Одноцветная лазерная ионизация паров некоторых кислородсодержащих производных бензола тема автореферата и диссертации по физике, 01.04.05 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Многофотонные и многоступенчатые процессы ионизации

1.2. Методы исследования процессов многофотонной ионизации 14 Спектроскопия полного тока 15 Масс-спектрометрия 17 Фотоэлектронная спектроскопия 18 Спектроскопия пороговых электронов

ГЛАВА 2. ЛАЗЕРНЫЙ ФОТОИОНИЗАЦИОННЫЙ СПЕКТРОМЕТР И ЕГО ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ВОЗМОЖНОСТИ

2.1. Состав спектрометра

2.1.1. Времяпролетный энергоанализатор электронов

2.1.2. Времяпролетнът^ср-спектрометр

2.1.3. ZEKE-PFI спектрометр и спектрометр полного тока

2.2. Подбор оптимальной конфигурации электрического поля

2.3. Градуировка шкалы энергий

2.4. Система сбора данных и управления экспериментом

2.5. Методика проведения экспериментов

ГЛАВА 3. СТУПЕНЧАТАЯ ИОНИЗАЦИЯ ПАРОВ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА С КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ

3.1. Ступенчатая ионизация паров фенола, бензальдегида, ацетофенона, анизола (по литературным данным)

3.2. Дигидроксипроизводные бензола 54 Спектральные зависимости 56 Фотоэлектронные спектры и механизм фрагментации 59 Масс-спектры

Несмотря на то, что первые исследования лазерной ионизации молекулярных (атомарных) паров выполнены всего 30 лет назад [12,33], в настоящее время лазерная фотоионизационная спектроскопия стала одним из наиболее бурно развивающихся методов активной спектроскопии. Ежегодно публикуются сотни работ, выполненных во всех развитых странах. Проводятся спектроскопические исследования молекул, в том числе экзотических, образующихся, например, при лазерном испарении твердых тел, вандерваальсовых комплексов, радикалов. Много работ посвящено изучению распределений по квантовым состояниям и кинетической энергии фрагментов, образующихся при фотодиссоциации молекул. Изучаются процессы внутримолекулярного перераспределения энергии возбуждения. Многоступенчатая ионизация используется как метод генерации ионов в хорошо определенных квантовых состояниях при исследовании процессов столкновений с участием положительных ионов. Селективность ионизации как по компонентам сложных (в том числе по изотопному составу) газовых смесей, так и по микроскопическому состоянию ионизуемых частиц и высокая эффективность ионизации служат основой для разработки аналитических методов предельной (вплоть до одиночных атомов и молекул) чувствительности и селективности и методов разделения изотопов [20,21].

По сравнению с лавинообразным ростом числа работ по применению методов лазерной фотоионизационной спектроскопии для решения перечисленных выше проблем исследования самого явления многофотонной ионизации молекул немногочисленны. Связано это с тем, что механизмы многофотонной ионизации газов и паров многообразны и могут включать последовательность нескольких элементарных процессов — поглощение света молекулой и ионом, внутримолекулярное перераспределение энергии возбуждения с участием нескольких электронных состояний молекулы и иона, диссоциацию молекул и/или ионов. Механизм многофотонной ионизации зависит как от свойств ионизуемой молекулы, так и от плотности светового потока лазерного излучения в области взаимодействия. Это затрудняет поиск корреляций между особенностями лазерной ионизации молекул и их электронной структурой. Кроме того, сложный характер лазерной ионизации молекул приводит к необходимости использования нескольких экспериментальных методов, позволяющих получать информацию о различных характеристиках явления, для установления детального механизма накопления молекулой энергии и процессов, ответственных за образование ионов разного типа. В большинстве же выполненных к моменту постановки этой работы исследований использовался только метод масс-спектрометрии. Ниже будут приведены примеры, иллюстрирующие недостаточность такого подхода.

