Новые реакции 1,4-бенздиазепинов и мочевин под действием арилиодозокарбоксилатов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА И РЕАКЦИИ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ И АЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ИОДОЗИЛЬНЫХ РЕАГЕНТОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Методы синтеза азотсодержащих гетероциклов.

1.1.1. Синтезы пяти- и шестичленных азотистых гетероциклов

1.1.2. Синтезы конденсированных азагетероциклических систем

1.2. Свойства азотсодержащих гетероциклов.

1.2.1. Функционализация, сопряженная с дегидрированием.

1.2.2. Синтез иодозильных производных АСГ.

1.2.3. Синтез АСГ с образованием новых N^C и N-Hal связей

1.2.4. Синтез АСГ с образованием новых С-С, C-N, С-О и C-S связей.

1.2.5. Другие превращения АСГ.

1.3. Свойства ароматических, ациклических и алициклических азотистых соединений.

1.3.1. Реакции азотистых соединений с образованием новых или с функционализацией имеющихся N-N, N-S, С-С и C-S связей.

1.1.2. Реакции азотистых соединений с образованием новых С-О связей.

1.3.3. Реакции азотистых соединений с образованием ациклических и циклических азотсодержащих соединений поливалентного иода и некоторые свойства последних.

ГЛАВА 2. ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ НЕКОТОРЫХ 1,4-БЕНЗДИАЗЕ

ПИНОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ АИК.

2.1. Окислительные превращения 1,4-бенздиазепинов.

2.1.1. Функционализация 1,4-диазепинового фрагмента.

2.1.2. Реакции сужения 1,4-бенздиазепинового цикла с образованием производных хиназолина.

2.2. Реакции солеобразования с использованием АИК.

2.3. Исследование биологической активности 7-хлор-5-фенил-1,4-бенздиазепинонов (2) - (4).

2.4. Экспериментальная часть.

ГЛАВА 3. РЕАКЦИИ АИК С ПРОИЗВОДНЫМИ МОЧЕВИНЫ.

3.1. N'-Функционализация N-монозамещенных мочевин.

3.1.1. Димеризация N-алкилмочевин.

3.1.2. Димеризация N-арилалкилмочевин.

3.2. Азациклизация некоторых тиомочевин под действием АИК с образованием 1,2,4-тиадиазолов.

3.3. Экспериментальная часть.

ВЫВОДЫ.

Несмотря на то, что первый представитель арилиодозокарбоксилатов (АИК) - фенилиодозоацетат (ФИА) - известен уже более ста лет [226] и еще в 30-х годах XX века было установлено, что в реакциях окисления АИК проявляют сходство с реакциями тетраацетата свинца (ТАС) [227], долгое время АИК находились в тени этого великолепного реагента.

Принципиальное отличие между АИК и ТАС было сделано на рубеже 70-х годов при исследовании реакций термического разложения АИК. Было установлено, что разложение АИК протекает не только по гомолитическому, но и по гетеролитическому механизму. Подобные реакции для ТАС не известны.

За последнее время был получен ряд данных, подтверждающих преимущество применения АИК вместо ТАС в реакциях окисления. Использование АИК, зачастую, позволяет осуществлять процесс в более мягких условиях и получить целевые соединения с более высокими выходами, а в ряде случаев, приводит даже к принципиально другим продуктам окисления.

В настоящее время химия АИК утратила вспомогательную роль при изучении химии ТАС. Постепенно, с накоплением большого количества экспериментальных данных о реакциях АИК, она превратилась в самостоятельную область огранической химии и развивается быстрыми темпами. Расширение области применения АИК и других соединений гипервалентного иода связано с тем, что с их помощью становится возможным выполнение элегантных простых синтезов сложных высокофункциональных структур (например, природных соединений), требующих соблюдения особо мягких условий, когда другие окислители работают не достаточно эффективно.

В Томске исследования по синтезу ароматических иодпроизводных и изучению их химических свойств были начаты в 60-х годах под руководством профессора Томского университета Автономия Николаевича Новикова. Эти исследования были продолжены ныне покойным доктором химических наук Евгением Борисовичем Меркушевым, работа которого была посвящена в основном малоизученному вопросу о применении арилиодозокарбоксилатов (АИК) в органическом синтезе. Данная работа является продолжением этих исследований, и она направлена, главным образом, на изучение новых возможностей применения АИК для трансформаций азотсодержащих субстратов.

Цель работы. Целью настоящей работы является изучение новых реакций азотсодержащих гетероциклических и ациклических субстратов с АИК, а именно: создание простых и доступных методов функционализации соединений 1,4-бенздиазепинового ряда, а также N-монозамещенных мочевин/тиомочевин с АИК, исследование фармакологических свойств полученных соединений.

Структура и содержание диссертации. Работа состоит из введения, трех глав, списка использованной литературы и выводов.

ВЫВОДЫ

1. Впервые исследованы реакции АИК с 1,4-бенздиазепиновыми транквилизаторами и производными мочевины. Выявлена перспективность применения АИК как многоцелевых реагентов для окислительной функционализации 1,4-бенздиазепинов и мочевин.

2. Найдено, что АИК являются удобными и эффективными реагентами окислительной трансформации 1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-онов, при этом, установлено как образование продуктов с сохранением 1,4-бенздиазепинового цикла - 7-хлор-5-фенил-1Н-1,4-бенздиазепин-2,3-дионов и 7-хлор-2-алкокси-5-фенил-1,4-бенздиазепин-3-онов, так и продуктов его сужения - производных хиназолина.

3. Показано, что реакция 1,4-бенздиазепинов с ФИТФА или с ТФУК в диэтиловом эфире завершается образованием соответствующих трифторацетатов, а не продуктов окислительного превращения.

4. Разработан метод синтеза бис(1Ч-мочевино)метиленов на основе реакции ФИТФА и N-монозамещенных мочевин в метаноле.

5. Открыта реакция внутримолекулярной азациклизации N-монозамещенных тиомочевин под действием АИК с образованием 1,2,4-тиадиазолов с хорошими выходами.

