Молекулярные перегруппировки алкенилгетарисульфидов и эфиров и превращения конденсированных производных тиофена и фурана тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение

Глава I. Синтез и превращения алкешшгетарилсулъфидов по схеме согласованного 3,3-сигматропного сдвига (тио-Кляйзеновская перегруппировка)

1.1. Некоторые сигматропные перегруппировки алкенилгетарилсульфидов (обзор литературы)

1.2. Тио-Кляйзеновская перегруппировка алкенил(циклоалкенил)-гетарилсульфидов

1.2.1. Синтез алкенилгетарилсульфидов

1.2.1.1. Взаимодействие тиолов с г ал оидпрои зв одныш.

1.2.1.2. Взаимодействие тиолов с диеновыми углеводородами

1.2.1.3. Синтез оксиалкилгетарилсульфидов.♦.

1.2.2. Термическая перегруппировка алкенилгетарилсульфидов

1.2.3. Кинетические методы исследования тио-Кляйзеновской перегруппировки алкенилгетарилсульфидов

1.2.4. Превращения замещенных алкенилгетарилсульфидов.

1.2.5. Превращения галоидаллилгетарилсульфидов

1.2.6. Перегруппировка аллилгетарилсульфцдов с аллильным фрагментом, являющаяся частью гетероароматического кольца.

1.2.7. Инверсия аллильной группы и внутримолекулярный характер тио-Кляйзеновской перегруппировки

1.2.8. Превращения алкенилнафтилсульфидов

1.2.9. Синтез и тио-Кляйзеновская перегруппировка оптически активного (3-пентен-2-ил)-2-тиенилсульфида

Глава П. Циклизация аллилгетарилтиолов - метод получения серусодержащих гетероциклических соединений.

П.I. Кислотность гетероароматических тиолов

П.2. Внутримолекулярная циклизация аллилгетарилтиолов . III

П.З. Получение замещенных конденсированных серусодержащих соединений с помощью реакции циклизации аллилгетарилтиолов

П. 4. Масс-спектрометрия продуктов циклизации гетероароматических тиолов

Глава Ш. Превращения аллил(алкил)гетарилметиловых сульфидов и эфиров - производных тиофена и фурана - по схеме 2,3-сигматропного сдвига (перегруппировка Виттига) . 139 ШЛ. Изучение основного дейтеро-водородного обмена в аллжли алкилгетарилметиловых эфирах и сульфидах.

Ш.2.1. Превращения фурфурилалкиловых и аллиловых эфиров и сульфидов под действием оснований.

Ш.2.2. Взаимодействие 2-аллилоксиметилтиофена и 2-аллилтиометилтиофена с основаниями.

Ш.2.3. Реакции бензофурфуриловых и бензотениловых эфиров с н-бутиллитием.

Ш.2.4. Взаимодействие бензофурфурил- и 3-метилбензотенилаллиловых сульфидов с н-бутиллитием.

Ш.2.5. О механизме 2,3-сигматропной перегрушшровки аллилгетарилметиловых эфиров

Глава ТУ. Алкеншшрование гетероароматических соеданений . 176 1У.1. Алкилирование бензофурана и бензотиофена в присутствии реактива Лукаса.

17.2. Алкенияирование бензофурана и бензотиофена в присутствии пары хлористый цинк - оксид цинка.

1У.З. Алкенилирование бензофурана и бензотиофена в присутствии трихлорацетата серебра

1У.3.1. Направление замещения в бензофуране и бензотиофене при аллилировании в присутствии трихлорацетата серебра.

IV.4. Установление строения продуктов алкенилирования бензотиофена

Глава У. Реакции гидридного перемещения с участием серусодержащих гетероциклических соединений

V.1. Ионное гидрирование гетероароматических соединений . 207 У.2. Ионное гидрирование конденсированных производных тиофена.

У.З. Взаимодействие моно- и бициклических сульфидов с акцепторами гидрид-иона.

У.3.1. Взаимодействие моноциклических сульфидов с акцепторами гидрид-иона

У.3.2. Взаимодействие бициклических сульфидов с акцепторами гидрид-иона.

У.3.3. Изомеризация и дегидроизомеризация тиохроманов, образование солей тиахромилия.

У.4. Циклические сульфиды и эфиры в реакции ионного восстановления трифенилкарбинола

V.5. О механизме гидридного перемещения при использовании циклических сульфидов как доноров гидрид-иона.

Глава У1. Экспериментальная часть

VI.1. Анализ исходных веществ и продуктов реакций.

У1.2. Исходные вещества.

У1.3. Синтез оптически активного (-)- Б-транс-(З-пентен-2-ил)

-2-тиенилсульфида.

У1.4. Взаимодействие тиолов с оксидом этилена. Взаимодействие тиолов с .диеновыми углеводородами.

У1.5. Перегруппировка аллилгетарилсульфидов

У1.6. Перегруппировка (-О-в -транс-(З-пентен-2-ил)-2-тиенилсульфида

У1.7. Исследование кинетики перегруппировки аллилгетарилсульфидов спектрофотометрическим методом

У1.8. Исследование кинетики перегруппировки ал ли лгетари л сульфидов титриметрическим методом

У1.9. Исследование кинетики перегруппировки аллилтиенилсульфидов методом газо-жидкостной хроматографии.

У1.10.Определение кислотности тиолов

У 1.11.Циклизация тиолов

У1.12.Изучение основного дейтероводородного обмена в аллили алкилгетарилметиловых эфирах и сульфидах.

У1.13.Взаимодействие алкенил- и алкилгетарилметиловых эфиров и сульфидов с основными агентами

У1.13.I.Перегруппировка 2-аллилоксиметилтиофена, 2-аллилок-симетилбензофурана, 2-(2-бутенилоксиметил)бензофура-на, 2-(1чяетил-2-бутенилоксиметил)бензофурана, 2-ал-лилоксиметил-3-метилбензотиофена под действием н-бутиллития

УТ.13.2.Взаимодействие 2-метоксиметилбензофурана с н-бутиллитием

У1.13.3.Взаимодействие фурфурилалкиловых эфиров с н-бутиллитием.

У1.13.4.Взаимодействие 2-аллилоксиметилфурана и 2-аллилоксиметил-5-метилфурана с н-бутиллитием.

У1.13.5.Взаимодействие фурфурилалкил- и фурфурилаллилсулъфидов с н-бутиллитием.

У1.13.6.Перегруппировка 2-аллилтиометил-3-ме тилбенз отиофена под действием н-бутиллития

У1.13.7.Взаимодействие 2-аллилоксиметилфурана и 2-аллилтиометилфурана с трет.-бути лат ом калия в ДМСО.

У1.14. Изучение 2,3-сигматропной перегруппировки 2-аллилоксиметилбензофурш а методом ХПЯ.

У1.15. Взаимодействие бензофурана и бензотиофена со спиртами в присутствии гпС12/Н01 конц.

У1.16. Взаимодействие бензофурана и бензотиофена с галоидными аллилами в присутствии гпС12 гпО

У1.17. Определение некоторых кинетических закономерностей аллилирования бензофурана и бензотиофена.

У1.18. Алкенилирование бензофурана и бензотиофена в присутствии трихлорацетата серебра

У1.19. Реакции циклических сульфидов с акцепторами гидрид

У1.19.1. Взаимодействие с тритилборфторидом.

У1.19.2. Реакции сульфидов с хлоранилом.

У1.20. Взаимодействие Л д-тиохроменов с борфтористоводородной кислотой

У1.21. Ионное восстановление трифенилкарбинола с участием циклических сульфидов в качестве доноров гидрид

У1.22. Ионное гидрирование

ВЫВОДЫ .V.

При современных масштабах добычи, переработки и потребления газообразных, жидких и твердых горючих ископаемых вопрос их рационального использования неразрывно связан с изучением и использованием всех входящих в них компонентов. Среди последних значительное место занимают разнообразные сероорганические соединения, присутствующие в нефтях, продуктах переработки каменного угля и сланцев в виде тиолов, сульфидов и тиофенов различного строения и их конденсированных производных [1-7].

СССР располагает широкой сырьевой базой сероорганических соединений, представленной высокосернистыми нефтями Западной Сибири, Поволжья, Прикаспия, продуктами коксования каменного угля, высокосернистыми сланцами. Возможность использования сероорганических соединений для получения присадок, пестицидов, термостабильных полимеров, антикоррозионных покрытии, а также значительная потребность в них народного хозяйства делают необходимым развитие отрасли промышленного органического синтеза, базирующейся на сернистых соединениях, выделяемых из горючих ископаемых и продуктов их переработки. Использование всего многообразия сернистых соединений возможно лишь при условии глубокого знания их структуры, физических и химических свойств. Это предполагает разработку универсальных методов синтеза сернистых соединений и всестороннее изучение их превращений. Развитие синтетических работ в этом направлении стимулирует также потребность народного хозяйства в веществах с выраженной биологической активностью, которая присуща многим классам сероорганических соединений.

При решении проблемы выбора метода синтеза того или иного класса органических соединений во многих случаях приходится сталкиваться с необходимостью создания новой углерод-углеродной связи. Среди различных методов построения такой связи большая роль принадлежит молекулярным перегруппировкам, а также реакциям присоединения и электрофильного замещения. Важной особенностью молекулярных перегруппировок, например, таких как перегруппировки Коупа, Кляйзена, Виттига и др., протекающих во многих случаях с вовлечением в переходное состояние ароматической системы связей, является сохранение последней в конечном продукте при одновременной его функционализации.

В последние годы большую роль в теоретической и синтетической органической химии приобрела развитая в конце 60-х годов Вудвор-дом и Гофманом концепция орбитального контроля органических реакций, явившаяся основой унифицированного механистического подхода к реакциям циклоприсоединения и молекулярным перегруппировкам [8-10].

К числу последних принадлежит 3,3-сигматропная перегруппировка аллилвиниловых (ариловых) эфиров (перегруппировка Кляйзена), большие синтетические возможности которой были продемонстрированы при получении различных классов кислородсодержащих соединений. Сравнительно мало изучена возможность подобной перегруппировки для аллилариловых (гетариловых) сульфидов ("тио-Кляйзеновская перегруппировка" ), которая может служить эффективным методом получения серосодержащих гетероциклических соединений, в первую очередь конденсированных. Следует, однако, отметить, что изучение этой реакции до настоящего времени ограничивалось лишь перегруппировкой аллиларилсульфидов, характерной особенностью которой является образование весьма реашдаонноспособных орто-замещенных непредельных тиолов, что практически исключало их выделение и делало невозможным изучение механизма реакции и количественную оценку протекающего процесса.

