Новые аспекты химии функциональных изотиоцианатов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Литературный обзор) 1!

1.1. Методы синтеза 2-(винилокси)этилизотиоцианата

1.2. Химические свойства 2-(винилокси)этилизотиоцианата

1.2.1. Электрофильные реакции (по винилоксигруппе)

1.2.1.1.Гидролиз ■

1.2.1.2. Реакции с одноатомными спиртами

1.2.1.3. Реакции с полифторалканолами

1.2.1.4. Реакции с одноосновными карбоновыми кислотами

1.2.1.5. Реакции с галогенкарбоновыми кислотами

1.2.2. Нуклеофильные реакции (по изотиоцианатной группе)

1.2.2.1. Реакции с аминами

1.2.2.2. Реакции с аза-краун-эфирами

1.2.2.3. Реакции с тиолами

1.2.2.4. Реакции с полифторалканолами

1.2.2.5. Реакции с карбоновыми кислотами

1.2.2.6. Реакции с фосфинами и оксофосфоранами

1.2.3. Реакции с ненасыщенными карбанионами

1.2.3.1. Синтез 1-[(2-винилокси)этил]пирролов

1.2.3.2. Синтез 2-[(винилокси)метил]-2,3-дигидропиридинов

Интерес к химии простых виниловых эфиров, начиная с основополагающих работ А.Е. Фаворского и М.Ф. Шостаковского, неуклонно растет. Большие циклы ежегодных публикаций включают в себя работы по систематическому изучению процессов полимеризации и сополимеризации, а также использованию виниловых эфиров и их полимеров в качестве компонентов композиционных материалов. Причем в качестве сомономеров все шире используются функционально замещенные виниловые эфиры, позволяющие осуществлять легкую функционализацию полимеров, обеспечивая им возможность к дальнейшим полимераналогичным превращениям, структурированию и направленному конструированию макромолекул.

Систематические исследования в области химии функционально замещенных виниловых эфиров, выполняемые в Иркутском институте химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, позволили существенно расширить границы использования виниловых эфиров в прикладных целях, а также внести много нового в общие теоретические представления о реакционной способности этого класса соединений. Так, в результате исследований кинетики и механизмов электрофильного присоединения спиртов, карбоновых кислот и тио-лов к виниловым эфирам создана новая стратегия синтеза эпоксидных смол, базирующаяся на использовании принципиально новых ключевых соединений - виниловых эпоксиэфиров, которые могут быть легко привиты к гидро-ксильным и тиольным группам бис- и полипротогенных соединений. На основе функционально замещенных виниловых эфиров создано новое поколение высокоспециализированных химикатов (связующих, активных разбавителей, реагирующих пластификаторов, флексибилизаторов, отвердителей, ПАВов и других специальных компонентов) высокой чистоты для полимерных, композиционных и конструкционных материалов функционального назначения - клеев, компаундов, герметиков, лаков, органопластиков и др. материалов для радио-, микро-, крио-, акусто- и оптоэлектроники, электро- и вычислительной техники; модификаторов синтетических каучуков и резин на их основе (для нефтехимической и резинотехнической промышленностей), стабилизаторов хлорсодержащих полимеров и композиций (для химической и легкой промышленностей), флотационных реагентов (для горно-обогатительной промышленности) и др.

Одним из таких функционально замещенных виниловых эфиров с мощным синтетическим потенциалом, оригинальные способы получения которого разработаны в Институте, является 2-(винилокси)этилизотиоцианат. Наличие в его структуре двух изолированных реакционных центров качественно различной химической природы - изотиоцианатной и винилоксигруппы, связанных этиленовым мостиком, обеспечивает не только сохранение наиболее типичных свойств виниловых эфиров и изотиоцианатов, но и возможность структурно-избирательной модификации соединений различных классов, открывая простой и эффективный выход к новым семействам виниловых эфиров и изотиоцианатов с функциональными заместителями.

Вовлечение 2-(винилокси)этилизотиоцианата в низкотемпературные реакции с ненасыщенными карбанионами, в рамках недавно открытого принципиально нового общего подхода к формированию фундаментальных азот-и серосодержащих гетероциклических структур (пирролов, дигидропириди-нов, пирролинов, хинолинов, тиофенов, тиопиранов и др.) с редкими и труд-новводимыми заместителями и функциями, открывает доступ к ранее неизвестным виниловым эфирам пиррольного и дигидропиридинового ряда.

Работа выполнена в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН по теме: «Ненасыщенные и ароматические сероорганичесие соединения и их селеновые и теллуровые аналоги на базе ацетилена и его производных как строительные блоки в направленном синтезе биологически активных веществ и передовых материалов для критических технологий» (№ государственной регистрации 01990000409) при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований: Проект № 9615-97536 «Изучение общих закономерностей фундаментальных реакций ацетилена и его производных, протекающих в сверхосновных мультифазных системах», Проект № 98-03-32941а «Низкотемпературные реакции карба-нионов: амбидентные анионы изотиоцианатов как предшественники пирро-лов, тиазолов, имидазолов», Проект № 01-03-32698а «Низкотемпературные реакции ненасыщенных карбанионов: принципиально новая стратегия синтеза фундаментальных N-, О-, ^-гетероциклов», а также в рамках Интеграционного научного проекта «Разработка научных основ целенаправленного поиска биологически активных веществ, перспективных в качестве препаратов медицинского и сельскохозяйственного назначения:-) по теме: «Разработка научных основ принципиально новых подходов к синтезу фундаментальных гетероциклических структур - перспективных базовых соединений для направленного синтеза биологически важных соединений» (Постановление Президиума СО РАН от 16.06.97 № 185) и Соглашения о научном сотрудничестве между ИрИХ СО РАН и Utrecht University, The Netherlands «Development of Chemistry of Unsaturated Heteroatomic, Heterocyclic and Metallorganic Compounds Based on Acetylene».

Целью настоящей работы являлось систематическое изучение реакционной способности и синтетических возможностей виниловых эфиров изотио-цианатоалканолов - 2-(винилокси)этилизотиоцианата, в том числе в гетероциклическом синтезе; развитие ранее найденных и поиск новых общих подходов и оригинальных методов синтеза новых семейств перспективных для практического применения функционально замещенных виниловых эфиров и изотиоцианатов - потенциальных биологически активных соединений, стартовых веществ для тонкого органического синтеза, нетрадиционных продуктов и прогрессивных материалов, расширение их ассортимента, изучение свойств; направленная каскадная сборка пиррольных и дигидропиридиновых структур с редкой функциональностью низкотемпературными реакциями изотиоцианатов с ненасыщенными карбанионами.

Диссертация изложена на 178 стр. машинописного текста, иллюстрирована 26 таблицами и состоит из введения, 3 глав, выводов и списка цитированной литературы, включающего 284 наименования.

ВЫВОДЫ

1. На основе классических реакций электрофильного и нуклеофильного присоединения моно-, ди- и полипротогенных соединений (спиртов, углеводов, гидрокси- и бисфенолов, дикарбоновых кислот) к 2-(винилокси)этилизотиоцианату разработаны оригинальные и технологичные способы получения новых семейств не имеющих аналогов функционально замещенных виниловых эфиров и изотиоцианатов - стартовых веществ для тонкого органического синтеза, нетрадиционных продуктов и прогрессивных материалов для новых технологий.

В итоге создан уникальный ассортимент изотиоцианатов и виниловых эфиров с различными заместителями, гетероатомами и структурными фрагментами (ацетальными, ацилальными, тиокарбаматными, амидными и ДР-)

2. Впервые осуществлено взаимодействие 2-(винилокси)этилизотиоцианата с магнийорганическими соединениями и получены первые представители тиоамидов и тиоимидатов с высокоактивными винилоксигруппами - перспективных мономеров и полупродуктов.

3. Получила дальнейшее развитие принципиально новая общая стратегия од-нореакторного синтеза фундаментальных гетероциклов из изотиоцианатов и полярных металлоорганических соединений (алленовых и ацетиленовых карбанионов) как основных строительных блоков. Показаны широкие возможности данного подхода для направленного конструирования разнообразных пиррольных и дигидропиридиновых молекул - ключевых структурных фрагментов биологически активных соединений и лекарственных препаратов - из одних и тех же предшественников.

4. Принципиально и целенаправленно расширены ряды металлоорганических соединений и изотиоцианатов, вовлекаемых в данную реакцию, разработаны условия синтеза и установлены основные тенденции влияния строения субстрата и адденда, природы сверхоснования и растворителя на направление и итог реакции:

• Показано, что вовлечение 2-(винилокси)этилизотиоцианата в низкотемпературные реакции с карбанионами 1,2-диенов и алкинов, генерируемыми in situ под действием сверхоснований (BunLi, Вип1л-Ви'ОК), открывает доступ к ранее неизвестным виниловым эфирам пиррольного и дигидропиридинового ряда.