Целью диссертационной работы являлось исследование лазерной ионизации паров кислородсодержащих производных бензола различной электронной структуры с использованием комплекса экспериментальных методов, а именно спектроскопии полного тока, масс-спектрометрии, фотоэлектронной спектроскопии, спектроскопии пороговых электронов и спектроскопии пороговых электронов, образующихся при ионизации высоких ридберговских состояний импульсным электрическим полем (ZEKE PFI спектроскопия). Для решения поставленной задачи было необходимо создать лазерный фотоионизационный спектрометр с возможно более широкими функциональными возможностями и отработать методику измерений.

Положения, выносимые на защиту:

Масс-спектры, фотоэлектронные спектры, спектры полного тока и ZEKE PFI спектры ряда кислородсодержащих замещенных бензола.

Лазерный фотоионизационный спектрометр для проведения комплексных фотоионизационных исследований молекул в газовой фазе.

Механизмы набора энергии при ступенчатой ионизации в исследованных соединениях.

Каналы образования основных осколочных ионов.

Выбор в качестве объектов исследования кислородсодержащих ароматических соединений обусловлен тем, что их электронная структура характеризуется наличием МО п- и тс- типа. Существенно, что варьированием заместителей можно менять относительное положение энергетических уровней разной природы в молекулах и молекулярных ионах. Это позволяет включить в задачу работы и поиск связи особенностей электронной структуры молекул с механизмами лазерной ионизации.

Научная новизна работы связана с тем, что впервые в рамках одного исследования с использованием комплекса экспериментальных методов изучены процессы многоступенчатой ионизации паров 1,2- и 1,4-дигидрокси-, 1,2-диметокси- бензолов, 2,4-дигидроксибензальдегида и 3,4-диметоксипропио-фенона. В широком диапазоне плотностей светового потока (~1-105

7 2

3-10'Вт/см") получены масс-спектры и фотоэлектронные спектры. Показано, что общим для всех исследованных молекул механизмом набора энергии является механизм "ионизация-диссоциация". Для 3,4-диметоксипропиофенона обнаружен вклад второго механизма — "диссоциация-ионизация". Предложены процессы одно- (двух-) квантовой диссоциации молекулярных и некоторых тяжелых фрагментных ионов, ответственные за появление наиболее интенсивных осколочных ионов. Показано, что наличие в молекуле внутримолекулярной водородной связи приводит к появлению характерных пиков в масс-спектрах лазерной ионизации.

Практическая ценность работы обусловлена созданием лазерного фотоионизационного спектрометра с широкими функциональными возможностями, который может быть использован не только для изучения лазерной ионизации газов и паров, но и для решения ряда задач молекулярной спектроскопии и химической физики.

Работа была поддержана Российским Фондом Фундаментальных Исследований (проект № 98-03-32716а) и грантами Конкурсного Центра Фундаментального Естествознания Минобразования. 7

Апробация работы — основные результаты работы отражены в публикациях [5,9,10] и докладывались на трех международных конференциях [8,11,32] и трех семинарах [3,4,7].

Содержание работы — диссертация состоит из введения, трех глав, заключения, списка литературы и трех приложений. В первой главе вводятся основные понятия и характеристики процессов многофотонной и многоступенчатой ионизации, а также дается краткий обзор методов исследования этих явлений. Во второй главе описана экспериментальная установка для проведения комплексных исследований процессов лазерной ионизации паров. В третьей главе первый раздел посвящен литературному обзору по процессам ступенчатой ионизации кислородсодержащих ароматических соединений^ родственных исследуемым. Последующие разделы содержат результаты анализа полученных экспериментальных данных по ступенчатой ионизации. Для каждого соединения определяется механизм фрагментации при лазерной ионизации, предлагаются каналы образования характерных осколочных ионов. Вспомогательная информация, необходимая при анализе каналов фрагментации— термохимические характеристики заряженных и нейтральных частиц, результаты квантовохимических расчетов, кинетические уравнения — помещена в приложения. В заключении перечислены основные результаты проведенной работы.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Проведен цикл исследований процессов ступенчатой фотоионизации ряда кислородсодержащих соединений бензола, направленный на выяснение механизма накопления энергии и фрагментации этих молекул при поглощении лазерного излучения. Для выполнения работ потребовалось создание лазерного фотоионизационного спектрометра.