В связи с вышесказанным несомненный интерес представляет исследование тио-Кляйзеновской перегруппировки и ее изоэлектронширокого ных аналогов крута непредельных гетероароматических сульфидов и эфиров, что может стать основой нового подхода к синтезу сероорганических соединений различных классов: гетероароматических тиолов, конденсированных гетероциклических соединений, содержащих один и более гетероатомов в молекуле, их непредельных окси- и меркаптопроизводных и др. Такие соединения, получающиеся в настоящее время в результате сложных многостадийных синтезов и на присутствие которых в природном сырье есть указания в литературе, могут быть использованы для получения разнообразных продуктов основного и тонкого органического синтеза.

Обнаруженная нами достаточно высокая устойчивость непредельных гетероароматических тиолов открывала возможности количественного исследования тио-Кляйзеновской перегруппировки и разработки методов целенаправленного синтеза конденсированных серу-содержащих гетероциклических соединений и их функциональных производных. Аналогичные результаты давало и изучение других перегруппировок (1,3-и 2,3-сигматропных сдвигов), а использованный в работе широкий круг непредельных сульфидов и эфиров создавал также основу для систематического изучения биологической активности синтезируемых соединений.

В связи с вышеизложенным можно сформулировать следующие цели работы: а) создание теоретической базы целенаправленного синтеза конденсированных серу- и кислородсодержащих гетероциклических соединений на основе детального изучения закономерностей молекулярных перегруппировок (3,3-, 2,3- и I,3-сигматропных сдвигов)непредельных гетероароматических сульфидов и эфиров; б) применение 3,3- и 2,3-сигматропных перегруппировок и реакций внутримолекулярного присоединения тиолов по кратной связи для получения коцценсированных серу- и кислородсодержащих гетероциклических соединений и их функциональных производных; в) превращение производных тиофена в насыщенные циклические сульфиды для получения модельных нефтяных соединений и разработка удобного и селективного метода ароматизации моно- и бициклических сульфидов; г) разработка селективных методов алкенилирования коцценсиро-ванных серу- и кислородсодержащих гетероциклических соединений; д) поиск новых веществ с широким спектром пестицидного действия на основе алкенилгетариловых сульфидов и эфиров и продуктов их превращений.

Решение поставленных задач достигалось путем синтеза большого числа разнообразных сульфидов и эфиров ряда тиофена, фурана и нафталина, содержащих электронодонорные и электроноакцепторные группы в различных положениях молекул, строгого количественного изучения всех аспектов их превращений по схемам 3,3- и 2,3-сиг-матропных сдвигов, четкого доказательства структуры образующихся соединений и выяснения тонких деталей механизмов протекающих реакций. Возможность практического использования получаемых в работе сероорганических соединений оценивалась испытаниями их на различные виды пестицидной активности.

В работе впервые на основе систематического изучения закономерностей тио-Кляйзеновской перегруппировки широкого круга алкенил-гетарилсульфидов, а также алкенилнафтилсульфидов, с привлечением кинетических данных, исследования влияния структурных факторов и факторов среды, стереохимических особенностей реакции, данных по аллильной инверсии и внутримолекулярность процесса, установлено, что изучаемая перегруппировка является внутримолекулярным согласованным 3,3- сигматропным сдвигом. Впервые экспериментально показано, что продуктами тио-Кляйзеновской перегруппировки являются аллилге-тарилтиолы, а сама реакция является универсальным методом их получения.

Впервые исследована реакционная способность широкой серии ал— лилгетарилтиолов, содержащих электронодонорные и электроноакцеп-торные заместители в ароматическом кольце и в боковой цепи^и установлено, что внутримолекулярная циклизация этих соединений представляет собой перспективный метод синтеза коцценсированных серусодер-жащих гетероциклических соединений со структурными фрагментами тиофена и тиопирана. В работе впервые предложен метод разделения непредельных спиртов на оптические антиподы с помощью оптически активного сС- метилбензиламина и разработан способ спектрофото-метрического количественного определения тиолов.

На основе изучения дейтероводородного обмена ряда аллил-и алкил(2-гетарилметиловых) эфиров и сульфидов получены новые данные о реакционной способности этих соединений при взаимодействии их с основаниями. Впервые изучены превращения большого круга аллил-и алкил (2-гетарилметиловых) эфиров и сульфидов по схеме 2,3 - сигматропного сдвига (перегруппировка Виттига) и установлены ее механизм и границы применимости для получения непредельных окси- и меркаптопроизводных гетероциклического ряда.

Вовлечение в реакцию ионного гидрирования алкенилзамещенных бензотиофенов и бензофуранов, дигидротиенотиофенов и дигидротие-нотиопиранов позволило разработать методы получения насыщенных циклических серу- и кислородсодержащих гетероциклических соединений, моделирующих вещества нефтяного происхождения. На основе изучения взаимодействия моно- и бициклических сульфидов с акцепторами гидрид-иона впервые разработан удобный препаративный метод ароматизации насыщенных моно- и бициклических сульфидов. Впервые детально изучена реакция алкенилирования бензофурана и бензотиофена и найдены условия ее региоселективного осуществления.

Ряд впервые полученных сульфидов и эфиров обладает различными видами пестицидной активности, что создает условия поиска на их основе эффективных средств для борьбы с вредителями сельскохозяйственных растений.

Настоящая работа заложила основы нового научного направления в химии сероорганических соединений - химия непредельных гетеро-ароматических сульфидов и тиолов. Развитие исследований в этом направлении связано с изучением различных молекулярных перегруппировок, реакций присоединения и элиминирования, приводящих к разнообразным функциональным производным конденсированных серу-и кислородсодержащих гетероциклических соединений.

Данная работа открывает широкие > возможности для работ теоретического и прикладного характера: изучения новых перегруппировок и других реакций функционализации гетероароматических систем, поиска новых путей подхода к конденсированным и неконденсированным гетероциклическим системам с любым числом гетероатомов, которые могут представлять интерес как для органического синтеза, так и для практического использования.

ВЫВОДЫ

1. В результате систематического исследования превращений широкого круга алкенилгетарилсульфидов выявлены основные закономерности тио-Кляйзеновской перегруппировки и установлены факторы, определяющие механизм этой реакции и границы применимости ее в синтезе гетероароматических тиолов.

2. Показано, что тио-Кляйзеновская перегруппировка аллилге-тарилсульфидов является термической некатализируемой внутримолекулярной реакцией первого порядка, имеет небольшие величины кажущихся энергий активации и большие отрицательные энтропии активации; природа растворителя и наличие в субстрате электронодонор-ных и электроноакцепторных групп оказывает незначительное влияние на скорость реакции.

Тио-Кляйзеновская перегруппировка характеризуется полной инверсией аллильной группы, сохранением оптической активности и обращением конфигурации при асимметрическом центре и протекает через шестичленное переходное состояние типа "1фесло" с небольшим разделением зарядов.

3. Установлено, что тио-Кляйзеновская перегруппировка представляет собой внутримолекулярный согласованный 3,3-сигматропный сдвиг и является универсальным методом получения непредельных гетероароматических тиолов, а также неконденсированных гетероциклических соединений.

4. Установлено, что превращения алкениларил- и гетарилсуль-фидов по схеме 1,3-сигматропного сдвига в условиях тио-Кляйзеновской перегруппировки (3,3-сигматропный сдвиг) является общей закономерностью.

5. Установлено, что при тио-Кляйзеновской перегруппировке аллилнафтилсульфидов образуются лабильные аллилнафталинтиолы, которые в условиях реакции циклизуются в соединения ряда нафтодигид-ротиофена и нафтодигидротиопирана.

6. Разработан перспективный метод получения конденсированных серу- и кислородсодержащих гетероциклических соединений на основе реакции внутримолекулярной циклизации аллилгетарилтиолов. Решающим фактором в течении этого процесса является возможность достижения геометрии переходного состояния, благоприятной для 5-экзо-или 6-эндоциклизации.

7. В результате систематического исследования взаимодействия большой серии фурфурил- и тенилаллиловых (алкиловых) сульфидов и эфиров и их бензопроизводных с основаниями получены новые данные о сравнительной реакционной способности различных положений молекул этих соединений.

8. В результате исследования основного дейтероводородного объема в алкил- и аллил- (2-гетарилметиловых) эфирах и сульфидах показано, что в фурфурилалкиловых эфирах наибольшей подвижностью обладают атомы водорода в свободном об-положении фуранового кольца, и в сульфидах - атомы водорода метиленовой группы, расположенной между гетероциклом и атомом серы; в фурфурилаллиловых эфирах и сульфидах подвижность этих групп атомов водорода сравнима. В бензофурфурил- и бензотенилаллиловых эфирах атомы водорода метиленовой группы, расположенной между гетероциклом и гетероато-мом, обладают большей относительной СН-кислотностью, чем атомы водорода в аллильной группе и в оС-положении гетероцикла.

9. Взаимодействие исследованных сульфидов и эфиров с н-бутил-литием коррелирует с данными основного Н-Д обмена: бензопроизвод-ные, металлирование которых происходит по метиленовой группе между гетероциклом и гетероатомом, претерпевают 2,3-сигматропную перегруппировку (перегруппировку Витти га) в изомерные непредельные спирты, и тиолы; для неконденсироваяных производных тиофена и фурана процесс осложняется металлированием гетероцикла и его раскрытием.

10. Установлено, что 2,3-сигматропная перегруппировка фур-фурил- и тенилаллиловых эфиров и сульфидов и их бензопроизводных происходит как по согласованному, так и, частично, по ступенчатому механизму, и может служить методом получения непредельных спиртов и тиолов ряда бензофурана и бензотиофена.

11. Разработан метод региоселективного введения алкенильных групп в молекулы гетероароматических соединений в присутствии солей тяжелых металлов.

12. Показано, что ионное гидрирование алкенилбензофуранов и алкенилбензотиофенов является удобным методом получения алкенил-дигидробензофуранов и алкенилдигидробензотиофенов; поведение алкенилбензофуранов и алкенилбензотиофенов в условиях ионного гидрирования определяется нуклеофильностьго двойной связи в алкениль-ной группе.

13. Установлено, что взаимодействие моно- и бицшслических сульфидов с акцепторами представляет перспективный метод их селективной ароматизации; реакционная способность серусодержащих соединений в реакции гидридного переноса выше, чем их кислородных аналогов.

14. Ряд впервые синтезированных алкенилтиенил-, -фурил, -бен-зотиенил и бензофурилсульфидов, тиено- и нафтодигидротиопиранов, а также аллилфурфуриловых эфиров и сульфидов обладает фунгицид-ной, росторегулиругощей, инсектоакарицидной и гербицидной активностью.

