значимость. Проведенное исследование является составной частью в комплексе изучения состава нефтей и РОВ Западной Сибири и имеет существенное значение для оценки перспектив нефтегазоносности отложений средней юры. Распределение хемофосилий, являющиеся функцией среды седиментации и последующей трансформации ОВ в недрах, служит палеогеографическим индикатором, определяющим латеральные особенности строения нефтегазоносных комплексов, а направленность изменения параметров состава ОВ в процессе его термической трансформации позволяет прогнозировать состав нефтей, генерируемых материнскими отложениями, отличающимися на отдельных участках своей зрелостью. Полученные данные о характере распределения металлопорфиринов, периленов, составе алканов и фенантренов использованы при нефтегазогеологическом районировании юго-востока Западной Сибири и дифференциации земель по их перспективности, для корреляции нефтематеринская порода - нефть на различных площадях. Материалы диссертации использованы в отчетах по х/д с Комитетом природных ресурсов по Томской области: "Стратиграфия, литолого-фациальные и геохимические критерии нефтегазоносности юрских отложений Томской области" (Всероссийские геологические фонды, 2000) и с ОАО "Востокгазпром": «Типовой геохимический и литофациальный разрез юры и зоны дезинтеграции доюрского фундамента Тымско-Назинского междуречья» (Томск, 2000).

Защищаемые положения:

- состав алканов, распределение металлопорфиринов и периленов в нефтях из продуктивных горизонтов средней юры и совокупность характеристических параметров закономерно меняющихся по площади Западно-Сибирской НГГТ, основные характеристические особенности состава нефтей на отдельных участках территории и возможные причины их обусловившие;

- количественное содержание РОВ в пределах отдельных стратиграфических подразделений средней юры, распределение в нем металлопорфиринов, периленов и состав алканов, влияние на их распределение в РОВ глубины захоронения осадков, их территориальной зональности, термической зрелости и фациальных условий накопления исходного ОВ; сравнительный анализ параметров состава хемофоссилий нефтей и РОВ на отдельных участках территории и в разрезе среднеюрского НТК и определение источника рассмотренных нефтей.

Апробация работы. Материалы диссертации доложены на: Международной конференции по химии нефти (Томск, 1997, 2ООО), Международном симпозиуме «Углеродсодержащие формации в геологической истории» (Петрозаводск, 1998), научном совещании «Органическая геохимия нефтепроизводящих пород Западной Сибири» (Новосибирск, 1999), региональной конференции геологов Сибири, Дальнего Востока и Северо-Востока России «III века горно-геологической службы России» (Томск, 2000), Международном научном симпозиуме студентов, аспирантов и молодых ученых им. акад. М.А. Усова (Томск, 1998, 1999), Международной конференции «Новые идеи в геологии и геохимии нефти и газа» (Москва, 1999, 2001, 2002), на научно-практической конференции «Геохимия в практике поисково-разведочных работ на нефть и газ» (Москва, 2001), совещании «Теория нафтидогенеза и органическая геохимия на рубеже веков» (Новосибирск, 2002)

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 15 научных работ.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, выводов, списка использованной литературы и приложения. Работа содержит 155 страницы машинописного текста, 82 рисунка, 1 таблицу, 2 приложения и список использованных источников из 121 наименования.

выводы

Анализ количественного содержания периленов, состава алканов и металлопорфиринов 92 образцов нефтей и экстрактов из нефтенасыщенных песчаников, РОВ 182 образцов аргиллитов средней юры позволил выявить следующие закономерности в распределении в нефтях и РОВ этих групп органических соединений:

1. Нефти средней юры центральной части Западной Сибири и ее юго-западной окраины преимущественно характеризуются значениями Pr/Ph <1,5, низким содержанием среди н-алканов гомологов с Cn>Ci6, наличием или отсутствием ванадиловых комплексов порфиринов. Более тяжелый состав н-алканов (преобладание С14-С22 гомологов) и наличие в нефтях, наряду с ванадиловыми, никелевых комплексов порфиринов, отличает нефти восточного борта Нюрольской впадины.

