Новые электрофильные реагенты на основе сульфониевых и иминиевых солей и их использование в органическом синтезе тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

364 ВЫВОДЫ

1. Разработан ряд новых электрофильных реагентов на основе солей сульфония. На основании обобщения и анализа литературных и полученных экспериментальных данных, а также проведенных квантово-химических расчетов дан сравнительный анализ реакционной способности сульфониевых солей, как электрофилов. Выявлены основные факторы, влияющие на протекание их реакций с нуклеофилами -нуклеофугность, стерическая доступность реакционных центров, орбитальные взаимодействия. Показано что направление реакции сульфониевых солей с нуклеофилами контролируется, в первую очередь, орбитальными, а не зарядовыми взаимодействиями.

2. Впервые показано, что комплекс диметилсульфоксида с трифторметансульфоновым ангидридом (диметилсульфид дитрифлат) является активным сульфониевым электрофилом в реакциях с кратными С-С связями. Его использование в реакциях с алкенами и аренами открывает путь к препаративному синтезу диметиларил сульфониевых солей, диметил(винил)сульфониевых солей, непредельных сульфидов. Установлено, что реакция с ацетиленами протекает как сопряженное присоединение диметилсульфониевой и трифлатной групп к тройной связи с образованием винилтрифлатов, замещенных в р-положение диметилсульфониевой группой.

3. Найдено, что реакция диметилсульфида с трифторметансульфоновым ангидридом ведет к образованию нового электрофильного реагента. Этот комплекс выступает в качестве сульфониевого электрофила в реакциях окисления спиртов в соответствующие карбонильные соединения. На его основе предложены новые методы синтеза гетарил(диметилсульфониевых)солей и метилгетарил сульфидов. Показано, что использование трифторметансульфонового ангидрида открывает возможность окисления сульфидов в сульфоксиды без переокисления в сульфоны.

4. Разработан новый метод синтеза серусодержащих гетероциклов, основанный на циклизации сульфоксидов и сульфидов, промотированной ангидридом трифторметансульфоновой кислоты. Найдены условия для препаративного получения аннелированных серусодержащих гетероциклов ряда тиофена, тиопирана, тиазола, тиазина, оксатиина, тиазепина.

5. Предложен новый метод генерирования дисульфоний-дикатионов окислением циклических и ацикличеких бис-сульфидов ангидридом трифторметансульфоновой кислоты. Гидролиз промежуточно генерируемых дисульфоний-дикатионов позволяет селективно окислять бис-сульфиды в соответствующие моносульфоксиды без побочного образования продуктов окисления обоих атомов серы.

6. Установлено, что циклические и впервые полученные нами ациклические Б-Б дикатионы выступают в качестве электрофильных реагентов в реакциях с кратными С-С связями. Взаимодействие с алкенами и диенами протекает как сопряженное присоединение двух сульфониевых групп. Выявлены закономерности протекания реакций: из циклических дикатионов в реакцию с алкенами вступает только напряженный дикатион, генерируемый из 1,4-дитиана - 1,4-дитиониабицикло[2.2.0]гексан бис(трифторметансульфонат). В реакции ациклических 8-Б дикатионов с 1,3-диенами образуются термодинамически контролируемые продукты 1,4-присоединения - непредельные дисульфониевые соли. Реакция протекает нестереоспецифично и приводит к смеси Е- и Z- изомерных сульфониевых солей.

7. Выявлено различное поведение циклических и ациклических дисульфоний-дикатионов в реакции с ацетиленами. Реакция циклического 8-8 дикатиона с арилацетиленами приводит к каркасным непредельным сульфониевым солям ряда бицикло[2.2.2]октена. Напротив, при взаимодействии простых ациклических Б-Б дикатионов с ацетиленами образуются винилтрифлаты, имеющие в р-положении диметилсульфониевую группу.

8. Разработаны новые ацилирующие и трифторацетилирующие реагенты -диметилацил- (трифторацетил)сульфониевые соли, образующиеся при добавлении диметилсульфида к солям ацилия. Показано, что эти реагенты могут быть использованы для ацилирования легкополимеризующихся алкенов, диенов, ацетиленов. Установлено, что реакции протекают как сопряженное присоединение ацильной (трифторацетильной) групп и диметилсульфида.

9. Разработаны препаративные методы синтеза а,р-непредельных трифторметилсодержащих кетонов. Исследовано их поведение в реакциях с различными бифункциональными нуклеофилами. На основе этих реакций предложены препаративные методы синтеза четырех-, пяти-, шести- и семичленных гетероциклов, содержащих трифторметильную группу. Выявлены особенности реакционной способности трифторметилсодержащих енонов по сравнению с их нефторированными аналогами. Они заключаются в более высокой реакционной способности, благодаря чему ряд реакций этих енонов протекает по-другому или не имеет места в случае нефторированных аналогов; образовании продуктов реакций, имеющих устойчивый полуацетальный, полутиоацетальный или полуаминальный фрагмент, стабилизированный электроноакцепторным влиянием трифторметильной группы; стереоспецифичности протекания реакций с рядом нуклеофилов с образованием соединений, в которых трифторметильная группа за счет высокой конформационной энергии занимает экваториальное или псевдоэкваториальное положение.

10. Показано, что комплексы фторангидридов алкилсульфанилзамещенных карбоновых кислот с трифторидом бора существуют в виде ацилсульфониевых солей, которые являются новыми ацилирующими реагентами. Их взаимодействие с непредельными углеводородами протекают как сопряженное присоединение ацильного и сульфидного фрагментов комплекса к кратной связи с образованием пяти- и шестичленных циклических сульфониевых солей соответственно. На основе этих реакций предложены новые методы синтеза замещенных непредельных кетонов, дивинилкетонов и 1,3-бутадиенилвинилкетонов, тиопиранонов, арилвинилкетонов.

11. Разработан новый подход к синтезу тиофенов на основе реакции комплекса этилсульфанилацетилфторид/ВРз с ацетиленами, открывающий возможность получения moho-, ди-, три- и тетразамещенных тиофенов.

12. При взаимодействии комплекса этилсульфанилацетилфторид/ВРз с галогенсодержащими аренами обнаружен ранее не известный пример реакций -тандемное электрофильное-нуклеофильное ароматическое замещение.

13. Разработаны новые электрофильные реагенты - комплексы а,р-непредельных амидов с ангидридом трифторметансульфоновой кислоты. Показано, что эти комплексы содержат два реакционных центра - терминальный олефиновый и карбонильный углеродные атомы, и в реакциях с ароматическими соединениями

367 выступают как бифункциональные электрофилы. Найдено, что первоначальная атака осуществляется терминальным углеродным атомом селективно по наиболее реакционноспособному положению ароматического субстрата. Вторая стадия реакции, в зависимости от строения субстрата, приводит к продуктам внутримолекулярной циклизации либо сшивки нескольких молекул субстрата. На основе этого реагента разработаны новые методы синтеза различных классов карбо- и гетероциклических соединений: инданонов и диарилпропанонов, их гетероциклических аналогов, дигидрофеналенов и диметилариламинов, дитиофен-аннелированные циклогептанонов, циклооктанонов и тропонов, а также тетрагидрохинолинонов (в том числе хиральных).