- 325

1. Лялина Н.К. Современное состояние проблемы исследования сераор-ганических соединении нефти. - Успехи химии, 1982, т.51, с.332.

2. Аксенов B.C., Камъянов В.Ф. Состав и строение сернистых соединений нефтей. Нефтехимия, 1980, т.20, JS3, с.323-345.

3. Гальперн Г.Д. Гетероатомные компоненты нефти. Успехи химии, 1976, т.45, с.1395-1427.4« Obolentsev R.D. Sulfo-organic compounds in oils of USSR. -In: Proc. 7th '.Torid Petrol. Congr. L., 1968, pp. 110-114.

4. Coleman H.J., Thompson C.J., Hopkins R.L., Rail H.T. Identification of thiols in a Wasson Texas,crude oil distillate boiling from 111 to 150°G. J.Chem. and Eng.Data, 1965, v.10, N1,pp. 80-84.

5. Llartin R.L., Grant <J.D. Determination of sulfur compounds distribution in petroleum samples by gas ' chromatography with a coulometric detector. Anal.Chem., 1965, v.37, И5,pp.644649• и кислородные

6. Чертков Я.Б., Спиркин В.Г. Сернистые соединения нефтяных дистиллатов. ГЛ.: Химия, 1971, с.307.

7. Woodward R.B., Hofman R. Selection rules for sigmatropicreactions. J.Am.Chem.Soc., 1965, v.87,N11, pp.2511-2513.

8. Woodward R.B., Hoffman R. Die Srhaltung der Crbitalsymmetrie. -Angew.Chem., 1969, v.81,Ы21,pp.797-870.

9. Bennet G.B. The Claisen rearrangement in organic synthesis. -Synthesis,1977, N9, pp.589-606.

10. Synerholm И.Е., Gilraan bl.W., Morgan J.W., Hill R.K. A new thermal rearrangement of allylic phenyluretans. J.Org.Chem., 19 68, v.33,N3, pp.1111-1116.• *

11. Clai3en L. Uber Umlagerung von Phenolallyl Athern in C-Allyl-phenole. Ber., 1912,v.45, PP.31 57-3166.

12. Rauscher S., Lui A.S.-T., Macdonald J.E. P^egiospesific synthesis of 2,3-disubstituted furans, pyrrols and thiophenes. Claisen ortho ester rearrangement of heterocyclic glicolates. -J.Org.Chem., 1979, v.44,N11, pp.1885-1887.

13. Zsindely J., Schmid H. 171. Sigmatropische Umlagerungen von Arylpropargylathern; Synthese von 1,5-Dimethyl-6-methylen-tricyclo з.2.1-oct-3-en-8-on Derivaten. Helv.CPiim.Acta, 1968, v.51, pp.1510-1514.

14. Cope A.C., Hardy A.M. The introduction of substituted vinyl groups.V. A rearrangement involving "the migration of an allyl group in a three-carbon system. J.Am.Chem.Soc., 1940, v.62, 372, pp.441-444.

15. Brown A., Devvar M.J.S., Shoeller Yl. М1ШЮ/2 Study of the Cope rearrangemeht. J.Am.Chem.Soc., 1970,v.92, 1120, pp.5516-5517.

16. Paquette L.A., Malpass J.R., Krov; G.R., Barton T.J. Azabullvale-nes and bensazabullvalenes. Unsaturated heterocyclic systems. -J.Am.Chem.Soc., 1969, v.91, H19, pp.5296-5306.

17. Hill R.K., Gilman II.V/. A nitrogen analog of the Claisen rearrangement. Tetrahedron Letters, 1967, N15, pp.1421-1423*

18. The thio-Claisen rearrangement. Phosphorus and Sulfur, 1979, v.7, N1, pp.69-30.

19. Анисимов А.В., Викторова E.A. Тио-Кляйзеновская перегруппировка в синтезе серосодержащих гетероциклических соединений. ХГС, 1980, М, с.435-449.

20. Rhoads S.J., Raulins I'J.R. The Claisen and Cope rearrangements. -Organic Reactions, 1975, v.1, pp.1-75.

21. Hansen H.J., Schmid H. Aromatic Sigmatropic Rearrangements. -Chem. in Britain, 1969, Ж2, pp.111-116.

22. Hurd C.D., Greengard II. The pyrolysis of allyl aryl sulfides. -J.Am.Chem.Soc., 1930, v.52, 118 , pp.3356-3358.

23. Kv/art H., Hackett С.1Л» The Thio-Claisen Rearrangement of

24. Allyl Aryl Sulfides. J.Am.Chem.Soc., 1962,v.84,N9,pp.1754-1755.

25. Kv/art H., Evans 3.R. The Thio-Claisen Rearrangement. The mechanism ox Thermal Rearrangement of Allyl Aryl Sulfides. -J.Org.Chem., 1966, v.31, H2f pp.413-419.

26. Kv/art H., Schartz J.L. Hechanism of the Catalysed Thio-Claisen Reaction. Evidence Substantiating a Thiphenolic Intermediate in the Thio-Claisen Rearrangement. J.Chem.Soc., Chem.Comm.,1969, N2, pp.44-46.

27. Kv/art H., Schwartz J.L. Mechanism of the Catalysed Thio-Claisen Reaction. Triggering of Cocerted Rearrangement process.

28. J.Org.Chem., 1974, v;39, И11, pp.1575-1533.

29. Makisumi Y., Murabayashi A. Thio-Claisen Rearrangement of Allyl—3—Quinolyl Sulfides. Tetrahedron Letters, 1969, N29, pp.2449-2452.

30. Eakisumi Y., Murabayashi A. Mechanism of the Cyclization Reaction of the Intermediate, 3-Mercapto-4-methylallyl-quinoline, in the Thio-Claisen Rearrangement. Tetrahedron Letters, 1969, N29, pp.2453-2456.

31. Makisumi Y., Sasatani T. Thermal Sigmatropic Rearrangements of Allyl-2-quinolyl Sulfides and N-Allylthiocarbostyrils. -Tetrahedron Letters, 1969, N24, pp.1975-1978.

32. Bycroft B.W., Landon W. Thio-Claisen rearrangements of Allyl and prop-2-ynyl 2-Indolyl Sulfides. J.Chem.Soc., sect.D, Chem.Comm., 1970, N3, р.1б8.

33. Bycroft B.Yi'., Landon 7/» Thie-Claisen Rearrangements of dime-thylallyl 2-indolyl Sulphonium Salts: Possible Implications in Indole Alkoloid Biosynthesis. J.Chem.Soc., sect.D, Chem.Comm., 1970, N16, pp.967-968.

34. Plieninger Ii., Kraemer H.-P., Sirov;ej H. Uber Thio-Claisen Umlagerungen in der Indolreihe. Chem.Ber., 1974, В.Ю7, Nr.12, S.3915-3921.

35. Mortensen J.Z., Hedegaard В., Lawesson S.O. Thiophene Chemistry — XVII. Thio-Claisen Rearrangement of allyl Thienyl Sulfides. -Tetrahedron, 1971, v.27, N16, pp.3831-3838.

36. Metzner P., Pham T.Ii., Vialle J. A Facile and Reversible 3,3-Sigmatropic Shift-: the Thio-Claisen Rearrangement of 3-Allylthio-2, 4-dimetIiylpent-2-en. Kouv. J.Chim., 1970, v. 2, N2, pp.179-182.

37. Metzner P., Pham T.Ii., Vialle J. The Possibility of a Diradica-loid Transition State for the Thio-Claisen Transposition

38. J.Chem.Res.,(S), 1978, pp.478-479.

39. Schuijl P.J.7/., Brandsma L. Alkylation of Carbonyl and Thio-carbonyl Compounds. Claisen Rearrangement of Substituted vinyl allyl sulfides. Rec.Trav.Chim.Pays-3as, 1968, v.87,N9,pp.929-939.

40. Tamaru Y., Harada T., Yoshida 2. Thi-Claisen and Cope Rearrangements. A General Method for the Synthesis of Unsaturatea Thioamides. J.Am.Chem.Soc., 1980, v. 102, 117,pp.2392-2398.

41. Tamaru Y., Harada T., Yoshida Z. Thio-Claisen and Cope Rearrangements. Tetrahedron Letters, 1978, N25, pp.2167-2170.

42. Larsson P.C.V., Lav/esson S.0. Preparation and Alkylation of Substituted 3-hydroxydithiocinnamic Acides. Tetrahedron, 1972, v.28, "21, pp.5341-5357.

43. Takano S., Yoshida E., Hirama M., Ogasawara K. ¡few Synthetic Route to mono- and di-^ , $ -Unsaturated Ii,H-dialkylthioamides. -by the thio-Claisen Rearrangement Based on Acyclic li,ii-dialkyl-thioamides. J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1976, N19, pp.776-777.

44. Larsson F.C.V., Lawesson S.0. Thio-Claisen Rearrangements of Some Ketene Derivatives. Tetrahedron, 1974, v.30,N10, pp.12831288.

45. Takahashi H., Oshima K., Yamamoto II., liozaki H. A Simple Stereoselective Version of the dithio Ester Thio-Claisen Rearrangement Leading to E-Trisubstituted Olefinic Bonds. J.Am.Chem. Soc., 1973, v.85, H17, pp.5803-5804.

46. V/iclc A.E., Pelic D., Stëen 1C., Bshenmoser A. Claisenische Umlagerungen bei Allyl- and Benzylalkoholen mit Hilfe von Acetalen des îî,il-dimethylacetamides. Ilelv.Chim.Acta, 1964, v.47, N8, pp.2425-2429.

47. Picini J., Pouliquen J., Transposition de Claisen des Produits Pormès par Action des ynamines sur les alcohols alleniques -et furfuryliques. C.r.Acad., Sc.Paris, 1969, t.268,pp.1446-1448(ser.C).

48. Normant J.P., Reboul 0., Sauvêtre R., Deshayes H., Masure D., Villieras J. Transposition de Claisen d»ethers d'allyle et de trihalogenovinyle. Bull.Soc.Chim.Prance, 1974, N9-10,pp.2072-2078.

49. Oao C. SiivniH cepaopraHH^iecKiix coe.m-iHeHHM. M. :himm, 1975,c.124.

50. Kwart H., Cohen Ivi.H., Alternative conditions for the thio-Claisen rearrangement. J.Chem.Soc.,Chem£omm., 1968,N6,p.319,

51. Kwart II., Johnson N.A. The occurence of permutational isomerism in the mechanism of the thermal thiaallyliic rearrangement. -J.Am.Chem.Soc., 1977, v.99, W10, pp.3441-3449.

