Озонолиз высших перфторалкенов в растворе фреона тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

Введение.

Глава 1.

Литературный обзор.

Озонолиз галоидалкенов.

1.1. Озонолиз галоидалкенов в газовой фазе.

1.2. Озонолиз ациклических галоидалкенов в инертных растворителях и в отсутствие растворителя.

1.3 Озонолиз ациклических галоидалкенов в протонодонорных растворителях.

1.4 Озонолиз циклических галоидалкенов.

Глава 2.

Обсуждение результатов.

2.1. Озонолиз ациклических перфторалкенов во фреоне-113.

2.1.1. Озониды перфтор-1-октена и перфтор-2-октена.

2.1.2. Превращения озонидов перфтор-1-октена и перфтор-2-октена.

2.1.3. Озонолиз перфтор-1-октена и перфтор-2-октена в присутствии спиртов.

2.2. Озонолиз 1-метоксиперфтор-1-циклобутена.

2.2.1. Димерные циклические продукты озонолиза 1-метоксиперфтор- 1-циклобутена.

2.2.2. Озонолиз 1-метоксиперфтор-1-циклобутена в присутствии спиртов.

Глава 3.

Экспериментальная часть.

3.1. Озонолиз ациклических перфторалкенов во фреоне-113.

3.1.1. Озониды перфтор-1-октена и перфтор-2-октена.

3.1.2. Превращения озонидов перфтор-1- и перфтор-2-октенов.

3.1.3. Озонолиз перфтор-1-октена и перфтор-2-октена в присутствии спиртов.

3.2 Озонолиз 1-метоксиперфтор-1-циклобутена.,.

Выводы.

Введение атома фтора в органические соединения представляет большой научный и практический интерес при создании новых высокоэффективных биологически активных веществ и материалов, обладающих уникальными свойствами [1].

Для построения сложных фторсодержащих органических молекул наиболее перспективным является подход, основанный на использовании фторированных функциональных соединений.

В последние десятилетия достигнуты впечатляющие успехи в использовании реакции озонолиза для направленного превращения олефинов разнообразного строения в кислородсодержащие соединения разной степени окисления (карбоновые кислоты, альдегиды или кетоны, спирты и их производные), причем в случае циклических олефинов можно получать функционально дифференцированные ¿^¿»-бифункциональные соединения.

В то же время, озонолиз перфторалкенов мало изучен и ограничивается преимущественно озонолизом низших перфторолефинов.

С разработкой технологичных методов синтеза высших перфторолефинов (олигомеризация тетрафторэтилена и перфторпро-пилена, дегалоидирование перфторхлоралканов и др.) эти соединения стали достаточно доступны [1,2]. В этой связи разработка методов озонолиза высших перфторалкенов, исследование перекисных продуктов озонолиза и путей их превращения в кислородсодержащие функциональные производные полифторалканов представляется актуальной задачей.

Цель данной диссертации состояла в изучении озонолиза перфторалкенов в растворе фреона-113, а именно, установлении строения перекисных продуктов озонолиза и исследовании их превращений в полифторированные функциональные и бифункциональные соединения.

В результате проведенной работы, озонированием перфтор-1-октена и перфтор-2-октена во фреоне-113 получены первые представители озонидов высших полностью фторированных алкенов. Установлено, . что гидрирование перфторозонидов над палладиевым катализатором или их восстановление боргидридом натрия дает соответствующие перфторкарбоновые кислоты, тогда как реакция с алюмогидридом лития приводит к соответствующим перфторалкилкарбинолам. Как оказалось, при обработке С7- и Св- перфторкарбоновых кислот хлористым аммонием в метаноле легко образуются соответствующие амиды.

Показано, что при озонировании в указанных условиях 1-метоксиперфтор-1-циклобутена происходит димеризация интермедиата озонолитического расщепления двойной связи - цвиттер-иона, (карбонилоксида) с образованием лабильного димерного циклического бис (а-метокси-а-фторозонида), самопроизвольно или (с большей скоростью) при гидрировании над палладиевым катализатором переходящего в циклический продукт лактольного типа, представляющий собой димерную циклическую форму монометилового эфира перфторянтарной кислоты.

