Получение кремнийорганических соединений реакциями нуклеофильного замещения и сочетания тема автореферата и диссертации по химии, 02.00.08 ВАК РФ

Введение.

Глава I. Литературный обзор. Реакционная способность функциональных олигоорганосиланов.

1. Механизм реакции нуклеофильного замещения у атома кремния.

2. Промышленные источники олигоорганохлорсиланов и олигохлорсиланов.

3. Лабораторные методы получения олигоорганохлорсиланов.

3.1. Хлордеметилирование и хлордефенилирование перметилированных и метилфенильных ди- и олигосиланов.

3.2. Диспропорционирование метилхлордисиланов под действием хлористого алюминия.

3.3. Диспропорционирование гексахлордисилана и метилхлордисиланов под действием оснований Льюиса.

3.4. Частичное замещение атомов хлора в полихлорированных олигосиланах.

3.5. Замещение алкокси- и аминогрупп на атомы хлора.

3.6. Хлорирование олигоорганогидросиланов.

3.7. Расщепление связи кремний-кремний в олигосиланах.

4. Зависимость реакционной способности от строения олигоорганохлорсилана.

5.Пространственные эффекты в реакциях замещения атомов хлора в дисиланах.

6. Побочные процессы, сопровождающие реакции нуклеофильного замещения.

7. Реакции гидролиза функциональных олигоорганосиланов и свойства олигоорганосиланолов.

8. Реакции органохлорсиланов со щелочными металлами.

Глава 11. Полученные результаты и их обсуждение.

1. Взаимодействие хлорзамещенных ди- и олигосиланов с реагентами

Гриньяра.

1.1. Реакции с алкил-, фенилмагнйхлоридами.

1.2. Реакции с магниевыми производными непредельных соединений.

2. Взаимодействие хлорзамещенных ди- и олигосиланов с кислородсодержащими нуклеофилами.

2.1. Реакции с /я/?ет-бутиловым спиртом.

2.2. Взаимодействие хлордисиланов с Me3SiOLi и Bu'OOLi.

2.3. Взаимодействие 1,2-диметилтетрахлордисилана и олигометилхлорсилана с аллиловым спиртом.

2.4.Получение силанолов гидролизом органохлорди- и трисиланов.

2.4. ¡.Гидролиз 1,1-дихлортетраметилдисилана и 2,2-дихлоргексаметилтрисилана.

2.4.2. Гидролиз 1,2-дихлор-1,2-диметил-1,2-дифенилдисилана.

3. Получение органосиланов реакциями сочетания.

3.1. Получение и УФ-спектры а,со-бис(трисиланил)замещенных алканов.

3.2. Получение и УФ спектры полимерных органосиланов.

3.2.1. Исследование активности хлорзамещенных 1,4-дисилабутанов по отношению к щелочным маталлам.

3.2.2. Синтез и некоторые свойства полимерных органосиланов с кремнийсодержащими заместителями в боковой цепи.

4. Исследование реакционной способности связи Si-Si по отношению к пероксибензойной кислоте.

4.1 Реакционная способность замещенных органодисиланов Si2XnMe6.n.

4.2. Реакционная способность а,со-бис(трисиланил)алканов.

5. Некоторые возможности практического использования ди- и олигоорганосиланов.

5.1. Фотолитическое разложение цикло- и полисиланилоксанов [(Me3Si)2SiO]n.

5.2. Фотолитическое разложение аллильных производных олигосиланов.

5.3. Фотолитическое разложение полимерных органосиланов с кремнийсодержащими заместителями в боковой цепи.

5.4. Фотохимическое введение непредельной группы в полидиметилсилоксановый каучук.

5.5. Использование органогидро дисиланов в качестве модифицирующих добавок при полимеризации метилметакрилата.

5.6. Термическое разложение полиорганосиланов.

Глава III. Экспериментальная часть.

Выводы.

Актуальность проблемы. Первое соединение, содержащее связанные друг с другом два атома кремния в окружении органических заместителей, гексаэтил-дисилан, было получено Фриделем и Ладенбургом еще в 1869г. [1-3]. Большая серия циклических и линейных олигоорганосиланов с алифатическими и ароматическими заместителями была синтезирована в начале 20 века Ф.Киппингом [1-3]. Эти работы представляли интерес в плане сравнения свойств этих новых соединений с предельными углеводородами, аналогами которых они являются. Уже Ф.Киппинг нашел много отличий в их химическом поведении. Новый этап в развитии химии полисиланов начался после открытия в 1962г. Д.Хагью и Р.Принсом длинноволнового поглощения в УФ спектрах дисиланов с ароматическими заместителями [4]. а-Делокализация была изучена затем на примере большого числа ди-, олиго- и полисиланов [5]. В 1970г. М.Кумада и М.Исхикава установили, что поглощение ультрафиолетового излучения молекулой перметилолигосилана вызывает два параллельно протекающих процесса: разрыв цепи Sin на два силильных радикала и выброс силилена [6]. В соединениях с ароматическими заместителями действие света приводит к миграции силильной группы и образованию силаолефиновых интермедиатов [7]. Изучению электронных спектров поглощения и фотохимии органополисиланов посвящено много работ [5,8-10]. Это обусловлено возможностью целого ряда практических приложений, вытекающих из уникальных физико-химических свойств полисиланов. Благодаря высокой фотохимической активности в совокупности с растворимостью и устойчивостью к кислороду и влаге полимерные органосиланы являются весьма перспективным классом фоторезистов. Формирование изображения основано на разрыве цепей Sin и увеличении растворимости облученных участков. Высокое содержание кремния обеспечивает устойчивость к травлению кислородной плазмой [11-13]. Способность к генерированию силильных радикалов была использована для фотополимеризации виниловых мономеров [12] и полисилоксанов, содержащих привитые дисиланильные группы [14]. Высокую склонность к образованию силиленов предложено использовать в процессе фотолитического отверждения силиконового каучука [15].

Для тонких пленок, сформированных из полимерных органосиланов, обнаружено существование электропроводимости [16] и фотоэффекта [17]. Эти свойства также являются следствием а-делокализации, которая в данном случае выражается в малой ширине запрещенной зоны [18]. Хотя полисиланы в чистом виде являются изоляторами, допирование их кислотами Льюиса приводит к появлению дырочной проводимости. Видимым светом индуцируется перенос заряда в пленках органополисиланов, что дает возможность их использования в электрофотографии.

Цепочка из атомов кремния передает эффекты заместителей с малым затуханием. При наличии на одном конце молекулы олигосилана донорного, а на другом - акцепторного заместителя получается делокализованная асимметрическая система с сильным смещением заряда. Подобного рода органические молекулы с системой сопряженных л-связей представляют собой наиболее перспективные материалы для нелинейной оптики [19]. Испытания органополисиланов выявили наличие оптической нелинейности второго порядка, соизмеримой с нелинейностью 71-сопряженных молекул [20].

