Полифторароматические производные кремния и германия тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. НОВЫЕ МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИФТОРИРОВАННЫХ АРИЛСИЛАНОВ И АРИЛГЕРМАНОВ.

1.1. Основные методы получения полифторированных арилсиланов и германов (обзор литературы).

1.2. Синтезы с помощью трис(диалкиламино)фосфинов.

1.2.1. Реакции полифторарилгалогенидов АгрХ (X = С1, Вг, I) с органилгалогенидами кремния и германия.

1.2.1.1. Влияние температуры и растворителя.

1.2.1.2. Влияние лиганда Ь в РЬ3.

1.2.1.3. Влияние строения арилгалогенида КС6¥4Х.

1.2.1.4. Влияние строения органилгалогенида кремния и германия.

1.2.2. Реакции перфтораренов АгрР с СШМез.

1.2.3. Реакции полифторарилгалогенидов и перфтораренов с Яп-, РЪ- и

С-электрофилами.

1.2.4. Замещение атомов фтора, хлора, брома и иода в полифторароматическом кольце на водород.

1.2.5. Использование Р(ЫЕ12)з в синтезе полифторированных алкенилсиланов, алкенилгерманов и алкилгерманов.

1.2.6. О путях превращения полифторароматических соединений под действием трис(диалкиламино)фосфинов. Область применения реакции и ограничения.

1.3. Синтез галогеносилил- и -галогенгермилполифторбензолов Ак^МХз.

ГЛАВА 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПОЛИФТОРАРИЛСИЛАНОВ И -ГЕРМАНОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ.

ГЛАВА 3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПОЛИФТОРАРИЛСИЛАНОВ И -ГЕРМАНОВ С НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ.

3.1. Обзор литературы.

3.2. Реакции с нуклеофилами.

3.3.0 факторах, определяющих направление реакции си ли л и

-гермилпентафторбензолов с нуклеофилами.

ГЛАВА 4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПОЛИФТОРАРИЛСИЛАНОВ И -ГЕРМАНОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ,

ИНИЦИИРОВАННОЕ ФТОРИД АНИОНАМИ.

4.1. Реакции силил и -гермилпентафторбензолов.

4.2. Спектры ЯМР пентафторфенилтетрафторсиликатов.

ГЛАВА 5. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФТОРСОДЕРЖАЩИХ СИЛИЛ- И ГЕРМИЛБЕНЗОЛОВ С ДИФТОРИДОМ КСЕНОНА.

5.1. Реакции под действием кислот Льюиса.

5.2. Реакции под действием фторид анионов.

5.3. Некоторые свойства полифторированных ароматических и циклоалкенильных производных ксенона(П).

5.3.1. Реакции с дифторидом ксенона.

5.3.2. Реакции с ароматическими соединениями.

5.3.3. Реакции с фторид, хлорид, бромид и иодид анионами.

5.3.3.1. Реакции [СбРзХе]+ [АвРб]' с фторид и бифторид анионами в ацетонитриле.

5.3.3.2. Реакции [СбРзХе]4" [AsF^]" с хлорид, бромид и иодид анионами в ацетонитриле.

5.3.3.3. Реакции солей полифторциклоалкенилксенона(П) с анионами

X" (X = F, CI, Br, I) в ацетонитриле.

5.3.3.4. Реакции в безводном HF.

5.4. Взаимодействие полифтор ароматических соединений с XeF2.

5.4.1. Реакции тетрафторбензолов C6HF4R с XeF2.

5.4.2. Реакции с XeF2 и Н20 в HF.

5.5. О механизмах реакций с дифторидом ксенона.

5.5.1. Кислотно - катализируемые реакции.

5.5.2. Реакции, инициируемые фторид анионами.Ill

ГЛАВА 6. СТРОЕНИЕ НЕКОТОРЫХ НЕАРОМАТИЧЕСКИХ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ.

6.1. Вычисление химических сдвигов ô(F ВИн) винильных атомов фтора.

6.2. Вычисление химических сдвигов ô(F алл) аллильных атомов фтора.

6.3. Спектры ЯМР солей (полифторциклоалкенил)ксенона(П).

ГЛАВА 7. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

7.1. Физико - химические методы анализа, исходные соединения и растворители, идентификация продуктов реакций.

7.1.1. Физико - химические методы анализа.

7.1.2. Специальное оборудование.

7.1.3. Исходные соединения и растворители.

7.2. Синтезы с помощью трис(диалкиламино)фосфинов.

7.3. Синтез галогенсилил- и галогенгермилполифторбензолов.

7.4. Реакции полифторарилсиланов и -германов с электрофильными реагентами.

7.5. Реакции полифтор арилсиланов и -германов с нуклеофильными реагентами.

7.6. Реакции полифторсилилбензолов и -германов с электрофильными реагентами и донорами фторид анионов.

7.7. Реакции фторсодержащих силил- и гермилбензолов с XeF2 в присутствии кислот Льюиса.

7.8. Реакции фторсодержащих силил- и гермилбензолов с XeF2 в присутствии фторид анионов.

7.9. Реакции ксенонорганических соединений.

7.10. Реакции полифтор ароматических соединений с XeF2.

7.11. Прочие эксперименты.

ВЫВОДЫ.

Химия полифторированных элементоорганических соединений принадлежит к классу "пограничных" наук, включающих типичные особенности каждого из основных направлений и специфические качества, свойственные лишь данной области знаний. Ее первый этап развития пришелся на 60 - е годы и был обусловлен успехами в синтезе полифторированных органических соединений. Усилия исследователей в тот период были направлены на разработку методов получения полифторэлементоорганических веществ на основе уже известных путей к их нефторированным аналогам. Довольно скоро выявились существенные ограничения традиционных подходов к синтезу, связанные с качественным изменением свойств органических молекул при полной или почти полной замене атомов водорода фтором. Основным способом образования связи Л р - элемент (Яр - поли- или перфторированный органический фрагмент) была и остается реакция производных магния и лития ЫрМ с галогенидами и органилгалогени-дами элементов, хотя здесь область ее применения значительно сужена из-за нестабильности и пониженной нуклеофильности реагентов ЯрМ.

Вышесказанное полностью относится к полифторированным ароматическим производным кремния и германия. На современном этапе развития этой области химии вновь возрос интерес к полифторированным арилсиланам и германам как синтонам для функционализации полифтораренов региоспецифическим замещением гетероатома, как аналитическим реагентам, а также наметилась тенденция их использования как мономеров для получения поликарбосиланов. В этой связи актуальным стало целенаправленное и систематическое изучение методов синтеза сил ил- и гермилполифторбензолов, альтернативных реакции Гриньяра, и исследование их реакционной способности. Оба этих аспекта явились составными частями данного исследования.

Разработаны новые, простые и эффективные способы получения разнообразных производных полифторарилсилана и германа. Широкую область применения имеет подход, основанный на использовании трис(диалкиламино)-фосфина, который служит хорошим дополнением реакции Гриньяра в полифторароматическом ряду. Этот метод эффективен в синтезе не только алкил(арил)полифторсиланов и германов, но и также производных олова, свинца, полифторарилирования С-электрофилов, получения (полифторалкенил)силанов, 7 германов и полифторалкилтриалкилгерманов. Важной отличительной чертой является возможность прямого региоспецифического замещения атомов фтора в ароматическом кольце перфтораренов типа C^FsR (R - электроноакцепторный заместитель). Преимуществами метода являются возможность использования широкого набора растворителей, быстрота процесса, устойчивость функциональных групп (COOR, CN, N02) в условиях реакции.

Найдены удобные методы получения ранее малодоступных галогенсилил-полифторбензолов из соответствующих этоксипроизводных или электрофильным галогендеарилированием арил(алкил)силилпентафторбензолов. Для получения тригалогенгермилполифторбензолов более пригодны реакции тетрагалогенидов германия с алкилмеркурпентафторбензолами или иодполифторбензолами в присутствии меди.

Изучены реакции полифторированных силанов и германов с разнообразными электрофильными агентами. Показано, что лишь очень сильные электрофилы способны расщепить связь СбР5 - Si или QF5 - Ge. При наличии в молекуле фрагмента QF5 - Si - С6Н5 под действием электрофилов происходит региоспецифический разрыв связи кремний - фенил.

На примере реакций трифторсилилпентафторбензола установлено, что несмотря на высокую энергию связи кремний - фтор, атака О-, N- и С-нуклео-филов направляется исключительно по атому кремния. В реакциях триалкил-силил- и гермилпентафторбензолов наблюдается конкуренция между атакой по гетероатому и атому углерода С-4 ароматического кольца, а соотношение продуктов реакции определяется природой нуклеофила.

В присутствии наиболее "жесткого" нуклеофила, фторид аниона, триалкилсилил-, триалкилгермилпентафторбензолы и трифторсилилпентафтор-бензол выступают в роли синтетического эквивалента пентафторфенильного аниона. Закономерности таких реакций изучены на примерах нуклеофильного пентафторфенилирования перфторалкенов, -азаалкенов, замещения триалкилсилильной и -гермильной групп в C6F5MR3 атомами галогена и т. д. Впервые синтезированы соли пентафторфенилтетрафторсиликония, изучены их спектральные характеристики и реакционная способность. 8

Исследование взаимодействия фторсодержащих силил- и гермилбензолов с дифторидом ксенона выявило существенные отличия этих процессов от реакций с "обычными" электрофилами. В присутствии кислот Льюиса происходят присоединение двух атомов фтора к ароматическому кольцу, фтордесилилирова-ние (фтордегермилирование), протодесилилирование и фтордепротонирование субстратов, причем относительный вклад каждого процесса зависит от количества и взаимного расположения атомов фтора. Подобные превращения характерны и для других полифторбензолов и не обусловлены наличием гетероатома. В присутствии воды под действием ХеР2 в НБ протекают реакции электрофильного оксигенирования полифторароматических соединений и эпоксидирования перфторциклоалкенов.

По иному пути идут реакции полифторированных силилбензолов с Хер2 в присутствии фторид анионов, в ходе которых генерируются полифторарильные радикалы.

Для выяснения возможности участия в реакциях силил- и гермилбензолов с дифторидом ксенона ксенонорганических соединений изучены некоторые превращения заведомых солей (полифторфенил)ксенона(И). Впервые синтезированы производные (циклоалкенил)ксенона(Н). Полученные результаты не противоречат предположению о промежуточном образовании связи углерод -ксенон из полифторсилилбензолов и ХеР2 в присутствии доноров фторид аниона. Кислотно - катализируемые реакции силил- и гермилполифторбензолов вероятно протекают через промежуточное образование соответствующих катион-радикалов.

Практическое значение полученных результатов состоит в разработке препаративных способов синтеза полифторированных производных силил- и гермилбензолов, -алкенов, -циклоалкенов, совершенствовании методов получения полифторированных ксенонорганических соединений, разработке метода электрофильного оксигенирования. Предложен "чистый" метод генерирования полифторарильных радикалов в мягких условиях. Полученные соединения представляют интерес как синтоны для нуклеофильного полифторарилирования и исходный материал в получении поликарбосиланов.

Основная часть работы выполнена в Новосибирском институте органической химии СО РАН. Квантовохимические расчеты катион-радикалов проведены ст. н. с. Л.Н. Щеголевой (НИОХ СО РАН), а анализ эффектов ХИЯП 9

- сотрудниками ИХКиГ СО РАН А.И. Круппой и Т.В. Лешиной. Экспериментальные исследования ксенонорганических соединений выполнены в Университете г. Дуйсбурга (ФРГ) в рамках Договора о научном сотрудничестве с НИОХ СО РАН.

