Новый метод синтеза галогензамещенных непредельных сульфидов: реакции арил- и винилсульфенамидов с непредельными соединениями в присутствии оксогалогенидов фосфора тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР: МЕТОДЫ СИНТЕЗА ВИНИЛСУЛЬФИДОВ.

2.1. электрофильное сульфенилирование непредельных соединений.

2.2. Методы синтеза винилсульфидов, основанные на нуклеофильных процессах.

2.3. Синтез винилсульфидов по реакциям, протекающим через радикальные интермедиаты.

2.4. Другие методы синтеза <х,(3-непредельных сульфидов.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Исследование структуры реагента.

3.2. Реакции арилсульфенамидов, активированных оксогалогенидами фосфора, с алкинами.

3.3. Реакции арилсульфенамидов, активированных POHal3, с диенами.

3.4. Реакции арилсульфенамидов, активированных POHal3, с ароматическими субстратами.

3.5. Реакциивинилсульфенамидов, активированных POHal3, с алкенами.

3.6. Реакции алкинилсульфенамидов, активированных POHal3, с алкенами.Л

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Общая часть.

4.2. Синтез исходных соединений.

4.3. Реакции арилсульфенамидов, активированных оксогалогенидами фосфора, с алкинами.

4.4. Реакции арилсульфенамидов, активированных POHal3, с диенами.

4.5. Реакции арилсульфенамидов, активированных оксогалогенидами, cN,Nдиметиланилином.

4.6. Реакции винилсульфенамидов, активированных POHal3, с алкенами.

4.7. Реакции алкинилсульфенамидов, активированных POHal3, с алкенами.

5. ВЫВОДЫ.

Функционализация ненасыщенных систем является одной из центральных проблем синтетической органической химии. Реакции, включающие перенос серосодержащих фрагментов, играют существенную роль, как в биологических процессах, так и в синтетической химии.

Сульфенилирование непредельных соединений - давно известная в органическом синтезе реакция [1, 2]. Электрофильное присоединение соединений серы (II) к алкенам протекает, как правило, с высокими выходами, и существует ряд работ, посвященных детальному изучению механизма этих реакций. При этом электрофильное сульфенилирование алкинов и диенов исследовано в меньшей степени.

В настоящее время наиболее изученным и широко используемым методом хлорсульфенилирования непредельных соединений является присоединение к ним сульфенилхлоридов. Их взаимодействие с ненасыщенными системами хорошо изучено: механизм реакции, кинетика и стереохимия процесса подробно описаны [3, 4]. Однако существенным недостатком сульфенилхлоридов является их крайне низкая устойчивость. Присоединение же сульфенилбромидов к кратным связям не всегда приводит к положительным результатам, поскольку скорость деградации сульфенилбромида в дисульфид часто оказывается выше скорости присоединения его к кратной связи [2, 5].

Активное развитие научного направления в органической химии, посвященного поиску активаторов для слабых электрофильных реагентов, привело к созданию широкого круга новых сульфенилирующих систем, позволяющих получить ряд новых, ранее недоступных соединений. В результате активации неорганическими кислотами Льюиса, такими как серный ангидрид и его комплексы с пиридином [6], хлористый тионил и хлористый сульфурил [7], галогениды и оксогалогениды фосфора [8, 9], йодиды цинка, магния и олова [10], удалось ввести в реакции электрофильного присоединения сульфенамиды и сульфенаты [6-10], тио- и дитиобисамины [7, 8, 10, 11], дисульфиды [12] и многие другие серосодержащие соединения, сами по себе неспособные к присоединению по кратной связи. Таким образом, не только расширился круг используемых реагентов, но были проведены химические процессы, которые другими способами провести в одну стадию не удавалось.

Следует отметить, что подавляющее большинство литературных работ, посвященных электрофильному сульфенилированию непредельных систем, связано с использованием алкил- и арилпроизводных сульфеновых кислот. Тогда как электрофильное винил- и алкинилсульфенилирование остается практически не изученным.

Предлагаемый нами новый метод галогенсульфенилирования ненасыщенных систем арилсульфенамидами, активированными оксогалогенидами фосфора (РОС1з и РОВгз), имеет ряд несомненных преимуществ: стабильность арилсульфенамидов, доступность оксогалогенидов фосфора, высокие, близкие к количественным выходы продуктов реакций.

Целью настоящей работы являлось изучение хемо-, регио- и стереоселективности реакций электрофильного сульфенилирования алкинов и диенов арилсульфенамидами, активированными оксогалогенидами фосфора (V). Расширение возможностей предложенного синтетического подхода и изучение электрофильного винил- и алкинилсульфенилирования непредельных соединений винил- и алкинилсульфенамидами в присутствии РОНа1з.

Поскольку предлагаемые методы могут служить удобным синтетическим подходом к синтезу галогензамещенных непредельных сульфидов, работе предпослан литературный обзор, посвященный методам получения винилсульфидов.

5. Выводы

1. Предложен новый удобный метод синтеза /?-галогенвиниларилсульфидов на основе электрофильного бром- и хлорсульфенилирования алкинов арилсульфенамидами в присутствии оксогалогенидов фосфора.

2. Обнаружен новый пример перегруппировки арилтиозамещенных алкенов-1 в соответствующие алкены-2. Протекание перегруппировки только для одного из изомерных /2-галогенвинилсульфидов доказывает предпочтительность образования карбокатионного центра, стабилизированного за счет мезомерного эффекта арилтиогруппы по сравнению с карбокатионом, стабилизированным благодаря мезомерному эффекту галогена.

3. Изучены хемо-, регио- и стереоселективность реакций электрофильного сульфенилирования ряда каркасных диенов арилсульфенамидами, активированными оксогалогенидами фосфора (V). Доказано образование адауктов сопряженного присоединения при проведении реакции в нуклеофильных растворителях.

4. Исследовано влияние природы галогена и характера заместителей в бензольном кольце арилсульфенамида на скорость присоединения сульфенамидов, активированных РОНаЬ, к линейным и циклическим сопряженным диенам и скорость изомеризации полученных 1,2-аддуктов.

5. Впервые показано, что взаимодействие Р-хлорвинилсульфенамидов с оксогалогенидами фосфора приводит к генерации электрофильных реагентов, способных присоединяться по двойной связи каркасных олефинов с образованием галогензамещенных винилсульфидов.

6. Впервые показано, что присоединение алкинилсульфенамидов к алкенам в присутствии РОНа1з является удобным методом синтеза Р-галогеналкилалкинилсульфидов. Обнаружено принципиальное различие в устойчивости продуктов электрофильного галогенвинил- и алкинил сульфенилирования конформационно подвижных олефинов: Р-гал огеналкилвинил сульфиды неустойчивы, тогда как аналогичные р-галогеналкилалкинилсульфиды стабильны.