6. Среди синтезированных с помощью АИК 1,4-бенздиазепинов выявлены соединения, обладающие выраженным транквилизирующим и миорелаксантным эффектами в отношении ЦНС, а также ферментиндуцирующей и ферментингибирующей активностью в отношении монооксигеназной системы печени.

1. Moriarty R.M., VaidR.K. Carbon-carbon bond formation via hypervalent iodine oxidations Synthesis, 1990, 9, №2, 431-447

2. MoriartyR.M., VaidR.K., KoserG.F., KoserG.F. Hydroxy(organosulfonyl-oxy)iodo.arenes in organic synthesis. Synlett, May, 1990, 365-383

3. Prakash O., SainiN., PawanK. Hydroxy(tosyloxy)iodo.benzene: a useful hypervalent iodine reagent for the synthesis of heterocyclic compounds Heterocycles, 1994, Vol. 38, №2, 409-431

4. Stang P.J., Zhdankin V.V. Organic polyvalent iodine compounds Chem. Rev., 1996, Vol. 96, №3, 1123-1178

5. Wirth Т., HirtU.H. Hypervalent iodine compounds: recent advances in synthetic application Synthesis, 1999, №8, 1271-1287

6. Tamura Ya., Yakura Т., Shrouchi Yo., Haruta J.-i. Pummer-type reaction of a-acylsulfides using phenyliodosyl bis(trifluoroacetate). Chem. and Pharm. Bull., 1986, 34, №3, 1061-1066

7. Williamson B.L., Stang P.J., Arif A.M. Preparation, molecular structure, and Diels-Alder cycloaddition chemistry of (3-functionalized alkynyl-(phenyl)iodonium salts. J.Am.Chem.Soc., 1993, 115,2590-2597

8. Williamson B.L., Tykwinsky R.R., Stang P.J. A new method for the synthesis of cyclopentenones via the tandem Michael addition-carbene insertion reaction of P-ketoethynyl(phenyl)iodonium salts. J.Am.Chem.Soc., 1994, 116, 93-98

9. MoriartyR.M., VaidR.K., KoserG.F. Hydroxy(organosulfonyloxy)iodo.-arenes in organic synthesis. Synlett, May, 1990, 370 (Moriarty R.M., Chany C.J., Vaid R.K., unpublished results, UIC, 1990)

10. Beckwith A.L.J., Dyall L.K. Oxidative cyclization of diamides by phenyliodoso acetate. Austral.J.Chem., 1990, 43, №3, 451-461

11. Singh S.P., BatraH., SharmaP.K., Prakash O. A facile synthesis of 4-pyrazolylthiazoles and 4-pyrazolylmercaptoimidazoles using hydroxy(tosyl-oxy)iodo.benzene. J.Indian.Chem.Soc., 1997, 74, №11-12, 940-942

12. Chen D.-W., ChenZ.-C. Hypervalent iodine in synthesis. XIX. Oxidation of aldehyde hydrazones with phenyliodine diacetate: a new method for the generation of nitrilimines. Synth.Commun., 1995, 25, №11, 1617-1626

13. Maas G., RegitzM., Moll U.,Rahm R., Krebs F., Hector R., Stang P.J., Crittel C.M., Williamson W.L. Tetrahedron, 1992, 48, 3527

14. Stang P.J., MurchP. 3+2.-Cycloaddition reactions of alkynyl(phenyl)-iodonium triflates with ethyl diazoacetate, N-t-butyl-a-phenyl nitrone and t-butylnitrileoxide as 1,3-dipoles. Tetrahedron Lett., 1997, 38, №51, 8793-8794

15. Spyroudis S., Varvoglis A. A new synthesis of pyridazine 1,2-dioxides. Synthesis, 1976, №12, 837-838

16. Prakash O., Saini S., SaimN., Prakash I., Singh S.P. Use of hydroxy(tosyloxy)iodo.benzene in the synthesis of ethyl 4-(2-substituted amino-4-thiazolyl)phenoxyacetates and acids as antiinflammatory agents. Indian.J.Chem.B., 1995, 34, №7, 660-663

17. Singh S.P., Naithani R., Aggarwal R., Prakash O. A convenient synthesis of 4-(2-furyl)-2-substituted thiazoles utilising hydroxy(tosyloxy)iodo.benzene. Synth.Commun, 1998, 28, №13, 2371-2378

18. WipfP., Venkatraman S. A new thiazole synthesis by cyclocondensation of thioamides and alkynyl(aryl)iodonium reagents. J.Org.Chem., 1996, 61, №23, 8004-8005

19. Prakash O., Saini N. Hypervalent iodine in organic synthesis: one pot facile syntheses of a-thiocyanatoacetophenones, 2-hydroxy-, and 2-mercapto-4-arylthiazoles using hydroxy(tosyloxy)iodo.benzene. Synth.Commun., 1993, 23, №10, 1455-1462

20. BatraS., SethM., Bhaduri A.P. Hydroxy(tosyloxy)iodo.benzene-induced novel ring closure of enamine carboxylic acids to oxazoles. J.Chem.Res.Synop., 1991, №10, 302

21. Kita Y., TohmaH., Kikuchi K., Inagaki M., YakuraT. J.Org.Chem., 1991, 56, 435

22. Kasan M., Koyuncu D., McKillop A. J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1, 1993, 1771

23. Spyroudis S., Varvoglis A. Chimika Chronika, New Series, 1982, Vol.11, P. 173

24. Radhakrishna A.S., Sivaprakash K., Singh B.B. Iodobenzene dichloride an efficient reagent for preparation of nitrile oxides from aldoximes. Synth. Commun., 1991, 21, №15-16, 1625-1629

25. Spyroudis S., Varvoglis A. Dehydrogenations with phenyliodine difluoroacetate. Synthesis, 1975, №7, 445-447

26. Singh S.P., BatraH., SharmaP.K. Iodobenzene diacetate mediated synthesis of N,N'-diacylhydrazines: a convenient synthesis of 1,3,4-oxadiazoles. J.Chem.Res.Synop., 1997, №12, 468-469

