Полихлорорганические непредельные соединения тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.03 ВАК РФ

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ.

Глава 1. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ХЛОРСОДЕРЖА-* ЩИХ СОЕДИНЕНИЙ.

1.1. Общие закономерности.

1.2. Реакции замещения хлора в полихлорированных соединениях.

1.2.1. Реакции с кислородом и кислотами.

1.2.2. Реакция с щелочами, спиртами и аминами.

1.2.3. Реакции с серой и тиолами.л.

1.2.4. Восстановление и перегалоидирование хлоруглеро-дов.

1.3. Реакции замещения хлора в кислород-, сера- и азотсодержащих полихлорированных соединениях.

1.3.1. Реакции сольволиза.

1.3.2. Некоторые вопросы теории в области хлоралкено-вых кислот. Процессы циклизации.

1.3.3. Реакции с серосодержащими соединениями.

1.3.5. Реакции алкилирования и восстановления.

1.4. Реакции замещения хлора в гетероциклических азотсодержащих соединениях.

1.6. Ядерный магнитный резонанс.

1.7. Ядерный квадрупольный резонанс ЯКР CI.

1.8. Некоторые аспекты поляризации, сольватации и ионизации органических соединений.

1.8.1. Характеристика веществ, вызывающих ионизацию.

1.8.2. Образование карбониевых ионов.

Глава 2. ЭЛЕКТРОННЫЕ ВЛИЯНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП И РАСТВОРИТЕЛЕЙ НА СВОЙСТВА ХЛОРСОДЕРЖАЩИХ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА.

2.1. Оценка электронных влияний функциональных групп.

2.2. Исследование сольватации винильной системы в ряду хлорэтиленов.

2.3. Заместительное хлорирование в винильной группе 2,3-Дихлорпропена.

2.4. Стереохимия и региоселективность галогенирования 2-замещенных 1,3-Дихлорпропенов.

2.5. Пентахлораллильный катион.

2.6. Устойчивость гептахлорпентадиенильного катиона.

Глава 3. ХЛОРАЛКЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

3.1. Электронные эффекты и спектральные параметры хлоракриловых кислот и ряда производных.

3.2. Электронные эффекты в ряду пентахлорпентадиеновой кислоты.

3.3. Ионизация перхлорированных кислородсодержащих соединений линейного ряда.

3.4. Структурные особенности и электронные эффекты муко-хлорной и дихлормалеиновой кислот и их производных.

3.4.1. Производные мукохлорной кислоты.

3.4.2. Производные дихлормалеиновой кислоты.

3.5. Ионизация производных дихлормалеиновой и мукохлорной кислот.

3.6. Реакции производных хлоралкеновых кислот с нуклео-фильными реагентами.

3.6.1. Шелочной гидролиз солей хлоралкеновых кислот.

3.6.2. Исследование взаимодействия эфиров и амидов хлоралкеновых кислот с алкоголятами натрия.

3.7. Реакции хлоралкеновых кислот и их производных с тиоуксусной кислотой и тиолами.

3.8. Реакции с нуклеофильными реагентами производных мукохлорной кислоты.

3.8.1. Реакции с щелочами и алкоголятами.

3.8.2. Реакции с алкил- и арилмеркаптанами.

3.9. Исследование продуктов производства гербицида феназон".

ЗЛО. Исследование процесса получения имидов ДХМА.

Глава 4. ПОЛИХЛОРЦИКЛОПЕНТЕНЫ, -ПЕНТАДИЕНЫ И ИХ

О-, в-, ^СОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ.

4.1.3. Реакции с участием "аллильных" атомов хлора.

4.2. Полихлорциклопентадиенильные соединения.

4.3. Полихлорциклопентеноны, дионы и их производные.

4.3.1. Методы получения и характеристика соединений.

4.3.2. Параметры спектров ЯМР 13С и ЯКР 35С1.

4.3.3. Химические свойства.

4.4. Синтезы на основе перхлорциклопентенонов и циклопентендионов.

4.4.1. Взаимодействие с фенолами.

4.4.2. Реакции с тиолами.

4.4.3. Реакции с аммиаком и аминами.

4.4.4. Синтез и таутомерные превращения 2,3-Дихлор-5-нитрил-4-окси-2-циклопентенона.

4.4.5. Реакции с органическими оксидами производными пиридина и хинолина.

Глава 5. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ И СВОЙСТВА РЯДА ХЛОРСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

5.1. Электронные эффекты и свойства производных цианурхлорида.

5.2. Исследование межмолекулярных взаимодействий цианурхлорида с хлористым водородом методом ЯКР.

5.3. Протоноакцепторные свойства производных Б-триазина

5.4. Спектральные параметры ЯКР и электронное строение диаза- и триазафосфоринов.

Глава 6. Экологические АСПЕКТЫ ПРОБЛЕМЫ УТИЛИЗАЦИИ ХЛОРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И ИХ УНИЧТОЖЕНИЯ.

6.1. Общие положения.

6.2. Утилизация и уничтожение хлорсодержащих соединений и их отходов.

6.3. Исследование реакций восстановления и дехлорирования.

Глава 7. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

7.1. Исходные соединения и материалы.

7.2. Методики эксперимента.

7.3. Получение солей хлоруглеродов с кислотами Льюиса и их анализ.

7.4. Изучение основных свойств хлоруглеродов в олеуме, серной и хлорсульфоновой кислотах.

ВЫВОДЫ.

Актуальность темы. Широкое применение хлорорганических соединений в различных областях химии и химической технологии требует более углубленных знаний об их электронном строении, взаимодействии с реагентами и растворителями. Эффективными в проведении подобных исследований являются методы спектроскопии ЯМР, ЯКР, ИК- и УФ- спектрофотометрия, спек-тро - структурные корреляции с химическими свойствами этих соединений. Обнаружение и исследование эффектов электронного взаимодейстствия функциональных групп в хлорсодержащих непредельных соединениях приобретает весьма актуальное значение, поскольку эти процессы не только определяют селективность реакций, но и играют важную роль в развитии химии хлорорганических соединений , в том числе направленного синтеза биологически активных веществ заданной структуры В настоящее время проблема реакционной способности хлорорганических соединений ( ХС ) приобрела еще один важный аспект , связанный с решением вопросов защиты окружающей среды при определении экологически безопасных путей утилизации хлорсодержащих органических веществ .

Цель работы. Основная цель работы состояла в разработке методов исследования поляризации хлорорганических соединений для проведения направленного синтеза целевых продуктов. Конкретные задачи сводились к следующим:

-определение спектральных параметров в рядах хлоралкенов, -диенов, циклоалкенов, хлорсодержащих ароматических и гетероциклических соединений, их 0-,1Ч-,8- содержащих производных методами ядерного магнитного и квадрупольного резонанса; - оценка электронного влияния, возможных воздействий различных группировок, атомов и реагентов;

-экспериментальное изучение методами радиоспектроскопии, ИК- и УФ-спектрофотометрии, кондуктометрии возможности селективной 7 поляризации реагентами или растворителями определенных функциональных групп;

-исследование реакционной способности ряда ХС и сопоставление полученных результатов с прогнозными оценками теоретических и спектральных данных.

Научная новизна. Впервые в широком ряду хлорсодержащих непредельных алифатических, алициклических, гетероциклических соединений:

1. Определены и систематически изучены закономерности в электронном распределении, изменении химических сдвигов и констант спин-спинового взаимодействия протонного и углеродного магнитного резонанса, частот ядеро с ного квадрупольного резонанса(ЯКР С1) и параметров асимметрии градиента электрического поля(ГЭП) на ядрах хлора и, соответственно, степени двоесвя-зязанности С-С1 связи по разработанным методикам.

2. Качественно, и в ряде случаев количественно определена поляризация атомов хлора, двойных связей, кислород-, сера-, азотсодержащих функциональных групп, их взаимное влияние, воздействие реагентов и среды.

3. Выделены и охарактеризованы полихлорированные карбениевые ионы, сольватные ионные пары, образующиеся в процессе сольволиза хлоругле-родов.

4. Определена структура сольватированных ХС, имеющих различные функциональные группы, их физико-химические свойства. Проведен направленный синтез ряда целевых продуктов.

5. Выявлены и определены экологически безопасные условия утилизации ряда хлорированных соединений.

Научная и практическая значимость. Фундаментальное значение полученных результатов состоит: в развитии имеющихся представлений о возможности использования физических методов исследования, в частности ядерного магнитного и квадрупольного резонанса при определении структурных особенностей, 8 электронных влияний заместителей в сложных органических соединениях;

- в обнаружении возможности воздействия на различные функциональные группировки ХС реагентов и растворителей с целью проведения направленного синтеза и увеличения выхода продуктов с заранее заданными свойствами, прогнозирования новых типов превращений и перегруппировок, возможностей предотвращения нежелательных химических процессов; в выявлении важных структурных характеристик, позволяющих проводить корреляционный анализ «структура - реакционная способность -биологическая активность»; в получении практических рекомендаций по интенсификации ряда производств ХС, улучшения качества продукции, решении вопросов уменьшения образования высокотоксичных хлорорганических веществ, их деток-сикации.