Среди наиболее существенных достижений прикладной химии соединений со связями кремний-кремний следует отметить создание фирмой Ниппон Карбон производства высокопрочного термостойкого волокна из карбида кремния (Никалон) [21]. Технология основана на открытой в 1958г. М.Кумадой термической перегруппировке дисиланилметильного фрагмента 8ь8ьСН3 в дисиламетиленовый 8ьСН2-8ьН [22]. С.Яджима перенес эту реакцию на полимерный метилсилан и получил поликарбосилан, последующим уплотнением которого при 300-1200°С ему удалось получить волокна из р-8ьС. В последовавших вслед за этим многочисленных исследованиях [23-26] были найдены другие полисилановые предшественники карбида кремния.

Газофозное пиролитическое разложение летучих дисиланов используется для селективного получения органохлоридов кремния [27], эпитаксиальных покрытий из нитрида кремния [28], карбида кремния [29,30] и гидрогенизированного аморфного кремния а-81:Н [28]. Интенсивный поиск новых низкокипящих соединений такого рода продолжается и в настоящее время.

Среди большого числа известных гидридов кремния выдающимися восстановительными свойствами обладают трис(триметилсилил)силан и 1,4-дигидрооктафенилтетрасилан. Испытания этих легкодоступных соединений в реакциях галоген- и кислородсодержащих органических соединений показали прекрасные результаты и рекомендованы для использования в тонком органическом синтезе [31,32].

Принимая во внимание большие перспективы использования олиго- и полисиланов в новых технологиях, можно утверждать, что поиск направлений синтеза такого рода соединений и изучение их свойств остается актуальной задачей.

Цель работы. Изучение реакций нуклеофильного замещения в поли- и низкохлорированных дисиланах и дисилабутанах; изучение активности хлор-замещенных дисилабутанов по отношению к щелочным металлам, получение полимерных органосиланов; исследование фото- и термопревращений полученных соединений.

Научная новизна и практическая ценность работы. Выявлены оптимальные условия селективного проведения реакций органогалогенсиланов с трет-бутиловым спиртом и реагентами Гриньяра. Органогидросиланы, полученные из частично алкилированных соединений, оказались эффективными регуляторами молекулярной массы полиметилметакрилата (ПММА). Материал, полученный на основе ПММА с добавками гидридов олигосиланов, рекомендован к производству позитивного электроно- и рентгенорезиста.

Разработан фотохимический метод введения непредельной группы в полидиметилсилоксановый каучук с помощью этинил-замещенных дисиланов.

При изучении реакций гидролиза гем-дихлоридов установлено, что две триметилсилильные группы не создают ощутимых пространственных препятствий протеканию конденсации. Но при циклодимеризации 1,2-диметил-1,2-дифенил-дисилан-1,2-диола проявляются пространственные затруднения, создаваемые фенильными группами: шряиоконденсация примерно в 1.5 раза более вероятна, чем г/г/с-конденсация.

Установлено, что с увеличением функциональности органохлордисилабутанов от двух до четырех их реакционная способность по отношению к щелочным металлам 7 уменьшается. Полимеры, полученные из органохлордисилабутанов в присутствии Ме38КЛ, являются хорошими предшественниками карбида кремния.

Получены новые фотохимически активные полиорганосиланы с кремнийорганическими боковыми заместителями, что особенно важно для использования их в качестве устойчивых к плазменному травлению фоторезистов.

Разработан способ получения фотоотверждающейся композиции на основе олигосиланов с оксиаллильными и кремний-гидридными группировками.

Получено около 50 новых кремнийорганических соединений.

Апробация работы. Результаты работы доложены на IV Всес. Симпозиуме «Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений», Иркутск, 1989; VII Всес. конференции по химии, технологии производства и практическому применению кремнийорганических соединений, Тбилиси, 1990; 8 Совещании «Химия и практическое применение кремнийорганических соединений», С.-Петербург, 1992; V Конференции по химии карбенов, Москва, 1992; V Симпозиуме «Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений», Иркутск, 1996.

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в восьми научных статьях и пяти тезисах конференций.

Объем работы. Диссертация изложена на 15^ страницах машинописного текста, состоит из введения, обзора литературы, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и перечня используемой литературы, включающего 204 наименования, содержит 15 таблиц и 12 рисунков.

Выводы.

1. Изучена сравнительная активность различных реагентов Гриньяра по отношению к органогалогенсиланам. Выявлены оптимальные условия селективного проведения этих реакций, что позволяет получать с высокими выходами органохлордисиланы, имеющие различные органические заместители.

2. Разработан метод синтеза шрет-бутокси-замещенных соединений из полихлорированных дисиланов и малоактивных монохлоридов. Показано, что в полихлорированные дисиланы и дисилабутаны легко вводятся три и с трудом -четыре т/?ет-бутокси-группы.

3. Установлено, что наличие одной и даже двух триметилсилильных групп, в отличие от двух трет-бутильных, не создает ощутимых пространственных препятствий протеканию реакции конденсации силандиолов. Однако пространственные затруднения, создаваемые фенильными группами, проявляются в реакции циклодимеризации 1,2-диметил-1,2-дифенилдисилан-1,2-диола: ш/ганоконденсация примерно в 1.5 раза более вероятна, чем цис-конденсация.

4. Реакцией сочетания получены три новых соединения, имеющие в молекуле две трисиланильные группировки, разделенные мостиком -(СН2)П- (п=2,4), представляющие интерес как источники фотохимически генерируемых силиленов. Изучена активность метилхлордисилабутанов в реакции со щелочными металлами. Показано, что с увеличением функциональности соединений от двух до четырех их реакционная способность по отношению к щелочным металлам уменьшается, а выход твердого полимера в присутствии триметилхлорсилана увеличивается. Полученные полимеры являются хорошими предшественниками карбида кремния.

137

6. Получены новые фотохимически активные полиорганосиланы с кремний-органическими боковыми заместителями, которые могут использоваться в качестве фоторезистов, устойчивых к травлению плазмой.

7. Получена серия аллил-, винил- и аллилоксиолигоорганосиланов, полимеризующихся под действием УФ света. Разработан способ получения фотоотверждающейся композиции на основе олигосиланов с оксиаллильными и кремний-гидридными группировками.

8. Получена серия органогидросиланов, оказавшихся эффективными регуляторами молекулярной массы полиметилметакрилата.

9. Разработан фотохимический метод введения непредельной группы в полидиметилсилоксановый каучук с помощью этинил-замещенных дисиланов.

1. К.А.Андрианов. Методы элементоорганической химии,- М.:Наука, 1968.- 700 с.

2. H.Gilman, W.H.Atwell, F.K.Cartledge. Catenated organic compounds of silicon, germanium, tin and lead // Adv.Organomet.Chem.-1966 -V.4 , P. 1-94.

3. E.Hengge. Properties and preparation of Si-Si linkages // Top.Curr.Chem. -1974 V.51, p.1-127.

4. Hague D.N., Prince R.H. Metall-metall conjugation in group IVB organmetallic systems // Proc.Chem.Soc.-1962.- N.9, P.3862.