Автор выражает глубокую благодарность И.В. Стенниковой, Л.С. Прессман, Л.Н. Рогоза (НИОХ СО РАН), В.А. Петрову (ИНЭОС РАН), А. Клозе (А. Юове) и А. Левин (А. Ье\ут) (Университет г. Дуйсбурга), принимавшим участие в отдельных стадиях исследования. Автор особо признателен профессору д. хим. н. Г.Г. Фурину (НИОХ СО РАН) и профессору X. И. Фрону (Н.-1. РгоИп) (Университет г. Дуйсбурга) за плодотворное сотрудничество и дружескую поддержку при выполнении работы. * *

В данной работе для краткости и наглядности использованы следующие обозначения:

- в фигурных скобках { } приведены ссылки на работы автора по теме диссертации;

- термин "галоген" означает хлор, бром, иод, но не фтор;

- в химических формулах полифторированных соединений атом водорода рассматривается как заместитель, например:

6-НС6Р481Ме3 вместо 2,3,4,5-С6Р4Н81Ме3; 1-триметилсилил-5-Н-гексафтор-1,4-циклогексадиен вместо 1-триметилсилил-2,3,3,4,6,6-гексафтор-1,4-циклогексадиен. В циклогексадиенонах функциональная группа Я считается старшим заместителем по отношению к карбонильной группе >С=0, например:

1-триметилсилилпентафтор- 1,4-циклогексадиен-6-он вместо

2-триметилсилилпентафтор- 2,5 -циклогексадиенон.

На схемах реакций указаны выходы продуктов в %, если не оговорено иное. Во избежание дублирования материала некоторые таблицы, рассматриваемые в главах 1-6, помещены в Экспериментальную часть (глава 7); для удобства пользования в Приложении имеется Указатель расположения таблиц и Коды соединений.

ВЫВОДЫ

1. Разработан новый подход к синтезу полифторированных арильных и алкенильных производных кремния, германия, олова и свинца, основанный на взаимодействии трис(диалкиламино)фосфина и алкил(арил)галогенидов этих элементов с полифторарил- или алкенилгалогенидами. Исследовано влияние условий реакции (строение реагентов, температура, растворитель) на выход целевых продуктов.

2. Обнаружена и изучена реакция региоспецифического замещения атомов фтора в перфтораренах триалкилсилильными и -гермильными группами действием Р(КА1к2)з и триалкилсилилгалогенидов или триал кил гермилгалогенидов.

3. Найден простой способ протодегалогенирования (протодефторирования) поли-и перфторароматических соединений трис(диалкиламино)фосфином в протонодонорных средах.

4. Предложены удобные методы получения малодоступных трихлор(бром, фтор)-силил- и гермилполифторбензолов, основанные на замещении фенильных или этоксильных групп у кремния, или гермилдемеркурировании этилмеркурпентафторбензола.

5. Установлено, что в реакциях с электрофильными реагентами связь пентафторфенил - кремний (германий) расщепляется только под действием очень сильных электрофилов (суперкислоты, комплексы галоген - галогенид алюминия) В фенилметилсилил- и фенилсилилпентафторбензолах скорость расщепления связи фенил - кремний намного выше таковой связи пентафторфенил - кремний, что позволило разработать эффективные методы получения галогенметилсилил- и галогенсилилпентафторбензолов.

6. Показано, что направление реакции фторсодержащих силил- и гермилбензолов с дифторидом ксенона в присутствии кислот Льюиса зависит от количества и взаимного расположения атомов фтора в ароматическом кольце. Аналогичная зависимость присуща также производным тетрафторбензола СбНР4Я (Я ф 81Х3,

344 веХз). Наблюдаемая картина превращения полифторбензолов, силил- и гермилполифторбензолов не противоречит представлениям о роли катион -радикалов как ключевых частиц в этих процессах. В реакциях силилмонофторбензолов не исключается промежуточное образование производных арилксенона(П).

7. Под действием ХеБ2 и Н20 в НБ происходит оксигенирования производных пентафторбензола (образование полифторциклогексадиенонов) и эпоксидирование полифторциклогексадиенов и -диенонов. Новая реакция имеет общий характер и не зависит от наличия гетероатомного заместителя (кремний, ксенон) в полифторароматическом кольце.

8. Галогенсилилпентафторбензолы реагируют с нуклеофильными реагентами по атому кремния независимо от природы нуклеофила, тогда как в триалкилсилил- и гермилпентафторбензолах местом атаки может быть атом кремния (германия), и/или атом углерода в пара-положении к гетероатому.

9. Электрофильное десилилирование (дегермилирование) силил- и гермилпента-фторбензолов существенно ускоряется под действием фторид анионов. Роль последних заключается в образовании фторсиликатов (фторгерманатов), которые являются синтетическими эквивалентами пентафторфенильного аниона или их реальными предшественниками. Впервые синтезированы и охарактеризованы соли пентафторфенилтетрафторсиликатов.

10. Установлено, что под действием дифторида ксенона в присутствии фторид анионов из силилполифтораренов генерируются полифторарильные радикалы. Изучение реакционной способности производных арилксенона(Н) дает основания рассматривать последние как вероятные интермедиаты в этих реакциях.

345

1. Кочешков В.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. - М.: Наука, 1968.

2. Bazant V., Chvalovsky V., Rathousky J. Organosilicon compounds. Prague: Publ House of Czech. Acad. Sci. - 1965. - V. 1, 2.

3. Wall L.A., Donadio R.E., Pummer W.J. Preparation and thermal stability of tetrakis-(pentafluorophenyl)-silane and tris-(pentafluorophenyl)-phosphine // J. Amer. Chem. Soc. 1960. - V. 82. - N 18. - P. 4846-4848.

4. Миронов В.Ф., Гар Т.К. Органические соединения германия. М: Наука.1967. С. 102.

5. Лебр М., Мазероль П., Сатже Ж. Органические соединения германия. М:1. Мир, 1974.

6. Пономаренко В.А., Игнатенко М.А. Химия фторкремнийорганических соединений. -М.: Наука, 1979. С. 49.

7. Habich D., Effenberger F. Preparation of aryl- and heteroaryltrimethylsilanes //

8. Synthesis. 1979. - N 11. - P. 841- 877.

9. Fenton D.E., Massey A.G. Some pentafluorophenyl derivatives of germanium //

10. Chem. Ind. 1964. - N 51. - P. 2100.

11. Tamborski Ch., Soloski E.J., Dec S.M. Pentafluorophenyl organometallic compounds of Group IV elements // J. Organomet. Chem. 1965. - V. 4. - N 6. - P.446.454.

12. Fild M., Glemser O., Christoph G. Synthese von Tris-pentafluorphenylarsin,-stibin und -phosphin sowie von Trimethyl-pentafluorphenylsilan // Angew. Chem. 1964. - Bd 76. - N 23. - S. 953.

13. Fearon F.W.G., Gilman H. Polyhalo-organometallic and -organometalloidal compounds. 8. The preparation of some pentafluorophenyl substituted organosilicon compounds // J. Organomet. Chem. - 1967. - V. 10. - N 3. - P. 409-419.

14. Lappert M.F., Lynch J. Perfluorophenyl silicon compounds // Chem. Commun.1968. N 13. - C. 750-751.

15. Brown D.S., Massey A.G., Mistry Т.К. The crystal and molecular structure of 5,5 diphenyloctafluorogermanthrene, (C6H5)2GeCi2F8 // J. Organomet. Chem. 1986. - V.346302. N 3. - P. 343-350.

16. Woodward C.M., Hughes G., Massey A.G. Perfluorophenyl derivatives of the elements. 29. The synthesis of some heterocycles of Hg, S, Se, Те, As and Sb // J.

17. Organomet. Chem. 1976. - Y. 112. - N 1. - P. 9-19.

18. Cohen S.C., Massey A.G. Perfluorophenyl derivatives of the elements. 12. 2,2'-Disubstituted octafluorobiphenyls // J. Organomet. Chem. 1967. - V. 10. - N 3. - P.471.481.

19. Jukes A.E., Dua S.S., Gilman H. Reactions of some (polyhaloaryl)copper compounds with acid chlorides and chlorosilanes // J. Organomet. Chem. 1970. - V. 21 - N 1. - P. 241-248.

20. Dua S.S., Howells R.D., Gilman H. Reactions of hexafluorobenzene with some organometallic reagents // J. Fluorine. Chem. 1974. - V. 4. - N 3. - P. 381-386.

21. Janzen A.F., Rodesiler P.F., Willis C.J. Electrophilic reactions of hexafluoroacetone // Chem. Commun. 1966. - N 19. - P. 672-673.

22. Fields R., Haszeldine R.N., Hubbard A.F. Organosilicon chemistry. 6. The photochemical reaction of bis(trimethylsilyl)mercury with hexafluorobenzene and with trimethyl(pentafluorophenyl)silane // J. Chem. Soc. (C). 1970. - N 16. - P. 2193-2195.

23. Гендин Д.В., Вакульская Т.Н., Круглая О.А., Фурин Г.Г., Вязанкин Н.С. Реакции полифторированных кетонов с бис(триэтилсилил)- и бис(триэтилгермил)-ртутью // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - № 10. - С. 2323-2330.

24. Seyferth D., Hanson Е.М., Prokai В., Cross R.J. Halomethyl-metal compounds. 38. Reactions of phenyl(trihalomethyl)mercury compounds with bis(trimethylsilyl)- and bis(trimethylgermyl)mercury // J. Organomet. Chem. 1970. - V. 24. - N 1. - P. 33-43.

25. Вязанкин H.C., Круглая O.A., Петров Б.И., Егорочкин А.Н., Хоршев С.Я. Взаимодействие бис(триэтилгермил)ртути с некоторыми полнозамещенными ртутно-органическими соединениями // Ж. общ. химии. 1970. - Т. 40. - № 6. - С. 12791282.

26. Круглая О.А., Петров Б.И., Вязанкин Н.С. Реакции обмена R3Si и R3Ge радикалов в ртутных соединениях // Ж. общ. химии. 1969. - Т. 39. - № 10. - С. 2365-2366.

27. Birchall J.M., Daniewski W.M., Haszeldine R.N., Holden L.S. Polyfluoroarenes. 7. The photochemical reactions of trichlorosilane and trimethylsilane with347hexafluorobenzene // J. Chem. Soc. 1965. - N 12. - P. 6702-6707.

28. Whittingham A., Jarvie A.W.P. A direct preparation of some pentafluorophenyl-containing silanes // J. Organomet. Chem. 1968. - V. 13. - N 1. - P. 126-129.

29. Schmeisser M., Wessal N., Weidenbruch M. Darstellung von Pentafluorphenyl-silanen // Chem. Ber. 1968. - Bd 101. - N 6. - S. 1897-1901.

30. Weidenbruch M., Wessal N. Pentafluorphenylverbindungen des Siliciums und Germaniums // Chem. Ber. 1972. - Bd 105. - N 1. - S. 173-187.

31. Fenton D.E., Massey A.G., Urch D.S. Perfluorophenyl derivatives of the elements. 9. (Pentafluorophenyl)germanes // J. Organomet. Chem. 1997. - V. 6. - N 3. - P. 352358.

32. Бочкарев M.H., Вязанкин H.C., Майорова Jl.П., Разуваев Г.А. Некоторые реакции пентафторфенильных галогенидов германия и олова // Ж. общ. химии. -1978. Т. 48. - № 12. - С. 2706-2712.

33. Timms P.L., Stump D.D., Kent R.A., Margrave J.L. Silicon fluorine chemistry. 4. The reaction silicon difluoride with aromatic compounds // J. Amer. Chem. Soc. -1966. - V. 88. - N 5. - P. 940-942.

34. Зимин A.B., Вайнштейн Б.И., Сильченко Ю.И. Радиационно-химический синтез перфторарилхлорсиланов // Докл. АН СССР. 1969. - Т. 184. - N 5. - С. 1139-1140.

