Органические дисульфиды как ингибиторы окислительных процессов тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.15 ВАК РФ

ПРЕДИСЛОВИЕ

ШВА I СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДШЕНИЯ КАК ИНГИБИТОРЫ

ОКИСЛЕНИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1 Введение

1.2 Механизм действия и классификация ингибиторов окисления

1*3 Органические сульфиды как ингибиторы окисления II

1.4 Серосодержащие соединения как разрушители гидропероксидов

ГЛАВА 2 ЭКСПЕРШЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Синтез и очистка исследованных соединений

2.2 Очистка реактивов

2.3 Анализ продуктов реакции дисульфидов при взаимодействии о гидропероксидом трет.-бутила

2.4 Определение кислотности

2.5 Методы кинетических экспериментов

2.5.1 Реакция с пероксидными радикалами

2.5.2 Реакция о гидропероксидами

ГЛАВА 3 РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ДИСУЛЬФИДОВ ПРИ Ж ВЗАШОДЕЙСТВИИ С ГИДРОПЕРОКСИДАМИ

3.1 Введение

3.2 Взаимодействие дисульфидов с гидропероксидом трет.-бутила

3.3 Взаимодействие дисульфидов с гидропероксидом кумила

ГЛАВА 4 МЕХАНИЗМ ВЗА ШОДЕЙСТВИЯ ДИБЕНЗЩДИСУЛЬФВДА С ГИДРОПЕРОКСЙДОМ ТРЕТ.-БУТИЛА

4.1 Введение

4.2 Исследование состава продуктов окисления дибе нз илдисульфида

4.3 Кислотный катализ реакции дибензилдисульфида с гидропероксидом трет .-бутила

4.4 Оценка гомолиза в реакции дибензилтиооульфината с гидропероксидом трет.-бутила

ГЛАВА 5 ШГИБИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ ДГОУЛЬФВДОВ КАК

АКЦЕПТОРОВ ПЕРОКСЩНЫХ РАДИКАЛОВ

5.1 Введение

5.2 Ингибирующая активность дисульфидов при инициированном окислении изопропилбензола

5.3 Ингибирующая активность продуктов окисления дисульфидов при инициированном окислении изопропилбензола и стирола

5.4 йнгибвдющее дейотвие дисульфидов и продуктов их реакции с гидроперокоидом трет .-бутила при автоокислении углеводородов

В связи с расширением области применения омазочных масел, топлив, полимерных материалов возрастают требования к их эксплуатационным свойствам. Одной из эксплуатационных характеристик этих нефтепродуктов является их устойчивость к окислению. Известно, что при окислении происходит ухудшение их эксплуатационных свойств. Чтобы повысить устойчивость органических материалов к окислению, применяются отабилизаторы антиоксиданты. С каждым годом проблема стабилизации нефтепродуктов против окисления приобретает все большее значение. Свидетельством тому - непрекращающийся обильный поток информации по торможению этих процессов, а также по механизму действия ингибиторов (стабилизаторов) • Изучение механизма дейотвия ингибиторов окисления является одной из важнейших задач этой области, решение которой позволит создать теоретически обоснованный подход к целенаправленному синтезу более эффективных антиоксидантов.

Одним из наиболее интересных и перспективных классов антиоксидантов являются органические соединения серы - моно- и дисульфида, тиоамиды, моно- и дат иоле ны металлов - коантогенаты, карбаматы, тиофосфаты и др.

К настоящему времени достаточно исследован механизм дейотвия органических моносульфидов, но для диоульфидных ингибиторов такого сказать нельзя. Последние, однако, предотавляют интерео не только как самостоятельный класс антиоксидантов, но и как промежуточные продукты окислительных превращений моносульфидов. С другой стороны, показано, что основное назначение дисульфидов состоит в каталитическом разрушении гидропероксидов, но природа их действия до оего времени оставалась невыясненной. Поэтому исследование механизма антиокислительного действия диоульфидов является актуальным.

В настоящей работе изучена кинетика тормозящего действия ряда диоульфидов и одного фенолсульфида, а также на примере ди-банзилдисульфида изучены продукты его превращения при взаимодействии о ищроперокоидом трет.-бутила. Цель работы состояла в выяснении механизма действия органичеоких дисульфидов как стабилизаторов процессов окисления углеводородов.

Антиокислительная активность исследованных соединений изучена на модельных оиотемах по ключевым реакциям - реакции ингибиторов с перокоирадикалами и гидропероксидами с применением кинетических методов. Механизм модельной реакции дибензилдисульфи-да с ищроперокоидом трет.-бутила изучали по анализу состава продуктов реакции методом газождцкостной и жидкостной хроматографии.

Научная новизна диссертационной работы заключается в том, что в результате кинетических исследований антиокислительного дейотвия диоульфидов впервые определены количественные характеристики их ингибирующей опоообности. Установлено, что продукты взаимодействия дисульфидов о ищроперокоидом трет.-бутила на 2-3 порядка активнее реагируют с пероксидными радикалами, чем исходные вещества. Ингибирующая способность продуктов близка к активности фенольных ингибиторов.

В результате детального изучения модельной реакции дибензил-диоульфида с гидроперокоидом трет.-бутила и продуктов их превращения было доказано, что а) дибензилтиосульфинат - промежуточный продукт окисления дибензилдисульфида гидроперокоидом трет.-бути-ла, по своей реакционной способности в реакции с перокоидными радикалами намного превооходит исходный дисульфид; б) дибензилтиосульфинат окисляется ищроперокоидом с образованием кислот, каталитически разрушающих гидроперокоид; в) измеренная методом смешанного инициирования доля гемолитического распада гидроперок-сида трет.-бутила под действием кислотных продуктов превращения дибензилтиосульфината мала и составляет меньше 1%.

Установлены и впервые охарактеризованы основные стадии превращения дибензилдиоульфида при взаимодействии с гидропероксидом трет.-бутила.

Практическая ценность работы заключается в том, что результаты, полученные для продуктов - антиоксвдантов, образующихся в стабилизируемых соединениях при окислении гидропероксидами исходных дисульфидов могут быть использованы для разработки теоретических основ направленного синтеза новых эффективных ингибиторов окисления к смазочным маслам, топливам и другим материалам.

Диссертационная работа состоит из пяти глав.

Первая глава посвящена литературному обзору, в котором рассматриваются литературные данные о серосодержащих соединениях как акцепторах пероксирадикалов и каталитических разрушителях гидроперок о идов.