5. Homoatomic rings;chains and macromolecules of main -group elements/ C.G. Pitt. Ed. A.L.Rheingold.-Amsterdam: Elsevier,-1977,- P.203.

6. M.Ishikava, M.Kumada. Photolysis of dodecamethylcyclohexasilane// Chem.Commun.-1970 -V.10, P.612.

7. M.Ishikawa, K.Nakagawa, M.Kumada. Photolysis of organopolysilanes. Formation and reaction of new silacyclopropene derivatives // J.Organomet.Chem.- 1977 V.131, N.2, P.C15-C20.

8. M.Ishikawa, M.Kumada. Photolysis of organic derivatives of catenated group IVB elements // Rev.Silicon, Germanium, Tin, Lead Compounds.- 1979 V.4, N.l-2, P.7-57.

9. J.Michl, J.W.Downing, T.Karatsu, A.J.McKinley, G.Poggi, G.M.Wallraff, R.Sooriyakumaran, R.D.Miller. Solution photochemistry of poly(dialkylsilanes): a new class of photoresists. Pure Appl.Chem., 1988, V.60, N.7, p.959-972

10. P.P.Gaspar, D.Holter, Konieczny, J.Y.Corey. Laser photolysis of sililene precursors // Acc.Chem.Res.- 1987 V.20, N.9, P.329-336.

11. R.D.Miller, D.Hofer, G.N.Fiches, C.G.Willson, E.Marinero, P.Trefonas III, R.West. Soluble polysilanes: an interesting new class of radiation sensitive materials // Polym.Eng.Sci. 1986 - V.26, N.16, P. 1129-1134.

12. R.West. Polysilane high polymers and their technological applications // Actual. Chim.-1986 N.3, P.64-70.

13. R.D.Miller, J.Michl. Polysilane high polymeres //Chem.Rev.- 1989, V.6, P.1359-1410.

14. M.Ishikawa. Synthesis and photochemical behavior of organosilicon polymers // Rapp. Ingenjorsvetenskapsakad.- 1985,- N.281, P.36-51.

15. V.V.Semenov, N.F.Cherepennikova, S.B.Artemicheva, G.A.Rasuvaev. Organopolysilanes as photopolymerisation initiators of polymethylvinylsiloxanes and polydimethylsiloxanes // Appl.Organometal.Chem.- 1990 V.4, P.163-172.

16. M.Abkowitz, F.E.Knier, H.J.Yuh, R.J.Weadley, M.Stolka. Electronic transport in amorphous silicon backbone polymers // Solid State Comm.- 1987 V.62, N.8, P.547-550.

17. M.Stolka, H.J.Yuh, K.McGrane, D.M.Pai. Hole transport in organic polymers with silicone backbone (polysilane) // J.Polym.Sci. Polym.Chem.-1987.- V.25, p.823-827.L

18. K.Seki, T.Mori, H.Inokuchi, K.Murako. Electronic structure of poly(dimetylsilane) and polysilane studied by XPS, UPS and band calculation // Bull.Chem.Soc.Jap.-1988.-V.61, N.2, p.351-358.

19. Нелинейные оптические свойства органических молекул и кристаллов.// Под ред. Д.Шемлы, Ж.Зисса, Т. 1,2,- М., Мир, 1989.

20. H.S.Nalwa. Organometallic Materials for Nonlinear Optics // Appl.Organometal. Chem. -1991.-V.5, N.5, p.349-377.

21. S.Yajima. Developments of ceramics, especialy silicon carbide fibres, from organosilicon polymers by heat treatment // Phil.Trans.R.Soc.Lond.-1980.-V.A294, P.419-426.

22. K.Shiina, M.Kumada. Thermal rearrangement of hexamethyldisilane to trimethyl-(dimethylsilylmethyl)silane // J.Org.Chem. -1958.-V.23, p.139-141.

23. C.L.Schilling. Polymeric Routes to Silicon Carbide // Brit.Polym.J.- 1986.-V.18, N.16, P.355-358.

24. R.West. Polysilane precursors to silicon carbide. In: Ultrastructure processing of ceramic glasses and composites / Ed.Hench L.L. New York, 1984, P.235-244.

25. R.H.Baney. Some organometallic routes to ceramic. Ibid. P.245-255.

26. R.A.Sinclair. Pyrolysis of polysilanes. Ibid. P.256-264.

27. S.Motojima, N.Iwamori, T.Hattori. Chemical vapour deposition of Si3N4 from a gas mixture of Si2Cl6, NH3, and H2 // J.Mater.Sci.-1986.-V.21, N.l 1, P.3 836-3842.

28. S.Motojima, N.Iwamori, T.Hattori, K.Kurosawa. Deposition and microhardness of SiC from the Si2Cl6-C3H8-H2-Ar system // J.Mater.Sci. 1986-V.21, N.4, P.1363-1367.

29. J.Ramirez, H.Sukr, L.Szepes, L.Zanathy, A.Nagy. Deposition of silicon carbide films by plasma enhanced chemical vapour deposition // J.Organomet.Chem.- 1996.-V.514, N.l, P.23-28.

30. C.Chatgilialoglu. Organosilanes as radical-based reducing agents in synthesis // Acc.Chem.Res.- 1992.-V.25, N.4, P.188-194.

31. Г.И.Болестова, Н.В.Шевченко, З.Н.Парнес, М.Е.Вольпин. Применение 1,1,2,2,3,3,4,4-октафенилтетрасилана в реакции ионного гидрогенолиза алкилгалогенидов // ЖОХ.-1990.-Т.26, №12, С.2565-2570.

32. Л.Соммер. Стереохимия и механизмы реакций кремнийорганических соединений.-М.: Мир, 1966.- 190 С.

33. R.J.P.Corriu, C.Guerin. Nucleophilic Displacement at Silicon // Adv. Organometallic Chemistry. 1982.-V.20, P.265-312.

34. G.Chauviere, R.J.P.Corriu, B.Henner. Mechanism of nucleophilic substitution at silicon: kinetic evidence of the slow formation of a five coordinate silicon intermediate in the case of inversion//J.Organomet.Chem.- 1975.-V.86, N.l, P.cl-c2.

35. R.J.P.Corriu, B.Henner .Mechanism of nucleophilic substitution at silicon: kinetic evidence of the slow formation of a pentacoordinate silicon intermediate // J.Organometal.Chem.- 1975.-V. 102, N.4, P.407-416.

36. R.J.P.Corriu, C.Guerin. Nucleophilic substitution at silicon: evidence for electronic factors as driving force of the stereochemistry // J.Organomet.Chem.- 1978.-V. 144, N.2, P.165-173.

37. L.H.Sommer, H.Fujimoto. Stereochemistry of asimmetric silicon X. Solvent and reagent effects on stereochemistry crossover in alkoxy- alkoxy exchenge reactions at silicon centers // J.Am.Chem.Soc.- 1968.-V.90, N.4, P.982-987.