35. Зимин A.B., Вайнштейн Б.И., Сильченко Ю.И. Радиационный синтез перфторфенилхлорсиланов // Хим. выс. энергий. 1970. - Т. 4. - N 5. - С. 419-424.

36. Weidenbruch М., Wessal N. Direct synthesis and reactions of bromo(pentafluoro-phenyl)silanes // Angew. Chem. Int. Ed. 1970. - V. 9. - N 6. - P. 467.

37. Клебанский А.Л., Южелевский Ю.А., Каган Е.Г., Ларионова О.Н. Полифторароматические производные кремния. 4. Хлорсиланы с полифтораромати -ческими заместителями // Ж. общ. химии. 1969. - Т. 39. - № 10. - С. 2309-2313.

38. Hengge Е., Starz Е., Struber W. Einige Pentafluorphenyl-derivate des Siliciums // Monatsh. Chem. 1968. - Bd 99. - N 5. - S. 1787-1791.

39. Oliver A.J., Graham W.A.G. Preparation and properties of some pentafluorophenyl Group IV compounds // J. Organomet. Chem. 1969. - V. 19. - N 1. - P. 17-27.

40. Клебанский А.Л., Южелевский Ю.А., Каган Е.Г., Николаев Г.А., Харламова A.B. Полифторароматические производные кремния. 1. Пентафторфенилсиланы и348силоксаны // Ж. общ. химии. 1968. - Т. 38. - № 4. - С. 914-919.

41. Sethi D., Howells R.D., Gilman Н. Reactions of bis(pentafluorophenyl)methyl-silane with organolithium and Grignard reagents // J. Organomet. Chem. 1974. - V. 69 - N 3. - P. 377-381.

42. Smith M.R., Gilman H. The cleavage of (perhaloaryl)dimethylsilanes by organolithium compounds // J. Organomet. Chem. 1972. - V. 37. - N 1. - P. 35-40.

43. Клебанский A.JI., Южелевский Ю.А., Каган Е.Г., Зайцев Н.Б., Харламова А.В. Полифторароматические производные кремния. 2. Тетрафторхлорсиланы //Ж. общ. химии. 1969. - Т. 39. - № 5. - С. 970-975.

44. Лапкин И.И., Мухина Р.Г., Кириллов Н.Ф. Химическая активность и пространственная доступность. 18. Взаимодействие алкоксихлорсиланов с магний -органическими соединениями // Ж. общ. химии. 1987. - Т. 57. - № 1. - С. 146151.

45. Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. Под ред. И.Л. Кнунянца. М: Мир, 1972.

46. Бардин В.В., Апарина Л.Н., Прессман Л.С., Фурин Г.Г. Полифторфени-лирование галоидсодержащих силанов, германов и станнанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - № 9. - С. 2153-2154.

47. Бардин В.В., Рогоза Л.Н., Прессман Л.С., Фурин Г.Г. Новый метод полифторфенилирования галоидсиланов, -германов и -станнанов // 6 Всес. конф. по химии фторорганических соединений: Тез. докл. Новосибирск, 1990. - С. 57.

48. Bardin V.V., Pressman L.S., Rogoza L.N., Furin G.G. Reactions of polyfluoroaryl bromides and iodides with C-, Si-, Ge-, Sn- and Pb-electrophiles and tris(trialkylamino)-phosphines // J. Fluorine Chem. 1991. - V. 53. - N 2. - P. 213-231.

49. Bardin V.V., Pressman L.S., Rogoza L.N., Furin G.G. A convenient method of nucleophilic polyfluoroarylation // 13th Intern. Symp. on Fluorine Chemistry, Bochum, FRG, 1991. P 48. // J. Fluorine Chem. - 1991. - V. 54. - N 1/3. - P. 298.

50. Furin G.G., Bardin V.V. (Polyfluoroorganyl)trimethylsilanes in synthesis of fluoroorganic compounds // 13th Intern. Symp. on Fluorine Chemistry, Bochum, FRG, 1991. D 55. // J. Fluorine Chem. - 1991. - V. 54. - N 1/3. - P. 242.

51. Фурин Г.Г., Бардин B.B. Новый путь к полифторированным кремний-органическим соединениям и их применение в органическом синтезе // 5 Всеросс. симп. "Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений": Тез. докл. Иркутск, 1996. - С. 30.

52. Бардин В.В., Прессман JI.C., Черстков В.Ф., Фурин Г.Г. Применение P(NEt2)3 во фторорганическом синтезе // 2 Международная конф. "Химия, технология и применение фторсоединений": Тез. докл. С. Петербург, Россия. 1997. - С. Р1-12.

53. Vetter H.J., Nötz Н. Dialkylamino-phosphane. 4. Additionen und Substitutionen am Tris-(dimethylamino)-phosphan, P(NMe2)3// Chem. Ber. 1963. - Bd 96. - N 5. - S.1308-1315.

54. Бардин B.B. Взаимодействие полифторароматических соединений с электрофильными агентами в присутствии трис(диалкиламино)фосфина. 6. Реакции тетрафторбензолов RCöF4X (X = CI, Br, I) с хлортриметилсиланом // Изв. АН. Сер. хим. 1997. - № 4. - С. 813 - 818.

55. Бардин В.В., Прессман JI.C., Фурин Г.Г. Взаимодействие полифторароматических соединений с электрофильными агентами в присутствии трис(диалкил-амино)фосфина. 3. Реакции бромпентафторбензола с P(NEt2>3 и SiMe2XY // Сиб. хим. ж. 1992. - № 3. - С. 52-55.

56. Лермонтова С.А., Раков И.М., Мартынов И.В. Фторирование производных кислот трех- и пятивалентного фосфора окисью перфторпропилена // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 12. - С. 2848-2851.

57. Haiduc I., Gilman H. Polyhaloorganometallic- and organometalloidal compounds.35021. (Pentachlorophenyl)- and (pentafluorophenyl)dimethylchlorosilane // J. Organomet. Chem. 1967. - V. 13. - N 1. - P. 257-258.

58. Bürger H., Eujen R., Moritz P. Difluorocarbene insertion into Si H bonds: the preparation and properties of difluoromethylsilanes // J. Organomet. Chem. - 1991. - V. 401. - N 3. - P. 249-260.

59. Bardin V.V., Pressman L.S., Furin G.G. Substitution of fluorine in C6F5X (X = COOMe, CF3, CN, N02) and pentafluoropyridine by the triethylgermyl group // J.

60. Organomet. Chem. 1993. - V. 448. - N 1/2. - P. 55-57.

61. Patel N.R., Kirchmeier R.L. Trifluoromethylation and pentafluorophenylation of sulfur and carbon centers using (trifluoromethyl)- and (pentafluorophenyl)trimethylsilane

62. Inorg. Chem. 1992. - V. 31. - N 12. - P. 2537-2540.

63. Mobbs R.H. Heptafluorobenzyl bromide // J. Fluorine Chem. 1971/72. - V. 1. -N 3. - P. 361-364.

64. Patel N.R., Chen J., Kirchmeier R.L., Shreeve J.M. Per- and polyfluoroaryl mono- and disiloxanes as transfer reagents in the synthesis of highly fluorinated mono- and diethers // Inorg. Chem. 1995. - V. 34. - N 1. - P. 13-17.

65. Rodionov P.P., Furin G.G. Kinetics of nucleophilic substitution of polyfluoro-aromatic compounds // J. Fluorine Chem. 1990. - V. 47. - N 3. - P. 361-434.

66. Марченко А.П., Мирошниченко B.B., Койдан Г.Н., Пинчук A.M. Тригалогенметилирование галогенидов кремния // Ж. общ. химии. 1980. - Т. 50. -№ 8. - С. 1897.

67. Ruppert I., Schlich К, Volbach W. Die ersten CF3-substituierte organyl(chlor)-silane // Tetrahedron Lett. 1984. - V. 25. - N 21. - P. 2195-2198.

68. Beckers H., Bürger H., Bursch P., Ruppert I. Synthesis and properties of (trifluoromethyl)trichlorosilane, a versatile precursor for CF3Si compounds // J.

69. Organomet. Chem. 1997. - V. 316. - N 1/2. - P. 41-50.

70. Josten R., Ruppert I. CFCI2 substituierte Silane aus Chlorsilanen. 19. Fluorierte Elementoorganica // J. Organomet. Chem. - 1987. - V. 329. - N 3. - P. 313-318.

71. Ruppert I. Nucleophilic trifluoromethylation with the reagent combination (Et2N)3P/CF3Br // J. Fluorine Chem. 1985. - V. 29. - N 1/2. - P. 98.

72. Марченко А.П., Шапошников С.И., Койдан Г.Н., Харченко A.B., Пинчук A.M. Исследование трехкомпонентной системы гексаалкилтриамидофосфиттетрагалогенметан псевдогалогенид кремния // Ж. общ. химии. - 1988. - Т. 58. 10. С. 2230-2237.

73. Krishnamurti R., Bellew D.R., Prakash G.K.S. Preparation of trifluoromethyl and other perfluoroalkyl compounds with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes // J. Org. Chem. -1991. V. 56. - N 3. - P. 984-989.

74. Марченко А.П., Койдан Г.Н., Барам Г.О., Кудрявцев A.A., Пинчук А.М. Бис(трихлорметил)амидофосфиниты // Ж. общ. химии. 1990. - Т. 60. - № 4. - С. 961-963.

75. Койдан Г.Н., Барам Г.О., Романенко Е.А.,Марченко А.П., Пинчук А.М. Бис(трихлорметил)органилфосфины // Ж. общ. химии. 1990. - Т. 60. - № 6. - С. 1423-1425.

76. Олейник В.А., Койдан Г.Н., Марченко А.П., Пинчук A.M. Трихлорметили-рование монозамещенных производных треххлористого фосфора // Ж. общ. химии. 1988. - Т. 58. - № 2. - С. 482-483.

77. Койдан Г.Н., Олейник В.А., Кудрявцев A.A., Марченко А.П., Пинчук А.М. Нуклеофильное полигалогеналкилирование диамидофосфитов // Ж. общ. химии. -1989. Т. 59. - № 12. - С. 2675-2683.

78. Huang W.Y., Hu C.M., He Y.B., Zhou H.F. A novel nucleophilic polyfluoroalkyla-ting agent RfI P(NEt2)3 // J. Fluorine Chem. - 1990. - V. 48. - N 1. - P. 145-147.

79. Ishikawa N., Isobe K. Several reactions of polyhalogenophenyltrimethylsilanes in the presence of fluoride ion // Chem. Lett. 19 - N 7. - P. 435-436.

80. Butin K.P., Kashin A.N., Beletskaya LP. Acidities of some fluorine substituted CH acids // J. Organomet. Chem. 1970. - V. 25. - N 1. - P. 11-16.

81. Wittig G., Weigmann H.D., Schlosser M. Abwendlung der Phosphylen-Methodik; zugleich. 3. Über Phosphin-alkylene als olefinbildende Reagenzien // Chem. Ber. 1961.352- Bd 94. N 3. - S. 676-689.

82. Несмеянов H.A., Бергман C.T., Реутов О.А. Взаимодействие илидов фосфора с перфторбензолом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - № 3. - С. 605-606.

83. Frohn H.-J., Jakobs St., Henkel G. The acetonitrile(pentafluorophenyl)xenon(II) cation, MeCN-Xe-C6F5.+: the first structural characterization of a xenon-carbon bond // Angew. Chem. Int. Ed. 1989. - V. 28. - N 11. - P. 1506-1507.

84. Laev S.S., Shteigarts V.D. Reductive defluorination of perfluoroarenes by zinc in aqueous ammonia // J. Fluorine Chem. 1998,- V. 91.- N 1,- P. 21-23.