14. Изучено взаимодействие 4-диметиламино-1,1,1-трифтор-З-бутен-2-она с трифторметансульфоновым ангидридом; показано, что образующаяся при этом иминиевая соль гладко реагирует с электронообогащенными ароматическими соединениями с образованием 3-трифторметилзамещенных коричных альдегидов, реакция с анилинами открывает эффективный метод синтеза 2-трифторметилхинолинов.

1.8. Заключение

Данная диссертационная работа посвящена изучению новых электрофильных реагентов на основе солей сульфония и иминия. Заключая первую часть данной работы, посвященную химии сульфониевых солей, мы считаем возможным (на основе результатов полученных нами, а также имеющихся в литературе) сделать некоторые выводы о реакционной способности и влиянии заместителей на природу сульфониевых солей, как электрофилов.

В данной работе были получены и исследовались в качестве новых электрофильных реагентов несколько новых типов функционально замещенных солей сульфония -(трифторметилсульфонилокси)сульфоний трифлаты и трифторметилсульфонил)сульфоний трифлаты, дисульфоний дикатионы, диметилацилсульфониевые соли, диметилтрифторацетилсульфониевые соли, внутримолекулярные аналоги ацилсульфониевых солей - комплексы трехфтористого бора с фторангидридами сульфанилзамещенных карбоновых кислот. Оказалось, что поведение этих реагентов в реакциях с нуклеофилами различно: диметилсульфид дитрифлат выступает в качестве мощного сульфониевого электрофила, схожим образом проявляют себя комплексы сульфидов с трифторметансульфоновым ангидридом, то есть в данных электрофилах происходит перенос электрофильного центра на сульфониевый атом серы. Диметилацилсульфониевые соли являются ацилирующими реагентами и реакционным центром в этих солях выступает карбонильный атом углерода. То есть, реакция солей ацилия с диметилсульфидом ведет к модифицированию исходного электрофила с сохранением положения реакционного центра на карбонильном атоме углерода. Промежуточное положение занимают дисульфоний-дикатионы, в них оба электрофильных центра эквивалентны.

Полученные нами данные, а также данные, имеющиеся в литературе, позволяют предположить, что направления атаки нуклеофила, реагирующего с сульфониевыми солями, определяется рядом факторов. На наш взгляд, одним из основных факторов, определяющих реакционную способность, является нуклеофугаость группы X.

НзС^ №Х — !5-Х №

Н3С ^

Н3С^ Н3С

5-Х — +

8—№1

Н^Кч НзС/ путь 2 путь 2

Очевидно, что путь 2 может реализоваться только в том случае, если X является хорошей уходящей группой. Для диметилацилсульфониевых солей это направление реакции принципиально невозможно: в этом случае в качестве нуклеофуга должен был бы выступать ацил-анион - ЯСО". В то же время, сам диметилсульфид является хорошей уходящей группой и путь 1 потенциально может быть реализован для всех сульфониевых солей, где X может выступать в качестве электрофила. В ряде случаев нуклеофугность диметилсульфида и группы X могут быть близки и потенциально для таких систем могут реализоваться оба направления реакции. Вероятно, одним из таких случаев оказываются диметил(сульфонил)сульфониевые соли. Данные, полученные нами по реакционной способности диметил(трифторметилсульфонил)сульфоний трифлата, показывают, что нуклеофил атакует диметилсульфониевый атом серы. В то же время, ранее в литературе было показано, что для диметил(тозил)сульфоний трифлата в качестве электрофильного центра может выступать и сульфонатный атом серы. Вероятно, что полное изменение направления реакции связано, в первую очередь, с тем, что трифторметилсулфинат-анион - более хорошая уходящая группа, чем толуолсульфинат-анион. Примером сульфониевых солей, в которых нуклеофугность диметилсульфида и группы X полностью совпадает, является тетраметилдисульфоний дикатион, в котором оба положения вырождены.

Другим немаловажным фактором, влияющим на реакционную способность сульфониевых электрофилов, является и стерическая доступность электрофильных центров. Наиболее характерным примером этого, вероятно, является комплекс диметилсульфида с бромом (Х- Вг). Для этого соединения нуклеофугность диметилсульфида и, соответственно, бромид- аниона сравнимы, однако, большая доступность галогенида приводит к тому, что именно этот центр выступает в качестве электрофильного в реакцях с алкенами (путь 1), которые протекают как сопряженное присоединение галогена и диметилсульфида.

Следует отметить, что природа нуклеофила также может оказывать влияние на направление реакции по тому или другому электрофильному центру сульфониевых солей.

Например, те же комплексы галогенов с диметилсульфидом ведут себя в реакции со спиртами как S-электрофилы (путь 2).

Чтобы пролить дополнительный свет на внутреннюю природу этих реагентов и влияние природы заместителя на их химические свойства, мы провели детальные квантово-механические расчеты различных сульфониевых солей, причем мы исследовали как ранее описанные, так и неописанные сульфониевые соли. Нами был использован ab initio расчет ряда дикатионов в неэмпирическом приближении MP2/6-31G* с использованием программы PC-GAMES S.

Нас интересовало влияние заместителей в катионах сульфония на электронное и геометрическое строение, а также реакционную способность этих соединений. Полученные данные обобщены в таблице 26. Мы предполагали, что эти данные позволят нам найти основные факторы, определяющие направление атаки нуклеофила. Следует еще раз подчеркнуть двойственную реакционную способность сульфониевых солей, а также амбидентный характер некоторых сульфониевых реагентов. В таблице представлены литературные данные и результаты, полученные нами, по направлению взаимодействия нуклеофила.

Мы попытались связать реакционную способность сульфониевых солей с энергией связи S-X, которая должна уменьшаться с увеличением длины связи. Как видно из рис. 11, на котором представлены расчитанные длины связей для ряда сульфониевых солей, различные заместители практически не влияют на длину связи между сульфониевым атомом серы и углеродом метальной группы и составляют приблизительно 1.80 А".

В то же время, длина связи S-X меняется очень сильно. Прямое сравнение длин связи S-X вряд ли может быть корректно, так как в рассмотренных сульфониевых солях меняется природа атома X. Тем не менее, в рядах сульфониевых солей с заместителями одинаковой природы наблюдаются зависимости длины связи S-X от свойств X. Так в ряду галогенсульфониевых солей наблюдается укорочение связи при переходе от Вг к F (Br>Cl>F). Однако, эту зависимость можно было ожидать, более интересно изменение длины связи S-X в ацил- и сульфонилсульфониевых солях: увеличение акцепторное™ заместителя ведет к весьма характерным изменениям длин связей. Так, при переходе от ацильной группы к трифторацильной длина связи З-С(карбонильный) уменьшается на 0.16 А° (приблизительно 8%).

1. Fiesers' Reagents for Organic Synthesis. John Wiley&Sons. Inc.: Y. 1-19.

2. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley&Sons. Inc.: 1995, V. 1-8.

3. V.G. Nenajdenko, A.V. Sanin, E.S. Balenkova Preparation of the a, p~ Unsaturated Ketones Bearing Trifluoromethyl Group and Their Application in Organic Synthesis // Molecules. 1997. 2. P. 186 232.

4. В.Г. Ненайденко, A.B. Санин, E.C. Баленкова Методы синтеза a,p-непредельных кетонов, содержащих трифторметильную группу, и их использование в органическом синтезе // Успехи химии, 1999, N6, С. 483-505.

