Реакции три- и пентахлоридов фосфора с моно- и бициклическими углеводородами тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Реакции пятихлористого фосфора с алкенами.

1.1.1. Влияние строения алкенов на процесс их фосфорилирования.

1.1.2. Некоторые химические превращения адцуктов пятихлористого фосфора с алкенами.

1.1.3. Механизм реакций пятихлористого фосфора с алкенами.

1.1.4. Реакции пятихлористого фосфора с циклоалкенами.

1.2. Реакции галегеноалканов с трихлоридом фосфора.

1.3. Реакции окислительного хлорфосфорилирования углеводородов.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Реакции хлоридов фосфора с моно- и бициклическими углеводородами.

2.1.1. Реакции трихлорида фосфора с замещенными норкаранами.

2.1.2. Реакции трихлорида фосфора с арил-гети-дихлорциклопропанами.

2.1.3. Реакции пятихлористого фосфора с замещенными норкаранами.

2.1.3.1. Реакции пятихлористого фосфора с норкараном.

2.1.3.2. Реакции пятихлористого фосфора с 7,7-дихлорноркаранами.

2.1.4. Реакции пятихлористого фосфора с непредельными моноциклическими углеводородами.

2.1.4.1. Реакция пятихлористого фосфора с терпиноленом.

2.1.4.2. Реакции пятихлористого фосфора с дипентеном, а-терпиненом, о-ментеном и о-1,4-ментадиеном.

2.2. Результаты исследований синтезированных соединений на биологическую активность.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Актуальность. Фосфорорганические соединения (ФОС) известны более 100 лет. По числу известных соединений, многообразию структур и их значению в биохимических процессах фосфор соперничает с углеродом. Многие ФОС нашли самое разнообразное применение в промышленности, сельском хозяйстве, в медицине и в быту. Несмотря на это, пока лишь незначительное количество производимого фосфора расходуется на получение органических производных. Причем, подавляющее большинство как промышленных, так и природных ФОС относится к эфирам фосфорной кислоты, и только отдельные из них содержат одну или несколько фосфор-углеродных связей. Один из общих методов получения соединений с Р-С связью базируется на взаимодействии хлоридов фосфора (III) и (V) с различными органическими соединениями. Достоинствами этого метода является доступность исходных реагентов, мягкие условия реакции, а также возможность варьирования строения конечных ФОС. Особенно перспективно использование реакций пентахлори-да фосфора с различными нуклеофильными реагентами (алкены, алкадиены, алкины, простые и сложные эфиры, тиоэфиры, амины и т.д.), а также взаимодействие трихлорида фосфора с непредельными углеводородами в присутствии кислорода или треххлористого алюминия. Однако, несмотря на обширный экспериментальный материал, циклические углеводороды в этой реакции изучены недостаточно.

В связи с этим объектом исследований в настоящей работе является изучение взаимодействия хлоридов трех- и пятикоординированного фосфора с моно- и бициклическими углеводородами и свойств полученных соединений.

Цель работы. 1. Изучение реакций трихлорида фосфора в присутствии кислорода и треххлористого алюминия (четыреххлористого олова) с ароматическими и бициклическими углеводородами, содержащими трехчленный цикл. 2. Изучение реакций пятихлористого фосфора с замещенными норка-ранами и непредельными моноциклическими углеводородами.

Научная новизна и практическая значимость. Впервые проведены систематические исследования реакций хлоридов фосфора (III) и (V) с производными норкарана, арил-гем-дихлорциклопропанами, о-1-ментеном, п-1,3- (а-терпинен), «-1,4(8)- (терпинолен), dl-n-1,8(9)- (дипентен) и о-1,4-ментадиенами.

Показано, что фосфорилирование норкаранов трихлоридом фосфора в присутствии треххлористого алюминия и пентахлоридом фосфора сопровождается раскрытием цикла. В случае 2-алкокси-7,7-дихлорноркаранов в реакцию вовлекается и эфирная группа.

Окислительное хлорфосфорилирование 7,7-дихлорноркарана протекает преимущественно с сохранением циклопропанового кольца и приводит к образованию дихлорангидрида 7,7-дихлорбицикло[4,1,0]гептил-2-фосфоновой кислоты.

Реакции треххлористого фосфора с 2-феноксиметил- и 2-алкокси-бензил-1,1-дихлорциклопропанами в присутствии хлорида олова (IV) протекают по ароматическому кольцу, приводя к гем-дихлорциклопропилметил-арилдихлорфосфинам.

Установлено, что фосфорилированию пентахлоридом фосфора подвергаются только изомерные и-ментадиены. Показано, что в случае терпинолена происходит миграция экзоциклической двойной связи в эндо-положение, ди-пентен фосфорилируется по изопропенильной группе, а а-терпинен приводит к продукту 1,4-присоединения. о-1-Ментен и о-1,4-ментадиен при действии пятихлористого фосфора подвергаются хлорированию и ароматизации.

Разработанные методики позволили осуществить синтез новых типов циклических фосфорсодержащих соединений, а также провести модификацию природных веществ (моноциклические непредельные терпеновые углеводороды) с целью получения новых, потенциально биологически активных веществ, используемых в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста растений.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены на II Всероссийской конференции молодых ученых (Саратов, 1999), Международной научной конференции (Красноярск, 2000), XXXVI Всероссийской научной конференции по проблемам математики, информатики, физики, химии и методике преподавания естественно-научных дисциплин (Москва, 2000), Молодежной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Екатеринбург, 2001), XI Всероссийской студенческой научной конференции (Екатеринбург, 2001), III Всероссийской конференции молодых ученых (Саратов, 2001), V молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002), 13-ой Международной конференции по химии соединений фосфора (Санкт-Петербург, 2002) и 4-ом Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремний-органических соединений (Санкт-Петербург, 2002), XXXV научной студенческой конференции по гуманитарным, естественным и техническим наукам ЧТУ им. И.Н. Ульянова (Чебоксары, 2002), научно-практической конференции преподавателей академии ЧГСХА (Чебоксары, 2002), итоговых научно-практических конференциях аспирантов, докторантов ЧГПУ им. И.Я. Яковлева (Чебоксары, 2000, 2001, 2002), региональной научной студенческой конференции, посвященной 35-летию ЧТУ (Чебоксары, 2002).