85. Синтезы фторорганических соединений / Под ред. И. JI. Кнунянца и Г.Г. Якобсона. М.: Химия, 1973. - С. 86.

86. Якобсон Г.Г. Полифторароматические соединения. Получение и свойства // Вкн.: Реакционная способность полифторароматических соединений / Под ред. Г.Г. Якобсона. Новосибирск: Наука, 1983.

87. Kobrina L.S. Nucleophilic substitution in polyfluoroaromatic compounds // In:

88. Fluorine Chem. Revs. V. 7. - N. Y.: Marcel Dekker, 1974.

89. Платонов B.E., Краснов В.И. Синтетические аспекты гидрогенолиза фторорганических соединений под действием Zn(Cu) // Ж. орг. химии. 1994. - Т. 30. - № 8. - С. 1271-1275.

90. Kobayashi Н., Sonoda Т., Takuma К., Honda N., Nakuta Т. Reactivity of halogen substituents of p-halogenoperfluoroanilines in acid media // J. Fluorine Chem. 1985. -V. 27. - N 1. - P. 1-22.

91. Grady B.J., Dittmer D C. Reaction of perfluoroaryl halides with reduced species of sulfur dioxide // J. Fluorine Chem. 1990. - V. 50. - N 2. - P. 151-172.

92. Appel R. Tertiary phosphane/tetrachloromethane, a versatile reagent for chlorination, dehydration, and P-N linkage // Angew. Chem. Int. Ed. 1975. - V. 14.1. N 12. P. 801-811.

93. Бардин В.В., Прессман JI.C. Взаимодействие полифторароматических соединений с электрофильными агентами в присутствии трис(диалкиламино)-фосфина. 7. Замещение галогена на водород в полифторароматических соединениях

94. Изв. АН. Сер. хим. 1997. - № 4. - С. 819-821.

95. Бардин В.В. Взаимодействие полифторароматических соединений с электрофильными агентами в присутствии трис(диалкиламино)фосфина. 8. Замещение фторана водород в полифторароматических соединениях // Изв. АН. Сер. хим. 1997. -№ 8. - С. 1498-1500.

96. Bardin V.V. Protodehalogenation of polyfluoroarenes with P(NEt2>3 and H20 // 12th European. Symp. on Fluorine Chemistry, Berlin, FRG, 1998. P. C37.

97. Lee J., Orrell K.G. Heterocyclic polyfluoro-compounds. 5. High-resolution nuclear magnetic resonance spectra of pentafluoropyridine and its derivatives //J. Chem. Soc. -1965. N 1. - P. 582-594.

98. Bardin V.V., Pressman L.S., Cherstkov V.F. Polyfluoroalkenylation and -cyclo-alkenylation of chlorotrialkylsilanes and -germanes using P(NEt2)3 // 11th European Symp. on Fluorine Chemistry, Bled, Slovenia, 1995. P. 156.

99. Bardin V.V., Pressman L.S., Cherstkov V.F. New convenient route to polyfluoro-alkenyltrialkylsilanes and germanes // Synth. Commun. 1995. - V. 25. - N 16. - P.2425-2433.

100. Petrov Y.A., Mlsna Т.Е., DesMarteau D. A new route for the preparation of alkylfluorovinylsilanes and stannanes // Mendeleev Commun. 1993. - N 6. - P. 240.

101. Beckers H., Burger H., Eujen R. Dialkylamino trifluormethylsilane // Z. anorg. allg. Chem. - 1988. - Bd 563. - S. 38-47.

102. Prakash G.K.S. Nucleophilic perfluoroalkylation of organic compounds using perfluorotrialkylsilanes // In: Synthetic fluorine chemistry / Eds. G.A. Olah, R.D. Chambers, G.K.S. Prakash. N.Y.: Wiley, 1992. - P. 227-246.

103. Bardin V.V. Perfluoroalkylation of ClGeEt3 with perfluoroalkyi bromides and iodides and P(NEt2)3 // Synth. Commun. 1993. - V. 23. - N 10. - P. 1409-1413.

104. Johncock P. Selective dechlorination of polychlorofluoro compounds // Synthesis. 1977. N 8. - P. 551.

105. Bauer G., Hagele G. Reaktionen polyhalogenierter Cyclobutene mit Trimethylphosphit // Z. Naturforsch. (B). 1979.- Bd 34. - N 11. - S. 1252-1259.

106. Montanari V., DesMarteau D. A novel synthesis of perhalogenated alkenes // J.

107. Org. Chem. 1992. - V. 57. - N 18. - P. 5018-5019.

108. Kolomeitsev A.A., Gorg M., Dieckbreder U., Lork E., Roschenthaler G.-V.354

109. Advances in trifluoromethylating phosphorus compounds // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1996. - V. 109-110. - P. 597-600.

110. McBee E.T., Stark J., Hurnaus R., Hodgins T. Application of the Michaelis-Arbuzov reaction to the polyfluoro-aryl system // 5th Intern. Symp. on Fluorine Chemistry, Moscow, USSR, 1969. P. 77.

111. Марковский JI.H., Фурин Г.Г., Шермолович Ю.Г., Якобсон Г.Г. Взаимодействие триэтилфосфита с полифторароматическими соединениями, содержащими активированные атомы фтора //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. - № 12.-С. 2839.

112. Марковский Л.Н., Фурин Г.Г., Шермолович Ю.Г., Якобсон Г.Г. Фосфорилирование полифторароматических соединений. 2. Взаимодействие триэтилфосфита с пентафторзамещенными производными бензола // Ж. общ. химии. 1979. - Т. 49. - № 3. - С. 531-536.

113. Якобсон Г.Г., Фурин Г.Г., Терентьева Т.В. Ароматические фторпроизводные. 51. Получение и реакции полифторароматических дифторфосфоранов и тетрафторфосфоранов // Ж. орг. хим. 1973. - Т. 9. - N 8. - с. 1707-1713.

114. Chernega A.N., Kolomeitsev A.A., Yagupolskii Yu.L., Gentzsch A., Röschenthaler G.V. Molecular structures and reactivity of trifluoromethyl(dialkylamino)phosphonium bromides // J. Fluorine Chem. 1995. - Y. 70. - N 2. - P. 271-275.

115. Van Hamme M.J., Burton D.J. The preparation and reactions of Group IIB metal chloride stabilized complexes of (chlorofluoromethylene)tris(dimethylamino)-phosphorane // J. Organomet. Chem. 1979. - V. 169. - N 1. - P. 123-139.

116. Riesel L., Lauritsen K., Vogt H. Zur Reaktion von Trifluorhalomethanen mit Phosphanen // Z. anorg. allg. Chem. 1994. - Bd 620. - N 5. - S. 1099-1102.

117. Lauritsen K., Vogt H., Riesel L. Zur Reaktion von Halomethylphosphonium-halogeniden, R3PCYnX3.n.X, mit Phosphanen, R'3P // Z. anorg. allg. Chem. 1994. -Bd 620. - N 5. - S. 1103-1109.

118. Zefirov N.S., Makhon'kov D.I. X Philic reactions // Chem. Revs. - 1982. - V.35582. N 6. - P. 615-624.

119. Тимохин Б.В. Особенности строения и реакционной способности тетрагалогенметанов // Успехи химии. 1990. - Т. 59. - № 2. - С. 332-350.

120. Власов В.М. Количественное влияние полифторароматического кольца на реакционную способность функциональных групп // В кн.: Реакционная способность полифторароматических соединений / Под ред. Г.Г. Якобсона. -Новосибирск: Наука, 1983.

121. Birchall J.M., Haszeldine R.N., Jones М. Polyfluoroarenes. 18. Some reactions of pentafluorobenzonitrile // J. Chem. Soc. (C). 1971. - N 7. - P. 1343-1348.

122. Banks R.E., Haszeldine R.N., Phillips E., Young I.M. Heterocyclic polyfluoro-compounds. 12. Synthesis and some reactions of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodopyridine // J.

123. Chem. Soc. (C). 1967. - N 20. - P. 2091-2095.

124. Oldham P.H., Williams G.H. Homolytic reactions of perfluoroaromatic compounds. 2. Reactions of perfluorobenzoyl peroxide with aromatic compounds // J. Chem. Soc. (C). 1970. - N 9. - P. 1260-1263.

125. Штейнгарц В.Д., Кобрина JI.C., Билькис И.И., Стариченко В.Ф. Химия полифтораренов: механизм реакций, интермедиаты / Под ред. В.А. Бархаша, В.Д. Штейнгарца. Новосибирск: Наука, 1991.

126. Бардин В.В., Апарина JI.H., Фурин Г.Г. Синтез тригалогенгермилполифтор-бензолов // Ж. общ. химии. 1991. - Т. 61. - № 6. - С. 1414-1417.

127. Chambers R.D., Cunnigham J. Pentafluorophenyl derivatives of trivalent aluminium

128. Tetrahedron Lett. 1965. - N 28. - P. 2389-2391.

129. Миронов В.Ф., Федотов H.C. Новый метод синтеза арилгермангалогенидов //

130. Ж. общ. химии. 1966. - Т. 36. - N 3. - С. 556-560.

131. Миронов В.Ф., Федотов Н С. Новый метод получения фенилтрихлор- и фенилтрибромгерманов // Ж. общ. химии. 1964. - Т. 34. - № 12. - С. 4122.

132. Поздеев В.В., Дударев В.Я. О роли меди в реакции синтеза RGeX3 из GeX4 и

133. RX. // Ж. общ. химии. 1975. - Т. 45. - № 4. - С. 955-956.356

134. Синтезы фторорганических соединений / Под ред. И.Л. Кнунянца и Г.Г. Якобсона. М.: Химия, 1973. - С. 136.

135. Frohn H.-J., Giesen М., Klose A., Lewin A., Bardin V.V. A convenient preparation of pentafluorophenyl(fluoro)silanes: reactivity of pentafluorophenyltrifluoro -silane // J. Organomet. Chem. 1996. - V. 506. - N 1/2. - P. 155-164.

136. Frohn H.-J., Giesen M., Lewin A., Bardin V.V. Synthesis and reactivity of C6F5SiF3 // 11th Intern. Symp. on Organosilicon Chemistry, Montpellier, France, 1996. P. ОС 9.

137. Bardin V.V., Frohn H.-J., Lewin A. Reactions of pentafluorophenyl containing methyl- and phenylsilanes with electrophiles and nucleophiles // 11th Intern. Symp. on Organosilicon Chemistry, Montpellier, France, 1996. - P. PA 7.

138. Ягупольский JI.M., Малетина И.И., неопубликованные результаты.

139. Currel B.R., Frazer M.J., Gerrard W., Haines E., Leader L. Some replacement reactions on silicon and sulphur (IV) atoms // J. Inorg. Nucl. Chem. 1959. - V. 12. - N 1. - P. 45-48.

140. Bardin V.V., Frohn H.-J. Fluorination of C6F5MX3 compounds (M = Si, Ge; X =

141. F, CI, Br, Alk) with xenon difluoride and XeF+ Y" salts // J. Fluorine Chem. 1993. -V. 60. - N 2. - P. 141-151.

142. Weber W.P. Silicon Reagents for Organic Synthesis. Berlin: Springer Verlag, 1983.

143. Chan Т.Н., Fleming I. Electrophilic substitution of organosilicon compounds -application to organic synthesis // Synthesis. 1979. - N 10. - P. 761-786.

144. Sommer L.H., Silverman M.A. Stereochemistry of asymmetric silicon. 22. Preparation and properties of optically active perfluorophenyl compounds // J. Org. Chem. 1973. - V. 38. - N 4. - P. 636-639.

145. Bochkarev M.N., Maiorova L.P., Vyazankin N.S. The synthesis of some (penta-fluorophenyl)germanium compounds // J. Organomet. Chem. 1973. - V. 55. - N 1. - P. 89-96.