27. Yang R.-Y., Dai L.-X. Hypervalent iodine oxidation of N-acylhydrazones and N-phenylsemicarbazone: an efficient method for the synthesis of derivatives of 1,3,4-oxadiazoles and A3-l,3,4-oxadiazolines. J.Org.Chem., 1993, 58, №12, 3381-3383

28. Pausacker K.H. Oxidations with phenyl iodosoacetate. Part II. The oxidation of primary aromatic amines. J.Chem.Soc., 1953, July, 1989-1990

29. Boulton A.J., MiddletonD. Furazan and furazan oxides. V. Tropono4,5-c., thieno[2,3-c], and biphenyleno[2,3-c]furazan oxides. J.Org.Chem., 1974, 39, №20, 2956-2962

30. Dyall L.K. Oxidative cyclizations. IV. Isokinetic relationship in the oxidation of ortho-substituted anilines with (diacetoxyiodo)benzene. Aust.J.Chem., 1973, 26, 2665-2670

31. Pausacker K.H., Scroggie J.G. Oxidations with phenyliodosoacetate. Part IV. The oxidation of substituted o-nitroanilines. J.Chem.Soc., 1954, Dec., 44994502

32. Dyall L.K., Harvey Ja.J., Jarman T.B. Oxidative cyclizations. VIII. Mechanisms of oxidation of ortho-substituted benzenamines and improved cyclizations by bis(acetato-o)phenyliodine. Austral.J.Chem., 1992, 45, №2, 371-384

33. Deady L.W., QuazuN.H. Chemistry of some l,2,5.oxadiazolo[3,4c.isoquinolines and n-oxides. Austral.J.Chem., 1993,46, №3, 411-416

34. Prakash O., Saini R.K., Singh S.P., Varma R.S. Hypervalent iodine oxidation of o-aminochalcones: a novel synthesis of 3-((3-styryl)-2,l-benzizoxazoles. Tetrahedron Lett., 1997, 38, №18,3147-3150

35. SajikiH., Hattori K., Sako M., HirotaK. A new synthesis of pyrazolo3,4d.pyrimidine-4,6(5H,7H)-diones by oxidative N-N bond formation of 6-amino-5-(N-aryliminomethyl)uracils using iodobenzene diacetate. Synlett, 1997, №12, 1409-1410

36. Szmant H.H., Infante R. Derivatives of l-thia-4,5-diazacyclopenta-2,4,6-triene. IV. Systems containing chloro substituents. J.Org.Chem., 1961, 26, 4173-4175

37. Dubois R.J., PoppF.D. Diazepines. IV. Oxidative cyclizations. J.Heterocycl.Chem., 1969, 6, №1,113-114

38. Mohan Ja., Singh V., Kumar V., Kitaria S. Heterocyclic systems containing bridgehead nitrogen atoms: synthesis of imidazo2,l-b.-a-halogeno ketones or acetophenones using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene. J.Chem.Res.Synop., 1994, №1,38-39

39. Campbell C.D., Rees C.W. Reactive intermediates. Part I. Synthesis and oxidation of 1- and 2-aminobenzotriazole. J.Chem.Soc., (c), 1969, №5, 742-747

40. Campbell C.D., Rees C.W. Reactive intermediates. Part III. Oxidation of 1-aminobenzotriazole with oxidants other than lead tetra-acetate. J.Chem.Soc., (c), 1969, №5, 752-756

41. Edmunds Je.J., Motherwell W.B. Observations on the reaction of cephalosporin V esters with hypervalent iodo arene dihalides. J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1989, №18, 1348-1348

42. Mohan Ja., VermaP., Singh V. Heterocyclic system containing bridgehead nitrogen atom: facile one-pot sysnthesis of imidazo2,l-b.thiazoles and thiazolo[3,2-a]pyrimidines using [hydroxy(p-tosyloxy)iodo]benzene. Synth.Commun., 1992, 22, №9, 1293-1298

43. Prakash O., Saini R.K., Kumar D., Singh S.P. Hypervalent iodine in the synthesis of bridgehead heterocycles: a new synthesis of 3,5-diarylthiazolo2,3-c.-s-thiazoles. Synth.Commun., 1995, 25, №21, 3363-3371

44. Kumar D., Prakash O., Singh S.P. Hypervalent iodine in the synthesis of bridgehead heterocycles. Part 2. A facile route for the synthesis of 1,2,4-triazolo3,4-b.benzothiazoles. J.Chem.Res.Synop., 1993, №6, 244-245

45. Kita Ya., Yakura Т., Tohma H., Kikuchi K., Tamura Ya. A synthetic approach to discorhabdin alkaloids: hypervalent iodine oxidation od p-substituted phenol derivatives to azacarbolic spirodienones. Tetrahedron Lett., 30, №9, 1119-1120

46. Kita Y., Takada Т., Ibaraki M., Gyoten M., Mihara S., Fujita S., Tohma H. An intramolecular cyclization of phenol derivatives bearing aminoquinones using a hypervalent iodine reagent. J.Org.Chem., 1996, 61, №1, 223-227

47. Papadopoulou D., Papoutsis I., Spyroudis S., Varvoglis A. Cyclization of tryptamine enaminones to functionalised tetrahydro-(3-carbolines induced by bis(trifluoroacetoxy)iodo.benzene. Tetrahedron Lett., 1998, 39, №18, 28652866

48. Szantay C., Blasko G., Barczai-Beke M., PechyP., Dornyei G. Studies aiming at the synthesis of morphine. II. Studies on phenolic coupling of N-norreticuline derivatives. Tetrahedron Lett., 21, №36, 3509-3512

49. Gupta P., Bhaduri A. Novel oxidation of proline derivatives to pyrroles by hypervalent iodine. Synth.Commun., 1998, 28, №17, 3151-3157

50. Singh S.P., Kumar D., Prakash O., KapoorR.P. Synth.Commun., 1997, 27, 2683

51. Moriarty R.M., Prakash I., Penmasta R. An improved synthesis of ethyl azodicarboxylate and l,2,4-triazoline-3,5-diones using hypervalent iodine oxidation. Synth.Commun., 1987, 17, №4, 409-413