- В использовании полученных результатов при проектировании и пуске установок обезвреживания токсичных отходов.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на Республиканских конференциях молодых ученых (Уфа, 1971), по химии высокомолекулярных соединений и нефтехимии (Уфа, 1975), на Всесоюзных конференциях по состоянию и перспективам развития теоретических основ производства хлорорганических продуктов (Баку, 1975,1978), по химии дикарбонильных соединений (Рига, 1976,1981), Всесоюзных семинаре и конференции по использованию вычислительных машин в спектроскопии молекул и химических исследованиях (Новосибирск. 1975,1980), I, II, III Всесоюзных симпозиумах по ЯКР (Калининград, 1976; Коломна, 1978,1981), Всесоюзной конференции по химии карбокатионов (Новосибирск, 1979), XV научной сессии по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей (Уфа, 1979), Всесоюзном совещании о роли металлоорганических соединений непереходных металлов в каталитических и функциональных превращениях органических 9 веществ (Уфа, 1981), Всесоюзной конференции по химическим средствам защиты растений (Уфа, 1982), XX Международном конгрессе Ампера (Таллин, 1978), IX Международном симпозиуме по химии органических соединений серы (Рига, 1980), VI Международном симпозиуме по спектроскопии ЯКР (Москва, 1981), IV Международном симпозиуме по гомогенному катализу (Ленинград, 1984), 1 съезде химиков Башкирии (Уфа, 1992).

Исследованные в работе ХС синтезированы в лабораториях научно-исследовательского технологического и проектного института гербицидов и регуляторов роста растений под руководством заслуженного деятеля науки и техники РСФСР, профессора В.Д.Симонова.

Публикации: основное содержание диссертации изложено в 69 статьях и тезисах докладов.

На защиту выносятся: результаты исследований спектральных параметров, свойств, реакционоспособности полихлорированных непредельных соединений.

Для прогнозирования реакционной способности определенных функциональных групп проведена оценка влияния пространственных и электронных эффектов, обусловленных заместителями при атомах углерода соседних с реакционным центром. Решение этих задач потребовало применения всего арсенала современных химических и физических методов исследования, усовершенствования и внедрения расчетных методов квантовой химии.

При проведении реакций часто возникает вопрос о поведении исследуемых веществ в различных растворителях, которые могут их ионизировать, вызывать поляризацию и, соответственно, изменять реакционную способность тех или иных функциональных групп. Константы ионизации являются термодинамическими данными и сами по себе не могут нести информации о механизмах реакций. В то же время эти константы имеют преимущество по сравнению с кинетическими данными, так как их можно использовать непосредственно для сравнения строения соединении, не прибегая к исследованию механизмов реакций, что часто связано с большими трудностями.

10

Круг объектов хлорсодержащих органических непредельных соединений интересен не только в теоретическом, но и в практическом аспекте, поскольку изученные соединения являются полупродуктами синтеза и производства биологически активных соединений - химических средств защиты растений, лекарственных препаратов. Их применение связано с вопросами взаимодействия подобных соединений с клетками живых организмов, проницаемости биологических мембран, экологическими проблемами утилизации и уничтожения хлорор-ганических веществ.

Материал сгруппирован в 7 главах. 1 глава - литературный обзор реакционной способности хлорсодержащих и родственных соединений, общих закономерностей определения электронных влияний заместителей, растворителей, их сольволизирующая и ионизирующая роль. Последующие главы - эксперимент и обсуждение полученных результатов. В отдельные главы выделено изучение электронных эффектов и свойств хлоралкенильных, хлорадкенкарбоно-вых кислот, полихлорциклоалкенов и циклопентадиенов, хлорсодержащих гетероциклических соединений и их О, 14, Б производных, решение вопросов утилизации и уничтожения хлорорганических веществ. Выбор объектов и характер построения работы не в последнюю очередь определялся профилем Научно-исследовательского технологического института гербицидов и регуляторов роста растений, где выполнялись эти исследования.

Работа на разных этапах выполнялась в сотрудничестве с коллегами отделов ф/х исследований и технологии пестицидов ВНИТИГ, совместно с которыми были спланированы, выполнены и опубликованы многие эксперименты. Автор выражает им глубокую признательность и благодарность.

11

выводы

1. Впервые определены и систематически изучены закономерностиизме-нений химических сдвигов ЯМР 'Н, 13С, констант спин-спинового взаимодей

5 с ствия, а также частот ЯКР С1 и параметров асимметрии градиента электрического поля на ядрах хлора по разработанным методикам в рядах хлорсодержа-щих непредельных алифатических, алициклических и гетероциклических соединений. Исследования структурных особенностей и спектральных параметров полихлорированных и ряда элементоорганических соединений позволили оценить:

- взаимосвязь с реакционными константами Тафта;

- участие атомов хлора, как донора электронов, во взаимодействии с различными функциональными группами;

- эффекты взаимодействия различных группировок и атомов, механизм-геминального и - рте взаимодействия в элементоорганических соединениях, возможность селективной сольватации растворителями и реагентами;

- относительную основность линейных, циклических и гетероциклических хлорорганических соединений;

- -"фильность" реакционных центров.

- полярность винильной группировки, имеющей различные заместители, кислотность различных сред, донорно-акцепторные свойства элементоорганических соединений.

2. Установлены условия направленного синтеза целевых производных хлоролефинов:

- инициирования реакций проведения катионной теломеризации винил-хлорида и сополимеризации гексахлорбутадиена с 4-винилпиридином и 2-метил-5 -винилпиридином;

- селективного активирования трихлорэтилена и получения монохлорук-сусной кислоты в более мягких условиях и с повышенным выходом;

- перхлорциклопентены и -циклопентеноны реагируют с меркаптанами избирательно и с высокими выходами. 2.3-Дихлор-5-(дихлорметилен)-циклопентен-1.3-дион имеет наиболее высокую реакционную способность по сравнению с другими исследованными перхлорированными соединениями, образуя moho-, а в более жестких условиях - дизамещенные производные;

- для полихлоркарбонильных соединений в зависимости от условий проведения реакций с аминами могут быть получены различные производные. Акцепторная способность ониевых заместителей увеличивается при переходе от пиридиниевой к хинолиниевой группировке. В таком же порядке увеличивается электронный перенос с анионного кислорода на ониевый остаток в бетаиноподобных структурах.

5. При исследовании хлорсодержащих гетероциклических соединений найдено:

- реакционная способность хлорсодержащих сим.триазинов и их производных определяется специфичностью строения цикла, формально подобного бензолу, и природой функциональных групп;

- 1.3.5-Триазины образуют молекулярные соединения донорно-акцепторного типа с хлористым водородом. Изменение валентных колебаний ОН-группы фенола в ИК-спектрах продуктов взаимодействия триази-нов и фенолов связано с основностью исследованных структур и вкладом пространственных факторов в энергию межмолекулярного взаимодействия.

6. Определение путей селективного воздействия реагентов и растворителей на определенные функциональные группы хлорорганических соединений позволило сформулировать практические рекомендации более селективного проведения процессов получения ряда продуктов, имеющих практическую ценность, а также путей утилизации и уничтожения экологически опасных отходов.

- преобладающего процесса хлорирования у ненасыщенного атома хлора 2.3 -дихлорпропена;

- стереоселективного бромфторирования 2-изомера трихлорпропена Ъ- и Е-изомеров 1.3-дихлор-2-метилпропена;

- образования и устойчивости пентахлораллильного и гептахлорпента-диенильного катионов и их превращений при сернокислотном сольволизе гексахлорпропена и октахлорпентадиена.

3. Определены условия и динамика кольчато-цепных превращений а также реакций нуклеофильного замещения атомов хлора для мукохлорной, ди-хлормалеиновой, трихлоракриловой, дихлоракриловой и пентахлорпентадие-новой кислот.

4. При исследовании реакций перхлорциклопентенов и их производных доказано, что:

- перхлорциклопентены в кислых средах способны к образованию пер-хлорциклопентенильных катионов;

- при реакциях сернокислотного сольволиза гексахлорфульвена атака реагентов возможна как по циклопентадиенильному кольцу, аналогично перхлорциклопентадиену, так и по экзоциклической двойной связи. Атомы хлора экзоциклической дихлорметиленовой группы вступают в реакции замещения с нуклеофильными реагентами;

- диеновые связи перхлорциклопентадиенов предреакционно активируются в полярных растворителях (спирты);

- взаимодействие с кислотами Льюиса перхлорциклопентенонов первоначально осуществляется по карбонильной группе, а в избытке кислоты также и по "аллильной" дихлорметиленовой группировке;

- эффективная константа скорости сернокислотного сольволиза перхлорциклопентенонов зависит от кислотности среды;

- взаимодействие перхлорциклопентендионов с фенолами в присутствии акцепторов хлористого водорода приводит к последовательному замещению одного или двух атомов хлора в молекуле дикетона;

275

1. Методы элементоорганической химии. Хлоралифатические соединения. М.: Наука- 1973.-750с.