• Обнаружено принципиальное влияние условий депротонирования на итог реакции ненасыщенных карбанионов, генерируемых из алкинов под действием сверхоснований различными способами, с изотиоциа-натами, что позволяет осуществлять управляемую сборку пиррольного ядра с одновременным введением заместителей в заданные положения пиррольного кольца, в том числе менять местами 3- и 5-заместители.

• Впервые осуществлена однореакторная высокоскоростная каскадная сборка труднодоступных С-винил- и С-этинилпирролов из изотиоцианатов и карбанионов простейших енинов и диинов. Показано, что способ носит общий характер и может рассматриваться как принципиально новый подход к формированию 3-винил- и 3-этинилпиррольно-го ядра.

• На основе 1-Я-3-(1-этоксиэтокси)-1-пропинов или 1-(1-этоксиэтокси)-аллена и изотиоцианатов [алкил-, 2-(винилокси)этил-] разработаны простые и удобные методы синтеза ранее неизвестных 1-алкил- и 1-[(2-винилокси)этил]-2-(алкилтио)-5-(1-этоксиэтокси)пирролов и 2-ал-кил-5-( 1 -этоксиэтокси)-6-(алкилтио)-2,3-дигидропиридинов - новых семейств ацетальпирролов и -дигидропиридинов как потенциально биологически активных веществ и предшественников 2-гидроксипир-ролов и 5,6-дигидро-3(4Я)-пиридинонов.

• Обнаружена беспрецедентная стабильность винилоксигруппы и пиррольного кольца в условиях кислотного гидролиза. Впервые осущест

147 влено региоселективное снятие ацетальной защиты кислотным гидролизом 1 - [(2-винилокси)этил] -5 -(1 -этоксиэтокси)пирролов, содержащих три кислоточувствительных центра, с сохранением и пиррольно-го ядра, и винилоксигруппы. Получены первые представители ранее недоступных 1-[(2-винилокси)этил]пиррол-2-онов. Найдены условия получения ранее неизвестных и недоступных 1-[(2-гидрокси)этил]пиррол-2-онов - первых представителей нового семейства дигидроксипирролов - метанолизом 1-[(2-винилокси)этил]-5-(1-этоксиэтокси)пирролов.

1.3. Заключение

Анализ литературных данных показал, что 2-(винилокси)этилизотиоциа-нат как бифункциональный мономер и реагент является перспективным стартовым соединением для получения новых семейств полифункциональных соединений различных классов структурно-избирательной модификацией одного из реакционных центров. Однако возможности такого подхода к синтезу новых соединений, успешно развиваемого в Институте, проиллюстрированные на многочисленных примерах, в том числе, рассмотренных выше, далеко не исчерпаны. Несмотря на обилие публикаций по химии виниловых эфиров и изотиоцианатов, процент работ, посвященных синтезу и превращениям полифункциональных соединений, например, с несколькими винилокси- или изотиоцианатными группами, все еще очень низок.

Принципиально новым и перспективным направлением в химии изотиоцианатов, в том числе 2-(винилокси)этилизотиоцианата, является синтез соединений гетероциклического ряда - пирролов и 2,3-дигидропиридинов -низкотемпературными реакциями с in situ генерируемыми карбанионами ал-кинов и 1,2-диенов. Однако синтетический потенциал этого оригинального подхода к каскадной сборке важнейших гетероциклических структур с редкими или трудновводимыми заместителями также далек от исчерпания.

В настоящей работе нами сделана попытка в определенной мере восполнить отмеченные пробелы как в исследовании реакционной способности 2-(винилокси)этилизотиоцианата, так и в расширении ассортимента практически полезных продуктов на его основе.

ГЛАВА 2

НОВЫЕ АСПЕКТЫ ХИМИИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ИЗОТИОЦИАНАТОВ: РЕАКЦИИ 2-(ВИНИЛОКСИ)ЭТИЛИЗОТИОЦИАНАТА (Обсуждение результатов)

2.1. Реакции электрофильного присоединения

Из многих разновидностей электрофильного присоединения к простым виниловым эфирам наибольшее значение имеет реакция электрофильного присоединения спиртов, широко и систематически исследованная как простой и удобный метод синтеза ацеталей [16, 23, 24, 30, 35, 55, 181, 182]. Своеобразие свойств и многообразие химических превращений (подчас уникальных), в которые способны вступать ацетали, сделали их не только ценным синтетическим сырьем, но и технически важными продуктами, нашедшими применение в различных отраслях промышленности [24, 30, 35, 55, 183-187]. Не менее интересны возможности ацеталей и как удобных защитных групп при осуществлении синтеза больших и сложных молекул (например, в химии стероидов, Сахаров, нуклеотидов, глицеридов, циклитов, пептидов) [188], а также как объектов для биологических исследований, что обусловлено широким спектром их биологической и физиологической активности [24, 185, 186], разнообразием фармакологических свойств [24, 188]. Важную роль играют реакции ацетализации и в процессах, протекающих в живой материи [189-193].

В этом плане синтез новых представителей ацеталей, и особенно содержащих высокоактивные функциональные группы, например изотиоцианатную, в свою очередь, открывающих доступ к более сложным ацеталям с новым сочетанием структурных элементов, представляет несомненный интерес.

Мы исследовали взаимодействие 2-(винилокси)этилизотиоцианата с различными полигидроксилсодержащими соединениями (ароматические диолы, углеводы, дикарбоновые кислоты) и нашли, что в присутствии каталитических количеств перфторкарбоновых кислот реакция протекает гладко и высокоселективно по винилоксигруппе, не осложняясь процессами алкоголиза или аци-долиза. Конечные продукты реакции (бис- и поли-ацетали и бис-ацилали) выделялись, как правило, с выходом, близким к количественному.

2.1.1. Синтез бис-ацеталей ароматических диолов

Ранее было установлено [58, 60, 61], что 2-(винилокси)этилизотиоцианат (1) присоединяет спирты и фенолы в мягких условиях [0.2-0.5 мас% катализатора (CF3C02H, C3F7CO2H или я-МеСбВДОзН), 40-70°С, 1-2 ч] региоселектив-но (по винилоксигруппе) с образованием ранее неизвестных 2-(1-органилокси-этокси)этилизотиоцианатов с выходом 35-100%. При этом обнаружено, что ацетали простейших алканолов (метанол, 1-пропанол, 1-бутанол и др.), как правило, уже в условиях реакции подвергаются алкоголизу, приводящему к нежелательным симметричным диалкилацеталям и 1,3-оксазолан-2-тиону {продукт внутримолекулярной циклизации образующегося в результате алкоголиза 2-(гидрокси)этилизотиоцианата [60]} и, естественно, к снижению выхода целевых ацеталей. Использование избытка эфира 1 либо медленное (по каплям) добавление присоединяемого спирта к эфиру 1, содержащему кислотный катализатор, позволяют направить реакцию в сторону преимущественного образования 2-(1-органилоксиэтокси)этилизотиоцианатов и заметно подавить побочную реакцию алкоголиза. Аналогичный эффект оказывает и катализ более сильной (чем перфторкарбоновые кислоты) л-МеСб^БОзН [58].

В отличие от алканолов присоединение к эфиру 1 более «кислых» полиф-торалканолов (рКа -12-13) [62-64], а также проп-2-ин-1-ола и фенола (рКа 13.6 и 9.95 соответственно) [58, 61] протекает без осложнений и приводит к соответствующим ацеталям с практически количественным выходом. Этот результат позволяет надеяться, что вовлечение в реакцию с 2-(винилокси)этилизотиоциа-натом ароматических ди- и полиолов откроет простой путь к перспективным ди- и полиизотиоцианатам нового типа (с ацетальными функциями), возможности практического использования которых широки и многообразны [3,4, 194].

Мы изучили катализируемое трифторуксусной кислотой присоединение гидрокси- (пирокатехин, резорцин, гидрохинон, 2,3-дигидроксинафталин) и бис-фенолов (4-[1-(4-гидроксифенил)-1-метилэтил]бензенол) к 2-(винилокси)-этилизотиоцианату (1) с целью получения нового семейства полифункциональных ацеталей (бис-ацеталь-бис-изотиоцианатов) 2-6 - перспективных сшивающих агентов, модификаторов полимерных материалов, стартовых веществ для органического синтеза и нетрадиционных продуктов [195].