Вторая глава составляет экспериментальную часть диссертации, где приводятся методики синтезов некоторых исследованных ингибиторов окисления> очистки реагентов и реактивов и методы изучения механизма антиокислительного действия, а также методы анализа продуктов реакции диоульфидов с гидропероксидом трет.-бутила.

В третьей главе излагаются данные по изучению антиокислительной активности дисульфидов как разрушителей гидропероксидов.

Четвертая глава посвящена анализу и изучению реакционной способности продуктов превращения дибензилдиоульфида под действием гидроперок сида трет.-бутила.

В пятой главе излагаются результаты исследований ингибирую-щей активности изученных соединений по отношению к пероксидным радикалам и при автоокислении углеводородов.

ВЫВОДЫ

1. Исследованы кинетика и механизм ингибирующего действия органических дисульфидов, продуктов их S-окисления и фенол-сульфида на окисление углеводородов. Установлено, что дисульфиды и продукты их окисления тормозят инициированное окисление изопропилбензола и стирола (ЗЗЗК), каталитически разрушают гид-ропероксиды трет.-бутила и кумила, ингибируют автоокисление изопропилбензола (383К). Дибензилдисульфид также тормозит автоокисление вазелинового масла при повышенных температурах (473К).

2. Исследована кинетика, состав продуктов и установлены основные стадии реакции дибензилдисульфида с гидропероксидом трет.-бутила. Были обнаружены два продукта превращения дибензилдисульфида при взаимодействии с гидропероксидом трет.-бутила, которыми являются дибензилтиосульфинат и бензальдегид. Выявлено доминирующее значение активного промежуточного продукта превращения дибензилдисульфида - дибензилтиосульфината и образующихся из него кислотных продуктов для проявления ингибирующей способности. Установлено, что дибензилтиосульфинат, с одной стороны, активно реагирует с пероксидными радикалами и по активности превосходит не только исходный дисульфид, но также продукты реакции дибензилдисульфида с гидропероксидом трет.-бутила. С другой стороны, его активность при разложении гидроперокисда трет.-бутила несколько выше, чем у исходного дисульфида.

Бензальдегид в изученных условиях не обладает каким-либо ингибирующим действием.

Гидропероксид трет.-бутила под действием дибензилдисульфида и дибензилтиосульфината превращается в основном в трет.-бута-нол, дитрет.-бутилпероксид и изобутилен.

3. На примере реакции взаимодействия дибензилдисульфида с гидропероксидом трет.-бутила установлено, что реакцию катализирует кислота (или кислоты), образующаяся при реакции окисления дисульфида. В автокаталитической стадии скорость распада гидро-пероксидов трет.-бутила и кумила под действием дисульфидов описывается уравнением при 353-383К.

Разложение гидропероксида трет.-бутила как под действием дибензилёульфида, так и дибензилтиосульфината, катализируется одним и тем же продуктом-катализатором.

4. Доля катализируемого гомолиза гидропероксида трет.-бу-тила под действием кислотных продуктов, образующихся при окислении дибензилтиосульфината невелика и составляет менее 1% (ЗЗЗК).

5. По скорости инициированного окисления изопропилбензола измерены константы скорости реакции кумилпероксидных радикалов с четырьмя дисульфидами и одним фенолсульфидом при ЗЗЗК. Дисульфиды медленно реагируют с RQ2 ( = 0,4*50 л/моль*с).

Показано, что продукты взаимодействия исследованных дисульфидов с гидропероксидом трет.-бутила во много раз активнее реагируют с пероксидными радикалами, чем исходные вещества. Их ин-гибирующая способность близка к активности фенольных ингибиторов ( = (0,8*2,8)-Ю3 л/моль-с).

Антиокислительная активность исследованного фенолсульфида близка к активности фенольных ингибиторов.

6. Дибензилтиосульфонат по ингибирующей активности при распаде гидропероксида уступает исходному дисульфиду.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Изучение ингибирующего действия дисульфидов как ингибиторов окисления проводили в двух направлениях. Во-первых, изучена кинетика ключевых реакций ингибиторов окисления, которые характеризуют антиокислительную активность ингибиторов, т.е. изучены реакции ингибиторов с пероксидными радикалами и гидропероксидами. Во-вторых, на примере дибензилдисульфида изучены продукты его превращения при взаимодействии с гидропероксидом трет.-бутила, т.е. химизм этой модельной реакции.

Количественно оценивали реакционную способность дисульфидов при реакции с гидропероксидами трет.-бутила и кумила. Установлено, что они активно разрушают гидропероксиды, причем каталитически. Стехиометрия реаквдй дисульфидов с гидропероксидом трет.--бутила равна нескольким тысячам, а для реакции диэтилдисульфида с гидропероксидом кумила - нескольким десяткам тысяч.

Изучен температурный ход реакции дисульфидов с гидропероксидами, и определена энергия активации по уравнению Аррениуса в температурном интервале 353-383К. При температурах 323-333K реакция взаимодействия дибензилдисульфида с гидропероксидом трет.--бутила предшествует достаточно длинный период индукции, причем понижение температуры увеличивает его значение.

Автокаталитическии характер разложения гидропероксида при взаимодействии с дисульфидами и наличие периода индукции свидетельствуют о протекании реакции под действием продукта-катализатора. При изучении механизма этой реакции исследован и состав продуктов реакции дибензилдисульфида с гидропероксидом трет.-бутила. Методом жидкостной и газо-жидкостной хроматографии среди продуктов превращения дибензилдисульфида в реакции с гидропероксидом трет.-бутила были обнаружены два продукта - бензальдегид и дибензилтиосульфинат. При изученных условиях бензальдегид является конечным продуктом окисления дибензилдисульфида и введение его в исходную систему показало, что он не способен каталитически разрушать гидропероксид, следовательно, не является продуктом-катализатором. Кинетика накопления дибензилтиосульфината в системе дибензилдисульфида с гидропероксидом трет.-бутила имеет вид, типичный для промежуточного продукта. Введение его в исходную систему сокращает период индукции. Таким образом, промежуточными продуктами, катализирующими реакцию, являются дибензилтиосульфинат и продукты его окисления.

Алкалиметрическим методом среди продуктов реакции дибензилдисульфида с гидропероксидом трет.-бутила определены кислоты, которые каталитически разрушают гидропероксид. Каталитическое разложение гидропероксида кислотами подтверждается тем, что при введении в систему пиридина в стадии автокаталитического разложения гидропероксида реакция прекращается.