Повышенные значения Pr/Ph при облегченном составе н-алканов (преобладают Сю-С^ гомологи) и отсутствие металлопорфиринов характеризует нефти из зоны, прилегающей к Уренгойско-Колтогорскому грабен-рифту. При удалении от грабен-рифта в восточном, юго-восточном и северо-западном направлениях в нефтях нарастает доля высокомолекулярных (С20-С26) н-алканов, на северо-западе и востоке территории в нефтях появляются металлопорфирины.

2. Наличие в нефтях периленов не связано с местоположением залежи, составом алканов, присутствием металлопорфиринов, а зависит от их распространенности в РОВ средней юры соответствующих участков. Присутствие периленов в РОВ лимитируется глубиной моря в бассейне седиментации (< 20 м). Повышенные концентрации периленов фиксируются в РОВ осадков лагун, озер и мелкого моря при значениях Pr/Ph 2,8-5,8.

3. РОВ отложений средней юры характеризуется в большинстве высокими значениями отношения Pr/Ph (в среднем 3,1). Среди н-алканов с равной вероятностью преобладают то низко, то высокомолекулярные гомологи. Встречаемость и концентрация пигментов в РОВ снижается в ряду: перилены - Ni-ПФ - VO-ПФ .

4. Распространенность VO-ПФ, состав н-алканов и отношение Pr/Ph в РОВ разреза средней юры зависит от колебаний уровня Мирового океана. VO-ПФ чаще встречаются в осадках, отлагавшихся в периоды трансгрессии моря, а содержание среди н-алканов гомологов С21-С25, отражающее вклад в состав ОВ прибрежных растений, и Pr/Ph наоборот, возрастают в периоды обмеления седиментационного бассейна. В этих условиях образование VO-ПФ ограничивается участками распространения восстановительных фаций. На образование Ni-ПФ глубина осадочного бассейна влияния не оказывает.

5. Процесс накопления периленов, VO-ПФ и Ni-ПФ при термическом созревании ОВ в недрах имеет дискретный характер. Их максимальное содержание в РОВ соответствует этапам выделения из керогена, последующее снижение концентрации - разрушения пигментов в микронефти. В пределах главной фазы нефтеобразования отмечено несколько этапов генерации и последующей деградации этих соединений, в более преобразованном ОВ пигменты отсутствуют.

6. Количественное содержание ОВ в отложениях средней юры, превышающее на всех исследованных участках 1 % (в среднем 5 %), и термическая зрелость ОВ, в большинстве соответствующая главной фазе нефтеобразования, свидетельствует об их высоком нефтегенерационном потенциале. Лишь на некоторых площадях юга и юго-востока Западной Сибири породы средней юры содержат незрелое ОВ, что исключает возможность генерации ими больших объемов нефти.

7. Сравнительный анализ состава алканов и распространения VO-ПФ, Ni-ПФ и периленов в нефтях и РОВ средней юры Западной Сибири показывает генетическую близость нефтей и РОВ большинства площадей севера территории (Бованенковская, Новопортовская, Уренгойская, Усть-Часельская, Северо-Толькинская, Таркосалинская) и ряда площадей (Ново-Ютымская, Селимхановская, Воскресенская и Широтная) ее южной части.

Отсутствие генетической связи с РОВ одновозрастных отложений отмечено для нефтей Вахской и Герасимовской площадей, источником которых могло быть РОВ нижней юры, а нефтей Нижне-Табаганской площади и - РОВ аргиллитов баженовской свиты.

1. Добрянский А.Ф. Химия нефти. Л,- Гостоптехиздат. 1948.

2. Вчера, сегодня, завтра нефтяной и газовой промышленности России,- М.: ИГиРГИ, 1995.

3. Багаутдинов А.К. Геология и разработка крупнейших и уникальных нефтяных и нефтегазовых месторождений России. /А.К. Багаутдинов, С.Л. Барков, Г.К. Белевич Издание в 2 т. // Под ред. В.Е. Гавуры, М.: ВНИИОЭНГ, 1996.Т.-2,- 352 с.

4. Методы тектонического анализа нефтегазоносных областей Западной Сибири // Тр. ЗапСибНИГНИ. Вып. 152 .- М.: Недра, 1980.

5. Конторович А.Э. Геология нефти и газа Западной Сибири. / А.Э. Конторович, И.И. Нестеров, Ф.К. Салманов//М.: Недра.- 1975.