Me

Me 2-6

Значения R приведены в табл. 1.

За ходом реакции следили по ИК и ЯМР ]Н спектрам. О конце реакции судили по полному исчезновению в ИК спектре реакционной смеси полос поглощения гидроксильной (3250-3500 см-1) и винилокси- (810, 1200, 1320, 1600-1620, 3100 см-1) групп, а также появлению характерной для ацеталей уширенной полосы поглощения в области 1000-1190 см-1, отвечающей колебаниям связей О-С-О, полосы при 2960-2990 см-1 (Me), при сохранении полос поглощения функциональных групп, не затрагиваемых в ходе реакции: 2100-2200 см'1 (N=C=S), 1460-1500, 1570-1580, 1600, 3040-3050 см""1 (QH4, СюНб).

В спектре ЯМР ]Н реакционной смеси после завершения реакции сигналы винилоксигруппы [6.45 к (ОСН=), 4.19 д.д (СН2=, транс-) , 4.00 д.д (СН2=, цис-) м.д.] отсутствуют, зато появляются сигналы ацетального фрагмента, 0СН(Ме)0, в области 5.33-5.51 к (ОСНО), 1.45-1.55 д (Me) м.д.

Условия реакции суммированы в табл. 1. Выход бис-ацеталя в расчете на взятый в реакцию эфир 1 во всех опытах количественный.

1. Fahey J.W., Zalcmann А.Т., Talalay P. The Chemical Diversity and Distribution of Glucosinolates and Isothiocyanates Among Plants. Phytochemistry. 2001. Vol. 56. No. 1. P. 5-51.

2. Kjaer A. In: Organic Sulfur Compounds / Ed. N. Kharasch. Oxford: Pergamon, 1961. Vol. 1. Ch. 34. P. 409-420.

3. Drobnica L., Kristian P., Augustin J. The Chemistry of Cyanates and Their Thio Derivatives / Ed. S. Patai. Chichester: John Wiley & Sons, 1977. Pt. 2. P. 1003-1221.

4. Nedolya N.A., Trofimov B.A., Senning A. a,P-Unsaturated Isothiocyanates. Sulfur Reports. 1996. Vol. 17. No. 2. P. 183-395.

5. Мельников H.H. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987. С. 353-355.

6. Biigemann М., Petersen S., Schulz О.-Е., Sull Н. In: Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl) / Ed. E. Mtiller. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1955. Bd. 9. S. 867-884.

7. Hartmann A. In: Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl). Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1983. Vol. E-4. P. 834-883.

8. Schroeder D.C. Thioureas. Chem. Rev. 1955. Vol. 55. No. 1. P. 181-228.

9. Organic Chemistry of Bivalent Sulfur / Ed. E. Reid. New York: Chem. Publ. Co., Inc., 1963. Vol. 5. P. 47-193.

10. Мозолис В.В., Йокубайтите С.П. Синтез Л^-замещенных тиомочевин. Успехи химии. 1973. Т. 42. Вып. 7. С. 1310-1324.

11. Тэннант Дж. Имины, нитроны, нитрилы и изоцианиды. В кн.: Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 3. Азотсодержащие соединения / Под ред. И.О. Сазерленда. М.: Химия, 1982. С. 629-646.

12. Дуус Ф. В кн.: Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 5. Соединения фосфора и серы / Под ред. И.О. Сазерленда и Д.Н. Джонса. М.: Химия, 1982. С. 661-693.

13. Ulrich Н. Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes. Vol. 9. In: Organic Chemistry. A Series of Monographs / Ed. A.T. Blomquist. New York; London: Academic Press, 1967. 364 pp.

14. Mukerjee A.K., Ashare R. Isothiocyanates in the Chemistry of Heterocycles. Chem. Revs. 1991. Vol. 91. P. 1-24.

15. Banert K., Hagedorn M., Muller A. Synthesis of New Vinyl Thiocyanates vy 3,3. Sigmatropic Rearrangement of Isothiocyanates. Eur. J. Org. Chem. 2001. P. 1089-1103.

16. Шостаковский М.Ф. Простые виниловые эфиры. М.: Изд-во АН СССР, 1952.

17. Schildknecht С.Е. Vinyl and Related Polymers. N.Y.: John Wiley & Sons, Inc., 1952.

18. Шильдкнехт К. Простые виниловые эфиры. Мономеры. Сб. статей. М.: ИЛ, 1953.

19. Miller S.A. Acetylene: Its Properties. Manufacture and Uses. London: Benn, 1966. P. 199-356.

20. Химия ацетилена / Под ред. М.Ф. Шостаковского. М.: Наука, 1968. 528 с.

21. Михантьев Б.И., Михантьев В.Б., Лапенко В.Л., Воинова В.К. Некоторые винильные мономеры. Воронеж: Изд-во Воронежского унта, 1970. 258 с.

22. Химия ацетилена. Тезисы III Всесоюзной конференции / Под ред. А.А. Петрова. М.: Наука, 1972. 420 с.

23. Трофимов Б. А. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты. М.: Наука, 1981. 320 с.

24. Яновская JI.А., Юфит С.С., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. М.: Наука, 1981.

25. Ледвис А., Шеррингтон Д. Реакционная способность мономеров и механизм реакций катионной полимеризации. В кн.: Реакционная способность, механизмы реакций и структура в химии полимеров / Под ред. А. Дженкинса и А. Ледвиса. М.: Мир, 1977. С. 276-349.

26. Жубанов Б.А., Шайхутдинов Е.М., Осадчая Э.Ф. Простые виниловые эфиры в радикальной полимеризации. Алма-Ата: Наука (КазССР), 1985. 158 с.

27. Мунэката С. Фторсодержащие материалы для покрытий. В кн.: Соединения фтора / Под ред. Н. Исикавы. М.: Мир, 1990. С. 103-117.

28. Trofimov В.A., Nedolya N.A. A New Strategy in the Synthesis of Epoxy Resins. Reviews on Heteroatom Chem. (Japan). 1993. Vol. 9. P. 205-229.

29. Nedolya N.A., Trofimov B.A. Sulfur-Containing Vinyl Ethers. Sulfur Reports. 1994. Vol. 15. No. 2. P. 237-316.

30. Nedolya N.A., Trofimov B.A. Sulfur Derivatives of Vinyl Ethers. Sulfur Reports. 1994. Vol. 15. No. 3. P. 339-380.

31. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р. Виниловые эфиры аминоспиртов и их производные. Успехи химии. 1995. Т. 64. Вып. 6. С.562-579.

32. Хилько М.Я. Новые функциональнозамещенные виниловые эфиры. Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 1986.

33. Недоля Н.А. Глицидиловые эфиро-ацетали полиолов: новый класс эпоксидных смол. Дис. докт. хим. наук. Иркутск, 1998.

34. Лобанова Н.А. Синтез и химические превращения виниловых эфиров аминоспиртов. Дис. канд. хим. наук. Иркутск, 2000.

35. Недоля Н.А., Герасимова В.В., Трофимов Б.А. Синтез винилоксиэтилизотиоцианата. ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 9. С. 2019-2020.

36. Nedolya N.A., Gerasimova V.V., Trofimov В.A. 2-Vinyloxyethyl Isothiocyanate. Sulfur Lett. 1987. Vol. 6. No. 3. P. 67-74.

37. Nedolya N.A., Gerasimova V.V., Keyko V.V., Trofimov B.A. One-Pot Synthesis of 2-Vinyloxyethyl Isothiocyanate. In: Abstracts of Poster Communications of 31st International Congress of Pure and Applied Chemistry. Sofia, Bulgaria, 1987. Vol. 2. P. 6.135.

38. Трофимов Б.А., Воронков М.Г., Недоля Н.А., Герасимова В.В. Способ получения 2-винилоксиэтилизотиоцианата. А.с. СССР № 1384576 (1986-1987); Б.И. 1988. № 12; CAN 109: 230297.

39. Трофимов Б.А., Недоля Н.А., Герасимова В.В., Воронков М.Г. Новый метод синтеза изотиоцианатов. ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 9. С. 2003-2004.

40. Trofimov В.A., Nedolya N.A., Gerasimova V.V., Voronkov M.G. Acylhalogenides Convenient Acylating Agents in the Synthesis of Isothiocyanates. Sulfur Lett. 1988. Vol. 8. No. 2. P. 73-78.

41. Трофимов Б.А., Недоля H.A., Папшева Н.П., Герасимова ВВ., Воронков М.Г. Ангидриды карбоновых кислот ацилирующие агенты в синтезе изотиоцианатов. ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 8. С. 1771-1772.

42. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. С. 197-198.

43. Organic Chemistry of Bivalent Sulfur / Ed. E. Reid. New York: Chem. Publ. Co., Inc., 1966. Vol. 6. P. 58-68.

44. Nedolya N.A. Novel Chemistry Based on Isothiocyanates and Polar Organometallics. Thesis of Utrecht University (ISBN: 90-393-2071-3), 1999. 144 p.

45. Пат. 58-1114 (1984). Япония. РЖХим. 1984, 23 H 78 П.

46. Blotny G. A Method for the Simultaneous Preparation of Alkyl Isothiocyanates and Tiols. Lieb. Ann. 1982. No. 10. S. 1927-1932.

47. Трофимов Б.А., Недоля H.A., Папшева Н.П., Герасимова В.В., Воронков М.Г. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. V. Новый синтез 2-(винилокси)этилизотиоцианата. ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 10. С. 2059-2062.

48. Недоля Н.А., Синицына JI.E., Зиновьева В.П., Станкевич В.К., Трофимов Б. А. Прямое винилирование 1-замещенных этан-1-оламинов ацетиленом. В кн.: Тезисы докладов V

49. Семинара-Совещания «Потребители и производители органических реактивов. Ярмарка идей». Армения, Дилижан, 1991. С. 34.

50. Недоля Н.А., Воронков М.Г., Зиновьева В.П., Дымченко В.И., Косицына Э.И., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие эпоксигруппу. XIX. Винил-(2-гидрокси-3-аминопропокси)алкиловые эфиры. ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 10. С. 2083-2089.

51. Недоля Н.А. Исследование электрофильного присоединения спиртов и карбоновых кислот к виниловым эфирам. Дис. . канд. хим. наук. Иркутск, 1982.

52. Nedolya N.A., Gerasimova V.V., Papsheva N.P., Trofimov В.A. Electrophilic Addition of Alcohols to 2-Vinyloxyethyl Isothiocyanate. Sulfur Lett. 1990. Vol. 11. No. 4+5. P. 227-240.

53. Сергеев П.Г., Иванова С.Н. Исследования в области оксазолинов и тиазолинов. ЖОХ. 1937. Т. 7. Вып. 10. С.1495-1500.

54. Папшева Н.П., Герасимова В В., Недоля Н.А. Новый синтез 1,3-оксазолидин-2-тиона. ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 10. С. 2230-2232.

55. Н.А. Недоля, В.В. Герасимова, Н.П. Папшева. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. II. Синтез ацеталей изотиоцианатоэтанола. ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 12. С. 2501-2507.

56. Герасимова В.В., Недоля Н.А., Трофимов Б.А. Синтез фторированных эфиров тионкарбаминовых кислот. В кн.: Тезисы докладов V Всесоюзной конференции по химии фторорганических соединений. М., 1986. С. 93.

57. Nedolya N.A., Gerasimova V.V., Trofimov В.A. Unsaturated Polyfluoroalkylthiocarbamates and Isothiocyanides Based on Vinyloxyethyl Isothiocyanide. J. Fluor. Chem. 1987. Vol. 35. No. 1. P. 72-73.

58. Недоля H.A., Герасимова В.В., Ильичева JI.H. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. IV. Электрофильное присоединение полифторалканолов. ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 7. С. 1428-1432.

59. Недоля Н.А., Папшева Н.П., Сарапулова Г.И., Афонин А.В., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. VII. Реакция с карбоновыми кислотами. ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 10. С. 2060-2065.

60. Недоля Н.А., Папшева Н.П., Афонин А.В., Трофимов Б.А. Неожиданный синтез галогенкарбоновых кислот с тиокарбаматными группами. ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 10. С. 2239-2241.

61. Недоля Н.А., Папшева Н.П., Афонин А.В., Трофимов Б.А. Неожиданный продукт реакции 2-винилоксиэтилизотиоцианата с бромуксусной кислотой. В кн.: Тезисы докладов V

62. Семинара-Совещания «Потребители и производители органических реактивов. Ярмарка идей». Армения, Дилижан, 1991. С. 39.

63. Недоля Н.А., Папшева Н.П., Афонин А.В., Трофимов Б.А., Кухарева В.А., Кашик Т.В. Неожиданный итог реакции 2-винилоксиэтилизотио-цианата с бромуксусной кислотой. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. № 10. С. 2370-2372.

64. Nedolya N.A., Papsheva N.P., Afonin A.V., Trofimov В.A., Kukhareva V.A., Kashik T.V. An Unexpected Reaction of 2-Vinyloxyethyl Isothio-cyanate with Halocarboxylic Acids. Sulfur Lett. 1992. Vol. 14. No. 2+3. P. 103-116.

65. Недоля H.A., Папшева Н.П., Афонин A.B., Кухарева В.А., Кашик Т.В., Трофимов Б.А. Неожиданный итог реакции 2-винилоксиэтилизотио-цианата с галогенкарбоновыми кислотами. Изв. АН. Сер. хим. 1993. №2. С. 350-354.

66. Недоля Н.А., Афонин А.В., Папшева Н.П., Трофимов Б.А. Реакция 1,3-оксазолидин-2-тиона с галогенкарбоновыми кислотами и их эфирами. ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 10. С. 2242-2243.

67. Лавров В.Е., Драгалов В.В., Чимишкян А.Л. Количественные закономерности реакции органических изотиоцианатов с аминами. М.: ВИНИТИ, 1985.35 с.

68. Organic Compounds of Sulphur, Selenium, and Tellurium / Ed. D.H. Reid. London: The Chemical Society, 1970. Vol. 6. Ch. 1. P. 73-75.

69. Недоля Н.А., Папшева Н.П., Герасимова В.В., Сарапулова Г.И., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. I. Реакция с алифатическими аминами. N-(2-Винилоксиэтил)тиомоче-вины. ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 12. С. 2532-2538.

70. Nedolya N.A., Gerasimova V.V., Papsheva N.P. Af-(2-Vinyloxyethyl)thio-ureas. Sulfur Lett. 1989. Vol. 10. No. 3+4. P. 95-102.

71. Недоля H.A., Папшева Н.П., Герасимова В.В., Щербаков В.В., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. VI. Реакция с ароматическими аминами. ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 10. С. 2062-2066.

72. Лавров В.И., Паршина Л.Н., Недоля Н.А., Папшева Н.П., Станкевич В.К., Кухарев Б.Ф. А^-(2-Винилоксиэтил)- и А^,Дг'-бис(2-винилокси-этил)мочевины и -тиомочевины на основе 2-винилоксиэтиламина. ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 2. С. 259-262.

73. Недоля Н.А., Папшева Н.П., Герасимова ВВ., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. VIII. Ди- и тетравиниловые эфиры с несколькими тиомочевинными группами. ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 10. С. 2065-2068.

74. Пинигина Н.М., Самойлова Т.П., Недоля Н.А., Папшева Н.П., Герасимова В.В. Синтез и иммуномодулирующая активность N-(2-винилок-сиэтил)тиомочевин. Хим.-фарм. жур. 1989. № 2. С. 163-166.

75. Бахарева Е.В., Воронков М.Г., Недоля Н.А. Фармакологические свойства производных Л^-(2-винилоксиэтил)тиокарбамида. В кн.: Тезисы докладов XIX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы. Казань, 1995. Ч. 2. С. 252.

76. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: Госхимиздат, 1963. Т. 2. С. 442-443.

77. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1970. Т. 1. С. 371-372.

78. Пат. 2734891 (1956). США. РЖХим. 1958, 9825 П.

79. Пат. 2837499 (1958). США. РЖХим. 1960, 75498 П.

80. Melamed S. Unsaturated Thioureido Ethers and Their Polymers. Пат. 2858295 (1958). США. РЖХим. 1961, 11 П 266; Chem. Abstr. 1959. Vol. 53.7099g

81. Пат. 2771362 (1956). США. РЖХим. 1958, 59597 П.

82. Недоля Н.А., Папшева Н.П., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. XIII. Легкая функционализация аза-краун-эфиров 2-винилоксиэтилизотиоцианатом. ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 2. С. 169-172.

83. Недоля Н.А., Герасимова В.В., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. IX. Нуклеофильное присоединение тиолов. ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 1. С. 8-13.

84. Nedolya N.A., Gerasimova V.V., Trofimov В.A. The Thiylation of 2-Vinyloxyethyl Isothiocyanate. Sulfur Lett. 1991. Vol. 13. No. 5. P. 203-212.

85. Недоля H.A., Герасимова В.В., Сарапулова Г.И. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. III. Нуклеофильное присоединение полифторалканолов. ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 7. С. 1422-1428.