52. Anderson -7.K., La Voie E.J., Bottaro J.C. Use of 2,3-Dichloro-propene and 1,3-Mchlorobut-2-ene as Synthons for Heterocyclic

53. Compounds: Synthesis of 2-Methylbenzoblfurans, 2-Methyl-benzo [b^thiophens and 4-Methyl-2H-chromens. J.Chem.Soc., Perkin Trans.I, 1976, N1, pp.1-4.

54. Дронов Б.И., Кривоногов В.П., Никитин B.C. Синтез циклических сульфидов. I. Синтез I-тиадекалина и 2-метил-I-тиагндриндана. -ХГС, 1970, JS3, с.335-337.

55. Takahashi T,, Kaji A., Hayami J. Study of the Thio-Claisen Rearrangement of 2-Allylthiobenzothiazole and Related Compounds. Bull.Inst.Chem.Res.^Kyoto Univ., 1973, v.51,N3, pp.163-172.

56. Дясилкрист Т., Сторр P. Органические реакции и орбитальная симметрия, гл.: Мир, 1976, с.263.

57. Oshima К., Takahashi Н., Yamamoto Н., Nozaki Н. A New Synthesis of Aldehides using 1-vinylthioallyllithium. A Facile Route to Prorylure. J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95, N8, pp.2693-2694.

58. Faulkner D.J., Petersen M.R. Application of the Claisen

59. Rearrangement to Synthesis of trans Trisubstituted Olefinic Bonds. Synthesis of Squalene and insect Juvenile Hormone,

60. J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95, N2, pp.553-563.

61. Голъдфарб Я.Л., Калик М.А., Кирмалова М.Л. Синтез и некоторыепревращения сульфидов рдца тиофена. ЖОХ, 1959, т.29, J&6, с.2034-2042.

62. Gronowitz S., Hakasson R. 3-Substituted Thiophenes. Hew Preparations of 3-thiophenylthiol, 3-thiocyanothiophene and 3-iodothiophene. Arkiv Kemi, 1961, B.16, Nr.4-5,S.309-313.

63. Элъдерфилъд P. Гетероциклические соединения. M.: M, 1953, t.I, с.174.

64. Анисимов А.В., Бабайцев B.C., Колосова Т.А., Викторова Е.А. Реакции гетероароматических тиолов с бутадиеном-1,3 и цикло-пентадиеном. ХГС, 1982, J3I0, с.1335-1337.

65. Анисимов А.В^ Аухариева Р.Г., Федоров Н.В., Викторова Е.А. Реакции 1-нафталинтиола с бифункциональными соединениями в синтезе серусодержащих гетроароматических соединений. -Вестник МГУ, химия, 1983, т.24, J36, с.584-588.

66. Данилова Т.А., Абдин Т., Викторова Е.А. Реакция конденсации бутадиена-1,3 с тиофенолом. Нефтехимия, 1971, т.II, JS3, с.444-446.

67. Oswald А.А., Gresbaum К., Thaler W.A., Hudson В.Е. Organic Sulfur Compounds. VIII. Addition of thiols to conjugateddiolefins. J.Am.Chem.Soc.,1962, v.84, N20, pp.3897-3904.

68. Claisse J.A., Davies D.I. The reaction of some cis-dienes with inorganic aromatic thiols.- J.Chem.Soc., 1965, N9, pp.48944899.

69. Kirner W.R., Richter G.H. The effect of structure of organic halides on their rate of reaction with inorganic halides.

70. I. The effect of the phenylthio,alpha-naphtoxyl and beta-naphtoxyl groups. J.Am.Chem.Soc., 1929, v.51, N18,pp.3409-341S#

71. Анисимов А.В., Бабайцев B.C., Викторова E.A. Реакции гетероаро-матических тиолов с окисью этилена. Вестник ЖУ, химия, 1981, т.22, J55, c.508-50S.

72. Анисимов А.В., Бабайцев B.C., Викторова Е.А. Оксиэтилирование гетероароматических тиолов, Нефтехимия, 1984, т.24, $2, с.260-262.

73. Анисимов А.В., БабайцеЕ B.C., Викторова Е.А. Оксиэтидирование тиофентиолов в присутствии кислотных катализаторов. Тез.докл. Ill Всесоюзного симпозиума "Гетерогенный катализ в химии гетероциклических соединений", Рига, 1981, с.124.

74. Бабайцев B.C., Анисимов А.В., Викторова Е.А. Способ получения-оксиэтил)-2-тиеш1Лсулъбжда. Авторское свидетельство СССР JS 8I9I05, Опубл. в БИ, 1981, МЗ.

75. Анисимов А.В., Ионова В.Ф., Викторова Е.А. 3,З-Сигматропная перегруппировка алли л-2 -тие нилсульфид а. ЖОрХ, 1977, т. 13, J5I2, с.2624-2625.

76. Анисимов А.В., Ионова В.Ф., Викторова Е.А. Перегруппировка ал-лилтиенилсульфидов в аллилтиофентиолы. ХГС, 1978, J52, с.186-189.

77. Анисимов А.В., Ионова В.Ф., Викторова Е.А. 3,З-Сигматропная перегруппировка аляилфурилсулъфидов. Вестник ЛГУ, химия, 1978, т. 19, №, с.729-730.

78. Анисимов А.В., Бабайцев B.C., Викторова Е.А. Сигматропные перегруппировки аллил-2-бензофурилсулъфидов. ЖОрХ, 1981, т.17, т, с.1316-1319.

79. Анисимов А.В., Бабайцев B.C., Гробовенко С.Я., Данилова Т.А., Викторова Е.А. 3,З-Сигматропная перегруппировка аллил-2-бензо-тиенилсульфида. ХГС, 1981, Гз5, с.615-618.

80. Анисимов А.В., Панов С.М., Викторова Е.А. Фотометрическое определение тиолов 2,2/-дитиобис-5-нитропиридином. ЖАХ, 1985, т.40, М, с.

81. Grassetti D.R., Murray J.F. The Use of 2,2'-dithio-bis-(5-nitropyridine) as a Selective Reagent for the Detection of Thiols. J.Chromatography, 1969, v.41, pp.121-123.

82. Grassetti D.R., Murray J.F. Reagents for the Spectrophotometry Determination of Sulfhydryl groups over a wide wavelength range. Analyt.Chim.Acta, 1969, v.46, N1, pp.139-142,

83. Гурвич Л.В., Карачавцев П.В., Кондратьев В.Н., Лебедев Ю.А., Медведев В.А., Потапов В.Л., Ходеев Ю.С. Энергия разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродства к электрону. М.: Наука, 1974, с.351.

84. Анистюв А.В., Ионова В,Ф., Говорек В.К., Бабайцев B.C., Викторова Е.А. О механизме 3,3-сигматропной перегруппировки ал-лилтиенил- и аллилфурилсульфидов. ДАН СССР, 1979, т.244, №2, с.106-108.

85. Новые направления химии тиофена. Под. ред. Гольдфарба Я.Л. М.: Наука, 1976, с.

86. Анисимов А.В., Панов С.М., Викторова Е.А. Влияние заместителя в тиофеновом кольце на 3,3-сигматропную перегруппировку аллил-тиенилсульфидов. ХГС, 1982, с.1195-1197.

87. Dewar M.J.S. Aromaticity and Pericyclic Reactions. Angew. Chem.Int.Ed.Engl., 1971, v.10, N11, pp.761-775.

88. Анисимов А.В., Ионова В.Ф., Викторова Е.А. 3,3-Сигматропнаяперегрушшровка аллилфурилсульфидов. ЖОрХ, 1979, т. 15, №4, с.882-883.

89. Григорьева А.И., Лебедева Г.К., Снегирева Л.П., Квитко И.Я. Синтез и исследование бициклических конденсированных систем, содержащих тйгарилии. ЖОрХ, 1978, т.14, №3, с.637-641.

90. Degani I., Fochi R., Vincenzi С. Cationi eteroaromatici. Nota III. Stabilita relativa dei cationi pirilio, tiapirilio, se-lenapirilio e dei loro benzo- e dibenzo- derivati. Boll, sci.fac.chim.industr.Bologna, 1965, v.23, N1, pp.21-30.

91. Degani I., Fochi R., Spunta G, Cationi eteroaromatici. Cons-tanti di equilibrio catione-pseudobase.- Boll.sci.fac.chim. industr.Bologna, 1965, v.23, N1, pp.243-244.

92. Dewar M.J.S., Nahlovsky B.D. Claisen Rearrangement of Cinna-myl Phenyl Ether in Isotropic and Nematic Solvents and ina Clathrate. J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, N2, pp.460-465.

93. Панов C.M., Анисимов А.В., Викторова Е.А. 3,3-Сигматропная перегрушшровка хлорзамещенных аллил-2-тиенилсулъфидов. -ХГС, 1982, №2, с.181-183.

94. Анисимов А.В., Панов С.М., Сизой В.Ф., Непогодъев С.А., Викторова Е.А. Образование неконденсированных биядерных гетероциклических соединений в процессе тио-Кляйзеновской перегруппировки гетероароматических сульфидов. ХГС, 1983, №10, с.1348-1351.

95. Ю9. Maki Y., Sako LI. Facile photorearrangement of aromatic disulfides. Tetrahedron Letters, 1976, N11, pp.851-854.

96. НО. Анисимов А.В., Бабайцев B.C., Колосова Т.А., Викторова Е.А. Сигматропные перегруппировки алкенилбензофурил- и бензотие-нилсульфидов. ХГС, 1982, ЖЮ, с.1338-1341.

97. Аухариева Р.Г., Данилова Т.А., Анисимов А.В., Викторова Е.А. 3,3}-Сигматропная перегруппировка ал лил- и 2-бутенил-1-нафтил-сульфидов. ХГС, 1981, J&5, с.611-614.

98. Аухариева Р.Г., Данилова Т.А., Анисимов А.В., Викторова Е.А. Роль 1,3}-сигматропной перегруппировки в [3,3.-сигматропных перегруппировках метилаллилнафтилсульфидов. Вестник МГУ, химия, 1982, т.23, М, с.50-52.

99. Alexander E.R., Kluiber R.W, Studies on the Mechanism of the

100. Claisen Rearrangement. The Ortho-rearrangement of dimethylallyl-2,6-xylyl Ether. J.Am.Chem.Soc., 1951, v.73, N9, pp.4304-4306.