1. Kuhle Е. One Hundred Years of Sulfenic Acid Chemistry. I. Sulfenyl Halide Syntheses // Synthesis. 1970. №11. p.561-580.

2. Fusson R.C., Price C.C., Bauman R.A., Bullitt O.H., Hatchard W.R., Maynert E.W. Levnstein Mustard Gas. 1,2-Haloalkylsulfenyl Halides // J. Org. Chem. 1946. v.ll. p.469-474.

3. Гололобов Ю.Г., Гусарь Н.И. Сульфенилхлориды. М.: Наука, 1989. 175с.

4. Kharasch N., Buess С.М., Strashun S.I. Derivatives of Sulfenic Acid. VII. Addition of Sulfenyl Halides to Olefins // J. Am. Chem. Soc. 1952. v.74. p.3422-3423.

5. Зык H.B., Белоглазкина E.K., Зефиров H.C. Триоксид серы: реагент, кислота, катализатор//ЖОрХ. 1995. т.31. №8. с.1283-1319.

6. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Титанюк И.Д. Реакции сульфенилирования, активируемые хлористым тионилом и хлористым сульфурилом // Изв. АН. Сер. химическая. 1998. № 12. с. 2516-2518.

7. Zyk N.V., Beloglazkina Е.К., Gazzaeva R., Tyurin V.S., Titanyuk I.D. A Convenient Method for Bromosulfenilation: Reactions of Sulfenamides with Olefins in the Presence of POBr3 // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1999. v.155. p.33-45.

8. Титанюк И.Д. Электрофильное сульфенилирование олефинов сульфенамидами, тиобисаминами и дитиобисаминами в присутствии оксогалогенидов фосфора // Дисс. канд. хим. наук. 1999. 137с.

9. Справочник резинщика, М.: Химия. 1971. 608с.

10. Вредные вещества в промышленности, JL: Химия. 1976. т.2. с.387.

11. Bartels В., Hunter R., Simon C.D., Tomlinson G.D. A Versatile Vinyl Sulphide Synthesis Using Benzenesulphenyl Chloride // Tetrahedron Lett. 1987. v.28. №26. p.2985-2988.

12. Morris Т.Н., Smith E.H., Walsh R. Oxetane Synthesis: Metyl Vinyl Sulphides as New Traps of Excited Benzophenone in a Stereoselective and Regiospecific Paterno-Buchi Reaction// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. p.964-965.

13. Imanishi Т., Ohra Т., Sugiyama K., Ueda Y., Takemoto Y., Iwata C. Novel Asymmetric Cyclopropanation Utilizing Sulfinyl Chirality: Application to Construction of a Spiro4.5.decane System //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992. p.269-270.

14. Miller R.D., Hassig R. Eliminative Deoxygenation: a Facile Synthesis of a -Cyano and a-Carboalkoxy Substituted Vinyl Sulfides // Tetrahedron Lett. 1985. v.26. №20. p.2395-2398.

15. Hoshi M., Masuda Y., Arase A. Stereospecific Synthesis of (£)-Vmyl Sulphides via 1 -Iodoalk-1 -enyldialkylboranes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. p. 1068-1069.

16. Stanfield C.F., Cody W.L., Hruby V.J. Preparation of a,o>Dialkyl Analogues of Cysteine for Peptide Synthesis // J. Org. Chem. 1986. v.51. №26. p.5153-5156.

17. Domon K., Masuya K., Tanino K., Kuwajima I. Highly Efficient Method for Coriolin Synthesis//Tetrahedron Lett. 1997. v.38. №3. p.465-468.

18. Masuya K., Domon K., Tanino K., Kuwajima I. A New Synthetic Method for Cyclopentanones via Formal 3+2. Cycloaddition Reaction//Synlett. 1996. p.157-158.

19. Takahashi Y., Tanino K., Kuwajima I. Methylenecyclopentane Annulation via Formal 3+2. Cycloaddition Reaction // Tetrahedron Lett. 1996. v.37. p.5943-5946.

20. Busi E., Capozzi G., Menichetti S., Nativi C. Phthalimidosulfenyl Chloride; Part 3: A Novel and Efficient Synthesis of Alkynyl Vinyl Sulfides // Synthesis. 1992. p.643-645.

21. Растейкене Л.П., Гречуйте Д.И., Линькова М.Г., Кнунянц И.Л. Присоединение сульфенилхлоридов к непредельным соединениям // Усп. Хим. 1977. т.46. с.1041-1073.

22. Barton T.J., Zika R.G. Adducts of Acetylenes and Sulfur Dichloride // J. Org. Chem. 1970. v.35. №6. p.1729-1733.

23. Corey E.J., Block E. New Synthetic Approaches to Symmetrical Sulfur Bridged Carbocycles //J. Org. Chem. 1966. v.31. №6. p. 1663-1668.

24. Weil E.D., Smith K.J., Gruber RJ. Transannular Addition of Sulfur Dichloride to Cyclooctadienes // J. Org. Chem. 1966. v.31. №6. p.1669-1679.

25. Lautenschlaeger F. The reaction of Bicyclo2.2.1.-2,5-heptadiene with Sulfur Dichloride //J. Org. Chem. 1966. v.31. №6. p.1679-1682.

26. Lautenschlaeger F. The Reaction of Sulfur Dichloride with Linear Diolefins. Stereochemical Aspects in the Formation of Cyclic Sulfides // J. Org. Chem. 1968. v.33. №7. p.2620-2627.

27. Brintzinger H., Schmahl H., Witte H. Reaktionen mit Chlormethylschwefelchlorid, II // Chem. Ber. 1952. v.85. p.338-343.

28. Mueller W.H., Dines H. Dithioheterocycles from Ethane-1,2-Disulfenyl Chloride // 1. Heterocycl. Chem. 1969. v.6. p.627-630.

29. Kharasch N., Accony S.l. Derivatives of Sulfenic Asides. IX. Reaction of 2,4-Dinitrobenzenesulphenylwith Some Symmetrical Alkynes//1. Am. Chem. Soc. 1953. v.75. p.1081-1082.

30. Miller L.A. (Halophenylthio)haloacrylates // U.S. 3,040,086. June 19. 1962. Appl. Dec. 21. 1959. 5pp. Цитировано по CA 1962. v.57.p.315. 15013i.

31. Радченко С.И., Петров A.A. Взаимодействие метилсульфенилхлорида с алкилтиовинилацетиленами // ЖОрХ. 1972. т.8. № 8. с.1572-1575.

32. Кочетков Б.Б., Стадничук М.Д., Петров А.А. Присоединение метилсульфенилгалогенидов к 1-триметилсилилбутен-3-ину-1 // ЖОХ. 1971. т.41. с.715-716.

33. Комиссарова Е.В., Беляев Н.Н., Стадничук М.Д. Взаимодействие метилсульфенилхлорида с функциональными производными винилацетиленовых углеводородов и кремнийуглкводородов// ЖОХ. 1979. т.49. с.938-943.

