Новые циклопента[b]тиофеновые лиганды в металлоорганической химии тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

1. Введение

2. Литературный обзор

2.1. Металлоорганическая химия тиофена

2.1.1. Металлоорганические комплексы, содержащие т)5 5 тиофеновые лиганды

2.1.2. Металлоорганические комплексы, содержащие т|4 14 координированные тиофеновые лиганды. Реакции внедрения по связи С-Б в тиофеновом лиганде

2.1.3. Металлоорганические производные, содержащие 20 о-8 и 0-С тиофеновые лиганды

2.1.4. Механизм процесса гидродесульфуризации с 23 участием тс-тиофеновых интермедиатов

2.1.5. Металлоорганические комплексы, содержащие 26 гетероциклические лиганды, изоэлектронные индену и флуорену

2.2. Металлоорганическая химия инденильного лиганда

2.2.1. г|5 Инденильные комплексы: строение и 29 металлотропные перегруппировки с образованием г| г]"' и т|' комплексов

2.2.2. Строение и реакционная способность комплексов, 38 содержащих г^ инденильный лиганд

2.2.3. г]6 Комплексы индена: строение и г|б->г|5 45 перегруппировки

2.2.4. Синтез и динамическое поведение г|' 48 производных индена

3. Обсуждение результатов

Одним из актуальных направлений современной элементоорганической химии является синтез и изучение новых п- и а-комплексов переходных и непереходных элементов, содержащих ароматические гетероциклические лиганды. Основанием для этого является тот факт, что введение гетероатома в ароматическую систему карбоцшслического лиганда должно вызывать значительную анизотропию электронной плотности, что, в свою очередь, может приводить к появлению свойств, которые не наблюдаются в случае соответствующих карбоциклических аналогов. Хотя на сегодняшний день известно лишь несколько примеров таких соединений, теоретическая и практическая значимость этого нового класса комплексов очевидна, поскольку большинство из этих соединений являются весьма лабильными соединениями, в которых должны протекать разнообразные динамические процессы, связанные с заторможенным или свободным вращением, реориентацией, инверсией металлоорганических групп, а также межкольцевыми гаптотропными перегруппировками.

Однако, основными лимитирующими факторами до сих пор в этой области являлись как отсутствие приемлемого метода синтеза исходных гетероциклических лигандов, так и отсутствие достаточного числа термически стабильных металлоорганических соединений с такими лигандами.

В рамках настоящей работы мы поставили задачи разработки удобного эффективного метода синтеза исходных изомерных лигандов 2-алкил-5-метил-циклопента[£]тиофена (обозначенными далее как тиопенталены или НТЪ), изоэлектронных гетероциклических аналогов индена (рис. 1);

Я= Ме, втор-Ви рис. 1 исследования влияния гетероатома на реакционную способность как металла, координированного с гетероциклическим лигандом, так и других лигандов в координационной сфере металла; а также сопоставление строения и реакционной способности тиопенталеновых, циклопентадиенильных и инденильных комплексов переходных и непереходных металлов.

Данные лиганды с нашей точки зрения являются перспективными в металлоорганической химии, поскольку способны координироваться с атомом металла по С5- или тиофеновому кольцам по я-типу или с атомом серы по о-типу. Мы предполагали, что богатые координационные возможности таких лигандов позволят нам варьировать тип координации металл-лиганд. Кроме того, возможность дополнительной координации атома серы в лиганде молекулы субстрата с молекулой реагента может приводить к региоселективным и региоспецифичным реакциям таких металлоорганических соединений.

В ходе выполнения настоящей работы были достигнуты следующие результаты:

• разработан эффективный метод синтеза исходных алкилзамещенных тиопенталеновых лигандов с приемлемыми выходами исходя из тиофена;

• осуществлен синтез, изучены строение и реакционная способность ряда тиопенталеновых производных непереходных элементов, таких как литий, натрий, магний, кремний, олово и фосфор;

• осуществлен синтез серии 7г-тиопенталеновых комплексов, а также ряда родственных инденильных 7т-комплексов ряда переходных металлов, таких как марганец, хром, железо, родий, рутений и палладий;

• проведено исследование реакционной способности тс-тиопенталенового лиганда, координированного с переходным металлом, в реакциях металлирования на примере ^-тиопенталеновых карбонильных комплексов марганца;

• проведены кинетические исследования замещения СО лиганда в тг-тиопенталеновых комплексах Мп(г|5-ТЬ)(СО)з и

3Введение

• синтез серии л-тиопенталеновых и родственных тс-инденильных гидросилильных комплексов марганца типа Мп(т]5-ТЬ)(СС))2(8111зХН) и Мп(т15-Ь1с1)(СО)2(51Кз)(Н) (Я3 = РЬ2Н, Р1ъС1, Е13, С13) и исследование гипервалентного взаимодействия между гидросилильным лигандом и атомом серы тиопенталенового лиганда.