101. Goering II.L., Kimoto W.T. The Stereochemistry of the Claisen

102. Rearrangement of Optically Active Trans-</,-dimethylallyl-phenyl Ether. J.Am.Chem.Soc., 1965, v.87, N8, pp.1748-1753.

103. Анисимов А.В., Панов С.М., Егоров A.M., Викторова Е.А. Сохранение оптической активности при тио-Кляйзеновской перегрушшjo:j ровке (-)- $-транс-(3-пентен-2-ил)-2-тиенилсульфида.-Ж0рХ, 1984, т.20, №2, с.408-411.

104. Hart Н., Eleuterio H.S. The Stereochemistry of Aromatic Alky-la tion. II. The Termal Rearrangement of alkyl aryl Ethers. -J.Am.Chem.Soc., 1954, v.76, 112, pp.519-522.

105. Александрова E.K., Бунина-Криворукова Л.И., Вальян Х.В. Синтез дегидроабиетиламина и применение его для получения оптически активного 4-хлор-2-пентена. КОрХ, 1973, т.9, №4, с.756-758.

106. Анисимов А.В., Демьянович В.М., Панов С.М., Егоров A.M., Викторова Е.А. Способ получения оптически активного (-)-2-пентен--4-ола. Авторское свидетельство СССР №1074855 от 22.10.83. Опубл. в БИ, 1984, №7.

107. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965, с.28-29.

108. Брюстер Дж. Спиральная модель оптической активности. Б кн. Избранные проблемы стереохимии. Под ред. Аллинжера Н., Илиела Э. -М.: Мир, 1970, с.217-283.

109. Анисимов А.В., Ионова В,Ф., Бабайцев B.C., Говорек В.К., Викторова Е.А. Циклизация аялилтиофентиолов. ХГС, 1979, №8,с.1062-1065.

110. Bordwell F.G., Cooper G.D. Conjugative effects of methylsul-fonyl and methylthio groupings. J.Am.Chem.Soc., 1952, v.74, N4, pp.1058—1060.

111. Bordwell P.G., Andersen H.M. Conjugation of methylsulfonyl and nitro groups with the mercapto group in thiophenols. -J.Am.Chem.Soc., 1953, v.75, N20, pp.6019-6022.

112. Банковский Ю.А., Стурис А.П., Иевиньш А.Ф. Исследование 8-мер-каптохинолина(тиоксина) и его производных. Изв.АН Латв.ССР, сер.Химия, 1967, №6, с.672-681.

113. Пешкова В.М., Громова М.И. Методы абсорбционной спектроскопии в аналитической химии. М.: Высшая школа, 1976, с.93.

114. Reid Е.Е., Organic Chemistry of Bivalent Sulfur. Hew York: Chemical Publ.Co.Inc., 1960, v.2, p.29.

115. Baldwin J.E. Rules for ring closure. J.Chem.Soc., 1976, H18, pp.734-736.

116. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973, с.53.

117. Оаэ С. Химия органических соединений серы,- М.-.Химия, 1975, с.100.

118. Караханов Э.А., Демьянова Е.А., Шкарин Е.Г., Викторова Е.А. Бензофураны в реакции ионного гидрирования.- ХГС, 1975, №11, с.I479-I48I.

119. Парнес З.Н., Будылин В.А., Бейлинсон Е.Ю., Кост А.Н. Ионное гидрирование метилиндолов.- ЖОрХ, 1972, т.8, №12, с.2564-2567.

120. Анисимов А.В., Ионова В.Ф., Бабайцев B.C., Викторова Е.А. Тио-Кляйзеновская перегруппировка (циклопентен-2-ил)-2-тиенил-сульфида.- ЖОрХ, 1979, т.15, М, с.882-883.

121. Truce W.I!1., Nucleophilic Reactions of Thiols with Acetylenes and Chloroethylenes.- In: Organic Sulfur Compounds. Ed. Kha-rasch N.- New York-Oxford-London-Paris: Pergamon Press, 1961, v.1, p.112.

122. Литвинов В.П. Конденсированные гетероароматические системы, включающие тиофеновый цикл.- В кн. Новые направления химии тиофена. Под ред. Гольдфарба Я.Л.- М.: Наука, 1976, с.217.

123. Райхардт X. Растворители в органической химии.- М.: Химия, 1973, с.69.

124. Григорьева А.И., Лебедева Г.К., Снегирева Л.П., Квитко И.Я. Синтез и исследование бициклических конденсированных систем, содержащих тиапиршшй.- ЖОрХ, 1978, т.14, №3, с.637-641.

125. Клименко C.K., Харченко В.Г., Столбова T.B. Тиохромены и гидротиохромены.- ХГС, 1978, J&I, с.3-21.

126. Полякова A.A., Хмельницкий P.A. Масс-спектрометрия в органической химии.- Л.: Химия, 1972, с.189.

127. Häuser C.R., Kantor S.W., Rearrangement of benzyl ethers to carbinols by potassium amide. Mechanism of isomerisation of carbanion involving 1,2}-shifts.- J.Am.Chem.Soc., 1951, v.73, N4, pp.1437-1441.

128. Curtin D.Y., Fletcher M.J. Metallation of dibenzhydryl ether and carbonation with allylic rearrangement.- J.Org.Chem., 1954, v.19, N3, pp.352-356.

129. Fellenberger K., Sch'ollkopf U. Wittig-Umlagerung von 9-li-thiumfluorenyl-(9^- methylallyl-athern.- Ann., 1966, B.698,1.3, S.80-84.

130. Schollkopf U. Neuere ergebnisse der carbanion Chemie. Angew. Chem., 1970, v.82, Ы10, pp.795-805.

131. Lansbury P.Т., Pattison V.A., Sidler J.D., Bieber J.B. Mechanistic aspects of the rearrangement and elimination reactionsof metalated benzyl alkyl ethers«- J.Am.Chem.Soc., 1966, v.88, N1, pp.78-81.

132. Lansbury P.T., Pattisson V.A. The Wittig rearrangement of the benzyl ethers of cyclobutanol and cyclopropylcarbinol.-J.Am.Chem.Soc., 1962, v.84, N22, pp.4295-42 98.

133. Lansbury P.T., Pattison V.A. Some reactions of dC-metalated ethers.- J.Org.Chem., 1962, v.27, N6, pp.1933-1939.

134. Lansbury P.T., Silder J.D. Relative stabilities of 1-bicyclo-(2.2.1.)heptyllithium and 1-bicyclo(2.2.2)octyllithium.-Tetrahedron Letters, 1965, N11, pp.691-695.

135. Yamamoto Y., Oda J., Inouje Y. The Wittig rearrangement of fluorenyl ethers in two-phase system.- Tetrahedron Letters, 1979, N26, pp.2411-2414.

136. Patrick J.E., Baldwin J.E. The stereochemistry of 2,3-sigma-tropic reactions. The Wittig rearrangement. J.Am.Chem.Soc., 1971, v.93, N14, pp.3556-3560.

137. Rautenstrauch V. The Wittig rearrangement of some allyl ethers. Chem.Commons, 1970, N1, pp.4-6.

138. Schaufer H., Schollkopf U., Walter D. Wanderungstentens von alkylgruppen bei der Wittig-Umlagerung. Tetrahedron Letters, 1968, N24, pp.2809-2814.

139. Brier R., Cherest M., Felkin H., Prajerman C. A CIDNP study of the Wittig rearrangement of allylic ethers. Tetrahedron Letters, 1977, N39, pp.3489-3492.

140. Garst J.P., Smith C.D. Wittig rearrangements of aralkyl alkyl ethers. J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98, N6, pp.1526-1537.

141. Makisumi Y,, Notzumoto S. The Wittig rearrangement of the allyl ethers of 2-Quinolinemethanol and 9-Pluorenol. Tetrahedron Letters, 1966, N51, pp.6393-6397.

142. Rautenstrauch V. 2,3-Sigmatropic rearrangement of some allyl sulfides. Helv.Chim.Acta, 1971, v.54, pp.739-742.

143. Biellmaim J,, Ducep J,, Schirlin D. Rearrangements of the carb-anions derived from allylbenzyl thioether, Tetrahedron, 1980, v.36, N9, pp.1249-1259.

144. Marshall J.A., Jenson T.M, Chirality transfer in the 2,3-Wittig rearrangement, J.Org.Chem., 1984, v.49, N10, pp.1707-1712,

145. Hoffman R, Stereochemistry of 2,3-sigmatropic rearrangements, Angew.Chem., 1979, v.18, N8, pp.563-640,

146. Still V/., Mitra A, Highly stereoselective synthesis of Z-tri-substituted olefins via 2,3-sigmatropic rearrangement. Preference for a pseudoaxially substituted transition state, J, Am,Chem.Soc., 1978, v.100, N6, pp.1927-1928.

147. Nakai Т., Mikami K., Taya S., Pujita Y. 2,3-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allylic ethers. A facile method for regio- and stereoselective synthesis of 1,5-dien-3-ols. -J.Am.Chem.Soc., 1981, v.103,N21, pp.6492-6494.

148. Pelkin H,, Prajerman C, The 1,2- and 1,4-Wittig rearrangement of optically active allyl <£.-phenylethyl ether, Tetrahedron Letters, 1977, N39, pp.3485-3488.

149. Можаева Л.В., Шабанова С.В., Казеннова Н.Б., Анисимов А.В., Викторова Е.А. 2,3-Сигматропная перегруппировка бензофурфурил-и бензотенилаллиловых эфиров. ЖОрХ, 1984, т.20, М, с.842-846

150. Анисимов А.В., Можа^ева Л.В., МуринаГ.Н., Казеннова Н.Б.,

151. Викторова Е.А. Реакции алкилфурфуриловых эфиров и сульфидов с н-бутиллитием. ХГС, 1984, J66, с.744-746.

152. Зацепина Н.Н., Каминский Ю.Л., Тупицын И.Ф. Изотопный обмен водорода в пятичленных ароматических гетероциклах. Ш. Фуран, пиррол, тиофен, Al -метилпиррол и их бензопроизводные. Реакц. способн.орг.соед., 1969, т.6, вып.З, с.753-764.

153. Зацепина Н.Н., Тупицын И.Ф., Каминский Ю.Л., Колодина Н.С. Изотопный обмен водорода в пятичленных ароматических гетеро-циклах. 17. Метильные производные фурана, тиофена, пиррола иих бензоаналогов. Реакц.способн.орг.соед., 1969, т.6, вып.З,с. 765-776.

154. Zoltewicz J.A., Graig G.G., L.Smith. Hydro gen-deuterium exchange of pyridines and the diazines. J.Am.Chem.Soc,, 1969, v.91, N20, pp.5501-5505.