146. Bochkarev M.N., Maiorova L.P., Korneva S.P., Bochkarev L.N., Vyazankin N.S. Pentafluorophenylgermanium hydrides // J. Organomet. Chem. 1974. - V. 73. - N 2. -P. 229-236.

147. Синтезы фторорганических соединений / Под ред. И.Л. Кнунянца и Г.Г.357

148. Якобсона. М.: Химия, 1973.

149. O'Brien D.H., Hairston T.J. The reaction of organosilanes with Lewis acids // Organomet Chem. Rev. (A). 1971. - V. 7. - N 2. - P. 95-158.

150. Demuth M., Mikhail G. A convenient in situ preparation of trimethyl silyl trifluoromethanesulfonate // Synthesis. 1982. - N 10. - P. 827.

151. O'Brien D.H., Harbordt C.M. Cleavage of alkylsilanes by strong acids // J. Organomet. Chem. 1970. - V. 21. - N 2. - P. 321-328.

152. Bardin V.V., Rogoza L.N., Furin G.G. Reactions of triethylgermylpentafluoro-benzene with some electrophilic agents // Heteroatom Chem. 1994. - V. 5. - N 1. - P. 91-95.

153. Holfter H., Kirchmeyer R.L., Shreeve J.M. Insertion of у S03 into perfluoro-alkyl- and polyfluoroalkoxysilanes // Inorg. Chem. - 1994. - V. 33. - N 26. - P. 63696372.

154. Collis M. J., Gintz F. P., Goddard D. R., Hebdon E. A., Minkofif G. J. Nitryl chloride. 1. Its preparation and the properties of its solutions in some organic solvents // J

155. Chem. Soc. 1958. - N 1. - P. 438-445.

156. Бардин В.В., Стенникова И.В., Фурин Г.Г. Реакции пентафторфенилтри-метилсилана с некоторыми электрофильными агентами в присутствии фторид ионов

157. Ж. общ. химии. 1988. - Т. 58. - № 4. - С. 812-815.

158. Bardin V.V., Frohn H.-J., Lewin A. A preparative route to bifiinctionalpentafluorophenylsilanes // 15th Intern. Symp. on Fluorine Chemistry, Vancouver, Canada, 1997. P. In(2) C-2.

159. Frohn H.-J., Lewin A., Bardin V.V. Preparation of halogeno(pentafluorophenyl)-silanes (C6F5)nSiX4.n (X= F, CI and Br; n = 2, 3) from phenylpentafluorophenylsilanes (C6F5)nSiPh4.n // J. Organomet. Chem. 1998. - V. 568. - N 2. - P. 233-240.

160. Harbordt C.M., O'Brien D.H. Cleavage of alkylsilanes by strong acids. 3. The reactions of (halomethyl)trimethylsilanes with fluorosulfonic acid // J. Organomet. Chem. 1976. - V. 111. - N 2. - P. 153-160.358

161. Егорочкин А.Н., Разуваев Г.А. а Константы заместителей, содержащих элементы подгруппы кремния // Успехи химии. - 1987. - Т. 56. - № 9. - С. 14801503.

162. Frohn H.-J. Pentafhiorphenyliod(V) -Verbindungen. 1. Darstellung von Pentafluorophenyliodtetrafluorid und anderer Aryliodtetrafluoride durch Reaktion von IF 5 mit Arylsilanen // Chem. Ztg. 1984. - Bd 108. - N 4. - S. 146-147.

163. Christe K.O., Sawodny W. Halogen pentafluoride Lewis acid adducts // Inorg. Chem. - 1973. - V. 12. - N 12. - P. 2879-2886.

164. Poole C.F., Singhawangcha S., Chen H.L.E., Sye W.-F., Brazell R., Zlatkis A. tert-Butylpentafluorophenylmethylchlorosilane as a reagent for the formation of hydrolytically stable alkylsilyl derivatives with electron-capturing properties // J.

165. Chromatography. 1980. - V. 187. - P. 331-340.

166. Horn H.G., Probst M. Synthese und Eigenschaften von l,l,3,3-Tetrakis(penta-fluorophenyl)cyclodi(silthian) und verwandten Verbindungen // Monatsh. Chem. 1995. -Bd 126. - N 11. - P. 1169-1178.

167. Fearon F.W.G., Gilman H. Polyhalo-organometallic and -organometalloidal compounds. 9. The reaction of n-butyllithium with (pentafluorophenyl)trimethylsilane // J.

168. Organomet. Chem. 1967. - V. 10. - N 3. - P. 535-537.

169. Fujita M., Obayashi M., Hiyama T. Fluoride ion catalyzed generation and carbonyl addition of a - halo carbanions derived from a - halo organosilicon compounds

170. Tetrahedron. 1988. - V. 44. - N 13. - P. 4135-4145.

171. Fearon F.W.G., Gilman H. Polyhalo-organometallic and -organometalloidal compounds. 22. The reaction of triphenylsilyllithium with hexafluorobenzene // J.

172. Organomet. Chem. 1968. - V. 13. - N 1. - P. 73-80.

173. Dua S.S., Gilman H. Reactions of hydrofluorobenzenes with some organolithium reagents, methyllithium, n-butyllithium and t-butyllithium // Indian. J. Chem. (B). 1979 - V. 17. - N 6. - P. 562-565.

174. Силкин В.Б., Майорова JI.П., Бочкарев М.Н. Взаимодействие перфтори359рованного тетрафенилгермана с диэтиламином и алюмогидридом лития // В кн:

175. Химия элементоорганических соединений. Горький: Изд-во Горьковского гос. унта, 1984. С. 13-15.

176. Morgan E.D., Poole C.F. Formation of pentafluorophenyldimethylsilyl ethers and their use in the gas chromatographic analysis of steroids // J. Chromatography. 1975. -V. 104. - P. 351-358.

177. Бардин В.В., Стенникова И.В., Фурин Г.Г. Реакции пентафторфенилтри-метилсилана с N-, О- и S- нуклеофилами // Ж. общ. химии. 1987. - Т. 57. - № 7. - С. 1580-1583.

178. Бардин В.В., Стенникова И.В., Фурин Г.Г. Пентафторфенилтриметилсилан в реакциях с нуклеофильными агентами // 4 Всес. сими. "Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений": Тез. докл. Иркутск, 1989. - С. 110.

179. Bardin V.V., Rogoza L.N., Stennikova I.V., Furin G.G. Reactions of trimethylsilylpentafluorobenzene and triethylgermylpentafluorobenzene with nucleophilic reagents // J. Fluorine Chem. 1992. - V. 59. - N 2. - P. 165-177.

180. Бардин В.В., Рогоза J1.H., Стенникова И.В., Фурин Г.Г. Влияние природы нуклеофила на направление реакций с триалкилсилил- и триалкилгермилпента -фторбензолом // 6 Всес. конф. по химии фторорганических соединений: Тез. докл. Новосибирск, 1990. - С. 56.

181. Bardin V.V., Furin G.G. Nucleophilic reactions of pentafluorophenyl germanes //

182. J. Fluorine Chem. 1989. - V. 45. - N 1. - P. 150.

183. Bardin V.V., Furin G.G. Polyfluorophenylgermanes in nucleophilic reactions //6th Regular Meeting of Soviet Japanese Fluorine Chemists. - Novosibirsk, 1989. - P. K1-K8.

184. Бардин В.В., Апарина Л.H., Фурин Г.Г. Реакции триэтилгермилпентафтор-бензола и перфтортетрафенилгермана с нуклеофильными агентами // Ж. общ. химии. 1990. - Т. 60. - № 8. - С. 1820-1826.

185. Pearson R.G. Chemical Hardness // New York: Wiley, 1997.

186. Якобсон Г.Г., Бардин В.В. Фторид ион в органической химии / Под ред. И.Л. Кнунянца. Новосибирск: Наука, 1985.

187. Kuroda К., Ishikawa N. Organic fluorosilicon compounds. 9. The formation ofperchlorofluoropolyphenylenes from polychlorofluoro(trimethylsilyl)benzenes 11 Kogyo Kagaku Zasshi. 1971. - V. 74. - N 3. - P. 495-499.

188. Fujita M., Hiyama T. Fluoride ion catalyzed aldehyde addition of labile a- or p-halocarbanion species generated from the corresponding a- or (3-halo organosilanes // J.

189. Amer. Chem. Soc. 1985. - V. 107. - N 13. - P. 4085-4087.

190. Furin G.G., Vyazankina O.A., Gostevsky B.A., Vyazankin N.S. Synthetic aspects of the use of organosilicon compounds under nucleophilic catalysts conditions // Tetrahedron. 1988. - V. 44. - N 10. - P. 2675-2749.

191. Bardin V.V., Furin G.G., Stennikova I.V. Electrophilic desilylation of trimethylsilylpolyfluoroarenes in the presence of fluoride ions // 2th Soviet-West Germany Symp. on Fluorine Chemistry. Novosibirsk, USSR, 1988. - Part 1. - P. 37-45.

192. Bardin Y.V., Stennikova I.V., Furin G.G. Desilylation of trimethylsilylpolyfluoro-benzenes in the presence of fluoride ions // 12th Intern. Symp. on Fluorine Chemistry, Santa Cruz, USA, 1988. P. 440.

193. Бардин В.В., Фурин Г.Г. Полифторароматические производные элементов IV- VI групп как синтоны для полифторарилирования // 2 Международная конф. "Химия, технология и применение фторсоединений": Тез. докл. С. Петербург, Россия, 1997. - С. L1-8.

194. Бардин В.В., Петров В.А., Стенникова И.В., Фурин Г.Г. Введение пентафторфенильной группы в перфторолефины с помощью триметилсилилпента-фторбензола в присутствии фторида цезия // Ж. орг. химии. 1989. - Т. 25. - № 1.- С. 52-55.

195. Бардин В.В., Петров В.А., Коломейцев А.А., Ягупольский Ю.Л. Введение полифторированных алкильных, алкенильных и арильных групп в молекулы фторорганических соединений с помощью (полифторорганил)триметилсиланов // 6

196. Всес. конф. по химии фторорганических соединений: Тез. докл. Новосибирск, 1990. - С. 12.

197. Беленький Г.Г., Лурье Э.П., Герман Л.С. Электрофильное алкилирование фторсодержащих этиленов полифторпропенами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975.- № 12. С. 2728-2732.

198. Бардин В.В., Петров В.А., Стенникова И.В., Фурин Г.Г., Герман JI.C. Образование перфтор-1,1,3-триметилиндана в реакции триметилсилилпентафтор -бензола с перфтор-4-метил-2-пентеном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - № 2.- С. 477-479.

199. Петров В.А., Бардин В.В., Гриневская В.К., Мысов Е.И., Фурин Г.Г., Герман JI.C. Реакция пентафторфенилтриметилсилана с перфторированными интернальными азаалкенами в присутствии фторида цезия // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 4. - С. 923-924.

200. Петров В.А., Кунанец В.К., Квасов Б.А., Галахов М.В., Макаров К.Н., Герман JI.C. Расщепление перфторированных третичных аминов под действием пятифтористой сурьмы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - № 1. - С. 122-126.

201. Martin S., Sauvetre R., Normant J.F. Synthese de difluoroolefins trans // Tetrahedron Lett. - 1983. - V. 24. - N 50. - P. 5615-5618.

202. Martin S., Sauvetre R., Normant J.F. Synthese de difluoroolefins trans // J. Organomet. Chem. - 1984. - V. 264. - N 1/2. - P. 155-161.

203. Петров В.А., Беленький Г.Г., Герман JI.C. Синтез и некоторые реакции перфтор-2-метилпентадиена-2,4 // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981. № 8. - С.1920-1922.