86. Кролевец А.А. Итоги науки и техники. Органическая химия. М.: ВИНИТИ, 1985. Т. 6. С. 55.

87. Organic Sulphur Compounds / Ed. N. Kharasch. Oxford: Pergamon Press, 1961. Vol. l.P. 326-338.

88. Smith P A S. Open-Chain Nitrogen Compounds. N.Y.: Benjamin, 1965. Vol. 1; 1966. Vol. 2.

89. Ram R.N., Ashare R., Mukerjee A.R. Chem. Ind. 1983. No. 14. P. 569.

90. Пат. 2920075. США. РЖХим. 1961, 24 Л 499.

91. Nedolya N.A., Gerasimova V.V., Papsheva N.P., Trofimov B.A. N-(2-Vinyloxyethyl)amides of Carboxylic Acids. Sulfur Lett. 1992. Vol. 14. No. 2+3. P. 117-128.

92. Недоля H.A., Герасимова В.В. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. XI. Лг-(2-Винилоксиэтил)амиды карбоновых кислот. ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 2. С. 265-271.

93. Dombek B.D. J.Org.Chem. 1978. Vol. 43. No. 17. P. 3408-3409.

94. Малышева С.Ф., Гусарова H.K., Белогорлова Н.А., Никитин M B., Гендин Д.В., Трофимов Б.А. Реакция виниловых эфиров с вторичными фосфинами. ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 1. С. 63-66.

95. Пат. 2040280 (1997). ФРГ. РЖХим. 1978, 17 Н 91П.

96. Трофимов Б.А., Атавин А.С., Гаврилова Г.М., Калабин Г.А. Циклизация в процессе гомолитического присоединения диалкилфосфитов к 1,2-бис(винилокси)этану. ЖОХ. 1968. Т. 38. Вып. 10. С. 2344.

97. Трофимов Б.А., Атавин А.С., Гаврилова Г.М., Калабин Г. А. Стереоспецифическая циклизация в процессе присоединения диалкилфосфитов к 1,1-ди(винилокси)алканам. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. №5. С. 1200-1201.

98. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. М.: Химия, 1985. 752 с.

99. Griffin T.S., Woods T.S., Klayman D.L. In: Advances in Heterocyclic Chemistry. New York: Academic Press, 1975. Vol. 18.

100. Grimmett M.R. Advances in Imidazole Chemistry. In: Advances in Heterocyclic Chemistry. New York: Academic Press, 1970. Vol. 12. P. 104.

101. Schofield K., Grimmet M.R., Keene B.R.T. Heteroatomic Nitrogen Compounds. The Azoles. Cambridge: Cambridge University Press, 1976.

102. Weis A.L. Recent Advances in the Chemistry of Dihydroazines. In: ADV Heterocyclic Chem. 1985. Vol. 38. P. 1-103.

103. Brewster M.E., Pop E., Huang M.J., et al. Contributions of Molecular-Orbital Techniques to the Study of Dihydropyridmes. Heterocycles. 1994. Vol. 37. No. 2. P. 1373-1415.

104. Keay J.G. The Reduction of Nitrogen-Heterocycles with Complex Metal-Hydrides. In: ADV Heterocyclic Chem. 1986. Vol. 39. P. 1-77.

105. Lue P., Greenhill J.V. Enaminones in Heterocyclic Synthesis. In: ADV Heterocyclic Chem. 1997. Vol. 67. P. 207-343.

106. Tietze L.F., Kettsxhau G. Hetero Diels-Alder Reactions in Organic Chemistry. Stereoselective Heterocyclic Synthesis I. Top Curr. Chem. 1997. Vol. 189. P. 1-120.

107. Пилюгин Г.Т., Гуцуляк Б.М. Успехи в области синтеза, исследования и применения хинолиниевых соединений. Успехи химии. 1963. Т. 32. Вып. 4. С. 389-432.

108. Chemistry of the Alkaloids / Ed. S.W. Pelletier. New York: Van Nostrand Reinhold, 1970.

109. Hamer F.M. The Cyanine Dyes and Related Compounds. New York: Interscience, 1963.

110. Hartough H.D. Thiophen and its Derivatives. New York: Interscience, 1952.

111. Gronowitz S. Recent Advances in the Chemistry of Thiophenes. In: Advances in Heterocyclic Chemistry. New York: Academic Press, 1963. Vol. 1.

112. Hurd C.D. Thiophene Chemistry 1962-1968. Quart. Reports Sulphur Chem. 1969. Vol. 4.

113. Трофимов Б.А., Михалева А.И. А^-Винилпирролы. Новосибирск: Наука, 1984. 262 с.

114. Baltazzi Е., Krimen L.I. Recent Advances in the Chemistry of Pyrrole. Chem. Revs. 1963. Vol. 63. P. 511-556.

115. Gossauer A. Die Chemie der Pyrrole. Berlin; Heidelberg; New York: Springer-Verlag, 1974. 433 s.

116. Jones R.A., Bean G.P. The Chemistry of Pyrroles. London; New York; San Francisco: Academic Press, 1977. 525 p.

117. Jefford C.W. Pyrroles as Building Blocks for the Enantioselective Synthesis of Indolizidines. Curr. Org. Chem. 2000. Vol. 4. No. 2. P. 205-230.

118. Lindel Т., Hoffmann H., Hochgurtel M., Pawlik J.R. Structure-Activity Relationship of Inhibition of Fish Feeding by Sponge-Derived and Synthetic Pyrrole-Imidazole Alkaloids. J. Chem. Ecol. 2000. Vol. 26. No. 6. P. 1477-1496.

119. Rango R., Marshall G.R., DiSanto R., et. Al. Antimycobacterial Pyrroles: Synthesis, anti-Mycobacterium Tuberculosis Activity and QSAR Studies. Bioorgan. Med. Chem. 2000. Vol. 8. No. 6. P. 1423-1432.

120. D'Alessio R., Bargiotti A., Carlini O., et al. Synthesis and Immunosuppressive Activity of Novel Prodigiosin Derivatives. J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. No. 13. P. 2557-2565.

121. Dannhardt G., Kiefer W., Kramer G., et al. The Pyrrole Moiety as a Template for COX-l/COX-2 Inhibitors. Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. No. 5. P. 499-510.

122. Pellegrino L., DeNoni I., Cattaneo S. Formation of Protein Bound Lysine-Derived Galactosyl and Glucosyl Pyrroles in Heated Model System. Nahrung. 2000. Vol. 44. No. 3. P. 193-200.

123. Lui X., Castagnoli K., Van der Schyf C.J., et al. Studies on the in vivo Biotransformation of the Tobacco Alkaloid p-Nicotyrine. Chem. Res. Toxicol. 2000. Vol. 13. No. 5. P. 336-341.

124. Ninomiya I. Recent Progress in the Synthesis of Indole Alkaloids. J. Nat. Prod. 1992. Vol. 55. No. 5. P. 541-564.

125. Kakiuchi Т., Kinoshita H., Inomata K. Total Synthesis of (+/-)-Phytochromobilin Starting from Two Pyrrole Derivatives. Synlett. 1999. P. 901-904.

126. De Maria C.A.B., Moreira R.F.A., Trugo L.C. Volatile Components in Roasted Coffee. Part I: Heterocyclic Compounds. Quim. Nova. 1999. Vol. 22. No. 2. P. 209-217.

127. Walls C.L., Beal E.J., Mushrush G.W. Nitrogen Compound Distribution in a Heating Oil. J. Environ Sci. Heal. 1999. Vol. A 34. No. 1. P. 31-51.

128. Palacios F., Aparicio D., de los Santos J.M. An Efficient Strategy for the Regioselective Synthesis of 3-Phosphorilated-l-aminopyrroles from P-Hydrazono Phosphine Oxides and Phosphonates. Tetrahedron. 1999. Vol. 55. No. 48. P. 13767-13778.

129. Lui J.H., Yang Q.C., Мак TCW, et al. Highly Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Ш-Pyrroles: A Formal Total Synthesis of Lukianol A. J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. No. 12. P. 3587-3595.

130. Singh V., Baqi A., Gupta P.C. Elegant Synthesis of Some Important Tetrasubstituted Pyrroles. J. Indian. Chem. Soc. 1999. Vol. 76. No. 5. P. 269-270.

131. LeGall Т., Passos M.S., Ibrahim S.K., et al. Synthesis of //-Derivatised Pyrroles: Precursors to Highly Functionalised Electropolymers. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1999. No. 12. P. 1657-1664.