52. Prakash O., Kumar D., Saini R.K., Singh S.P. Hypervalent iodine oxidation of 2-aryl-l,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones: an easy access to 2-aryl-4-quinolones. Synth.Commun., 1994, 24, №15, 2167-2172

53. Moriarty R.M., Vaid R.K., Duncan M.P., Ochiai M., Inenaga M., Nagao Yo. Hypervalent iodine oxidation of amines using iodosobenzene: synthesis of nitriles, ketones and lactams. Tetrahedron Lett., 1988, 29, №52, 6913-6916

54. Valdemara Ja.A., Pessoa-Mahana H., Tapia R. Studies on quinones. Part 22. Synthesis of 1-benzazepine-6,9-quinone derivatives. Synth.Commun., 1992, 22, №4, 629-640

55. Barret R., DaudonM. Synthesis of quinone-imines with iodoxybenzene. Synth.Commun., 1990, 20, №10, 1543-1549

56. BarretR., DaudonM. Transformation of acridines and azepines into the corresponding 3-oxo-heterocycles by means of hypervalent aromatic iodine compounds. Monatsh.Chem., 1991, 122, №4, 323-325

57. Nobuyuki K., ToruS., Takashi M., Masanori I., Sachiko K., Yukihiro K., Shinji Т., Masaji К. Facile and efficient synthesis of 7,10-dihydroxy-6H-pyrazolo4,5,l-de.acridin-6-one via hypervalent iodine oxidation. Synthesis (BRD), 1997, №6, 625-627

58. Hadjiarapoglou L., Spyroudis S., Varvoglis A. Phenyliodine (III) bisphtalimidate.: a novel polyvalent iodine compound. Synthesis, 1983, №3, 207-208

59. Papadopoulou M., Varvoglis A. Phenyliodine (III) bisimidates, a novel class of trivalent iodine compounds. J.Chem.Res.Synop., 1983, №3, 66-67

60. Papadopoulou M., Varvoglis A. The rection of (disacharinyliodo)benzene with ketones and active methylene compounds. J.Chem.Res.Synop., 1984, №5, J.Chem.Res.Microfiche, 1984, №14-16, 166-167

61. Moriarty R.M., VaidR.K., Koser G.F. Hydroxy(organosulfonyloxy)iodo.-arenes in organic synthesis. Synlett, 1990, 379 (Moriarty R.M., VaidR.K., unpublished results, UIC, 1989)

62. Moriarty R.M., Prakash I., DoktyczM., Penmasta R. 193 rd ACS National Meeting, Denver, 1987, ORGN, 46

63. Stang P.J., Tyrkwinski R., Zhdankin V.V. J.Heterocycl.Chem.,1992, 29, 815

64. Кареле Б.Я, Трейгуте Л.Э., Калнинь C.B., Гринберга И.П., Нейланд О .Я. Иодониевые производные гетероциклических соединений. III. Получение и свойства иодониевых производных индола. Химия гетероцикл.соедин., 1974, №2, 214-219

65. Кареле Б.Я., Калнинь С.В., Гринберга И.П., Нейланд О.Я. Иодониевые производные гетероциклических соединений. I. Фенилиодониевые соли и бетаины пиразолов. Химия гетероцикл.соедин., 1973, №2, 245-248

66. Кареле Б.Я., Калнинь С.В., Гринберга И.П., Нейланд О.Я. Иодониевые производные гетероциклических соединений. И. Фенилиодониевые соли и . бетаин урацила. Химия гетероцикл.соедин., 1973, №4, 553-555

67. Varvoglis A. The organic chemistry of polycoordinated iodine, VCH Publishers, Inc.: New York, 1992

68. Georgantji A., Spyroudis S. From aryliodonio-quinoline-8-olates to aryliodonio-quinolinium-8-olates by a two step aryl migration. Tetrahedron Lett, 1995, 36, №3, 443-446

69. Papoutsis I, Spyroudis S, Varvoglis A. Tetrahedron Lett, 1994, 35, 8449

70. Zhu S. Heteroat.Chem, 1994, 5, 9

71. Мамаева E.A, Бакибаев А.А. Неопубликованные результаты, 2001

72. Montanari V, Resnati G. Tetrahedron Lett, 1994, 35, 8015

73. Manfredi A, Montanari V, Quici S, Resnati G. Abstracts of 12th Winter Fluorine Conference, FL, 1995, 62

74. Moriarty R.M, Awasthi A.K, Penmasta R. 194th ACS National Meeting, New Orleans, 1987, ORGN, 58

75. Kitamura T, Tashi N, Tsuda K, Fujiwara Y. Tetrahedron, 1998, 39, 3787

76. Moriarty R.M., KuY.Y., SultanaM., TuncayA. A new carbon-carbon bond forming reaction in indole chemistry, Сз-arylation and alkylation with phenyl((3-indolyl)iodonium trifluoroacetate. Tetrahedron Lett., 1987, 28, №27, 3071-3074

77. Sandin R.B., Brown R.K. J.Am.Chem.Soc., 1947, 69, 2253

78. Haworth J.W., Heilbron I.M., Hey D.H. J.Chem.Soc., 1940, 349

79. Pongratz E., Kappe T. Ylide von Heterocyclen. VIII. Reaktionen von Iodonium-Yliden mit Sauren. Monatsh.Chem., 1984, 115, №2, 231-242

80. Togo H., Aoki M., Yokoyama M. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6559

81. Togo H., Aoki M., Yokoyama M. Chem.Lett., 1991, 1691

82. Togo H., Aoki M., Kuramochi Т., Yokoyama M. J.Chem.Soc., Perkin Trans.1, 1993,2417

83. Vismara E., Torri G., Pastori N., Marchiandi M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7575

84. Umemoto Т., Kuriu Yu., ShuyamaH. Perfluoroalkylation of aromatic compounds with RfI(Ph)0S02CF3. Chem.Lett., 1981, №12, 1663-1666

85. Saito Т., Kikuchi H., Kondo A. A new and simple synthesis of heterocycle-fusedc.thiophenes: reaction of heteroaromatic thioketones with bis(arylsulfonyl)diazomethanes and phenyliodonium bis(phenylsulfonyl)-methylide. Synthesis (BRD), 1995, №1, 87-91