2. Литературный обзор

Одним из актуальных направлений современной металлоорганической химии является синтез и изучение новых к- и ст-комплексов переходных и непереходных элементов, содержащих ароматические гетероциклические лиганды. Однако, как отмечалось выше, до сих пор исследования в этой области носили весьма разрозненный характер. Большинство результатов было получено для металлоорганических комплексов, содержащих а- и тс-координированные тиофеновые лиганды, благодаря их достаточной термодинамической стабильности и легкости получения из доступных исходных реагентов, по сравнению с другими потенциальными гетероциклическими лигандами, например, пирролом.

Комплексы тиофена могут быть подразделены на четыре основные типа, различающихся видом координации тиофенового лиганда с атомом металла (рис. 2).

Рис. 2

Ниже мы рассмотрим синтез, строение и реакционную способность тиофеновых комплексов, отвечающих всем четырем возможным способам координации тиофенового лиганда. Мы также рассмотрим строение и свойства ряда инденильных комплексов переходных металлов для того, чтобы впоследствие сопоставить их со строением и реакционной способностью полученных нами изоэлектронных тиапенталеновых комплексов.

5. Выводы

1. Найдены эффективные общие методы синтеза циклопента[Ь]тиофеновых лигандов 15-17, содержащих первичные и вторичные алкильные заместители.

2. Впервые синтезирован ряд циклопента[^]тиенильных солей лития 19, натрия 20 и магния 21. Предложены препаративные методы синтеза этих соединений.

3. Впервые синтезирован ряд производных 2-этил-5-метилциклопента[Ь]тиофеновых производных кремния, олова и фосфора 22-25. В условиях кинетического контроля при синтезе соединений получаются только аллильные производные А и В. При комнатной температуре для этих производных металлотропные перегруппировки не наблюдаются. При нагревании с-кремний- и фосфороорганические производные 22А, 22В, 25А и 25В претерпевают изомеризацию с образованием соответствующих винильных производных типа 22С, 22D, 25С и 25D. Изомерные фосфорные соединения 22A-22D были использованы для получения фосфониевых солей 26A-26D. При депротонирование 26A-26D сильным основанием были получены илиды 26А-26В.

4. Для реакции 2-этил-5-метилциклопента[6]тиениллития с PhsSnCl впервые продемонстрирована возможность региоселективного образования одного из двух возможных аллильных изомеров 24В.

5. Впервые синтезирован комплекс Мп(т)5-Т1т)(СО)з 29 и изучены его строение и химические свойства:

• изучена региоселективность реакции металлирования Mn(r|5-Th)(CO)3 29 различными алкиллитиевыми реагентами типа n-BuLi, f-BuLi, ТМЭДА( 12-краун-4 эфир)//-ВиЫ;

• изучено замещение СО лиганда на фосфиновую группу.

6. Фотохимическим замещении одного СО-лиганда в Мп(г]:'-ТЬ)(СО)з 29 на силан типа HSiR3 синтезирован ряд классических и неклассических силилгидридных комплексов 33-36, исходя из Мп(г|5-ТЬ)(СО)з 29. Для с комплекса Mn(n-Th)(SiCl3)(H)(CO)2 35 продемонстрирована возможность депротонирования под действием оснований с образованием ионного комплекса Mn(n5-Th)(SiCl3)(CO)2+ 37.

7. На примере реакции изомерных комплексов ЗЗА и 33В с РВи3 изучено влияние гетероатома (серы) в тиапенталеновом лиганде на реакционную способность других лигандов в координационной сфере металла.

8. Впервые получен ряд новых инденильных ^-комплексов переходных металлов:

• впервые синтезированы инденильные силилгидридные комплексы маргнца типа Mn(ri5-l-R-Ind)(H)(SiHPh2XCO)2 (R= Н (38), Me (39));

9. Синтезирована серия новых инденильных комплексов палладия 40, 41, 43-50, 51, 52. Для полученных комплексов изучено строение, тип координации инденильного лиганда и реакционная способность таких комплексов.