204. Clark Н.С., Willis C.J. Trifluoromethyl compounds of germanium // J. Amer. Chem. Soc. 1962. - V. 84. - N 6. - P. 898-900.

205. Brauer D.J., Wilke J., Eujen R. Tris- and tetrakis-trifluoromethyl)fluorogerma-nates; the structure of an anion with pentacoordinated germanium // J. Organomet. Chem. 1986. - V. 316. - N 3. - P. 261-269.

206. Фурин Г.Г. Органические синтоны кремния, содержащие перфторированные радикалы, как нуклеофильные реагенты и их использование в органическом синтезе

207. Ж. орг. химии. 1997. - Т. 33. - № 9. - С. 1287-1319.

208. Klanberg F., Mütterties E.L. Nuclear magnetic resonance studies on362pentacoordinate silicon fluorides // Inorg. Chem. 1968. - V. 7. - N 1. - P. 155-160.

209. Schomburg D., Krebs R. Structural chemistry of pentacoordinated silicon. Molecular structures of the pentafluorosilicate anion and of the diphenyltrifluorosilicate anion // Inorg. Chem. 1984. - V. 23. - N 10. - P. 1378-1381.

210. Damrauer R., Danahey S.E. Preparation and NMR studies of pentacoordinated silicon anions // Organometallics. 1986. - V. 5. - N 7. - P. 1490-1494.

211. Corriu R.J.P. Hypervalent species of silicon: structure and reactivity // J.

212. Organomet. Chem. 1990. - V. 400. - N 1/2. - P. 81-106.

213. Tamao K., Hayashi T., Ito Y. Pentacoordinate anionic bis(siliconates) containing a fluorine bridge between two silicon atoms. Synthesis, solid-state structures, and dynamic behavior in solution // Organometallics. 1992. - V. 11. - N 6. - P. 2099-2114.

214. Chuit C., Corriu R.J.P., Reye C., Young J.C. Reactivity of penta- and hexacoordinated silicon compounds and their role as reaction intermediates // Chem. Revs. 1993. - V. 93. - N 4. - P. 1371-1448.

215. Miiller R. Der derzeitige Stand der Organofluorosilicat-Chemie // Z. Chem. -1984. Bd 24. - N 2. - S. 41-51.

216. Frohn H.-J., Bardin V.V. Preparation, NMR spectra and reactivity of pentafluorophenyltetrafluorosilicates M+ C6F5SiF4.- // J. Organomet. Chem. 1995. -V. 501. - N 1/2. - P. 155-159.

217. Bardin V.V., Frohn H.-J. Preparation and reactivity of pentafluorophenyl-tetrafluorosilicates // 11th European Symp. on Fluorine Chemistry, Bled, Slovenia, 1995. P. 8.

218. Gnann R.Z., Wagner R.I., Christe K.O. Direct synthesis of tetramethylammonium salts of complex fluoroanions // J. Fluorine Chem. 1997. - V. 83. - N 2. -P. 191-194.

219. Borsch E., Kochi J.K. Direct nitrosation of aromatic hydrocarbons and ethers with the electrophilic nitrosonium cation // J. Org. Chem. 1994. - V. 59. - N 19. - P. 55735586.363

220. Johnson S.E., Day R.O., Holmes R.R. Intramolecular ligand exchange of pentacoordinated anionic silicates, RSiF4, via 29Si and 19F NMR spectroscopy. Solution and solid state structures // Inorg. Chem. 1989. - V. 28. - N 16. - P. 3182-3189.

221. Breuer W., Frohn H.-J. Beiträge zur Chemie des Brompentafluorids. 2. Phenyl,-fluorphenyl- und trifluormethylphenylbrom(V)tetrafluorid // J. Fluorine Chem. 1990. -V. 47. - N 2. - P. 301-315.

222. Frohn H.-J., Giesen M. Beiträge zur Chemie des Bromtrifluorids. 1. Pentafluor-phenylbrom(III)difluorid und -bis(trifluoracetat) // J. Fluorine Chem. 1984. - V. 24.1. N 1. P. 9-15.

223. Breuer W., Frohn H.-J. Beiträge zur Chemie des Brompentafluorides. 1. Penta-fluorphenylbrom(V)tetrafluorid // J. Fluorine Chem. 1987. - V. 34. - N 3. - P. 443451.

224. Бардин B.B., Ягупольский Ю.Л. Дифторид ксенона // В кн: Новые фторирующие агенты в органическом синтезе / Под ред. Л.С. Германа, С.В. Земскова. Новосибирск: Наука, 1987. - С. 63-98.

225. Bardin V.V., Yagupolskii Yu.L. Xenon difluoride // In: New Fluorinating Agents for Organic Synthesis / Eds. L.S. German, S.V. Zemskov. Berlin: Springer Verlag, 1989. - P. 1-34.

226. Tius M.A. Xenon difluoride in synthesis // Tetrahedron. 1995. - V. 51. - N 24. P. 6605-6634.

227. Zupan M. Functionalization of organic molecules with xenon fluorides // In:

228. Chemistry halides, pseudo-halides and azides / Eds. S. Patai, Z. Rappoport. -Part 1. -Chichster: Wiley, 1995. P. 821-860.

229. Minkwitz R., Nowicki G. Die Monofluorooxonium(0)-hexafluorometallate (VI) H2OF+MF6- (M = As, Sb) // Angew. Chem. 1990. - Bd 102. - N 6. - S. 692-693.

230. Minkwitz R., Nowicki G., Bäck В., Sawodny W. Monofluorosulfonium hexa-fluoroantimonate, H2SF+ SbF6" // Inorg. Chem. 1992. - V. 32. - N 6. - P. 787-790.

231. Minkwitz R., Nowicki G., Preut H. Synthese von (C6F5)2SF+ MF6- (M = As, Sb) und Kristallstruktur von (C6F5)2SF+ SbF6" // Z. anorg. allg. Chem. 1992. - Bd 611. - S. 23-27.

232. Minkwitz R., Nowicki G. Preparation of fluorosulfonium salts CF3SSCF3(F)+ MF6", CF3SSCH3(F)+ MF6", and CH3SSCH3(F)+ MF6" (M = As, Sb) // Inorg.364

233. Chem. 1991. - V. 30. - N 23. - P. 4426-4428.

234. Minkwitz R., Bernstein D., Preut H., Sartori P. Preparation of the nitryl salts ON(Cl)F+ AsF6", ON(CF3)F+ AsF6" and HON(CH2)CF3+ SbF6" and crystal structure of HON(CH2)CF3+ AsF6- // Inorg. Chem. 1991. - V. 30. - N 9. - P. 2157-2161.

235. Minkwitz R., Bäck В., Preut H. Über die oxidative Fluorierung von (CF3)(R)CS(02)C(CF3)RS (R = CF3, CI) und die Kristallstruktur von (CF3)(C1)CS(02)C(CF3)(C1)SF+ AsF6- // Z. anorg. allg. Chem. 1994. - Bd 620. - N 6. - S. 1125-1131.

236. Minkwitz R., Molsbeck W. The reaction of XeF+ MF6" (M = As, Sb) with sulfuranes; preparation of CF3S(0)F2+ SbF6" and (CF3)2SOXeF+ SbF6" // Z. anorg. allg. Chem. 1992. - Bd 612. - S. 35-39.

237. Minkwitz R., Bäck В. Über die Darstellung und spektroskopische Charakterisierung von CH3S(Br)F+ SbF6- // Z. Naturforsch. (B). 1993. - Bd 48. - N 5. - S. 694-696.

238. Малетина И.И., Орда В.В., Ягупольский JIM. Фторсодержащие органические производные поливалентных галогенов // Успехи химии. 1989. - Т. 58. - N 6. - С. 925-950.

239. Богуславская JI.C., Чуваткин H.H. Фториды галогенов в органическом синтезе // В кн: Новые фторирующие реагенты органическом органическом синтезе / Под ред. JI.C. Германа, С.В. Земскова. Новосибирск: Наука, 1987. - С. 1-62.

240. Жданкин В.В. Органическая химия благородных газов // Изв. АН. Сер. хим. -1993. № 11. - С. 1849-1857.

241. Frohn H.-J., Bardin V.V. Electrophilic oxygenation with XeF2 H20 in hydrogen fluoride. 1. Oxygenation of C6F5Xe.+ [AsF6] and epoxidation of fluorinated cyclo-alkenylxenon(II) salts // Z. Naturforsch. (В). - 1996. - Bd 51. - N 7, S. 1011-1014.

242. Holloway J.H., Knowles J.G. Reactions of xenon difluoride with the pentafluorides of tantalum, niobium, ruthenium, and osmium // J. Chem. Soc. (A). -1969. N 5. - P. 756-761.

243. Bardin V.V., Frohn H.-J. Fluorination of trimethylsilylfluoro- and trimethyl-silyltetrafluorobenzenes with xenon difluoride // J. Fluorine Chem. 1998,- V. 90.- N 1.- P. 93-96.

244. Shaw M.J., Hyman H.H., Filler R. Reaction of xenon difluoride with aromatic compounds. 2. The use of xenon difluoride as a selective fluorinating agent //J. Amer. Chem. Soc. 1970. - V. 92. - N 22. - P. 6498-6502.

245. Lothian A.P., Ramsden C.A. Rapid fluorodesilylation of aryltrimethylsilanes using xenon difluoride: an efficient new route to aromatic fluorides // Synlett. 1993. - N 10. -P. 753-755.

246. Ramsden C.A., Smith R.G. On the modes of reaction of xenon difluoride with organic substrates: the influence of solvent and vessel // J. Am. Chem. Soc. 1998. - V. 120. - N 27. - P. 6842-6843.

247. Киселев Ю.М., Горяченков C.A., Мартыненко Л.И., Спицын В.И. О взаимодействии низших фторидов ксенона с фторидами щелочных металлов // Докл АН СССР. 1984. - Т. 278. - № 4. - С. 881-885.

248. Sladky F. Noble gases // In: Main Group Elements. Group VII and Noble Gases.- L.: Butterworth. V. 3, 1973.

249. Selig H., Holloway J.H. Cationic and anionic complexes of the noble gases //

250. Topics Curr. Chem. 1984. - V. 124. - P. 33-90.

251. Бардин В.В., Стенникова И.В., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. Действие дифторида ксенона на арилсиланы // 3 Всес. симп. "Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений": Тез. докл. Иркутск, 1985. - С. 133.

252. Бардин В.В., Стенникова И.В., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. О промежуточной генерации арильных радикалов в реакции арилтриметилсиланов с дифторидом ксенона в присутствии фторид иона // Ж. орг. химии. - 1985. - Т. 21. - № 2. - С.458.459.

253. Стенникова И.В., Бардин В.В., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. Новый "чистый" метод генерирования полифторарильных радикалов // 5 Всес. конф. по химии фторорганических соединений: Тез. докл. Москва. - 1986. - С. 73.

254. Бардин В.В., Стенникова И.В., Фурин Г.Г., Лешина Т.В., Якобсон Г.Г. Реакции арилметилсиланов и тетраарилсиланов с дифторидом ксенона в присутствии фторид ионов // Ж. общ. химии. - 1988. - Т. 58. - № 11. - С. 2580-2587.366

255. Бардин В.В., Логинова О.Н., Фурин Г.Г. Комплексообразование арилсиланов с фторид ионом в спирте // Изв. Сиб. отд. АН СССР. Сер. хим. н. - 1989. - № 10. - Вып. 5. - С. 53-56.

256. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. М.: Мир, 1977.

257. Бучаченко А.Л., Сагдеев Е.З., Салихов К.М. Магнитные и спиновые эффекты в химических реакциях. М.: Наука, 1978.