86. Cardellini L., Greci L., Maurelli E., OrenaM., SripaP., Tosi G. Direct amination. Part 4. Reactions of indoles with primary aromatic amines and iodosobenzene diacetate. Heterocycles, 1992, 34, №10, 1917-1926

87. Magnus P., Hulme C., Weber W. a-Azidonation of amides, carbamates, and ureas with the iodosylbenzene/ trimethylsilyl azide reagent combination: N-acyliminium ion precursors. J.Am.Chem.Soc., 1994, Vol. 116, №10, 4501-4502

88. Magnus P., Hulme C. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8097

89. Moriarty R.M., Khosrowshahi Ja.S. A versatile synthesis of vicinal diazides using hypervalent iodine. Tetrahedron Lett., 1986, 27, №25, 2809-2812

90. AwangD.V.C., Vincent A. Alkoxylation of 2,3-dialkylindoles utilizing iodosobenzene diacetate. Can.J.Chem., 1980, 58, №15, 1589-1591

91. Moriarty R.M., Prakash I., Clarisse D.E., PenmastaR., Awasthi A.K. Conversion of thiocarbonyl into carbonyl in uracil, uridine and Escherichia coli transfer RNA using hypervalent iodine oxidation. J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1987, №16, 1209-1210

92. Moriarty R.M., Prakash O., Vavilikolanu P.R. Oxidative cleavage of ketoximes with iodosobenzene diacetate. Synth.Commun., 1986, 16, №10, 1247-1254

93. Адамсоне Б.Я., НейландО.Я., Дурея Р.Ю. Получение новых серусодержащих гетероциклов на основе М,К-диметилбарбитуровой кислоты. Карбонильн.соед. в синтезе гетероциклов, Ч. 2, Саратов, 1992, 411-413

94. Podolesov B.D., Jordanovska V.B. The oxidation of 10-acylpheno-selenazines with phenyl iodosoacetate. Croat.chem.acta., 1972, 4, №3, 411-413

95. Zhdankin V.V., ArbitR.M., McSherryM., MismashB., Yong V.G. (Jr). Structure and chemistry of acetoxybenziodazole. Acid-catalyzed rerrangement of benziodazoles to 3-iminobenziodoxoles. J.Amer.Chem.Soc., 1997, 119, №31, 7408-7409

96. Zhdankin V.V., ArbitR.M., Lynch B.J., KiprofP., Young V.G. (Jr.). Structure and chemistry of hypervalent iodine heterocycles: acid-catalized rearrangement of benziodazol-3-ones to 3-iminium-benziodoxoles. J.Org.Chem., 1998, 63, №19, 6590-6596

97. Morel G., MarchandE., Seveno A., Foucaud A. Oxidation des cyano-3-pirrolidinediones-2,5 por le diacetate d'iodosobenzene: mise en evidence des complexes ceteniminyliodonium intermediaires. Tetrahedron Lett., 1977, №38, 3353-3356

98. Moriarty R.M., VaidR.K., Farid P. Hypervalent iodine oxidation of 5-substituted and 5-methyl-4-substituted pyrazol-3(2H)-ones. A facile synthesisof 2-alkynoic and 2,3-allenic esters. J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1987, №10, 711-712

99. Schroppel F., SauerJ. Nachweis einer reaktiven Zwischenstufe bei der Oxidation von 4-amino-3,5-diphenyl-l,2,4-triazol. Tetrahedron Lett., 1974, №34, 2945-2948

100. Mitchell Jo., Pausacker K.H. Oxidations with phenyl iodosoacetate. Part V. The oxidation of p-anisidine and p-phenitidine. J.Chem.Soc., 1954, Dec., 45024505

101. Barlin G.B., Pausacker K.H., RiggsN.V. Oxidations with phenyl iodosoacetate. Part III. Primary aromatic amines in acetic acid. J.Chem.Soc., 1954, Sept., 3122-3125

102. BaerE., Tosoni L. Formation of symmetric azocompounds from primary amines by lead tetraaetate. J.Am.Chem.Soc., 1956, 78, №12, 2857-2858

103. Mitchell J., Pausacker K.H. Oxidations with iodosobenzene diacetate. VII. The oxidation of p-nitro-N-methylaniline. AustralJ.Chem., 1957, 10, №4, 460463

104. Narasimhabarathi S., SundaramS., Venkatasubramanian N. Kinetics of oxidation of aromatic anils by phenyliodosoacetate. Indian.J.Chem., 1977, В 15, №4, 376-377

105. Moriarty R.M., Vaid R.K., Duncan M,P. Hypervalent iodine oxidation of hydrazine hydrate in dichloromethane. A new method for diimide generation. Synth.Commun., 1987, 17, №6, 703-708

106. Anderson D.J., Gilchrist T.L., Rees C.W. Tetrazanes as intermediates in the oxidation of N-amino-lactams. Chem.Communs, 1971, №15, 800

107. Seveno A., Morel G., Foucaund A., Marchand E. Dimerisation des a-cyanoesters par le diacetate d'iodosobenzene. Tetrahedron Lett., 1977, №38, 3349-3352

108. Smith P.A.S., Gloyer S.E. Oxidation of dibenzylhydroxylamines to nitrones. Effects of structure and oxidizing arent on composition of the products. J.Org.Chem., 1975, 40, №17, 2508-2512

109. Podolesov B.D., BogdanovB. Oxidation of thiobenzanilide with phenyliodosodiacetate. Глас.Хем.друшт. Београд, 1981, 46, №3, 11-15

110. Barret R., Daudon M. Preparation of quinone-imide ketals from amides with hypervalent organo-iodine compounds. Tetrahedron Lett., 1991, 32, №19, 2133-2134

111. Porta F., Crotti С., Cenini S., Palmisano G. Oxidation of amines in the presence of ruthenium complexes. Molecular oxygen and iodosylbenzene as oxidants. J.Mol.Catal., 1989, 50, №3, 333-341

112. Winkler G. Gas-chromatografische Trennung der mit Jodosobenzol erhaltenen Aminosaure-Abbauprodukte. Abhandl.Dtsch.Akad.Wiss.Berlin Kl. Chem., Geol. und Biol., 1964, №6, 355-359