Введение в начале реакции в систему такой сильной кислоты, как трихлоруксусная, снимает период индукции и катализирует реакцию. Из этого опыта следзует, что катализ реакции (расходование дибензилдисульфида и гидропероксида трет.-бутила) начинается тогда, когда в системе образуются кислоты.

Каталитическое действие кислот также подтверждается и тем результатом, что среди продуктов распада гидропероксида трет.--бутила под действием дибензилдисульфида и дибензилтиосульфината есть изобутилен и дитрет.-бутилпероксид - характерные продукты кислотного распада гидропероксида. Среди продуктов разложения гидропероксида трет.-бутила был обнаружен и трет.-бутанол. Хотя он является основным продуктом распада гидропероксида, доля продуктов, отвечающих за кислотный распад гидропероксида трет.-бу-тила возрастает с добавлением в систему дибензилтиосульфината. Это свидетельствует о том, что кислота является проектом окисления дибензилтиосульфината.

Поскольку дибензилтиосульфинат является промежуточным продуктом окисления дибензилдисульфида, представлял интерес изучить активность его как разрушителя гидропероксидов. Установлено, что он активно разрушает гидропероксид трет.-бутила и даже по активности несколько превосходит исходный дисульфид. Изучение температурного хода реакции дибензилтиосульфината с гидропероксидом трет.-бутила показало, что для нее значение энергии активации равно энергии активации реакции дибензилдисульфида с гидропероксидом трет.-бутила. Это свидетельствует о протекании обеих реакций по одному механизь/у, т.е. распад гидроперокисда идет под действием одного продукта-катализатора.

Установлено, что распад гидропероксидов под действием изученных дисульфидов протекает по бимолекулярной реакции (порядок реакции по каждому реагенту определен по начальным скоростям разложения гидропероксида):

Методом смешанного инициирования изучена инициирующая функция продуктов превращения дибензилтиосульфината и измерена доля гомолитического распада гидропероксвда трет.-бутила в их присутствии. Расчет показал, что гидропероксид под действием кислотного продукта окисления дибензилтиосульфината (а изначально и дибензилдисульфида) распадается с образованием свободных радикалов менее 1% и, следовательно, преобладает гетеролитический распад гидропероксида трет.-бутила.

Все изученные дисульфиды слабо реагируют с кумилпероксид-ными радикалами, обрывая цепи окисления. Однако их тормозящее действие в ходе окислительного процесса усиливается. Предположено, что за усиление тормозящего действия ингибиторов ответственны продукты превращения дисульфидов, которые образуются по реакции R00H + ДО. Действительно, продукты реакции дисульфидов с гидропероксидом трет.-бутила эффективно обрывают цепи окисления и по активности близки к алкилфенолам.

Дибензилтиосульфинат как промежуточный продукт окисления дибензилдиоульфида проявил себя активным акцептором пероксидных радикалов. Его активность не только выше активности исходного дисульфида, но также превышает активность продуктов реакции дибензилдиоульфида с гидропероксидом трет.-бутила. Из этого следует, что высокая активность продуктов реакции ROOH + ДС обусловлена наличием в системе тиосульфинатов.

Одним из предполагаемых продуктов окисления дибензилдиоульфида является дибензилтиосульфонат. Методом жидкостной хроматографии среди продуктов реакции дибензилдиоульфида с гидропероксидом трет.-бутила он не был обнаружен. По ингибирующей активности по отношению к гидропероксидам он уступает исходному дисульфиду и, следовательно, не может быть активным продуктом превращения дисульфидов.

Автоокисление изопропилбензола ингибируется под действиями дисульфидов и продуктов реакции дисульфидов с гидропероксидом трет.-бутила, причем на начальной стадии окисления наблюдается усиление зарождения цепей при 383К. По-видимому, это связано с образованием свободных радикалов по реакции гидропероксидов с кислотными продуктами (гидропероксиды образуются при автоокислении углеводорода, а кислотные продукты - по реакции ингибиторов с гидроперокоидами).

Дибензилдисульфид показывает тормозящее действие автоокисления вазелинового масла при высоких температурах (473К).

Таким образом, процессы окисления углеводородов ингибируют-ся (обрыв цепей и разложение гидропероксидов) активными продуктами окисления дисульфидов. Активные продукты образуются после того, как в системе появляется тиосульфинат. Дальнейшее его превращение приводит к активным ингибиторам окисления. Установлены и впервые охарактеризованы основные стадии превращения ди-бензилдисульфида с гидропероксидом трет.-бутила: а) медленное окисление дибензилдисульфпда гидропероксидом трет.--бутила с образованием дибензилтиосульфината (индукционный период) ; б) быстрое окисление дибензилтиосульфината гидропероксидом с образованием кислот и бензальдегида, гидропероксид трет.-бутила превращается в пероксид дитрет.-бутила, изобутилен, трет.-бута-нол; в) быстрое разложение гидропероксида дибензилдисульфидом, катализируемое образовавшимися из дибензилтиосульфината кислотами.

Практическая ценность работы заключается в том, что в ней изучена и убедительно продемонстрирована возможность получения эффективных продуктов-антиоксидантов, образующихся в стабилизируемых соединениях при окислении гидроперокоидами исходных дисульфидов. Этот результат представляет не только практический, но и важный теоретический интерес и открывает новые возможности создания эффективных антиокислительных композиций.

1. Семенов Н.Н. Цепные реакции. -Л.: Госхимтехиздат, 1934.- 555 с.

2. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. -М.: Наука, 1965. -375 с.

3. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т. Современные представления о механизме действия ингибиторов окисления. -Нефтехимия, 1976, т.16, № 3, с.366-382.

4. Денисов Е.Т., Ковалев Г.И. Окисление и стабилизация реактивных топлив. -М.: Химия, 1983. -272 с.

5. Денисов Е.Т., Эмануэль Н.М. -Механизм действия ингибиторов в цепных реакциях жидкофазного окисления. -Успехи химии, 1958, т.27, № 4, с.365-402.

6. Эмануэль Н.М., Лясковская Ю.Н. Торможение процессов окисления жщюв. -М.: Пищепромиздат, 1961. -359 с.

7. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. -М.: Химия, 1972. -360 с.

8. Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. -Л.: Химия, 1972. -544 с.