10. Впервые синтезирован комплекс Rh(t] -Th)(CO)2 54 и изучена его реакционная спообность:

• обнаружена значительно более высокая лабильность связи Rh-CO, чем в аналогичных циклопентадиенильных и инденильных комплексах родия;

• исследована кинетика замещения СО группы на фосфиновый лиганд в комплексе Rh(ri5-Th)(CO)2 54. Полученная константа скорости позволяет сопоставить 2-этил-5-метил-циклопента[&]тиофеновый лиганд по своему влиянию на реакционную способность СО- лигандов в координационной сфере металла с известными [PPh3Cp]T и Me2NCp лигандами.

11. Синтезированы новые 2-этил-5-метил-циклопента[Ь]тиенильные комплексы железа 57А и 57В и рутения 58. Методом спектроскопии ЯМР установлен тип координации 2-этил-5-метилциклопента[6]тиофенового лиганда.

1. E.O. Fisher, K. Öfele, Chem. Ber., 1958, 91, 2395

2. M.F. Bailey, L.F. Dalh, Inorg. Chem., 1965, 4, 1306

3. C. Segard, C. Pommier, B.-P. Roques, G. Guiochon, J. Orgcinomet. Chem., 1974, 77, 49

4. D.M. Braitsch, R.N. Kurnarappan, J. Orgcinomet. Chem., 1975, 84, C37

5. M.S. Loft, T.J. Mowlem, D.A. Widdowson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1995, 97

6. M.S. Loft, T.J. Mowlem, D.A. Widdowson, DJ. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 105

7. T. Gilcrist, Adv. Heterocycl. Chem., 1987, 41, 41

8. M.J.H. Russell, C. White, A. Yates, P.M. Maitlis, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1978, 857

9. H. Singer, J. Orgcinomet. Chem., 1967, 9, 135

10. D.A. Lesh, J.W. Richardson, R.A. Jacobson, R.J. Angelici, J. Am. Chem. Soc, 1984,106,2901

11. S.C. Huckett, N.N. Sauer, R.J. Angelici, Orgcmometallics, 1987, 6, 591

12. D.R. Lide, Tetrahedron, 1962, 17, 125

13. B. Bäk, D. Christensen, J. Rastrup-Anderson, E. Tannebaum, J. Chem. Phys., 1956, 25, 892

14. G. Leihr, H.-J. Siebold, H. Behrens, J. Orgcinomet. Chem., 1983, 248, 351

15. R.J. Doedens, J.T. Veal, R.G. Little, Inorg. Chem., 1975, 14, 1140

16. J.B. Cheng, V.G. Young, R.J. Angelici, Organometcillics, 1996, 15, 325

17. R.J. Angelici, Acc. Chem. Res., 1988, 21, 387

18. S.C. Huckett, L.L. Miller, R.A. Jacobson, R.J. Angelici, Organometcillics, 1988, 7,686

19. T.B. Rauchfuss, Prog. Inorg. Chem., 1991, 31, 259

20. S. Luo, T.B. Rauchfuss, S.R. Wilson, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8515

21. B. Chaudret, F.A. Jalon, J. Chem. Soc., Chem. Commiin., 1988, 711

22. G.H. Spies, R.J. Angelici, Orgcinometallies, 1987, 6, 1897

23. J.W. Hachgenie, R.J. Angelici, J. Organomet. Chem., 1988, 355, 359

24. J. Chen, Y. Su, R.A. Jacobson, R.J. Angelici, J. Organomet. Chem., 1996, 512,149

25. A.E. Skaugset, T.B. Rauchfuss, S.R. Wilson, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114,8521

26. A.E. Skaugset, T.B. Rauchfuss, C.L. Stem, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2432

27. A.E. Skaugset, T.B. Rauchfuss, S.R. Wilson, Organometallics, 1990, 9, 2875

28. J. Chen, Y. Su, R.A. Jacobson, R.J. Angelici, J. Organomet. Chem., 1992, 428,415

29. J. Chen, R.J. Angelici, Organometallics, 1989, 8, 2277

30. J. Chen, L.M. Daniels, R.J. Angelici, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 199