5. Ivan L. Baraznenok, Valentine G. Nenajdenko and Elizabeth S. Balenkova Chemical Transformations Induced by Triflic Anhydride // Tetrahedron, 2000, in press

6. A.B. Санин Новые методы синтеза непредельных трифторметилсодержащих кетонов гетероцикличесских соединений на их основе // Дисс. канд. хим.наук. М., 1998.

7. М.В. Лебедев Новые синтетические возможности ацилсульфониевых солей // Дисс. канд. хим.наук. М, 1999.

8. И.Л. Баразненок Новые бифункциональные электрофильные реагенты на основе солей иминия // Дисс. канд. хим.наук. М., 1999.

9. Н.Е. Шевченко Новые синтетические возможности солей сульфония // Дисс. канд. хим.наук. М., 2000.

10. Hendrickson J.В.; Schwartzman S.M. Dimethyl sulfide ditrflate: a new reagent for facile oxidation of alcohols // Tetrahedron Lett. 1975. N 16. P. 273-276.

11. HartMan G.D, Schwering J.E. Nucleophilic substitution by 3-amino-l, 2-propanediol in nitropyrazines and nitroqunoxalines // J. Heterocyclic Chem. 1983. V. 20. P. 947-950.

12. HartMan G. D., Schwering J. E., HartMan R. D. Dimethyl sulfide ditriflate: a new reagent for the conversion of amino heterocycles to iminosulfuranes // Tetrahedron Lett. 1983, V. 24. P. 1011-1014.

13. Houben-Weyl. Methoden der Organischen Cheme. Thieme-Verlag Stuttgart: 1985. V. Ell. P. 469.

14. Gridnev I.D., Leshcheva I.F., Sergeyev N.M., Chertkov V.A. Structural elucidation of disubstiuted nortricyclenes through vicinal 13C, 1H coupling constant // Magn. Reson. Chem. 1992. V. 30. P. 817-822.

15. Chizhov A.O., Zefirov N.S., Zyk N.V., Morrill T.C. Proton and carbon NMR spectra and stereochemical assignments for 3, 5-disubstituted nortricyclanes // J. Org. Chem. 1987. V. 52. P. 5647-5655.

16. Eliel E.L., KandasaMy D. Conformational analysis 32. Conformational enegries of methyl sulfide, methyl sulfoxide and methyl sulfone // J. Org. Chem. 1976. V. 41. P. 3899-3904.

17. Duddeck H., Korek, U., RosenbauM, D., Drabowicz J. 1H, 13C, 170 and 33S NMR investigations of some cyclogexyl phenyl sulfides, sulfoxides and sulfones // Magn. Reson. Chem. 1986. V. 24. P. 792.

18. Stang P.J., Hanack M., Subramanian L.R. Perfluoroalkanesulfonic esters: methods of preparation and applications in organic chemistry // Synthesis 1982. N 2. P. 85-126.

19. Stang P.J., Rappoport Z., Hanack M., Subramanian L.R. Vinyl cations Academic Press: New York. 1979. 513 p.

20. Ritter, К. Syntetic Transformations of Vinyl and Aryl Triflates // Synthesis 1993, 735.

21. F.Diederich, P.J.Stang Metal-catalyzed cross-coupling reactions Wiley-VCH: 1998. P.517

22. Minato H., Yamaguchi K., Miura T., Kobayashi M. Tosylsulfonium ions and acylsulfonium ions // Chem. Lett. 1976. P. 593-596.

23. Claus P., Rieder W.Uber die Bildung von dimethyl-hydroxyphenylsulfonium salts // Tetrahedron Lett. 1972. V. 13. P. 3879.

24. Hatch M. J., Yoshimine M., Schmidt D. L., Smith H. B. // J. Amer. Chem. Soc. 1971. V. 93. P. 4671-4673.

25. Weigand G.V., McEven W.E. Synthesis and Reactions of Triarylsulfonium halides // J. Org. Chem. 1968. V. 33. P. 2671-2675.

26. Park K.H., Daves G.D. Indole-3-sulfonium ylides and related sulfonium salts. Chemical and physical propeties // J. Org. Chem. 1980. V. 45. P. 780-785.

27. Wendebourg H.H., Hartke K. 3-Pyrrolyl sulfonium salts and 3-pyrrolyl sulfonium ylides // Synthesis. 1989. P. 329-331.

28. Общая органическая химия / Ред. Д. Баргона и У. Оллиса. Т. 1-12. М.: Химия, 1983.

29. Fujihara H., Akaishi R., Furakawa N. A new preparative method, Characterization, and reactivity of disulphide dication salts of cyclic bis-sulphides: R2S+-+SR2*2CF3S03-// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. P. 931-932.

30. Hesse G., Thieme R. Zur Kenntnis des Distyrylcarbinols // Lieb. Ann. Chem. 1965. Bd. 686. S. 64-76.

31. Gourcy J.G., Jeminet G.J., Simonet J. Chain contraction in anodic oxidation of gem-polysulphides // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. P. 634-635.

32. Musker W.K., Wolford T.L. Long-lived radical cations from mesocyclic dithioether // J. Amer.Chem. Soc. 1976. V. 98. P. 3055-3056.

33. Musker W.K., Wolford T.L. Long-lived radical cations from mesocyclic dithioether // J. Amer.Chem. Soc. 1976. V. 98. P. 3055-3056.

34. NumataT., Oae S. // J. Sulfur Chem. 1971. V. 1. P. 6-9.

35. Fujihara H., Kawada A., Furukawa N. Formation of dithioether dications of cyclic dithioethers in concentrated sulfuric acid // Heterocycles. 1986. V. 24. P. 17-20.

36. Yoshimura T., Omata T., Aida T., Furukawa N., Oae N. Preparation and chemical properties of «Free» sulfilimines // J. Org. Chem. 1976. V. 41. 1728-1733.

37. Fujihara H., Kawada A., Furukawa N. Formation and isolation of the dithioether dications of cyclic dithioethes in the reactions of the corresponding ¿'-oxides and J-imine in concentrated sulfuric acid // J. Org. Chem. 1987. V. 52. P. 4254-4257.

38. Maas G., Stang P.J. Dication disulfides be the reaction of thioureas and related compounds with trifluoromethansulfonic anhydride. The role of triflic anhydride as an oxidizing agent // J. Org. Chem. 1981. V. 46. P. 1606-1610.

39. Creary X. Reaction of triflic anhydride with Grignard reagents. Oxidizing propeties of triflic anhydride // J. Org. Chem. 1980. V. 45. P. 2727-2729.

40. Musker W.K., Wolford T.L., Roch P.B. An investigation of mesocyclic and acyclic dithioether cation radical and dications // J. Amer. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 64166421.

41. Fujihara H., Akaushi R., Furukaw N. A novel redox reaction of the disulphide dication salt (R2S+-+SR2*2X-) with carbanions and alkoxides // Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. P. 147-148.

42. Fujihar H., Akaishi R., Furukawa N. A new mode of aromatic and redox reaction of substituted benzenes with disulfide dication: l,5-dithioniabicyclo3.3.0.octane bis(trifluoromethanesulfonate) // Chem. Lett. 1988. P. 709-712.