Публикации. По материалам работы опубликовано 8 статей и 10 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы (201 ссылка на публикации отечественных и зарубежных авторов) и приложения (спектры синтезированных соединений).

выводы

31 1

1. Методами ИК, ЯМР J,P и Н спектроскопии, газо-жидкостной хроматографии и элементного анализа изучены продукты реакций галогенидов фосфора с различными моно- и бициклическими углеводородами.

2. Установлено, что фосфорилирование 7,7-дихлорноркарана треххлори-стым фосфором в присутствии трихлорида алюминия идет с раскрытием малого цикла.

3. Показано, что в результате окислительного хлорфосфорилирования 7,7-дихлорноркарана образуется ФОС преимущественно бицикличе-ской структуры.

4. Реакция треххлористого фосфора с арилокси-гем-дихлорцикло-пропанами в присутствии хлорида олова (IV) протекает с сохранением трехчленного цикла и эфирной группы.

5. Выявлено, что при взаимодействии пятихлористого фосфора с замещенными бицикло[4,1,0]гептанами соединения с фосфор-углеродной связью образуются лишь в случае норкарана и 2-алкокси-7,7-дихлор-норкаранов, причем фосфорилирование последних может идти как по эфирной группе, так и с раскрытием малого цикла.

6. Изучены продукты реакций непредельных моноциклических углеводородов с пятихлористым фосфором. Показано, что в случае терпинолена образование ФОС сопровождается миграцией экзоциклической двойной связи в эндо-положение и ароматизацией, дипентен фосфорилиру-ется по ациклической двойной связи, а-терпинен приводит к продукту

1.4-присоединения, a о-1-ментен и о-1,4-ментадиен подвергаются хлорированию.

7. Показано стимулирующее действие 5-изопропил-2-метилциклогексадиен

1.5-илфосфоновой кислоты и ее эфиров на энергию прорастания и лабораторную всхожесть семян сельскохозяйственных культур.

1. Marsh J.E., Gardner J.A. V1.. Researches of the Terpenes. IV. Phosphorus Derivaties of Camphene // J. Chem. Soc. - 1894. - Vol. 65. - No. 1. - P. 3543.ff

2. Bergman E., Bondi A. Uber die Reactionsweisen des Phosphorpentachlo-rides (I Mitteil) // Ber. 1930. - Bd. 63.- N 5. - S. 1158-1173.

3. Bergman E., Bondi A. Uber die Reactionsweisen des Phosphorpentachlo-rides (II Mitteil) // Ber. 1931. - Bd. 64. - N 6. - S. 1455-1480.

4. Bergman E., Bondi A. Uber die Reactionsweisen des Phosphorpentachlorides (III Mitteil) // Ber. 1933. - Bd. 66. - N 2. - S. 278-286.tt

5. Bergman E., Bondi A. Uber die Reactionsweisen des Phosphorpentachlo-rides (IV Mitteil) // Ber. 1933. - Bd. 66. -N 2. - S. 286-291.

6. Thiele J. Uber ungesattigte Phosphinsauren: zur Kenntnis des Inders // Chem. Ztg. 1912. -N. 70. - S. 657-658.

7. Кабачник М.И. Присоединение галоидных соединений фосфора к органическим веществам // Успехи химии. 1947. - Т. 16. - Вып. 4. - С. 403-421.

8. Анисимов K.H., Несмеянов А.Н. Исследования вобласти производных непредельных фосфиновых кислот. Сообщение I. Синтез хлорангидри-дов (З-алкокси(фенокси)винилфосфиновых кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1954. - № 4. - С. 610-613.

9. Пудовик А.Н., Хайруллин В.К. Реакции галоидангидридов кислот фосфора с непредельными соединениями // Успехи химии. 1968. - Т.37. -Вып. 5.-С. 745-722.

10. Промоненков В.К., Ивин С.З. Способы получения и свойства соединений с непредельными радикалами при атоме фосфора // Успехи химии. 1968. - Т. 37. - Вып. 9. - С. 1577-1599.

11. П.Фридланд С.В., Чернокальский Б.Д. Структура и реакционная способность пятихлоритсого фосфора // Успехи химии. 1978. - Т.47. - Вып. 8. - С.1397-1413.

12. Кормачев В.В. и др. Реакции пятихлористого фосфора с органическими соединениями / В.В. Кормачев, Ю.Н. Митрасов, В.А. Кухтин. Чебоксары, 1978. - 172 с. Деп. ОНИИТЭХим, г. Черкассы, № 2576/79.

13. Кормачев В.В., Митрасов Ю.Н. Реакции пятихлористого фосфора с органическими соединениями. Сообщение II. Чебоксары, 1983. - 82 с. Деп. ОНИИТЭХим, г. Черкассы, №1011хп - Д 83.

14. Фридланд С.В., Малков Ю.К. С-фосфорилирование нуклеофилов хлоридами пентакоординированного фосфора // Реакции и методы синтеза органических соединений. М.: 1986. - Т. 26. - С. 106-149.

15. Федорова Г.К., Кирсанов А.В. О реакции пятихлористого фосфора с непредельными углеводородами // Журн. общ. химии. 1960. - Т. 30. -Вып. 12.-С. 4044-4048.

16. Анисимов К.Н. и др. Хлорангидриды алкилтиовинилфосфоновых кислот и их производные / К.Н. Анисимов, Н.Е. Колобова, А.Н. Несмеянов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1954. - № 5. - С. 799-802.

17. Анисимов К.Н., Райсбаум Б.В. Исследования в области производных непредельных фосфиновых кислот. Сообщение 21. Эфиры и амиды Р-изооктилоксивинилфосфоновой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1958. -№ 10.-С. 1208-1211.

18. Калабина А.В., Дубовик Н.А. Синтез некоторых хлорангидридов и эфиров (З-арилоксивинилфосфиновых кислот // Изв. физ-хим. НИИ при Иркутском ун-те. Иркутск. - 1961. -Т. 5. -№ 1. - С. 131-140.

19. Анисимов К.Н. и др. Хлорангидриды алкилтиовинилфосфоновых кислот и их производные / К.Н. Анисимов, Н.Е. Колобова, А.Н. Несмеянов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1956. - № 1. - С. 23-26.

20. Розинов В.Г. и др. Непредельные фосфорорганические соединения на основе 1-винилбензотриазола / В.Г. Розинов, Г.А. Пенсионерова, В.И. Донских и др. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53. - Вып. 3. - С. 697698.