38. А.Д.Петров, В.Ф.Миронов, В.А.Пономаренко, Е.А.Чернышев. Синтез кремнийорганических мономеров. М.: Изд-во АН СССР, 1961.-551 с.

39. V.Bazant, J.Joklick, J.Ratousky. Direct synthesis of organohalosilanes// Angew.Chem.1968,-В.80, N.4, S.133-140.

40. Catalized Direct Reactions of Silicon./ Ed. K.M.Lewis, D.G.Rethwisch.- Elsevier: Amsterdam, 1993.- 664p.

41. R.Calas, J.Dunogoes, G.Deleris, N.Duffaut. Some practical uses of the disilane residue from direct synthesis of methylchlorosilanes// J.Organomet.Chem.-1982.-V.225, N.l, P.117-130.

42. А.Н.Поливанов, Н.Н.Троицкая, Е.В.Лось, Н.Н.Силкина. Строение высококипящих побочных продуктов прямого синтеза метилхлорсиланов // ЖОХ,- 1987.-Т.57, №1, С.1570-1573.

43. R.S.Neale. US Pat. 4079071. С.А.1978. V.89, 43758.

44. Y.Nagai, H.Matsumoto. 1,2-Dimethyltetrachlorodisilane. Japan Kokai 77108931 (1977) C.A.1978, V.88, 195553.

45. H.Matsumoto, T.Motegi, M.Hasagawa, Y.Nagai. A convenient and large scale synthesis of l,l,2-trimethyl-l,2,2-trichlorodisilane and l,l,2,2-tetramethyl-l,2-dichlorodisilane // J.Organomet.Chem.-1977.-V.142, N.2, P.149-153.

46. R.G.Gordon. Synthesis of chloromethyldisilanes. US Pat. 4289890 (1981).

47. R.J.Allain, J.P.Namiscabo. US Pat. 4266068. C.A.1981. V.94, 62401.

48. Пат.5382 727 Япония, МКИ C07F

49. В.Н.Бочкарев, Н.Н.Троицкая, Н.Н.Силкина, А.Н.Поливанов, М.П.Гаварс. Строение высококипящих побочных продуктов прямого синтеза этилхлорсиланов // ЖОХ.-1989.-Т.59, №9, С.2052-2055.

50. Б.А.Клоков. Исследование непрерывного одностадийного магнийорганического синтеза этилэтоксисиланов и этилорганохлорсиланов // ЖПХ.-1994,- Т.67, №10, С.1703-1707.

51. M.Cerny, J.Joklik, A.Trka, L.Dolejs. Composition of high-boiling fraction from the direct synthesis of trichlorosilane // Chem.Prum.-1975.-V.25, N.4, P.191-193. C.A.1975, V.83. 107756.

52. Г.Г.Главин, А.И.Степанов, В.Е.Квин. Хромато-масс-спектрометрическая идентификация высококипящих примесей в тетрахлориде кремния // Заводская лаборатория,-1981.-Т.47, №5, С.12-16.

53. В.А.Шалыгин, Г.Е.Смирнова, С.В.Вдовиченко, А.И.Алмаметов, А.В.Сысоев, Л.П.Иванов, А.И.Горбунова. Глубокая очистка гексахлордисилана.

54. Ректификационное выделение и очистка Si2Cl6 // Высокочистые вещества.1995.-№6, С. 104-109.

55. Л.С.Батурина, Г.С.Гольдин, С.Г.Федоров, Т.Н.Пушакова, А.Н.Новикова, Н.В.Хабер, Л.Я.Воронина. Кубовые остатки производства четыреххлористого кремния // ЖПХ.-1983.-Т.56, №1, С.173-175.

56. А.Н.Новикова, Г.С.Гольдин, Л.С.Батурина. Перхлорсилоксаны. Получение и свойства // Обзорная информация НИИТЭХИМ. Серия элементоорганические соединения,- М.:1985,- 28 с.

57. M.Kumada, K.Tamao. Aliphatic Organopolysilanes //Adv.Organometallic Chem.-1968.-V.6, P.19-117.

58. W.Einholz, W.Gllinger, W.Haubold. Ligandenaustauschreaktionen zwischen Halogenboranen und Alkylsilanen // Z.Naturforsch.-1990.- B.45b, N1, P. 25-30.

59. E.Carberry, T.Keene, J.Jonson. Antimonpentachloride reactions with organosilicon and organogermanium compounds. // J.Inorg.Nucl.Chem.-1975.-37, N3, P.839.

60. W.Uhling. Zur Darstellung neuer Polisilane und vernetzter Polisilane // Z.Naturforsch.1996.-B.51b, N.5, S.703-710.

61. W.Uhling, A.Tzschach. Eine neue Methode zur Darstellung fluorierter Di- und Oligosilane //Z.Chem.- 1990,- B.30, N7, S.254.

62. Х.Сакураи. Свойства и реакции Si-Si связей, донорные свойства а-электронов // JJap.Chem.- 1975,- V.29, N1, 36-45.

63. M.Ishikawa, M.Kumada, H.Sakurai. Preparation of some polisilicon halides by aluminium halide catalized interchenge of methyl and halogen on silicon // J.Organometallic.Chem. -1970.-V.23, P. 63-69.

64. С J.Wilkins. The reactions of hexachlorodisilane with ammonium halides and trimethylamine hydrohalides // J.Chem.Soc.-1953.- V.l 1, P.3409-4312.

65. G.Urry. Systematic synthesis in the plysilane series // Acc.Chem.Res.-1970.-V.3, P.306

66. A.Kaczmarozyk, J.W.Nuss, G.Urry. The preparation and some properties of hexasilicon tetrahexachloride, Si6Cli4 //J.Inorg.Nucl.Chem.- 1964.-V.26, N.3, P.427-433.

67. A.Kaczmarczyk, G.Urry. A new synthesis for hexasilicontetrachloride, Si6Cli4 // J.Am.Chem.Soc.- I960,- V.82, N5, P.751-752.

68. R.H.Baney, J.H.Gaul, T.K.Hilty. Methylchlorodisilanes and derivatives prepared from the redistribution of methylchlorodisilanes // Organometallics.- 1983.-V.2, N.7,1. P.859-864.

69. M.Weichedbruch, A.Schafer. Steric effects in organosilicon chemistry // Reviews on Silicon, Germanium, Tin and Lead Compounds. 1983.-V.7, N.12, P.127-217.

70. J.L.Shibley, R.West, C.A.Tessier, R.K.Hayashi. Synthesis of an azadisilacyclopropane and two cyclodisilazanes from l,l,2,2-tetrachloro-l,2-dimetyldisilane // Organometallics.-1993.-V.12, N9, P.3480-3484.

71. M.Haase, U.Klingebiel. Halogen- and aminofunktionelle Tris(trimethylsilyl)-silylsilane // Z.anorg.allgem.Chem.-1985.-B.524, S. 106-110.