2. Пат. США 2398430, 1942. Hydrolysis of halogen-containing compounds. Joyce R.M. / С.a. 1946, 40, 3768Д.

3. Пат. США 3297724, 1967. Гидролиз тетрахлоралканов. / McConnell R.L. РЖХим 1968,20,20Н40.

4. Фрейдлина Р.Х., Васильева Е.И. Действие азотной кислоты на предельные полихлоруглеводороды содержащие трихлорметильную группу. // Доклады АН СССР 1955, т. 100, - с. 85-88.

5. Несмеянов А.Н., Фрейдлина Р.Х., Захаркин Л.И. Химические превращения трихлорметильной группы в предельных полихлоруглеводородах. // Доклады АН СССР. 1954, т. 96, - с. 87-90.

6. Фрейдлина Р.Х., Кост Т.А. Действие нуклеофильных реагентов на соединения (Cl(CH2)n СС12)2 // Изв. АН СССР, ОХН, 1957, - с. 644-646.

7. Реутов O.A. Теоретические основы органической химии М.: Химия, -1964,-с. 138

8. Несмеянов А.Н., Фрейдлина Р.Х., Синтез и свойства 1,1,1-трихлорпропилена. // Доклады АН СССР. 1951, т. 78, - с. 717-719.

9. Несмеянов А.Н. Сопряжение простых связей. Учёные записки МГУ, // 1950,-т. 132,-с. 5-30.

10. Мамедов М. Винилхлорид. / Аз. нефть Баку, 1964.-128с.

11. МсВее Е.Т., Hass Н.В., Pianfetti L.A. Die Hochdruck Chlorierung Von Paraffinen. Jnd. Eng. Chem. 1941, - V. 33, - P. 185-188.

12. МсВее E.T., Hass H.B., Chao Т.Н.,Welch L.D.,Thomas L.E. Die Verwendung der Polychlorpropane und Hexachlorathane. // Jnd. Eng. Chem. 1941, - V. 37,2761. Р. 176-181.

13. Бодриков И.В. Хлорирование олефинов изостроения / Дис. канд. хим. наук. Горький. 1965. - 180с.

14. Зарытовский В.М. Влияние растворителей на селективность хлорирования хлоралканов. Дис. канд. хим. наук. М.: 1979. - 137с.

15. Чамбер Р.Д., Джеймс С.Р. Галогеносодержащие соединения. Общая органическая химия / Под редакцией Д.Бартона и У.Д.Оллиса. T.I Стереохимия, углеводороды, галогенсодержащие соединения / Под редакцией Дж.Ф.Стодфарта. М.: Химия. -1981.-е. 622-719.

16. Трегер Ю.А., Карташов JIM., Кришталь Н.Ф. Основные хлорорганиче-ские растворители. М.: Химия. - 1984. - 224с.

17. Смит В.А. Новое в реакциях электрофильного присоединения по двойной связи. // Журнал ВХО им. Д.И.Менделеева. 1977. - т. 22 (3), с. 300-314.

18. Бодриков И.В. Исследование аномальных направлений взаимодействия непредельных соединений с электрофильными реагентами / Дисс. док. хим. наук. Горький. 1965. - 322 с.

19. Бодриков И.В., Смолян З.С. О механизме галоидирования олефинов с четвертичным атомом углерода при двойной связи // Успехи химии, 1966, -т. 35, - вып. 5, - с. 853-880.

20. Смолян З.С., Бодриков И.В., Голендаев В.П. К механизму низкотемпературного галоидирования олефинов с четвертичным атомом углерода при двойной связи // В кн. : Труды по химии и хим. технологии. Горький, -1964, вып.2, - с 329-334.

21. Бодриков И.В., Спиридонова С.В., Смолян З.С., Субботин А.И. Электро-фильное галогенирование олефинов. 5. Кинетика и механизм хлорирова277ния в-метилаллилгалогенидов // Ж.орг.химии, 1970, - т. 6, - вып 4, - с. 684-690.

22. Бодриков И.В., Субботин А.И., Корчагина Г.А., Смолян З.С. Кинетика хлорирования 1,1-дихлорэтилена в присутствии апротонных биполярных растворителей // Кинетика и катализ. 1969, - т 10, - вып 1, - с. 197-199.

23. Субботин А.И., Корчагина Г.А., Бодриков И.В. Электрофильное галогени-рование олефинов. 2. Кинетика и механизм аномального хлорирования ви-нилиденхлорида // Ж.орг.химии, 1968, - т 4, - вып. 12, - с. 2078-2086.

24. Бодриков И.В., Смолян З.С., Корчагина Г.А. Влияние растворителей в реакциях галогенирования олефинов // Ж. Всес. хим. об-ва. 1966, - т 11, -вып. 6, - с. 708-709.

25. Бодриков И.В., Субботин А.И. Корчагина Г.А., Смолян З.С. Электрофильное галогенирование олефинов. З.а-эффект // Ж. орг. химии, 1969, - т. 5, -вып 10,-с. 1723-1731.

26. Кочетков Н.К. Химия ß-хлорвинилкетонов // Успехи химии. 1955, - т. 24, - вып 1, - с. 32-51.

27. Кост В., Васильева Т., Фрейдлина Р.Х. Перегруппировка радикалов в процессе димеризации 3,3,3-трихлорпропена // Изв. АН СССР, Сер. хим., -1962,-с. 1254-1258.

28. Несмеянов А.Н., Рыбинская М.И., Корнеева A.M., Казанцев A.B. Кетови-нилирование аренильных анионов // Изв.АН СССР, Сер. хим., - 1969, - с. 1986-1991.

29. Рыбинская М.И., Несмеянов А.Н., Кочетков Н.К. ß-кетовинилирование //Успехи химии, 1969, - т. 138, - вып. 6, - с. 961-1008.

30. Кочетков Н.К. ß-аминовинилкетоны: 1. Синтез алкил- и диалкиламинови-нилкетонов // Изв. АН СССР, ОХН, 1953, - с. 991-995.

31. Баллард С.А, Финч Г. де В., Гейер Б.П., Хирн Г.В. и др. Химические продукты из акролеина. 4 Международный нефтяной конгресс, т.5. Химическая переработка нефти и газа / М.: 1956, - с. 181-183.

32. Smith C.W. Acrolein // New-York-London, 1962., - P.271.

33. Burczyr L. Akroleina-nowy polprodukt // Chemichy ProbL. Syntezy Organ., -1967,-V. 13,-P 553-570.

34. Шостаковский М.Ф., Кейко H.A., Филиппова А.Х. Химические превращения &-алкоксиакролеинов. 1. &-этоксиакролеин в реакциях полярного присоединения // Изв АН СССР, Сер. хим. 1967, - вып. 2, - с. 391-392.

35. Шостаковский М.Ф., Кейко H.A., Чичкарев А.П., Филиппова А.Х. Химические превращения &-алкоксиакролеинов. 2. Синтез и некоторые свойства &-метоксиакролеина // Изв. АН СССР, Сер.хим. 1967, - вып. 10, - с. 2351-2354.

36. Дяткин Б.Л., Котикян Ю.А. Ориентация в реакциях гетероциклического присоединения к &-галогеноакролеинам // Доклады АН СССР , т. 199, -вып. 5,-с. 1066-1069.

37. Котикян Ю.А. , Дяткин Б.Л. Присоединение аминов к этил-&-фторвинилкетону и фенил-&-фторакрилату // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1975,-вып. 10,-с. 2362-2363.

38. Иванова Л.Т. Исследования в области полимеризации &-хлоракролеина / Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 1966, - 150 с.

39. A.C. 188950 СССР. Способ получения &-алкилмеркапто-&, в-дихлоральдегидов / Голобов Ю.Г., Соборовский Л.З., Хуторецкая Е.И. Опубл. БИ., 1966, - 5.

40. Brintzinger Н., Landchek М. Syntheses with alkylsulfurchloride // Chem.Ber., -1954, V. 87, - N 3,8. - P. 325-330.

41. Линькова М.Г., Патрина Н.Д., Кнунянц И.Л. Присоединение алкилсуль-фенилхлоридов к производным акриловой кислоты // Доклады АН СССР, -1959,-т. 127,-с. 799-802.

42. Линькова М.Г., Грейчуте Д.И., Стумбревичуте З.А., Кунянц И.Л. Присоединение метил- и фенилсульфенхлорида к метакриловой кислоте и ее производным // Изв. АН СССР, Сер.хим. 1968, - вып. 8, - с. 1872-1874.

43. Богуславская Л.С., Чуваткин H.H., Пантелеева И.Ю., Терновской Л.А., Кром E.H. Реакции монофторида серы. 1 .Электрофильное присоединение монофторида хлора к замещенным алканам // Ж. орг. химии, 1980, - т. 16, - вып. 12, - с. 2525-2533.

44. Аронович Д.А., Богуславская Л.С., Трофимов H.H., Воронин А.П. Сопряженное галогенирование непредельных соединений. 9. Направление присоединения к &-замещенным акрилатам // Ж. орг. химии, 1975, - т. 2, -вып. 4, - с. 695-702.