21. Розинов В.Г. и др. Фосфорилирование N-винилацетанилида пятихло-ристым фосфором / В.Г. Розинов, Л.П. Ижболдина, С.Ф. Малышева и др. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53. - Вып. 4. - С. 934-935.

22. Розинов В.Г. и др. Бисфосфорилированный 1чГ-винил-Ы-хлорвиниламин на основе N-бутилацетамида / В.Г. Розинов, Л.П. Ижболдина, В.И. Донских и др. // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. - Вып. 1. - С.222-223.

23. Розинов В.Г. и др. Фосфорсодержащие енамины. III. Фосфорилирование N-винилзамещенных трифторацетилпирролов / В.Г. Розинов, Г.А. Пенсионерова, В.И. Донских и др. // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. -Вып. 10.-С. 2241-2246.

24. Хайруллин В.К. и др. р-(Тиенил-2)винилдихлорфосфин и некоторые его реакции / В.К. Хайруллин, P.P. Шагидуллин, М.А. Васянина и др. // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. - Вып. 1. - С. 91 -96.

25. Пудовик А.Н. и др. 3-(5-Хлор-2-тиенил)винилдихлорфосфин / А.Н. Пудовик, В.К. Хайруллин, М.А. Васянина и др. // Журн. общ. химии. -1985. Т. 55. - Вып. 10. - С. 2194-2198.

26. Kosolapoff G.M., Mc Cullough J.F. Addition Reactions in Phosphororganic Syntheses. II. The Addition of Phosphorus Pentachloride to Normalolefins // J. Amer. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73. - No 2. - P. 855-856.

27. Maynard J.A., Swan G.M. Organophosphorus compounds. I. 2-Chloro-alkylphosphonic acids as phosphorylating agents // Aust. J. Chem. 1963. -Vol. 16.-No. 4.-P. 596-608.

28. Федорова Г.К. и др. (З-Хлоралкилфосфоновые кислоты и их производные / Г.К. Федорова, Р.И. Рубан, А.В. Кирсанов // Журн. общ. химии. -1969. Т. 39. - Вып. 7. - С. 1457-1474.

29. Розинов В.Г. и др. Фосфорилирование алкенов-1 с объемными заместителями / В.Г. Розинов, В.В. Рыбкина, Г.А. Пенсионерова и др. // Журн. общ. химии. 1976. - Т. 46. - Вып. 11. - С. 2623.

30. Пономарев В.В. и др. Присоединение пятихлористого фосфора к непредельным кремнийорганическим соединениям / В.В. Пономарев, С.А. Голубцов, К.А. Андриянов и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1969.-№7.-С. 1551-1553.

31. Розинов В.Г. и др. О влиянии сопряжения на природу продуктов фос-форилирования олефинов пятихлористым фосфором / В.Г. Розинов, В.В. Рыбкина, Е.Ф. Гречкин и др. // Журн. общ. химии. 1975. - Т. 45. -Вып. 7.-С. 1643-1644.

32. Зиновьев Ю.М. и др. Взаимодействие пятихлористого фосфора с некоторыми галоидолефинами / Ю.М. Зиновьев, В.Н. Кулакова, JI.3. Собо-ровский // Журн. общ. химии. 1957. - Т. 27. - Вып. 1.-С. 151-156.

33. Розинов В.Г. и др. Взаимодействие енолфосфитов с пятихлористым фосфором / В.Г. Розинов, В.Е. Колбина, В.И. Глухих и др. // Журн. общ. химии. 1977.-Т. 47.-Вып. 8.-С. 1911.

34. Кролевец А.А. О реакции PCI5 с а,(3-непредельными карбонильными соединениями // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56. - Вып. 9. - С. 20362040.

35. Кролевец А.А. и др. Реакция пятихлористого фосфора с акролеином / А.А. Кролевец, А.Ф. Коломиец, А.В. Фокин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. -№ 2. - С. 480.

36. Москва В.В. и др. К взаимодействию пятихлористого фосфора с ме-тилвинилкетоном / В.В. Москва, JI.A. Баширова, А.И. Разумов и др. // Журн. общ. химии. 1974. - Т. 44. - Вып. 3. - С. 707.

37. Кутырев А.А. и др. Реакции PCI5 с и-бензохинонами / А.А. Кутырев, С.Г. Фомин, В.В. Москва // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56. - Вып. 8. -С. 1908-1910.

38. Фахрутдинов А.З. и др. О взаимодействии а-нитроолефинов с пятихлористым фосфором / А.З. Фахрутдинов, JT.E. Рябова, Р.Г. Насыбул-лина и др. // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52. - Вып. 6. - С. 1430.

39. Кормачев В.В. и др. О взаимодействии пятихлористого фосфора с ал-кадиенами / В.В. Кормачев, А.В. Меркулов, В.А. Кухтин // Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. - Вып. 10. - С. 2157-2159.

40. Захаров В.И. и др. Стереохимия реакции пятихлористого фосфора с 1,3-диеновыми углеводородами / В.И. Захаров, А.В. Догадина, JI.H. Машляковский и др. // Журн. общ. химии. 1974. - Т. 44. - Вып. 1. - С. 98.

41. Прорубщиков А.Ф. и др. Синтез амидов, амидоэфиров и диэфиров 2-метил-1,3-бутадиен(тиол)фосфоновых кислот / А.Ф. Прорубщиков, Н.Г. Кузина, А.Д. Лыков др. // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52. -Вып. 8.-С. 1793-1803.

42. Фокин А.В. и др. О реакции пятихлористого фосфора с алкенами / А.В. Фокин, А.Ф. Коломиец, А.А. Кролевец // Докл. АН СССР. 1978. -Т. 240. -№ 5. - С. 1131-1134.

43. Анисимов К.Н., Колобова Н.Е. Исследование в области непредельных фосфиновых кислот. Сообщение 19. Эфиры (3-хлорбутен-2)-4-фосфиновой и (бутадиен-2,3)-4-фосфиновой кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1956. -№ 8. - С. 923-926.

44. Анисимов К.Н., Колобова Н.Е. Исследование в области непредельных фосфиновых кислот. Сообщение 20. Эфиры (3-хлор-2-метилбутен-2)-4-фосфиновой и (2-метилбутадиен-2,3)-4-фосфиновой кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1956. - № 8. - С. 927-931.