34. Ралль К.Б., Вильдавская А.И. Присоединение арил- и алкилсульфенилхлоридов к нитроенинам // ЖОрХ. 1980. т. 16. № 10. с.2054-2057.

35. Nunno L.Di, Melloni G., Modena G., Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part VI. Addition of p-Tolyl-Sulphenyl Chloride to Substituted Tolanes: Orientation and Kinetic Effect of Substituents // Tetrahedron Lett. 1965. p.4405-4411.

36. Montanari F. Su alcune reazioni di etilenazione. Nota I. Addizione dei solfur-cloruri all'acetilene // Gazz. Chim. Ital. 1956. v.86. p.406-414.

37. Kharasch N., Yiannios C.N. Derivatives of Sulfenic Acids. XLIV. The Kinetic of the Reaction of 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride with Phenylacetylene and 3-Hexyne // J. Org. Chem. 1964. v.29. №5. p.l 190-1193.

38. Calo V., Melloni G., Modena G., Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part V. Solvent Effect on the Orientation // Tetrahedron Lett. 1965. p.4399-4404.

39. Calo V., Modena G., Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part VII. Factors Affecting the Orientation of the Addition // J. Chem. Soc. (C). 1968. №11. p.1339-1344.

40. Calo V., Scorrano G., Modena G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part XII. Addition to i-Butylacetylene // J. Org. Chem. 1969. v.34. №6. p.2020-2022.

41. Calo V., Modena G., Scorrano G. Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. Part VIII. Effect of Acids on the Orientation// J. Chem. Soc. (C). 1968. №11. p.1344-1348.

42. Montanari F. Ricerche sulla etilenazione. Nota VI. Stereoisomeria dei solfur- e solfon-cloruri-vinilogi // Gazz. Chim. Ital. 1956. v.86. p.735-746.

43. Viehe H.G., Delavarenn S.Y. Ein neuer Mechanismus der nucleophilen Halogensubstitution an Acetylendreifachbindungen // Chem. Ber. 1970. v.103. p.1216-1224.

44. Capozzi G., Romeo. G., Lucchini V., Modena G. Addition of 4-Chlorobenzenesulphenyl Chloride to 3-Methylbut-l-yne, Hex-l-yne, and Phenylacetylene: Isomerization and Hydrolysis of the Adducts // J. Chem. Soc. Perkin Trans.l. 1983. p.831-835.

45. Capozzi G., Gori L., Menichetti S. Phthalimidosulfenyl Chloride: A Synthetic Equivalent of Inaccessible Sulfenyl Chloride //Tetrahedron Lett. 1990. v.31. №43. p.6213-6216.

46. Debuigne A., Gerard J., Hevesi L. Electrophile Inducted Rearrangement of 1 -Alkinylaluminium Ate Complexes // Tetrahedron Lett. 1999. v.40. p.5943-5944.

47. Alexakis A., Normant J. Alkenylcopper Derivatives; 27. Synthesis of 1-Alkenyl Thioethers by Cleavage of Disulfides with 1-Alkenylcopper Reagents // Synthesis. 1985. №1. p.72-74.

48. Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г., Самитов Ю.Ю. Присоединение арилселенилхлоридов и арилсульфенилхлоридов к ацетилену // ЖОрХ. 1975. т.11. №11. с.2324-2327.

49. Bridges A.J., Fischer J.W. А Simple Preparation of Several New 2,3- and 1,2,3-Substituted buta-l,3-dienes from 1,4-Dichlorobutyne // Tetrahedron Lett. 1983. v.24. №5. p.445-446.

50. Reich H.J. Organoselenium Chemistry. Benzeneselenenyl Trifluoroacetate Additions to Olefins and Acetylenes // J. Org. Chem. 1974. v.39. №3. p.428-429.

51. Usuki Y., Iwaoka M., Tomoda S. Fluoroselenenylation of Alkynes // Chem. Lett. 1992. №.8. p.1507-1510.

52. Potapov V.A., Amosova S.V., Starkova A.A. Reactions of Alkanechalcogenenyl Halides with Phenylacetylene // 18th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur (Florence. Italy. July 13-18. 1998). Abstracts Book. P-3. p.101.

53. Schmid G.H., Heinola M. Reaction of Sulfenyl Chlorides and Their Derivatives. II. The Kinetics, Orientation and Stereochemistry of Addition of 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride to 1-Phenylpropyne// J. Am. Chem. Soc. 1968. v.90. p.3466-3469.

54. Schmid G.H., Modro A., Garratt D.G., Yates K. The Addition of 4-Chlorobenzenesulphenyl Chloride to Phenyl-substituted acetylenes: the Structures of the Intermediate Thiirenium Ion // Can. J. Chem. 1976. v.54. №19. p.3045-3049.

55. Schmid G.H., Modro A., Lenz F., Garratt D.G., Yates K. Effect of Acetylene Structure on the Rates and Products of Addition of 4-Chlorobenzenesulphenyl Chloride // J. Org. Chem. 1976. v.41. №13. p.2331-2336.

56. Okuyama Т., Izawa K., Fueno T. The Addition of 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride to 1-Phenylpropyne and Related Compounds// J. Org. Chem. 1974. v.39. №3. p.351-354.

57. Capozzi G., Lucchini V., Modena G., Scrimin P. Two-step Addition of Sulfenyl Chlorides to Acetylenes. A Kinetic Study in Liquid Sulfur Dioxide // Nouv. J. Chim.1978. v.2. №1. p.95-99.

58. Modro A., Schmid G.H., Yates K. Kinetic Solvent Isotope Effects in the Additions of Bromine and 4-Chlorobenzenesulfenyl Chloride to Alkenes and Alkynes // J. Org. Chem.1979. v.44. №24. p.4221-4224.

59. Самуилов -Я.Д., Гайнуллии В.И., Мовчан А.И., Коновалов А.И. Влияние растворителей на активность сульфенилгалогенидов в реакциях с непредельными соединениями //ЖОХ. 1989. т.59. №4. с.905-909.

60. Самуилов Я.Д., Гайнуллин В.И., Соловьева С.Е., Коновалов А.И. Реакционная способность арилацетиленов в реакции электрофильного присоединения с арилсульфенилхлоридами //ЖОрХ. 1990. т.26. №2. с.244-249.

61. Capozzi G., De Lucchi О., Lucchini V., Modena G. 'Н and 13C Nuclear Magnetic Resonance Evidence for a Long-lived Thiirenium Ion // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975. №7. p.248-249.

62. Capozzi G., Lucchini V., Modena G., Scrimin P. Synthesis and Isolation of Stable Thiirenium Salts // Tetrahedron Lett. 1977. v.15. №11. p.911-912.

63. Lucchini V., Modena G., Valle G., Capozzi G. Stability and Reactivity of Thiirenium Ions. Dependence on Alkyl or Aryl Substitution at Ring Carbons // J. Org. Chem. 1981. v.46. №23. p.4720-4724.