9. Scott G. Atmospheric Oxidation and Antioxidants.- Amsterdam: Elsevier Publ.Co., 1965.

10. Карпухина Г.В., Майзус 3.K., Матиенко Л. И. -Взаимодействие гидроперекиси этилбензола с тиофенолом в реакции окисления этилбензола. -ЖФХ., 1967, т.41, вып.З, с.733-735.

11. Золотова Н.В., Гервиц Л.Л., Денисов Е.Т. Реакции гидроперекиси кумола и кумилперокоЕфадикалов с некоторыми сульфидами. -Нефтехимия, 1975, т.15, В I, с.146-150.

12. Koelwifn P.,Berger Н.-Mechanism of the Antioxidant Action of Dialkyl Sulfoxides.-Rec.trav.chim., 1972,V.91 ,JT. 11 ,p. 1275-1286.

13. Koelwijn 0.,Berger H.-Mechanism of the Antioxidant Action of Dialkyl Sulfoxides.II.Aspects of the Antioxidant and Pro-Oxidant Actions of Sulfoxodes.-Rec.trav.chim.,1974,V.93,ИЗ,p.63

14. Кулиев Ф.А. Исследование физико-химических свойств и реакционной способности органия(5-трет-алкил-2-оксифенил)сульфидов как ингибиторов окисления. -Дио. канд.хим.наук Черноголовка, 1979. -170 с.

15. Победимский Д.Г. -Кинетика и механизм взаимодействия перекисных соединений с фоофитами, сульфидами и ароматическими аминами. -Успехи химии, 1971, т.40, вып.2, с.254-275.

16. Победимокий Д.Г., Бучаченко А.Л. 0 механизме ингиби-рующего действия фосфитов и сульфидов. Сообщение 2. Кинетикаи механизм реакции гидроперекисей с сульфидами. -Изв. АН СССР. Сер. хим., 1968, № 12, с.2720-2725.

17. Левин П.И., Михайлов В.В. Механизм действия антиокси-дантов и синергизм их композиций. -Успехи химии, 1970, т.39, вып. 9, с.I687-1706.

18. Катализированное аминооульфидами разложение гидроперекиси кумила и ингибирующие свойства продуктов превращения ами-носульфидов /М.М.Ахундова, В.М.Фарзалиев, В.М.Соляников, Е.Т. Денисов. -Изв. АН СССР. Сер.хим., 1981, № 4, с.741-746.

19. Исследование ингибщ>ующей способности продуктов реакции этиленбио(2-окси-5-трет.бутилсульфида) с гидропероксидами /М.М.Ахундова, В.М.Фарзалиев^ В.М.Соляников, Е.Т.Денисов. -Изв.АН СССР, Сер.хим., 1980, В 12, с.2711-2715.

20. Влияние антиокислителей типа полифенолсульфидов на процесс окисления углеводородов /А.М.Кашкай, В.М.Фарзалиев, Ф.А. Кулиев, О.Т.Касаикина, А.Б.Гагарина. -Нефтехимия, 1982, т.22,1. с.86-92.

21. Ломтева Т.В., Карпухина Г.В., Майзуо З.К. Окисление этилбензола, ингибированное смесями ароматических аминов с бис-фенолами. -Изв. АН СССР. Сер. химич., 1973, № 4, с.930-932.

22. Некоторые особенности механизма синергизма при действии смесей ингибиторов, обрывающих цепи окисления и разрушающих гидроперекиси /Т.В.Золотова, Г.В.Карпухина, З.К.Майзус, Н.М. Эмануэль ДАН СССР, 1975, т.223, № I, с.120-123.

23. Гервиц Л.Л., Болотова Н.В., Денисов Е.Т. Многократный обрыв цепей при торможении окисления полипропилена 2-окси--5-метилбензилфенилсульфидом. - Выоокомол. соед., 1976, сер. Б, т.18, В 7, с.524-526.

24. The Oxidation of Organic Sulphides.X.The Co-Oxidation of Sulphides and Olefins./D.Barnard,L.Bateman,M.E.Cain,T.Colc-lough,J.H.Cunneen.- J.Chem.Soc., 1961,p.5339-5344.

25. Cain M.E.,Cunneen J.R.-Oxidation of Organic Sulphides. XII.Inhibition of Squalene Autoxidation by Keto-Sulphides ans Keto-Sulphoxides.- J.Chem.Soc., 1962,p.2959-2963.

26. Cain M.E.,Cunneen J.R.-Oxidation of Organic Sulphides. XIV.The Antioxidant Effect of Organic Sulphur Compounds Structurally Related to Crosslinks in Natural Rubber Vulcanisates.- J.Chem.Soc., 1963, p.3323-3327.

27. Bateman L.,Cain M.E.,Colclough T.,Cunneen J.R.-Oxidation of Organic Sulphides.XIII.The Antioxidant Action of Sulph-oxides and Thiosulphinates in Antioxidizing Squalene.- J.Chem.Soc., 1962, p.3570-3578.

28. Armstrong C., Plant M.A.,Scott G.-Mechanisms of Antioxidant Action:the Nature of the Redox Behaviour of Thiodipropionate Esters in Polypropylene.-Europ.Polym.J., 1975, V.11, p.161-167.

29. Природные ингибиторы окисления реактивных топлив

30. Г.И.Ковалев, Л.К.Борисова, Л.Д.Гогитидзе, В.И.Куранова, В.М. Веселянская. Нефтехимия, 1981, т.21, № 5, с.718-724.

31. Bateman L.,Hargrave К.R.-Oxidation of Organic Sulphides. I.Interaction of Cyclohexyl Methyl Sulphide with Hydroperoxides in Alcohols.-Proc.Roy.Soc.,1954,A,V.224,N1158,p.389-398.

32. Bateman L., Hargrave K.R.-Oxidation of Organic Sulphides. II.Interaction of Cyclohexyl Methyl Sulphide with Hydroperoxides in Hydrocarbons.-Proc.Roy.Soc.,1954,A,V.224,N1158,p.399.

33. Bateman L.,Cunneen J.D.-Oxidation of Organic Sulphides. IIIiA Survey of the Autoxidizability of Monosulphides.- J.Chem.Soc., 1955, p.1596-1603.

34. Bateman L.,Shipley P.?/.-Oxidation of Organic Sulphides. IV.Autoxidation of Cyclohex-2-enyl Methyl Sulphide.- J.Chem.Soc., 1955, p.1996-2005.