31. W.D.Jones, L. Dong, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 559

32. L. Dong, S.B. Duckett, F. Ohman, W.D. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114,151

33. S. Luo, T.B. Rauchfuss, S.R. Wilson, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8515

34. J.B. Chen, C.L. Day, R.A. Jacobson, R.J. Angelici, J. Organomet. Chem., 1996, 522, 21

35. A. Kramer, R. Lingnau, I.-P. Lorez, H.A. Mayer, Chem. Ber., 1990, 123, 1821

36. V.G.K. Das, L.K. Mun, S.J. Blunden, J. Organomet. Chem, 1987, 334, 307

37. H.-B. Horufeld, S. Granovitz, Arkiv Kemi, 1963, 21, 239

38. П.Р. Константинов, P.M. Шупик, ЖОХ, 1963, 33, 1223

39. C.G. Kuehn, H. Taube, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 689

40. N. Kukri, H. Schumann, J. Organomet. Chem., 1984, 276, 55

41. J.D. Goodrich, P.N. Nickias, J.P. Selegue, Inorg. Chem., 1987, 26, 3424

42. D. Catheline, D. Astruc, J. Organomet. Chem., 1984, 272, 417

43. M. Draganjac, T.B. Rauchfuss, C.J. Ruffing, Organometallics, 1985, 4, 1909

44. H.J. Wasserman, G.J. Kubas, R.R. Ryan, J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 2294

45. J.W. Benson, R.J. Angelici, Organomet allies, 1992, 11, 922

46. J.W. Benson, R.J. Angelici, Organometallics, 1993, 12, 680

47. J.W. Benson, R.J. Angelici, Inorg. Chem., 1993, 32, 1871

48. J.B. Cheng, Y.G. Young, R.J. Angelici, Orgcinometallics, 1996, 15, 2731

49. D.E. Nicholson, Anal. Chem., 1960, 32, 1365

50. J. Stohr, J. Gland, E.B. Kollin, R.J. Koestren, A.L. Johnson, E.I. Muetterties, F. Sette, Phys. Rev. Lett., 1984, 53, 2161

51. J.F. Lang, R.I. Massel, Surf. ScL, 1987, 183, 44

52. B.A. Sexton, Surf.Sci., 1985, 163, 99

53. F. Zaera, E.B. Kollin, J.L. Galnd, Surf. ScL, 1987,184, 75

54. A.J. Gellman, M.E. Bussel, G.A. Somorajai, J. Catal, 1987, 107, 103

55. J.T. Roberts, C.M. Friend, Surf. Sci., 1987,186, 201

56. R.E. Preston, J.B. Benziger, J. Phys. Chem., 1985, 89, 5002

57. D.G. Kelly, J.A. Odriozola, G.A. Somorajai, J. Phys. Chem., 1987, 91, 5695

58. P.C.H. Mitchell, Catalysis, 1981, 4, 175

59. H.D. Kaesz, R.B. King, T.A. Mannuel, L.D. Nicols, F.G.A. Stone, J. Am. Chem. Soc., 1960,82,4749

60. A.E. Ogilvy, M. Draganjac, T.B. Rauchfiiss, S.R. Wilson, Organometallics, 1988, 7, 1171

61. T. Olivers, P.L. Timms, Can,J.Chem., 1977, 55, 3509

62. D. Osella, S. Aime, D. Boccardo, M. Castiglioni, L. Milone, Inorg. Chem. Acta., 1985, 100, 97

63. K.Tanaka, T. Olcuhara, J. CcitaL, 1982, 72, 155

64. G. Cattow, A. Franke, Z. Anorg. Allg. Chem., 1967, 352, 246

65. M.E. Noble, J.C. Huffman, R.D. Wenthworth, inorg. Chem., 1983, 22, 1756

66. J.V. Davies, S. Summer, Acta. Chem. Scand., 1962,16, 1870

67. R.J. Angelici, J. Coord. Chem. Rev., 1990,105, 61

68. T.B. Rauchfuss, Prog. Inorg. Chem., 1991, 39, 259

69. R.J. Angelici, Bul. Soc. Chim. Beig, 1995, 104, 265

70. R.J. Angelici, Polyhedron, 1997, 16, 149

71. H. Voltz, H. Kowarsch, J. Organomet. Chem., 1977, 136, C27

72. H. Egger, A. Nikiforov, Moncitsh Chem., 1969, 100, 1069

73. J.A. Ewen, R.J. Jones, M.J.Elder, A.L. Reingold, L.M. Liable-Sands, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10786