72. E.Hengge, G.Miklau. Darstellung und Charakterisierung von a,co-Dihydroperchloroligosilanen // Z.anorg.allgem.Chem.- 1984.-B.508, S.33-42.

73. Yu.E.Ovchinnikov, V.E.Shklover, Yu.T.Struchkov, V.V.Dement'ev, T.M.Frunze, B.A.Antipova. Crystal and molecular structure of HO(SiPh2)4OH and HO(SiPh2)7OH // J.Organomet.Chem.-1987.-V.335, P.157-166.

74. M.Haase, U.Klingebiel. Tris(silyl)silyl-chlorsilane und P-halogenierte Sililphosphane // Z.Naturforsch.-1986.-B.41b, N.6, S.697-701.

75. M.Kumada, M.Ishikawa, S.Maeda. Preparation some derivatives of disilanes and tetrasilanes // J.Organomet.Chem.-1964.-V.6, N.2, P.478-484.

76. A.Kawachi, K.Tamao. Preparation and reaction of funktionalized silyllitiums // Bull.Chem.Soc.Jap. -1997.-V.70, N.5, P.9456-955.

77. H.Gilman, R.L.Harrell. Highly branched methylhalopolysilanes // J.Organomet.Chem.-1966,- V.5, N.2, P.199-200.

78. H.Sakurai, M.Yamagata, M.Murakami. Silyl radicals. X.On the mechanism of uncatalysed reaction of carbon tetrachloride with polysilicon hydride //

79. Bull.Chem.Soc.Jap.-1972.-V.45, N.8, Р.2658-2659.

80. Y-M.Pai, K.L.Servis, W.P.Weber. Preparation of oligomeric а,ю-bis(trimethylsiloxy)polymethylchlorosiloxanes and ther reactions with alkyllitium reagents // Organometallics.-1986.-V.5, N.4, P.683-690.

81. A.Kunai, T.Kawakami, E.Toyoda, M.Ishikawa. Highly selective synthesis of chlorosilanes from hydrosilanes // Organometallics. 1992.-V. 11, N.7, P.2708-2711.

82. H.Gilman, G.L.Schwebke. Organic substituted cyclosilanes //Adv.Organometal. Chem.-1964.- V.l, P.90-137.

83. A.Herman, B.Drezewski, W.Wojnowski. ст-Bond conjugation in polysilanes, a рекclscaled free electron approach for the interpretation of skeletal clevage reactions // J.Organomet.Chem.-1983.- V.251, N.l, P.7-14.

84. P.K.Sen, D.Ballard, H.Gilman. Reaction of chlorine with dodecamethylcyclohexasilane // J.Organomet.Chem.-1968.-V.15, N.l, P.237-240.

85. H.Gilman, D.R.Chapman, G.L.Schwebke. The hydrohalogenation of perphenyl-cyclosilanes // J.Organomet.Chem.-1968.-V.14, N.2, P.267-277.

86. C.W.Carlson, R.West. Ring-insertion and ring-opening reactions of octaethyl-cyclotetrasilane // Organometallics.-1983.-V.2, N.12, P.1801-1807.

87. U.G.Stolberg. Spaltung von Methylpolysilanen mit Brom und Jod // Chem.Ber.-1963.1. B.96, N.10, S.2798-2803.

88. W.Wojnowski, C.J.Hurt, R.West. Cyclic Polysilanes. IX.The reaction of cyclo-permethylpolysilanes and a,co-dichloropermethylpolysilanes // JOMC.-1977.-V.124, N.3, P.271-278.

89. H.Sakurai, A.Hosomi, J.Nagajima, M.Kumada. The reaction of orgaodisilanes with N-bromosuccinimide // Bull.Chem.Soc.Jap.-1966.- V.39, N.10, P.2263-2265.

90. Y.Nakadaira, N.Komatsa, H.Sakurai. Clorinative cleavage of permethylpolysilanesinitiated by photo-induced electron transfer // Chem.Lett.-1985.-V.l 1, P. 1781-1784.

91. В.В.Семенов, Т.Н.Бревнова, С.Я.Хоршев. Реакционная способность хлорсодержаших органополисиланов в реакциях окисления и нуклеофильного замещения // ЖОХ.-1983.-Т.53, № 9, С.2085-2091.

92. W.G.Boberski, A.L.Allred. High-Yield syntheses of monochloro permethylated polysilanes // J.Am.Chem.Soc.-1974.-V.20, P.1244-1245.

93. W.G.Boberski, A.L.Allred. NMR Spectra of halopermethylpolysilanes // J.Organomet.Chem.-1974.- V.74, P.205-208.

94. G.A.Razuvaev, A.S.Gordetsov, A.P.Cozina, T.N.Brevnova, V.V.Semenov, S.E.Skobeleva, N.A.Boxer, Ju.I.Dergunov. Synthesis of monomeric and oligomeric carbodiimides with polysilane and siloxane fragments // J.Organomet.Chem.-1987.-V.327, N.3, P.303-309.9Q

95. R.Lehnert, M.Höppner, H. Veiling. Si-NMR-spektroskopische Untersuchungen an Methylchlordisilan // Z. Anorg. Allgem. Chem.-1990.- B.591, S.209-213.

96. Nagai Y.,Watanabe H.Japan Pat.:J63215 684 (1988) 27.2.87.

97. J.R.Hwu, N.Wang. Steric influence of the trimethylsilyl group in organic reactions // Chem.Rev.- 1989,- V.89, P.1599-1615.

98. M.Weidenbruch, W.Peter. Silicium-verbindungen mit starken intramolekularen sterischen Wechselwirkungen. I.Darstellung und Eigenschaften von Isopropil-disilanen // J.Organomet.Chem.-1975.-V.84, N.2, P. 151-163.

99. K.Triplett, M.D.Curtis. Synthesis and reactivity of some t-butyl-disilanes and -digermanes // J.0rganomet.chem.-1976.-V.107, N.l, P.23-32.

100. N.Wieberg, H.Schuster, A.Simon, K.Peters. Hexa-tret-Butyldisilan das Molekül mitder bisher längsten SiSi-Bindung // Angew. Chem.-1986.-V.98, N.l, P.100-101.

101. K.Tamao, M.Kumada. Alkaline cleavage of certain phenyl- and chlorie-substituted (halomethyl)disilanes // J.Organomet.Chem.-1971.-V.30, N.3, P.349-360.

102. Т.Н.Бревнова, В.В.Семенов, Г.А.Разуваев. Окисление хлорсодержащих дисиланов литиевой солью трет.-бутилгидропероксида // ЖОХ.-1981.-Т.51, № 9, С.2010-2016.

103. Г.А.Разуваев, Т.Н.Бревнова, В.В.Семенов. Реакции окислительного расщепления связи Si-Si //Успехи химии,- 1986.-Т.55, № 7, С.1096-1123.

104. A.D.Allen, J.C.Charlton, C.Eaborn, G.Modena. Nucleophilic substitution of organosilicon compounds. II. Reaction mechnism of some sterically hindered organosilicon chlorides // J.Chem.Soc.-1957.-N.8, P.3671-3678.