35. Bateman L.,Cunneen J.I.,Pord J.-Oxidation of Organic Sulphides.VII.The Mechanism of Autoxidation of But-2-enyl Methyl Sulphide,Methyl 1-Methyl-bu±-2-enyl Sulphide and U-Butyl Methyl Sulphide.- J.Chem.Soc., 1956, p.3056-3064.

36. Bateman L., Cunneen J.I.,Pord J.-Oxidation of Organic

37. Sulphides.VIII.Autoxidation of Thiacyclohexane,2-Ethyl-2-Methyl

38. Isopropylthiacyclopentane and Thiacyclohex-3-ene.-J.Chem.Soc.,1957,p.1539-1544.

39. Barnard D.-Oxidation of Organic Sulphides. 12.The Reaction of Ozone with Organic Sulphur Compounds.- J.Chem.Soc., 1957, p.4547-4555.

40. Hawkins W.L., Sautter H.-Synergistic Antioxidant Combinations.Mechanism of Stabilizations with Organo-Sulphur Compounds.- J.Polym.Sci.,1963,A, V.1,p.3499-3509.

41. Colclough Т.,Cunneen J.I.- Decomposition of Sulfoxides into Thoisulphinates via an Intramolecular Elimination Reaction.- Chem • lad., ">960, H 21, p.626.

42. Kingsbury С.A., Cram.D.J.-Studies in Stereochemistry. XXXII.Mechanism of Elimination of Sulphides.- J.Amer.Chem.Soc.,1960, V.82,N7-8,p.1810-1819.

43. Walling G.,Bollylly L.-The Addition of Dimethyl Sulfoxide Anion to Olefins and the Pyrolysis of Sulfoxides.- J.Organ.Chem.,1964, V.29, N9, p.2699-2701.

44. Goldberg S.D.,Sahli M.S.—Asymmetric Selection during Pyio-lysis of Optically Active 4-Methylcyclohexyl-p-tolyl Sulfoxide.- Tetrahedron Lett., 1965, N49, p.4441-4444.

45. Lautenschlaeger F.-The Reaction of Bicyclo(2.2.1)-2,5-Heptadien with Sulphur Dichloride- J.Organ.Chem., 1966, V.31, N6, p.1679-1682.

46. Russell G.A., Sabourin E., Mikol G.J.-B-Keto Sulfoxides.I II.-J.Organ.Chem., 1966, V.31, N9, p.2854-2858.

47. Emerson D.W., Craig A.P., Potts I.W.-The Pyrolysis of Unsymmetrical Dialkyl Sulfoxides.Rates of Alkene Formation and Composition of the Gaseous Products.- J.Organ.Chem., 1967, V.32, N1, p.102-105.

48. Entwistle I.D.,Johnstone R.A.W.,Millard B.J.-Reactions and Mass Spectra of Some Aryl-Alkyl Sulfoxides.- J.Chem.Sco., 1967, Ser.C, N4, p.302-306.

49. Kice J.L.,Campbeel J.D.-The Effect of Ring Size on the Rate of Pyrolysis of.Cycloalkyl Phenyl Sulfoxides.- J.Organ.Chem., 1967, 5Г.32, N5, р.1б31-1б33.

50. Bepuy C.H., King R.W.-Pyrolytic Cis Eliminations.- Chem.Rev., 1960, V.60, N5, 431-457.

51. Shelton J.R., Davis K.E.-Decomposition of Sulfoxides. I.Factors which Influence the Rate of Thermolysis.- Intern.J.Sulfur Chem., 1973, V.8, N2, p.197-204.

52. Shelton J.R.-Polymer Stabilization.- Uew York, 1972, Chapter 2.

53. Bruice T.C.,Sayigh A.B. -The Structure of Anthraquinone--1-Sulfenic Acid (Fries' Acid) and Related Compound.- J.Amer.Chem.Soc.,1959, V.81, H 13, p.3416-3420.

54. Bruice Т.О.,Morkiw R.T.- The Synthesis of a Disulfenic Acid.Anthraquinone-1-4-Disulfenic Acid.- J.Amer.Chem.Soc., 1957, V.79, N12, p.3150-3153,

55. Shelton J.E., Davis K.E.- T-Butylsulfenic Acid. -J.Amer.Chem.Soc., 1967, V.89. N3, p.718-719.

56. Shelton J.R., Davis K.E.-Decomposition of Sulfoxides. II.Formation of Sulfenic Acids.- Intern.J.Sulfur Chem., 1973, V.8, U2, p.205-216.

57. Block E.-The Chemistry of Alkyl Thiosulfinate Esters.1..Sulfenuc Acids from Dialkyl Thiosulfinate Esters.- J.Amer.Chem.Soc., 1972, V.94, N2, p.642-644.

58. Block E.-The Chemistry of Alkyl Thiosulfinate Esters.

59. I.Tert-Butanethiosulfoxilic Acid.- J.Amer.Chem.Soc., 1972, V.94, N2, p.644-645,

60. Barltrop J.A., Morgan K.J.-Organic Sulphur Compounds. I.The Structure of Antra-9:1O-Quinone-1-Sulfenic Acid,its Derivatives and Analoques-J.Chem.Soc.,1956,p.4245-4251.

61. Walling C., Heaton L.-Hydrogen Bonding and Complex ForMation in Solutions of T-Butyl Hydroperoxide.- J.Amer.Chem.Soc., 1965, V.87, N1, p.48-51.

62. Denison G.H., Coudit P.O.- Oxidation of Lubricating 0i4 Mechanism of Sulfur Inhibition.- Industrial and Engng.Chem., 1945, V.37, N11, p.1102-1108.

63. Holdsworth J.D.,Scott G.,Williams D.- Mechanisms of Antioxidant Action;Sulphur-Containing Antioxidants.- J.Chem.Soc., 1964, p.4692-4699.

64. Armstrong C., Scott G.- Mechanisms of Antioxidant Actions the Pro-oxidant Stage in the Function of Thiodipropionate Esters as Antioxidants.-J.Chem.Soc.,1971,B,N9,p.1747-1752.

65. Shelton J.R.-The Role of Certain Organic Sulphur Compounds as Preventive Antioxidants.-Rubber Chem.Technol.,1974, V.47, N4, p.949-959.

66. Shelton J.R., Harrington E.R. -The Role of Certain Organic Sulfur Compounds as Preventive Antioxidants.II.Activity as Peroxide Decomposers and Effect of Bases.- Rubber Chem.Technol.,1976, V.49, N1, p.147-157.