45. Эстрина В.З., Ясман Я.Б., Масленников Е.И. Синтез и реакции хлоракри-ловых кислот / Обзорная информация. Серия. Химические средства защиты растений. М.: НИИТЕХИМ- 1985, с. 1-34.

46. Катаев Е.Г., Коновалова Л.К., Яркова Э.Г. Присоединение тио- и селено-мочевины к ацетиленовым кислотам и их эфирам // Ж. орг. химии, 1969, -т. 5, - вып. 4, - с. 621-626.

47. Рожкова Н.К., Завьялова Л.В. Получение и свойства цис- и транс-в-(2-бензотиазолилтио) акриловых кислот. Химия гетероциклических соединений // 1973, - вып. 7, - с. 934-936.

48. Завьялова Л.В., Рожкова Н.К., Сейтаниди К.Л. // Химия гетероциклических соединений. 1975, - вып. 1, - с. 47-49

49. Иванов A.B., Гунбин В.Н., Масленников Е.И. Получение хлорангидрида пентахлорпропионовой кислоты // В сб. Пути изыскания новых видов пестицидов. Уфа. 1977, - вып. 10, - с. 15.

50. A.C. 2738176, 1980г. Этиловый эфир 6-(2 хлор-фенокси)-сорбиновой ки280слоты, проявляющей гербицидные свойства (активность) и способ его получения / Икрина М.А., Барышева Н., СимоновВ.Д., Талзи В.П., Базунова Г.Г., Ясман Я.Б.

51. A.C. СССР 2738177, 1980г. Алкиловые эфиры 6-акрил-окси-сорбиновой кислоты, проявляющие гербицидную активность и способ их получения / Икрина М.А., Барышева Н., Симонов В.П., Талзи В.П., Базунова Г.Г., Ясман Я.Б.

52. A.C. СССР 2855064, 1980 г. Эфиры 4-бромсорбиновой кислоты, проявляющие гербицидную активность / Икрина М.А., Барышева Н., Симонов В.Д., Талзи В.П., Базунова Г.Г., Ясман Я.Б.

53. A.C. СССР 2855065, 1980 г. Эфиры 4,5-дибром 2-гексиновой кислоты, как исходное сырье для получения биологически активных соединений / Барышева Н., Икрина М.А., Симонов В.Д., Талзи В.П., Ясман Я.Б.

54. Lyons E.H., Dickinson R.Y. The Photo-oxidation of liquid Carbon Tetrachloride // J.Am.Chem.Soc. 1935. - V. 57, - P. 443-446.

55. Abramson F.P., Buckhold B.M., Firestone R.F. The effects of temperature and various solutes on the Radiolysis of CCI // J.Am.Chem Soc. 1962. - V. 84, - P. 2285-2288

56. Полуэктов В.А., Добров И.В. О некоторых закономерностях окисления тетрахлорэтилена // Доклады АН СССР, 1966, - т. 168, - с. 1111

57. Кирюшин Ю.А., Полуэктов В.А. Изучение окисления тетрахлорэтилена методом импульсной спектроскопии // Доклады АН СССР, 1968, - т. 180, -с. 1154.

58. Конобеев Б.И., Лазоренко-Маневич Н.И., Блинов Г.А. Определение фазового равновесия системы хлорангидрид трихлоруксусной кислоты-тетрахлорэтилен // Ж. физ. химии. 1969, - т. 43, - с. 2635.

59. Авт.свид. СССР 132219,1960. Способ получения хлорангидрида трихлоруксусной кислоты / Бюлл. изобр. -1960, 19,21.

60. Мартынов И.В., Кругляк Ю.Л., Привезенцева Н.Ф. Галоид-&-нитрокарбоновые кислоты. XII. Нитрование галоидолефинов нитрующей281смесью, содержащей 5-10% азотной кислоты // Ж.орг.химии. 1969, - т. 5, -с. 432

61. Коган JI.M. Гексахлорбутадиен // Успехи химии. 1964, - т. 33, - с. 396

62. Симонов В.Д., Вороненко Б.И., Симонов Вл.В., Иванов А.В. Получение и применение гексахлорбутадиена-1.3 высокой чистоты // Сб. Пути изыскания новых видов пестицидов. Уфа, 1977, - с. 8.

63. Агеев Н.Г., Полуэктов В.А. Окисление гексахлорбутадиена // Доклады АН СССР. 1967,-т. 177,-с. 333

64. Агеев Н.Г., Полуэктов В.А. Кинетические закономерности окисления гексахлорбутадиена // Доклады АН СССР. 1968, - т. 181, - с. 1403

65. МсВее Е.Т., Undnade Н.Е. Rakoff Н. Pentachloroallil cation and its salts // J.Am. Chem. Soc. 1955, - V. 77, - P. 4379-4380. West R.,Kwitowski P.T. Pentachloroallyl cation and Its salt // J. Am. Chem. Soc. - 1966, - V. 88, - P. 5280-5284.

66. Tobey S. W.,West R. The Trichlorocyclopropenium Ion // J.Am.Chem.Soc. -1964,-V. 86,-P. 1459.

67. West R.,Chickas J. Dichlorocyclopropenone // J.Am.Chem.Soc. 1968, - V. 90, - P. 3885-3886.

68. Пат.США 2795608,1956. Hexachlorocyclopentenones / Ca 1958,52,426

69. MaScribner R. Reaction of nitrogen dioxide with organic halogen compounds. 3 Oxidation of some cyclic choro olefins to cyclic choro ketones // J.Org.Chem. -1965,-V. 30,-P. 3657.

70. Кучер P.M., Евлампиева Л.А., Скибинская М.Б., Зефиров H.C. Полициклические и каркасные соединения. 1 Синез кепона и сульфокепона // Ж.орг.химии. 1967, - т. 5, - с. 697.

71. Газизов Р.Т. Синтезы на основе сернокислотного гидролиза перхлорцикло-пентенов и циклопентадиенов // Канд. дисс., Уфа, 1970. - 183 с.

72. МсВее Е.Т.,Smith D.K.,Undnade Н.Е. The adsorption spectra of halogenated cyclopentenones // J.Am.Chem.Soc. 1955, - V. 77, - P. 559-561.

73. McBee E.T.,Wesseler E.P.,Hurnaus R.,Hodgins T.Hexachlorofulvene. II282лиза гексахлорфульвена // Журнал орг.химии. 1970, - т. 6, - с. 1600.

74. Куликова А.Е., Пинчук Н.М., Зильберман Е.Н. Продукты конденсации три-хлорэтилена в присутствии хлористого алюминия // Ж. орг. химии, 1967, -т. 3, - с. 1388.

75. Newcomer J. S., МсВее Е.Т. The chemical behavior of hexahlorocyclopentadiene. 1. Transformation to Octahloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-metanoindene-1,8-dione // J.Amer.Chem.Soc. 1949, - V. 71, - P. 946.

76. МсВее E.T., Stoffer J.O., Braendlin H.P. Nycleophilic displacement reactions of hexachlorocycio-pentadiene. 2 Reactions with secondary amines // J. Am. Chem. Soc. 1962, - V. 84, - P. 4540-4543.

77. Воронков М.Г., Вязанкин H.C., Дерягина Э.Н. Реакции серы с органическими соединениями // Новосибирск, "Наука", 1979. - 200 с.

78. Масленников Е.И. Ясман Я.Б. Синтез и реакции полихлорированных тио-соединений // М.: НИИТЭХИМ, 1981. - 22 с.

79. Boberg F. Uber 1.2- Dithiacyclopentene.V. 4.5-Dichlor-1.2-dithiacyclopentenon //Lieb. Ann. 1964, - V. 679, - P. 109-118

80. Пат.США 2900394,1968 Получение тетрахлортиофена.

81. Иванов А.В., Масленников Е.И., Гунбин В.Н. Получение хлорангидрида пентахлорпропионовой кислоты. Сб. Пути изыскания новых видов пестицидов.//Уфа, 1977, - с. 9.

82. Симонов В.В., Масленников Е.И., Иванов А.В. Реакции гексахлорпропиле-на с серой, меркаптанами и гидросульфидами щелочных металлов. В сб. Синтез и технология получения новых видов пестицидов // Уфа, 1977, - с. 14.

83. МсВее Е. Т., Smith D.K. The Reduction of Hexachlorocyclopentadiene. 1,2,3,4,5-Pentachlorocyclopentadiene // J.Am.Chem.Soc. 1955, - V. 77, - P. 389391.

84. МсВее E.T., Meyers R.K. 1,2,3,4-Tetrachlorocyclopentadiene. 1. The preparation of the Diene and its Reaction with aromatic Aldehydes and Dienophiles // J.Am.Chem.Soc. 1955, - V. 77, - P. 86-88.283

85. Пат. Бельгии, 616504, 1962. Trichloroethylene / Ca 1963, 58, 1344.

86. Пат. Чехословакии, 92021, 1959. Способ гидродегалоидирования галоиди-рованных углеводородов/ РЖХим 1961, 6 JI37.