43. Fujihara H., Akaishi R., Furukawa N. A mild, high-yield conversion of thiols intu disulfides using disulfide dication salt: a new redox system // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989. V. 62. P. 616-617.

44. Fujihara H., Akaishi R., Furukawa N. Praparation and reactivity of dichalkogenide (S, Se) dication salts from medium-sized cyclic bis-sulfides and bis-selenides // Tetrahedron. 1992. V. 49. P. 1605-1616.

45. Marino J. P. // Topics in Sulfur Chemistry. V. 1. Stuttgart: Georg Thieme Publisher. 1986. P.171

46. Rauk A. // Orbital Interaction Theory of Organic Chemistry. N.Y.:Wiley Interscience. 1994. P. 310

47. Грановский A.A. // Программа PC-GAMESS. Москва: МГУ. 1999.

48. Nakayama, N; Takahashi, O.; Kikuchi, O.; Furukawa, N. Ab initio molecular orbital syudy of dicationsof 1,5-dichalcogenacyclooctanes // Heteroatom Chem. 2000. V. 11. P. 31-41.

49. Лайков Д.Н. // Программа TAINA. Москва: МГУ. 1999.

50. Дьюар М. Догерти Р. // Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир. 1977. 696 с.

51. Травень В. // Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия. 1989. С. 384

52. Реакционная способность и пути реакций // Под ред. Г.Клопмана. М.: Мир.1977. С. 384

53. Вертелецкий П.В., Баленкова Е.С. Соли диметилацилсульфония новые ацилирующие реагенты // ЖОрХ. 1990. Т. 26. С. 2446-2448.

54. Nader В., Franck R.W., Weinreb S.M. Stereochemistry of the intramolecular imino Diels-Alder reaction// J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. N 3. P. 1153-1155.

55. AdaMS D.R., Bratnagar S.P., Cookson R.C. Structure and synthesis of a new ketone from cedrus species; some new constituents of C. atlantica manet // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1975. N 15. P. 1502-1506.

56. Wender P.A., Sieburth S.M., Petraitis J.J., Singh S.K. Medium ring synthesis based on an eight unit ring expansion process // Tetrahedron. 1981. V. 37. P. 3967-3975.

57. Меликян Г.Г., Атанесян K.A., Симонян C.O. Бабаян Ш.О. Реакции непредельных соединений XCII. Стереоселективное ацилирование бутадиена. Синтез транс-1,3-алкадиен-5-онов // ЖОрХ. 1983. Т. 19. С. 1158-1161.

58. Меликян Г.Г., Бабаян Э.В., Атанесян К.А., Баданян Ш.О. Реакции непредельных соединений CXIII Стерео- и региохимия сопряженных систем // ЖОрХ. 1984. Т. 20. С. 2067-2092.

59. The Chemistry of Carbon-Carbon Triple Bond // Ed. Patai S. New York: Wiley,1978. P. 275-336.

60. Pohland A., Walter B.R., Benson W. p-Chlorvinyl ketones // Chem. Rev. 1966. V. 66. N 2. P. 161-197.

61. Канищев М.И, Щеголев А.А., Смит В.А., Кэпл Р. Необычные перегруппировки в реакции метилацетилена с 1-метилциклогексаноилтетрафторборатом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. N 3. С. 714-715.

62. Schegolev A.A., SMit W.A., Kucherov V.F, Caple R. Acylation of acetylenes. I. Observation of an intramolecular 1,5-hydro shift in a vinyl cation intermediate //J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. N 22. P. 6604-6606.

63. Смит B.A, Ройтбурд A.B, Семеновский A.B., Кучеров В.Ф., Чижов О.С., Каденцев В.И. Новые реакции электрофильного присоединения по тройной связи // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. N 10. С. 2356-2357.

64. Щеголев А.А., Смит В.А., Хуршудян С.А., Чертков В.А., Кучеров В.Ф. Сопряженное ацилирование алкилацетиленов катионоидными реагентами в присутствии ароматических углеводородов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1977. N 5. С. 1093-1099.

65. Гриднев И.Д., Баленкова Е.С. Ациламидирование ацетиленов // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 8. С. 1605-1610.

66. Ненайденко В.Г, Баленкова Е.С. Перфторацилирование алкенов // ЖОрХ. 1992. Т. 28. С. 600-602.

67. Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С. Перфторацилирование винилциклопропана // ЖОрХ. 1993. Т. 29. С. 687-688.

68. Nenajdenko V.G, Leshcheva I.F, Balenkova E.S. The perfluoroacylation of cyclopropyl-containing alkenes // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 775-782.

69. Nenajdenko V.G., Gridnev I.D., Balenkova E.S. Perfluoroacylation of alkenes // Tetrahedron. 1994. V.50. P. 11023-11038.

70. Ненайденко В.Г, Санин A.B, Лещева И.Ф, Баленкова Е.С. Стереоселективная перегруппировка ос-пинена // ЖОрХ. 1995. Т. 31. № 6. С. 878-881.

71. Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С. Получение а,р-непредельных кетонов с перфторированным радикалом // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 8. С. 1134-1141.

72. Nenajdenko V.G., Gridnev I.D., Balenkova E.S. Perfluoroacylation of alkynes // Tetrahedron. 1994. V.50. P. 12407-12414.

73. Ненайденко В.Г., Санин A.B., Баленкова Е.С. Перфторацилирование сопряженных диенов. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. № 4. С. 531-534.

74. Hojo М., Masuda R., Kokuryo Y., Shioda H., Matsuo S. Electrophilic substitutions of olefmic hydrogens II. Acylation of vinyl ethers and //-vinyl amides // Chem. Lett. 1976. № 3. P. 499-502.

75. Colla A., Martins M.A.P., Clar G., Krimmer S., Fisher P. Trihaloacetylated enol ethers general synthetic procedure and heterocyclic ring closure reactions with hydroxylamine // Synthesis. 1991. № 6. P. 483-486.

76. Gorbunova M.G., Gerus I.I., Kukhar V.P. The interaction of 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one with C-nucleophiles organo-magnesium and -zinc compounds // J. Fluorine Chem. 1993. V. 65. № 1-2. P. 25-28.

77. Пазенок C.B., Герус И.И., Чайка Е.А., Ягупольский JI.M. р-Трифторметидцикарбоцианины и S-трифторметилмероцианины // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 2. С. 379-384.

78. Герус И.И., Горбунова М.Г., Вдовенко С.И., Ягупольский Ю.Л., Кухарь В.П. Взаимодействие p-алкоксивинилтрифторметилкетонов с амино-соединениями // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 9. С. 1877-1883.

79. Braibante M.E.F., Clar G., Martins M.A.P. Haloacelylated enol ethers. 2 1. Synthesis of 5-trifluoromethylpyrazoles // J. Heterocycl. Chem. 1993. V. 30. P. 11591160.

80. Linderman R.J., Kirollos K.S. An efficient method for the synthesis of trifluoromethyl substituted heterocycles // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. № 16. P. 2049-2052.

81. Kamitori Y., Hojo M., Masuda R. Convenient synthesis of 4-trifluoroacetylpyrazoles from aldehyde tert-butylhydrazones // J. Heterocycl. Chem. 1993. V. 30. P. 389-391.