6. Геохимия нефтей и органического вещества пород нефтегазоносных провинций и областей СССР./ Под ред. Т.А. Ботневой, М.К. Калинко // ТР. ВНИГНИ. Вып. 244. - М.: Недра,- 1983.

7. Гончаров И.В. Геохимия нефтей Западной Сибири./М.: Недра.- 1987.

8. Ботнева Т.А. Геохимические основы прогнозирования состава нефтей Прикаспийской впадины: /Т.А. Ботнева, Н.С. Шулова Обзор (ОНТИ ВИЭМС). - 1981.

9. Tax Н.И. Региональные изменения углеводородного состава РОВ пород баженовской свиты в пределах Западно-Сибирской нефтегазоносной провинции. / Н.И. Tax, В.А. Завьялов // Геохимические проблемы нефтегазоносности: Научн. Тр. ИГиРГИ. -М.- 1989.

10. Колганова М. М. Ванадий, никель и их порфирины в Западно-Сибирских нефтях. -Труды СНИИГГиМС. 1974.- вып. 176,- С. 146- 153.

11. Ациферов А.С. Геология нефти и газа Сибирской платформы / А.С. Ациферов, В.Е. Бакин, И.П. Варламов //М. Недра. -1981.

12. Органическая геохимия мезозойских нефтегазоносных отложений Сибири. Под ред. А. Э. Конторовича. Труды СНИИГГИМСа. - вып. 164. - 1974.

13. Бейко О.А. Химический состав нефтей Западной Сибири. /О.А. Бейко А.К. Головко, Л.В. Горбунова//Новосибирск: Наука. 1988.

14. Требин Г.Ф. Нефти месторождений Советского Союза /Н.В. Чарыгин, Т.М. Обухова.// Справочник. М.: Недра. - 1980.

15. Химическая типизация нефтей Западной Сибири / Н.А. Юдина, Л.М. Вагина, А.К. Головко, В.Ф. Камьянов //Изучение состава, свойств компонентов нефти: ИХН ТО АН СССР. Томск. 1983.

16. Физико-химическая характеристика и индивидуальный углеводородный состав нефтей и конденсатов Советского Союза /Под. ред. С.П. Максимова, В.В. Ильинской. М.: Недра,- 1989.

17. Каталог параметров региональной характеристики химического и индивидуального состава нефтей Советского Союза. / Под. Ред. С.П. Максимова, Т.А. Бонтевой // Научн. Тр. ВНИГНИ. М. 1981,- Вып.222.

18. Изотопный состав углерода органического вещества, битумоидов и нефтей морских отложений мезозоя и палеозоя юго-востока Западной Сибири./ Н.А. Верховская, JI.B. Лебедева//Научн. Тр. СНИИГГиМС. Новосибирск. - 1981. - Вып. 288.

19. Воробьев Н.С. Биометки нефтей Западной Сибири. / Н.С. Воробьев, З.К. Земскова, В.Г. Пунанов // Нефтехимия. 1992. - № 5. - С.405.

20. Белоконь Т.В. Распределение и состав металлопорфиринов нефтей и нефтегазоматеринских пород нефтегазоносных бассейнов мира. / Геология, методы поисков и разведка месторождений топливно-энергетического сырья обзор //МГП «Геоинформмарк».-Москва. 1992.

21. Серебренникова О.В. Геохимия порфиринов / О.В. Серебренникова, Т.В. Белоконь. -Новосибирск: Наука. 1984.

22. Петров Ал. А. Геохимическая типизация нефтей. // Геохимия, 1994. № 6. - С. 876.

23. Петров Ал.А. Биометки и геохимические условия образования нефтей России. // Геология нефти и газа. 1994. - № 6. - С.13.

24. Стасова О.Ф. Типы нефтей юрских резервуаров юго-восточной части Западносибирский плиты. / О.Ф. Стасова, А.И. Ларичев, Н.И. Ларичкина // Геология нефти и газа. 1998. - №7. - С.4.

25. Стасова О.Ф. Состав нефтей нижне-среднеюрских отложений Томской области/ О.Ф. Стасова, Н.И. Ларичкина. //Геохимия. 1999. - №7. - С. 742.