74. J.A. Ewen, M.J. Elder, R.L. Jones, Yu.A. Dubitsky, International Patent Application W098/22486, to Montell, 1998

75. M. Farina, G. Di Silvestre, A. Terragni, Macromol. Chem. Phys., 1995, 196,353

76. F. Sannicolo, A. Terragni, E. Brenna, G. Di Silversto, Book of Abstracts XIIFEC HEM Organometallic Conference, Parma, 1995, P27

77. A. Borrini, P. Diversi, G. Inrrosso, A. Lacherini, G. Serra, J. Mol. Cat al, 1985,24, 248

78. A. Ceccon, A. Gambaro, S.Santi, A. Venzo, J. Mol. Catal, 1991, 69, LI

79. G.J. Kubas, G. Kiss, C.D. Hoff, Organometcillics, 1991, 10, 2870

80. J.W. Faller, R.H. Crabtree, A. Habib, Organometcillics, 1985, 4, 929

81. J.L. Atwood, M.D. Rauch, W.E. Hunter, Inorg. Chem, 1975, 14, 1760

82. M.E. Rerek, F. Basolo, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1208

83. A.J. Hart-Davis, R.J. Mawby, J. Chem. Soc. A, 1969, 91, 2403

84. L.-N. Ji, M.E. Rerek, F. Basolo, Organometcillics, 1984, 3, 740

85. R.J. Angelici, W. Loewen, Inorg. Chem., 1967, 6, 682

86. E.M. Thorsteinson, F. Basolo, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3929

87. C. Bonifaci, G. Carta, A. Ceccon, A. Gambaro, S. Santi, Organometcillics, 1996, 15, 1630

88. C. Bonifaci, A. Ceccon, A. Gambaro, F. Manoli, P. Ganis, S. Santi, A. Venzo, J. Organomet. Chem., 1998,577, 167

89. A. Wu, E.R. Biehl, P.C. Reeves, J. Organomet. Chem., 1971, 33, 53

90. A. Wu, E.R. Biehl, P.C. Reeves, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1972, 449

91. C. Bonifaci, A. Ceccon, A. Gambaro, P. Ganis, S. Santi, G. Valle, A. Venzo J. Organomet. Chem., 1995, 492, 35

92. M.E. Rerek, F. Basolo, J. Am. Chem. Soc, 1984, 106, 5908

93. P. Caddy, M. Green, E. O'Brien, L.E. Smart, P. Woodward, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1977, 16, 648

94. P. Caddy, M. Green, E. O'Brien, L.E. Smart, P. Woodward, J. Chem. Soc., Dal ton Trans, 1980, 962

95. P. Caddy, M. Green, J.A.K. Horward, J.M. Squire, N.J. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1981, 400

96. M. Mlekuz, P. Bougeard, B.G. Sayer, M.J. McGlinchey,C.A. Rodger, M.R. Churchill, J.W. Ziller, S.-K. Kang, T.A. Albright, Orgcinometallies, 1986, 5, 1656

97. L.J. Radonovich, F.J. Koch, T.A. Albright, Inorg. Chem., 1980, 19, 3373

98. A.J. Hart-Davis, R.J. Mawby, C. White, Inorg. Chim. Acta, 1970, 4, 441

99. A.N. Nesmeyanov, N.A. listynyuk, L.G. Makarova, V.G. Andrianov S. Andrae, L.N. Novikova, Yu.A. Ustynyuk, Yu.N. Luzikov, J. Organomet. Chem., 1978, 154,45

100. A.N. Nesmeyanov, N.A. Ustynyuk, L.N. Novikova, T.N. Rybina, Yu.A. Ustynyuk, Yu.F. Oprunenko, O.I. Trifonova, J. Organomet. Chem., 1980, 184,63

101. P.M. Treichel, J.E. Johnson, J. Organomet. Chem., 1975, 88, 207

102. C.P. Casey, J.M. O'Connor, Orgcinome tallies, 1985, 4, 384

103. A.N. Nesmeyanov, N.A. Ustynyuk, L.G. Makarova, V.G. Andrianov, Yu.T. Sruchkov, S. Andrae, Yu.A. Ustynyuk, S.G. Mallyugina, J. Organomet. Chem., 1978, 159, 189

104. K. Nakasuji, M. Yamaguchi, I. Murata, K. Tatsumi, A. Nakamura, Organometcillics, 1984,3, 1257

105. F.H. Köhler, Chem. Ber., 1974, 107, 570

106. T.B. Marder, J.C. Calabrese, D.C. Roe, T.H. Tulip, Organometaüics, 1987,6,2012

107. A.K. Kakkar, S.F. Jones, N.J. Taylor, S. Collins, T.B. Marder, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1454