67. Shelton J.R. Stabilization Fundamentals in Thermal Aute-xidation of Polymers.-Stab.and Degradai.Polym.Symp.,173-rd Meeting Amer.Chem.Soc.,Uew Orleans,La,1977,p.215-225.

68. Scott G. -Mechanisms of Antioxidant Action:Esters of Thiudipropionic Acid.- Chem.Comm.,1968, N24, p.1572-1574.

69. Armstrong C.,Ingham F. A. A., Pimblo tt J. G. -Mechanism of the Oxidation and Stabilization of Vulcanized Rubbers.- International Rubber Conference, University of Aston in Birmingham, May 1972, p.F2-1 -F2-7.

70. Bridgewater A.J., Sexton M.D.- Mechanism of Antioxidant Action:Reactions of Alkyl and Aryl Sulphides with Hydroperoxides.- J.Chem.Soc., 1978, Perkin II, p.530-536.

71. Chien J.C.W., Boss C.R.- Sulphur Compounds as Synergistic Antioxidants.- J.Polym.Sci., 1972, A1, V10, p.1579-1600.

72. Chien J.C.W.,Boss C.R. Polymer Reactions .VI.Inhibited Autoxidation of Polypropylene.- J.Polym.Sci., 1967, A1, V.5, N7, p.1683-1697.

73. Coulson C.A.- The Theory of the Structure of Free Radicals. -Disc. Faraday Soc., 1947, N2, p.9-18.

74. Иванов К.И., Савинова B.K. В кн.: Вопросы химической кинетики, катализа и реакционной способности. -М.: Изд-во АН1. СССР, 1955, с.250-259.

75. Hawkins W.L., Worthington N.P.-Synergistic Antioxidant Combinations.Carbon Black Substitutes.- J.Polymer.Sci., 1963, Pt.A.,V.11,p.3489-3497.

76. Кинетика взаимодействия фосфитов с гидроперекисью ку-мола /Э.Г.Чеботарева, Д.Г.Победимский, Н.С.Колюбакина, Н.А.Мук-менева, П.А.Кирпичников, А.Г.Ахмаддулина. -Кин. и кат., 1973, т.14, вып.4, с.891-895.

77. Гервиц Л.Л., Золотова Н.В., Денисов Е.Т. Механизм тормозящего действия диалкилдитиокарбаматов никеля при окиоле-нии кумола. - Нефтехимия, 1975, т. 15, № I, о. 135-140.

78. Механизм тормозящего действия дифенил-(2,2 -диметилен-амин)дитиофосфата бария при окислении кумола /А.С.Алиев, Н.В. Золотова, Е.Т.Денисов, В.М.Фарзалиев. Нефтехимия, 1974, т.14, № 3, с.424-428.

79. Механизм ингибирующего действия оксифенилсульфидов на окисление кумола / А.С.Алиев, В.М.Фарзалиев, Ф.А.Абдуллаева, Е.Т.Денисов. -Нефтехимия, 1975, т.15, № 6, с.890-895.

80. Kennerly G.W.,Patterson Jr.W.L.- Kinetic Studies of Petroleum Antioxidants.- Industr.Engng.Chem., 1956, V.48, N10, p.1917-1924.

81. О реакции взаимодействия антиокислителя ди-н-бутилтиофосфата цинка с гидроперекисью кумила / И.В.Шхиянц, Н.В.Воевода, Н.И.Комисоарова, Л.Ф.Чернявская, В.В.Шер, П.И.Санин.- Нефтехимия, 1974, т.14, № 2, с.312-316.

82. Антиокислители углеводородов типа диажилдитиофосфатов металлов, диалкилдитиокарбаматов металлов и амидов тиофосфорных кислот /П.И.Санин, В.В.Шер, И.В.Шхиянц, Г.Н.Кузьмина. Нефтехимия, 1978, т.18, № 5, о.693-700.

83. Разложение гидроперекиси трет.бутила в присутствии ди-изопропшгдитиофосфата цинка и бис-(диизопропилтиофосфорил)-ди-сульфида /О.Н.Гришина, В.М.Башинова, Н.П.Аношина, Ф.Я.Юсупова.- Нефтехимия, 1976, т. 16, №4, с.609-613.

84. Гришина О.Н., Башинова В.М. Изучение распада гидро/ перекиси кумола в присутствии цинковой соли и дисульфида диизо-пропилдитиофосфорной кислоты. -Нефтехимия, 1974, т. 14, № I,о.142-146.

85. Гришина О.Н., Вашинова В.М., Потехина М.И. Кислотно-каталитический распад гидроперекиои трет.-бутшга в присутствии бис-(диизопропилтиофосфорил)дисульфида. - Нефтехимия, 1979,т.19, В I, с.92-97.

86. Иванов Сл.К., Катева Й. Гетеролитический распад гидроперекиси кумшга в присутствии диизопропилдитиофосфата цинка.- Нефтехимия, 1978, т.18, № 3, о.417-425.

87. Победимский Д.Г. Фосфорорганические ингибиторы окисления, механизмы их действия и кинетические характеристики: Автореф.дис.докт.хим.наук. Казань, 1977, -35 о.

88. Minoura Y., Sugimura Т., Hirahara Т.- The Effects of Sulfoxides and Sulfones on the Organic Hydroperoxides-Initiated Polymerization of Methyl Methacrylate.- J.Chem.Soc.Japan, 1967, V.70, U4, р.5б2-5б5.

89. Scott G.,Shearn P.A.- Mechanisms of Antioxidant Action: Effects of Sulfur Compounds on the Melt Stability of Polypropylene.- J.Appl.Polym.Sci.,1969,V.13» N7,p.1329-1335.

90. Barnard D., Cole Е.Й., Cunneen J.D.- Sulfoxides and Thio-sulfinates as Inhibitors of Autoxidation and Other Free Radical Reactions.-Chem.Ind., 1958, N29, p.918-919.

91. Barnard D.,Hargrave K.R.,Hijjins G.M.-The Determination of Acid Strengths of Organic Hydroperoxides.- J.Chem.Soc., 1956, p.2845-2849.

92. Blumberg M.,Boss C.R.,Chien J.C.W.- Effect of Volatilization of Stabilizers and Oxidation Products on Polypropylene Lifetimes. -J.Appl.Polym.Sci., 1965, V.9, N12, p.3837-3843.