Найдено, что циклодимерный бис(а-метоксилактол), постепенно гидролизуясь, переходит в бис(а-гидроксилактоп) - димерную циклическую форму тетрафторянтарной кислоты.

Установлено, что при озонировании во фреоне-113 в присутствии спиртов из ациклических перфторалкенов образуются с высокими выходами соответствующие алкиловые эфиры перфторкарбоновых кислот, а из метоксиперфторциклобутена - диэфиры тетрафторянтарной кислоты.

Полученные моно- и бифункциональные полифторсодержащие соединения - перфторгептановая, перфторгексановая и тетрафторянтарная 5 кислоты, перфторалкилкарбинолы и их производные могут найти применение при создании высокотемпературных и гидрофобных присадок к смазочным маслам, антиадгезионных и антифрикционных материалов, а также в качестве синтонов для построения сложных фторсодержащих биологически активных веществ.

Работа выполнялась как плановая по теме: «Озонолиз алкенов и изучение реакций полифункциональных природных и синтетических соединений», государственная регистрация № 01.99.00.06550.

Выводы.

1. Озонированием перфтор-1-октена и перфтор-2-октена в растворе фреона-113 получены первые представители высших полностью фторированных озонидов, строение которых подтверждено спектрами ЯМР 13С и хроматомасс-спектрометрическим анализом с фиксацией масс-спектров химической ионизации с регистрацией положительных и отрицательных ионов.

2. Изучены превращения перфторозонидов в условиях каталитического гидрирования и гидридного восстановления, приводящие к соответствующим перфторкарбоновым кислотам и перфторкарбинолам.

3. При озонировании 1-метоксиперфтор-1-циклобутена в растворе фреона-113 установлено образование нетипичных (для озонолиза циклоалкенов) продуктов циклодимеризации цвиттер-ионного интермедиата. Структура бис(сс-гидроксилактола) и бис(а-метоксилактола) как димерных циклических форм перфторянтарной кислоты и, соответственно, ее монометилового эфира подтверждены данными масс-спектров химической ионизации с регистрацией отрицательных и положительных ионов.

4. Разработан эффективный метод синтеза алкиловых эфиров перфторкарбоновых кислот и диалкиловых эфиров перфторянтарной кислоты путем озонолиза перфторалкенов и, соответственно, 1-метоксиперфтор-1-циклобутена в растворе фреона-113 в присутствии спиртов.

5. Обнаружено диспропорционирование метилэтилового эфира тетрафторянтарной кислоты в диметиловый и диэтиловый эфиры, протекающее, вероятно, через соответствующие циклические димерные формы.

1. Исикава Н. Соединения F. Синтез и применение. Москва: Мир, 1990, 400 с.

2. Синтез фторорганических соединений. Мономеры и промежуточные продукты, под ред. Кнунянца И.Л. и Якобсона Г.Г. Москва: Химия, 1997, 304 с.

3. Юрьев Ю.Н. Использование озона в органическом синтезе. М.: ВНИИТНефтехим., 1976.

4. Kuczkowski R.L. The structure and mechanism of formation of ozonides. // Chem. Soc. Rev., 1992, 21, № 1, p. 79-83.

5. Одинокое B.H., Толстиков Г.A. II Озонолиз современный метод в химии олефинов. Успехи химии, 1981, 50, № 7, с. 1207-1251.

6. Разумовский С.Д., Заиков Т.Е. Озон и его реакции с органическими соединениями. М.: Книга, 1979.

7. Bailey P.S. Ozonation in Organic Chemistry. Acad. Press, 1978, vol 1.; 1982, vol. 2.

8. Gillies C.W., Kuczkowski R.L. The Ozonolysis of Haloalkenes in Solution. // Isr. J. Org. Chem., 1983, 23, № 3, p. 446-450.

9. Фокин A.B., Ландау M.A. Моделирование реакций фторолефинов методами квантовой химии. // Успехи химии, 1998, 67, № 1, с. 28-38.

10. Gab S., Nitz S., Parlar H., Korte F. Ozonolyse von 2,3,3a,4,5,8-hexachlor-3a,6,7,7a-tetrahydro-l,6-methano-lH-inden: isoliezugn eines stabilen ozonids mit 3,5-dichlor-l,2,4-trioxolan structur. // Angew, Chem., 1976, 88 № 14, s. 479

11. Griesbaum K., Bruggemann, The ozonolysis of chloro-substituted polycycloalkenes. // J. Adv. Chem. Ser. 1972, № 112, p. 50.