113. Radhakrishna A.S., Sivaprakash K., Singh B.B. Synth.Commun., 1991, 21, 1625

114. UchiyamaM., Suzuki Т., Yamazaki Y. Nippon Kagaku Kaishi, 1982, 236; C.A., 1986, 96,317396

115. Prakash O., RaniN., Goyal S. A convenient synthesis a-anilinioacetophenones using hypervalent iodine. Indian.J.Chem.B., 1992, 31, №6, 349-350

116. PrakashO., SainiN., Kumar S.P. Hypervalent iodine in organic synthesis: convenient and general procedures for a-functionalisation of ketones. J.Indian.Chem.Soc., 1995, 72, №2, 129-131

117. Scherrer R.A., Beatty H.R. Preparation of ortho-substituted benzoic acids by the copper(II)-catalyzed reaction of diphenyliodonium-2-carboxylate with anilines and other nucleophiles. J.Org.Chem., 1980, 45, №11, 2127-2131

118. Murch P., Williamson B.L., Stang P.J. Synthesis, 1994, 1255

119. Zhdankin V.V., Kuehl C.J., Krasutsky A.P., BolzJ.T., Mismash В., Woodward J.K., Simonsen A.J. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7975

120. Magnus P., LacourJ., Weber W. Direct N-alkyl azidonation of N,N-dialkylarylamines with the iodosylbenzene/ trimethylsilylazide reagent combination. J.Am.Chem.Soc., 1993, Vol.115, №20, 9347-9348

121. Миронова А.А., Малетина И.И., ОрдаВ.В., Ягупольский Л.М. Борфториды фенилполифторалкилиодония как алкилирующие агенты. Нов.методы и реагенты в тонк.орган.синтезе: 5 Всес.симп. по орган.синтезу, Москва, 12-14 дек., 1988; Тез.докл. М., 1988, 59-60

122. ChenZ.-C., JinY.-Y., Stang P.J. Polyvalent iodine in synthesis. 2. A new method for the preparation of aryl esters of dithiocarbamate acids. J.Org.Chem., 1987, 52, №18, 4117-4148

123. Chen D.-W., Zhang Y.-D., Chen Z.-C. Hypervalent iodine in synthesis XX. Synthesis of p-phenylene bis(dithiocarbamates). Synth.Commun., 1995, 25, №11, 1627-1631

124. Zhdankin V. V., McSherryM., Mismash В., BolzJ.T., Woodward J.K., ArbitR.M., Erickson S. l-Amido-3-(lH)-l,2-benziodoxoles: stable amidoiodanes and reagents for direct amidation of organic substrates. Tetrahedron Lett., 1997, 38, №1, 21-24

125. Swaminathan K., Venkatasubramanian N. Reaction of aromatic amides with phenyliodosylacetate: an oxidative rearrangement. J.Chem.Soc.Perkin Trans., 1975, Part 2, №11, 1161-1166;

126. Swaminathan K., Vaidynstan K., Venkatasubramanian N. Reaction between phenyliodosoacetate and amides. A kinenic study of the oxidative rearrangement. Int.J.Chem.Kinet., 1974, 6, №5, 773-776

127. Radhakrishna A.S., ParhamM.E., Riggs R.M., Loudon G.M. New method for direct conversion of amides to amines. J.Org.Chem., 1979, 44, №10, 17461747

128. Loudon G.M., ParhamM.E. New reagents for carbonyl-terminal peptide sequencing. Tetrahedron Lett., 1978, №5, 437-440

129. Lazbinl.M, KoserG.F. Direct conversion of aliphatic carboxamides to alkylammonium tosylates with hydroxy(tosyloxy)iodo.benzene. J.Org.Chem, 1986, 51, №14, 2669-2671

130. Vasudevan A, Koser G.F. Direct conversion of long-chain carboxamides to alkylammonium tosylates with hydroxy(tosyloxy)iodobenzene, a notable improvement over the classical Hofmann reaction. J.Org.Chem, 1988, 53, №21,5158-5160

131. MoriartyR.M, Khosrowshahi J.S, Awasthi A.K, PenmastaR. Synth.Commun, 1988, 18, 1179

132. Varvoglis A. Polyvalent iodine compounds in organic synthesis. Synthesis (BRD), 1984, №9, 709-726

133. Koser G.F, Wettach R.H. J.Org.Chem, 1980, 45, 4988

134. Lazbinl.M, KoserG.F. N-Phenyliodonio carboxamide tosylates. J.Org.Chem, 1987, 52, №3, 476-477

135. Moriarty R.M, ChanyC.J, Vaid R.K, Prakash O, Tulandhar S.M. Preparation of methyl carbamates from alkyl- and arylcarboxamides using hypervalent iodine. J.Org.Chem, 1993, 58, №9, 2479-2482

136. Ramsden C.A, Rose H.L. Oxidative rearrangement and cyclisation of N-substituted amidines using iodine (III) reagents and the influence of leaving group on mode of reaction. J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1, 1997, №16, 2319-2327

137. Johnson W.D, Riggs N.V. Acetoxylation by aryliodoso acetates. III. Effects of structural changes in the reactans. Austral.J.Chem, 1964, 17, №7, 787-793

138. Johnson W.D, Sherwood J.E. The reaction of phenyliodoso acetate with substituted acetanilides in the presence pf perchloric acid. Austral. J.Chem, 1972, 25, №6, 1213-1219

139. Kokil P., Partil S., Ravidranathan Т., Madhavan N.P. Chemistry of trivalent iodine. Part II. Mechanism of action of phenyliodoso acetate on p-substituted acetanilides and N-aikylanilines. Tetrahedron Lett., 1979, №11, 989-992

140. VareliaE.A., Varvoglis A. Acetoxylation of arylacetonitriles using (diacetoxyiodo)benzene. Synth.Commun., 1991, 21, №4, 531-534

141. TieccoM., Testaferri L., Tingoli M., Bartoli D. Iodine (III) mediated acetoxy-lactonization of unsaturated nitriles. Tetrahedron, 1990, 46, №20, 7139-7150