132. Furuta H., Maeda H., Furuta Т., et al. First Synthesis of Tetrapyrrolylporphyrin. Org. Lett. 2000. Vol. 2. No. 2. P. 187-189.

133. Nakamura M., Нага K., Sakata G., et al. One-Pot Synthesis of Pyrroles Through Carbometalation Reaction of Zincated Hydrazone with Vinylstannane. Org. Lett. 1999. Vol. 1. No. 10. P. 1505-1507.

134. Biava M., Fioravanti R., Porretta G.C., et al. New Pyrrole Derivatives as Antimycobacterial Agents Analogs of BM 212. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. Vol. 9. No. 20. P. 2983-2988.

135. Schlogl J., Sheehan C.S., Krautler B. Synthesis of a Difullerenopyrrole. Monatsh. Chem. 1999. Vol. 130. No. 11. P. 1365-1371.

136. Lehuede J., Fauconneau В., Barrier L., et al. Synthesis and Antioxidant Activity of New Tetraarylpyrroles. Eur. J. Med. Chem. 1999. Vol. 34. No. 11. P. 991-996.

137. Amombo M.O., Hausherr A., Reissig H.U. An Expedient Synthesis of Pyrrole Derivatives by Reaction of Lithiated Methoxyallene with Imines. Synlett. 1999. No. 12. P. 1871-1874.

138. Marchand E., Morel G., Sinbandhit S. A New Access to 2-(Alkylammo)-and 2-(Arylamino)pyrroles by Addition of Isocyanides to Protonated 1-Azabutadienes. Eur. J. Org. Chem. 1999. No. 7. P. 1729-1738.

139. Huffman J.W. Cannabimimetic Indoles, Pyrroles and Indenes. Curr. Med. Chem. 1999. Vol. 6. No. 8. P. 705-720.

140. Bullington J.L., Cameron J.C., Heintzelman G.R., et al. Preparation of 1,3,4-Trisubstituted and 1,2,3,4-Tetrasubstituted Pyrroles and Their anti1.flammatory Activity. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 218. Part 2. P. U143.

141. Breuil-Desvergnes V., Compain P., Vatele J.M., et al. A Fasile Synthesis of 3-Alkoxy- and 3-Aminopyrroles. Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. No. 50. P. 8789-8792.

142. Kuthan J., Kurfurst A. Development in Dihydropyridine Chemistry. Ind. Eng. Chem. Prod. RD. 1982. Vol. 21. No. 2. P. 191-261.

143. Kumar R., Chandra R. Stereocontrolled Additions to Dihydropyridines and Tetrahydropyridines: Access to ^-Heterocyclic Compounds Related to Natural Products. In: ADV Heterocyclic Chem. 2001. Vol. 78. P. 269313.

144. Pyridine and its Derivatives / Ed. E. Klingsberg. Part 1. New York: Interscience, 1960.

145. Eisner U., Kuthan J. The Chemistry of Dihydropyridines. Chem. Revs. 1972. Vol. 72. P. 1-42.

146. Pyridine and its Derivatives. Supplement / Ed. R.A. Abramovitch. New York: John Wiley & Sons, 1974. Part 2.

147. Stout D.M., Meyers A.I. Recent Advances in the Chemistry of Dihydropyridines. Chem. Rev. 1982. Vol. 82. No. 2. P. 223-243.

148. Brandsma L., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Trofimov B.A. Synthesis of Heterocyclic Compounds from Metallated Unsaturated Compounds and Isothiocyanates. ХГС. 2000. № 11. C. 1443-1463.

149. Недоля H.A., Brandsma L. Новая стратегия синтеза пирролов. В кн.: Тезисы докладов 1ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста (19-23 сентября, 2000), Суздаль, 2000. С. 31.

150. Fegley M.F., Bortnick N.M., McKeever L.H. Chemistry of 1,4-Diamino-1,3-butadienes. II. A New Synthesis of yV-Substituted Pyrroles. J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. P. 4144-4145.

151. Brandsma L., Verkruijsse H. Preparative Polar Organometallic Chemistry. Berlin; Heidelberg; New York; London; Paris; Tokyo: Springer-Verlag, 1987. Vol. 1. 240 p.

152. Brandsma L., Verkruijsse H.D. Studies in Organic Chemistry. 8. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes. A Laboratory Manual. Amsterdam; Oxford; New York: Elsevier, 1981. 276 p.

153. Недоля H.A., Брандсма Д., Трофимов Б.А. Синтез пирролов и дигидропиридинов реакцией изотиоцианатов с 1-литиоалкоксиалленами. ЖОХ. 1996. Т. 66. Вып. 12. С. 2042-2043.

154. Недоля Н.А., Брандсма Л., Трофимов Б.А. Реакция литиоалкоксиалленов с изотиоцианатами: синтез пирролов и 5,6-дигидропиридинов. ХГС. 1996. № 7. С. 917-918.

155. Nedolya N.A., Brandsma L., De Lang R.-J., Trofimov B.A. In: Abstracts of 11th International Conference on the Organic Synthesis, The Netherlands, Amsterdam, 1996. P. 251.

156. Недоля H.A., де Ланг P.-Ж., Брандсма Л., Трофимов Б.А. Реакция литиированных метоксиаллена и 2-бутина с изотиоцианатами новый путь к пирролам и дигидропиридинам. ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 1. С. 87-90.

157. Недоля Н.А., Брандсма Л., Трофимов Б.А. Реакция литиированного 2-бутина с изотиоцианатами: новый путь к 5,6-дигидропиридинам. ДАН. 1996. Т. 350. № 1. с. 68-69.

158. Brandsma L., Nedolya N.A., Verkruijsse H.D., Owen N.L., Li Du, Trofimov B.A. Synthesis of 2,3-Dihydropyridines, Cyclobutanopyrrolines and Quinolines from Lithiated Allenes and Isothiocyanates. Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. No. 39. P. 6905-6908.

159. Пейн Ч., Пейн Л. Как выбирать пути синтеза органического соединения. М.: Мир, 1973. С. 30-31.

160. Недоля Н.А., Баранский В.А., Трофимов Б.А. Электрофильное присоединение к алкоксиэтенам. XV. Влияние строения и температуры на скорость присоединения этанола. ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 3. С. 321-324.

161. Недоля Н.А., Баранский В.А., Трофимов Б.А. Электрофильное присоединение к алкоксиэтенам. XVI. Влияние среды и строения реагента на скорость присоединения спиртов к бутилвиниловому эфиру. ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 3. С. 325-329.

162. Итоги науки и техники. Технология органических веществ (химия и технология 1,3-диоксацикланов). М.: Изд-во ВИНИТИ, 1979. Т. 5. 287 с.

163. Юфит С.С., Красная Ж.А., Левченко Т.С., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. Сообщение 18. Реакция ацеталей с соединениями содержащими подвижный атом водорода. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. № 1.С. 132-138.

164. Тезисы докладов и сообщений II Республиканской научно-технической конференции по химии и технологии ацеталей. Уфа: Уфимский нефтяной ин-т, 1980. 137 с.

165. Тезисы докладов и сообщений Всесоюзного совещания по химии и технологии ацеталей и их гетероаналогов. Уфа: Уфимский нефтяной ин-т, 1981. 172 с.

166. Недоля Н.А., Хилько М.Я., Белькова О.Н., Рогинская J1.B., Трофимов Б.А. Новые синтетические флотореагенты эпоксиацетали. - В кн.: Флотационные реагенты. М.: Наука, 1986. С. 100-103.

167. Защитные группы в органической химии / Под ред. Дж. МакОми. М.: Мир, 1976. 391 с.

168. Олсуфьева Е.Н., Поваров Л.С. Антибиотики. 1980. Т. 25. № 5. С. 333-338.

169. Klenk Е., Debuch Н. Progress in the Chemistry of Fats and Other Lipids. Oxford: Pergamon Press, 1963. Vol. 6. P. 1.

170. Серебренникова Г.А., Рубцова Т.П., Преображенский Н.А. Исследования в области амидов. LI. Синтез аминокислотных производных плазмалогенов. ЖОрХ. 1967. Т. 3. Вып. 11. С. 1947-1951.

171. Ганстон Ф.Д., Ноулс П.Ф. Химия и биохимия липидов. В кн.: Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 11. Липиды, углеводы, макромолекулы, биосинтез / Под ред. Е. Хаслама. М.: Химия, 1986. С. 12-126.

172. Snyder F. Ether Lipids: Chemistry and Biology. New York: Academic Press, 1972.

173. Толмачев С.В., Зиновьева В.П., Сарапулова Г.И., Недоля Н.А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. XVII. Бис-ацета-ли ароматических диолов с изотиоцианатными группами. ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 1. С. 13-16.