26. Белоконь Т.В. Распределение биомаркеров в нефтях и органическом веществе пород нефтегазоносных регионов России. / Т.В. Белоконь, М.Г. Фрик, А.З. Коблава // Геохимия. 1995. -№2. -С.303.

27. Конторович А.Э. Углеводороды биомаркеры в нефтях Среднего Приобья (Западная Сибирь)./ А.Э. Конторович, К.Е. Петере, Дж. М Молдован //Геология и геофизика 1991. -№10. - С.З.

28. Вебер В.В. Фации отложений, благоприятные для образования нефти. М. - Недра. -1966.

29. К.Е. Peters The biomarkerguide. / К.Е. Peters, J.M. Moldowan // Englewood Cliffs. New Jersey: Prentice Hall. - 1993. - P. 336.

30. N. Goodwin Crude oil biodegradation. /N. Goodwin, P. Park, T. Rawinson // 10th Intern. Meet, on organic geochemistry: programme and abstrs. Bergen. 1981. - P. 69.

31. Петров А.Д. Свободнорадикальное присоединение одноосновных кислот и их метиловых эфиров к а олефинам. // А.Д. Петров, Г.И. Никишин, Ю.Н. Огибин //Докл. АН СССР. - 1960. - Т. 131. - № 3. - С. 580-583.

32. Тиссо Б. Образование и распространение нефти. / Б. Тиссо, Д. Вельте // М.: Мир. -1981.

33. В.В. Ильинская Генетическая связь углеводородов органического вещества пород и нефтей. М.: Недра. - 1985.

34. Матис Е.Я. Каротиноидные пигменты современных озерных осадков и их связь с исходными биопродуцентами. / Е.Я. Матис, Е.А. Кураколова, В.Н. Буркова //Препринт №3,- Томск: ТФ СО АН СССР. -1987,- С.65.

35. Tornabene T.G. Fomation of hydrocarbons by bacteria and algae / Biol. Ferment. Fuels and Chem.:Proc.Symp. Upton, 1981. - P.421-436.

36. Didyk B.M. Organic geochemistry indicators of paleoenvironmental conditions of sedimentation / B.M. Didyk, B.R.T. Simonen, S.C. Brasell, G. Eglintion // Nature. 1978. - vol. 272. - N. 5650. - P. 216-222.

37. Галимов Э.М. Исследование органического вещества и газов в осадочных толщах дна мирового океана. / Э.М. Галмимов, J1.A. Кодина // М: Наука. 1982.

38. Spyckerelle С. Constituants organigues d' un sedement cretace. / Thesis 3-е cycle Univ.Strasdourg. 1973.

39. Welte D.H. Uber die Bevorzugung geradzahliger n-Alkane in Sedimentgeteinen / D.H. Welte, D. Waples // Naturwissenschaften. 60. - 1973. - P. 516-517.

40. Баженова O.K. Ранняя генерация нефти и перспективы нефтеностности небольших глубин. / Геоинформмарк. М. - 1992.

41. Чахмачев В.А. Геохимия процесса миграции углеводородных систем. М.: Недра. -1983.

42. Сафонова Г.И. Реликтовые структуры в углеводородах нефтей различных стратиграфических подразделений. М.: Недра. - 1980.

43. Powell Т. G. Geological factors controlling crude oil composition in Aystralia and Papua New Guinea. /T.G. Powell, Mc. D.M. Kirdy // Bull. Amer. Geol. - 1915. - vol. 59. - N. 7. - P. 1176-1197.

44. Нечаева О.JI. Современные представления об информативности показателей генетической типизации нефтей. /О.Л. Нечаева, Т.А. Ботнеева, М.В. Дахнова, В.В. Ильинская, Т.П. Жеглова, И.Л. Пайзанская // Геоинформмарк. М. - 1998.

45. Guthrie J.M. Geochemical Character and Origin of oils in Ordovician Reservoir Rock, Illionois and Indiana, U.S.A. / J. M. Guthrie and L.M. Pratt // AAPG Bulletin. № 79. - 1995.

46. Фрик М.Г. Влияние глубинных факторов на биомаркеры (на примере сверхглубоких скважин) // Тезисы докладов I Международной конференции Геохимическое моделирование и материнские породы нефтегазоносных бассейнов. СПб. - 1995.