64. Destro R., Lucchinni V., Modena G., Pasquato L. X-ray Structure and Anionotropic Rearrangements of Di-/er/-butyl-Substituted Thiiranium and Thiirenium Ions. A Structure Reactivity Relationship // J. Org. Chem. 2000. v.65. №11. p.3367-3370.

65. Lucchinni V., Modena G., Pasquato L. A Novel Type of Selectivity in Anionotropic Rearrangements //J. Am. Chem. Soc. 1988. v.110. p.6900-6901.

66. Lucchinni V., Modena G., Pasquato L. Anionotropic Rearrangement of /er/-Butyl- and Adamantylthiiranium Ions into Thietanium Ions. A Novel Case of Selectivity // J. Am. Chem. Soc. 1991. v.113. p.6600-6604.

67. Lucchinni V., Modena G., Pasquato L. An Authenic Case of In-Plane Nucleophilic Vinylic Substitution: The Anionotropic Rearrangement of Di-/ert-butylthiirenium Ions into Thietium Ions// J. Am. Chem. Soc. 1993. v. 115. p.4527-4531.

68. Lucchinni V., Modena G., Pasquato L. Sn2 and Ad>j-E Mechanisms in Bimolecular Nucleophilic Substitutions at Vinylic Carbon. The Relevance of the LUMO Symmetry of the Electrophile // J. Am. Chem. Soc. 1995. v.l 17. p.2297-2299.

69. Capozzi G., Melloni G., Modena G. Reactivity of Vinyl Sulfonic Esters. Part I. Addition if O-Sulfenyl Arenesulfonates to Acetylene Derivatives // J. Chem. Soc. (C). 1970. №19. p.2617-2621.

70. Kutateladze A.G., Zefirov N.S., Zyk N.V. Reaction of Sulfenic and Sulfoxylic Acid Derivatives with Olefins in the Presence of Sulfur Trioxide and Its Complexes // Sulfur Reports. 1992. v.ll. p.233-256.

71. Benati L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. Boron Trifluoride Promoted Reaction of 4-Nitrobenzenesulfenanilide and Its TV-Methyl Derivative with Alkynes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. p.1050-1052.

72. Benati L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. Boron Trifluoride Promoted Reaction of Benzenesulfenanilides with Alkenes // Tetrahedron. 1986. v.42. №4. p.1145-1155.

73. Benati L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. Acetamidinosulphenylation of Alkynes via Electrophilic Addition of 4'-Substituted Benzenesulphenanilides in Acetonitrile // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1989. p.1105-1111.

74. Benati L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. Electophilic Addition of 4'-Nitrobenzenesulfenanilide to Alkynes in Acetic Acid. A Synthesis of P-Acetoxyvinyl Sulfides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1989. p.1113-1116.

75. Benati L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. Electrophilic Addition of 4'-Nitrobenzenesulphenanilide to Alkynes, Effects of Aryl and Alkyl Substituents at Ring Carbons of Intermediate Thiirenium Ions // Gazz. Chim. Ital. 1989. v.119. №12 p.609-616.

76. Benati L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. Acid Promoted Decomposition of Benzenesulfenanilides and iV-Aryl-Bis(benzenesulfen)amides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1985. p.2261-2266.

77. Benati L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. A Convenient Synthesis of (3-Ketophenyl Sulfides From Alkynes// Tetrahedron Lett. 1988. v.29. №19. p.2381-2384.

78. Benati L., Capella L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. Reaction of 4'-Nitrobenzenesulfenanilide with Lewis Acid. A Study of Its Application in Silfenocyclization of Alkenes and Alkynes // Tetrahedron 1994. v.50. №43. p.12395-12406.

79. Jacobs T.L., Johnson R.N. The addition of Hydrogen Chloride to Aliphatic Allenic Hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. 1960. v.82. p.6397-6404.

80. Mueller W.H., Butler P.E. The Reaction of Sulfenyl Chlorides with Aliéné // J. Org. Chem. 1968. v.33. p.1533-1537.

81. Jacobs T.L., Krammerer R.C. Addition Reactions of Aliénés. V. 2,4-Dinitrobenzenesulfeny 1 Chloride // J. Am. Chem. Soc. 1974. v.96. p.6213-6214.

82. Garratt D.G., Beaulieu P.L. The Addition of 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chlorides to 1,3-Disubstituted Aliénés: a Reexamination// Can. J. Chem. 1979. v.57. p.l 19-127.

83. Garratt D.G., Beaulieu P.L. Electrophilic Additions to Aliénés. IV. Concerning the Nature of the or/Zzo-Nitro Group Effect in the Reaction of Arenesulfenyl Chlorides with Aliénés // Can. J. Chem. 1980. v.58. №12 p. 1275-1279.

84. Garratt D.G., Beaulieu P.L. Electrophilic Additions to Aliénés. VI. The Role of Steric Versus Electronic Effects in the Reactions of Arenesulfenyl Halides with Aliénés // Can. J. Chem. 1980. v.58. №24 p.2746-2753.

85. Ибрагимов M.A., Смит В.А., Лазарева М.И. Реакция хлорарилтиоаддуктов 1,1-диметилаллена с триметилсилиловыми эфирами енолов метод 2-арилтиопренилироваиие карбонильных соединений // Изв. АН. Сер. химическая. 1985. №2. с.392-395.

86. Смолякова И.П., Смит В.А., Луценко А.И., Даева Е.Д. Алкилирование л-донорных соединений аддуктами метоксиаллена с арилсульфенилхлоридами // Изв. АН. Сер. химическая. 1990. №1. с. 114-121.

87. Garratt D.G., Beaulieu P.L., Morisset V.M., Ujjainwalla M. Electrophilic Additions to Aliénés. VII. The Role of Steric Versus Electronic Effects in the Reactions of Areneselenenyl Halides with Aliénés // Can. J. Chem. 1980. v.58. №24 p.2737-2745.

88. Mueller W.H., Butler P.E. Orientatinal Effects in the Addition of Acetylthiolsulfenyl Chloride to Olefins // J. Org. Chem. 1967. v.32. p.2925-2929.

89. Mueller W.H., Butler P.E. Monoadducts of Sulfenyl Chlorides and Conjugated Diolefins //J. Org. Chem. 1968. v.33. p.2642-2647.

90. Corey E.J., Block E. New Synthetic Approaches to Simmetrical Sulfur-Bridged Carbocycles //J. Org. Chem. 1966. v.31. p.1663-1668.

91. Franz H.J., Hobold W„ Hohn R., Muller-Hagen G., Muller R„ Pritzkow W., Schmidt H. Elektrophile Additionen an eis,d.v-Cyclooctadiene-( 1,5) // J. Prakt. Chem. 1970. v.312. p.622-634.