82. Gorbunova M.G., Gerus I.I., Galushko S.V., Kukhar V.P. 4-Ethyxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one as a new protecting reagent in peptide synthesis // Synthesis. 1991. № 3. P. 207-209.

83. Gerus I.I., Gorbunova M.G., Kukhar V.P. p-Ethoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones -versatile synthones in fluoroorganic chemistiy // J. Fluorine Chem. 1994. V. 69. № 3. P. 195-198.

84. Gazit A., Rappoport Z. Methyl vs. methylene condensation of aromatic aldehydes with 1,1,1 -trifluoroacetylacetone // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1984. № 12. P. 28632870.

85. Пашкевич К.И., Латыпов P.P., Филякова В.И. Конденсация полифторированных альдегидов с полифторированными р-дикетонами // Изв. АН СССР Сер. хим. 1986. № 11. С. 2576-2578.

86. Linderman R.J., Lohikar M.S. The synthesis of unsaturated trifluoromethyl ketones by regioselective organocuprate addition to acetylenic trifluoromethyl ketones // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. № 44. P. 5271-5274.

87. Mo X.-S., Huang Y.-Z. The reaction of (Z)-p-trifluoroacetylvinyltellurides with zinc cuprates: A novel and efficient synthesis of (is) a, p - unsaturated trifluoromethyl ketones // Synlett. 1995. № 2. P. 180-182.

88. Mukaiyama Т., Ohsumi T. A convenient method for the synthesis of a,p-unsaturated carbonyl compounds // Chem. Lett. 1983. P. 875-878.

89. Abdulla R.F., Fuhr K.H. An efficient conversion of ketones to a,p~unsaturated ketones // J. Org. Chem. 1978. V. 43. № 21. P. 4248-4250.

90. Hojo M., Masuda R., Okada E. O-N, S-N and N-N exchange reactions at olefinic carbon atoms: Facile synthetic method for p-trifluoroacetylvinylamines // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. № 45. P. 6173-6176.

91. Brandsma L. // Preparative Polar Organometallic Chemistry. Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1987. V. 1; 1990. V. 2.

92. Mead D., Loh R., Asato A.E., Liu R.S.H. Fluorinated retinoids via crossed aldol condensation of 1,1,1-trifluoroacetone // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. № 24. P. 28732876.

93. Mead D., Asato A.E., Denny M., Liu R.S.H., Hanzawa Y., Taguchi Т., Yamada A., Kobayashi N., Hosoda A., Kobayashi Y. 9- С is and 11 -cis isomers of 18,18,18-, 19,19,19- and 20,20,20-trifluororetinal // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. № 3. P. 259262.

94. Hanzawa Y., Kawagoe K., Kobayashi N., Oshima Т., Kobayashi Y. Preparation of 20,20,20-trifluororetinal (13-trifluoromethylretinal) // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. № 24. P. 2877-2880.

95. Hanzawa Y., Yamada A., Kobayashi Y. Preparation of 19,19,19-trifluororetinal (9-trifluoromethylretinal) // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. № 24. P. 2881-2884.

96. Ненайденко В.Г., Санин А.В., Баленкова Е.С. Синтез трифторметилсодержащих гетероциклов ряда пиразолина и пиразолидина. //ЖОрХ. 1995. Т. 31. № 5. С. 786-791.

97. Schlosser М., Michel D. About the «Physiological size» of fluorine substituents: comparison of sensorially active compounds with fluorine and methyl substituted analogues // Tetrahedron. 1996. V. 52. № 1. P. 99-108.

98. Ахрем A.A., Лахвич Ф.А., Хрипач B.A. Производные изоксазола в синтезе бифункциональных соединений путем расщепления гетероцикла // ХГС. 1981. № 9. С. 1155-1173.

99. Лахвич Ф.А., Королева Е.В., Ахрем А.А. Синтез, химические трансформации и проблемы применения производных изоксазола в полном химическом синтезе природных соединений // ХГС. 1989. № 4. С. 435-453.

100. Пашкевич К.И., Салоутин В.И., Постовский И.Я. Фторсодержащие р-дикетоны // Усп. хим. 1981. Т. 50. Вып. 2. С. 325-354.

101. Martins М.А.Р., Flores A.F.C., Freitag R., Zanatta M. Haloacetylated enol ethers: 3 3. Synthesis of 3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-halomethyl[2,1 ]benzoisoxazoles // J. Heterocycl. Chem. 1995. V. 32. P. 731-733.

102. Кузнецова О.А., Филякова В.И., Пашкевич К.И. Синтез фторсодержащих функционализированных изоксазолинов // Изв. РАН Сер. хим. 1996. № 5. С. 1306-1307.

103. Linderman R.J., Kirollos K.S. An efficient method for the synthesis of trifluoromethyl substituted heterocycles // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. № 16. P. 2049-2052.

104. Кузнецова О.А., Филякова В.И., Пашкевич К.И. Синтез фторсодержащих функционализированных изоксазолинов // Изв. РАН Сер. хим. 1996. № 5. С. 1306-1307.

105. Tanaka К., Masuda Н., Mitsuhashi К. Cycloaddition of trifluoroacetonitrile oxide with olefmes and acetylenes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. V. 57. P. 2184-2187.

106. Костяновский Р.Г., Рудченко В.Ф. Разделение оптических антиподов с асимметрическим атомом азота в открытой цепи // ДАН СССР. 1982. Т. 263. № 4. С. 897-899.

107. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР // М.: Мир, 1984. С. 256-263.

108. Ненайденко В.Г., Санин А.В., Кузьмин B.C., Баленкова Е.С. Синтез и стереохимия трифторметилзамещенных гетероциклов ряда пиримидина // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 10. С. 1579-1588.

109. Ненайденко В.Г., Санин А.В., Лебедев М.В., Баленкова Е.С. Синтез трифторметилсодержащих гетероциклов ряда тиазина // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 5. С. 783-785.

110. Houben-Weyl // Methoden der organishen Chemie. Bd. VII / 2c. Ketone. Teil III. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1977. S. 2413-2415.

111. Middleton W.J. Fluorothiocarbonyl compounds. IV. Hexafluorothioacetone-olefin adducts // J. Org. Chem. 1965. V. 30. P. 1395-1401.

112. Turro N.J., Ramamurthy V, Cherry W, Farneth W. The effect of wavelength on organic photoreactions in solution. Reactions from upper excited states // Chem. Rev. 1978. V. 78. № 2. P. 125-145.

113. Пашкевич К.И, Фомин A.H, Салоутин В.И, Баженов Д.В, Гришин Ю.К, Устынюк Ю.А. Взаимодействие фторсодержащих ß-дикарбонильных соединений с этилмеркаптаном // Изв. АН СССР Сер. хим. 1985. № 10. С. 2293-2298.

114. Лерман Б.М. Каркасные и полициклические пространственно-затрудненные алкены // Усп. хим. 1995. Т. 64. Вып. 1. С. 3-27.

115. Dodson R.M, Hammen P.D., Davis R.A. Thietanes. II. Rearrangement of 2,4-diphenylthietane dioxides to 3,5-diphenyl-l,2-oxathiolane 2-oxides // J. Org. Chem. 1971. V. 36. № 18. P. 2693-2698.