47. Трофимов И.А. Закономерности изменения углеводородного состава нефтей в процессе миграции (лабораторное моделирование) / Научно-прикладные аспекты геохимии нефти и газа. // М. ИГиРГИ. - 1991.

48. Radke М. Organic Geochemistry of Aromatic Hydrocarbons // Advances in Petroleum Geochemistry. 1989. - V.2. - P. 141-201.

49. Сурков B.C. Седиментогенез и геохимия нижнесреднеюрских отложений юго-востока Западной Сибири. / B.C. Сурков, О.В. Серебренникова, A.M. Казаков, В.П. Девятов, Л.В. Смирнов, А.В. Комаров, Г.И. Тищенко. Новосибирск: Наука. - 1999.

50. Иванов В.И. Нефтянные полиарены: выделение, разделение и анализ. / В.И. Иванов,

51. A.К. Головко, Т.К. Мозжелина, О.В. Серебренникова// Препринт №7. Томск: Изд-во ТФ СО АН СССР. - 1988.

52. Иванов В.И. К вопросу о выделении нефтяных триароматических углеводородов. /

53. B.И. Иванов, О.С. Андриенко, А.К. Головко//Геохимия. -1991. № 3. - С.91-94.

54. Головко А.К. Нефтяные алкилароматические углеводороды. / Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук. // Томск. 1997.

55. Radke М. Geochemical study on a well in the Western Canada Basin: relation of the aromatic distribution pattern of maturity of organic matter. / M. Radke, D.H. Welte, H. Willsch // Geochim. Cosmochim. Acta. 1982. - Y.46. - No.l. - Pp.1-10.

56. Radke M. The metylphenantrene index (MPI): a maturity parameter based on aromatic hydrocarbons. / M. Radke, D.H. Welte // Adv. In Org. Geochem. 1981. - Willey. - 1983. - Pp. 512.

57. Петров Ал. А. Углеводороды нефти. -M.: Наука. 1984.

58. Клар Э. Полициклические углеводороды. М.: Химия. - 1971. - Т. 1,2.

59. Kawka О.Е. Polycyclic aromatic hydrocarbons in hydrothermal petroleums from Guaymas Basin spreading center / O.E. Kawka, B.R.T. Simoneit//Applied Geochemistry 5. 1990. - Pp. 1727.

60. Lu S. Diterpanes, triterpanes, steranes and aromatic hydrocarbons in natural bitumens and pyrolisates from different humic coals. / S. Lu, I.R. Kaplan // Geochimica et Cosmochimici Acta 56. 1992. - Pp. 2761-2788.

61. Soma Y. Photosynthetec pigments and perylene in the sediments of southern basin of Lake Baikal. / Y. Soma, A. Tanaka, M. Soma, T. Kawai // Organic Geochemistry 24. 1996.p- C. 553-561.

62. Tan Y.L. Biogenic polycyclic aromatic hydrocarbons in an Alaskan arctic lake sediments. / Y.L.Tan, A. Kong, M. Monetti // Polycyclic Aromatic Compounbs 9. 1996. - C. 185-192.

63. Tan Y.L. Biogenic and abiogenic polynuclear aromatic hydrocarbons in sediments from two remote Adirondack lakes. /Y.L. Tan, M. Heit // Geochimica et Cosmochimica Acta 45. 1981. -Pp. 2267-2279.

64. White C.M. ^identification and geoctemical significance of some aromatic compounbs of coal / C.M. White , M. Lee // Geochim. Cosmochim. Acta 44. 1990. - Pp. - 1825-1832.

65. Wilcock R.J. Polycyclic aromatic hydrocarbons in deep cores from Mangere Inlet, New Zealand. / RJ.Wilcock, G.L. Northcott // New Zealand Journal of Marine & Freshwater Research 29. 1995. - Pp. 107 -116.

66. Ровинский Ф.Я. Фоновый мониторинг полициклических ароматических углеводородов. /Ф.Я. Ровинский, Т.А. Теплицкая, Т.А. Алексеева // Л.: Гидрометиоиздат. -1988. С. 82.

67. Anderson J.M. Isolation of 4,9 -dihydroxyperylene-3, 10 quinone from a fungus. / J.M. Anderson, G. Murray // Chem. Ind. 1956. - Pp. 376-380.