12. Griesbaum K., Bandyopadhyay A.R., Meister M. Monoozonides of chloro-substituted conjugated dienes: preparation, stabulity, and some chemical reactions. 11 Can. J. Chem., 1986, 64, № 8, p. 1553-1559.

13. Востриков И.С., Торосяя СЛ., Акбутина Ф.А., Вырыпаев Е.А., Мифтахов М.С. "Стабильный" озонид (1,2,4-триоксолан) из 5-аллил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопентен-2-ен-1-она). // Журнал Орг. химии, 1999, 35, вып. 4, с

14. Herron J.T., Martinez R.I., Huie R.E. The Gas-phase ozonolysis of chloroethylenes. // Int. J. Chem. Kinet., 1982,14, p. 201

15. Martinez R.I., Herron J.Т., Huie R.E. The Mechanism of Ozone-Alkene Reactions in the Gas Phase. A Mass Spectrometric Study of the Reactions of Eight Linear and Branched-Chain Alkenes // J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, .№13, p. 3807-3820.

16. Niki H., Maker P.D., Savage C.M., Breitenbach L.P., Martinez R.I., Herron J. T. A Fourier Transform Infrared Study of the Gas-Phase Reactions of Оз with Chloroethylenes. Detection of peroxyformic Acid // J. Phys. Chem, 1982, 86, p. 1858-1861.

17. Niki H., Maker P.D., Savage СМ., Breitenbach L.P., Martinez R.I. Fourier18

18. Transform Infrared study of the Gas-Phase Reaction of 03 with trans -CHC1=CHC1 in 1602 Rich Mixtures. Branching Ratio for O-Atom Production via Dissociation of the Primary Criegee Intermediate // J. Phys. Chem., 1984, 88, p. 766-769.

19. Blume C.W., Hisatsune I.C., Heicklen J. The Gas-Phase ozonolysis of the cis- and trans- dichloroethylenes. // Int. J. Chem. Kinet., 1976, 8, № 2, p. 235-238.

20. Mathias E., Sanhueza E., Hisatsune I.C., Heicklen J. The Chlorine Atom Sensitized Oxidation and the Ozonolysis of C2CI4 // Can. J. Chem., 1974, 52, №23, p. 3852.

21. Hull L.A., Hisatsune I.C., Heicklen J. The Reaction of O3 with CCI2CH2 // Can. J. Chem., 1973, 51, № 10, p. 1504.

22. Toby S., Toby F., Kaduk B. Chemiluminescense in reaction of ozone. // U.S. Dep. Commer. Nat. Bur. Stand. Spec. Р11Ы., 1978, № 526, p. 21-23.

23. Toby S., Toby F. Singlet and Triplet Emission FCO in the Reaction of Ozone with tetrafluoroethylene. // J. Phys. Chem., 1980, 84, № 2, p. 206-207.

24. Toby S., Toby F. Emission FCO in the Reactions of Ozone with fluoroethylenes. // J. Phys. Chem., 1981, 85, № 26, p. 4071-4073.

25. Sanhueza E., Hisatsune I.C., Heicklen J. The Oxidation of Haloalkenes. // Chem. Revs., 1976, 76, № 6, p. 801-826.

26. Кудричева О.В., Дуняхин В.А., Тимофеев В.В., Тверитинова Е.А., Житнев Ю.Н. Взаимодействие озона с гескафторпропиленом в газовой фазе. //Вест. МГУ, Сер. 2., 1995,36, с. 215-220.

27. Heicklen J. The reaction of Ozone with Perfliioroolefms. // J. Phys. Chem., 1966, 70, №2, p. 477.

28. Cremer D. Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. 9. Ozonolysis of Fluoroalkenes. // J. Am. Chem. Soc., 1981,103, № 13, p. 3633-3638.

29. Lattimer R.P., Masur U., Kuczkowski R.L. Ozonolysis of Fluoroalkenes: the Synthesis, Confomation, and Microwave Spectrum of 3-Fluoro-1,2,4-trioxolane. //J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, № 13, p. 4012-4013.