87. Разуваев Г.А., Василейская Н.С. Реакции четыреххлористого углерода со спиртами // Доклады АН СССР, -1951, т. 80, - с. 69.

88. Реакционная способность полифторароматических соединений. / Наука, Новосибирск, 1983, - 200 с.

89. Якобсон Г.Г., Платонов В.Е., Ворожцов-мл. H.H. Ароматические фторпро-изводные. 16 Получение гексафтор-бензола и полифторхлорпроизводных бензола. // Ж. общ. химии, 1965, - т. 35, - с. 1158.

90. Якобсон Г.Г., Штейнгарц В.Д., Ворожцов-мл. H.H. Получение октафтор-нафталина и декафтордифенила // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964, - с. 1551.

91. Пат. ФРГ, 1233882. Substituted 1.3-oxathiol-2-ones. / Ca 66,95023.

92. Fischer F., Gottfried R. Synthesis and preparative applications of some trichloromethylsulfenyl-sulfur compounds // J.pract.Chem. 1965, - V. 30, - P. 230-240.

93. Несмеянов A.H., Несмеянов H.A. Начала органической химии // М.: Химия, -т.1,- 365 с.

94. Кудрявцева Т.А., Чирков Н.М., Кочетков Н.К. Кинетика реакций нуклео-фильного замещения хлора в фенил-Р-хлорвинилкетоне // Доклады АН СССР, 1959, т. 127,-с. 108.

95. Кудрявцева Т.А., Чирков Н.М., Кочетков Н.К. Кинетика реакций замещения атомов хлора в некоторых арил-Р-хлорвинилкетонах // Доклады АН СССР, 1963, т. 148, - с. 347-349.

96. Кудрявцева Т.А., Чирков Н.М. Кинетика реакций обмена хлора визомерных ß-хлоркротоновых кислотах. I. Реакция обмена хлора на ион гидроксила // Ж. физ. химии, 1958, - т.32, - с. 2237.

97. Кудрявцева Т.А., Чирков Н.М. Кинетика реакций обмена хлора в изомерных ß-хлоркротоновых кислотах. II. Реакция обмена хлора со щелочью в спиртовых растворах. // Ж. физ. химии, 1959, - т.ЗЗ, - с. 225.284

98. Кудрявцева Т.А., Чирков Н.М. Кинетика реакций обмена хлора в изомерных ß-хлоркротоновых кислотах. III. Реакция обмена хлора на алкокси-группы. // Ж. физ. химии, 1960, - т. 34, - с. 375-379.

99. Mowry D.T. Mucochloric Acid. II Reaction of the aldehyde group // J. Am. Chem. Soc. 1963, - V. 75, - P. 1909-1910.

100. Кукаленко C.C., Боброва Т.И. Химия мукохлорной кислоты и биологическая активность ее производных // М.: НИИТЭХИМ, 1983, - 44 с.

101. Патент ЧССР 153812. Способ получения гербицидно-активного 1-фенил-4-амино-5-хлорпиридазона-6.

102. Wasserman H.H., Precopio F.M. Studies on the Mucohalic Acids. I The structure of mucoxychloric acid // J.Am.Chem.Soc. 1952, - V. 74, - P. 326-328.

103. Чернова JI.H., Симонов В.Д., Алямкин Ю.Н., Минуллин З.М. Взаимодействие 4,5-дихлор-2-дихлорметилен-4-циклопентен-1,3-диона с аминами // Ж. орг. химии, 1979, - т. 15, - с. 512.

104. Симонов В.Д., Чернова Л.Н., Ахмерова С.Г. Взаимодействие 4.5-дихлор-2-дихлорметилен-4-циклопентен-1.3-диона с гетерофункциональны-ми соединениями // Сб. Синтез и технология получения новых видов пестицидов. Уфа, 1979, - с. 36-37.

105. Симонов В.Д., Чернова Л.Н., Ахмерова С.Г. Взаимодействие перхлор-кетонов с вторичными аминами // Сб. Синтез и технология получения новых видов пестицидов. Уфа, 1979, - с. 38-39.

106. Симонов В.Д., Чернова Л.Н., Дырина Л.А. Взаимодействие 2.3.5.5-тетрахлор-2-циклопентен-1.4-диона с аммиаком и аминами // Сб. Доклады нефтехимической секции. Уфа, 1972. - вып. 8, - с. 440-444

107. Пат.США, 3525756. 4- (Trimethylammonio) pentachlorocyclohexa-2,5-dien-I-one chloride,a herbicide. / C.a. 1970,73,98477.

108. Биккулов A.3.,Симонов B.B. Дихлормалеиновая кислота и ее производные // Обзор, инф. М.: НИИТЭХИМ, 1979, - 99 с.

109. Боброва Т.И., Володкович С.Д., Кукаленко С.С. О взаимодействии мукохлорной кислоты с алкилмеркаптанами в кислой среде // Ж. орг. химии,2851975,-т. 45,-с. 1123.

110. Боброва Т.И., Володкович С.Д., Кукаленко С.С. О взаимодействии му-кохлорной кислоты с тиофенолами // Ж. орг. химии, 1974, - т. 44, - с. 390.

111. Симонов В.Д., Масленников Е.И., Гунбин В.Н. Взаимодействие пер-хлор-2-циклопентенона с меркаптанами // Сб. Синтез и технология получения новых видов пестицидов. Уфа. 1979, - с. 15.

112. Денисенко Т.В., Скляр С.Я., Савченко В.И. Восстановление пара-хлорнитробензола на никель-хромовом катализаторе // Сб. Пути изыскания новых видов пестицидов. Уфа. 1977, - с. 4.

113. Симонов В.Д., Денисенко Т.В. Восстановление изомеров хлорзамещен-ных нитробензолов // Сб. Пути изыскания новых видов пестицидов. Уфа. -1977,-с. 5.

114. Ахмерова С.Г., Миргазямов М.П., Симонов В.Д. Галогенпиридины. Синтез и применение. М.: НИИТЭХИМ. 1987, - с. 22

115. Smolin Е.М.,Rapport L. S-Triazines and derivatives // N.Y. Znt. publ. JNC. -1959,-P. 48.

116. Мельников H.H. Химия и технология пестицидов // М.Химия. 1974, -768с,

117. Мур В.И. Цианурхлорид и перспективы его применения // Успехи химии. 1964, - т. 33, - с.182-204.

118. Быховская Т.Н., Власов О.Н. Исследование кинетики щелочного гидролиза монохлорзамещенных производных симм.триазина // Сб. Реакционная способность органических соединений. 1967, - с. 510-522.

119. Быховская Т.Н., Власов О.Н., Мельникова И.А., Мельников H.H. Исследование кинетики кислого гидролиза хлорпроизводных симм.триазинов //286

120. Сб. Реакционная способность органических соединений. 1973, - с. 11491159.

121. Friedel R.A.,Retcofsky H.L. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of olefins and other hydrocarbons // J.Am.Chem.Soc. 1963, - V. 85, - P. 1300.

122. Savitsky G.B., Ellis P.D., Namikawa K., Maciel G.E. Effect of cis-trans isomerism on Carbon-13 chemical shilts, of Unsymmetrically Substituted Ethylenes // J.Chem.Phys. 1968, - V. 49, - P. 2395.

123. Maciel G.E. Carbon-13 chemical shifts of vinil carbons // J.Phys.Chem. -1965,-V. 69,-P. 1947.

124. Karplus M., Pople I.A. Theory of Carbon NMR Chemical in Conjugated // J.Chem.Phys. 1963, - V. 38, - P. 2803.

125. Pople 1.А., Gordon M. Molecular Orbital Theory of the Electronic Structure of Organic Compounds I. Substituent Effects and Dipole Moments // J.Am.Chem.Soc. 1967, - V. 89, - P. 4253.

126. Pitcher E., Buckinham A.D., Stone F.G.A. Spectroscopic studies on organo-metallic compounds. V. Fluorine nuclear magnetic resonance spectra of some per-fluoroalkyl and perfluoroacyl metal copounds // J.Chem.Phys. 1962, - V. 36, - P. 124.

127. Lipmaa E.,Pehk,Andersson К.Дарре С. Carbon-13 chemical shifts of a,|3-unsaturated acid // Org.Magn.Res. 1970, - V. 2, - p. 109.

128. Семин Г.К., Бабушкина Т.А., Якобсон Г.Г. Применение ядерного квад-рупольного резонанса в химии. // JI.: Химия, - 1966. - 536с.

129. Горди В., Смит В., Трамборуло Р. Радиоспектроскопия // М.: Ростехиз-дат, 1955.

130. Бирюков И.П., Воронков Н.Г., Сафин И.А. Таблицы частот ядерного квадрупольного резонанса. // М.: Химия, 1968. - 139с.287

131. Гречишкин B.C. Ядерные квадрупольные взаимодействия в твердых телах. //М: "Наука", 1973

132. Lucken Е.А.С. Nuclear Quadrupole Coupling constants.// L.N.Y. Academic Press, 1969. 360 P.138. 138 Энтелис С.Г.,Тигер Р.П. Кинетика реакций в жидкой фазе.// М.: Химия, 1973.-416с.