93. Copping C.,Uri N.- Catalytic and Inhibitory Effects of Metal Chelates in Autoxidation Reaction.- Disc.Faraday Soc., 1968, N.46, p.202-212.

94. Denison G.H.-Oxidation of Lubricating Oils Effect of Natural Sulfur Compounds and of Peroxides.-Industr.Engng.Chem., 1944, V.36, N5, p.477-482.

95. Denison G.H.,Condit P.C.- Oxidation of Lubricating Oils. Dialkyl Selenids as Inhibitors.- Industr.Engng.Chem., 1949, V.41, Н5» p.944-948.

96. Исследование реакций некоторых серосодержащих соединений с гидроперекисью третичного бутила /О.Н.Гришина, М.И.Поте-хина, В.М.Башинова, Н.П.Аношина, Ф.Я.Юсупова. Нефтехимия, 1977, т.17, № 5, с.790-795.

97. Гришина О.Н., Башинова В.М. , .Потвхина М.И. 0 взаимодействии гидроперекиси трет.-бутила с солями и дисульфидами дитиокислот фосфора. - Нефтехимия, 1980, т.20, № 3, с.451-456.

98. Kharasch M.S., Fono A., Nudenberg W.- The Chemistry of

99. Hydroperoxides.I.т^е Acid-Catalyzed Decomposition of a,a-Dimethylbenzyl(a-Cumyl)Hydr op er oxide.-J.Organ.Chem.,1950,V.15,N4,p.748-52.

100. Яблоков В.А. Перегруппировки органических и металло-органических перекисных соединений элементов 1У группы: Авто-реф. дисс.докт.хим.наук. -Л., 1976, -44 с.

101. Edwards J.O. ,Portnum D.H.-The Kinetics of the Oxidation of Thiodiethanol by T-Butyl Hydroperoxides.- J.Organ.Сhem., 1962, V.27, N2, p.407-409.

102. К вопросу о механизме действия антиокислителей типа производных диалкилдитиофоофорных кислот /В.В.Шер, Н.В.Меленть-ева, Е.И.Маркова, Л.Г.Ханакова, П.И.Санин. Нефтехимия, 1971, т.II, № 3, с.455-464.

103. Об окислительных превращениях дисульфидов дитиокислот фосфора в реакциях с гидропероксидами /О.Н.Гришина, М.И.Потехи-на, В.М.Башинова, Э.И.Гольдфарб. -Нефтехимия, 1982, т.22, № 6, с.815-821.

104. Rotschova J., Son Т.Т.,Pospisil J.-Antioxidants and Stabilizers.XC. Chromatographic Analyses of Thiobisphenolic Antioxidant s.- J. Chromatogr. , 1982, V. 246, N2, p.346-349.

105. Son T.T.,Rotschova J.,Pospisil J.- Antioxidants and Stabilizers.93.A Model Interaction of Polyolefin Melt Stabilizer 2,2'-Thiobis(4,6-di-tert.butylphenol) with Tert.butyl Hydroperoxide.- Polym.Bull., 1983, V.9, N1-3,p.121-124.

106. Son T.T.,Rotschova J.,Prustkova M.,Pospisil J.-Antioxidants and Stabilizers.XCII.Activity of 2,2'-Thiobis(4,6-di-tert.butylphenol) as a Hydroperoxide Decomposer.A Model Study. -Polym.Degrad. and Stab., 1983, V.5, N3, p.205-213.

107. Senbold F.H.,Vaughan I.E.- Acid-Catalyzed Decomposition of Cumene Hydroperoxide- J.Amer.Chem.Soc., 1953, V.75, N15, p.3790-3792.

108. Armstrong G.P., Hall R.H., Quin D.C. -The Autoxida-tion of Isopropylbenzene.- J-Chem-Soc., 1950, p.666-670.

109. Miller E.G.,Rayner D.R., Thomas H.T.,Mislow K. Thermal Racemization of Benzyl p-Tolyl Sulfoxide and Thermal Rearrangement of Benzyl p-Toluenesulfenate.- J.Amer.Chem.Soc., 1968, V.90, N18, p.4861-4868.

110. Abbort D.J., Stirling C.J.M.-Interception of Sulphe-nate Esters Formed in the Rearrangement of Sulphoxides.- Chem.Communs., 1968, N3, p.165-166.

111. Carson J.F., Wong F.F.- The Reactions of Thiolsulfona-tes and Thioisulfinates with 1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene.- J.Organ.Chem.,1961, V.26, N8, p.3028-3030.

112. Koch P., Ciuffarin E.,Fava A.-The Thermal Dispropor-tionation of Aryl Arenethiolsulfinates.Kinetics and Mechanism.- J.Amer.Chem.Soc., 1970, V.92, N20, p.5971-5977.

113. Kice J.L.,Parham F.M.,Simons R.M.-The Thermal Decomposition of Thiolsulfonates.-J.Amer.Chem.Soc.,1960,V.82,N4,p.834.

114. Kice J.L. ,Parham F.M.-The Thermal Decomposition of ThiciL sulfonates.II.- J.Amer.Chem.Soc.,1960,V.82,N23,p.6168-6175.

115. Kice J.L.,Engebrecht R.H.-The Thermal Decomposition of Thiolsulfonates.III.Phenyl and Carboethoxymethyl Esters of a-to-luenethiolsulfonic Acid.-J,Organ.Chem.,1962,V.27,N12,p.4654-465 6.

116. Kice J.L.,Engebrecht R.H.,Pawlowski N.E.-The Thermal Decomposition of Thiolsulfonates ,IV.The Stereochemistry of the Reaction.-J.Amer.Chem.Soc.,1965, V.87, N18, p.4131-4137.

117. Kice J.L.,Pawlowski N.E.-The Decomposition of Aromatic Sulfinyl Sulfones (Sulfinic Anhydrides).The Facile Homolysis ofa Sulfur-Sulfur Bond.- J.Amer.Chem.Soc., 1964, V.86, N22, p.4898-4904.

118. Barton D.H.R., Comer F., Sammes P.G.-Stereoisomerism of Penicillin Sulfoxides.- J.Amer.Chem.Soc., 1969, V.91, N6, p.1529-1530.

119. Barton D.H.R.,Comer F.,Creig D.G.T.,Lucente G.,Sammes P.G.,Underwood W.G.E.- Rearrangements of Penicillin Sulphoxides. -Chem.Communs., 1970, N17, p.1059-1060.