105. А.А.Соловьянов, И.П.Белецкая. Исследование кинетики быстрых органических реакций в жидкой фазе струевыми и релаксационными методами // ЖВХО им. Д.И.Менделеева.-1974.-Т. 19, № 3, С.275-284.

106. J.R.Chipperfield, R.H.Prince. Nucleophilic substitution at silicon and germanium: rapid hydrolytic reactions of organo-chlorides // J.Chem.Soc.-1963.-N.7, P.3567-3573.

107. В.П.Милешкевич, Г.А.Николаев, В.Ф.Евдокимов, А.В.Карлин. Кинетика гидролиза органилхлорсиланов // ЖОХ.-1971.-Т.41, № 3, С.634-638.

108. R.J.P.Corriu, C.Guerin, B.J.L.Henner, Q.Wang. Role of pentacoordinate intermediates in the hydrolisis reactions of organic silicates // Organometallics.-1991.-V. 10, N.9, P.3200-3205.

109. П.В.Иванов, Н.И.Гельперин, В.В.Киреев. Роль фазового состояния реакционной системы в процессе гидролитической поликонденсации метилфенилдихлорсилана// ВМС, А.-1985.-Т.27, № 5, С.1041-1046.

110. В.М.Копылов, Л.М.Хананашвили, О.В.Школьник, А.Г.Иванов. Гидролитическая поликонденсация органохлорсиланов // ВМС,А.-1995.-Т.37,3, С.394-416.

111. П.В.Иванов. Макрокинетика гидролитической поликонденсации органохлорсиланов // ВМС,А.-1995.-Т.37, № 3, С.417-444.

112. S.W.Kantor. The hydrolysis of metoxysilanes. Dimethylsilanediol // J.Am.Chem.Soc.-1953.-V.75, N.ll, P.2712-2714.

113. P.G.George, L.H.Sommer, F.C.Whitmore. Dialkylsilandiols // J.Am.Chem.Soc.-1953.-V.75, N.7, P.1585-1588.

114. Y.F.Brown. The polycondensation of phenylsilanetriol // J.Am.Chem.Soc.-1965.-V.87, N.19, P. 4317-4324.

115. E.Carberry, R.West. Cyclic polysilanes. III.The preparation of permethylcyclopolysilanes by coupling, pyrolisis and redistribution reactions // J.Am.Chem.Soc.-1969.-V.91, N.20, P.5440-5446.

116. M.Biernbaum, R.West. Cyclic polysilanes. X. Geometrical isomers and electronic properties of 1,2,3,4-tetra-t-butyl- tetramethyltetrasilane // J.Organomet.Chem.-1977.-V.131, N.2, P.179-188.

117. J.M.Zeigler. Mechanistic studies of polysilane synthesis by reductive coupling of dichlorosilanes // Polymer Preprints.-1986.-V.27, N.l, P.109-110.

118. Т.А.Чеснокова, В.В.Семенов. Реакции гидролиза и каталитической перегруппировки с метальными и изопропильными заместителями // Металлоорган. химия .- 1990.-Т.З, № 3, С.629-633.

119. В.В.Семенов, Е.Ю.Ладилина, Т.А.Чеснокова, Н.К.Елистратова, Ю.А.Курский, Н.П.Макаренко. Реакции метилхлордисиланов с реагентами Гриньяра // Изв.АН СССР, Сер.хим,- 1995,- № 5, С.954-957.

120. F.K.Cartledge. Steric Effects on Reactivity in Silicon Chemistry // Organometallics.-1983.-V.2, P.425-430.

121. А.Н.Верещагин. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа. М.: Наука, 1988.-110с.

122. J.Grobe, G.Henkel, B.Krebs, N.Voulgarakis. Atran-analoge Verbindungen des Typs Me(R)SiSiMe(0CH2CH2)2NCH2CH20 //Z.Naturforsch.- 1984,- B.39b, № 3,1. S.341-351.

123. М.М.Могилевич, Е.М.Плисс. Окисление и окислительная полимеризациянепредельных соединений.- М.: Химия, 1990.-239с.

124. В.В.Семенов, Е.Ю.Ладилина, Н.Ф.Черепенникова, М.А.Лопатин, С.Я.Хоршев, Ю.А.Курский. Получение и фоторазложение аллил- и винилсодержащих ди- и олигосиланов // ЖОХ,- 1997,- Т.67, Вып.9, С.1548-1555.

125. В.Н.Шелудяков, В.И.Жунь, Г.Н.Туркельтауб, В.М.Полякова, М.Г.Кузнецова, А.А.Бернадский, В.Ф.Миронов. Реакции винилхлорсиланов с магнием // ЖОХ.-1979.-Т.49, № 5, С.1051-1054.

126. В.А.Петухов, В.И.Жунь, В.Н.Шелудяков, В.Ф.Миронов. а,тс-Сопряжение связей С=С и Si-Si в винилдисиланах // ЖОХ.-1979.-Т.49, № 5, С. 1054-1056.

127. Г.А.Разуваев, Т.Н.Бревнова, В.В.Семенов, Е.И.Севастьянова, С.Я.Хоршев. Взаимодействие некоторых хлор содержащих ди- и трисиланов с литиевой солью трет.-бутилгидропероксида // ЖОХ.-1980.-Т.50, В.10, С.2267-2274.

128. Cunico R.F. Preparation of pentamethyldisilanyltrifluoromethane sulfonate and some pentamethyldisilanyl ethers // Synth.React.Inorg.Met.Org.Chem.-1986.-V.16, N.l,1. P.33-38.

129. В.В.Семенов, Е.Ю.Ладилина, Т.А.Чеснокова, Н.Ф.Черепенникова. Реакции орган охл op ди сил анов и -дисилабутанов с трет.-бутиловым спиртом, триметил-силокси- и трет.-бутилпероксилитием // ЖОХ.- 1991.- Т.61, Вып. 5,1. С.1184-1195.

130. E.Hengge. Preparation and properties of chlorooligosilanes // Rev.Inorg.Chem.-1980.-V.ll, N.2, P.139-178.

131. М.В.Соболевский, О.А.Музовская, Е.С.Попелева. Свойства и области применения кремнийорганических продуктов.- М.: Химия, 1975.-300с.

132. H.Gilman, D.R.Chapman. Molar absorptivities of some polysilanes // J.Organomet.Chem.-1966.-V.5, P.392-894.

133. L.H.Sommer, L.J.Tyler. Steric effects of the /-butyl group in organosilicon compounds // EAm.Chem.Soc.-1954.-V.74, N.4, P. 1030-1033.

134. В.В.Семенов, Е.Ю.Ладилина, С.Я.Хоршев, Ю.А.Курский. Еидролиз 2,2-дихлоргексаметилтрисилана и 1,1-дихлортетраметилдисилана // ЖОХ.- 1994.-Т.64, Вып.10, С.1652-1656.