174. Simpson J.S., Garson M.J. Advanced Precursors in Marine Biosynthetic Study. Part 2: The Biosynthesis of Isocyanides and Isothiocyanates in the Tropical Marine Sponge Axinyssa n.sp. Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. No. 25. P. 4267-4269.

175. Shapiro T.A., Fahey J.W., Wade K.L., et al. Chemoprotective Glucosinolates and Isothiocyanates of Broccoli Sprouts: Metabolism and Excretion in Humans. Cancer Epidem. Biomar. 2001. Vol. 10. No. 5. P. 501-508.

176. Hudson T.S., Carlton P.S., Gupta A., et al. Investigation of the Enhancement of A^-Nitrosomethylbenzylamine-Induced Esophageal Tumorigenesis by 6-Phenylhexyl Isothiocyanate. Cancer. Lett. 2001. Vol. 162. No. l.P. 19-26.

177. Hwang E.S., Jeffery E.H. Identification and Quantification of N-Acetylcysteine Conjugates of Isothiocyanates (ITC) in Rat and Human Urine after Ingestion of Cruciferous Vegetables. Faseb. J. 2001. Vol. 15. No. 5. P. A1098. Part 2.

178. Primiano Т., Yu R., Kong A.N.T. Signal Transduction Events Elicited by Natural Products that Function as Cancer Chemopreventive Agents. Pharm. Biol. 2001. Vol. 39. No. 2. P. 83-107.

179. Tierens K.F.M.J., Thomma B.P.H., Brouwer M., et al. Study of the Role of Antimicrobial Glucosinolate-Derived Isothiocyanates in Resistance of Arabidopsis to Microbial Pathogens. Plant Physiol. 2001. Vol. 125. No. 4. P.1688-1699.

180. Chung F.L. Chemoprevention of Lung Cancer by Isothiocyanates and Their Conjugates in A/J Mouse. Exp. Lung Res. 2001. Vol. 27. No. 3. P. 319-330.

181. Xu K., Thornalley P.J. Signal Transduction Activated by the Cancer Chemopreventive Isothiocyanates: Cleavage of BID Prptein, Tyrosine Phosphorylation and Activation of JNK. Brit. J. Cancer. 2001. Vol. 84. No. 5. P. 670-673.

182. Zhang Y.S. Molecular Mechanism of Rapid Cellular Accumulation of Anticarcinogenic Isothiocyanates. Carcinogenesis. 2001. Vol. 22. No. 3. P. 425-431.

183. Morimitsu Y., Hayashi K., Nakagawa Y., et al. Antiplatelet and Anticancer Isothiocyanates in Japanese Domestic Horseradish, Wasabi. Biofactors. 2000. Vol. 13. No. 1-4. P. 271-276.

184. Hecht S.S. Inhibiyion of Carcinogenesis by Isothiocyanates. Drug Metab. Rev. 2000. Vol. 32. No. 3-4. P. 395-411.

185. Fuke Y., Sawaki S., Nomura Т., et al. Suppressive Effect on Tumor Metastasis by 6-(Methylsulfinyl)hexyl Isothiocyanates from Wasabi. J. Jpn. Soc. Food Sci. 2000. Vol. 47. No. 10. P. 760-766.

186. Mithen R.F., Dekker M., Verkerk R., et al. The Nutritional Significance, Biosynthesis and Bioavailability of Glucosinolates in Human Foods. J. Sci. Food Agr. 2000. Vol. 80. No. 7. P. 967-984.

187. Singh D.K., Lippman S.M. Cancer Chemoprevention. Part 2. Hormones, Nonclassic Antioxidant Natural Agents, NSAIDs, and Other Agents. Oncology-NY. 1998. Vol. 12. No. 12. P. 1787-1800.

188. Katrizky A.R., Wang X.J., Denisenko A. A Facile Synthesis of 5-Substituted-2-aminothiophenes and l,3-Disubstituted-2-methylpyrroles. J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. No. 8. P. 2850-2853.

189. Yoo C.Y., Choi E.B., Рак C.S. Preparation of 2#-Thietimines from the Reaction of 4-Dialkylamino-3-butyn-2-one with Aryl Isothiocyanates. Synlett. 2001. No. 3. P. 361-364.

190. Isac-Garcia J., Calvo-Flores F.G., Harnandez-Mateo F., et al. Synthesis of Glycosylamines from Glycosyl Isothiocyanates and Bis(tributyltin) Oxide. Eur. J. Org. Chem. 2001. No. 2. P. 383-390.

191. Bukowski L. Some Reactions of 2-Cyanomethyl-3-methyl-3#-imidazo-4,5-b.pyridine with Isothiocyanates. Antituberculotic Activity of the Obtained Compounds. Pharmazie. 2001. Vol. 56. No. 1. P. 23-27.

192. Fabian J., Krebs A., Schonemann D., et al. 1,3-Heterocumulene-to-Alkyne 3+2. Cycloaddition Reactions: A Theoretical and Experimental Study. J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. No. 26. P. 8940-8947.

193. Herr R.J., Kuhler J.L., Meckler H., et al. A Convenient Method for the Preparation of Primary and Symmetrical 7V,7V'-Disubstituted Thioureas. Synthesis-Stuttgart. 2000. No. 11. P. 1569-1574.

194. Piffl M., Weston J., Anders E. Fixation of Heterocumulenes. II. A Study on the Reaction of Lithiated Allyl System with CO2, Isocyanates and Isothiocyanates. Eur. J. Org. Chem. 2000. No. 16. P. 2851-2859.

195. Kaupp G., Schmeyers J., Boy J. Quantitative Solid-State Reactions of Amines with Carbonyl Compounds and Isothiocyanates. Tetrahedron. 2000. Vol. 56. No. 36. P. 6899-6911.

196. Fernandes J.M.G., Mellet C.O. Chemistry and Developments of N-Thiocarbonyl Carbohydrate Derivatives: Sugar Isothiocyanates, Thioamides, Thioureas, Thiocarbamates, and Their Conjugates. ADV Carbohyd. Chem. Bi. 2000. Vol. 55. P. 35-135.

197. Dzurilla ML, Ruzinsky M., Kutschy P., et al. Application of 2-Substituted Ethyl Isothiocyanates and 2-Aminothiols in the Synthesis of the Analogs of Indole Phytoalexin Camalexin. Collect. Czech. Chem. 1999. Vol. С 64. No. 9. P. 1448-1456.

198. Недоля H.A., Толмачев С.В., Зиновьева В.П. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. XVIII. Реакция с дикарбоновыми кислотами: простой путь к бис-ацилалям с изотиоцианатными группами. ЖОрХ. 2001. в печати.

199. Недоля Н.А., Дымченко В.И., Синицына JI.E. 0-Алкил-А^-(2-винилок-сиэтил)карбаматы. ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 4. С. 503-506.

200. Mull R.P. J. Amer. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. No. 3. P. 581-583.

201. Walter W., Bode K.D. Angew. Chem. 1967. No. 7. S. 285-328.

202. The Chemistry of Amide Group / Ed. J. Zabicky. London: Interscience, John Wiley, 1970. 750 p.

203. Чаллис B.C., Чаллис Дж.А. Амиды и родственные соединения. В кн.: Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора / Под ред. И.О. Сазерленда. М.: Химия, 1983. С. 388-536.

204. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 10. Нуклеиновые кислоты, аминокислоты, пептиды, белки / Под ред. Е. Хаслама. М.: Химия, 1986. 704 с.

205. Sheweita S.A. Drug-Metabolizing Enzymes: Mechanism and Functions. Curr. DrugMetab. 2000. Vol. 1. No. 2. P. 107-132.

206. Wiberg K.B., Ruch D.J. Solvent Effects on the Thioamide Rotational Barrier: An Experimental and Theoretical Study. J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. No. 9. P. 2038-2046.

207. Pathak P.N., Kumbhare L.B., Manchanda V.K. Structural Effects in N,N-Dialkyl Amides on Their Extraction Vehavior Toward Uranium and Thorium. Solvent Extraction Ion Exc. 2001. Vol. 19. No. 1. P. 105-126.

208. Kato T. Hydrogen-Bonded Loquid Crystals: Molecular Self-Assambly for Dynamically Functional Materials. Struct. Bond. 2000. Vol. 96. P. 95-146.

209. Baldessari A., Mangone C.P. One-Pot Biocatalyzed Preparation of Substituted Amides as Intermediates of Pharmaceuticals. J. Mol. Catal. B-Enzym. 2001. Vol. 11. No. 4-6. P. 335-341.