Ниже перечислены основные результаты работы:

Создан лазерный фотоионизационный спектрометр, реализующий методы спектроскопии полного тока, масс-спектроскопии, фотоэлектронной спектроскопии, а также спектроскопии пороговых электронов. Разработана методика для комплексного изучения процессов ионизации паров молекул и атомов. а Впервые проведено исследование многоступенчатой ионизации паров 1,2-и 1,4-дигидрокси-, 1,2-диметокси- бензолов, 2,4-дигидроксибензальдегида и 3,4-диметоксипропиофенона. Для всех перечисленных соединений получены масс-спектры и фотоэлектронные спектры в широком диапазоне с 7 sj интенсивностей (-1-10-3-10 Вт/см), а также спектральные зависимости полного тока и тока пороговых электронов в диапазоне длин волн 315275 нм.

Установлено, что в нижнем диапазоне плотности лазерного излучения в масс-спектрах всех соединений наблюдается только молекулярный ион. При увеличении плотности излучения наблюдается все более сильная и глубокая фрагментация, вплоть до образования легких углеводородных ионов (1215 а.е.м.), что свидетельствует о протекании 3-4 квантовых процессов.

Показано, что для всех соединений общим механизмом образования фрагментных ионов при лазерном облучении паров является механизм "ионизация-диссоциация". Для 3,4-диметоксипропиофенона обнаружен вклад процесса "диссоциация-ионизация". При возбуждении в состояние

S2(lA') (тс*) происходит диссоциация с разрывом а-связи карбонильной группы с последующей двухфотонной ионизацией фрагментов.

Установлено, что отличия процессов фрагментации 1,2-дигидроксибензола и 1,2-диметоксибензола связаны с особенностями электронной структуры последнего: большая плотность колебательных состояний; отсутствие внутримолекулярной водородной связи; различие равновесных конфигураций в основном и ионном состояниях.

Установлено, что наличие внутримолекулярной водородной связи в 1,2-дигидроксибензоле и 2,4-дигидроксибензальдегиде приводит к появлению в масс-спектрах характерного осколочного иона, соответствующего отщеплению Н-связанного фрагмента от родительского иона ]УГ, а также к особенностям в относительном выходе фотофрагментов, связанным с последующей диссоциацией этого осколочного иона.

Для 1,4-дигидроксибензола и 1,2-диметоксибензола обнаружены процессы метастабильного распада молекулярных ионов с константами скорости ~ (2-3)-106 с-1 и 5-106 с-1, соответственно.

Для всех соединений предложены каналы образования основных осколочных ионов.

Благодарности

Эта работа не могла бы быть выполнена без участия и поддержки многих людей, каждого из которых мне хотелось бы поблагодарить. В первую очередь, М.Е.Акопяна — руководителя группы и моего научного руководителя. Затем — В.И.Клейменова — неофициально, второго руководителя этой работы. М.С.Александрова, В.С.Иванова, М.В.Клейменова и Г.С.Медынского— за большую помощь, ценные советы и участие в обсуждениях. Благодарю также членов моей семьи за долготерпение.

1. Акопян М.Е. и др. Фотоионизационная спектроскопия молекул / Акопян М.Е., Головин А.В., Родин А.А. -СПб: Изд-во СПбГУ. -1996. -316 с.

2. Акопян М.Е., Александров М.С., Иванов B.C., Клейменов В.И., Медынский Г.С., Феофилов А.Г. Лазерная фотоионизационная спектроскопия // В печати.