92. Schmid G.H., Yeroushalmi S., Garratt D.G. Rates and Products of Addition 4-Chlorobenzenesulfenyl Chloride to a Series of Methyl-Substituted 1,3-Butadienes // J. Org. Chem. 1980. v.45. p.910-915.

93. Golding B.T., Pombo-Villar E., Samuel Ch.J. Selective Functionalization of 1,3-Dienes via Organosulfur Intermediates // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. №20. p.1444-1445.

94. Hartke K., Jung M.H., Zerbe H., Kampchen Т. Bis(sulfonyl)cyclopentadiene // Lieb. Ann. Chem. 1986. p.1268-1280.

95. Hartke K., Gleim H.U. Disulfonylcyclopentene und Disulfonylcyclopentadiene // Lieb. Ann. Chem. 1976. p.716-729.

96. Brown R.S., Eyley S.C., Parsons P.J. New Routes to Substituted 1,3-Dienes, Allylic Alcohols and a,ß-unsaturated Ketones // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. №7. p.438-439.

97. Кальян Ю.Б., Кример М.Я., Смит В.А. Генерирование и свойства эписульфониевых интермедиатов. Сообщение 7. Генерирование эписульфониевых ионов из1.3-бутадиена и изопрена // Изв. АН. Сер. химическая. 1979. №10. с.2300-2306.

98. Schmid G.H. Reactions of Sulfenyl Chlorides and Their Derivatives. III. The Reaction of2.4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride with eis,eis-1,5-Cyclooctadiene // Can. J. Chem. 1968. v.46. p.3757-3758.

99. Mueller W.H. Transannular л-Bond Activation by Sulfur toward Electrophilic Attack // J. Am. Chem. Soc. 1969. v.91. p.1223-1224.

100. Ахмедова Р.Ш. Присоединение арилсульфенилхлоридов к диенам // Дисс. канд. хим. наук. М: 1982. 111с.

101. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Зефиров Н.С. Синтез ди(2-бромалкил)дисульфидов на основе реакции электрофильного присоединения дитиобисаминов к олефинам // Изв. АН. Сер. химическая. 1996. №10. с.2522-2525.

102. Morril Т.С., Saraceno N.D. // XXIII Int. Congr. Pure Appl. Chem. Thesis. Boston. 1971.

103. Зефиров H.C., Садовая H.K., Ахмедова Р.Ш., Бодриков И.В. О реакции 2,4-динитрофенилсульфенхлорида с норборнадиеном // ЖОрХ. 1978. т.14. №3. с.662-663.

104. Зефиров Н.С., Садовая Н.К., Ахмедова Р.Ш., Бодриков И.В., Моррилл Т.С., Нерсисян А.М, Рыбаков В.Б., Сарацено Н.Д., Стручков Ю.Д. Реакция арилсульфенхлоридов с норборнадиеном И ЖОрХ. 1980. т. 16. с.580-588.

105. Зефиров H.C., Зык Н.В., Кутателадзе А.Г., Лапин Ю.А. Электрофильное сульфаматосульфенилирование олефинов //ЖОрХ. 1987. т.23. №2. с.392-403.

106. Зефиров H.C., Зык Н.В., Кутателадзе А.Г., Игнатченко Е.С. Реакция сульфенамидов с олефинами в присутствии пиросульфата калия // ЖОрХ. 1990. т.26. №3. с.670-671.

107. Зефиров H.C., Зык H.B., Кутателадзе А.Г., Бутина Е.К. Реакция сульфенамидов с циклическими олефинами в присутствии сульфаминовой кислоты NH3*S03 // ЖОрХ. 1990. т.26. №3. с.671-672.

108. Зефиров H.C., Зык H.B., Кутателадзе А.Г., Белоглазкина Е.К. S-Тозилсульфенамиды новые электрофильные реагенты сульфо-сульфенилирующего действия // Изв. АН. Сер. химическая. 1991. №11. с.2623-2629.

109. Зефиров Н.С., Зык Н.В., Лапин Ю.А., Кутателадзе А.Г., Уграк Б.И. Сульфато-сульфенилирование олефинов этилфенилсульфенатом в присутствии триоксида серы // ЖОрХ. 1992. т.28. №6. с. 1126-1147.

110. Беккер P.A., Попкова В.Я. а,Р-Непредельные сульфенхлориды // Изв. АН. Сер. химическая. 1982. №5. с. 1123-1130.

111. Кутателадзе А.Г., Зык Н.В., Дениско О.В., Зефиров Н.С. Винилсульфенилирование олефииов в условиях сульфонатной активации // Изв. АН. Сер. химическая. 1990. №7. с. 1689-1690.

112. Кутателадзе А.Г., Зык Н.В., Дениско О.В., Зефиров Н.С. Аминосульфенгалогениды в синтезе несимметричных диастереомерных сульфамато-сульфидов // ЖОрХ. 1991. т.27. №3. с.659-661.

113. Дениско О.В. Новые сульфенилирующие реагенты: алкил-, винил- и алкинилсульфенилирование олефинов и ацетиленов в условиях сульфонатной активации// Дисс. канд. хим. наук. 1993. 130с.

114. Гриценко Е.И., Бутенко Г.Г., Племенков В.В. Поведение циклоалкенов в реакциях сульфенилхлорирования- дегидрохлрирования // ЖОрХ. 1984. т.20. №4. с.741-746.

115. Танташева Ф.Р., Савельев B.C., Бердников Е.А., Катаев Е.Г. Присоединение сульфенхлоридов к винилсульфонам //ЖОрХ. 1978. т.14. №3. с.478-484.

116. Fisher Н., Klippe М., Lerche Н., Severin Т., Wanninger G. Elektrophile ß-Bromierung und Nucleophile a-Methoxylierung a,ß-Ungesättigter Carbonylverbindungen // Chem. Ber. 1990. №2. p.399-404.

117. Hopkins P.B., Fuchs P.L. Chlorosulfenylation Dehydrochlorination Reactions. New and Improved Methodology for the Synthesis of Unsaturated Aryl Sulfides and Aryl Sulfones // J. Org. Chem. 1978. v.43. №6. p.1208-1217.

118. Nakai Т., Mimura T. A Facile Procedure for Regioselective 1,2-Carbonyl Transposition.

119. One-pot Conversion of Ketone Tosylhydrazones to Enol Thioethers of Transposed Ketones // Tetrahedron Lett. 1979. №6. p.531-534.

120. Trace W.E., Simms J.A., Boudakian M.M. The Stereochemistry of Base-Catalyzed Additions of Thiols to Acetylenes // J. Am. Chem. Soc. 1956. v.78. p.695-696.

121. Truce W.E., Simms J.A. Stereospecific Reactions of Nucleophilic Agents with Acetylenes and Vinyl-type Halides. VI. The Stereochemistry of Nucleophilic Additions of Thiols to Acetylenic Hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. 1956. v.78. p.2756-2759.