210. Firman Т.К., Ziegler T. Bis-amides and Amine Bis-amides as Ligands for Olefine Polymerization Catalysts Based on V (IV), Cr (IV) and Mn (IV): A Density Functional Theory (DFT) Study. Abstr. Pap. Am. Chem. S. 2000. Vol. 220. Part 2. P. U315.

211. Sharghi H., Massali A.R., Niknam K. Efficient Synthesis of a Range of Benzosubstituted Macrocyclic Diamides. Iran J. Chem. Eng. 2000. Vol. 19. No. l.P. 6-12.

212. Okubo H., Yamaguchi M. A Building Block Method for the Synthesis of Higher Cycloamides. J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. No. 3. P. 824-830.

213. Robertson E.G., Simons L.P. Getting into Shape: Conformational and Supramolecular Landscapes in Small Biomolecules and Their Hydrated Clusters. Phys. Chem., Chem. Phys. 2001. Vol. 3. No. 1. P. 1-18.

214. Just O., Rees W.S. Metal Amides: Versatile Dopant Precursors for Electronic Materials. ADV Mater. Opt. Electr. 2000. Vol. 10. No. 3-5. P. 213-221.

215. Недоля H.A., Толмачев С.В., Зиновьева В.П., Сарапулова Г.И. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. XIX.241242243244245246247248249.250,251,252.253.254.

216. Реакция с дикарбоновыми кислотами: простой путь к N,N'-6nc(2-винилокси)-этил.амидам. ЖОрХ. 2001. В печати. Колебательная спектроскопия / Под ред. А. Барнса, И. Орвилл-Томаса. М.: Мир, 1981. 480 с.

217. During J.R., Gerson D.J. J. Mol. Struct. 1981. Vol. 71. P. 131. de Klein W.J. Spectrochim. Acta. 1971. Vol. 27A. P. 93-102. Barluenga J. Azadiene Derivatives as Synthetic Intermediates. B. Soc. Chim. Belg. 1988. Vol. 97. No. 8-9. P. 545-571.

218. Barluenga J., Tomas M. Synthesis of Heterocycles from Azadienes. In: ADV Heterocyclic Chem. 1993. Vol. 57. P. 1-80.

219. Boger D.L. Diels-Alder Reactions of Azadienes. Tetrahedron. 1983. Vol.39. No. 18. P. 2869-2939.

220. Sachs F., Loevy H. Ber. 1903. Bd 36. S. 585-588.

221. Kharasch M.S., Reinmuth O. Reactions of Grignard Reagents with Miscellaneous Nitrogen Compounds (Isocyanates and Isothiocyanates). Ch. XIX. In: Grignard Reactions of Nonmetallic Substances. New York: Prentice-Hall, 1954. P. 1199-1204.

222. Ginwala K.K., Tnvedi J.P. J. Indian. Chem. Soc. 1971. Vol. 48. No 9. P. 791-793.

223. Sachs F., Loevy H. Ber. 1904. Bd 37. S. 874-878.

224. Walter W., Bode K.-D. Angew. Chem. 1966. Jrg. 78. No. 10. S. 517-532.

225. Петров К.А., Андреев Jl.H. Успехи химии. 1969. Т. 38. Вып. 1. С.41.71.

226. Metzner P. Thiocarbonyl Compounds as Specific Tools for Organic Synthesis. Top Curr. Chem. 1999. Vol. 204. P. 127-181. Fernandez J.M.G., Mellet C.O. Chemistry and Developments of N-Thiocarbonyl Carbohydrate Derivatives: Sugar Isothiocyanates,

227. Thioamides, Thioureas, Thiocarbamates, and Their Conjugates. In: ADV Carbohyd. Chem. Bi. 2000. Vol. 55. P. 35-135.

228. Akrivos P.D. Recent Studies in the Coordination Chemistry of Heterocyclic Thiones and Thionates. Coordin. Chem. Rev. 2001. Vol. 213. P. 181-210.

229. Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийорганических соединений. М.: Мир, 1991. 183 с.

230. EntenmannG. Chem.-Zeit. 1977. Jng. 101. No. 11. S. 508.

231. Недоля Н.А., Дымченко В.И., Афонин А.В. 0-Метил-//-(2-винилокси-этил)карбамат в реакции со спиртами. ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 4. С. 507-511.

232. Meijer J., Vermeer P., Brandsma L. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1973. Vol. 92. P. 601-604.

233. Сильверстейн P., Басслер Г., Морилл Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. 590 с.

234. Смит А. Прикладная ИК спектроскопия. М.: Мир, 1982. 327 с.

235. Афонин А.В., Хилько М.Я., Комелькова В.И., Шафеев М.А., Недоля Н.А. Конформационный анализ замещенных алкилвиниловых эфиров по данным ЯМР !Н и 13С. ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 1.С. 161-170.

236. Brandsma L., Tolmachev S.V., Nedolya N.A. Vinyl Ethers of Pyrrole Series. In: Abstracts of Eurasian Conference on Heterocyclic Compounds (16-19 September, 2000), Russia, Suzdal, 2000. P. 44.

237. Brandsma L., Недоля H.A., Толмачев С.В. Развитие нового подхода к формированию пиррольного ядра: синтез 2,3,5-замещенных 1-2-(ви-нилокси)этил.пирролов. ХГС. 2001. В печати.

238. Толмачев С.В. Виниловые эфиры дигидропиридинового ряда из 2-(винилоксиэтил)изотиоцианата и карбанионов 1,2-диенов. В кн.: Тезисы Молодежной научной конференции по органической химии "Байкальские чтения 2000" (18-25 июля, 2000), Иркутск, 2000. С. 58.

239. Bengu В., Toppare L., Kalaycioglu Е. Synthesis of Conducting Graft Copolymers of 2-(7\/-Pyrrolyl)ethylvinyl Ether with Pyrrole. Des Monomers Polym. 2001. Vol. 4. No. 1. P. 53-65.

240. Brandsma L., Nedolya N.A., Trofimov B.A. A Versatile Synthetic Method for Preparing 1,2,3,5-Tetrasubstituted Pyrroles Using Isothiocyanates and 2-Alkynyl Ethers or 2-Alkynyl Amines as Building Units. Eur. J. Org. Chem. 1999. No. 10. P. 2663-2664.

241. Verkruijsse H.D., Verboom W., van Rijn P.E., Brandsma L. J. Organomet. Chem. 1982. Vol. 232. CI.271. Ссылка 168., С. 80.

242. Недоля H.A., Брандсма JI., Трофимов Б.А. 5,6-Дигидропиридины из изотиоцианатов и литиированных 1-алкилтиопропинов. Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 11. С. 2813-2814.

243. Недоля Н.А., Брандсма Л., дэ Ланг Р.-Ж., Трофимов Б.А. Синтез 2,5-дизамещенных 5,6-дигидропиридинов и пиридинов из изотиоцианатов и литиированного трет-бутилаллена. ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 4. С. 637-638.

244. Brault D., Aveline В., Delgado О., et al. Chlorin-Type Photosensitizers Photochemically Derived from Vinyl Porphyrins. Photochem. Photobiol. 2001. Vol. 73. No. 4. P. 331-338.

245. Fraga R., Keese R. Synthesis of Vitamin B-12 Derivative with a Dipirrole Side Chain. Synlett. 2000. No. 11. P. 1694-1696.

246. Ахтар M., Джордан П.М. Биосинтез порфиринов, хлорофиллов и корринов. В кн.: Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 11. Липиды, углеводы, макромолекулы, биосинтез / Под ред. Е. Хаслама. М.: Химия, 1986. С. 634-685.

247. Деменев А.П. Синтез и реакционная способность функциональнозамещенных С-винилпирролов. Дис. . канд. хим. наук. Иркутск, 2001.

248. Сборник научных трудов симпозиума по химии и применению фосфор-, се ра- и кремний-органических соединений "Петербургские встречи-98". Санкт-Петербург: НИИ химии СПбГУ, 1998. С. 111-119.

249. Тезисы докладов XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (18-23 октября, 1999), Казань, 1999. С. 62-72.

250. Брандсма Л., Недоля Н.А., Трофимов Б.А. Синтез З-гидрокси-1-метил-2-(метилтио)пиррола из метилизотиоцианата и проп-2-ин-1-ола. Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 9. С. 1645-1647.

251. Недоля Н.А., Brandsma L., Толмачев С.В., Албанов А.И. Принципиально новый путь синтеза 2-гидроксипирролов. В кн.: Тезисы докладов 1ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста (19-23 сентября, 2000), Суздаль, 2000. С. 299.