45. Пат. 2871263 (US). Phosphonic dihalides / J. Short. № 425, 769; Опубл. 26.04.1954.

46. Розинов В.Г. и др. Строение продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором в растворах / В.Г. Розинов, В.В. Рыбкина, В.И. Глухих и др. // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50. - Вып. 2. - С. 461-462.

47. Рыбкина В.В. и др. Особенности взаимодействия пятихлористого фосфора с 2,2-дизамещенными этиленами / В.В. Рыбкина, В.Г. Розинов, В.Е. Колбина и др. // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52. - Вып. 3. - С. 548-558.

48. Федорова Г.К. и др. Синтез (3-кетофосфиновых кислот / Г.К. Федорова, Я.П. Шатурский, JI.C. Москалевская и др. // Журн. общ. химии. 1970. - Т. 40. - Вып. 5. - С. 1167-1168.

49. Фосс B.JI. и др. Производные |3-кетофосфинистых кислот / B.JI. Фосс, В.В. Кудинова, Г.Б. Постникова и др. // Докл. АН СССР. 1962. - Т. 146.-№6.-С. 1106-1108.

50. Розинов В.Г. и др. О механизме фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором / В.Г. Розинов, В.В. Рыбкина, В.Е. Колбина и др. // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51. - Вып. 8. - С. 1747-1756.

51. Розинов В.Г., Гречкин В.Ф. Фосфорилирование Р-замещенных стиро-лов пятихлористым фосфором // Журн. общ. химии. 1969. - Т. 39. -Вып. 4. - С. 934.

52. Шатурский Я.П. и др. Фосфорилирование (3-метоксистирола / Я.П. Шатурский, Ю.С. Грушин, Г.К. Федорова и др. // Журн. общ. химии. -1969. Т. 39. - Вып. 7. - С. 1467-1470.

53. Шостаковский М.Ф. и др. К вопросу о реакционной способности |3-га-лоидвинилалкиловых эфиров / М.Ф. Шостаковский, Л.И. Шмонина, И.Н. Тихомирова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1963. - № 12. - С. 21932196.

54. Рыбкина В.В. и др. Перегруппировка при фосфорилировании а-алкил-стиролов / В.В. Рыбкина, В.Г. Розинов, В.И. Глухих и др. // Журн. общ. химии. 1977. - Т. 47. - Вып. 7. - С. 1663.

55. Цивунин B.C. и др. О взаимодействии пятихлористого фосфора с 2-ме-тилен-1,4-диоксаном / B.C. Цивунин, В.Г. Зарипова, В.Ж. Бикулова и др. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53. - Вып. 9. - С. 2148-2149.

56. Цивунин B.C., Зарипова В.Г. 2-Метилен-1,4-диоксан и взаимодействие его с пятихлористым фосфором // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. -Вып. 10.-С. 2181-2186.

57. Розинов В.Г. и др. Фосфорилирование трехзамещенных олефинов пятихлористым фосфором / В.Г. Розинов, В.В. Михневич, Е.Ф. Гречкин // Журн. общ. химии. 1970. - Т. 40. - Вып. 4. - С. 935.

58. Исмаилов В.М. и др. Производные замещенных винилфосфоновых кислот / В.М. Исмаилов, В.В. Москва, Т.А. Бабаева и др. // Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. -Вып. 5. - С.1011-1013.

59. Арбузов Б.А. и др. Диэтиловый эфир 1-этоксициклогексен-1-фосфи-новой-2-кислоты / Б.А. Арбузов, B.C. Виноградова, Н.А. Полежаева // Докл. АН СССР. 1961. - Т. 137. - № 4. - С. 855-858.

60. Пат. 2471472 (US). Method of forming phosphonic and thiophosphonic acid chlorides / W.H. Woodstock. № 590, 596; Заявлено 28.04.1945; Опубл. 31.05.1949.

61. A.c. 579279 СССР, МКИ С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-ридов р-алкоксиалкенилфосфоновых кислот / К. Джундубаев, А. Су-лайманов, Б. Батырканова, Т. Чынтемирова, Т. Садыков; Заявлено 04.05.1973; Опубл. в Б.И. 05.11.1977, № 41.

62. Кормачев В.В. и др. Новые агенты для разложения аддуктов пятихлористого фосфора с органическими соединениями / В.В. Кормачев, Ю.Н. Митрасов, В.А. Кухтин и др. // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51. -Вып. 4. -С.960-961.

63. Кормачев В.В. и др. О взаимодействии аддуктов пятихлористого фосфора и эфиров предельных и непредельных спиртов с окисью этилена / В.В. Кормачев, Ю.Н. Митрасов, Ю.А. Курский // Журн. общ. химии. -1981. Т. 51. - Вып. 11 - С.2445-2447.

64. Митрасов Ю.Н. и др. О взаимодействии амидов карбоновых кислот с аддуктами пятихлористого фосфора и алкенов / Ю.Н. Митрасов, О.Н. Михайлова, Н.С. Яльцева и др. // Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57. -Вып.6. - С. 1417-1418.

65. А.с. 1213030 СССР, МКИ С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангидридов алкенилфосфоновых кислот / Ю.Н. Митрасов, О.А. Колям-шин, В.В. Кормачев, Б.И. Братилов; Заявлено 23.07.1984; Опубл. в Б.И., 23.02.1986, №7.

66. Митрасов Ю.Н., Кормачев В.В. О взаимодействии аддуктов пятихлористого фосфора и алкилвиниловых эфиров с гексаметилдисилоксаном //Журн. общ. химии. 1985.-Т. 55.-Вып. 5.-С. 1204-1205.

67. Фридланд С.В. и др. О двух направлениях реакции фосфорилирования пятихлористым фосфором / С.В. Фридланд, Н.В. Дмитриева, И.С. Са-лахов // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50. - Вып. 4. - С. 784-788.

68. Фридланд С.В., Дмитриева Н.В. Взаимодействие трехфтористого мышьяка с аддуктами пятихлористого фосфора с изобутиленом и 1-гексином // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51. - Вып. 5. - С. 1202-1203.

69. Фридланд С.В. и др. Исследование реакций аддуктов пятихлористого фосфора и стирола с трехфтористым мышьяком / С.В. Фридланд, Н.В. Дмитриева, М.Н. Мифтахов // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53. -Вып. 9. - С. 2020-2024.