30. A^opovich J.W., Gillies C.W. Ozonolysis of cis and trans-1,2-Difluoroethylene: Isolation and Characterization of trans- Difluoroethylene Oxide and cis, trans-l,2,3-trifluorocyclopropane. // J. Am. Chem. Soc., 1982,104, №3, p. 813-817.

31. A^opovich J.W., Gillies C.W. Ozonolysis of 1,1-Difluoroethylenes, Trifluoroethylene, and Perfluoroethylene: Mechanism of Ozonide, Epoxide, and Cyclopropane. Formation. // J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, № 15, p. 5047-5053.

32. Agopovich J.W., Gillies C.W. Ozonolysis of Trifluoroethylene, 1,1-Difluoroethylene and Perfluoroethylene. Epoxide and Ozonide Formation. // J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, № 25, p. 7572-7574.

33. Bailey P.S., Lane A.G. Competition between Comlete and Partial Cleavage during Ozonation of Olefins // J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, № 17, p. 44734479.

34. Cab S., Turner W.W. 1,1-Dichloroethylhydroperoxide and 1,1-dichloroethyl peroxide ions as intermediates in the ozonolysis of 2,3-dichloro-2-butene. // J. Org. Chem, 1984, 49, № 15, p. 2711-2714

35. Griesbaum К., Hofmann P. Ozonolysis of ?ram-2,3-Dichloro-2-butene. Isolation of a-Chloro Peroxides. // J: Am. Chem. Soc, 1976, 98, № 10, p. 2877-2881.

36. Исмоилов И.Л., Атакулов III.Б., Муйдинов М.Р., Кирюхин Д.П., Баркалов И.М. Исследование низкотемпературного озонолиза тетрафторэтилена и гексафторпропилена калориметрическим методом. //Докл. АН СССР, 1987, 295, №5, с. 1159-1163.

37. Mazur U., Lattimer R.P., Lopata A., Kuczkowski R.L. Ozonolysis of Vinyl Ftoride: Identification of Ozonide and Doubly Fluorinated Products // J. Org. Chem, 1979, 44, № 18, p. 3181-3185.

38. Mazur U., Kuczkowski R.L. Ozonolysis of Ethylene, Vinyl Ftoride, and 1,2-Difluroethylene: Isotopic Labeling Experiments. // J. Org. Chem, 1979, 44, № 18, p. 3185-3188.

39. Dreher В., Prescher D., Hoffman H., Dmowski W., Wielgat J. Preparation of Perfluroalkanoates via Ozonolysis of l-Perfluoroalkenes. // Ger. (Eeast) DD 269, 44.

40. Den Besten /., Kinstle J. Low-Temperature Ozonation of Alkenes Adsorbed on Silica Gel. // J. Am. Chem. Soc, 1980,102, № 18, p. 5968-5969.

41. Griesbaum К., Greinert R. Ozonolyzen von Olefinen mit vinylstandigen chlorsubstituenten auf Polyethylen. // Chem. Ber, 1990, 123, № 2, p. 391397

42. Griesbaum K.,Volpp W. Ozonolyzen von Olefinen mit vinylstandigen chlorsubstituenten . // Chem. Ber, 1988, 121, № 2, s. 1975

43. Meister M, Zwick G., Griesbaum K. Ozonolysis of vinyl chloride in methanol: a convenient entry to methoxymethylhydroperoxide and its chemistry. // Can. J. Chem., 1983, 61, № 10, p. 2385-2388

44. Keul H., Griesbaum K. Ozonolysis of olefins containing monochloro substituted double bonds. // Can. J. Chem., 1980, 58, № 19, p. 2049-2054.

45. Scheider H., Griesbaum K. Anomalous ozone degradation of a conjugated diene system: ozonolysis of 2,7-dichloro-3,4,5,6-tetramethyl-2,4-octadiene. // Tetrahedron Lett., 1979, № 1, p 57-58.

46. Griesbaum K., Bandyopadhyay A.R. Anomalous ozone degradations of 1-chloro substituted conjugated dienes in methanol. // Can. J. Chem., 1987, 65, № 3, p. 487.

47. Griesbaum K., Meister M. IJber die ozonspaltung von chloropren und von 2-chlor-3-methyl-l,3-butadien in methanol. // Chem. Ber., 1987, 65, № 3, p. 1573-1580.