155. Гроновиц С., Фрейд Т. Раскрытие кольца пятичленных ароматических гетероциклов под действием оснований. ХГС, 1978, М,с.435-451.

156. Gilchrist T.L., Pearson D.P.J, Ring-opening of 2,5-diaryl-3-lithiofurans. J.Chem.Soc., Perkin 1, 1976, N9, pp.989-993.

157. Анисимов А.В., Можаева Л.В., Викторова Е.А. 2,З-Сигматропная перегруппировка непредельных эфиров и сульфидов гетероциклического ряда. Тез.докл. Ш Московской конференции по органической химии и технологии. Москва, 1982, с.92.

158. Gronowitz S0, Frejd Т. Ring opening reactions of heterocyclicmetalloorganic. III. A comparison of 3-selenyllithium and 3-thienyllithium• Int.J.Sulfur Chem., 1972, A2,N3, рр.1б5-1б7.

159. Prejd Т., Gronowitz S. Ring opening reactions of heteroaroma-tic lithium derivatives. Int.J.Sulfur Chem., 1972, A2, N3, pp.231-232.

160. Анисимов A.B., Можаева JI.B., Викторова Е.А. 2,3-Сигматропная перегруппировка тенилаллилового эфира. ЖОрХ, т. 17, й7, 1981, с.I560-1561.

161. Dickinson R.P., Iddon В. Condenced thiophen ring Systems. Part VII. Stability of 3-benzo-bJ-thienyllithium. J.Chem. Soc., C, 1971, N20, pp.3447-3454.

162. Reichstein Т., Baud J* A cleavage of the coumarone ring. -Helv.Chim.Acta, 1937, v.20, pp.883-892.

163. Gilman H., Melstrom D.S. 2-Benzofuryllithium and 3-benzofuryl-lithium. J.Am.Chem.Soc., 1948, v.70, N5, pp.1655-1657.

164. Dickinson R.P., Iddon B. Condensed thiophen ring systems. Part IV. Synthesis, reactions and stability of 2-phenyl-3-benzob.thienyllithium and related compounds. J.Chem.Soc., C, 1970, N18, pp.2592-2595.

165. Dickinson R.P., Iddon B. Synthesis and reactions of 3-benzo-b. thienyllithium. J.Chem.Soc., C, 1968, N22, pp.2733-2737.

166. Dickinson R.P., Iddon B. Synthesis, reactions and stability of 2-methyl- and 2-methylthio-3-benzob. thienyllithium and related compounds. J.Chem.Soc., C, 1971, N1, pp.182-185.

167. Gaertner R. The equilibrium between the o-allenylphenoxide and 2-benzоfurylmethyl anions. J.Am.Chem.Soc.,1951, v.73, N9, pp.4400-4404.

168. Gaertner R. Ring scission during formation of the Grignardreagent from 3-methyl-2-(chloromethyl)-thianaphtene. Ring closure of o—(methylallenyl)—thiophenol. J.Am.Chem.Soc., 1952, v.74, N12, pp.2991-2994.

169. Днилкрист Т., Сторр П. Органические реакции и орбитальная симметрия. М.: Мир, 1976, с.72.

170. Dolling U.H., Closs G.L., Cohen А.Н. The mechanism of the Stevens Rearrangement: a quantitative CIDNP study. J.Chem. Soc., Chem.Comm., 1975, N15, pp.545-547.

171. Kamienski C.W., Lewis D.H. Relationship between structure and solubility og organic lithium compounds. J.Org.Chem., 1965, v.30, N10, pp.3498-3504.

172. Тайц С.З. Новые данные по синтезу на основе тиофена. В кн.: Химия сераорганических соединении, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. - М.: Химия, 1964, т.6, с.133-145.

173. Насыров И.М., Нуманов И.У. Синтезы на основе бензотиофенов. -В кн.: Докл. Ш Респ.научн.-техн. конф. по нефтехимии. Гурьев, 1974, т.1, с.299-307.

174. Elliot М., Fahrham A.W., Janes N.F., Needham Р.Н., Pearson B.C. 5-Benzyl-3-furylmethylchrysanthemate: a new potent insecticide.

175. Nature, 1967, v.213, p.493.

176. A.c. 237161 (СССР). Моноалкилкумароны. (Щуйкин Н.й., Лебедев Б.Л.,

177. Корытина О.А., Карев Ю.А.). Опубл. в Б.Й., 1969, №8, с.23.

178. Лебедев Б.Л., Карев И.А., Корытина О.А., Щуйкин Н.й. Каталитическое алкилирование бензофурана. Изв.АН СССР, сер.хим., 1969, №12, с.2601-2603.

179. Тарнопольский Ю.й., Денисович Л.И. Исследования в области кислородсодержащих гетероциклов. X. Алкилирование бензофурана аллильными хлоридами. ХГС, сб.2, 1970, с.29-30.

180. Караханов Э.А., Дровянникова Г.В., Викторова Е.А. О кинетических закономерностях реакции алкилирования бензофурана трет.- хлористым бутилом. ХГС, 1971, №8, с.1017-1019.

181. Караханов Э.А., Дровянникова Г.В., Викторова Е.А. Каталитические превращения бензофурана. 17.Алкилирование бензофурана хлористым трет.-бутилом в паровой фазе.- ХГС, 1974,№2,с.172-175,

182. Караганов Э.А., Ермолаева O.K., Николаева В.М., Викторова Е.А. Циклоалкилирование бензофурана. Вестник МП, Сер.2 Химия, 1974, т.15, &2, с.225-227.

183. Ермолаева С.К., Маковей Л.Н., Викторова Е.А., Караханов Э.А. Бензилирование бензофурана. Вестник МГУ, Сер.2 Химия, 1974, т.15, №2, с.236-238.

184. Караханов Э.А., Дровянникова Г.В., Викторова Е.А. Каталитическое алкилирование бензофуранов. I. Алкилирование бензофурана трет.-хлористым бутилом. ХГС, 1971, №2, с.156-159.

185. Караханов Э.А., Анисимов А.В., Ермолаева С.К., Викторова Е.А. Алкилирование бензофурана. Вестник МГУ, Сер.2 Химия, 1977, т.18, №5, с.610-617.

186. Corson В.В., Tiefental Н.Е., Atwood J.R., Heintzelman W.J., Reil Reily W.L. 3-Tert-Butylthianaphtene. J.Org.Chem., 1956, v.21, N5, pp.584-586.

187. Bedell J.P., Spaeth.E.C., Bobbit J.M. The Priedel-Crafts Iso-propylation of Benzob.thiophene. J.Org.Chem., 1962, v.27, N6, pp.2026-2031.

188. Кост. A.H., Будылин В.А., Матвеева Е.Д., Стерлигов Д.О. Изомеризация 3-замещенных индолов, бензофуранов и бензотиофенов. -ЖОрХ, 1970, т.6, №7, с.I503-1505.

189. Cooper J., Scrowston R.M. Substitution reactions of benzob}-thiophen derivatives. Part V. t-Butylation of benzo[b.thiophen and nitration of 3-t-butylbenzo[b] thiophen-2-carboxylic acid. -J.Chem.Soc., Perkin Trans.1, 1972, N2, pp.414-418.

190. Royer R., Demerseman P., Cheutin A. Sur les derives acyles du thianaphtene. Bull.Soc.Chim.Prance, 1961, v.5, Ш, pp.15341542.

191. A.C. 258316(СССР). Метилтиофены.(Веклов В.А., Панкратова М.Ф.) -Опубл. в Б.И., 1970, И, с.35.

192. Усманов Р. Алкилирование и ацилирование I-тиаинданов и I-тиаднденов. Кандидатская диссертация, Душанбе, 1977.

193. Gmelin, "Handbuch der Anorganischen Chemie", Verlag Chemie, G.M.B.H., Weinheim/Berg.strasse, 1956.

194. Анисимов A.B., Николаева B.M., Викторова Е.А. Алкилирование бензофурана и бензотиофена в присутствии реактива Лукаса. -Вестник МГУ, Сер.2 Химия, 1980, т.21, М, с.374-376.

195. Анисимов A.B., Можаева Л.В., Николаева В.М., Викторова Е.А. Алкенилирование бензофурана и бензотиофена аллилгалогенидами. -Вестник МГУ, Сер.2 Химия, 1980, т.21, №6, с.594-597.

196. Киперман С.А. Введение в кинетику гетерогенных каталитических реакций. М.: Наука, 1964.

197. Olah G.A., Kobayashi J., Nishimura J. Aromatic Substitution. XXZI. Friedel-Crafts Sulfonilation of benzene and tolyene ivith alkyl- and arylsulfonyl halides and anhydrides. J.Am.

198. Chem.Soc., 1973, v.95, N2, pp.564-567.

199. Караханов Э.А., Анисимов A.B.(Фрегер A.A.), Николаева B.M.,

200. Викторова Е.А. Аллидирование бензофурана. Вестник МГУ, Сер.2 Химия, 1975, т.16, JS6, с.731-734.

201. Анисимов A.B., Лузиков Ю.Н., Николаева В.М., Радюкин Ю.Н., Караханов Э.А., Викторова Е.А. О региоселективности аллилиро-вания бензотиофена. ХГС, 1977, №12, с.1625-1627.

202. Анисимов A.B., Лузиков Ю.Н., Николаева В.М., Викторова Е.А. Алкенилбензофураны и алкенилбензотиофены. ЖОрХ, 1979,т.15, №1, с.172-174.

203. Hoff man Н.Г/l.R., Janes N.F. Allylfurans. J.Chem.Soc. ,C, 1969, C, 1969, N11, pp.1456-1458.

204. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций.-М.: Мир, 1977.

205. Page T.P.J,, Alger Т., Grant D.M. The Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of furan, pyrrole, thiophene and some of their methyl derivatives.- J.Am.Chem.Soc., 1965, v.87, N23, pp.5333-5337.

206. Weigert F.J., Roberts J.D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Carbon-13 spectra of five-membered aromatic heterocyc-les. J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90, N23, pp.3543-3546.

207. Gunter H., Schmickler H., Gunter J. Applications of carbon-13 resonance spectroscopy.V. "Pingeprints" for the assignments of carbon-13 resonance signals. J.Magn.Resonance, 1973, v.11, N2, pp.344-346.

208. Clark P.D., Ewing D.F., Scrowston R.M. NMR studies of sulfur heterocycles. 13C Spectra of benzob.thiophenes. Org.Magn. Resonance, 1976, v.8, N2, pp.246-249.