70. Кролевец А.А. и др. О реакции алкенсульфидов и окиси этилена с аддуктами пятихлористого фосфора с алкенами / А.А. Кролевец, В.В. Ан-типова, А.Г. Попов // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56. - Вып. 9. - С. 2040-2047.

71. Walsh Е.Н., Beck Т.М., Woodstock W.H. Новый метод получения алке-нилдихлорфосфинов и хлорангидридов алкенилтиофосфоновых кислот /П. Amer. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - No. 4. - P. 929-931.

72. Камай Г.Х. и др. О получении дихлорангидридов (3,(3-диметил-фосфонистой кислоты и некоторых его производных / Г.Х. Камай, B.C. Цивунин, Н.С. Хуртдинов // Журн. общ. химии. 1965. - Т. 35. - Вып. 10.-С. 1817-1819.

73. Фридланд С.В., Ефремов А.И. О восстановлении аддуктов пятихлористого фосфора // Журн. общ. химии. 1978. - Т. 48. - Вып. 2. - С. 319324.

74. Кролевец А.А., Фокин А.В. Восстановление арсином аддуктов пятихлористого фосфора с алкенами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. -№5.-С. 1208.

75. Левин Я.А. и др. Производные а-алкенилфосфонистых кислот. II. Получение а-алкенилдихлорфосфинов / Я.А. Левин, B.C. Галлеев, Е.К. Трутнева // Журн. общ. химии. 1967. - Т. 37. - Вып. 8. - С. 18721875.

76. Коломиец А.Ф. и др. Алкенилдихлорфосфины / Коломиец А.Ф., Фокин А.В., Рудницкая Л.С. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - № 1.-С. 1208.

77. Розинов В.Г. и др. Роль хлористого водорода в восстановлении продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором / В.Г. Розинов, В.В. Рыбкина, В.И. Глухих и др. // Журн. общ. химии. 1981. -Т. 51.-Вып. 7.-С. 1498-1504.

78. Тимохин Б.В. и др. Диэтилфосфористая кислота новый восстановитель производных пятихлористого фосфора / Б.В. Тимохин, В.И. Дмитриев, В.Н. Венгельникова и др. // Журн. общ. химии. - 1983. - Т. 53. -Вып. 2.-С. 291-294.

79. Тимохин Б.В. и др. Восстановление органилтетрахлорфосфоранов ли-тийорганическими соединениями / Б.В. Тимохин, В.И. Дмитриев, Г.А. Бойко и др. // Журн. общ. химии. 1977. - Т. 47. - Вып. 6. - С. 12671270.

80. Тимохин Б.В. и др. Реакция органических производных пятихлористого фосфора с реактивами Гриньяра / Б.В. Тимохин, Е.Ф. Гречкин, Н.А. Транькова и др. // Журн. общ. химии. 1971. - Т. 41. - Вып. 1. - С. 103105.

81. Пудовик А.Н., Ишмаева Э.А. Бутадиентио- и селенофосфоновые кислоты // Журн. общ. химии. 1965. - Т. 35. - Вып. 2. - С. 358-363.

82. Рыбкина В.В. и др. Причины образования продуктов присоединения при фосфорилировании винилалкиловых эфиров пятихлористым фосфором / В.В. Рыбкина, В.Г. Розинов, В.И. Глухих и др. // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50. - Вып. 12. - С. 2663-2671.

83. Коломиец А.Ф. и др. Влияние растворителей на реакции алкенов с пятихлористым фосфором / А.Ф. Коломиец, А.В. Фокин, А.Н. Кролевец и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - Т. 2. - № 9. - С. 2108-2114.

84. Дмитриев В.К., Тимохин Б.В. Реакция циклогексена с органилхлор-фосфоний-гексахлорфосфатами // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53. -Вып. 9.-С. 2149-2150.

85. Тимохин Б.В. и др. Галогенфильные реакции хлоридов пятикоордини-рованного фосфора с циклогексеном /Б.В. Тимохин, В.К. Дмитриев, В.И. Дмитриев // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. - Вып. 6. - С. 1290-1294.

86. Арбузов Б.А. и др. Эфиры (3-кетофосфиновых кислот. Сообщение 10. Диэтиловый эфир циклопентанон-2-фосфоновой-1 -кислоты / Б.А. Арбузов, B.C. Виноградова, Н.А. Полежаева // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1962.- Т. 1. -№ 1.-С. 71-78.

87. Кролевец А.А. О реакции пятихлористого фосфора с циклогексенило-выми эфирами карбоновых кислот // Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57. -Вып. 3. - С. 554-555.

88. Анисимов К.Н., Куницкая Г.М. Реакция присоединения пятихлористого фосфора к этинилциклогексену // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1961. -№2.-С. 274-277.

89. Анисимова Е.А. и др. Реакция пятихлористого фосфора с метиленцик-лобутаном / Е.А. Анисимова, Ю.Н. Митрасов, В.В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1994. - Т. 64. - Вып. 9. - С. 1568-1569.

90. Розинов В.Г. и др. Заместительное фосфорилирование олефинов пятихлористым фосфором / В.Г. Розинов, Г.Л. Пенсионерова, В.В. Рыбкина и др. // Основной органический синтез и нефтехимия. Ярославль, 1978. -№ 10.-С. 59-68.

91. Анисимова Е.А. и др. Реакции пятихлористого фосфора с Р-пиненом / Е.А. Анисимова, Ю.Н. Митрасов, В.В. Кормачев и др. // Журн. общ. химии, 1994.-Т. 64.-Вып. 9.-С. 1570-1571.

92. Никаноров В.А. и др. Реакция 2,6-дибензилиденциклогексанона с РС15 / В.А. Никаноров, А.Д. Рогачев, М.В. Галахов и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1996. -№ 2. - С. 441-443.

93. Юрченко Р.И. и др. Реакция 3-метиленбицикло3,3,1.нонан-7-она с треххлористым и пятихлористым фосфором / Р.И. Юрченко, Е.Э. Лаврова, Е.Г. Мартынюк // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. - Вып. 6. -С. 1295-1297.

94. Розенберг В.И. и др. Реакция экзо-фосфорилирования метилендигид-робензолов / В.И. Розенберг, В.А. Никаноров, Б.И. Гинзбург и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. -№ 9. - С. 2182-2183.