258. Roth H.D., Kaplan M.L. Chemically induced polarization of fluorine-19 nuclei. Fluorine-substituted phenyl radicals // J. Amer. Chem. Soc. 1973. - V. 95. - N 1. - P.262.264.

259. Пушкина Л.Н., Степанов А.П., Жуков B.C., Наумов А.Д. Спектры ЯМР 19F замещенных пентафторбензолов //Ж. орг. химии. 1972. - Т. 8. - № 3. - С. 586-597.

260. Frohn H.-J., Jakobs St. The first pentafluorophenylxenon(II) cation: C6F5Xe.+; the first stable system with a xenon carbon bond // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1989. - N 10. - P. 625-627.

261. Naumann D., Tyrra W. The first compounds with a stable xenon carbon bond: 19F and 129Xe spectroscopic evidence for pentafluorophenylxenon(II) fluoroborates // J.

262. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. - N 1. - P. 47-50.

263. Frohn H.-J., Bardin V.V. The first hydrogen containing (polyfluorocycloalken-1-yl)xenon(II) salts // Z. Naturforsch. (B). - 1998. - Bd 53,- N 5/6,- S. 562-564.

264. Frohn H.-J., Priwitzer A. New organoiodine(III) fluorine cations // J. Fluorine Chem. - 1991. - V. 54. - N 1/3. - P. 323.

265. Birchall J.M., Hazard R., Haszeldine R.N., Wakalski W.W. Polyfluoroarenes. 8. Some hemolytic reactions of pentafluoroiodobenzene // J. Chem. Soc. (C). 1967. - N 1. - P. 47-50.367

266. Bolton R., Sandall J.P.B., Williams G.H. Homolytic reactions of polyfluoro-aromatic compounds. 15. Competitive pentafluorophenylation of some arenes // J. Chem. Res. (M). 1977. - P. 0373-0381; J. Chem. Res. (S). - 1977. - P. 24-25.

267. Sandall J.P.B., Bolton R., Williams G.H. Homolytic reactions of perfluoro-aromatic compounds. 5. The reaction of pentafluorophenyl radicals with fluorobenzene // J. Fluorine Chem. 1973/74. - V. 3. - N 1. - P. 35-39.

268. Frohn H.-J., Klose A., Bardin V.V. Reactions of pentafluorophenylxenon(II)hexafluoroarsenate C6F5Xe.+ [AsFg]- with aromatic compounds // J. Fluorine Chem. -1993. V. 64. - N 3. - P. 201-215.

269. Olah G.A., Melby E.G. Onium ions. 3. Alkylarylhalonium ions // J. Amer. Chem. Soc. 1972. - V. 94. - N 17. - P. 6220-6221.

270. Beringer F.M., Falk R.A. Diaryliodonium salts. 23. Competitive arylation of nucleophiles and reductants by substituted diphenyliodonium cations // J. Chem. Soc. -1964. N 11. - P. 4442-4451.

271. Birchall J.M., Haszeldine R.N., Speight J.G. Polyfluoroarenes. 13. Further homolytic reactions of polyfluoroiodobenzenes // J. Chem. Soc. (C). -1970. N 16. - P.2187-2191.

272. Frohn H.-J., Klose A., Bardin V.V., Kruppa A.I., Leshina T.V. Reactions of pentafluorophenylxenon (II) hexafluoroarsenate CgFsXe.4" [AsFg]" with halide anions in acetonitrile // J. Fluorine Chem. 1995. - V. 70. - N 1. - P. 147-154.

273. Roth H.D. Chemically induced nuclear spin polarization in photoinitiated radical ion reactions // In: Chemically induced magnetic polarization / Eds. L.T Muus, P.W. Atkins, K.A. McLauchlan, J.B. Pederson. Dordrecht: Reidel, 1977.

274. Бардин В.В., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. Ароматические фторпроизводные. 87. Генерация пентафторфенилфториодониевого катиона // Ж. орг. химии. 1980. - Т. 16. - № 7. - С. 1498-1501.

275. Pozdnyakovich Yu.V., Shteigarts V.D. Fluorine containing carbocations. 2. Polyfluorinated benzyl cations // J. Fluorine Chem. - 1974. - V. 4. - N 3. - P. 283-296.368

276. Фурин Г.Г., Терентьева Т.В., Резвухин А.И., Якобсон Г.Г. Ароматические фторпроизводные. 66. Полифторированные арилсульфиниевые катионы // Изв. Сиб. отд. АН СССР. Сер. хим. н., 1974. № 14. - Вып. 6. - С. 135-140.

277. Фурин Г.Г., Андреевская О.И., Якобсон Г.Г. Ароматические фторпроизводные. 92. Перфторированные арилселениниевые катионы // Изв. Сиб. отд. АН СССР. Сер. хим. н., 1981. № 7. - Вып. 3. - С. 141-143.

278. Фурин Г.Г., Терентьева Т.В., Резвухин А.И., Якобсон Г.Г. Ароматические фторпроизводные. 61. Полифторированные фенилфосфониевые ионы // Ж. общ. химии. 1975. - Т. 45. - № 7. - С. 1473-1479.

279. Бардин В.В., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. Ароматические фторпроизводные. 86. Прямое введение пятивалентного иода во фторсодержащие бензолы. Генерация пентафторфенилтрифториодониевого катиона //Ж. орг. химии. 1980. - Т. 16. - №6. С. 1256-1263.

280. Gillespie R.J., Netzer A., Schrobilgen G.J. Fluorine-19 nuclear magnetic resonance studies of some xenon(II) compounds // Inorg. Chem. 1974. - V. 13. - N 6. - P. 14551459.

281. Farnham W.B., Dixon D.A., Calabrese J.C. Novel fluorine-bridged iodine structures. Presence of fluorine as the central atom in a five-center, six-electron bond // J. Amer. Chem. Soc. 1988. - V. 110. - N 25. - P. 8453-8461.

282. Saville B. The concept of hard and soft acids and bases as applied to multi-center chemical reactions // Angew. Chem. Int. Ed. 1967. - V. 6. - N 11. - P. 928-939.

283. Schrobilgen G.J. Lewis acid properties of fluorinated noble gas cations // In: Synthetic fluorine chemistry / Eds. G.A. Olah, R.D. Chambers, G.K.S. Prakash. N.Y.: Wiley, 1992. - P. 1-31.

284. Frohn H.-J., Bardin V.V. Reactions of (nonafluorocyclohexen-l-yl)xenon(II) hexafluoroarsenate with halide anions // Z. anorg. allg. Chem. 1996. - Bd 622. - N 12. - S. 2031-2034.

285. Frohn H.-J., Bardin V.V. Unexpected reactions of (heptafluoro-l,4-cyclohexa-dien-l-yl)xenon (II) hexafluoroarsenate with sodium fluoride and antimony pentafluoride

286. Mendeleev Commun. 1995. - N 3. - P. 114-115.

287. Wentrup C., Mayor C., Gleiter R. The ring expansion ring contraction dichotomy in aromatic nitrene and carbene reactions. 1. Arylcarbene // Helv. Chim. Acta. - 1972. - V. 55. - N 7. - P. 2628-2632.369

288. Wentrup С. Thermochemistry of carbene and nitrene rearrangements //

289. Tetrahedron. 1974. - V. 30. - N 10. - P. 1301-1311.

290. Авраменко A.A., Бардин В.В., Фурин Г.Г., Карелин А.И., Красильников В.А., Тушин П.П. Действие пентафторидов ванадия и сурьмы на полифторирован-ные производные циклогексадиена // Ж. орг. химии. 1988. - Т. 24. - № 7. - С. 1443-1448.

291. Frohn H.-J., Schroer Th., Henkel G. Koordinationsverhalten des Pentafluor-phenylxenonium Salzes CgFsXe.* [AsF6]- gegenüber Pyridinen unterschiedlicher Basizität // Z. Naturforsch. (B). 1995. - Bd 50. - N 11. - S. 1799-1810.

292. Bucher G., Scaiano J.C. Absolute rate constants for atomic fluorine in solution: characterization of reaction intermediates in the laser flash photolysis of xenon difluoride // J. Amer. Chem. Soc. 1994. - V. 116. - N 22. - P. 10076-10079.

293. Верещагин A.H. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа. М.: Наука, 1988.

294. Bardin V.V., Shchegoleva L.N., Frohn H.-J. Fluorination of tetrafluorobenzenes C6HF4Rwith XeF2 // J. Fluorine Chem. 1996. - V. 77. - N 2. - P. 153-159.

295. Stavber S., Zupan M. BF3 Catalyzed fluorine addition to fluoro - substituted benzene derivatives using xenon difluoride // J. Org. Chem. - 1981. - V. 46. - N 1. - P.300.302.

296. Гончаров A.A., Козлов Ю.Н., Пурмаль А.П. Механизм гидролиза дифторида ксенона // Ж. физ. химии. 1981. - Т. 55. - № 7. - С. 1633-1648.

297. Frohn H.-J., Bardin V.V. Electrophilic oxygenation with XeF2 H20 in hydrogen fluoride. 2. Electrophilic oxygenation of pentafluorobenzene derivatives CöF5X // Z. Naturforsch. (В). - 1996. - Bd 51. - N 7. - S. 1015-1021.

298. Görg S. Pentafluorphenyliodtetrafluorid, -difluoridoxid und -dioxid. Darstellung und Reaktivität //Diss. Gerhard-Mercator-Universität Duisburg, Duisburg, BRD, 1994.

299. Фурин Г.Г., Зибарев A.B., Мазалов JI.H., Юматов В.Д. Электронная структура фторорганических соединений. Новосибирск: Наука, 1988. - С. 131-133.

300. Петраченко Н.Е., Вовна В.И., Фурин Г.Г. Фотоэлектронные Не I спектры пентафторфенильных производных элементов ГУ и V групп // Ж. физ. химии. -1992. Т. 66. - N 2. - С. 515-520.

301. Бардин В.В., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. О взаимодействии полифторароматических соединений с XeF2 // Ж. орг. химии. 1979. - Т. 15. - № 4. - С. 885.

302. Бажин Н.М., Позднякович Ю.В., Штейнгарц В.Д., Якобсон Г.Г. Полифтор-ароматические катион-радикалы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. - № 10. - С.2300-2302.

303. Рожков И.Н. Катион радикальный механизм анодного фторирования органических соединений // Успехи химии. - 1976. - Т. 45. - № 7. - С. 1222-1250.

304. Борисов Ю.А., Курбанбаев P.M. Расчет сродства к протону полифтор-бензолов и энергий активации 1,2-сдвигов атома водорода в их карбокатионах // Изв. АН. Сер. хим. 1993. - № И. - С. 1878-1882.

305. Schack C.J., Christe К. Substitution and addition of NF4BF4 with aromatic compounds // J. Fluorine Chem. 1981. - V. 18. - N 4-6. - P. 363-373.

306. Limouzin Y., Maire J.C., Llinas J.R. Interaction entre le noyau aromatique et l'atome de silicium. 6. Derives nitres du phenyltrimethylsilane et des fluorophenyl371trimethylsilanes // J. Organomet. Chem. 1973. - V. 63. - N 1/3. - P. 51-66.

307. Naumann D., Tyrra W., Gnann R., Pfolk D. Synthesis of arylxenon trifluoromethanesulfonates via electrophilic substitution of F- and CF3-substituted aromatics // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. - N 22. - P. 2651-2653.

308. Naumann D., Tyrra W., Gnann R., Pfolk D., Gilles Т., Tebbe К.-F. The direct synthesis of arylxenon trifluoromethanesulfonates via electrophilic substitution // Z. anorg. allg. Chem. 1997. - Bd 623. - N 11. - S. 1821-1834.