209. Grishin Yu.K., Sergeyev N.M., Ustynyuk Yu.A. 13C-NMR Spectra of metal (T-cyclopentadienyls. Org.Magn.Resonance, 1972, v.4, N3, pp.377-390.

210. Wehrli F.Yv., Wirthlin T. Interpretation of 13C MIR spectra.1. Heyden London, 1976.

211. Лялина H.K. Химия и физикохимия сераорганических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984, с.5.

212. Мазитова Ф.Н., Игламова Н.А., Антипов В.А. Противогрибковая и антибактериальная активность СОС, полученных из дизельных фракций нефти. Химико-фрмацевт. журн., 1977, №9, с.67-69.

213. Ряшенцева М.А., Миначев Х.М., Беланова Е.П. Каталитический способ получения этилового эфира 2-тиенилуксусной кислоты. -Изв. АН СССР, сер.хим., 1977, №9, с.2152-2154.

214. Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. Ионное гидирирование.- М.:Наука,1979

215. Караханов Э.А., Викторова Е.А. Реакции гидрирования и дегидрирования бензофурана и его производных.- ХГС,1976, М, с.435-449.

216. Ельцов A.B., Гиршович М.З. О производных I,2-дигидробензимида-зола. ЖОрХ, 1967, т.З, №7, с.1332-1338.

217. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Коновалова Т.М. Тиопираны. ХГС, 1974, №9, C.II55-II70.

218. Харченко В.Г., Станкевич М.Е., Якорева А.Р., Рассудова A.A., Ярцева Н.М. Трифторацетаты тиапирилия и тиациклогексаны на основе 1,5-дикетонов.- ХГС, 1972, №7, с.916-919.

219. Харченко В.Г., Станкевич М.Е., Якорева А.Р., Лилиенфельд Е.Г. Диспроспорционирование J^-тиопиранов. ХГС, I971,№3,с.422-423.

220. Харченко В.Г., Станкевич М.Е., Купранец Н.М., Якорева А.Р., Клейменова В.И., Клименко С.К. О реакции 1,5-дикетонов с сероводородом и кислотами. ЮрХ, 1972, т.8, Ш, с.193-199.

221. Харченко В.Г., Клименко С.К., Крупина Т.И., О реакции алкили-дендициклогексанонов с сероводородом.- ЖОрХ, 1967, т.З, №9, с.1709-1710.

222. Харченко В.Г., Ярцева Н.М., Рассудова A.A. О реакции алкили-дендициклогексанонов с сероводородом и галогеноводородами. -ЖОрХ, 1970, т.6, №7, C.I5I3-I5I7.

223. Блинохватов А.Ф., Парнес З.Н., Харченко В.Г., Курсанов Д.Н.

224. О гидридной подвижности водорода симм.октагидротиоксантена. -Изв.АН СССР, сер.хим., 1974, №8, с.1831-1834.

225. Джамалов С.К., Вагабов М.В., Викторова Е.А., Караханов Э,А. Изомеризация шести- и семичленных циклических сульфидов в контакте с активированным углем. Вестник МГУ, Химия, 1978,т.19, №2, с.225-227.

226. Вагабов М.В., Джамалов С.К., Караханов Э.А., Викторова Е.А.

227. О дегидрировании 2-метил-2,3-дигидробензотиофена на активированном угле. Вестник МГУ, Химия, 1978, т.19, №2, с.201-204.

228. Караханов Э.А., Демьянова Е.А., Викторова Е.А., Бородина Л.Н. Об ионном гидрировании бензофуранов. ДАН СССР, 1974, т.214, №3, 584-586.

229. Болестова Г.И., Корепанов А.Н., Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. Ионное гидрирование бензотиофенов. Изв.АН СССР, сер.хим., 1974, № II, с.2547-2549.

230. Анисимов A.B., Куликов В.А., Викторова Е.А. Превращения ал-килбензофурилсульфидов в условиях реакции ионного гидрирования. Тез.докл. Всесоюзной конференции памяти акад.Фаворского А.Е., Ленинград, 1980, с.131-132.

231. Анисимов A.B., Куликов В.А., Викторова Е.А. Получение 3-метил-2,8-дитиабицикло 3.3.0. октана и 2,9-дитиабицикло {4.3. Ö] нонана реакцией ионного гидрирования. Вестник М1У, Химия, 1979,т.20, IM, с.376-377.

232. Викторова Е.А., Вагабов М.В., Данилова Т.А., Караханов Э.А. Каталитическое дегидрирование и изомеризация серусодержащих гетероциклических соединений. В кн.: Каталитический синтез органических соединений серы. Новосибирск: Наука, 1979, с.115-124.

233. Оболенцев Р.Д., Дронов В.Н. Кинетика превращения цис-2,5-ди-н-пропилтиофана над шариковым алюмосиликатным катализатором.

234. В сб.: Химия сераорганических соединений, содержащихся в неф-тях и нефтепродуктах.-М.: изд-во АН СССР, 1959, т.2, с.201.

235. Юськович А.К., Данилова Т.А., Петрова Л.М. Изомеризация тиа-циклогексана и дегидрирование 2-метилтиациклопентана на кислотных катализаторах. ХГС, 1973, JS5, с.713-714.

236. Тиц-Скворцова И.Н., Рыбникова A.A., Кувшинова Н.И. Превращения cL -децилтиофана в присутствии алкмосиликатного катализатора. В сб.: Химия сераорганических соединений, содержащихсяв нефтях и нефтепродуктах.-М.: Гостоптехиздат, 1961, т.4, с.136

237. Корепанов А.Н., Данилова Т.А., Викторова Е.А. Получение бензо-тиофеновых соединений из бициклических сульфидов. Нефтехимия, 1976, т.16, 1Ю, с.909-916.

238. Вагабов М.В., Викторова Е.А., Караханов Э.А., Рамазанов А.Ш. Каталитические превращения 2-этил-2,3-дигидробензотиофена на алюмосиликатаом катализаторе. Вестник МГУ, Химия, 1977, тЛ8, с.717-718.

239. Караханов Э.А., Вагабов М.В., Викторова Е.А., Рамазанов А.Ш. О каталитической изомеризации тиохроманов. Вестник ТАГУ", Химия, 1978, т.19, №3, с.362-363.

240. Хушвахтова С., Корепанов А.Н., Данилова Т.А., Викторова Е.А. Каталитические превращения 2-метилтиоиндана. Вестник М1У,

241. Химия, 1972, т.13, №5, с.574-577.

242. Gardos G., Hodossy L., Szabo Т. Catalytic dehydrogenation of tetrahydrothiophene to thiophene. I.Ind.Chem., 1973, v.1, p.115»

243. Оболенцев Р.Д., Машкина А.В. Каталитическое дегидрирование тиациклопентана. В сб.: Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктахМ.: Гостоптехиздат, 1961, т.4, с.245

244. Машкина А.В., Сухарева Г.С., Чернов В.И. Каталитические превращения тиофана на окислах и сульфидах металлов. -Нефтехимия, 1967, т.7, №2, с.301-304.

245. Organic Sulfur Compounds. Ed. by N.Kharash, London, 1961, v.1, p.264.

246. Van Boom J., Brandsma L., Srens P.J. On the different influence of alkylthio- and alkoxy groups on the courseof 1,4-eliminations. Rec.Trav.Chim., 1966, v.86, pp.580600.

247. Nys J., van Dormael A. Electronic structure of organicsulfides. Ind.Chim.Belg., 1961, pp.1109-1128.

248. Трофимов Б.А., Шергина Н.И., Косицына Э.И., Вялых Е.П.,

249. Амосова С.В., Гусарова Н.К., Воронков М.Г. О вкладах р-ди $ -d -связывания в основность Jifß -ненасыщенных сульфидов. В сб.: Реакционная способность органических соединений. Тарту, 1973, т. 10, JS3, с.766-768.

250. Петрова Л.М., Анисимов А.В.(Фрегер A.A.), Викторова Е.А. Взаимная изомеризация тиофана и 2-метилтиациклобутана. -Вестник МГУ, Химия, 1974, т.15, М, с.498-500.

251. Викторова Е.А., Анисимов А.В.(фрегер A.A.), Егоров A.B., Петрова Л.М. Об ионном дегидрировании и изомеризации циклических сульфидов. ХГС, 1973, М, с. 141.

252. Юрьев Ю.К., Дятловицкая B.C., Леви И.С. Изомеризация ¿С-метил-триметиленсульсрида в тетраметиленсульфид и другие свойства четырехчленных насыщенных сульфидов. Вестник МГУ, Химия, 1952, Ш2, с.55-62.

253. Юськович А.К., Данилова Т.А., Викторова Е.А. Ж Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей. Рига: Зинатне, 1974, с. 289.

254. Шелемина Н.В., Данилова Т.А., Хайтбаев X. Превращения алифатических меркаптанов на алюмосиликатном катализаторе. -Нефтехимия, 1968, т.8, №6, с.777-780.

255. Кедик Л.М., Анисимов A.B., Викторова Е.А. Реакции гидридного перемвщения с участием бициклических сульфидов. ХГС, 1976, №3, с.328-330.

256. Анисимов A.B., Кедик Л.М., Ермоленко Л.П., Викторова Е.А. Реакции дегидрирования и изомеризации бициклических сульфидов. Нефтехимия, 1977, т. 17, М, с. 148-150.

257. Анисимов A.B., Кедик Л.М., Ермоленко Л.П., Викторова Е.А. Дегидрирование и изомеризация дейтерированных 2,3-дигидро-бензотиофенов. ЕОрХ, 1976, т.12, №6, с.1368-1369.

258. Якушина Т.А., Звягинцева Е.И., Литвинов В.П., Озолинь С.А., Гольдфарб Я.Л., Шатенштейн А.И. Изучение реакционной способности изомерных тиенотиофенов и бензотиофена методом дейте-рообмена. I.Кинетика обмена с кислотой. ЖОХ, 1970, т.40, №7, с.1622-1626.

259. Марино Дж. Успехи химии гетероциклов. Рига: Зинатне, 1976, с.21-23.

260. Караханов Э.А., Демьянова Е.А., Викторова Е.А. Об участии 2-метил-2,3-дигидробензофурана в реакции ионного гидрирования и восстановления. Вестник МГУ, химия, 1974, т.15, Ш, с.93-95.

261. Кедик Л.М., Анисимов А.В.(Фрегер А.А.), Викторова Е.А. Циклические сульфиды и эфиры в реакции ионного восстановления. -ЖОрХ, 1975, т.II, Ж5, c.II0I-II03.