135. Н.А.Чумаевский. Колебательные спектры элементоорганическихсоединений элементов IVB и VB групп.- М.: Наука, 1971.-С.59-63.

136. T.Tanaco, N.Kasai, M.Kakudo. Cristal structure of bis(tetramethyldisilanylenoxid), (CH3)4Si20.2 // Bull.Chem.Soc.J0f>!963.-V.36, P.548.

137. H.L.Carrell, J.Donohue. Cristal and molecular structure of dodecamethylcyclo-hexasilane//ActaCrystallogr.-1972.-B.28, S.1566-1572.

138. J.Maxka, F.K.Mitter, D.R.Powell, R.West. Assignment of confuguration in phenylmethylpolysilanes // Organometallics.-1991.-V.10, P.660-664.

139. S.M.Chen, L.D.David, K.J.Haller, C.L.Wadsworth, R.West. Isomers of (PhMeSi)6 and (PhMeSi)s // Organometallics.-1983.-V.2, P.409-414.

140. M.Dräger, K.G.Walter. Über Polysilane I. Kristalstruktur von Dodecaphenylcyclohexasilan Heptabensol // Z.anorg.allgem.Chem.-1981.-B.479, S.65-74.

141. M.Dräger, K.Häberle. Über Polygermane XIII. Pergerma-analoga von Dioxan Ph8Ge4X2 und Ethylenacetal Ph6Ge5X2 (X=0,S,Se) // J.Organometal.Chem.-1985 .-V.280, N.2, P.183-196.

142. M.Dräger, L.Ross, D.Simon. Über Polygermane II. Die Modifikationen des Dodecaphenylcyclohexagermans // Z.anorg.allgem.Chem.-1980.-B.466, S.145-156.

143. M.Dräger, L.Ross. Über Polygermane II. Die Modifikationen des Hexaphenyldigermans // Z.anorg.allgem.Chem.-1980.-B.460, S.207-216.

144. Полинг Л. Природа химической связи.- М.: Л.: ГНТИ Химич. Литературы, Наука, 1947.-440С.

145. В.В.Семенов, Н.Ф.Черепенникова, Е.Ю.Ладилина, М.А.Лопатин, Н.П.Макаренко, Ю.А.Курский. Получение, УФ спектры и окисление а,собис(трисиланил)замещенных алканов //МОХ.- 1991.- Т.4, №6, С.1329-1335.

146. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии.- М.: Мир, 1974.- 295с.

147. Л.Е.Гусельников, Ю.П.Поляков, Н.С.Наметкин. Синтез напряженных кремнийуглеродных гетероциклов со связью Si-Si в реакциях а,со-бис(диметилхлорсилил)алканов с парами щелочных металлов // Докл.АН СССР,- 1980.-Т.253, №5, С.1133-1136.

148. R.West, A.Indriksons. Cyclic Polysilanes. VI.Bicyclic and Cage Permethylcyclopolysilanes // J.Am.Chem.Soc.- 1972.-V.94, N.17,P.6110-6115.

149. J.Devaux, J. Sleds, F.Schue, L.Giral, H.Naarmann. UV and IR stadies of the photolysis pf poly(alkylsilanes) // Makromol.Chem.- 1990.-V.191, N.l, P.139-146.

150. В.В.Семенов, Н.Ф.Черепенникова, С.Б.Артемичева. Тез.докл^Н Всес. конф. по химии, технологии производства и практическому применению кремнийорганических соединений. Тбилиси, 1990, ч.1, С.5.

151. В.В.Семенов, Е.Ю.Ладилина, С.Л.Кудрявцева, М.А.Лопатин, С.С.Зислина. Синтез, УФ спектры и фоторазложение полимерных органосиланов с кремнийсодержащими заместителями в боковой цепи // ВМС.- 1992.- Т.34А, №3, С.36-43.

152. K.Hassler. Schwingungsspektren und Kraftskonstanten der Hexamethyl- und Heptamethyltrisilane (SiMe3)2SiX2 und (SiMe3)2SiMeX, X=F, CI, Br, J, OMe, Ph // Spectrochim.acta. A.-1985.-B.41, N.5, S.729-737.

153. В.В.Семенов, А.Н.Корнев, Т.Н.Бревнова, Г.А.Разуваев. Кинетическое изучение механизма реакции органополисиланов с пероксибензойной кислотой // ЖОХ,-1989.-Т.59, В. 1, С.151-157.

154. Прилежаева Е.Н. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление. М.: Наука,1974,- с.

155. Sakurai Н, Imoto Т, Hayaski N, Kumada M. A novel oxidation reaction of organodisilanes with perbenzoic acid // J.Am.Chem.Soc.-1965, V.87, N.17, P.4001-4002.

156. В.В.Семенов, Е.Ю.Ладилина, Т.А.Чеснокова, А.Н.Корнев, М.А.Лопатин, А.Н.Егорочкин. Реакционная способность связи кремний-кремний в дисиланах Si2XnMe6.n по отношению к пероксибензойной кислоте // МОХ.-1992.- Т.5, №2, С.368-375.

157. В.В.Семенов, А.Н.Корнев, Т.Н.Бревнова, М.А.Лопатин, Г.В.Белышева, Г.А.Разуваев. Окисление этоксиметилдисиланов пероксибензойной кислотой//МОХ.-1988.-Т.1, №5, С.1097-1101.

158. Жданов Ю.А, Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии.-Изд.Ростовск.ун-та, 1966.-470с.

159. А.Н.Егорочкин, Г.А.Разуваев. а-Константы заместителей, содержащих элементы подгруппы кремния // Успехи химии.- 1987.-Т.56, № 9, С. 1480-1503.

160. В.И.Галкин, Р.А.Черкасов. Реакционная способность органических соединений. 1981.-Т. 17, №1(65), С.111.

161. Гордон А, Форд Р.Спутник химика.-М.: Мир.-1976, 541с.

162. Г.А.Разуваев, Т.Н.Бревнова, В.В.Семенов, А.Н.Корнев, М.А.Лопатин, А.Н.Егорочкин. Окисление органополисиланов с л- и п-донорными заместителями пероксибензойной кислотой // ЖОХ.-1987.-Т.57, № 2, С.375-382.

163. Клопман Г. Реакционная способность и пути реакций.-М.: Мир, 1977.-383с.

164. В.П.Княжевская, В.Ф.Травень, Б.И.Степанов. Эффекты п,сг-сопряжения в кремнийсодержащих эфирах // ЖОХ.-1980.-Т.50, № 3, С.606-613.

165. Г.А.Разуваев, Т.Н.Бревнова, В.В.Семенов, А.Н.Корнев, М.А.Лопатин, Г.В.Белышева, А.Н.Егорочкин. //Изв.АН СССР Сер.хим.-1985.-№10, С.2177.

166. W.F.Reynolds, P.Dais, D.W.Mac Intyre, R.D.Topsom, S.Mariott, E.vonNagy-Flesobuki, R.W.Taft. Nature of л-electron-transfer effects in organic systems with varying тг-electron demand // J.Am.Chem.Soc.-1983.-V.105, N.3, P.378-384.