122. Kohler E.P., Potter H.A. The Properties of Unsaturated Sulfur Compounds. I. Alpha Beta Unsaturated Sulfones // J. Am. Chem. Soc. 1935. v.51. p. 1316-1321.

123. Кудякова P.H., Волков A.H., Трофимов Б.А. Синтез Р-фенилвинилалкилсульфидов из солей изотиурония // Изв. АН. Сер. химическая. 1979. №1. с.213-214.

124. Синтезы органических препаратов. М.: Изд. Иностр. Лит., 1953. №4. с.469-471.

125. Tahido I., Itabashi К. An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Sulfides Using LiquidLiquid Phase-Transfer Catalysis // Synthesis. 1987. №9.p.817-819.

126. Petrosyan V.A., Niyazymbetov M.E., Konyushkin L.P., Litvinov V.P. Electrochemical Alkylation of Thiols // Synthesis. 1990. №9. p. 841-842.

127. Trofimov B.A., Amosova S.V., Gusarova N.K., Musorin G.K. Reactions of Triads Sg-KOH-DMSO, Seg-KOH-DMSO, Te-KOH-HMPA with Acetylenes // Tetrahedron. 1982. v.38. №5 p.713-718.

128. Носырева B.B., Амосова C.B., Трофимов Б.А. Одностадийный синтез винилсульфидов из галогенпроизводных, ацетиленов и сульфида натрия // ЖОрХ. 1983 т. 19. №Ю. с.2044-2047.

129. Rosnati V., Saba A., Salimbeni A. The Reactions of Phenolic Reagents with a-Bromo Michael Acceptors in the КгСОз-АсеШпе System. A Stereospecific AdsNE Process // Tetrahedron Lett. 1981. v.22. №2 p. 167-168.

130. Петухова Н.П., Донцова H.E., Прилежаева E.H. Метод синтеза тетракис(алкил, арил)тиоэтиленов// Изв. АН. Сер. химическая. 1979. №3. с.467-470.

131. Murahashi Sh., Yamamura M., Yanagisawa K., Mita N., Kondo K. Stereoselective Synthesis of Alkenes and Alkenyl Sulfides from Alkenyl Halides Using Palladium and Ruthenium Catalysts //J. Org. Chem. 1979. v.44. №14. p.2408-2417.

132. Adams R., Ferretti A. Thioethers from Halogen Compounds and Cuprous Mercaptides. II. //J. Am. Chem. Soc. 1959. v.81.№18. p.4927-4931.

133. Гаджиев M.K., Небиеридзе H.M., Амиридзе 3.C., Шарашенидзе Т.В. Взаимодействие меркаптанов с 1-хлорциклогексеном // Изв. АН Груз. ССР. Сер. химическая. 1986. т.12. №1. с.70-72.

134. Schultz A.G., Fu W.Y., Lucci R.D., Kurr B.G., Kin Ming Lo, Boxer M. Heteroatom Directed Photoarylation. Synthetic Potential of the Heteroatom Sulfur // J. Am. Chem. Soc. 1978. v.100. №7. p.2140-2149.

135. Akiyama F. A New Method for the Synthesis of 1-Cycloalkenyl Alkyl Sulfides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977. v.50. №4. p.936-938.

136. Trost B.M., Lavoie A.C. Enol Thioethers as Enol Substitutes. An Alkylation Sequence // J. Am. Chem. Soc. 1983. v. 105. p.5075-5090.

137. Мурсакулов И.Г., Рамазанов Э.А., Керимов Ф.Ф., Аббасов И.М., Зефиров Н.С. Взаимодействие а-хлоркетонов с тиолами // ЖОрХ. 1990. т.26.№8. с.1638-1647.

138. De Lucchi О., Modena G. cw-l,2-Bis(phenylsulphonyl)ethylene: a Novel, Convenient Acetylene Synthon in Diels-Alder Reactions // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982. №16. p.914-915.

139. Harpp D.N., Aida Т., Chan Т.Н. A Facile Preparation of Vinyl Sulfides // Tetrahedron Lett. 1985. v.26. №15. p.1795-1798.

140. Karlsson J.O., Svensson A., Gronowitz S. Ring-Opening Reactions. 20. Synthesis of Polyunsaturated Vinyl Sulfides // J. Org. Chem. 1984. v.49. p.2018-2020.

141. Гольдфарб Я.Л., Захаров Е.П. О действии щелочных металлов на замещенные тиофена. V. Получение алифатических а, р-непредельных тиоэфиров // ХГС. 1977. №3. с.337-340

142. Захаров Е.П., Гольдфарб Я.Л. О действии щелочных металлов на замещенные тиофена. Сообщение 6. Получение производных виниловых тиоэфиров // Изв. АН. Сер. химическая. 1978. №8. с. 1877-1881.

143. Захаров Е.П., Стоянович Ф.М., Гольдфарб Я.Л. О действии щелочных металлов на замещенные тиофена. Сообщение 10. Раскрытие тиофенового цикла в тиофен-3-карбоновых кислотах // Изв. АН. Сер. химическая. 1985. №11. с.2530-2532.

144. Ito О., С. М. Fleming M.D. Substituent Effects on the Free-radical Addition Reactions of Aryithiyl Radicals with Arylacetylenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. 1989. p.689-693.

145. Ichinose Y., Wakamatsu K., Nozaki K., Birbaum J.-L., Oshima K., Utimoto K. Et3B Induced Radical Addition of Thiols to Acetylenes // Chem. Lett. 1987. p. 1647-1650.

146. Benati L., Capella L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. A Useful Method for Configurational Assignment of Vinyl Sulfides; Stereochemical Reassessment of the Radical Addition of Benzenzthiol to Alkynes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1995. p.1035-1038.

147. Kuniyasu H., Ogawa A., Sato K., Ruy I., Kambe N., Sonoda N. The First Example of Transition-Metal-Catalyzed Addition of Aromatic Thiols to Acetylenes // J. Am. Chem. Soc. 1992. v.114. p.5902-5903.

148. Ogawa A., Ikeda Т., Kimura K., Hirao T. Highly Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfides via Transition-Metal-Catalyzed Hydrothiolation of Alkynes with Thiols //J. Am. Chem. Soc. 1999. v.121. p.5108-5114.

149. Koelle U., Rietmann Chr., Tjoe J., Wagner Т., Englert U. Alkyne Adducts of Cp*Ru(SR).2 and Intermediates of the Ruthenium Catalyzed Formation of Vinyl Thioethers (Z/£)-RSCR'=CHR" from RSH and R'C=CR" // Organometallics. 1995. v.14. p.703-713.

150. Magnus P., Quagliato D. Silicon in Synthesis. 21. Reagents for Thiophenyl -Functionalized Cyclopentenone Annulations and the Total Synthesis of (±)-Hirsutene // J. Org. Chem. 1985. v.50. p.1621-1626.