68. Gschwend, P.M. On the formation of perylene in Recent sediments: kinetic model. / P.M. Gschwend, P.N. Chen, R.A. Hites // Geochim. Cosmochim. Acta 47. 1983. - Pp. 2115-2119.

69. Ishiwatary, R. Organic geochemistry of lacustrine sediments (Lake Haruna, Japan). / R. Ishiwatary, R. Ogura, S. Horie // Chemical Geology 29. 1980. - Pp. 261-280.

70. Jacob J. Perylen and related polycyclic aromatic compounbs in Jordanian oil shale. /J. Jacob, M. Alawi, G. Grimmer//Polycyclic Aromatic Compounbs 2. -1991. Pp. 13-17.

71. Gschwend, P.M. On the formation of perylene in Recent sediments: kinetic model. / P.M. Gschwend, P.N. Chen, R.A. Hites //Geochim. Cosmochim. Acta 47. 1983. - Pp. 2115-2119.

72. Orr W.L. Perylene in basin sediments of Southern Califirnia. / W.L. Orr, J.R. Grandy // Geochim. Cosmochim. Acta. 1967. - vol. 31. -No 7. - Pp. 1201-1209.

73. Wakeham G.S. Polycyclic aromatic hydrocarbons in recent lakes sediments II. Compounds derived from precursors during early diagenesis. / G.S. Wakeham, C. Schaffner, W. Giger // Geochim. Cosmochim. Acta. - 1980. - vol 44. - No 3. - Pp. 415-427.

74. Ильина A.A. Определение перилена в нефтях и битумах. / А.А Ильина, Р.И. Персонов // Труды ВНИГНИ. 1960. - вып. 27. - С. 217-221.

75. Ильина А.А. Линейчатые эмиссионные спектры 1,12-бензоперилена и обнаружение его в некоторых естественных продуктах. / А.А Ильина, Р.И. Персонов // Геохимия. -1962. -№1. -С.963-967.

76. Флоровская В.Н. Новые данные о составе органического вещества осадков Гвинейской котловины. / В.Н. Флоровская, Н.М. Вихренко, Т.А. Теплицкая II в кн.: Химические ресурсы морей и океанов. - М.: Наука. - 1970. - С. 237-245.

77. Louda G.W. Perylene occurrence, alkylation and possible sources in deep-ocean sediments. / G.W. Louda, E.W. Baker // Geochim. Cosmochim. Acta. 1984. - vol 48. - No 5. - P. 10431058.

78. Aizenshtat Z. Perylene and its geochemical significance // Geochim. Cosmochim. Acta. -1973. vol 37. - No 3. - P. 559-567.

79. Wakeham G.S. Perylene in sediments from Namibian Shelf. / G.S. Wakeham, C. Schaffner, W. Giger // Geochim. Cosmochim. Acta. 1979. - vol 43. - No 7. - P. 1141-1144.

80. Wakeham G.S. Polycyclic aromatic hydrocarbons in recent lakes sediments II. Compounds derived from precursors during early diagenesis. / G.S. Wakeham, C. Schaffner, W. Giger // Geochim. Cosmochim. Acta. - 1980. - vol 44. - No 3. - P. 415-427.

81. Golovko A.K. Distribution of perylene hydrocarbons in oil rocks of West Siberia. / A.K. Golovko, Т.К. Mozzhelina, O.V. Serebrennikova // Organic Geochemistry. Advances and application in the natural environment. 1991. - Manchester. - P. 190-192.

82. Garrigues P.//Geochimica et cosmochimica Acta. vol. 52. - P. 901-907.

83. Hanch L.F. //Hydrocarbon Processing. L.F. Hanch S. Matar- 56. 1977. - P. 189.

84. Laflamme R.E. //Geochim. Cosmochim. Acta. 42. - P.289.

85. Garruters W. //Nature. 192. - 1961. - P. 256.

86. Garrigues P. //Geochim. Cosmochim. Acta. 52. - 1988. - P. 901.

87. Jiang, C. Origin of perylene in ancient sediments and its geological significance. / C. Jiang, R. Alexander, R.I. Kagi, A.P. Murray // Organic Geochemistry 31. 2000. - P. 1545-1559.