3. Акопян М.Е., Иванов B.C., Клейменов В.И., Феофилов А.Г. Лазерная фотоионизационная спектроскопия паров нафталина // Семинар по физике и астрономии победителей конкурса грантов 1998 г. для молодых ученых Санкт-Петербурга: Тез. докл. -СПб., 1999. -С. 31.

4. Акопян М.Е., Клейменов В.Й., Клейменов М.В., Феофилов А.Г. Ступенчатая фотоионизация паров 1,2-дигидроксибензола // Химия высоких энергий. Принята к публикации в 2001 г.

5. Акопян М.Е., Иванов B.C., Клейменов В.И., Феофилов А.Г. Одноцветная спектроскопия пороговых электронов при импульсной ионизации электрическим полем высоких ридберговских состояний нафталина // Оптика и спектроскопия. -1999. -Т. 86. -№ 6. -С. 978.

6. Акогшн М.Е., Клейменов В.И., Феофилов А.Г. Многоступенчатая ионизация паров гидрохинона // Международная конференция молодых ученых и специалистов «Оптика 99»: Тез. докл. -СПб., 1999. -С. 36.

7. Акопян М.Е., Клейменов В.П., Феофилов А.Г. Ступенчатая ионизация паров гидрохинона при монохроматическом возбуждении // Химия высоких энергий. -2000. -Т. 34. -№ 2. -С. 140-144.

8. Акопян М.Е., Клейменов В.И., Феофилов А.Г. Ступенчатая фотоионизация паров 1,2-диметоксибензола // Химия высоких энергий. -2000. -Т. 34. -№ 5. -С. 365-370.

9. Акопян М.Е., Феофилов А.Г. Лазерная фотоионизационная спектроскопия в НИИФ СПбГУ // Всероссийский симпозиум с международным участием. Лазерная диагностика и аналитика в науке и технологиях: Тез. докл. -СПб, 2000. -С. 29.

10. Амбарцумян Р.В., Калинин В.П., Летохов B.C. Двухступенчатая селективная фотоионизация атомов рубидия лазерным излучением // Письма в ЖЭТФ. -1971.-Т. 13. С. 305-307.

11. Антонов B.C., Князев И.М., Летохов B.C. и др. Масс-спектрометр с селективной ступенчатой фотоионизацией молекул лазерным излучением // Письма в ЖТФ. -1977. -Т. 3. -№23. -С. 1287-1291.

12. Антонов B.C., Летохов B.C., Шибанов А.Н. Формирование фотоионизационного масс-спектра многоатомных молекул под действием УФ лазерного излучения // ЖЭТФ. -1980. -Т. 78. -№ 6. -С. 2222-2232.

13. Вилесов Ф.И. Фотоионизация газов и паров вакуумным ультрафиолетовым излучением // Успехи физических наук. -1963. -Т. 81. -№ 4. -С. 669-738

14. Вилесов Ф.И., Курбатов Б.Л., Теренин А.Н. Распределение электронов по энергиям при фотоионизации ароматических аминов в газовой фазе // Докл. АН ССССР. -1961. -Т. 138. -№ 6. -С. 1329-1332.

15. Клейменов В.И., Феофилов А.Г., Акопян М.Е., Александров М.С., Иванов B.C., Медынский Г.С. Ионизация паров толуола излучением 266 нм // Химия высоких энергий. -1998. -Т. 2. -№ 4. -С. 291-293.

16. Клейменов М.В. Электронное строение модельных соединений лигнина. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. -СПб. -1999. -142 с.

17. Клейменов М.В., Сухов Д.А., Клейменов В.И., Андреев В.А. Электронное строение модельных соединений лигнина. Фотоэлектронные спектры и квантовохимический расчет // Химия древесины. -1992. -№ 6. -С. 49-60.

18. Летохов B.C. Лазерная фотоионизационная спектроскопия. -М.: Наука. -1987. -408 с.

19. Летохов B.C. Нелинейные селективные фотопроцессы в атомах и молекулах. -М.: Наука. -1983. -320 с.