48. Моисеева Н.И., Гехман A.E., Румянцев E.C., Климанов В.И., Моисеев И. И. Озонирование перфторолефинов в растворе трифторуксусной кислоты // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1989, № 7, с 1706.

49. Моисеева Н.И., Гехман А.Е., Румянцев E.G., Климанов В.И., Сахаров С.Г., Моисеева И.И. Озонирование перфторнасыщенных соединений в растворе трифторуксусной кислоты // Докл. АН СССР, 1989, 309 № 5, с 1136-1141.

50. Moiseeva N.I., Gekhman А.Е., Rumyantsev E.S., Moiseev I.I. Ozonolysis of Unsaturated Perfluorocompounds: Anomalous Behavior of Substrates. // J. Fluor. Chem., 1985, 45, № 1, p. 136-140, Реф. в РЖхим: 1990, 7Ж447.

51. Одинокое В.Н., Толстиков Г. А. Использование озонолиза алкенов в синтезе ювеноидов и феромонов насекомых. // Журнал физической химии, 1992, 66, № 4, с. 886-888.

52. Иишуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Одинокое В.Н., Толстиков Г.А. Озонолиз ненасыщенных соединений в синтезе феромонов насекомых и ювеноидов. // Успехи химии, 1995, 64, № 6, с. 580-608.

53. Одинокое В.Н. а,со-Дикарбонильные 1,5-ненасыщенные изопреноиды с (Z)- и (Д)-Д-связями в синтезе низкомолекулярных биорегуляторов. // Изв. АН, Сер. хим., 1999, № 11, с 2040-2051.

54. Seltzer Н., Gab S., Körte F. Ozonolyse von 1,2-dichloracenaphthylen. // Angew. Chem, 1980, 92, № 6, p 483.

55. Gab S., Nitz S., Parlar H., Körte F., Zur Struktur zweier stabiler 3,5-Dichloro-1,2,4-trioxolane aus hexachlor-3a,6,7,7a-tetrahydro-l ,6-methanoindenen. //Chem. Ber., 1978, 111, № 4, s. 1440-11445.

56. Griesbaum K, Keul H. Eine neue Variante der Ozonspaltung // Angew. Chem., 1975, 87, S. 748.

57. Nagendrappa G., Griesbaum K. Degradation of cyclodiene insecticide like vinylic chloro Compounds by ozone. // J. Agr. and Food. Chem., 1978, v. 26, №3,p 581-583.

58. Соколов Л.Ф., Мануйлова E.A., Соколов С.В., Структура побочных продуктов реакции эпоксидирования гексафторпропилена перекисью водорода.// Журнал приклад, химии, 1982, 55, №6, с.1383-1386.

59. Pavlik E.I., Toren P.E. Perfluoro-t-butyl Alcohol and its Esters.// J.Org. Chem., 1979, 35, №6, p.2054-2057.

60. Caminade A.-M., Le Blanc M, Khatib F. El, Koenig M. Ozonolyse D'Olefines Perfluorees.// Tetrahedron Lett.,1985, 26, №24, p.2889.

61. Одинокое В.Н., Ахметова В.Р., Савченко Р.Г., Базунова М.В., Фатыхов А.А., Запевалов А.Я. Озонолиз перфторалкенов и перфторциклоалкенов. // Изв. АН. Сер. хим., 1997, № 6, с. 1239-1241 Russ.Chem.Bull., 1997, 46, № 6, р. 1190 (Engl.Transl.).

62. Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Bazunova M.V., Savchenko R.G., Paramonov E.A., Khalilov L.M. Petrflluorocarbonic Acid Precursors in Ozonolysis of Perflluoroalkene.// Abstracts of 11-th European Symposium on Organic Chemistry. Coterborg, 1999, P.l 13.

63. Одинокое B.H., Ахметова В.P., Базунова M.B., Савченко Р.Г., Запевалов А.Я., Парамонов Е.А., Халилов J1.M. Озонолиз перфторалкенов в растворе фреона.// Тезисы докладов VII Всероссийской конференции по металлорганической химии, Москва, 1999, т.Н, Р17.