88. Silliman J.T. Perylene: an indicator of alteretion processes or precursor materials. / J.T. Silliman, H.A. Meyers and B.J. Eadie // Organic Geochemistry. Advances in the organic geochemistry. - 1997. - Maastricht. - P. 1737-1744.

89. Органическая геохимия под ред. Дж. Эглинтона и М. Т.Дж. Мэрфи. JL: Недра. 1974.

90. Иванов Г. В. Инструментальные методы исследования нефти. -Новосибирск: Наука. -1987.

91. Baker Е. W. Tetrapyrrole pigments in DSDP 38 sedements. / E.W. Baker, S.E. Palmer, K.L. Parrish// Idib. 1978. - vol. 38. - P. 785-789.

92. Серебренникова О.В. Эволюция тетрапиррольных пигментов в осадочных отложениях. Новосибирск.: Наука. - 1988.

93. Louis М. Les corps optiquement actifs et l'origine dupetrole // Rev.Inst. fr. Petr. 23. 1968. -P. 299-314.

94. Ремеев О.А. Условия формирования и закономерности и закономерности размещения залежей нефти и газа в центральной части Западно-Сибирской низменности.// Труды ЗапСибНИГНИ.-Тюмень, 1972. Вып. 56 - С. 96 - 147.

95. Рядовая JI. В. Устойчивость феофорбида в геологических условиях. / JI.B. Рядовая, О.В. Серебренникова, В.И. Титов //Геохимия. 12. - 1984. - С. 1917-1919.

96. E.W. Baker, J.W. Porphirins in the geological record. Biological markers in the sedimentary record. // Ed. by R.B. John. Amsterdam: Elsevier. -1986. - P. 125-225.

97. Мозжелина Т.К. Исследование химического строения нефтяных ванадилпорфиринов. // Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук. -Томск. 1988.

98. Антипенко В. Р. Проблемы определения содержания металлопорфиринов в нефтях. /В. Р. Антипенко, Г.С. Певнева // Разделение и анализ нефтяных систем.- Новосибирск: Наука, 1989,- С.56.

99. Антипенко В.Р. Состав и химическая структура нефтяных порфиринов (обзор)./ В.Р. Антипенко, О. В. Серебренникова, В.И. Титов // Нефтехимия. 1979.- Т.19. - №3,- С.323.

100. Богомолов А.И. Современные методы исследования нефтей. / А.И. Богомолов, М.Б. Темянко, Л.И. Хотынцова// Л.: Недра.- 1984.,

101. Нестерчук Т.Т. К вопросу о механизме экстракции ароматических углеводородов их смесей с неароматическими углеводородами. //Журнал прикладной химии.- 1975. № 12. -С. 2715-2719.

102. Успенский В. А. Методы битуминологических исследований. Задачи исследований и пути их разработки. / В.А. Успенский, О.А. Радченко, А.П. Шишкова // Л,- 1975.

103. Робинсон В.Е. Методы выделения керогена и связанного растворимого органического вещества. // Органическая геохимия. Л. - 1974.

104. Organic Geochemistry Standard analytic procedure requirement and reporting guide. -Statoil. 1988.

105. Соколова В.И. Жидкостная хроматография нефтепродуктов./ В.И. Соколова, М. А. Ко лбин // М.: Химия. 1975. - С. 104-110.

106. Шляхов А. Ф. Газовая хроматография в органической геохимии. М.: Недра 1984. -С.222.

107. Лейбница Э. Руководство по газовой хроматографии. / Э.Лейбница, Х.Г. Штруппе // М.: Мир. 1988.

108. Деменкова П.Я. Порфирины нефтей и битуминозных компонентов органического вещества пород как показатель генетической связи. /П.Я. Деменкова, Л.Н. Захаренкова // Труды ВНИГРИ.- Л. -Вып. 293.- С. 20-34.

109. Бабанская И.В. Новые данные по геологическому строению палеозойских отложений // Тезисы докладов. Томск. - 1985.- С.56.

110. Силкина Т. Н. Гидрогеохимия нефтегазоносных отложений Нюрольского осадочного бассейна (Томская область). // Автореферат диссертации на соискания ученой степени кандидата геолого-минералогических наук. Томск 2001.

111. Хант Д. Геология нефти и газа. -М.: Мир. 1982. - С.707.