20. Любарская А.Э., Минкин В.И., Княжанский М.И. Электронные спектры поглощения и испускания оксибензальдегидов // Теор. и эксперим. химия. -1972. -Т. 8. -№ 1. -С. 71-77.

21. Матюк В.М., Полевой А.В., Потапов В.К., Прохода А.Л. Ступенчатая ионизация паров ароматических альдегидов и кетонов, протекающая через пп*-электронное возбуждение молекул // Химия высоких энергий. -1982. -Т. 16. -№ 2. -С. 99-103.

22. Матюк В.М., Потапов В.К., Прохода А.Л. Кинетика ступенчатых процессов фотовозбуждения и фотоионизации свободных молекул ароматических альдегидов и кетонов // Химия высоких энергий. -1982. -Т. 16. -№ 1. -С. 3-9.

23. Полевой А.В., Матюк В.М., Григорьева Г.А., Потапов В.К. Кинетика образования промежуточных продуктов в условиях ступенчатой ионизации молекул бензальдегида лазерным УФ-излучением // Химия высоких энергий. -1984. -Т. 18. -№ 3. -С. 195-199.

24. Полевой А.В., Матюк В.М., Потапов В.К. Влияние электронно-колебательного возбуждения на безызлучательные процессы при ступенчатой фотоионизации бензальдегида // Хим. физика. -1987. -Т. 6. -№ 5. -С. 620-625.

25. Полевой А.В., Матюк В.М., Потапов В.К. Ступенчатая фотоионизация молекул анизола УФ-излучением 275-300 нм // Химия высоких энергий. -1995. -Т. 29. -№3.-С. 165-168.

26. Пономарев Д. А., Тахистов В.В., Мишарев А.Д., Орлов В.М. // Ж. общей химии. -1994. -Т. 64. -№ 6. -С. 1006.

27. Тахистов В.В. Органическая масс-спектрометрия. -JT.: Наука. -1990. -222 с.

28. Терентьев П.Б. Масс-спектрометрия в органической химии. -М.: Высшая школа. -1979. -105 с.

29. Толстиков Г.А. (отв. редактор). Строение и реакционная способность ионов органических соединений в газовой фазе. -Уфа: Госкомиздат БАССР. -1986. -148 с.

30. Ambartzumian R.V., Letokhov V.S. Selective two-step (STS) photoionization of atoms and photodissociation of molecules by laser radiation // Appl. Opt. -1972. -V. 11. -№ 2. -P. 354-358.

31. Anderson S. L., Goodman L., Krogh-Jesperson K. e.a. Multiphoton ionization photoelectron spectroscopy of phenol: vibrational frequencies and harmonic force field for the 2Вг cation // J. Chem. Phys. -1985. -V. 82. -№ 12. -P. 5329-5339.

32. Beck С A. Near ultraviolet absorption spectrum of hydroquinone, resorcinol, and catechol // J. Chem. Phys. -1950. -V. 18. -№ 9. -P. 1135-1150.

33. Berger M., Goldblatt I.L., Steel C. Photochemistry of benzaldehyde // J. Amer. Chem. Soc. -1973. -V. 95. -№ 6. -P. 1717-1725.

34. Berger M., Steel С. Photochemical and photophysical processes in acetophenone // J. Amer. Chem. Soc. -1975. -V. 97. -№ 17. -P. 4817-4821.

35. Bews J.R., Glidewell C. Molecular fragmentations. Part VII. Structures and energies of mass spectral fragments derived from benzene // J. Mol. Struct. -1982, -V. 86. -P. 205-215

36. Breen P. J., Bernstein E.R., Secor H.V. , Seeman J.I. Spectroscopic observation and geometry assignment of the minimum energy conformations of methoxy-substituted benzenes // J. Amer. Chem. Soc. -1989. -V. 111. -№ 6. -P. 1958-1968.

37. Burgi Т., Leutwyler S. O-H torsional vibrations in the S0and Si states of catechol //J. Chem. Phys. -1994. -V. 101. -№ 10. -P. 8418-8429.