167. Эмануэль H.M, Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики,- М.: Высшая школа,1974.-С.190.

168. В.В.Семенов, Т.А.Чеснокова, Н.Ф.Черепенникова, С.С.Зислина. Получение олигометилсилоксанов из кубовых остатков промышленного синтеза метилхлорсиланов // Акриловые олигомеры. Синтез, свойства и применение. Изд-во Горьк. Гос. Ун-та,- 1989.-С.34-37.

169. Т.А.Чеснокова, Е.Ю.Ладилина, В.В.Семенов. Окисление тетракис(диметил-дисиланил)сесквиоксана пероксибензойной кислотой //МОХ.-1991.-Т.4, №2, С.373-377.

170. А.В.Ванников, А.Д.Гришина. Процессы усиления светового воздействия на полимерные слои // Успехи химии,- 1993.- Т.62, № 1, С.39-54.

171. H.Sakurai, M.Kumada. The ultraviolet spectra of some polysilanes // Bull.Chem.Soc.Jap.-1964.-V.37, N.12, P.1894-1895.

172. П.П.Шорыгин, В.А.Петухов, О.М.Нефедов, С.П.Колесников, В.И.Ширяев. Спектры поглощения молекул, построенных из ряда однотипных фрагментов // Теоретическая и экспериментальная химия.-1966.-Т.2, № 2, С. 190-195.

173. M.Ishikawa, M.Kumada. Photochemistry of organopolysilanes // Adv.Organometal.Chem.-l98l.-V. 19, P.51-95.

174. М.М.Могилевич. Непредельные пленкообразующие вещества// ЖВХО им. Д.И.Менделеева.-1988.-Т.ЗЗ, № 1, С.21-31.

175. Могилевич М.М. Окислительная полимеризация в процессах пленко-образования.-Л. :Химия, 1977,- 178с.

176. С.М.Салистый, Т.В.Дыченко, Л.М.Миронович. Взаимодействие первичных продуктов окисления аллиловых эфиров с нафтенатом кобальта // ЖПХ.-1995,-Т.68, №10, С.1743-1745.

177. Топчиев А.В., Наметкин Н.С., Дургарьян С.Г. Исследования в области кремнийорганических соединений. Синтез и физико-химические свойства.- М.: Изд.АН СССР, 1962.-С28-55.

178. M.Ishikawa, T.Fuchikami, M.Kumada. Photolysis of organopolysilanes. Formation and reactions of substituted 1-silacyclopropene and l-sila-l,2-propadiene // J.Am.Chem.Soc.-1977.-V.99, N.l, P.245-247.

179. Curtice J., Gilman H., Hammond G.S. A study of organosilicon free radicals //

180. J.Am.Chem.Soc.-1957.- V.79, N.17, P.4754-4759.

181. Г.А.Разуваев, А.В.Рябов, Л.А.Смирнова, Ю.Д.Семчиков, А.Н.Егорочкин, Л.И.Камышенкова, В.Т.Бычков. Изучение реакций передачи цепи при полимеризации метилметакрилата и стирола замещенными силанами // Докл.АН СССР,-1975.-Т.220, № 5, С.1085-1087.

182. J.V.Urenovitch, R.West. Pentamethyldisilane and 1,1,2,2-tetramethyldisilane and their addition to olefins // J.Organomet.Chem.-1965.-V.3, N.2, P. 138-145.

183. J.Lusztyk, B.Maillard, K.U.Ingold. Pentamethyldisilyl radical: absolute rate constants for its formation and for some halogen abstraction and addition reactions // J.Organic.Chem.-1986.-V.51, N.13, P.2457-2460.

184. С.А.Булгакова, Ю.Д.Семчиков, В.В.Семенов, А.В.Новожилов, В.С.Корсаков, С.И.Максимов. Передача цепи как метод модификации резиста на основе полиметилметакрилата // ВМС.-1995.-Т.37Б, № 4, С.706-708.

185. Моро} Уэйн. Микролитография. В 2х ч,- М.: Мир,-1990. 4.1.-605с, Ч.2.-632с.

186. Семчиков Ю.Д., Семенов В.В., Булгакова С.А., Ладилина Е.Ю., Новожилов А.В., Корсаков B.C., Максимов С.И. Пат.2044340 Россия //Б.И.1995. №26.

187. В.А.Яблоков, А.В.Ганюшкин, Ю.А.Александров. Синтез дисилоксанов, содержащих перекисные группы // ЖОХ.-1975.-Т.11, № 9, С.2285-2287.

188. SHELX In Cryctallographic Compating Techniques and New Technologies, W.Robinson, G.M.Sheldrick, Eds.N.W.Isaacs and M.R.Taylor. Oxford: Oxford Univ.Press, 1988,- P.366.

189. Карножицкий В. Органические перекиси.- М.: Изд-во иностр. лит., 1961.-154с.

190. E.Hegge, G.Bauer, E.Brandstadter, G.Kollman. Zur Reaktion von Halogenwasserstoffen mit Phenyldisilanen // Monatsch.Chem.-1975.-B.106, №.4, S.887-892.

191. В.М.Вдовин, А.Д.Петров. Синтез и свойства а,со-полихлордисилаалканов // ЖОХ.-1960.-Т.30. № 3. С.838-845.

192. J.V.Urenovitch, R.Pejic, A.G.MacDiarmid. Formation of hifier silanes by the tetramethylammonium chloride-catalyzed disproportionation of methylchloro-disilanes // J.Chem.Soc.-1963.-N.l 1, P.5563-5564.154

193. Топчиев А.В., Наметкин H.С., Дургарьян С.Г. Исследования в области кремнийорганических соединений. Синтез и физико-химические свойства.- М, Изд. АН СССР, 1962.-С.28-55.

194. C.Aitken, J.F.Harrod. Polymerisation of primery disilanes to linear polysilanes catalysed by titanocene derivatives // J.Organomet.Chem.-1985.-V.279, P.cl l-cl3.

195. М.Ф.Шостаковский, И.А.Шихиев, Д.А.Кочкин, В.И.Беляев. Исследование в области кислородсодержащих кремнеорганических соединений // ЖОХ.-1954,-Т.24, № 12, С.2202-2208.

196. C.G.Pitt. The ultraviolet absorbtion spectra of derivatives of polysilanes. A probe of (p->d)7t bonding in organosilicon compounds // J.Am.Chem.Soc.-1969.-V.91, N.24, P.6613-6622.

197. H.Gilman, K.Shina, D.Aoki. B.Gaj, D.Wittenberg. Hexasubstituted disilanes from chlorosilanes and litium in tetrahydrofuran // J.Organomet.Chem.-1968.-V.13, N.2, P.323-328.

198. Аналитическая химия полимеров. T.l / под ред. Г.Клайна, перев. с англ. под ред. Крешкова А.П.-М.:Изд-во иностр.лит., 1963.-С.377.