142. Kuehne M.E. The arylation of enamines. J.Amer.Chem.Soc., 1962, 84, №5, 837-847

143. Edmunds J.J., Montherwell W.B. Observations on the rection of some electron rich dienes with hypervalent iodoarene difluorides: a novel mechanism for fluorination. J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1989, №13, 881-883

144. Radhakrishna A.S., Augustine В., Sivaprakash К., Singh B.B. Iodobenzene dichloride II an efficient reagent for deoximation. Synth.Commun., 1991, 21, №14, 1473-1476

145. Prakash O., PahujaS., Sawhney S.N. Oxidative cleavage of 4-oximinoflavans using iodobenzene diacetate. Indian.J.Chem. B, 1989, 28, №1, 73-74

146. Barton D.H.R., Jaszberenyi J.C., Wansheng L., ShinadaT. Tetrahedron, 1996, 52, 14673;

147. Barton D.H.R., Jaszberenyi J.C., Shinada T. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7191

148. ZengH., ChenZ.-C. Hypervalent iodine in synthesis. XIV. Facile conversion of tosylhydrazones to carbonyl compounds with phenyliodine (III) diacetate (PID). Synth.Commun., 1993, 23, №18, 2497-2502

149. Moriarty R.M., Berglung B.A., Rao M.S.C. Synthesis of 1,2-diacylbenzenes from o-hydroxyaryl ketone acylhydrazones using (diacetoxy)iodo.benzene. Synthesis (BRD), 1993, №3, 318-321

150. Mohrle H., Dornbrack S. Die Umzetzung von Aminoalkoholen mit Phenyljodosodiacetat. 6. Mitt. Uber glykolspaltende Reagentien. Pharmazie, 1974, 29, №9, 573-576

151. Prakash O., SharmaV., SadanaA. A new and facile iodine (III) mediated method for the cleavage of hydrazides. J.Chem.Res.Synop., 1996, №2, 100-101

152. Koser G.F., KokilP.B., ShanM. Direct functionalization of sulfides with hypervalent iodine reagents: methoxysulfonium and amidosulfonium tosylates. Tetrahedron Lett., 1987, 28, №45, 5431-5434

153. Kikigawa Y., Kawase M. Chem.Lett., 1990, 581

154. MansuyD., MahyJ.-P., DureaultA., Bedi G., Battioni P. Iron- and manganese-porphyrin catalyzed aziridination of alkenes by tosyl- and acyl-iminoiodobenzene. J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1984, №17, 1161-1163

155. Evans D.A., Faul M.M., BilodeauM.T. Copper-catalyzed aziridination of olefins by (N-(p-toluenesulfonyl)imino)phenyliodinate. J.Org.Chem., 1991, 56, №24, 6744-6746

156. Evans D.A., Faul M.M., Bilodeau M.T. J.Am.Chem.Soc., 1994, 116, 2742

157. EvansD.A., FaulM.M., BilodeauM.T., AndersonB.A., Barnes D.M. Bis(oxazoline)-copper complexes as chiral catalysts for the enantioselective aziridination of olefins. J.Am.Chem.Soc., 1993, Vol.115, №12, 5328-5329

158. Potekhin K.A., Panov V.N., Maleev A.V., Goncharov A.V., Struchkov Yu.T., Glynskii A.G., Semerikov V.N., Berglund В., Koz'min A.S., Caple R., Zhdankin V.V., Zefirov N.S.

159. Potekhin K.A., Maleev A.V., Struchkov Yu.T., Glynskii A.G., Semerikov V.N., Caple R., Koz'min A.S., Zhdankin V.V., Zefirov N.S.

160. Yang R.Y., Dai L.-X. Synthesis, 1993, 481

161. Moriarty R.M., PenmastaR., Prakash I. Novel pentafluorophenyl hypervalent iodine reagents. Tetrahedron Lett., 1987, 28, №8, 877-880

162. Yamada Y., Yamamoto Т., Okawara M. Synthesis and reaction of new type J-N ylide N-tosyliminoiodinate. Chem.Lett., 1975, №4, 361-362

163. Omai I. Organotin Chemistry; Elsevier: New York, 1989

164. Williamson B.L., Stang P.J. Synlett, 1992, 199

165. ГацураВ.В., Саратиков A.C. Фармакологические агенты в экспериментальной медицине и биологии. Томск: Изд-во ТГУ, 1977, с. 156

166. Андронати С.А., Воронина Т.А. Успехи химии бенздиазепинов. Целенаправленный поиск новых нейротропных препаратов. Рига: Зинатне, 94-109 (131с.)

167. Большой Энциклопедический Словарь, сер. Химия

168. Пат. 503750 (Швейцария) / Hellerbach J., WalserA. Verfahren zur Hrestellung von Benzodiazepin-Derivaten. РЖ Химия, 1971, 19 Н504П

169. Felix A.M., EarleyJ.V., Fryer R.I., Sternbach L.H. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. XLIII. Oxidation with ruthenium tetroxide. J.Heterocycl.Chem, 1968, Vol. 5, № 5, 731-734

170. Головенко Н.Я., Богатский A.B., Коломейченко Г.Ю., Андронати С.А., Руденко О.П. Дегидрирование тетрагидро-1,4-бенздиазепин-2-она в организме белых крыс. ДАН СССР, 1987, т.238, с.977

171. L.H. Sternbach In: The Benzodiazepines / Eds S. Garatini, E. Mussini, L. Randall. New York: Ravel press, 1973, P. 1-26

172. A.B. Богатский, Н.Я. Головенко, С.А. Андронати и др. / Докл. АН УССР, 1975, Сер. Б, №8, 739-741

173. Пат. 50-11999 (Япония) / Ямамото М., Инаба С., ВадаО., Хагино С., Кисимото Ф. Микробиологический способ получения производных бенздиазепина. РЖ Химия, 1976, 13 0143П

174. Богатский А.В., Андронати С.А., Головенко Н.Я. Транквилизаторы. Киев, Наукова думка, 1980, 280 с.