38. Catalan J., Torblo F., Acuna A.U. Intramolecular hydrogen bonding and fluorescence of salicylaldehyde, salicylamide, and o-hydroxyacetophenone in gas and condensed phases // J. Phys. Chem. -1982. -V. 86. ~№ 2. -P. 303-308.

39. Chang Ta-Chau, Johnston M.V. Resonance-enhanced multiphoton ionization mass spectra of C7HgO and С8НюО isomers // J. Phys. Chem. -1987. -V. 91. -№ 4. -P. 884-891.

40. Chewter L.A., Sander M., Muller-Dethlefs K. e.a. High resolution zero kinetic energy photoelectron spectroscopy of benzene and determination of the ionization potential // J. Chem. Phys. -1987. -V. 86. -№ 9. -P. 4737^744.

41. Cioslowski J., M.Schimeczek, G.Liu, V.Stoyanov. A set of standard enthalpies of formation for benchmarking, calibration, and parametrization of electronic structure methods // J. Chem. Phys. -2000. -V. 113. -№ 21. -P. 9377-9389.

42. Compton R.N., Miller G.C. // Laser Applications in Physical Chemistry / Ed. by Evans D.K. N.Y.: Marcel Dekker. -1989. -P. 221.

43. Dietrich H.J., R.Lindner, K.Muller-Dethlefs. A new ion detection scheme for ion spectroscopy equivalent to zero kinetic energy photoelectron spectroscopy // J. Chem. Phys. -1994. -V. 101. -№ 4. -P. 3399-3404.

44. Ditchburn R.W., Arnot F.L. The ionization of potassium vapour // Proc. Royal Soc. London. -1929. -V. 123A. -№792. -P. 516-536.

45. Dopfer O., Reiser G., Muller-Dethlefs K., Schlag E.W., Colson S.D. Zero-kinetic-energy photoelectron spectroscopy of the hydrogen-bonded phenol-water complex // J. Chem. Phys. -1994. -V. 101. -№ 2. -P. 974-989.

46. Douhal A., Lahmani F., Zewail A.H. Proton transfer reaction dynamics // Chem. Phys. -1996. -V. 207. -№ 2,3. -P. 477-499.

47. Dunn T.M., Tembreull R., Lubman D.M. Free-jet spectra and structure of o-, m-, and p-dixydroxybenzenes // Chem. Phys. Lett. -1985. -V. 121. -№4,5. -P. 453457.

48. Farmanara P., Steinkellner O., Wick M.T., Wittman M., Korn G., Stert V., Radloff W. Ultrafast internal conversion and photodissociation of molecules excited by femtosecond 155 nm laser pulses // J. Chem. Phys. -1999. -V. 111. -№14. -P.6264-6270.

49. Fischer I., R.Lindner, K.Muller-Dethlefs. State-to-state photoionization dynamics probed by zero kinetic energy (ZEKE) photoelectron spectroscopy // J.Chem.Soc.Faraday.Trans. -1994, -V. 90. -P. 2425-2433.

50. Florencio H., Heerma W., Vijfhuizen P. C. On the CO elimination from M-CH3.+ ions in substituted phenyl methyl ethers // Org. Mass Spectrom. -1978. -V.13. -№ 12. -P. 735-737.

51. Gerhards M., Perl W., Schumm S., Jacoby C., Kleinermanns K. Structure and vibrations of catechol and catechol-H20(D20) in the S0and Si state // J. Chem. Phys. -1996. -V. 104. -№ 23. -P. 9362-9375.

52. Gerhards M., Schumm S., Unterberg C., Kleinermanns K. Structure and vibrations of catechol in the Si state and ionic ground state // Chem. Phys. Lett, -1998. -V. 294. -№ 1. -P. 65-70.