133. Мелвин-Хьюз Е.А. Равновесие и кинетика реакций в растворах.// М.: Химия, 1975.-470с.

134. Райхард X. Растворители в органической химии.// JL: Химия, -1973.470с.

135. Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. // М.:"Мир", 1975, - 528с.

136. Winstein S.W., Gall J., Racemization and Radio-chloride Exchange of P-Chlorobenzhydyl Chloride in Acetone // Tetrahedron Let. -1960, P. 31.

137. Бетел Д., Голд В. Карбониевые ионы. // М.: Мир, 1970-416с.

138. Sharp D., Sheppard N. Complexe Fluoride. 8 Mitt. Darstellung und Eigenschaften von Salzen des Triphenyl methylkations. Das Infrarospectrum und die Konfiguration des Jons // J. Chem. Soc. 1957, - P. 674.

139. Сеткина B.H., Курсанов Д.Н. Изучение водородного обмена триарилкарбинолов и арилакрилкарбинолов с кислотами // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1959, - с. 433.

140. Greenwood N.N., Wade К. J. Additionsferbindungen vom Galliumtrichlorid. 1 Mitt. Ein Vergleich der binaren Sisteme, die Acylchloride mit Bor- und Galliumtrichlorid bilden // J. Chem. Soc. 1956, - P. 1527 - 1536.

141. Томас Ч. Безводный хлористый алюминий в органической химии.// М.:2881949,- с. 56.

142. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах.// М.: «Мир», 1971.-222с.

143. Cotter J.L., Evans A.G. The formation of carbonium ions by Friedel-Crafts catalysts in acetic acid // J. Chem. Soc. 1959, P. 2988.

144. Джеллеспи Р.Дж., Робинсон E.A. Неводные растворители.// М.: Химия, -1971,- 109с.

145. Арнетт Э.М. Современные проблемы физической органической химии. // М.: Мир, 1967, - 195с.

146. Шатенштейн А.И. Теория кислот и оснований. М.: Госхимиздат, 1949.

147. Ола Г.А., Питтман Ч.-мл. Новые проблемы физической органической химии // М.: Мир, 1969, - 338с.

148. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций // Л.: Химия, -1977, 359с.

149. Лихтин Н.Н. Современные проблемы физической органической химии // М.: Мир, 1967, - с. 69.

150. Liter М. The Conductometric Determination of Basic Dissociation Constants of Weak Bases in Sulphuric Acid. Part II. The Basicites of Monochloro-, Di-chloro-, and Trichloroacetic Acid // J. Chem. Soc. 1965, - P. 4300

151. Gillespie R.J., Solomons C. Solutions in Sulphuric Acid. Part XXI. Conductivity Measurements on Some Nitrocompounds // J. Chem. Soc. 1957, - P. 1796.

152. Перкамус Г.Г. Новые проблемы физической органической химии. М.: Мир, -1969, 257с.

153. Винник М.И. Функция кислотности водных растворов сильных кислот // Успехи химии. 1966, - т. 35, - с. 1922.

154. Амис А. Влияние растворителей на скорость и механизм химических ре289акций // M.: Мир, 1968, - 328 с.

155. Федоров JI.A. Спектроскопия ЯМР металло-органических соединений // М.: Наука. 1984.-248с.

156. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 // М.: Мир, 1975,- 466 с.

157. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций.// М.: Химия, 1986.-268с.

158. Фешин В.П., Воронков М.Г., Симонов В.Д., Эстрина В.З., Ясман Я.Б. Изучение электронных эффектов в производных трихлорэтилена ряда СС12=С1Х методом ЯКР. // Доклады АН СССР, 1974, - т. 218, - вып. 6, -с. 1400-1403.

159. Фешин В.П., Воронков М.Г., Симонов В.Д., Эстрина В.З., Ясман Я.Б. Изучение электронных эффектов производных трихлоракриловой кислоты и трихлорэтилена методом ЯКР.// Сб Ядерный квадрупольный резонанс. Калининград, 1976, - вып. 1, - с. 100-107.

160. Гуайо А, Фам-Канг То. О механизме анионной полимеризации винил-хлорида // Химия и технология. 1964, - с. 115-122.

161. Feldman D. Polimerizarea iónica a clorurii de vinil // Materiale plastice, -1973, V. 10, - N 12, - P. 640-643.

162. Гасан-Заде В.Г., Мазурек B.B., Склизкова В.П. Полимеризация винил-хлорида под действием литий-бутила и комплексов на его основе // Высокомолекулярные соединения. 1968, - т. (А)Х, -вып. 3, - с. 479-491.

163. Sangalov Ju.A., Nelkelbaum Ju.Ja. Saureintiierte Umwandlungen und Polimerisation des Vinilclorids // Acta Polimerica. 1990, -v. 41, - N 3, - P. 173177.

164. Мугалинский Ф.Ф., Трегер Ю.А., Люшин M.M. Химия и технология га-логеноорганических соединений М.: Химия, 1991, - 272 с.

165. A.c. 785289 СССР Способ стабилизации низших алифатических хлоруг-леводородов / Скорин В.П., Шаповалов В.Д., Потапов A.M., Б.И., 1980, - т. 45,-с. 95.290

166. A.c. 899523 СССР Способ получения 1.1.2.3-тетрахлорпропена / Рысаев У.Ш., Потапов A.M., Валитов Р.Б., Садыков Н.Б., Б.И., 1982, - т. 3, - с. 95

167. Ясман Я.Б., Садыков Н.Б., Валитов Р.Б. Заместительное хлорирорование винильной группы 2.3-дихлорпропена // Сб. Создание перспективных пестицидов и сырья для их производства. Уфа, 1990. - с. 36-37.

168. Симонов В.Д., Ясман Я.Б. Образование и устойчивость перхлораллильных катионов в кислых средах // Сб. Химия карбокатионов. Новосибирск, -1979,-с. 106.

169. Симонов В.Д., Ясман Я.Б., Шитова Э.Н., Анищенко А.Ф. Циклизация ок-тахлорпентадиена-1,3 // Ж. орг. химии, 1972, - т. 8, - вып. 6, - с. 1116-1118

170. Симонов В.Д., Ясман Я.Б., Симонов В.В., Алямкин Ю.Н., Кузюкина Л.Н. Сополимеризация гексахлорбутадиена 1.3. // Сб. Пути изыскания новых видов пестицидов. Уфа, 1977, - с. 12

171. Фешин В.П., Воронков М.Г., Долгушин Г.В., Никитин П.А., Лазарев И.М., Сапожников Ю.Е., Ясман Я.Б. Электронные эффекты в молекулах хлорангидридов карбоновых кислот // Доклады АН СССР, 1983, - т. 268, -вып. 5,-с. 1163-1166.

172. Feshin V.P., Dolgushin G.V., Voronkov M.G., Sapozhnikov Yu.E., Yasman Ya.B. Asymmetry Parameters of the Electric Field Gradient at the Nuclei in the291

173. RC H COCL Series // Magnetic Resonanse in Chemistry. 1987, - V. 25, - P. 269270.

174. Voronkov M.G., Feshin V.P. In: Determination of organic structures by physical methods. /N.Y.;L.: Acad. Press, 1973, - V. 5, - P. 169-163.

175. Фешин В.П., Сапожников Ю.Е., Долгушин Г.В., Ясман Я.Б., Воронков М.Г. Механизм геминального взаимодействия атомов Y и М в молекулах, содержащих группировку Y-C-M. // Доклады АН СССР, 1979, - т. 247, -вып. 1, - с. 158-160.

176. Фешин В.П., Воронков М.Г., Сапожников Ю.Е., Ясман Я.Б. Параметры ассиметрии градиента электрического поля на ядрах хлора (3-хлор- и (3,(3-дихлорвиниловых эфиров. // Теоретическая и экспериментальная химия. -1982, т. 17, - вып. 3, - с. 378-380.

177. Feshin V.P., Dolgushin G.V., Voronkov M.G., Sapozhnikov Yu.E., Yasman Ya.B., Popova E.P. Asymmetry Parameters of the CL Nuclei in Compounds of the XC6H4 CH2C1 Series (X=CH3 ,C1). // Magnetic Resonance in Chemistry, 1985, -V. 23, - No.9, - P. 693-694.

178. Tables of interatomic distances and configuration in molecules and ions / Ed. by Sutton L.E.L. :Burlington, 1958, - 853 p.

179. Фешин В.П., Воронков М.Г., Симонов В.Д., Эстрина В.З., Ясман Я.Б., Шитова Э.Н. Спектры ЯКР 35С1 производных трихлоракриловой кислоты. // Доклады АН СССР, 1975, - т. 220, - вып. 2, - с. 414-417.292

180. Voronkov V.G., Feshin V.P., Nikitin P.A., Berestennikov N.I. NQR-studies of electronic effects in geminal systems // Proceedings of the Second Internftional Symposium on Nuclear Quadrupole Resonance Spectroscopy. Viareggio, Italy, -1973,-P. 207-221.