309. Frohn H.-J., Rossbach Ch. Kationen mit Xenon Kohlenstoff - Bindung. 4. Salze mit monosubstituierten Phenylxenon - Kation: Darstellung, Stabilität und Reaktivität // Z.anorg. allg. Chem. 1993. - Bd 619. - S. 1672-1678.

310. Naumann D., Butler H., Gnann R., Tyrra W. Arylxenon tetrafluoroborates: compounds of unexpected stability // Inorg. Chem. 1993. - V. 32. - N 6. - P. 861-863.

311. Kobrina L.S., Shteingarts V.D. Fluorine containing cyclohexadienones - synthesis and properties // J. Fluorine Chem. - 1988. - V. 41. - N 1. - P. 111-162.

312. Olah G.A., Orlinkov A., Oxyzoglou A.B., Prakash G.K.S. Nitration of strongly deactivated aromatics with superacidic mixed nitric triflatoboric acid (HNO3/2 CF3SO3H - B(03SCF3)3) // J. Org. Chem. - 1995. - V. 60. - N 22. - P. 7348-7350.

313. Коптюг В.А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность.1. Новосибирск: Наука, 1983.

314. Frohn H.-J.,Schroer Т., Theissen М. New molecules with xenon-carbon bond // 12th European Symp. on Fluorine Chemistry, Berlin, FRG, 1998. P. B37.

315. Bardin V.V. The 19F NMR spectra of fluorinated cyclohexadienes and prediction of the chemical shifts in fluorinated 1,4-cyclohexadienes, l,4-cyclohexadien-3-ones,372cyclohexenes and cyclohexen-3-ones // J. Fluorine Chem. 1998.-V. 89.-N2.-P. 195-211.

316. Momota K., Kato K., Morita M., Matsuda Y. Synthesis polyfluorinated cyclohexadienes by the electrochemical fluorination of polyfluorobenzenes // Denki Kagaku. 1994. - V. 62. - N 1. - P. 33-38.

317. Позднякович Ю.В., Бардин В.В., Штарк А.А., Штейнгарц В.Д. Сокращение цикла Цри взаимодействии 2-бромгептафторнафталина с пятифтористой сурьмой // Ж. орг. химии. 1979. - Т. 15. - № 3. - С. 656.

318. Bardin V.V., Furin G.G., Yakobson G.G. Aromatic fluoroderivatives. 96. Reactions of polyfluoroaromatic compounds with salts of the fluorochloronium and fluorobromonium cations // J. Fluorine Chem. 1983. - V. 23. - N 1. - P. 67-86.

319. Shteingarts V. D. Synthetic aspects of electrophilic ipso reactions of polyfluoroarenes // In: Synthetic fluorine chemistry / Eds. G.A. Olah, R.D. Chambers, G.K.S. Prakash. N.Y.: Wiley, 1992. - P. 259-286.

320. Plevey R.D., Sparrow D.J., Tatlow J.C. Polyfluorocycloalkenes. 17. Further preparations of alkoxynonafluorocyclohexenes and their pyrolysis to polyfluorocyclohex-2-enones // J. Fluorine Chem. 1984. - V. 26. - N 4. - P. 515-531.

321. Datta A.K., Fields R., Haszeldine R.N. Organosilicon chemistry. 28. Reaction of373bis(trimethylsilyl)mercury with fluoroolefins and perfluoro-(3-methylbuta-l,2-diene) // J.

322. Chem. Res. (S). 1980. - N 1. - P. 2-3; J. Chem. Res. (M). - 1980. - N 1. - P. 02350265.

323. Woolf A. The formation of complex fluorides. 2. Reactions in anhydrous HF and1.5// J. Chem. Soc. 1950. - N 12. - P. 3678-3682.

324. Воронков М.Г., Долгов Б.Н., Дмитриева H.A. Реакция гексаалкил-дисилоксанов с галогенидами алюминия. Новый метод синтеза триалкилгалоген-силанов // Докл. АН СССР. 1952. - Т. 84. - № 5. - С. 959-961.

325. Freiser Н., Eagle D.L., Spreier J. Electron moments and structures of organosilicon compounds. 3. The oxygen silicon bond // J. Amer. Chem. Soc. - 1953. -V. 75. - N 12. - P. 2824-2827.

326. Jolley K.W., Sutcliffe L.H. The 19F NMR spectra of some pentafluorophenylcompounds of group IV elements // Spectrochim. Acta. (A). 1968. - V. 24. - N 8. - P. 1191-1203.

327. Tamborski Ch., Soloski E.J. Synthesis and reactions of 2,3,4,5-tetrafluorophenyllithium // J. Organomet. Chem. 1969. - V. 17. - N 2. - P. 185-192.

328. Соколов C.B., Пушкина JI.H., Губкина Н.И., Татауров Г.П., Коллегов В.Ф. Полифторированные жирноароматические эфиры // Ж. общ. химии. 1967. -Т. 37. -№ 1. - С. 181-191.

329. Roberts S.M., Suschitzky Н. Peroxy-acid oxidation of NN-disubstituted aminotetrafluoro-, amino-3-chlorotrifluoro-, and amino-3,5-dichlorodifluoro-pyridines //

330. J. Chem. Soc. (C). 1969. - N 11. - P. 1485-1491.

331. Neeman T.X., Whitesides G.M. Synthesis of high carbon materials from acetylenic precursors. Preparation of aromatic monomers bearing multiple ethynyl groups // J. Org. Chem. 1988. - V. 53. - N 11. - P. 2489-2496.

332. Eaborn C. Organosilicon compounds. 5. The reaction between organofluoro-silanes and aluminium halides // J. Chem. Soc. 1953. - N 2. - P. 494-501.

333. Brown P.J.N., Mooney E.F. The infrared spectra of fluorinated aromatic374compounds. 1. Methyl substituted 2,3,4,5,6-pentafluorodiphenyls // Spectrochim. Acta (A). 1968. - V. 24. - N 9. - P. 1317-1320.

334. Sheppard W.A. Pentafluorophenyl group. Electronic effect as a substituent // J.

335. Amer. Chem. Soc. 1970. - V. 92. - N 18. - P. 5419-5422.

336. Birchall J.M., Haszeldine R.N., Woodfme H. Polyfluoroarenes. 18. Some reactions of 2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyls and related compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1973. - N 10. - P. 1121-1125.

337. Field L.D., Rierens G.K. Synthesis and properties of partially fluorinated 4-alkyl-4'-cyanobiphenyls. 1. 4'-Alkyl-4-cyano-2',3,,5,,6'-tetrafluorobiphenyls // Tetrahedron. -1990. V. 46. - N 20. - P. 7059-7068.

338. Birchall J.M., Haszeldine R.N., Newlands M.J., Rolf P.H., Scott D.L., Tipping A.E., Ward D. Organosilicon chemistry. 8. 2-(Pentafluorophenyl)ethylsilyl compounds and related polymers // J. Chem. Soc. (A). 1971. - N 23. - P. 3760-3764.

339. Schrieke R.R., West B.O. Trispentafluorophenylsilane and trispentafluoro -phenylsilyl-metal derivatives. Preparation and infrared and mass spectra // Aust. J. Chem. 1969. - V. 22. - N 1. - P. 49-58.

340. Johannsen H., Sartori P. Fluor-Benzolsulfonsäuretrimethylester // Synthesis. -1988. N 9. - P. 674-679.

341. Hägele G., Weidenbruch M. Kernresonanzspektroskopische Untersuchen an Pentafluorphenylsubstituierten Silanes. 2. Fernkopplungen und Through Space Effekte //

342. Org. Magn. Res. 1974. - V. 6. - N 1. - P. 66-72.

343. Kuroda K., Ishikawa N. Preparation of polyfluoropoly(trimethylsilyl)benzenes and related compounds and their *H and 19F NMR spectra // Nippon Kagaku Zasshi. 1970- V. 91. N 5. - P. 489-494.

344. Coe P.L., Pearl G.M. Aromatic polyfluorocompounds. 51. Reaction of (polyfluorophenyl)trimethyltin compounds with aromatic halides // J. Organomet. Chem.- 1971. -V. 31. N 1. - P. 55-57.

345. Engelhardt G., Radeglia R., Jancke H., Lippmaa E., Mägi M. Zur Interpretation 29Si-NMR-chemischer Verschiebungen // Org. Magn. Res. 1973. - V. 5. - N 6 - P. 561-566.

346. Bolton R., Sandall J.P.B., Williams G.H. Homolytic reactions of polyfluoroaromatic compounds. 12. Aryldehydrogenation and aryldefluorination in375polyfluorobenzenes // J. Fluorine Chem. 1978. - V. 11. - N 6. - P. 591-600.

347. Fenton D.E., Massey A.G. Pentafluorophenyl derivatives of the elements. 4. Pentafluorophenyllead compounds // J. Inorg. Nucl. Chem. 1965. - V. 27. - N 2. - P.329.333.

348. Callander D.D., Сое P.L., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro compounds. 28. Further reactions of the pentafluorophenyl anion // Tetrahedron. 1966. - V. 22. - N 2.- P. 419-432.

349. Tarrant P., Oliver W.H. The preparation and reactions of some silanes containing the trifluorovinyl group // J. Org. Chem. 1966. - V. 31. - N 4. - P. 1143-1146.

350. McBee E.T., Roberts C. W., Purckhauer G. W. R. The addition of trichlorosilane and methyldichlorosilane to tetrachloroethylene // J. Amer. Chem. Soc. 1957. - V. 79.1. N 9. P. 2326-2329.

351. Вязанкин H.C., Круглая O.A., Петров Б.И., Герман JI.C., Полищук В.Р., Дяткин Б.Л., Стерлин С.Р., Мартынов Б.И. Реакции бис(триэтилгермил)ртути с фторсодержащими ртутноорганическими соединениями // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1972. № 1. - С. 85-90.

352. Petrov, B.I., Kruglaya, О.А., Vyasankin. N.S., Martynov, B.I., Sterlin S.R., Dyatkin, B.L. Exchange reactions of bis(triethylgermyl)mercury. Synthesis of fluoroalkyl(triethylgermyl)mercurials // J. Organomet. Chem. - 1972. - V. 34. - N 2. - P.299.304.

353. Калинина Г.С., Петров Б.И., Круглая О.А., Вязанкин Н.С. Бистрис(пента-фторфенил)силил.ртуть и -кадмий // Ж. общ. химии. 1972. - Т. 42. - № 1. - С. 148-151.

354. Johannesen R.B., Brinckman F.E., Coyle T.D. Nuclear magnetic resonance studies of inorganic fluorides. 5. Fluorosilanes // J. Phys. Chem. 1968. - V. 72. - N 2.1. P. 660-667.

355. Camaggi G., Campbell S.F., Perry D.R.A., Stephens R., Tatlow J.C. Reductive coupling of polyfluorovinyl halides in the presence of copper bronze // Tetrahedron.3761966. V. 22. - N 6. - P. 1755-1763.

356. Frohn H.-J., Jakobs St., Rossbach C. New arylxenon cations: preparation and reactivity // Eur. J. Solid State Inorg. Chem. 1992. - V. 29. - N 4/5. - P. 729-738.

357. Bardin V.V., Fiefhaus T., Frohn H.-J., Klose A., Nielinger R., Priwitzer A., Schroer T. The reactivity of the electrophilic cation C6F5Xe.+ // J. Fluorine. Chem 1995. V. 71. - N 2. - P. 183-184.

358. Frohn H.-J., Bardin V.V. Preparation and reactivity of perfhiorophenylxenonium salts // 11th European Symp. on Fluorine Chemistry, Bled, Slovenia, 1995. P. 79.

359. Camaggi G., Gozzo F. Photochemical isomerization derivatives of decafluoro-cyclohexene and their reactions // J. Chem. Soc. (C). 1971. - N 5. - P. 925-936.377