151. Мирскова A.H., Мартынов A.B., Воронков М.Г. Свободнорадикальное хлорвинилирование ароматических и алифатических тиолов // ЖОрХ. 1980. т. 16. №10. с.2076-2084.

152. Воронков М.Г., Дерягина Е.Н., Кузнецова М.А. Способ получения арилвинил- и тиенилвинилсульфидов// ЖОрХ. 1980. т.16. №8. с.1776-1777.

153. Шаинян Б.А., Мирскова А.Н. Нуклеофильные реакции у винильного центра. VIII. Синтез и свойства р,Р-дибромвинилфенилсульфона// ЖОрХ. 1983. т.19. №3. с.506-509.

154. Cristol S.J., Jarvis В.В. Bridged Polycyclic Compounds. XXXVIII. Stereochemistry of Cyclopropane Ring Formation from y-Chlorosulfones in the Dibenzobicyclo3.2.1 Joctadiene System //J. Am. Chem. Soc. 1966. v.88. p.3095-3099.

155. Rodriguez A.D., Nickon A. A Convenient Synthesis of Vinyl Sulfides // Tetrahedron.1985. v.41. №20. p.4443-4448.

156. Denis J.N., Krief A. New Synthesis of Ketene Thioacetals, Vinylsulfides and Their Seleno Analogues // Tetrahedron Lett. 1982. v.23. №33. p.3407-3410.

157. Oida T., Tanimoto S., Ikehira H., Okano M. The Formation of Vinyl Sulfides by the Cleavage of the Carbon-Sulfur Bond in Dithioacetals with CuCh // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983. №3. p. 959-960.

158. Cohen T., Herman G., Falck J.R., Mura Ir. A.J. Copper (I) Promoted Thiophenoxide Ionization in Solution. A Simple Synthesis of Vinyl Phenyl Sulfides // J. Org. Chem. 1975. v.40. p.812-813.

159. Denis J.N., Desauvage S., Hevesi L., Krief A. New Synthetic Routes to Vinyl Sulfides, Ketene Thioacetals and Their Seleno Analogues from Carbonyl Compounds // Tetrahedron Lett. 1981. v.22. №40. p.4009-4012.

160. Cohen T., Kosarych Z. Preparative Methods for (Z)-2-Methoxy-l-Phenylthio-l,3-butadienes. Rearrangement During Copper (I) Induced Elimination of Thiophenol from Some y,5-Unsaturated Thioacetals // Tetrahedron Lett. 1980. v.21. №41. p.3955-3958.

161. Trost B.M., Crimmin M.J., Butler D. Synthesis of Thermodynamically Less Stable Enol Thioethers. An Alternative Oxidative Decarboxylation of a-Thio Acids // J. Org. Chem. 1978. v.43. №23. p.4549-4551.

162. Miller R.D., McKean D.R. Synthetic Transformations Using Trimethylsilyl Iodide: the Generation of Vinyl Sulfides from Sulfoxides // Tetrahedron Lett. 1983. v.24. №26. p.2619-2622.

163. Reutrak ul V., Poochaivatananon P. Eliminative Deoxygenation of Substituted-a-Halosulfoxides //Tetrahedron Lett. 1983. v.24. №5. p. 531-534.

164. Grayson J.I., Warren S. Acyl Anion Equivalents: Synthesis of Ketones and Enones from a-Phenylthioalkylphosphine Oxides // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. 1977. p. 22632272.

165. Stephan E., Olaru A., Jaouen G. Synthesis of Methyl Vinyl Sulfides: the Role of Boron Trifluoride in Promoting a Horner-Wittig Type Reaction // Tetrahedron Lett. 1999. v.40. p.8571-8574.

166. Mikolajczyk M., Grzejszczak S., Midura W., Zatorski A. Synthesis of a,P-Unsaturated Sulphides, Sulphoxides, and Sulphones by the Horner-Wittig Reaction in Two-Phase

167. System catalysed by Quaternary Ammonium Salts and Crown Ethers // Synthesis. 1975. p. 278-280.

168. Silveira C.C., Perin G., Braga A.L., Dabdoub M.J., Jacob R.G. Synthesis of Ketene (S,Te)Acetals and Their Transformation into Z-a-Phenylthio-a,(3-unsaturated Aldehydes // Tetrahedron. 1999. v.55. p.7421-7432.

169. Agawa Т., Ishikawa M., Komatsu M., Ohshiro Y. Reaction of l-Lithio-l-arylthio(or alkylthio)methyltrimethylsilane with Acid Derivatives. A Novel Synthesis of Functionalized vinyl Sulfides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982. v.55. p.1205-1208.

170. Cuadrado P., Gonzalez-Nogal A.M. Regio- and Stereospecific Cleavage of a,p-epoxysilanes with Lithium Phenylsulfide // Tetrahedron Lett. 2000. v.41. p.llll-ll 14.

171. Белоглазкина E.K., Зык H.B., Тюрин B.C., Титанюк И.Д., Зефиров Н.С. Галогенсульфенилирование алкенов арилсульфенамидами в присутствии оксогалогенидов фосфора (V) // ДАН. 1995. т.344. №4. с.487-488.

172. Orr W.L., Kharasch N. Derivatives of Sulfenic Acid. XIII. The Reaction of 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride with Styrene // J. Am. Chem. Soc. 1953. v.75. p.6030-6035.

173. Issleib K., Seidel W. Darstellung und Chemisches Yerhalten Aliphatischer und Cycloaliphatischer Diphosphine, R2P-PR2 // Chem. Ber. 1959. v.92. p.2681-2694.

174. Г ордон А., Форд P. Спутник химика. М.:Мир. 1976. 293 с.

175. Pincock J.A., Yates К. Kinetics and Mechanism of Electrophilic Bromination of Acetylenes // Can. J. Chem. 1970. v.48. p.3332-3348.

176. Назаров И.Н., Бергельсон Л.Д. Стереохимия реакций присоединения к тройной связи. Сообщение 4. Стереохимия бромирования ацетилена и монозамещенных ацетиленов // Изв. АН СССР. Сер. химическая. 1960. №5. с.896-901.

177. Назаров И.Н., Бергельсон Л.Д. Стереохимия реакций присоединения к тройной связи. Сообщение 3. Стереохимия бромирования пропаргиловых спиртов // Изв. АН СССР. Сер. химическая. 1960. №5. с.887-895.

178. Pincock J.A., Yates К. On the Mechanism of Bromination of Acetylenes // J. Am. Chem. Soc. 1968. v.90. p.5643-5644.

179. Schmid G.H., Modro A., Yates K. Electrophilic Addition to Multiple Bonds. 4. Effect of Alkyne Structure on the Rates of Bromination// J. Org. Chem. 1980. v.45. p.665-667.

180. Robertson P.W., Dasent W.E., Milburn R.M., Oliver W.H. The Kinetics of Halogen Addition. Part XVII. Acetylenic Compounds // J. Chem. Soc. 1950. p.l628-1630.