181. Фешин В.П., Хамаганова Jl.Д., Воронков М.Г., Ясман Я.Б. Проявление геминального взаимодействия в спектрах ЯМР некоторых кремнийоргани-ческих соединений. // Известия АН СССР, Сер. хим. 1980, - вып. 3, - с. 569574.

182. Фешин В.П., Хамаганова Л.Д., Зуева Г.Я., Липатова Г.В., Ясман Я.Б. Проявление геминального взаимодействия атомов в спектрах ЯМР некоторых алкоксигерманов. // Известия АН СССР, Сер. хим., 1981, - вып. 4, - с. 915-917.

183. Юрьев В.П., Панасенко A.A., Хвостенко В.И., Халилов Л.М., Ясман Я.Б. Изучение d^-p^ взаимодействия в алкенсиланах // Доклады АН СССР, 1978, -т. 242,-вып. 1, - с. 160-163.

184. Yuriev V.P., Panasenko A.A., Khvostenko V.l., Khalilov L.M., Yasman Ya.B. A study of ёл-рл interaction in alcenilsilanes // J. Organomet. Chem. 1979, -V.166,-P. 169-174.

185. Анищенко А.Ф., Симонов В.Д., Ясман Я.Б. Спектрофотометрическое определение констант ионизации трихлоракриловой и пентахлорбутадиеновой кислот // Сб. Доклады нефтехимической секции Б.Р.П. им. Менделеева. Уфа, 1971,-вып. 6, - с. 352-356.

186. Ясман Я.Б., Симонов В.Д., Айвазов Б.В. Основные свойства некоторых линейных хлоруглеродов и их кислородных производных в хлорсульфоно-вой кислоте // Труды конференции молодых ученых-химиков Уфа, 1971, -с. 52-53293

187. Nikitina N., Sapoznikov Yu., Estrina V., Yasman Ya. Investigation of the Molekular Compounds of some Chloroacrylic Acids by the CL Nuclear Quadrupole Resonance// Sixth International Symposium on Nuclear Quadrupole Resonance Spectroskopy. 1981.

188. Никифорова H.A., Эстрина B.3., Шитова Э.Н., Ясман Я.Б. Изучение производных мукохлорной кислоты методом ЯМР и ЯКР// Сб. Химия высокомолекулярных соединений и нефтехимия. Уфа, 1975, - с. 45-46.

189. Симонов В.Д., Шитова Э.Н., Ясман Я.Б., Эстрина В.З. Изучение кольча-то-цепных изомеров производных мукохлорной кислоты методами ЯМР и ЯКР// Сб. Химия дикарбонильных соединений. Рига, 1976, - с. 152

190. Симонов В.Д., Шитова Э.Н., Галиева А.Ф., Ясман Я.Б. Некоторые особенности щелочного гидролиза мукохлорной кислоты// Сб. Пути изыскания новых видов пестицидов. Уфа, 1977, - с. 46-48.

191. Симонов В.Д.,Шитова Э.Н., Ясман Я.Б., Галиева А.Ф., Эстрина В.З. Структурные особенности и электронные эффекты в ряду мукохлорной кислоты. // Ж. орг. химии. 1978, - т. 14, - вып. 3, - с. 519-522.

192. Симонов Вл.В., Шитова Э.Н., Ясман Я.Б. Спектры ЯМР производных дихлормалеиновой кислоты // Сб. Пути изыскания новых видов пестицидов. Уфа, 1977,-с. 89.

193. Ясман Я.Б., Симонов Вл.В., Великохатько Т.И., Вороненко Б.И. Спек-трофотометрическое изучение образования имидов дихлормалеиновой кислоты // Сб. Технология получения новых видов пестицидов. Уфа, 1980г. -с. 42-47

194. Симонов Вл.В., Ясман Я.Б. Изучение механизма образования имидов дихлормалеиновой кислоты. Сб. Проблемы химии и технологии химических294реактивов. Уфа, 1984, - с. 45-46.

195. Эстрина В.З., Ясман Я.Б., Масленников Е.И. Синтез и реакции хлоракри-ловых кислот // Сб. "Химические средства защиты растений", М.: НИИТЭХИМ, 1985, - с. 1-34.

196. Рулев А.Ю. Геминально активированные галогенолефины в реакциях с N-нуклеофилами // Успехи химии, 1998, - т. 67(4), - с. 317.

197. Мусавиров P.C., Хусаинов М.А., Бреслер И.Г., Хизбуллин Ф.Ф., Ясман Я.Б. и др. Исследование структуры 3.4.8.10-тетраоксаспиро-5.5.-ундеканов в твердой фазе // Доклады АН СССР, 1983, - т. 276, - вып. 2, - с. 408-411.

198. Хизбуллин Ф.Ф.,Струнин Б.П.,Ясман Я.Б. Спектры ЯМР Р в твердом теле некоторых аминофосфонатов // Сб. Пути повышения эффективности разработок ХСЗР. Уфа, 1986, - с. 37.

199. Ясман Я.Б., Садыков Н.Б., Валитов Р.Б. Заместительное хлорирование винильной группы 2.3-дихлорпропена // Сб. Создание перспективных пестицидов и сырья для их производства. Уфа, 1990, - с. 36.

200. Симонов В.Д., Айвазов Б.В., Комина Ю.А., Ясман Я.Б. Взаимодействие перхлорметилен-циклопентена с хлористым алюминием. // Сб. Доклады нефтехимической секции, Уфа, 1971, - вып. 7, - с. 282-284

201. Симонов В.Д., Газизов Р.Т., Мейзлер Л.М., Ясман Я.Б. Кинетические исследования сернокислотного сольволиза некоторых перхлорциклопентенов // Ж. физ. химии. 1973, - т. 47, - вып. 10, - деп. ВИНИТИ, с- 6335-73

202. Зефиров Н.С., Шестаева Т.Г., Кирпиченок М.А. Химия гексахлорцикло-пентадиена и родственных соединений // М.: МГУ, 1985, - 212 с.

203. Антонов Л.Т., Нестеренко Н.Ф., Симонов В.Д., Ясман Я.Б. Исследование процесса диеновой конденсации ГХЦПД и ЦПД // Сб. Состояние и перспективы развития теоретических основ производства хлорорганических продуктов. Баку, 1976, - с. 142-144

204. Нестеренко Н.Ф. Изучение кинетики и механизма реакции гексахлор-пентадиена с циклопентадиеном // Кафедра химической кинетики, диплом296ная работа, БГУ, Уфа, 1973, - 41 с.

205. Ясман Я.Б., Чернова JI.H., Симонов В.В., Анищенко А.Ф. Исследование электронных эффектов в 4.5-дихлор-1.3-дикетонах методом ЯМР // Сб. Химия дикарбонильных соединений. Рига, 1976, - с. 190.

206. Эстрина В.З., Коновалова Г.М., Ясман Я.Б. Спектры ЯКР некоторых производных 2.3-дихлор-5-(дихлорметилен)-2-циклопентен-1.4-диона // Сб. Химия высокомолекулярных соединений и нефтехимия. Уфа, 1975, - с. 57

207. Ахметшина Н.М., Сапожников Ю.Е., Симонов В.В., Ясман Я.Б. Электронные эффекты в ряду хлорсодержащих 4-циклопентен-1.3-дионов // Сб. Синтез и исследование биологически активных соединений. Рига, 1976, - с. 56.

208. Симонов В.Д., Коновалова, Ахмерова С.Г., Назаров В.И.,Ясман Я.Б. Кинетические закономерности взаимодействия перхлор-2-метилен -4- цикло-пентен-1.3-диона с фенолами в присутствии триэтиламина // Сб. Доклады нефтехимической секции, Уфа, 1976, - с. 86-88

209. Симонов В.Д., Масленников Е.И., Ясман Я.Б. Реакционная способность перхлорциклопентенов и перхлорциклопентенонов в реакциях с тиолами // Тезисы докладов IX Международного симпозиума по химии органических соединений серы. Рига, 1980, - с. 73.

210. Симонов В.Д., Чернова Л.Н., Дырина Л.А., Ясман Я.Б. Кинетика взаимодействия 2,3,5,5-тетрахлор-2-циклопентен-1,4-диона с диэтиламином в н-гептане // Сб. Доклады нефтехимической секции, Уфа, 1972, - вып. 8, - с. 436-439

211. Авторское свидетельство СССР 301328, 1971. Способ получения пер-хлорированных циклических оксикетонитрилов. Симонов В.Д., Чернова Л.Н., Ясман Я.Б.

212. Масленников Е.И., Талзи В.П., Гунбин В.Н., Ясман Я.Б., Гудошников С.К. Неизвестные реакции полихлорированных циклопентенонов с диметил-сульфоксидом // Ж. орг. химии, 1982г., - т. 18, - вып. 12, - с. 2558-2561.

213. Талзи В.П., Гудошников С.К., Бек Н.О., Гунбин В.Н. Реакции перхлор297циклопентенонов с органическими оксидами // Ж. орг. химии. 1984, - т. 20, -вып. 7,-с. 1444-1451.