262. Кедик Л.М., Анисимов А.В.(Фрегер А.А.), Викторова Е.А. Циклические сульфиды доноры гидрид-иона в реакции ионного восстановления. - ХГС, 1973, №8, с.1144.

263. Парнес З.Н., Ляховицкий Ю.Н., Бубнов Н.Н., Вилкова Н.М., Габриелян С.А., Курсанов Д.Н. О механизме гидридных перемещений от триэтилсилана к ионам карбония В кн.: Механизмы гетеролитических реакций,-М.: Наука, 1976, с. 172-176.

264. Мнджоян А.Л., Ароян А.А. Исследования в области производных бензофурана. Сообщение УП.Хлорметилирование бензофурана и 2-метил-2,3-дигидробензофурана и некоторые превращения полученных продуктов. Изв.АН Арм.ССР, 1961, т. 16, JS6, с.591-601.

265. Moore R.J., Greensfelder B.S. The catalytic synthesis of benzothiophene. J.Am.Ghem.Soc., 1947, v.69, N7, pp.20082009.

266. Werner E.G.,Synthesis of benzothiophenes. Rec.Trav.Chim., 1949, v.68, N8, pp.509-519.

267. Gilman H., Bell J.A., Branner G.G., Branner M.W., Dunn G.E., Miller L.S. The preparation of n-butyllithium. J.Am.

268. Ghem.Soc., 1949, v.71, N4, pp.1499-1500.

269. Houff W.H., Schuetz R.D. The preparation and properties of a few cJ-(N,N-dialkylamino)-alkyl-2-thinyl sulfide hydrochlorides and 2-thiophenethiol. J.Am.Chem.SOc., 1953, v.75, N23, pp.6316-6317.

270. Jones E., Moodie J.M. The Synthesis and Characterisation of 2-chloro-5-thiophenethiol. Tetrahedron, 1965, v.21, N6, pp.1333-1336.

271. Ramanathan V., Levine R. The Alkylation and Arylation of 2-thienyllithium and the Reactions of 3-methylthiophene with Organometallic Compounds. J.Org.Chem., 1962, v.27, N5, pp.1667-1670.

272. Sice J. Preparation and Reactions of 2-methoxythiophene. -J.Am.Chem.Soc., 1953, v.72, N15, pp.3697-3700.

273. Hill A.J., Fischer E.G. A Synthesis of beta-chloro-allyl Chloride. J.Am.Chem.Soc., 1922, v.44, N11, pp.2582-2595.

274. Wolfe 17.c., Doukas h.m., Ard J.S. Configuration of 3-sub-stituted 1-chloropropenes. J.Am.Chem.Soc., 1954, v.76, N1, pp.627-629.

275. Andrews l.j., Iiepner R.E. The Rates of Hydrolysis and Ethanolysis of Certain Allyl Chloride Derivatives J.Am.Chem.Soc., 1948, v.70, N10, pp.3456-3458.

276. Hatch L.F., Moore A.C. Dehydrochlorination of 3-chloro-2-propen-1-al: Preparation of propargyl Alcohol. J.Am.Chem. Soc., 1944, v.66, N2, pp.285-287.

277. Hurd C.D., Webb C.N. The Effect of Halogen Substituents on the Rearrangemeht of allyl aryl ethers. II. Ethers which behave abnormally. J.Am.Chem.Soc., 1936, V.58, N11,pp.2190-2193.

278. Bockemulier W., Hoffman F.W. Uber Carbonsaure-hypohalogenite. Just.Lieb.Ann.Chem., 1935, Bd.519, N2, S.165-192.

279. Ewell R.H., Welch L.M. Maximum Boiling Mixtures of Chloro-paraffines with Donor Liquids. J.Am.Chem.Soc., 1941, v.63, N9, pp.2475-2478.

280. Лебедев С.Б. Получение аллена. Еурн.Русск.Физ.Хим.Общ., 1913, т.45, ч.2, отд.1, с.1357-1358.

281. Густавссон Г., Демьянов Н. О получении и свойствах аллена. -ЗЗурн.Русск.Физ.Хим.Общ., 1888, т.20, вып.8, с.615-621.

282. Синтезы органических препаратов. ГЛ.: ИЛ, 1953, сб.4,с.537.

283. Zannetti J.E. Alpha Furfuryl Ethers.I. J.Am.Chem.Soc.,1927, V.49, N4, pp.Ю65-Ю67.

284. Hehne A.L., Chanon H., Turk A. defines and diolefines from Allylic Chlorides. J.Am.Chem.,Soc., 1941, v.63, N12,pp.3474-3477.

285. Hill H.W.J., Kenyon J., Phillips H. Isomeric Porms of the Optically Active j^-Dimethylallyl Alcohols. J.Chem.Soc.,1936, N5, pp.576-583.

286. Levene P.A., Haller H.L. On the Configuration Relationship of Lactic Acid and 3-Chloropropionic Acid. With Further Note on the Configurational Relationship of Lactic Acid and Methylpropyl Carbinol. J.Biol.Chem., 1929, v.81, N3,pp.703-709.

287. Caldwell W.T., Kornfeld E.C. Substituted 2-Sulfonamido-5-aminopyridines. J.Am.Chem.Soc.,1942, v.64, N7,pp.l695-1698.

288. Braun J.U. Uber die leichte Bildung von Benzyl-athern.

289. Вег., 19Ю, B.43, N6, S.1350-1352.

290. Салчинкин А.П. О получении некоторых деривативов пирослизевойкислоты и фурфурилового спирта. Ш1Х, 1963, т.36, №3,с.681-682.

291. Хиля Б.П., Гришко Л.Г., Сухаренко Н.Б., Сабо В. 3-(2-Бензо-фурил)хромоны. ЖОрХ, 1972, т.8, Ж5, с.1085-1090.

292. Finholt А.Е., Bond А.С., Schlesinger H.J. Lithium aluminium hydride, aluminium hydride and lithium gallium hydride and some of their applications in organic and inorganic chemistry. J.Am.Chem.Soc., 1947, v.69, N5, pp.1199-1203.

293. Michelich E.D. Vanadium catalyzed epoxidations.1. A new selectivity pattern for acyclic allylic alcohols. -Tetrahedron Letters, 1979, N49, pp.4729-4732.

294. Gaertner R. Ring scission during formation of the Grignard reagent from 3-methyl-2-(chloromethyl)-thianaphtene. Ring closure of o—( -methylallenyl)-thiophenol. J.Am.Chem.Soc., 1952, V.74, N12, pp.2991-2994.

295. Юрьев Ю.К., Шабаров Ю.С., Левина P.Я. Практические работы по органическрй химии. М.: Изд. Московского университета, 1969, вып.1У, с.144-145.

296. Органикум. М.: Мир, 1979, т.1, с.428.

297. Obata Y., Ishilcawa Y., Pujimoto Т. The odor and the infrared spectra of furfuryl sulfides. Agr.Biol.Chem., 1965, v.29, N4, pp.345-350.

298. Ashby V.J., Ayad M., Meth-Cohn 0. The direct bradscher reaction. Part III. A new method for the benzologation of heterocycles. J.Chem.Soc.Perfein Trans.I, 1974, N14,pp. 1744-1747.

299. Brown H.C. A convenient preparation of volatile acid chlorides. J.Am.Chem.Soc., 1938, v.£0, N6, pp.1325-1328.

300. Weinstein A.N., Pierson R.M. Synthesis and Ultraviolet Absorption Spectra of Certain Sulfur Containing Derivatives of Naphtalene.—J.Org.Chem., 1958, v.23, N4, pp.554-562.

301. Кулиев A.M., Арабова А.С., Мамедова З.А. Синтез замещенных производных и р -нафтилтиола. Уч.записки Аз.гос.ун-та, сер.хим., 1965, №4, с.61-64.

302. Гришкевич-Трохимовский С.В. О сульфидах с четырехчленным кольцом. Журн.Русск.Физ.Хим.Общ., 1915, т.48, с.880-901.

303. Whitehead E.V., Dean R.A., Fidler P.A. The preparation and physical properies of sulfur compounds related to petroleum. II. Cyclic sulfides. J.Am.Chem.Soc., 1951, v.73, N8,pp.3632-3635.

304. Wilson G.E., Albert R. Sulfonium salts. VI. The Halogenation of Thiophane. Reaction products. J.Org.Chem., 1973, v.38, N12, pp.2156-2159.

305. Вordwell E.G., McKellin W.H., The deduction of Sulfones to Sulfides. J.Am.Chem.Soc., 1951, v.73, N5, pp.2251-2253.

306. Parham W.E., Concos R. The reaction of dichlorocarbene with 2H-1-Benzothiopyran and 4H-1-Benzothiopyrane. ~ J.Am.Chem. Soc,, 1961, v.83, N19, pp.4034-4038.

307. Petropoulos J.C., McCall M.A., Tarbell D.S. The action of heat on S-Crotylth iosalicylic Acid and Related Compounds. -J.Am.Chem.Soc., 1953, v.75, N5, pp.1130-1134.

308. Tilak B.D., Desal H.S., Desphande C.V., Jain S.K., Vajdya J. Synthesis of Sulfur heterocyclics.1. Disproportionation of thiachromenes to thiachromans and thianaphthalenium salts involving hydride transfer. Tetrahedron, 1966, v.22, N1, pp.7-23.

309. Корепанов A.H., Данилова Т.А., Викторова E.A., Сладкова Л.М. Превращения 2,2-диметил-2,3-дигидробензотиофена в присутствии кислотных катализаторов. Вестник ЦПУ, химия, 1973,т.14, №3, с.379-380.

310. Талалаева Т.В., Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. -М.: Наука, 1971, с.458.325« Meerwein Н., Hederich V., Morschel Н., Wunderlich К. Intermolecular anion transfer during organic reactions. Ann., 1960, В.635, N1, S.1-21.

311. Пешкова В.М., Громова М.И. Методы абсорбционной спектроскопии з аналитической химии. М.: Высшая школа, 1976, с.93.

312. Steinberg Н., Van Winnen W.T., Boer T.J. Acidity of cyclp-propanes with electron-withdrawing substituents. Tetrahedron, 1972, v.28, N21, pp.5423-5432.

313. Доерфель К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир, 1969, c.III-II6.

314. Талалаева Т.В., Кочешков К.А. Методы элементоорганическойхимии. М.: Наука, 1971, кн.1, с.325-335. 330* Schinberg А., Schutz G. Uber die dehydrierung der chroraanonemit Triphenylmethyl-perchlorat. Ber., 19бО, В.93, N7,S.14661468.