120. Cooper R.D.G.-Structural Studies on Penicillin Derivatives. V. Penicillin Sulfoxide-Sulfenic Acid Equilibrium.- J.Amer.Chem.Soc., 1970, V.92, N16, p.3010-5011.

121. Barton D.H.R.,Comer F.,Creig D.G.T., Sammes P.G., Cooper C.M.- Transformations of Penicillin.I.Preparation and Rearrangements of 6B-Phenylacetamidopenicillamic Sulphoxides. -J.Chem.Soc.,1971,(C), N21, p.3540-3550.

122. Ager I., Barton D.H.R.,Creig D.G.T.,Lucente G., Taylor M.V.- Transformations of Penicillin.V. Reactions of Olefins and Acetylene Derivatives with the Sulphenic Acid Intermediates from Peniciliin S-Oxides.- J.Chem.Soc., 1973, Perkin,I, p.1187-1196.

123. Barton D.H.R. ,Sammes P.G.,Taylor M.U.,Cooper C.M.- 4-Alkyl-Thio-§nd -Dithio-azetidinones from Penicillins. -Chem.Communs, 1971, N18, p.1137-1139.

124. Tanida H., Muneyuki R., Tsushima Т.- Thermal Transformations of 6-phenylthioacetamidopenicillin Sulfoxide. -Tetrahedron Lett., 1975, N35, p.3063-3064.

125. Block E., Weidman S.W.- The Chemistry of Alkyl Thiol-sulfinate Esters.IV.A Mechanistic Study of the Disproportiona-tion Reaction.- J.Amer.Chem.Soc., 1973, V.95, N15,p.5046-5048.

126. Block E.,O'Connor J.- The Chemistry of Alkyl Thiol-sulfinate Esters.V.A Novel Synthesis of a-Heteroatom Substituted Disulfides.-J.Amer.Chem.Soc.,1973, V.95, N15, p.5048-5051.

127. Block E.,O'Connor J.- The Chemistry of Alkyl Thiol-sulfinate Esters.VI.Preparation and Spectral Studies. -J.Amer.Cimn.Soc., 1974, V.96, N12, p.3921-3929.

128. Block E., O'Connor J.- The Chemistry of Alkyl Thiol-Sulfinate Esters.VII.Mechanistic Studies and Synthetic Applica* tions.-J.Amer.Chem.Soc., 1974, V.96, N12, p.3929-3944.

129. Соляников B.M., Денисов E.T. Распад гидроперекиси ' третичного бутила на радикалы под действием водородных ионов.- Изв. АН СССР. Сер.химич., 1968, В 6, с.1391-1393.

130. Петров Л.В., Соляников В.М., Денисов Е.Т. Кислотный катализ гомолитического распада гидроперекиси трет.-бутила в ацетонитриле. -Изв.АН СССР. Сер.химич., 1977, № 4, с.739-746.

131. Соляников В.М., Петров Л.В., Харлампиди Х.Э. Кислоты Льюиса как катализаторы гомолиза гидроперекисей. - ДАН СССР, 1975, т.223, № 6, C.I4I2-I4I5.

132. Петров Л.В., Срляников В.М., Петрова З.Я. Катализгомолитичвокого распада гидроперекисей ионами металлов постоянной валентности. -ДАН СССР, 1976, т.230, № 2, с.366-369.

133. Scott G.-Some New Concepts in Polymer Stabilization.-British Polym.J., 1971, V.3, N1,p.24-27.

134. Справочник химика. -Л.: Химия, 1965, т.2. -1168 с.

135. Angeli F.D., Dibello C.,Filira F.,Toniolo С.-Reattivita di gruppi caratteristici in eterocicli non aromatic.1..Sostituzione elettrafila in isotioureine cicliche.-Gazz.Chim.Ital., 1967, V.97, N6, p.798-809.

136. Болдырев Б.Г., Ховалко Л.М. Исследование в области тиосульфокислот. УЛ. Арилэфиры бензолтиосульфокислоты и ее производных. -ЖОХ, 1961, т.31, вып.II, с.3729-3734.

137. Синтез несимметричных дисульфидов /А.Б.Кулиев, Г.А. Зейналова, М.С.Гасанов, Ф.Ю.Алиев. -ЖОрХ, 1978, т.14, вып.З, с.661-662.

138. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. -М.: Химия, 1972. -351 с.

139. Карножицкий В. Органические перекиси. -М.: ИЯ, 1961. -154 с.

140. Органические растворители /А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Дж.Ридцик, Э.Тупс. -М.: ИП, 1958. -518 с.

141. Спутник химика. -М.: Мир, 1976, -544с.

142. Механизм синергизма антиокислительного действия оме-сей ингибиторов разных классов /Г.В.Карпухина, З.К.Майзус, Т.В.Золотова, Л.И.Мазалецкая, М.Я.Мескина. -Нефтехимия, 1978, т.18, А* 5, с.708-715.

143. Петров Л.В. Гомолитическое превращение гидроперекисей, катализированное кислотами и ионами металлов постоянной валентности: Автореф.дис.канд.хим.наук. -Черноголовка, 1978, -24с.

144. Lee J.В., Uff B.C.- Organic Reactions Involving Electro-philic Oxygen.-Qurt.Rev., 1967, V.21, p.439.

145. Дениоов E.T. Механизмы гомолотического раопада молекул в жидкой фазе: Итоги науки и техники, оер. Кинетика и катализ. -М.: ВИНИТИ, 1981, т.9, с.117.

146. Дениоов Е.Т. Константы скорости гомолотических жидко-фазных реакций. -М.: Наука, 1971, -711 с.

147. Изучение рекомбинации кумшшерекисных радикалов в жидких и переохлажденных растворах /И.С.Гапонова, Т.В.Федотова, В.Ф.Цепалов, В.Ф.Шувалов, Я.С.Лебедев. -Кин. и кат., 1971,т.12, вып.5, c.II37-II43.

148. Денисов Е.Т., Харитонов В.В., Федорова В.В. Метод трансформации кинетических кривых как способ оценки эффективности ингибиторов окисления. -Кин. и кат., 1975, т.16, вып.2, с.332-340.

149. Гладышев Г.П., Цепалов В.Ф. Тестирование химических соединений как стабилизаторов полимерных материалов. - Успехи химии, 1975, т.44, вып.10, с.1830-1851.

150. Денисов Е.Т., Мицкевич Н.И., Агабеков В.Е. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений. Минск.: Наука и техника, 1975. -334 с.