116. Houben-Weyl // Methoden der organishen Chemie. Bd. E7a. Hetarene II. Teil 1. Stuttgart, New York: Georg Thieme Verlag, 1991. S. 215-219.

117. Toste F.D., Lough A.J, Still I.W.J. Preparation of 6,12-Imino-6#,12#-dibenzob,f.-1,5-dithiocins // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. № 37. P. 6619-6622.

118. Шаранин Ю.А, Промоненков B.K, Литвинов В.П. Малононитрил. Часть 1. // Итоги науки и техн. ВИНИТИ. Сер. Органическая химия. 1991. Т. 20(1). 239 с.

119. Verma S.S., Taneja P., Mital R.L., Prakash L. Synthesis of some new 4-imino-3,5,7-Ы8иЬ8йШ1еёрупёо2,3-с1.рупт1(1те-2(1Я)1Ыопе8 // J. Heterocycl. Chem. 1987. V. 24. N° 4. P. 1169-1171.

120. Ненайденко В.Г., Санин А.В., Баленкова Е.С. Синтез трифторметилсодержащих гетероциклов ряда 1,5-бензодиазепина. //XГС. 1994. № 10. С. 1429-1431.

121. Канищев М.И., Смит В.А., Щеголев А.А., Кэпл Р. Реакция 1,5-гидридного сдвига при ацилировании пропина цис- и транс-изомерами 2-метилциклогексаноилтетрафторбората // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1978. N 1. С. 243-246.

122. Помыткин И.А., Баленкова Е.С., Анфилогова С.Н. Ацилирование 1-метил-1-винил- и 1-метил-1-изопропенилци1Слопропана ацилборфторидами // ЖОрХ. 1982. Т. 18. С. 532-535.

123. Помыткин И.А., Баленкова Е.С., Анфилогова С.Н. Ацилирование 1-метил-1-винил- и 1-метил-1-изопропенилциклопропана ацилборфторидами // ЖОрХ. 1982. Т. 18. С. 532-535.

124. Васильев А.А., Баленкова Е.С., Левашова Т.В., Григорьев А.А., Смирнова Н.В., Лузиков Ю.Н. Ацилирование винилциклопропана ацетилборфторидом // ЖОрХ. 1981. Т. 17. С. 2018-2019.

125. Salaün J. Rearrangements involving the cyclopropyl group / in The Chemistry Of The Cyclopropyl Group. Ed. by Z. Rappoport. Wiley. New York. 1987. P. 809-880.

126. Trost B.M. Dimethylsulfonium Phenacylide // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. P.138.

127. Lissavetzky J., Manzanares I. Sythesis of 4-Substituted Methyl-3-(2,3-epoxy)propoxythiophene-2-carboxylates // Heterocycles. 1996. V. 43. N 4. P. 775-780.

128. Lissavetzky J., Manzanares I. A New Route For The Sythesis of 3-methoxythiophenes // Heterocycles. 1996. V. 43. N 8. P. 1767-1770.

129. Общая органическая химия // Под ред. Д Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы. М.: Химия. 1985.

130. Thiophene and its derivatives Pt. 2 // Ed. by S. Gronowitz in The Chemistry Of Heterocyclic Compounds. Wiley. New York. 1986. V.44. P. 9-10.

131. Kiselyov, A.; Harvey, R. Acylation of activated aromatic sustrates under mild conditions with (RC0)20/Me2S/BF3 // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 4005-4008.

132. Денис Г.И., Степонавичус Ю.Ю., Ясинскайте P.B. Взаимодействие арилвинилкетонов с гидроксиламином // ЖОрХ. 1970. Т. 6. С. 2503.

133. Carrurthers W. Cycloaddition reactions in organic synthesis // in Tetrahedron organic chemistry series. Ed. by Baldwin J.E., Magnus P.D. Pergamon press. 1990. V.8. P.l-76.

134. Погосян Г.М., Аванесян E.C., Матсоян С.Г. Полимеризация некоторых арилвинилкетонов // Арм. Хим. Ж. 1971. Т. 24. С. 694

135. Paulus W. Potential aryl vinyl ketones a new class of microbiocides with good enviromental properties // in Proc. Int. Biodégradation Symp. 3rd Meeting. Ed. by Sharpley J.M., Kaplan A.M. Appl. Sci.: Barking. 1975. P. 1063.

136. Dimmock J.R., Taylor W.G. Synthesis and physical properties of 4-dimethylaminomethyl-1 -phenyl- l-nonen-3-ones pssessing antitumor properties // J.Pharm.Sci. 1974. V. 63. P. 69-74.

137. Денис Г.И., Степонавичус Ю.Ю. Арилвинилкетоны из оснований Манниха // ЖОрХ. 1968. Т. 4. С. 1391-1393.

138. Bhattacharya A., Segmuller В., Ybarra A. Preparation of Acrylophenones and 2-Alkyl Indanones Utilizing Hexamethylenetetramine as an Inexpensive Mannich Reagent // Synth. Commun. 1996. V. 26. P. 1775.

139. Sane P., Divakar K., Rao A. A novel route to the preparation of aryl vinyl ketones // Synthesis. 1973. N 9. P. 541.

140. W. Henre, P. v. R. Schleyer, L. Radom, J.A. Pople Ab Initio Molecular Orbital theory. N.Y., Wiley, 1986.

141. Ramana M.M.V., Kudav N.A. a, ß-Unsaturated N-Acylureas as Useful Intermediates for the Synthesis of Indanones, Chromanones & Coumarins // Ind. J. Chem. Sect. B. 1988. V. 27. P. 339-341.

142. Simchen G. In Houben-Weyl. Thieme: Stuttgart. 1983. V. E3. P. 36.

143. Iminium Salts in Organic Chemistry. Böhme, H.; Viehe, H. G.; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1976. P. 196-274.

144. Martinez A.G., Alvarez R.M., Barcina J.O., Cerero S.M., Vilar E.T., Fraile A.G., Hanack M., Subramanian L.R. A New Procedure for Formylation of Less Active Aromatics//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. P. 1571-1572.

145. Black D.S., Ivory A.J., Kumar N. Reactivity of 3-Substituted Indolin-2-ones in Vilsmeier Type Reactions of 4,6-Dimethoxyindoles // Tetrahedron. 1996. V. 52. P. 7003-7012.

146. Maas G., Rahm R., Schletz M., Wurtwein E.U. Vinylogous Formylation of Aromatics with 3-Trifloxypropeniminium Triflates // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 6862-6864.

147. Sam J. // U.S. patent. 1967. № 3301874 670131. Chem. Abst. 1967. V. 67. № 90661.

148. Cagniant P., Cagniant D. Recherches dans la serie thiofenique. V. Etude de quelques nouveaux co (thienyl - 2) alcano ï ques et de quelques co-(thienyl-2 alcoyl)alcoulcetones // Bull. Soc. Chim. France. 1954. P. 1349-1356.

149. Roncali J., Thobie-Gautier C., Elandaloussi E.H., Frere P. Control of the Bandgap of Conducting Polymers by Rigidification of the 71-Conjugated System // J. Chem. Soc. C. 1994. P. 2249-2250.

150. Meth-Cohn O., Gronowitz S. Thiophene Analogues of Indenes. I. The Synthesis of Indanone Analogues // Acta Chem. Scand. 1966. V. 20. P. 1577-1587.