181. Yates К., Schmid G.H., Regulski T.W., Garratt D.G., Leung H.W., McDonald R. Relative Ease of Formation of Carbonium Ions and Vinyl Cations in Electrophilic Additions//!. Am. Chem. Soc. 1973. v.95. p.160-165.

182. Rappoport Z., Gal A. Vinylic Cations from Solvolysis. I. The Trianisylvinyl Halide System//J. Am. Chem. Soc. 1969. v.91. p.5246-5254.

183. Kelsey D.R., Bergman R.G. Kinetically Linear Vinyl Cations in the Solvolysis of Stereoisomeric 1-Iodo-l-cyclopropylpropenes// J. Am. Chem. Soc. 1970. v.92. p.228-230.

184. Chizhov A.O., Zefirov N.S., Zyk N.V., Morrill T.C. Proton and Carbon NMR Spectra and Stereochemical Assignments for 3,5-Disubstituted Nortricyclenes // J. Org. Chem. 1987. v.52. №26. p.5647-5655.

185. Gridnev I.D., Leshcheva I.F., Sergeyev N.M., Chertkov V.A. Structural Elucidation of Disubstituted Nortricyclenes Through Vicinal 13 С, *H Coupling Constants // Magn. Reson. Chem. 1992. v.30. p.817-822.

186. Bewick A., Сое D.E., Mellor J.M., Walton D.J. Anodic Acetamidosulphenylation of Alkenes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. №2. p.51-52.

187. Nakayama J. Addition of Sulfur Chloride to Dehydobenzene // Sulfur Letters. 1989. v.9. №3. p.83-86.

188. Borisenko A.A., Nikulin A.V., Wolfe S., Zefirov N.S., Zyk N.V. Reaction of Cyclic Olefins with Acetyl Nitrate. 2+2. Cycloaddition of the Nitryl Cation? // J. Am. Chem. Soc. 1984. v.106. p.1074-1079.

189. Cocu F.G., Wolczunowicz G., Bors L., Posternak Th. Recherches dans la Serie des Cyclitols. XXXVIII. Etudes Conformationnelles de Derives Cyclopenteniques Disubstitues-3,5 // Helv. Chim. Acta. 1970. v.53. №4. p.739-749.

190. Wawzonek S., Bennett W.E. NMR-Spectra of l-2,4,5-triphenylcyclopentenyl.phenyl Ketones // Magn. Reson. Chem. 1972. v.4. №1. p.73-75.

191. Зык H.B., Никулин A.B., Уграк Б.И., Борисенко A.A., Зефиров Н.С. Присоединение ацетилнитрата к циклическим диенам//ЖОрХ. 1985. т.21. №6. с.1189-1195.

192. Zefirov N.S., Samoshin V.V., Subbotin O.A., Baranenkov V.l., Wolfe S. The Gauche Effect on the Nature of the Interaction between Electronegative Substituents in trans-1,2-Disubstituted Cyclohexanes// Tetrahedron. 1978. v.34. p.2953-2959.

193. Заикин В.Г., Варламов A.B., Микая А.И., Простаков Н.С. Основы масс-спектрометрии органических соединений. М.: МАИК «Наука/Интерпериодика». 2001.286 с.

194. Zincke Th., Farr Fr. Uber o-Nitrophenylschwefelchlorid und Umwandlungsprodukte // Liebigs Ann. Chem. 1912. v.391. p.57-88.

195. Zincke Th., Lenhardt S. Uber /»-Nitrophenylschwefelchlorid und Umwandlungsprodukte // Liebigs Ann. Chem. 1913. v.400. p.2-12.

196. Cowell G., Finar I. L. The Reactions of Some Aryl Pyrazolyl Sulphides // J. Chem. Soc. 1963. p.4920-4924.

197. Fujisawa Т., Kobori Т., Ohtsuka N., Tsuchihashi G. Iron-catalyzed Aromatic Sulfuration with Sulfenyl Chlorides // Tetrahedron Lett. 1968. p.5071-5074.

198. Зефиров H. С., Зык H. В., Белоглазкина E. К., Тюрин В. С. Сульфенилирование аренов аренсульфенамидами и аренсульфенилацетатами // Изв. АН. Сер. химическая. 1995. №2. с.324-326.

199. Mueller W.H., Butler Р.Е. (3-Chloroalkylsulfenamides. The Addition of Dimethylaminosulfenyl Chloride to Unsaturated Hydrocarbons // J. Org. Chem. 1968. v.33. №5. p.2111-2113.

200. Hatch C.E. Synthesis of iV,iV-Dialkylaminosulfenylcarbamate Insecticides via Carbamoyl Fluorides //J. Org. Chem. 1978. v.43. №20. p.3953-3957.

201. Fahey P. Topics in stereochemistry. 1968. v.3. p.237.

202. Зефиров H.C., Бодриков И.В. Механизм допинг-присоединения. По поводу статьи Шмида «Отсутствие специального солевого эффекта в реакции присоединения 2,4-динитрофенилсульфенилхлорида к норборнену» // ЖОрХ. 1983. т. 19. №10. с.2225-2230.

203. Кутателадзе А.Г. Сульфенамиды и тиобисамины в реакциях электрофильного присоединения в присутствии серного ангидрида и некоторых его комплексов // Дисс. канд. хим. наук. 1986. 146 с.

204. Лапин Ю.А. Сульфатно-активированное сульфенилирование, нитрование и нитрозирование олефинов //Дисс. канд. хим. наук. 1989. 184с.

205. Baudin J.B., Julia S.A., Lome R. A New Preparation of vV-Aryl-1 -alkynesulphenamides and Their Thermal Rearrangements into Indoline-2-thiones // Bull. Chem. Soc. France. 1987. №1. p.181-188.

206. Billman J.H., Garrison J., Anderson R., Wolnak B. The Formation of Solid Derivatives of Amines. II//J. Am. Chem. Soc. 1941. v.63. №7. p. 1920-1921.

207. Великохатько Т.Н. Допинг-присоединение слабых электрофилов к алкенам и квадрициклену // Дисс. канд. хим. наук. 1983. 167с.

208. Lecher H., Halschneider F., Koberle K., Speer W., Stocklin P. Phenyl-schwefelchlorid (II) // Chem. Ber. 1925. v.58. p.409-412.

209. Hubacher M.H. Organic Syntheses. Collective volume 2. 1950. p.455.

210. Minato H., Okuma K., Kobayashi M. Synthesis of Diaza-, Azaoxa-, Diazaoxa- and Triazasulfonium Ions // J. Org. Chem. 1978. v.43. p.652-658.

211. Numata Т., Oae S. Reaction of a-Halo-Sulfoxides with Amines // Bull. Chem. Soc. Jpn.1972. v.45. p.2794-2796.

212. Свойства органических соединений , под ред. А.А. Потехина, JL: Химия. 1984. 520с.