108. R.T. Baker, T.H. Tulip, Organometcillics, 1986, 5, 839

109. Y.N. Al-Obadi, M. Green, N.D. White, J.M. Basset, A.J. Welch, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981,494

110. S.A. Westcott, A.K. Kakkar, G. Stringer, N.J. Taylor, T.B. Marder, J. Organomet. Chem., 1990, 394, III

111. T. A. Huber, F. Belanger-Gariepy, D. Zargarian, Orgcinometallics, 1995, 14, 4997

112. T. A. Huber, M. Bayrakdarian, S. Dion, I. Dubuc, F. Belanger-Gariepy, D. Zargarian, Orgcinometallics, 1997, 16, 5811

113. A.K. Kakkar, N.J. Taylor, T.B. Marder, J.K. Shea, N. Hallinan, F. Basolo, Inorg. Chim. Acta, 1992, 198-200, 219

114. J.S. Merola, R.T. Kacmarick, D. Van Engem, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 329

115. C.P. Casey, J.M. O'Connor, Chem. Rev., 1987, 87, 316

116. T.L. Husebo, C.M. Jensen, Orgcinometallics, 1995,14, 1087

117. R.M. Kowaleski, A.L. Rheingold, W.C. Trogler, F. Basolo, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108,2460

118. J.L. Robbins, N. Edelstein, B. Spencer, J. Smart, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104,1882

119. F. Calderazzo, G. Fachinetti, C. Floriani, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 3695

120. J.W. Faller, R.H. Crabtree, A. Habib, Organometallics, 1985, 4, 929

121. A. Ceccon, A. Gambaro, F. Manol, A. Venzo, P. Gains, D. Kuck, G. Valle, J. Chem. Soc., Per kin Trans. II, 1992, 1115

122. L.N. Novikova, N.A. Ustynyuk, V.A. Zvorkin, L.S. Dneprovskaya, Yu.A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem. 1985,292,237

123. A. Ceccon, A. Gambaro, F. Gottardi, S. Santi, A. Venzo, J. Organomet. Chem., 1991, 412, 85

124. A.R. Kudinov, P.V. Petrovskii, Yu.T. Struchkov, A.I. Yanovskii, M.I. Rybinskaya, J. Organomet. Chem., 1991,421,91

125. T.A. Albright, P. Hofman, R. Hoffman, C.P. Lillya, P.A. Dobosh, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105,3396

126. P.E. Rakita, A. Davidson, Inorg. Chem., 1969, 8, 1164

127. P.E. Rakita, A. Davidson, J. Organomet. Chem., 1970, 23, 407

128. N.M. Sergeyev, Yu.K. Grishin, Yu.N. Luzikov, Yu.A. Ustynyuk, J. Orgcmomet. Chem., 1972, 38, CI

129. P.E. Rakita, G.A. Taylor, Inorg. Chem., 1972, 11, 2136

130. A.J. Ashe, Tetrahedron Lett., 1970, 2105

131. R.B. Larrabee, J. Orgcmomet. Chem. ,1974,74,313

132. R.B. Larrabee, B.F. Dowden, Tetrahedron Lett., 1970, 915

133. R.B. King, A.E. Efraty, J. Orgcmomet. Chem., 1970, 23, 527

134. D. O'Hare, Organometallics, 1987, 6, 1766

135. F.A. Cotton, A. Musco, G. Yagupsky, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 6136

136. M.N. Ackermann, R.K. Ajmera, H.E. Barnes, J.C.Galucci, A. Wojcicki, Organometallics, 1999, 18, 792

137. H. Voltz, H. Kowarsch, Tetrahedron Lett., 1976, 48,4376

138. O. Meth-Cohn, S. Gronowitz, Acta Chem. Scand., 1966, 20, 1577.

139. T. Frejd, O. Karlsson, Tetrahedron, 1979, 35, 2155

140. A. Ishigaki, T. Shono, Bull. Chem. Soc. Japan, 1975, 48, 2977

141. V. Ramanathan, R. Levine, J. Org. Chem., 1962, 27, 1667

142. A.-N. Hörfeldt, Acta Chem. Scand., 1967, 21, 1958

143. H. Wynberg, U.E. Wiersum, J. Org. Chem., 1965, 30, 1058

144. T. Morita, Y. Okamoto, H. Sakurai, Synthesis, 1981,32

145. R.H Shapiro in Org. Reactions, John Wiley&Sons, New York, 1976, 23, 405

146. J.J. Eisch, R. Sanchez, J. Orgcmomet. Chem., 1985, 296, C27

147. H.-R.H. Damrau, A. Geger, M.-H. Prosenc, A.Weeber, F. Schapre, H.-H.Brintzinger, J. Orgcmomet. Chem., 1998, 553, 331