53. Haines S.R., Geppert W.D., Chapman D.M., Muller-Dethlefs K., e. a. Evidence for a strong intermolecular bond in the phenol-N2 cation // J. Chem. Phys. -1998. -V. 109. -№ 21. -P. 9244-9251.

54. Hirata Y., Lim E.C. Intramolecular vibrational relaxation in aryl alkil ketones as revealed by excess energy dependence of Ti-Sointersystem crossing rate // J. Chem. Phys. -1980. -V. 73. -№ 8. -P. 3804-3809.

55. Hojer G., Meza S., Ruiz M.E. Semi-empirical parameters in п-electron systems. ХШ. Parameters for the lone pair electrons in the carbonyl group // Acta Chem. Scand. -1973. -V. 27. -№ 6. -P. 1860-1874.

56. Humphrey S.J., Pratt D.W. High resolution Si □ S0 fluorescence excitation spectra of hydroquinone. Distinguishing the cis and trans rotamers by their nuclear spin statistical weights // J. Chem. Phys. -1993. -V. 99. -№ 7. -P. 5078-5086.

57. Jain D.V. S., Gombar V. K. Theoretical studies on spectra & photoreactivity of benzaldehyde, hydroxybenzaldehydes & fluorobenzaldehydes // Indian J. Chem. -1979. -V. A18. -№ 5. -P. 375-383.

58. Kobayashi Т., Nagakura S. Photoelectron spectra of substituted benzenes // Bull. Chem. Soc. Japan. -1974. -V. 47. -№ 10. -P. 2563-2572.

59. LeClaire J.E., Anand R., Johhson P. M. Photoinduced Rydberg ionization spectroscopy of phenol: the structure and assignment of the B~-state of the cation // J. Chem. Phys. -1997. -V. 106. -№ 17. -P. 6785-6794.

60. Lemaire J., Dimicoli I., Botter R. Laser induced dissociation of phenethole ions prepared by resonance-enhanced two-photon, two-color ionization // Chem. Phys. -1987. -V. 115. -№ 1. -P. 129-142.

61. Lipert R.J., Colson S.D. Pump-probe photoionization detection of singlet and triplet decay in anisole and p-cresole in a supersonic free jet // J. Phys. Chem. -1988. -V. 92. -№ 1. -P. 183-185.

62. Lipert R.J., Colson S.D. Accurate ionization potentials of phenol and phenol-(H20) from the electric field dependence of the pump-probe photoionization threshold // J. Chem. Phys. -1990. -V. 92. -№ 5. -P. 3240-3241.

63. Long S.R., Meek J.T., Harrington P. Т., Reilly J.P. Benzaldehyde photochemistry studied with laser ionization mass and photoelectron spectroscopy // J. Chem. Phys. -1983. -V. 78. -№ 6. -P. 3341-3343.

64. Martinez S.J. Ill, Alfano J.C., Levy D.H. Rotationally resolved fluorescence excitation spectroscopy of phenol and 4-ethylphenol in a supersonic jet // J. Molec. Spectrosc. -1992. -V. 152. -№ 1. -P. 80-90.

65. Moore N.P., R.J.Levis. The strong field photoelectron spectroscopy of acetylene: evidence for short-lived 4p gerade states via electric field induced resonant enhanced multi-photon ionization // J. Chem. Phys. -2000. -V. 112. -№3. -P. 1316-1320

66. Powis I., T.Baer and C.Y.Ng (editors). High Resolution Laser Photoionization and Photoelectron Studies // John Wiley & Sons Ltd. -1995

67. Rabalais J.W., Colton R.J. Electronic interaction between the phenyl group and its unsaturated substituents // J. Electr. Spectr. Relat. Phenom. -1972. -V. 1. -№ 1. -P. 83-90.

68. Seaver M., Hudgens W., Decorpo J.J. ArF excimer laser multiphoton-ionization mass spectrometry of organic molecules // Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. -1980. -V. 34.-№1.-P. 159-173.