95. Колямшин О.А. и др. О взаимодействии пятихлористого фосфора с замещенными гем-дихлорциклопропанами / О.А. Колямшин, В.В. Кормачев, Ю.Н. Митрасов // Журн. общ. химии. 1990. - Т. 60. - Вып. 8. - С. 19211922.

96. Кормачев В.В. и др. Фосфорсодержащие малые циклы. V. Реакции замещенных циклопропилалкенов с пятихлористым фосфором /В.В. Кормачев, О.А. Колямшин, Ю.Н. Митрасов и др. // Журн. общ. химии. 1992. - Т. 62. - Вып. 12. - С. 2716-2721.

97. Митрасов Ю.Н. и др. Синтез и свойства арилгем-дихлорцикло-пропанов / Ю.Н. Митрасов, И.И. Антонова, О.Н. Смирнова и др. // Сб. науч. трудов студентов, аспирантов и докторантов: Чув. пед. ун-т. Чебоксары, 1998. - Вып. 4. - С. 44.

98. Любомирова Н.Л. и др. Синтезы 2-4-(2,2-дихлорциклопропил)фенил.-1-пропенилфосфонатов / Н.Л. Любомирова, Е.А. Анисимова, Ю.Н. Митрасов // Проблемы теор. и эксперим. химии: Тез. докл. IV науч. конф. -Екатеринбург, 1994. С. 116-117.

99. Исмаилов В.М., Гулиев А.Н. Некоторые превращения хлорангидридов фосфонкарбоновых кислот // Каталитические превращения органических соединений. Баку, 1981. - С. 38-48.

100. Кролевец А.А., Петровский Л.В. О реакции пятихлористого фосфора с циклогексаноном // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53. - Вып. 2. - С. 243245.

101. Анисимова Е.А. и др. Реакции пятихлористого фосфора с 1,3-ди-карбонильиыми соединениями / Е.А. Анисимова, Ю.Н. Митрасов, В.В. Кормачев // Молодые ученые науке: Тез. докл. конф. - Чебоксары, 1993. -С. 48-50.

102. Пат. 707961 (Великобритания). Improvementsin or relating to the production of organic Phosphorus Compounds / A.M. Kinnear, E.A. Perren. -Заявлено 30.04.1948; Опубл. 28.04.1954.

103. Clay J.P. A new method for the preparation of alkane phosphonyl dichlo-rides // J. Org. Chem. 1951. - Vol. 16. - P. 892-894.

104. Kinnear A.M., Perren E.A. Formation of Organo-phosphorus Compounds by the Reaction of Alkyl Chlorides with Phosphorus Trichloride in the Presence of Aluminium Chloride // J. Chem. Soc. 1952. - P. 3437-3445.

105. Пат. 2744132 (US). Method of producing alkyl phosphonyl dihalides / J.P. Clay. № 292, 390; Опубл. 7.06.1952.

106. A.c. 202132 СССР, МКИ С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангидридов алкилфосфиновых кислот / И.П. Комков; Заявлено 08.01.1948; Опубл. в Б.И., 14.09.1967, № 19.

107. Crofts Р.С., Kosolapoff G.M. Preparation and determination of Apparent Dissociation Constants of Some Alkylphosphonic and Dialcilphosphonic Acids // J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol. 75. - P. 3379

108. Пурдела Д., Вылчану P. Химия органических соединений фосфора. -М.: Химия, 1972.-С. 752.

109. А.с. 172322 СССР, МКИ С 07 F 9/34. Способ получения Р-хлоралкил-(алкенил)дихлорфосфинов / П.О. Гитель, А.И. Титов, М.В. Сизова; Заявлено 04.12.1962; Опубл. в Б.И., 26.06.1965, № 13.

110. Пат. 2882311 (US). Production of organic phosphonyl halide / J. Kwiatek. -№439,858; Опубл. 28.05.1954.

111. Ивин C.3., Караванов K.B. О взаимодействии серы и неорганических сульфидов с комплексными соединениями диалкилтетрахлорфосфинов и хлористого алюминия // Журн. общ. химии. 1958. - Т. 28. - Вып. 11. - С. 2958-2960.

112. Комков И.П. О взаимодействии серы и неорганических сульфидов с комплексными соединениями алкилтетрахлорфосфинов и хлористого алюминия / И.П. Комков, С.З. Ивин, К.В. Караванов // Журн. общ. химии. 1958. - Т. 28. - Вып. 11. - С. 2960-2962.

113. А.с. 163617 СССР, МКИ С 07 F 9/42. Способ получения алкилдихлор-фосфиноксидов и 1,2-дихлоралканов / С.З. Ивин, К.В. Караванов, В.В. Лысенко; Заявлено 06.05.1963; Опубл. в Б.И., 22.07.1964, № 13.

114. Гришина О Н., Косова Л.М. Синтез монохлорангидрида О-алкил-трихлорметилтиофосфоновой и диэтилового эфира трихлорметилтиофосфоновой кислоты // Журн. общ. химии. 1975. - Т. 45. - Вып. 2. -С. 289-292.

115. А.с.207909 СССР, МКИ С 07 F 9/42. Способ получения хлорангидри-дов алкил(арил)трихлорметилтиофосфоновой кислоты / JI.E. Дмитриева, К.В. Караванов, С.З. Ивин; Заявлено 27.10.1966; Опубл. в Б.И., 29.12.1967, №3.

116. Ивин С.З., Шелакова И.Д. О синтезе дихлорангидридов алкилселено-фосфиновых кислот // Журн. общ. химии. 1961. - Т. 31. - Вып. 12. -С. 4052-4056.

117. Комков И.П. и др. О новых методах получения алкилдихлорфосфинов и диалкилхлорфосфинов / И.П. Комков, К.В. Караванов, С.З. Ивин // Журн. общ. химии. 1958. - Т. 28. - Вып. 11. - С. 2963-2965.

118. А.с. 173764 СССР, МКИ С 07 F 9/34. Способ получения хлорангидри-дов алкил(арил)трихлорметилтиофосфоновой кислоты / В.Г. Груздев, К.В. Караванов, С.З. Ивин; Заявлено 15.07.1964; Опубл. в Б.И., 06.08.1965, № 18.