151. Clementi S., Marino G. The Dependence of the a Values of Electrophilic Substitution upon the Nature of the Aromatic Substituents: Trifluoroacetylation of Substituted Furans, Thiophens, and Pyrroles // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1972. P. 71-73.

152. Clementi S., Linda P., Marino G. Reactivity of Indoles in Electrophilic Substitution // J. Chem. Soc., C. 1972. P. 427-428.

153. Buu-Hoi N. P., Croisy A., Jacquignon P. Thiophen Derivatives. Part XVII. The Preparation and Structure of Some Benzo£.thiophen Aldehydes // J. Chem. Soc., C. 1969. P. 339-340.

154. Suh J.T. // U.S. patent. 1970. № 3492294 700127. Chem. Abst. 1970. V. 72. №100491.

155. Suh J.T. // U.S. patent. 1970. № 3497528 700224. Chem. Abst. 1970. V. 72. №100492.

156. Johnson W.S., Glenn H.J. Intramolecular Acylation. II. The Inverse Friedel-Crafts Method // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71 P. 1092-1096.

157. Arnold R.T., Zaugg H.E. The Mills-Nixon Effect. II. // J. Am. Chem. Soc. 1941. V. 63 P. 1317-1320.

158. Safir S. R.; Williams R. P. // U.S. patent. 1969. № 3453565 690708. Chem. Abst. 1969. V. 71. № 81019.

159. Hulin B., Koreeda M. A Convenient, Mild Method for the Cyclization of 3- and 4-Arylalkanoic Acids via Their Trifluoromethanesulfonic Anhydride Derivatives // J. Org. Chem. 1984. V. 49. P. 207-209.

160. Imaki S., Takuma J., Endo K. // JP patent. 1991. № 03279343 A2 911210. Chem Abst. 1992. V. 116. № 151595.

161. Piccola G.; Riva M.; Ravenna F.; Gentili, P. // Europatent. 1988. № 606 860929. Chem Abst. 1988. V. 108. № 21530.

162. Kelly T.R., Ghoshal M. An Expeditious Synthesis of Resistomycin // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. P. 3879-3884.

163. Gronlic Tropylium Ions IV. Syntheses and Stability of 4H-Dithieno2,l-b; 3,4-bjtropylium Fluoroborate and 7H-Dithieno[l,2-b; 4,3-b'.tropylium Fluoroborate // Tetrahedron. 1977. V. 33. P. 587-590.

164. Wurthner F., Götz G., Effenberger F. Synthesis of a-Substituted Oligothiophenes // Synthesis. 1993. P. 1099-1103.

165. Stoner E.J., Cothron D.A., Balmer M.K., Roden B.A. Benzylation via Tandem Grignard Reaction Iodotrimethylsilane (TMSI) Mediated Reduction // Tetrahedron. 1995. V. 51. P. 11043-11062.

166. Buu-Hoi N. P., Noan N. Carbazole Aldehydes // J. Amer. Chem. Soc. 1951. V. 73. P. 96-100.

167. Rapoport H., Tretter J.R. 1-Ketolilolidine and Some of Its Reactions // J. Org. Chem. 1958. V. 23. P. 248-251.

168. Rapoport H., Bowman D.M. 4-Oxo-5,6-dihydro-4H-pyrido3,2,l-jk.carbazole and Its Aralkylidene Derivatives // J. Org. Chem. 1959. V. 24. P. 324-327.

169. Astill B.D., Boeketheide V. A Synthesis of 5-Ketolilolidine // J. Org. Chem. 1958. V. 23. P. 316-318.

170. Dike S.Y., Merchant J.R. Synthesis of a New Heterocyclic Ring System 2,3,5,6,7,9,10,11-Octahydro- lH-cyclopenta9,10.benzo[i,j]quinolizine-1,9-dione // J. Heterocycl. Chem. 1976. V. 13. P. 1337-1338.

171. Shankaranarayan V., Merchant J.R. Synthesis of a New Heterocyclic Ring System. Reaction of Indolines and Hexahydrocarbazole with a,p-Unsaturated Acids // J. Heterocycl. Chem. 1979. V. 16. P. 949-951.

172. Enders D.; Klatt M. Assymetric Synthesis with (S)-2-Methoxymethyl pyrrolidine (SMP) a Pioneer Auxiliary // Synthesis. 1996, P. 1403.

173. EfFenberger F.; Isak H. Diastereoselective Addition von Thiocarbonsauren an 1-(Methacryloyl) prolin- und-prolin- derivate // Chem. Ber. 1989, B. 122, S. 553.

174. Пазенок C.B., Герус И.И., Чайка E.A., Ягупольский JI.M. р-Трифторметилдикарбоцианины и б-трифторметилмероцианины // ЖОрХ. 1989. Т. 25. С. 379-384.

175. Vdovenko S.I., Gems I.I., Gorbunova M.G. a,p-Unsaturated Enamino-ketones with Trifluoromethyl Groups. Infrared Spectra and Structure // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1993. P. 559-562.

176. Ohnmatch C.J., Patel A.R., Lutz R.E. Antimalarials. 7. Bis(trifluoromethyl) a- (2-piperidyl)-4-quinolinemethanols // J. Med. Chem. 1971. V. 14. P. 926-928.

177. Blumbergs P., Ao M.-S., LaMontagne M.P., Markovac A., Novotny J., Collins C.H., Starks F.W. Antimalarials. 7. 2,8-Bis(trifluoromethyl)-4-quinoline Methanols // J. Med. Chem. 1975. V. 18. P. 1122-1126.

178. Vlakhov R, Parushev S, Vlakhov I, Nickel P., Snatzke G. Synthesis of Some New Quinoline Derivatives Potential Antimalarial Drugs // Pure Appl. Chem. 1990. V. 62. P. 1303-1306.

179. Barlin G.B, Ireland S.J, Nguyen T.M.T, Kotecka B, Reckmann K.H. Potential Antimalarials. XXI. Mannich Base Derivatives of 4-(7-Chloro (and 7-trifluoromethyl)quinolin-4-yl-amino)phenols // Aust. J. Chem. 1994. V. 47. P. 15531560.

180. Grief D, Riedel D, Feindt A, Pulst M. Synthesis of CF3-Substituted Quinolines from p-Chloro-p trifluoromethyl-vinylaldehydes // J. Prakt. Chem. 1995. V. 337 P. 3437.

181. Dickey J.B, McNally J.G. // US patent. 1947. № 2432393. Chem. Abstr. 1948. P. 2441-2444.

182. Raasch M.S. The Chemistry of Sulfur Tetrafluoride. IX. Reaction with Amino Acids in Hydrogen Fluoride // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 1406-1409.

183. Kobayashi Y, Kumadaki I. Trifluoromethylation of Aromatic Compounds // Tetrahedron Lett. 1969. V. 10. P. 4095-4097.

184. Bajwa G.S, Jouille M.M. Synthesis and Properties of Fluorine-Containing Heterocyclic Compounds. VII. The Condensation of m-Anisidine and Ethyl Trifluoroacetate // J. Het. Chem. 1972. V. 9. P. 1403-1405.

185. Linderman R.J, Kirollos K.S. Regioselective Synthesis of Trifluoromethyl Substituted Quinolines from Trifluoroacetyl Acetylenes // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. P. 2689-2692.