69. Smith D., Adams M.G., Ferguson E.E. The heat of formation of C3H2+ // Int. J. Mass-Spectrom. and Ion Processes. -1984. -V. 61. -№ 1. -P. 15-19.

70. Sobolewski A.L., Domcke W. Theoretical investigation of potential energy surfaces relevant for excited-state hydrogen transfer in o-hydroxybenzaldehyde // Chem. Phys. -1994. -V. 184. -№ 1-3. -P. 115-124.

71. Stiller S.W., Johnston M.V. Competitive fragmentation processes in multiphoton ionization: the role of ladder // J. Phys. Chem. -1985. -V. 89. -№ 13. -P. 27172719.

72. Ta-Chau Chang, Johnston M.V. Resonance-enhanced multiphoton ionization mass-spectra of C7H80 and C8Hi0O isomers // J. Phys. Chem. -1987. -V. 91. -№ 4.

73. Takayuki Ebata, Takeshi Watanabe, Naohiko Mikami. Evidence for the cyclic form of phenol trimer: vibrational spectroscopy of the OH stretching vibrations of jet cooled phenol dimer and trimer // J. Phys. Chem. -1995. -V. 99. -№16. -P. 5761-5764.

74. Tembreull R., Dunn T.M., Tubman D.M. Excited state spectroscopy of para di-substituted benzenes in a supersonic beam using resonant two photon ionization // Spectrochim. Acta. -1986. -V. 42A. -№ 8. -P. 899-906.

75. Terenin A., Popov V., Uber die Photodissoziation von Atommolekulen in Ionen // Zs. Phys. -1932. -B.75, -H.5,6, -S.338-339.

76. Turner D.W., Joboury M.I. Determination of ionization potentials by photoelectron energy measurement // J. Chem. Phys. -1962. -V. 37. -№ 15. -P. 3007-3008.

77. Villa E., Amirav A., Chen W., Lim E.C. Photoionization and phosphorescence detection of singlet-triplet transitions in supersonic jets: low-lying triplet states of benzaldehyde and acetophenone // Chem. Phys. Lett. -1988. -V. 147. -№ 1. -P. 43-48.

78. Watanabe K., Nakayama Т., Mottle J. Ionization potentials of some molecules // J. Quant. Spectr. andRadiat. Transfer. -1962. -V. 2, P. 369-382

79. Yang J. J., El-Sayed M.A., Rebentrost F. Multiphoton ionization and fragmentation of benzaldehyde and phenol. Statistical products phase space model computations // Chem Phys. -1985. -V. 96. -№ 1. -P. 1-16.

80. Yang J.J., Gobeli D.A., El-Sayed M.A. Change in the mechanism of laser multiphoton ionization-dissotitation in benzaldehyde by changing the laser pulse width// J. Phys. Chem. -1985. -V. 89. -№ 15. -P. 3426-3429.

81. Yang J.J., Gobeli D.A., Pandolfl R.S., El-Sayed M.A. Wavelength dependence of the multiphoton ionization-fragmentation mass spectrometric pattern of benzaldehyde // J. Phys. Chem. -1983. -V. 87. -№ 12. -P. 2255-2260.

82. Zhang Xu, Smith J.M., Knee J.L. Dynamics of high n molecular Rydberg states with application to mass analysed threshold ionization spectroscopy // J. Chem. Phys. -1993. -V. 99. -№ 4. -P. 3133-3136.

83. Zhiqiang Wang, Paul N. Day, Ruth Pachter. A density functional and Hartree-Fock study of pyran and 2,4-pentadienals //Chem. Phys. Lett. -1995. -V. 237. -№ 1,2. -P. 45-60.

84. Zhong Xian, Bozzelli J.W. Thermochemical and Kinetic Analysis of the H, OH, H02, O, and 02 Association Reactions with Cyclopentadienyl Radical // J. Phys. Chem. -1998, -V. 102. -№ 20. -P. 3537-3555.

85. Chemistry Webbook. NTST Standard Reference Database, http ://webbook.nist. gov/ chemistry/