119. Perry В.J., Reesor J.B., Ferron J.L. The synthese of alkylphosphonous from aluminium chloridephosphorus trichloride alkylchloridephosphorus trichloride alkylchloride complex // Canad. J. Chem. 1963. - Vol. 41. - P. 22992302.

120. A.c. 279618 СССР, МКИ С 07 F 9/50. Способ получения алкилдихлор-фосфинов / В.Г. Груздев, С.З. Ивин, К.В. Караванов; Заявлено 01.08.1964; Опубл. в Б.И., 26.08.1970, № 27.

121. Ивин С.З. и др. Получение трихлорметилдихлорфосфина восстановлением комплекса трихлорметилтетрахлорфосфина и хлористого алю-минпия / С.З. Ивин, JI.E. Дмитриева, К.В. Караванов J1.E. // Журн. общ. химии. 1966. - Т. 36. - Вып. 5. - С. 950-951.

122. Quin L.D., Rolston С.Н. Preparation of Trichlormethylphosphonous Dichlo-ride Reduction of Tetrachlorphosphoranes with Methyl Phosphorodichlo-ridite//J. Org. Chem. 1958. -Vol. 23.-P. 1963- 1965.

123. A.c. 135485 СССР, МКИ С 07 F 9/52. Способ получения дихлорметил-дихлорфосфина / В.П. Давыдова, М.Г. Воронков; Заявлено 13.06.1960; Опубл. в Б.И., 1961, №3.

124. Sasse К. Methoden der organischen Chemie (Houben. Weyl). Organische Phosphorverbindungen. Stuttgard.: Georg Thieme Verlag, 1963. - Bd. XII/1. - 683 s.

125. А.с. 163615 СССР, МКИ С 07 F 9/42. Способ одновременного получения дихлорангидридов алкилфосфиновых кислот и нитрилов карбоно-вых кислот / С.З. Ивин, К.В. Караванов, В.В. Лысенко; Опубл. в Б.И.; 1964, № 13,23.

126. Cade J.A. Methylenebisphosphonates and related Compounds. Part I. Synthesis from Methylene Halides // J. Chem. Soc. 1959. - P. 2266-2272.

127. A.c. 407916 СССР, МКИ С 07 F 9/42. Способ получения этил-р-бромэтилфосфиновой кислоты / ЯЛ. Левин, Р.И. Пыркин, М.М. Гиля-зов; Опубл. в Б.И., 1973, № 7.

128. Комков И.П. и др. Синтез алкил(арил)тетрафторфосфинов и диалкил-три-фторфосфинов и их взаимодействие с неорганическими сульфидами / И.П. Комков, С.З. Ивин, К.В. Караванов, JI.E. Смирнов // Журн. общ. химии. 1962. - Т. 32. - Вып. 1. - С. 301-307.

129. Clayton J.O, Jensen W.L. Reaction of Paraffin Hydrocarbons with Phosphorus Trichloride and Oxygen to produce Alkanephosphonyl Chlorides // J. Chem. Soc. 1948. - Vol. 70. - P. 3880-3882.

130. Соборовский JI.3. и др. Образование фосфор-углеродной связи в сопряженной реакции углеводородов, треххлористого фосфора и кислорода / JI.3. Соборовский, Ю.Л. Зиновьев, М.А. Энглин // Докл. АН СССР. 1949. - Т. 67. - С. 293-295.

131. Lesfauries P., Rumpf P. Recherches sur la chlorophosphonation des carbures satures // Bull Soc. Chim. France. 1950. - P. 542.

132. Graf R. Uber die Umsetzung von Alkanen mit Phosphortrichlorid und Sau-erstoff// Chem. Ber. 1952. -Bd. 85. - S. 9-19.

133. Sakurai H., Okamoto Y. Синтез алкилфосфиновых кислот из парафина, треххлористого фосфора и кислорода // J. Jap. Oil Chem. Soc. 1960. -№ 12. - P. 658

134. Sakurai H., Okamoto Y. Синтез алкилфосфиновых кислот из парафина, треххлористого фосфора и кислорода // РЖ. Химия. 1961. - № 17 реф. 17 ЛЗЗ.-С. 360.

135. Mayo F.R., Durham L.J., Griggs K.S. The Reaction of Alkanes with Phosphorus Trichloride and Oxygen // J. Amer. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85. -P.3156.

136. Шведова Ю.И. и др. Хлорирование алкенов 1 Ю.И. Шведова, О.А. Белых, А.В. Догадина и др. // Журн. общ. химии. 1992. - Т. 62. - Вып. 3. -С. 593-600.

137. Шведова Ю.И. и др. Взаимодействие трихлорида фосфора и кислорода с 2-метил-З-хлорпропеном / Ю.И. Шведова, А.В. Догадина, Б.Л. Ионин и др. // Журн. общ. химии. 1988. - Т. 58. - Вып. 5. - С. 1153-1154.

138. Шведова Ю.И. и др. Реакции окислительного хлорфосфорилирования 1,3-диеновых углеводородов / Ю.И. Шведова, А.В. Догадина, Б.Л. Ионин и др. // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. - Вып. 12. - С. 27842785.

139. Сендюрев М.В. и др. Окислительное и фотоинициированное взаимодействие тригалогенидов фосфора с алленом / М.В. Сендюрев, А.В. Догадина, И.В. Калечиц и др. // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51 . -Вып. 9.-С. 2154-2155.

140. Шведова Ю.И. и др. Гомолитическое взаимодействие тригалогенидов фосфора с ениновыми углеводородами / Ю.И. Шведова, С.А. Шилов, М.В. Сендюрев и др. // Журн. общ. химии. 1988. - Т. 58. - Вып. 6. - С. 1224-1235 .

141. Шведова Ю.И. и др. Окислительное хлорфосфорилирование непредельных углеводородов, содержащих трет.-бутильную группу / Ю.И. Шведова, А.В. Догадина, Б.И. Ионин и др. // Журн. общ. химии. 1985. -Т. 55.-Вып. 8.-С. 1871-1873.

142. Пат. 648328 (Великобритания). Method of Producing Organo-Phosphorus Compounds / W. Jensen, J. Clayton; Опубл. 04.12.1947

143. Jensen W., Clayton J. Method of Producing Organo-Phosphorus Compounds // Chem. Abstrs. 1951.-Vol. 45. - P. 7136.

144. Jensen W.L., Noller C.R. The Preparation of Phosphonyl Chlorides by the Reaction of Hydrocarbons with Phosphorus Trichloride and Oxigen // J. Am. Soc. 1949. - Vol. 71. - P. 2386.