175. NarasakaK., Morikawa A., Saigo К., MukaijamaT. Efficient methods for oxidation of alcohols. Bull.Chem.Soc.Japan, 1977, Vol.50, №10, 2773-2776

176. Пат. 3215694 (США) / RachlinA.I., Sternbach L.H. Quinazoline-2-carboxaldehydes, acids, intermediates and process. РЖ Химия, 1967, 21Н319П

177. Fryer R.I. Rearrangements of 1,4-benzodiazepine derivatives. J.Heterocycl. Chem., 1972, 9, №4, 747-758

178. Fryer R.I., EarleyJ.V., Sternbach L.H. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. XXXVII. Synthesis and rearragements of a substituted 5-phenyl-lH-1,4-benzodiazepine. J.Org.Chem, 1967, Vol. 32, № 12, 3798-3803

179. Archer G.A., Sternbach L.H. The chemistry of benzodiazepines. Chem.Revs, 1968, 68, №6, 747-784

180. Богатский A.B., Андронати С.А. Современное состояние химии 1,4-бенздиазепинов. Успехи химии, 1970, 39, №12, 2217-2255

181. Богатский А.В. Мезо- и макроциклы. Киев, Наукова думка, 1986, 80-84

182. Sternbach L., Fryer R., Metlesics W., ReederE., Sach G., Saucy G., Stempel A. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. VI. Halo-, methyl-, and methoxy-substituted 1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-ones. J.Org. Chem., 1962, 27, №11, 3788-3796

183. Bell S.C., Sulkowski T.S., Gochman C., Childress S.J. l,3-Dihydro-2H-l,4-benzodiazepine-2-ones and ther 4-oxides. J.Org.Chem., 1962, 27, №2, 562-566

184. Sternbach L., Reeder E. J.Org.Chem, 1961, 26, №11, 4936-4931

185. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. Изд-во иностранной литературы, Москва, 1963, с. 381

186. Mettesics W, Silverman G, Sternbach L.H. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. XII. Preparation and reactions of 2,3-dihydro-lH-l,4-benzodiazepine 4-oxides. J.Org.Chem, 1963, 28, №9, 2459-2460

187. Зильберман E.H. Реакции нитрилов. M, Издательство "Химия", 1972, с.92-93 (448 с.)

188. Hey D.H, Stirling C.J.M, Williams G.H. Homolytic aromatic substitution. Part XII. Reactions with phenyl iodosobenzoate. J.Chem.Soc, 1956, №6, 14751480

189. Меркушев Е.Б, Шварцберг M.C. / Йодистые органические соединения и синтезы на их основе. Томск: Томский государственный педагогический университет, 1978, 34-36

190. BellS.C, McCaully R.J, GochmanC, Childress S.J, GluckmanM.I. 3-Substituted l,4-benzodiazepin-2-ones. J.Med.Chem, 1968, 11, №3, 457-461

191. Пат. 3678043 (США) / McCaully R.J. 2,3-Dihydro-2-oxo-lH-l,4-benzodiazepine-3-carboxylic acid esters and related compounds. РЖ Химия, 1973, 11 Н347П

192. Bergman J, BrynolfA, ElmanB, Vuorinen E. Synthesis of quinazolines. Tetrahedron, 1986, Vol. 42, №13, 3697-3706

193. Успехи химии в создании новых биологически активных соединений. Под ред. Бакибаева А.А. Томск: Изд-во НТЛ, 1998, с.12-30

194. Неницеску К.Д. Органическая химия. Под ред. академика Кабачника М.И. Изд-во иностранной литературы, М, 1962, т.1, с. 815-824

195. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. М, Высшая школа, 1979, с.259-260

196. KurzerF, Sanderson P.M. A relationship between aromatic dithioformamidines and "Hector's bases". Chem. and Ind, 1962, №38, 16811682

197. KurzerF., Sanderson P.M. Thiadiazoles. Part XIV. A link between symdiaryldithioformamidines and "Hector's bases". J.Chem.Soc., 1963, June, 3336-3342

198. Walter W., Randau G. Uber die oxydationsprodukte von Thiocarbonsaureamiden. XIX. Thioharnstoff-S-monoxide. Liebigs Ann.Chem., 1969, 722, 52-79

199. KinoshitaT., Tamura Ch. Organic chemical reactions for in mass-spectrometer. I. The oxidation reactions for thiourea derivatives. Tetrahedron Lett., 1969, №56, 4963-4966

200. Kresze G., Horn A. Reaktionen mit N-Sulfonylverbindungen. VII. Umsetzungen mit N-Acyl-thioharnstoffen, Dithiocarbonsaureestern und Tritionen. Chem.Ber., 1967, 100, №5, 1655-1660

201. KurzerF. Isomerization of "Hector's bases". Chemistry and Industry, 1956, №23, 526

202. Joshua C.P. Interaction of 2-chlorobenzothiazole with aromatic thiocarbamides. I. Formation of guanylthiocarbamides and sulfides. J.Org.Chem., 1963, 28, №5, 1293-1295

203. Joshua O.P. Constitution & syhthesis of Hector's bases: the oxidation products of 1-arylthiocarbamides. Indian.J.Chem., 1963, 1, №9, 391-394

204. KurzerF., Sanderson P.M. Thiadiazoles. Part XIII. Isomerisation of "Hector's bases". J.Chem.Soc., 1963, June, 3333-3336

205. Goerdeler J., El T.I. Uber 1,2,4-Thiodiazole. XIX. Halogenthiodiazole durch Chlorolyse einiger schweffelhaltiger Verbindungen. Chem.Ber., 1965, 98, №5, 1544-1555

206. Willgerodt С. Ueber einige aromatische Jodidchloride. J.prakt.Chem.2., 1886, B.33, 154-160

207. Criegee R. Oxidation with lead tetraacetate. In: Oxidation in organic chemistry, Ed.K. Wiberg. Part A, New York, Academic Press, 1965, 277

208. Мамаева E.A., Бакибаев A.A. Неожиданная димеризация N-арилалкил-мочевин под действием фенилиодозотрифторацетата в метанольном растворе. Изв. вузов. Химия и химич. технология, 2000, Т. 43, №3, С. 107108