186. Герус И.И., Кропачев А.В., Горбунова М.Г., Ильченко А.Я., Кухарь В.П. Синтез трифторметилсодержащих хинолинов из р-(N-ар иламино) винил-трифторметилкетонов // Укр. хим. журн. 1993. Т. 59. С. 408-411.

187. Keller Н., Schlosser М. 2-(Trifluoromethyl)quinolines from Anilines: A Novel Mode of Isomerization and Cyclization // Tetrahedron. 1996. V. 52. P. 4637-4644.

188. Schlosser M., Keller H., Sumida Sh., Yang J. How 2-Anilinovinyl Perfluoroalkyl Ketones Can Be Mechanistically Correlated With Their Cyclization Products 2-(Perfluoroalkyl)quinolines // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 8523-8526.

189. Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек У. // Алифатические фторсодержащие соединения. М.: 1961. С. 211-219.

190. Raap R., Micetich R.G. The reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. A new route to 1-alkynyl thioethers // Can. J. Chem. 1968. V. 46. P. 1057-1063.

191. Corey E.J., Chaykovsky M.J. Methylsulfmylcarbanion // J. Am. Chem. Soc. 1962, V. 84. P. 866-867.

192. Heilbron I., Bunbury H. M. Eds. Dictionary of Organic Compounds. London: 1946. V. 1-3.

193. Brandsma L., Verkruijsse H. D. Preparative Polar Organometallic Chemistry. Springer-Verlag: Berlin. 1987. V. 1. P. 126.

194. Carlson R.M., Helquist P.M. The synthesis and anionic properties of 1,3-dithiane-1-oxide // J. Org. Chem. 1968. V. 33. N 6. P. 2596-2598.

195. Heilbron I., Bunbury, H. M. Eds. Dictionary of Organic Compounds. London: 1946. V. 1-3.

196. Гольдфарб Я.Л., Ксенжек H.C., Беленький Л.И. Реакции ароматических и гетероароматических соединений, несущих электроноакцепторные заместители // ХГС. 1972. Т. 8. С. 165-168.

197. Park К.Н., Gray G.A., Daves G.D. Indole 3-sulfonium ylides and related sulfonium salta. Carbon and hydrogen nuclear megnetic resonance study // J. Amer. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 7475-7478.

198. Гольдфарб Я.Л., Калик M.A., Кирмалова М.Л. Синтез и некоторые превращения сульфидов ряда тиофена // ЖОХ. 1959. Т. 29. С. 2034-2042.

199. Schuetz F. // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 1301-1304.

200. Acheson R.M., Ferris M.J., Critchley S.R., Watkin D.J. Identificatio of the Product from Nicotine and Sulfur as bis-l-methyl-2(3-pyridyl)pirrol-3-yl disulfide // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1980. P. 326-329.

201. Баранова Н.И., Шишкина В.И. Исследование особенностей строения и химических превращений карбазола и его производных // ХГС. 1971. Т. 41. С. 1076-1077.

202. Gassmen P.G., Bergen T.G., Gilbert D.D., Berkeley W.C. A general method for the synthesis of indoles // J. Amer. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 5495-5508.

203. Noyce D.S., Castenson R.L. Participation of heterocyclic moieties in the solvolytic rearrangement of p-arylethyl tosylates//J. Amer. Chem. Soc. 1973. V. 95. P. 1247-1253.

204. Bahadur G.A., Bailey A.S., Middleton N.W., Peach J.M. Reaction of 4,5-dihydro-5-methylpyrano4,3-b.indole-l,3-dione; Synthesis of N-methylisotriptophol // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1980. P. 1688-1692.

205. Органические реакции //Под ред. Адаме Р. Сборник 8. М.:ИЛ. 1956. С. 333. 221 Organic syntheses // Editor-in-chief Rabjohn N. Collective volume 4. New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore: John Wiley & Sons, 1963. P. 1026

206. Tucker N.B., Reid E.E. Cyclic and polymeric compounds from the reaction of ethylene mercaptan with polymethylene halides // J. Amer. Chem. Soc. 1933. V. 55. P. 775-781.

207. Allen D.W., Braunton P.N., Millar I.T., Tebby J.C. Synthesis of novel macrocyclic compounds containing sulphur or oxygen in the ring: thia- and oxa-cyclophanes. Mass spectra and other studies // J. Chem. Soc. C. 1971. P. 3454-3464.

208. Sweeny D.M., Mizushima S.I., Quagliano J.V. Infrared absorption spectra of inorganic coordination complexes. VI. The molecular structure of 1,2-domathylmarcaptoethane and its metal chelate compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 6521-6522.

209. Mathas S. Dimercaptans and sulfide-dimercaptans // Bols. faculdade filosofia, cienc. letras. Univ. Sao Paulo, Quimica. V. 14. N 1. P. 75-140. Chem. Abst. 1946. V. 40. N 27924.

210. Jerchel D., Pippelholfer L., Renner D. Uber Langkettige Sulfoxyde, Sulfone and; Sulfoximine // Chem. Ber. 1954. Bd. 87. S. 947-955.

211. Roush P.B., Musker W.K. Preparation and properties of monosulfoxides of dithioethers // J. Org. Chem. V. 43. P. 4295-4298.

212. Vdovenko S.I., Gerus 1.1., Gorbunova M.G. a,p-Unsaturated enamino-ketones with trifluoromethyl groups. Infrared spectra and structure // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1993. P. 559-562.

213. Knothe L., Werp J., Babsch H., Prinzbach H., Fritz H. 13C-Analysen von Methylennorbornadienderivaten // Liebegs Ann. Chem. 1977. № 4. P. 709-726.

214. Dekkers A.W.J.D., Verhoeven J.W., Speckamp W.N. On the nature of sigma-coupled transitions. Through-bond interactions in 1-aza-adamantane derivatives // Tetrahedron. 1973. V. 29. № 12. P. 1691-1696.

215. Mooradian A., Cavallito C.G., Bergman A.J., Lawson E.S., Suter S.M. A new series of testosterone esters // J. Amer. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 3372-3374.

216. Kosak A.I., Palchak R.J.F., Steele W.A., Selwitz C.M. The Synthesis and Properties of the 5-Phenyl-2- and 3-thiophene-ols // J. Amer. Chem. Soc. 1954. V. 76. P. 4450.

217. Setter H., Nienhaus J. Darstellung von ethrgruppenhaltigen y-Diketonen // Chem. Ber. 1978. Bd. 111. S. 2825.

218. Profit E., Doehler I. Uber die Reaktivitat des 3-P-Chlorathylpyrenylketons /,/ J.Prakt.Chem. 1962. Bd. 17. S. 219.

219. Kaluz S., Toma S. Addition of C- and Srnucleophiles to acryloylferrocene and cinnamoylferrocene catalysed by KF/AI2O3 // Collect. Czech. Chem. Commun. 1986. V. 51. P. 2199.

220. Baker B.R Some Analogs of Hexestrol // J. Am. Chem. Soc. 1943. V. 65. P. 15721579.

221. Rapoport H., Bowman D.M. 4-Oxo-5,6-dihydro-4H-pyrido3,2,l-jk)carbazole and Its Aralkylidene Derivatives // J. Org. Chem. 1959. V. 24. P. 324-327.