64. Story P.R., Hall Т.К., Morrison W.H., Farine J.-С. Thermal decomposition of ozonides.// Tetrahedron Lett., 1968, № 52, p.5397.

65. Stothers J.B. Carbon-13 NMR Spectrocopy. Acad. Press, New-York, 1972, p.559.

66. Castronguay J., Bertrand M., Carles J., Fliszar S., Rousseau Y. Mass spectrometry of ozonides.//Can. J.Chem., 1969, 47, № 6, p. 919.

67. Юрьев Ю.Н., Разумовский С.Д. Влияние полярности реакционной среды на скорость реакции термического разложения озонида 1-гексена. // Журнал орган, химии, 1974,10, вып.6, с. 1145-1148.

68. Ellam R.M., Pedbury J.M. Reactions of some stilbene ozonides with dimethyl sulphoxide and dimethylformamide. // Chem. Communs, 1971, p. 1094.

69. Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Savchenko R.G., Bazunova M.V., Zapevalov A. Ya. Polyfluorinated Compounds Based on Perflluoroolefms Ozonolysis Products.// Abstracts of I-st Postovsky conference on Organic chemistry. Ekaterinburg, 1998, PL-11, p.35.

70. Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Bazunova M.V., Paramonov E.A., Khalilov L.M. Some non-typical structures arising from the ozonolysis of 1-methoxyperfluorocyclobyt-l-ene . I I Mendeleev Commun., 1998, № 3, p. 120-122.

71. Juker H.N., Schafer W., Niedenbruk H. Oxydadionsreaktionen mit Hexamethyl-bicyclo 2.2.0.-hexadiene -(2.5) (=HexamethyI-Dewar-Benzol) // Chem. Ber., 1967, 100, S. 2508-2514.

72. Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Bazunova M.V., Paramonov E.A., Khalilov L.M., Zapevalov A. Ya. Dimerization under ozonolysis 1-methoxyper fluoro-1-cyclobutene. // Abstracts of 12-th European Symposium on Fluorine chemistry. Berlin, 1998, PII-69.

73. Брендлин ГЛ., Мак-би Ю.Т., в кн. Успехи химии фтора, т. III-IV, под. ред. Стэйси М., Химия, Ленинград, 1970, 231 Advances in Fluorine Chemistry, Vol. III-IV, Eds. Stacey M, Tatlow J.C., and Sharpe A.G., Butterworths Sci. Publ., London, 1963-1965.

74. Разумовский С.Д., Юрьев Ю.Н. Синтез и термическое разложение озонида изобутилена. // Журнал орган, химии, 1968, 4, вып. 11, с. 1884-1887.

75. Будзикевич Г., Дж'ерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М., Мир, 1966, с 323.

76. Parisi M.F., Gattuso G., Notti A., Raymo F.M. Conversion of a-keto esters into P,(3-difluoro-a-keto esters and corresponding acids: a simple route to a novel class of serine protease inhibitors.// J.Org.Chem., 1995, 60, p. 51745179.77

77. Запевалов А.Я., Плашкин B.C., Коленко И.П., Нейфелъд П.Г. К вопросу о пирометрическом декарбоксилировании натриевых солей поли- и перфторкарбоновых кислот. // Журнал орган, химии, 1977, 13, вып. 12, с. 2504-2507.

78. Чембер Р.Д., Моббс Р.Г., в кн. Успехи химии фтора, т. III-IV, под ред. Стейси М, Химия, Ленинград, 1970, 225 (Advances in Fluorine Chemistry, Vol. III-IV, Eds. Stacey M, Tatlow J.C., and Sharpe A.G., Butterworths Sci. Publ., London, 1963-1965.

79. Smart B.E., Krespan C.G. Reaction of Sulfur Trioxide with Cyclic Fluorinated Ethers. //J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, № 4, p 1218-1221

80. Якубович А.Я., Сергеев А.П. Получение полифторированных кислот и их производных из полифторолефинов и синильной кислоты. // Хим. наука и промышленность, 1959, 4, № 5, с. 682-683.

81. Веренблит В.В., Паниткова Е.С., СассВ.П., Соколов С.В. Особенности реакции анодной конденсации в ряду перфтордикарбоновых кислот. // Журнал орган, химии, 1974,10, вып. 12, с. 2507-2510.