214. Симонов В.Д.,Чернова JI.H., Ахмерова С.Г., Ясман Я.Б. Реакции пер-хлор-2-циклопентен-1-она и перхлор-4-циклопентен-1.3-диона с производными пиридина и хинолина // Ж. орг. химии. 1980, - т. 16, - вып. 11, - с. 2313-2318.

215. Васин C.B., Галяутдинов A.A., Данилов В.А., Никитина Н.Ф., Ясман Я.Б. Основность симм-триазинов. Протоноакцепторные свойства при образовании водородной связи.// Сб. Пути повышения эффективности разработок ХСЗР. Уфа, 1986,-с. 43-44.

216. Айвазов Б.В., Алямкин Ю.Н., Газизов Р.Т., Симонов В.Д. К вопросу об определении относительной основности хлорсодержащих соединений из спектроскопических данных // Журнал прикладной спектроскопии. 1971, -т. 15,-вып. 4,-с. 678-681.

217. Романенко Е.А., Сапожников Ю.Е., Ясман Я.Б. Спектральные параметры ЯКР и электронное строение диаза- и триазафосфоринов // Теоретическая и экспериментальная химия. 1984, - т. 20, - вып. 5, - с. 539-547.

218. Romanenko Е.А, Egorov Yu.P., Kornuta P.P. Calculation and in-plane vibrational assigment of substituted phosphapyrimidine // Spectroscopy Lett., -1973. V. 6,-N6,-P. 363-375.

219. Романенко E.A., Иксанова C.B., Егоров Ю.П. Колебательные спектры и строение триазафосфоринов // Теоретическая и экспериментальная химия,2981982, т. 18, - вып. 6, - с. 710-717.

220. Romanenko Е.А., Egorov Yu. P., Kornuta P.P. Substituent and solvent effect on the electronic absorption spectra of phosphapyrimidine derivatives // Spectroscopy Lett., 1973, - V. 6, - N. 10, - P. 621-632.

221. Романенко E.A., Пеньковский B.B., Егоров Ю.П. 7с-Электронное строение и спектры замещенных фосфопиримидинов // Доклады АН СССР, -1974, т. 214, - вып. 4, - с. 821-823.

222. Романенко Е.А., Иксанова С.В., Егоров Ю.П. Влияние растворителей на электронные спектры поглощения и строение замещенных 1.3.5.2-триазафосфоринов // Теоретическая и экспериментальная химия, 1980, - т. 16,-вып. 3,-с. 308-314.

223. Романенко Е.А., Корнута П.П. Ядерный квадрупольный резонанс триа-зафосфоринов // Теоретическая и экспериментальная химия, 1983, - т. 19, -вып. 3, - с. 357-361.

224. Romanenko Т. A. The investigation of the intermolecular transmission effects in ciclic diazaphosphorines // J. Mol. Struct., 1982, - V. 83, - P. 337-340.

225. Bucci P., Cecchi P., Colligianti A. Zeeman effect of the NQR of chlorine-35 in 3.5- and 2.6-dicloropyridine // J. Amer. Chem. Soc., 1965, - V. 87, - N 13, - P. 3027-3028.

226. Morino Y., Chiba J., Shimozawa G., Toyama M. Zeeman effect of NQR in paradibromobenzene // J. Phys.Soc. Jap., 1958, - V. 13, - N 5, - P. 869-879.

227. Kojima S., Tsukada K., Hinaga J. Zeeman splitting of NQR in paradibromobenzene // J. Phys. Soc. Jap., 1955, - V. 10, - N 3, - P. 498-502.

228. Романенко E.A., Егоров Ю.П., Корнута П.П. Ядерный квадрупольный резонанс и особенности строения замещенных фосфапиримидинов // Теорет. и эксперим. химия, 1973, - т. 9, - вып. 5, - с. 635-641.

229. Корнута П.П., Кузьменко Л.С., Калинин В.Н. О реакциях аминолиза 2.2.4-трихлор-1.3-диаза-2-фосфоринов // Ж. общ. химии, 1980, - т. 50, - вып. 6,-с. 1313-1319.

230. Корнута П.П., Колотило Н.В., Калинин В.Н. Аминолиз 2.2.4-трихлор29913.5-триаза-2-фосфоринов // Ж. общ. химии. 1979, - т. 49, - вып. 8, - с. 1777-1782.

231. Пикок Т. Электронные свойства ароматических и гетероциклических молекул // М.: Мир, 1969, - 202с.

232. Романенко Е.А., Иксанова C.B., Егоров Ю.П. л-Электронные спектры замещенных 1.3.5.2-триазафосфоринов // Теоретическая и экспериментальная химия, 1979, - т. 15, - с. 445-450.

233. Романенко Е.А. Исследование строения циклических фосфадиазинов1. Л Íметодом ЯКР Cl // Теоретическая и экспериментальная химия, 1975, - т.1.,-вып. 5,-с. 705-709.

234. Dimroth К., Berger S.,Kaletsch H. Sind Phosphorine cyclische Phosphonium-ylide oder 6n-delokalisierte "aromatische" Verbindungen // Phosphorus and Sulfur, 1981,-V. 10,-N3,-P. 305-316.

235. Ясман Я.Б., Пустовит H.H., Современные требования к процессам, связанным с применением хлорсодержащих соединений // Сб. Создание перспективных пестицидов и сырья для их производства. Уфа, 1990, - с. 16.

236. Минскер К.С., Колесов C.B., Заиков Г.Е. Старение и стабилизация полимеров на основе винилхлорида // М.: Наука, 1982, - 272с.

237. Pesticide waste disposal technology.// 1 Pesticide Industry. Waste disposal Congresses. Noyes Data Corporation. Park Ridge,New Jersey, USA. 1988, - P. 3-19.

238. Федоров JI.А. Диоксины как экологическая опасность: ретроспектива и перспективы // М.: Наука, 1993, - 266 с.

239. Майстренко В.Н., Хамитов Р.З., Будников Г.К. Эколого-аналитический мониторинг супертоксикантов // М.: Химия, 1996, - 319с.

240. Бернадинер М.Н., Шурыгин А.П. Огневая переработка и обезвреживание300промышленных отходов // ML: Химия, 1990, - 303 с.

241. Eder Е. Risk Assessment for Genotoxicity, Mytagenicity and CarcinogenicitytViof Short Chain Chlorinated Hydrocarbons // 13 International Symposium on Chlorinated-Dioxins and Related Compounds. Short Papers. Viena, 1993, - V. 14,-P. 291-294.

242. Arienti M., Wilk L., Jasinsski M., Prominski N. Dioxin-containing wastes: Treatment technologies. Park Ridge: Noyes Data Corporation, 1988, - 243p.

243. Fuhr H.S., Des Rosiers P.E. Methods of degradadation, destruction, detoxication and disposal of dioxins and related compound: Report N 174. NATO/CCMS, 1988, - 43p.

244. Шайдуллина Г.Ф., Хомченко Т.Н., Дрибин А.Л., Некрасов Л.Н., Томилов

245. A.П., Симонов В.Д., Шитова Э.Н., Ясман Я.Б. Исследование механизма электрохимического восстановления хлорида N-метилпиридиния методом вращающегося дискового электрода с кольцом // Электрохимия, 1986, - т. XXII,-вып. 8,-с. 1062-1068.

246. Кравцов В.В., Алямкин Ю.Н., Альмисакова Л.М., Ясман Я.Б. Эстрина

247. B.З. К вопросу об оценке защитных свойств противокоррозионных полимерных покрытий // Сб. Пути изыскания новых видов пестицидов, Уфа, -1977,-с. 119-120.

248. Zaev Е.Е., Khalilov L.M., Yasman Ya.B. New paramagnetic shift in the aqueous solution of paramagnetic salts // XXth Congress Ampere. Tallinn, 1978,301-p. 553.

249. Бек H.O., Савин В.П., Ясман Я.Б. Сольватационные эффекты в процессе синтеза препарата "Этсан". Сб. Синтез и технология получения новых видов пестицидов. Уфа, 1979, - с. 148-151.

250. Ахматдинов Р.Т., Кантор Е.А., Имашев У.Б., Ясман Я.Б., Рахманкулов Д.Л. Образование и превращение катионов, полученных из 1,1-диалкоксиалканов во фторсульфоновой кислоте. Ж. орг. химии, 1981, - т. XVII,-вып. 4, -с. 718-723.

251. Сапожников Ю.Е., Ясман Я.Б. Влияние асимметрии тензора ГЭП на огибающую квадрупольного спинового эха в магнитном поле // Известия АН СССР, Сер. физ. 1978, - т. 42, - вып. 10, - с. 2148-2151.

252. Закиров Д.У., Сапожников Ю.Е., Сафин И.А., Ясман Я.Б. Определение параметра тензора ГЭП на основе импульсной методики ЯКР // Известия АН СССР, Сер. физ. 1981, - т. 45, - вып. 9, - с. 1778-1779.

253. Сангалов Ю.А., Романко Т.В., Ясман Я.Б. Кислотно-катализируемые превращения хлористого винила // Башкирский химический журнал, 1998, (в печати).