148. M. Weidenbuch, A Schafer, H. Kilian, S. Pohl, W. Saak, H. Marsmann, Chem. Ber., 1992, 125, 563

149. P. Brown, M.F. Mahon, K.C. Molloy, J. Orgcmomet. Chem, 1992, 435, 265

150. K.A. Follis, G.K. Anderson, N.P. Rath, Organometallics, 1992, 11, 885

151. G.A. Gray, J. Am.Chem. Soc., 1973, 95, 5092

152. W.L. Bell, C.L. Curtis, C.W. Eigenbrot, J.C.G. Pierpont, J.L. Robbins, J.C. Smart, Organometallics, 1987, 6, 270

153. M.G. Yezernitskaya, B.V. Lokshin, V.l. Zdanovich, I.A. Lobanova, N.E. Kolobova, J. Organomet. Chem., 1982, 234, 329

154. A.H. Несмеянов, K.H. Анисимов, H.E. Колобова, Ю.В. Макаров, Доклады АН СССР, 1968, 178, 111

155. A.H. Несмеянов, K.H. Анисимов, H.E. Колобова, Ю.В. Макаров, Изв. АН СССР, серия химическая, 1968, 686

156. М. Ahmed, O.J. Meth-Cohn., J. Chem. Soc. С, 1971, 2104

157. Л.И. Захаркин, Б.А. Палей, B.B. Гавриленко, ЖОХ, 1978, 61, С1

158. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Ed. A.R. Katrizky, Pergamon Press, Oxford, 1984,4,716

159. A.G. Ginzburg, L.A. Fedorov, P.V. Petrovskii, E.I. Fedin, V.N. Setkina, D.N. Kursanov, J. Organomet. Chem., 1974, 73, 77

160. E. Colomer, R.J. Corriu, C. Marzin, A. Vioux, inorg. Chem., 1982, 21, 368

161. U. Shubert, Adv. Organomet. Chem., 1990, 30, 151

162. A.J. Hart-Davis, W.A.G. Graham, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 4388

163. U.Shubert, G. Scholz, J. Müller, K. Ackermann, B. Wörle, J. Organomet. Chem., 1986,306,303

164. G. Kraft, C. Kalbas, U. Shubert, J. Organomet. Chem., 1985, 289, 247

165. J.Y. Correy, Chem. Rev, 1999, 99, 175

166. J.W. Faller, C.-C. Chen, M.J. Mattia, A. Jakubowski, J. Organomet. Chem., 1973,52, 361

167. A. D. Kelley, J. Broatz, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 169

168. J.W. Faller, C. Blankeship, B. Whitmore, S. Sena, Inorg. Chem, 1985, 24, 4483

169. A. Ceccon, P Ganis, M. Imhoff, F. Manoli, S. Santi, A. Venzo, J. Organomet. Chem., 1999, 577, 167.

170. M. Cheong, F. Basolo, Orgctnometallics, 1988, 7, 2041.

171. M. Jimenez-Tenorio, M.M. Puerta, P. Valegra, Organometallics, 1994, 13,1330

172. P.M. Treichel, J.W. Johnson, Inorg. Chem., 1977, 16, 749151Список литературы

173. R.D. Adams, D.M. Collins, F.A. Cotton, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 749

174. Organometallic Syntheses, Ed. J.J. Eisch, R.B. King, Academic Press, London, 1965, 1 174

175. U Koelle, J. Kosakowskii in Inorganic Syntheses, Ed. R.S. Grimer, John Willey&Sons, New York, 1992, 29, 226

176. J.A. McCleverty, G. Wilkinson in Inorganic Syntheses, Ed. R.J. Angelici, John Willey&Sons, New York, 1990, 28, 84

177. Y. Tatsuno, T. Youshida in Inorganic Syntheses, Ed. D. Shriver, John Willey&Sons, New York, 1979, XIX, 220

178. V. Desorby, E.P. Kündig, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 1294