145. Пат. 2795609 (US). Halogenated phenylalkane phosphonyl chlorides / W. Jensen, J. Clayton. № 441,666; Опубл. 4.06.1954.

146. Jensen W., Clayton J. Halogenated phenylalkane phosphonyl chlorides 11 Chem. Abstrs. 1957. - Vol. 51. - P. 16535.

147. Isbell A.F., Wadswoor F.T. A Stydy of the Reaction of Hydrocarbons with Phosphorus Trichloride and Oxigen // J. Am. Chem. Soc. 1956. - Vol. -78.-P. 6042-6045.

148. Соборовский JI.3., Зиновьев Ю.М. Синтез фосфорсодержащих соединений и их производных. IV. Образование производных диалкилфос-финовых кислот из алкилдихлорфосфинов, углеводородов и кислорода // Журн. общ. химии. 1954. - Т. 24. - Вып. 3. - С. 516-519.

149. Зиновьев Ю.М., Соборовский JI.3. Синтез фосфорсодержащих соединений и их производных. VI. Окислительное хлорфосфинирование циклогексана и пропилена фенилдихлорфосфином // Журн. общ. химии. 1956. - Т. 26. - Вып. 11. - С. 3030-3033.

150. Зиновьев Ю.М. и др. Полные эфиры изомерных фторхлорэтанфосфи-новых кислот / Ю.М. Зиновьев, Т.Г. Спиридонова, JI.3. Соборовский // Журн. общ. химии. 1959. - Т. 29. - Вып. 12. - С. 3594-3597.

151. Пат. 2683169 (US). Preparation of organo phosphonyl chlorides from or-gano halides / W. Jensen, J. Clayton. -№ 292,976 Опубл. 11.05.1952.

152. Jensen W., Clayton J. Получение хлоридов органофосфоновых кислот из органических галоидных соединений // РЖ. Химия. 1956. - № 14, реф. 44452П. - С. 337.

153. Зиновьев Ю.М., Соборовский Л.З. Синтез фосфорсодержащих соединений и их производных. XII. Окислительное хлорфосфинирование га-лоидированных алканов // Журн. общ. химии. 1959. - Т. 29. - Вып. 8. - С. 2643-2646.

154. Пат. 2683168 (US). Preparation of organo phosphonyl chlorides. / W. Jensen, J. Clayton. -№ 202,396. Опубл. 22.12.1950

155. Jensen W., Clayton J. Organo phosphonyl dichlorides // Chem. Abstrs. -1955.-Vol. 49.-P. 11001-11002.

156. Пат. 3007952 (US). Organo-phosphorus compounds and preparation / I. Matt, W. Schroeder. -№ 608,714; Опубл. 10.09.1956

157. Matt I., Schroeder W. Фосфорорганические соединения и их получение // РЖ. Химия. 1963. - № 3, реф. ЗР298. - С. 568.

158. Федорова Т.З. и др. Синтез и свойства арил-гел*-дихлорциклопропанов / Т.З. Федорова, Т.Ю. Семенова, Ю.Н. Митрасов и др. // Тез. докл. XI Всерос. студ. науч. конф. Екатеринбург: УрО РАН, 2001. - С. 9.

159. Митрасов Ю.Н. и др. Реакции три- и пентахлоридов фосфора с замещенными норкаранами / Ю.Н. Митрасов, Е.А. Анисимова, А.С. Иванов и др. // Вестник ЧГПУ: Биология, химия, педагогика и методика. Чебоксары: Чув. пед. ун-т, 2001. -№ 1(20). - С. 124-129.

160. Щукина С.М. и др. Реакция 7,7-дихлорноркарана с трихлоридом фосфора / С.М. Щукина, Ю.Н. Митрасов, Е.А. Анисимова // Тез. докл. III Всерос. конф. молодых ученых. Саратов: Саратовский ун-т, 2001. - С. 147.

161. Антонова И.И. и др. Синтез и фосфорилирование функциональных производных арил-гем-дихлорциклопропанов / И.И. Антонова, Ю.Н. Митрасов, Е.А. Анисимова и др. // Тез. докл. III Всерос. конф. молодых ученых. Саратов: Саратовский ун-т, 2001. - С. 80.

162. Смит Р.Д., Симоне Х.Э. Синтезы органических препаратов. М.: Мир, 1964.-Сб. 12.-С. 110.

163. Makosza М., Wawrzyniewicz М. Reactions of organic anions. XXIV. Catalytic method for preparation of dichlorocyclopropane derivatives in aqueous medium // Tetrahedron Let. 1969. - № 53. - P. 4659-4662.

164. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: МГУ, 1979. - 240 с.

165. Анисимова Е.А. и др. Аномальное протекание реакций 2-алкокси-метил-1,1-дихлорциклопропана с треххлористым фосфором / Е.А. Анисимова, Ю.Н. Митрасов, В.В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1993. -Т. 63. - Вып. 9. - С. 1995-1999.

166. Арбузов Б.А., Дианова Э.Н. Эфиры циклопентен-2-ил- и циклогексен-2-илфосфоновых кислот и их некоторые производные // Химия и применение фосфорорганических соединений. Тр. II конф. М.: АН СССР, 1962.-С. 161-167.

167. Кормачев В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора. Пермь, УрОРАН, 1992.- 452 с.

168. Общая органическая химия / Под общ. ред. Бартона Д.И., Оллиса У.Д. Т.1.- Пер. с анг. / Под ред. Н.К. Кочеткого.-М.: Химия, 1981.-736 с.

169. Вейганд-Хильгетат. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969.-944 с.

170. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии в научно-исследовательской лаборатории / Пер. с немецкого под ред. Ю.Е. Алексеева. М.: Мир, 1999.-704 с.

171. Краткая химическая энциклопедия. М.: Химия, 1969. Т.З. - С. 243.

172. Препаративная органическая химия / Пер. с польского под общ. ред. Н.С. Вульфсона. M.-JL: Химия, 1964. - 907 с.

173. Свойства органических соединений / Под ред. А.А. Потехина. -Л.: Химия, 1984.-С. 520 с.